JP2001353704A - 加工木質材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ホルムアルデヒドの放散が無く、耐熱性およ
び湿度変化に対する寸法安定性が優れた木質ボード、圧
密木材および木質積層材等の加工木質材を提供する。 【解決手段】 マレイミド化合物とメタリルフェノール
化合物又はメタリルフェニルエーテル化合物からなる樹
脂組成物の硬化物を含有する加工木質材とした。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は樹脂組成物の硬化物
を含有する加工木質材に関するものである。加工木質材
としては樹脂組成物の硬化物を含有する木質ボード、圧
密木材および木質積層材等がある。該加工木質材は例え
ば住宅建築材料として有用であり、特に家屋、アパー
ト、マンションなどの玄関ドア、各部屋を区切る屋内
扉、階段の手すりなどの材料として好適に使用できる。

【０００２】

【従来の技術】木材製品は湿度変化に対する寸法安定性
が悪いという問題点を有し、古くから木材製品の寸法安
定化に関する研究がなされている。木粉をバインダーに
用いた木質複合高分子、熱可塑性ポリマーを含浸させた
木質製品、あるいは木質材料を圧縮成形した厚密木質製
品などがある。これらは湿度変化に対する寸法安定性は
良好であるが、用途によっては耐熱性が不十分な場合が
ある。また接着剤や含浸材としてユレア系、フェノール
系、メラミン系等の樹脂の硬化物を含有する加工木質材
も知られている。これらは耐熱性が優れ、湿度変化に対
する寸法安定性も良好であるが、条件によってはホルム
アルデヒドを放散する場合があるため、使用が制限され
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ホルムアル
デヒドの放散が無く、耐熱性および湿度変化に対する寸
法安定性が優れた木質ボード、圧密木材および木質積層
材等の加工木質材を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決する為、
鋭意研究を重ねた結果、マレイミド化合物とメタリルフ
ェノール化合物又はメタリルフェニルエーテル化合物か
らなる樹脂組成物の硬化物を含有する加工木質材が、ホ
ルムアルデヒドの放散が無く、耐熱性が優れること、お
よび吸水率が小さいことを見出し、本発明を完成させ
た。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の加工木質材は、マレイミ
ド化合物とメタリルフェノール化合物又はメタリルフェ
ニルエーテル化合物からなる樹脂組成物の硬化物を含有
することを特徴とするものである。

【０００６】マレイミド化合物はマレイミド基を有する
化合物であり、分子内に2個以上のマレイミド基を有す
るものが好ましい。好ましいマレイミド化合物の具体例
としては、例えばビス（４−マレイミドフェニル）メタ
ン、ビス（３−マレイミドフェニル）メタン、ビス（４
−マレイミドシクロヘキシル）メタン、ビス（３−マレ
イミドシクロヘキシル）メタン、ビス（３−メチル−４
−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５−ジメチ
ル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３−エチ
ル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５−
ジエチル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３
−プロピル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス
（３，５−ジプロピル−４−マレイミドフェニル）メタ
ン、ビス（３−ブチル−４−マレイミドフェニル）メタ
ン、ビス（３，５−ジブチル−４−マレイミドフェニ
ル）メタン、ビス（３−エチル−４−マレイミド−５−
メチルフェニル）メタン、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス［４−（４−マレイミドフ
ェニルオキシ）フェニル］プロパン、１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−マレイミ
ドフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−マレイミド
フェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（４−マレイ
ミドフェニルオキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−
マレイミドフェニル）エーテル、ビス（３−マレイミド
フェニル）エーテル、ビス（４−マレイミドフェニル）
ケトン、ビス（４−マレイミドフェニル）スルホン、ビ
ス（３−マレイミドフェニル）スルホン、ビス［４−
（４−マレイミドフェニルオキシ）フェニル］スルホ
ン、ビス（４−マレイミドフェニル）スルフィド、ビス
（３−マレイミドフェニル）スルフィド、ビス（４−マ
レイミドフェニル）スルホキシド、ビス（３−マレイミ
ドフェニル）スルホキシド、ビス（４−マレイミドフェ
ニル）ジフェニルシラン、１，４−ビス（４−マレイミ
ドフェニル）シクロヘキサン、１，４−ジマレイミドナ
フタレン、２，３−ジマレイミドナフタレン、１，５−
ジマレイミドナフタレン、１，８−ジマレイミドナフタ
レン、２，６−ジマレイミドナフタレン、２，７−ジマ
レイミドナフタレン、４，４' −ジマレイミドビフェニ
ル、３，３' −ジマレイミドビフェニル、３，４' −ジ
マレイミドビフェニル、２，５−ジマレイミド−１，３
−キシレン、１，５−ジマレイミドアントラキノン、
１，２−ジマレイミドアントラキノン、２，７−ジマレ
イミドフルオレン、９，９−ビス（４−マレイミドフェ
ニル）フルオレン、９，９−ビス（４−マレイミド−３
−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−エ
チル−４−マレイミドフェニル）フルオレン、３，７−
ジマレイミド−２−メトキシフルオレン、９，１０−ジ
マレイミドフェナントレン、３，６−ジマレイミドアク
リジン、１，２−ジマレイミドアントラキノン、１，５
−ジマレイミドアントラキノン、２，６−ジマレイミド
アントラキノン、３，８−ジマレイミド−６−フェニル
フェナントリジン、１，２−ジマレイミドベンゼン、
１，３−ジマレイミドベンゼン、１，４−ジマレイミド
ベンゼン、１，４−ビス（４−マレイミドフェニル）ベ
ンゼン、２−メチル−１，４−ジマレイミドベンゼン、
２，３−ジメチル−１，４−ジマレイミドベンゼン、
２，５−ジメチル−１，４−ジマレイミドベンゼン、
２，６−ジメチル−１，４−ジマレイミドベンゼン、４
−エチル−１，３−ジマレイミドベンゼン、５−エチル
−１，３−ジマレイミドベンゼン、４，６−ジメチル−
１，３−ジマレイミドベンゼン、２，４，６−トリメチ
ル−１，３−ジマレイミドベンゼン、２，３，５，６−
テトラメチル−１，４−ジマレイミドベンゼン、４−メ
チル−１，３−ジマレイミドベンゼン等のビスマレイミ
ド、トリス（４−マレイミドフェニル）メタンなどのト
リスマレイミド、ビス（３，４−ジマレイミドフェニ
ル）メタンなどのテトラキスマレイミド等が挙げられ
る。上記マレイミド化合物のうち、成形性がよく、得ら
れる硬化物が耐熱性の優れたものとなるため、特に芳香
環を有するビスマレイミド化合物が好ましい。

【０００７】メタリルフェノール化合物はメタリル基を
有するフェノール化合物であり、分子内に2個以上のメ
タリル基を有するものが好ましい。メタリルフェノール
系化合物としては、例えばジメタリルビフェニルジオー
ル化合物類、ジメタリルビスフェノール化合物類、その
他のメタリルフェノール化合物類が挙げられる。

【０００８】ジメタリルビフェニルジオール化合物類の
具体例としては、３，３' −ビス（２−メチル−２−プ
ロペニル）−４，４' −ビフェニルジオール、３，３'
−ビス（２−メチル−２−プロペニル）−２，２' −ビ
フェニルジオール等が挙げられる。

【０００９】ジメタリルビスフェノール化合物類の具体
例としては、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−（２
−メチル−２−プロペニル）フェニル］プロパン、ビス
［４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−
（２−メチル−２−プロペニル）フェニル］スルホキシ
ド、ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プ
ロペニル）フェニル］スルフィド、ビス［４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル］エ
ーテル、ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２
−プロペニル）フェニル］スルホン、１，１−ビス［４
−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フ
ェニル］エチルベンゼン、１，１−ビス［４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル］シ
クロヘキサン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２，２−ビス−［４−ヒドロキシ−３−（２−メチ
ル−２−プロペニル）フェニル］プロパン、ビス［４−
ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ニル］ケトン、９，９−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（２−メチル−２−プロペニル）フェニル］フルオレ
ン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−メチル
−２−プロペニル）フェニル］フタリド、ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル］メタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−メチ
ル−５−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル］プ
ロパン、ビス［２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２
−プロペニル）フェニル］ケトン、２−ヒドロキシ−３
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニルケトン、４
−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フ
ェニルケトン等が挙げられる。

【００１０】その他のメタリルフェノール化合物類の具
体例としては、２，３−ビス（２−メチル−２−プロペ
ニル）−１，４−ベンゼンジオール、２，５−ビス（２
−メチル−２−プロペニル）−１，４−ベンゼンジオー
ル、３，５，６−トリス（２−メチル−２−プロペニ
ル）−１，２，５−ベンゼントリオール、２，４−ジヒ
ドロキシ−３，５−ビス（２−メチル−２−プロペニ
ル）アセトフェノン、２，５−ジヒドロキシ−３，４−
ビス（２−メチル−２−プロペニル）アセトフェノン、
２，５−ジヒドロキシ−３，６−ビス（２−メチル−２
−プロペニル）アセトフェノン、２，６−ジヒドロキシ
−３，５−ビス（２−メチル−２−プロペニル）アセト
フェノン、３，５−ジヒドロキシ−２，４−ビス（２−
メチル−２−プロペニル）アセトフェノン、３，５−ジ
ヒドロキシ−２，６−ビス（２−メチル−２−プロペニ
ル）アセトフェノン、１，８−ジヒドロキシ−２，７−
ビス（２−メチル−２−プロペニル）アントラキノン、
２，４−ジヒドロキシ−３，４−ビス（２−メチル−２
−プロペニル）ベンズアルデヒド、２，５−ジヒドロキ
シ−３，４−ビス（２−メチル−２−プロペニル）ベン
ズアルデヒド、２，５−ジヒドロキシ−３，６−ビス
（２−メチル−２−プロペニル）ベンズアルデヒド、
３，４−ジヒドロキシ−２，５−ビス（２−メチル−２
−プロペニル）ベンズアルデヒド、トリス［４−ヒドロ
キシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル］
メタン、１，１，１−トリス［４−ヒドロキシ−３−
（２−メチル−２−プロペニル）フェニル］エタン、
２，２' −ジヒドロキシ−３，３' −（２−メチル−２
−プロペニル）アゾベンゼン、１−［１−メチル−１−
（４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）エチル］−４−［１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル）エチル］ベンゼン、１，３−ジヒドロキシ−２，４
−ビス（２−メチル−２−プロペニル）ナフタレン、
１，４−ジヒドロキシ−２，３−ビス（２−メチル−２
−プロペニル）ナフタレン、１，５−ジヒドロキシ−
２，６−ビス（２−メチル−２−プロペニル）ナフタレ
ン、１，６−ジヒドロキシ−２，５−ビス（２−メチル
−２−プロペニル）ナフタレン、１，６−ジヒドロキシ
−２，７−ビス（２−メチル−２−プロペニル）ナフタ
レン、２，６−ジヒドロキシ−１，５−ビス（２−メチ
ル−２−プロペニル）ナフタレン、２，６−ジヒドロキ
シ−１，７−ビス（２−メチル−２−プロペニル）ナフ
タレン、２，６−ジヒドロキシ−３，７−ビス（２−メ
チル−２−プロペニル）ナフタレン、２，６−ジヒドロ
キシ−３，５−ビス（２−メチル−２−プロペニル）ナ
フタレン、２，７−ジヒドロキシ−３，６−ビス（２−
メチル−２−プロペニル）ナフタレン、２，７−ジヒド
ロキシ−１，６−ビス（２−メチル−２−プロペニル）
ナフタレン、２，７−ジヒドロキシ−１，８−ビス（２
−メチル−２−プロペニル）ナフタレン、１，４−ジヒ
ドロキシ−２，３−ビス（２−メチル−２−プロペニ
ル）アントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−２，６−
ビス（２−メチル−２−プロペニル）アントラキノン、
１，８−ジヒドロキシ−２，７−ビス（２−メチル−２
−プロペニル）アントラキノン及び５，８−ジヒドロキ
シ−６，７−ビス（２−メチル−２−プロペニル）−
１，４−ナフトキノン等が挙げられる。

【００１１】上記メタリルフェノール化合物のうち、成
形性がよく、得られる硬化物が耐熱性の優れたものとな
るため、特に分子内に２個のメタリル基を有するメタリ
ルフェノール化合物が好ましい。上記メタリルフェノー
ル化合物は、例えば後述するメタリルフェニルエーテル
化合物を加熱し、メタリル基をクライゼン転位させるこ
とにより容易に得ることができる。

【００１２】メタリルフェニルエーテル化合物はメタリ
ル基とフェニル基が酸素原子を介して結合しているエー
テル類であり、分子内に2個以上のメタリル基を有する
ものが好ましい。メタリルフェニルエーテル化合物とし
ては、例えばビフェニルジオールのジメタリルエーテル
化合物類、ビスフェノールのジメタリルエーテル化合物
類、その他のメタリルフェニルエーテル化合物類等が挙
げられる。

【００１３】ビフェニルジオールのジメタリルエーテル
化合物類の具体例としては、４，４' −ビス（２−メチ
ル−２−プロペニルオキシ）ビフェニル、２，２' −ビ
ス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）ビフェニル等
が挙げられる。

【００１４】ビスフェノールのジメタリルエーテル化合
物類の具体例としては、２，２' −ビス［４−（２−メ
チル−２−プロペニルオキシ）フェニル］プロパン、ビ
ス［４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フェニ
ル］メタン、ビス［４−（２−メチル−２−プロペニル
オキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４−（２−メ
チル−２−プロペニルオキシ）フェニル］スルフィド、
ビス［４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フェ
ニル］エーテル、ビス［４−（２−メチル−２−プロペ
ニルオキシ）フェニル］スルホン、１，１−ビス［４−
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フェニル］エチ
ルベンゼン、１，１−ビス［４−（２−メチル−２−プ
ロペニルオキシ）フェニル］シクロヘキサン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス［４−
（２メチル−２−プロペニルオキシ）フェニル］プロパ
ン、ビス［４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）
フェニル］ケトン、９，９−ビス［４−（２−メチル−
２−プロペニルオキシ）フェニル］フルオレン、３，３
−ビス［４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フ
ェニル］フタリド、ビス［２−（２−メチル−２−プロ
ペニルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［３−
メチル−４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フ
ェニル］プロパン、ビス［２−（２−メチル−２−プロ
ペニルオキシ）フェニル］ケトン、２−（２−メチル−
２−プロペニルオキシ）フェニルケトン、４−（２−メ
チル−２−プロペニルオキシ）フェニルケトン等が挙げ
られる。

【００１５】その他のメタリルフェニルエーテル化合物
の具体例としては、１，４−ビス（２−メチル−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（２−
メチル−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、２，４−ビ
ス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）アセトフェノ
ン、２，５−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキ
シ）アセトフェノン、２，６−ビス（２−メチル−２−
プロペニルオキシ）アセトフェノン、３，５−ビス（２
−メチル−２−プロペニルオキシ）アセトフェノン、
１，８−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）ア
ントラキノン、２，３−ビス（２−メチル−２−プロペ
ニルオキシ）ベンズアルデヒド、２，４−ビス（２−メ
チル−２−プロペニルオキシ）ベンズアルデヒド、２，
５−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）ベンズ
アルデヒド、３，４−ビス（２−メチル−２−プロペニ
ルオキシ）ベンズアルデヒド、トリス［４−（２−メチ
ル−２−プロペニルオキシ）フェニル］メタン、１，
１，１−トリス［４−（２−メチル−２−プロペニルオ
キシ）フェニル］エタン、１−［１−メチル−１−（４
−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フェニル）エ
チル］−４−［１，１−ビス（４−（２−メチル−２−
プロペニルオキシ）フェニル）エチル］ベンゼン、１，
２−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）ナフタ
レン、１，３−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキ
シ）ナフタレン、１，４−ビス（２−メチル−２−プロ
ペニルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−メチル
−２−プロペニルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）ナフタレン、
２，３−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）ナ
フタレン、２，６−ビス（２−メチル−２−プロペニル
オキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−メチル−２−
プロペニルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−メ
チル−２−プロペニルオキシ）アントラキノン、１，４
−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）アントラ
キノン、１，５−ビス（２−メチル−２−プロペニルオ
キシ）アントラキノン、１，８−ビス（２−メチル−２
−プロペニルオキシ）アントラキノン、２，２' −ビス
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）アゾベンゼン及
び５，８−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）
−１，４−ナフトキノン等が挙げられる。上記メタリル
フェニルエーテル化合物のうち、成形性がよく、得られ
る硬化物が耐熱性の優れたものとなるため、特に分子内
に２個のメタリル基を有するメタリルフェニルエーテル
化合物が好ましい。

【００１６】本発明の加工木質材に使用する樹脂組成物
は、上記のマレイミド化合物とメタリルフェノール化合
物又はメタリルフェニルエーテル化合物からなるもので
ある。メタリルフェノール化合物又はメタリルフェニル
エーテル化合物とは、メタリルフェノール化合物１種類
以上を単独で使用しても、メタリルフェニルエーテル化
合物１種類以上を単独で使用してもよく、これらを併用
してもよいことを意味する。以下、これらを合わせて単
にメタリル化合物ともいう。

【００１７】本発明に使用される樹脂組成物は、使用方
法、要求性能等に応じて、上記成分の配合割合を決める
ことができる。マレイミド化合物とメタリル化合物のモ
ル比が０．０５／１〜２０／１のものが好ましく、０．
１／１〜５／１のものがより好ましい。その理由は、配
合割合が上記の範囲を逸脱すると、得られる硬化物が、
耐熱性および機械的強度の劣るものとなる場合があるた
めである。

【００１８】本発明に使用される樹脂組成物が、ラジカ
ル重合開始剤を添加されたものである場合は、硬化性が
よいものとなり、得られる硬化物が特に耐熱性の優れた
ものとなるために好ましい。

【００１９】ラジカル重合開始剤として従来より使用さ
れているものをいずれも使用することができる。ラジカ
ル重合開始剤の具体例としては、過酸化クミル、過酸化
tert−ブチル、過酸化アセチル、過酸化プロピオニル、
過酸化ベンゾイル、過酸化−２−クロロベンゾイル、過
酸化３−クロロベンゾイル、過酸化４−クロロベンゾイ
ル、過酸化２，４−ジクロロベンゾイル、過酸化４−ブ
ロモメチルベンゾイル、過酸化ラウロイル、過硫酸カリ
ウム、ペルオキシ炭酸ジイソプロピル、テトラリンヒド
ロペルオキシド、１−フェニル−２−メチルプロピル−
１−ヒドロキシペルオキシド、過トリフェニル酢酸tert
−ブチル、過酢酸tert−ブチル、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシド、過安息香酸tert−ブチル、過ギ酸tert−ブ
チル、過フェニル酢酸tert−ブチル、過４−メトキシ酢
酸tert−ブチル、過Ｎ−（３−トルイル）カルバミン酸
tert−ブチル等の過酸化物、２，２' −アゾビスプロパ
ン、２，２' −ジクロロ−２，２' −アゾビスプロパ
ン、１，１' −アゾ（メチルエチル）ジアセテート、
２，２' −アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩、
２，２' −アゾビス（２−アミジノプロパン）硝酸塩、
２，２' −アゾビスイソブタン、２，２' −アゾビスイ
ソブチルアミド、２，２' −アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２' −アゾビスイソブチロニトリル１重量部当
たり塩化第二スズ２１．５重量部の混合物、２，２' −
アゾビス−２−メチルプロピオン酸メチル、２，２' −
ジクロロ−２，２' −アゾビスブタン、２，２' −アゾ
ビス−２−メチルブチロニトリル、２，２' −アゾビス
イソ酪酸ジメチル、２，２' −アゾビスイソ酪酸ジメチ
ル１重量部当たり塩化第二スズ１９．５３重量部の混合
物、１，１' −アゾビス（１−メチルブチロニトリル−
３−スルホン酸ナトリウム）、２−（４−メチルフェニ
ルアゾ）−２−メチルマロノジニトリル、４，４' −ア
ゾビス−４−シアノ吉草酸、３，５−ジヒドロキシメチ
ルフェニルアゾ−２−メチルマロノジニトリル、２，
２' −アゾビス−２−メチルバレロニトリル、２−（４
−ブロモフェニルアゾ）−２−アリルマロノジニトリ
ル、４，４−アゾビス−４−シアノ吉草酸ジメチル、
２，２，−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル、１，１' −アゾビスシクロヘキサンニトリル、２，
２' −アゾビス−２−プロピルブチロニトリル、１，
１'−アゾビス−１−クロロフェニルエタン、１，１'
−アゾビス−１−シクロヘキサンカルボニトリル、１，
１' −アゾビス−１−フェニルエタン、１，１' −アゾ
ビスクメン、４−ニトロフェニルアゾベンジルシアノ酢
酸エチル、フェニルアゾジフェニルメタン、フェニルア
ゾトリフェニルメタン、４−ニトロフェニルアゾトリフ
ェニルメタン、１，１' −アゾビス−１，２−ジフェニ
ルメタン、ポリ（ビスフェノールＡ−４，４' −アゾビ
ス−４−シアノペンタエート）及びポリ（テトラエチレ
ングリコール−２，２'−アゾビスイソブチレート）等
のアゾ化合物、１，４−ビス（ペンタエチレン１−２−
テトラゼン、ベンゼンスルホニルアジド及び１，４−ジ
メトキシカルボニル−１，４−ジフェニル−２−テトラ
ゼン等が挙げられる。

【００２０】ラジカル重合開始剤の好ましい添加量は、
用途により異なるが、マレイミド化合物とメタリル化合
物の総量１００重量部に対して０．０１〜５０重量部、
より好ましくは０．０５から１０重量部である。

【００２１】本発明に使用される樹脂組成物は、目的に
応じてその他の添加剤が添加されたものであってもよ
い。その他の添加剤としては、充填材、着色剤、難燃
剤、合成樹脂等が挙げられる。

【００２２】充填材は、硬化物の機械的強度を高めるた
めの成分であり、従来より使用されているものはいずれ
も使用可能である。充填材の具体例としては、酸化アル
ミニウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物、水酸化ア
ルミニウム等の金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム等の金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ
酸マグネシウム、焼成クレイ、微粉末シリカ、石英粉
末、溶融シリカ、結晶シリカ、カオリン、タルク、カー
ボンブラック、三酸化アンチモン、微粉末マイカ、グラ
ファイト、二硫化モリブデン、カーボンファイバー、ガ
ラス繊維、ロックウール、セラミック繊維、アスベスト
等の無機質繊維、紙、パルプ、木料、ポリアミド繊維、
アラミド繊維、ボロン繊維等の合成繊維等が挙げられ
る。

【００２３】着色剤は硬化物を着色するための成分であ
り、従来より使用されているものはいずれも使用可能で
ある。着色剤の具体例としては、二酸化チタン、黄鉛カ
ーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、群青、カ
ドニウム黄、カドミウム赤及び窒化ホウ素等が挙げられ
る。

【００２４】難燃剤は硬化物に難燃性を付与するための
成分であり、従来より使用されているものはいずれも使
用可能である。難燃剤の具体例としては、テトラブロモ
ビスフェノールＡのジメタクリレート反応物、テトラブ
ロモビスフェノールＡ、ヘキサブロモベンゼン、トリス
（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、２，
２−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）プロパン、デカブロモジフェニルエーテル等
の臭素系難燃剤、三塩化アンチモン、水酸化ジルコニウ
ム、水酸化マグネシウム、酸化スズ等の無機系難燃剤、
トリフェニルホスフェイト、トリクレジルホスフェー
ト、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニル
ホスフェート、フェニレンビス（フェニルクレジルホス
フェート）、キシレニルジフェニルホスフェート、フェ
ニレンビス（ジクレジルホスフェート）等の芳香族リン
酸エステル系難燃剤及びその重縮合物、トリス（２−ク
ロロエチル）ホスフェート、ビス（２−クロロエチル）
ビニルホスフェート等の（ハロ）アルキルリン酸エステ
ル系難燃剤及びその重縮合物及び赤リン等の無機リン系
難燃剤等が挙げられる。

【００２５】合成樹脂は硬化物に種々の所望特性を付与
するための成分であり、公知の合成樹脂を本発明の硬化
物の特徴を損なわない範囲内で使用することができる。
合成樹脂の具体例としては、フェノール樹脂、アルキド
樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、ア
クリル樹脂、シリコーン樹脂及びポリエステル樹脂等が
挙げられる。

【００２６】これらその他の添加剤の好ましい添加量は
用途により異なるが、マレイミド化合物とメタリル化合
物の合計量１００重量部に対して通常５００重量部以下
である。

【００２７】本発明の加工に供する木質材は、草木、樹
木、竹などの種類に関わりなく木質の材料であればいず
れを用いてもよい。またこれらの形状は、木粉、鋸屑、
鉋屑、チップ、木質繊維、ベニヤ（単板）、柾目材、板
目材、追柾材、心材、辺材、樹皮等のどのようなもので
あってもよい。

【００２８】次に、木質ボード、圧密木材、木質積層材
等の加工木質材の製造方法について説明する。木質ボー
ドとは、インシュレーションボード、ファイバーボー
ド、ハードボード、パーティクルボード、ＷＢ、ＯＳＢ
など一般に製造されている木質ボードを意味する。圧密
木材または木質積層材とは、強化単板、合板、強化単板
積層材、単板積層材、集成材など一般に用いられている
単板および積層材を意味する。

【００２９】（木質ボードの製造方法の例）有機溶剤に
て１５〜７０重量％に稀釈した樹脂組成物の溶液をディ
ッピング法、スプレー法などの方法によって木質材に含
浸させる。樹脂組成物の濃度が１５重量％より低いと、
木質材に十分な量の樹脂組成物を含浸させることができ
ず、また７０重量％より高いと溶液粘度が高まり、木質
材に十分浸透しない為、いずれも好ましくない。有機溶
剤は樹脂を溶解することができればいずれを用いても良
いが、乾燥工程で脱溶剤ができる程度の沸点をもつ有機
溶剤が好ましい。具体的には沸点が２００℃以下の溶剤
を用いるのが好ましい。樹脂組成物を木質材に含浸した
後、その木質材を８０〜１８０℃の温度で１０分〜２時
間乾燥する。樹脂組成物を含浸し、溶剤を除去した木質
材をステンレス製あるいはテフロン（登録商標）製の型
に充填し、ホットプレスにより１２０〜２５０℃にて１
時間から３時間加熱成形すると木質ボードが得られる。
加熱温度が１２０℃より低いと熱硬化性樹脂が十分に反
応しないため、耐熱性および寸法安定性の性能が発現し
ない。また２５０℃より高い温度で成形すると、木質材
が劣化する為、好ましくない。

【００３０】（圧密木材または木質積層材の製造方法の
例）有機溶剤にて１５〜７０重量％に稀釈した樹脂組成
物の溶液を槽の中に入れ、その熱硬化性樹脂溶液の中に
木質板を浸漬する。樹脂組成物の濃度が１５重量％より
低いと、木質材に十分な量の樹脂組成物を含浸させるこ
とができず、また７０重量％より高いと溶液粘度が高ま
り、木質材に十分浸透しない為、いずれも好ましくな
い。有機溶剤は樹脂を溶解することができればいずれを
用いても良いが、乾燥工程で脱溶剤ができる程度の沸点
をもつ有機溶剤が好ましい。具体的には沸点が２００℃
以下の溶剤を用いるのが好ましい。浸漬時間は樹脂組成
物の溶液の濃度、木質板の材質、形状およびサイズによ
り、限定することは困難であるが、樹脂組成物の溶液が
木質板の内部に十分浸透するまでの時間を要する。樹脂
組成物が十分含浸した木質板をそのまま、又は必要に応
じて所定枚数重ね合わせ、ホットプレスによって１２０
〜２５０℃に加熱しながら、ゆっくり加圧する。加圧す
る際のプレス板の速度（圧縮速度）は木質板の材種によ
って適度な速度があり、限定できない。急激に加圧する
と木質板が破壊し、良好な積層板が得られないので注意
を要する。また、圧縮比は木質板の種類によって比重が
異なるので特に限定しない。加熱温度が１２０℃より低
いと熱硬化性樹脂が十分に反応しないため、耐熱性およ
び寸法安定性の性能が発現しない場合があり、また２５
０℃より高い温度で成形すると、木質材の材質が劣化す
る場合があるため、いずれも好ましくない。以下に実施
例を挙げてさらに具体的に詳述する。

【００３１】

【実施例】実施例１（樹脂組成物の製造） 玉入り冷却管、温度計を備え付けたガラス製１Ｌ三口フ
ラスコに、ビス（４−マレイミドフェニル）メタン３１
２ｇおよび２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニル）フェニル］プロパン２１４ｇをいれ、さら
にＮ−メチルピロリドン１３７ｇを添加した。メカニカ
ル攪拌器にて攪拌しつつ、１２０〜１４０℃にて９０分
間加温した。内容物を５０℃まで冷却した後、ラジカル
重合開始剤２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−
ブチルパーオキシ）ヘキサン（日本油脂（株）製パーヘ
キサ２５Ｂ）２７ｇを添加し、さらにメチルエチルケト
ンを２３２ｇ加えて充分攪拌溶解し、樹脂組成物溶液を
得た。得られた樹脂組成物溶液は室温で３ヶ月放置して
も沈澱の生成は認められないものであった。

【００３２】実施例２（木質ボードの製造） 実施例１の方法で製造した不揮発成分重量割合６０％
（以下、ＮＶ６０％のように表す。）の樹脂組成物溶液
にスギ木粉２．０ｇ浸漬し、室温下にて８時間放置し
た。樹脂組成物が含浸されたスギ木粉を常圧濾過により
濾別し、防爆型乾燥器を使用して１４０℃で４０分間加
熱して揮発成分を除去した。得られた木粉をテフロン製
の型に詰め、２００℃に加熱したホットプレスにて２時
間加熱成形し、木質ボードを得た。得られたボードにラ
イターの炎を当てたところ、火がついたがライターの炎
をはずすと直ぐに消えた。

【００３３】実施例３〜１０（木質ボードの製造） 木粉の種類、樹脂組成物のＮＶを表１のとおりに変更し
た以外は実施例２と同様に、木質ボードを製造した。得
られたこれらのボードにライターの炎を当てたところ、
火がついたがライターの炎をはずすと直ぐに消えた。

【００３４】

【表１】

【００３５】実施例１１（圧密木材の製造） 実施例１の方法で製造したＮＶ６０％の樹脂組成物溶液
にスギ板を８時間浸漬した後、熱硬化性樹脂を含浸した
そのスギ板を取り出し、２００℃のホットプレスを用い
てゆっくり加圧しつつ、２時間加熱成型して圧密木材を
得た。得られた圧密木材を全乾状態にし、４時間沸騰水
中に浸漬した後の吸水率を調べた結果、３３％であっ
た。後述する比較例の木材と比べて吸水率が小さいた
め、湿度変化に対する寸法安定性が優れたものとなる。

【００３６】実施例１２〜１９（圧密木材の製造） 木板の種類を表２のとおりに変更した以外は実施例１１
と同様に圧密木材を製造した。実施例１１と同様に測定
した吸水率は２５〜５０％であった。

【００３７】

【表２】

【００３８】実施例２０〜２８（木質積層材の製造） 樹脂組成物を含浸させた木板を２枚重ねて成型するよう
に変更した以外は実施例１１〜１９と同様にして木質積
層材を得た。実施例１１と同様に測定した吸水率は２５
〜５０％であった。

【００３９】比較例１〜９ 未処理木板を全乾状態にし、実施例１１と同様にして吸
水率を測定した。結果を表３に示す。

【００４０】

【表３】

【００４１】

【発明の効果】本発明の加工木質材は、ホルムアルデヒ
ドの放散が無いこと、耐熱性が優れること、および吸水
率が小さいすなわち湿度変化に対する寸法安定性が優れ
ること等の特徴を有する。本発明により得られる木質ボ
ード、圧密木材および木質積層材等の加工木質材は例え
ば住宅建築材料として有用であり、特に家屋、アパー
ト、マンションなどの玄関ドア、各部屋を区切る屋内
扉、階段の手すりなどの材料として好適に使用できる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 222/40 Ｃ０８Ｆ 222/40 ４Ｊ１００ 251/02 251/02 Ｃ０８Ｊ 5/04 ＣＥＰ Ｃ０８Ｊ 5/04 ＣＥＰ // Ｃ０８Ｌ 1:00 Ｃ０８Ｌ 1:00 (72)発明者 木村 馨 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東 亞合成株式会社名古屋総合研究所内 Ｆターム(参考） 2B230 AA07 AA15 AA21 BA01 BA05 CB25 EB02 EB05 EB13 EB28 EB29 2B260 AA02 AA10 AA12 BA01 BA15 BA18 CB01 CD02 DA01 EA05 EB02 EB06 EB19 EB21 EB42 4F072 AA04 AA07 AB03 AD03 AD52 AH21 AH31 AJ04 4J011 PA53 PB08 4J026 AA02 BA04 BA15 BA17 BA38 CA10 DB07 DB22 GA06 GA08 GA10 4J100 AB07Q AB15Q AE77Q AM55P BA02P BA03Q BA12P BA58P BB11P BC04P BC43P BC43Q BC44Q CA04

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 マレイミド化合物とメタリルフェノール
   化合物又はメタリルフェニルエーテル化合物からなる樹
   脂組成物の硬化物を含有することを特徴とする加工木質
   材。