JP2001303058A - Smectic liquid crystal composition and functional film - Google Patents
Smectic liquid crystal composition and functional filmInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、光学分野、エレク
トロニクス分野等で有用な、強誘電性または反強誘電性
を有し、配向性の良い新規なスメクチック液晶組成物
と、当該組成物から製造される機能性フィルムに関す
る。[0001] The present invention relates to a novel smectic liquid crystal composition having a ferroelectric or antiferroelectric property and good alignment properties, which is useful in the optical field, the electronics field, and the like, and a process for producing the same from the composition. Functional film to be used.
【０００２】[0002]
【従来の技術】強誘電性または反強誘電性を示す液晶
は、電界に応じたスイッチング、非線形光学効果、圧電性
（強誘電性液晶のみ）、焦電性などの特徴ある特性を発
現し、ディスプレーを始め各種デバイスに応用可能なこ
とから、現在、その研究が活発に行われている。一般
に、強誘電性または反強誘電性を示す液晶は、自発分極
を発生させる双極子を分子内に持ち、しかもカイラルな
構造単位を有するスメクチックＣ液晶、すなわちカイラ
ルスメクチックＣ液晶であるのが普通である。これに対
し、カイラルな構造単位を持たない、換言すれば、不斉
炭素を持たない分子構造でも、強誘電性または反強誘電
性を示す液晶分子がある。この液晶分子は、分子の略中
央部に、例えば、レゾルシール単位のような分子を屈曲
させる分子構造（ベント型分子構造）を備えているのが
特徴であり、分子全体の形状からバナナ型液晶と呼ばれ
ている。このバナナ型液晶は、分子設計が容易であるう
え、合成に高価なカイラル化合物を必要としない利点が
ある。加えて、バナナ型液晶は、分子構造が強誘電性液
晶または反強誘電性液晶として一般的なカイラルスメク
チックＣ液晶と異なることから、カイラルスメクチック
Ｃ液晶とは異なる光学特性が得られる可能性がある。こ
うした理由から、バナナ型液晶の光学分野への活用は、
近年とみに渇望されている。しかしながら、バナナ型液
晶は、デバイス化のためにセル中に封入した場合やフィ
ルム化した場合に、分子を均一に配向させることが難し
いと言う問題があった。2. Description of the Related Art Liquid crystals exhibiting ferroelectric or antiferroelectric properties exhibit characteristic characteristics such as switching according to an electric field, nonlinear optical effects, piezoelectricity (only ferroelectric liquid crystals), and pyroelectricity. Since it can be applied to various devices including displays, research is being actively conducted at present. Generally, a liquid crystal exhibiting ferroelectricity or antiferroelectricity is a smectic C liquid crystal having a dipole generating spontaneous polarization in a molecule and having a chiral structural unit, that is, a chiral smectic C liquid crystal. is there. In contrast, there is a liquid crystal molecule that does not have a chiral structural unit, in other words, has a ferroelectric or antiferroelectric property even with a molecular structure that does not have an asymmetric carbon. This liquid crystal molecule is characterized by having a molecular structure (bent-type molecular structure) that bends a molecule, such as a resor seal unit, at a substantially central portion of the molecule. being called. The banana-type liquid crystal has advantages that the molecular design is easy and that an expensive chiral compound is not required for the synthesis. In addition, since the banana-type liquid crystal has a different molecular structure from a general chiral smectic C liquid crystal as a ferroelectric liquid crystal or an antiferroelectric liquid crystal, there is a possibility that optical properties different from the chiral smectic C liquid crystal can be obtained. . For these reasons, the utilization of banana-type liquid crystals in the optical field is
In recent years, it has been craving. However, the banana-type liquid crystal has a problem that it is difficult to uniformly align molecules when the device is sealed in a cell or formed into a film for device formation.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的の一つ
は、ベント型分子構造を有するバナナ型液晶を含有しな
がら、その強誘電性または反強誘電性を損なうことなく
分子配向に優れたにスメクチック液晶組成物を提供する
ことにあり、他の目的に一つは、その液晶組成物から光
学分野で有用な機能性フィルムを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION One object of the present invention is to provide a banana-type liquid crystal having a bent-type molecular structure and excellent molecular alignment without impairing its ferroelectricity or antiferroelectricity. Another object of the present invention is to provide a functional film useful in the optical field from the liquid crystal composition.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明に係るスメクチッ
ク液晶組成物は、ベント型分子構造を有するスメクチッ
ク液晶性化合物と、カイラルな構造単位を有する化合物
を含むことを特徴する。本発明で使用するスメクチック
液晶性化合物は、分子中央部にベント型分子構造として
２，７−位置換ナフタレン構造を備えていることが最も
好ましい。また、カイラルな構造単位を有する化合物
は、その分子の中央部がベント型分子構造であることが
好ましい。本発明に係る機能性フィルムは、上記したス
メクチック液晶組成物から調製され、そのフィルム面内
において旋光性の向きが一様であることを特徴とする。The smectic liquid crystal composition according to the present invention is characterized by containing a smectic liquid crystal compound having a bent-type molecular structure and a compound having a chiral structural unit. Most preferably, the smectic liquid crystalline compound used in the present invention has a 2,7-substituted naphthalene structure as a bent-type molecular structure in the center of the molecule. The compound having a chiral structural unit preferably has a bent-type molecular structure at the center of the molecule. The functional film according to the present invention is prepared from the above-described smectic liquid crystal composition, and is characterized in that the optical rotation direction is uniform in the plane of the film.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳細
に説明する。本発明のスメクチック液晶組成物が含有す
るスメクチック液晶性化合物とは、いわゆる、バナナ型
液晶を意味し、液晶分子の長さ方向中央に、分子を屈曲
させるベント型分子構造単位を備えている。ベント型分
子構造単位としては、例えば、レゾルシノール単位、イ
ソフタル酸単位、２，７−ジヒドロキシナフタレン単
位、２，７−ナフタレンジカルボン酸単位、２，２−ビ
ス(４−ヒドロキシフェニル)プロパン単位、ビス(４−
ヒドロキシフェニル)スルホン単位、ビス(４−ヒドロキ
シフェニル)スルフィドなどを例示することができる。
本発明で使用するスメクチック液晶性化合物は、下記の
式(1)、(2)、(3)のいずれかで表せるものが好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The smectic liquid crystal compound contained in the smectic liquid crystal composition of the present invention refers to a so-called banana-type liquid crystal, and has a bent-type molecular structural unit that bends a liquid crystal molecule at the center in the length direction of the liquid crystal molecule. Examples of the bent-type molecular structural unit include a resorcinol unit, an isophthalic acid unit, a 2,7-dihydroxynaphthalene unit, a 2,7-naphthalenedicarboxylic acid unit, a 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane unit, a bis ( 4-
(Hydroxyphenyl) sulfone unit, bis (4-hydroxyphenyl) sulfide and the like.
The smectic liquid crystal compound used in the present invention is preferably a compound represented by any of the following formulas (1), (2) and (3).
【化１】 Embedded image
【化２】 上記の式(1)〜式(3)において、P1およびP2は、それぞれ
個別に上記(a)〜(d)のいずれかを示し、特に(a)である
ことが好ましい。また、P1とP2は同一であることが合成
上の観点から好ましい。A1およびA2は、それぞれ個別に
上記(e)〜(g)のいずれかを示し、特に(e)であることが
好ましい。そして、A1とA2は同一であることが合成上の
観点から好ましい。Q1およびQ2は、それぞれ個別に上記
(a)〜(d)のいずれかを示し、特に(c)であることが好ま
しい。そして、Q1とQ2は同一であることが合成上の観点
から好ましい。B1およびB2は、それぞれ個別に上記(e)
〜(g)のいずれかを示し、特に(e)であることが好まし
い。そして、B1とB2は同一であることが合成上の観点か
ら好ましい。また、R1およびR2は、それぞれ個別に上記
(h)〜(o)のいずれかを示し、特に(h)、(k)、(l)のいず
れかであることが好ましい。なお、上記(h)〜(o)におい
て、ｎは２以上18以下の整数で、より好ましくは４以上
１6以下の整数を示す。本発明のスメクチック液晶性化
合物の中でも、上記の式(3)で表される化合物、すなわ
ち、分子中央に２，７−位置換ナフタレン骨格構造を有
する化合物が、配向性の点で最も好ましい。Embedded image In the above formulas (1) to (3), P 1 and P 2 each independently represent any of the above (a) to (d), and particularly preferably (a). Further, it is preferable from the viewpoint of synthesis P 1 and P 2 are the same. A 1 and A 2 each independently represent any of the above (e) to (g), and particularly preferably (e). Then, it is preferable from the viewpoint of synthesis A 1 and A 2 are identical. Q 1 and Q 2 are each individually
It represents any of (a) to (d), and particularly preferably (c). Then, it is preferable from the viewpoint of synthesis Q 1, Q 2 are identical. B 1 and B 2 are each individually described above in (e)
To (g), and particularly preferably (e). Then, it is preferable from the viewpoint of synthesis B 1 and B 2 are identical. R 1 and R 2 are each individually
It represents any of (h) to (o), and is particularly preferably any of (h), (k), and (l). In the above (h) to (o), n is an integer of 2 or more and 18 or less, more preferably an integer of 4 or more and 16 or less. Among the smectic liquid crystal compounds of the present invention, the compound represented by the above formula (3), that is, the compound having a 2,7-substituted naphthalene skeleton structure at the center of the molecule is most preferable in terms of orientation.
【０００６】本発明のスメクチック液晶組成物におい
て、上記したバナナ型液晶と併用されるカイラルな分子
構造を有する化合物（以下、カイラル化合物と呼ぶ）
は、それ自体が液晶性であるか否かを問わない。しか
し、当該カイラル化合物は、バナナ型液晶と同様、分子
の中央にベント型分子構造を有していることが好まし
い。分子中央にベント型分子構造を有する化合物として
は、前掲の式(1)〜式(3)で表される化合物において、R1
および／またはR2がカイラルな構造単位で置換された化
合物を例示することができ、そのなかでも式(3)のR1お
よび／またはR2がカイラルな構造単位で置換されたカイ
ラル化合物が最も好ましい。In the smectic liquid crystal composition of the present invention, a compound having a chiral molecular structure used together with the above-mentioned banana-type liquid crystal (hereinafter referred to as a chiral compound)
Does not matter whether it is liquid crystal or not. However, the chiral compound preferably has a bent-type molecular structure at the center of the molecule, similarly to the banana-type liquid crystal. Examples of the compound having a bent-type molecular structure at the center of the molecule include compounds represented by the above-described formulas (1) to (3), wherein R 1
And / or R 2 can be exemplified compounds substituted with chiral structural unit, chiral compound R 1 and / or R 2 is substituted with a chiral structural unit of the formula (3) Among the most preferable.
【０００７】先に説明したとおり、分子中央がベント型
分子構造であるバナナ型液晶は、それ自体配向性が一般
に悪く、これをフィルムにした場合には、通常、2種類
のドメインが出現する。配向性が比較的良好な上記式
(3)で表されるようなバナナ型液晶化合物も同様であっ
て、他のバナナ型液晶よりも大きなドメインを得ること
ができるものの、ドメインを完全に単一にすることが難
しい。本発明では、バナナ型液晶が形成するドメインの
単一化を図る目的で、カイラル化合物を併用するが、カ
イラル化合物の添加が、バナナ型液晶の配向構造を変化
させたり、あるいはその液晶性を低下させたりしないよ
う留意することが肝要である。従って、本発明のスメク
チック液晶組成物におけるカイラル化合物の含有量は、
スメクチック液晶性化合物（バナナ型液晶）とカイラル
化合物の合計量基準で、通常、１〜５０重量％、好まし
くは５〜４０重量％未満、さらに好ましくは１０〜３０
重量％の範囲で選ばれる。カイラル化合物の含有量が１
重量％より少ない場合は、ドメインの単一化に効果が乏
しく、５０重量％を超える場合は、コスト的なメリット
が薄れるばかりでなく、組成物全体の液晶性の低下や配
向構造の変化を招く恐れがある。As described above, banana-type liquid crystals having a bent-type molecular structure at the center of the molecule generally have poor orientation, and when formed into a film, usually, two types of domains appear. The above formula with relatively good orientation
The same applies to the banana-type liquid crystal compound represented by (3). Although it is possible to obtain a larger domain than other banana-type liquid crystals, it is difficult to completely form a single domain. In the present invention, a chiral compound is used in combination for the purpose of unifying the domain formed by the banana-type liquid crystal.However, the addition of the chiral compound changes the orientation structure of the banana-type liquid crystal or reduces its liquid crystallinity. It is important to take care not to let them. Therefore, the content of the chiral compound in the smectic liquid crystal composition of the present invention,
Usually, 1 to 50% by weight, preferably 5 to 40% by weight, more preferably 10 to 30% by weight, based on the total amount of the smectic liquid crystal compound (banana type liquid crystal) and the chiral compound.
It is selected in the range of weight%. Content of chiral compound is 1
If the amount is less than 50% by weight, the effect of unifying the domains is poor. If the amount is more than 50% by weight, the merit in terms of cost is diminished. There is fear.
【０００８】本発明のスメクチック液晶組成物は、上記
したスメクチック液晶性化合物とカイラル化合物とで基
本的には構成されるが、当該組成物の液晶性を損なわな
い範囲で、上記化合物以外の第三物質を本発明の液晶組
成物に配合することができる。例えば、本発明で使用す
るスメクチック液晶性化合物および／またはカイラル化
合物がアクリル基やメタクリル基を保持ている場合に
は、これらの化合物をラジカル重合させるための重合開
始剤を配合することができる。また、本発明の組成物が
形成する分子配向を速やかに硬化させための硬化触媒や
硬化促進剤を配合することもできる。The smectic liquid crystal composition of the present invention is basically composed of the above-mentioned smectic liquid crystal compound and a chiral compound. However, as long as the liquid crystallinity of the composition is not impaired, a third compound other than the above compound may be used. Substances can be incorporated into the liquid crystal composition of the present invention. For example, when the smectic liquid crystal compound and / or chiral compound used in the present invention has an acryl group or a methacryl group, a polymerization initiator for radically polymerizing these compounds can be blended. Further, a curing catalyst or a curing accelerator for rapidly curing the molecular orientation formed by the composition of the present invention can also be blended.
【０００９】本発明の機能性フィルムは、上に説明した
スメクチック液晶組成物をフィルム化することによって
得ることができ、フィルム化は、溶液状または溶融状態
にある液晶組成物を適当な基板上に塗布する工程と、塗
膜に熱処理を施して液晶組成物を配向させる工程と、配
向を固定化する工程を経るのが通例である。塗布工程で
使用される基板には、ガラス、金属板、各種プラスチッ
クフィルムやシートを用いることができる。プラスチッ
クフィルムやシートの素材としては、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリ
エーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリケ
トンサルファイド、ポリエーテルスルフォン、ポリスル
フォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリフェニレン
オキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリア
セタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アクリ
ル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ノルボルネン系樹脂、セルロース系プラスチ
ックス、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などを挙げるこ
とができる。これらの基板には、液晶組成物の塗布に先
立って、親水処理や疎水化処理などの表面処理を施すこ
とができ、ラビング処理を施すことができる。なお、塗
布工程では、通常、１枚の基板を用いてその上に液晶組
成物の塗膜を形成させるが、別法として同種または異種
の基板２枚を適当な間隔で対向させ、その間に溶液状態
または溶融状態にある液晶組成物を薄膜状に挟み込む方
法も採用することができる。上記の塗膜または薄膜の厚
さは、最終的に得られる機能性フィルムの実膜厚（スメ
クチック液晶材料層の膜厚）が、０．１〜５０μｍ、好
ましくは０．５〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜１０
μｍの範囲になるように調節される。溶液状態にある液
晶組成物を基板上に塗布した場合には、塗膜を乾燥して
溶媒を除去した後に、次の配向形成工程に供することが
望ましい。基板上の塗膜には、次いで、熱処理が施さ
れ、これによって塗膜内の液晶組成物は所望のスメクチ
ック液晶相を形成する。この熱処理の温度は、塗膜作成
に使用した液晶組成物の組成および／または当該組成物
に含まれるスメクチック液晶性化合物の種類に依存する
ので一概には規定できないが、通常は４０〜２７０℃、
好ましくは６０〜２５０℃、さらに好ましくは１００〜
２２０℃の範囲にある。４０℃より低い場合は、十分な
配向が得られない心配があり、２７０℃より高い場合
は、液晶組成物に含まれる化合物が部分的に分解する恐
れがある。熱処理は、上記範囲内の単一の処理温度で行
う方式が採用できるほか、処理温度を段階的に変化させ
る方式も採用することができる。例えば、スメクチック
液晶組成物が等方性を示す温度で塗膜にまず熱処理し、
次いで、液晶相を示す温度まで熱処理温度を下げるて塗
膜の熱処理を完遂させる方式が採用可能である。液晶組
成物の組成および／または当該組成物に含まれるスメク
チック液晶性化合物の種類に応じて、熱処理温度と熱処
理方式を適宜選択することにより、塗膜の液晶組成物に
はより均一な配向を形成することができる。熱処理によ
る配向形成工程の次の工程は、前工程で形成されたスメ
クチック液晶相を固定化する工程であって、通常は、塗
膜を冷却することによって、目的の固体化を達成するこ
とができる。塗膜作成に用いた液晶組成物中の化合物が
ラジカル重合性であり、任意的な重合開始剤と共存して
いる場合は、光照射または加熱によって配向の固定化を
行うことができる。The functional film of the present invention can be obtained by forming the above-described smectic liquid crystal composition into a film, and the film is formed by coating the liquid crystal composition in a solution or a molten state on a suitable substrate. Usually, a step of applying, a step of subjecting the coating film to a heat treatment to align the liquid crystal composition, and a step of fixing the alignment are performed. Glass, a metal plate, various plastic films and sheets can be used for the substrate used in the coating step. Examples of plastic film and sheet materials include polyimide, polyamide imide, polyamide, polyether imide, polyether ether ketone, polyether ketone, polyketone sulfide, polyether sulfone, polysulfone, polyphenylene sulfide, polyphenylene oxide, polyethylene terephthalate, and polybutylene. Examples include terephthalate, polyethylene naphthalate, polyacetal, polycarbonate, polyarylate, acrylic resin, polyvinyl alcohol, polyethylene, polypropylene, norbornene-based resin, cellulose-based plastics, epoxy resin, and phenol resin. Prior to the application of the liquid crystal composition, these substrates can be subjected to a surface treatment such as a hydrophilic treatment or a hydrophobic treatment, and can be subjected to a rubbing treatment. In the coating step, a liquid crystal composition coating film is usually formed on a single substrate. Alternatively, two substrates of the same or different types are opposed to each other at an appropriate interval, and the solution is interposed between the substrates. A method of sandwiching the liquid crystal composition in a state or a molten state into a thin film can also be adopted. The thickness of the above-mentioned coating film or thin film is such that the actual thickness of the functional film finally obtained (the thickness of the smectic liquid crystal material layer) is 0.1 to 50 μm, preferably 0.5 to 20 μm, and more preferably. Is 1 to 10
It is adjusted to be in the range of μm. When a liquid crystal composition in a solution state is applied on a substrate, it is desirable to dry the coating film and remove the solvent before subjecting it to the next alignment forming step. The coating on the substrate is then subjected to a heat treatment, whereby the liquid crystal composition in the coating forms the desired smectic liquid crystal phase. Since the temperature of this heat treatment depends on the composition of the liquid crystal composition used for forming the coating film and / or the type of smectic liquid crystal compound contained in the composition, it cannot be unconditionally specified, but is usually 40 to 270 ° C.
Preferably from 60 to 250 ° C, more preferably from 100 to 250 ° C.
In the range of 220 ° C. If the temperature is lower than 40 ° C., there is a concern that sufficient alignment cannot be obtained. If the temperature is higher than 270 ° C., the compound contained in the liquid crystal composition may be partially decomposed. The heat treatment may be performed at a single processing temperature within the above range, or may be performed by changing the processing temperature stepwise. For example, a smectic liquid crystal composition is first heat-treated at a temperature at which the composition exhibits isotropy,
Next, a method in which the heat treatment temperature is reduced to a temperature at which a liquid crystal phase is exhibited to complete the heat treatment of the coating film can be adopted. According to the composition of the liquid crystal composition and / or the type of the smectic liquid crystal compound contained in the composition, a more uniform alignment is formed in the liquid crystal composition of the coating film by appropriately selecting the heat treatment temperature and the heat treatment method. can do. The next step of the orientation forming step by heat treatment is a step of fixing the smectic liquid crystal phase formed in the previous step, and usually, by cooling the coating film, the desired solidification can be achieved. . When the compound in the liquid crystal composition used for forming the coating film is radically polymerizable and coexists with an optional polymerization initiator, the orientation can be fixed by light irradiation or heating.
【００１０】以上の諸工程を経て本発明の機能性フィル
ムを基板上に得ることができる。基板上の機能性フィル
ムには、その表面に各種の表面処理を必要に応じて施す
ことができる。本発明の機能性フィルムは、その使用目
的に応じて、基板付きのまま使用可能であるほか、基板
から剥離してフィルム単独で使用することもできる。ま
た、塗膜形成に用いた基板から別の基板に機能性フィル
ムを転写し、別の基板付きでこれを用いることもでき
る。一般的なカイラルスメクチックＣ液晶から得られる
フィルムには認められない独特の光学特性を発揮するも
のと推察され、既存の液晶フィルムまたは光学フィルム
との組み合わせにより、新規な光学的機能の開発が期待
できる。本発明の機能性フィルムは、各種光学用途向け
の機能性フィルムとして利用可能である。ちなみに、本
発明の機能性フィルムは、バナナ型液晶を主成分とする
液晶組成物から形成され、擬似的なねじれ構造を作り出
せることから、旋光素子、選択反射素子として利用可能
である。また、バナナ型液晶の分子配列に由来して、強
誘電性や反強誘電性を示すことから、圧電素子や焦電素
子等の電子素子として利用することもでき、さらに光学
的には非線形光学素子として利用することもできる。ま
た、本発明の機能性フィルムは、バナナ型液晶を主成分
とする液晶組成物から形成される関係で、一般的なカイ
ラルスメクチックＣ液晶から得られるフィルムには認め
られない独特の光学特性を発揮するものと推察され、既
存の液晶フィルムまたは光学フィルムとの組み合わせに
より、新規な光学的機能の開発が期待できる。[0010] The functional film of the present invention can be obtained on a substrate through the above steps. The functional film on the substrate may be subjected to various surface treatments as necessary. The functional film of the present invention can be used with a substrate depending on the purpose of use, or can be peeled off from the substrate and used alone. In addition, a functional film can be transferred from a substrate used for forming a coating film to another substrate and used with another substrate. It is presumed that the film obtained from a general chiral smectic C liquid crystal exhibits unique optical characteristics that are not recognized, and the development of a new optical function can be expected by combining it with an existing liquid crystal film or optical film. . The functional film of the present invention can be used as a functional film for various optical applications. Incidentally, the functional film of the present invention is formed from a liquid crystal composition containing a banana-type liquid crystal as a main component, and can produce a pseudo-twisted structure, so that it can be used as an optical rotation element and a selective reflection element. In addition, since it exhibits ferroelectricity and antiferroelectricity derived from the molecular arrangement of the banana-type liquid crystal, it can be used as an electronic element such as a piezoelectric element or a pyroelectric element. It can also be used as an element. In addition, the functional film of the present invention exhibits unique optical characteristics that are not recognized in a film obtained from a general chiral smectic C liquid crystal, because the functional film is formed from a liquid crystal composition containing a banana liquid crystal as a main component. It is expected that new optical functions will be developed in combination with existing liquid crystal films or optical films.
【００１１】[0011]
【実施例】以下に実施例について述べるが、本発明はこ
れに限定されるものではない。なお、実施例および比較
例で使用した機器は次のとおりである。偏光顕微鏡観察 ：オリンパス製BX-50を用いた。相系列の同定 ：Perkin Elmer製DSC-IIにより転移温度
を測定し、Rigaku-Rint-2000によるX線回折から液晶構
造を解析した。円偏光二色性及び旋光性の測定 ：日本分光製J-720WIを
用いた。 実施例１ 下記の式(4)で表されるスメクチック液晶性化合物と、
同じく式(5)で表されるカイラル化合物を合成した。式
(4)のスメクチック液晶性化合物は、２２９℃より高温
で等方相を示し、それ以下の温度でスメクチック相を示
した。また、式(5)のカイラル化合物は液晶相を持た
ず、２４５℃で結晶状態から等方性液体に変化した。EXAMPLES Examples will be described below, but the present invention is not limited to these examples. The equipment used in the examples and comparative examples is as follows. Polarizing microscope observation : Olympus BX-50 was used. Identification of phase series : The transition temperature was measured by DSC-II manufactured by Perkin Elmer, and the liquid crystal structure was analyzed by X-ray diffraction by Rigaku-Rint-2000. Measurement of circular dichroism and optical rotation : J-720WI manufactured by JASCO Corporation was used. Example 1 A smectic liquid crystalline compound represented by the following formula (4):
Similarly, a chiral compound represented by the formula (5) was synthesized. formula
The smectic liquid crystalline compound (4) showed an isotropic phase at a temperature higher than 229 ° C., and showed a smectic phase at a temperature lower than 229 ° C. The chiral compound of the formula (5) did not have a liquid crystal phase and changed from a crystalline state to an isotropic liquid at 245 ° C.
【化３】 式(4)のスメクチック液晶性化合物０．８ｇと式(5)のカ
イラル化合物０．２ｇを９ｇのクロロホルムに溶かし、
スメクチック液晶組成物のクロロホルム溶液を調製し
た。この溶液を厚さ１．１ｍｍで１０ｃｍ角のソーダガ
ラス基板にスピンコート法で塗布し、基板上の塗膜を８
０℃のホットプレート上で乾燥させた。次いで、２２０
℃のホットプレートにて基板上の塗膜を加熱した後、ホ
ットプレート温度を１分間に約５℃ずつ降下させて150
℃にした。その後、室温中で冷却し、ガラス基板上にス
メクチック液晶組成物からなるフィルムを形成した。こ
のガラス基板上のフィルムを偏光顕微鏡で観察すると、
均一なドメインが得られており、クロスニコル下では暗
視野にならず、偏光板を５度ほどずらした位置で最も視
野が黒くなった。この事実は本発明の液晶組成物から得
られるフィルムが旋光性を有し、フィルム中にはらせん
構造が形成されていることを示している。また、上記の
フィルムの円偏光二色性スペクトルと旋光スペクトルを
測定したところ、図１の示すような結果が得られた。実
施例１で得られたフィルムは、左ねじれのらせん構造に
相当する構造を有し、大きな旋光度と円偏光二色性を有
していることがわかった。 比較例１ 式(4)の化合物単独で、式(5)のカイラル化合物を使用し
なかった以外は実施例１と同様にして、式(4)のスメク
チック液晶性化合物のクロロホルム溶液を調製し、実施
例１と同様、ガラス基板上にフィルムを形成させた。熱
処理後、このフィルムを偏光顕微鏡で観察すると、旋光
性の符号の異なる２種のドメインが入り乱れた様子が観
察された。Embedded image Dissolve 0.8 g of the smectic liquid crystalline compound of the formula (4) and 0.2 g of the chiral compound of the formula (5) in 9 g of chloroform,
A chloroform solution of the smectic liquid crystal composition was prepared. This solution was applied to a 10 cm square soda glass substrate having a thickness of 1.1 mm by spin coating, and the coating film on the substrate was
Dry on a hot plate at 0 ° C. Then 220
After heating the coating film on the substrate with a hot plate at a temperature of 150 ° C., the temperature of the hot plate was reduced by about 5 ° C. per minute to 150 ° C.
° C. Then, it cooled at room temperature and formed the film which consists of a smectic liquid crystal composition on a glass substrate. When observing the film on this glass substrate with a polarizing microscope,
Uniform domains were obtained, and a dark field was not observed under crossed Nicols, and the visual field became blackest at a position where the polarizing plate was shifted by about 5 degrees. This fact indicates that the film obtained from the liquid crystal composition of the present invention has optical rotatory power and a helical structure is formed in the film. When the circular dichroism spectrum and the optical rotation spectrum of the above film were measured, the results shown in FIG. 1 were obtained. It was found that the film obtained in Example 1 had a structure corresponding to a left-handed helical structure, and had a large optical rotation and circular dichroism. Comparative Example 1 A compound of formula (4) alone was used, and a chloroform solution of a smectic liquid crystal compound of formula (4) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the chiral compound of formula (5) was not used. As in Example 1, a film was formed on a glass substrate. When this film was observed with a polarizing microscope after the heat treatment, it was observed that two kinds of domains having different optical rotation signs were mixed.
【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]
【図１】実施例１で得られたスメクチック液晶組成物か
ら得られたフィルムの円偏光二色性スペクトル及び旋光
スペクトルである。横軸は波長（ナノメートル）を表
し、縦軸は円偏光二色性(ＣＤ)及び旋光性(ＯＲ)を表
す。FIG. 1 shows a circular dichroism spectrum and an optical rotation spectrum of a film obtained from the smectic liquid crystal composition obtained in Example 1. The horizontal axis represents wavelength (nanometers), and the vertical axis represents circular dichroism (CD) and optical rotation (OR).
Claims (4)
液晶性化合物と、カイラルな構造単位を有する化合物と
を含有することを特徴とするスメクチック液晶組成物。1. A smectic liquid crystal composition comprising a smectic liquid crystal compound having a bent-type molecular structure and a compound having a chiral structural unit.
位置換ナフタレン単位を分子中央部に有することを特徴
とする請求項１記載のスメクチック液晶組成物。2. The method according to claim 1, wherein the smectic liquid crystalline compound is 2,7-
2. The smectic liquid crystal composition according to claim 1, having a position-substituted naphthalene unit at the center of the molecule.
ベント型分子構造を有することを特徴とする請求項１記
載のスメクチック液晶組成物。3. A compound having a chiral structural unit,
The smectic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the composition has a bent-type molecular structure.
組成物から形成されるフィルムであり、当該フィルム面
内において旋光性の向きが一様であることを特徴とする
機能性フィルム。4. A functional film, which is a film formed from the smectic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the optical rotation direction is uniform in the film plane.
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