JP2001261796A - Alkoxypolythiophene and alkoxythiophene - Google Patents
Alkoxypolythiophene and alkoxythiopheneInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】この出願の発明は、アルコキ
シポリチオフェンとアルコキシチオフェンに関するもの
である。さらに詳しくは、この出願の発明は、エレクト
ロルミネッセンス素子等として有用な、アルコキシポリ
チオフェンとその製造に係わるモノマーとしてのアルコ
キシチオフェン、並びにこれらの製造方法に関するもの
である。The present invention relates to an alkoxypolythiophene and an alkoxythiophene. More specifically, the invention of this application relates to an alkoxypolythiophene useful as an electroluminescence device or the like, an alkoxythiophene as a monomer related to its production, and a method for producing these.
【０００２】[0002]
【従来の技術と発明の課題】近年、導電性有機高分子を
ルミネッセンス材料として用いた発光ダイオード（ＬＥ
Ｄ）が注目されている。導電性有機高分子を用いること
の利点は、その製造コストの低さだけでなく、その構造
の設計によって色調を制御できる可能性があるという点
にある。2. Description of the Related Art In recent years, light emitting diodes (LEs) using a conductive organic polymer as a luminescent material have been developed.
D) is attracting attention. The advantage of using a conductive organic polymer is that not only the production cost is low but also the color tone can be controlled by designing the structure.
【０００３】しかしながら、今後の展開が期待されるル
ミネッセンス材料としての導電性高分子ではあるが、実
際には、発光の色と効率をどのようにして制御するかの
点は依然として明確な指針は得られていない。このた
め、基本構造として導電性の高分子であると知られてい
るものであっても、実際にルミネッセンス材料として有
効なものを構成できるかどうかは予見できないのが実情
である。[0003] However, although it is a conductive polymer as a luminescent material expected to be developed in the future, in practice, clear guidelines have not been obtained on how to control the color and efficiency of light emission. Not been. For this reason, even if the basic structure is known to be a conductive polymer, it is a fact that it is not possible to foresee whether or not it can actually constitute an effective luminescent material.
【０００４】そこで、この出願の発明は、以上のような
現状に鑑みて、ルミネッセンス材料としての新しい展望
を可能とし、その構造的指針を与えることもできる新し
い高分子物質を提供し、このものをルミネッセンス素子
として提供することも課題している。In view of the above situation, the invention of the present application provides a new polymer substance which enables a new perspective as a luminescent material, and which can provide a structural guide thereto. There is also a problem to provide as a luminescence element.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】この出願の発明は、上記
の課題を解決するものとして、第１には、次式（１）The invention of the present application solves the above-mentioned problems, and firstly, the following formula (1)
【０００６】[0006]
【化７】 Embedded image
【０００７】（式中のＲ1 は置換基を有していてもよい
炭化水素基を示し、Ｒ2 は、水素原子、または置換基を
有していてもよい炭化水素基を示し、ｍは１または２の
数を示し、ｎは、重合体のモノマーユニット数を示
す。）で表わされるアルコキシポリチオフェンを提供す
る。(Wherein R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and m is The number represents 1 or 2, and the number n represents the number of monomer units of the polymer.)
【０００８】また、この出願の発明は、第２には、次式
（２）[0008] The invention of this application is secondly provided by the following equation (2).
【０００９】[0009]
【化８】 Embedded image
【００１０】（式中のＲ1 は置換基を有していてもよい
炭化水素基を示し、Ｒ2 は、水素原子、または置換基を
有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは、水素原子ま
たはハロゲン原子を示し、ｍは、１または２の数を示
す。）で表わされるアルコキシチオフェンを提供する。(Wherein R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and X is , A hydrogen atom or a halogen atom, and m represents a number of 1 or 2.).
【００１１】そして、この出願は、第３には、次式（２
Ａ）Then, the present application is based on the following formula (2)
A)
【００１２】[0012]
【化９】 Embedded image
【００１３】（式中のＲ1 は置換基を有していてもよい
炭化水素基を示し、Ｒ2 は、水素原子、または置換基を
有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘ1 はハロゲン原
子を示し、ｍは、１または２の数を示す。）で表わされ
るハロゲン化アルコキシチオフェンを重合させて次式
（１）(Wherein R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and X 1 Represents a halogen atom, and m represents a number of 1 or 2.) by polymerizing a halogenated alkoxythiophene represented by the following formula (1)
【００１４】[0014]
【化１０】 Embedded image
【００１５】（式中のＲ1 、Ｒ2 、ｍは前記と同じもの
を示し、ｎは、重合体のモノマーユニット数を示す。）
で表わされる重合体を生成させることを特徴とするアル
コキシポリチオフェンの製造方法を提供し、第４には、
次式（２Ｂ）(Wherein R 1 , R 2 , and m are the same as described above, and n is the number of monomer units in the polymer.)
The present invention provides a method for producing an alkoxypolythiophene, which comprises producing a polymer represented by the following formula:
The following equation (2B)
【００１６】[0016]
【化１１】 Embedded image
【００１７】（式中のＲ1 は置換基を有していてもよい
炭化水素基を示し、Ｒ2 は、水素原子または置換基を有
していてもよい炭化水素基を示し、ｍは１または２の数
を示す。）で表わされるアルコキシチオフェンをハロゲ
ン化反応させて、次式（２Ａ）(Wherein R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and m represents 1 Or the number of 2) is subjected to a halogenation reaction to give the following formula (2A)
【００１８】[0018]
【化１２】 Embedded image
【００１９】（式中のＲ1 、Ｒ2 およびｍは前記と同じ
ものを示し、Ｘ1 はハロゲン原子を示す。）のハロゲン
化アルコキシチオフェンを生成させることを特徴とする
ハロゲン化アルコキシチオフェンの製造方法を提供す
る。Wherein R 1 , R 2 and m are the same as defined above, and X 1 is a halogen atom, to produce a halogenated alkoxythiophene. Provide a way.
【００２０】さらに、この出願の発明は、第５には、前
記第１の発明のアルコキシチオフェンを発光部に用いた
ことを特徴とするエレクトロミネッセンス素子を提供
し、第６には、この素子が組込まれたことを特徴とする
エレクトロルミネッセンス装置を提供する。Further, the invention of this application provides, fifthly, an electroluminescence element characterized in that the alkoxythiophene of the first invention is used in a light emitting portion. Provided is an electroluminescence device characterized by incorporating an element.
【００２１】[0021]
【発明の実施の形態】この出願の発明は、上記のとおり
の特徴をもつものであるが、以下にその実施の形態につ
いて説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The invention of this application has the features as described above, and embodiments thereof will be described below.
【００２２】まず、この発明において提供する前記式
（１）のアルコキシポリチオフェンについては、符号Ｒ
1 は、−ＯＲ1 基としてアルコキシ基を構成するもので
あって、置換基を有していてもよい炭化水素基を示して
いる。この場合の置換基としては、たとえば炭化水素基
やアルコキシ基、ハロゲン原子等の各種のものが一般的
に考慮される。First, the alkoxypolythiophene of the formula (1) provided in the present invention has the symbol R
1 is a hydrocarbon group which may be substituted and which constitutes an alkoxy group as the —OR 1 group. In this case, various substituents such as a hydrocarbon group, an alkoxy group, and a halogen atom are generally considered.
【００２３】Ｒ1 の炭化水素基は、炭素が直鎖状でも、
分枝鎖状でも、あるいは環状のものを含んでいてもよ
い。また、炭化水素基は、エナンチオピュア体、キラル
のラセミ体、あるいは非キラル体を構成するものであっ
てよい。The hydrocarbon group for R 1 may have a straight-chain carbon,
It may be branched or cyclic. Further, the hydrocarbon group may constitute an enantiopure form, a chiral racemic form, or a non-chiral form.
【００２４】炭化水素基（Ｒ1 ）については、たとえば
直鎖状で、ＣｐＨ2P+1（２≦ｐ≦１８）として表される
ものが例示される。また、次のような分枝鎖状、環状の
ものも例示される。The hydrocarbon group (R 1 ) is, for example, a straight-chain hydrocarbon group represented by CpH 2P + 1 (2 ≦ p ≦ 18). Further, the following branched and cyclic ones are also exemplified.
【００２５】[0025]
【化１３】 Embedded image
【００２６】符号Ｒ2 は、水素原子であるか、もしくは
上記同様の炭化水素基であってよい。The symbol R 2 may be a hydrogen atom or a hydrocarbon group as described above.
【００２７】また、前記式（１）のアルコキシポリチオ
フェンの分子量を規定する重合度、すなわち重合体のモ
ノマーユニット数：ｎについては、２≦ｎ≦１０，００
０がこの発明において好適なものとして示される。The degree of polymerization defining the molecular weight of the alkoxypolythiophene of the formula (1), that is, the number of monomer units of the polymer: n, is 2 ≦ n ≦ 10,000.
0 is indicated as being preferred in the present invention.
【００２８】式（１）で表わされるアルコキシポリチオ
フェンは、前記の式（２Ａ）のハロゲン化アルコキシチ
オフェンを重合することにより生成させることができ
る。式（２Ａ）のハロゲン化アルコキシチオフェンで
は、符号Ｘ1 はハロゲン原子であるか、なかでも重合反
応では、塩素原子もしくは臭素原子であることが好まし
い。The alkoxypolythiophene represented by the formula (1) can be produced by polymerizing the above-mentioned halogenated alkoxythiophene of the formula (2A). In the halogenated alkoxythiophene of the formula (2A), the symbol X 1 is preferably a halogen atom, and particularly preferably a chlorine atom or a bromine atom in a polymerization reaction.
【００２９】重合は、たとえば金属錯体等の触媒の存在
下に温和な条件において円滑に進行させることができ
る。代表的な触媒としては、Ｎｉ（ＣＯＤ）2 とビピリ
ジン等の含窒素化合物の組合わせ等として構成すること
ができる。反応にはＤＭＦ，ＤＭＳＯ、アセトニトリル
類等の溶媒が適宜に使用される。The polymerization can proceed smoothly under mild conditions in the presence of a catalyst such as a metal complex. A typical catalyst can be constituted by a combination of Ni (COD) 2 and a nitrogen-containing compound such as bipyridine. In the reaction, a solvent such as DMF, DMSO, acetonitrile or the like is appropriately used.
【００３０】重合反応の出発物質としての式（２Ａ）の
ハロゲン化アルコキシチオフェンは、式（２Ｂ）で表わ
されるアルコキシチオフェンをハロゲン化反応させるこ
とによって生成させることができる。The halogenated alkoxythiophene of the formula (2A) as a starting material for the polymerization reaction can be produced by halogenating the alkoxythiophene of the formula (2B).
【００３１】ハロゲン化反応には、反応剤としてＮＢＳ
等の各種手段が採用できる。なお、式（２Ｂ）のアルコ
キシチオフェンそのものは、チオフェン化合物をアルコ
キシ化することや、低級アルコキシチオフェンを、より
炭素数の多いアルコールと反応させて高炭素数アルコキ
シチオフェンに変換すること等によって製造することが
できる。In the halogenation reaction, NBS is used as a reactant.
Etc. can be adopted. The alkoxythiophene itself of the formula (2B) can be produced by, for example, alkoxylating a thiophene compound or reacting a lower alkoxythiophene with an alcohol having a higher carbon number to convert it into a higher-carbon alkoxythiophene. Can be.
【００３２】この発明によって提供される前記式（１）
のアルコキシポリチオフェンは、エレクトロルミネッセ
ンス発光特性を有するもの、あるいはその特性を有する
ものの前駆体として注目される。そして、この発明にお
いては、エレクトロルミネッセンス材料の機能として
は、 １）その分子量によって発光の色を変えることができる
こと、 ２）発光の色は、ポリチオフェン環の置換位置や、置換
基（アルコキシ基を含めて）の側鎖を考慮することによ
っても変化できること、 ３）比較的低分子量体のものとすることで発光効率を高
めることが期待されること が構造設計上の指針として提供されることになる。The above formula (1) provided by the present invention
Are attracting attention as those having electroluminescence emission properties or as precursors of those having such properties. In the present invention, the function of the electroluminescent material is as follows: 1) the color of light emission can be changed according to its molecular weight; 2) the color of light emission depends on the substitution position of the polythiophene ring and the substituent (including the alkoxy group). ) Can be changed by taking into account the side chain of (3), and (3) Guidance on the structural design is expected to increase the luminous efficiency by using a relatively low molecular weight compound. .
【００３３】そこで以下に実施例を示し、さらに詳しく
この出願の発明について説明する。Then, examples are shown below, and the invention of this application will be described in more detail.
【００３４】[0034]
【実施例】＜実施例１＞次の反応式EXAMPLES <Example 1> The following reaction formula
【００３５】[0035]
【化１４】 Embedded image
【００３６】に従って、３−オクトキシチオフェン類を
合成した。Thus, 3-octoxythiophenes were synthesized.
【００３７】すなわち、３−メトキシチオフェン ５７
ｍｍｏｌ、オクタノール（ｎ−オクタノール、２−オク
タノールまたは、Ｒ−２−オクタノール） ６２ｍｍｏ
ｌ、および硫酸水素ナトリウム ３ｍｍｏｌを無水トル
エン８０ｍｌに混合し、分留塔を付けたフラスコにて、
１１０〜１４０℃に加熱した（１級アルコールでは２時
間、２級アルコールでは３日間）。That is, 3-methoxythiophene 57
mmol, octanol (n-octanol, 2-octanol or R-2-octanol) 62 mmol
l, and 3 mmol of sodium hydrogen sulfate were mixed with 80 ml of anhydrous toluene.
Heated to 110-140 ° C (2 hours for primary alcohol, 3 days for secondary alcohol).
【００３８】反応の終了は、ガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）によって確認した。真空下で溶媒と未反応の出
発物質を除去した。The completion of the reaction was confirmed by gas chromatography (GC). The solvent and unreacted starting material were removed under vacuum.
【００３９】残留物を高真空下で蒸留し、無色透明の液
体として次の化合物を得た。The residue was distilled under high vacuum to give the following compound as a colorless transparent liquid.
【００４０】３−ｎ−オクトキシチオフェン：ｂｐ８０
〜８２℃／０．２５ｍｍＨｇ、収率６１％ ３−（２−オクトキシ）チオフェン：ｂｐ７９〜８０℃
／０．７５ｍｍＨｇ、収率３２％ ３−（Ｒ−２−オクトキシ）チオフェン：ｂｐ７０〜７
２℃／０．３ｍｍＨｇ、収率６３％ ＜実施例２＞次の反応式3-n-octoxythiophene: bp80
-82 ° C / 0.25 mmHg, 61% yield 3- (2-octoxy) thiophene: bp 79-80 ° C
/0.75 mmHg, yield 32% 3- (R-2-octoxy) thiophene: bp 70-7
2 ° C./0.3 mmHg, 63% yield <Example 2> The following reaction formula
【００４１】[0041]
【化１５】 Embedded image
【００４２】に従って、２，５−ジブロモ−３−オクト
キシチオフェン類を合成した。Thus, 2,5-dibromo-3-octoxythiophenes were synthesized.
【００４３】すなわち、ＮＢＳ ２１ｍｍｏｌを８０ｍ
ｌの無水ジクロロメタンに添加し、その溶液を３−オク
トキシチオフェン １０ｍｍｏｌのジクロロメタン（２
０ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下で混合した。混合液を
室温にて４時間攪拌した。That is, 21 mmol of NBS was added to 80 m
l of anhydrous dichloromethane and the solution is treated with 10 mmol of 3-octoxythiophene in dichloromethane (2
0 ml) solution was mixed under an argon atmosphere. The mixture was stirred at room temperature for 4 hours.
【００４４】反応の終了をＧＣによって確認し、カラム
クロマトグラフィー（溶媒：ヘキサンカラム： Wakogel
C-200, 75-150μｍ）により精製した次の生成物の各々
は、無色透明の液体であった。After completion of the reaction was confirmed by GC, column chromatography (solvent: hexane column: Wakogel)
(C-200, 75-150 μm), each of the following products was a clear, colorless liquid.
【００４５】２，５−ジブロモ−３−ｎ−オクトキシチ
オフェン：収率２４％ ２，５−ジブロモ−３−（２−オクトキシ）チオフェ
ン：収率８４％ ２，５−ジブロモ−３−（Ｒ−２−オクトキシ）チオフ
ェン：収率７０％ ＜実施例３＞次の反応式2,5-dibromo-3-n-octoxythiophene: yield 24% 2,5-dibromo-3- (2-octoxy) thiophene: yield 84% 2,5-dibromo-3- (R -2-octoxy) thiophene: yield 70% <Example 3> The following reaction formula
【００４６】[0046]
【化１６】 Embedded image
【００４７】に従って、ポリ（３−オクトキシチオフェ
ン）類を合成した。Thus, poly (3-octoxythiophenes) were synthesized.
【００４８】すなわち、ＮＢＳ ２１ｍｍｏｌを８０ｍ
ｌの無水ジクロロメタンに添加し、その溶液を３−オク
トキシチオフェン １０ｍｍｏｌのジクロロメタン（２
０ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下で混合した。混合液を
室温にて４時間攪拌した。That is, 21 mmol of NBS was added to 80 m
l of anhydrous dichloromethane and the solution is treated with 10 mmol of 3-octoxythiophene in dichloromethane (2
0 ml) solution was mixed under an argon atmosphere. The mixture was stirred at room temperature for 4 hours.
【００４９】反応の終了をＧＣによって確認し、カラム
クロマトグラフィー（溶媒：ヘキサンカラム： Wakogel
C-200, 75-150μｍ）により精製した次の生成物の各々
は、無色透明の液体であった。After completion of the reaction was confirmed by GC, column chromatography (solvent: hexane column: Wakogel)
(C-200, 75-150 μm), each of the following products was a clear, colorless liquid.
【００５０】２，５−ジブロモ−３−ｎ−オクトキシチ
オフェン：収率２４％ ２，５−ジブロモ−３−（２−オクトキシ）チオフェ
ン：収率８４％ ２，５−ジブロモ−３−（Ｒ−２−オクトキシ）チオフ
ェン：収率７０％ すなわち、Ｎｉ（ＣＯＤ）2 ３．６ｍｍｏｌ、ビピリ
ジン ３．６ｍｍｏｌ、およびＣＯＤ ３ｍｍｏｌを２
０ｍｌの無水ＤＭＦにアルゴン下で混合した。この溶液
に１０ｍｌの無水ＤＭＦ中に３ｍｍｏｌの２，５−ジブ
ロモ−オクトキシチオフェンを溶解した溶液を室温にて
ゆっくりと滴下し、３０分間攪拌した後、６０℃に加熱
して一晩反応させた。混合液の色は、青から褐色に変化
した。2,5-dibromo-3-n-octoxythiophene: yield 24% 2,5-dibromo-3- (2-octoxy) thiophene: yield 84% 2,5-dibromo-3- (R -2-octoxy) thiophene: 70% yield That is, 3.6 mmol of Ni (COD) 2, 3.6 mmol of bipyridine, and 3 mmol of COD
0 ml of anhydrous DMF was mixed under argon. A solution in which 3 mmol of 2,5-dibromo-octoxythiophene was dissolved in 10 ml of anhydrous DMF was slowly added dropwise to this solution at room temperature. After stirring for 30 minutes, the mixture was heated to 60 ° C. and reacted overnight. . The color of the mixture changed from blue to brown.
【００５１】２００ｍｌ ＭｅＯＨ−ＨＣｌ溶液（ｖ／
ｖ＝９／１）を加えた。得られた固体をろ過し、ＭｅＯ
Ｈ−ＨＣｌ、ＭｅＯＨ、ＥＤＴＡ溶液（ｐＨ３．８）、
熱ＥＤＴＡ溶液（ｐＨ９．０）、および水で順に洗浄し
た。真空乾燥後に得られた粗生成物をＥｔＯＨ、ヘキサ
ン、およびＴＨＦを溶媒としてソックスレー分離し、３
つの異なる分子量を有する生成物を得た。A 200 ml MeOH-HCl solution (v /
v = 9/1). The resulting solid is filtered and MeO
H-HCl, MeOH, EDTA solution (pH 3.8),
The plate was washed with a hot EDTA solution (pH 9.0) and water in that order. The crude product obtained after vacuum drying was subjected to Soxhlet separation using EtOH, hexane, and THF as solvents,
Products with two different molecular weights were obtained.
【００５２】第一生成物の分子量は他の２つの生成物と
比較して小さかった。各成分の収率の比は、おおむね１
０：３５：５５となった。The molecular weight of the first product was small compared to the other two products. The yield ratio of each component is approximately 1
0:35:55.
【００５３】以下に、３種のポリ（３−オクトキシチオ
フェン）の各々について、抽出溶媒別の生成物の分子量
を示した。The molecular weights of the products of each of the three types of poly (3-octoxythiophene) by extraction solvent are shown below.
【００５４】[0054]
【表１】 [Table 1]
【００５５】なお、すべての化合物の構造は、 1Ｈおよ
び13ＣＮＭＲにて同定した。 ＜実施例４＞実施例３により得られた高分子体のクロロ
ホルム溶液について、室温における紫外可視吸収スペク
トルおよびフォトルミネッセンススペクトルを測定し
た。The structures of all the compounds were identified by 1 H and 13 C NMR. Example 4 For a chloroform solution of the polymer obtained in Example 3, an ultraviolet-visible absorption spectrum and a photoluminescence spectrum at room temperature were measured.
【００５６】図１〜３は、紫外可視吸収スペクトルを、
図４〜６は、フォトルミネッセンススペクトルを示した
ものである。1 to 3 show ultraviolet-visible absorption spectra,
4 to 6 show photoluminescence spectra.
【００５７】図４〜６の結果より、発光の色と効率は、
物質の分子量に依存することが示された。たとえば、３
−ｎ−オクトキシチオフェンでは、第一成分（ＥｔＯＨ
抽出）は、黄色発光（λmax ５８２ｎｍ）と１．７％の
量子収率を示し、第二成分（ヘキサン抽出）は、赤色発
光（λmax ６５２ｎｍ）と０．５３％の量子収率を示し
た。さらに第三成分（ＴＨＦ抽出）は、６８３ｎｍで発
光し、最も低い０．０８４％という量子収率を示した。From the results shown in FIGS. 4 to 6, the color and efficiency of light emission are as follows.
It was shown to be dependent on the molecular weight of the material. For example, 3
-In n-octoxythiophene, the first component (EtOH
Extraction) shows yellow emission (λ max 582 nm) and 1.7% quantum yield, and the second component (hexane extraction) shows red emission (λ max 652 nm) and 0.53% quantum yield. Was. Further, the third component (THF extraction) emitted light at 683 nm and exhibited the lowest quantum yield of 0.084%.
【００５８】なお、量子収率は、硫酸キニーネを標準物
質とした。The quantum yield was determined using quinine sulfate as a standard substance.
【００５９】また、前記高分子体について、図７のよう
にルミネッセンス素子を構成し、電界発光スペクトルを
測定した。図中の符号は、ポリ（オクトキシチオフェ
ン）（１）、アルミニウム膜（２）、ＩＴＯ膜（３）、
およびガラス基板（４）を示している。Further, a luminescence device was constructed using the polymer as shown in FIG. 7, and the electroluminescence spectrum was measured. The symbols in the figure are poly (octoxythiophene) (1), aluminum film (2), ITO film (3),
And a glass substrate (4).
【００６０】スペクトルは、図４〜６とほぼ一致し、ま
た分子量（重合度ｎ）の低下にともない発光量子収率が
向上することが確認された。The spectra were almost the same as those shown in FIGS. 4 to 6, and it was confirmed that the emission quantum yield was improved as the molecular weight (degree of polymerization n) decreased.
【００６１】[0061]
【発明の効果】以上詳しく説明したとおり、この出願の
発明によって、ルミネッセンス材料としての新しい展望
を可能とし、その構造的指針を与えることもできる新し
い高分子物質を提供し、このものをルミネッセンス素子
として提供することができる。As described above in detail, the invention of this application provides a new polymer substance which enables a new perspective as a luminescent material and can give a structural guide thereto, and uses this as a luminescent element. Can be provided.
【図１】ポリ（３−ｎ−オクトキシチオフェン）のＵＶ
スペクトル図である。FIG. 1. UV of poly (3-n-octoxythiophene)
It is a spectrum diagram.
【図２】ポリ（３−２−オクトキシチオフェン）のＵＶ
スペクトル図である。FIG. 2. UV of poly (3-2-octoxythiophene)
It is a spectrum diagram.
【図３】ポリ（３−Ｒ−２−オクトキシチオフェン）の
ＵＶスペクトル図である。FIG. 3 is a UV spectrum diagram of poly (3-R-2-octoxythiophene).
【図４】ポリ（３−ｎ−オクトキシチオフェン）のフォ
トルミネッセンススペクトル図である。FIG. 4 is a photoluminescence spectrum of poly (3-n-octoxythiophene).
【図５】ポリ（３−２−オクトキシチオフェン）のフォ
トルミネッセンススペクトル図である。FIG. 5 is a photoluminescence spectrum of poly (3-2-octoxythiophene).
【図６】ポリ（３−Ｒ−２−オクトキシチオフェン）の
フォトルミネッセンススペクトル図である。FIG. 6 is a photoluminescence spectrum of poly (3-R-2-octoxythiophene).
【図７】ルミネッセンス素子の構成例を示した断面図で
ある。FIG. 7 is a cross-sectional view illustrating a configuration example of a luminescence element.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中島 寛 東京都千代田区大手町二丁目３番１号 日 本電信電話株式会社内 (72)発明者 ジュリアン・コウ 東京都千代田区大手町二丁目３番１号 日 本電信電話株式会社内 (72)発明者 張 中標 神奈川県厚木市長谷1182−１−１−103 (72)発明者 本永 雅郎 神奈川県厚木市長谷1169−２ シャンロッ ク厚木303号室 Ｆターム(参考） 3K007 CA01 CB01 DB03 EB00 4J032 BA03 BA04 BB01 BD07 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Hiroshi Nakajima 2-3-1 Otemachi, Chiyoda-ku, Tokyo Inside Nippon Telegraph and Telephone Corporation (72) Inventor Julian Ko 2-3-3 Otemachi, Chiyoda-ku, Tokyo No. 1 Inside Nippon Telegraph and Telephone Corporation (72) Inventor Zhang Nakashi 1182-1-1-1103 Hase, Atsugi City, Kanagawa Prefecture (72) Inventor Masao Motonaga 1169-2, Hase, Atsugi City, Kanagawa Prefecture F term (reference) 3K007 CA01 CB01 DB03 EB00 4J032 BA03 BA04 BB01 BD07
Claims (6)
示し、Ｒ2 は、水素原子、または置換基を有していても
よい炭化水素基を示し、ｍは１または２の数を示し、ｎ
は、重合体のモノマーユニット数を示す。）で表わされ
るアルコキシポリチオフェン。1. The following formula (1) (In the formula, R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and m represents 1 or 2 And n
Represents the number of monomer units of the polymer. ) Alkoxypolythiophene represented by
示し、Ｒ2 は、水素原子、または置換基を有していても
よい炭化水素基を示し、Ｘは、水素原子またはハロゲン
原子を示し、ｍは、１または２の数を示す。）で表わさ
れるアルコキシチオフェン。2. The following formula (2): (Wherein R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and X represents a hydrogen atom Or a halogen atom, and m represents a number of 1 or 2.)
示し、Ｒ2 は、水素原子、または置換基を有していても
よい炭化水素基を示し、Ｘ1 はハロゲン原子を示し、ｍ
は、１または２の数を示す。）で表わされるハロゲン化
アルコキシチオフェンを重合させて次式（１） 【化４】 （式中のＲ1 、Ｒ2 、ｍは前記と同じものを示し、ｎ
は、重合体のモノマーユニット数を示す。）で表わされ
る重合体を生成させることを特徴とするアルコキシポリ
チオフェンの製造方法。3. The following formula (2A): (Wherein R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and X 1 represents a halogen atom And m
Represents a number of 1 or 2. ) Is polymerized to obtain the following formula (1): (R 1 , R 2 and m in the formula are the same as described above, and n
Represents the number of monomer units of the polymer. A method for producing an alkoxypolythiophene, which comprises producing a polymer represented by the following formula:
示し、Ｒ2 は、水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を示し、ｍは１または２の数を示す。）で
表わされるアルコキシチオフェンをハロゲン化反応させ
て、次式（２Ａ） 【化６】 （式中のＲ1 、Ｒ2 およびｍは前記と同じものを示し、
Ｘ1 はハロゲン原子を示す。）のハロゲン化アルコキシ
チオフェンを生成させることを特徴とするハロゲン化ア
ルコキシチオフェンの製造方法。4. The following formula (2B): (In the formula, R 1 represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and m represents 1 or 2 The halogenation reaction is performed on an alkoxythiophene represented by the following formula (2A). (Wherein R 1 , R 2 and m represent the same as above,
X 1 represents a halogen atom. A) producing a halogenated alkoxythiophene;
部に用いたことを特徴とするエレクトロミネッセンス素
子。5. An electroluminescence device using the alkoxythiophene according to claim 1 for a light emitting portion.
とするエレクトロルミネッセンス装置。6. An electroluminescence device comprising the element according to claim 5 incorporated therein.
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