JP2001226644A - Ultraviolet hardening-type pressure sensitive adhesive and sheet for pressure-sensitive adhesion printing using the adhesive - Google Patents

Ultraviolet hardening-type pressure sensitive adhesive and sheet for pressure-sensitive adhesion printing using the adhesive

Info

Publication number
JP2001226644A
JP2001226644A JP2000041953A JP2000041953A JP2001226644A JP 2001226644 A JP2001226644 A JP 2001226644A JP 2000041953 A JP2000041953 A JP 2000041953A JP 2000041953 A JP2000041953 A JP 2000041953A JP 2001226644 A JP2001226644 A JP 2001226644A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sensitive adhesive
pressure
adhesive
sheet
acrylic photopolymerizable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000041953A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP4598912B2 (en
Inventor
Akifumi Tanaka
章文 田中
Rie Yoshikawa
理恵 吉川
Mitsuru Kawazome
満 河染
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toppan Edge Inc
Original Assignee
Toppan Forms Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toppan Forms Co Ltd filed Critical Toppan Forms Co Ltd
Priority to JP2000041953A priority Critical patent/JP4598912B2/en
Publication of JP2001226644A publication Critical patent/JP2001226644A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP4598912B2 publication Critical patent/JP4598912B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an ultraviolet hardening-type pressure sensitive adhesive easily peelable regardless of elapsed time and peeling direction after adhesion by pressurizing overlapped faces opposed to each other to adhere to each other, and to provide a sheet for pressure-sensitive adhesion printing by using the adhesive. SOLUTION: This ultraviolet hardening-type pressure sensitive adhesive where a trifunctional photopolymerizable acrylic monomer of >=80 pts. mass is compounded with both of a photopolymerizable acrylic monomer and a photopolymerizable acrylic oligomer of a total of 100 pts. mass is employed.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線硬化型感圧
接着剤およびそれを用いた感圧接着性プリント用シート
に関し、さらに詳しくは、折り重ねや切り重ねにより重
ね合わせた面を情報担持面としてなる折り畳みシート、
重ね合わせシートのような親展性を有する情報伝達用シ
ートや、寸法拡大可能な整理シート、複写用紙などの事
務用シートなどの感圧接着性プリント用シート、および
これに使用する紫外線硬化型感圧接着剤に関するもので
ある。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive and a pressure-sensitive adhesive printing sheet using the same, and more particularly, to an information-carrying surface formed by folding or cutting. Folding sheet,
Pressure-sensitive adhesive printing sheets such as confidential information transmission sheets such as superimposed sheets, scalable arrangement sheets, office paper sheets such as copy paper, and UV-curable pressure-sensitive sheets used for these It relates to an adhesive.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、重ね合わせ面に情報を担持するプ
リント用シートにおいては、その重ね合わせ面同士が接
着するように、通常、重ね合わせた際に対接するような
パターンで、重ね合わせ面の全面や特定部分、あるいは
線状に感圧接着剤の硬化層が設けられている。この感圧
接着剤は自接着性感圧接着剤とも言われ、その硬化層同
士を対接させた状態で強圧をかけることにより、互いの
高分子が自己拡散により密着するタイプものであって、
組成物の種類や加圧の程度により、永久接着性や再剥離
接着性を具現するものである。
2. Description of the Related Art Conventionally, in a printing sheet that carries information on a superimposed surface, the superposed surfaces are usually arranged in a pattern such that the superimposed surfaces are in contact with each other so as to adhere to each other. A cured layer of a pressure-sensitive adhesive is provided on the entire surface, a specific portion, or linearly. This pressure-sensitive adhesive is also referred to as a self-adhesive pressure-sensitive adhesive, and is a type in which polymers are adhered to each other by self-diffusion by applying high pressure in a state where the cured layers are in contact with each other.
Depending on the type of the composition and the degree of the pressure, permanent adhesiveness and removable adhesiveness are realized.

【0003】従来、この種のプリント用シートで使用さ
れる感圧接着剤の主成分は、一般にアクリル系エマルジ
ョン、天然ゴムラテックス、合成ゴムラテックスといっ
た水性エマルジョンやゴムラテックスなど、水性媒体を
含むものである。このような水性媒体を含む感圧接着剤
は、紙面などの基材の表面に塗布され、その硬化層形成
のために乾燥せられる際、特別な乾燥機を必要とした
り、作業時間が長くなるのを免れない上、紙などの基材
の変形をもたらしたり、担持された情報が損なわれるな
どの欠点を有している。
Conventionally, the main component of the pressure-sensitive adhesive used in this type of printing sheet generally contains an aqueous medium such as an aqueous emulsion such as an acrylic emulsion, a natural rubber latex, or a synthetic rubber latex, or a rubber latex. When a pressure-sensitive adhesive containing such an aqueous medium is applied to the surface of a substrate such as paper and dried for the formation of a cured layer, a special dryer is required or the working time is increased. In addition, it has disadvantages such as deformation of a base material such as paper and loss of information carried.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】従来の感圧性接着剤の
問題を解決するために本発明者等は水性媒体を使用しな
いソルベントレス系紫外線硬化型感圧接着剤を提案した
(特開平10−263466号公報、特開平10−26
5742号公報など)。しかしこの紫外線硬化型感圧接
着剤を利用したプリント用シートであっても、重ね合わ
せ面に塗布した紫外線硬化型感圧接着剤に対して紫外線
を照射し、硬化させて硬化層とし、さらに、感圧接着性
プリント用シートの重ね合わせ面同士を対接させて強圧
を加えて互いの硬化層同士を接着させた後、所要の時間
を経て、必要に応じて接着状態のプリント用シートを開
封する際、重ね合わせ面同士の接着力(剥離力)に経時
変化が起こり、例えば、接着された2枚の基体シートを
90°方向あるいは180°方向に剥離すると互いの硬
化層の界面では剥離せずに基材シートに破れが生じたり
するなどの問題が生じた。
In order to solve the problems of the conventional pressure-sensitive adhesives, the present inventors have proposed a solventless UV-curable pressure-sensitive adhesive which does not use an aqueous medium (Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-1998). 263466, JP-A-10-26
No. 5742). However, even in the case of a printing sheet using this ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive, the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive applied to the superposed surface is irradiated with ultraviolet rays and cured to form a cured layer. After the superposed surfaces of the pressure-sensitive adhesive printing sheet are brought into contact with each other and a high pressure is applied to bond the cured layers to each other, after a required time, the printing sheet in the bonded state is opened if necessary. In this case, the adhesive force (peeling force) between the superposed surfaces changes with time. For example, when two bonded base sheets are peeled in a 90 ° direction or a 180 ° direction, peeling occurs at the interface between the cured layers. And the base sheet is torn.

【0005】本発明の第1の目的は、感圧接着性プリン
ト用シートの重ね合わせ面同士を対接させた状態で強圧
をかけて密着させて接着した後、必要に応じて剥離する
際、接着後の経過時間や剥離方向によらずに容易に剥離
できるようにした紫外線硬化型感圧接着剤を提供するこ
とであり、本発明の第2の目的は、そのような紫外線硬
化型感圧接着剤を用いた感圧接着性プリント用シートを
提供することである。
A first object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive printing sheet in which the superposed surfaces are brought into close contact with each other by applying a high pressure in a state where the superposed surfaces are in contact with each other. A second object of the present invention is to provide an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive that can be easily peeled regardless of the elapsed time after bonding and the peeling direction. An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive printing sheet using an adhesive.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者等は前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アクリル系光重合性
モノマーと必要に応じて添加されるアクリル系光重合性
オリゴマーとの合計量に対して3官能アクリル系光重合
性モノマーが所定量以上含まれる紫外線硬化型感圧接着
剤を用いることにより課題を解決できることを見出し、
本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, the total amount of the acrylic photopolymerizable monomer and the acrylic photopolymerizable oligomer added as necessary. It has been found that the problem can be solved by using a UV-curable pressure-sensitive adhesive containing a predetermined amount or more of a trifunctional acrylic photopolymerizable monomer with respect to the amount,
The present invention has been completed.

【0007】すなわち、本発明の請求項1記載の紫外線
硬化型感圧接着剤は、シートの重ね合わせ面に塗布さ
れ、紫外線照射により通常状態では接着しない硬化層を
形成し、前記重ね合わせ面同士を対接させ所定の圧力を
付与することにより、その重ね合わせ面同士を剥離可能
に接着させる紫外線硬化型感圧接着剤であって、アクリ
ル系光重合性モノマーと、必要に応じて添加されるアク
リル系光重合性オリゴマーと、光重合開始剤とを含有し
てなり、前記アクリル系光重合性モノマーとアクリル系
光重合性オリゴマーとの合計100質量部中に3官能ア
クリル系光重合性モノマーが80質量部以上含まれてい
ることを特徴とする。
[0007] That is, the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive according to claim 1 of the present invention is applied to a superposed surface of a sheet, and forms a cured layer which is not adhered in a normal state by irradiation with ultraviolet rays. A UV-curable pressure-sensitive adhesive that makes the superposed surfaces peelably adhere to each other by applying a predetermined pressure by contacting with each other, and an acrylic photopolymerizable monomer and, if necessary, added. An acrylic photopolymerizable oligomer and a photopolymerization initiator are contained, and a trifunctional acrylic photopolymerizable monomer is contained in a total of 100 parts by mass of the acrylic photopolymerizable monomer and the acrylic photopolymerizable oligomer. It is characterized by containing 80 parts by mass or more.

【0008】また、本発明の請求項2記載の感圧接着性
プリント用シートは、基体シートの重ね合わせ面の所定
部に請求項1記載の紫外線硬化型感圧接着剤の硬化層を
有してなることを特徴とする。
A pressure-sensitive adhesive printing sheet according to a second aspect of the present invention has a cured layer of the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive according to the first aspect at a predetermined portion of the superposed surface of the base sheet. It is characterized by becoming.

【0009】したがって、請求項1記載の紫外線硬化型
感圧接着剤では、高圧水銀ランプやメタルハライドラン
プなどの適当な紫外線源により紫外線を適当な条件下で
照射すると、3官能アクリル系光重合性モノマーを所定
量以上含むアクリル系光重合性モノマー自体が重合して
硬化するとともにアクリル系光重合性オリゴマーが添加
された場合はアクリル系光重合性オリゴマーと3官能ア
クリル系光重合性モノマーを含むアクリル系光重合性モ
ノマーが共重合することにより接着剤全体の適当な硬化
が行われる。硬化速度が速い3官能性アクリル系光重合
性モノマーを所定量以上含むアクリル系光重合性モノマ
ーを用いたので、重ね合わせ面同士を対接させた状態で
強圧をかけて密着させて剥離可能に接着した後、必要に
応じて剥離する際には接着後の経過時間や剥離方向によ
らずに容易に剥離できる。
Therefore, in the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive according to the first aspect of the present invention, the trifunctional acrylic photopolymerizable monomer can be irradiated with ultraviolet rays from a suitable ultraviolet light source such as a high-pressure mercury lamp or a metal halide lamp under appropriate conditions. When the acrylic photopolymerizable monomer itself containing a predetermined amount or more is polymerized and cured, and the acrylic photopolymerizable oligomer is added, the acrylic photopolymerizable oligomer containing the acrylic photopolymerizable monomer and the trifunctional acrylic photopolymerizable monomer is used. The copolymerization of the photopolymerizable monomer results in appropriate curing of the entire adhesive. Acrylic photopolymerizable monomer containing a predetermined amount or more of trifunctional acrylic photopolymerizable monomer with high curing speed is used, so it can be peeled off by applying strong pressure while the superposed surfaces are in contact with each other. After the bonding, when the film is peeled off as required, the film can be easily peeled regardless of the elapsed time after the bonding or the peeling direction.

【0010】また、請求項2記載の感圧接着性プリント
用シートでは、重ね合わせ面同士を対接させた状態で強
圧をかけ密着させて接着すると十分な接着力が得られる
と共に、必要に応じて剥離する際には接着後の経過時間
や剥離方向によらずに容易に剥離できる。
In the pressure-sensitive adhesive printing sheet according to the second aspect of the present invention, when a superposed surface is brought into contact with the superposed surfaces and a strong pressure is applied to adhere the sheets together, a sufficient adhesive force can be obtained. When peeling, it can be easily peeled regardless of the elapsed time after bonding or the peeling direction.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いるアクリル系光重合性モノマーとしては、
具体的には、例えばアクリル酸やメタクリル酸などの不
飽和カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキル‐、
シクロアルキル‐、ハロゲン化アルキル‐、アルコキシ
アルキル‐、ヒドロキシアルキル‐、アミノアルキル
‐、テトラヒドロフルフリル‐、アリル‐、グリシジル
‐、ベンジル‐、フェノキシ‐アクリレート及びメタク
リレート、
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
As the acrylic photopolymerizable monomer used in the present invention,
Specifically, for example, unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid and methacrylic acid or esters thereof, for example, alkyl-,
Cycloalkyl-, halogenated alkyl-, alkoxyalkyl-, hydroxyalkyl-, aminoalkyl-, tetrahydrofurfuryl-, allyl-, glycidyl-, benzyl-, phenoxy-acrylate and methacrylate,

【0012】低級アルキレングリコール、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド又はその誘導体、例えばアルキル
基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ置換された
アクリルアミド及びメタクリルアミド、ジアセトンアク
リルアミド及びメタクリルアミド、N,N′‐アルキレ
ンビスアクリルアミド及びメタクリルアミドなどを挙げ
ることができる。これらは単独で用いてもよいし、また
2種以上を組み合わせて用いてもよく、また1官能アク
リル系光重合性モノマー、2官能アクリル系光重合性モ
ノマー、3官能アクリル系光重合性モノマー、あるいは
多官能アクリル系光重合性モノマーの混合物であっても
よいが、本発明においては後述するようにアクリル系光
重合性モノマーと必要に応じて添加されるアクリル系光
重合性オリゴマーとの合計量に対して3官能アクリル系
光重合性モノマーが所定量以上含まれることが必要であ
る。
Lower alkylene glycol, acrylamide, methacrylamide or derivatives thereof, for example, acrylamide and methacrylamide mono- or di-substituted with an alkyl group or hydroxyalkyl group, diacetone acrylamide and methacrylamide, N, N'-alkylenebisacrylamide And methacrylamide. These may be used alone or in combination of two or more. Monofunctional acrylic photopolymerizable monomer, difunctional acrylic photopolymerizable monomer, trifunctional acrylic photopolymerizable monomer, Alternatively, it may be a mixture of a polyfunctional acrylic photopolymerizable monomer, but in the present invention, the total amount of the acrylic photopolymerizable monomer and the acrylic photopolymerizable oligomer added as needed as described later. It is necessary that a predetermined amount or more of the trifunctional acrylic photopolymerizable monomer is contained.

【0013】本発明で必要に応じて用いるアクリル系光
重合性オリゴマーは、末端にアクリロイル基、メタクリ
ロイル基をもつオリゴマーであり、このようなオリゴマ
ーとしては、エポキシ系アクリレート、ポリエステル系
アクリレート、ポリビニルアルコール系オリゴマー、ポ
リアクリル酸系オリゴマー、ウレタンアクリレート系オ
リゴマーなどであり、具体的には、例えば、エポキシ樹
脂のアクリル酸エステル例えばビスフェノールAのジグ
リシジルエーテルジアクリレート、エポキシ樹脂とアク
リル酸とメチルテトラヒドロフタル酸無水物との反応生
成物、エポキシ樹脂と2‐ヒドロキシエチルアクリレー
トとの反応生成物などのエポキシ系アクリレート、
The acrylic photopolymerizable oligomer used as required in the present invention is an oligomer having an acryloyl group or a methacryloyl group at the terminal. Examples of such an oligomer include epoxy acrylate, polyester acrylate, and polyvinyl alcohol. Oligomers, polyacrylic acid-based oligomers, urethane acrylate-based oligomers, and more specifically, for example, an acrylate ester of an epoxy resin, such as diglycidyl ether diacrylate of bisphenol A, an epoxy resin, acrylic acid, and methyltetrahydrophthalic anhydride. Acrylates such as reaction products of epoxy resins and reaction products of epoxy resins with 2-hydroxyethyl acrylate;

【0014】グリシジルジアクリレートと無水フタル酸
との開環共重合エステル、メタクリル酸二量体とポリオ
ールとのエステル、アクリル酸と無水フタル酸とプロピ
レンオキシドから得られるポリエステル、ポリエチレン
グリコールと無水マレイン酸とグリシジルメタクリレー
トとの反応生成物などのようなポリエステル系オリゴマ
ー、
Ring-opening copolymers of glycidyl diacrylate and phthalic anhydride, esters of methacrylic acid dimer and polyol, polyesters obtained from acrylic acid, phthalic anhydride and propylene oxide, polyethylene glycol and maleic anhydride Polyester-based oligomers such as reaction products with glycidyl methacrylate,

【0015】ポリビニルアルコールとN‐メチロールア
クリルアミドとの反応生成物、ポリビニルアルコールを
無水コハク酸でエステル化したのち、グリシジルメタク
リレートを付加させたものなどのようなポリビニルアル
コール系オリゴマー、メチルビニルエーテル−無水マレ
イン酸共重合体と2‐ヒドロキシエチルアクリレートと
の反応生成物又はこれにさらにグリシジルメタクリレー
トを反応させたものなどのポリアクリル酸系オリゴマ
ー、
A reaction product of polyvinyl alcohol and N-methylolacrylamide, a polyvinyl alcohol oligomer such as a product obtained by esterifying polyvinyl alcohol with succinic anhydride and then adding glycidyl methacrylate, methyl vinyl ether-maleic anhydride Polyacrylic acid-based oligomers such as a reaction product of a copolymer and 2-hydroxyethyl acrylate or a product obtained by further reacting glycidyl methacrylate;

【0016】ウレタン結合を介してポリオキシアルキレ
ンセグメント又は飽和ポリエステルセグメントあるいは
その両方が連結し、両末端にアクリロイル基又はメタク
ロイル基を有するウレタンアクリレート系オリゴマーな
どを挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、また2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、
さらにアクリル系光重合性オリゴマー以外のオリゴマー
と組み合わせて用いることもできる。
A urethane acrylate-based oligomer having a polyoxyalkylene segment and / or a saturated polyester segment linked via a urethane bond and having an acryloyl group or a methacryloyl group at both terminals can be given. These may be used alone or in combination of two or more. Also,
Further, it can be used in combination with an oligomer other than the acrylic photopolymerizable oligomer.

【0017】これらの中でも本発明においてウレタンア
クリレート系オリゴマー(例えば、日本クローダ社製、
クロダマーUVU−300、UVU−310など)は好
ましく使用できる。
Among these, in the present invention, urethane acrylate oligomers (for example, manufactured by Nippon Crowda,
Crodamar UVU-300, UVU-310, etc.) can be preferably used.

【0018】これらのアクリル系光重合性オリゴマー
は、重量平均分子量2000〜30000の範囲のもの
が適当である。これよりも分子量が小さいものを用いる
と粘着性が大きくブロッキングなどを生じるため取り扱
いが困難になるし、反面、これよりも分子量の大きいも
のを用いると、硬化後の感圧接着性が低下するので再剥
離性接着用としては利用できなくなる。
These acrylic photopolymerizable oligomers preferably have a weight average molecular weight in the range of 2,000 to 30,000. If a material having a molecular weight smaller than this is used, it will be difficult to handle because of high tackiness and blocking will occur.On the other hand, if a material having a molecular weight larger than this is used, the pressure-sensitive adhesive property after curing will be reduced. It cannot be used for removable bonding.

【0019】本発明においては前記アクリル系光重合性
モノマーとアクリル系光重合性オリゴマーとの合計10
0質量部中に3官能アクリル系光重合性モノマーが80
質量部以上含まれていることが肝要である。アクリル系
光重合性オリゴマーを添加しない場合は3官能アクリル
系光重合性モノマーが100質量部であってもよいが、
硬化速度が速い3官能性アクリル系光重合性モノマーが
80質量部未満では重ね合わせ面同士を対接させた状態
で強圧をかけて密着後の経過時間に伴って接着力が大き
くなり過ぎ、例えば、接着された2枚の基体シートを9
0°方向あるいは180°方向に剥離すると互いの硬化
層の界面では剥離せずに基材シートに破れが生じる恐れ
がある。
In the present invention, the total of the acrylic photopolymerizable monomer and the acrylic photopolymerizable oligomer is 10
80 parts by mass of the trifunctional acrylic photopolymerizable monomer
It is important that it be contained in parts by mass or more. When the acrylic photopolymerizable oligomer is not added, the trifunctional acrylic photopolymerizable monomer may be 100 parts by mass,
If the curing rate of the trifunctional acrylic photopolymerizable monomer is less than 80 parts by mass, the adhesive force becomes too large with the lapse of time after the close contact by applying high pressure in a state where the superposed surfaces are in contact with each other. The two bonded base sheets were
When peeled in the 0 ° direction or the 180 ° direction, there is a possibility that the base sheet is broken without peeling off at the interface between the cured layers.

【0020】3官能性アクリル系光重合性モノマーとし
ては、具体的には、例えばペンタエリスリトールトリア
クリレート(東亜合成社製、M305、粘度400〜8
00cps/25℃、Tg250℃)、トリメチロール
プロパントリアクリレート(東亜合成社製、M309、
粘度60〜110cps/25℃、Tg250℃)、ト
リメチロールプロパンPO変性(n≒1)トリアクリレ
ート(東亜合成社製、M310、粘度60〜110cp
s/25℃、Tg120℃)、イソシアヌール酸EO変
性トリアクリレート(東亜合成社製、M315、粘度6
00〜1200cps/25℃、Tg250℃)、トリ
メチロールプロパンPO変性(n≒2)トリアクリレー
ト(東亜合成社製、M320、粘度70〜170cps
/25℃、Tg50℃)、トリメチロールプロパンEO
変性(n≒2)トリアクリレート(東亜合成社製、M3
50、粘度50〜70cps/25℃)、トリメチロー
ルプロパンEO変性(n≒2)トリアクリレート(東亜
合成社製、M360、粘度65〜90cps/25℃、
Tg53℃)などを挙げることができる。これらの3官
能性アクリル系光重合性モノマーの中でもTgが50℃
以上のものが好ましい。
Specific examples of the trifunctional acrylic photopolymerizable monomer include, for example, pentaerythritol triacrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., M305, viscosity: 400 to 8).
00 cps / 25 ° C., Tg 250 ° C.), trimethylolpropane triacrylate (M309, manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
Viscosity 60 to 110 cps / 25 ° C., Tg 250 ° C.), trimethylolpropane PO-modified (n ≒ 1) triacrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., M310, viscosity 60 to 110 cp)
s / 25 ° C., Tg 120 ° C.), isocyanuric acid EO-modified triacrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., M315, viscosity 6)
00 to 1200 cps / 25 ° C., Tg 250 ° C.), trimethylolpropane PO-modified (n ≒ 2) triacrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., M320, viscosity 70 to 170 cps)
/ 25 ° C, Tg50 ° C), trimethylolpropane EO
Modified (n @ 2) triacrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., M3
50, viscosity 50-70 cps / 25 ° C.), trimethylolpropane EO-modified (n ≒ 2) triacrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., M360, viscosity 65-90 cps / 25 ° C.)
Tg of 53 ° C.). Among these trifunctional acrylic photopolymerizable monomers, Tg is 50 ° C.
The above are preferred.

【0021】前記アクリル系光重合性モノマー、アクリ
ル系光重合性オリゴマーとともに用いられる光重合開始
剤としては、公知の光重合開始剤の中から任意のものを
選択して用いることができる。このような光重合開始剤
としては、具体的には、例えばベンゾインやベンゾイン
エチルエーテル、ベンゾイン‐n‐プロピルエーテル、
ベンゾイン‐イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブ
チル‐エーテルなどのベンゾインアルキルエーテル類、
2,2‐ジメトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、ベ
ンゾフェノン、ベンジル、ジアセチル、ジフェニルスル
フィド、エオシン、チオニン、9,10‐アントラキノ
ン、2‐エチル‐9,10‐アントラキノンなどを挙げ
ることができる。これらの光重合開始剤は、それぞれ単
独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いても
よい。
As the photopolymerization initiator used together with the acrylic photopolymerizable monomer and the acrylic photopolymerizable oligomer, any one of known photopolymerization initiators can be selected and used. As such a photopolymerization initiator, specifically, for example, benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin-n-propyl ether,
Benzoin alkyl ethers such as benzoin-isopropyl ether and benzoin isobutyl-ether,
Examples thereof include 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, benzophenone, benzyl, diacetyl, diphenylsulfide, eosin, thionine, 9,10-anthraquinone, and 2-ethyl-9,10-anthraquinone. These photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.

【0022】これらの光重合開始剤の配合量は、アクリ
ル系光重合性オリゴマーとアクリル系光重合性モノマー
の合計100質量部に対し、約0.1質量部〜15質量
部、好ましくは約1質量部〜11質量部、さらに好まし
くは約8質量部〜10質量部の範囲で選ばれる。
The photopolymerization initiator is used in an amount of about 0.1 to 15 parts by mass, preferably about 1 part by mass, per 100 parts by mass of the acrylic photopolymerizable oligomer and the acrylic photopolymerizable monomer in total. It is selected in the range of from 1 to 11 parts by mass, more preferably from about 8 to 10 parts by mass.

【0023】本発明の紫外線硬化型感圧接着剤には、前
記アクリル系光重合性モノマー、アクリル系光重合性オ
リゴマー、光重合開始剤に加えてさらに、光重合促進
剤、所望に応じて一般の感光性樹脂組成物において慣用
されている添加成分、例えば粘着付与剤、粘度調整剤、
老化防止剤、安定剤、着色剤、微粒子充填剤などを含有
させることができる。
The ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive of the present invention may further comprise a photopolymerization accelerator, if desired, in addition to the acrylic photopolymerizable monomer, acrylic photopolymerizable oligomer, and photopolymerization initiator. Additives commonly used in the photosensitive resin composition of, for example, a tackifier, a viscosity modifier,
An anti-aging agent, a stabilizer, a coloring agent, a fine particle filler and the like can be contained.

【0024】本発明の感圧接着性プリント用シートは、
例えば次のようにして製造することができる。すなわ
ち、所定の基材シートを、二つ折り、三つ折り、切り重
ね、あるいは別体同士の重ね合わせなどにより対向する
部分に、グラビアコーター、フレキソ、エアナイフコー
ター、バーコーターなどの塗布手段により、本発明の紫
外線硬化型感圧接着剤を塗布することにより接着剤層を
形成させる。この際の塗布は、基材シート表面の全面に
わたって行ってもよいし、一部分の表面のみに行っても
よい。この基材シート表面には、あらかじめ所要の情報
を印刷しておいてもよいし、接着剤層を塗布したのち、
情報を印刷してもよい。この際、印刷に紫外線硬化型イ
ンキを用いて、一般的に使用されている印刷機により情
報を印刷する場合には、この印刷工程と本発明の紫外線
硬化型感圧接着剤の塗布、定着と同時に行うことができ
るので有利である。
The pressure-sensitive adhesive printing sheet of the present invention comprises:
For example, it can be manufactured as follows. That is, according to the present invention, a predetermined base material sheet is applied to a portion opposed to each other by folding, tri-folding, cutting and overlapping, or overlapping of separate bodies by a coating means such as a gravure coater, a flexo, an air knife coater, and a bar coater. The UV curable pressure-sensitive adhesive is applied to form an adhesive layer. The application at this time may be performed over the entire surface of the substrate sheet, or may be performed only on a part of the surface. On the surface of the base sheet, necessary information may be printed in advance, or after applying an adhesive layer,
Information may be printed. At this time, when printing information using a commonly used printing machine using an ultraviolet-curable ink for printing, this printing step and the application and fixing of the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive of the present invention are performed. Advantageously, they can be performed simultaneously.

【0025】本発明で用いる基材シートとしては、例え
ば、非塗被紙である上質紙、中質紙、ザラ紙、コットン
紙;塗被紙であるアート紙、コート紙、軽量コート紙な
ど、その他、プラスチックラミネート紙、布、プラスチ
ックラミネート布、プラスチックフィルム、金属箔など
を挙げることができる。基材の坪量は通常50〜160
g/m2程度である。なお、本発明において、基材シー
トとして、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリ塩化ビニルなどの合成プラスチ
ックフィルムを用いる場合には、これらの基材の表面を
マット処理、コロナ処理などの表面処理を施すのが好ま
しい。
The base sheet used in the present invention includes, for example, high quality paper, medium paper, rough paper, and cotton paper which are uncoated papers; art paper, coated paper, lightweight coated paper which is coated paper, and the like. Other examples include plastic laminated paper, cloth, plastic laminated cloth, plastic film, and metal foil. The basis weight of the substrate is usually 50 to 160
g / m2. In the present invention, when a synthetic plastic film such as polyethylene, polypropylene, polyethylene terephthalate, or polyvinyl chloride is used as the base sheet, the surfaces of these base materials are subjected to a surface treatment such as a mat treatment or a corona treatment. Is preferred.

【0026】また、基材シートの表面への本発明の紫外
線硬化型感圧接着剤の塗布量は、接着層の接着性、剥離
性、あるいは透明性の維持のため、1〜30g/m2
好ましくは3〜20g/m2 、さらに好ましくは5〜1
5g/m2 の範囲内になるように選ばれる。
The amount of the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive of the present invention applied to the surface of the substrate sheet is 1 to 30 g / m 2 in order to maintain the adhesiveness, peelability or transparency of the adhesive layer. ,
Preferably 3 to 20 g / m 2 , more preferably 5 to 1
It is selected to be within the range of 5 g / m 2 .

【0027】このようにして製造された感圧接着性プリ
ント用シートは、紫外線を照射して接着剤層を適度に硬
化させた後、重ね合わせ面同士を対接し、例えば、加圧
ローラによって所定の圧力下で接着させる。
The pressure-sensitive adhesive printing sheet manufactured in this manner is irradiated with ultraviolet rays to cure the adhesive layer appropriately, and then the superposed surfaces are brought into contact with each other. Glue under pressure.

【0028】なお、本発明の感圧接着性プリント用シー
トにおいては、紫外線硬化型感圧接着剤の硬化層への情
報がアクリル系紫外線硬化型インキもしくはアクリル系
樹脂トナーにより印刷されているのが好適である。
In the pressure-sensitive adhesive printing sheet of the present invention, information on the cured layer of the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive is printed with an acrylic ultraviolet-curable ink or an acrylic resin toner. It is suitable.

【0029】先ず、アクリル系紫外線硬化型インキと
は、通常、アクリル系光重合性オリゴマー、アクリル系
光重合性モノマー、光重合開始剤からなるビヒクルに着
色料、例えば黒色顔料やカーボンブラックおよび分散
剤、安定剤、つや消し剤、防カビ剤、粘度調整剤などを
配合して調整される。この際のアクリル系光重合性オリ
ゴマー、アクリル系光重合性モノマーおよび光重合開始
剤としては、前記の紫外線硬化型感圧接着剤におけるア
クリル系光重合性オリゴマー、アクリル系光重合性モノ
マーおよび光重合開始剤の例として挙げたものの中から
それぞれ選んで用いることができる。また、このインキ
を用いた場合、通常の印刷機にて紫外線硬化型感圧接着
剤の塗布・定着工程と印刷・乾燥工程を同時に行い得
る。
First, the acrylic ultraviolet curable ink is usually a vehicle comprising an acrylic photopolymerizable oligomer, an acrylic photopolymerizable monomer, and a photopolymerization initiator, and a coloring agent such as a black pigment, carbon black and a dispersant. , A stabilizer, a matting agent, a fungicide, a viscosity modifier and the like. In this case, the acrylic photopolymerizable oligomer, acrylic photopolymerizable monomer and photopolymerization initiator include the acrylic photopolymerizable oligomer, acrylic photopolymerizable monomer and photopolymerization in the above-mentioned UV-curable pressure-sensitive adhesive. Each of the initiators can be selected from those listed as examples and used. In addition, when this ink is used, the step of applying and fixing the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive and the step of printing and drying can be performed simultaneously with an ordinary printing machine.

【0030】また、レーザプリンタやデジタルプレスな
どを用い、トナーをもって紫外線硬化型感圧接着剤の硬
化層に情報を印字する場合、アクリル系樹脂トナーが最
も好適である。現在、一般的に使用されているトナーに
は、現在の主流であるアクリル系樹脂の他、エポキシ系
樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリ
プロピレン系樹脂を主成分とするのものがあり、これら
のトナーは何れも本発明の紫外線硬化型感圧接着剤の硬
化層に密着するが、前記のアクリル系紫外線硬化型イン
キと同様、トナーを硬化層と類似のアクリル系樹脂とす
ることにより、トナーと硬化層との定着性が高まり、極
めて良好に情報が施せる。
When printing information on a cured layer of a UV-curable pressure-sensitive adhesive with a toner using a laser printer or a digital press, an acrylic resin toner is most preferable. Currently, commonly used toners include, in addition to acrylic resins, which are currently the mainstream, epoxy resins, polystyrene resins, polyester resins, and polypropylene resins as main components. All of the toners adhere to the cured layer of the UV-curable pressure-sensitive adhesive of the present invention, but, like the acrylic UV-curable ink, the toner is made of an acrylic resin similar to the cured layer. The fixability between the layer and the cured layer is enhanced, and information can be provided very well.

【0031】本発明においては、紫外線硬化型感圧接着
剤と紫外線硬化型インキとを、できるだけ類似した組成
のものとするのが有利である。このようにすれば、イン
キの定着性が向上し、文字や図柄のかすれや剥離を生じ
ない。
In the present invention, it is advantageous that the UV-curable pressure-sensitive adhesive and the UV-curable ink have compositions as similar as possible. By doing so, the fixability of the ink is improved, and the characters and designs are not blurred or peeled off.

【0032】次に、本発明の感圧接着性プリント用シー
トの構成例について添付図面に従って詳細に説明する
が、本発明はこれらの構成例によって限定されるもので
はない。図1は二つ折り感圧接着性プリント用シートの
平面図、図2は図1のX−X線断面図、図3は図1の感
圧接着性プリント用シートの重ね合わせ状態説明図であ
る。図1ないし図3に示す構成例は「隠蔽はがき」とし
て構成された、重ね合わせ面3全面に紫外線硬化型感圧
接着剤の硬化層4が施されてなる二つ折り感圧接着性プ
リント用シート1である。これは、基材シート2が折り
用ミシン線Mfによって上紙片Aと下紙片Cに区画さ
れ、図3に示す如く、二つ折りに折り畳まれた状態で隠
蔽情報を担持するものである。そして、図1及び図3に
示すように、基材シート2の表裏面に郵便番号記入欄、
購入品情報記入欄や社名などの一般印刷5が施されてい
ると共に、折り畳まれた際の重ね合わせ面3全面、すな
わち、上紙片Aと下紙片Cの片側面全面に紫外線硬化型
感圧接着剤の硬化層4が施されている。なお、上紙片A
の角部には切込みKを設け、上紙片Aと下紙片Bとの間
に一部段差を生じさせ、接着後の重ね合わせ面の剥離を
容易としている。
Next, examples of the structure of the pressure-sensitive adhesive printing sheet of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, but the present invention is not limited to these examples. FIG. 1 is a plan view of the sheet for pressure-sensitive adhesive printing, and FIG. 2 is a cross-sectional view taken along the line XX of FIG. 1. FIG. . The configuration example shown in FIGS. 1 to 3 is a “folding postcard”, a sheet for a two-fold pressure-sensitive adhesive print in which a cured layer 4 of an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive is applied to the entire overlapping surface 3. It is one. In this case, the base sheet 2 is divided into an upper sheet A and a lower sheet C by a folding perforation line Mf, and carries concealment information in a state of being folded in two as shown in FIG. Then, as shown in FIG. 1 and FIG.
UV-curable pressure-sensitive adhesive is applied to the entire overlapping surface 3 when folded, that is, to the entire one side surface of the upper sheet piece A and the lower sheet piece C, in addition to the general print 5 such as a purchase item information entry field and a company name. A cured layer 4 of the agent is provided. Note that the upper sheet A
Cuts K are provided at the corners of the above, and a step is partially generated between the upper sheet piece A and the lower sheet piece B, thereby facilitating peeling of the superposed surface after bonding.

【0033】[0033]

【実施例】次に実施例および比較例により本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明の主旨を逸脱しない限り本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 (実施例1)3官能アクリレート(東亜合成社製、アロ
ニクスM310、トリメチロールプロパンPO変性(n
≒1)トリアクリレート、粘度60〜110cps/2
5℃、Tg120℃)あるいは(東亜合成社製、アロニ
クスM320、トリメチロールプロパンPO変性(n≒
2)トリアクリレート、粘度70〜170cps/25
℃、Tg50℃)80質量部、2官能アクリレート(東
亜合成社製、アロニクスM225、ポリプロピレングリ
コールジアクリレート(n≒7)、粘度30〜50cp
s/25℃、Tg−8℃)あるいは(東亜合成社製、ア
ロニクスM240、ポリプロピレングリコールジアクリ
レート(n≒4)、粘度13〜24cps/25℃、T
g50℃)10質量部、1官能アクリレート(東亜合成
社製、アロニクスM113、ノニルフェノールEO変性
(n≒4)アクリレート、粘度80〜110cps/2
5℃、Tg−20℃)10質量部、光重合開始剤とし
て、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−
2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペッシャ
リティケミカルズ(株)社製、イルガキュア907)を
10質量部を含有する紫外線硬化型感圧接着剤を調製し
た。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, the present invention is not limited to these Examples without departing from the gist of the present invention. (Example 1) Trifunctional acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., Aronix M310, trimethylolpropane PO-modified (n
# 1) Triacrylate, viscosity 60 to 110 cps / 2
5 ° C., Tg 120 ° C.) or (Alonix M320, manufactured by Toagosei Co., Ltd., modified with trimethylolpropane PO (n ≒)
2) Triacrylate, viscosity 70-170 cps / 25
80 ° C., Tg 50 ° C.) 80 parts by mass, bifunctional acrylate (Alonix M225, manufactured by Toagosei Co., Ltd., polypropylene glycol diacrylate (n ア ク リ レ ー ト 7), viscosity 30 to 50 cp)
s / 25 ° C, Tg-8 ° C) or (Toa Gosei Co., Alonix M240, polypropylene glycol diacrylate (n ポ リ プ ロ ピ レ ン 4), viscosity 13-24 cps / 25 ° C, T
g 50 ° C.) 10 parts by mass, monofunctional acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., Aronix M113, nonylphenol EO-modified (n ≒ 4) acrylate, viscosity 80 to 110 cps / 2
5 ° C., Tg-20 ° C.) 10 parts by mass, 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl]-as a photopolymerization initiator
A UV-curable pressure-sensitive adhesive containing 10 parts by mass of 2-morpholinopropan-1-one (Irgacure 907, manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) was prepared.

【0034】このようにして得た紫外線硬化型感圧接着
剤を連量110kgのコート紙にワイヤーバーにより1
0g/m2 の割合で塗布して接着剤層を形成した。次い
で、この接着剤層側に12kw×2灯のUV照射装置を
用いて約70m/分で3回通して露光処理し接着剤層を
硬化させた。この感圧接着性プリント用シートの製造直
後の90°剥離(T型剥離)接着力および7日後の90
°剥離(T型剥離)接着力と180°剥離接着力を下記
の方法により評価した。
The ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive thus obtained was applied to a coated paper having a continuous weight of 110 kg by a wire bar.
It was applied at a rate of 0 g / m 2 to form an adhesive layer. Next, the adhesive layer was exposed to light by passing through the adhesive layer side three times at about 70 m / min using a 12 kW x 2 UV irradiation device to cure the adhesive layer. 90 ° peeling (T-peeling) adhesive force immediately after production of this pressure-sensitive adhesive printing sheet and 90% after 7 days
The peel strength (T-peel) and the 180 ° peel strength were evaluated by the following methods.

【0035】90°剥離(T型剥離)接着力(A)およ
び180°剥離接着力(B)の測定方法;得られた感圧
接着性プリント用シートを、幅25mm、長さ100m
mに裁断して試料を作成し、この試料2枚を25mmの
長さで重ね合わせ9.8Paの荷重を加えて圧着した。
接着剤の剥離接着強さ試験方法JISK6854に準じ
て、オートグラフAGS50(島津製作所製)を用いて
製造直後の90°剥離(T型剥離)接着力を測定し、ま
た、7日後の90°剥離(T型剥離)接着力(gf/2
5mm)および180°剥離接着力(gf/25mm)
(B)を測定する。測定結果を表1に示す。
Measurement method of 90 ° peeling (T-type peeling) adhesive force (A) and 180 ° peeling adhesive force (B): The obtained pressure-sensitive adhesive printing sheet was 25 mm wide and 100 m long.
m, a sample was prepared, and the two samples were overlapped with a length of 25 mm and pressed under a load of 9.8 Pa.
90 ° peeling (T-type peeling) adhesive force immediately after production was measured using Autograph AGS50 (manufactured by Shimadzu Corporation) in accordance with JIS K 6854, peeling adhesive strength test method of adhesive, and 90 ° peeling after 7 days (T-type peeling) Adhesive force (gf / 2
5mm) and 180 ° peel adhesion (gf / 25mm)
(B) is measured. Table 1 shows the measurement results.

【0036】(実施例2)2官能アクリレートを用い
ず、表1に示した配合とした以外は実施例1と同様にし
て紫外線硬化型感圧接着剤を調製し、実施例1と同様に
して接着力(gf/25mm)を測定した結果を表1に
示す。
Example 2 A UV-curable pressure-sensitive adhesive was prepared in the same manner as in Example 1 except that the bifunctional acrylate was not used and the composition shown in Table 1 was used. Table 1 shows the results of measuring the adhesive strength (gf / 25 mm).

【0037】(実施例3)3官能アクリレートのみを用
いた以外は実施例1と同様にして紫外線硬化型感圧接着
剤を調製し、実施例1と同様にして接着力(gf/25
mm)を測定した結果を表1に示す。
Example 3 A UV-curable pressure-sensitive adhesive was prepared in the same manner as in Example 1 except that only the trifunctional acrylate was used, and the adhesive force (gf / 25) was obtained in the same manner as in Example 1.
mm) are shown in Table 1.

【0038】(実施例4)ウレタンアクリレート系オリ
ゴマーとして、日本クローダ社製、クロダマーUVU3
10を10質量部用い、表1に示した配合とした以外は
実施例1と同様にして紫外線硬化型感圧接着剤を調製
し、実施例1と同様にして接着力(gf/25mm)を
測定した結果を表1に示す。
(Example 4) As a urethane acrylate oligomer, Kurodamer UVU3 manufactured by Nippon Coda Co., Ltd.
A UV-curable pressure-sensitive adhesive was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of 10 was used and the composition shown in Table 1 was used, and the adhesive force (gf / 25 mm) was measured in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the measurement results.

【0039】(比較例1)3官能アクリレートを70質
量部として本発明の範囲外とし、表1に示した配合とし
た以外は実施例1と同様にして紫外線硬化型感圧接着剤
を調製し、実施例1と同様にして接着力(gf/25m
m)を測定した結果を表1に示す。
(Comparative Example 1) An ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive was prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount of trifunctional acrylate was 70 parts by mass, which was outside the range of the present invention. In the same manner as in Example 1, the adhesive strength (gf / 25 m
Table 1 shows the measurement results of m).

【0040】(比較例2)3官能アクリレートを50質
量部として本発明の範囲外とし、表1に示した配合とし
た以外は実施例1と同様にして紫外線硬化型感圧接着剤
を調製し、実施例1と同様にして接着力(gf/25m
m)を測定した結果を表1に示す。
(Comparative Example 2) An ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive was prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount of trifunctional acrylate was 50 parts by mass, which was outside the range of the present invention, and was used as shown in Table 1. In the same manner as in Example 1, the adhesive strength (gf / 25 m
Table 1 shows the measurement results of m).

【0041】(比較例3)3官能アクリレートを30質
量部として本発明の範囲外とし、1官能アクリレートと
してアロニクスM113を15質量部添加した以外に1
官能アクリレートとしてアロニクスM110(東亜合成
社製、パラクミルフェノールEO変性(n≒1)アクリ
レート、粘度110〜210cps/25℃、Tg−3
5℃)を20質量部、ウレタンアクリレート系オリゴマ
ー(日本クローダ社製、クロダマーUVU310)を2
0質量部添加し、他は表1に示した配合とした以外は実
施例1と同様にして紫外線硬化型感圧接着剤を調製し、
実施例1と同様にして接着力(gf/25mm)を測定
した結果を表1に示す。
(Comparative Example 3) The trifunctional acrylate was set to 30 parts by mass, which was outside the scope of the present invention, and 15 parts by mass of Alonix M113 was added as a monofunctional acrylate.
Alonix M110 (paracumylphenol EO-modified (n パ ラ 1) acrylate, viscosity 110-210 cps / 25 ° C., Tg-3 as a functional acrylate)
5 ° C.) and 20 parts by mass of urethane acrylate oligomer (Clodamer UVU310, manufactured by Nippon Coda).
0 parts by mass were added, and an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive was prepared in the same manner as in Example 1 except that the other components were as shown in Table 1.
Table 1 shows the results of measuring the adhesive force (gf / 25 mm) in the same manner as in Example 1.

【0042】(比較例4)さらにシリコーンアクリレー
ト系オリゴマー(日本クローダ社製、クロダマーUVS
500)を5質量部添加し、他は表1に示した配合とし
た以外は比較例3と同様にして紫外線硬化型感圧接着剤
を調製し、実施例1と同様にして接着力(gf/25m
m)を測定した結果を表1に示す。
(Comparative Example 4) Further, a silicone acrylate-based oligomer (Klodamer UVS, manufactured by Nippon Coda Co., Ltd.)
500) was added, and a UV-curable pressure-sensitive adhesive was prepared in the same manner as in Comparative Example 3 except that the other components were as shown in Table 1 and the adhesive force (gf) was obtained in the same manner as in Example 1. / 25m
Table 1 shows the measurement results of m).

【0043】[0043]

【表1】 [Table 1]

【0044】表1から、実施例1〜4の感圧接着性プリ
ント用シートは製造直後の90°剥離接着力が剥離可能
な接着力を示すとともに、接着後の経過時間や90°剥
離や180°剥離などの剥離方向によらずに容易に剥離
できる接着力を示すことが判る。それに対して、比較例
1〜4の感圧接着性プリント用シートは製造直後の90
°剥離接着力は剥離可能な接着力を示すが、接着後の経
過時間とともに90°剥離接着力および180°剥離接
着力がともに大きくなり過ぎるか、あるいは、いずれか
一方が大きくなり過ぎ、剥離すると互いの硬化層の界面
では剥離せずに基材シートに破れが生じた。
From Table 1, it can be seen that the pressure-sensitive adhesive printing sheets of Examples 1 to 4 show the adhesive strength at which the 90 ° peeling adhesive force immediately after production can be peeled off, the elapsed time after bonding, the 90 ° peeling time, and the 180 ° peeling time. ° It can be seen that the adhesive strength can be easily peeled regardless of the peeling direction such as peeling. On the other hand, the pressure-sensitive adhesive printing sheets of Comparative Examples 1 to 4 had 90
° Peeling adhesive strength indicates the peeling adhesive strength, but with the elapsed time after bonding, both the 90 ° peeling adhesive strength and the 180 ° peeling adhesive strength become too large, or one of them becomes too large, and At the interface between the cured layers, the substrate sheet was broken without peeling.

【0045】[0045]

【発明の効果】以上説明した如く、請求項1記載の紫外
線硬化型感圧接着剤では、アクリル系光重合性モノマー
と必要に応じて添加されるアクリル系光重合性オリゴマ
ーとの合計量に対して3官能アクリル系光重合性モノマ
ーが所定量以上含まれる紫外線硬化型感圧接着剤を用い
ることにより、重ね合わせ面同士を対接させた状態で強
圧をかけて密着させて接着した後、必要に応じて剥離す
る際、接着後の経過時間や剥離方向によらずに容易に剥
離できる効果を奏する。
As described above, in the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive according to the first aspect, the amount of the acrylic photopolymerizable monomer and the optional amount of the acrylic photopolymerizable oligomer added as required are determined. By using a UV-curable pressure-sensitive adhesive containing a predetermined amount or more of a trifunctional acrylic-based photopolymerizable monomer, the superposed surfaces are brought into close contact with each other by applying a high pressure in a state where the superposed surfaces are in contact with each other. When peeling according to the following conditions, there is an effect that the film can be easily peeled regardless of the elapsed time after bonding and the peeling direction.

【0046】また、請求項2記載の感圧接着性プリント
用シートでは、重ね合わせ面同士を対接させた状態で強
圧をかけ密着させて接着すると十分な接着力が得られる
と共に、必要に応じて剥離する際には、接着後の経過時
間や剥離方向によらずに容易に剥離できる効果を奏す
る。
Further, in the pressure-sensitive adhesive printing sheet according to the second aspect, when the superposed surfaces are brought into close contact with each other by applying a high pressure to adhere them together, a sufficient adhesive force can be obtained, and if necessary, At the time of peeling, there is an effect that the film can be easily peeled regardless of the elapsed time after bonding and the peeling direction.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】 二つ折り感圧接着性プリント用シートの平面
図である。
FIG. 1 is a plan view of a two-fold pressure-sensitive adhesive print sheet.

【図2】 図1のX−X線断面図である。FIG. 2 is a sectional view taken along line XX of FIG.

【図3】 図1の感圧接着性プリント用シートの重ね合
わせ状態説明図である。
FIG. 3 is an explanatory view of a state of superposition of the pressure-sensitive adhesive print sheet of FIG. 1;

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 感圧接着性プリント用シート 2 基材シート 3 重ね合わせ面 4 硬化層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Pressure-sensitive adhesive printing sheet 2 Base sheet 3 Overlapping surface 4 Cured layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2C005 WA03 4D075 CA07 DA35 DB18 DC27 EA21 4J004 AA01 AA10 AA17 AB01 AB07 CA02 CA04 CA05 CA06 CA08 CB01 CB02 CC02 CC03 FA01 4J040 FA081 FA101 FA141 FA151 FA161 FA232 FA262 FA272 FA292 GA03 GA05 GA08 GA22 JB07 JB08 MA09 MB09 NA10 4L055 AG36 AG71 AG85 AH37 AH50 AJ03 BE08 BE11 GA50  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 2C005 WA03 4D075 CA07 DA35 DB18 DC27 EA21 4J004 AA01 AA10 AA17 AB01 AB07 CA02 CA04 CA05 CA06 CA08 CB01 CB02 CC02 CC03 FA01 4J040 FA081 FA101 FA141 FA151 FA161 FA232 FA262 FA272 FA292 GA03 GA05 GA05 JB07 JB08 MA09 MB09 NA10 4L055 AG36 AG71 AG85 AH37 AH50 AJ03 BE08 BE11 GA50

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 シートの重ね合わせ面に塗布され、紫外
線照射により通常状態では接着しない硬化層を形成し、
前記重ね合わせ面同士を対接させ所定の圧力を付与する
ことにより、その重ね合わせ面同士を剥離可能に接着さ
せる紫外線硬化型感圧接着剤であって、アクリル系光重
合性モノマーと、必要に応じて添加されるアクリル系光
重合性オリゴマーと、光重合開始剤とを含有してなり、
前記アクリル系光重合性モノマーとアクリル系光重合性
オリゴマーとの合計100質量部中に3官能アクリル系
光重合性モノマーが80質量部以上含まれていることを
特徴とする紫外線硬化型感圧接着剤。
1. A cured layer which is applied to a superposed surface of a sheet and which does not adhere in a normal state by irradiation with ultraviolet rays,
By applying a predetermined pressure by contacting the superposed surfaces, an ultraviolet-curing pressure-sensitive adhesive that allows the superposed surfaces to be peelably adhered to each other, and an acrylic photopolymerizable monomer, It comprises an acrylic photopolymerizable oligomer and a photopolymerization initiator, which are added accordingly.
A UV-curable pressure-sensitive adhesive characterized in that a total of 100 parts by mass of the acrylic photopolymerizable monomer and the acrylic photopolymerizable oligomer contains 80 parts by mass or more of a trifunctional acrylic photopolymerizable monomer. Agent.
【請求項2】 基体シートの重ね合わせ面の所定部に請
求項1記載の紫外線硬化型感圧接着剤の硬化層を有して
なる感圧接着性プリント用シート。
2. A pressure-sensitive adhesive printing sheet having a cured layer of the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive according to claim 1 on a predetermined portion of a superposed surface of a base sheet.
JP2000041953A 2000-02-18 2000-02-18 UV-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive printing sheet using the same Expired - Fee Related JP4598912B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000041953A JP4598912B2 (en) 2000-02-18 2000-02-18 UV-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive printing sheet using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000041953A JP4598912B2 (en) 2000-02-18 2000-02-18 UV-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive printing sheet using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001226644A true JP2001226644A (en) 2001-08-21
JP4598912B2 JP4598912B2 (en) 2010-12-15

Family

ID=18565092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000041953A Expired - Fee Related JP4598912B2 (en) 2000-02-18 2000-02-18 UV-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive printing sheet using the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4598912B2 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003231865A (en) * 2001-12-05 2003-08-19 Denki Kagaku Kogyo Kk Adhesive composition of active energy ray-curing type and keypad for push-bottom switch
JP2018199773A (en) * 2017-05-26 2018-12-20 東亞合成株式会社 Active energy ray-curable adhesive composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10265743A (en) * 1997-03-26 1998-10-06 Toppan Forms Co Ltd Sheet for pressure-sensitive adhesive print
JPH10263466A (en) * 1997-03-26 1998-10-06 Toppan Forms Co Ltd Sheet for pressure sensitive adhesive printing
JPH1150025A (en) * 1997-07-31 1999-02-23 Toppan Forms Co Ltd Yellowing suppressing sheet for pressure-sensitive adhesive print and its production

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10265743A (en) * 1997-03-26 1998-10-06 Toppan Forms Co Ltd Sheet for pressure-sensitive adhesive print
JPH10263466A (en) * 1997-03-26 1998-10-06 Toppan Forms Co Ltd Sheet for pressure sensitive adhesive printing
JPH1150025A (en) * 1997-07-31 1999-02-23 Toppan Forms Co Ltd Yellowing suppressing sheet for pressure-sensitive adhesive print and its production

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003231865A (en) * 2001-12-05 2003-08-19 Denki Kagaku Kogyo Kk Adhesive composition of active energy ray-curing type and keypad for push-bottom switch
JP2018199773A (en) * 2017-05-26 2018-12-20 東亞合成株式会社 Active energy ray-curable adhesive composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP4598912B2 (en) 2010-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3660462B2 (en) Pressure-sensitive adhesive printing sheet
JP3615358B2 (en) Pressure-sensitive adhesive printing sheet with suppressed yellowing and method for producing the same
WO2001092957A1 (en) Transfer sheet for transferring protective layer for photographic emulsion face and photomask with protective layer
JP3660461B2 (en) Pressure-sensitive adhesive printing sheet
JP2001226644A (en) Ultraviolet hardening-type pressure sensitive adhesive and sheet for pressure-sensitive adhesion printing using the adhesive
JP4582734B2 (en) Pressure sensitive adhesive printing sheet using UV curable pressure sensitive adhesive
JP4582728B2 (en) UV-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive sheet using the same
JP2001226645A (en) Ultraviolet hardening-type pressure sensitive adhesive and sheet for pressure-sensitive adhesion printing using the adhesive
JP2001214134A (en) Ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive printing sheet prepared by using the same
JP2007231103A (en) Ultraviolet-curable removable pressure-bonding composition and removable adhesive-coated paper
JP4452361B2 (en) Curing method for UV curable pressure sensitive adhesive film
JP2001214135A (en) Ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive printing sheet prepared by using same
JP4582731B2 (en) UV curable pressure sensitive adhesive
JP4422820B2 (en) UV-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive sheet using the same
JP2001098227A (en) Uv-curable pressure-sensitive adhesive and pressure- sensitive adhesive sheet using the same
JP3959568B2 (en) How to create a label / card complex
JP2007091817A (en) Ultraviolet-curing type removable pressure bonding composition and removable adhesive converted paper
JPH10263466A (en) Sheet for pressure sensitive adhesive printing
JP2000206888A (en) Tack label and its production
JP2001294820A (en) Ultraviolet-curing type pressure-sensitive adhesive and sheet for pressure-sensitive adhesive print using the same
JP2003344982A (en) Photographic emulsion surface protective layer transferring sheet, method for forming photographic emulsion surface protective layer and photomask with protective layer
JPH1148649A (en) Stabilizing method for adhesion of cured layer of pressure-sensitive adhesive printing sheet
JP4362799B2 (en) Removability information sheet
JP2007231102A (en) Ultraviolet-curable removable pressure-bonding composition and removable adhesive-coated paper
JP3959566B2 (en) How to make a laminate label

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070124

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100408

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100420

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100519

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100713

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100811

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100921

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100927

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131001

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees