JP2001215667A - Silver halide color photographic sensitive material - Google Patents

Silver halide color photographic sensitive material

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JP2001215667A
JP2001215667A JP2000028876A JP2000028876A JP2001215667A JP 2001215667 A JP2001215667 A JP 2001215667A JP 2000028876 A JP2000028876 A JP 2000028876A JP 2000028876 A JP2000028876 A JP 2000028876A JP 2001215667 A JP2001215667 A JP 2001215667A
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JP
Japan
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group
silver halide
represented
embedded image
substituent
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Application number
JP2000028876A
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Japanese (ja)
Inventor
Takashi Suzuki
隆嗣 鈴木
Satoru Ikesu
悟 池洲
Kimihiko Okubo
公彦 大久保
Zuriyuu Chin
▲づ▼流 陳
Tomohiro Oshiyama
智寛 押山
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a silver halide color photographic sensitive material having good color forming property, ensuring sufficient developed color density and giving a cyan image excellent in color reproducibility and a black ground and to provide a silver halide color photographic sensitive material capable of forming a cyan image which does not cause the change of its hue due to heat and moisture. SOLUTION: Each of the silver halide color photographic sensitive materials contains a cyan coupler of formula C-1, e.g. formula C-2 in a red-sensitive silver halide emulsion layer.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はハロゲン化銀カラー
写真感光材料に関する。
The present invention relates to a silver halide color photographic material.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
(以下単に、感光材料ともいう)に用いられるシアン画
像形成カプラーとしては、フェノール誘導体またはナフ
トール誘導体が多く用いられている。これらの、従来、
シアンカプラーとして用いられているフェノール誘導体
及びナフトール誘導体から得られるシアン画像には、吸
収の短波側のキレが悪く、緑領域にも不要な吸収(不整
吸収と呼ばれる)を持つという、色再現上において大き
な問題点があった。
2. Description of the Related Art Hitherto, a phenol derivative or a naphthol derivative has been widely used as a cyan image forming coupler used in a silver halide color photographic light-sensitive material (hereinafter, also simply referred to as a light-sensitive material). These, conventionally,
Cyan images obtained from phenol derivatives and naphthol derivatives used as cyan couplers have poor sharpness on the short wavelength side of absorption and have unnecessary absorption (called irregular absorption) in the green region. There was a big problem.

【0003】上記のような問題点に対して、ネガにおい
てはマスキング等による不整吸収の補正により対応して
いるが、ペーパーの場合は補正の手段がなく、色再現性
をかなり悪化させているのが現状である。
The above problems are dealt with by correcting irregular absorption by masking or the like in the negative, but there is no means for correction in the case of paper, and the color reproducibility is considerably deteriorated. Is the current situation.

【0004】更に、従来シアンカプラーとして用いられ
ているフェノール誘導体及びナフトール誘導体から得ら
れる色素画像は、その保存性においてもいくつかの問題
点が残されていた。例えば米国特許第2,367,53
1号及び同第2,423,730号に記載の2−アシル
アミノフェノールシアンカプラーを用いて得られた色素
画像は、通常、熱堅牢性が劣り、米国特許第2,36
9,929号、同第2,772,162号に記載の2,
5−ジアシルアミノフェノールシアンカプラーを用いて
得られる色素画像は、通常、光堅牢性が劣り、1−ヒド
ロキシ−2−ナフタミドシアンカプラーから得られる色
素画像は、通常、光及び熱堅牢性共に不十分であった。
Further, dye images obtained from phenol derivatives and naphthol derivatives conventionally used as cyan couplers still have some problems in storage stability. For example, US Pat. No. 2,367,53
Dye images obtained using the 2-acylaminophenol cyan couplers described in JP-A Nos. 1 and 2,423,730 usually have poor heat fastness and are disclosed in U.S. Pat.
9,929 and 2,772,162.
Dye images obtained using 5-diacylaminophenol cyan couplers generally have poor light fastness, and dye images obtained from 1-hydroxy-2-naphthamide cyan coupler generally have poor light and heat fastness. Was enough.

【0005】又、米国特許第4,122,369号、特
開昭57−155538号、同57−157246号等
に記載されている2,5−ジアシルアミノフェノールシ
アンカプラーや米国特許第3,880,661号に記載
されているバラスト部分にヒドロキシル基を有する2,
5−ジアシルアミノフェノールシアンカプラーについて
も、色素画像の長期保存時における光、熱に対する堅牢
性や、イエローステインの発生の点で、未だ十分満足で
きるレベルは得られていない。
Also, 2,5-diacylaminophenol cyan couplers described in US Pat. No. 4,122,369, JP-A Nos. 57-155538 and 57-157246, and US Pat. No. 3,880 No. 2,661 having a hydroxyl group in the ballast portion described in US Pat.
Even for the 5-diacylaminophenol cyan coupler, a sufficiently satisfactory level has not yet been obtained in terms of fastness to light and heat during long-term storage of the dye image and generation of yellow stain.

【0006】上記のような問題点を解決することを目的
として、特開昭64−554号、同63−250649
号、同63−250650号等にピラゾロアゾール型の
シアンカプラーが提案されているが、それでも尚、未だ
十分満足できるレベルには至っていない。
For the purpose of solving the above-mentioned problems, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 64-554 and 63-250649 are disclosed.
Nos. 63-250650 and the like, pyrazoloazole-type cyan couplers have been proposed, but they have not yet reached a satisfactory level.

【0007】また、発色性と色再現性を同時に改良した
ピラゾロアゾール型のシアンカプラーが特開平8−17
1185号、同8−311360号、同8−33906
0号等に提案されているが、日進月歩の業界においては
発色性と色再現性においても、さらなる改良が望まれて
いた。
Further, pyrazoloazole type cyan couplers having improved color development and color reproducibility at the same time are disclosed in JP-A-8-17.
No. 1185, No. 8-313360, No. 8-33906
No. 0, etc., but in the fast-moving industry, further improvement in color development and color reproducibility has been desired.

【0008】[0008]

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の第1の
目的は、良好な発色性を示し、十分な発色濃度が得られ
且つ、色再現性、黒地性共に優れたシアン画像をあたえ
るハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することであ
る。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, a first object of the present invention is to provide a halogenated compound which exhibits a good color developing property, provides a sufficient color forming density, and gives a cyan image excellent in both color reproducibility and black background. An object of the present invention is to provide a silver color photographic light-sensitive material.

【0009】更に第2の目的は、熱、温度に対し色相の
変化を起こさないシアン画像を形成するハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料を提供することである。
It is a second object of the present invention to provide a silver halide color photographic material which forms a cyan image which does not change its hue with respect to heat and temperature.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記の項目1〜5によって達成された。
The above objects of the present invention have been attained by the following items 1 to 5.

【0011】1.前記の一般式〔C−1〕で表されるシ
アンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
1. A silver halide color photographic light-sensitive material comprising a cyan coupler represented by the above general formula [C-1] in a red-sensitive silver halide emulsion layer.

【0012】2.前記の一般式〔C−2〕で表されるシ
アンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
2. A silver halide color photographic light-sensitive material comprising a cyan coupler represented by formula (C-2) in a red-sensitive silver halide emulsion layer.

【0013】3.前記の一般式〔C−3〕で表されるシ
アンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
3. A silver halide color photographic light-sensitive material comprising the cyan coupler represented by formula (C-3) in a red-sensitive silver halide emulsion layer.

【0014】4.前記の一般式〔C−4〕で表されるシ
アンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
4. A silver halide color photographic light-sensitive material comprising a cyan coupler represented by the above general formula [C-4] in a red-sensitive silver halide emulsion layer.

【0015】5.前記の一般式〔C−5〕で表されるシ
アンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
[0015] 5. A silver halide color photographic light-sensitive material comprising a cyan coupler represented by the above general formula [C-5] in a red-sensitive silver halide emulsion layer.

【0016】以下、本発明を更に詳細に説明する。先
ず、本発明に係る前記一般式〔C−1〕で表されるシア
ンカプラーについて説明する。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail. First, the cyan coupler represented by the general formula [C-1] according to the present invention will be described.

【0017】一般式〔C−1〕において、R1で表され
るアルキル基としては、炭素数1〜32のアルキル基が
好ましく、直鎖でも分岐でもよい。直鎖アルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オク
チル基、ドデシル基等を挙げることができる。分岐アル
キル基としては、例えば、イソプロピル基、tert−
ブチル基、2−エチルエキシル基等を挙げることができ
る。
In the general formula [C-1], the alkyl group represented by R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 32 carbon atoms, and may be linear or branched. Examples of the linear alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an octyl group, and a dodecyl group. Examples of the branched alkyl group include an isopropyl group and tert-
Examples thereof include a butyl group and a 2-ethylexyl group.

【0018】R1で表されるシクロアルキル基として
は、炭素数3〜12のシクロアルキル基が好ましく、分
岐構造を有していても良く、例えば、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−メチル
シクロプロピル基、アダマンチル基等を挙げることがで
きる。
The cycloalkyl group represented by R 1 is preferably a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms and may have a branched structure. For example, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, -Methylcyclopropyl group, adamantyl group and the like.

【0019】R1で表されるアリール基としては、例え
ば、置換または無置換のフェニル基を挙げることができ
る。
Examples of the aryl group represented by R 1 include a substituted or unsubstituted phenyl group.

【0020】R1で表される複素環基としては5〜7員
の複素環基が好ましく、例えば、2−フリル基、2−チ
エニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル
基、1−ピロリル基、1−テトラゾリジニル基等を挙げ
ることができる。
The heterocyclic group represented by R 1 is preferably a 5- to 7-membered heterocyclic group, for example, 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolyl, 1-pyrrolyl. And a 1-tetrazolidinyl group.

【0021】上記記載のR1はさらに置換基を有しても
良く、置換基としては特に制限はないが、例えば、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アニリノ基、
アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルケニル基等の各基が挙げられる
が、この他にハロゲン原子及びシクロアルケニル基、ア
ルキニル基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールス
ルフィニル基、ホスホノ基、アシル基、カルバモイル
基、スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオ
キシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホ
ニルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基、アリー
ルカルバモイルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ
基、イミド基、ウレイド基、アルキルスルファモイルア
ミノ基、アリールスルファモイルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル
基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、スルホ
基等の各基、ならびにスピロ化合物残基、架橋炭化水素
化合物残基等も挙げられる。
The above-mentioned R 1 may further have a substituent, and the substituent is not particularly limited. Examples thereof include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an anilino group,
Acylamino group, sulfonamide group, alkylthio group,
Examples of each group such as an arylthio group and an alkenyl group include a halogen atom and a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a heterocyclic group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, a phosphono group, Acyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, siloxy group, acyloxy group, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbamoyloxy group, arylcarbamoyloxy group, Amino group, alkylamino group, imide group, ureido group, alkylsulfamoylamino group, arylsulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkoxycarbonyl Groups, aryloxycarbonyl groups, heterocyclic thio groups, thioureido groups, carboxyl groups, hydroxyl groups, mercapto groups, nitro groups, sulfo groups, and the like, as well as spiro compound residues, crosslinked hydrocarbon compound residues, and the like. .

【0022】R1が有しても良い置換基の上記各基にお
いて、アルキル基としては、炭素数1〜32のアルキル
基が好ましく、直鎖でも分岐でもよい。アリール基とし
ては、フェニル基が好ましい。アシルアミノ基として
は、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニル
アミノ基等が挙げられる。スルホンアミド基としては、
アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミ
ノ基等が挙げられる。アルキルチオ基、アリールチオ基
におけるアルキル成分、アリール成分は上記R1で表さ
れるアルキル基、アリール基が挙げられる。アルケニル
基としては、炭素数2〜32のもの、シクロアルキル基
としては炭素数3〜12、特に5〜7のものが好まし
く、アルケニル基は直鎖でも分岐でもよい。シクロアル
ケニル基としては、炭素数3〜12、特に5〜7のもの
が好ましい。ホスホノ基としては、アルキルホスホノ
基、アルコキシホスホノ基、アリールオキシホスホノ
基、アリールホスホノ基等;アシル基としてはアルキル
カルボニル基、アリールカルボニル基等;カルバモイル
基としてはアルキルカルバモイル基、アリールカルバモ
イル基等;スルファモイル基としては、アルキルスルフ
ァモイル基、アリールスルファモイル基等;アシルオキ
シ基としては、アルキルカルボニルオキシ基、アリール
カルボニルオキシ基等;ウレイド基としてはアルキルウ
レイド基、アリールウレイド基等;複素環基としては5
〜7員のものが好ましく、具体的には2−フリル基、2
−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾ
リル基、1−ピロリル基、1−テトラゾリジニル基等;
複素環オキシ基としては、5〜7員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピ
ラニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5
−オキシ基等;複素環チオ基としては、5〜7員の複素
環チオ基が好ましく、例えば2−ピリジルチオ基、2−
ベンゾチアゾリルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,
3,5−トリアゾール−6−チオ基等;シロキシ基とし
てはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジ
メチルブチルシロキシ基等;イミド基としてはコハク酸
イミド基、3−ヘプタデシルコハク酸イミド基、フタル
イミド基、グルタルイミド基等;スピロ化合物残基とし
てはスピロ[3.3]ヘプタン−1−イル等;架橋炭化
水素化合物残基としてはビシクロ[2.2.1]ヘプタ
ン−1−イル、トリシクロ[3.3.1.1]デカン−
1−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]
ヘプタン−1−イル等が挙げられる。
In each of the above substituents which R 1 may have, the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 32 carbon atoms, and may be linear or branched. As the aryl group, a phenyl group is preferable. Examples of the acylamino group include an alkylcarbonylamino group and an arylcarbonylamino group. As the sulfonamide group,
Examples thereof include an alkylsulfonylamino group and an arylsulfonylamino group. Alkylthio group, the alkyl moiety in the arylthio group, the aryl component is an alkyl group represented by R 1, and an aryl group. The alkenyl group is preferably a group having 2 to 32 carbon atoms, and the cycloalkyl group is preferably a group having 3 to 12 carbon atoms, particularly 5 to 7 carbon atoms. The alkenyl group may be linear or branched. As the cycloalkenyl group, one having 3 to 12 carbon atoms, particularly 5 to 7 carbon atoms, is preferable. Examples of the phosphono group include an alkylphosphono group, an alkoxyphosphono group, an aryloxyphosphono group, and an arylphosphono group; examples of the acyl group include an alkylcarbonyl group and an arylcarbonyl group; examples of the carbamoyl group include an alkylcarbamoyl group and an arylcarbamoyl group. A sulfamoyl group such as an alkylsulfamoyl group or an arylsulfamoyl group; an acyloxy group such as an alkylcarbonyloxy group or an arylcarbonyloxy group; a ureido group such as an alkylureido group or an arylureido group; 5 as a heterocyclic group
7 to 7 members are preferred, specifically, 2-furyl group, 2
-Thienyl group, 2-pyrimidinyl group, 2-benzothiazolyl group, 1-pyrrolyl group, 1-tetrazolidinyl group and the like;
As the heterocyclic oxy group, those having a 5- to 7-membered heterocyclic ring are preferable. For example, 3,4,5,6-tetrahydropyranyl-2-oxy group, 1-phenyltetrazole-5
A heterocyclic thio group is preferably a 5- to 7-membered heterocyclic thio group, for example, a 2-pyridylthio group or a 2-pyridylthio group;
Benzothiazolylthio group, 2,4-diphenoxy-1,
3,5-triazole-6-thio group and the like; siloxy group as trimethylsiloxy group, triethylsiloxy group, dimethylbutylsiloxy group and the like; imide group as succinimide group, 3-heptadecylsuccinimide group and phthalimide group A spiro compound residue such as spiro [3.3] heptane-1-yl; and a crosslinked hydrocarbon compound residue such as bicyclo [2.2.1] heptane-1-yl or tricyclo [3]. .3.1.1] decane-
1-yl, 7,7-dimethyl-bicyclo [2.2.1]
Heptan-1-yl and the like.

【0023】上記の基は、さらに長鎖炭化水素基やポリ
マー残基等の耐拡散性基等の置換基を有してもよい。
The above-mentioned groups may further have a substituent such as a long-chain hydrocarbon group or a non-diffusible group such as a polymer residue.

【0024】一般式〔C−1〕において、R1は好まし
くはアルキル基およびアリール基である。
In the general formula [C-1], R 1 is preferably an alkyl group or an aryl group.

【0025】前記一般式〔C−1〕において、R2で表
される第3級アルキル基としては、炭素数4〜32の第
3級アルキル基が好ましく、例えば、tert−ブチル
基、tert−ペンチル基、tert−ヘキシル基、
1,1−ジメチルデシル基、1,1,3,3−テトラメ
チルブチル基、1−メチル−2−ブチル基等を挙げるこ
とができる。
In the general formula [C-1], the tertiary alkyl group represented by R 2 is preferably a tertiary alkyl group having 4 to 32 carbon atoms, such as a tert-butyl group and a tert-butyl group. Pentyl group, tert-hexyl group,
Examples thereof include a 1,1-dimethyldecyl group, a 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, and a 1-methyl-2-butyl group.

【0026】R2で表される第3級シクロアルキル基と
しては、炭素数4〜12の第3級シクロアルキル基が好
ましく、1−メチルシクロプロピル基、1−メチルシク
ロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、1−アダ
マンチル基等を挙げることができる。
The tertiary cycloalkyl group represented by R 2 is preferably a tertiary cycloalkyl group having 4 to 12 carbon atoms, such as 1-methylcyclopropyl, 1-methylcyclopentyl, and 1-methylcyclohexyl. And a 1-adamantyl group.

【0027】上記記載のR2はさらに置換基を有しても
よく、置換基としては上記記載のR1が有しても良い置
換基と同様の置換基を挙げることができる。
R 2 described above may further have a substituent, and examples of the substituent include the same substituents as the substituents R 1 may have.

【0028】一般式〔C−1〕において、R2は好まし
くは第3級アルキル基であり、さらに好ましくはter
t−ブチル基である。
In the general formula [C-1], R 2 is preferably a tertiary alkyl group, more preferably tertiary alkyl group.
t-butyl group.

【0029】一般式〔C−1〕において、L1で表され
るアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレ
ン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基等を挙げるこ
とができる。
In the general formula [C-1], examples of the alkylene group represented by L 1 include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, and a hexamethylene group.

【0030】L1で表されるアリーレン基としては、例
えば、フェニレン基、ナフチレン基等を挙げることがで
きる。
Examples of the arylene group represented by L 1 include a phenylene group and a naphthylene group.

【0031】上記記載のL1はさらに置換基を有しても
よく、置換基としてはR1が有しても良い置換基と同様
の置換基を挙げることができるが、L1がアリーレン基
の時、置換基としては、ヒドロキシル基は除く。
[0031] L 1 of the description may be further substituted, may be mentioned the same substituents as the substituent that may be possessed by R 1 is a substituent, L 1 is an arylene group At this time, a hydroxyl group is excluded as a substituent.

【0032】一般式〔C−1〕において、L1は好まし
くはアリーレン基である。一般式〔C−1〕において、
2は−NHCO−、−CONH−、−OCO−または
−SO2NH−を表すが、中でも好ましく用いられるの
は、−NHCO−である。
In the general formula [C-1], L 1 is preferably an arylene group. In the general formula [C-1],
L 2 is -NHCO -, - CONH -, - OCO- or represents an -SO 2 NH-, among them preferably used is -NHCO-.

【0033】一般式〔C−1〕において、n1は0また
は1を表すが、0が好ましい。一般式〔C−1〕におい
て、X1で表されるハロゲン原子としては、例えば、塩
素原子、臭素原子、フッ素原子等を挙げることができ
る。
In the general formula [C-1], n1 represents 0 or 1, but 0 is preferred. In the general formula [C-1], examples of the halogen atom represented by X 1 include a chlorine atom, a bromine atom, and a fluorine atom.

【0034】X1で表される発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱し得る基としては、例えば、アルコキシ
基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ
基、スルホニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキサリル
オキシ基、アルコキシオキサリルオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、複素環チオ基、アルキルオキシ
チオカルボニルチオ基、アシルアミノ基、スルホンアミ
ド基、N原子で結合した含窒素複素環基、アルキルオキ
シカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミ
ノ基、カルボキシル基等の各基が挙げられる。
The group capable of leaving by reaction with the oxidized form of the color developing agent represented by X 1 includes, for example, an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an acyloxy group, a sulfonyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group Group, aryloxycarbonyl group, alkyloxalyloxy group, alkoxyoxalyloxy group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, alkyloxythiocarbonylthio group, acylamino group, sulfonamide group, nitrogen-containing heterocyclic group bonded by N atom Each group includes a ring group, an alkyloxycarbonylamino group, an aryloxycarbonylamino group, a carboxyl group and the like.

【0035】中でもX1として好ましく用いられるの
は、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール
オキシ基、複素環オキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、複素環チオ基、N原子で結合した含窒素複合環
基であり、さらに好ましくは塩素原子、アルコキシ基、
アリールオキシ基であり、最も好ましくはアルコキシ
基、アリールオキシ基である。
Among them, X 1 is preferably used as a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, or a nitrogen-containing complex bonded with an N atom. Ring group, more preferably a chlorine atom, an alkoxy group,
An aryloxy group, most preferably an alkoxy group or an aryloxy group.

【0036】本発明に係る前記一般式〔C−2〕で表さ
れるシアンカプラーについて説明する。
The cyan coupler represented by formula (C-2) according to the present invention will be described.

【0037】一般式〔C−2〕において、R3およびR5
で表されるアルキル基としては、前記一般式〔C−1〕
におけるR1が表すアルキル基と同義の基を表す。
In the general formula [C-2], R 3 and R 5
As the alkyl group represented by the general formula [C-1]
Represents a group having the same meaning as the alkyl group represented by R 1 .

【0038】R3およびR5で表されるシクロアルキル基
としては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表すシ
クロアルキル基と同義の基を表す。
The cycloalkyl group represented by R 3 and R 5 has the same meaning as the cycloalkyl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0039】R3およびR5で表されるアリール基として
は、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表すアリール
基と同義の基を表す。
The aryl group represented by R 3 and R 5 is the same as the aryl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0040】R3およびR5で表される複素環基として
は、前記一般式〔C−1〕におけるR 1が表す複素環基
と同義の基を表す。
RThreeAnd RFiveAs a heterocyclic group represented by
Is R in the general formula [C-1]. 1A heterocyclic group represented by
Represents the same group as

【0041】上記のR3およびR5はさらに置換基を有し
ても良く、置換基としては一般式〔C−1〕におけるR
1が有しても良い置換基と同様の基を挙げることができ
る。
The above R 3 and R 5 may further have a substituent. As the substituent, R 3 and R 5 in the general formula [C-1] may be substituted.
Examples include the same groups as the substituents that 1 may have.

【0042】R3およびR5として、各々、好ましく用い
られるのはアルキル基およびアリール基である。
As R 3 and R 5 , respectively, preferably used are an alkyl group and an aryl group.

【0043】R4aおよびR4bの表す置換基としては、一
般式〔C−1〕におけるR1が有しても良い置換基と同
義の基を表すが、R4aが表す置換基としては、ヒドロキ
シル基は除かれる。
The substituents represented by R 4a and R 4b are the same as the substituents that R 1 may have in the general formula [C-1], and the substituents represented by R 4a include: Hydroxyl groups are removed.

【0044】R4aとして好ましいのは、ハロゲン原子、
アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基およびアルキルアミノ基である。
R 4a is preferably a halogen atom,
An acylamino group, a sulfonamide group, an alkoxy group, an aryloxy group and an alkylamino group.

【0045】R4bとして好ましいのは、ハロゲン原子、
アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基およびアルキルアミノ基である。
R 4b is preferably a halogen atom,
An acylamino group, a sulfonamide group, an alkoxy group, an aryloxy group and an alkylamino group.

【0046】L3は−NHCO−、−NHSO2−、−C
ONH−、−COO−、−OCO−または−SO2NH
−を表すが、中でも、−NHCO−および−NHSO2
−が好ましい。
L 3 is —NHCO—, —NHSO 2 —, —C
ONH -, - COO -, - OCO- or -SO 2 NH
- represents a, among others, -NHCO- and -NHSO 2
-Is preferred.

【0047】n2は0〜2の整数を表すが、n2は0が
好ましい。X2で表されるハロゲン原子としては、一般
式〔C−1〕におけるX1が表すハロゲン原子と同義の
基を表す。
N2 represents an integer of 0 to 2, and n2 is preferably 0. The halogen atom represented by X 2 is a group having the same meaning as the halogen atom represented by X 1 in the general formula [C-1].

【0048】X2で表される発色現像主薬の酸化体との
反応により脱離し得る基としては、一般式〔C−1〕に
おけるX1が表す発色現像主薬の酸化体との反応により
脱離し得る基と同義の基を表す。
The group which can be eliminated by reacting with the oxidized form of the color developing agent represented by X 2 includes the group which is eliminated by reacting with the oxidized form of the color developing agent represented by X 1 in the general formula [C-1]. Represents a group having the same meaning as the obtained group.

【0049】X2として好ましく用いられるのは水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、
複素環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複
素環チオ基、N原子で結合した含窒素複合環基であり、
さらに好ましいのは塩素原子、アルコキシ基、アリール
オキシ基であり、特に好ましくはアルコキシ基、アリー
ルオキシ基である。
X 2 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, an aryloxy group,
A heterocyclic oxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, a nitrogen-containing composite cyclic group bonded by an N atom,
More preferred are a chlorine atom, an alkoxy group and an aryloxy group, and particularly preferred are an alkoxy group and an aryloxy group.

【0050】本発明の一般式〔C−3〕で表されるシア
ンカプラーについて説明する。R6で表されるアルキル
基としては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表す
アルキル基と同義の基を表す。
The cyan coupler of the present invention represented by the general formula [C-3] will be described. The alkyl group represented by R 6 is a group having the same meaning as the alkyl group represented by R 1 in the general formula [C-1].

【0051】R6で表されるシクロアルキル基として
は、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表すシクロア
ルキル基と同義の基を表す。
The cycloalkyl group represented by R 6 has the same meaning as the cycloalkyl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0052】R6で表されるアリール基としては、前記
一般式〔C−1〕におけるR1が表すアリール基と同義
の基を表す。
The aryl group represented by R 6 has the same meaning as the aryl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0053】上記のR6はさらに置換基を有しても良
く、置換基としては前記一般式〔C−1〕におけるR1
が有しても良い置換基と同様の基を挙げることができ
る。
The above-mentioned R 6 may further have a substituent, and the substituent may be R 1 in the aforementioned general formula [C-1].
And the same groups as the substituents that may be possessed.

【0054】一般式〔C−3〕において、R6として好
ましいのは、アルキル基およびアリール基である。
In formula [C-3], R 6 is preferably an alkyl group or an aryl group.

【0055】R7、R8、R9およびR10で表されるアル
キル基としては、前記一般式〔C−1〕におけるR1
表すアルキル基と同義の基を表す。
The alkyl group represented by R 7 , R 8 , R 9 and R 10 has the same meaning as the alkyl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0056】R7、R8、R9およびR10で表されるシク
ロアルキル基としては、一般式〔C−1〕におけるR1
が表すシクロアルキル基と同義の基を表す。
As the cycloalkyl group represented by R 7 , R 8 , R 9 and R 10 , R 1 in the general formula [C-1]
Represents a group having the same meaning as the cycloalkyl group represented by

【0057】R7、R8、R9およびR10で表されるアリ
ール基としては、一般式〔C−1〕におけるR1が表す
アリール基と同義の基を表す。
The aryl group represented by R 7 , R 8 , R 9 and R 10 has the same meaning as the aryl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0058】上記のR7、R8、R9およびR10はさらに
置換基を有しても良く、置換基としては前記一般式〔C
−1〕におけるR1が有しても良い置換基と同様の基を
挙げることができる。
The above R 7 , R 8 , R 9 and R 10 may further have a substituent.
-1], the same groups as the substituents that R 1 may have.

【0059】R7、R8、R9およびR10として好ましい
のはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基であ
る。
R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are preferably an alkyl group, more preferably a methyl group.

【0060】R11が表す置換基としては特に制限はない
が、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アニリノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基等の各
基が挙げられるが、この他にシクロアルケニル基、アル
キニル基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスル
フィニル基、ホスホノ基、アシル基、カルバモイル基、
スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ
基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニル
オキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基、アリールカ
ルバモイルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、イ
ミド基、ウレイド基、アルキルスルファモイルアミノ
基、アリールスルファモイルアミノ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、スルホ基等
の各基、ならびにスピロ化合物残基、架橋炭化水素化合
物残基等も挙げられる。
The substituent represented by R 11 is not particularly restricted but includes, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an anilino group, an acylamino group, a sulfonamide group,
Examples of the group include an alkylthio group, an arylthio group, and an alkenyl group.In addition, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a heterocyclic group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, a phosphono group, Acyl group, carbamoyl group,
Sulfamoyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, siloxy group, acyloxy group, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbamoyloxy group, arylcarbamoyloxy group, amino group, alkylamino group An imide group, a ureido group, an alkylsulfamoylamino group, an arylsulfamoylamino group, an alkoxycarbonylamino group, an aryloxycarbonylamino group,
Alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, heterocyclic thio group, thioureido group, carboxyl group,
Examples include hydroxyl, mercapto, nitro, and sulfo groups, as well as spiro compound residues and crosslinked hydrocarbon compound residues.

【0061】R11が有しても良い置換基の上記各基にお
いて、アルキル基としては、炭素数1〜32のアルキル
基が好ましく、直鎖でも分岐でもよい。アリール基とし
ては、フェニル基が好ましい。アシルアミノ基として
は、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニル
アミノ基等が挙げられる。スルホンアミド基としては、
アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミ
ノ基等が挙げられる。アルキルチオ基、アリールチオ基
におけるアルキル成分、アリール成分は上記R1で表さ
れるアルキル基、アリール基が挙げられる。アルケニル
基としては、炭素数2〜32のもの、シクロアルキル基
としては炭素数3〜12、特に5〜7のものが好まし
く、アルケニル基は直鎖でも分岐でもよい。シクロアル
ケニル基としては、炭素数3〜12、特に5〜7のもの
が好ましい。ホスホノ基としてはアルキルホスホノ基、
アルコキシホスホノ基、アリールオキシホスホノ基、ア
リールホスホノ基等;アシル基としてはアルキルカルボ
ニル基、アリールカルボニル基等;カルバモイル基とし
てはアルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基
等;スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等;アシルオキシ基とし
てはアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
オキシ基等;ウレイド基としてはアルキルウレイド基、
アリールウレイド基等;複素環基としては5〜7員のも
のが好ましく、具体的には2−フリル基、2−チエニル
基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基、1
−ピロリル基、1−テトラゾリジニル基等;複素環オキ
シ基としては、5〜7員の複素環を有するものが好まし
く、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル−2
−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基
等;複素環チオ基としては、5〜7員の複素環チオ基が
好ましく、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチア
ゾリルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−ト
リアゾール−6−チオ基等;シロキシ基としてはトリメ
チルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチ
ルシロキシ基等;イミド基としてはコハク酸イミド基、
3−ヘプタデシルコハク酸イミド基、フタルイミド基、
グルタルイミド基等;スピロ化合物残基としてはスピロ
[3.3]ヘプタン−1−イル等;架橋炭化水素化合物
残基としてはビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−イ
ル、トリシクロ[3.3.1.1]デカン−1−イル、
7,7−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−
1−イル等が挙げられる。
In each of the above substituents which R 11 may have, the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 32 carbon atoms, and may be linear or branched. As the aryl group, a phenyl group is preferable. Examples of the acylamino group include an alkylcarbonylamino group and an arylcarbonylamino group. As the sulfonamide group,
Examples thereof include an alkylsulfonylamino group and an arylsulfonylamino group. Alkylthio group, the alkyl moiety in the arylthio group, the aryl component is an alkyl group represented by R 1, and an aryl group. The alkenyl group is preferably a group having 2 to 32 carbon atoms, and the cycloalkyl group is preferably a group having 3 to 12 carbon atoms, particularly 5 to 7 carbon atoms. The alkenyl group may be linear or branched. As the cycloalkenyl group, one having 3 to 12 carbon atoms, particularly 5 to 7 carbon atoms, is preferable. As the phosphono group, an alkylphosphono group,
An alkoxyphosphono group, an aryloxyphosphono group, an arylphosphono group, etc .; an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, etc. as an acyl group; an alkylcarbamoyl group, an arylcarbamoyl group, etc. as a carbamoyl group; Moyl group, arylsulfamoyl group and the like; acyloxy group as alkylcarbonyloxy group and arylcarbonyloxy group and the like; ureido group as alkylureido group,
An arylureido group or the like; a 5- to 7-membered heterocyclic group is preferable, and specific examples thereof include a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, a 2-benzothiazolyl group,
-Pyrrolyl group, 1-tetrazolidinyl group and the like; As the heterocyclic oxy group, those having a 5- to 7-membered heterocyclic ring are preferable, and for example, 3,4,5,6-tetrahydropyranyl-2
-Oxy group, 1-phenyltetrazol-5-oxy group, etc .; As the heterocyclic thio group, a 5- to 7-membered heterocyclic thio group is preferable, for example, a 2-pyridylthio group, a 2-benzothiazolylthio group, 4-diphenoxy-1,3,5-triazole-6-thio group and the like; a siloxy group such as a trimethylsiloxy group, a triethylsiloxy group and a dimethylbutylsiloxy group; a succinimide group as an imide group;
3-heptadecylsuccinimide group, phthalimide group,
Glutarimide group and the like; spiro compound residues such as spiro [3.3] heptane-1-yl; and crosslinked hydrocarbon compound residues as bicyclo [2.2.1] heptane-1-yl and tricyclo [3. 3.1.1] decan-1-yl,
7,7-dimethyl-bicyclo [2.2.1] heptane-
1-yl and the like.

【0062】上記の基は、さらに長鎖炭化水素基やポリ
マー残基等の耐拡散性基等の置換基を有してもよい。
The above groups may further have a substituent such as a long-chain hydrocarbon group or a non-diffusible group such as a polymer residue.

【0063】R11としては、アルキル基およびアリール
基が好ましく、さらに好ましくはアリール基である。
R 11 is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an aryl group.

【0064】L4は−O−、−NH−または−SO2NH
−を表すが、中でも、−O−および−NH−が好ましく
用いられる。
L 4 is —O—, —NH— or —SO 2 NH
Represents-, among which -O- and -NH- are preferably used.

【0065】X3で表されるハロゲン原子としては、前
記一般式〔C−1〕におけるX1が表すハロゲン原子と
同義の基を表す。X3で表される発色現像主薬の酸化体
との反応により脱離し得る基としては、前記一般式〔C
−1〕におけるX1が表す発色現像主薬の酸化体との反
応により脱離し得る基と同義の基を表す。
The halogen atom represented by X 3 is a group having the same meaning as the halogen atom represented by X 1 in the formula [C-1]. Examples of the group capable of leaving by reaction with an oxidized form of the color developing agent represented by X 3 include compounds represented by the aforementioned general formula [C
In -1] represents the reaction by which leaves group group having the same meaning with an oxidation product of a color developing agent represented by X 1.

【0066】X3としては、水素原子、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、N原子
で結合した含窒素複合環基等が好ましく、さらに好まし
くは塩素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基であ
り、特に好ましくはアルコキシ基、アリールオキシ基で
ある。
X 3 is a hydrogen atom, a halogen atom,
Preferred are an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, a nitrogen-containing complex ring group bonded with an N atom, and more preferably a chlorine atom, an alkoxy group, an aryloxy group. And particularly preferred are an alkoxy group and an aryloxy group.

【0067】本発明に係る一般式〔C−4〕で表される
シアンカプラーについて説明する。R12で表される置換
基としては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が有し
ても良い置換基と同義の基を表す。
The cyan coupler represented by the general formula [C-4] according to the present invention will be described. The substituent represented by R 12 is a group having the same meaning as the substituent which R 1 in the above formula [C-1] may have.

【0068】R12としては、ハロゲン原子、アルコキシ
基およびアリールオキシ基が好ましい。n3は0〜4の
整数を表すが、n3は1が好ましい。また、R12はピラ
ゾロトリアゾール骨格が結合しているアシルアミノ基に
対して、オルト位に置換されているのが好ましい。
As R 12 , a halogen atom, an alkoxy group and an aryloxy group are preferred. n3 represents an integer of 0 to 4, and n3 is preferably 1. Further, R 12 is preferably substituted ortho to the acylamino group to which the pyrazolotriazole skeleton is bonded.

【0069】R13およびR14で表されるアルキル基とし
ては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表すアルキ
ル基と同義の基を表す。
The alkyl group represented by R 13 and R 14 has the same meaning as the alkyl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0070】R13およびR14で表されるシクロアルキル
基としては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表す
シクロアルキル基と同義の基を表す。
The cycloalkyl group represented by R 13 and R 14 has the same meaning as the cycloalkyl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0071】R13およびR14で表されるアリール基とし
ては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表すアリー
ル基と同義の基を表す。
The aryl group represented by R 13 and R 14 is the same as the aryl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0072】上記記載のR13およびR14はさらに置換基
を有しても良く、置換基としては前記一般式〔C−1〕
におけるR1が有しても良い置換基と同様の基を挙げる
ことができる。
R 13 and R 14 described above may further have a substituent, and the substituent is represented by the above-mentioned general formula [C-1].
And the same groups as the substituents that R 1 may have.

【0073】R15が表す置換基としては、一般式〔C−
3〕におけるR11が表す置換基と同義の基を表す。R15
はさらに置換基を有しても良く、置換基としては前記一
般式〔C−1〕におけるR1が有しても良い置換基と同
様の基を挙げられる。
As the substituent represented by R 15 , general formula [C-
3] represents a group having the same meaning as the substituent represented by R 11 . R 15
May further have a substituent, and examples of the substituent include the same groups as the substituents that R 1 in the above general formula [C-1] may have.

【0074】R15としては、アルキル基およびアリール
基が好ましく、更に好ましくはアリール基である。
R 15 is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an aryl group.

【0075】X4で表されるハロゲン原子としては、前
記一般式〔C−1〕におけるX1が表すハロゲン原子と
同義の基を表す。X4で表される発色現像主薬の酸化体
との反応により脱離し得る基としては、前記一般式〔C
−1〕におけるX1が表す発色現像主薬の酸化体との反
応により脱離し得る基と同義の基を表す。
The halogen atom represented by X 4 is a group having the same meaning as the halogen atom represented by X 1 in the general formula [C-1]. Examples of the group capable of leaving by reaction with an oxidized form of the color developing agent represented by X 4 include compounds represented by the aforementioned general formula [C
In -1] represents the reaction by which leaves group group having the same meaning with an oxidation product of a color developing agent represented by X 1.

【0076】X4としては、水素原子、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、N原子
で結合した含窒素複合環基が好ましく、更に好ましく
は、塩素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基であ
り、特に好ましいのは、アルコキシ基、アリールオキシ
基である。
X 4 is a hydrogen atom, a halogen atom,
An alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, a nitrogen-containing complex ring group bonded with an N atom are preferable, and a chlorine atom, an alkoxy group, and an aryloxy group are more preferable. Yes, particularly preferred are an alkoxy group and an aryloxy group.

【0077】本発明の一般式〔C−5〕で表されるシア
ンカプラーについて説明する。R16およびR17で表され
るアルキル基としては、前記一般式〔C−1〕における
1が表すアルキル基と同義の基を表す。
The cyan coupler of the present invention represented by the general formula [C-5] will be described. The alkyl group represented by R 16 and R 17 is the same as the alkyl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0078】R16およびR17で表されるシクロアルキル
基としては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表す
シクロアルキル基と同義の基を表す。
The cycloalkyl group represented by R 16 and R 17 is the same as the cycloalkyl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0079】R16およびR17で表されるアリール基とし
ては、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表すアリー
ル基と同義の基を表す。
The aryl group represented by R 16 and R 17 is the same as the aryl group represented by R 1 in formula [C-1].

【0080】R16およびR17で表される複素環基として
は、前記一般式〔C−1〕におけるR1が表す複素環基
と同義の基を表す。
The heterocyclic group represented by R 16 and R 17 is the same as the heterocyclic group represented by R 1 in formula [C-1].

【0081】上記記載のR16およびR17はさらに置換基
を有しても良く、置換基としては前記一般式〔C−1〕
におけるR1が有しても良い置換基と同様の基を挙げる
ことができる。
R 16 and R 17 described above may further have a substituent, and the substituent may be any of the above-mentioned formulas [C-1]
And the same groups as the substituents that R 1 may have.

【0082】R16およびR17のうち少なくとも1つは−
NHCOCH(R18)SO219で表される基を含有す
る。
At least one of R 16 and R 17 is-
NHCOCH (R 18 ) contains a group represented by SO 2 R 19 .

【0083】R18、R19で表されるアルキル基として
は、前記一般式〔C−1〕におけるR 1が表すアルキル
基と同義の基を表す。
R18, R19As an alkyl group represented by
Is R in the general formula [C-1]. 1Alkyl represented by
Represents a group having the same meaning as the group.

【0084】R18、R19で表されるアリール基として
は、前記一般式〔C−1〕におけるR 1が表すアリール
基と同義の基を表す。
R18, R19As an aryl group represented by
Is R in the general formula [C-1]. 1Aryl represented by
Represents a group having the same meaning as the group.

【0085】R18で表されるシクロアルキル基として
は、前記一般式〔C−1〕におけるR 1が表すシクロア
ルキル基と同義の基を表す。
R18As a cycloalkyl group represented by
Is R in the general formula [C-1]. 1Is represented by cycloa
Represents a group having the same meaning as the alkyl group.

【0086】R18、R19はさらに置換基を有しても良
く、置換基としては前記一般式〔C−1〕におけるR1
が有しても良い置換基と同様の基を挙げることができ
る。
R 18 and R 19 may further have a substituent. Examples of the substituent include R 1 and R 1 in the general formula [C-1].
And the same groups as the substituents that may be possessed.

【0087】R18としては、アルキル基が好ましく用い
られる。R16としては、アルキル基およびアリール基が
好ましい。
As R 18 , an alkyl group is preferably used. As R 16 , an alkyl group and an aryl group are preferable.

【0088】R17としては、アリール基が好ましい。X
5で表されるハロゲン原子としては、前記一般式〔C−
1〕におけるX1が表すハロゲン原子と同義の基を表
す。X5で表される発色現像主薬の酸化体との反応によ
り脱離し得る基としては、前記一般式〔C−1〕におけ
るX1が表す発色現像主薬の酸化体との反応により脱離
し得る基と同義の基を表す。
As R 17 , an aryl group is preferable. X
As the halogen atom represented by 5 , the general formula [C-
1] represents a group having the same meaning as the halogen atom represented by X 1 . Examples of the group capable of leaving by reaction with an oxidized form of the color developing agent represented by X 5 include a group capable of leaving by reaction with an oxidized form of the color developing agent represented by X 1 in the general formula [C-1]. Represents the same group as

【0089】X5としては、水素原子、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、N原子
で結合した含窒素複合環基が好ましく、さらに好ましく
は塩素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基であり、
特に好ましくはアルコキシ基、アリールオキシ基であ
る。
X 5 is a hydrogen atom, a halogen atom,
Preferred are an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, and a nitrogen-containing composite ring group bonded with an N atom, and more preferably a chlorine atom, an alkoxy group, and an aryloxy group. ,
Particularly preferred are an alkoxy group and an aryloxy group.

【0090】以下に本発明に係る前記一般式〔C−1〕
〜〔C−5〕で表されるシアンカプラーの具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されない。
Hereinafter, the general formula [C-1] according to the present invention will be described.
Specific examples of the cyan coupler represented by any one of [C-5] to [C-5] are shown below, but the present invention is not limited thereto.

【0091】[0091]

【化6】 Embedded image

【0092】[0092]

【化7】 Embedded image

【0093】[0093]

【化8】 Embedded image

【0094】[0094]

【化9】 Embedded image

【0095】[0095]

【化10】 Embedded image

【0096】[0096]

【化11】 Embedded image

【0097】[0097]

【化12】 Embedded image

【0098】[0098]

【化13】 Embedded image

【0099】[0099]

【化14】 Embedded image

【0100】[0100]

【化15】 Embedded image

【0101】[0101]

【化16】 Embedded image

【0102】[0102]

【化17】 Embedded image

【0103】[0103]

【化18】 Embedded image

【0104】[0104]

【化19】 Embedded image

【0105】[0105]

【化20】 Embedded image

【0106】[0106]

【化21】 Embedded image

【0107】[0107]

【化22】 Embedded image

【0108】[0108]

【化23】 Embedded image

【0109】[0109]

【化24】 Embedded image

【0110】[0110]

【化25】 Embedded image

【0111】[0111]

【化26】 Embedded image

【0112】[0112]

【化27】 Embedded image

【0113】[0113]

【化28】 Embedded image

【0114】[0114]

【化29】 Embedded image

【0115】[0115]

【化30】 Embedded image

【0116】[0116]

【化31】 Embedded image

【0117】次に、本発明に係る前記一般式〔C−1〕
〜〔C−5〕で表わされるシアンカプラーの代表的合成
例を以下に示す。
Next, the general formula [C-1] of the present invention
Representative examples of the synthesis of cyan couplers represented by formulas [1] to [C-5] are shown below.

【0118】《合成例》 (1)例示化合物1−1の合成 例示化合物1−1は下記合成例1に従って合成した。<< Synthesis Examples >> (1) Synthesis of Exemplified Compound 1-1 Exemplified Compound 1-1 was synthesized according to Synthesis Example 1 below.

【0119】[0119]

【化32】 Embedded image

【0120】酢酸エチル50mlに3.79gの化合物
Aおよび3.69gの化合物Bを加え、氷冷下、これに
炭酸カリウム3.46gを水20mlに溶かした溶液を
ゆっくり加えた。滴下終了後、室温にて2時間反応させ
た。その後、水層を取り除き、29%アンモニア水を2
ml加え、さらに3時間反応させた。
To 50 ml of ethyl acetate were added 3.79 g of compound A and 3.69 g of compound B, and a solution prepared by dissolving 3.46 g of potassium carbonate in 20 ml of water was slowly added thereto under ice-cooling. After the completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at room temperature for 2 hours. Thereafter, the aqueous layer was removed and 29% aqueous ammonia was added for 2 hours.
The reaction mixture was further reacted for 3 hours.

【0121】反応終了後、酢酸エチル層を希塩酸水、希
炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて順次洗浄し
た後、溶媒を減圧回収し、得られた残渣をカラムクロマ
トグラフィー(シリカゲル、展開溶媒:酢酸エチル/n
−ヘキサン)により精製し、さらにアセトニトリルから
再結晶することによって、目的とする例示化合物1−1
が6.37g(収率95%、融点:106〜108℃)
得られた。
After completion of the reaction, the ethyl acetate layer was washed successively with dilute aqueous hydrochloric acid, dilute aqueous sodium bicarbonate and brine, and the solvent was recovered under reduced pressure. The resulting residue was subjected to column chromatography (silica gel, developing solvent: acetic acid). Ethyl / n
-Hexane) and recrystallized from acetonitrile to obtain the desired Exemplified Compound 1-1.
6.37 g (95% yield, melting point: 106-108 ° C)
Obtained.

【0122】構造は1H−NMR、IR、質量スペクト
ルによって確認した。 (2)例示化合物2−15の合成 下記合成例2に従って合成した。
The structure was confirmed by 1 H-NMR, IR and mass spectrum. (2) Synthesis of Exemplified Compound 2-15 It was synthesized according to Synthesis Example 2 below.

【0123】[0123]

【化33】 Embedded image

【0124】テトラヒドロフラン50mlに5.37g
の化合物Cおよびピリジン1.19gを加え、氷冷下、
これに3.53gの化合物Dをゆっくり加えた。滴下終
了後、室温にて3時間反応させた。反応終了後、酢酸エ
チル200mlを加えて抽出し、酢酸エチル層を希塩酸
水、希炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて順次
洗浄した後、溶媒を減圧回収し、得られた残渣をカラム
クロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶媒:酢酸エチ
ル/n−ヘキサン)により精製し、さらにアセトニトリ
ルから再結晶することによって、目的とする例示化合物
2−15が6.15g(収率72%、融点:132〜1
34℃)得られた。
5.37 g in 50 ml of tetrahydrofuran
Compound C and 1.19 g of pyridine were added under ice-cooling,
To this was slowly added 3.53 g of compound D. After the completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 200 ml of ethyl acetate was added for extraction, and the ethyl acetate layer was successively washed with dilute aqueous hydrochloric acid, dilute aqueous sodium bicarbonate and brine, and the solvent was recovered under reduced pressure. The obtained residue was subjected to column chromatography (column chromatography). Purification by silica gel, developing solvent: ethyl acetate / n-hexane) and recrystallization from acetonitrile gave 6.15 g of the desired Exemplified Compound 2-15 (yield 72%, melting point: 132-1).
34 ° C).

【0125】構造は1H−NMR、IR、質量スペクト
ルによって確認した。 (3)例示化合物3−7の合成 下記合成例3に従って合成した。
The structure was confirmed by 1 H-NMR, IR and mass spectrum. (3) Synthesis of Exemplified Compound 3-7 It was synthesized according to Synthesis Example 3 below.

【0126】[0126]

【化34】 Embedded image

【0127】テトラヒドロフラン50mlに4.33g
の化合物Fおよびトリエチルアミン1.21gを加え、
氷冷下、これに3.88gの化合物Eをゆっくり加え
た。滴下終了後、室温にて3時間反応させた。反応終了
後、酢酸エチル200mlを加えて抽出し、酢酸エチル
層を希塩酸水および食塩水にて順次洗浄した後、得られ
た酢酸エチル層に29%アンモニア水を2ml加えさら
に3時間反応させた。
4.33 g in 50 ml of tetrahydrofuran
Of compound F and 1.21 g of triethylamine were added,
Under ice cooling, 3.88 g of compound E was slowly added thereto. After the completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 200 ml of ethyl acetate was added for extraction, and the ethyl acetate layer was washed with diluted hydrochloric acid and brine in that order, and 2 ml of 29% aqueous ammonia was added to the obtained ethyl acetate layer, and the mixture was further reacted for 3 hours.

【0128】反応終了後、酢酸エチル層を希塩酸水、希
炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて順次洗浄し
た後、溶媒を減圧回収し、得られた残渣をアセトニトリ
ルおよびエタノールの混合溶媒から再結晶することによ
って、目的とする例示化合物3−7が6.16g(収率
83%、融点:184〜185℃)得られた。
After the completion of the reaction, the ethyl acetate layer is washed successively with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous sodium hydrogen carbonate and brine, the solvent is recovered under reduced pressure, and the obtained residue is recrystallized from a mixed solvent of acetonitrile and ethanol. As a result, 6.16 g (yield: 83%, melting point: 184 to 185 ° C.) of the target exemplified compound 3-7 was obtained.

【0129】構造は1H−NMR、IR、質量スペクト
ルによって確認した。 (4)例示化合物4−2の合成 下記合成例4に従って合成した。
The structure was confirmed by 1 H-NMR, IR and mass spectrum. (4) Synthesis of Exemplified Compound 4-2 It was synthesized according to Synthesis Example 4 below.

【0130】[0130]

【化35】 Embedded image

【0131】テトラヒドロフラン50mlに4.95g
の化合物Hおよびピリジン1.58gを加え、氷冷下、
これに3.92gの化合物Gをゆっくり加えた。滴下終
了後、室温にて3時間反応させた。反応終了後、酢酸エ
チル200mlを加えて抽出し、酢酸エチル層を希塩酸
水および食塩水にて順次洗浄した後、得られた酢酸エチ
ル層に29%アンモニア水を2ml加えさらに3時間反
応させた。
4.95 g in 50 ml of tetrahydrofuran
Of compound H and pyridine (1.58 g) were added under ice-cooling.
To this was added 3.92 g of compound G slowly. After the completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 200 ml of ethyl acetate was added for extraction, and the ethyl acetate layer was washed with diluted hydrochloric acid and brine in that order, and 2 ml of 29% aqueous ammonia was added to the obtained ethyl acetate layer, and the mixture was further reacted for 3 hours.

【0132】反応終了後、酢酸エチル層を希塩酸水、希
炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて順次洗浄し
た後、溶媒を減圧回収し、得られた残渣をエタノールか
ら再結晶することによって、目的とする例示化合物4−
2が5.65g(収率70%、融点:241〜243
℃)得られた。
After the completion of the reaction, the ethyl acetate layer was washed successively with dilute aqueous hydrochloric acid, dilute aqueous sodium bicarbonate and brine, the solvent was recovered under reduced pressure, and the resulting residue was recrystallized from ethanol to obtain the desired product. Exemplary compound 4-
5.65 g (yield 70%, melting point: 241-243)
° C).

【0133】(5)例示化合物5−12の合成 下記合成例5に従って合成した。(5) Synthesis of Exemplified Compound 5-12 The compound was synthesized according to Synthesis Example 5 below.

【0134】[0134]

【化36】 Embedded image

【0135】テトラヒドロフラン50mlに4.61g
の化合物Jおよびピリジン1.19gを加え、氷冷下、
これに4.64gの化合物Iをゆっくり加えた。滴下終
了後、室温にて3時間反応させた。反応終了後、酢酸エ
チル200mlを加えて抽出し、酢酸エチル層を希塩酸
水および食塩水にて順次洗浄した後、得られた酢酸エチ
ル層に29%アンモニア水を2ml加えさらに3時間反
応させた。
4.61 g in 50 ml of tetrahydrofuran
Of compound J and 1.19 g of pyridine were added, and the mixture was cooled with ice.
To this was slowly added 4.64 g of compound I. After the completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 200 ml of ethyl acetate was added for extraction, and the ethyl acetate layer was washed with diluted hydrochloric acid and brine in that order, and 2 ml of 29% aqueous ammonia was added to the obtained ethyl acetate layer, and the mixture was further reacted for 3 hours.

【0136】反応終了後、酢酸エチル層を希塩酸水、希
炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて順次洗浄し
た後、溶媒を減圧回収し、得られた残渣をエタノールか
ら再結晶することによって、目的とする例示化合物5−
12が6.85g(収率81%、融点:164〜165
℃)得られた。
After completion of the reaction, the ethyl acetate layer was washed successively with a dilute hydrochloric acid solution, a dilute aqueous sodium hydrogen carbonate solution and a saline solution, the solvent was recovered under reduced pressure, and the obtained residue was recrystallized from ethanol to obtain the desired product. Exemplary compound 5-
6.85 g of Compound 12 (81% yield, melting point: 164-165)
° C).

【0137】本発明に係る前記一般式〔C−1〕〜〔C
−5〕で表されるその他のシアンカプラーも上記に準じ
て合成することができる。
The compounds of the general formulas [C-1] to [C
Other cyan couplers represented by -5] can also be synthesized according to the above.

【0138】本発明に係る前記一般式〔C−1〕〜〔C
−5〕で表されるシアンカプラーの含有量は通常ハロゲ
ン化銀1モル当り1×10-3〜1モルの範囲が好ましい
が、更に好ましくは、1×10-2〜8×10-1モルの範
囲である。
The compounds represented by the general formulas [C-1] to [C
The content of the cyan coupler represented by -5] is usually preferably in the range of 1 × 10 −3 to 1 mol per mol of silver halide, more preferably 1 × 10 −2 to 8 × 10 −1 mol. Range.

【0139】また、本発明に係る前記一般式〔C−1〕
〜〔C−5〕で表されるカプラーは他の種類のシアンカ
プラーと併用してもよく、また、通常の色素形成カプラ
ーの使用に際して用いられる方法及び技術が、同様に適
用される。
Further, the compound represented by the above general formula [C-1] according to the present invention
The couplers represented by the formulas (1) to (C-5) may be used in combination with other types of cyan couplers, and the methods and techniques used when using ordinary dye-forming couplers are similarly applied.

【0140】本発明に係る前記一般式〔C−1〕〜〔C
−5〕で表されるシアンカプラーは、例えばカプラーの
ネガ及びポジフィルム並びにカラー印画紙等のカラー写
真感光材料に用いられる。
The general formulas [C-1] to [C]
The cyan coupler represented by -5] is used, for example, in negative and positive coupler films and color photographic materials such as color printing paper.

【0141】このカラー印画紙を初めとする、本発明に
係る前記一般式〔C−1〕〜〔C−5〕で表されるシア
ンカプラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色
用のものでもよいが、本発明のハロゲン化銀カラー写真
感光材料においては、前記一般式〔C−1〕〜〔C−
5〕で表されるシアンカプラーは赤感性ハロゲン化銀乳
剤層に含有される。
The light-sensitive material using the cyan couplers represented by the general formulas [C-1] to [C-5] according to the present invention, including this color photographic paper, can be used for a single color or a multicolor. For the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention, the general formulas [C-1] to [C-
The cyan coupler represented by 5) is contained in a red-sensitive silver halide emulsion layer.

【0142】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
は、スペクトルの3原色領域のそれぞれに感光性を有す
る色素画像形成構成単位を有する。各構成単位は、スペ
クトルのある一定領域に対して感光性を有する単層また
は多層乳剤層からなることができる。画像形成構成単位
の層を含めて感光材料の構成層は、当業界で知られてい
るように種々の順序で配列することができる。
The silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention has a dye image forming structural unit having photosensitivity in each of the three primary color regions of the spectrum. Each structural unit can be composed of a single layer or multiple emulsion layers sensitive to certain regions of the spectrum. The constituent layers of the light-sensitive material, including the layers of the image forming constituent units, can be arranged in various orders as known in the art.

【0143】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
の典型的な一例としては、少なくとも1つのシアンカプ
ラーを含有する少なくとも1層の赤感光性ハロゲン化銀
乳剤層からなるシアン色素画像形成構成単位(シアンカ
プラーの少なくとも1つは本発明に係る前記一般式〔C
−1〕〜〔C−5〕で表されるシアンカプラーであ
る。)、少なくとも1つのマゼンタカプラーを含有する
少なくとも1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からなる
マゼンタ色素画像形成構成単位、少なくとも1つのイエ
ローカプラーを含有する少なくとも1つの青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成構成単位
を支持体上に担持させたものからなる。
As a typical example of the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention, a cyan dye image-forming structural unit comprising at least one red-sensitive silver halide emulsion layer containing at least one cyan coupler ( At least one of the cyan couplers has the general formula [C
-1] to [C-5]. ), A magenta dye image-forming unit comprising at least one green-sensitive silver halide emulsion layer containing at least one magenta coupler, from at least one blue-sensitive silver halide emulsion layer containing at least one yellow coupler. The yellow dye image forming structural unit is supported on a support.

【0144】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
には、追加の層例えばフィルター層、中間層、保護層、
下塗り層ないし下引層等を有することができる。
In the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention, additional layers such as a filter layer, an intermediate layer, a protective layer,
It may have an undercoat layer or an undercoat layer.

【0145】本発明に係る前記一般式〔C−1〕〜〔C
−5〕で表されるシアンカプラーを乳剤に含有せしめる
には、従来公知の方法を適用することが出来る。例えば
トリクレジルホスフェート、ジブチルフタレート等の沸
点が175℃以上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、
プロピオン酸ブチル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にま
たは必要に応じてそれらの混合液に、本発明に係る前記
一般式〔C−1〕〜〔C−5〕で表されるシアンカプラ
ーを単独または併用して溶解した後、界面活性剤を含む
ゼラチン水溶液と混合し、次に高速回転ミキサーまたは
コロイドミル等で乳化した後、ハロゲン化銀に添加して
本発明に使用するハロゲン化銀乳剤を調製することがで
きる。
The general formulas [C-1] to [C]
In order to incorporate the cyan coupler represented by formula (5) into the emulsion, a conventionally known method can be applied. For example, tricresyl phosphate, a high boiling organic solvent having a boiling point of 175 ° C. or more such as dibutyl phthalate or butyl acetate,
A low-boiling point solvent such as butyl propionate alone or, if necessary, in a mixture thereof may contain the cyan couplers represented by the general formulas [C-1] to [C-5] according to the present invention alone or After mixing and dissolving, the mixture is mixed with a gelatin aqueous solution containing a surfactant, and then emulsified by a high-speed rotation mixer or a colloid mill or the like, and then added to silver halide to prepare a silver halide emulsion used in the present invention. can do.

【0146】本発明に係る前記一般式〔C−1〕〜〔C
−5〕で表されるシアンカプラーを用いた感光材料に好
ましく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、
塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と
臭化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。即
ち、ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場
合には、特に速い現像性が求められるので、ハロゲン化
銀のハロゲン組成として塩素原子を含むことが好まし
く、少なくとも1モル%の塩化銀を含有する塩化銀、塩
臭化銀または塩沃臭化銀であることが特に好ましい。
The compounds represented by the above general formulas [C-1] to [C
-5] The silver halide composition preferably used for a photosensitive material using a cyan coupler represented by the following formula:
There is silver chlorobromide or silver chloroiodobromide. Further, a combination mixture such as a mixture of silver chloride and silver bromide may be used. That is, when a silver halide emulsion is used for color photographic paper, particularly fast developability is required. Therefore, the silver halide preferably contains a chlorine atom as a halogen composition, and at least 1 mol% of silver chloride is used. Particularly preferred is silver chloride, silver chlorobromide or silver chloroiodobromide.

【0147】ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。ハ
ロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工程、保存柱、あ
るいは写真処理中のカブリの防止、および/または写真
性能を安定に保つことを目的として写真業界においてカ
ブリ防止剤または安定剤として知られれている化合物を
加えることができる。
The silver halide emulsion is chemically sensitized by a conventional method. Further, it can be optically sensitized to a desired wavelength range. Silver halide emulsions are known as antifoggants or stabilizers in the photographic industry for the purpose of preventing fogging during the production process of photosensitive materials, storage columns, or photographic processing, and / or stably maintaining photographic performance. Can be added.

【0148】本発明に係る前記一般式〔C−1〕〜〔C
−5〕で表されるシアンカプラーを用いたハロゲン化銀
カラー写真感光材料には、通常、感光材料に用いられる
色カブリ防止剤、色素画像安定化剤、紫外線防止剤、帯
電防止剤、マット剤、界面活性剤等の各種添加剤を用い
ることができる。
The compounds represented by the above general formulas [C-1] to [C
Silver halide color photographic light-sensitive materials using a cyan coupler represented by formula (5)] include color fogging inhibitors, dye image stabilizers, ultraviolet light inhibitors, antistatic agents, matting agents which are usually used in light-sensitive materials. And various additives such as a surfactant.

【0149】これらについては、例えばリサーチ・ディ
スクロージャー(ResearchDisclosur
e)176巻22〜31頁(1978年12月)の記載
を参考にすることができる。
Regarding these, for example, Research Disclosure (Research Disclosure)
e) The description in Vol. 176, pp. 22-31 (December 1978) can be referred to.

【0150】本発明に係る前記一般式〔C−1〕〜〔C
−5〕で表されるシアンカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料は、当業界公知の発色現像処理を
行なうことにより画像を形成することができる。また、
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、親水性コ
ロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬そのものとし
て、あるいはそのプレカーサーとして含有し、アルカリ
性の活性化浴により処理することもできる。
The compounds represented by the general formulas [C-1] to [C
The silver halide color photographic light-sensitive material containing a cyan coupler represented by -5] can form an image by performing a color development process known in the art. Also,
The silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention can contain a color developing agent in the hydrophilic colloid layer as the color developing agent itself or as a precursor thereof, and can be processed by an alkaline activation bath.

【0151】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
は、発色現像後、漂白処理、定着処理を施される。漂白
処理は定着処理と同時に行なってもよい。また、定着処
理の後は、通常は水洗処理が行なわれる。また水洗処理
の代替えとして安定化処理を行なってもよいし、両者を
併用してもよい。
The color photographic light-sensitive material of the present invention is subjected to bleaching and fixing after color development. The bleaching process may be performed simultaneously with the fixing process. After the fixing process, a washing process is usually performed. Further, a stabilization treatment may be performed as an alternative to the water washing treatment, or both may be used in combination.

【0152】[0152]

【実施例】本発明を実施例によって説明するが、本発明
はこれらに限定されない。
EXAMPLES The present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0153】実施例1 ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に下記
の乳剤層、保護層を支持体側より順次塗設し、赤感光性
ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料101を作製し
た。尚、化合物の添加量は特に断りのない限り1m2
りの量を示す(ハロゲン化銀は銀換算値)。
Example 1 The following emulsion layer and protective layer were sequentially coated on a paper support laminated on both sides with polyethylene from the support side to prepare a red-sensitive silver halide color photographic light-sensitive material sample 101. Unless otherwise specified, the amount of the compound added is the amount per 1 m 2 (silver halide is converted to silver).

【0154】 第1層:乳剤層(赤感性乳剤層) ゼラチン 1.3g 赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀99.5モル%含有) 0.21g 比較カプラーa 9.1×10-4モル分 第2層:保護層 ゼラチン 0.50g 2,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウム塩 ゼラチン1g当り0.017g 次に、試料101において比較カプラーaを表1に示す
カプラー(添加量は比較カプラーaの50モル%量に減
量)に代えた以外は、試料101と全く同様にして、試
料102〜113を作製した。
First layer: Emulsion layer (red-sensitive emulsion layer) Gelatin 1.3 g Red-sensitive silver chlorobromide emulsion (containing 99.5 mol% of silver chloride) 0.21 g Comparative coupler a 9.1 × 10 -4 mol Second layer: protective layer Gelatin 0.50 g 2,4-dichloro-6-hydroxy-s-triazine sodium salt 0.017 g per g of gelatin Next, in sample 101, comparative coupler a was used as a coupler shown in Table 1 (addition amount). Samples 102 to 113 were prepared in exactly the same manner as in Sample 101 except that the amount was reduced to 50 mol% of the comparative coupler a).

【0155】[0155]

【化37】 Embedded image

【0156】[0156]

【化38】 Embedded image

【0157】[0157]

【化39】 Embedded image

【0158】上記で得た試料101〜113は、それぞ
れ常法に従ってウェッジ露光を与えた後、下記の処理工
程で現像処理を行なった。
Each of the samples 101 to 113 obtained above was subjected to a wedge exposure according to a conventional method, and then subjected to development processing in the following processing steps.

【0159】 《現像処理》 処理工程 温 度 時 間 発色現像 35.0±0.3℃ 45秒 漂白定着 35.0±0.5℃ 45秒 安定化 30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒 《発色現像液》 純水 800ml トリエタノールアミン 10g N,N−ジエチルヒドロキシルアミン 5g 臭化カリウム 0.02g 塩化カリウム 2g 亜硫酸カリウム 0.3g 1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 1.0g エチレンジアミン四酢酸 1.0g カテコール−3,5−ジスルホン酸二ナトリウム塩 1.0g ジエチレングリコール 10g N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル−3−メチル−4− アミノアニリン硫酸塩 4.5g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体) 1.0g 炭酸カリウム 27g 水を加えて全量を1リットルとし、pH=10.10に調整する。<< Development Processing >> Processing Step Temperature Time Color Development 35.0 ± 0.3 ° C. 45 seconds Bleaching and Fixing 35.0 ± 0.5 ° C. 45 seconds Stabilization 30-34 ° C. 90 seconds Drying 60-80 60 ° C. << Color developing solution >> Pure water 800 ml Triethanolamine 10 g N, N-diethylhydroxylamine 5 g Potassium bromide 0.02 g Potassium chloride 2 g Potassium sulfite 0.3 g 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid 1. 0 g Ethylenediaminetetraacetic acid 1.0 g Catechol-3,5-disulfonic acid disodium salt 1.0 g Diethylene glycol 10 g N-ethyl-N-β-methanesulfonamidoethyl-3-methyl-4-aminoaniline sulfate 4.5 g Fluorescence Brightener (4,4'-diaminostilbene sulfonic acid derivative) 1.0 g Potassium carbonate The is added to make 1 liter 7g water, adjusted to pH = 10.10.

【0160】 《漂白定着液》 エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム2水塩 60g エチレンジアミン四酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム(70%水溶液) 100ml 亜硫酸アンモニウム(40%水溶液) 27.5ml 水を加えて全量を1リットルとし、炭酸カリウム又は氷酢酸でpH=5.7に 調整する。<< Bleaching-fixing solution >> Ammonium ferric ethylenediaminetetraacetate dihydrate 60 g Ethylenediaminetetraacetic acid 3 g Ammonium thiosulfate (70% aqueous solution) 100 ml Ammonium sulfite (40% aqueous solution) 27.5 ml Water was added to bring the total volume to 1 liter. PH is adjusted to 5.7 with potassium carbonate or glacial acetic acid.

【0161】 《安定化液》 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン 0.2g 1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オン 0.3g エチレングリコール 1.0g 1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2.0g o−フェニルフェノールナトリウム 1.0g エチレンジアミン四酢酸 1.0g 水酸化アンモニウム(20%水溶液) 3.0g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体) 1.5g 水を加えて全量を1リットルとし、硫酸又は水酸化カリウムでpH=7.0に 調整する。<< Stabilizing Solution >> 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one 0.2 g 1,2-benzisothiazolin-3-one 0.3 g ethylene glycol 1.0 g 1-hydroxyethylidene-1 1,1-diphosphonic acid 2.0 g o-phenylphenol sodium 1.0 g ethylenediaminetetraacetic acid 1.0 g ammonium hydroxide (20% aqueous solution) 3.0 g fluorescent whitening agent (4,4'-diaminostilbenesulfonic acid derivative) 1 Add 0.5 g water to make the total volume 1 liter, and adjust the pH to 7.0 with sulfuric acid or potassium hydroxide.

【0162】《評価方法》 (最高濃度)上記で現像処理された試料101〜113
について、濃度計(コニカ株式会社製KD−7型)を用
いて最高濃度(Dmax)を測定した。
<< Evaluation Method >> (Highest Density) Samples 101-113 Developed Above
The maximum concentration (Dmax) was measured using a densitometer (Model KD-7 manufactured by Konica Corporation).

【0163】(耐熱、湿性(色素残存率))さらに、上
記各現像処理済試料を高温・高湿(85℃、60%R
H)雰囲気下に21日間放置し、色素画像の耐熱、湿性
を調べた。但し色素画像の耐熱、湿性は初濃度1.0に
対する耐熱、湿試験後の色素残存率(%)で表す。
(Heat Resistance, Humidity (Dye Residual Rate)) Further, the above-mentioned developed samples were subjected to high temperature and high humidity (85 ° C., 60% R).
H) The sample was allowed to stand in an atmosphere for 21 days, and the dye image was examined for heat resistance and moisture resistance. However, the heat resistance and moisture resistance of the dye image are represented by the residual ratio (%) of the dye after the heat resistance and humidity test with respect to the initial density of 1.0.

【0164】結果を表1に示す。The results are shown in Table 1.

【0165】[0165]

【表1】 [Table 1]

【0166】表1の結果から、本発明に係る前記一般式
〔C−1〕〜〔C−5〕で表されるシアンカプラーを用
いた試料104〜113は、比較カプラーaを用いた試
料101に比べて、50モル%(×(1/2)モル相当
量に減量)の使用量でも、同等もしくはそれ以上のDm
axを示し、また、色素残存率が高く、発色性及び耐熱
・湿性に優れていることが明かである。一方、比較カプ
ラーb、c用いた試料102、103は、50モル%
(×(1/2)モル相当量に減量)の使用量では、Dm
axが低く、発色性が劣っていることがわかる。
From the results shown in Table 1, Samples 104 to 113 using the cyan couplers represented by the general formulas [C-1] to [C-5] according to the present invention correspond to Sample 101 using the comparative coupler a. In comparison with the above, even if the used amount is 50 mol% (reduced to the equivalent amount of × (1 /) mol), the Dm is equal to or more than that.
ax, and it is clear that the residual ratio of the dye is high, and that it is excellent in color developability, heat resistance and moisture resistance. On the other hand, samples 102 and 103 using comparative couplers b and c were 50 mol%
(Reduced to × (1 /) mole equivalent), Dm
It can be seen that the value of ax is low and the coloring property is inferior.

【0167】実施例2 紙支持体の片面にポリエチレンをラミネートし、もう一
方の面に酸化チタンを含有するポリエチレンをラミネー
トした支持体上に、以下に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設しハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料の試料201を作製した。塗布液は下
記の如く調製した。
Example 2 Polyethylene was laminated on one side of a paper support, and polyethylene having titanium oxide was laminated on the other side. On the support, each layer having the following constitution was replaced with a polyethylene layer containing titanium oxide. To prepare a sample 201 of a silver halide color photographic light-sensitive material. The coating solution was prepared as follows.

【0168】《第1層塗布液》イエローカプラー(Y−
1)26.7g、色素画像安定化剤(ST−1)10.
0g、色素画像安定化剤(ST−2)6.67g、添加
剤(HQ−1)0.67g、イラジエーション防止染料
(AI−3)、高沸点有機溶媒(DNP)6.67gに
酢酸エチル60mlを加え溶解し、この溶液を20%界
面活性剤(SU−1)7mlを含有する10%ゼラチン
水溶液220mlに超音波ホモジナイザーを用いて乳化
分散させてイエローカプラー分散液を作製した。この分
散液を下記条件にて作製した青感性ハロゲン化銀乳剤
(銀8.68g含有)と混合し第1層塗布液を調製し
た。
<< First Layer Coating Solution >> Yellow coupler (Y-
1) 26.7 g, dye image stabilizer (ST-1)
0g, dye image stabilizer (ST-2) 6.67g, additive (HQ-1) 0.67g, irradiation prevention dye (AI-3), high boiling point organic solvent (DNP) 6.67g and ethyl acetate 60 ml was added and dissolved, and this solution was emulsified and dispersed in 220 ml of a 10% aqueous gelatin solution containing 7 ml of 20% surfactant (SU-1) using an ultrasonic homogenizer to prepare a yellow coupler dispersion. This dispersion was mixed with a blue-sensitive silver halide emulsion (containing 8.68 g of silver) prepared under the following conditions to prepare a first layer coating solution.

【0169】第2層〜第7層塗布液も上記第1層塗布液
と同様に調製した。また硬膜剤として第2層及び第4層
に(H−1)を、第7層に(H−2)を添加した。塗布
助剤としては界面活性剤(SU−2)、(SU−3)を
添加し、表面張力を調整した。なおハロゲン化銀カラー
写真感光材料中の添加量は特に記載のない限り1m2
りのグラム数を示す。
Coating solutions for the second to seventh layers were prepared in the same manner as the coating solution for the first layer. (H-1) was added to the second and fourth layers as a hardener, and (H-2) was added to the seventh layer. Surfactants (SU-2) and (SU-3) were added as coating aids to adjust the surface tension. The amount added in the silver halide color photographic light-sensitive material indicates the number of grams per 1 m 2 unless otherwise specified.

【0170】[0170]

【表2】 [Table 2]

【0171】[0171]

【表3】 [Table 3]

【0172】[0172]

【化40】 Embedded image

【0173】[0173]

【化41】 Embedded image

【0174】[0174]

【化42】 Embedded image

【0175】[0175]

【化43】 Embedded image

【0176】[0176]

【化44】 Embedded image

【0177】[0177]

【化45】 Embedded image

【0178】[0178]

【化46】 Embedded image

【0179】《青感性ハロゲン化銀乳剤の調製》40℃
に保温した2%ゼラチン水溶液1000ml中に下記
(A液)及び(B液)をpAg=6.5、pH=3.0
に制御しつつ30分かけて同時添加し、さらに下記(C
液)、及び(D液)をpAg=7.3、pH=5.5に
制御しつつ180分かけて同時添加した。pHの制御は
硫酸又は水酸化ナトリウムの水溶液を用いて行なった。
pAgの制御は、下記組成の制御液を用いた。制御液の
組成は、塩化ナトリウムと硫化カリウムからなる混合ハ
ロゲン化物塩水溶液であり、塩化物イオンと臭化物イオ
ンの比は、99.8:0.2とし、制御液の濃度は、A
液、B液を混合する際には、0.1モル/リットル、C
液、D液を混合する際には1モル/リットルとした。
<< Preparation of Blue-Sensitive Silver Halide Emulsion >> 40 ° C.
The following (solution A) and (solution B) were added in 1000 ml of a 2% aqueous gelatin solution kept at a temperature of pAg = 6.5 and pH = 3.0.
Over 30 minutes while controlling at the same time.
Solution) and (D Solution) were simultaneously added over 180 minutes while controlling pAg = 7.3 and pH = 5.5. The pH was controlled using an aqueous solution of sulfuric acid or sodium hydroxide.
For control of pAg, a control solution having the following composition was used. The composition of the control solution is a mixed halide salt aqueous solution composed of sodium chloride and potassium sulfide, the ratio of chloride ions to bromide ions is 99.8: 0.2, and the concentration of the control solution is A
When mixing the liquid and the liquid B, 0.1 mol / liter, C
The liquid and the liquid D were mixed at 1 mol / liter.

【0180】 (A液) 塩化ナトリウム 3.42g 臭化カリウム 0.03g 水を加えて 200mlに仕上げた (B液) 硝酸銀 10g 水を加えて 200mlに仕上げた (C液) 塩化ナトリウム 102.7g 臭化カリウム 1.0g 水を加えて 600mlに仕上げた (D液) 硝酸銀 300g 水を加えて 600mlに仕上げた 添加終了後、花王アトラス社製デモールNa5%水溶液
と硫酸マグネシウムの2.0%水溶液を用いて脱塩を行
なった後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径0.85
μm、変動係数(σ/F)=0.07、塩化銀含有率の
99.5モル%の単分散立方体乳剤EMP−1を得た。
(Solution A) 3.42 g of sodium chloride 0.03 g of potassium bromide Water was added to make up to 200 ml (Solution B) 10 g of silver nitrate was added to water to make up to 200 ml (Solution C) 102.7 g of sodium chloride odor 1.0 g of potassium chloride was added to make up to 600 ml with water (Solution D) 300 g of silver nitrate was added to make up to 600 ml with water. After desalting, the mixture was mixed with an aqueous gelatin solution to give an average particle size of 0.85.
A monodisperse cubic emulsion EMP-1 having a thickness of 9 μm, a coefficient of variation (σ / F) of 0.07 and a silver chloride content of 99.5 mol% was obtained.

【0181】上記乳剤EMP−1に対し、下記化合物を
用い50℃にて90分化学熟成を行ない、青感性ハロゲ
ン化銀乳剤(Em−B)を得た。
The emulsion EMP-1 was chemically ripened at 50 ° C. for 90 minutes using the following compound to obtain a blue-sensitive silver halide emulsion (Em-B).

【0182】 チオ硫酸ナトリウム 0.8mg/モルAgX 塩化金酸 0.5mg/モルAgX 安定剤 STAB−1 6×10-4モル/モルAgX 増感色素 BS−1 4×10-4モル/モルAgX 増感色素 BS−2 1×10-4モル/モルAgX 《緑感性ハロゲン化銀乳剤の調製》(A液)と(B液)
の添加時間及び(C液)と(D液)の添加時間を変更す
る以外はEMP−1と同様にして、平均粒径0.43μ
m、変動係数(σ/F)=0.08、塩化銀含有率9
9.5モル%の単分散立方体乳剤EMP−2を得た。
Sodium thiosulfate 0.8 mg / mol AgX Chloroauric acid 0.5 mg / mol AgX Stabilizer STAB-1 6 × 10 −4 mol / mol AgX Sensitizing dye BS-1 4 × 10 −4 mol / mol AgX Sensitizing dye BS-2 1 × 10 -4 mol / mol AgX << Preparation of green-sensitive silver halide emulsion >> (solution A) and (solution B)
The average particle diameter was 0.43 μm in the same manner as in EMP-1 except that the addition time of (C) and (C solution) and (D solution) were changed.
m, coefficient of variation (σ / F) = 0.08, silver chloride content 9
A 9.5 mol% monodispersed cubic emulsion EMP-2 was obtained.

【0183】EMP−2に対し、下記化合物を用いて5
5℃で120分化学熟成を行ない、緑感性ハロゲン化銀
乳剤(Em−G)を得た。
The following compound was used for EMP-2 using the following compound.
Chemical ripening was performed at 5 ° C. for 120 minutes to obtain a green-sensitive silver halide emulsion (Em-G).

【0184】 チオ硫酸ナトリウム 1.5mg/モルAgX 塩化金酸 1.0mg/モルAgX 安定剤 STAB−1 6×10-4モル/モルAgX 増感色素 GS−1 4×10-4モル/モルAgX 《赤感性ハロゲン化銀乳剤の調製》(A液)と(B液)
の添加時間及び(C液)と(D液)の添加時間を変更す
る以外はEMP−1と同様にして、平均粒径0.50μ
m、変動係数(σ/F)=0.08、塩化銀含有率9
9.5モル%の単分散立方体乳剤EMP−3を得た。
Sodium thiosulfate 1.5 mg / mol AgX Chloroauric acid 1.0 mg / mol AgX Stabilizer STAB-1 6 × 10 −4 mol / mol AgX Sensitizing dye GS-1 4 × 10 −4 mol / mol AgX << Preparation of Red-Sensitive Silver Halide Emulsion >> (Solution A) and (Solution B)
The average particle size was 0.50 μm in the same manner as in EMP-1 except that the addition time of (C) and (C solution) and (D solution) were changed.
m, coefficient of variation (σ / F) = 0.08, silver chloride content 9
A 9.5 mol% monodispersed cubic emulsion EMP-3 was obtained.

【0185】EMP−3に対し、下記化合物を用いて6
0℃で90分化学熟成を行ない、赤感性ハロゲン化銀乳
剤(Em−R)を得た。
EMP-3 was synthesized by using the following compound.
Chemical ripening was performed at 0 ° C. for 90 minutes to obtain a red-sensitive silver halide emulsion (Em-R).

【0186】 チオ硫酸ナトリウム 1.8mg/モルAgX 塩化金酸 2.0mg/モルAgX 安定剤 STAB−1 6×10-4モル/モルAgX 増感色素 RS−1 1×10-4モル/モルAgXSodium thiosulfate 1.8 mg / mol AgX chloroauric acid 2.0 mg / mol AgX Stabilizer STAB-1 6 × 10 −4 mol / mol AgX Sensitizing dye RS-1 1 × 10 −4 mol / mol AgX

【0187】[0187]

【化47】 Embedded image

【0188】変動係数は、下記式で表される。The variation coefficient is represented by the following equation.

【0189】[0189]

【数1】 (Equation 1)

【0190】式中、γiは粒径を表し、niは粒径がγ
iである粒子の数を表す。次に、試料201において第
5層のシアンカプラーC−a、C−bを表4に示すカプ
ラー(添加量は比較カプラーC−a、C−bの合計モル
数の50モル%量に減量)に代えた以外は、試料201
と全く同様にして、試料202〜213を作製した。
In the formula, γi represents the particle diameter, and ni represents the particle diameter γ.
i represents the number of particles. Next, in Sample 201, the cyan couplers Ca and Cb in the fifth layer are represented by the couplers shown in Table 4 (the amount added is reduced to 50 mol% of the total number of moles of the comparative couplers Ca and Cb). Sample 201 except that
Samples 202 to 213 were produced in exactly the same manner as described above.

【0191】[0191]

【化48】 Embedded image

【0192】[0192]

【化49】 Embedded image

【0193】《評価方法》 (最高濃度(Dmax)の測定)得られた試料を実施例
1と同様にウェッジ露光後、現像処理し、赤感性感光層
の最高濃度(Dmax)を測定した。
<< Evaluation Method >> (Measurement of Maximum Density (Dmax)) The obtained sample was exposed to wedges in the same manner as in Example 1, developed, and the maximum density (Dmax) of the red-sensitive layer was measured.

【0194】(色再現性及び黒地性の評価)また、上記
試料201〜213について、以下の方法によって色再
現性及び黒地性を評価した。
(Evaluation of Color Reproducibility and Black Background) The samples 201 to 213 were evaluated for color reproducibility and black background by the following methods.

【0195】まず、カラーネガフィルム(コニカカラー
JX−400:コニカ株式会社製)とカメラ(コニカF
T−1 MOTOR:コニカ株式会社製)を用いてマク
ベス社製カラーチェッカーを撮影した。続いて、カラー
ネガ現像処理(CNK−4:コニカ株式会社製)を行な
い、得られたネガ像とコニカカラープリンターCL−P
2000(コニカ株式会社製)を用いて上記試料201
〜213の各々を82mm×117mmの大きさにプリ
ント(露光後、現像処理)し、実技プリントを得た。プ
リントの際のプリンター条件は、カラーチェッカー上の
灰色がプリント上で灰色になるように各試料毎に設定を
行なった。
First, a color negative film (Konica Color JX-400: manufactured by Konica Corporation) and a camera (Konica F
T-1 MOTOR: manufactured by Konica Corporation) was used to photograph a Macbeth color checker. Subsequently, a color negative development process (CNK-4: manufactured by Konica Corporation) was performed, and the obtained negative image and the Konica Color Printer CL-P were used.
The above sample 201 was prepared by using 2000 (made by Konica Corporation).
To 213 were printed in a size of 82 mm × 117 mm (developed after exposure) to obtain practical prints. Printer conditions at the time of printing were set for each sample so that the gray on the color checker became gray on the print.

【0196】得られた実技プリントについて、色再現性
及び黒地性を下記基準により目視によって評価した。
With respect to the obtained practical prints, color reproducibility and black background were visually evaluated according to the following criteria.

【0197】(色再現性) 5:色再現性(色相および彩度)が比較試料に比べて明
らかに優れている 4:色再現性(色相および彩度)が比較試料に比べて優
れている 3:色再現性(色相および彩度)が比較試料と同等 2:色再現性(色相および彩度)が比較試料に比べて劣
っている 1:色再現性(色相および彩度)が比較試料に比べて明
らかに劣ってる (黒地性) 5:黒地性(色相および濃度)が比較試料に比べて明ら
かに優れている 4:黒地性(色相および濃度)が比較試料に比べて優れ
ている 3:黒地性(色相および濃度)が比較試料と同等 2:黒地性(色相および濃度)が比較試料に比べて劣っ
ている 1:黒地性(色相および濃度)が比較試料に比べて明ら
かに劣っている 結果を表4に示す。
(Color reproducibility) 5: Color reproducibility (hue and chroma) is clearly superior to the comparative sample 4: Color reproducibility (hue and chroma) is superior to the comparative sample 3: Color reproducibility (hue and saturation) is equivalent to the comparative sample 2: Color reproducibility (hue and saturation) is inferior to the comparative sample 1: Color reproducibility (hue and saturation) is comparative sample 5: Black background (hue and density) is clearly superior to the comparative sample 4: Black background (hue and density) is superior to the comparative sample 3 : Black background (hue and density) is equivalent to the comparative sample 2: Black background (hue and density) is inferior to the comparative sample 1: Black background (hue and density) is clearly inferior to the comparative sample Table 4 shows the results.

【0198】[0198]

【表4】 [Table 4]

【0199】表4から、比較の試料に比べて、本発明の
試料は、良好な発色性を示し、充分な発色濃度が得ら
れ、且つ、青及び緑領域の吸収が減少でき色再現性が大
幅に向上し、更に、色素画像の熱、湿度での色相変化も
少ないことが判る。
From Table 4, it can be seen that the sample of the present invention exhibited better color development, sufficient color density was obtained, absorption in the blue and green regions was reduced, and color reproducibility was higher than that of the comparative sample. It can be seen that the improvement is remarkable, and the hue change of the dye image due to heat and humidity is small.

【0200】更に詳しく説明すると、比較カプラーC−
a及びC−bを用いた試料201は、色再現性について
甚だ不充分である。また、比較カプラーd、eを比較カ
プラーC−a、C−bの合計モル数の50モル%量用い
た試料202、203は、確かに青の色再現性の改良が
大きいものの、シアン及び緑の色再現性については改良
が十分ではなく、また最高濃度が低いため黒地性が十分
でない。
More specifically, the comparative coupler C-
Sample 201 using a and Cb is extremely insufficient in color reproducibility. Samples 202 and 203 using comparative couplers d and e in an amount of 50 mol% of the total number of moles of comparative couplers Ca and Cb showed that although cyan color and cyan color were improved although color reproducibility of blue was significantly improved. The color reproducibility is not sufficiently improved, and the black density is not sufficient because the maximum density is low.

【0201】これに対し、本発明の試料204〜213
(使用量は比較カプラーC−a、C−bの合計モル数の
50モル%に減量)は、シアン、青、緑のいずれについ
ても色再現性が良好であり、発色性が良好で最高濃度も
高く黒地性に優れていることが判る。
In contrast, the samples 204 to 213 of the present invention
(The amount used is reduced to 50 mol% of the total number of moles of the comparative couplers Ca and Cb.) The color reproducibility is good for all of cyan, blue and green, the color developability is good and the maximum density is high. It can be seen that it is also high and has excellent black background.

【0202】[0202]

【発明の効果】本発明により、第1には、発色性が良好
で十分な発色濃度が得られ且つ色再現性、黒地性に優れ
たシアン画像をあたえるハロゲン化銀カラー写真感光材
料を提供することができた。
According to the present invention, firstly, there is provided a silver halide color photographic light-sensitive material having a good color-forming property, a sufficient color-forming density, and a cyan image excellent in color reproducibility and black background. I was able to.

【0203】更に第2には、熱・温度に対し色相の変化
を起こさないシアン画像を形成し得るハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することができた。
Second, a silver halide color photographic light-sensitive material capable of forming a cyan image having no change in hue with respect to heat and temperature can be provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 陳 ▲ヅ▼流 東京都日野市さくら町1番地コニカ株式会 社内 (72)発明者 押山 智寛 東京都日野市さくら町1番地コニカ株式会 社内 Fターム(参考) 2H016 BE01 BF06 BG00 BG02  ──────────────────────────────────────────────────の Continuing on the front page (72) Inventor Chen ▲ 流 ▼ Style Konica Corporation, 1 Sakura-cho, Hino-shi, Tokyo In-house (72) Inventor Tomohiro Oshiyama 1st Konica Corporation, Sakura-cho, Hino-shi, Tokyo F-term (Reference) 2H016 BE01 BF06 BG00 BG02

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記の一般式〔C−1〕で表されるシア
ンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有すること
を特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化1】 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基または複素環基を表し、R2は第3級アルキル基ま
たは第3級シクロアルキル基を表す。L1はアルキレン
基またはアリーレン基を表す。但し、L1がアリーレン
基の場合、置換基としてヒドロキシル基は除く。L2
−NHCO−、−CONH−、−OCO−または−SO
2NH−を表し、n1は0または1を表す。X1は水素原
子、ハロゲン原子または発色現像主薬の酸化体との反応
により脱離し得る基を表す。〕
1. A silver halide color photographic material comprising a red-sensitive silver halide emulsion layer containing a cyan coupler represented by the following formula [C-1]. Embedded image [In the formula, R 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, and R 2 represents a tertiary alkyl group or a tertiary cycloalkyl group. L 1 represents an alkylene group or an arylene group. However, when L 1 is an arylene group, a hydroxyl group is excluded as a substituent. L 2 is -NHCO -, - CONH -, - OCO- or -SO
2 represents NH—, and n1 represents 0 or 1. X 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group which can be eliminated by reaction with an oxidized form of a color developing agent. ]
【請求項2】 下記の一般式〔C−2〕で表されるシア
ンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有すること
を特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化2】 〔式中、R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基または複素環基を表す。R4aはヒドロキシル基以外
の置換基を表し、R4bは置換基を表し、R5はアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基または複素環基を表
す。L3は−NHCO−、−NHSO2−、−CONH
−、−COO−、−OCO−または−SO2NH−を表
し、n2は0〜2の整数を表す。X2は水素原子、ハロ
ゲン原子または発色現像主薬の酸化体との反応により脱
離し得る基を表す。〕
2. A silver halide color photographic material comprising a red-sensitive silver halide emulsion layer containing a cyan coupler represented by the following formula [C-2]. Embedded image [In the formula, R 3 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group. R 4a represents a substituent other than a hydroxyl group, R 4b represents a substituent, and R 5 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group. L 3 is -NHCO -, - NHSO 2 -, - CONH
-, - COO -, - OCO- or an -SO 2 NH-, n2 represents an integer of 0 to 2. X 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group which can be eliminated by reaction with an oxidized form of a color developing agent. ]
【請求項3】 下記の一般式〔C−3〕で表されるシア
ンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有すること
を特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化3】 〔式中、R6はアルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基を表す。R7、R 8、R9およびR10は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を
表すが、このうち少なくとも3つは水素原子以外の基を
表す。R11は置換基を表し、L4は−O−、−NH−ま
たは−SO2NH−を表す。X3は水素原子、ハロゲン原
子または発色現像主薬の酸化体との反応により脱離し得
る基を表す。〕
3. A shea represented by the following general formula [C-3].
Coupler in the red-sensitive silver halide emulsion layer
A silver halide color photographic light-sensitive material comprising: Embedded image[Wherein, R6Represents an alkyl group, a cycloalkyl group or
Represents a reel group. R7, R 8, R9And RTenIs hydrogen field
Group, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group
Where at least three of these represent groups other than hydrogen atoms
Represent. R11Represents a substituent;FourIs -O-, -NH- or
Or -SOTwoRepresents NH-. XThreeIs a hydrogen atom, a halogen atom
Can be desorbed by reaction with oxidized form of a developing agent or a color developing agent
Represents a group. ]
【請求項4】 下記の一般式〔C−4〕で表されるシア
ンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有すること
を特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化4】 〔式中、R12は置換基を表し、R13およびR14は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を
表す。R15は置換基を表し、n3は0〜4の整数を表
す。X4は水素原子、ハロゲン原子または発色現像主薬
の酸化体との反応により脱離し得る基を表す。〕
4. A silver halide color photographic material comprising a red-sensitive silver halide emulsion layer containing a cyan coupler represented by the following formula [C-4]. Embedded image [Wherein, R 12 represents a substituent, and R 13 and R 14 represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. R 15 represents a substituent, and n3 represents an integer of 0 to 4. X 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group which can be eliminated by reaction with an oxidized form of a color developing agent. ]
【請求項5】 下記の一般式〔C−5〕で表されるシア
ンカプラーを赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有すること
を特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化5】 〔式中、R16およびR17はアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基または複素環基を表すが、このうち少な
くとも1つは−NHCOCH(R18)SO219で表さ
れる基を含有する。R18はアルキル基、シクロアルキル
基またはアリール基を表し、R19はアルキル基またはア
リール基を表す。X5は水素原子、ハロゲン原子または
発色現像主薬の酸化体との反応により脱離し得る基を表
す。〕
5. A silver halide color photographic light-sensitive material comprising a cyan coupler represented by the following formula [C-5] in a red-sensitive silver halide emulsion layer. Embedded image [Wherein, R 16 and R 17 represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, at least one of which contains a group represented by —NHCOCH (R 18 ) SO 2 R 19] I do. R 18 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and R 19 represents an alkyl group or an aryl group. X 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group which can be eliminated by reaction with an oxidized form of a color developing agent. ]
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