JP2001187756A - Method for recovering fluorine-based alcohol - Google Patents
Method for recovering fluorine-based alcoholInfo
- Publication number
- JP2001187756A JP2001187756A JP32656599A JP32656599A JP2001187756A JP 2001187756 A JP2001187756 A JP 2001187756A JP 32656599 A JP32656599 A JP 32656599A JP 32656599 A JP32656599 A JP 32656599A JP 2001187756 A JP2001187756 A JP 2001187756A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- fluorinated alcohol
- alcohol
- azeotropic
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素系アルコー
ルの回収方法に関する。[0001] The present invention relates to a method for recovering a fluorinated alcohol.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フッ素系アルコールは水との溶解度が大
きく、製造工程で水が混入したり発生した場合はフッ素
系アルコールと水が溶解し、分離が困難となる。またフ
ッ素系アルコールは地球温暖化係数が炭酸ガスに比べ高
いので使用後回収して再利用することが望ましいが、吸
水性乃至吸湿性が高く、解放系で取り扱い放置しておく
と空気中の水分を吸収するので、再利用するまでの間に
水が混入し易い。フッ素系アルコールをＣＤ−ＲやＤＶ
Ｄ−Ｒ等の基板上にレーザーによる情報の書き込み及び
／又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記録
媒体製造時の色素を溶解させる溶剤として使用する場
合、水分の混入は、色素の劣化、色素の溶解性低下等を
きたし、ひいては情報記録媒体の品質の低下をきたすお
それがある。従って、フッ素系アルコールが水を含有し
ている場合、特にフッ素系アルコールを回収して再利用
する場合、実質的に水を含有しない程度まで水を除去す
る必要がある。2. Description of the Related Art Fluorinated alcohols have high solubility in water, and if water is mixed in or produced during the production process, the fluorinated alcohols and water dissolve, making separation difficult. In addition, since the fluorinated alcohol has a higher global warming potential than carbon dioxide, it is desirable to recover and reuse it after use. However, it has high water absorption or hygroscopicity, , Water is likely to be mixed before reuse. CD-R or DV
When used as a solvent for dissolving a dye at the time of manufacturing an information recording medium in which a recording layer capable of writing and / or reading information by a laser is provided on a substrate such as a DR, mixing of moisture causes deterioration of the dye. Therefore, the solubility of the dye may be reduced, and the quality of the information recording medium may be reduced. Therefore, when the fluorinated alcohol contains water, particularly when the fluorinated alcohol is collected and reused, it is necessary to remove water to such an extent that it does not substantially contain water.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フッ
素系アルコール及び水を含有する混合物から水を分離し
て実質的に水を含有しないフッ素系アルコールを回収す
る方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a method for separating water from a mixture containing a fluorine-based alcohol and water to recover a substantially water-free fluorine-based alcohol. .
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は、フッ素系ア
ルコールと水の混合物を蒸留することにより水をフッ素
系アルコールとの共沸又は共沸様組成で留去すると、残
ったフッ素系アルコールは水分含量が極めて少なく、実
質的に水を含有しないフッ素系アルコールを容易に回収
できることを見出した。さらに、パーベーパレーション
法により水とフッ素系アルコールの分離を行った場合に
も、水分含量が極めて少ない、実質的に水を含有しない
フッ素系アルコールを得られることを見出した。本発明
はかかる知見に基づいて完成されたものである。SUMMARY OF THE INVENTION The inventor of the present invention has proposed a method of distilling a mixture of water and a fluorinated alcohol to distill water in an azeotropic or azeotropic composition with the fluorinated alcohol. Have found that the water content is extremely low, and that a fluorinated alcohol containing substantially no water can be easily recovered. Furthermore, it has been found that even when water and a fluorinated alcohol are separated by the pervaporation method, a fluorinated alcohol having a very low water content and containing substantially no water can be obtained. The present invention has been completed based on such findings.
【０００５】即ち、本発明は下記の各項に示す発明を提
供するものである。 項１ フッ素系アルコール及び水を含有する混合物から
フッ素系アルコールを回収する方法において、フッ素系
アルコール及び水の混合物を蒸留して水を共沸又は共沸
様組成として分離することによりフッ素系アルコールを
回収する方法。 項２ 蒸留を減圧下で行うことを特徴とする項１に記載
の方法。 項３ フッ素系アルコールが、下記一般式（１） Ｈ（ＣＦＲ1ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ （１） 〔ｎ＝１又は２。ｎ＝１のときＲ1はＦ又はＣＦ3を示
す。ｎ＝２のときＲ1はＦを示す。〕で表されるフッ素
系アルコールである項１又は２に記載の方法。 項４ 項１〜３のいずれかに記載の方法により得られた
水分含有量が２,０００mass ppm以下のフッ素系アルコ
ール。 項５ フッ素系アルコール及び水を含有する混合物から
フッ素系アルコールを回収する方法において、パーベー
パレーション法により水を分離することによりフッ素系
アルコールを回収する方法。 項６ フッ素系アルコール及び水を含有する混合物が、
フッ素系アルコール及び水の共沸又は共沸様組成物であ
る項５に記載の方法。 項７ パーベーパレーション法に用いる膜の素材が、ポ
リアミド、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸エス
テル、セルロース、ペルフルオロスルホン酸アイオノマ
ー、キトサン、ポリイミド、ＰＤＭＳ、ＰＢＡＡ、ＰＴ
ＦＥ、ＰＥＢＡ、シリカ又はゼオライトである項５又は
６に記載の方法。 項８ フッ素系アルコールが、下記一般式（１） Ｈ（ＣＦＲ1ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ （１） 〔ｎ＝１又は２。ｎ＝１のときＲ1はＦ又はＣＦ3を示
す。ｎ＝２のときＲ1はＦを示す。〕で表されるフッ素
系アルコールである項５〜７のいずれかに記載の方法。 項９ 項５〜８のいずれかに記載の方法により得られた
水分含有量が２,０００mass ppm以下のフッ素系アルコ
ール。 項10 フッ素系アルコール及び水を含有する混合物か
ら、フッ素系アルコール及び水の混合物を蒸留して水を
共沸又は共沸様組成として分離することによりフッ素系
アルコールを回収し、次いで、分離された共沸又は共沸
様組成物に含まれる水をパーベーパレーション法により
分離することにより該組成物に含まれるフッ素系アルコ
ールを回収するプロセス。That is, the present invention provides the inventions described in the following items. Item 1. A method for recovering a fluorinated alcohol from a mixture containing a fluorinated alcohol and water, wherein the fluorinated alcohol is separated by distilling a mixture of the fluorinated alcohol and water to separate water as an azeotropic or azeotropic composition. How to recover. Item 2 The method according to Item 1, wherein the distillation is performed under reduced pressure. Item 3. The fluorinated alcohol is represented by the following general formula (1) H (CFR 1 CF 2 ) n CH 2 OH (1) [n = 1 or 2. When n = 1, R 1 represents F or CF 3 . When n = 2, R 1 indicates F. 3. The method according to item 1 or 2, which is a fluorinated alcohol represented by the formula: Item 4. A fluorinated alcohol having a water content of 2,000 mass ppm or less, obtained by the method according to any one of Items 1 to 3. Item 5. A method for recovering a fluorinated alcohol from a mixture containing a fluorinated alcohol and water, wherein the fluorinated alcohol is recovered by separating water by a pervaporation method. Item 6 is a mixture containing a fluorinated alcohol and water,
Item 6. The method according to Item 5, which is an azeotropic or azeotropic-like composition of a fluorinated alcohol and water. Item 7. The material of the membrane used in the pervaporation method is polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylate, cellulose, perfluorosulfonic acid ionomer, chitosan, polyimide, PDMS, PBAA, PT
Item 7. The method according to Item 5 or 6, which is FE, PEBA, silica or zeolite. Item 8: The fluorinated alcohol is represented by the following general formula (1) H (CFR 1 CF 2 ) n CH 2 OH (1) [n = 1 or 2. When n = 1, R 1 represents F or CF 3 . When n = 2, R 1 indicates F. The method according to any one of Items 5 to 7, which is a fluorine-containing alcohol represented by the formula: Item 9. A fluorinated alcohol having a water content of 2,000 mass ppm or less, obtained by the method according to any one of Items 5 to 8. Item 10 From a mixture containing a fluorinated alcohol and water, the fluorinated alcohol was recovered by distilling the mixture of the fluorinated alcohol and water to separate water as an azeotropic or azeotrope-like composition, and then separated. A process for recovering a fluorinated alcohol contained in an azeotropic or azeotropic-like composition by separating water contained in the composition by a pervaporation method.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】フッ素系アルコールとしては、少
なくとも１個のフッ素原子を含有するアルコールであれ
ば特に限定はされないが、一般式（１） Ｈ（ＣＦＲ1ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ （１） 〔ｎ＝１又は２。ｎ＝１のときＲ1はＦまたはＣＦ3を示
す。ｎ＝２のときＲ1はＦを示す。〕で表されるフッ素
系アルコールが好ましく例示される。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The fluorine-based alcohol is not particularly limited as long as it is an alcohol containing at least one fluorine atom, but the general formula (1) H (CFR 1 CF 2 ) n CH 2 OH (1 [N = 1 or 2. When n = 1, R 1 represents F or CF 3 . When n = 2, R 1 indicates F. ] Are preferred.
【０００７】蒸留に供する混合物におけるフッ素系アル
コールの含有量は、当該フッ素系アルコールと水の共沸
又は共沸様組成物におけるフッ素系アルコールの含有量
を越えるような量であればよいが、通常、混合物の全重
量に基づいて、８０mass％以上、好ましくは９０mass％
以上である。混合物が二相（水相と有機相）に分離して
いる場合は、有機相を蒸留に供してフッ素系アルコール
を回収してもよい。The content of the fluorinated alcohol in the mixture to be subjected to the distillation may be any amount that exceeds the fluorinated alcohol content in the azeotropic or azeotrope-like composition of the fluorinated alcohol and water. 80% by weight or more, preferably 90% by weight, based on the total weight of the mixture
That is all. When the mixture is separated into two phases (aqueous phase and organic phase), the organic phase may be subjected to distillation to recover the fluorinated alcohol.
【０００８】例えば、フッ素系アルコールがHCF2CF2CH2
OH（一般式(1)にてｎ＝１、Ｒ1＝Ｆ）である場合、混合
物中ではHCF2CF2CH2OHと水は均一に溶解している（２５
℃にて）。共沸組成は、HCF2CF2CH2OH：水＝７２.５：
２７.５（重量比）［共沸点：９２.５℃、大気圧にて］
であるので、７２.５mass％を越える量、好ましくは９
０mass％を越える量のHCF2CF2CH2OHを含有する混合物を
蒸留に供することによって、水がフッ素系アルコールと
共沸又は共沸様組成で流出する。かくして、実質的に水
を含まないHCF2CF2CH2OHを混合物から回収することがで
きる。For example, when a fluorine-based alcohol is HCF 2 CF 2 CH 2
When OH (n = 1, R 1 = F in the general formula (1)), HCF 2 CF 2 CH 2 OH and water are uniformly dissolved in the mixture (25
° C). The azeotropic composition is HCF 2 CF 2 CH 2 OH: water = 72.5:
27.5 (weight ratio) [azeotropic point: 92.5 ° C, at atmospheric pressure]
Therefore, the amount exceeding 72.5 mass%, preferably 9%
By subjecting the mixture containing more than 0 mass% of HCF 2 CF 2 CH 2 OH to distillation, water flows out in an azeotropic or azeotrope-like composition with the fluorinated alcohol. Thus, HCF 2 CF 2 CH 2 OH substantially free of water can be recovered from the mixture.
【０００９】フッ素系アルコールがHCF2CF2CF2CF2CH2OH
（一般式(1)にてｎ＝２、Ｒ1＝Ｆ）である場合、混合物
中のHCF2CF2CF2CF2CH2OHの含有量が２.９mass％以上９
４.２mass％以下ではHCF2CF2CF2CF2CH2OHと水は二相に
分離しており、それ以外の組成では、HCF2CF2CF2CF2CH2
OHと水は均一に溶解している（２５℃にて）。共沸組成
は、HCF2CF2CF2CF2CH2OH：水＝６２.０：３８.０(重量
比)[共沸点：９７.８℃、大気圧にて］であるので、例
えば均一に溶解した混合物（二相に分離した混合物の有
機相も含まれる）を蒸留することによって、水がフッ素
系アルコールと共沸又は共沸様組成で流出する。かくし
て、実質的に水を含まないHCF2CF2CF2CF2CH2OHを混合物
から回収することができる。The fluorinated alcohol is HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH
When (n = 2 and R 1 = F in the general formula (1)), the content of HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH in the mixture is 2.9 mass% or more and 9% or more.
At 4.2 mass% or less, HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH and water are separated into two phases, and at other compositions, HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2
OH and water are uniformly dissolved (at 25 ° C). The azeotropic composition is HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH: water = 62.0: 38.0 (weight ratio) [azeotropic point: 97.8 ° C., at atmospheric pressure] Is distilled (including the organic phase of the mixture separated into two phases), whereby water flows out in an azeotropic or azeotropic manner with the fluorinated alcohol. Thus, substantially water-free HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH can be recovered from the mixture.
【００１０】フッ素系アルコールがCF3CHFCF2CH2OH（一
般式(1)にてｎ＝１,Ｒ1＝ＣＦ3）である場合、混合物中
のCF3CHFCF2CH2OHの含有量が７.５mass％以上９０.４ma
ss％以下ではCF3CHFCF2CH2OHと水は二相に分離してお
り、それ以外の組成ではCF3CHFCF2CH2OHと水は均一に溶
解している（２５℃にて）。共沸組成は、CF3CHFCF2CH2
OH：水＝７５.０：２５.０(重量比)[共沸点：９４.２
℃、大気圧にて］であるので、例えば均一に溶解した混
合物（二相に分離した混合物の有機相も含まれる）を蒸
留することによって、水がフッ素系アルコールと共沸又
は共沸様組成で流出する。かくして実質的に水を含まな
いCF3CHFCF2CH2OHを混合物から回収することができる。When the fluorinated alcohol is CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH (n = 1, R 1 = CF 3 in the general formula (1)), the content of CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH in the mixture is More than 7.5 mass% and 90.4ma
At ss% or less, CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH and water are separated into two phases, and at other compositions, CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH and water are uniformly dissolved (at 25 ° C.). The azeotropic composition is CF 3 CHFCF 2 CH 2
OH: water = 75.0: 25.0 (weight ratio) [azeotropic point: 94.2]
° C, at atmospheric pressure], for example, by distilling a homogeneously dissolved mixture (including the organic phase of the mixture separated into two phases), the water becomes azeotropic or azeotrope-like with the fluorinated alcohol. Leaked at Thus, substantially water-free CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH can be recovered from the mixture.
【００１１】ここで、共沸組成物とは、混合液体と平衡
にある蒸気が混合液体と同一の組成を示す組成物を意味
し、共沸様組成物とは、混合液体と平衡にある蒸気が混
合液体と類似の組成を示す組成物を意味する。Here, the azeotropic composition means a composition in which the vapor in equilibrium with the mixed liquid has the same composition as the mixed liquid, and the azeotropic composition means the vapor in equilibrium with the mixed liquid. Means a composition having a composition similar to that of the mixed liquid.
【００１２】蒸留は、常圧乃至減圧下、例えば０.００
１〜０.１ＭＰａ程度の減圧下に行う。また、蒸留は、
設定した圧力下における共沸温度で行い、通常３０〜９
８℃程度で行う。The distillation is carried out under normal pressure or reduced pressure, for example, 0.00
It is performed under reduced pressure of about 1 to 0.1 MPa. In addition, distillation
Performed at an azeotropic temperature under a set pressure, usually 30 to 9
Perform at about 8 ° C.
【００１３】蒸留により分離した後、蒸留ガマ（スチ
ル）に残ったフッ素系アルコールを回収し、実質的に水
を含有しないフッ素系アルコールを得ることができる。After separation by distillation, the fluorinated alcohol remaining in the distilled sesame (still) is recovered, and a fluorinated alcohol substantially free of water can be obtained.
【００１４】パーベーパレーション法に用いる膜として
は、該方法に慣用されている膜からフッ素系アルコール
の種類等に応じて適宜選択することができる。膜の素材
としては、例えば、ポリアミド、ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸エステル、セルロース、ペルフルオ
ロスルホン酸アイオノマー、キトサン、シリカ、ポリイ
ミド、ＰＤＭＳ（ポリジメチルシロキサン）、ＰＢＡＡ
（ポリビニルブチレート−アクリル酸共重合体）、ＰＴ
ＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）、ＰＥＢＡ（ポリ
エチレン−アクリル酸ブチル共重合体）等の有機高分
子；シリカ、ゼオライト等のセラミック等が挙げられ
る。ペルフルオロスルホン酸アイオノマー製の膜として
は、ナフィオン（登録商標、デュポン社製）を好ましく
用いることができる。The film used in the pervaporation method can be appropriately selected from films commonly used in the method according to the type of the fluorinated alcohol and the like. Examples of the material for the membrane include polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylate, cellulose, perfluorosulfonic acid ionomer, chitosan, silica, polyimide, PDMS (polydimethylsiloxane), and PBAA.
(Polyvinyl butyrate-acrylic acid copolymer), PT
Organic polymers such as FE (polytetrafluoroethylene) and PEBA (polyethylene-butyl acrylate copolymer); and ceramics such as silica and zeolite. As a membrane made of a perfluorosulfonic acid ionomer, Nafion (registered trademark, manufactured by DuPont) can be preferably used.
【００１５】膜の形状は特に限定されず、通常、シート
乃至フィルム状又は管状である。膜厚は、膜の素材、形
状等に応じて適宜設定することができるが、通常１０〜
２００μｍ程度、好ましくは２０〜１５０μｍ程度であ
る。The shape of the membrane is not particularly limited, and is usually a sheet or a film or a tube. The film thickness can be appropriately set according to the material, shape and the like of the film.
It is about 200 μm, preferably about 20 to 150 μm.
【００１６】パーベーパレーション法による分離は、慣
用されている膜分離装置において上記したような膜を用
い、水及びフッ素系アルコールを含有する混合物を一次
側（高圧側）に存在させて行う。パーベーパレーション
法に供する混合物は、フッ素系アルコールと水を含有す
る混合物の蒸留において流出した水とフッ素系アルコー
ルの共沸又は共沸様組成物であってもよい。即ち、フッ
素系アルコール及び水を含有する混合物を蒸留して水を
共沸又は共沸様組成として留去した場合、留去された水
とフッ素アルコールの共沸又は共沸様組成物をパーベー
パレーション法に供してもよい。また、フッ素系アルコ
ールと水の混合物が二相（水相と有機相）に分離する場
合は、それぞれの相を別々に蒸留に供し、得られた水と
フッ素系アルコールの共沸又は共沸組成物をパーベーパ
レーション法に供してもよい。The separation by the pervaporation method is carried out by using a membrane as described above in a commonly used membrane separation apparatus and allowing a mixture containing water and a fluorine-based alcohol to be present on the primary side (high pressure side). The mixture to be subjected to the pervaporation method may be an azeotropic or azeotrope-like composition of water and the fluorinated alcohol that has flowed out in the distillation of the mixture containing the fluorinated alcohol and water. That is, when a mixture containing a fluorinated alcohol and water is distilled and water is distilled off as an azeotropic or azeotropic composition, the azeotropic or azeotropic composition of the distilled water and the fluorinated alcohol is pervaporated. It may be subjected to a ration method. When the mixture of the fluorinated alcohol and water separates into two phases (aqueous phase and organic phase), each phase is separately subjected to distillation, and the azeotropic or azeotropic composition of the obtained water and fluorinated alcohol is obtained. The material may be subjected to a pervaporation method.
【００１７】パーベーパレーション法による分離の条件
は、フッ素系アルコールの種類に応じて適宜設定するこ
とができるが、通常、一次側は大気圧〜１０ＭＰａ程度
に加圧し、二次側（低圧側）は大気圧又は０.００００
１〜０.１ＭＰａ程度に減圧し、１０〜８０℃程度にて
０．１〜１０時間程度、好ましくは０.５〜５時間程度
行う。一次側に残された液を回収すると、実質的に水を
含有しないフッ素系アルコールを得ることができる。The conditions for the separation by the pervaporation method can be appropriately set according to the type of the fluorinated alcohol. Usually, the primary side is pressurized to atmospheric pressure to about 10 MPa and the secondary side (low pressure side) Is the atmospheric pressure or 0.000
The pressure is reduced to about 1 to 0.1 MPa, and the reaction is performed at about 10 to 80 ° C. for about 0.1 to 10 hours, preferably about 0.5 to 5 hours. When the liquid remaining on the primary side is recovered, a fluorinated alcohol containing substantially no water can be obtained.
【００１８】パーベーパレーション法による回収方法
は、混合物の水分含量が多い場合、例えば５ mass ％を
越えた場合、蒸留による回収方法と比較して、特に有用
である。混合物中の水分含量が多い場合、蒸留による回
収方法では、共沸又は共沸様組成物として水と共に分離
されるフッ素系アルコールの割合が高くなり、回収でき
るフッ素系アルコールの割合が低くなる。パーベーパレ
ーション法による回収方法では、混合物中の水分含量が
多い場合でもこのようなおそれがないので有用である。
また、水分含量の上限は、特に限定されるものではない
が、３０ mass ％程度以下が好ましく、２０ mass ％以
下程度がより好ましく、１０ mass ％以下程度がさらに
好ましい。混合物が二相に分離している場合は、それぞ
れの相に分け、別々にパーベーパレーション法に供し、
フッ素アルコールを回収することもできる。The recovery method by the pervaporation method is particularly useful when the water content of the mixture is high, for example, when it exceeds 5 mass%, as compared with the recovery method by distillation. When the water content in the mixture is large, in the recovery method by distillation, the proportion of the fluorinated alcohol separated together with water as an azeotropic or azeotrope-like composition increases, and the proportion of the fluorinated alcohol that can be recovered decreases. The recovery method by the pervaporation method is useful because even if the water content in the mixture is large, there is no such a possibility.
The upper limit of the water content is not particularly limited, but is preferably about 30 mass% or less, more preferably about 20 mass% or less, and further preferably about 10 mass% or less. If the mixture is separated into two phases, separate into each phase and separately subject to the pervaporation method,
Fluorine alcohol can also be recovered.
【００１９】本発明において、フッ素系アルコールが
「実質的に水を含有しない」とは、水の含有量が２,０
００mass ppm以下、好ましくは１,０００mass ppm 以下
であることを意味する。In the present invention, the term "fluorinated alcohol is substantially free of water" means that the water content is 2,0.
It means not more than 00 mass ppm, preferably not more than 1,000 mass ppm.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明によれば、フッ素系アルコールか
ら水を容易に分離することができ、実質的に水を含有し
ないフッ素系アルコールを回収することができる。従っ
て、ＣＤ−ＲやＤＶＤ−Ｒ等情報記録媒体製造時の溶剤
として再利用する場合であっても、得られる情報記録媒
体の品質が劣化するおそれがない。According to the present invention, water can be easily separated from a fluorinated alcohol, and a fluorinated alcohol containing substantially no water can be recovered. Therefore, there is no possibility that the quality of the obtained information recording medium will be degraded even when it is reused as a solvent when manufacturing an information recording medium such as a CD-R or a DVD-R.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、本発明を実施例を用いてより詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２２】実施例１ 水３ mass％を含むHCF2CF2CH2OH５００ｇを、温度計，
攪拌装置及び精留装置を備えたガラスフラスコ（１Ｌ）
に仕込み、常圧にて精留し、沸点８０〜１０５℃の留分
７６ｇを留去した。フラスコに残った液をカールフィッ
シャー法及びガスクロマトグラフィーにて分析したとこ
ろ、純度９９.９ mass％以上であり、水分含量１,２０
０ mass ppmのHCF2CF2CH2OHであった。Example 1 500 g of HCF 2 CF 2 CH 2 OH containing 3 mass% of water was added to a thermometer.
Glass flask equipped with stirrer and rectifier (1L)
And rectified at normal pressure to distill off 76 g of a fraction having a boiling point of 80 to 105 ° C. The liquid remaining in the flask was analyzed by the Karl Fischer method and gas chromatography and found to have a purity of 99.9 mass% or more and a water content of 1,20.
It was 0 mass ppm of HCF 2 CF 2 CH 2 OH.
【００２３】実施例２ 水３ mass％を含むHCF2CF2CH2OH５００ｇを、ポリアミ
ド樹脂製のパーベーパレーション膜（膜厚約１００μ
ｍ）及び攪拌装置を備えた膜分離装置に仕込んだ。装置
を７０℃に加熱し、パーベーパレーション膜の２次側を
液体窒素トラップを経て真空ポンプで１.３３ｈＰａ
（１ｍｍＨｇ）に減圧した。５時間後、常圧に戻したと
ころ、液体窒素トラップには７０ mass％以上に水分が
濃縮された液２２ｇが回収された。膜分離装置の１次側
に残った液をカールフィッシャー法及びガスクロマトグ
ラフィーにて分析したところ、純度９９.９ mass％以上
であり、水分含量１,８５０ mass ppmのHCF2CF2CH2OHで
あった。Example 2 500 g of HCF 2 CF 2 CH 2 OH containing 3 mass% of water was applied to a pervaporation film (about 100 μm thick) made of polyamide resin.
m) and a membrane separator equipped with a stirrer. The apparatus was heated to 70 ° C., and the secondary side of the pervaporation membrane was passed through a liquid nitrogen trap to a vacuum pump at 1.33 hPa.
(1 mmHg). After 5 hours, when the pressure was returned to normal pressure, 22 g of a liquid having a water content of 70 mass% or more was recovered in the liquid nitrogen trap. The liquid remaining on the primary side of the membrane separation apparatus was analyzed by Karl Fischer method and gas chromatography and found to be HCF 2 CF 2 CH 2 OH having a purity of 99.9 mass% or more and a water content of 1,850 mass ppm. Met.
【００２４】実施例３ HCF2CF2CH2OHに代えてHCF2CF2CF2CF2CH2OHを用いる以外
は実施例１と同様にし、沸点９０〜１３５℃の留分８４
ｇを留去した。実施例１と同様にして分析したところ、
純度９９.９ mass％以上であり、水分含量９５０ mass
ppmのHCF2CF2CF 2CF2CH2OHであった。Example 3 HCFTwoCFTwoCHTwoHCF instead of OHTwoCFTwoCFTwoCFTwoCHTwoOther than using OH
In the same manner as in Example 1 and a fraction 84 having a boiling point of 90 to 135 ° C.
g was distilled off. When analyzed in the same manner as in Example 1,
Purity 99.9 mass% or more, water content 950 mass
ppm HCFTwoCFTwoCF TwoCFTwoCHTwoOH.
【００２５】実施例４ HCF2CF2CH2OHに代えてHCF2CF2CF2CF2CH2OHを用い、ポリ
アミド樹脂製の膜に代えてゼオライト製のパーベーパレ
ーション膜（膜厚約３０μｍ）を用いた以外は実施例２
と同様にしてパーベーパレーションを行った。液体窒素
トラップには、７０ mass％以上に水分が濃縮された液
が回収された。膜分離装置の１次側に残った液を実施例
２と同様にして分析したところ、純度９９.９ mass％以
上であり、水分含量８５０ mass ppmのHCF2CF2CF2CF2CH
2OHであった。[0025] Example 4 HCF 2 CF 2 CH 2 using HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH in place of OH, zeolite manufactured by pervaporation membrane in place of the membrane made of polyamide resin (thickness of about 30μm Example 2 except that) was used.
Pervaporation was performed in the same manner as described above. In the liquid nitrogen trap, a liquid in which water was concentrated to 70 mass% or more was collected. When the liquid remaining on the primary side of the membrane separation apparatus was analyzed in the same manner as in Example 2, it was found that HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH having a purity of 99.9 mass% or more and a water content of 850 mass ppm.
2 OH.
【００２６】実施例５ ポリアミド樹脂製の膜に代えて、ポリビニルアルコール
製のパーベーパレーション膜（膜厚約１５０μｍ）を用
いた以外は実施例２と同様にしてパーベーパレーション
を行った。液体窒素トラップには８０ mass％以上に水
分が濃縮された液が回収された。膜分離装置の１次側に
残った液を実施例２と同様にして分析したところ、純度
９９.９ mass％以上であり、水分含量１,９００ mass p
pmのHCF2CF2CH2OHであった。Example 5 Pervaporation was carried out in the same manner as in Example 2 except that a pervaporation film (thickness: about 150 μm) made of polyvinyl alcohol was used instead of the polyamide resin film. In the liquid nitrogen trap, a liquid in which water was concentrated to 80 mass% or more was collected. When the liquid remaining on the primary side of the membrane separation apparatus was analyzed in the same manner as in Example 2, it was found that the purity was 99.9 mass% or more and the water content was 1,900 mass p.
pm HCF 2 CF 2 CH 2 OH.
【００２７】実施例６ HCF2CF2CH2OHに代えてCF3CHFCF2CH2OHを用い、ポリアミ
ド樹脂製の膜に代えてセルロース製のパーベーパレーシ
ョン膜（膜厚約５０μｍ）を用いた以外は実施例２と同
様にしてパーベーパレーションを行った。液体窒素トラ
ップには９０ mass％以上に水分が濃縮された液が回収
された。膜分離装置の１次側に残った液を実施例２と同
様にして分析したところ、純度９９.９ mass％以上であ
り、水分含量１,０００ mass ppmのCF3CHFCF2CH2OHであ
った。Example 6 CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH was used in place of HCF 2 CF 2 CH 2 OH, and a pervaporation film (thickness: about 50 μm) made of cellulose was used in place of the film made of polyamide resin. Except for the above, pervaporation was performed in the same manner as in Example 2. In the liquid nitrogen trap, a liquid in which water was concentrated to 90 mass% or more was recovered. When the liquid remaining on the primary side of the membrane separation apparatus was analyzed in the same manner as in Example 2, it was found to be CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH having a purity of 99.9 mass% or more and a water content of 1,000 mass ppm. Was.
【００２８】実施例７ HCF2CF2CF2CF2CH2OH ５００ｇに水５００ｇを加えたと
ころ、二相に分離した。有機相（下層）を回収したとこ
ろ、５１２．６７ｇであった。これを実施例１と同様に
蒸留して、沸点９０〜１３５℃の留分１３０ｇを留去し
た。実施例１と同様にして分析したところ、純度９９.
９ mass％以上であり、水分含量１,０００ mass ppm の
HCF2CF2CF2CF2CH2OHであった。Example 7 When 500 g of water was added to 500 g of HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH, the mixture was separated into two phases. The organic phase (lower layer) was recovered and weighed 512.67 g. This was distilled in the same manner as in Example 1 to distill 130 g of a fraction having a boiling point of 90 to 135 ° C. When analyzed in the same manner as in Example 1, the purity was 99.
9 mass% or more and water content of 1,000 mass ppm
HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH.
【００２９】実施例８ CF3CHFCF2CH2OH５００ｇに水５００ｇを加えたところ、
二相に分離した。有機相（下層）を回収したところ、５
１５.８８ｇであった。これを実施例１と同様にして蒸
留し、沸点８０〜１１０℃の留分１２０ｇを留去した。
実施例１と同様にして分析したところ、純度９９.９ ma
ss％以上であり、水分含量１,０００mass ppmのCF3CHFC
F2CH2OHであった。Example 8 500 g of water was added to 500 g of CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH.
Separated into two phases. When the organic phase (lower layer) was recovered, 5
The weight was 15.88 g. This was distilled in the same manner as in Example 1 to distill off 120 g of a fraction having a boiling point of 80 to 110 ° C.
When analyzed in the same manner as in Example 1, the purity was 99.9 ma.
CF 3 CHFC with ss% or more and water content of 1,000 mass ppm
F 2 CH 2 OH.
─────────────────────────────────────────────────────
────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１２年８月８日（２０００．８．８）[Submission Date] August 8, 2000 (200.8.8)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】特許請求の範囲[Correction target item name] Claims
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【特許請求の範囲】[Claims]
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００５[Correction target item name] 0005
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００５】 即ち、本発明は下記の各項に示す発明を
提供するものである。 項１ フッ素系アルコール及び水を含有する混合物から
フッ素系アルコールを回収する方法において、フッ素系
アルコール及び水の混合物を蒸留して水を共沸又は共沸
様組成として分離することによりフッ素系アルコールを
回収する方法。 項２ 蒸留を減圧下で行うことを特徴とする項１に記載
の方法。 項３ フッ素系アルコールが、下記一般式（１） Ｈ（ＣＦＲ1ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ （１） 〔ｎ＝１又は２。ｎ＝１のときＲ1はＦ又はＣＦ3を示
す。ｎ＝２のときＲ1はＦを示す。〕で表されるフッ素
系アルコールである項１又は２に記載の方法。 項４ 項１〜３のいずれかに記載の方法により得られた
水分含有量が２,０００mass ppm以下のフッ素系アルコ
ール。 項５ フッ素系アルコール及び水を含有する混合物から
フッ素系アルコールを回収する方法において、パーベー
パレーション法により水を分離することによりフッ素系
アルコールを回収する方法。 項６ フッ素系アルコール及び水を含有する混合物が、
フッ素系アルコール及び水の共沸又は共沸様組成物であ
る項５に記載の方法。 項７ パーベーパレーション法に用いる膜の素材が、ポ
リアミド、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸エス
テル、セルロース、ペルフルオロスルホン酸アイオノマ
ー、キトサン、ポリイミド、ＰＤＭＳ、ＰＢＡＡ、ＰＴ
ＦＥ、ＰＥＢＡ、シリカ又はゼオライトである項５又は
６に記載の方法。 項８ フッ素系アルコールが、下記一般式（１） Ｈ（ＣＦＲ1ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ （１） 〔ｎ＝１又は２。ｎ＝１のときＲ1はＦ又はＣＦ3を示
す。ｎ＝２のときＲ1はＦを示す。〕で表されるフッ素
系アルコールである項５〜７のいずれかに記載の方法。 項９ 項５〜８のいずれかに記載の方法により得られた
水分含有量が２,０００mass ppm以下のフッ素系アルコ
ール。 項１０ フッ素系アルコール及び水を含有する混合物か
ら、フッ素系アルコール及び水の混合物を蒸留して水を
共沸又は共沸様組成として分離することによりフッ素系
アルコールを回収し、次いで、分離された共沸又は共沸
様組成物に含まれる水をパーベーパレーション法により
分離することにより該組成物に含まれるフッ素系アルコ
ールを回収するプロセス。項１１ ７２.５mass％のＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨと２
７.５mass％の水とからなる共沸組成物。 項１２ ６２.０mass％のＨＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2
ＯＨと３８.０mass％の水とからなる共沸組成物。 項１３ ７５.０mass％のＣＦ3ＣＨＦＣＦ2ＣＨ2ＯＨと
２５.０mass％の水とからなる共沸組成物。 項１４ ２．９mass％のＨＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2
ＯＨと９７．１mass％の水とからなる組成物。 項１５ ９４．２mass％のＨＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ
2ＯＨと５．８mass％の水とからなる組成物。 項１６ ７．５mass％のＣＦ3ＣＨＦＣＦ2ＣＨ2ＯＨと
９２．５mass％の水とからなる組成物。 項１７ ９０．４mass％のＣＦ3ＣＨＦＣＦ2ＣＨ2ＯＨ
と９．６mass％の水とからなる組成物。 That is, the present invention provides the inventions described in the following items. Item 1. A method for recovering a fluorinated alcohol from a mixture containing a fluorinated alcohol and water, wherein the fluorinated alcohol is separated by distilling a mixture of the fluorinated alcohol and water to separate water as an azeotropic or azeotropic composition. How to recover. Item 2 The method according to Item 1, wherein the distillation is performed under reduced pressure. Item 3. The fluorinated alcohol is represented by the following general formula (1) H (CFR 1 CF 2 ) n CH 2 OH (1) [n = 1 or 2. When n = 1, R 1 represents F or CF 3 . When n = 2, R 1 indicates F. 3. The method according to item 1 or 2, which is a fluorinated alcohol represented by the formula: Item 4. A fluorinated alcohol having a water content of 2,000 mass ppm or less, obtained by the method according to any one of Items 1 to 3. Item 5. A method for recovering a fluorinated alcohol from a mixture containing a fluorinated alcohol and water, wherein the fluorinated alcohol is recovered by separating water by a pervaporation method. Item 6 is a mixture containing a fluorinated alcohol and water,
Item 6. The method according to Item 5, which is an azeotropic or azeotropic-like composition of a fluorinated alcohol and water. Item 7. The material of the membrane used in the pervaporation method is polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylate, cellulose, perfluorosulfonic acid ionomer, chitosan, polyimide, PDMS, PBAA, PT
Item 7. The method according to Item 5 or 6, which is FE, PEBA, silica or zeolite. Item 8: The fluorinated alcohol is represented by the following general formula (1) H (CFR 1 CF 2 ) n CH 2 OH (1) [n = 1 or 2. When n = 1, R 1 represents F or CF 3 . When n = 2, R 1 indicates F. The method according to any one of Items 5 to 7, which is a fluorine-containing alcohol represented by the formula: Item 9. A fluorinated alcohol having a water content of 2,000 mass ppm or less, obtained by the method according to any one of Items 5 to 8. Item 10 From the mixture containing the fluorinated alcohol and water, the fluorinated alcohol was recovered by distilling the mixture of the fluorinated alcohol and water to separate water as an azeotropic or azeotrope-like composition, and then separated. A process for recovering a fluorinated alcohol contained in an azeotropic or azeotropic-like composition by separating water contained in the composition by a pervaporation method. Item 11: 72.5 mass% of HCF 2 CF 2 CH 2 OH and 2
An azeotropic composition comprising 7.5 mass% of water. Item 12. 62.0 mass% of HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2
An azeotropic composition comprising OH and 38.0 mass% of water. Item 13. 75.0% by mass of CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH
An azeotropic composition comprising 25.0 mass% of water. Item 14: 2.9 mass% of HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2
A composition comprising OH and 97.1 mass% of water. Item 15. 94.2% by mass of HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH
A composition comprising 2 OH and 5.8 mass% water. Item 16: 7.5 mass% of CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH
92.5 mass% of water. Item 17 CF 3 CHFCF 2 CH 2 OH of 90.4 mass%
And 9.6 mass% of water.
Claims (10)
合物からフッ素系アルコールを回収する方法において、
フッ素系アルコール及び水の混合物を蒸留して水を共沸
又は共沸様組成として分離することによりフッ素系アル
コールを回収する方法。1. A method for recovering a fluorinated alcohol from a mixture containing a fluorinated alcohol and water,
A method for recovering a fluorinated alcohol by distilling a mixture of the fluorinated alcohol and water to separate water into an azeotropic or azeotropic composition.
求項１に記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the distillation is performed under reduced pressure.
（１） Ｈ（ＣＦＲ1ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ （１） 〔ｎ＝１又は２。ｎ＝１のときＲ1はＦ又はＣＦ3を示
す。ｎ＝２のときＲ1はＦを示す。〕で表されるフッ素
系アルコールである請求項１又は２に記載の方法。3. The fluorinated alcohol is represented by the following general formula (1): H (CFR 1 CF 2 ) n CH 2 OH (1) [n = 1 or 2. When n = 1, R 1 represents F or CF 3 . When n = 2, R 1 indicates F. The method according to claim 1 or 2, which is a fluorine-based alcohol represented by the formula:
より得られた水分含有量が２,０００ mass ppm以下のフ
ッ素系アルコール。4. A fluorinated alcohol having a water content of 2,000 mass ppm or less, obtained by the method according to claim 1.
合物からフッ素系アルコールを回収する方法において、
パーベーパレーション法により水を分離することにより
フッ素系アルコールを回収する方法。5. A method for recovering a fluorinated alcohol from a mixture containing a fluorinated alcohol and water,
A method of recovering a fluorinated alcohol by separating water by a pervaporation method.
合物が、フッ素系アルコール及び水の共沸又は共沸様組
成物である請求項５に記載の方法。6. The method according to claim 5, wherein the mixture containing the fluorinated alcohol and water is an azeotropic or azeotrope-like composition of the fluorinated alcohol and water.
材が、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリアクリ
ル酸エステル、セルロース、ペルフルオロスルホン酸ア
イオノマー、キトサン、ポリイミド、ＰＤＭＳ、ＰＢＡ
Ａ、ＰＴＦＥ、ＰＥＢＡ、シリカ又はゼオライトである
請求項５又は６に記載の方法。7. The material of the membrane used in the pervaporation method is polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylate, cellulose, perfluorosulfonic acid ionomer, chitosan, polyimide, PDMS, PBA
The method according to claim 5 or 6, which is A, PTFE, PEBA, silica or zeolite.
（１） Ｈ（ＣＦＲ1ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ （１） 〔ｎ＝１又は２。ｎ＝１のときＲ1はＦ又はＣＦ3を示
す。ｎ＝２のときＲ1はＦを示す。〕で表されるフッ素
系アルコールである請求項５〜７のいずれかに記載の方
法。8. The fluorinated alcohol is represented by the following general formula (1) H (CFR 1 CF 2 ) n CH 2 OH (1) [n = 1 or 2. When n = 1, R 1 represents F or CF 3 . When n = 2, R 1 indicates F. The method according to any one of claims 5 to 7, which is a fluorine-based alcohol represented by the following formula:
より得られた水分含有量が２,０００ mass ppm以下のフ
ッ素系アルコール。9. A fluorinated alcohol having a water content of 2,000 mass ppm or less, obtained by the method according to claim 5.
混合物から、フッ素系アルコール及び水の混合物を蒸留
して水を共沸又は共沸様組成として分離することにより
フッ素系アルコールを回収し、次いで、分離された共沸
又は共沸様組成物に含まれる水をパーベーパレーション
法により分離することにより該組成物に含まれるフッ素
系アルコールを回収するプロセス。10. A fluorine-containing alcohol is recovered from a mixture containing the fluorine-containing alcohol and water by distilling the mixture of the fluorine-containing alcohol and water to separate water into an azeotropic or azeotropic-like composition, A process in which water contained in the separated azeotropic or azeotropic-like composition is separated by a pervaporation method to recover a fluorinated alcohol contained in the composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32656599A JP2001187756A (en) | 1999-04-07 | 1999-11-17 | Method for recovering fluorine-based alcohol |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9986799 | 1999-04-07 | ||
| JP11-300839 | 1999-10-22 | ||
| JP30083999 | 1999-10-22 | ||
| JP11-99867 | 1999-10-22 | ||
| JP32656599A JP2001187756A (en) | 1999-04-07 | 1999-11-17 | Method for recovering fluorine-based alcohol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001187756A true JP2001187756A (en) | 2001-07-10 |
Family
ID=27309071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32656599A Pending JP2001187756A (en) | 1999-04-07 | 1999-11-17 | Method for recovering fluorine-based alcohol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001187756A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006093101A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-09-08 | Asahi Glass Company, Limited | Method for recovery of fluorinated alcohol |
-
1999
- 1999-11-17 JP JP32656599A patent/JP2001187756A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006093101A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-09-08 | Asahi Glass Company, Limited | Method for recovery of fluorinated alcohol |
| JP4905349B2 (en) * | 2005-02-28 | 2012-03-28 | 旭硝子株式会社 | Method for recovering fluorine-containing alcohol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100917808B1 (en) | Process for producing an organic compound | |
| KR101009797B1 (en) | Process for producing an organic compound | |
| BE897039A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETHYLENE GLYCOL | |
| JP6863489B2 (en) | Azeotrope-like composition containing 1,2-difluoroethylene or 1,1,2-trifluoroethylene and hydrogen fluoride | |
| EP0669303B1 (en) | Process for the separation of hydrogen fluoride and difluoromethane | |
| US6313357B1 (en) | Method for recovering fluoroalcohol | |
| JPS58219136A (en) | Perfluorinated branched ether compound | |
| JP2001187756A (en) | Method for recovering fluorine-based alcohol | |
| KR920018002A (en) | Recovery of Acetic Acid from Compositions Containing Acetic Acid and Water | |
| TWI359805B (en) | ||
| TW499414B (en) | Method for recovering fluorine-containing solvents | |
| JP2018002603A (en) | Process for separating chloromethane and hexafluoropropene, and process for producing chloromethane | |
| TW572876B (en) | Method for producing a fluorine-containing alcohol | |
| TWI297004B (en) | ||
| US20200095132A1 (en) | Production method for aqueous solution of zinc halide | |
| TWI250975B (en) | Process for producing fluoroalcohol | |
| JPH07233104A (en) | Production of tetrafluoroethylene | |
| JP3644038B2 (en) | Method for purifying perfluorovinyl ether | |
| JP2016135803A (en) | Manufacturing method of perfluoroalkenyl oxy group-containing arene compound | |
| TW200301243A (en) | Manufacturing method of diene compound | |
| US1947977A (en) | Mantjfactube of aliphatic | |
| JP2022001561A (en) | Production method of purified trans-1,2-difluoroethylene (hfo-1132(e)) and/or 1,1,2-trifluoroethylene (hfo-1123) | |
| US3297762A (en) | Separating ammonia from trimethylamine | |
| JP4934342B2 (en) | Method for producing 2-hydroxynaphthalene-3,6-dicarboxylic acid | |
| WO2001062694A1 (en) | Process for preparation of 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-1-butanol and use thereof |