JP2001181262A - Thioester compound and its use - Google Patents
Thioester compound and its useInfo
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- JP2001181262A JP2001181262A JP2000170230A JP2000170230A JP2001181262A JP 2001181262 A JP2001181262 A JP 2001181262A JP 2000170230 A JP2000170230 A JP 2000170230A JP 2000170230 A JP2000170230 A JP 2000170230A JP 2001181262 A JP2001181262 A JP 2001181262A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はチオエステル化合物
およびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a thioester compound and a herbicide containing the thioester compound as an active ingredient.
【0002】[0002]
【従来の技術】現在、数多くの除草剤が市販され、使用
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じな
い除草剤が求められている。特開昭63―41466号
公報において、ある種のフェニルウラシル化合物が除草
活性を有することが開示されているが、これらのフェニ
ルウラシル化合物が除草剤として必ずしも求められる十
分な性能を有するものではない。2. Description of the Related Art At present, many herbicides are commercially available and used. However, since weeds to be controlled are of many types and are long-term, they have a higher herbicidal effect and a broader herbicidal spectrum. However, there is a need for herbicides that do not cause phytotoxicity problems for crops. JP-A-63-41466 discloses that certain phenyluracil compounds have herbicidal activity, but these phenyluracil compounds do not necessarily have sufficient performance required as herbicides.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は除草剤として
優れた性能を有する化合物を提供することを課題とす
る。An object of the present invention is to provide a compound having excellent performance as a herbicide.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者等は除草剤とし
て優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した
結果、下記一般式 化2で示されるフェニルウラシル骨
格を有するチオエステル化合物が除草剤として優れた性
能を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明は、一般式 化2Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to find a compound having excellent performance as a herbicide. As a result, a thioester compound having a phenyluracil skeleton represented by the following general formula 2 is used as a herbicide. The inventors have found that they have excellent performance, and have reached the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula:
【化2】 [式中、R1はC1−C8アルキル基、C1−C8ハロ
アルキル基、C3−C8アルケニル基、C3−C8ハロ
アルケニル基、C3−C8アルキニル基、C3−C8ハ
ロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、置換さ
れていてもよいフェニル基または置換されていてもよい
ベンジル基を表し、R2は水素原子、C1−C4アルキ
ル基またはフェニル基を表し、R3は水素原子またはC
1−C4アルキル基を表す。]で示されるチオエステル
化合物(以下、本発明化合物と記す。)およびそれを有
効成分として含有する除草剤を提供する。Embedded image [Wherein, R 1 represents a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C3-C8 alkenyl group, a C3-C8 haloalkenyl group, a C3-C8 alkynyl group, a C3-C8 haloalkynyl group, a C3-C8 cycloalkyl R 2 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or a phenyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group;
Represents a 1-C4 alkyl group. (Hereinafter referred to as the present compound) and a herbicide containing the same as an active ingredient.
【0005】[0005]
【発明の実施の形態】本発明化合物には、二重結合およ
び不斉炭素原子に関わる立体異性体が存在する場合もあ
るが、その立体異性体の各々およびその混合物も本発明
化合物に含まれる。本発明において、R1で示されるC
1−C8アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t−ペン
チル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基等が挙げ
られ、C1−C8ハロアルキル基としては、ブロモメチ
ル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチ
ル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等が挙げら
れ、C3−C8アルケニル基としては、アリル基、1−
メチル−2−プロぺニル基、2−メチル−2−プロぺニ
ル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等が挙げられ、
C3−C8ハロアルケニル基としては、1−クロロアリ
ル基、1−ブロモアリル基、2−クロロアリル基、3,
3−ジクロロアリル基等が挙げられ、C3−C8アルキ
ニル基としては、プロパルギル基、1−メチル−2−プ
ロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、2
−ブチニル基、3−ブチニル基等が挙げられ、C3−C
8ハロアルキニル基としては、3−クロロ−2−プロピ
ニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロロ−
2−プロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1
−クロロ−2−ブチニル基等が挙げられ、C3−C8シ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられ、置換され
ていてもよいフェニル基としては、C1−C3アルキル
基またはハロゲン原子により置換されていてもよいフェ
ニル基(例えば、フェニル基、4−メチルフェニル基、
2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−ク
ロロフェニル基等。)が挙げられ、置換されていてもよ
いベンジル基としては、C1−C3アルキル基またはハ
ロゲン原子により置換されていてもよいベンジル基(例
えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、1−メチル
−1−フェニルエチル基、4−クロロベンジル基等。)
が挙げられ、R2で示されるC1−C4アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、
R3で示されるC1−C4アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compound of the present invention may have a stereoisomer relating to a double bond and an asymmetric carbon atom, and each of the stereoisomers and a mixture thereof are also included in the compound of the present invention. . In the present invention, the C represented by R 1
Examples of the 1-C8 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group,
t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, t-pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group and the like. Examples of the C1-C8 haloalkyl group include a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group and a dichloro group. Methyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group and the like, As the C3-C8 alkenyl group, an allyl group, 1-
A methyl-2-propenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, and the like;
Examples of the C3-C8 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group,
Examples of the C3-C8 alkynyl group include a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 1,1-dimethyl-2-propynyl group, and a 2-dichloroallyl group.
-Butynyl group, 3-butynyl group and the like, and C3-C
8-haloalkynyl groups include 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 1-chloro-
2-propynyl group, 1-bromo-2-propynyl group, 1
-Chloro-2-butynyl group and the like, and the C3-C8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like. Examples of the phenyl group include a phenyl group optionally substituted with a C1-C3 alkyl group or a halogen atom (for example, a phenyl group, a 4-methylphenyl group,
2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group and the like. And the benzyl group which may be substituted includes a benzyl group which may be substituted by a C1-C3 alkyl group or a halogen atom (for example, benzyl group, α-methylbenzyl group, 1-methyl-1 -Phenylethyl group, 4-chlorobenzyl group, etc.)
And examples of the C1-C4 alkyl group represented by R 2 include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
The C1-C4 alkyl group represented by R 3, a methyl group, an ethyl group, a propyl group.
【0006】本発明化合物のうち、除草効力の点で好ま
しい置換基として、R1としてはC1−C8アルキル基
およびC3−C8アルケニル基であり、R2およびR3と
しては一方がメチル基で、もう一方が水素原子の組合わ
せが挙げられる。Of the compounds of the present invention, R 1 is preferably a C1-C8 alkyl group or a C3-C8 alkenyl group, and R 2 and R 3 are preferably methyl groups, The other is a combination of hydrogen atoms.
【0007】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は、例えば下記〔製造法1〕〜〔製
造法3〕に記載の製造法等により製造することができ
る。 〔製造法1〕式 化3Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. The compound of the present invention can be produced, for example, by the production methods described in the following [Production Method 1] to [Production Method 3]. [Production Method 1] Formula 3
【化3】 で示される2−クロロ−4−フルオロ−5−{3−メチ
ル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル}
フェノール(以下、ArOHと記す。)と、一般式 化
4Embedded image 2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)-
1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl}
Phenol (hereinafter referred to as ArOH) and a compound represented by the general formula
【化4】 [式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ意味を表
し、Xは塩素原子、臭素原子、よう素原子、メタンスル
フォニルオキシ基、p−トルエンスルフォニルオキシ基
等の脱離基を表す。]で示される化合物とから製造する
方法。該方法は例えば、ArOHと一般式 化4で示さ
れる化合物とを、溶媒中または無溶媒で、塩基の存在下
に反応させることにより行われる。 反応温度:−10〜150℃ 反応時間:瞬時〜24時間 塩基の種類:ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
類、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基
類 反応に供される試剤の量:一般式 化4で示される化合
物の量はArOH1モルに対して1モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で
任意に変化させることができる。塩基の量はArOH1
モルに対して1モルの割合が理論量であるが、反応の状
況に応じて1モル〜過剰量の範囲で任意に変化させるこ
とができる。 溶媒の種類:N,N−ジメチルホルムアミド(以下、D
MFと記す。)等の酸アミド類、トルエン等の炭化水素
類 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えた後、生
じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃
縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を得るこ
とができる。本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結
晶等の操作によって精製することもできる。Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meaning as described above, and X represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group. Represent. And a compound represented by the formula: This method is carried out, for example, by reacting ArOH with a compound represented by the general formula 4 in a solvent or without a solvent in the presence of a base. Reaction temperature: -10 to 150 ° C Reaction time: instantaneous to 24 hours Type of base: organic bases such as pyridine and triethylamine, inorganic bases such as sodium hydroxide and sodium hydride Amount of reagents used in the reaction: general The theoretical amount of the compound represented by Formula 4 is 1 mole per 1 mole of ArOH, but it can be arbitrarily changed within a range of 1 mole to an excess amount depending on the reaction situation. The amount of the base is ArOH1
The ratio of 1 mole to the mole is a theoretical amount, but can be arbitrarily changed within a range of 1 mole to an excess amount depending on the reaction situation. Type of solvent: N, N-dimethylformamide (hereinafter referred to as D
MF. ), Etc., and hydrocarbons such as toluene. After the reaction, the reaction solution is added with water as necessary, and the resulting crystals are collected by filtration or subjected to a conventional method such as extraction with an organic solvent and concentration. The compound of the present invention can be obtained by performing the post-treatment operation. The compound of the present invention can also be purified by operations such as chromatography and recrystallization.
【0008】〔製造法2〕 一般式 化5[Production method 2]
【化5】 [式中、R2およびR3は、前記と同じ意味を表す。]で示
されるカルボン酸化合物と、一般式 R1−SH[式
中、R1は、前記と同じ意味を表す。]で示される化合物
とから製造する方法。該方法は例えば、一般式 化5で
示されるカルボン酸化合物と塩素化剤とを反応させるこ
とにより、一般式 化5で示されるカルボン酸化合物の
酸塩化物を得た(以下、工程1と記す。)後、該酸塩化
物と一般式R1−SHで示される化合物とを塩基の存在
下にて反応させる(以下、工程2と記す。)ことにより
行われる。 (工程1)該反応は、無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は通常0〜150℃であり、反応時間の範
囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される試剤の
量は、一般式 化5で示されるカルボン酸化合物1モル
に対して塩素化剤は1モルの割合が理論量であるが、反
応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で任意に変化さ
せることができる。反応に用いられる塩素化剤として
は、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、
塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン等が挙げられ、溶媒としては、テトラヒドロフラン
(以下、THFと記す。)等のエーテル類、トルエン等
の芳香族炭化水素類が挙げられる。反応終了後は、通
常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま
工程2の原料として使用する。Embedded image [Wherein, R 2 and R 3 represent the same meaning as described above. And a carboxylic acid compound represented by the general formula R 1 -SH wherein R 1 has the same meaning as described above. And a compound represented by the formula: In this method, for example, an acid chloride of a carboxylic acid compound represented by the general formula 5 is obtained by reacting a carboxylic acid compound represented by the general formula 5 with a chlorinating agent (hereinafter referred to as step 1). )), Followed by reacting the acid chloride with a compound represented by the general formula R 1 -SH in the presence of a base (hereinafter, referred to as step 2). (Step 1) The reaction is carried out without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is usually from 0 to 150 ° C, and the reaction time is usually from instantaneous to 24 hours. The amount of the reagent used in the reaction is a theoretical amount of 1 mole of the chlorinating agent to 1 mole of the carboxylic acid compound represented by the general formula 5, but depending on the reaction situation, 1 mole to excess It can be arbitrarily changed within the range of the amount. Examples of the chlorinating agent used in the reaction include thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosgene,
Examples of the solvent include oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, and phosphorus oxychloride. Examples of the solvent include ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter, referred to as THF) and aromatic hydrocarbons such as toluene. After completion of the reaction, the reaction solution is generally concentrated under reduced pressure, and the concentrated residue is used as it is as a raw material in step 2.
【0009】(工程2)該反応は、塩基の存在下、無溶
媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−20
〜100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時
間である。反応に供される試剤の量は、工程1で用いた
一般式 化5で示されるカルボン酸化合物1モルに対し
て塩基および一般式 R1−SHで示される化合物はそ
れぞれ1モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じてそれぞれ1モル〜過剰量の範囲で任意に変化させる
ことができる。反応に用いられる塩基としては、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられ、溶媒と
しては、THF等のエーテル類、トルエン等の芳香族炭
化水素類が挙げられる。反応終了後の反応液は、必要に
応じて水を加えた後、生じた結晶を濾集するか、また
は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作を行
い、本発明化合物を得ることができる。本発明化合物は
クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製する
こともできる。(Step 2) The reaction is carried out in the presence of a base without solvent or in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of -20.
To 100 ° C., and the reaction time is usually from instant to 24 hours. The amount of the reagent used in the reaction is based on the ratio of 1 mol of the base and 1 mol of the compound represented by the general formula R 1 -SH to 1 mol of the carboxylic acid compound represented by the general formula 5 used in the step 1. The amount can be arbitrarily changed within the range of 1 mol to an excess amount depending on the reaction conditions. Examples of the base used in the reaction include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, and organic bases such as pyridine and triethylamine. Examples of the solvent include ethers such as THF and aromatic hydrocarbons such as toluene. Can be After completion of the reaction, the reaction solution is added with water as needed, and the resulting crystals are collected by filtration or subjected to a usual post-treatment operation such as extraction with an organic solvent and concentration to obtain the compound of the present invention. Can be. The compound of the present invention can also be purified by operations such as chromatography and recrystallization.
【0010】また、一般式 化5で示されるカルボン酸
化合物と一般式 R1−SH[式中、R1は前記と同じ意
味を表す。]で示される化合物とから本発明化合物を製
造する方法としては、上記の方法に限らず、縮合剤(例
えば、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド等)を用いて反応させる方法等の公知の方
法に準じて行うことも可能である。A carboxylic acid compound represented by the general formula (5) and a general formula R 1 -SH [wherein R 1 has the same meaning as described above. The method for producing the compound of the present invention from the compound represented by the formula (1) is not limited to the above method, but may be based on a known method such as a method of reacting using a condensing agent (for example, carbonyldiimidazole, dicyclohexylcarbodiimide, etc.). It is also possible to carry out.
【0011】ArOHは、特開昭63−41466号公
報記載の方法に準じて、製造することができる。また、
一般式 化5で示されるカルボン酸化合物は、対応する
メチルエステルおよびエチルエステル(特開昭63−4
1466号公報で公知の化合物)を酸加水分解すること
により製造することができる。[0011] ArOH can be produced according to the method described in JP-A-63-41466. Also,
The carboxylic acid compounds represented by the general formulas (5) and (6) correspond to the corresponding methyl esters and ethyl esters (JP-A-63-4
No. 1466) can be produced by acid hydrolysis.
【0012】〔製造法3〕ArOHと、一般式 化6[Production method 3] ArOH and the general formula 6
【化6】 [式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ意味を表
す。]で示される化合物とから製造する方法。該方法は
例えば、ArOHと一般式 化6で示される化合物と
を、溶媒中で、ホスフィン化合物とアゾジカルボン酸エ
ステルの存在下に反応させることにより行われる。 反応温度:−10〜50℃ 反応時間:瞬時〜24時間 ホスフィン化合物:トリフェニルホスフィン等のトリア
リールホスフィン アゾジカルボン酸エステル:アゾジカルボン酸エチル、
アゾジカルボン酸イソプロピル等 反応に供される試剤の量:一般式 化6で示される化合
物の量はArOH1モルに対して1モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で
任意に変化させることができる。ホスフィン化合物およ
びアゾジカルボン酸エステルの量はArOH1モルに対
して1モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じ
て1モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができ
る。 溶媒の種類:テロラヒドロフラン等のエーテル類、トル
エン等の炭化水素類反応終了後の反応液は、濃縮した
後、カラムクロマトグラフィーに付す等の後処理操作を
行い、本発明化合物を得ることができる。本発明化合物
は、再結晶等の操作によって精製することもできる。Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meaning as described above. And a compound represented by the formula: The method is carried out, for example, by reacting ArOH with a compound represented by the general formula 6 in a solvent in the presence of a phosphine compound and an azodicarboxylic acid ester. Reaction temperature: -10 to 50 ° C Reaction time: instantaneous to 24 hours Phosphine compound: triarylphosphine such as triphenylphosphine Azodicarboxylate: ethyl azodicarboxylate
Isopropyl azodicarboxylate, etc. Amount of reagent used in the reaction: The theoretical amount of the compound represented by the general formula 6 is 1 mol per 1 mol of ArOH. It can be arbitrarily changed within an excessive amount. The theoretical amount of the phosphine compound and the azodicarboxylic acid ester is 1 mol per 1 mol of ArOH, but can be arbitrarily changed within a range of 1 mol to an excess amount depending on the reaction situation. Type of solvent: ethers such as terahydrofuran and hydrocarbons such as toluene are reacted. After the reaction, the reaction solution is concentrated and then subjected to post-treatment such as column chromatography to obtain the compound of the present invention. it can. The compound of the present invention can be purified by an operation such as recrystallization.
【0013】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草:オオマツヨイグサ(Oenother
a erythrosepala)、コマツヨイグサ
(Oenothera laciniata) キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタン(Ranu
nculus muricatus)、イボミキンポウ
ゲ(Ranunculus sardous) タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum con
volvulus)、サナエタデ(Polygonum
lapathifolium)、アメリカサナエタデ
(Polygonum pensylvanicu
m)、ハルタデ(Polygonum persica
ria)、ナガバギシギシ(Rumex crispu
s)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifo
lius)、イタドリ(Poligonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca
oleracea) ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria med
ia)、オランダミミナグサ(Cerastium g
lomeratum) アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium al
bum)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus r
etroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Ama
ranthus hybridus) アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphan
us raphanistrum)、ノハラガラシ(S
inapis arvensis)、ナズナ(Caps
ella bursa−pastoris)、マメグン
バイナズナ(Lepidium virginicu
m) マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Sesbania
exaltata)、エビスグサ(Cassia ob
tusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(De
smodium tortuosum)、シロツメクサ
(Trifolium repens)、オオカラスノ
エンドウ(Vicia sativa)、コメツブウマ
ゴヤシ(Medicago lupulina) アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theop
hrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida sp
inosa) スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola ar
vensis)、ワイルドパンジ−(Viola tr
icolor) アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium apari
ne) ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea
hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoe
a purpurea)、マルバアメリカアサガオ(I
pomoea hederacea var integ
riuscula)、マメアサガオ(Ipomoea
lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis) シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lamium pur
pureum)、ホトケノザ(Lamium ampl
exicaule) ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datur
a stramonium)、イヌホオズキ(Sola
num nigrum) ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veroni
ca persica)、タチイヌノフグリ(Vero
nica arvensis)、フラサバソウ(Ver
onica hederaefolia) キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensy
lvanicum)、野生ヒマワリ(Helianth
us annuus)、カミツレ(Matricari
a chamomilla)、イヌカミツレ(Matr
icaria perforata or inodor
a)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthem
um segetum)、コシカギク(Matrica
ria matricarioides)、ブタクサ
(Ambrosia artemisiifoli
a)、オオブタクサ(Ambrosia trifid
a)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron cana
densis)、ヨモギ(Artemisia pri
nceps)、セイタカアワダチソウ(Solidag
o altissima)、セイヨウタンポポ(Tar
axacum officinale) ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis a
rvensis) ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias
syriaca) トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbi
a helioscopia)、オオニシキソウ(Eu
phorbia maculata) フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium
carolinianum) カタバミ科雑草:ムラサキカタバミ(Oxalis c
orymbosa) ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angula
tus) イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa cr
us−galli)、エノコログサ(Setaria
viridis)、アキノエノコログサ(Setari
a faberi)、メヒシバ(Digitaria s
anguinalis)、オヒシバ(Eleusine
indica)、スズメノカタビラ(Poa annu
a)、ブラックグラス(Alopecurus myo
suroides)、カラスムギ(Avena fat
ua)、セイバンモロコシ(Sorghum hale
pense)、シバムギ(Agropyron rep
ens)、ウマノチャヒキ(Bromus tecto
rum)、ギョウギシバ(Cynodone dact
ylon)、オオクサキビ(Panicum dich
otomiflorum)、テキサスパニカム(Pan
icum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sor
ghum vulgare)、スズメノテッポウ(Al
opecurus geniculatus) ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina co
mmunis) トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arve
nse) カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus
iria)、ハマスゲ(Cyperus rotund
us)、キハマスゲ(Cyperus esculen
tus)The compound of the present invention has excellent herbicidal activity,
Some show excellent selectivity between crops and weeds. That is, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems, in foliage treatment and soil treatment in the field. Red-bellied weed: Oenother
a erythrosepala), Oenothera laciniata Ranunculaceae weeds: Togemino foxne button (Ranu)
nculus muricatus, Ibomi buttercup (Ranunculus sardous) Polygonaceae Weed: Polygonum con
volvulus), Polygonum (Polygonum)
lapathifolium), Polygonum pensylvanicu
m), Hartade (Polygonum persica)
ria), Rumex crisp
s), Rumex obtusifo (Rumex obtusifo)
lius) and knotweed (Polygonum csp)
idatum) Purslanaceae Weed: Purslane (Portulaca)
oleracea) Weeds of the family Coleoptera: Chickweed (Stellaria med)
ia), Dutch Cerastium g
lomeratum) Acalyaceae Weed: Shiroza (Chenopodial al)
bum), Butterfly (Kochia scopari)
a) Amaranthaceae weed: Amaranthus r
etroflexus)
lanthus hybridus Brassicaceae Weed: Wild Radish (Raphan)
us raphanistrum)
inapis arvensis, Capsicum (Caps)
bur bursa-pastoris) and Mamegunbainazu (Lepidium virginicu)
m) Legume weeds: Sesbania
exaltata), Ebisugusa (Cassia ob)
tusifolia), Florida Vega Weed (De)
smodium tortuosum, white clover (Trifolium repens), giant rape (Vicia sativa), and red maggot (Medicago lupulina) Malvaceae weed: Abitil
hrusti), American deer (Sida sp.)
inosa) Violet weeds: Field panji (Viola ar)
vensis), Wild Panji- (Viola tr)
icor) Rubiaceae Weed: Gallium apari
ne) Convolvulaceae weed: American morning glory (Ipomoea)
hederacea), Malva Asagao (Ipomoe)
a purpura), Malva American morning glory (I
pomoea hederacea var integ
riuscula) and bean sagao (Ipomoea)
lacunosa), Convolvulus convolvulus (Convol)
vulus arvensis Lamiaceae Weeds: Lameur pur
puree), Photohenosa (Lamium ampl)
exicaule) Solanaceae weeds: Datura japonicus (Data)
a Stramonium), Dog Physalis (Sola)
num nigrum Scrophulariaceae Weed: Veronica
ca persica), Tachiinoufuguri (Vero)
nica arvensis)
onica hederaefolia Asteraceae Weed: Xanthium pensy
lvanicum), wild sunflower (Helianth)
us annuus), chamomile (Matricari)
a chamomilla), dog chamomile (Matr)
icaria performata or inodor
a), Common Mary Gold (Chrysanthem)
um segetum), savory ostrich (Matrica)
ria matricarioides, Ragweed (Ambrosia artemisiifoli)
a), Ambrosia trifid
a), Artemisia cana
densis), mugwort (Artemisia pri)
nceps), Solidago (Solidag)
o altissima), Dandelion (Tar)
axacum officinale Weaselaceae Weed: Forget-me-nots (Myosotis a)
Ravensis (Coleoptera: Chrysomelidae): Asclepias
syriaca spurges weed: Euphorbi
a helioscopia), Onishikisou (Eu)
phorbia maculata Anthracidae Weed: Geranium
carolinianum Oxalis Weed: Oxalis c.
orymbosa) Cucurbitaceae Weed: Arechiuri (Sicyos angula)
tus) Grass weed: Echinochloa cr
us-galli), Enokorogosa (Setaria)
viridis), Aquinoe nokorogosa (Setari)
a faberi), Meishishiba (Digitalias)
anguinalis), Hawkgrass (Eleusine)
indica), Poa annua (Poa annu)
a), Blackgrass (Alopecurus myo)
suloides), oats (Avena fat)
ua), Sorghum sorghum (Sorghum hale)
pense), barley (Agropyron rep)
ens), Umanohashiki (Bromus tecto)
rum), Cynodone dact (Cynodone dact)
ylon), cane millet (Panicum dich)
otomiflorum), Texas honeycomb (Pan)
icum texanum), Shata cane (Sor
ghum vulgare)
opecurus geniculatus Cyperaceae Weed: Commelina co
mmunis) Rhododendron weeds: horsetail
nse) Cyperaceae Weeds: Cygous Cyperus
ilia)
us), yellowtail sedge (Cyperus esculen)
tus)
【0014】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ(Zea mays)、コムギ(Tritic
um aestivum)、オオムギ(Hordeum
vulgare)、イネ(Orysa sativ
a)、ソルガム(Sorghumbicolor)、ダ
イズ(Glycine max)、ワタ(Gossyp
ium spp.)、テンサイ(Beta vulgar
is)、ピ−ナッツ(Arachis hypogae
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu
s)、ナタネ(Brassica napus)等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。また本発明化合物は、水
田の湛水処理において、次に挙げられる問題となる種々
の雑草に対して除草効力を有する。 イネ科雑草:タイヌビエ(Echinochloa o
ryzicola) ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia p
rocumbens) ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indi
ca)、ヒメミソハギ(Ammannia multi
flora) ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine tr
iandra) カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus
difformis)、ホタルイ(Scirpus j
uncoides)、マツバイ(Eleocharis
acicularis)、ミズガヤツリ(Cyper
us serotinus)、クログワイ(Eleoc
haris kuroguwai) ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria v
aginalis) オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria p
ygmaea)、オモダカ(Sagittaria t
rifolia)、ヘラオモダカ(Alismacan
aliculatum) ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeto
n distinctus) セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanic
a) しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。Moreover, some of the compounds of the present invention include corn (Zea mays) and wheat (Tritic).
um aestivum), barley (Hordeum)
vulgare), rice (Orysa sativ)
a), Sorghumcolor, soybean (Glycine max), cotton (Gossip)
ium spp. ), Sugar beet (Beta vulgar)
is), peanuts (Arachis hypogae)
a) Sunflower (Helianthus annuu)
s), and does not show any phytotoxicity that would be a problem for main crops such as rapeseed (Brassica napus) and horticultural crops such as flowers and vegetables. Further, the compound of the present invention, soybean,
In non-tillage cultivation of corn, wheat and the like, various weeds which are problematic can be effectively eliminated. Moreover, some of the compounds of the present invention do not exhibit any harmful effects on crops. In addition, the compound of the present invention has herbicidal effects on various weeds which are problematic in the flooding treatment of paddy fields. Grass weeds: Echinochloa o
ryzicola) Scrophulariaceae Weed: Azena (Lindernia p.
rocumbens) Loxodontaceae Weeds: Rota indi
ca), hamemisohagi (Ammannaia multi)
flora) Dipterocarpaceae Weeds: Dictyostelium
iandra) Cyperaceae Weeds: Cyperus
diffirmis), fireflies (Sirpus j)
uncoides, pine trees (Eleocharis)
Acicularis) and Cyperus (Cyper)
us serotinus, Krogwai (Eleoc)
haris kuroguwai Water-lily Weeds: Monochoria v
aginalis) Weeds: Urikawa (Sagittaria p.
ygmaea), Omodaka (Sagittariat)
rifolia), Spiderfish (Alismacan)
aliculatum Weevil: Weevil (Potamogeto)
N distinctus Apiaceae Weed: Api (Oenanthe Javanic)
a) Moreover, some of the compounds of the present invention do not show any phytotoxicity that would cause a problem for transplanted rice.
【0015】さらに、本発明化合物中のあるものは、堤
防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、
公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設
備等の工業施設用地、休耕地、および、市街の有休地等
の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、樹園地、
牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除
草できる。また本発明化合物中のあるものは、河川、水
路、運河、貯水池等に発生するホテイアオイ(Eich
hornia crassipes)等の水生雑草に対
する除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願
公開明細書WO95/34659号明細書に記載される
除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載され
る、除草剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に
対する耐性の付与された作物を栽培する場面において
は、耐性の付与されていない通常の作物の栽培時に使用
されるより多くの薬量の本発明化合物の使用が可能とな
り、好ましくない他の植物をより効果的に除草する事が
できる。Further, some of the compounds of the present invention include a dike slope, a riverbed, a road shoulder and a slope, a railway bedding,
Non-cultivated land, orchards, which need to control the growth of weeds such as park green lands, grounds, parking lots, airports, sites for industrial facilities such as factories and storage facilities, fallow lands, and idle lands in cities, etc.
A wide range of weeds that occur on pastures, lawns, forestry areas, etc. can be removed. Some of the compounds of the present invention include water hyacinth (Eich) which is generated in rivers, waterways, canals, reservoirs and the like.
hornia crassipes) and other herbicides against aquatic weeds. The compound of the present invention has properties similar to those of the herbicidal compound described in International Patent Application Publication No. WO95 / 34659, and the herbicide resistance gene and the like described in the specification are introduced. In the case of cultivating crops imparted with herbicide tolerance, it becomes possible to use the compound of the present invention in a larger dose than that used when cultivating normal crops without tolerance, which is not preferable. Weeds can be effectively removed.
【0016】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で0.001〜80%、好ましくは、0.005〜7
0%含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、2−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロ−
ス)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)等が挙げられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないように雑草に限って処理する局部処理等があ
る。また、他の除草剤と混合して用いる事により、除草
効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混用または併用することもできる。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant,
It is mixed with other formulation auxiliaries to form emulsions, wettable powders, suspensions, granules, concentrated emulsions, wettable granules and the like.
These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.001 to 80%, preferably 0.005 to 7%.
It contains 0%. As solid carriers, kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, mineral fine powder such as calcite, organic fine powder such as walnut shell powder, water-soluble organic fine powder such as urea Examples thereof include fine powders of inorganic salts such as ammonium sulfate and the like and fine powders of synthetic hydrous silicon oxide. As the liquid carrier,
Aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene such as methylnaphthalene, phenylxylylethane and xylene, isopropanol, ethylene glycol, 2-ethoxyethanol
Alcohols such as chlorobenzene, esters such as dialkyl phthalate, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, mineral oils such as machine oil, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, N, N -Dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone, water and the like. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc. include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphates. Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, etc. Nonionic surfactants and the like can be mentioned. Other pharmaceutical auxiliaries include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol,
Gum arabic, CMC (carboxymethylcellulo-
And PAP (acidic isopropyl phosphate). The compound of the present invention is usually formulated and subjected to soil treatment, foliage treatment or flooding treatment before or after emergence of weeds. The soil treatment includes a soil surface treatment and a soil admixture treatment. The foliage treatment includes a treatment from above a plant body and a local treatment for treating only weeds so as not to adhere to crops. In addition, the use of a mixture with other herbicides may enhance the herbicidal efficacy. In addition, insecticides,
Miticides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers,
It can be mixed with or used in combination with a soil conditioner or the like.
【0017】かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジ
ン(atrazine)、シアナジン(cyanazi
ne)、ジメタメトリン(dimethametry
n)、メトリブジン(metribuzin)、プロメ
トリン(prometryn)、シマジン(simaz
ine)、シメトリン(simetryn)、クロルト
ルロン(chlorotoluron)、ジウロン(d
iuron)、フルオメツロン(fluometuro
n)、イソプロチュロン(isoproturon)、
リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン
(methabenzthiazuron)、プロパニ
ル(propanil)、ベンタゾン(bentazo
ne)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ア
イオキシニル(ioxynil)、ピリデ−ト(pyr
idate) ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(d
ithiopyr)、エタルフルラリン(ethalf
luralin)、ペンディメサリン(pendime
thalin)、チアゾピル(thiazopyr)、
トリフルラリン(trifluralin)、アセトク
ロ−ル(acetochlor)、アラクロ−ル(al
achlor)、ブタクロ−ル(butachlo
r)、ジエタチルエチル(diethatyl−eth
yl)、ジメテンアミド(dimethenami
d)、フルチアミド(fluthiamide)、メフ
ェナセット(mefenacet)、メトラクロ−ル
(metolachlor)、プレチラクロ−ル(pr
etilachlor)、プロパクロ−ル(propa
chlor)、シンメシリン(cinmethyli
n) アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシ
フルオルフェンNa塩(acifluorfen−so
dium)、ベンズフェンジゾン(benzfendi
zone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタ
フェナシル(butafenacil)、クロメトキシ
ニル(chlomethoxynil)、フォメサフェ
ン(fomesafen)、ラクトフェン(lacto
fen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オ
キサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフル
オルフェン(oxyfluorfen)、カルフェント
ラゾンエチル(carfentrazone−ethy
l)、フルアゾレート(fluazolate)、フル
ミクロラックペンチル(flumiclorac−pe
ntyl)、フルミオキサジン(flumioxazi
ne)、フルチアセットメチル(fluthiacet
−methyl)、イソプロパゾール(isoprop
azol)、サルフェントラゾン(sulfentra
zone)、チジアジミン(thidiazimi
n)、アザフェニジン(azafenidin)、ピラ
フルフェンエチル(pyraflufen−ethy
l)、シニドンエチル(cinidon−ethyl) ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジクワ
ット(diquat)、パラコ−ト(paraqua
t)Examples of such herbicides are shown below. Atrazine, cyanazine
ne), dimethametry (dimethametry)
n), metribuzin, promethrin, simazine
ine), simetryn, chlorotoluron, diuron (d)
iron), fluometuron
n), isoproturon,
Linuron, metabenzthiazuron, propanil, bentazone
ne), bromoxynil, ioxynil, pyridate (pyr)
idate) butamifos, dithiopyr (d
ithiopyr), etalfluralin (ethalf)
luralin), pendimesalin (pendime)
thalin), thiazopyr,
Trifluralin, acetochlor, arachlor (al
achlor, butachlor
r), diethatyl-ethyl
yl), dimethenamide (dimethenamide)
d), fluthiamide, mefenacet, metrachlor, pretilachlor (pr)
etilachlor), propachlor (propa)
chlor), cinmethililine (cinmethyli)
n) Acifluorfen, acifluorfen-Na salt (acifluorfen-so)
dim), benzfendizone
zone), bifenox, butafenacil, chlomethoxynil, fomesafen, lactofen
fen), oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, carfentrazone-ethyl
l), fluazolate, fullmicrolacpentyl (flumiclorac-pe)
ntyl), flumioxazin (flumioxazi)
ne), fluthiacet methyl
-Methyl), isopropazole (isoprop)
azol), sulfentrazone (sulfentra)
zone), thidiazimine
n), azafenidin, pyraflufen-ethyl
l), sinidone-ethyl difenzoquat, diquat, paraquat
t)
【0018】2,4−D、2,4−DB、クロピラリド
(clopyralid)、ジカンバ(dicamb
a)、フルロキシピル(fluroxypyr)、MC
PA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、
キンクロラック(quinclorac)、トリクロピ
ル(triclopyr) アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベン
スルフロンメチル(bensulfuron−meth
yl)、クロリムロンエチル(chlorimuron
−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsul
furon)、クロランスラムメチル(clorans
ulam−methyl)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、ジクロスラム(di
closulam)、エトキシスルフロン(ethox
ysulfuron)、フラザスルフロン(flaza
sulfuron)、フルカルバゾン(flucarb
azone)、フルメツラム(flumetsula
m)、フルピリスルフロン(flupyrsulfur
on)、ハロスルフロンメチル(halosulfur
on−methyl)、イマゾスルフロン(imazo
sulfuron)、アイオドスルフロン(iodos
ulfuron)、メトスラム(metosula
m)、メツルフロンメチル(metsulfuron−
methyl)、ニコスルフロン(nicosulfu
ron)、オキサスルフロン(oxasulfuro
n)、プリミスルフロンメチル(primisulfu
ron−methyl)、プロカルバゾンNa塩(pr
ocarbazone−sodium)、プロスルフロ
ン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチ
ル(pyrazosulfuron−ethyl)、リ
ムスルフロン(rimsulfuron)、サルフォメ
ツロンメチル(sulfometuron−methy
l)、スルフォスルフロン(sulfosulfuro
n)、トリアスルフロン(triasulfuro
n)、トリベニュロンメチル(tribenuron−
methyl)、トリトスルフロン(tritosul
furon)、チフェンスルフロンメチル(thife
nsulfuron−methyl)、トリフルスルフ
ロンメチル(triflusulfuron−meth
yl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、ビスピリバックNa塩(bispyribac−
sodium)、ピリミノバックメチル(pyrimi
nobac−methyl)、ピリチオバックNa塩
(pyrithiobac−sodium)、イマザメ
ス(imazameth)、イマザメタベンズメチル
(imazamethabenz−methyl)、イ
マザモックス(imazamox)、イマザピック(i
mazapic)、イマザピル(imazapyr)、
イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(i
mazethapyr) テプラロキシジム(tepraloxydim)、アロ
キシジムNa塩(alloxydim−sodiu
m)、クレトジム(clethodim)、クロディナ
ホッププロパルギル(clodinafop−prop
argyl)、シハロホップブチル(cyhalofo
p−butyl)、ジクロホップメチル(diclof
op−methyl)、フェノキサプロップ−エチル
(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプ
ロップ−p−エチル(fenoxaprop−p−et
hyl)、フルアジホップブチル(fluazifop
−buthyl)、フルアジホップ−p−ブチル(fl
uazifop−p−butyl)、ハロキシホップメ
チル(haloxyfop−methyl)、キザロホ
ップ−p−エチル(quizalofop−p−eth
yl)、セトキシジム(sethoxydim)、トラ
ルコキシジム(tralkoxydim) ジフルフェニカン(diflufenican)、フル
ルタモン(flurtamone)、ノルフルラゾン
(norflurazone)、ベンゾフェナップ(b
enzofenap)、イソキサフルト−ル(isox
aflutole)、ピラゾレ−ト(pyrazola
te)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfe
n)、サルコトリオン(sulcotrione)、ク
ロマゾン(clomazone)、メソトリオン(me
sotrione)、イソキサクロルトール(isox
achlortole)2,4-D, 2,4-DB, clopyralid, dicamba
a), fluroxypyr, MC
PA, MCPB, mecoprop,
Quinclorac, triclopyr azimsulfuron, bensulfuron-meth
yl), chlorimuron ethyl
-Ethyl), chlorsulfuron (chlorsul)
furon), cloranslam methyl (clorans)
ulam-methyl), cyclosulfamuron (c
iclosulfamuron, dicloslam (di)
Closlam), ethoxysulfuron (ethox)
ysulfuron), flazasulfuron (flaza)
sulfuron), flucarbazone (flucarb)
azone), flumetsura (flumetsula)
m), flupyrsulfur (flupyrsulfur)
on), halosulfuron methyl (halosulfur)
on-methyl), imazosulfuron (imazo)
sulfuron), iodosulfuron (iodos)
ulfuron), metosura (methosula)
m), metsulfuron-methyl (metsulfuron-
methyl), nicosulfuron (nicosulfu)
ron), oxasulfuron
n), primisulfuron methyl (primisulfu)
ron-methyl), procarbazone Na salt (pr
ocarbazone-sodium, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl
l), sulfosulfuron (sulfosulfuron)
n), triasulfuron
n), tribenuron-methyl (tribenuron-
methyl), tritosulfuron (tritosul)
furon), thifensulfuron-methyl (this)
nsulfuron-methyl, triflusulfuron-methyl
yl), pyribenzonoxi
m), bispyribac-Na salt (bispyribac-
sodium, pyriminobac-methyl (pyrimi)
nobac-methyl, pyrithiobac-sodium, imazameth, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic (i)
mazapic), imazapyr (imazapyr),
Imazaquin (imazaquin), imazethapyr (i
mazethapyr) Tepraloxydim, alloxydim-Na salt (alloxydim-sodiu)
m), clethodim, clodinahop-propargyl (clodinafop-prop)
argyl), cyhalofobutyl (cyhalofo)
p-butyl, diclohopmethyl (diclof)
op-methyl), fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl (fenoxaprop-p-et)
hyl), fluazifop butyl (fluazifop)
-Butyl), fluazifop-p-butyl (fl
uazipop-p-butyl, haloxyfop-methyl, quizalofop-p-ethyl (quizalofop-p-eth)
yl), sethoxydim, traloxydim diflufenican, flurtamone, norflurazone, benzofenap (b)
enzofenap), isoxaflutole (isox)
aflutole, pyrazolate
te), pyrazoxyfen
n), sulcotrione, clomazone, mesotrione (me)
sotrione), isoxachlortol (isox)
achlortole)
【0019】ビアラフォス(bialaphos)、グ
ルフォシネ−トアンモニウム塩(glufosinat
e−ammonium)、グリフォセ−ト(glyph
osate)、スルフォセート(sulfosate) ジクロベニル(dichlobenil)、イソキサベ
ン(isoxaben) ベンチオカ−ブ(benthiocarb)、ブチレ−
ト(butylate)、ジメピペレ−ト(dimep
iperate)、EPTC、エスプロカーブ(esp
rocarb)、モリネ−ト(molinate)、ピ
リブチカーブ(pyributicarb)、トリアレ
−ト(triallate) ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) ブロモブチド(bromobutide)、DSMA、
MSMA、カフェンストロ−ル(cafenstro
l)、ダイムロン(daimuron)、エポプロダン
(epoprodan)、フルポキサム(flupox
am)、メトベンズロン(metobenzuro
n)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピ
ペロフォス(piperophos)、トリアジフラム
(triaziflam)Bialaphos, glufosinate ammonium salt (glufosinat)
e-ammonium), glyphosate (glyph)
osate, sulfosate dichlobenil, isoxaben benthiocarb, butyrate
(Butylate), dime pipette (dimep)
iperate), EPTC, esprocarb (esp)
rocarb, molinate, pyributicarb, trilatelate diflufenzopyr bromobutide, DSMA,
MSMA, cafenstrol
l), daimuron, epoprodan, flupoxam (flupox)
am), metobenzuron
n), pentoxazone, piperophos, triaziflam
【0020】ベフルブタミド(beflubutami
d)、ベンゾバイサイクロン(benzobicycl
on)、クロメプロップ(clomeprop)、フェ
ントラズアミド(fentrazamide)、フルフ
ェナセット(flufenacet)、フロラスラム
(florasulam)、インダノファン(inda
nofan)、イソキサジフェン(isoxadife
n)、メソトリオン(mesotrione)、ナプロ
アニリド(naploanilide)、オキサジクロ
メフォン(oxaziclomefone)、ペソキシ
アミド(pethoxyamid)、フェノチオ−ル
(phenothiol)、ピリダフォル(pyrid
afol) 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック(マイス
タ−パブリッシングカンパニ−)〔Farm Chem
ical Handbook(MeisterPubl
ishing Company)〕1995年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−1995
版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG C
HEM NEW COMPOUND REVIEW, VO
L.13,1995 (AG CHEM INFORMA
TION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−1997版(アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUN
D REVIEW, VOL.15,1997(AG CH
EM INFORMATION SERVICE)〕、ア
グケムニュ−コンパウンドレビュ−1998版(アグケ
ムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NE
W COMPOUND REVIEW, VOL.16,1
998(AG CHEM INFORMATION SE
RVICE)〕、アグロウ No.296 22頁(AG
ROW No.296 p22)、アグロウNo.297
21頁(AGROW No.297 p21)、アグロ
ウ No.308 22頁(AGROW No.308 p
22)、アグロウ No.32426〜27頁(AGR
OW No.324 pp26−27)または、「除草剤
研究総覧(博友社)」に記載されている。Beflubutamid (beflubutami)
d), benzobicyclo
on), clomeprop, fentrazamide, flufenacet, florasram, indanophan (inda)
nofan), isoxadifen
n), mesotrione, naproanilide, oxazicromefone, pesoxyamide, phenothiol, pyridafol
afol) The above compounds were obtained from Farm Chemicals Handbook (Meister Publishing Company) [Farm Chem.
Ial Handbook (MeisterPubl
ising Company)] Catalog of 1995 edition, Agchemy-Compound Review 1995
Edition (Agchem Information Service) [AGC
HEM NEW COMPOUND REVIEW, VO
L. 13, 1995 (AG CHEM INFORMA
TAGON SERVICE)], Agchem New Compound Review 1997 Edition (Agchem Information Service) [AG Chem New Company]
D REVIEW, VOL. 15, 1997 (AG CH
EM INFORMATION SERVICE)], Agchem Information Review 1998 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NE
W COMPOUND REVIEW, VOL. 16,1
998 (AG CHEM INFORMATION SE
RVICE)], Agrou No. 296 22 pages (AG
ROW No. 296 p22), Agrou No. 297
Page 21 (AGROW No. 297 p21); 308, page 22 (AGROW No. 308 p.
22), Agrou No. 32426-27 (AGR
OW No. 324 pp 26-27) or "Herbicide Research Directory (Hakutosha)".
【0021】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、1ヘクタ−ル(ha;10000m2)当
たり通常0.01g〜20000g、好ましくは1g〜
12000gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマ
ルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定量を1ヘクタ
−ル当たり10リットル〜1000リットルの(必要な
らば展着剤等の補助剤を添加した)水で希釈して処理
し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。ここで必要に応じて用いられる補
助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチ
レン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロッ
プオイルコンセントレイト(crop oil conc
entrate)、大豆油、コ−ン油、綿実油、ヒマワ
リ油等の植物油等が挙げられる。また、本発明化合物
は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(Solanu
mtuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤の有効
成分として用いる事ができる。その場合、本発明化合物
を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常製
剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助剤
と混合して茎葉処理する。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the amount of treatment varies depending on weather conditions, preparation form, treatment time, treatment method, soil conditions, target crops and target weeds. (Ha; 10,000 m 2 ) Usually, 0.01 g to 20,000 g, preferably 1 g to
Emulsion, wettable powder, suspending agent, thick emulsion, wettable powder, etc. are usually prepared in a predetermined amount of 10 to 1000 liters per hectare (if necessary, It is diluted with water (with the addition of an agent), and the granules and certain suspending agents are usually processed without any dilution. Here, as an auxiliary agent used as needed, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate, abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonate, crop oil concentrate ( crop oil conc
and vegetable oils such as soybean oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil and the like. Further, the compound of the present invention can be used as a cotton defoliant / desiccant, potato (Solanu).
mtuberosum) can be used as an active ingredient of a harvesting aid such as a desiccant. In this case, the compound of the present invention is usually formulated in the same manner as when used as an active ingredient of a herbicide, and foliage treatment is performed alone or in combination with other harvesting aids before harvesting the crop.
【0022】[0022]
【実施例】本発明を製造例、製剤例および試験例によ
り、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限
定されるものではない。尚、本発明化合物の個々に付さ
れた化合物番号は、下記表1にて示す化合物番号であ
る。まず、本発明化合物の製造例を示す。 製造例1 [本発明化合物1−1の製造] 2−[2−クロロ−4−フルオロ−5−{3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル}フェ
ノキシ]プロピオン酸塩化物3.8gとピリジン0.8
gとをTHF15mlに溶解し、0℃にて攪拌した。該
THF溶液に、別途MeSNa水溶液(MeSNa1.
5gと水10gから調製)と希塩酸とにより発生させた
MeSHを吹き込んだ。MeSHの発生が止まってか
ら、該THF溶液を室温にて2時間攪拌した。該THF
溶液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧条件下に濃縮
した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=10:1)に付し、
2−[2−クロロ−4−フルオロ−5−{3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル}フェ
ノキシ]プロパンチオ酸メチル(本発明化合物1−1)
1.6gを得た。1 H−NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(p
pm)):1.63(3H,d,J=6.7Hz)、
2.29(3H,s)、3.55(3H,t,J=1.
0Hz)、4.68〜4.78(1H,m)、6.35
(1H,s)、6.76(1H,d,J=6.3H
z)、7.34(1H,d,J=8.9Hz)EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Production Examples, Preparation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these Examples. The compound numbers given to the individual compounds of the present invention are the compound numbers shown in Table 1 below. First, Production Examples of the compound of the present invention will be shown. Production Example 1 [Production of Compound 1-1 of the Present Invention] 2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionate chloride 3.8 g and pyridine 0.8
g was dissolved in 15 ml of THF and stirred at 0 ° C. A separate MeSNa aqueous solution (MeSNa1.
MeSH generated by 5 g and 10 g of water) and diluted hydrochloric acid was blown. After the generation of MeSH stopped, the THF solution was stirred at room temperature for 2 hours. The THF
The solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed sequentially with diluted hydrochloric acid and a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate,
Dry over anhydrous magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, the residue was subjected to silica gel column chromatography.
(Developing solvent; hexane: ethyl acetate = 10: 1),
2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] methyl propanethioate (Compound 1-1 of the present invention)
1.6 g were obtained. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 , TMSδ (p
pm)): 1.63 (3H, d, J = 6.7 Hz),
2.29 (3H, s), 3.55 (3H, t, J = 1.
0 Hz), 4.68 to 4.78 (1H, m), 6.35
(1H, s), 6.76 (1H, d, J = 6.3H)
z), 7.34 (1H, d, J = 8.9 Hz)
【0023】製造例2 [本発明化合物1−2の製造] 2−クロロプロピオン酸塩化物2.0gとエタンチオー
ル1mlとをTHF10mlに溶かし、氷冷下でピリジ
ン2mlをゆっくりと滴下した。滴下後、室温にて1時
間攪拌した後、反応液を水に注加し、希塩酸を加えた
後、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。減圧条件下に濃縮し、2
−クロロプロパンチオ酸エチル2.1gを得た。これを
そのまま次の反応に用いた。2−クロロ−4−フルオロ
−5−{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフ
ルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミ
ジン−1−イル}フェノール1.0gと2−クロロプロ
パンチオ酸エチル0.50gとをDMF10mlに溶解
し、炭酸カリウム0.50gを加え、80℃で4時間攪
拌した。反応液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。該有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。減圧条件下に濃縮した後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒;ヘキサン:酢酸エチル=5:1)に付し、2−[2
−クロロ−4−フルオロ−5−{3−メチル−2,6−
ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,
6−テトラヒドロピリミジン−1−イル}フェノキシ]
プロパンチオ酸エチル(本発明化合物1−2)0.47
gを得た。1 H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(p
pm)):1.21〜1.28(3H,m)、1.62
(3H,d,J=6.5Hz)、2.84〜2.92
(2H,m)、3.54(3H,t,J=1.0H
z)、4.66〜4.74(1H,m)、6.34(1
H,s)、6.73〜6.77(1H,m)、7.33
(1H,d,J=8.9Hz)Production Example 2 [Preparation of Compound 1-2 of the Present Invention] 2.0 g of 2-chloropropionate chloride and 1 ml of ethanethiol were dissolved in 10 ml of THF, and 2 ml of pyridine was slowly added dropwise under ice-cooling. After the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then the reaction solution was poured into water, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was sequentially washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate, and a saturated saline solution, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentrate under reduced pressure,
-2.1 g of ethyl chloropropanethioate were obtained. This was used for the next reaction as it was. 1.0 g of 2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl} phenol and 2 0.50 g of ethyl-chloropropanethioate was dissolved in 10 ml of DMF, 0.50 g of potassium carbonate was added, and the mixture was stirred at 80 ° C for 4 hours. The reaction solution was poured into diluted hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed sequentially with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure,
The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 5: 1) to give 2- [2
-Chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-
Dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3
6-tetrahydropyrimidin-1-yl @ phenoxy]
Ethyl propanethioate (Compound 1-2 of the present invention) 0.47
g was obtained. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 , TMSδ (p
pm)): 1.21-1.28 (3H, m), 1.62
(3H, d, J = 6.5 Hz), 2.84 to 2.92
(2H, m), 3.54 (3H, t, J = 1.0H
z) 4.66-4.74 (1H, m), 6.34 (1
H, s), 6.73-6.77 (1H, m), 7.33
(1H, d, J = 8.9Hz)
【0024】製造例3 [本発明化合物1−6のうち、
一般式 化2におけるR2およびR3の置換した炭素の立
体配置がRである化合物に富む化合物(以下、本発明化
合物1−6−Rと記す。)の製造法] 原料化合物として(2R)−2−[2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル}フェノキシ]プロピオン酸塩
化物および2−メチルプロパンチオールを用い、製造例
1に記載の方法に準じて、(2R)−2−[2−クロロ
−4−フルオロ−5−{3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル}フェノキシ]プロパン
チオ酸2−メチルプロピル(本発明化合物1−6−R)を
得た。1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS
δ(ppm)):0.94(6H,m)、1.63(3
H,d,J=6.7Hz)、1.72〜1.92(1
H,m)、2.72〜2.87(2H,m)、3.54
(3H,m)、4.71(1H,dd、J=1.9H
z,6.7Hz)、6.35(1H,s)、6.75
(1H,d,J=6.3Hz)、7.34(1H,d,
J=8.9Hz)Production Example 3 [Compound 1-6 of the present invention
Method for producing a compound rich in a compound in which the configuration of carbon substituted with R 2 and R 3 in general formula 2 is R (hereinafter, referred to as compound 1-6-R of the present invention)] (2R) as a raw material compound -2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4-
Using (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propion chloride and 2-methylpropanethiol according to the method described in Production Example 1, (2R) -2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl} phenoxy] 2-methylpropyl propanethioate (Compound 1-6-R of the present invention) was obtained. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 , TMS
δ (ppm)): 0.94 (6H, m), 1.63 (3
H, d, J = 6.7 Hz), 1.72-1.92 (1
H, m), 2.72 to 2.87 (2H, m), 3.54
(3H, m), 4.71 (1H, dd, J = 1.9H)
z, 6.7 Hz), 6.35 (1H, s), 6.75
(1H, d, J = 6.3 Hz), 7.34 (1H, d, J
J = 8.9 Hz)
【0025】製造例4 [本発明化合物1−7のうち、
一般式 化2におけるR2およびR3の置換した炭素の立
体配置がRである化合物に富む化合物(以下、本発明化
合物1−7−Rと記す。)の製造法] 原料化合物として(2R)−2−[2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル}フェノキシ]プロピオン酸塩
化物および2−プロペンチオールを用い、製造例1に記
載の方法に準じて、(2R)−2−[2−クロロ−4−
フルオロ−5−{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル}フェノキシ]プロパンチオ酸
アリル(本発明化合物1−7−R)を得た。1 H−NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(p
pm)):1.63(3H,d,J=6.6Hz)、
3.51〜3.55(2H,m)、4.67〜4.76
(1H,m)、5.10(1H,d,J=9.9H
z)、5.24(1H,d,J=16.4Hz)、6.
35(1H,s)、6.76(1H,d,J=6.3H
z)、7.34(1H,d,J=8.9Hz)Production Example 4 [Compound 1-7 of the present invention
Method for producing a compound rich in a compound in which the configuration of carbon substituted with R 2 and R 3 in general formula 2 is R (hereinafter, referred to as compound 1-7-R of the present invention)] (2R) as a raw material compound -2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4-
Using (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propion chloride and 2-propenethiol, according to the method described in Production Example 1, (2R)- 2- [2-chloro-4-
Fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4-
Allyl (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propanethioate (Compound 1-7-R of the present invention) was obtained. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 , TMSδ (p
pm)): 1.63 (3H, d, J = 6.6 Hz),
3.51-3.55 (2H, m), 4.67-4.76
(1H, m), 5.10 (1H, d, J = 9.9H
z), 5.24 (1H, d, J = 16.4 Hz), 6.
35 (1H, s), 6.76 (1H, d, J = 6.3H)
z), 7.34 (1H, d, J = 8.9 Hz)
【0026】製造例5 2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6
−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノー
ル、2−ヒドロキシイソブタンチオ酸エチルおよびトリ
フェニルホスフィンをテトラヒドロフランに溶解し、氷
冷しながら攪拌下に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル
をテトラヒドロフランに溶解した溶液を徐々に滴下す
る。その後、室温で攪拌した後、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液する。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、2−[2−クロロ−4−フルオロ−5−
{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル}フェノキシ]イソブタンチオ酸エチルを(本
発明化合物1−22)得る。Production Example 5 2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6
-Dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,2
3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenol, ethyl 2-hydroxyisobutanethioate and triphenylphosphine are dissolved in tetrahydrofuran, and the solution obtained by dissolving diisopropyl azodicarboxylate in tetrahydrofuran is gradually stirred with ice cooling. To be dropped. Thereafter, after stirring at room temperature, ice water is added to the reaction solution, and ethyl acetate and saturated saline are added, followed by liquid separation. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- [2-chloro-4-fluoro-5-
{3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-
Ethyl 1-yl {phenoxy] isobutanethioate is obtained (Compound 1-22 of the present invention).
【0027】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考製造例として示す。 参考製造例1 2−[2−クロロ−4−フルオロ−5−{3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル}フェ
ノキシ]プロピオン酸エチル77.29gを1,4−ジ
オキサン350mlに溶解し、水130ml及び濃塩酸
130mlを加え、4時間還流条件下で加熱攪拌した。
反応液を放冷した後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチ
ルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒;へキサン:酢酸エチル=1:4)に付し、2−
[2−クロロ−4−フルオロ−5−{3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル}フェノキ
シ]プロピオン酸72.63gを得た。1 H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(p
pm)):1.70(3H,d,J=6.8Hz)、
3.52(1.5H,d,J=1.2Hz)、3.55
(1.5H,d,J=1.2Hz)、4.7〜4.6
(1H,m)、6.33(0.5H,s)、6.35
(0.5H,s)、6.83(0.5H,d,J=5.
0Hz)、6.86(0.5H,d,J=5.1H
z)、7.32(1H,d,J=8.9Hz)Next, a method for producing a starting compound of the compound of the present invention will be described as a reference production example. Reference Production Example 1 2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
77,29 g of ethyl 2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionate was dissolved in 350 ml of 1,4-dioxane, 130 ml of water and 130 ml of concentrated hydrochloric acid were added, and the mixture was heated and stirred under reflux for 4 hours. .
After allowing the reaction solution to cool, ice water was added to the reaction solution, and ethyl acetate and saturated saline were added, followed by separation. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 1: 4) to give 2-
[2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,
6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,2
72.63 g of 3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionic acid were obtained. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 , TMSδ (p
pm)): 1.70 (3H, d, J = 6.8 Hz),
3.52 (1.5H, d, J = 1.2Hz), 3.55
(1.5H, d, J = 1.2Hz), 4.7 to 4.6
(1H, m), 6.33 (0.5H, s), 6.35
(0.5H, s), 6.83 (0.5H, d, J = 5.
0 Hz), 6.86 (0.5H, d, J = 5.1H)
z), 7.32 (1H, d, J = 8.9 Hz)
【0028】参考製造例2 2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6
−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノー
ル40g、S−乳酸メチル(メルク社製)18.5gお
よびトリフェニルホスフィン46.5gをテトラヒドロ
フラン100gに溶解し、氷冷しながら攪拌下に、アゾ
ジカルボン酸ジイソプロピル35.8gをテトラヒドロ
フラン32gに溶解した溶液を3時間15分かけて徐々
に滴下した(この時の反応液の温度は0〜10℃)。そ
の後、室温で攪拌した後、反応液に氷水を注加し、酢酸
エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
した。残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に加え、
室温にて放置した。その後、溶解しないかった固体を濾
過により除去した。該濾液を濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し(2回)、(2R)−
2−[2−クロロ−4−フルオロ−5−{3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル}フェ
ノキシ]プロピオン酸メチル49gを得た。1 H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(p
pm)):1.67(3H,d,J=6.6Hz)、
3.55(3H,t,J=1.2Hz)、3.74(3
H,s)、4.69(1H,q,J=6.8Hz)、
6.35(1H,s)、6.81(0.5H,d,J=
6.4Hz)、6.82(0.5H,d,J=6.6H
z)、7.31(1H,d,J=9.1Hz) [α]D 20:+25.8°(C=1.0,CH3OH)Reference Production Example 2 2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6
-Dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,2
3,6-Tetrahydropyrimidin-1-yl] phenol (40 g), methyl S-lactate (18.5 g, manufactured by Merck) and triphenylphosphine (46.5 g) were dissolved in tetrahydrofuran (100 g), and stirred under ice-cooling with stirring. A solution of 35.8 g of diisopropyl acid dissolved in 32 g of tetrahydrofuran was gradually added dropwise over 3 hours and 15 minutes (the temperature of the reaction solution at this time was 0 to 10 ° C.). Thereafter, after stirring at room temperature, ice water was added to the reaction solution, and ethyl acetate and saturated saline were added, followed by liquid separation. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was added to a mixed solvent of ethyl acetate and hexane,
It was left at room temperature. Thereafter, the solid that did not dissolve was removed by filtration. The filtrate was concentrated, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (twice) to give (2R)-
2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
49 g of methyl 2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionate were obtained. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 , TMSδ (p
pm)): 1.67 (3H, d, J = 6.6 Hz),
3.55 (3H, t, J = 1.2 Hz), 3.74 (3
H, s), 4.69 (1H, q, J = 6.8 Hz),
6.35 (1H, s), 6.81 (0.5H, d, J =
6.4 Hz), 6.82 (0.5 H, d, J = 6.6 H)
z), 7.31 (1H, d, J = 9.1 Hz) [α] D 20 : + 25.8 ° (C = 1.0, CH 3 OH)
【0029】(2R)−2−[2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリ
フルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリ
ミジン−1−イル}フェノキシ]プロピオン酸メチル4
8.5gを1,4−ジオキサン480mlに溶解し、水
83ml及び濃塩酸83mlを加え、8時間45分還流
条件下で加熱攪拌した。反応液を放冷した後、反応液に
氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分
液した。該有機層に2.9%炭酸水素ナトリウム水溶液
979gを加えた後に分液し、分液した水層に塩酸水を
加えて液性を酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。次
に抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮
し、(2R)−2−[2−クロロ−4−フルオロ−5−
{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル}フェノキシ]プロピオン酸41.0gを得
た。1 H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(p
pm)):1.69(3H,d,J=6.6Hz)、
3.52(1.5H,s)、3.54(1.5H,d,
J=1.1Hz)、4.7〜4.6(1H,m)、6.
33(0.5H,s)、6.34(0.5H,s)、
6.84(0.5H,d,J=6.58Hz)、6.8
7(0.5H,d,J=6.51Hz)、7.31(1
H,d,J=8.9Hz)〕 窒素気流下、(2R)−2−[2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリ
フルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリ
ミジン−1−イル}フェノキシ]プロピオン酸41.0
gをテトラヒドロフラン246mlに溶解し、塩化チオ
ニル41.0mlを加え、1時間40分、還流条件下で
加熱攪拌した。その後放冷し、反応液をそのまま濃縮し
た。残渣をヘキサンに注加し、析出した結晶を濾過、乾
燥し、(2R)−2−[2−クロロ−4−フルオロ−5
−{3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオ
ロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン
−1−イル}フェノキシ]プロピオン酸塩化物32.7
gを得た。1 H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(p
pm)):1.80(3H,d,J=6.9Hz)、
3.56(3H,d,J=1.1Hz)、4.87(1
H,q,J=6.8Hz)、6.35(0.5H,
s)、6.36(0.5H,s)、6.83(0.5
H,d,J=6.3Hz)、6.87(0.5H,d,
J=6.4Hz)、7.35(1H,d,J=8.9H
z)〕(2R) -2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine- 1-yl {phenoxy] methyl propionate 4
8.5 g was dissolved in 480 ml of 1,4-dioxane, 83 ml of water and 83 ml of concentrated hydrochloric acid were added, and the mixture was heated and stirred under reflux for 8 hours and 45 minutes. After allowing the reaction solution to cool, ice water was added to the reaction solution, and ethyl acetate and saturated saline were added, followed by separation. The organic layer was separated by adding 979 g of a 2.9% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the separated aqueous layer was made acidic by adding aqueous hydrochloric acid and then extracted with ethyl acetate. Next, the extracted organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated, and then (2R) -2- [2-chloro-4-fluoro-5-
{3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-
1-yl @ phenoxy] propionic acid was obtained in an amount of 41.0 g. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 , TMSδ (p
pm)): 1.69 (3H, d, J = 6.6 Hz),
3.52 (1.5H, s), 3.54 (1.5H, d,
J = 1.1 Hz), 4.7-4.6 (1H, m), 6.
33 (0.5H, s), 6.34 (0.5H, s),
6.84 (0.5 H, d, J = 6.58 Hz), 6.8
7 (0.5 H, d, J = 6.51 Hz), 7.31 (1
(H, d, J = 8.9 Hz)] (2R) -2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) under a nitrogen stream. -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionic acid 41.0
g was dissolved in 246 ml of tetrahydrofuran, 41.0 ml of thionyl chloride was added, and the mixture was heated and stirred under reflux conditions for 1 hour and 40 minutes. Thereafter, the mixture was allowed to cool, and the reaction solution was concentrated as it was. The residue was poured into hexane, and the precipitated crystals were filtered, dried, and dried with (2R) -2- [2-chloro-4-fluoro-5.
-{3-Methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl} phenoxy] propion chloride 32.7
g was obtained. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 , TMSδ (p
pm)): 1.80 (3H, d, J = 6.9 Hz),
3.56 (3H, d, J = 1.1 Hz), 4.87 (1
H, q, J = 6.8 Hz), 6.35 (0.5H,
s), 6.36 (0.5H, s), 6.83 (0.5
H, d, J = 6.3 Hz), 6.87 (0.5 H, d,
J = 6.4 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.9H)
z))
【0030】次に、本発明化合物の例を化合物番号とと
もに、表1に例示するが、本発明化合物はこれらの例示
に限定されるものではない。 一般式 で示される化合物Next, examples of the compound of the present invention are shown in Table 1 together with the compound numbers, but the compound of the present invention is not limited to these examples. General formula Compound represented by
【表1】 [Table 1]
【0031】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表
1の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例1 本発明化合物1−1〜1−21の各々50部、リグニン
スルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2
部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して各
々の水和剤を得る。 製剤例2 本発明化合物1−1〜1−21の各々10部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン35部お
よびシクロヘキサノン35部をよく混合して各々の乳剤
を得る。 製剤例3 本発明化合物1−1〜1−21の各々2部、合成含水酸
化珪素2部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベン
トナイト30部およびカオリンクレ−64部をよく粉砕
混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。 製剤例4 本発明化合物1−1〜1−21の各々25部、ポリビニ
ルアルコ−ル10%水溶液50部、水25部を混合し、
平均粒径が5マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕
して各々の懸濁剤を得る。 製剤例5 ポリビニルアルコ−ル10%水溶液40部中に、本発明
化合物1−1〜1−21の各々5部を加え、ホモジナイ
ザ−にて平均粒径が10マイクロメ−トル以下になるま
で乳化分散し、ついで55部の水を加え、各々の濃厚エ
マルジョンを得る。Next, formulation examples are shown. The compounds of the present invention are indicated by the compound numbers in Table 1. Parts are parts by weight. Formulation Example 1 50 parts of each of the present compounds 1-1 to 1-21, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate 2
Parts and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are crushed and mixed well to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 10 parts of each of the compounds 1-1 to 1-21 of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 35 parts of xylene and 35 parts of cyclohexanone are mixed well and each To obtain an emulsion of Formulation Example 3 2 parts of each of the present compounds 1-1 to 1-21, 2 parts of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 64 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed, and water is added. After kneading, the mixture is granulated and dried to obtain each granule. Formulation Example 4 25 parts of each of the present compounds 1-1 to 1-21, 50 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol, and 25 parts of water were mixed,
Each suspension is obtained by wet pulverization until the average particle size becomes 5 micrometers or less. Formulation Example 5 Five parts of each of the present compounds 1-1 to 1-21 are added to 40 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol, and the mixture is emulsified and dispersed with a homogenizer until the average particle size becomes 10 μm or less. Then, 55 parts of water are added to obtain each concentrated emulsion.
【0032】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
表1の化合物番号で示す。 試験例1 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオおよびイ
チビを播種し、温室内で14日間育成した。その後、製
剤例2に準じて本発明化合物1−1、1−2、1−6−
Rおよび1−7−Rの各々を乳剤にし、その所定量を1
ヘクタ−ルあたり1000リットル相当の展着剤を含む
水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一
に処理した。処理後、8日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果、本発明化合物1−1、1−2、
1−6−Rおよび1−7−Rは32g/haの薬量でイ
ヌビエ、アメリカアサガオおよびイチビの生育を完全に
抑制した。Next, Test Examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of herbicides. The compounds of the present invention are indicated by the compound numbers in Table 1. Test Example 1 Field foliage treatment test Cylindrical plastic pots having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm were filled with soil, and seeds of dogwood, American morning glory, and strawberries were sowed and grown in a greenhouse for 14 days. Thereafter, the compounds 1-1, 1-2, 1-6 of the present invention were prepared according to Formulation Example 2.
R and 1-7-R were each made into an emulsion, and a predetermined amount thereof was 1
The mixture was diluted with water containing a spreading agent equivalent to 1000 liters per hectare, and the whole foliage was uniformly treated from above the plant with a sprayer. After the treatment, the plants were raised in a greenhouse for 8 days, and the herbicidal efficacy was examined. As a result, compounds 1-1, 1-2 of the present invention,
1-6-R and 1-7-R completely inhibited the growth of dog millet, American morning glory, and strawberry at a dose of 32 g / ha.
【0033】試験例2 畑地土壌表面処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、ブラックグラス、アメリカアサ
ガオおよびイチビを播種した。製剤例2に準じて本発明
化合物1−1、1−2、1−6−Rおよび1−7−Rの
各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり10
00リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面
に均一に散布した。処理後9日温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果、本発明化合物1−1、1−
2、1−6−Rおよび1−7−Rは500g/haの薬
量でイヌビエ、ブラックグラス、アメリカアサガオおよ
びイチビの出芽を完全に抑制した。Test Example 2 Upland Soil Surface Treatment Test A cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm was filled with soil, and seeds of dog millet, blackgrass, morning glory, and straw were sowed. Each of Compounds 1-1, 1-2, 1-6-R and 1-7-R of the present invention was made into an emulsion according to Formulation Example 2, and the predetermined amount thereof was adjusted to 10 per hectare.
It was diluted with 00 liters of water and sprayed evenly over the soil surface with a sprayer. Nine days after the treatment, the plants were raised in a greenhouse, and their herbicidal efficacy was investigated. As a result, the present compound 1-1, 1-
2, 1-6-R and 1-7-R completely inhibited budding of dog millet, blackgrass, American morning glory and strawberry at a dose of 500 g / ha.
【0034】[0034]
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。By using the compound of the present invention, an excellent herbicidal effect can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC19 BC20 DA14 DA15 DA16 DC05 DD03 DD04 DE15 DF04 DG08 DH03 DH25 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC19 BC20 DA14 DA15 DA16 DC05 DD03 DD04 DE15 DF04 DG08 DH03 DH25
Claims (5)
アルキル基、C3−C8アルケニル基、C3−C8ハロ
アルケニル基、C3−C8アルキニル基、C3−C8ハ
ロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、置換さ
れていてもよいフェニル基または置換されていてもよい
ベンジル基を表し、R2は水素原子、C1−C4アルキ
ル基またはフェニル基を表し、R3は水素原子またはC
1−C4アルキル基を表す。]で示されるチオエステル
化合物。1. A compound represented by the general formula: [Wherein, R 1 represents a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C3-C8 alkenyl group, a C3-C8 haloalkenyl group, a C3-C8 alkynyl group, a C3-C8 haloalkynyl group, a C3-C8 cycloalkyl R 2 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or a phenyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group;
Represents a 1-C4 alkyl group. ] The thioester compound shown by these.
R3が水素原子である請求項1に記載のチオエステル化
合物。2. In the general formula 1, R 2 is a methyl group,
The thioester compound according to claim 1, wherein R 3 is a hydrogen atom.
アルキル基である請求項1または2に記載のチオエステ
ル化合物。3. In the general formula 1, R 1 is C1-C8.
The thioester compound according to claim 1 or 2, which is an alkyl group.
アルケニル基である請求項1または2に記載のチオエス
テル化合物。4. In the general formula 1, R 1 is C3-C8
3. The thioester compound according to claim 1, which is an alkenyl group.
テル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。5. A herbicide comprising the thioester compound according to claim 1 as an active ingredient.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2000170230A JP2001181262A (en) | 1999-10-14 | 2000-06-07 | Thioester compound and its use |
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Publications (1)
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