JP2001158705A - Agent for increasing harvest of pulse - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はマメ類の増収剤及び
増収方法に関する。The present invention relates to an agent for increasing the yield of beans and a method for increasing the yield.
【０００２】[0002]
【従来の技術および技術課題】作物の収量を増やすため
の方法としては、従来より、品種改良による多収穫品種
の生産や化学的に植物生長を調節する方法等が知られて
おり、また近年では、植物の遺伝子の組み換え技術を用
いて多収穫品種を人為的に作る方法等が行われている。2. Description of the Related Art As a method for increasing the yield of a crop, there has been known a method of producing a high-harvest variety by improving the variety, or a method of chemically controlling plant growth, and the like in recent years. In addition, a method of artificially producing a high-harvest variety by using a gene recombination technique of a plant has been performed.
【０００３】マメ類については、その増収のための積極
的な方法としては、これまで、特に品種改良が採用され
ており、化学的な植物生長調節による方法は行われてい
ない。[0003] As for the legumes, as an aggressive method for increasing the yield, breeding has been particularly adopted so far, and a method based on chemical plant growth control has not been performed.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、マメ類の
増収を図るべく、化学的植物生長調節剤について鋭意研
究を重ねた結果、今回、下記式（Ｉ）で表わされるテト
ラゾリノン類がマメ類の増収に有効であることを発見
し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies on chemical plant growth regulators in an attempt to increase the yield of legumes. As a result, this time, tetrazolinones represented by the following formula (I) have been obtained. They have found that they are effective in increasing the yield of beans, and have completed the present invention.
【０００５】かくして、本発明は式[0005] Thus, the present invention provides
【０００６】[0006]
【化２】 式中、Ｒ1はアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲ
ン−置換フェニル、ハロゲン−及びアルキル−置換フェ
ニル、ハロゲン−置換シクロプロピル、ハロゲン−及び
アルキル−置換ピラゾリル又はアルキル−置換イソオキ
サゾリルを示し、そしてＲ2は水素原子、アルキル又は
Ｎ,Ｎ−ジ置換カルバモイルを示し、ここでＮ,Ｎ−ジ置
換カルバモイルの２つの置換基はアルキル、フェニル、
シクロアルキル、ハロゲン−置換フェニル及びジヒドロ
ピラニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基
である、で表わされるテトラゾリノン類を有効成分とし
て含有することを特徴とするマメ類の増収剤、並びに上
記式（Ｉ）のテトラゾリノン類によりマメ類の種子を播
種前に処理することを特徴とするマメ類の増収方法を提
供するものである。Embedded image Wherein R 1 is alkyl, alkylthioalkyl, halogen-substituted phenyl, halogen- and alkyl-substituted phenyl, halogen-substituted cyclopropyl, halogen- and alkyl-substituted pyrazolyl or alkyl-substituted isoxazolyl, and R 2 is hydrogen. Denotes an atom, alkyl or N, N-disubstituted carbamoyl, wherein the two substituents of N, N-disubstituted carbamoyl are alkyl, phenyl,
A tetrazolinone represented by the same or different group selected from the group consisting of cycloalkyl, halogen-substituted phenyl and dihydropyranyl, as an active ingredient; It is an object of the present invention to provide a method for increasing the yield of legumes, wherein the seeds of legumes are treated before sowing with the tetrazolinones of I).
【０００７】本発明によれば、マメ類の種子の播種前
に、前記式（Ｉ）のテトラゾリノン類で種子処理するこ
とにより、マメ類の収量を顕著に増すことができる。According to the present invention, the seeds can be treated with the tetrazolinones of the formula (I) before sowing the seeds of the beans, so that the yield of the beans can be remarkably increased.
【０００８】式（Ｉ）のテトラゾリノン類はそれ自体既
知の化合物であり、例えば、１９８７年 British Crop
Protection Confereuce，Weeds，２４９−２５５頁、特
開平６−３０６０６１号公報、特開平８−９９９７５号
公報、特開平１０−２５１２３８号公報、特開平１１−
１００３７１号公報、ＷＯ ９８／３５９６１等に除草
活性化合物として記載されている。The tetrazolinones of the formula (I) are compounds known per se and are described, for example, in 1987 by British Crop.
Protection Confereuce, Weeds, pp. 249-255, JP-A-6-306061, JP-A-8-99975, JP-A-10-251238, JP-A-11-
No. 100371, WO 98/35961 and the like describe as herbicidally active compounds.
【０００９】前記式（Ｉ）において、「アルキル」は、
直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−エ
チルヘキシル等が挙げられ、中でも炭素数１〜４の低級
アルキルが好適である。In the above formula (I), “alkyl” is
It can be straight or branched, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, te
Examples thereof include rt-butyl, pentyl, hexyl, octyl, 2-ethylhexyl and the like, and among them, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
【００１０】「アルキルチオアルキル」は、アルキル部
分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ−アルキルであ
り、例えば、メチルチオメチル、２−メチルチオエチ
ル、２−エチルチオエチル等が挙げられる。"Alkylthioalkyl" is alkyl-S-alkyl in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and includes, for example, methylthiomethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl and the like.
【００１１】「ハロゲン−置換フェニル」は少なくとも
１個、好ましくは１個のハロゲン原子（例えば、フッ
素、塩素、臭素）で置換されたフェニルであり、例え
ば、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニ
ル等が挙げられる。"Halogen-substituted phenyl" is phenyl substituted by at least one, and preferably one, halogen atom (eg, fluorine, chlorine, bromine) and includes, for example, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl and the like. Can be
【００１２】「ハロゲン−及びアルキル−置換フェニ
ル」は、少なくとも１個、好ましくは１個のハロゲン原
子（例えばフッ素、塩素、臭素）及び少なくとも１個、
好ましくは１もしくは２個の低級アルキルで置換された
フェニルであり、例えば、２−クロロ−６−メチルフェ
ニル、２−ブロモ−６−メチルフェニル等が挙げられ
る。"Halogen- and alkyl-substituted phenyl" are at least one, preferably one halogen atom (eg fluorine, chlorine, bromine) and at least one,
Preferably, it is phenyl substituted with one or two lower alkyls, for example, 2-chloro-6-methylphenyl, 2-bromo-6-methylphenyl and the like.
【００１３】「ハロゲン−置換シクロプロピル」の例に
は、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、
ブロモシクロプロピル等が挙げられる。Examples of "halogen-substituted cyclopropyl" include fluorocyclopropyl, chlorocyclopropyl,
Bromocyclopropyl and the like can be mentioned.
【００１４】「ハロゲン−及びアルキル−置換ピラゾリ
ル」は、少なくとも１個、好ましくは１個のハロゲン原
子（例えば、フッ素、塩素、臭素）及び少なくとも１
個、好ましくは１もしくは２個の低級アルキル基で置換
されたピラゾリルであり、例えば、５−クロロ−１,３
−ジメチル−４−ピラゾリル等が挙げられる。"Halogen- and alkyl-substituted pyrazolyl" refers to at least one, preferably one, halogen atom (eg fluorine, chlorine, bromine) and at least one halogen atom.
Pyrazolyl substituted with one, preferably one or two lower alkyl groups, for example, 5-chloro-1,3
-Dimethyl-4-pyrazolyl and the like.
【００１５】「アルキル−置換イソオキサゾリル」は、
少なくとも１個、好ましくは１〜２個の低級アルキルで
置換されたイソオキサゾリルであり、例えば、５−エチ
ル−３−メチル−４−イソオキサゾリル等が挙げられ
る。"Alkyl-substituted isoxazolyl" is
It is isoxazolyl substituted with at least one, preferably one or two lower alkyls, such as 5-ethyl-3-methyl-4-isoxazolyl.
【００１６】さらに、「Ｎ,Ｎ−ジ置換カルバモイル」
としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ,
Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモイル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２,４−
ジフルオロフェニルカルバモイル、Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
（５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）カルバ
モイル等が挙げられる。Further, "N, N-disubstituted carbamoyl"
As, for example, N, N-dimethylcarbamoyl, N,
N-diethylcarbamoyl, N-cyclohexyl-N-
Ethylcarbamoyl, N-isopropyl-N-2,4-
Difluorophenylcarbamoyl, N-isopropyl-
N-phenylcarbamoyl, N-isopropyl-N-
(5,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) carbamoyl and the like.
【００１７】本発明の増収剤の有効成分である式（Ｉ）
のテトラゾリノン類において、好ましくは、Ｒ1はメチ
ル、２−メチルチオエチル、２−クロロフェニル、２−
クロロ−６−メチルフェニル、２−ブロモフェニル、２
−フルオロシクロプロピル、５−クロロ−１,３−ジメ
チル−４−ピラゾリル又は５−エチル−３−メチル−４
−イソオキサゾリルを示し、そしてＲ2は水素原子、メ
チル又はＮ,Ｎ−ジ置換カルバモイルを示し、ここでＮ,
Ｎ−ジ置換カルバモイルの２つの置換基はメチル、エチ
ル、イソプロピル、フェニル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、フルオル置換フェニル及び５,６−ジヒドロ
−２Ｈ−ピラン−４−イルより成る群から選ばれる同一
もしくは異なる基である。The formula (I) which is an active ingredient of the yield-enhancing agent of the present invention
In the tetrazolinones of R, preferably, R 1 is methyl, 2-methylthioethyl, 2-chlorophenyl,
Chloro-6-methylphenyl, 2-bromophenyl, 2
-Fluorocyclopropyl, 5-chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolyl or 5-ethyl-3-methyl-4
-Isoxazolyl and R 2 represents a hydrogen atom, methyl or N, N-disubstituted carbamoyl, wherein N,
The two substituents of the N-disubstituted carbamoyl are the same or different groups selected from the group consisting of methyl, ethyl, isopropyl, phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluoro-substituted phenyl and 5,6-dihydro-2H-pyran-4-yl It is.
【００１８】前記式（Ｉ）のテトラゾリノン類におい
て、更に好ましくは、Ｒ1は２−クロロフェニル又は５
−エチル−３−メチル−４−イソオキサゾリルを示し、
そしてＲ2は水素原子、メチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバ
モイル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル
又はＮ,Ｎ−ジエチルカルバモイルを示す。In the tetrazolinones of the formula (I), more preferably, R 1 is 2-chlorophenyl or 5
-Ethyl-3-methyl-4-isoxazolyl,
R 2 represents a hydrogen atom, methyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl or N, N-diethylcarbamoyl.
【００１９】本発明に従う式（Ｉ）のテトラゾリノン類
の好適具体例としては、下記のものを挙げることができ
る。１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（２−クロロフェニル）−４−
メチル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロ
ロフェニル）−４−ジメチルカルバモイル−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（２−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２,４−ジフルオロフェニル
カルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（ジエチルカルバモイル）−４−（５−エチル−３−メ
チル−４−イソオキサゾリル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノンなど。Preferred specific examples of the tetrazolinones of the formula (I) according to the present invention include the following. 1- (2-chlorophenyl) -4- (N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl) -5 (4H) -tetrazolinone, 1- (2-chlorophenyl) -5 (4H)
-Tetrazolinone, 1- (2-chlorophenyl) -4-
Methyl-5 (4H) -tetrazolinone, 1- (2-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamoyl-5 (4H)
-Tetrazolinone, 1- (2-chlorophenyl) -4-
(N-isopropyl-N-2,4-difluorophenylcarbamoyl) -5 (4H) -tetrazolinone, 1-
(Diethylcarbamoyl) -4- (5-ethyl-3-methyl-4-isoxazolyl) -5 (4H) -tetrazolinone and the like.
【００２０】本発明の増収剤を実際に使用するに際して
は、マメ類の種子を、好ましくは、その播種の前に、予
め、活性化合物である式（Ｉ）のテトラゾリノン類を含
有する製剤により処理する、具体的には、例えば、浸漬
処理又は粉衣処理することができ、それによってマメ類
の増収を図ることができる。In the practical use of the agent of the invention, the seeds of legumes are preferably treated prior to sowing with a preparation containing the active compound tetrazolinones of the formula (I) in advance. Specifically, for example, immersion treatment or dressing treatment can be performed, thereby increasing the yield of beans.
【００２１】例えば、浸漬処理に際しては、マメ類の種
子を、通常、式（Ｉ）の活性化合物を含有する溶液、殊
に該活性化合物を１〜５ｐｐｍ含有する溶液を用いて、
１０〜６０分間浸漬処理し、その処理されたマメ類の種
子を播種・栽培することにより、マメ類の増収を達成す
ることができる。For example, during the immersion treatment, the seeds of legumes are usually treated with a solution containing the active compound of the formula (I), especially a solution containing 1 to 5 ppm of the active compound.
By soaking for 10 to 60 minutes and sowing and cultivating the seeds of the treated beans, it is possible to achieve an increase in the yield of beans.
【００２２】また、種子粉衣に際しては、通常、０.０
５〜３０％の式（Ｉ）の活性化合物を含む粉剤、水和剤
等を用いて、マメ類の種子に粉衣を施し、そのように処
理されたマメ類の種子を播種・栽培することにより、マ
メ類の増収を図ることができる。In addition, when seed dressing is performed, usually 0.0
Using a powder, wettable powder or the like containing 5 to 30% of the active compound of the formula (I) to dress the legume seeds and sowing and cultivating the legume seeds thus treated. Thereby, it is possible to increase the sales of beans.
【００２３】更に、マメ類の種子それ自体を式（Ｉ）の
活性化合物を含む被覆剤で処理することも可能である。It is also possible to treat the legume seeds themselves with a coating comprising the active compound of the formula (I).
【００２４】また場合により、本発明の増収剤を使用す
るに際して、マメ類の種子を、その播種前に式（Ｉ）の
活性化合物で土壌処理する、例えば、該活性化合物を土
壌混和することもできる。In some cases, when using the yield-increasing agent of the present invention, the seeds of legumes are treated with an active compound of the formula (I) before sowing, for example, by mixing the active compound with the soil. it can.
【００２５】本発明の増収剤を用いて増収することがで
きるマメ類の具体例としては、例えば、大豆、エンドウ
豆、小豆等を挙げることができる。Specific examples of beans that can increase the yield using the agent for increasing the yield of the present invention include soybeans, peas, red beans and the like.
【００２６】本発明の増収剤において、式（Ｉ）の活性
化合物は種々の製剤形態に製剤化することができる。そ
の製剤形態は、例えば、式（Ｉ）の活性化合物を浸漬処
理で使用する場合、液状型の製剤であり、その具体例と
しては、例えば、水和剤、顆粒状水和剤、水溶剤、液
剤、ＡＬ剤、水性懸濁剤等を例示することができ、ま
た、粉衣処理で使用する場合、粉剤、水和剤等を挙げる
ことができる。更に、種子被覆剤も例示することができ
る。In the present invention, the active compound of the formula (I) can be formulated into various preparations. When the active compound of the formula (I) is used in the immersion treatment, the preparation is in the form of a liquid. Specific examples thereof include, for example, wettable powder, granular wettable powder, aqueous solvent, Examples thereof include liquid preparations, AL preparations, aqueous suspensions and the like, and when used in dressing treatment, powder preparations and wettable powders. Furthermore, seed coating agents can also be exemplified.
【００２７】また、式（Ｉ）の活性化合物を土壌混和す
る場合には、例えば、粒剤が好例として挙げられる。When the active compound of the formula (I) is admixed with the soil, for example, granules are preferred.
【００２８】これらの製剤はそれ自体既知の方法で、例
えば、式（Ｉ）の活性化合物を、展開剤、即ち、液体又
は固体の希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性
剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤と共に混合すること
によって行われる。その際に展開剤として水を用いる場
合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用するこ
とができる。These formulations may be prepared in a manner known per se, for example by bringing the active compound of formula (I) into contact with a developing agent, ie, a liquid or solid diluent or carrier, and optionally a surfactant, ie, an emulsifier. And / or by mixing with a dispersant. When water is used as the developing agent at that time, for example, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent.
【００２９】液体の希釈剤又は担体としては、一般に、
芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アル
キルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪
族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレ
ン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、
シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそのエーテル、エステル等）、ケトン類（例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水
などを挙げることができる。As a liquid diluent or carrier, generally,
Aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg, chlorobenzenes, ethylene chlorides, methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons [ For example,
Paraffins (eg, mineral oil fractions) such as cyclohexane], alcohols (eg, butanol, glycol and ethers and esters thereof), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), strong polar solvents (For example,
Dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc.), water and the like.
【００３０】固体の希釈剤としては、例えば、土壌天然
鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、
石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。Examples of the solid diluent include soil natural minerals (eg, kaolin, clay, talc, chalk,
Quartz, attapull guide, montmorillonite, diatomaceous earth, and the like, and soil synthetic minerals (for example, highly dispersed silicic acid, alumina, silicate, and the like) can be given.
【００３１】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体を挙げるこ
とができる。Examples of solid carriers for granules include:
Crushed and sorted rocks (eg, calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.), synthetic grains of inorganic and organic powders,
Fine particles of organic substances (eg, sawdust, coconut, corn cob, tobacco stem, etc.) can be mentioned.
【００３２】界面活性剤としては、非イオン及び陰イオ
ン界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等を挙げることができる。Examples of the surfactant include nonionic and anionic surfactants such as polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid alcohol ether (for example, alkylaryl polyglycol ether), alkyl sulfonate and alkyl sulfate. And aryl sulfonates.
【００３３】分散剤には、例えば、リグニンサルファイ
ト廃液、メチルセルロースが包含される。The dispersants include, for example, lignin sulfite waste liquor and methylcellulose.
【００３４】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキ
シメチルセルロースや天然及び合成ポリマー（例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート等）などを挙げることができる。Fixatives can also be used in the formulation (powder, granules, emulsions), such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers (eg,
Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, etc.).
【００３５】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プル
シアンブルー等）、有機染料（例えば、アリザリン染
料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料等）、及び鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛な
どの塩のような微量要素を挙げることができる。A coloring agent may be used. Examples of the coloring agent include inorganic pigments (eg, iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, etc.) and organic dyes (eg, alizarin dye, azo dye, metal phthalocyanine dye, etc.). , And iron,
Trace elements such as salts of manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, zinc and the like can be mentioned.
【００３６】該製剤は、一般に、式（Ｉ）の活性化合物
を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％含
有することができる。The formulations generally comprise from 0.1 to 95% by weight, preferably from 0.5 to 90% by weight, of the active compound of the formula (I).
【００３７】種子処理に際して、式（Ｉ）の活性化合物
は種子１ｋｇ当り、一般に０.０００５〜０.５ｇ、好ま
しくは０.００１〜０.２ｇの割合で使用することができ
る。In the treatment of seeds, the active compounds of the formula (I) can be used in a proportion of generally 0.0005 to 0.5 g, preferably 0.001 to 0.2 g, per kg of seed.
【００３８】また、土壌処理に際しては、作用点に対
し、０.００００１〜０.５重量％、好ましくは０.００
０１〜０.１重量％の濃度の式（Ｉ）の活性化合物を使
用することができる。In the soil treatment, 0.0001 to 0.5% by weight, preferably 0.00%, based on the point of action.
Active compounds of the formula (I) in a concentration of from 01 to 0.1% by weight can be used.
【００３９】次に実施例により、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。なお、配合量の部数は重量部を表す。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention should not be limited to these examples. In addition, the number of parts of a compounding amount represents a weight part.
【００４０】[0040]
【実施例】供試化合物： Ｎｏ.１． １−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 Ｎｏ.２． １−（２−クロロフェニル）−４−メチル−５（４Ｈ）−テトラゾ リノン、 Ｎｏ.３． １−（２−クロロフェニル）−４−ジメチルカルバモイル−５（４ Ｈ）−テトラゾリノン、 Ｎｏ.４． １−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エ チルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 Ｎｏ.５． １−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２,４ −ジフルオロフェニルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ ノン、 Ｎｏ.６． １−（ジエチルカルバモイル）−４−（５−エチル−３−メチル− ４−イソオキサゾリル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 Ｎｏ.７． １−（５−クロロ−１,３−ジメチル−４−ピラゾリル）−４−（Ｎ −イソプロピル−Ｎ−フェニルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ トラゾリノン。試験例１： 大豆の増収効果試験 ＜薬液の調製＞活性物質 １重量部、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド ２０重量部及び界面活性剤（メタノール：
ソルポールＢＤＢ：ソルポールＤＳ＝２：１：１）３重
量部を混合し、所定濃度の薬液になるよう、蒸留水で希
釈した。 ＜方法＞大豆種子（品種：ハロソイ）を上記で調製され
た所定濃度の薬液に、所定時間浸漬した後風乾した。浸
漬処理した大豆種子を１個所当たり２粒の種子の割合で
圃場の１０個所に播種し、播種１００日後の収穫まで大
豆栽培の管理を行った。枝豆として収穫し、１株当たり
の莢の数と１莢当たりの重さを調査した。EXAMPLES Test compounds: No.1. 1- (2-chlorophenyl) -5 (4H) -tetrazolinone, No.2. 1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-5 (4H) -tetrazolinone, No.3. 1- (2-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamoyl-5 (4H) -tetrazolinone; 1- (2-chlorophenyl) -4- (N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl) -5 (4H) -tetrazolinone; 1- (2-chlorophenyl) -4- (N-isopropyl-N-2,4-difluorophenylcarbamoyl) -5 (4H) -tetrazolinone; 1- (Diethylcarbamoyl) -4- (5-ethyl-3-methyl-4-isoxazolyl) -5 (4H) -tetrazolinone, No. 7. 1- (5-Chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolyl) -4- (N-isopropyl-N-phenylcarbamoyl) -5 (4H) -tetrazolinone. Test Example 1: Test for increasing the yield of soybean <Preparation of a drug solution> 1 part by weight of an active substance, 20 parts by weight of N, N-dimethylformamide and a surfactant (methanol:
3 parts by weight of Solpol BDB: Solpol DS = 2: 1: 1) were mixed and diluted with distilled water so as to obtain a chemical solution having a predetermined concentration. <Method> A soybean seed (variety: halosoy) was immersed in the above-prepared chemical solution having a predetermined concentration for a predetermined time and then air-dried. The soaked soybean seeds were sowed at 10 places in the field at a rate of 2 seeds per place, and soybean cultivation was managed until harvesting 100 days after sowing. The soybeans were harvested, and the number of pods per plant and the weight per pod were examined.
【００４１】増収指数を下記式で求めた。The increase index was determined by the following equation.
【００４２】[0042]
【数１】 増収指数は無処理区に対する処理区の増収倍率を示す。(Equation 1) The sales increase index indicates the rate of increase in the sales of the treated section relative to the untreated section.
【００４３】なお、本試験における無処理区の莢数は１
株当たり１１１個であり、また、１莢当たりの重さは平
均１.４０ｇであった。The number of pods in the untreated plot in this test was 1
The number was 111 per plant and the weight per pod was 1.40 g on average.
【００４４】試験結果を第１表に示す。The test results are shown in Table 1.
【００４５】[0045]
【表１】 製剤例１（顆粒状水和剤） 化合物Ｎｏ.４ ２０部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム塩 ３０部、ベントナイト １５部及び焼成ケイソウ土
粉末 ３５部を充分に混合し、これに水を加え、０.３ｍ
ｍのスクリーンで押し出し乾燥し、顆粒状水和剤とす
る。製剤例２ （水性懸濁剤） 化合物Ｎｏ.４ ４部、ニューカルゲンＦＳ−２６（竹
本油脂（株）製；ポリオキシエチレントリスチリルフェ
ニルエーテルとジオクチルスルホサクシネートナトリウ
ム塩の配合界面活性剤）３部、ＳＡＧ−１０（日本ユニ
カー（株）製；１４％シリコーンエマルジョン）０.５
部、グリセリン １０部、キサンタンガム０.１８部、ベ
ントナイト １部、リン酸二水素カリウム ０.０６部及
び水 ８１.２６部をダイノミルで撹拌粉砕し、均一な水
性懸濁剤とする。[Table 1] Formulation Example 1 (Granular wettable powder) Compound No. 4 (20 parts), ligninsulfonic acid sodium salt (30 parts), bentonite (15 parts), and calcined diatomaceous earth powder (35 parts) were sufficiently mixed, and water was added thereto.
m and extruded and dried with a screen to obtain a granulated wettable powder. Formulation Example 2 (aqueous suspension) 4 parts of compound No. 4, Newcalgen FS-26 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd .; surfactant blended with polyoxyethylene tristyryl phenyl ether and dioctyl sulfosuccinate sodium salt) 3 Part, SAG-10 (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd .; 14% silicone emulsion) 0.5
Parts, 10 parts of glycerin, 0.18 parts of xanthan gum, 1 part of bentonite, 0.06 parts of potassium dihydrogen phosphate and 81.26 parts of water are stirred and pulverized with a dyno mill to obtain a uniform aqueous suspension.
【００４６】[0046]
【発明の効果】上記例示の試験例の結果に示すとおり、
本発明の式（Ｉ）のテトラゾリノン類は、優れたマメ類
の増収効果を現す。As shown in the results of the above test examples,
The tetrazolinones of the formula (I) of the present invention exhibit an excellent effect of increasing the yield of beans.
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Claims (9)
換フェニル、ハロゲン−及びアルキル−置換フェニル、
ハロゲン−置換シクロプロピル、ハロゲン−及びアルキ
ル−置換ピラゾリル又はアルキル−置換イソオキサゾリ
ルを示し、そしてＲ2は水素原子、アルキル又はＮ,Ｎ−
ジ置換カルバモイルを示し、ここでＮ,Ｎ−ジ置換カル
バモイルの２つの置換基はアルキル、フェニル、シクロ
アルキル、ハロゲン−置換フェニル及びジヒドロピラニ
ルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基であ
る、で表わされるテトラゾリノン類を有効成分として含
有することを特徴とするマメ類の増収剤。(1) Formula (1) Wherein R 1 is alkyl, alkylthioalkyl, halogen-substituted phenyl, halogen- and alkyl-substituted phenyl,
Halogen-substituted cyclopropyl, halogen- and alkyl-substituted pyrazolyl or alkyl-substituted isoxazolyl, and R 2 is hydrogen, alkyl or N, N-
Disubstituted carbamoyl, wherein the two substituents of N, N-disubstituted carbamoyl are the same or different groups selected from the group consisting of alkyl, phenyl, cycloalkyl, halogen-substituted phenyl and dihydropyranyl. A bean extractant comprising the represented tetrazolinones as an active ingredient.
２−クロロフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニ
ル、２−ブロモフェニル、２−フルオロシクロプロピ
ル、５−クロロ−１,３−ジメチル−４−ピラゾリル又
は５−エチル−３−メチル−４−イソオキサゾリルを示
し、そしてＲ2が水素原子、メチル又はＮ,Ｎ−ジ置換カ
ルバモイルを示し、ここでＮ,Ｎ−ジ置換カルバモイル
の２つの置換基はメチル、エチル、イソプロピル、フェ
ニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオル置換
フェニル及び５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イ
ルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基である
式（Ｉ）のテトラゾリノン類を有効成分として含有する
請求項１に記載のマメ類の増収剤。2. R 1 is methyl, 2-methylthioethyl,
2-chlorophenyl, 2-chloro-6-methylphenyl, 2-bromophenyl, 2-fluorocyclopropyl, 5-chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolyl or 5-ethyl-3-methyl-4-isoxazolyl And R 2 represents a hydrogen atom, methyl or N, N-disubstituted carbamoyl, wherein the two substituents of N, N-disubstituted carbamoyl are methyl, ethyl, isopropyl, phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluoro substituted 2. The increase in the yield of beans according to claim 1, which comprises, as an active ingredient, tetrazolinones of the formula (I) which are the same or different groups selected from the group consisting of phenyl and 5,6-dihydro-2H-pyran-4-yl. Agent.
ル−３−メチル−４−イソオキサゾリルを示し、そして
Ｒ2が水素原子、メチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル又は
Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイルを示す式（Ｉ）のテトラ
ゾリノン類を有効成分として含有する請求項１又は２に
記載のマメ類の増収剤。3. R 1 is 2-chlorophenyl or 5-ethyl-3-methyl-4-isoxazolyl, and R 2 is hydrogen atom, methyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl 3. The method according to claim 1, further comprising a tetrazolinone of the formula (I) representing N, N-diethylcarbamoyl as an active ingredient. 4.
る請求項１、２又は３に記載の増収剤。4. The method according to claim 1, wherein the beans are soybeans, peas or red beans.
トラゾリノン類によりマメ類の種子を播種前に処理する
ことを特徴とするマメ類の増収方法。5. A method for increasing the yield of legumes, comprising treating seeds of legumes with the tetrazolinones of the formula (I) according to claim 1, 2 or 3 before sowing.
テトラゾリノン類を含有する溶液にマメ類の種子を浸漬
すること特徴とするマメ類の増収方法。6. A method for increasing the yield of legumes, comprising immersing seeds of legumes in a solution containing the tetrazolinone of the formula (I) according to claim 1, 2 or 3.
テトラゾリノン類を１〜５ｐｐｍ含有する溶液に、１０
〜６０分間、マメ類の種子を浸漬する請求項６に記載の
増収方法。7. A solution containing 1 to 5 ppm of the tetrazolinone of the formula (I) according to claim 1, 2 or 3,
The method according to claim 6, wherein the beans are soaked for up to 60 minutes.
テトラゾリノン類をマメ類の種子に粉衣することを特徴
とするマメ類の増収方法。8. A method for increasing the yield of beans which comprises dressing the seeds of the beans with the tetrazolinones of the formula (I) according to claim 1, 2 or 3.
る請求項５〜８のいずれかに記載の増収方法。9. The method according to claim 5, wherein the beans are soybeans, peas or red beans.
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