JP2001131119A - Production method of monoester from dicarboxylic acid fluoride - Google Patents
Production method of monoester from dicarboxylic acid fluorideInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ジカルボン酸フロ
ライドからのモノエステルの製造法に関する。更に詳し
くは、パーフルオロビニルエーテル合成の原料物質とし
て有用なジカルボン酸のモノエステルモノ酸フロライド
をジカルボン酸フロライドから製造する方法に関する。The present invention relates to a method for producing a monoester from dicarboxylic acid fluoride. More specifically, the present invention relates to a method for producing a monoester monoacid fluoride of dicarboxylic acid, which is useful as a raw material for the synthesis of perfluorovinyl ether, from dicarboxylic acid fluoride.
【０００２】[0002]
【従来の技術】パーフルオロビニルエーテルは、含フッ
素エラストマー等に用いられる有用な単量体であり、そ
れの合成はジカルボンモノエステルモノ酸フロライドの
酸フロライド基をカルボン酸塩に変換させた後熱分解反
応させることによって行われている(特公昭53-33572〜3
号公報)。2. Description of the Related Art Perfluorovinyl ether is a useful monomer used for fluorine-containing elastomers and the like. Its synthesis is carried out by converting the acid fluoride group of dicarboxylic monoester monoacid fluoride into a carboxylate and then pyrolyzing it. It is carried out by reacting (JP-B 53-33572-3
Publication).
【０００３】ここで用いられるジカルボン酸のモノエス
テルモノ酸フロライドは、一般に対称なジカルボン酸フ
ロライドに等モル量のアルコールを反応させ、一方の酸
フロライド基をエステル化することによって行われる
が、その場合用いられるアルコールの反応モル比が少な
い内は選択率が上がるが、未反応のジカルボン酸フロラ
イドが多く残り、転化率が上らないという問題がある。
一方、アルコールの反応モル比を増加させると転化率は
上がるが、ジエステルの生成量が多くなり、選択率が低
下してくるようになる。The monocarboxylic acid monoester of dicarboxylic acid used here is generally obtained by reacting an equimolar amount of alcohol with symmetrical dicarboxylic acid fluoride and esterifying one acid fluoride group. The selectivity increases when the reaction molar ratio of the alcohol used is small, but there is a problem that a large amount of unreacted dicarboxylic acid fluoride remains and the conversion does not increase.
On the other hand, when the reaction molar ratio of the alcohol is increased, the conversion increases, but the amount of diester formed increases, and the selectivity decreases.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ジカ
ルボン酸フロライドからジカルボン酸のモノエステルモ
ノ酸フロライドを製造するに際し、転化率および選択率
をそれぞれ増大せしめ、結果として目的物の収率を改善
せしめる方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to increase the conversion and the selectivity in the production of monoester monoacid fluoride of dicarboxylic acid from dicarboxylic acid fluoride, thereby increasing the yield of the desired product. It is to provide a way to improve.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
一般式 FOCCF(CF3)OCF2(A)p(CF2)qCOF (ここで、Aは炭素数1〜10の二官能性パーフルオロ化基
であり、pは0または1であり、そしてqは0または1〜10の
整数である)で表わされるジカルボン酸フロライドを、
炭素数3以上のアルコールと反応させ、ジカルボン酸の
モノエステルモノ酸フロライドを製造する方法によって
達成される。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is as follows.
Formula FOCCF (CF 3) OCF 2 ( A) p (CF 2) qCOF ( where, A is a difunctional perfluorinated group having 1 to 10 carbon atoms, p is 0 or 1, and q Is a dicarboxylic acid fluoride represented by 0 or an integer of 1 to 10,
This is achieved by a method of producing a monoester monoacid fluoride of a dicarboxylic acid by reacting with an alcohol having 3 or more carbon atoms.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】上記一般式で表わされる非対称ジ
カルボン酸フロライドは、一般式 FOC(A)p(CF2)qCOF で
表わされるジカルボン酸フロライドにヘキサフルオロプ
ロピレンオキサイドを反応させる方法(米国特許第3,11
4,778号明細書)あるいはパーフルオロラクトンにヘキサ
フルオロプロピレンオキサイドを反応させる方法(特開
昭53-3017号公報)などによって得られることが、特公昭
57-61339号公報に記載されている。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The asymmetric dicarboxylic acid fluoride represented by the above general formula is prepared by reacting a dicarboxylic acid fluoride represented by a general formula FOC (A) p (CF 2 ) qCOF with hexafluoropropylene oxide (US Pat. 3,11
4,778) or a method of reacting perfluorolactone with hexafluoropropylene oxide (JP-A-53-3017).
No. 57-61339.
【０００７】ここでAは、分岐または非分岐の二官能性
パーフルオロ化基であって、1個またはそれ以上のエー
テル結合を含むことができ、例えば次のような一般式で
表わされる基であり得る。 -[CF(CF3)OCF2]m(Rf)n- Rf：炭素数1〜10、好ましくは1〜4の直鎖状または分岐
状のパーフルオロアルキレン基 m：0,1または2 n：0または1Here, A is a branched or unbranched bifunctional perfluorinated group, which may contain one or more ether bonds, for example, a group represented by the following general formula: possible. -[CF (CF 3 ) OCF 2 ] m (Rf) n- Rf: a linear or branched perfluoroalkylene group having 1 to 10, preferably 1 to 4 carbon atoms m: 0, 1 or 2 n: 0 or 1
【０００８】このようなジカルボン酸フロライドの例と
しては、次のような化合物が挙げられる。 FOCCF(CF3)OCF2COF FOCCF(CF3)O(CF2)2COF FOCCF(CF3)O(CF2)3COF FOCCF(CF3)O(CF2)4COF FOCCF(CF3)O(CF2)5COF FOCCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2COF FOCCF(CF3)OCF2CF(CF3)O(CF2)2COF FOCCF(CF3)OCF2CF(CF3)O(CF2)3COF FOCCF(CF3)OCF2CF(CF3)O(CF2)4COF FOCCF(CF3)OCF2CF(CF3)O(CF2)5COFExamples of such dicarboxylic acid fluorides include the following compounds. FOCCF (CF 3 ) OCF 2 COF FOCCF (CF 3 ) O (CF 2 ) 2 COF FOCCF (CF 3 ) O (CF 2 ) 3 COF FOCCF (CF 3 ) O (CF 2 ) 4 COF FOCCF (CF 3 ) O (CF 2 ) 5 COF FOCCF (CF 3 ) OCF 2 CF (CF 3 ) OCF 2 COF FOCCF (CF 3 ) OCF 2 CF (CF 3 ) O (CF 2 ) 2 COF FOCCF (CF 3 ) OCF 2 CF (CF 3 ) O (CF 2 ) 3 COF FOCCF (CF 3 ) OCF 2 CF (CF 3 ) O (CF 2 ) 4 COF FOCCF (CF 3 ) OCF 2 CF (CF 3 ) O (CF 2 ) 5 COF
【０００９】これらのジカルボン酸フロライドと反応す
るアルコールとしては、炭素数3以上のアルコール、例
えばプロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、
イソブタノール(2-ブタノール)、2-メチル-1-プロパノ
ール、4-ヘプタノール、2,2-ジメチル-1-プロパノー
ル、2,4-ジメチル-3-ペンタノール等が用いられ、好ま
しくは分岐基を有するアルコールが用いられる。The alcohols which react with these dicarboxylic acid fluorides include alcohols having 3 or more carbon atoms, for example, propanol, isopropanol, n-butanol, and the like.
Isobutanol (2-butanol), 2-methyl-1-propanol, 4-heptanol, 2,2-dimethyl-1-propanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol and the like are used. Alcohol is used.
【００１０】これら両者間の反応は、ジカルボン酸フロ
ライド1モルに対して0.7〜2モル、好ましくは約1〜1.5
モルのアルコールを用い、約-60〜60℃の反応温度で行
われる。反応温度の低い方が選択性は向上するが、冷却
装置の能力や経済性などを考慮すれば、約-40〜20℃で
反応させることが好ましい。The reaction between the two is carried out in an amount of 0.7 to 2 mol, preferably about 1 to 1.5 mol per mol of dicarboxylic acid fluoride.
The reaction is carried out at a reaction temperature of about -60 to 60 ° C. using molar alcohol. The lower the reaction temperature is, the higher the selectivity is. However, it is preferable to carry out the reaction at about -40 to 20 ° C. in consideration of the capacity and economy of the cooling device.
【００１１】この反応は、溶媒の存在下または不存在下
で行うことができ、溶媒を用いる場合には、反応を阻害
しない限り任意のものを使用し得るが、ジカルボン酸フ
ロライドの合成段階でも使用されたジグライム、テトラ
グライム等が好んで用いられる。なお、縮合反応の結果
副生されるフッ化水素は、反応系に共存させたフッ化ナ
トリウム等のアルカリ金属フッ化物によって吸着させる
ことで、反応器の腐食等を抑制することができる。This reaction can be carried out in the presence or absence of a solvent. When a solvent is used, any solvent can be used as long as the reaction is not hindered. Diglyme, tetraglyme and the like are preferably used. Hydrogen fluoride produced as a result of the condensation reaction is adsorbed by an alkali metal fluoride such as sodium fluoride coexisting in the reaction system, thereby suppressing corrosion of the reactor.
【００１２】[0012]
【発明の効果】パーフルオロビニルエーテルを共重合さ
せた共重合体は、機能性含フッ素ポリマーとして撥水撥
油剤等の用途に有効に用いられるが、かかる共重合体の
成分としてのパーフルオロビニルエーテルを合成するた
めの中間体であるパーフルオロエーテル結合を有するジ
カルボン酸のモノエステルモノ酸フロライドが、本発明
ではエステル化剤として炭素数3以上のアルコールを選
択して用いることにより、好転化率および好選択率で製
造することができる。The copolymer obtained by copolymerizing perfluorovinyl ether is effectively used as a functional fluorine-containing polymer in applications such as water repellents and oil repellents. Perfluorovinyl ether as a component of such a copolymer is used. In the present invention, the monoester monoacid fluoride of a dicarboxylic acid having a perfluoroether bond, which is an intermediate for synthesis, is selected from alcohols having 3 or more carbon atoms as an esterifying agent, whereby the conversion and the conversion are improved. Can be manufactured with selectivity.
【００１３】[0013]
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。Next, the present invention will be described with reference to examples.
【００１４】参考例 パーフルオロアジピン酸フロライド327g(1.1モル)、フ
ッ化セシウム15.2g(0.1モル)およびジグライム300mlを
用い、0〜5℃でヘキサフルオロプロペンオキシド199.2g
(1.2モル)と反応させ、反応混合物を蒸留してジカルボ
ン酸フロライド FOCCF(CF3)O(CF2)5COF を得た。REFERENCE EXAMPLE Using 327 g (1.1 mol) of perfluoroadipic acid fluoride, 15.2 g (0.1 mol) of cesium fluoride and 300 ml of diglyme, 199.2 g of hexafluoropropene oxide at 0 to 5 ° C.
(1.2 mol), and the reaction mixture was distilled to obtain dicarboxylic acid fluoride FOCCF (CF 3 ) O (CF 2 ) 5 COF.
【００１５】実施例１ 容量500mlのガラス製反応容器内に、FOCCF(CF3)O(CF2)5
COF 300g(0.65モル)およびフッ化ナトリウム33gを仕込
み、内温を-30〜-20℃に保ちながら攪拌を行ない、そこ
にプロパノール42.9g(0.72モル)を2時間かけて滴下し
た。滴下終了後、フッ化ナトリウムをロ別し、ガスクロ
マトグラフィー組成で原料15.8%、モノエステル48.5%お
よびジエステル35.7%の混合物287gを得た。反応の転化
率は84.2%、モノエステルの選択率は57.6%、収率は42.8
%であった。Example 1 FOCCF (CF 3 ) O (CF 2 ) 5 was placed in a glass reaction vessel having a capacity of 500 ml.
300 g (0.65 mol) of COF and 33 g of sodium fluoride were charged, and the mixture was stirred while keeping the internal temperature at -30 to -20 ° C, and 42.9 g (0.72 mol) of propanol was added dropwise thereto over 2 hours. After completion of the dropwise addition, sodium fluoride was filtered off to obtain 287 g of a mixture of a raw material (15.8%), a monoester (48.5%) and a diester (35.7%) by gas chromatography. The conversion of the reaction was 84.2%, the selectivity of monoester was 57.6%, and the yield was 42.8.
%Met.
【００１６】実施例２ 実施例1において、プロパノールの代りに同量のイソプ
ロパノールを用い、原料11.4%、モノエステル59.1%およ
びジエステル25.6%の混合物285gを得た。反応の転化率
は88.6%、モノエステルの選択率は69.8%、収率は51.8%
であった。Example 2 In Example 1, the same amount of isopropanol was used in place of propanol to obtain 285 g of a mixture of 11.4% of a raw material, 59.1% of a monoester and 25.6% of a diester. The conversion of the reaction was 88.6%, the selectivity of monoester was 69.8%, and the yield was 51.8%.
Met.
【００１７】実施例３ 実施例1において、プロパノールの代りに2,2-ジメチル-
1-プロパノール63.3g(0.72モル)をテトラグライム30gに
溶解させたものを用い、原料6.8%、モノエステル74.0%
およびジエステル17.0%の混合物328gを得た。反応の転
化率は93.2%、モノエステルの選択率は81.3%、収率は6
4.3%であった。Example 3 In Example 1, instead of propanol, 2,2-dimethyl-
Using a solution of 63.3 g (0.72 mol) of 1-propanol in 30 g of tetraglyme, raw material 6.8%, monoester 74.0%
And 328 g of a mixture of 17.0% of diester. The conversion of the reaction was 93.2%, the selectivity of the monoester was 81.3%, and the yield was 6
4.3%.
【００１８】実施例４ 実施例1において、ジカルボン酸フロライドとして FOCC
F(CF3)O(CF2)3COF 234g(0.65モル)を用い、またプロパ
ノールの代りに2,4-ジメチル-3-ペンタノール83.5g(0.7
2モル)を用い、原料5.8%、モノエステル78.4%およびジ
エステル15.8%の混合物256gを得た。反応の転化率は94.
2%、モノエステルの選択率は83.2%、収率は67.7%であっ
た。Example 4 In Example 1, FOCC was used as dicarboxylic acid fluoride.
234 g (0.65 mol) of F (CF 3 ) O (CF 2 ) 3 COF was used, and instead of propanol, 83.5 g of 2,4-dimethyl-3-pentanol (0.75 mol) was used.
Using 2 mol), 256 g of a mixture of the raw material 5.8%, monoester 78.4% and diester 15.8% was obtained. The conversion of the reaction is 94.
The selectivity for monoester was 83.2%, and the yield was 67.7%.
【００１９】実施例５ 実施例1において、ジカルボン酸フロライドとして FOCC
F(CF3)O(CF2)2COF 202g(0.65モル)を用い、またプロパ
ノールの代りに2,4-ジメチル-3-ペンタノール83.5g(0.7
2モル)を用い、原料6.7%、モノエステル76.6%およびジ
エステル16.7%の混合物220gを得た。反応の転化率は93.
3%、モノエステルの選択率は82.1%、収率は63.9%であっ
た。Example 5 In Example 1, FOCC was used as the dicarboxylic acid fluoride.
F (CF 3 ) O (CF 2 ) 2 COF 202 g (0.65 mol) was used, and instead of propanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol 83.5 g (0.75 mol) was used.
Using 2 mol), 220 g of a mixture of 6.7% of the raw material, 76.6% of the monoester and 16.7% of the diester were obtained. The conversion of the reaction is 93.
The selectivity for monoester was 32.1%, and the yield was 63.9%.
【００２０】比較例 実施例1において、プロパノールの代りにメタノール22.
9g(0.72モル)を用い、原料19.0%、モノエステル42.9%お
よびジエステル38.1%の混合物262gを得た。反応の転化
率は81.0%、モノエステルの選択率は53.0%、収率は36.6
%であった。Comparative Example In Example 1, methanol was used instead of propanol.
Using 9 g (0.72 mol), 262 g of a mixture of a raw material 19.0%, a monoester 42.9% and a diester 38.1% was obtained. The conversion of the reaction was 81.0%, the selectivity of the monoester was 53.0%, and the yield was 36.6%.
%Met.
─────────────────────────────────────────────────────
────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１２年８月３０日（２０００．８．３
０）[Submission date] August 30, 2000 (2008.3.
0)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】請求項１[Correction target item name] Claim 1
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００５[Correction target item name] 0005
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
一般式 FOCCF(CF3)OCF2(A)p(CF2)qCOF (ここで、Aは炭素数1〜10の二官能性パーフルオロ化基
であり、pは0または1であり、そしてqは0または1〜10の
整数である)で表わされるジカルボン酸フロライドを、
炭素数3以上のアルコールと反応させ、CF 2 COF基側をエ
ステル化してジカルボン酸のモノエステルモノ酸フロラ
イドを製造する方法によって達成される。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is as follows.
Formula FOCCF (CF 3) OCF 2 ( A) p (CF 2) qCOF ( where, A is a difunctional perfluorinated group having 1 to 10 carbon atoms, p is 0 or 1, and q Is a dicarboxylic acid fluoride represented by 0 or an integer of 1 to 10,
It is reacted with alcohol having 3 or more carbon atoms, e and CF 2 COF group side
This is achieved by a method of producing a monoester monoacid fluoride of a dicarboxylic acid by sterilization.
【手続補正３】[Procedure amendment 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１２[Correction target item name] 0012
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００１２】[0012]
【発明の効果】パーフルオロビニルエーテルを共重合さ
せた共重合体は、機能性含フッ素ポリマーとして撥水撥
油剤等の用途に有効に用いられるが、かかる共重合体の
成分としてのパーフルオロビニルエーテルを合成するた
めの中間体であるパーフルオロエーテル結合を有するジ
カルボン酸のモノエステルモノ酸フロライドFOCCF(CF 3 )
OCF 2 (A)p(CF 2 )qCOORが、本発明ではエステル化剤として
炭素数3以上のアルコールを選択して用いることによ
り、好転化率および好選択率で製造することができる。 ─────────────────────────────────────────────────────
The copolymer obtained by copolymerizing perfluorovinyl ether is effectively used as a functional fluorine-containing polymer in applications such as water repellents and oil repellents. Perfluorovinyl ether as a component of such a copolymer is used. monoester acid fluoride FOCCF dicarboxylic acids having a perfluoroalkyl ether bond, an intermediate for the synthesis (CF 3)
In the present invention, OCF 2 (A) p (CF 2 ) qCOOR can be produced at a good conversion and a good selectivity by using an alcohol having 3 or more carbon atoms as an esterifying agent. ────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１２年１０月１２日（２０００．１０．
１２）[Submission date] October 12, 2000 (2000.10.
12)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００２[Correction target item name] 0002
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００２】[0002]
【従来の技術】パーフルオロビニルエーテルは、含フッ
素エラストマー等に用いられる有用な単量体であり、そ
れの合成はジカルボンモノエステルモノ酸フロライドの
酸フロライド基をカルボン酸塩に変換させた後熱分解反
応させることによって行われている(特公昭53-33572〜3
号公報)。FOCCF(CF 3 )O(CF 2 CFXO)p(CF 2 )qCOOR ↓MOOCCF(CF 3 )O(CF 2 CFXO)p(CF 2 )qCOOR ↓CF 2 =CFO(CF 2 CFXO)p(CF 2 )qCOOR
─────────────────────────────────────────────────────
2. Description of the Related Art Perfluorovinyl ether is a useful monomer used for fluorine-containing elastomers and the like. Its synthesis is carried out by converting the acid fluoride group of dicarboxylic monoester monoacid fluoride into a carboxylate and then pyrolyzing it. It is carried out by reacting (JP-B 53-33572-3
Publication). FOCCF (CF 3 ) O (CF 2 CFXO) p (CF 2 ) qCOOR ↓ MOOCCF (CF 3 ) O (CF 2 CFXO) p (CF 2 ) qCOOR ↓ CF 2 = CFO (CF 2 CFXO) p (CF 2 ) qCOOR
────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１２年１０月２５日（２０００．１０．
２５）[Submission Date] October 25, 2000 (2000.10.
25)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００３[Correction target item name] 0003
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００３】 ここで用いられるジカルボン酸のモノエ
ステルモノ酸フロライドは、一般にジカルボン酸フロラ
イドに等モル量のアルコールを反応させ、一方の酸フロ
ライド基をエステル化することによって行われるが、そ
の場合用いられるアルコールの反応モル比が少ない内は
選択率が上がるが、未反応のジカルボン酸フロライドが
多く残り、転化率が上らないという問題がある。一方、
アルコールの反応モル比を増加させると転化率は上がる
が、ジエステルの生成量が多くなり、選択率が低下して
くるようになる。The monocarboxylic acid monoester of dicarboxylic acid used here is generally a dicarboxylic acid
The reaction is carried out by reacting an equimolar amount of alcohol with the iodide and esterifying one of the acid fluoride groups.In this case, the selectivity increases while the reaction molar ratio of the alcohol used is small, but unreacted dicarboxylic acid There is a problem that a large amount of fluoride remains and the conversion does not increase. on the other hand,
Increasing the reaction molar ratio of the alcohol increases the conversion, but increases the amount of diester produced and decreases the selectivity.
Claims (3)
であり、pは0または1であり、そしてqは0または1〜10の
整数である)で表わされる非対称ジカルボン酸フロライ
ドを、炭素数3以上のアルコールと反応させることを特
徴とするジカルボン酸のモノエステルモノ酸フロライド
の製造法。1. A compound of the general formula FOCCF (CF 3 ) OCF 2 (A) p (CF 2 ) qCOF wherein A is a difunctional perfluorinated group having 1 to 10 carbon atoms, and p is 0 or 1. And q is 0 or an integer of 1 to 10) .A process for producing a monoester monoacid fluoride of a dicarboxylic acid, comprising reacting an asymmetric dicarboxylic acid fluoride represented by the formula with an alcohol having 3 or more carbon atoms. .
一般式中のA基が、一般式 -[CF(CF3)OCF2]m(Rf)n- (ここで、Rfは炭素数1〜10のパーフルオロアルキレン基
であり、mは0,1または2であり、そしてnは0または1であ
る)で表わされる2価の基であるジカルボン酸フロライド
が用いられた請求項１記載のジカルボン酸のモノエステ
ルモノフロライドの製造法。2. The group A in the general formula representing an asymmetric dicarboxylic acid fluoride is represented by the general formula:-[CF (CF 3 ) OCF 2 ] m (Rf) n- (where Rf is a group having 1 to 10 carbon atoms). A dicarboxylic acid fluoride which is a fluoroalkylene group, m is 0, 1 or 2, and n is 0 or 1). Method for producing ester monofluoride.
するアルコールである請求項１または２記載のジカルボ
ン酸のモノエステルモノ酸フロライドの製造法。3. The method for producing monoester monoacid fluoride of dicarboxylic acid according to claim 1, wherein the alcohol having 3 or more carbon atoms is an alcohol having a branched group.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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