JP2001122830A - Acrylate compound and method for producing the same - Google Patents
Acrylate compound and method for producing the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、式［１］[0001] The present invention relates to a compound represented by the formula [1]:
【０００２】[0002]
【化５】 Embedded image
【０００３】（式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１
〜４のアルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は、水素原子また
は炭素１〜１０のアルキル基を表す。）で表される８−
（２−アクリロイルオキシ）エチルオキシカルボニル−
９−カルボキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ
ン化合物及びその製造法に関する。Wherein R 1 is a hydrogen atom or a carbon atom
And R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. 8-) represented by
(2-acryloyloxy) ethyloxycarbonyl-
The present invention relates to a 9-carboxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane compound and a method for producing the same.
【０００４】本発明の化合物は、半導体製造プロセスに
おけるフォトリソグラフィー工程に関し、紫外線、遠紫
外線、電子線、イオンビーム及びＸ線などの活性光線を
用いたリソグラフィーに好適なパターン形式材料分野の
モノマーに関する。The compound of the present invention relates to a photolithography step in a semiconductor manufacturing process, and relates to a monomer in the field of pattern type materials suitable for lithography using actinic rays such as ultraviolet rays, far ultraviolet rays, electron beams, ion beams and X-rays.
【０００５】[0005]
【従来の技術】波長１９３ｎｍに対し透明性を持ち、な
おかつドライエッチング耐性を持つ高分子化合物とし
て、脂環族高分子であるアダマンチルメタクリレート単
位を持つ共重合体［Ｓ．タケチ等、ジャーナル・オブ・
フォトポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジー
（Journal of Photopolymer Science and Technolog
y），５巻（３号），４３９〜４４６頁（1992）；及び
特開平５−２６５２１２号公報］、ポリ（ノルボニルメ
タクリレート）［Ｍ．エンドーら、プロシーディングス
・オブ・アイ・イー・ディー・エム（Proceedings of I
EDM），ＣＡ14−18，サン・フランシスコ（1992）］あ
るいはポリ（イソボルニルメタクリレート）単位を持つ
共重合体［G.M.ウォルラフ（G.M.Wallraff）ら、ジャー
ナル・オブ・ヴァキューム・サイエンス・アンド・テク
ノロジー（Journal of Vacuum Science andTechnolog
y），Ｂ１１巻（６号），2783〜2788頁（1993年）］お
よびポリ（メンチルメタクリレート）単位を持つ共重合
体［特開平８−８２９２５号公報］などが提案されてい
る。2. Description of the Related Art As a polymer having transparency at a wavelength of 193 nm and resistance to dry etching, a copolymer having an adamantyl methacrylate unit which is an alicyclic polymer [S. Takechi and other journals
Journal of Photopolymer Science and Technolog
y), 5 (3), 439-446 (1992); and JP-A-5-265212], poly (norbornyl methacrylate) [M. Endor et al., Proceedings of IDM
EDM), CA 14-18, San Francisco (1992)] or copolymers with poly (isobornyl methacrylate) units [GM Wallraff et al., Journal of Vacuum Science and Technology (Journal of). Vacuum Science andTechnolog
y), B11 (No. 6), pp. 2783-2788 (1993)], and a copolymer having a poly (menthyl methacrylate) unit [JP-A-8-82925].
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】前述の従来技術は、ド
ライエッチング耐性の由来となる脂環基（アダマンチル
基、ノルボルニル基、イソボルニル基、メンチル基）の
残基単位中に露光前後での溶解度差を発現しうる残基を
有していないため、例えばターシャリブチルメタクリレ
ートやテトラヒドロピラニルメタクリレートなどの溶解
度差を発揮しうるコモノマーとの共重合体とすることに
よりレジストの樹脂成分として利用できた。 しかしパ
ターンニングにはコモノマーが３０〜５０％程度含有さ
せることが必要であり、結果的に脂環基骨格によるドラ
イエッチング耐性効果が著しく低下し実用性の乏しいも
のになっている。The above-mentioned prior art discloses the difference in solubility between before and after exposure in a residue unit of an alicyclic group (adamantyl group, norbornyl group, isobornyl group, and mentyl group) which is a cause of dry etching resistance. Since it does not have a residue capable of expressing a carboxylic acid, it can be used as a resin component of a resist by forming a copolymer with a comonomer capable of exhibiting a difference in solubility, such as tert-butyl methacrylate or tetrahydropyranyl methacrylate. However, for patterning, it is necessary to contain a comonomer in an amount of about 30 to 50%. As a result, the dry etching resistance effect of the alicyclic group skeleton is significantly reduced, and the practicality is poor.
【０００７】又、従来品は、極性部位を含有しないた
め、シリコン基板に対する密着性が悪い。更に、アルカ
リ性現像水溶液に対する溶解性が低いため、低感度であ
り、かつ現像液に残渣が出やすいという欠点があった。Further, since the conventional product does not contain a polar part, it has poor adhesion to a silicon substrate. Further, there is a drawback that the solubility is low in an aqueous alkaline developing solution, so that the sensitivity is low and residues are easily generated in the developing solution.
【０００８】本発明は、波長２４８ｎｍ以下の遠紫外
線、特にＡｒＦエキシマレーザに対して高い透明性を有
し、かつ耐ドライエッチング耐性に優れ、基板密着性、
アルカリ現像液に対し良好な溶解性を示し、更に高感
度、高解像度を有するフォトレジスト用モノマーの提供
を課題とする。The present invention has high transparency to far ultraviolet rays having a wavelength of 248 nm or less, particularly to an ArF excimer laser, has excellent dry etching resistance, and has excellent substrate adhesion.
It is an object of the present invention to provide a photoresist monomer having good solubility in an alkali developing solution and having high sensitivity and high resolution.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究を行った。高い透明性と高い
ドライエッチング耐性を得るために脂環基としてトリシ
クロデカニル基を選択し、更に基板密着性とアルカリ現
像液に対し良好な溶解性かつ高感度・高解像度を付与す
る極性置換基としてカルボキシル基の導入を図り、その
結果本発明を完成するに至った。即ち、本発明化合物
は、式［１］Means for Solving the Problems The present inventors have intensively studied to solve the above problems. A tricyclodecanyl group is selected as an alicyclic group to obtain high transparency and high dry etching resistance, and polar substitution that gives good adhesion to substrates, good solubility in alkali developing solutions, and high sensitivity and high resolution. A carboxyl group was introduced as a group, and as a result, the present invention was completed. That is, the compound of the present invention has the formula [1]
【００１０】[0010]
【化６】 Embedded image
【００１１】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記と同じ
意味を表す。）で表される８−（２−アクリロイルオキ
シ）エチルオキシカルボニル−９−カルボキシド［５．
２．１．０2,6］デカン化合物（ＡＥＴＣ化合物と略記
する。）に関する。又、本発明は、式［２］(Wherein R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as described above). 8- (2-acryloyloxy) ethyloxycarbonyl-9-carboxide [5.
2.1.0 2,6 ] decane compound (abbreviated as AETC compound). In addition, the present invention provides a compound of the formula [2]
【００１２】[0012]
【化７】 Embedded image
【００１３】で表されるトリシクロ［５．２．１．０
2,6］デカン−８，９−ジカルボン酸無水物（ＤＨ−Ｔ
ＣＤＡと略記する。）と式［３］The tricyclo [5.2.1.0 represented by the following formula:
2,6 ] decane-8,9-dicarboxylic anhydride (DH-T
Abbreviated as CDA. ) And equation [3]
【００１４】[0014]
【化８】 Embedded image
【００１５】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、前記と
同じ意味を表す。）で表される２−アクリロイルオキシ
エタノール化合物アクリル酸化合物を反応させることを
特徴とする前記式［１］で表されるＡＥＴＣ化合物の製
造法に関する。以下、本発明を詳細に説明する。(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meanings as described above), characterized by reacting an acrylic acid compound with a 2-acryloyloxyethanol compound. The present invention relates to a method for producing an AETC compound represented by the formula [1]. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００１６】[0016]
【発明の実施の形態】本発明の前記式［１］で表される
ＡＥＴＣ化合物の製造法は、下記の反応スキームで表さ
れる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The method for producing an AETC compound represented by the above formula [1] of the present invention is represented by the following reaction scheme.
【００１７】[0017]
【化９】 Embedded image
【００１８】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記と同じ
意味を表す。）原料の式［２］で表されるトリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカン−８，９−ジカルボン酸
無水物は、下記の反応スキームで製造される。(Wherein R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as described above). Tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane represented by the formula [2] as a raw material 8,9-Dicarboxylic anhydride is prepared according to the following reaction scheme.
【００１９】[0019]
【化１０】 Embedded image
【００２０】即ち、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）
と一酸化炭素及びアルコール化合物から、塩化第二銅の
存在下、パラジウム触媒によって８，９−ビス（アルコ
キシカルボニル）トリシクロ［５．２．１．０2,6］デ
セ−３−エン（ＴＣＤＥ）が得られる。そして更にこの
ＴＣＤＥを還元した後、加水分解し、更に脱水すること
によってＤＨ−ＴＣＤＡが得られる。That is, dicyclopentadiene (DCPD)
And 9,9-bis (alkoxycarbonyl) tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] dec-3-ene (TCDE) from a carbon monoxide and an alcohol compound in the presence of cupric chloride with a palladium catalyst. ) Is obtained. DH-TCDA is obtained by further reducing TCDE, hydrolyzing it, and further dehydrating it.
【００２１】一般式［３］で表されるアクリル酸化合物
のＲ1は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、好ましくは水素原子または炭素数１〜２である。ま
た、Ｒ 2、及びＲ3は水素原子または炭素数１〜１０であ
り、好ましくは水素原子または炭素数１〜５である。An acrylic acid compound represented by the general formula [3]
R1Represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
And preferably a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 2. Ma
R Two, And RThreeIs a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 10
And preferably a hydrogen atom or C1-5.
【００２２】具体的には、アクリル酸２−エタノール、
メタアクリル酸２−エタノール、チグリル酸２−エタノ
ール、（３，３−ジメチルアクリル酸）２−エタノー
ル、（２−メチル−２−ペンテン酸）２−エタノ−ル、
（２−エチル−２−ヘキセン酸）２−エタノ−ル及び
（２−オクテン酸）２−エタノ−ル等が挙げられる。こ
れらのアクリル酸化合物の仕込量は、ＤＨ−ＴＣＤＡに
対し１〜２モル当量が好ましい。Specifically, 2-ethanol acrylic acid,
Methacrylic acid 2-ethanol, thiglycolic acid 2-ethanol, (3,3-dimethylacrylic acid) 2-ethanol, (2-methyl-2-pentenoic acid) 2-ethanol,
(2-ethyl-2-hexenoic acid) 2-ethanol and (2-octenoic acid) 2-ethanol. The charge amount of these acrylic acid compounds is preferably from 1 to 2 molar equivalents relative to DH-TCDA.
【００２３】本反応は、アクリル酸化合物を大過剰用い
ることもできるが、溶媒を用いて行うこともできる。溶
媒の種類としては、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）
や１，１，１−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水
素類、１，２−ジメトキシエタンやジエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル等が挙げられる。This reaction can be carried out using a solvent, although a large excess of an acrylic acid compound can be used. As the type of the solvent, 1,2-dichloroethane (EDC)
And halogenated hydrocarbons such as 1,1,1-trichloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and ethers such as 1,2-dimethoxyethane and diethylene glycol dimethyl ether.
【００２４】溶媒の使用量は、ＤＨ−ＴＣＤＡに対し１
〜２０重量倍、より好ましくは１〜６重量倍である。反
応温度は、５０〜２００℃、より好ましくは７０〜１５
０℃である。反応は常圧でも加圧でも行うことができ
る。反応時間は、１〜５０時間で行うことができ、通常
２〜３０時間で行うのが実用的である。The amount of the solvent used is 1 to DH-TCDA.
It is 20 times by weight, more preferably 1 to 6 times by weight. The reaction temperature is 50-200 ° C, more preferably 70-15 ° C.
0 ° C. The reaction can be carried out under normal pressure or under pressure. The reaction time can be 1 to 50 hours, and usually it is practical to carry out for 2 to 30 hours.
【００２５】反応後は、水を添加し、残余酸クロライド
を加水分解してから、溶媒を留去し、難水溶性溶媒（エ
ーテル系やエステル系）で抽出した後、有機層を水洗・
濃縮した後、蒸留又はカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的物を得ることができる。以上の本発明の反応及
び精製は、回分式でも連続式でも可能である。After the reaction, water is added to hydrolyze the residual acid chloride, then the solvent is distilled off, and the residue is extracted with a poorly water-soluble solvent (ether or ester).
After concentration, purification is performed by distillation or column chromatography to obtain the desired product. The above-described reaction and purification of the present invention can be performed in a batch system or a continuous system.
【００２６】[0026]
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８，９−ジ
カルボン酸（ＤＨ−ＴＣＤＣ）４．４８ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）と無水酢酸３０ｇを１００℃油浴で２時間加熱撹拌
した。反応液を濃縮し得られた結晶は、トリシクロ
［５．２．１．０2, 6］デカン−８，９−ジカルボン酸
無水物（ＤＨ−ＴＣＤＡ）４．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）
であった。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto. Example 1 4.48 g (20 mmol) of tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8,9-dicarboxylic acid (DH-TCDC)
l) and 30 g of acetic anhydride were heated and stirred in a 100 ° C. oil bath for 2 hours. The reaction mixture was concentrated and the resulting crystals, tricyclo [5.2.1.0 2, 6] decane-8,9-dicarboxylic anhydride (DH-TCDA) 4.12g (20mmol )
Met.
【００２７】このＤＨ−ＴＣＤＡ４．１２ｇとアクリル
酸２−ヒドロキシエチル2．２５ｇ（２２ｍｍｏｌ）更
にハイドロキノン２２ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を混合
し、１００℃で２４時間加熱撹拌した。冷却後、１，２
−ジクロロエタン（ＥＤＣ）と水を加えて反応物を抽出
し、ＥＤＣ層を水洗・濃縮した後シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−で精製し白色結晶３．１０ｇ（収率４
８．２％）が得られた。この生成物の分析結果を以下に
示す。 MASS(EI, m/e(%)) : 323(M+1, 30), 251(98), 207(35),
133(48), 117(43), 98(100).1 H-NMR(CDCl3,δppm) : 1.53-1.54(m, 6H), 1.70(s, 1
H), 2.15(d, J=10.4Hz,1H),2.44(s, 2H), 2.48 (s, 2
H), 2.95(dd, J1=9.78Hz, J2=15.9Hz,2H), 4.20-4.37
(m,4H),5.86(d, J=11.6Hz,1H), 6.15(dd,J1=17.2Hz,J2=
9.88Hz,1H), 6.43(dd,J 1=1.22Hz,J2=17.1Hz,1H), 8.30
(br.,1H).13 C-NMR(CDCl3,δppm) : 26.55, 26.58, 28.85, 40.57,
44.27, 44.56, 44.60,45.11, 45.19,45.33, 62.20, 6
2.35, 128.06, 131.44, 166.12, 173.46, 179.30. 融点：７４〜７５℃ 以上の結果より本化合物は、８−（２−アクリロイルオ
キシ）−９−カルボキシトリシクロ［５．２．１．０
2,6］デカン（ＡＥＴＣ）であることを確認した。4.12 g of this DH-TCDA and acrylic
2.25 g (22 mmol) of 2-hydroxyethyl acid
Mixed with hydroquinone 22mg (0.2mmol)
Then, the mixture was heated and stirred at 100 ° C for 24 hours. After cooling,
-Extract reaction product by adding dichloroethane (EDC) and water
After washing and concentrating the EDC layer with water,
Purified by chromatography, 3.10 g of white crystals (yield 4)
8.2%). The analysis results of this product are shown below.
Show. MASS (EI, m / e (%)): 323 (M + 1, 30), 251 (98), 207 (35),
133 (48), 117 (43), 98 (100).1 H-NMR (CDClThree, δppm): 1.53-1.54 (m, 6H), 1.70 (s, 1
H), 2.15 (d, J = 10.4Hz, 1H), 2.44 (s, 2H), 2.48 (s, 2
H), 2.95 (dd, J1= 9.78Hz, JTwo= 15.9Hz, 2H), 4.20-4.37
(m, 4H), 5.86 (d, J = 11.6Hz, 1H), 6.15 (dd, J1= 17.2Hz, JTwo=
9.88Hz, 1H), 6.43 (dd, J 1= 1.22Hz, JTwo= 17.1Hz, 1H), 8.30
(br., 1H).13 C-NMR (CDClThree, δppm): 26.55, 26.58, 28.85, 40.57,
44.27, 44.56, 44.60, 45.11, 45.19, 45.33, 62.20, 6
2.35, 128.06, 131.44, 166.12, 173.46, 179.30. Melting point: 74-75 ° C Based on the results above, this compound was identified as 8- (2-acryloylio
Xy) -9-carboxytricyclo [5.2.1.0
2,6] Was confirmed to be decane (AETC).
【００２８】実施例２ 反応フラスコにＤＨ−ＴＣＤＣ１５０ｇ（０．６７ｍｏ
ｌ）とＳＯＣｌ2３９８ｇ（３．３５ｍｏｌ）を仕込
み、還流下で加熱攪拌した。室温に冷却後、残余ＳＯＣ
ｌ2を減圧留去し結晶１３７．６ｇを得た。この結晶は
ＭＡＳＳ及び塩素分析からＤＨ−ＴＣＤＡであることを
確認した。このＤＨ−ＴＣＤＡにアクリル酸２−ヒドロ
キシエチル８１．６ｇ（０．７０ｍｏｌ）、メトキシハ
イドロキノン７０ｍｇを加えて加熱し９０℃で４８時間
反応した。冷却後酢酸エチルで希釈し食塩水で水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮した。濃
縮残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜２／１で
シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、ＡＥＣＴ
６６．５ｇ（収率３０．８％）が得られた。Example 2 A reaction flask was charged with 150 g (0.67 mol) of DH-TCDC.
l) and 398 g (3.35 mol) of SOCl 2 were charged and heated and stirred under reflux. After cooling to room temperature, residual SOC
12 was distilled off under reduced pressure to obtain 137.6 g of crystals. This crystal was confirmed to be DH-TCDA by MASS and chlorine analysis. To this DH-TCDA were added 81.6 g (0.70 mol) of 2-hydroxyethyl acrylate and 70 mg of methoxyhydroquinone, and the mixture was heated and reacted at 90 ° C. for 48 hours. After cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The concentrated residue was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / ethyl acetate = 4/1 to 2/1, and AECT
66.5 g (30.8% yield) were obtained.
【００２９】[0029]
【発明の効果】脂環式モノマーから得られるフォトレジ
スト材料は、透明性、物理的、化学的特性に優れている
ことが知られている。本発明の、脂環基としてトリシク
ロデカニル基をもち、極性置換基としては、カルボキシ
ル基を有する８−（２−アクリロイルオキシ）エチルオ
キシカルボニル−９−カルボキシトリシクロ［５．２．
１．０2,6］デカン化合物は、高感度、高解像度を有
し、高い透明性と基板への密着性が優れた、高いドライ
エッチング耐性有するフォトレジスト材料を提供するモ
ノマーである。It is known that photoresist materials obtained from alicyclic monomers have excellent transparency, physical and chemical properties. The alicyclic group of the present invention has a tricyclodecanyl group, and as a polar substituent, 8- (2-acryloyloxy) ethyloxycarbonyl-9-carboxytricyclo [5.2.
1.0 2,6 ] decane compound is a monomer that provides a photoresist material having high sensitivity, high resolution, high transparency and excellent adhesion to a substrate, and high dry etching resistance.
【図１】 実施例１で得られた８−（２−アクリロイル
オキシ）−９−カルボキシトリシクロ［５．２．１．０
2,6］デカンの1Ｈ−ＮＭＲのチャート。1] 8- (2-acryloyloxy) -9-carboxytricyclo [5.2.1.0 obtained in Example 1
2,6 ] Decane 1 H-NMR chart.
Claims (2)
ル基を表し、Ｒ2及びＲ3は、水素原子または炭素１〜１
０のアルキル基を表す。）で表される８−（２−アクリ
ロイルオキシ）エチルオキシカルボニル−９−カルボキ
シトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン化合物。[Claim 1] Formula [1] (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or 1 to 1 carbon atoms.
Represents an alkyl group of 0. 8-)-(2-acryloyloxy) ethyloxycarbonyl-9-carboxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane compound represented by the formula:
８，９−ジカルボン酸無水物と、式［３］ 【化３】 （式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｒ2及びＲ3は、水素原子または炭素１〜１
０のアルキル基を表す。）で表され２−アクリロイルオ
キシエタノール化合物を反応させることを特徴とする式
［１］ 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記と同じ意味を表
す。）で表される８−（２−アクリロイルオキシ）エチ
ルオキシカルボニル−９−カルボキシトリシクロ［５．
２．１．０2,6］デカン化合物の製造法。2. Formula [2] Tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane represented by
8,9-dicarboxylic anhydride and a compound of the formula [3] (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or 1 to 1 carbon atoms.
Represents an alkyl group of 0. Wherein a 2-acryloyloxyethanol compound represented by the formula [1] is reacted: (Wherein, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meaning as described above.) 8- (2-acryloyloxy) ethyloxycarbonyl-9-carboxytricyclo [5.
2.1.0 2,6 ] method for producing decane compound.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30269799A Pending JP2001122830A (en) | 1999-10-25 | 1999-10-25 | Acrylate compound and method for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001122830A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003073338A (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-12 | Nissan Chem Ind Ltd | Cyclobutanetetracarboxylic acid (meth)acrylate compound and method for producing the same |
-
1999
- 1999-10-25 JP JP30269799A patent/JP2001122830A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003073338A (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-12 | Nissan Chem Ind Ltd | Cyclobutanetetracarboxylic acid (meth)acrylate compound and method for producing the same |
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