JP2001098260A - Luminescent material for el element, and el element and its preparation - Google Patents
Luminescent material for el element, and el element and its preparationInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はＥＬ素子用発光材
料、ＥＬ素子及びその製造方法に関し、更に詳細には赤
色発光するＥＬ素子用発光材料、前記ＥＬ素子用発光材
料を用いたＥＬ素子及びその製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a light emitting material for an EL device, an EL device and a method for manufacturing the same, and more particularly, to a light emitting material for an EL device which emits red light, an EL device using the light emitting material for the EL device, and an EL device using the same. It relates to a manufacturing method.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、図３に示す様に、陰極１０とガラ
ス板１２上に形成した陽極１４との間に、陽極１４上に
正孔輸送層１６、発光層１８、及び電子輸送層２０の順
序で積層されて成るＥＬ素子が知られている（例えば特
開平９−２７９１３４号公報等参照）。かかるＥＬ素子
のうち、赤色発光するＥＬ素子には、発光層１８に赤色
発光材料が配合されている。この赤色発光材料のうち、
ＥＬ素子の駆動電圧を低電圧とし得る有機化合物から成
る赤色発光材料としては、従来、下記化８に示す４−
（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジメチ
ルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（以下、ＤＣＭと称
することがある）又は下記化９に示すポルフィリン亜鉛
錯体が使用されている。2. Description of the Related Art Conventionally, as shown in FIG. 3, between a cathode 10 and an anode 14 formed on a glass plate 12, a hole transport layer 16, a light emitting layer 18, and an electron transport layer 20 are provided on the anode 14. (See, for example, JP-A-9-279134). Among these EL devices, the EL device that emits red light contains a red light emitting material in the light emitting layer 18. Of this red light emitting material,
As a red light emitting material composed of an organic compound capable of lowering the driving voltage of an EL element, conventionally, a red light emitting material represented by the following formula 8
(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (4-dimethylaminostyryl) -4H-pyran (hereinafter sometimes referred to as DCM) or a porphyrin zinc complex represented by the following formula 9 is used.
【化８】 Embedded image
【化９】 Embedded image
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】赤色発光材料としてＤ
ＣＭ又はポルフィリン亜鉛錯体が配合されたＥＬ素子
は、低電圧で赤色発光を呈する。しかし、ＤＣＭ及びポ
ルフィリン亜鉛錯体を赤色発光材料として用いたＥＬ素
子の呈する赤色の色純度は充分に満足し得るものではな
く、更に改良された色純度の赤色発光をし得る発光材料
の提供が望まれている。更に、ＤＣＭ又はポルフィリン
亜鉛錯体は、その製造コストが高価であり、且つＥＬ素
子を製造する際には、高価な蒸着装置等を使用して蒸着
やスパッタリングによって発光層等を形成するため、Ｅ
Ｌ素子の製造コストが高くなる。このため、安価な赤色
発光材料を用いた安価なＥＬ素子及びその製造方法の提
供も望まれている。そこで、本発明の課題は、良好な色
純度の赤色発光をし得るＥＬ素子用発光材料、良好な色
純度の赤色発光をすることができ且つ安価なＥＬ素子及
びその製造方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION As a red light emitting material, D
An EL element containing CM or a porphyrin zinc complex emits red light at a low voltage. However, the EL device using DCM and a porphyrin-zinc complex as the red light-emitting material does not have a sufficiently satisfactory red color purity, and it is desired to provide a light-emitting material that can emit red light with further improved color purity. It is rare. Further, DCM or porphyrin-zinc complex is expensive in its production cost, and when an EL element is produced, an emission layer or the like is formed by vapor deposition or sputtering using an expensive vapor deposition apparatus or the like.
The manufacturing cost of the L element increases. Therefore, it is also desired to provide an inexpensive EL device using an inexpensive red light-emitting material and a method for manufacturing the same. Therefore, an object of the present invention is to provide a light emitting material for an EL element capable of emitting red light of good color purity, an inexpensive EL element capable of emitting red light of good color purity, and a method of manufacturing the same. is there.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく検討を重ねた結果、ヒドロキシベンゾ[ｈ]キ
ノリンを赤色発光材料に用いたＥＬ素子によれば、色純
度が良好な赤色発光を呈することこと、及びヒドロキシ
ベンゾ[ｈ]キノリンを赤色発光材料に用いた発光層は、
赤色発光材料を溶媒に溶解した溶液を陽極上に塗布する
ことによって形成できることを見出し、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、ＥＬ素子に用いられる赤色発
光材料として、下記化１０に示されるヒドロキシベンゾ
[ｈ]キノリンが用いられていることを特徴とするＥＬ素
子用発光材料にある。また、本発明は、陽極と陰極とに
挟まれた発光層内に、有機化合物から成る赤色発光材料
が配合されているＥＬ素子において、該赤色発光材料と
して、下記化１０に示されるヒドロキシベンゾ[ｈ]キノ
リンが用いられていることを特徴とするＥＬ素子にあ
る。更に、陽極と陰極とに挟まれた発光層内に、有機化
合物から成る赤色発光材料が配合されているＥＬ素子を
製造する際に、該発光層を、前記赤色発光材料としての
下記化１０に示されるヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリンが
溶媒に溶解された溶液を、前記陽極又は陰極上に塗布し
て形成することを特徴とするＥＬ素子の製造方法でもあ
る。Means for Solving the Problems As a result of repeated studies to solve the above problems, the present inventors have found that an EL device using hydroxybenzo [h] quinoline as a red light emitting material has good color purity. Emitting red light, and a light emitting layer using hydroxybenzo [h] quinoline as a red light emitting material,
The present inventors have found that they can be formed by applying a solution in which a red light-emitting material is dissolved in a solvent on an anode, and have reached the present invention. That is, the present invention provides, as a red light-emitting material used for an EL element, hydroxybenzo represented by the following formula (10).
[h] A luminescent material for an EL device, wherein quinoline is used. The present invention also relates to an EL device in which a red light-emitting material composed of an organic compound is compounded in a light-emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, wherein the red light-emitting material is hydroxybenzo [ h] quinoline is used in the EL device. Further, when manufacturing an EL device in which a red light-emitting material composed of an organic compound is blended in a light-emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, the light-emitting layer is converted into The present invention also provides a method for producing an EL device, which comprises applying a solution in which the indicated hydroxybenzo [h] quinoline is dissolved in a solvent onto the anode or the cathode.
【化１０】 Embedded image
【０００５】かかる本発明において、発光層内に、赤色
発光材料として用いられる上記化１０に示されるヒドロ
キシベンゾ[ｈ]キノリン、正孔輸送材料及び電子輸送材
料を混合配合することによって、ＥＬ素子の構造を単純
化できる。特に、正孔輸送材料及び電子輸送材料とし
て、赤色発光材料として用いられるヒドロキシベンゾ
[ｈ]キノリンを溶解する溶媒に溶解される正孔輸送材料
及び電子輸送材料を用いることによって、ヒドロキシベ
ンゾ[ｈ]キノリン、正孔輸送材料及び電子輸送材料が混
合配合された発光層を容易に形成できる。かかる正孔輸
送材料と電子輸送材料との少なくとも一方を、高分子材
料を用いることによって、ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリ
ン、正孔輸送材料及び電子輸送材料によって発光層を形
成できる。特に、正孔輸送材料として、下記化１１に示
すポリビニルカルバゾールを用い、且つ電子輸送材料と
して、下記化１２に示す２−（４−ビフェニルイル）−
５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾ−ルを用いることが好ましい。[0005] In the present invention, by mixing and mixing hydroxybenzo [h] quinoline, which is used as a red light emitting material, represented by the above formula (10), a hole transporting material and an electron transporting material, in the light emitting layer, an EL element is obtained. The structure can be simplified. In particular, as a hole transporting material and an electron transporting material, hydroxybenzo used as a red light emitting material
By using a hole transporting material and an electron transporting material dissolved in a solvent that dissolves [h] quinoline, a light emitting layer in which hydroxybenzo [h] quinoline, a hole transporting material and an electron transporting material are mixed and mixed can be easily formed. Can be formed. By using a polymer material for at least one of the hole transporting material and the electron transporting material, a light emitting layer can be formed using hydroxybenzo [h] quinoline, the hole transporting material, and the electron transporting material. In particular, polyvinyl carbazole represented by the following formula 11 is used as the hole transport material, and 2- (4-biphenylyl)-represented by the following formula 12 is used as the electron transport material.
It is preferable to use 5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol.
【化１１】 Embedded image
【化１２】 Embedded image
【０００６】従来のＥＬ素子に用いられていた赤色発光
材料としてのＤＣＭ及びポルフィリン亜鉛錯体の蛍光ス
ペクトルは、図４及び図５に示す如く、波長６００ｎｍ
近傍に赤色発光物質特有のピークＡが存在するが、ピー
クＡの短波長方向には薄紫色を発光する大きなピークが
存在する。このため、ＤＣＭ及びポルフィリン亜鉛錯体
を赤色発光材料として用いた従来のＥＬ素子の発光色に
は、赤色光と薄紫色光とが混合されており、従来のＥＬ
素子が呈する赤色発光色の色純度には充分に満足できな
かったのである。この点、本発明に係るＥＬ素子用発光
材料の蛍光スペクトルには、波長５８４ｎｍに半値幅７
１ｎｍの赤色発光物質特有のピークが存在し、しかもこ
のピークは、その短波長方向及び長波長方向に大きなピ
ークが存在しない単独ピークである。このため、かかる
ＥＬ素子用発光材料を赤色発光材料として用いたＥＬ素
子は、色純度が良好な赤色発光を呈することができる。
更に、本発明に係るＥＬ素子用発光材料を溶媒に溶解し
た溶液を、陰極又は陽極上に塗布した後、溶媒を除去す
ることによって発光層を形成できる。このため、高価な
蒸着装置等を用いることを要しないため、ＥＬ素子を安
価に製造できる。As shown in FIGS. 4 and 5, the fluorescence spectra of DCM and porphyrin zinc complex as red light emitting materials used in conventional EL devices have a wavelength of 600 nm.
There is a peak A peculiar to the red light-emitting substance in the vicinity, but a large peak emitting light purple exists in the short wavelength direction of the peak A. For this reason, the emission color of a conventional EL device using DCM and a porphyrin zinc complex as a red light-emitting material is a mixture of red light and light purple light,
The color purity of the red emission color exhibited by the device was not sufficiently satisfied. In this regard, the fluorescence spectrum of the luminescent material for an EL device according to the present invention shows that the half-value width 7 at a wavelength of 584 nm.
A peak specific to the red light emitting substance of 1 nm is present, and this peak is a single peak having no large peak in the short wavelength direction and the long wavelength direction. Therefore, an EL element using such an EL element light-emitting material as a red light-emitting material can emit red light with good color purity.
Furthermore, a light-emitting layer can be formed by applying a solution obtained by dissolving the light-emitting material for an EL element according to the present invention in a solvent on a cathode or an anode and then removing the solvent. For this reason, since it is not necessary to use an expensive vapor deposition device or the like, the EL element can be manufactured at low cost.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明に係るＥＬ素子の一例を図
１に示す。図１のＥＬ素子は、陰極１０とガラス板１２
上に形成した陽極１４との間に、発光層２２が形成され
ている。この発光層２２は、赤色発光材料、正孔輸送材
料及び電子輸送材料が混合使用されて形成されている。
ここで使用されている赤色発光材料は、下記化１３に示
されるヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリン（以下、ＨＢＱと
称することがある）である。FIG. 1 shows an example of an EL device according to the present invention. The EL device shown in FIG.
The light emitting layer 22 is formed between the anode 14 formed above. The light emitting layer 22 is formed by mixing and using a red light emitting material, a hole transport material, and an electron transport material.
The red light emitting material used here is hydroxybenzo [h] quinoline (hereinafter sometimes referred to as HBQ) shown in the following chemical formula (13).
【化１３】 かかる赤色発光材料として用いるＨＢＱの蛍光スペクト
ルを図２に示す。図２に示すＨＢＱの蛍光スペクトル
は、励起波長３８０ｎｍで測定した蛍光スペクトルであ
る。この図２に示すＨＢＱの蛍光スペクトルには、波長
５８４ｎｍに半値ｍ幅７１ｎｍの赤色発光物質特有のピ
ークが存在し、しかもこのピークは、その短波長方向及
び長波長方向に大きなピークが存在しない単独ピークで
ある。このため、ＨＢＱを赤色発光材料として用いたＥ
Ｌ素子は、色純度が良好な赤色発光を呈することができ
る。Embedded image FIG. 2 shows the fluorescence spectrum of HBQ used as such a red light emitting material. The fluorescence spectrum of HBQ shown in FIG. 2 is a fluorescence spectrum measured at an excitation wavelength of 380 nm. In the fluorescence spectrum of HBQ shown in FIG. 2, there is a peak specific to a red light-emitting substance having a half-width m of 71 nm at a wavelength of 584 nm, and this peak is a single peak having no large peak in the short wavelength direction and the long wavelength direction. It is a peak. Therefore, EB using HBQ as a red light emitting material
The L element can emit red light with good color purity.
【０００８】一方、従来使用されていた赤色発光材料と
してのＤＣＭ及びポルフィリン亜鉛錯体の励起波長３８
０ｎｍで測定した蛍光スペクトルを図４及び図５に示
す。図４がＤＣＭの蛍光スペクトルであり、図５がポル
フィリン亜鉛錯体の蛍光スペクトルである。図４及び図
５から明らかな様に、両蛍光スペクトルには、波長６０
０ｎｍ近傍に赤色発光物質特有のピークＡが存在する
が、ピークＡの短波長方向には薄紫色を発光する大きな
ピークが存在する。このため、ＤＣＭ及びポルフィリン
亜鉛錯体を赤色発光材料として用いた従来のＥＬ素子で
は、発光した赤色に薄紫色も混合されるため、色純度が
良好な赤色発光を知覚された赤色の色純度には充分に満
足することができなかったのである。On the other hand, the excitation wavelength of DCM and porphyrin-zinc complex as red light-emitting materials conventionally used is 38.
The fluorescence spectra measured at 0 nm are shown in FIGS. FIG. 4 shows the fluorescence spectrum of DCM, and FIG. 5 shows the fluorescence spectrum of the porphyrin zinc complex. As is clear from FIG. 4 and FIG.
A peak A peculiar to the red light-emitting substance exists near 0 nm, but a large peak emitting light purple exists in the short wavelength direction of the peak A. For this reason, in a conventional EL element using DCM and a porphyrin zinc complex as a red light-emitting material, light-emitting red and light purple are also mixed. He could not be fully satisfied.
【０００９】かかる赤色発光材料と併用される正孔輸送
材料及び電子輸送材料としては、赤色発光材料であるＨ
ＢＱを溶解する溶媒、例えばクロロホルムに溶解される
正孔輸送材料及び電子輸送材料を用いることが好まし
い。赤色発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料が溶
解された溶液を、ガラス板１２上に形成した陽極１４上
に塗布し乾燥することにより図１に示す発光層２２を形
成できるからである。更に、この正孔輸送材料及び電子
輸送材料の少なくとも一方を、高分子材料とすることに
よって、赤色発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料
に何等のバインダーを用いることなく発光層２２を形成
できる。特に、正孔輸送材料として、下記化１４に示す
分子量が４０万〜６０万のポリビニルカルバゾール（以
下、ＰＶＣｚと称することがある）を用いることが好ま
しい。The hole transporting material and the electron transporting material used in combination with the red light emitting material include red light emitting material H
It is preferable to use a solvent that dissolves BQ, for example, a hole transporting material and an electron transporting material that are dissolved in chloroform. This is because the light emitting layer 22 shown in FIG. 1 can be formed by applying a solution in which the red light emitting material, the hole transport material, and the electron transport material are dissolved on the anode 14 formed on the glass plate 12 and drying. Furthermore, by using at least one of the hole transporting material and the electron transporting material as a polymer material, the light emitting layer 22 can be formed without using any binder for the red light emitting material, the hole transporting material, and the electron transporting material. . In particular, it is preferable to use polyvinyl carbazole (hereinafter, sometimes referred to as PVCz) having a molecular weight of 400,000 to 600,000 shown in Chemical Formula 14 below as the hole transport material.
【化１４】 この正孔輸送材料としての上記化１４に示す分子量が４
０万〜６０万のポリビニルカルバゾールと併用される電
子輸送材料としては、下記化１５に示す２−（４−ビフ
ェニルイル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾ−ル[以下、Bu―PBDと称する
ことがある]が好ましい。Embedded image This hole transport material has a molecular weight of 4
Examples of the electron transporting material used in combination with 100,000 to 600,000 polyvinylcarbazole include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazol [hereinafter sometimes referred to as Bu-PBD] is preferred.
【化１５】 Embedded image
【００１０】以上、述べてきた赤色発光材料、正孔輸送
材料及び電子輸送材料を用いて図１に示すＥＬ素子を製
造する際には、先ず、赤色発光材料、正孔輸送材料及び
電子輸送材料を、クロロホルム等の溶媒に溶解して溶液
を得る。次いで、ガラス板１２の一面側にインジウム錫
酸化物（以下、ＩＴＯと称することがある）によって形
成した陽極１４上に、得られた溶液を塗布することによ
って図１に示す発光層２２を形成できる。かかる塗布
は、ガラス板１２上に形成した陽極１４を、得られた溶
液中に浸漬するディップ法や、陽極１４が形成されたガ
ラス板１２を回転し、得られた溶液を陽極１４上に滴下
するスピンコート法によって行うことができる。更に、
陽極１４上に塗布した塗布膜中の溶媒を飛散させて乾燥
させることによって、高分子材料である正孔輸送材料が
他の材料のバインダーとしての役割を果たし、所定形状
の発光層２２を形成できる。この乾燥を、減圧乾燥とす
ることによって、加熱による他の材料、特に融点が１０
１℃で且つ揮発し易いＨＢＱに対する影響を回避でき
る。その後、形成された発光層２２の上面に、アルミニ
ウム等の金属を蒸着等によって陰極１０を形成すること
により、図１に示すＥＬ素子を形成できる。When manufacturing the EL device shown in FIG. 1 using the above-described red light-emitting material, hole-transport material and electron-transport material, first, the red light-emitting material, the hole-transport material and the electron-transport material are used. Is dissolved in a solvent such as chloroform to obtain a solution. Next, the light emitting layer 22 shown in FIG. 1 can be formed by applying the obtained solution on the anode 14 formed on one surface side of the glass plate 12 with indium tin oxide (hereinafter, may be referred to as ITO). . Such coating may be performed by dipping the anode 14 formed on the glass plate 12 into the obtained solution, or rotating the glass plate 12 on which the anode 14 is formed, and dropping the obtained solution onto the anode 14. It can be performed by a spin coating method. Furthermore,
By scattering and drying the solvent in the coating film applied on the anode 14, the hole transporting material, which is a polymer material, acts as a binder for another material, and the light emitting layer 22 having a predetermined shape can be formed. . By performing this drying under reduced pressure, other materials by heating, in particular, having a melting point of 10
The influence on HBQ which is 1 ° C. and easily volatilized can be avoided. Thereafter, the cathode 10 is formed on the upper surface of the formed light emitting layer 22 by depositing a metal such as aluminum by vapor deposition or the like, whereby the EL element shown in FIG. 1 can be formed.
【００１１】形成された図１に示すＥＬ素子には、陰極
１０と陽極１４との間に、直流電圧を印加することによ
って発光し、その発光色は赤色であり且つ色純度の良好
なものである。しかも、その赤色発光の程度は、明るい
室内でも肉眼で認識できる程度に明るい発光であった。
尚、これまでの説明では、ガラス板１２の一面側に陽極
１４を形成していたが、陰極１０を形成してもよく、こ
の場合には、ＨＢＱ等が溶解された溶液を陰極１０上に
塗布する。The formed EL device shown in FIG. 1 emits light by applying a DC voltage between the cathode 10 and the anode 14, and emits red light and has good color purity. is there. Moreover, the degree of the red emission was bright enough to be recognized by the naked eye even in a bright room.
In the above description, the anode 14 is formed on one surface side of the glass plate 12, but the cathode 10 may be formed. In this case, a solution in which HBQ or the like is dissolved is placed on the cathode 10. Apply.
【００１２】[0012]
【実施例】以上、述べてきた本発明に係るＥＬ素子につ
いて、実施例によって更に詳細に説明する。 （１）ＥＬ素子の製造 先ず、上記化１３に示す赤色発光材料としてのヒドロキ
シベンゾ[ｈ]キノリン（ＨＢＱ）、上記化１４に示す正
孔輸送材料としての分子量が４０万〜６０万のポリビニ
ルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、及び上記１５に示す電子
輸送材料としての２−（４−ビフェニルイル）−５−
（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾ−ル[Bu―PBD]を、溶媒であるクロロホルム１０ｍ
ｌに溶解した溶液を得た。クロロホルム１０ｍｌに溶解
した各化合物の溶解量は、ＨＢＱが２０１ｍｇ、ＰＶＣ
ｚが７２．２ｍｇ、及びBu―PBDが２５．３ｍｇであっ
た。更に、ガラス板１２の一面側にインジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）によってシート抵抗値が２０Ωの陽極１４を
形成した後、ＨＢＱ等が溶解されている溶液に陽極１４
をディップし、陽極１４上に溶液膜を形成した。次い
で、陽極１４上に溶液膜が形成されたガラス板１２を減
圧器中に入れて減圧乾燥を施し、溶液膜中のクロロホル
ムを飛散させて発光層２２を形成した。その後、発光層
２２の上面にアルミニウムを蒸着して陰極１０を形成す
ることによってＥＬ素子を得ることができる。 （２）発光試験 得られたＥＬ素子の陽極１４と陰極１０との間に５０Ｖ
の直流電圧を印加することによって、明るい室内でも肉
眼で認識できる赤色発光が認められ、且つ赤色発光の色
純度も良好であった。EXAMPLES The above-described EL device according to the present invention will be described in more detail with reference to examples. (1) Manufacture of EL device First, hydroxybenzo [h] quinoline (HBQ) as a red light emitting material shown in Chemical formula 13, and polyvinyl carbazole having a molecular weight of 400,000 to 600,000 as a hole transport material shown in Chemical formula 14 (PVCz) and 2- (4-biphenylyl) -5- as the electron transporting material shown in 15 above.
(4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol [Bu-PBD] was added to chloroform 10m as a solvent.
1 was obtained. The amount of each compound dissolved in 10 ml of chloroform was HBQ 201 mg, PVC
z was 72.2 mg and Bu-PBD was 25.3 mg. Further, an anode 14 having a sheet resistance of 20Ω is formed on one surface side of the glass plate 12 with indium tin oxide (ITO), and then the anode 14 is placed in a solution in which HBQ or the like is dissolved.
Was dipped to form a solution film on the anode 14. Next, the glass plate 12 on which the solution film was formed on the anode 14 was placed in a vacuum and dried under reduced pressure, and chloroform in the solution film was scattered to form the light emitting layer 22. Thereafter, aluminum is vapor-deposited on the upper surface of the light-emitting layer 22 to form the cathode 10, whereby an EL element can be obtained. (2) Light emission test 50 V was applied between the anode 14 and the cathode 10 of the obtained EL device.
By applying the DC voltage, red light emission recognizable to the naked eye was recognized even in a bright room, and the color purity of the red light emission was good.
【００１３】[0013]
【発明の効果】本発明に係るＥＬ素子は、ＯＡ機器のパ
イロットランプやバックライトに用いることができる。
また、本発明に係るＥＬ素子用発光材料は、フルカラー
のＥＬディスプレーの赤色材料としても使用できる。The EL device according to the present invention can be used for pilot lamps and backlights of OA equipment.
Further, the luminescent material for an EL device according to the present invention can be used as a red material for a full-color EL display.
【図１】本発明に係るＥＬ素子の構造を説明する説明図
である。FIG. 1 is an explanatory diagram illustrating a structure of an EL element according to the present invention.
【図２】本発明に係るＥＬ素子用発光材料の蛍光スペク
トルである。FIG. 2 is a fluorescence spectrum of a light emitting material for an EL device according to the present invention.
【図３】従来のＥＬ素子の構造を説明する説明図であ
る。FIG. 3 is an explanatory view illustrating the structure of a conventional EL element.
【図４】従来の赤色発光材料の蛍光スペクトルである。FIG. 4 is a fluorescence spectrum of a conventional red light emitting material.
【図５】従来の赤色発光材料の蛍光スペクトルである。FIG. 5 is a fluorescence spectrum of a conventional red light emitting material.
１０ 陰極 １２ ガラス板 １４ 陽極 ２２ 発光層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 Cathode 12 Glass plate 14 Anode 22 Light emitting layer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ // Ｃ０７Ｄ 221/10 Ｃ０７Ｄ 221/10 271/10 271/10 Ｆターム(参考） 3K007 AB04 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C034 CE01 4C056 AA01 AB02 AC07 AD01 AE03 FA04 FB01 FC01 4D075 DA06 DB14 DC22 EB47 EC07 4J002 AA011 BJ001 EU056 FD206 GP00 GQ00 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI Theme coat ゛ (Reference) C08L 101/00 C08L 101/00 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 BD // C07D 221/10 C07D 221/10 271/10 271/10 F term (reference) 3K007 AB04 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C034 CE01 4C056 AA01 AB02 AC07 AD01 AE03 FA04 FB01 FC01 4D075 DA06 DB14 DC22 EB47 EC01 4J002 A01 GP00 GQ00
Claims (12)
て、下記化１に示されるヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリン
が用いられていることを特徴とするＥＬ素子用発光材
料。 【化１】 1. A light emitting material for an EL device, wherein a hydroxybenzo [h] quinoline represented by the following formula 1 is used as a red light emitting material used for an EL device. Embedded image
機化合物から成る赤色発光材料が配合されているＥＬ素
子において、 該赤色発光材料として、下記化２に示されるヒドロキシ
ベンゾ[ｈ]キノリンが用いられていることを特徴とする
ＥＬ素子。 【化２】 2. An EL device in which a red light-emitting material composed of an organic compound is mixed in a light-emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, wherein the red light-emitting material is hydroxybenzo [h ] An EL device comprising quinoline. Embedded image
れるヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリン、正孔輸送材料及び
電子輸送材料が混合配合されている請求項２記載のＥＬ
素子。3. The EL according to claim 2, wherein hydroxybenzo [h] quinoline, a hole transporting material, and an electron transporting material used as a red light emitting material are mixed and mixed in the light emitting layer.
element.
発光材料として用いられるヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリ
ンを溶解する溶媒に溶解される請求項３記載のＥＬ素
子。4. The EL device according to claim 3, wherein the hole transporting material and the electron transporting material are dissolved in a solvent that dissolves hydroxybenzo [h] quinoline used as a red light emitting material.
一方が、高分子材料である請求項３又は請求項４記載の
ＥＬ素子。5. The EL device according to claim 3, wherein at least one of the transport material and the electron transport material is a polymer material.
リビニルカルバゾールである請求項３〜５のいずれか一
項記載のＥＬ素子。 【化３】 6. The EL device according to claim 3, wherein the hole transporting material is polyvinyl carbazole represented by the following chemical formula (3). Embedded image
−（４−ビフェニルイル）−５−（４−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ルである請求項
３〜６のいずれか一項記載のＥＬ素子。 【化４】 7. The electron transporting material according to claim 2, wherein
The EL device according to any one of claims 3 to 6, wherein the EL device is-(4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol. Embedded image
機化合物から成る赤色発光材料が配合されているＥＬ素
子を製造する際に、 該発光層を、前記赤色発光材料としての下記化５に示さ
れるヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリンが溶媒に溶解された
溶液を、前記陽極又は陰極上に塗布して形成することを
特徴とするＥＬ素子の製造方法。 【化５】 8. When manufacturing an EL device in which a red light-emitting material composed of an organic compound is mixed in a light-emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, the light-emitting layer is used as the red light-emitting material. A method for producing an EL element, comprising applying a solution of hydroxybenzo [h] quinoline shown in Chemical formula 5 in a solvent on the anode or cathode to form the EL element. Embedded image
[ｈ]キノリン、正孔輸送材料及び電子輸送材料が溶解さ
れた溶液を、陽極又は陰極上に塗布して発光層を形成す
る請求項８記載のＥＬ素子の製造方法。9. Hydroxybenzo as a red light emitting material
9. The method for manufacturing an EL device according to claim 8, wherein a solution in which [h] quinoline, a hole transport material, and an electron transport material are dissolved is applied on an anode or a cathode to form a light emitting layer.
くとも一方を、高分子材料とする請求項９記載のＥＬ素
子の製造方法。10. The method according to claim 9, wherein at least one of the hole transport material and the electron transport material is a polymer material.
れるポリビニルカルバゾールを用いる請求項９又は請求
項１０記載のＥＬ素子の製造方法。 【化６】 11. The method according to claim 9, wherein polyvinyl carbazole represented by the following formula (6) is used as the hole transport material. Embedded image
れる２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−tert−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ルを用い
る請求項９〜１１のいずれか一項記載のＥＬ素子の製造
方法。 【化７】 12. The method according to claim 9, wherein 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol is used as the electron transporting material. 12. The method for manufacturing an EL device according to any one of claims 11 to 11. Embedded image
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27454699A JP2001098260A (en) | 1999-09-28 | 1999-09-28 | Luminescent material for el element, and el element and its preparation |
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| JP27454699A JP2001098260A (en) | 1999-09-28 | 1999-09-28 | Luminescent material for el element, and el element and its preparation |
Publications (1)
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|---|---|
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|---|---|
| JP (1) | JP2001098260A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100946411B1 (en) | 2008-03-28 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
-
1999
- 1999-09-28 JP JP27454699A patent/JP2001098260A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100946411B1 (en) | 2008-03-28 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
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