JP2001064623A - 硫化した有機化合物からの硫化水素および／またはメルカプタンの放出を抑制するための方法 - Google Patents
硫化した有機化合物からの硫化水素および／またはメルカプタンの放出を抑制するための方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 通常は高比率のイオウを含有する硫化した有
機化合物からの硫化水素および／またはメルカプタンの
放出を抑制するための方法を提供する。 【解決手段】 該硫化した有機化合物を有機ヒドロペル
オキシドで処理することによって上記課題が解決され
る。
機化合物からの硫化水素および／またはメルカプタンの
放出を抑制するための方法を提供する。 【解決手段】 該硫化した有機化合物を有機ヒドロペル
オキシドで処理することによって上記課題が解決され
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、通常は高比率のイ
オウを含有する硫化した有機化合物からの硫化水素およ
び／またはメルカプタンの放出を抑制するための方法に
関する。
オウを含有する硫化した有機化合物からの硫化水素およ
び／またはメルカプタンの放出を抑制するための方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】高比率のイオウを含有し、いわゆる「イ
オウ担体」として使用されるイオウ含有有機化合物は、
例えば潤滑剤における(ＥＰ添加剤)として使用されたと
きに、特に、これらのイオウ含有潤滑剤が使用時に外力
および高温にかけられたときに、硫化水素および／また
はメルカプタンを放出する強い傾向を有することが知ら
れている。
オウ担体」として使用されるイオウ含有有機化合物は、
例えば潤滑剤における(ＥＰ添加剤)として使用されたと
きに、特に、これらのイオウ含有潤滑剤が使用時に外力
および高温にかけられたときに、硫化水素および／また
はメルカプタンを放出する強い傾向を有することが知ら
れている。
【０００３】これらのイオウ含有化合物に求められる多
くの要求事項の１つは、可能であるなら、硫化水素およ
び／またはメルカプタンの放出が起こらないことであ
る。この理由は、これら化合物が、その不快な臭気のゆ
えに迷惑であるだけでなく、健康に対して有害であると
考えられるためである。
くの要求事項の１つは、可能であるなら、硫化水素およ
び／またはメルカプタンの放出が起こらないことであ
る。この理由は、これら化合物が、その不快な臭気のゆ
えに迷惑であるだけでなく、健康に対して有害であると
考えられるためである。
【０００４】従って、適当な添加剤をイオウ含有有機化
合物に加えることによって、または、この種の放出を抑
制しうる適当な化合物でイオウ含有有機化合物を処理す
ることによって、高比率のイオウを含むイオウ含有有機
化合物からの硫化水素および／またはメルカプタンの放
出を抑制する試みが少なからず行われていた。
合物に加えることによって、または、この種の放出を抑
制しうる適当な化合物でイオウ含有有機化合物を処理す
ることによって、高比率のイオウを含むイオウ含有有機
化合物からの硫化水素および／またはメルカプタンの放
出を抑制する試みが少なからず行われていた。
【０００５】例えば、米国特許Ｎo.４７７８６０９は、
イオウ含有潤滑剤からの硫化水素の放出を抑制しうる立
体障害イミンを記載している。この欠点は、使用される
イミンが(ホルム)アルデヒドの供給源であると考えら
れ、従って(ホルム)アルデヒドの放出が予想され、これ
が健康および環境の観点から欠点であると考えられるこ
とである。
イオウ含有潤滑剤からの硫化水素の放出を抑制しうる立
体障害イミンを記載している。この欠点は、使用される
イミンが(ホルム)アルデヒドの供給源であると考えら
れ、従って(ホルム)アルデヒドの放出が予想され、これ
が健康および環境の観点から欠点であると考えられるこ
とである。
【０００６】米国特許Ｎo.４８７３００６は、活性なイ
オウを含む有機化合物からの硫化水素の放出の抑制を意
図する方法であって、これらのイオウ含有化合物を、所
望によりアルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物の
存在下に、長鎖の置換されたポリカルボン酸とヒドロキ
シアルキル(ポリ)アミンの反応生成物によって処理する
ことからなる方法を記載している。この方法の欠点は、
特にこれら種類の金属含有化合物を使用することである
(これら金属含有化合物は、現在では、環境的な理由か
ら望ましくないものと考えられている)。さらに、イオ
ウ含有化合物を処理するために使用するポリカルボン酸
とヒドロキシアミンの反応生成物は、調製および製造が
複雑であり、このことがこの方法を経済的に価値の低い
ものにしている。
オウを含む有機化合物からの硫化水素の放出の抑制を意
図する方法であって、これらのイオウ含有化合物を、所
望によりアルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物の
存在下に、長鎖の置換されたポリカルボン酸とヒドロキ
シアルキル(ポリ)アミンの反応生成物によって処理する
ことからなる方法を記載している。この方法の欠点は、
特にこれら種類の金属含有化合物を使用することである
(これら金属含有化合物は、現在では、環境的な理由か
ら望ましくないものと考えられている)。さらに、イオ
ウ含有化合物を処理するために使用するポリカルボン酸
とヒドロキシアミンの反応生成物は、調製および製造が
複雑であり、このことがこの方法を経済的に価値の低い
ものにしている。
【０００７】さらに、ウルマン(Ullmann)の工業化学の
事典、第Ａ２６巻、第７７５頁、第５完全修正版、１９
９５年、ＶＣＨ、Verlagsgesellschaft、ＩＳＢＮ、３-
５２７-２０１２６-２、および、ホイベン-ベイル(Houb
en-Weyl)、有機化学の方法、第Ｅ１１巻／第１部、第１
３６頁以降、Georg Thieme Verlag Stuttgart、１９８
５年から、硫化水素およびメルカプタンが、過酸化水素
との反応によって酸化され、こうして無害になりうるこ
とが既知である。この方法の主な欠点は、これが二相反
応であり、高い技術コストを必要とし、この方法を経済
的に価値の低いものにしていることである。さらに、全
てのイオウ含有有機化合物を過酸化水素で酸化するのは
不可能である。これは、ある種のメルカプタン(例え
ば、α-オレフィンに基づくメルカプタン)は、この方法
で酸化することができないか、または極めて不完全にし
か酸化することができないためである。さらに、極めて
揮発性の高い望ましくない二次生成物が超酸化によって
生成し、これが有機イオウ担体の溶解性挙動に陰性作用
を有している。これに加えて、過酸化水素による処理
は、特に、これを数回繰返さなければならないときに
は、イオウ担体に対して品質劣化作用(例えば、色の濃
厚化)を有する。
事典、第Ａ２６巻、第７７５頁、第５完全修正版、１９
９５年、ＶＣＨ、Verlagsgesellschaft、ＩＳＢＮ、３-
５２７-２０１２６-２、および、ホイベン-ベイル(Houb
en-Weyl)、有機化学の方法、第Ｅ１１巻／第１部、第１
３６頁以降、Georg Thieme Verlag Stuttgart、１９８
５年から、硫化水素およびメルカプタンが、過酸化水素
との反応によって酸化され、こうして無害になりうるこ
とが既知である。この方法の主な欠点は、これが二相反
応であり、高い技術コストを必要とし、この方法を経済
的に価値の低いものにしていることである。さらに、全
てのイオウ含有有機化合物を過酸化水素で酸化するのは
不可能である。これは、ある種のメルカプタン(例え
ば、α-オレフィンに基づくメルカプタン)は、この方法
で酸化することができないか、または極めて不完全にし
か酸化することができないためである。さらに、極めて
揮発性の高い望ましくない二次生成物が超酸化によって
生成し、これが有機イオウ担体の溶解性挙動に陰性作用
を有している。これに加えて、過酸化水素による処理
は、特に、これを数回繰返さなければならないときに
は、イオウ担体に対して品質劣化作用(例えば、色の濃
厚化)を有する。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、可能
であるなら全ての種類の有機イオウ担体からの硫化水素
および／またはメルカプタンの放出を抑制するための単
純な方法であって、望ましくない二次反応が最少であ
り、(ホルム)アルデヒドの放出がなく、追加の金属化合
物を使用することなく行いうる方法を提供することであ
った。
であるなら全ての種類の有機イオウ担体からの硫化水素
および／またはメルカプタンの放出を抑制するための単
純な方法であって、望ましくない二次反応が最少であ
り、(ホルム)アルデヒドの放出がなく、追加の金属化合
物を使用することなく行いうる方法を提供することであ
った。
【０００９】ここに、高比率のイオウを含む有機イオウ
含有化合物を製造するための基礎物質としてどのような
原料(合成または天然)を使用したかにかかわらず、有機
ヒドロペルオキシドを使用することによって、これらイ
オウ含有化合物を安定化しうることを見い出した。
含有化合物を製造するための基礎物質としてどのような
原料(合成または天然)を使用したかにかかわらず、有機
ヒドロペルオキシドを使用することによって、これらイ
オウ含有化合物を安定化しうることを見い出した。
【００１０】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、高比率
のイオウを含む硫化した有機化合物からの硫化水素およ
び／またはメルカプタンの放出を抑制するための方法で
あって、硫化した有機化合物を０.０１〜１０重量％の
有機ヒドロペルオキシドで処理することを特徴とする方
法を提供するものである。
のイオウを含む硫化した有機化合物からの硫化水素およ
び／またはメルカプタンの放出を抑制するための方法で
あって、硫化した有機化合物を０.０１〜１０重量％の
有機ヒドロペルオキシドで処理することを特徴とする方
法を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】硫化した有機化合物を、全反応混
合物に対して０.０５〜５重量％、特に０.１〜１.０重
量％の有機ヒドロペルオキシドで処理するのが好まし
い。
合物に対して０.０５〜５重量％、特に０.１〜１.０重
量％の有機ヒドロペルオキシドで処理するのが好まし
い。
【００１２】本発明の方法に使用することができる適当
な有機ヒドロペルオキシドは、例えば、ｔ-ブチルヒド
ロペルオキシド、ｔ-アミルヒドロペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシドおよびジイソプロピルベンゼンモ
ノヒドロペルオキシドである。ここに挙げたものとは異
なる有機ヒドロペルオキシドも使用しうることが明らか
である。クメンヒドロペルオキシドを使用するのが好ま
しく、クメン中の１０〜９０重量％濃度の溶液の形態で
使用するのが好ましく、７０〜８０重量％溶液の形態で
使用するのがさらに好ましい。他のヒドロペルオキシド
も溶液中で使用してよいことが明らかである。あらゆる
不活性な有機溶媒がこの目的に適する。
な有機ヒドロペルオキシドは、例えば、ｔ-ブチルヒド
ロペルオキシド、ｔ-アミルヒドロペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシドおよびジイソプロピルベンゼンモ
ノヒドロペルオキシドである。ここに挙げたものとは異
なる有機ヒドロペルオキシドも使用しうることが明らか
である。クメンヒドロペルオキシドを使用するのが好ま
しく、クメン中の１０〜９０重量％濃度の溶液の形態で
使用するのが好ましく、７０〜８０重量％溶液の形態で
使用するのがさらに好ましい。他のヒドロペルオキシド
も溶液中で使用してよいことが明らかである。あらゆる
不活性な有機溶媒がこの目的に適する。
【００１３】有機ヒドロペルオキシド(これは、個々に
または互いとの混合物として使用することができる)に
よる硫化した有機化合物の処理は、通常は約０〜１５０
℃、好ましくは３０〜１２０℃、特に５０〜８０℃の反
応温度で行う。ここで、使用するヒドロペルオキシドの
分解点が温度の上限を制限する。ヒドロペルオキシドに
よる硫化した有機化合物の処理時間は、特に、使用する
特定のヒドロペルオキシドに依存するが、約１〜１２０
分間、好ましくは５〜６０分間、さらに好ましくは１５
〜４５分間である。
または互いとの混合物として使用することができる)に
よる硫化した有機化合物の処理は、通常は約０〜１５０
℃、好ましくは３０〜１２０℃、特に５０〜８０℃の反
応温度で行う。ここで、使用するヒドロペルオキシドの
分解点が温度の上限を制限する。ヒドロペルオキシドに
よる硫化した有機化合物の処理時間は、特に、使用する
特定のヒドロペルオキシドに依存するが、約１〜１２０
分間、好ましくは５〜６０分間、さらに好ましくは１５
〜４５分間である。
【００１４】適当なヒドロペルオキシドは、特に、例示
の目的で上記したヒドロペルオキシドであり、処理しよ
うとする硫化した有機化合物中に溶解し、大きな技術コ
ストを伴わずに貯蔵および取扱うことができるヒドロペ
ルオキシドである。
の目的で上記したヒドロペルオキシドであり、処理しよ
うとする硫化した有機化合物中に溶解し、大きな技術コ
ストを伴わずに貯蔵および取扱うことができるヒドロペ
ルオキシドである。
【００１５】ヒドロペルオキシドを溶液中で使用すべき
であるときには、所望により有機溶媒(例えば、クメン
ヒドロペルオキシドを使用するときにはクメン)を、反
応終了後に真空蒸留によって除去することができる。
であるときには、所望により有機溶媒(例えば、クメン
ヒドロペルオキシドを使用するときにはクメン)を、反
応終了後に真空蒸留によって除去することができる。
【００１６】従来技術から既知であり、硫化水素および
／またはメルカプタンの放出を抑制しうる他の化合物を
有機ヒドロペルオキシドに加えうることが明らかであ
る。例えば、過酸化水素、立体障害イミンまたは長鎖の
置換ポリカルボン酸とヒドロキシアルキル(ポリ)アミン
の反応生成物(所望により、アルカリまたはアルカリ土
類金属含有化合物の存在下にある)を挙げることができ
る。
／またはメルカプタンの放出を抑制しうる他の化合物を
有機ヒドロペルオキシドに加えうることが明らかであ
る。例えば、過酸化水素、立体障害イミンまたは長鎖の
置換ポリカルボン酸とヒドロキシアルキル(ポリ)アミン
の反応生成物(所望により、アルカリまたはアルカリ土
類金属含有化合物の存在下にある)を挙げることができ
る。
【００１７】例えば潤滑剤中のＥＰ添加剤として使用さ
れる通常は１０重量％以上の高比率のイオウを含むあら
ゆるイオウ含有有機化合物を、本発明の方法を用いて処
理することができる。これら種類のイオウ含有有機化合
物は、不飽和有機化合物の硫化によって既知のように製
造され、これにより、鎖中に数個のイオウ原子を含むポ
リスルフィド化合物が得られる。
れる通常は１０重量％以上の高比率のイオウを含むあら
ゆるイオウ含有有機化合物を、本発明の方法を用いて処
理することができる。これら種類のイオウ含有有機化合
物は、不飽和有機化合物の硫化によって既知のように製
造され、これにより、鎖中に数個のイオウ原子を含むポ
リスルフィド化合物が得られる。
【００１８】適当な不飽和有機化合物は、１またはそれ
以上の二重結合を有する化合物である。これら不飽和有
機化合物は、２〜５０個の炭素原子を含む分岐もしくは
未分岐の脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素であっ
てよい。このような不飽和有機化合物の例は、イソブチ
レン、プロピレンおよびその対応するダイマー、トリマ
ーもしくはテトラマー、ポリイソブチレン、１-オクテ
ン、１-デセン、１-ドデセン、Ｃ20〜Ｃ24ポリ-α-オレ
フィン、シクロヘキセン、ジシクロペンタジエンおよび
オクタデセノールである。
以上の二重結合を有する化合物である。これら不飽和有
機化合物は、２〜５０個の炭素原子を含む分岐もしくは
未分岐の脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素であっ
てよい。このような不飽和有機化合物の例は、イソブチ
レン、プロピレンおよびその対応するダイマー、トリマ
ーもしくはテトラマー、ポリイソブチレン、１-オクテ
ン、１-デセン、１-ドデセン、Ｃ20〜Ｃ24ポリ-α-オレ
フィン、シクロヘキセン、ジシクロペンタジエンおよび
オクタデセノールである。
【００１９】さらに、天然の原料も不飽和有機化合物と
して適している(例えば、動物または植物の脂および
油)。これらは、飽和および不飽和脂肪酸のモノ、ジお
よびトリグリセリドを含有する。不飽和のワックスエス
テルもこれに包含される。これら種類の原料の例は、ヒ
マワリ油、ナタネ油、大豆油、ピーナツ油、ヒマシ油、
ラード油、獣脂および魚油である。ここに列挙した脂お
よび油を、対応するエステルの形態で使用しうることが
明らかである。
して適している(例えば、動物または植物の脂および
油)。これらは、飽和および不飽和脂肪酸のモノ、ジお
よびトリグリセリドを含有する。不飽和のワックスエス
テルもこれに包含される。これら種類の原料の例は、ヒ
マワリ油、ナタネ油、大豆油、ピーナツ油、ヒマシ油、
ラード油、獣脂および魚油である。ここに列挙した脂お
よび油を、対応するエステルの形態で使用しうることが
明らかである。
【００２０】不飽和有機化合物の硫化は既知であり、通
常は、常圧または高圧下に高温で、触媒を用いるかまた
は用いずに、イオウおよび／または硫化水素を用いて行
う。使用した有機化合物の硫化の後に、窒素を反応混合
物中に吹込んで揮発性の高い化合物を除去し、これに続
いて、薄層蒸発器における処理または蒸留の形態での所
望による真空処理を行う。通常、これは約５０〜１５０
℃の温度および約５〜５００ｍバールの圧力で行う。
常は、常圧または高圧下に高温で、触媒を用いるかまた
は用いずに、イオウおよび／または硫化水素を用いて行
う。使用した有機化合物の硫化の後に、窒素を反応混合
物中に吹込んで揮発性の高い化合物を除去し、これに続
いて、薄層蒸発器における処理または蒸留の形態での所
望による真空処理を行う。通常、これは約５０〜１５０
℃の温度および約５〜５００ｍバールの圧力で行う。
【００２１】しかし、硫化した有機生成物について記載
した後処理は、硫化水素および／またはメルカプタンの
放出がもはやありえない硫化した生成物を製造するため
には不十分であるのが普通である。
した後処理は、硫化水素および／またはメルカプタンの
放出がもはやありえない硫化した生成物を製造するため
には不十分であるのが普通である。
【００２２】しかし、本発明の方法を用いて、例えば高
い外的条件(温度および圧力)下にＥＰ添加剤として潤滑
剤において使用したときに、硫化水素またはメルカプタ
ンの放出を実質的に示すことのない、高比率のイオウを
含む硫化した有機化合物が得られる。
い外的条件(温度および圧力)下にＥＰ添加剤として潤滑
剤において使用したときに、硫化水素またはメルカプタ
ンの放出を実質的に示すことのない、高比率のイオウを
含む硫化した有機化合物が得られる。
【００２３】
【実施例】以下に記載するいわゆる硫化水素試験が、硫
化水素および／またはメルカプタンの望ましくない放出
を調べるのに適する。この試験は次のように行う。試験
する物質(１５ｇ)を１００ｍｌの広口ビンに秤量して入
れる。酢酸鉛紙の小片を水で湿らせ(これは試験の感度
を高める)、ビン上のガラス糸と蓋の間に固定すること
ができるように折り目をつける。この小片の約２／３
が、試験する物質上のビンの内側の空間に自由に垂れ下
がるようにしなければならない。酢酸鉛紙は、物質と接
触してはならない。このビンをしっかりと封止し、１０
０℃の乾燥キャビネット中に３０分間放置する。冷却後
に、酢酸鉛紙の変色を評価する(この紙は、Ｈ2Ｓによっ
て黒色に、そしてメルカプタンによって褐色に着色す
る)。評価には、以下の視覚的な尺度を用いる： 点数１：変色なし 点数２：わずかな褐色の着色 点数３：褐色の着色 点数４：黒色の着色
化水素および／またはメルカプタンの望ましくない放出
を調べるのに適する。この試験は次のように行う。試験
する物質(１５ｇ)を１００ｍｌの広口ビンに秤量して入
れる。酢酸鉛紙の小片を水で湿らせ(これは試験の感度
を高める)、ビン上のガラス糸と蓋の間に固定すること
ができるように折り目をつける。この小片の約２／３
が、試験する物質上のビンの内側の空間に自由に垂れ下
がるようにしなければならない。酢酸鉛紙は、物質と接
触してはならない。このビンをしっかりと封止し、１０
０℃の乾燥キャビネット中に３０分間放置する。冷却後
に、酢酸鉛紙の変色を評価する(この紙は、Ｈ2Ｓによっ
て黒色に、そしてメルカプタンによって褐色に着色す
る)。評価には、以下の視覚的な尺度を用いる： 点数１：変色なし 点数２：わずかな褐色の着色 点数３：褐色の着色 点数４：黒色の着色
【００２４】実施例１ デセン-１に基づくイオウ担体
(イオウ含量 約２０％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてデセン-１から
調製した粗製のイオウ担体から、約１２０℃および２０
ｍバールの薄層蒸発器において、揮発性の高い構成成分
を除去した。Ｈ2Ｓ試験は４であった。５０℃まで冷却
した後、１.０重量％のクメンヒドロペルオキシド溶液
(クメン中で８０％濃度)を加え、混合物をさらに１時間
撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であった。
(イオウ含量 約２０％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてデセン-１から
調製した粗製のイオウ担体から、約１２０℃および２０
ｍバールの薄層蒸発器において、揮発性の高い構成成分
を除去した。Ｈ2Ｓ試験は４であった。５０℃まで冷却
した後、１.０重量％のクメンヒドロペルオキシド溶液
(クメン中で８０％濃度)を加え、混合物をさらに１時間
撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であった。
【００２５】実施例２ デセン-１に基づくイオウ担体
(イオウ含量 約２８％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてデセン-１から
調製した粗製のイオウ担体から、約１２０℃および２０
ｍバールの薄層蒸発器において、揮発性の高い構成成分
を除去した。Ｈ2Ｓ試験は４であった。６０℃まで冷却
した後、０.２５重量％のクメンヒドロペルオキシド溶
液(クメン中で８０％濃度)を加え、混合物をさらに１／
２時間撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であった。
(イオウ含量 約２８％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてデセン-１から
調製した粗製のイオウ担体から、約１２０℃および２０
ｍバールの薄層蒸発器において、揮発性の高い構成成分
を除去した。Ｈ2Ｓ試験は４であった。６０℃まで冷却
した後、０.２５重量％のクメンヒドロペルオキシド溶
液(クメン中で８０％濃度)を加え、混合物をさらに１／
２時間撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であった。
【００２６】実施例３ ナタネ油およびナタネ油メチル
エステルに基づくイオウ担体(イオウ含量 約１０％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてナタネ油および
ナタネ油メチルエステルから調製した粗製のイオウ担体
を、１００℃および２０ｍバールで２時間蒸留した。Ｈ
2Ｓ試験は４であった。５０℃まで冷却した後、１.０重
量％のクメンヒドロペルオキシド溶液(クメン中で８０
％濃度)を加え、混合物をさらに１時間撹拌した。Ｈ2Ｓ
試験は１であった。
エステルに基づくイオウ担体(イオウ含量 約１０％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてナタネ油および
ナタネ油メチルエステルから調製した粗製のイオウ担体
を、１００℃および２０ｍバールで２時間蒸留した。Ｈ
2Ｓ試験は４であった。５０℃まで冷却した後、１.０重
量％のクメンヒドロペルオキシド溶液(クメン中で８０
％濃度)を加え、混合物をさらに１時間撹拌した。Ｈ2Ｓ
試験は１であった。
【００２７】実施例４ ナタネ油およびナタネ油メチル
エステルおよびデセン-１に基づくイオウ担体(イオウ含
量 約１５％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてナタネ油および
ナタネ油メチルエステルおよびデセン-１から調製した
粗製のイオウ担体を、１００℃および２０ｍバールで２
時間蒸留した。Ｈ2Ｓ試験は４であった。５０℃まで冷
却した後、０.５重量％のクメンヒドロペルオキシド溶
液(クメン中で８０％濃度)を加え、混合物をさらに１時
間撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であった。
エステルおよびデセン-１に基づくイオウ担体(イオウ含
量 約１５％) 初めに、イオウおよび硫化水素を用いてナタネ油および
ナタネ油メチルエステルおよびデセン-１から調製した
粗製のイオウ担体を、１００℃および２０ｍバールで２
時間蒸留した。Ｈ2Ｓ試験は４であった。５０℃まで冷
却した後、０.５重量％のクメンヒドロペルオキシド溶
液(クメン中で８０％濃度)を加え、混合物をさらに１時
間撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であった。
【００２８】実施例５ ヒマワリ油およびナタネ油メチ
ルエステルに基づくイオウ担体(イオウ含量 約１５％) イオウおよび硫化水素を用いてヒマワリ油およびナタネ
油メチルエステルから調製した粗製のイオウ担体を、蒸
留段階を行うことなく、０.５重量％のクメンヒドロペ
ルオキシド溶液(クメン中で８０％濃度)で処理し、混合
物をさらに１／２時間撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であっ
た。
ルエステルに基づくイオウ担体(イオウ含量 約１５％) イオウおよび硫化水素を用いてヒマワリ油およびナタネ
油メチルエステルから調製した粗製のイオウ担体を、蒸
留段階を行うことなく、０.５重量％のクメンヒドロペ
ルオキシド溶液(クメン中で８０％濃度)で処理し、混合
物をさらに１／２時間撹拌した。Ｈ2Ｓ試験は１であっ
た。
【００２９】以上において、例示の目的で本発明を詳し
く説明したが、この説明が該目的のためだけのものであ
り、当業者なら、請求の範囲によって限定されることを
除いて本発明の思想および範囲から逸脱することなく、
これに修飾を加えうることを理解すべきである。
く説明したが、この説明が該目的のためだけのものであ
り、当業者なら、請求の範囲によって限定されることを
除いて本発明の思想および範囲から逸脱することなく、
これに修飾を加えうることを理解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルフレート・パウリ ドイツ連邦共和国68799ライリンゲン、イ ム・オープストガルテン９番 (72)発明者 ヨアヒム・ヘクマン ドイツ連邦共和国67117リムブルガーホフ、 ジークレシュトラーセ７ベー番 (72)発明者 ミヒャエル・ヴューア ドイツ連邦共和国69493ヒルシュベルク、 ヘッデシャイマー・シュトラーセ47番 (72)発明者 アヒム・フェセンベッカー ドイツ連邦共和国68753ヴァクホイゼル− キルラッハ、オーベレ・バッハシュトラー セ46番 (72)発明者 クルト・シリング ドイツ連邦共和国68723シュヴェツィンゲ ン、オストプロイセンリング５アー番
Claims (2)
- 【請求項１】 高イオウ含量を有する硫化した有機化合
物からの硫化水素および／またはメルカプタンの放出を
抑制するための方法であって、該硫化した有機化合物
を、全反応混合物に対して０.０１〜１０重量％の有機
ヒドロペルオキシドで処理することからなる方法。 - 【請求項２】 有機ヒドロペルオキシドが、ｔ-ブチル
ヒドロペルオキシド、ｔ-アミルヒドロペルオキシド、
クメンヒドロペルオキシドおよび／またはジイソプロピ
ルベンゼンモノヒドロペルオキシドからなる群から選択
される請求項１に記載の方法。
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| DE19935672 | 1999-07-29 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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-
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- 2000-07-24 US US09/621,726 patent/US6528462B1/en not_active Expired - Fee Related
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- 2000-07-26 JP JP2000225436A patent/JP2001064623A/ja not_active Withdrawn
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| DE50010033D1 (de) | 2005-05-19 |
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| US6528462B1 (en) | 2003-03-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070724 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20091014 |