JP2001031515A - Composition including fragrant essential oil - Google Patents

Composition including fragrant essential oil

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JP2001031515A
JP2001031515A JP11201417A JP20141799A JP2001031515A JP 2001031515 A JP2001031515 A JP 2001031515A JP 11201417 A JP11201417 A JP 11201417A JP 20141799 A JP20141799 A JP 20141799A JP 2001031515 A JP2001031515 A JP 2001031515A
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essential oil
fragrant essential
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Keiko Echigo
恵子 愛知後
Tetsuya Ishii
徹弥 石井
Hirotaka Takoshi
宏孝 田越
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Showa Denko KK
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a repellent capable of easily handling, retaining its repellent action for a long time on a noxious animal especially to cats, and the like, by using a composition including a fragrant essential oil. SOLUTION: This repellent comprising a composition including a fragrant essential oil comprises (A) a (co)polymer or a crosslinked product of the (co)polymer obtained from a monomer expressed by the formula: CH2=CH-NR1-COR2 (R1 and R2 are independently H, methyl or mectually bond to form a 3-5C alkylene group), (B) a terpenoid compound and (C) a surfactant and/or a water- soluble organic solvent.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、上記一般式(1)
で表される(共)重合体および/または該(共)重合体
の架橋物(以下、「ポリN−ビニルカルボン酸アミド系
(架橋)重合体」という。)、テルペン系化合物並びに
界面活性剤および/または水溶性有機溶剤から構成され
る香気性精油含有組成物とそれからなる忌避剤に関し、
特にリモネン等のテルペン系香気性精油を、ポリN−ビ
ニルカルボン酸アミド系(架橋)重合体に均一に含有さ
せた香気性精油含有組成物およびそれからなる忌避剤に
関する。
The present invention relates to a compound of the general formula (1)
And / or a crosslinked product of the (co) polymer (hereinafter, referred to as “poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer”), a terpene compound, and a surfactant And / or a fragrant essential oil-containing composition comprising a water-soluble organic solvent and a repellent comprising the same,
In particular, the present invention relates to a fragrance essential oil-containing composition in which a terpene fragrance essential oil such as limonene is uniformly contained in a poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer, and a repellent comprising the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】昨今、人間の生活環境特に家屋周辺或い
は屋内において、猫、鼠、ダニ、ノミ、シロアリ等有害
生物による悪臭、不衛生、それら有害生物が誘因する疾
患、皮膚炎、アレルギー等がおおきな問題となってい
る。特に猫や鼠に関しては、近年のペットブームの影響
によりペットから野生化する例が増えていることから、
都市生活環境を維持する上で有効且つ人体に影響のない
忌避手段が強く求められている状況である。
2. Description of the Related Art In recent years, in the living environment of humans, especially around houses or indoors, odors and unsanitaryness caused by pests such as cats, rats, mites, fleas, and termites, diseases caused by these pests, dermatitis, allergies, etc. have been reported. It is a big problem. In particular, cats and rats are becoming more and more wild from pets due to the recent pet boom.
There is a strong demand for repellent means that are effective in maintaining the urban living environment and that do not affect the human body.

【0003】一般に猫や鼠に対する忌避剤としては、テ
ルペン系化合物が有用であることが知られている。テル
ペン系化合物は人体に対する影響が少ないことから、居
住空間の狭い都市部でも使用できる有望な忌避剤と言え
る。これらを用いた忌避剤の報告例としては、例えば特
開平1−110602号公報、特開平3−31203号
公報等がある。また、特開平3−249299号公報、
特開平3−244335号公報、特開平6−19960
8号公報に記載のように、テルペン系化合物を紙、シー
ト或いはテープ等の特定の形状物に含有させて利用する
ことも提案されている。
It is generally known that terpene compounds are useful as repellents for cats and rats. Since terpene compounds have little effect on the human body, they can be said to be promising repellents that can be used even in urban areas with small living spaces. Examples of reports of repellents using these are, for example, JP-A-1-110602 and JP-A-3-31203. Also, JP-A-3-249299,
JP-A-3-244335, JP-A-6-19960
As described in Japanese Patent Publication No. 8 (1994), it has also been proposed to use a terpene compound in a specific shape such as paper, sheet or tape.

【0004】更に、忌避効果を長期間持続させるため
に、テルペン系化合物を担持物に吸液させる方法も提案
されている。例えば特開平8−239305号公報で
は、ポリウレタンやポリスチレンの発泡体に吸収担持さ
せる方法が開示されている。また、特開平4−1391
04号公報においては、テルペン系化合物を水系エマル
ジョンとした上で、10倍以上の吸水力を有する吸水性
樹脂に吸収担持させる方法が開示されている。しかし、
発泡体に吸収担持させる方法では、圧力などにより容易
に液体が分離してしまい、また水系エマルジョンにして
吸収担持する方法では、非水溶性のテルペン系化合物の
担持量に限界があるという問題があった。
Further, there has been proposed a method in which a terpene compound is absorbed by a carrier in order to maintain the repellent effect for a long period of time. For example, JP-A-8-239305 discloses a method of absorbing and supporting a polyurethane or polystyrene foam. Further, Japanese Patent Application Laid-Open No.
No. 04 discloses a method in which a terpene compound is converted into a water-based emulsion and then absorbed and carried on a water-absorbing resin having a water absorbing power of 10 times or more. But,
In the method of absorbing and supporting the foam, the liquid is easily separated by pressure or the like, and in the method of absorbing and supporting the aqueous emulsion, there is a problem that the amount of the water-insoluble terpene compound to be carried is limited. Was.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる状況
に鑑みてなされたものであり、香気性精油として有効で
且つ人体への影響が少ないテルペン系化合物を、高い吸
液性を有するポリN−ビニルカルボン酸アミド系(架
橋)重合体で効果的に増粘或いは吸収担持させることに
より、特に重合体架橋物の場合には香気性精油成分が分
離してしみだすことのない安定したゲル状組成物が得ら
れるため、長期間にわたってテルペン系化合物の香気性
を持続する事が可能な香気性精油含有組成物を提供する
事を目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and is intended to convert a terpene compound which is effective as an aromatic essential oil and has little effect on the human body, into a poly-N compound having a high liquid absorption property. -A stable gel state in which fragrance essential oil components are not separated and exuded by effectively thickening or absorbing and supporting a vinylcarboxylic acid amide (crosslinked) polymer, particularly in the case of a polymer crosslinked product. An object of the present invention is to provide a fragrant essential oil-containing composition that can maintain the fragrance of a terpene compound for a long period of time because a composition can be obtained.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決のため鋭意検討した結果、特定の構造を有する
(共)重合体および/または該(共)重合体の架橋物を
用いることにより、上記目的を達成できることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that a (co) polymer having a specific structure and / or a crosslinked product of the (co) polymer is used. As a result, it has been found that the above object can be achieved, and the present invention has been completed.

【0007】即ち、本発明は次の事項に関する。 [1] 下記一般式(1) CH2=CH−NR1−COR2 (1) (式中、R1、R2は独立に水素原子またはメチル基を表
すか、あるいは結合し、炭素数3〜5のアルキレン基を
表す。)で表される単量体から得られる(共)重合体お
よび/または該(共)重合体の架橋物(A)、テルペン
系化合物(B)及び界面活性剤および/または水溶性有
機溶剤(C)を含有する香気性精油含有組成物。 [2]一般式(1)で表される単量体がN−ビニルアセト
アミドである上記[1]に記載の香気性精油含有組成物。 [3]テルペン系化合物(B)が、リモネン、シトラー
ル、シトロネラール、シトロネロールおよびリナロール
から選ばれる1種または2種以上の化合物である上記
[1]または[2]に記載の香気性精油含有組成物。
That is, the present invention relates to the following items. [1] The following general formula (1): CH 2 CHCH—NR 1 —COR 2 (1) (wherein, R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or a methyl group, or are bonded to each other and have 3 carbon atoms. (Representing an alkylene group of from 5 to 5)) and / or a crosslinked product of the (co) polymer (A), a terpene compound (B) and a surfactant And / or a fragrant essential oil-containing composition containing a water-soluble organic solvent (C). [2] The fragrant essential oil-containing composition according to the above [1], wherein the monomer represented by the general formula (1) is N-vinylacetamide. [3] The terpene compound (B) is one or more compounds selected from limonene, citral, citronellal, citronellol and linalool.
The fragrant essential oil-containing composition according to [1] or [2].

【0008】[4](共)重合体および/または該(共)
重合体の架橋物(A)が、一般式(1)で表される単量
体と下記一般式(2) CH2=CR3−COOM (2) (式中、R3は水素原子またはメチル基を示し、Mは水
素原子および/またはアルカリ金属原子を示す。)で表
される単量体の共重合体および/または該(共)重合体
の架橋物である上記[1]ないし[3]のいずれかに記載の
香気性精油含有組成物。 [5](共)重合体および/または該(共)重合体の架橋
物(A)、テルペン系化合物(B)並びに界面活性剤お
よび/または水溶性有機溶剤(C)の総量に対して、
(共)重合体および/または該(共)重合体の架橋物
(A)の含有量が0.1〜20重量%であり、テルペン
系化合物(B)の含有量が0.1〜50重量%である上
記[1]ないし[4]のいずれかに記載の香気性精油含有組
成物。 [6]600nmにおける可視光透過率が60%以上であ
る上記[1]ないし[5]のいずれかに記載の香気性精油含
有組成物。 [7]上記[1]ないし[6]のいずれかに記載の香気性精油
含有組成物からなることを特徴とする忌避剤。
[4] The (co) polymer and / or the (co) polymer
The crosslinked polymer (A) is a monomer represented by the general formula (1) and the following general formula (2): CH 2 CRCR 3 —COOM (2) (where R 3 is a hydrogen atom or methyl And M represents a hydrogen atom and / or an alkali metal atom.) The above-mentioned [1] to [3] which are a copolymer of a monomer represented by the following formula (1) and / or a crosslinked product of the (co) polymer: ] The aromatic oil-containing composition according to any one of [1] to [10]. [5] With respect to the total amount of the (co) polymer and / or the crosslinked product of the (co) polymer (A), the terpene compound (B) and the surfactant and / or the water-soluble organic solvent (C),
The content of the (co) polymer and / or the crosslinked product (A) of the (co) polymer is 0.1 to 20% by weight, and the content of the terpene compound (B) is 0.1 to 50% by weight. % Of the fragrant essential oil-containing composition according to any one of the above [1] to [4]. [6] The fragrant essential oil-containing composition according to any of [1] to [5], wherein the visible light transmittance at 600 nm is 60% or more. [7] A repellent comprising the fragrant essential oil-containing composition according to any one of [1] to [6].

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】以下、本発明を更に詳しく説明す
る。本発明の香気性精油含有組成物は、一般式(1)で
表される単量体から得られる(共)重合体および/また
は該(共)重合体の架橋物、テルペン系化合物並びに界
面活性剤および/または水溶性有機溶剤を含有してな
る。本発明の香気性精油含有組成物の調製は、例えば、
香気性精油の溶液にポリN−ビニルカルボン酸アミド系
重合体またはポリN−ビニルカルボン酸アミド系架橋重
合体を添加し、溶液を均一に増粘させるかまたは吸液ゲ
ル化させてゲル状とすることにより行われる。この際使
用するポリN−ビニルカルボン酸アミド系(架橋)重合
体は、一般式(1)で表される単量体を重合することに
より得られる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The fragrant essential oil-containing composition of the present invention comprises a (co) polymer obtained from the monomer represented by the general formula (1) and / or a crosslinked product of the (co) polymer, a terpene compound, and a surfactant. And / or a water-soluble organic solvent. Preparation of the fragrant essential oil-containing composition of the present invention, for example,
A poly-N-vinyl carboxylic acid amide-based polymer or a poly-N-vinyl carboxylic acid amide-based cross-linked polymer is added to the solution of the fragrant essential oil, and the solution is uniformly thickened or gelled by absorbing liquid to form a gel. It is done by doing. In this case, the poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer used is obtained by polymerizing the monomer represented by the general formula (1).

【0010】一般式(1)で表される単量体としては、
N−ビニルホルムアミド、N−メチル−N−ビニルホル
ムアミド、N−ビニルアセトアミド,N−メチル−N−
ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリドン等が挙げら
れるが、特にN−ビニルアセトアミドが好適に用いられ
る。ポリN−ビニルカルボン酸アミド系(架橋)重合体
は一般式(1)で表される単量体の単独(架橋)重合体
であっても、一般式(1)で表される単量体と共重合可
能な他の単量体との(架橋)共重合体であってもよい。
As the monomer represented by the general formula (1),
N-vinylformamide, N-methyl-N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-methyl-N-
Examples thereof include vinylacetamide and N-vinylpyrrolidone, and N-vinylacetamide is particularly preferably used. The poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer is a homopolymer (crosslinked) polymer of the monomer represented by the general formula (1), but the monomer represented by the general formula (1) (Crosslinked) copolymers with other monomers copolymerizable with the monomer.

【0011】一般式(1)で表される単量体と共重合可
能な他の単量体としては様々なものがあるが、例えばア
クリルアミド,メタクリルアミド,N,N−ジメチル
(メタ)アクリルアミド,N,N−ジメチルアミノエチ
ル(メタ)アクリルアミド,N,N−ジメチルアミノプ
ロピル(メタ)アクリルアミド,アクリロイルモルホリ
ン,N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド,N−イ
ソプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリ
ルアミド系モノマー、(メタ)アクリル酸,マレイン
酸,フマル酸等の不飽和カルボン酸類、(メタ)アクリ
ル酸メチル,(メタ)アクリル酸エチル,(メタ)アク
リル酸プロピル,(メタ)アクリル酸ブチル,(メタ)
アクリル酸ヘキシル,(メタ)アクリル酸オクチル,
(メタ)アクリル酸ラウリル,(メタ)アクリル酸ベン
ジル,フマル酸メチル,フマル酸エチル,フマル酸プロ
ピル,フマル酸ブチル,フマル酸ジメチル,フマル酸ジ
エチル,フマル酸ジメチル,フマル酸ジエチル,フマル
酸ジプロピル,フマル酸ジブチル,マレイン酸メチル,
マレイン酸エチル,マレイン酸プロピル,マレイン酸ブ
チル,マレイン酸ジメチル,マレイン酸ジエチル,マレ
イン酸ジプロピル,マレイン酸ジブチル等の不飽和カル
ボン酸アルキルエステル、酢酸ビニルエステル,プロピ
オン酸ビニルエステル等のビニルエステル類の他、(メ
タ)アクリロニトリル,2−(メタ)アクリルアミド−
2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム,2−〔(メ
タ)アクリロイルオキシ〕エチルスルホン酸ナトリウム
等が挙げられ、これらの単量体を単独あるいは2種以上
組み合わせて用いることができる。
There are various other monomers copolymerizable with the monomer represented by the general formula (1). For example, acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, (Meth) acrylamide such as N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, acryloylmorpholine, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide Monomer, unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid, maleic acid, fumaric acid, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, ( Meta)
Hexyl acrylate, octyl (meth) acrylate,
Lauryl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, methyl fumarate, ethyl fumarate, propyl fumarate, butyl fumarate, dimethyl fumarate, diethyl fumarate, dimethyl fumarate, diethyl fumarate, diethyl fumarate, dipropyl fumarate, Dibutyl fumarate, methyl maleate,
Of unsaturated alkyl esters of unsaturated carboxylic acids such as ethyl maleate, propyl maleate, butyl maleate, dimethyl maleate, diethyl maleate, dipropyl maleate and dibutyl maleate; vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate; Others, (meth) acrylonitrile, 2- (meth) acrylamide-
Examples thereof include sodium 2-methylpropanesulfonate and sodium 2-[(meth) acryloyloxy] ethylsulfonate. These monomers can be used alone or in combination of two or more.

【0012】これら単量体の中でも、一般式(2)で表
される単量体を用いることにより特に好適なポリN−ビ
ニルカルボン酸アミド系(架橋)重合体が得られる。一
般式(2)で表される単量体としては、例えば、アクリ
ル酸、アクリル酸ナトリウム、アクリル酸カリウム、メ
タクリル酸、メタクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
これら一般式(2)で表される単量体は、全単量体に対
し、50重量%以下であることが好ましい。一般式
(2)で表される単量体の量が50重量%を超えるとテ
ルペン系化合物の増粘や吸液能が低下するために好まし
くない。
By using the monomer represented by the general formula (2) among these monomers, a particularly suitable poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer can be obtained. Examples of the monomer represented by the general formula (2) include acrylic acid, sodium acrylate, potassium acrylate, methacrylic acid, sodium methacrylate, and the like.
The amount of the monomer represented by the general formula (2) is preferably 50% by weight or less based on all monomers. If the amount of the monomer represented by the general formula (2) exceeds 50% by weight, it is not preferable because the terpene compound has an increased viscosity and a reduced liquid absorbing ability.

【0013】また、本発明において(共)重合体架橋物
を用いる場合、前記単量体(混合物)に2個以上の重合
性不飽和基を有する重合性架橋剤をさらに加えて重合・
架橋する方法、前記単量体(混合物)に単量体中の官能
基(例えばカルボン酸基や水酸基等)と反応する官能基
(例えばエポキシ基等)を2個以上有する反応性架橋剤
をさらに加えて重合・架橋する方法、予め(共)重合体
を合成し、この(共)重合体中の官能基と反応する官能
基を2個以上有する反応性架橋剤を加えて架橋する方法
などにより架橋化することができ、これらの方法は場合
によって組み合わせて用いられる。
When a (co) polymer cross-linked product is used in the present invention, a polymerizable cross-linking agent having two or more polymerizable unsaturated groups is further added to the monomer (mixture).
A method of crosslinking, further comprising a reactive cross-linking agent having two or more functional groups (eg, epoxy groups) that react with functional groups (eg, carboxylic acid groups or hydroxyl groups) in the monomers (mixture). In addition, a method of polymerizing and cross-linking, a method of synthesizing a (co) polymer in advance, and adding a reactive cross-linking agent having at least two functional groups that react with the functional group in the (co) polymer to perform cross-linking It can be crosslinked and these methods are optionally used in combination.

【0014】前記重合性架橋剤としては、例えば、N,
N−1,4−ブチレンビス(N−ビニルアセトアミ
ド)、N,N−1,6−ヘキシレンビス(N−ビニルア
セトアミド)、N,N−デシレンビス(N−ビニルアセ
トアミド)、N,N−3−オキサ−1,5−ペンチレン
ビス(N−ビニルアセトアミド)、N,N−3,6−ジ
オキサオクチレンビス(N−ビニルアセトアミド)、
N,N−p−キシレンビス(N−ビニルアセトアミ
ド)、N,N’−ジアセチル−N,N’−ジビニル−
1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサン、テトラアリ
ルオキシエタン、トリアリルフォスフェート、トリメチ
ロールプロパンジアリルエーテル、トリメチロールプロ
パントリアリルエーテル、蔗糖アリルエーテル、N,
N’−メチレンビスアクリルアミド、エチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリアリルエーテ
ル,ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレー
ト,アジピン酸ジビニル、マレイン酸ジビニル、ジビニ
ルベンゼン、ジビニルエーテル等の1分子中に重合性不
飽和基を2個以上有する化合物を挙げることが出来る。
As the polymerizable crosslinking agent, for example, N,
N-1,4-butylenebis (N-vinylacetamide), N, N-1,6-hexylenebis (N-vinylacetamide), N, N-decylenebis (N-vinylacetamide), N, N-3-oxa- 1,5-pentylenebis (N-vinylacetamide), N, N-3,6-dioxaoctylenebis (N-vinylacetamide),
N, Np-xylenebis (N-vinylacetamide), N, N'-diacetyl-N, N'-divinyl-
1,4-bisaminomethylcyclohexane, tetraallyloxyethane, triallyl phosphate, trimethylolpropane diallyl ether, trimethylolpropane triallyl ether, sucrose allyl ether, N,
N'-methylenebisacrylamide, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth)
Polymerizable unsaturated groups in one molecule of acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol triallyl ether, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, divinyl adipate, divinyl maleate, divinylbenzene, divinyl ether, etc. Compounds having two or more compounds can be given.

【0015】また、単量体中や重合体中の官能基と反応
する反応性架橋剤としては、ポリグリシジルエーテル、
ポリイソシアネート、ポリアルコール、多価金属塩(例
えば、アルミニウム塩やカルシウム塩等)などが挙げら
れる。これら架橋剤の使用量は、全単量体を基準として
0.005〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%
の範囲である。架橋剤の使用量が0.005重量%未満
では架橋が十分でなく、また10重量%を超えると架橋
密度が高くなりすぎてテルペン系化合物の吸収量が著し
く少なくなるため好ましくない。
The reactive crosslinking agent that reacts with a functional group in a monomer or a polymer includes polyglycidyl ether,
Examples include polyisocyanate, polyalcohol, and polyvalent metal salts (for example, aluminum salts and calcium salts). The amount of these crosslinking agents used is 0.005 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on all monomers.
Range. If the amount of the crosslinking agent used is less than 0.005% by weight, crosslinking is not sufficient, and if it exceeds 10% by weight, the crosslinking density becomes too high and the absorption amount of the terpene compound is undesirably reduced.

【0016】本発明に関わるポリN−ビニルカルボン酸
アミド系(架橋)重合体は、一般的な重合方法を用いて
製造することが出来る。例えば、単量体成分を水に溶解
してそのまま重合する水溶液重合、単量体成分の水溶液
を有機溶媒中に分散させた逆相懸濁重合、さらに単量体
成分は溶解するが得られる重合体は溶解しない有機溶剤
に単量体成分を均一に溶解して重合を行う分散沈澱重合
(スラリー重合)等によって製造することができ、また
場合によっては、水,メタノール,エタノールまたはそ
の他の単量体成分が溶解可能な(混合)有機溶剤を溶媒
として塊重合させたのち、使用した溶媒を乾燥除去する
方法によっても製造することもできる。重合の際に使用
する重合開始剤としては、一般に使用されているラジカ
ル重合開始剤や、レドックス系開始剤等が用いられる。
The poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer according to the present invention can be produced by a general polymerization method. For example, aqueous solution polymerization in which a monomer component is dissolved in water and polymerized as it is, reverse phase suspension polymerization in which an aqueous solution of a monomer component is dispersed in an organic solvent, and polymerization in which the monomer component is dissolved but obtained The union can be produced by dispersion precipitation polymerization (slurry polymerization) in which a monomer component is uniformly dissolved in an insoluble organic solvent to carry out polymerization, and in some cases, water, methanol, ethanol or other monomer. It can also be produced by a method in which bulk polymerization is carried out using an organic solvent in which a body component can be dissolved (mixed) as a solvent, and the used solvent is dried and removed. As a polymerization initiator used in the polymerization, a generally used radical polymerization initiator, a redox initiator, or the like is used.

【0017】上記のようにして製造されるポリN−ビニ
ルカルボン酸アミド系(架橋)重合体は、前記成分
(A)、(B)及び(C)の総量に対して0.1〜20
重量%、好ましくは3〜15重量%使用される。添加量
が0.1重量%より少ない場合は増粘もしくはゲル化の
効果が低く、20重量%より多い場合にはテルペン系化
合物を均一に増粘させることが難しくなるか或いは吸液
後のゲルが固くなり過ぎて取扱が難しくなるなどの問題
が生じるため好ましくない。
The poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer produced as described above is used in an amount of 0.1 to 20 with respect to the total amount of the components (A), (B) and (C).
%, Preferably 3 to 15% by weight. When the addition amount is less than 0.1% by weight, the effect of thickening or gelling is low, and when the addition amount is more than 20% by weight, it becomes difficult to uniformly increase the viscosity of the terpene compound or the gel after liquid absorption. Is not preferred because it becomes too hard and causes problems such as difficulty in handling.

【0018】本発明で使用されるテルペン系化合物
(B)としては、天然に存在するイソプレノイド化合物
であってモノテルペン類、セスキテルペン類、ジテルペ
ン類に分類される化合物群をいう。例えば、シトラー
ル、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、ゲラ
ニオール、ミルセン、ミルセノール、メントール、α−
ピネン、β−ピネン、カンフェン、カンファー、リナロ
ール、シトロネロール、リモネン、サピネン、1,4−
シネオール、テルピネオール、ノポール、アネトール、
オシメン、ジペンテン、アロオシメン、スクワレン、テ
ルピネン、シルベストレン、サビネン、ネロール、ファ
ルネソール、ボルネオール、ヨノン、メントン、ツジョ
ン、ピノール等があげられる。これらの中で特に忌避剤
成分として有効であるものとしては、レモン油、オレン
ジ油、樟脳油、ハッカ油、橙花油、杉油に含まれるリモ
ネン、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、
リナロール等が挙げられる。
The terpene compound (B) used in the present invention refers to a group of compounds which are naturally occurring isoprenoid compounds and are classified into monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. For example, citral, citronellal, hydroxycitronellal, geraniol, myrcene, myrcenol, menthol, α-
Pinene, β-pinene, camphene, camphor, linalool, citronellol, limonene, sapinene, 1,4-
Cineole, terpineol, nopol, anethole,
Osimene, dipentene, alloocimene, squalene, terpinene, silvestren, sabinen, nerol, farnesol, borneol, yonone, menthone, tsujon, pinol and the like. Among those particularly effective as a repellent component, lemon oil, orange oil, camphor oil, peppermint oil, orange flower oil, limonene, citral, citronellal, citronellol contained in cedar oil,
Linalool and the like.

【0019】これらテルペン系化合物の使用量は、組成
物の使用方法、対象とする有害動物の種類等の使用目的
及び使用場所により異なるものの、前記成分(A)、
(B)及び(C)の総量に対して0.1〜50重量%の
濃度で用いられる。テルペン系化合物の量が0.1重量
%未満では香気性効果が弱くなるため好ましくなく、5
0重量%を超えるとポリN−ビニルカルボン酸アミド系
(架橋)重合体による増粘効果もしくは溶液保持効果が
薄れるため好ましくない。
The amount of the terpene compound used varies depending on the method of use of the composition, the purpose of use such as the kind of the target pest, and the place of use.
It is used at a concentration of 0.1 to 50% by weight based on the total amount of (B) and (C). If the amount of the terpene compound is less than 0.1% by weight, the fragrance effect is weakened, which is not preferable.
If it exceeds 0% by weight, the poly N-vinyl carboxylic acid amide-based (cross-linked) polymer is not preferred because the thickening effect or the solution holding effect is weakened.

【0020】テルペン系化合物は、(C)成分である界
面活性剤を含む水、更に均一性を増すためには水溶性有
機溶剤を加えた水溶液に分散混合した後、ポリN−ビニ
ルカルボン酸アミド系(架橋)重合体を加えて増粘或い
はゲル化させゲル状組成物とする。あるいは、(C)成
分としての水溶性有機溶剤に溶解させた後に、ポリN−
ビニルカルボン酸アミド系(架橋)重合体を加えて増粘
或いはゲル化させゲル状組成物とする。
The terpene compound is dispersed and mixed in water containing a surfactant (C) and an aqueous solution to which a water-soluble organic solvent is added in order to further increase the uniformity. A system (crosslinked) polymer is added to thicken or gel to form a gel composition. Alternatively, after dissolving in a water-soluble organic solvent as the component (C),
A vinyl carboxylic acid amide (crosslinked) polymer is added to thicken or gel to form a gel composition.

【0021】前記(C)において用いる界面活性剤とし
ては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホ
ン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、モノアルキル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル硫酸エステル塩に代表される陰イオン性界面活性剤が
挙げられる。これらの陽イオンとしては、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属イオン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のア
ルカノールアミン等が挙げられる。ノニルフェニルエー
テルや高級アルコールの酸化エチレン付加物に代表され
るポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックコポリマー等の非イオン
性界面活性剤、アルキルベタイン、アルキルアミドベタ
イン、カルボベタイン、ヒドロキシスルホベタイン等の
ベタイン型、イミダゾリン型の両性界面活性剤、また
は、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド等に代表される脂
肪酸アルカノールアミド等、燐酸エステル、ホウ酸エス
テル系界面活性剤等を1種または2種以上選択して使用
することが出来る。これらの中でも、特に酸性での安定
性、低発泡性、浸透力等により非イオン性界面活性剤が
好適であり、その中でも特に生分解性を有するポリオキ
シエチレンアルキルエーテルが好適である。
The surfactant used in the above (C) includes alkyl benzene sulfonate, alkane sulfonate, olefin sulfonate, monoalkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, and polyoxyethylene alkylphenyl. Anionic surfactants represented by ether sulfates are exemplified. These cations include sodium,
Examples thereof include alkali metal ions such as potassium, and alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Nonionic surfactants such as nonylphenyl ether and polyoxyethylene alkyl ether represented by ethylene oxide adduct of higher alcohol, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, alkyl betaine, alkyl amide Betaine, carbobetaine, betaine such as hydroxysulfobetaine, imidazoline-type amphoteric surfactants, or fatty acid alkanolamides represented by coconut oil fatty acid diethanolamide, etc., phosphate esters, borate ester surfactants, etc. One or more types can be selected and used. Among these, nonionic surfactants are particularly preferred due to their acidic stability, low foaming properties, and osmotic power. Among them, polyoxyethylene alkyl ethers having biodegradability are particularly preferred.

【0022】界面活性剤の配合量は用いるテルペン系化
合物の種類や使用目的に応じて変える必要があるため一
概に規定できないが、前記成分(A)、(B)及び
(C)の総量に対して0.1〜20重量%の範囲である
ことが好ましい。
The amount of the surfactant to be added cannot be unconditionally specified because it is necessary to change the amount depending on the type of the terpene compound used and the purpose of use. However, the amount of the surfactant is based on the total amount of the components (A), (B) and (C). Is preferably in the range of 0.1 to 20% by weight.

【0023】また、水溶性有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エ
チレングリコールまたはプロピレングリコール、それら
の重合物であるポリエチレングリコールまたはポリプロ
ピレングリコール、メチルセロソルブ、セロソルブ、ブ
チルセロソルブ、プロピルセロソルブ、ジエチレングリ
コール、メチルカルビトール、カルビトール、ブチルカ
ルビトール、プロピルカルビトール、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノプロピルエーテル、グリセリン
及びその誘導体等の溶剤が挙げられる。
Examples of the water-soluble organic solvent include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethylene glycol or propylene glycol, polyethylene glycol or polypropylene glycol which is a polymer thereof, methyl cellosolve, cellosolve, butyl cellosolve, propyl cellosolve, diethylene glycol, and the like. Methyl carbitol, carbitol, butyl carbitol, propyl carbitol, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol Monoethyl ether, dipropylene Recall monobutyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, solvents such as glycerine and its derivatives.

【0024】水溶性溶剤の配合量は用いるテルペン系化
合物の種類や使用目的に応じて変える必要があるため一
概に規定できないが、前記成分(A)、(B)及び
(C)の総量に対して1〜95重量%の範囲である。本
発明の香気性精油含有組成物は、使用する界面活性剤及
び水溶性有機溶剤の種類,量を適当に選ぶことにより、
600nmの可視光での光線透過率が60%以上を示す
均一透明なゲル状組成物とすることができる。
The amount of the water-soluble solvent cannot be specified unconditionally because it needs to be changed according to the type of the terpene compound used and the purpose of use. However, the amount is based on the total amount of the components (A), (B) and (C). In the range of 1 to 95% by weight. The fragrant essential oil-containing composition of the present invention is obtained by appropriately selecting the types and amounts of the surfactant and the water-soluble organic solvent to be used.
A uniform and transparent gel composition having a light transmittance of 60% or more at 600 nm visible light can be obtained.

【0025】さらに本発明の香気性精油含有組成物は、
他の成分と組み合わせて高度に複合化された組成物とし
て使用することも可能である。本発明において用いられ
る他の成分としては、ポリN−ビニルカルボン酸アミド
系(架橋)重合体の増粘効果あるいは保持効果を失わせ
ないものであり、かつテルペン系化合物の忌避剤として
の効果を失わせないものであれば特に制限はない。例え
ば、シリコンゴム,アクリルゴム,グアーガム,ローカ
ストビーンガム,天然ゴム,ウレタンゴム,エチレン−
プロピレンゴム(EPR),エチレン−プロピレン−ジ
エン系ゴム(EPDM),スチレン−ブタジエン系ゴム
(SBRやSEBR等)のごときゴム系材料、ポリビニ
ルアルキルエーテル,ポリビニルアルコール,ポリ酢酸
ビニル,メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合
体,ポリビニルピロリドン,カルボキシルビニルポリマ
ー,ビニルピロリドン/酢酸ビニルアルキルアミノアク
リル酸共重合体,メタカルボキシベタイン/メタカルボ
キシエステル共重合体,スチレン/マレイン酸共重合
体,エチレン/酢酸ビニル共重合体,部分鹸化エチレン
/酢酸ビニル共重合体,部分鹸化ポリ酢酸ビニル,ポリ
エチレン,ポリプロピレン,ポリエチレンテレフタレー
ト,ポリブチレンテレフタレート,ポリアミド,ポリア
セタール,ポリフェニレンサルファイド,ポリイミド,
ポリエーテルケトン,ポリエーテルイミド,ポリエーテ
ルエーテルケトン,ポリアクリロニトリル,ポリ(メ
タ)アクリル酸アルキルエステル,ポリアルキレンオキ
シド等の合成高分子、キチン,キト酸,デンプン,コラ
ーゲン,デンプン,プルラン,エチルセルロース,メチ
ルセルロース,酢酸セルロース,ヒドロキシエチルセル
ロース,ヒドロキシプロピルセルロース,フタレートメ
チルセルロース,カルボキシメチルセルロース等のごと
き天然系高分子材料等が挙げられる。また、シリカ,ア
ルミナ,ゼオライトといった無機物や、砂,粘土,モン
モリロナイト,ベントナイトといった土壌成分を用いる
こともできる。
Further, the fragrant essential oil-containing composition of the present invention comprises:
It is also possible to use as a highly complexed composition in combination with other components. Other components used in the present invention are those which do not lose the thickening or retaining effect of the poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer and which have the effect of terpene compounds as repellents. There is no particular limitation as long as it is not lost. For example, silicone rubber, acrylic rubber, guar gum, locust bean gum, natural rubber, urethane rubber, ethylene-
Rubber materials such as propylene rubber (EPR), ethylene-propylene-diene rubber (EPDM), styrene-butadiene rubber (SBR, SEBR, etc.), polyvinyl alkyl ether, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, methyl vinyl ether / anhydrous maleic Acid copolymer, polyvinylpyrrolidone, carboxyl vinyl polymer, vinylpyrrolidone / vinylalkylaminoacrylic acid copolymer, metacarboxybetaine / metacarboxyester copolymer, styrene / maleic acid copolymer, ethylene / vinyl acetate copolymer Coalescence, partially saponified ethylene / vinyl acetate copolymer, partially saponified polyvinyl acetate, polyethylene, polypropylene, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyamide, polyacetal, polyfe Sulfide, polyimide,
Synthetic polymers such as polyetherketone, polyetherimide, polyetheretherketone, polyacrylonitrile, poly (meth) acrylate, polyalkylene oxide, chitin, chitoic acid, starch, collagen, starch, pullulan, ethylcellulose, methylcellulose And natural polymer materials such as cellulose acetate, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, phthalate methyl cellulose, carboxymethyl cellulose and the like. In addition, inorganic substances such as silica, alumina and zeolite, and soil components such as sand, clay, montmorillonite and bentonite can also be used.

【0026】さらに、本発明の効果を損なわない範囲
で、所望により他の忌避剤、防かび剤、防虫剤、殺虫剤
等の薬剤、染料または顔料等を加えることも可能であ
る。また、本発明の香気性精油含有組成物は、不織布,
ロックウール,発泡ウレタン,紙,綿,フェルト等の他
の基材に塗布させたり、積層させたりして使用すること
もできる。本発明の香気性精油含有組成物は、取扱いが
容易であり、人体に対する安全性が高く、特に猫や鼠等
の有害動物に対して高い忌避効果を示す忌避剤として用
いることができる。
Further, as long as the effects of the present invention are not impaired, it is possible to add other repellents, fungicides, insect repellents, insecticides and other agents, dyes or pigments, if desired. Further, the fragrant essential oil-containing composition of the present invention comprises a nonwoven fabric,
It can be used by being applied or laminated on other base materials such as rock wool, urethane foam, paper, cotton, felt and the like. The fragrant essential oil-containing composition of the present invention can be used as a repellent which is easy to handle, has high safety to the human body, and has a particularly high repellent effect on harmful animals such as cats and rats.

【0027】また、本発明の香気性精油含有組成物は、
高吸液性、高吸アルコール性を有す安定したゲル状組成
物にテルペン系化合物が均一に保持されるため、テルペ
ン系化合物の揮散速度が抑制されて有害動物に対する忌
避効果などを長期間持続することが可能であり、十分な
耐候性、品質安定性を有している。
Further, the fragrant essential oil-containing composition of the present invention comprises:
Since the terpene compound is held uniformly in the stable gel composition having high liquid absorption and high alcohol absorption, the volatilization rate of the terpene compound is suppressed, and the repellent effect against harmful animals is maintained for a long time And has sufficient weather resistance and quality stability.

【0028】[0028]

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例になんら限定されるもので
はない。
EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0029】なお、評価方法を以下に示す。 (1)香気性精油含有溶液保持性評価 10日以上経過しても、忌避剤溶液が残っていたものを
◎、5日経過した時点では忌避剤溶液が残っていたもの
を△、5日経過した時点で既に忌避剤溶液が殆ど残って
いなかったものを×とした。 (2)忌避性評価 調製後5日間経過した試験材料を、長さ5m、高さ50
cm、幅1mの長さ方向の中央部に脱着可能な仕切板を
設け上部を金網で覆った箱の一方に、餌をいれたシャー
レと並べておいた。他の一方に試験開始前の24時間餌
を与えていない猫10匹を入れた後、中央の仕切板をは
ずし、猫が餌に近寄るか否かを観察してその忌避効果を
試験した。30分経過した後餌に近寄った猫の数が0〜
2匹の場合は◎、3〜5匹が餌に近寄った場合は△、6
匹以上の猫が餌に近寄った場合は×とした。 3)可視光透過率(%) 日本分光株式会社製分光光度計を用い、600nmにお
ける可視光透過率(%)を測定した。
The evaluation method is described below. (1) Evaluation of retention of fragrant essential oil-containing solution Even when 10 days or more passed, the repellent solution remained ◎ When 5 days passed, the repellent solution remained △, 5 days passed When the repellent solution hardly remained at the time when the test was performed, the result was evaluated as x. (2) Evaluation of repellency Test materials 5 days after preparation were subjected to a length of 5 m and a height of 50 m.
A detachable partition plate was provided at the center in the length direction of a cm and a width of 1 m, and a petri dish with bait was arranged on one side of a box whose upper part was covered with a wire mesh. After placing 10 cats that had not been fed for 24 hours before the start of the test on the other side, the central divider was removed, and it was observed whether or not the cat approached the food to test its repellent effect. After 30 minutes, the number of cats approaching the bait
◎ for 2 animals, △ for 3-5 animals approaching the food, 6
When more than one cat approached the food, it was marked as x. 3) Visible light transmittance (%) The visible light transmittance (%) at 600 nm was measured using a spectrophotometer manufactured by JASCO Corporation.

【0030】以下に参考例として、ポリN−ビニルカル
ボン酸アミド系(架橋)重合体の製造例を示す。 (参考例1)1リットルの4ツ口セパラブルフラスコ
に、撹拌機、温度計及び窒素導入管を装着し、これにN
−ビニルアセトアミド70g、架橋剤としてペンタエリ
スリトールトリアリルエーテル1.05g、酢酸エチル
630gを入れ、N−ビニルアセトアミドを溶解した。
窒素ガスを導入して溶存酸素を追い出しながら撹拌し、
重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−プロピオネ
ート)0.49gを約5mlの酢酸エチルに溶解した溶
液を反応器に加えた。内溶液の温度を70℃に上げ、こ
の温度で5時間重合を行った。重合の進行とともにN−
ビニルアセトアミドポリマーが沈澱として析出してくる
ため、重合終了後内溶液をろ過してポリN−ビニルアセ
トアミドポリマーを得た。このポリマーを数回酢酸エチ
ルで洗浄した後、真空乾燥器を用い50℃の温度で14
時間乾燥を行い、白色微粉末の架橋ポリマーを得た。粒
径は1μm以下、1重量%水溶液の粘度は200cps
であった。本架橋ポリマーを基材1とする。
Hereinafter, as a reference example, a production example of a poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer will be described. Reference Example 1 A 1-liter four-neck separable flask was equipped with a stirrer, a thermometer, and a nitrogen inlet tube.
-70 g of vinylacetamide, 1.05 g of pentaerythritol triallyl ether as a cross-linking agent, and 630 g of ethyl acetate were added to dissolve N-vinylacetamide.
Stir while introducing nitrogen gas to drive out dissolved oxygen,
A solution prepared by dissolving 0.49 g of 2,2′-azobis (2-propionate) as a polymerization initiator in about 5 ml of ethyl acetate was added to the reactor. The temperature of the inner solution was raised to 70 ° C., and polymerization was performed at this temperature for 5 hours. N- with the progress of polymerization
Since the vinylacetamide polymer was precipitated as a precipitate, the internal solution was filtered after completion of the polymerization to obtain a polyN-vinylacetamide polymer. The polymer was washed several times with ethyl acetate, and then dried at 50 ° C. using a vacuum dryer.
Drying was performed for an hour to obtain a white fine powder crosslinked polymer. Particle size is 1 μm or less, viscosity of 1 wt% aqueous solution is 200 cps
Met. The crosslinked polymer is used as a substrate 1.

【0031】(参考例2)1リットルの4ツ口セパラブ
ルフラスコに、撹拌機、温度計、窒素導入管を装着し、
これにN−ビニルアセトアミド93.5g、アクリロニ
トリル6.5gおよび脱イオン水280gを入れて溶解
した。窒素ガスを導入して溶存酸素を追い出しながら撹
拌し内温を30℃に昇温した後、重合開始剤として2,
2’−アゾビス−2−アミジノプロパン二塩酸塩の5重
量%水溶液を20g添加した。その後撹拌を停止し、1
0時間静置重合した。得られたゲルをミンサーで裁断し
アセトンで洗浄した後、80℃で12時間真空乾燥し
た。得られた共重合体の粘度は、1重量%水溶液で65
0cpsであった。本共重合体を基材2とする。
Reference Example 2 A 1-liter four-neck separable flask was equipped with a stirrer, a thermometer, and a nitrogen inlet tube.
93.5 g of N-vinylacetamide, 6.5 g of acrylonitrile and 280 g of deionized water were added and dissolved therein. After introducing nitrogen gas to drive out dissolved oxygen and stirring to raise the internal temperature to 30 ° C., 2,2 was used as a polymerization initiator.
20 g of a 5% by weight aqueous solution of 2'-azobis-2-amidinopropane dihydrochloride was added. After that, stirring was stopped and 1
The polymerization was allowed to stand for 0 hours. The obtained gel was cut with a mincer and washed with acetone, and then dried under vacuum at 80 ° C. for 12 hours. The viscosity of the obtained copolymer is 65% in a 1% by weight aqueous solution.
It was 0 cps. This copolymer is used as a substrate 2.

【0032】(参考例3)1リットルの4ツ口セパラブ
ルフラスコに、撹拌機、温度計、窒素導入管を装着し、
これにN−ビニルアセトアミド80g、架橋剤としてペ
ンタエリスリトールトリアリルエーテル0.5gおよび
脱イオン水280gを入れて溶解した。窒素ガスを導入
して溶存酸素を追い出しながら撹拌し内温を30℃に昇
温した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス−2−
アミジノプロパン二塩酸塩の0.5重量%水溶液を20
g添加した。その後撹拌を停止し、10時間静置重合し
た。得られたゲルをミンサーで裁断しアセトンで洗浄し
た後、80℃で12時間真空乾燥した。得られた架橋ポ
リマーは、水,エタノール,ジメチルホルムアミド等に
膨潤し、且つ可溶性の無いゲルの形状を保持し得るもの
であった。本架橋ポリマーを基材3とする。
Reference Example 3 A 1-liter four-neck separable flask was equipped with a stirrer, a thermometer, and a nitrogen inlet tube.
80 g of N-vinylacetamide, 0.5 g of pentaerythritol triallyl ether as a cross-linking agent and 280 g of deionized water were added and dissolved therein. Stirring was performed by introducing nitrogen gas to drive out dissolved oxygen, and the internal temperature was raised to 30 ° C. Then, 2,2′-azobis-2-amine was used as a polymerization initiator.
A 0.5% by weight aqueous solution of amidinopropane dihydrochloride was added to 20
g was added. Thereafter, the stirring was stopped and the polymerization was allowed to stand for 10 hours. The obtained gel was cut with a mincer and washed with acetone, and then dried under vacuum at 80 ° C. for 12 hours. The obtained crosslinked polymer swelled in water, ethanol, dimethylformamide and the like, and could maintain the shape of an insoluble gel. The crosslinked polymer is used as a substrate 3.

【0033】(実施例1〜8および比較例1〜3)表1
に示した各種の香気性精油含有溶液に各種基材を加えた
香気性精油含有組成物1gを直径10cmのシャーレに
入れ、25℃で風乾した後、(1)香気性精油含有溶液
保持性、(2)忌避性および(3)可視光透過率につい
て評価を実施した。結果を表1および表2に示す。
(Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3) Table 1
1 g of the fragrant essential oil-containing composition obtained by adding various base materials to the various fragrant essential oil-containing solutions shown in (1) above was placed in a petri dish having a diameter of 10 cm, and air-dried at 25 ° C. (2) Repellency and (3) Visible light transmittance were evaluated. The results are shown in Tables 1 and 2.

【0034】[0034]

【表1】 [Table 1]

【0035】[0035]

【表2】 [Table 2]

【0036】表1および表2に示すように、参考例で製
造した各基材は、脱脂綿或いは市販の吸水性樹脂を使用
した場合や基材を用いない場合に比べて、長期間テルペ
ン系化合物を保持できること及び長期間忌避効果を持続
できることがわかる。
As shown in Tables 1 and 2, each of the base materials produced in the reference examples had a longer term terpene compound compared to the case where absorbent cotton or a commercially available water-absorbing resin was used or the case where no base material was used. And that the repellent effect can be maintained for a long time.

【0037】[0037]

【発明の効果】香気性精油であるテルペン系化合物をポ
リN−ビニルカルボン酸アミド系(架橋)重合体に均一
に含有させることにより、テルペン系化合物の揮散速度
を抑制することができる。従って本発明の香気性精油含
有組成物を忌避剤として用いた場合は、有害動物に対す
る忌避効果を長期間持続することが可能である。本発明
は、テルペン系化合物を有効に保持することができ、且
つ使用時に十分な耐候性、品質安定性を有し、取扱い容
易な香気性精油含有組成物を提供するものである。
The volatilization rate of the terpene compound can be suppressed by uniformly containing the terpene compound as the fragrance essential oil in the poly (N-vinylcarboxylic acid amide) (crosslinked) polymer. Therefore, when the fragrant essential oil-containing composition of the present invention is used as a repellent, the repellent effect on harmful animals can be maintained for a long time. The present invention provides a fragrant essential oil-containing composition that can effectively retain a terpene compound, has sufficient weather resistance and quality stability during use, and is easy to handle.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 27/00 A01N 27/00 31/02 31/02 35/02 35/02 C11B 9/00 C11B 9/00 A (72)発明者 田越 宏孝 千葉県千葉市緑区大野台一丁目1番1号 昭和電工株式会社総合研究所内 Fターム(参考) 4H011 AE02 BA04 BB01 BB03 BB05 BC19 DA17 DF03 DH02 DH20 4H059 BA12 BA13 BA15 BB52 BB55 CA51 DA09 DA30 EA11 EA40──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A01N 27/00 A01N 27/00 31/02 31/02 35/02 35/02 C11B 9/00 C11B 9 / 00 A (72) Inventor Hirotaka Tagoshi 1-1-1 Onodai, Midori-ku, Chiba-shi, Chiba F-term (Showa Denko KK) 4H011 AE02 BA04 BB01 BB03 BB05 BC19 DA17 DF03 DH02 DH20 4H059 BA12 BA13 BA15 BB52 BB55 CA51 DA09 DA30 EA11 EA40

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1) CH2=CH−NR1−COR2 (1) (式中、R1、R2は独立に水素原子またはメチル基を表
すか、あるいは結合し、炭素数3〜5のアルキレン基を
表す。)で表される単量体から得られる(共)重合体お
よび/または該(共)重合体の架橋物(A)、テルペン
系化合物(B)及び界面活性剤および/または水溶性有
機溶剤(C)を含有する香気性精油含有組成物。
1. A compound represented by the following general formula (1): CH 2 CHCH—NR 1 —COR 2 (1) (wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or a methyl group, (Representing an alkylene group of Formulas 3 to 5)) and / or a crosslinked product (A), a terpene compound (B) and an interface of the (co) polymer obtained from the monomer represented by A fragrant essential oil-containing composition containing an activator and / or a water-soluble organic solvent (C).
【請求項2】 一般式(1)で表される単量体がN−ビ
ニルアセトアミドである請求項1に記載の香気性精油含
有組成物。
2. The fragrant essential oil-containing composition according to claim 1, wherein the monomer represented by the general formula (1) is N-vinylacetamide.
【請求項3】 テルペン系化合物(B)が、リモネン、
シトラール、シトロネラール、シトロネロールおよびリ
ナロールから選ばれる1種または2種以上の化合物であ
る請求項1または2に記載の香気性精油含有組成物。
3. The method of claim 1, wherein the terpene compound (B) is limonene,
The fragrant essential oil-containing composition according to claim 1 or 2, which is one or more compounds selected from citral, citronellal, citronellol and linalool.
【請求項4】 (共)重合体および/または該(共)重
合体の架橋物(A)が、一般式(1)で表される単量体
と下記一般式(2) CH2=CR3−COOM (2) (式中、R3は水素原子またはメチル基を示し、Mは水
素原子および/またはアルカリ金属原子を示す。)で表
される単量体の共重合体および/または該(共)重合体
の架橋物である請求項1ないし3のいずれかに記載の香
気性精油含有組成物。
4. A (co) polymer and / or a cross-linked product (A) of the (co) polymer are obtained by mixing a monomer represented by the general formula (1) with the following general formula (2): CH 2 CRCR 3- COOM (2) (wherein, R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, and M represents a hydrogen atom and / or an alkali metal atom). The fragrant essential oil-containing composition according to any one of claims 1 to 3, which is a crosslinked product of a (co) polymer.
【請求項5】 (共)重合体および/または該(共)重
合体の架橋物(A)、テルペン系化合物(B)並びに界
面活性剤および/または水溶性有機溶剤(C)の総量に
対して、(共)重合体および/または該(共)重合体の
架橋物(A)の含有量が0.1〜20重量%であり、テ
ルペン系化合物(B)の含有量が0.1〜50重量%で
ある請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の香気性
精油含有組成物。
5. The amount of the (co) polymer and / or the crosslinked product of the (co) polymer (A), the terpene compound (B) and the total amount of the surfactant and / or the water-soluble organic solvent (C) The content of the (co) polymer and / or the crosslinked product (A) of the (co) polymer is 0.1 to 20% by weight, and the content of the terpene compound (B) is 0.1 to 20% by weight. The fragrant essential oil-containing composition according to any one of claims 1 to 4, which is 50% by weight.
【請求項6】 600nmにおける可視光透過率が60
%以上である請求項1ないし5のいずれかに記載の香気
性精油含有組成物。
6. The visible light transmittance at 600 nm is 60.
% Of the fragrant essential oil-containing composition according to any one of claims 1 to 5.
【請求項7】 請求項1ないし6のいずれかに記載の香
気性精油含有組成物からなることを特徴とする忌避剤。
7. A repellent comprising the fragrant essential oil-containing composition according to any one of claims 1 to 6.
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