JP2001011045A - Production of hydroperoxide - Google Patents
Production of hydroperoxideInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロペルオキシ
ド類の製造方法に関し、詳しくは、炭化水素を酸素含有
気体にて酸化して、対応するヒドロペルオキシド類に選
択的に転化するに際し、フェノール類を含むリサイクル
された炭化水素に、水酸化ナトリウム水溶液を添加して
酸化反応阻害不純物を除去することを特徴とするヒドロ
ペルオキシド類の製造方法に関する。The present invention relates to a process for producing hydroperoxides, and more particularly, to oxidizing hydrocarbons with an oxygen-containing gas to selectively convert phenols into corresponding hydroperoxides. The present invention relates to a method for producing hydroperoxides, which comprises adding an aqueous solution of sodium hydroxide to a recycled hydrocarbon containing the same to remove impurities inhibiting oxidation reaction.
【０００２】[0002]
【従来の技術】炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、
対応するヒドロペルオキシド類を製造する方法は、自動
酸化技術として公知の技術である。この自動酸化技術に
おいて副生する有機酸から生成するフェノールが、酸化
停止剤として作用し、酸化速度を低下させる要因である
ことが知られている。2. Description of the Related Art Hydrocarbons are oxidized with an oxygen-containing gas,
The process for producing the corresponding hydroperoxides is a technique known as autoxidation technology. It is known that phenol generated from an organic acid by-produced in this autoxidation technique acts as an oxidation terminator and is a factor that reduces the oxidation rate.
【０００３】通常、酸化反応においてはヒドロペルオキ
シド濃度１０〜３０ｗｔ％まで反応を行うが、濃縮塔に
てクメン等を留出させて、濃度約８０ｗｔ％のヒドロペ
ルオキシドとして次工程の酸分解工程に送る。次いで、
濃縮塔留出のクメン等は、リサイクル用炭化水素として
酸化反応の原料タンクへ戻り、再び酸化反応に供せられ
る。Usually, in the oxidation reaction, the reaction is carried out to a hydroperoxide concentration of 10 to 30 wt%, but cumene and the like are distilled off in a concentration tower and sent to the next acid decomposition step as a hydroperoxide having a concentration of about 80 wt%. . Then
Cumene and the like from the concentration tower is returned to the raw material tank for the oxidation reaction as a hydrocarbon for recycling, and is again subjected to the oxidation reaction.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、リサイ
クル用炭化水素は軽沸物を主体とする若干の不純物を含
み、系内に蓄積して酸化反応阻害を起こすことがある。
これら酸化反応阻害不純物をリサイクル用炭化水素から
予め除去した原料としての炭化水素を酸素含有気体にて
酸化して、対応するヒドロペルオキシド類を高い選択率
で製造する方法を提供することを目的とする。However, hydrocarbons for recycling contain some impurities mainly composed of light boilers, and may accumulate in the system to cause inhibition of the oxidation reaction.
An object of the present invention is to provide a method for producing a corresponding hydroperoxide with a high selectivity by oxidizing a hydrocarbon as a raw material obtained by previously removing these oxidation reaction inhibiting impurities from a hydrocarbon for recycling with an oxygen-containing gas. .
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
について鋭意検討した結果、酸化反応において副生する
酸化反応阻害不純物を含むリサイクル用炭化水素に水酸
化ナトリウム水溶液を添加することによって酸化反応阻
害不純物を系外に抽出除去し、この酸化反応阻害不純物
の除去された炭化水素を酸素含有気体にて酸化すること
で、対応するヒドロペルオキシド類に選択的に転化する
ことを見出したものである。すなわち本発明は、炭化水
素を酸素含有気体で酸化してヒドロペルオキシド類を選
択的に製造する方法において、酸化反応にて副生するフ
ェノール類を含む濃縮塔留出のリサイクルされた炭化水
素に、水酸化ナトリウム水溶液を添加して酸化反応阻害
不純物を除去することを特徴とするヒドロペルオキシド
類の製造方法である。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies on the above-mentioned problems, the present inventors have found that an aqueous solution of sodium hydroxide is added to a hydrocarbon for recycling containing an oxidation-reaction-inhibiting impurity produced as a by-product in the oxidation reaction, whereby an aqueous solution of sodium hydroxide is added. By extracting and removing the reaction-inhibiting impurities out of the system and oxidizing the hydrocarbons from which the oxidation reaction-inhibiting impurities have been removed with an oxygen-containing gas, they are selectively converted to the corresponding hydroperoxides. is there. That is, the present invention relates to a method for selectively producing hydroperoxides by oxidizing hydrocarbons with an oxygen-containing gas, wherein the recycled hydrocarbons from the enrichment tower containing phenols by-produced in the oxidation reaction are recycled, A method for producing hydroperoxides, comprising adding an aqueous solution of sodium hydroxide to remove impurities inhibiting oxidation reaction.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】出発原料である炭化水素は、２級
炭素を有するパラフィン、オレフィン、シクロパラフィ
ン、アリールアルキル炭化水素等が挙げられ、具体的な
好ましい例として、２級炭素を有するパラフィンとして
イソブタン等、オレフィンとしてペンテン、イソブテン
等、シクロパラフィンとしてシクロペンタン、シクロヘ
キサン等、アリールアルキル炭化水素としてクメン、サ
イメン等を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The starting material hydrocarbons include secondary carbon-containing paraffins, olefins, cycloparaffins, arylalkyl hydrocarbons and the like, and specific preferred examples thereof include secondary carbon-containing paraffins. Examples of the olefin include pentene and isobutene, such as isobutane, cyclopentane and cyclohexane as cycloolefins, and cumene and cymen as arylalkyl hydrocarbons, but are not limited thereto.
【０００７】本発明において、好ましく用いられるアリ
ールアルキル炭化水素としては、下記一般式（Ｉ）で示
される化合物を挙げることができ、In the present invention, examples of the arylalkyl hydrocarbon preferably used include a compound represented by the following general formula (I).
【０００８】[0008]
【化２】 Embedded image
【０００９】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｘは１〜３の整数を示し、Ａｒはｘ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表される。(Wherein P and Q each represent hydrogen or an alkyl group, which may be the same or different, x represents an integer of 1 to 3, and Ar represents an x-valent aromatic compound. Represents a group hydrocarbon group).
【００１０】上記一般式（Ｉ）において、Ｐ及びＱの少
なくともいずれかがアルキル基であることが好ましく、
特に、いずれもがアルキル基であることが好ましい。上
記アルキル基としては、特にメチル基が好ましい。ま
た、芳香族炭化水素基はベンゼン、ナフタレン、ビフェ
ニル、ジフェニルエーテル等から導かれるｘ価の炭化水
素基を挙げることができるが、好ましくはベンゼン又は
ナフタレンから導かれるｘ価の炭化水素基である。In the general formula (I), at least one of P and Q is preferably an alkyl group,
In particular, it is preferable that all are alkyl groups. The alkyl group is particularly preferably a methyl group. Examples of the aromatic hydrocarbon group include x-valent hydrocarbon groups derived from benzene, naphthalene, biphenyl, diphenyl ether and the like, and preferably x-valent hydrocarbon groups derived from benzene or naphthalene.
【００１１】従って、本発明において、アリールアルキ
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、
１,３,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロ
ピルベンゼン類、エチルベンゼン、sec-ブチルベンゼ
ン、sec-ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフタレ
ン類、２，６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソプ
ロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、４，
４’−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビ
フェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げること
ができる。しかし、これらに限定されるものではない。Accordingly, in the present invention, preferred specific examples of the arylalkyl hydrocarbon include diisopropylbenzenes such as cumene, cymene, m-diisopropylbenzene and p-diisopropylbenzene;
Triisopropylbenzenes such as 1,3,5-triisopropylbenzene, ethylbenzene, sec-butylbenzene, sec-butylethylbenzene, isopropylnaphthalenes, diisopropylnaphthalenes such as 2,6-diisopropylnaphthalene, isopropylbiphenyls, 4,
Examples thereof include diisopropyl biphenyls such as 4′-diisopropyl biphenyl, and a mixture of two or more of these. However, it is not limited to these.
【００１２】本発明における、水酸化ナトリウム水溶液
を添加する場所として、濃縮塔から原料タンクの間であ
ればどこでもよいが、リサイクルされた炭化水素と接触
効率が高い濃縮塔から原料タンクへ送るポンプの直後が
望ましい。したがって、リサイクルされた炭化水素と水
酸化ナトリウム水溶液との接触効率が高いことで、酸化
反応阻害不純物の除去効率がアップし、また水酸化ナト
リウム使用量の削減効果が得られる。更に望ましくは滞
留時間の十分取れる原料タンクへ直接水酸化ナトリウム
水溶液を添加することとの併用で酸化反応阻害不純物の
除去効率を上げることができるが、これらに限定される
ものではない。ここで水酸化ナトリウム水溶液の濃度
は、酸化反応阻害不純物の量にもよるが、余り濃いと添
加量の誤差が生じ易く、また余りにも薄いと多量に用い
る必要があり、特に限定はしないが、ハンドリング等の
面からも１０ｗｔ％前後が好ましい。In the present invention, the place where the aqueous sodium hydroxide solution is added may be anywhere between the concentration tower and the raw material tank. Immediately after is desirable. Therefore, since the contact efficiency between the recycled hydrocarbon and the aqueous sodium hydroxide solution is high, the removal efficiency of the oxidation reaction inhibiting impurities is increased, and the effect of reducing the amount of sodium hydroxide used is obtained. More desirably, the removal efficiency of the oxidation-reaction-inhibiting impurities can be increased in combination with the direct addition of the aqueous sodium hydroxide solution to the raw material tank having a sufficient residence time, but is not limited thereto. Here, the concentration of the sodium hydroxide aqueous solution depends on the amount of the oxidation-reaction inhibiting impurities, but if the concentration is too high, an error in the addition amount is likely to occur, and if the concentration is too low, it is necessary to use a large amount. From the viewpoint of handling and the like, the content is preferably about 10% by weight.
【００１３】原料タンクにおいて酸化反応阻害不純物を
抽出した水酸化ナトリウム水溶液は蓄積しないように連
続抜き出しをおこなわなくてはならない。酸化反応阻害
不純物に対して過剰量の水酸化ナトリウムを添加してい
る場合、酸化反応安定剤としてそのまま一定の割合で酸
化反応器にフィードしてもよいが、酸化反応器から濃縮
塔に至るいずれかの場所で連続抜き出しを行っておく必
要がある。The sodium hydroxide aqueous solution from which the oxidation reaction inhibiting impurities have been extracted in the raw material tank must be continuously extracted so as not to accumulate. When an excessive amount of sodium hydroxide is added to the oxidation reaction-inhibiting impurities, it may be fed to the oxidation reactor at a constant rate as an oxidation reaction stabilizer, It is necessary to perform continuous extraction at such a place.
【００１４】水酸化ナトリウム水溶液添加によって除去
される酸化反応阻害不純物として、水素イオンを発生す
る有機化合物が挙げられる。具体的にはフェノール、キ
ノン類が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。また、フェノール、キノン類を誘導する有機酸も含
まれる。[0014] Examples of the oxidation-reaction inhibiting impurities removed by the addition of an aqueous solution of sodium hydroxide include organic compounds that generate hydrogen ions. Specific examples include phenols and quinones, but are not limited thereto. It also includes organic acids that induce phenols and quinones.
【００１５】次に本発明の反応条件について説明する。
酸化剤としての酸素含有気体としては、通常、空気が用
いられるが、酸素や酸素と窒素の任意の混合ガスを用い
てもよい。前記酸素含有気体とは別に不活性ガスを酸化
反応容器の上の気相部に吹き入れる。好ましくは酸化剤
として用いる酸素含有気体の５〜２０容積倍だが、特に
限定するものではない。反応系内に水はあってもなくて
もよい。また、反応は、通常、常圧下で行なえばよい
が、必要に応じて、加圧下に行なってもよい。反応温度
は、通常、４０〜１２０℃の範囲であるが、好ましく
は、５０〜１００℃の範囲である。Next, the reaction conditions of the present invention will be described.
Air is usually used as the oxygen-containing gas as the oxidizing agent, but oxygen or any mixed gas of oxygen and nitrogen may be used. An inert gas is blown into the gas phase above the oxidation reaction vessel separately from the oxygen-containing gas. It is preferably 5 to 20 times the volume of the oxygen-containing gas used as the oxidizing agent, but is not particularly limited. Water may or may not be present in the reaction system. The reaction may be usually performed under normal pressure, but may be performed under pressure, if necessary. The reaction temperature is usually in the range of 40 to 120 ° C, preferably in the range of 50 to 100 ° C.
【００１６】また、本反応は固体または水溶液とした塩
基性化合物の共存下に行ってもよい。塩基性化合物の例
としては炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化
カリウム等を挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。反応に用いる塩基性化合物の量は、前
記一般式（Ｉ）のアリールアルキル炭化水素１００重量
部に対して、通常０．０００１〜１０．０重量部、好ま
しくは０．００１〜５．０重量部である。This reaction may be carried out in the presence of a solid or aqueous solution of a basic compound. Examples of the basic compound include, but are not limited to, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, potassium hydroxide and the like. The amount of the basic compound used in the reaction is usually 0.0001 to 10.0 parts by weight, preferably 0.001 to 5.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the arylalkyl hydrocarbon of the general formula (I). It is.
【００１７】本発明による反応は、回分式、連続式のい
ずれでも行なうことができる。また、必要であれば、反
応に不活性な有機溶剤を反応溶剤として用いてもよい。The reaction according to the present invention can be carried out in either a batch system or a continuous system. If necessary, an organic solvent inert to the reaction may be used as the reaction solvent.
【００１８】他方、出発物質である炭化水素が反応温度
で固体であれば、不活性な有機溶剤に溶解させて溶液と
し、加熱攪拌下に空気を吹き込んで、酸化反応を行なっ
てもよい。On the other hand, if the starting hydrocarbon is a solid at the reaction temperature, it may be dissolved in an inert organic solvent to form a solution, and the oxidation reaction may be carried out by blowing air under heating and stirring.
【００１９】更に、本発明においては、必要に応じて、
反応の開始に際して、炭化水素に、これに対応する少量
のヒドロペルオキシドを開始剤として存在させてもよ
い。また、必要に応じて遷移金属錯体等の触媒を併用す
ることも可能である。Further, in the present invention, if necessary,
At the start of the reaction, the hydrocarbon may have a corresponding small amount of hydroperoxide present as initiator. If necessary, a catalyst such as a transition metal complex can be used in combination.
【００２０】[0020]
【実施例】以下にアリールアルキル炭化水素からの有機
ヒドロペルオキシド類の製造を実施例として説明する。
しかし、本発明はこれら実施例により何ら限定されるも
のではない。The production of organic hydroperoxides from arylalkyl hydrocarbons will be described below by way of examples.
However, the present invention is not limited by these examples.
【００２１】実施例１ 濃縮塔から原料タンクに送るポンプの直後で、リサイク
ルされた炭化水素７０Ｔ／Ｈに対して、７．５％水酸化
ナトリウム水溶液３４０ｋｇ／ｈを添加した。併せて原
料タンクに７．５％水酸化ナトリウム水溶液８００ｋｇ
／ｈを添加した。その結果、原料タンクにおけるフェノ
ール濃度は７ｐｐｍとなった。Example 1 Immediately after a pump fed from a concentration tower to a raw material tank, 340 kg / h of a 7.5% aqueous sodium hydroxide solution was added to 70 T / H of recycled hydrocarbons. In addition, 800 kg of 7.5% sodium hydroxide aqueous solution
/ H was added. As a result, the phenol concentration in the raw material tank became 7 ppm.
【００２２】次いで酸化反応を０．６９ＭＰａの加圧
下、９０〜１０５℃に加熱して３８ｗｔ％濃度のヒドロ
ペルオキシドを得た。その際ヒドロペルオキシドの酸化
効率は９１．２ｍｏｌ％であった。Next, the oxidation reaction was heated to 90 to 105 ° C. under a pressure of 0.69 MPa to obtain a hydroperoxide having a concentration of 38% by weight. At that time, the oxidation efficiency of the hydroperoxide was 91.2 mol%.
【００２３】比較例１ 実施例１において水酸化ナトリウム水溶液を添加する場
所を全て原料タンクにした以外は、実施例１と同様に酸
化反応を行った。原料タンクのみへの添加では、酸化反
応阻害不純物との接触効率が低いため、フェノール濃度
は１９ｐｐｍとなり、その際の酸化反応におけるヒドロ
ペルオキシドの酸化効率は９０．１ｍｏｌ％であった。Comparative Example 1 An oxidation reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the place where the aqueous sodium hydroxide solution was added was entirely used as a raw material tank. When only the raw material tank was added, the contact efficiency with the oxidation-reaction inhibiting impurities was low, so that the phenol concentration was 19 ppm, and the oxidation efficiency of hydroperoxide in the oxidation reaction at that time was 90.1 mol%.
【００２４】[0024]
【発明の効果】酸化反応において副生する酸化反応阻害
不純物を含むリサイクルクメンに、水酸化ナトリウム水
溶液を添加することによって、酸化反応阻害不純物を抽
出除去して酸化反応への混入を抑制し、対応するヒドロ
ペルオキシド類の酸化効率を向上させることができる。According to the present invention, by adding an aqueous sodium hydroxide solution to recycled cumene containing an oxidation-reaction inhibiting impurity by-produced in the oxidation reaction, the oxidation-reaction inhibiting impurity is extracted and removed, thereby suppressing contamination of the oxidation reaction. Oxidation efficiency of hydroperoxides can be improved.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松尾英喜 大阪府高石市高砂１丁目６番地 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC12 AC40 BA02 BA29 BA32 BB31 BC10 BC34 BE30 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (72) Hideki Matsuo 1-6-6 Takasago, Takaishi-shi, Osaka Mitsui Chemicals, Inc. F-term (reference) 4H006 AA02 AC12 AC40 BA02 BA29 BA32 BB31 BC10 BC34 BE30
Claims (6)
ペルオキシド類を選択的に製造する方法において、酸化
反応にて副生するフェノール類を含む濃縮塔留出のリサ
イクルされた炭化水素に、水酸化ナトリウム水溶液を添
加して酸化反応阻害不純物を除去することを特徴とする
ヒドロペルオキシド類の製造方法。1. A method for selectively producing hydroperoxides by oxidizing hydrocarbons with an oxygen-containing gas, comprising the steps of: A process for producing hydroperoxides, comprising adding an aqueous solution of sodium hydroxide to remove impurities inhibiting oxidation reaction.
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｘは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｘ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表されるアリールアルキル炭化水素を酸素含有
気体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒドロペ
ルオキシド類に選択的に転化することを特徴とする請求
項１記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the hydrocarbon is of the general formula (I) (Wherein, P and Q represent hydrogen or an alkyl group and may be the same or different from each other, and x is 1 to
An integer of 3 is shown, and Ar represents an x-valent aromatic hydrocarbon group. The method according to claim 1, wherein the arylalkyl hydrocarbon represented by the formula) is oxidized with an oxygen-containing gas to selectively convert to the corresponding arylalkyl hydroperoxides.
炭化水素がクメン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベン
ゼン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン、１,３,５−トリイ
ソプロピルベンゼン、イソプロピルナフタレン、ジイソ
プロピルナフタレン、イソプロピルビフェニル、ジイソ
プロピルビフェニル又はこれらの２種以上の混合物であ
ることを特徴とする請求項２記載の方法。3. An arylalkyl hydrocarbon represented by the general formula (I) wherein cumene, cymene, m-diisopropylbenzene, p-diisopropylbenzene, 1,3,5-triisopropylbenzene, isopropylnaphthalene, diisopropylnaphthalene, isopropyl 3. The method according to claim 2, wherein the method is biphenyl, diisopropylbiphenyl or a mixture of two or more thereof.
請求項２記載の方法。4. The method according to claim 2, wherein the arylalkyl hydrocarbon is cumene.
から原料タンクの間で行うことを特徴とする、請求項１
記載の方法。5. The method according to claim 1, wherein the addition of the aqueous sodium hydroxide solution is performed between the concentration tower and the raw material tank.
The described method.
から原料タンクに送るポンプの直後で行うことを特徴と
する、請求項１記載の方法。6. The method according to claim 1, wherein the addition of the aqueous sodium hydroxide solution is carried out immediately after the pump for feeding from the concentration tower to the raw material tank.
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|---|---|---|---|
| JP11234864A JP2001011045A (en) | 1999-04-27 | 1999-08-23 | Production of hydroperoxide |
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| JP11993399 | 1999-04-27 | ||
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009057798A1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing alkylbenzene hydroperoxide |
| US7678943B2 (en) * | 2005-07-19 | 2010-03-16 | Uop Llc | Process for producing hydroperoxides |
-
1999
- 1999-08-23 JP JP11234864A patent/JP2001011045A/en active Pending
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