JP2000510608A - 光屈折複合材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
電荷輸送マトリックスおよび炭素数4以上の脂肪族基を有する電気光学染料からなる光屈折複合材料。
Description
【発明の詳細な説明】
光屈折複合材料
本発明は光屈折(photorefractive)複合材料(composite)に関する。
光屈折複合材料は、光学的プロセッシングや情報記憶のためのホログラムを製
造するのに潜在的な有用性がある。このような複合材料をレビューするには、W.
E.Moerner、Nature、第371巻、475頁以下(1994年10月)を見よ。
光屈折効果は、無機物質、例えばバリウムチタネートやリチウムニオベートに
おいて最初に観察された。1991年における最初の有機ポリマーをベースとす
る光屈折(PR)系のデモンストレーション以来[1]、有機および無機の両P
R結晶が有する種々の性能特性に匹敵あるいは勝るほどまでに[2,3]、この
クラスの物質は開発されている。有機ポリマーを基本とする系の低コストおよび
広い用途が相俟って、その材料は光学データや光学データプロセッシングにおけ
る商業的応用に向けて高い魅力がある。最近、PRポリマーが、定常状態回折効
率86%を発揮するすることが示され[2]、その値は従来の系に比べて際立っ
て増加した値であり、PRポリマーがデバイスに組み込まれる方向にさらに動い
ている。この複合材料はPVK:TNF電荷輸送ネットワーク(これはかなり前
から知られており、フォトコピーに使用されている)、電気光学極性染料(DM
NPAA)および室温で結果的に得られる複合材料の粘度を下げる物質(可塑材
)ECZから成り立っている。TNF、PVK、ECZおよびDMNPAAの構
造は以下に示されている。この従来の組成物においては、ECZ(16重量%)
は、ガラス転移温度(Tg)を低下させるため室温で染料分子の再配向を可能に
するが、その他の点ではECZは光屈折プロセスに関する限りは不活性である。
この不活性物質は、全活性成分の最も高い濃度を達成することを望まれている場
合は、その物質は不必要である。しかしながら、これは些細でないサンプル調製
、厳しい貯蔵要件(低湿度およびダストフリーの環境)、および短い装置寿命の
リスクに苦しむ気まぐれで不安定な系となることをいくつかのグループが報告し
ている[4−6]。この系は以来、マトリックスから染料(DMNPA
A)が結晶化するため、良好な光学品質をもって合成することは極めて困難であ
ることが多くのグループにより報告されている。
本発明の第一の面によると、電荷輸送マトリックスおよび炭素数4以上の脂肪
族基を有する電気光学染料からなる光屈折組成物が提供される。炭素数4以上の
脂肪族基を有する電気光学染料を使用することにより、その染料は単位長さあた
りの極性が小さくなり、そのため非極性電荷輸送ホスト中でより安定になる。こ
のため、結晶化の問題なく、ホストマトリックス中へその染料をより高い濃度で
含ましめることが可能となり、複合材料を特別の条件なしに容易に作れる。別の
有益な点は、得られるマトリックス自体のガラス転移温度を染料が低下させ、再
配向効果を得るためにECZ等の可塑剤を添加する必要がないということである
。
染料は好ましくは未置換アルキル基を含有している。好ましくは、その基は分
岐している。このアルキル基は4以上の炭素原子を有していてよく、例木ば、s
ec−ブチルまたはt−ブチル基であってよいが、より多くの炭素原子を有する
のが好ましい。好ましくはアルキル基は少なくとも5、より好ましくは少なくと
も8の炭素原子を有する。特に好ましいアルキル基は2−エチルヘキシル基であ
る。3−メチルブチル基がさらに例示できる。
一般的には、アルキル基は30を超える炭素原子を有さない。好ましい最大値
は20である。
電気光学化合物はアゾ化合物またはスチルベン化合物であってよい。
電気光学染料は例えば式Iで示される。
式中、R1は少なくとも4つの炭素原子を有するアルキル基、R2およびR3は同一
であっても異なっていてもよく、炭素原子3までのアルキル基、Xは炭素または
窒素原子である。
係る化合物は新規であり、本発明の第二番目の面を提供する。
好ましくはR1は分岐しており、少なくとも5つの炭素原子を有することが好
ましい。好ましくはR1は2−エチルヘキシルである。R1の好ましいものとして
は3−メチルブチルも選択可能である。
R2およびR3は好ましくはメチルである。
Xは好ましくは窒素である。
R1=2−エチルヘキシル、R2=R3=メチル、そしてX=Y=窒素である化
合物は以下の式(II)で表され、本発明の第二番目の面の好ましい具体例であ
る。
(II)の系統的な名前は、1−(2’−エチルヘキシロキシ)−2,5−ジ
メチル−4−(4”−ニトロフェニルアゾ)ベンゼンであり、本明細書において
はEHDNPBという。
本発明の第一の面の組成物における使用するための電荷輸送マトリックスは、
伝導マトリックスとしてPVKおよび電荷増感剤からなることが好ましい。この
電荷増感剤は例えばTNFであってもよい。また、電荷増感剤はC60、C70およ
び2,4,7,9−テトラニトロフルオレノン(TeNF)(酸素の存在下に使
用するたに)であってもよい。電荷キャリアトラップサイトの存在が重要になり
うる。最大ホログラム空間周波数、リードアウトイルミネーション下の安定性お
よび暗安定性は電荷キャリアトラップサイトの特性に強く依存する。トラップは
熱分離プロセスを禁止するに十分深くなければならなし、イルミネーションのリ
ードアウト条件およびポーリングフィールド(poling field)下で、トラップか
らの光学分離も理想的には抑制されるべきである。固有トラップ濃度は、窒素雰
囲気における材料の調製やサンプル的組み立てで減少させることができる。深く
かつ複合的なトラップ系がより高いドーピングレベルのフレレン(fullene)C60
の添加、紫外線照射および熱分解によって誘導され得る。
使用可能な別の電荷移動マトリックス(光伝導性マトリックス)は、ポリ(メ
チルフェニルシラン)(PMPSi)およびポリ[1,4−フェニレン−1,2
−ジフェノキシフェニルビニレン](DPOP−PPV)等のポリ(p−フェニ
レンビニレン)(PPV)誘導体である。さらに可能性があるものとしてポリ(
エポキシプロピルカルバゾール)(PEPC)である。係る電荷移動マトリック
スは電荷増感剤の使用は必要ないかもしれないが、それらを添加してもよい。
本発明の第一の面の組成物において含有される電気光学染料の量は例えば組成
物の10ないし70重量%、より好ましくは同じ基準で40ないし60重量%で
ある。
好ましいマトリックスはPVK:TNFである。PVK:TNF比は例えば(
40−50:1)であってよい。
本発明の好ましいポリマー複合材料はPVK:TNFを基本とし、電気光学発
色団を含有している。この発色団はラセミエチルヘキシル基を含有している。こ
の無極性の機能性は2つの重要な役割を有している。第一には、それは染料をあ
る種の可塑剤にし、そして配向性向上メカニズムを活性化する[7]。第2番目
には、それは染料のPVK中での溶解性を増加させ結晶化を阻止する。得られる
複合材料は、安定かつ光学的に透明な、そして良好な再配向移動性を有するフィ
ルムを再現性よく形成する。N−エチルカルバゾール(ECZ)等の可塑化剤[
2]はいらない。
上記で指摘したように、本発明の第一の面による組成物は、製作するのが簡単
であり、ECZを含ませる必要がない。係る組成物から作られたデバイスはまた
比較的長期の装置寿命を有している。実施例を通じて、我々はPVK:TNFホ
スト中に55%のEHDNPBを含有するデバイスを組み立てたところ、係るデ
バイスは特別の保管条件なしに8ヶ月以上を超える寿命を有していた。比較では
、日単位の問題として生じる結晶化を避けるためには、PVK:TNF中にDM
NPAA10%を導入することができただけであった。
我々は、676nmの波長で3.5cm-1の吸収を十分超過し、60%デバイ
ス定常状態回折効率および120cm-1ツービームカップリングゲインを発揮す
る高い光学品質、長寿命ゲスト−ホスト光屈折のポリマー複合材料を製造するこ
とができた。比較的高い染料含量の別の複合材料とは対照的に、この性能は
受け入れ難い妥協的な、デバイス寿命または作成および保管の容易さなしに達成
された。これは、保管条件下での装置寿命がすでに8ヶ月を越し、繰り返しホロ
グラフの読み書きサイクルでサンプルの劣化を示さない、効率のよい、容易に調
製される比較的安定なポリマー複合材料である。
次の限定的でない実施例および添付図面(実施例の結果を示している)を参照
しながら本発明をさらに記述する。
図1は、カップル波理論モデルからの理論値(フィット)(fit)とともに印加場
(ポーリングフィールド)(poling field)の関数として250μmサンプルから
の定常状態回折効率を示している。
図2は、標準光屈折回折格子位相角モデル理論値(フィット)とともに印加電
場に対するデバイス回折格子位相角の変化を示してる。
図3は、マッハ・ツェンダー干渉計を使用して変調周波数の関数として総合電
気光学レスポンス(total electro-optic response)(n3r13)を示している。
実施例
p−ニトロアニリンと2,5−ジメチルフェノールのジアゾニウムカップリン
グによって2,5−ジメチル−4−(p−ニトロフェニルアゾ)フェノールをま
ず第1番目に合成することによってEHDNPBを調製した。次ぎにエチルヘキ
シル基を2−エチルヘキシルブロマイドを使用してフェノールのアルキル化によ
って導入しEHDNPBを製造した。この染料をカラムクロマトグラフィーを使
用して精製し、TNF(エイピンケミカルズ(Apin Chemicals)社製)も同様に行
なった。第2番目に、標準PVK(アルドリッチ・ケミカル(Aldrich Chemical)社
製)を析出によって精製した(PVKの15重量%トルエン溶液を沸騰エタノー
ルへ滴下)。次に、溶媒としてジクロロメタン(DCM)を使用し所定の比で成
分を混合して複合材料の溶液を調製した。PVKへのEHDNPBの高い溶解性
は、超高純度の試薬あるいは溶媒、またはクリーンルームおよび湿度制御[8]
までする必要なく、染料の55重量%までがポリマーマトリックス中に難なく含
まれる結果となった。低いガラス転移温度(室温に匹敵する)を有するこの複合
材料により、微結晶フリーかつ良好な光学品質のデバイスを製造した。ここに、
EHDNPB:PVK:TNFが55:44:1の重量比からなる
複合材料の光屈折特性の結果を報告する。
デバイスの調製には、2つのエッチされたインジウムチンオキサイド(ITO
)コートグラススライド上にポリマー複合材料を乗せ、120℃、15時間、オ
ーブンで乾燥し、全溶媒を除去した。それらのプレートをスペーサーを介しなが
らいっしょにプレスした。ポリマー複合材料の付着はそのデバイスを保持するに
十分であるとともに、スペサーにより明確にかつ一定の厚さ250μmが確保さ
れた。エアーバブルが内部にトラップされないように注意した。エアーは比較的
低い絶縁耐力を有しており、放電によりデバイスに対して破局的ダメージを引き
起こす。ポリマー複合材料の絶縁耐力は少なくともエアーのそれよりも高い大き
さのオーダーであることが観測されている。8ヶ月以上前に作られた初期のデバ
イスはいまなお光学的にクリアーであり機能している。
クリプトンイオンレーザー676ラインを使用し、ポリマー複合組成物の定常状
態回折効率を決定するために、縮退4ウェーブミキシング(degenerate four wav
e mixing)[9]を使用した。これらの実験においては、10mW/cm2ライティ
ングビームを使用し、サンプルから65°での二等分線をノーマルとして、20°
で交差していた。プローブビームは、寄生回折格子(parasitic grating)形成を
防止し、回折格子を確実にするために、p−偏向で、極めて低い強度(0.1m
W/cm2)とした。ライティングビームはs−偏向(ポーリングフィールドに
垂直)され、ツービームカップリング効果を最小にした。
最大印加場は15kVDCであった。より高いDC場では、ブレークダウンが
ITOストリップ間のサンプルの辺りで生じる。ポリマーのブレークダウンはめ
ったに観測されなかった。図1に示すように、外部定常状態デバイス回折効率(
ηss)60%が最大印加電圧近くで達成された。図1におけるデータに対する
理論値(フィット)は、印加場(Eapp)の2乗(スクェア)(square)として屈折
率(Δn)が変化していると想定している。これは、複合材料内の電気光学染料
および空間電荷場の両方に影響している印加電圧によるものである。ここではこ
れらのいずれも飽和近くにないと予想される。
Kogelinkのカップル波モデル[10]から、ボリュームトランスミッションホ
ログラム(volume transmission hologram)の回折効率(η)はsin2(Δn)
に比例することが予想され、図1で使用されたデータに対する理論値(フィット
)は下記式である:
式中、比例常数Kは吸収ロス、フレーネルロスおよびブラック条件からのなんら
かの偏差のため1(unity)より小さい。
また、ゼロおよび1次回折ビーム強度の研究により、我々は、下記数式を使用し
て、内部回折効率(ηint)は、フレーネルロスおよび吸収ロスを無視して、9
5%を超えるという計算となった。
式中、I0はゼロ次回折プローブビームの強度であり、I1は1次回折プローブビ
ームの強度である。この式は両ビームはデバイス内で同様のロスを受けていると
ういことを仮定している。
使用されている構成はフレーネル透過損失の点で最適化されていない。フレー
ネルロスはグラス表面に反射防止膜を使用することによりかなり減少させること
ができるが、60%デバイス効率が多くの商業的応用には十分であるとして報告
されている[11]。
光屈折ホログラムの立ち上がり時間はポーリングフィールドと光学強度の両方
に依存した。使用された構成においては、1次定数を超えて観測された。最大定
常状態回折効率60%が1秒内に達成された。しかしながら、最大効率を達成す
るために数秒を必要とした。暗所におけるホログラムの半減期は4時間以上であ
ることが測定された。
複合材料中に書きこまれたホログラムは光屈折であることを結論的に証明する
ために、p−偏向ライティングビームを使用して非対称ツービームカップリング
[2BC]回折格子位相角測定を行なった。最初に、光屈折回折格子を書きこみ
、定常状態に達せしめた。この定常状態において、非対称2BCの効率を測定し
た。
次に、ライティング光学干渉パターンをすばやく(数百ミリ秒の回折格子立ち上
がり時間に比較すると短いタイムスケールで)、1ピリオドを超えるまでに翻訳
される。サンプルからの両出口ビームの強度をモニターした。最大2BCカップ
リングは、インデックス回折格子がそれにより書きこまれた位相外の強度分布9
0°に対して生じた。これは、回折格子翻訳の間に観察される回折格子最大振幅
に対応し、これを非対称定常ビームカップリングにたとえると、光学強度パター
ンに関する定常光学回折格子の位相を測定することが可能である。回折格子位相
(grating phase)の印加ポーリングフィールドへの依存は、下記数式で与えられ
る図2における光屈折の標準モデル[12]の予測にたとえられる:
式中、Eg.deは回折格子波ベクトルに沿った印加電場成分であり、Edは拡散場
であり、そしてEqはトラップ制約を受けた空間電荷場(trap limited space-cha
rge field)である。図2に対する式3の理論値(フィット)を使用して、我々は
Ed=3.1V/μmおよびEq=78V/μmと見積もる。
これらの観察から、12V/μmないし65V/μmの範囲で、電荷キャリア
モーションは拡散でもドリフト支配(下限および上限のそれぞれ)でもないとう
いことが示唆される。光屈折の標準モデルは無機結晶に適用され、低または高印
加場の限られたケースにおいて、回折格子位相は90°に近いとういことを示唆
している。これらのレジメにおいては、電荷キャリアモーションは拡散かドリフ
トそれぞれに支配されている。ポリマーにおいては、電荷キャリア光発生効率は
電場の強い関数である。このため、低い場では電荷キャリア発生の量子効率は非
常に低くくなり、そのためほんの小さい光屈折レスポンスの結果になる。12V
/μmより小さい電場では、インデックス回折格子は弱すぎて我々はその位相を
正確に測定できない。
示された構成においては、120cm-1を超える2BC利得係数を測定するこ
とができたが、デバイス吸収はわずか3.5cm-1であり、一つのライティング
ビームの他のものへのほとんど完全なカップリングを可能としている。ライ
ティングビームの偏向をpかs偏向に変えると、ビームカップリングは逆になる
。これは配向改良は本ポリマーのレスポンスに重要な役割を果たしているという
証拠である[12]。
配向効果はミリ秒のオーダーのタイムスケールでレスポンスすると同時に、単
純電気光学(ポッケルス(Pockets))効果のレスポンスは光学周波数で
重要である。図3はマッハ・ツェンダー干渉で測定された電気光学レスポンスn3
r13の周波数依存性を示している。高周波数では配向効果は重要でなく、とるに
たらない電気光学効果しか観察されなかった。低周波数では両効果がr13係数に
寄与する。これらの測定の間ポリマーを横切って印加された電場はわずか23V
/μmであり、各測定で見積もられた誤差は±7%である。
少なくとも明確な時定数および周波数に依存しない成分は電気光学レスポンス
において同定できる。周波数領域で使用される理論値(フィット)は下記式であ
る:
式中、fは変調周波数であり、nは屈折率である。Elecは単純な(電気的)
電気光学レスポンスを表し、0.9pm/Vであった。Oriet1(5.4p
m/V)およびOriet2(8.1pm/V)は再配向効果による電気光学レ
スポンスにおける変化を表している。τ1=0.20msおよびτ2=4.29m
s時定数がそれぞれ観測された。擬定常状態電気光学レスポンスのバルク(低周
波数レジュメ(regime))は、0.9pm/Vの寄与が単純電気光学効果によるも
のとして発色団の再配向(トータル13.5pm/V)による。2つの時定数の
存在は、発色団の長軸およびその軸の垂線についてその2つの異なる再配向移動
度の存在と一致する。これは発色団インデックス楕円体の長軸について円柱形対
称の欠落によるものである。
まとめると、我々はデバイス寿命の延びた、そして676nmでのデバイス回
折効率60%および120cm-1ツービームカップリングゲインを有する、良好
な光学品質のPRポリマー複合材料を提示した。本複合材料の寿命、再現性、
および製造の容易性は、比較的効率のよい現在の別の複合材料に比べかなりの有
用性を提供する。
参照文献
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(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
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,SI,SK,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,
US,UZ,VN,YU
(72)発明者 ウェイド,フランシス・アン
イギリス、エイチエイ2・6エルキュー、
ミドルセックス、ハーロウ、ピナー・パー
ク・ガーデンズ30番
(72)発明者 ウエスト,デイビッド・ピーター
イギリス、ダブリューエヌ4・0アールダ
ブリュー、ウィガン、ガーズウッド、ゴー
ルドストーン・ドライブ42番
(72)発明者 キング,テレンス・アラン
イギリス、エスケイ8・7ビーキュー、チ
ードル・ハルム、リンゼー・アベニュー5
番
(72)発明者 レイ,デイビッド
イギリス、エスケイ11・8ビーエル、チェ
シャー、マックルズフィールド、ピール・
ストリート62番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.電荷輸送マトリックスおよび炭素原子数4以上の脂肪族基を有する電気光 学染料からなる光屈折複合材料。 2.染料の脂肪族基が未置換アルキル基を含有する請求項1に記載の複合材料 。 3.アルキル基が分岐している請求項2に記載の複合材料。 4.アルキルが少なくとも6個の炭素原子を有する請求項2または3に記載の 複合材料。 5.アルキルが少なくとも8個の炭素原子を有する請求項4に記載の複合材料 。 6.アルキルが少なくとも2つの炭素原子で分岐を有する請求項5に記載の複 合材料。 7.アルキル基が2−エチルヘキシル基である請求項6記載の複合材料。 8.電気光学化合物がアゾ化合物かスチルベン化合物である請求項1ないし7 いずれかに記載の複合材料。 9.電気光学染料が下記式(I)を有する請求項8記載の複合材料; (式中、R1は少なくとも4つの炭素原子を有するアルキル基、R2およびR3は同 一であっても異なっていてもよく、炭素原子3までのアルキル基、XおよびYの 1つは窒素原子であり、他は炭素または窒素原子である)。 10.電気光学化合物がEHDNPBである請求項9に記載の複合材料。 11.導電性マトリックスとしてPVKおよびその電荷増感剤からなる請求項 1ないし10いずれかに記載の複合材料。 12.電荷増感剤がTNFである請求項13に記載の複合材料。 13.電荷増感剤がC60,C70またはTNFである請求項14に記載の複合材 料。 14.電荷移動マトリックスがポリ(メチルフェニルシラン)またはポリ(p −フェニレンビニレン)誘導体である請求項1ないし10いずれかに記載の複合 材料。 15.電荷移動マトリックスがポリ[1,4−フェニレン−1,2−ジフェノ キシフェニルビニレン]である請求項14に記載の複合材料。 16.電気光学染料10ないし70重量%からなる請求項1ないし15いずれ かに記載の複合材料。 17.電気光学染料40ないし60重量%からなる請求項16に記載の複合材 料。 18.下記式(I)の化合物: (式中、R1は少なくとも4つの炭素原子を有するアルキル基、R2およびR3は同 一であっても異なっていてもよく、炭素原子3までのアルキル基、XおよびYの 1つは窒素原子であり、他は炭素または窒素原子である)。 19.下記式(II)の化合物:
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