JP2000273006A - Antimicrobial agent composition - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は工業用途に有用な抗
微生物剤組成物に関する。より詳細には、１，２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンと、グルタルアルデヒドと
を組み合わせることにより、これらの化合物の相乗効果
を有する抗微生物剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an antimicrobial composition useful for industrial use. More specifically, the present invention relates to an antimicrobial composition having a synergistic effect of 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde in combination with these compounds.
【０００２】[0002]
【従来の技術】工業用原材料または工業製品、特に有機
物質を多量に含む冷却水、水性塗料、エマルジョン塗
料、エマルジョン接着剤、金属加工油、ラテックス、デ
ンプン糊液、紙塗工液などの分野において、微生物によ
る製品品質の低下、生産性の低下などの様々な障害が発
生することが知られている。2. Description of the Related Art In the field of industrial raw materials or products, especially in the fields of cooling water containing a large amount of organic substances, water-based paints, emulsion paints, emulsion adhesives, metalworking oils, latex, starch paste liquids, paper coating liquids and the like. It is known that various obstacles such as a decrease in product quality and a decrease in productivity due to microorganisms occur.
【０００３】このような各種工業分野における微生物障
害に対して、従来から、抗微生物剤が広く用いられてい
る。古くは有機水銀化合物や塩素化フェノール化合物な
どが使用されていたが、これらの薬剤は人体や魚介類に
対する毒性が強く、環境汚染を引き起こすため使用が規
制されるようになり、最近では比較的低毒性の化合物が
抗微生物剤として汎用されている。しかし、これらの低
毒性抗微生物剤（例えば、有機ヨウ素系化合物、ニトリ
ル系化合物、イソチアゾロン系化合物、ベンズイミダゾ
ール系化合物、ピリチオン系化合物）は、その抗菌スペ
クトルに選択性がある。このため、これらの抗微生物剤
を、工業用原材料または工業製品に適用しても、該抗微
生物剤が効力を奏しない。あるいは奏しにくい微生物が
発育、繁殖するため、工業製品などの汚染、あるいは工
業用原材料の変質（例えば、劣化）などが生じる。従っ
て、従来の抗微生物剤によっては、満足すべき抗微生物
効果が得られない。[0003] Antimicrobial agents have been widely used for such microbial disorders in various industrial fields. In the past, organic mercury compounds and chlorinated phenol compounds were used, but these drugs are highly toxic to the human body and fish and shellfish and cause environmental pollution. Toxic compounds are widely used as antimicrobial agents. However, these low-toxicity antimicrobial agents (for example, organic iodine compounds, nitrile compounds, isothiazolone compounds, benzimidazole compounds, and pyrithione compounds) have selectivity in the antibacterial spectrum. For this reason, even if these antimicrobial agents are applied to industrial raw materials or industrial products, the antimicrobial agents have no effect. Alternatively, since microorganisms that are difficult to play grow and propagate, contamination of industrial products and the like or deterioration (for example, deterioration) of industrial raw materials occurs. Therefore, satisfactory antimicrobial effects cannot be obtained with conventional antimicrobial agents.
【０００４】このため、２種類以上の抗微生物剤を組み
合わせることにより、抗菌スペクトルを広げること、抗
微生物作用を増大させることなどが試みられている。し
かし、通常は１種類のみの抗微生物剤の効果の発現に留
まるか、あるいは相加平均的な効果しか得られない。[0004] Therefore, attempts have been made to broaden the antibacterial spectrum and increase the antimicrobial activity by combining two or more antimicrobial agents. However, usually, only one type of antimicrobial agent exerts its effect, or only an arithmetic average effect is obtained.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するものであり、その目的とするところは、安全性が
高く、効力が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する
抗微生物剤組成物を提供することである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and an object of the present invention is to provide an antimicrobial composition having high safety, high efficacy, and a broad antibacterial spectrum. It is to be.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、１，２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オンと、グルタルアルデヒドとの組
み合わせにより、予期せぬ相乗効果が得られることを見
出した。つまり、上記２種の化合物の組み合わせによ
り、各化合物を単独で用いた場合よりも効力が増強さ
れ、さらに抗菌スペクトルが広い抗微生物剤組成物が得
られることを見出し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, unexpected combination of 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde has been found. It has been found that an effect can be obtained. That is, it has been found that the combination of the above two compounds enhances the potency as compared with the case where each compound is used alone, and that an antimicrobial composition having a wider antibacterial spectrum can be obtained, leading to the completion of the present invention. Was.
【０００７】本発明によれば、１，２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンと、グルタルアルデヒドとを含有する
抗微生物剤組成物が提供される。According to the present invention, there is provided an antimicrobial composition comprising 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde.
【０００８】好ましくは、上記１，２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンと、上記グルタルアルデヒドとの重量
比は、２０：１〜１：２０の範囲である。さらに好まし
くは、上記１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
と、上記グルタルアルデヒドとの重量比は、５：１〜
１：５の範囲である。Preferably, the weight ratio of the 1,2-benzisothiazolin-3-one to the glutaraldehyde is in the range of 20: 1 to 1:20. More preferably, the weight ratio of the 1,2-benzisothiazolin-3-one to the glutaraldehyde is 5: 1 to 1: 1.
The range is 1: 5.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本明細書において用いられる用語
「抗微生物剤組成物」とは、細菌、真菌、酵母、藻類な
どの増殖を抑制するか、またはこれらの微生物を死滅さ
せる効果を有する組成物を意味する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As used herein, the term "antimicrobial composition" refers to a composition having an effect of inhibiting the growth of bacteria, fungi, yeasts, algae, etc., or killing these microorganisms. Means things.
【００１０】Ａ ．抗微生物剤組成物の構成 Ａ．１．有効成分 本発明の抗微生物剤組成物は、１，２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンとグルタルアルデヒドとを有効成分と
して含有する。A. Composition of antimicrobial composition A. 1. Active Ingredient The antimicrobial composition of the present invention contains 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde as active ingredients.
【００１１】１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
は、例えば、ドイツ特許第３１５０６２９号に記載の方
法により合成され得る。1,2-Benzisothiazolin-3-one can be synthesized, for example, by the method described in DE-A-3150629.
【００１２】グルタルアルデヒドは、例えば、特公昭４
７−２６４８８号に記載の方法により合成され得る。Glutaraldehyde is described in, for example,
It can be synthesized by the method described in No. 7-26488.
【００１３】抗微生物剤組成物中の１，２−ベンズイソ
チアゾリン−３−オンとグルタルアルデヒドとの割合
は、対象となる微生物の種類ならびに上記組成物を抗微
生物剤として使用する条件などに依存して適切に選択さ
れ得る。通常、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンとグルタルアルデヒドとの割合は、重量比で２０：１
〜１：２０、好ましくは５：１〜１：５、特に好ましく
は３：１〜１：３の範囲である。The ratio of 1,2-benzisothiazolin-3-one to glutaraldehyde in the antimicrobial composition depends on the type of the microorganism to be treated and the conditions under which the composition is used as an antimicrobial agent. Can be appropriately selected. Usually, the ratio of 1,2-benzisothiazolin-3-one to glutaraldehyde is 20: 1 by weight.
１ ： 1: 20, preferably 5: 1 to 1: 5, particularly preferably 3: 1 to 1: 3.
【００１４】本発明の抗微生物剤組成物は使用目的に応
じた形態で使用され得る。例えば、本発明の抗微生物剤
組成物は単に１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
とグルタルアルデヒドを混合したものであってもよい
が、好ましくは１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンおよびグルタルアルデヒドの他に適切な溶媒および分
散剤または担体またはその他の成分を含有し得る。The antimicrobial composition of the present invention can be used in a form depending on the purpose of use. For example, the antimicrobial composition of the present invention may be a simple mixture of 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde, but preferably 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde. In addition to the aldehyde, suitable solvents and dispersants or carriers or other ingredients may be included.
【００１５】本発明の組成物中の１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンとグルタルアルデヒドとの総含有量
は、その剤型および使用目的などによっても異なるが、
通常、得られる抗微生物剤組成物全体の０．１重量％〜
９５重量％であり、好ましくは０．２重量％〜６０重量
％である。The total content of 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde in the composition of the present invention varies depending on the dosage form, purpose of use, and the like.
Usually, 0.1% by weight of the whole obtained antimicrobial composition
95% by weight, preferably 0.2% to 60% by weight.
【００１６】また、本発明の抗微生物剤組成物の使用量
は、組成物および対象となる微生物の種類やその濃度に
よっても異なるが、一般的に、冷却水、水性塗料、エマ
ルジョン塗料、エマルジョン接着剤、金属加工油、ラテ
ックス、デンプン糊液などに使用する場合は、１〜１０
０００ｍｇ／ｋｇ程度で良好な効果が得られる。The amount of the antimicrobial agent composition of the present invention varies depending on the composition and the type and concentration of the target microorganism, but generally, cooling water, water-based paint, emulsion paint, emulsion adhesive Agent, metal working oil, latex, starch paste liquid, etc.
A good effect can be obtained at about 000 mg / kg.
【００１７】Ａ．２．溶媒および分散剤 対象となる系が各種工業用水系の場合には、有効成分の
溶解、分散性などを考慮して、後述するように、溶媒お
よび分散剤を含有する液剤を調製することが好ましい。A. 2. Solvent and dispersant When the target system is various industrial aqueous systems, it is preferable to prepare a liquid containing a solvent and a dispersant, as described later, in consideration of the dissolution and dispersibility of the active ingredient. .
【００１８】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
溶媒としては、有効成分に悪影響を与えない任意の溶
媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンな
ど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、灯油など）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、クロ
ロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（例えば、ジ
メチルホルムアミドなど）、エステル類（例えば、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエス
テル、脂肪酸グリセリンエステルなど）およびニトリル
類（例えば、アセトニトリルなど）などが挙げられる。
これらの溶媒は、単独あるいは２種類以上を組み合わせ
て用いられ得る。The solvent which can be used in the antimicrobial composition of the present invention includes any solvent which does not adversely affect the active ingredient, for example, water, alcohols (eg, methyl alcohol, ethyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol) , Diethylene glycol, glycerin, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, cellosolve, diethylene glycol dimethyl ether, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, kerosene, etc.), aromatics Hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, dimethylformamide) ), Esters (e.g., methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerol ester, etc.), and nitriles (e.g., acetonitrile), and the like.
These solvents can be used alone or in combination of two or more.
【００１９】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
分散剤としては、有効成分に悪影響を与えない任意の分
散剤、例えば、界面活性剤が挙げられる。このような界
面活性剤としては、石けん類、高級アルコールの硫酸エ
ステル、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホ
ン酸、第４級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、
脂肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系化合物、
アンヒドロソルビトール系化合物などが挙げられる。こ
れらの分散剤は、単独であるいは２種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。The dispersant which can be used in the antimicrobial composition of the present invention includes any dispersant which does not adversely affect the active ingredient, for example, a surfactant. Examples of such surfactants include soaps, sulfates of higher alcohols, alkylsulfonic acids, alkylarylsulfonic acids, quaternary ammonium salts, oxyalkylamines,
Fatty acid esters, polyalkylene oxide compounds,
Anhydrosorbitol compounds and the like can be mentioned. These dispersants can be used alone or in combination of two or more.
【００２０】Ａ．３．担体 本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る担体として
は、有効成分に悪影響を与えない任意の担体、例えば、
クレー類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土
など）、タルク類（例えば、滑石粉、ロウ石粉など）、
シリカ類（例えば、珪藻土、無水ケイ酸、雲母粉な
ど）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが挙げられる。
これらの担体は、単独であるいは２種類以上を組合わせ
て用いられ得る。A. 3. Carrier As the carrier that can be used in the antimicrobial composition of the present invention, any carrier that does not adversely affect the active ingredient, for example,
Clays (e.g., kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (e.g., talc powder, laurite powder, etc.),
Silicas (for example, diatomaceous earth, silicic acid anhydride, mica powder, etc.), alumina, sulfur powder, activated carbon and the like can be mentioned.
These carriers can be used alone or in combination of two or more.
【００２１】Ａ．４．その他の成分 本発明の抗微生物剤組成物はさらに、他の抗微生物剤
（例えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、有機
ヨウ素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、有機窒素系殺菌
剤、有機窒素硫黄系殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌
剤、フェノール系殺菌剤、有機酸エステル系殺菌剤、抗
生物質など）、殺虫剤（例えば、天然殺虫剤、カーバメ
ート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤など）、補助剤（例え
ば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、Ｃ
ＭＣ、ポリビニルアルコール、植物油、ベントナイト、
クレゾール石けんなど）、劣化防止剤、香料などを含有
し得る。A. 4. Other Ingredients The antimicrobial composition of the present invention may further contain other antimicrobial agents (for example, organochlorine fungicides, organophosphorus fungicides, organic iodine fungicides, organic sulfur fungicides, organic nitrogen fungicides). Agents, organic nitrogen-sulfur fungicides, benzimidazole fungicides, phenolic fungicides, organic acid ester fungicides, antibiotics, etc.), insecticides (eg, natural insecticides, carbamate insecticides, organophosphorus insecticides) Agents, etc.), adjuvants (eg, casein, gelatin, starch, alginic acid, agar, C
MC, polyvinyl alcohol, vegetable oil, bentonite,
Cresol soap), a deterioration inhibitor, a fragrance and the like.
【００２２】Ｂ．対象となる菌 本発明の抗微生物剤組成物は、一般に細菌、真菌、酵
母、藻類などに対して広く作用し、そして１，２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンまたはグルタルアルデヒド
を単独で処方することによって得られる抗微生物剤組成
物よりも広い抗菌スペクトルを有する。本発明の抗微生
物剤組成物によって発育が阻止、あるいは死滅し得る微
生物としては、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏ
ｃｏｃｃｕｓ属、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属などの
細菌、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ａｕｒｅｏｂａｓｉ
ｄｉｕｍ属、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ属、Ｃｌａｄｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ属、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属、Ｐｅｎｉｃ
ｉｌｌｉｕｍ属、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属などの真
菌、Ｃａｎｄｉｄａ属、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属など
の酵母、Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ属、Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌ
ｉａ属、Ｎｏｓｔｏｃ属、Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ属など
の藻類などが挙げられる。B. The antimicrobial composition of the present invention generally acts widely against bacteria, fungi, yeasts, algae and the like, and formulates 1,2-benzisothiazolin-3-one or glutaraldehyde alone. Has a broader antimicrobial spectrum than the antimicrobial composition obtained by the method. Microorganisms whose growth can be inhibited or killed by the antimicrobial agent composition of the present invention include Bacillus sp., Staphylo
genus Coccus, Enterobacter, Esc
bacteria such as genus herichia and Pseudomonas, genus Aspergillus, and Aureobasi
genus, genus Chaetomium, Cladosp
genus orium, genus Gliocladium, Penic
fungi such as genus illium and Trichoderma; yeasts such as genus Candida and Rhodotorula; genus Chlorella and Trentepohl
Algae such as the genus ia, the genus Nostoc, and the genus Phormidium.
【００２３】本発明の抗微生物剤組成物は各種の工業製
品または工業用原材料に適用され得る。このような種々
の工業製品または工業用原材料としては、冷却水、水性
塗料、エマルジョン塗料、エマルジョン接着剤、金属加
工油、ラテックス、デンプン糊液、紙塗工液などが挙げ
られる。The antimicrobial composition of the present invention can be applied to various industrial products or industrial raw materials. Examples of such various industrial products or industrial raw materials include cooling water, water-based paints, emulsion paints, emulsion adhesives, metalworking oils, latex, starch paste liquids, paper coating liquids, and the like.
【００２４】[0024]
【実施例】以下の実施例により、本発明による抗微生物
剤組成物の抗微生物効力をさらに詳しく説明する。The following examples further illustrate the antimicrobial efficacy of the antimicrobial composition of the present invention.
【００２５】（接種用菌液の調製）実施例１で用いられ
る接種用菌液を以下のようにして調製した。２つの別個
の普通ブイヨン液体培地（１０ｍｌ）に、各細菌２種
（グラム陽性細菌Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕ
ｒｅｕｓ ＩＦ０１２７３２およびグラム陰性細菌Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＩＦ０３９７２）をそ
れぞれ接種し、３０℃で１８〜２４時間培養した。次い
で、滅菌リン酸緩衝液で上記菌液を希釈し、２種の接種
用菌液を調製した。(Preparation of bacterial solution for inoculation) The bacterial solution for inoculation used in Example 1 was prepared as follows. In two separate normal broth broths (10 ml), two of each bacterium (Gram positive bacterium Staphylococcus au)
reus IF012732 and Gram-negative bacteria Es
cherichia coli IF03972) was inoculated and cultured at 30 ° C. for 18 to 24 hours. Next, the above bacterial solution was diluted with a sterilized phosphate buffer to prepare two types of bacterial solutions for inoculation.
【００２６】（接種用胞子懸濁液の調製）実施例２で用
いられる接種用胞子懸濁液を以下のようにして調製し
た。真菌Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＩＦ０
６３４１を、薬剤を含有しないポテトデキストロース寒
天培地上で培養し、胞子を形成させた。次いで、潤滑剤
を０．００５％添加した滅菌水に上記真菌胞子を分散
し、接種用胞子懸濁液を調製した。(Preparation of Spore Suspension for Inoculation) The spore suspension for inoculation used in Example 2 was prepared as follows. Fungus Aspergillus niger IF0
6341 was cultured on drug-free potato dextrose agar to form spores. Next, the fungal spores were dispersed in sterilized water containing 0.005% of a lubricant to prepare a spore suspension for inoculation.
【００２７】（接種用藻懸濁液の調製）実施例３で用い
られる接種用藻懸濁液を以下のようにして調製した。Ｂ
ｏｌｄ’ｓ Ｂａｓａｌ液体培地（５０ｍｌ）に、Ｃｈ
ｌｏｒｅｌｌａ ｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ ＮＩＥＳ２
２６を接種し、２５℃で１４日間振盪培養して接種用藻
懸濁液を調製した。(Preparation of Algal Suspension for Inoculation) The algal suspension for inoculation used in Example 3 was prepared as follows. B
In Old's Basal liquid medium (50 ml), add Ch
lorella pyrenoidosa NIES2
26 was inoculated and cultured at 25 ° C. for 14 days with shaking to prepare an algal suspension for inoculation.
【００２８】（実施例１）１，２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンと、グルタルアルデヒドとを、以下の表１
に示される各重量比でイオン交換水に添加し、５つの抗
微生物剤組成物を調製した。次いで、この抗微生物剤組
成物を滅菌リン酸緩衝液で希釈し、各試験液を調製し
た。この試験液１０ｍｌに、上記接種用菌液０．１ｍｌ
（１０8ＣＦＵ／ｍｌ）を添加して、十分攪拌し、２０
℃で３０分間静置した。次いで、放置後の各々の試験液
を１０6まで段階希釈し、この各希釈液をブイヨン寒天
培地に塗抹して、３０℃で４８時間培養した後、寒天平
板上の生育集落数を測定し、試験液中の生菌数を計数し
た。(Example 1) 1,2-Benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde were prepared in the following Table 1.
Was added to ion-exchanged water at the respective weight ratios shown in Table 3 to prepare five antimicrobial compositions. Next, this antimicrobial composition was diluted with a sterile phosphate buffer to prepare each test solution. To 10 ml of this test solution, add 0.1 ml of the bacterial solution for inoculation.
(10 8 CFU / ml), and sufficiently stirred.
It was left still at 30 ° C. for 30 minutes. Then, each test solution after standing was serially diluted to 10 6 , and each diluted solution was spread on a bouillon agar medium, cultured at 30 ° C. for 48 hours, and the number of growing colonies on an agar plate was measured. The number of viable bacteria in the test solution was counted.
【００２９】[0029]
【表１】 [Table 1]
【００３０】（実施例２）１，２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンと、グルタルアルデヒドとを、以下の表２
に示される各重量比でイオン交換水に添加し、５つの抗
微生物剤組成物を調製した。次いで、この抗微生物剤組
成物を滅菌リン酸緩衝液で希釈し、各試験液を調製し
た。この試験液０．１ｍｌに、上記接種用胞子懸濁液
０．１ｍｌを添加して、２８℃で３時間静置した。次い
で、放置後の各々の試験液をポテトデキストロース寒天
培地に塗抹し、２８℃で７日間培養した後、培地上の真
菌の発育を目視にて観察し、以下の評価基準に基づい
て、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとグルタ
ルアルデヒドとの混合物の防かび性を評価した。(Example 2) 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde were prepared in the following Table 2.
Was added to ion-exchanged water at the respective weight ratios shown in Table 3 to prepare five antimicrobial compositions. Next, this antimicrobial composition was diluted with a sterile phosphate buffer to prepare each test solution. To 0.1 ml of this test solution, 0.1 ml of the above-mentioned spore suspension for inoculation was added, and the mixture was allowed to stand at 28 ° C for 3 hours. Next, each test solution after standing was smeared on a potato dextrose agar medium, cultured at 28 ° C. for 7 days, and the growth of fungi on the medium was visually observed. Based on the following evaluation criteria, The fungicidal properties of the mixture of 2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde were evaluated.
【００３１】（評価基準） ○：真菌の発育が認められない。 ▲：真菌の発育が認められる。(Evaluation criteria) ：: No fungal growth was observed. ▲: Fungal growth is observed.
【００３２】[0032]
【表２】 [Table 2]
【００３３】（実施例３）１，２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンと、グルタルアルデヒドとを、以下の表３
に示される各重量比でイオン交換水に添加し、５つの抗
微生物剤組成物を調製した。次いで、この抗微生物剤組
成物の段階希釈水溶液（０．１ｍｌ）を、Ｂｏｌｄ’ｓ
Ｂａｓａｌ寒天培地（１５ｍｌ）に添加し、各試験培
地を調製した。この各試験培地に、上記接種用藻懸濁液
（１ｍｌ）を散布し、２５℃、１５００ｌｕｘで１４日
間培養した後、培地上の藻の発育を目視検査することに
より藻の発育の有無をそれぞれ決定した。培地上での藻
の発育を阻止し得る、１，２−ベンズイソチアゾリン−
３−オンとグルタルアルデヒドとの混合物の最小濃度を
ＭＩＣとした。各重量比の抗微生物剤組成物の、藻につ
いてのＭＩＣを表３に示す。本実施例において用いられ
る用語「ＭＩＣ」とは、抗微生物剤組成物中の有効成分
の最小発育阻止濃度（ｐｐｍ）を指す。Example 3 1,2-Benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde were prepared according to the following Table 3.
Was added to ion-exchanged water at the respective weight ratios shown in Table 2 to prepare five antimicrobial compositions. Next, a serially diluted aqueous solution (0.1 ml) of the antimicrobial composition was added to Bold's
Each test medium was prepared by adding to a Basal agar medium (15 ml). The algae suspension for inoculation (1 ml) was sprayed on each test medium, and cultured at 25 ° C. and 1500 lux for 14 days. Were determined. 1,2-benzisothiazoline capable of inhibiting the growth of algae on a medium
The MIC was defined as the minimum concentration of the mixture of 3-one and glutaraldehyde. Table 3 shows the MIC for the algae of the antimicrobial composition at each weight ratio. The term "MIC" used in this example refers to the minimum inhibitory concentration (ppm) of an active ingredient in an antimicrobial composition.
【００３４】[0034]
【表３】 [Table 3]
【００３５】表１、２および３から、本発明の抗微生物
剤組成物は、有効成分の相乗効果により従来の抗微生物
剤組成物と比較して効力が高く、かつ広い抗菌スペクト
ルを示すことが示される。さらに、単独で有効成分を用
いた場合と比較して、同一量の細菌、真菌または藻類の
発育を阻止するために用いられる抗微生物剤組成物の濃
度は、極めて低く抑えられることが示される。From Tables 1, 2 and 3, it can be seen that the antimicrobial composition of the present invention has a higher efficacy and a broader antibacterial spectrum than conventional antimicrobial compositions due to the synergistic effect of the active ingredients. Is shown. Furthermore, it is shown that the concentration of the antimicrobial composition used to inhibit the growth of the same amount of bacteria, fungi or algae can be extremely low as compared to the case where the active ingredient is used alone.
【００３６】[0036]
【発明の効果】本発明によれば、１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンおよびグルタルアルデヒドを有効成
分として含有する抗微生物剤組成物が得られる。これら
２種の有効成分を組み合わせることにより、これらの成
分の相乗作用が得られ、安全性が高く、効力が高く、さ
らに広い抗菌スペクトルを有する抗微生物剤組成物が提
供される。さらに、本発明の抗微生物剤組成物に含有さ
れる有効成分の濃度は低く抑えられるので、極めて安価
に調製され得、さらに環境に与える影響は少ない。本発
明の抗微生物剤組成物は、種々の工業製品および工業用
原材料の防腐防かび防藻に有効である。According to the present invention, an antimicrobial composition containing 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde as active ingredients can be obtained. By combining these two active ingredients, a synergistic action of these ingredients is obtained, and an antimicrobial composition having high safety, high efficacy, and a broad antibacterial spectrum is provided. Furthermore, since the concentration of the active ingredient contained in the antimicrobial composition of the present invention can be kept low, it can be prepared at very low cost, and has less influence on the environment. INDUSTRIAL APPLICABILITY The antimicrobial composition of the present invention is effective in preserving and preventing fungi of various industrial products and industrial raw materials.
Claims (3)
ンと、グルタルアルデヒドとを含有する抗微生物剤組成
物。1. An antimicrobial composition comprising 1,2-benzisothiazolin-3-one and glutaraldehyde.
−オンと、前記グルタルアルデヒドとの重量比が、２
０：１〜１：２０の範囲である、請求項１に記載の抗微
生物剤組成物。2. The 1,2-benzisothiazoline-3
-On and the glutaraldehyde in a weight ratio of 2
The antimicrobial composition according to claim 1, wherein the composition ranges from 0: 1 to 1:20.
−オンと、前記グルタルアルデヒドとの重量比が、５：
１〜１：５の範囲である、請求項１に記載の抗微生物剤
組成物。3. The 1,2-benzisothiazoline-3
-On and the glutaraldehyde in a weight ratio of 5:
The antimicrobial composition according to claim 1, which is in the range of 1-1: 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11076892A JP2000273006A (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Antimicrobial agent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11076892A JP2000273006A (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Antimicrobial agent composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000273006A true JP2000273006A (en) | 2000-10-03 |
Family
ID=13618305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11076892A Withdrawn JP2000273006A (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Antimicrobial agent composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000273006A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509330A (en) * | 2008-11-20 | 2012-04-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | Biocidal composition of 2,6-dimethyl-M-dioxane-4-ol acetate and method of use |
| EP2157862B1 (en) | 2007-06-05 | 2016-03-30 | THOR GmbH | Biocide composition containing glutaraldehyde and at least one isothiazolinone |
-
1999
- 1999-03-19 JP JP11076892A patent/JP2000273006A/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2157862B1 (en) | 2007-06-05 | 2016-03-30 | THOR GmbH | Biocide composition containing glutaraldehyde and at least one isothiazolinone |
| JP2012509330A (en) * | 2008-11-20 | 2012-04-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | Biocidal composition of 2,6-dimethyl-M-dioxane-4-ol acetate and method of use |
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