JP2000256294A - Fluorine-containing amide compound having iodine at terminal and its production - Google Patents
Fluorine-containing amide compound having iodine at terminal and its productionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、末端にヨウ素を有する
含フッ素アミド化合物およびその製造方法に関し、さら
に詳しくは耐寒性、耐熱性および耐溶剤性に優れたゴム
材などの原料として有用な、末端にヨウ素を有する含フ
ッ素アミド化合物、およびその製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a fluorine-containing amide compound having iodine at a terminal and a method for producing the same, and more particularly to a compound useful as a raw material for rubber materials having excellent cold resistance, heat resistance and solvent resistance. The present invention relates to a fluorine-containing amide compound having iodine at a terminal and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【発明の技術的背景】従来、含フッ素有機化合物は撥水
性などの特性に比較的優れることから、広く使用されて
おり、たとえば、有機フッ素化合物のポリマーに架橋剤
を作用させて架橋することによって、エラストマーを製
造し、これをゴム材料および離型剤に用いるなどの利用
がなされている。BACKGROUND OF THE INVENTION Conventionally, fluorine-containing organic compounds have been widely used because of their relatively excellent properties such as water repellency. For example, a fluorine-containing organic compound is crosslinked by acting a crosslinking agent on a polymer of an organic fluorine compound. And the production of elastomers, which are used as rubber materials and release agents.
【０００３】しかしながら、従来の含フッ素エラストマ
ーあるいは含フッ素樹脂などの含フッ素有機化合物で
は、樹脂などの原料とした場合に、耐寒性、耐熱性およ
び耐溶剤性が不充分な場合があった。However, conventional fluorine-containing organic compounds such as fluorine-containing elastomers and fluorine-containing resins sometimes have insufficient cold resistance, heat resistance and solvent resistance when used as raw materials for resins and the like.
【０００４】このような状況において、耐溶剤性および
耐薬品性に優れた、新規な有機フッ素化合物の製造が試
みられていた。特開平８−６７６６０号公報には、両末
端に酸フロライド基を有する化合物と、二級アミン化合
物とを受酸剤の存在下で反応させて、末端に一価の置換
または非置換基を有する有機含フッ素化合物が提案され
ている。また、特開平８−１６５２７２号公報には、両
末端に酸フロライド基を有する化合物と、含フッ素アリ
ルアミン化合物とを受酸剤で反応させて、不飽和結合を
有する末端基をもつ有機含フッ素化合物が提案されてい
る。これらの有機含フッ素化合物は、耐溶剤性、耐薬品
性に比較的優れ、また、離型性および撥水性に優れたエ
ラストマーを与えるものである。Under such circumstances, attempts have been made to produce a novel organic fluorine compound having excellent solvent resistance and chemical resistance. JP-A-8-67660 discloses that a compound having an acid fluoride group at both terminals is reacted with a secondary amine compound in the presence of an acid acceptor to have a monovalent substituted or unsubstituted terminal at the terminal. Organic fluorinated compounds have been proposed. JP-A-8-165272 discloses an organic fluorine-containing compound having a terminal group having an unsaturated bond by reacting a compound having an acid fluoride group at both terminals with a fluorine-containing allylamine compound with an acid acceptor. Has been proposed. These organic fluorine-containing compounds are relatively excellent in solvent resistance and chemical resistance, and provide an elastomer excellent in releasability and water repellency.
【０００５】しかしながら、さらに耐寒性、耐熱性およ
び耐溶剤性に優れた含フッ素エラストマー、樹脂、ゴム
材などの原料として用いることのできる含フッ素有機化
合物の出現が望まれていた。[0005] However, there has been a demand for a fluorine-containing organic compound which can be used as a raw material for a fluorine-containing elastomer, a resin, a rubber material and the like, which is further excellent in cold resistance, heat resistance and solvent resistance.
【０００６】[0006]
【発明の目的】本発明は、末端にヨウ素を有する新規な
含フッ素アミド化合物を提供することを目的とする。さ
らに詳しくは、本発明は、末端にヨウ素を有する新規な
含フッ素アミド化合物であって、耐寒性、耐熱性および
耐溶剤性に優れた含フッ素エラストマー、ゴム材、樹脂
などの原料として有用な新規化合物を提供することを目
的とする。An object of the present invention is to provide a novel fluorine-containing amide compound having iodine at a terminal. More specifically, the present invention relates to a novel fluorine-containing amide compound having iodine at a terminal, which is useful as a raw material for fluorine-containing elastomers, rubber materials, resins and the like having excellent cold resistance, heat resistance and solvent resistance. It is intended to provide a compound.
【０００７】[0007]
【発明の概要】本発明の末端にヨウ素を有する含フッ素
アミド化合物は、下記一般式（Ｉ）で示されることを特
徴としている。SUMMARY OF THE INVENTION The fluorine-containing amide compound having iodine at the terminal of the present invention is characterized by being represented by the following general formula (I).
【０００８】[0008]
【化７】 Embedded image
【０００９】（ただし、上記一般式（Ｉ）中、ｍおよび
ｎは、それぞれ独立に１〜５０の整数であって、ｍ＋ｎ
が２〜１００の整数であり、Ｒは下記一般式（II）また
は（III）で示される基である）(Wherein, in the general formula (I), m and n are each independently an integer of 1 to 50, and m + n
Is an integer of 2 to 100, and R is a group represented by the following general formula (II) or (III))
【００１０】[0010]
【化８】 Embedded image
【００１１】（ただし上記一般式（II）中、Ｒ1および
Ｒ2は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
独立に一価炭化水素基または水素原子であり、Ｒ3は二
価炭化水素基であって、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ
置換基を有していてもよい）(However, in the above general formula (II), R 1 and R 2 may be the same or different, each is independently a monovalent hydrocarbon group or a hydrogen atom, and R 3 is a divalent hydrocarbon group. A hydrocarbon group, and R 1 , R 2 and R 3 may each have a substituent)
【００１２】[0012]
【化９】 Embedded image
【００１３】（ただし上記一般式（III）中、Ｒ4および
Ｒ5は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
独立に二価炭化水素基であって、それぞれ置換基を有し
ていてもよい）(However, in the general formula (III), R 4 and R 5 may be the same or different and are each independently a divalent hydrocarbon group, each having a substituent. May be)
【００１４】[0014]
【発明の具体的説明】以下、本発明について具体的に説
明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described specifically.
【００１５】本発明の末端にヨウ素を有する含フッ素ア
ミド化合物は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物であ
る。The fluorine-containing amide compound having iodine at the terminal of the present invention is a compound represented by the following general formula (I).
【００１６】[0016]
【化１０】 Embedded image
【００１７】上記一般式（Ｉ）において、ｍおよびｎ
は、それぞれ独立に１〜５０、好ましくは５〜２０の整
数であって、ｍ＋ｎは２〜１００、好ましくは１０〜４
０の整数である。In the above general formula (I), m and n
Are each independently an integer from 1 to 50, preferably from 5 to 20, and m + n is from 2 to 100, preferably from 10 to 4
It is an integer of 0.
【００１８】そして、上記一般式（Ｉ）中、Ｒは下記一
般式（II）または（III）で示される基である。In the general formula (I), R is a group represented by the following general formula (II) or (III).
【００１９】[0019]
【化１１】 Embedded image
【００２０】（ただし上記一般式（II）中、Ｒ1および
Ｒ2は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
独立に一価炭化水素基または水素原子であり、Ｒ3は二
価炭化水素基であって、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ
置換基を有していてもよい）(However, in the above general formula (II), R 1 and R 2 may be the same or different and are each independently a monovalent hydrocarbon group or a hydrogen atom, and R 3 is a divalent hydrocarbon group. A hydrocarbon group, and R 1 , R 2 and R 3 may each have a substituent)
【００２１】[0021]
【化１２】 Embedded image
【００２２】（ただし上記一般式（III）中、Ｒ4および
Ｒ5は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
独立に二価炭化水素基であって、それぞれ置換基を有し
ていてもよい）上記一般式（II）に示される基におい
て、Ｒ1およびＲ2は、一価炭化水素基または水素基であ
れば特に限定されるものではないが、一価炭化水素基で
ある場合には、好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１０の一価炭化水素基であるのが望まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基などのアルキル基；シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、ア
リル基、プロペニル基などのアルケニル基；フェニル
基、トリル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル
基フェニルエチル基などのアラルキル基、あるいはこれ
らの基の水素原子の一部または全部をハロゲン原子など
で置換したクロロメチル基、クロロプロピル基などが挙
げられる。(However, in the above general formula (III), R 4 and R 5 may be the same or different and are each independently a divalent hydrocarbon group, each having a substituent. In the group represented by the general formula (II), R 1 and R 2 are not particularly limited as long as they are monovalent hydrocarbon groups or hydrogen groups, but are monovalent hydrocarbon groups. In such a case, it is preferably a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and specifically, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Alkyl group; cycloalkyl group such as cyclopentyl group and cyclohexyl group; alkenyl group such as vinyl group, allyl group and propenyl group; aryl group such as phenyl group, tolyl group and naphthyl group; benzyl group and phenylethyl group Or a chloromethyl group or a chloropropyl group in which part or all of the hydrogen atoms of these groups are substituted with halogen atoms or the like.
【００２３】また、上記一般式（II）中のＲ3は、二価
炭化水素基であれば特に限定されないが、好ましくは炭
素数１〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０の二価炭
化水素基であるのが望ましく、具体的には、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基など
のアルキレン基；シクロへキシレン基などのシクロアル
キレン基；フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基な
どのアリーレン基；あるいはこれらの基の水素原子の一
部をハロゲン原子などで置換した基などが挙げられる。R 3 in the general formula (II) is not particularly limited as long as it is a divalent hydrocarbon group, but preferably has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. It is preferably a hydrogen group, specifically, an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, or an isopropylene group; a cycloalkylene group such as a cyclohexylene group; a phenylene group, a tolylene group, a naphthylene group; Arylene groups; and groups in which some of the hydrogen atoms of these groups are substituted with halogen atoms and the like.
【００２４】上記一般式（III）に示される基におい
て、Ｒ4およびＲ5は、二価炭化水素基であれば特に限定
されるものではないが、好ましくは炭素数１〜１０、特
に好ましくは炭素数２〜６の二価炭化水素基であるのが
望ましい。このような二価炭化水素基としては、具体的
には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのア
ルキレン基；シクロヘキシレン基などのシクロアルキレ
ン基；あるいは、これらの基の水素原子の一部をハロゲ
ン原子などで置換した基などが挙げられる。In the group represented by the general formula (III), R 4 and R 5 are not particularly limited as long as they are divalent hydrocarbon groups, but preferably have 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably have 1 to 10 carbon atoms. It is preferably a divalent hydrocarbon group having 2 to 6 carbon atoms. Specific examples of such a divalent hydrocarbon group include an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, and a propylene group; a cycloalkylene group such as a cyclohexylene group; and a part of hydrogen atoms of these groups. And a group substituted with a halogen atom and the like.
【００２５】本発明の末端にヨウ素を有する含フッ素ア
ミド化合物（Ｉ）は、どのような方法により製造しても
よいが、たとえば、下記一般式（IV）で示される含ヨウ
素パーフルオロポリエーテルと、下記一般式（V）また
は（VI）で示される化合物とを反応させることにより製
造することができる。The fluorine-containing amide compound (I) having iodine at the terminal of the present invention may be produced by any method. For example, an iodine-containing perfluoropolyether represented by the following general formula (IV) may be used. And a compound represented by the following general formula (V) or (VI).
【００２６】[0026]
【化１３】 Embedded image
【００２７】（上記式（IV）中、ｎは１〜５０の整数で
ある）(In the above formula (IV), n is an integer of 1 to 50)
【００２８】[0028]
【化１４】 Embedded image
【００２９】（ただし上記一般式（V）中、Ｒ1およびＲ
2は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独
立に一価炭化水素基または水素原子であり、Ｒ3は二価
炭化水素基であって、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置
換基を有していてもよい）(In the above general formula (V), R 1 and R
2 may be the same or different and are each independently a monovalent hydrocarbon group or a hydrogen atom, R 3 is a divalent hydrocarbon group, and R 1 , R 2 and R 3 are each May have a substituent)
【００３０】[0030]
【化１５】 Embedded image
【００３１】（ただし上記一般式（VI）中、Ｒ4および
Ｒ5は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
独立に二価炭化水素基であって、それぞれ置換基を有し
ていてもよい） このように、末端にヨウ素を有する含フッ素アミド化合
物（Ｉ）を上記一般式（IV）で示される含ヨウ素パーフ
ルオロポリエーテルと、上記一般式（V）または（VI）
で示される化合物とを反応させることにより製造する場
合、反応における原料は、一般式（IV）で示される含ヨ
ウ素パーフルオロポリエーテル１モルに対して、一般式
（V）または（VI）で示される化合物が０．５〜１．５
モルで用いるのが好ましい。(However, in the above general formula (VI), R 4 and R 5 may be the same or different and are each independently a divalent hydrocarbon group, each having a substituent. As described above, the fluorine-containing amide compound (I) having iodine at the terminal may be combined with the iodine-containing perfluoropolyether represented by the general formula (IV) and the general formula (V) or (VI)
When the compound is produced by reacting with the compound represented by the formula, the starting material in the reaction is represented by the formula (V) or (VI) per 1 mol of the iodine-containing perfluoropolyether represented by the formula (IV). 0.5 to 1.5
It is preferably used in moles.
【００３２】この反応で用いる溶媒には特に制限はない
が、（IV）で示される含ヨウ素パーフルオロポリエーテ
ルの溶媒としては、フロン２２５ｂなどのフッ素系溶媒
を用いるのが好ましく、一般式（V）または（VI）で示
される化合物の溶媒としては、塩化メチレン、テトラヒ
ドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの溶媒を用いる
のが好ましい。また、反応条件には特に制限はないが、
通常０〜１００℃で１〜１５時間、好ましくは２０〜５
０℃で３〜８時間程度反応させるのが望ましい。反応終
了後は、適宜水などで洗浄し、溶媒を留去することによ
り、目的物である末端にヨウ素を有する含フッ素アミド
化合物（Ｉ）を得ることができる。The solvent used in this reaction is not particularly limited, but as a solvent for the iodine-containing perfluoropolyether represented by (IV), a fluorine-based solvent such as Freon 225b is preferably used. ) Or (VI), a solvent such as methylene chloride, tetrahydrofuran, or dimethylformamide is preferably used. The reaction conditions are not particularly limited,
Usually at 0-100 ° C for 1-15 hours, preferably 20-5
It is desirable to react at 0 ° C. for about 3 to 8 hours. After completion of the reaction, the mixture is appropriately washed with water or the like, and the solvent is distilled off to obtain a fluorine-containing amide compound (I) having iodine at a terminal, which is a target substance.
【００３３】このようにして得られた本発明の末端にヨ
ウ素を含有する含フッ素アミド化合物の構造は、ＮＭＲ
およびＩＲによって確認することができる。The structure of the fluorine-containing amide compound containing iodine at the terminal of the present invention thus obtained is represented by NMR
And IR.
【００３４】また、このようにして得られる本発明の末
端にヨウ素を含有する含フッ素アミド化合物は、末端に
ヨウ素を含有するため、連鎖移動剤として良好に作用
し、共重合物を好適に合成することができる。また、架
橋を形成しやすく、含フッ素エラストマーを製造する原
料として好適に用いることができる。また、このような
本発明の含フッ素アミド化合物を用いることにより、弾
性に優れ、耐寒性、耐熱性に優れた含フッ素エラストマ
ーを得ることができる。Further, the thus obtained fluorine-containing amide compound containing iodine at the terminal of the present invention, which contains iodine at the terminal, works well as a chain transfer agent and can suitably synthesize a copolymer. can do. Further, it is easy to form crosslinks and can be suitably used as a raw material for producing a fluorine-containing elastomer. Further, by using such a fluorine-containing amide compound of the present invention, a fluorine-containing elastomer excellent in elasticity, cold resistance and heat resistance can be obtained.
【００３５】[0035]
【発明の効果】本発明によれば、耐寒性、耐熱性および
耐溶剤性に優れた含フッ素エラストマー、ゴム材、樹脂
などの原料として有用な、新規な有機フッ素化合物であ
る末端にヨウ素を有する含フッ素アミド化合物およびそ
の製造方法を提供することができる。According to the present invention, a novel organic fluorine compound having iodine at the terminal, which is useful as a raw material for fluorine-containing elastomers, rubber materials, resins and the like having excellent cold resistance, heat resistance and solvent resistance, is provided. A fluorine-containing amide compound and a method for producing the same can be provided.
【００３６】[0036]
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００３７】[0037]
【実施例1】温度計、攪拌器および滴下ロートを設けた
容量１００ｍｌの三つ口フラスコに、下記式（ａ）に示
す、含ヨウ素パーフルオロポリエーテル１０ｇを入れ、
1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
（フロン２２５ｂ）１０ｍｌを添加し、温度を２５℃に
調整した。Example 1 10 g of iodine-containing perfluoropolyether represented by the following formula (a) was placed in a 100 ml three-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a dropping funnel.
10 ml of 1,3-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane (Freon 225b) was added, and the temperature was adjusted to 25 ° C.
【００３８】[0038]
【化１６】 Embedded image
【００３９】（上記式（ａ）中、ｎ＝２〜６である） 次いで、強く攪拌しながら、１０ｍｌのテトラヒドロフ
ラン（THF）中に０．６ｇのピペラジンを溶解した溶液
を全量滴下した。滴下終了後、フラスコ内の温度を５０
℃に保持して５時間攪拌し、反応を行った。(In the above formula (a), n = 2-6) Then, a solution obtained by dissolving 0.6 g of piperazine in 10 ml of tetrahydrofuran (THF) was added dropwise with vigorous stirring. After completion of the dropping, the temperature in the flask is raised to 50
The mixture was stirred at the same temperature for 5 hours to carry out a reaction.
【００４０】反応終了後、６０℃、圧力２０ｍｍHgの条
件で溶媒を留去したところ、淡黄色透明で粘稠な液体
９．５ｇを得た。After the completion of the reaction, the solvent was distilled off at 60 ° C. and a pressure of 20 mmHg to obtain 9.5 g of a pale yellow transparent viscous liquid.
【００４１】得られた液体について、ＩＲ測定およびF
19−ＮＭＲ測定を行ったところ、下記式（ｂ）に示され
る構造の、末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエー
テル化合物であることが確認された。For the obtained liquid, IR measurement and F
As a result of 19- NMR measurement, it was confirmed that the compound was a perfluoropolyether compound having a structure represented by the following formula (b) and having iodine at a terminal.
【００４２】[0042]
【化１７】 Embedded image
【００４３】（上記式（ｂ）中、ｍおよびｎは２〜６で
ある） なお、得られた化合物のＮＭＲスペクトルを図1に、Ｉ
Ｒスペクトルを図2にそれぞれ示す。(In the above formula (b), m and n are 2 to 6.) The NMR spectrum of the obtained compound is shown in FIG.
The R spectrum is shown in FIG.
【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]
【図１】図１は、実施例1で得られた化合物のＮＭＲス
ペクトルを示す。FIG. 1 shows an NMR spectrum of the compound obtained in Example 1.
【図２】図２は、実施例1で得られた化合物のＩＲスペ
クトルを示す。FIG. 2 shows an IR spectrum of the compound obtained in Example 1.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AC53 BM10 BM71 BM74 BP10 BV22 BV24 BV25 4H020 BA11 BA12 4J005 AA09 BA00 BD04 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4H006 AA01 AA02 AC53 BM10 BM71 BM74 BP10 BV22 BV24 BV25 4H020 BA11 BA12 4J005 AA09 BA00 BD04
Claims (2)
る、末端にヨウ素を有する含フッ素アミド化合物。 【化１】 （ただし、上記一般式（Ｉ）中、ｍおよびｎは、それぞ
れ独立に１〜５０の整数であって、ｍ＋ｎが２〜１００
の整数であり、Ｒは下記一般式（II）または（III）で
示される基である） 【化２】 （ただし上記一般式（II）中、Ｒ1およびＲ2は、同一で
あっても異なっていてもよく、それぞれ独立に一価炭化
水素基または水素原子であり、Ｒ3は二価炭化水素基で
あって、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置換基を有して
いてもよい） 【化３】 （ただし上記一般式（III）中、Ｒ4およびＲ5は、同一
であっても異なっていてもよく、それぞれ独立に二価炭
化水素基であって、それぞれ置換基を有していてもよ
い）1. A fluorine-containing amide compound having iodine at a terminal, which is represented by the general formula (I). Embedded image (However, in the above general formula (I), m and n are each independently an integer of 1 to 50, and m + n is 2 to 100.
And R is a group represented by the following general formula (II) or (III). (However, in the above general formula (II), R 1 and R 2 may be the same or different and are each independently a monovalent hydrocarbon group or a hydrogen atom, and R 3 is a divalent hydrocarbon group. Wherein R 1 , R 2 and R 3 may each have a substituent. (However, in the above general formula (III), R 4 and R 5 may be the same or different and are each independently a divalent hydrocarbon group, each of which may have a substituent. )
エーテルと、一般式（V）または（VI）で示される化合
物とを反応させることを特徴とする、請求項１に記載の
末端にヨウ素を有する含フッ素アミド化合物の製造方
法。 【化４】 （上記式（IV）中、ｎは１〜５０の整数である） 【化５】 （ただし上記一般式（V）中、Ｒ1およびＲ2は、同一で
あっても異なっていてもよく、それぞれ独立に一価炭化
水素基または水素原子であり、Ｒ3は二価炭化水素基で
あって、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置換基を有して
いてもよい） 【化６】 （ただし上記一般式（III）中、Ｒ4およびＲ5は、同一
であっても異なっていてもよく、それぞれ独立に二価炭
化水素基であって、それぞれ置換基を有していてもよ
い）2. The terminal according to claim 1, wherein the perfluoropolyether represented by the general formula (IV) is reacted with a compound represented by the general formula (V) or (VI). A method for producing a fluorine-containing amide compound having iodine. Embedded image (In the above formula (IV), n is an integer of 1 to 50.) (However, in the general formula (V), R 1 and R 2 may be the same or different and are each independently a monovalent hydrocarbon group or a hydrogen atom, and R 3 is a divalent hydrocarbon group. Wherein R 1 , R 2 and R 3 may each have a substituent. (However, in the above general formula (III), R 4 and R 5 may be the same or different and are each independently a divalent hydrocarbon group, each of which may have a substituent. )
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|---|---|---|---|
| JP11062886A JP2000256294A (en) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | Fluorine-containing amide compound having iodine at terminal and its production |
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|---|---|---|---|
| JP11062886A JP2000256294A (en) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | Fluorine-containing amide compound having iodine at terminal and its production |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008255179A (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-23 | Yunimatekku Kk | Fluorine-containing polyether compound, its manufacturing method, and curable composition containing the same |
| JP2009029877A (en) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Yunimatekku Kk | Fluorine-containing polyether oligomer, method for producing the same, and curable composition containing the same |
-
1999
- 1999-03-10 JP JP11062886A patent/JP2000256294A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008255179A (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-23 | Yunimatekku Kk | Fluorine-containing polyether compound, its manufacturing method, and curable composition containing the same |
| JP2009029877A (en) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Yunimatekku Kk | Fluorine-containing polyether oligomer, method for producing the same, and curable composition containing the same |
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