JP2000239376A - Production of pigment dispersant for aqueous paint - Google Patents

Production of pigment dispersant for aqueous paint

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JP2000239376A
JP2000239376A JP11040757A JP4075799A JP2000239376A JP 2000239376 A JP2000239376 A JP 2000239376A JP 11040757 A JP11040757 A JP 11040757A JP 4075799 A JP4075799 A JP 4075799A JP 2000239376 A JP2000239376 A JP 2000239376A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject pigment dispersant having no negative effect on waterproofness of coatings and little selectivity for pigments and capable of forming coatings excellent in glossiness and the like by reacting a polyester resin with a polybasic acid anhydride and the resultant with a polyamine compound. SOLUTION: This method comprises reacting a polyester resin having 25-250 mgKOH/g hydroxy number with a polybasic acid anhydride to obtain a modified polyester resin having 40-300 mgKOH/g acid value. The modified polyester resin is reacted with a polyamine compound (e.g. ethylenediamine) having >=2 amino groups in a molecle to obtain a polyesterpolyamide resin having 15-150 mgKOH/g acid value and 3,000-8,000 weight-average molecular weight. The pigment dispersant is obtained by neutralization of the polyesterpolyamide resin.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、水性塗料を調製す
る際に、顔料の分散性を向上させるために好適に使用さ
れる顔料分散剤用の樹脂、該樹脂を使用した顔料分散
剤、及びその顔料分散剤の製造方法に関する。
The present invention relates to a resin for a pigment dispersant, which is preferably used for improving the dispersibility of a pigment when preparing an aqueous paint, a pigment dispersant using the resin, The present invention relates to a method for producing the pigment dispersant.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から顔料を配合した水性塗料は、分
散効率の観点から、顔料を予め顔料分散剤存在下で、高
濃度で水性媒体中に安定に分散させて、その水性顔料分
散液を、顔料成分を除いた水性塗料成分と混合分散させ
て塗料調製されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, an aqueous paint containing a pigment is prepared by dispersing a pigment in a high concentration in an aqueous medium in advance in the presence of a pigment dispersant in a stable manner from the viewpoint of dispersion efficiency. A paint is prepared by mixing and dispersing with an aqueous paint component excluding a pigment component.

【0003】一方、顔料分散剤は、顔料の塗料中での凝
集や沈殿、またそれが原因で生じる塗膜の光沢低下、色
分かれ等の塗膜外観の欠陥を防止するために配合されて
いる。
On the other hand, a pigment dispersant is blended to prevent agglomeration and precipitation of the pigment in the coating material, and to prevent defects in the appearance of the coating film such as reduction in gloss and color separation of the coating film caused by the aggregation and precipitation. .

【0004】従来、顔料分散剤としては、低分子量の界
面活性剤が主として利用されているが、分子量が低いた
め、顔料の分散安定性が不十分であるだけでなく、塗膜
中に残存し、それが溶出し、耐水性、耐食性等に悪影響
を与えるという問題点があった。
Heretofore, low molecular weight surfactants have been mainly used as pigment dispersants. However, since the molecular weight is low, not only the dispersion stability of the pigment is insufficient but also the pigment remains in the coating film. However, there is a problem that it is eluted and adversely affects water resistance, corrosion resistance and the like.

【0005】そこで、最近では、高分子量の樹脂を使用
した顔料分散剤が利用されるようになってきている。こ
のような顔料分散剤として、水性塗料で使用されるバイ
ンダー樹脂の一部を有機溶剤に溶解させた樹脂液が一般
的に使用されている。そのため、水性塗料中に比較的多
くの有機溶剤が含まれることになり、環境汚染や、省資
源の観点から問題あった。また、高分子量樹脂を使用し
た顔料分散剤も開発されつつあるが、いずれも顔料の選
択性に問題があり、広範囲の多くの顔料に対して、その
顔料の分散性を向上させるような顔料分散剤は、いまだ
開発されていないのが実状である。
Therefore, recently, a pigment dispersant using a high molecular weight resin has been used. As such a pigment dispersant, a resin liquid in which a part of a binder resin used in an aqueous paint is dissolved in an organic solvent is generally used. Therefore, a relatively large amount of organic solvent is contained in the water-based paint, and there is a problem from the viewpoint of environmental pollution and resource saving. Pigment dispersants using high molecular weight resins are also being developed, but all have problems in the selectivity of pigments, and pigment dispersants that improve the dispersibility of pigments for a wide range of pigments The fact is that the agent has not yet been developed.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、従
来の顔料分散剤の問題点を克服し、塗膜の耐水性等に悪
影響及ぼすことなく、また有機溶剤を使用しないか、ま
た使用しても少量で済み、更に顔料に対する選択性の少
ない、水性塗料用に好適に適用できる顔料分散剤を提供
することを目的とする。
Accordingly, the present invention overcomes the problems of the conventional pigment dispersants, does not adversely affect the water resistance of the coating film, and uses no or no organic solvent. It is an object of the present invention to provide a pigment dispersing agent which can be used in a small amount, and has a low selectivity to a pigment, and can be suitably applied to an aqueous paint.

【0007】[0007]

【発明の課題を解決するための手段】本発明者等は、前
記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、主鎖に
エステル基及びアミド基を含有する高分子量のポリエス
テルポリアミド樹脂の中和物を顔料分散剤として使用す
ることにより、顔料選択性が少なくかつ高光沢等の優れ
た塗膜を形成することができるという知見を得た。本発
明は、かかる知見に基づき完成させたものである。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that high-molecular-weight polyester polyamide resins containing an ester group and an amide group in the main chain. It has been found that the use of a hydrate as a pigment dispersant can form an excellent coating film having low pigment selectivity and high gloss. The present invention has been completed based on such findings.

【0008】即ち、本発明は、以下の発明に関するもの
である。 (1)主鎖にエステル基及びアミド基を含有するポリエ
ステルポリアミド樹脂を含有することを特徴とする顔料
分散剤用樹脂。 (2)上記ポリエステルポリアミド樹脂が、1分子中に
2個以上のアミド基を有し、かつ酸価15〜150mg
KOH/g及び重量平均分子量3000〜80000を
有する上記(1)の顔料分散剤用樹脂。 (3)上記(2)に記載のポリエステルポリアミド樹脂
の中和物からなることを特徴とする水性塗料用の顔料分
散剤。 (4)水性塗料用の顔料分散剤の製造方法であって、以
下の工程、(a) 水酸基価が25〜250mgKOH/g
のポリエステル樹脂と多塩基酸の酸無水物とを反応させ
て、酸価が40〜300mgKOH/gの変性ポリエス
テル樹脂を製造する工程、 (b) 該変性ポリエステル樹
脂と1分子中に2個以上のアミノ基を含有するポリアミ
ン化合物とを反応させて、1分子中に2個以上のアミド
基を有し、かつ酸価15〜150mgKOH/g及び重
量平均分子量3000〜80000を有するポリエステ
ルポリアミド樹脂を製造する工程、及び(c) 該ポリエス
テルポリアミド樹脂を中和させる工程、を含有すること
を特徴とする方法。
That is, the present invention relates to the following inventions. (1) A resin for a pigment dispersant, comprising a polyester polyamide resin containing an ester group and an amide group in the main chain. (2) The polyester polyamide resin has two or more amide groups in one molecule, and has an acid value of 15 to 150 mg.
The resin for a pigment dispersant according to the above (1), having a KOH / g and a weight average molecular weight of 3,000 to 80,000. (3) A pigment dispersant for an aqueous paint, comprising a neutralized product of the polyester polyamide resin described in (2). (4) A method for producing a pigment dispersant for a water-based paint, comprising the following steps: (a) a hydroxyl value of 25 to 250 mgKOH / g;
Reacting the polyester resin with an acid anhydride of a polybasic acid to produce a modified polyester resin having an acid value of 40 to 300 mgKOH / g, (b) two or more modified polyester resins and two or more per molecule. By reacting with an amino group-containing polyamine compound, a polyester polyamide resin having two or more amide groups in one molecule, and having an acid value of 15 to 150 mgKOH / g and a weight average molecular weight of 3,000 to 80,000 is produced. And c) a step of neutralizing the polyester polyamide resin.

【0009】[0009]

【発明の実施形態】以下、本発明について、詳細に説明
する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【0010】本発明の顔料分散剤用の樹脂は、主鎖にエ
ステル基及びアミド基を含有するポリエステルポリアミ
ド樹脂からなり、好適には、1分子中に2個以上、好ま
しくは、5〜150個、更に好ましくは、10〜50個
のアミド基を有し、かつ酸価、例えば、15〜150m
gKOH/g、好ましくは、25〜100mgKOH/
gでかつ重量平均分子量、例えば、3000〜8000
0、好ましくは、8000〜30000を有する樹脂で
ある。
The resin for a pigment dispersant of the present invention comprises a polyester polyamide resin containing an ester group and an amide group in the main chain, and is suitably 2 or more, preferably 5 to 150 in one molecule. More preferably, it has 10 to 50 amide groups and has an acid value, for example, 15 to 150 m
gKOH / g, preferably 25-100 mgKOH / g
g and weight average molecular weight, for example, 3000-8000
It is a resin having 0, preferably 8,000 to 30,000.

【0011】この様なポリエステルポリアミド樹脂は、
代表的には、以下に説明する工程からなる方法により製
造される。 (第1工程)水酸基価が、25〜250mgKOH/
g、好ましくは、40〜180mgKOH/gのポリエ
ステル樹脂と、多塩基酸の酸無水物とを反応させて、変
性ポリエステル樹脂を製造する。
[0011] Such a polyester polyamide resin is
Typically, it is manufactured by a method comprising the steps described below. (First step) The hydroxyl value is 25 to 250 mgKOH /
g, preferably 40 to 180 mg KOH / g, of a polyester resin is reacted with a polybasic acid anhydride to produce a modified polyester resin.

【0012】なお、酸無水物で変性する前の出発原料で
あるポリエステル樹脂の水酸基価が、25mgKOH/
g未満の場合、前記高酸価の変性ポリエステル樹脂が得
られ難くなり、逆に水酸基価が、250mgKOH/g
を越える場合、高分子量化が困難になり、後述するポリ
アミン化合物との反応により得られる顔料分散剤の顔料
分散性能が不十分となる傾向にある。
The polyester resin as a starting material before being modified with an acid anhydride has a hydroxyl value of 25 mgKOH /
g, it is difficult to obtain the modified polyester resin having a high acid value, and conversely, the hydroxyl value is 250 mgKOH / g.
When the ratio exceeds the above range, it becomes difficult to increase the molecular weight, and the pigment dispersing agent obtained by the reaction with a polyamine compound described below tends to have insufficient pigment dispersing performance.

【0013】このような、出発原料であるポリエステル
樹脂は、ポリオールと多塩基酸又はその酸無水物、更に
必要に応じて分子量調整剤である一塩基酸とを併用し
て、常法に従って脱水縮合反応させることにより得られ
る。
The polyester resin as a starting material is prepared by dehydration-condensing a polyol and a polybasic acid or an acid anhydride thereof and, if necessary, a monobasic acid as a molecular weight modifier according to a conventional method. It is obtained by reacting.

【0014】なお、前記ポリオールとしては、通常塗料
用ポリエステル樹脂の合成に使用されている各種脂肪族
や脂環式、芳香族のアルコール類等が特に制限なく使用
可能である。具体的には、エチレングリコールや、ジエ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ジメチロールプロパン、トリメチロ
ールプロパン、シクロヘキサンジメタノール、ジヒドロ
メチルベンゼン、ジメチロールプロパン酸、ジメチロー
ルブタン酸、ポリカプロラクトンジオール、ビスフェノ
ールA、ビスフェノール-ジヒドロキシエチルエーテル
などが代表的なものとして挙げられる。前記多塩基酸又
はその酸無水物としては、通常塗料用ポリエステル樹脂
の合成に使用されている各種多塩基酸又はその酸無水物
が特に制限なく使用可能である。具体的には、コハク酸
や、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の飽和多
塩基酸あるいはこれらの酸無水物;フタル酸や、ピロメ
リツト酸、トリメリツト酸、マレイン酸、シトラコン
酸、イタコン酸、フマル酸等の不飽和多塩基酸あるいは
これらの酸無水物などが代表的なものとして挙げられ
る。出発原料のポリエステル樹脂の重量平均分子量は、
例えば、350〜5000、好ましくは、450〜20
00が好適である。
As the polyol, various aliphatic, alicyclic and aromatic alcohols usually used for the synthesis of polyester resins for paints can be used without any particular limitation. Specifically, ethylene glycol, diethylene glycol, neopentyl glycol, 1,6-
Hexanediol, dimethylolpropane, trimethylolpropane, cyclohexanedimethanol, dihydromethylbenzene, dimethylolpropanoic acid, dimethylolbutanoic acid, polycaprolactonediol, bisphenol A, bisphenol-dihydroxyethyl ether, and the like are typical examples. . As the polybasic acid or acid anhydride thereof, various polybasic acids or acid anhydrides which are generally used for synthesizing a polyester resin for paints can be used without any particular limitation. Specifically, saturated polybasic acids such as succinic acid, adipic acid, azelaic acid, and sebacic acid or anhydrides thereof; phthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, maleic acid, citraconic acid, itaconic acid, fumaric acid Typical examples thereof include unsaturated polybasic acids such as acids and acid anhydrides thereof. The weight average molecular weight of the starting material polyester resin is
For example, 350 to 5000, preferably 450 to 20
00 is preferred.

【0015】出発原料のポリエステル樹脂を変性する多
塩基酸の酸無水物としては、前述のポリエステル樹脂の
合成に使用される多塩基酸の酸無水物が同様に使用可能
である。ポリエステル樹脂と多塩基酸の酸無水物との反
応により形成される変性ポリエステル樹脂は、両者を例
えば、120〜200℃で、10〜90分間加熱反応さ
せることにより得られる。多塩基酸の酸無水物で変性し
たポリエステル樹脂は、酸価が、例えば、40〜300
mgKOH/g、好ましくは、60〜200mgKOH
/gが適当である。
As the acid anhydride of the polybasic acid which modifies the polyester resin as the starting material, the acid anhydride of the polybasic acid used in the synthesis of the polyester resin described above can be similarly used. The modified polyester resin formed by the reaction between the polyester resin and the acid anhydride of the polybasic acid can be obtained, for example, by heating and reacting both at 120 to 200 ° C. for 10 to 90 minutes. Polyester resin modified with acid anhydride of polybasic acid has an acid value of, for example, 40 to 300.
mgKOH / g, preferably 60-200 mgKOH
/ G is appropriate.

【0016】なお、酸価が40mgKOH/g未満であ
ると、本発明の分散剤用樹脂中へのアミド基の導入量が
少なくなるため、顔料分散剤としての機能が低下し易
く、逆に300mgKOH/gを越えると得られる塗膜
の耐水性等が低下する傾向にある。 (第2工程)第2工程では、第1工程で得られた多塩基
酸の酸無水物で変性したポリエステル樹脂と、1分子中
に2個以上のアミノ基を含有するポリアミン化合物とを
反応させることにより、主鎖にエステル基とアミド基と
を含有するポリエステルポリアミド樹脂を製造する。
If the acid value is less than 40 mgKOH / g, the amount of amide groups introduced into the resin for a dispersant of the present invention is reduced, so that the function as a pigment dispersant is liable to decrease. / G tends to lower the water resistance and the like of the obtained coating film. (Second Step) In the second step, the polyester resin modified with the acid anhydride of the polybasic acid obtained in the first step is reacted with a polyamine compound containing two or more amino groups in one molecule. Thus, a polyester polyamide resin containing an ester group and an amide group in the main chain is produced.

【0017】なお、1分子中に2個以上のアミノ基を含
有するポリアミン化合物としては、エチレンジアミン
や、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、
ペンタメチレンジアミン、トリアミノプロパン等の脂肪
族ポリアミン;フエニレンジアミンや、キシレンジアミ
ン、ジアミノジフエニルメタン等の芳香族ポリアミン;
その他ポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロピ
レンジアミン、トリエチレングリコールジアミン、トリ
プロピレングリコールジアミンなどが代表的なものとし
て挙げられる。
The polyamine compound containing two or more amino groups in one molecule includes ethylenediamine, trimethylenediamine, tetramethylenediamine, and the like.
Aliphatic polyamines such as pentamethylenediamine and triaminopropane; aromatic polyamines such as phenylenediamine, xylenediamine and diaminodiphenylmethane;
Other typical examples include polyoxyethylene diamine, polyoxypropylene diamine, triethylene glycol diamine, and tripropylene glycol diamine.

【0018】ポリエステルポリアミド樹脂は、前述の変
性ポリエステル樹脂とポリアミン化合物とを反応させ
て、アミド基を1分子中に2個以上、好ましくは、5〜
150個、更に好ましくは、10〜50個有し、かつ酸
価が、例えば、15〜150mgKOH/g、好ましく
は、25〜100mgKOH/gであり、重量平均分子
量が、例えば、3000〜80000、好ましくは、8
000〜30000であるようなポリエステルポリアミ
ド樹脂が適当である。
The polyester polyamide resin is obtained by reacting the above-mentioned modified polyester resin with a polyamine compound to form two or more amide groups in one molecule, preferably 5 to 5 amide groups.
150, more preferably 10 to 50, and the acid value is, for example, 15 to 150 mgKOH / g, preferably 25 to 100 mgKOH / g, and the weight average molecular weight is, for example, 3000 to 80,000, preferably Is 8
A polyester polyamide resin having a molecular weight of 000 to 30,000 is suitable.

【0019】なお、アミド基が1分子中1個以下の場合
は、顔料分散性能が悪く、150個を越えると、耐水
性、耐候性等が低下する傾向にある。また酸価が15m
gKOH/g未満の場合は、水性塗料中に安定に分散し
難くなり、酸価が150mgKOH/gを越えると、耐
水性等が低下する傾向にある。
When the number of amide groups is one or less per molecule, the pigment dispersing performance is poor, and when the number exceeds 150, water resistance, weather resistance and the like tend to decrease. The acid value is 15m
When the acid value is less than gKOH / g, it is difficult to stably disperse in the water-based paint, and when the acid value exceeds 150 mgKOH / g, the water resistance and the like tend to decrease.

【0020】また、重量平均分子量が3000未満の場
合は、顔料分散安定性が低下し、重量平均分子量が80
000を越えると、水分散性が低下する傾向がある。
When the weight average molecular weight is less than 3,000, the pigment dispersion stability is reduced, and the weight average molecular weight is less than 80.
If it exceeds 000, the water dispersibility tends to decrease.

【0021】本発明の顔料分散剤用樹脂としては、以上
説明した第1工程と第2工程から製造されるポリエステ
ルポリアミド樹脂が好適である。
As the resin for a pigment dispersant of the present invention, a polyester polyamide resin produced from the first step and the second step described above is preferable.

【0022】本発明において、このようなポリエステル
ポリアミド樹脂を水性塗料用の顔料分散剤として使用す
る場合には、水に溶解もしくは安定に分散するよう中和
剤にて中和することが好適である。
In the present invention, when such a polyester polyamide resin is used as a pigment dispersant for an aqueous paint, it is preferable to neutralize the polyester polyamide resin with a neutralizing agent so as to be dissolved or stably dispersed in water. .

【0023】中和剤としては、例えば、エタノールアミ
ンなどの第1級アミン;ジエタノールアミンなどの第2
級アミン;トリエタノールアミン、ジメチルエタノール
アミンなどの第3級アミン;水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウムなどのアルカリ金属の水酸化物;アンモニア等
が代表的なものとして挙げられる。
Examples of the neutralizing agent include primary amines such as ethanolamine and secondary amines such as diethanolamine.
Representative amines; tertiary amines such as triethanolamine and dimethylethanolamine; hydroxides of alkali metals such as potassium hydroxide and sodium hydroxide; and ammonia.

【0024】中和処理は、前述のポリエステルポリアミ
ド樹脂又はその溶液に、中和剤もしくはその水溶液を加
えて常法に従って容易に行うことが出来る。中和剤は、
樹脂中の酸基1当量に対して、例えば、0.2〜2.0
当量、好ましくは、0.5〜1.5当量となる使用量が
適当である。
The neutralization treatment can be easily carried out by adding a neutralizing agent or an aqueous solution thereof to the above-mentioned polyester polyamide resin or a solution thereof according to a conventional method. The neutralizer is
For example, 0.2 to 2.0 with respect to 1 equivalent of the acid group in the resin.
An equivalent amount, preferably a used amount of 0.5 to 1.5 equivalent is appropriate.

【0025】本発明のポリエステルポリアミド樹脂の中
和物からなる顔料分散剤は、水性塗料用として使用する
場合、水で希釈して固形分が例えば、20〜60重量
%、好ましくは、30〜45重量%の顔料分散剤の水分
散液として使用するのが望ましい。
When the pigment dispersant of the present invention comprising a neutralized polyester polyamide resin is used for an aqueous coating, it is diluted with water to have a solid content of, for example, 20 to 60% by weight, preferably 30 to 45% by weight. Preferably, it is used as an aqueous dispersion of a pigment dispersant by weight.

【0026】本発明の顔料分散剤を使用した、水性塗料
用の水性顔料分散液は、顔料と顔料分散剤の水分散液、
更に必要に応じて、水や少量の界面活性剤、保護コロイ
ド等を加え、この混合物をボールミルや、ロールミル、
アトライター、ペイントシェーカーなどの分散装置によ
り分散させることによって調製することができる。
The aqueous pigment dispersion for an aqueous paint using the pigment dispersant of the present invention is an aqueous dispersion of a pigment and a pigment dispersant,
Further, if necessary, water, a small amount of a surfactant, a protective colloid, etc. are added, and the mixture is ball milled, roll milled,
It can be prepared by dispersing with a dispersing device such as an attritor or a paint shaker.

【0027】なお、顔料と顔料分散剤との混合割合は、
顔料の種類や、水性塗料の種類等により任意に最適割合
を決めればよいが、通常顔料100重量部当たり、例え
ば、1〜2000重量部、好ましくは、3〜500重量
部が適当である。また、水性顔料分散液中における顔料
の含有量は、例えば、2〜90重量%、好ましくは、1
0〜60重量%が適当である。
The mixing ratio of the pigment and the pigment dispersant is
The optimum ratio may be arbitrarily determined depending on the type of the pigment, the type of the water-based paint, and the like, but usually, for example, 1 to 2000 parts by weight, preferably 3 to 500 parts by weight, per 100 parts by weight of the pigment is appropriate. The content of the pigment in the aqueous pigment dispersion is, for example, 2 to 90% by weight, preferably 1 to 90% by weight.
0-60% by weight is suitable.

【0028】使用される顔料としては、通常塗料用に利
用されている顔料が特に制限なく使用できる。具体的に
は、酸化チタン、酸化鉄、カーボンブラック、群青、黄
鉛、硫化亜鉛、コバルトブルー、硫酸バリウム、炭酸カ
ルシウム等の無機系顔料;アルミニウム粉、ブロンズ
粉、亜鉛粉等の金属粉顔料;ニトロソ系、ニトロ系、フ
タロシアニン系、アゾ系、縮合多環系等の有機顔料など
が代表的なものとして挙げられる。
As the pigment to be used, pigments usually used for paints can be used without any particular limitation. Specifically, inorganic pigments such as titanium oxide, iron oxide, carbon black, ultramarine, graphite, zinc sulfide, cobalt blue, barium sulfate, and calcium carbonate; metal powder pigments such as aluminum powder, bronze powder, and zinc powder; Typical examples thereof include organic pigments such as nitroso, nitro, phthalocyanine, azo, and condensed polycyclic compounds.

【0029】このようにして得られる、高濃度の顔料を
含む水性顔料分散液は、ポリエステル樹脂や、アクリル
樹脂、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリ
ブタジエン樹脂等の従来から公知の水溶性樹脂や、水分
散性樹脂、エマルジヨン樹脂と混和性がよく、いずれの
樹脂から成る水性塗料の着色に広く使用することができ
る。なお、水性顔料分散液の水性塗料に対する配合割合
は、顔料の種類や要求される着色程度等に依存し広範囲
で変えることが可能であるが、一般的には水性塗料の樹
脂分100重量部に対し、水性顔料分散液は、例えば、
10〜1000重量部の範囲で配合するのが適当であ
る。
The aqueous pigment dispersion containing the pigment at a high concentration obtained in this manner can be made of a conventionally known water-soluble resin such as a polyester resin, an acrylic resin, a fluororesin, an epoxy resin, a urethane resin or a polybutadiene resin. It has good miscibility with water-dispersible resins and emulsion resins, and can be widely used for coloring aqueous paints composed of any of these resins. The mixing ratio of the aqueous pigment dispersion to the aqueous paint can be changed in a wide range depending on the kind of the pigment and the required degree of coloring, etc., but is generally 100 parts by weight of the resin component of the aqueous paint. On the other hand, the aqueous pigment dispersion is, for example,
It is appropriate to mix in the range of 10 to 1000 parts by weight.

【0030】[0030]

【実施例】以下、本発明について、実施例及び比較例に
より更に詳細に説明する。なお、実施例、比較例におけ
る「部」、「%」は、重量基準で示す。実施例1 撹拌機、温度計、及び分水器を備えた容器に、1,6−
ヘキサンジオール330.4部と、ネオペンチルグリコ
ール72.8部、ジメチロールプロパン酸98部、セバ
シン酸282.8部、イソフタル酸232.4部を仕込
み、150℃まで、1時間かけて昇温した後、230℃
まで5時間かけて生成水を除去しながら、昇温した。同
温度で酸価(JIS K 6901 4.3に基づいて測
定)が50mgKOH/gになるまで脱水縮合反応を続
け、水酸基価(JIS K 0070 7に基づいて測
定)180mgKOH/gのポリエステル樹脂(重量平
均分子量(ASTM D3536−91に基づいて測
定)1000)を製造した。次いで、150℃まで冷却
した後、無水コハク酸200部を加えた。反応温度を1
70℃になるように1時間かけて昇温し、酸価120m
gKOH/gになるまで反応を続け変性ポリエステル樹
脂を製造した。
The present invention will be described below in more detail with reference to examples and comparative examples. In the examples and comparative examples, “parts” and “%” are shown on a weight basis. Example 1 In a vessel equipped with a stirrer, thermometer and water separator, 1,6-
330.4 parts of hexanediol, 72.8 parts of neopentyl glycol, 98 parts of dimethylolpropanoic acid, 282.8 parts of sebacic acid, and 232.4 parts of isophthalic acid were charged, and the temperature was raised to 150 ° C. over 1 hour. After, 230 ° C
The temperature was raised while removing the produced water over 5 hours. At the same temperature, the dehydration-condensation reaction is continued until the acid value (measured based on JIS K 6901 4.3) becomes 50 mgKOH / g, and a polyester resin having a hydroxyl value (measured based on JIS K00707) of 180 mgKOH / g (weight) An average molecular weight (measured according to ASTM D3536-91) of 1000) was produced. Next, after cooling to 150 ° C., 200 parts of succinic anhydride was added. Reaction temperature 1
The temperature was raised to 70 ° C. over 1 hour, and the acid value was 120 m
The reaction was continued until gKOH / g was reached to produce a modified polyester resin.

【0031】次いで、130℃まで冷却した後、トリエ
チレングリコールジアミン135部を添加した。添加
後、220℃まで3時間かけて生成水を除去しながら昇
温し、更に同温で2時間反応し、1分子中のアミド基数
(理論計算値)12個、酸価40mgKOH/g、及び
重量平均分子量(ASTM D3536−91に基づい
て測定)20000のポリエステルポリアミド樹脂を製
造した。該樹脂溶液を150℃に冷却し、エチレングリ
コールモノブチルエーテル100部で希釈し、更に80
℃でn−ブタノール50部を加えた後、中和剤としての
N,N-ジメチルエタノールアミン68部と脱イオン水
2200部とを添加し、ポリエステルポリアミド樹脂の
中和物を含有する顔料分散剤の水分散液を得た。該水分
散液は、pH7.3を有しかつ不揮発分35%を有する
透明液であった。
Next, after cooling to 130 ° C., 135 parts of triethylene glycol diamine was added. After the addition, the temperature was raised to 220 ° C. over 3 hours while removing generated water, and the mixture was further reacted at the same temperature for 2 hours. The number of amide groups in one molecule (theoretical calculation value) was 12, the acid value was 40 mg KOH / g, and A polyester polyamide resin having a weight average molecular weight (measured based on ASTM D3536-91) of 20,000 was produced. The resin solution was cooled to 150 ° C., diluted with 100 parts of ethylene glycol monobutyl ether, and further diluted with 80 parts.
After adding 50 parts of n-butanol at a temperature of 68 ° C., 68 parts of N, N-dimethylethanolamine as a neutralizing agent and 2200 parts of deionized water are added, and a pigment dispersant containing a neutralized polyester polyamide resin is added. Was obtained. The aqueous dispersion was a transparent liquid having a pH of 7.3 and having a nonvolatile content of 35%.

【0032】実施例2 撹拌機、温度計、及び分水器を備えた容器に、1,6−
ヘキサンジオール177部と、ネオペンチルグリコール
104部、ジメチロールプロパン酸85部、ダイマー酸
560部、イソフタル酸166部を仕込み、150℃ま
で1時間かけて昇温した後、230℃まで5時間かけて
生成水を除去しながら昇温した。同温度で酸価が40m
gKOH/gになるまで脱水縮合反応を続け、水酸基価
130mgKOH/gのポリエステル樹脂(重量平均分
子量1200)を製造した。次いで、150℃まで冷却
した後、無水コハク酸180部を加えた。反応温度を1
70℃になるように1時間かけて昇温し、酸価110m
gKOH/gになるまで反応を続け、変性ポリエステル
樹脂を製造した。次いで、130℃まで冷却した後、メ
タキシレンジアミン110部添加した。添加後、220
℃まで3時間かけて生成水を除去しながら昇温し、更に
同温で2時間反応し、1分子中のアミド基数15個、酸
価35mgKOH/g、及び重量平均分子量30000
のポリエステルポリアミド樹脂を製造した。該樹脂溶液
を150℃に冷却し、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル120部で希釈し、更に、80℃でn−ブタノー
ル100部を加えた後、中和剤としてのN,N−ジメチ
ルエタノールアミン60部と脱イオン水2000部を添
加し、ポリエステルポリアミド樹脂の中和物からなる顔
料分散剤の水分散液を得た。該水分散液は、pH7.3
及び不揮発分36%を有する透明液であった。実施例3 撹拌機、温度計及び分水器を備えた容器に、ポリカプロ
ラクトンジオール(「プラクセル205U」:ダイセル
化学工業製商品名)530部と、ネオペンチルグリコー
ル104部、ジメチロールプロパン酸67部、アジピン
酸146部、イソフタル酸83部を仕込み、150℃ま
で1時間かけて昇温した後、230℃まで5時間かけて
生成水を除去しながら昇温した。同温度で酸価が37m
gKOH/gになるまで脱水縮合反応を続け、水酸基価
125mgKOH/gのポリエステル樹脂(重量平均分
子量1300)を製造した。次いで、150℃まで冷却
し後、無水コハク酸150部を加えた。反応温度170
℃になるように1時間かけて昇温し、酸価110mgK
OH/gになるまで反応を続け、変性ポリエステル樹脂
を製造した。次いで、130℃まで冷却した後、トリプ
ロピレングリコールジアミン150部を添加した。添加
後、220℃まで3時間かけて生成水を除去しながら昇
温し、更に、220℃で2時間反応し、1分子中のアミ
ド基数10個、酸価40mgKOH/g、及び重量平均
分子量25000を有するポリエステルポリアミド樹脂
を製造した。該樹脂溶液を150℃に冷却し、エチレン
グリコールモノブチルエーテル150部で希釈し、更
に、80℃でn−ブタノール50部を加えた後、中和剤
としてのN,N−ジメチルエタノールアミン65部と脱
イオン水1500部を添加して、ポリエステルポリアミ
ド樹脂の中和物からなる顔料分散剤の水分散液を得た。
該水分散液は、pH8.2及び不揮発分40%を有する
透明液であった。
Example 2 In a vessel equipped with a stirrer, thermometer and water separator, 1,6-
After charging 177 parts of hexanediol, 104 parts of neopentyl glycol, 85 parts of dimethylolpropanoic acid, 560 parts of dimer acid, and 166 parts of isophthalic acid, the temperature was raised to 150 ° C. over 1 hour, and then to 230 ° C. over 5 hours. The temperature was raised while removing generated water. Acid value 40m at the same temperature
The dehydration condensation reaction was continued until gKOH / g was reached to produce a polyester resin having a hydroxyl value of 130 mgKOH / g (weight average molecular weight 1200). Next, after cooling to 150 ° C., 180 parts of succinic anhydride was added. Reaction temperature 1
The temperature was raised to 70 ° C. over 1 hour, and the acid value was 110 m.
The reaction was continued until gKOH / g, to produce a modified polyester resin. Next, after cooling to 130 ° C., 110 parts of metaxylenediamine were added. After addition, 220
The temperature was raised to 3 ° C. over 3 hours while removing generated water, and the reaction was further continued at the same temperature for 2 hours. The number of amide groups in one molecule was 15, the acid value was 35 mg KOH / g, and the weight average molecular weight was 30,000.
Was produced. The resin solution was cooled to 150 ° C., diluted with 120 parts of ethylene glycol monobutyl ether, and further added with 100 parts of n-butanol at 80 ° C., followed by 60 parts of N, N-dimethylethanolamine as a neutralizing agent. 2,000 parts of deionized water was added to obtain an aqueous dispersion of a pigment dispersant consisting of a neutralized polyester polyamide resin. The aqueous dispersion had a pH of 7.3.
And a transparent liquid having a nonvolatile content of 36%. Example 3 In a container equipped with a stirrer, a thermometer and a water separator, 530 parts of polycaprolactone diol ("Placcel 205U": trade name of Daicel Chemical Industries, Ltd.), 104 parts of neopentyl glycol, and 67 parts of dimethylolpropanoic acid Then, 146 parts of adipic acid and 83 parts of isophthalic acid were charged, and the temperature was raised to 150 ° C over 1 hour, and then raised to 230 ° C over 5 hours while removing generated water. 37m acid value at the same temperature
The dehydration condensation reaction was continued until gKOH / g was reached to produce a polyester resin having a hydroxyl value of 125 mgKOH / g (weight average molecular weight 1300). Next, after cooling to 150 ° C., 150 parts of succinic anhydride was added. Reaction temperature 170
The temperature was raised to 1 ° C over 1 hour, and the acid value was 110 mgK.
The reaction was continued until OH / g was reached to produce a modified polyester resin. Next, after cooling to 130 ° C., 150 parts of tripropylene glycol diamine was added. After the addition, the temperature was raised to 220 ° C over 3 hours while removing generated water, and the reaction was further performed at 220 ° C for 2 hours. The number of amide groups in one molecule was 10, the acid value was 40 mgKOH / g, and the weight average molecular weight was 25,000. Was produced. The resin solution was cooled to 150 ° C., diluted with 150 parts of ethylene glycol monobutyl ether, further added with 50 parts of n-butanol at 80 ° C., and mixed with 65 parts of N, N-dimethylethanolamine as a neutralizing agent. 1500 parts of deionized water was added to obtain an aqueous dispersion of a pigment dispersant consisting of a neutralized polyester polyamide resin.
The aqueous dispersion was a transparent liquid having a pH of 8.2 and a nonvolatile content of 40%.

【0033】実施例4 撹拌機、温度計、及び分水器を備えた容器に、「プラク
セル205U」150部と、ジメチロールブタン酸50
部、アジピン酸219部、ネオペンチルグリコール10
4部、1、6−ヘキサンジオール59部を仕込み、15
0℃まで1時間かけて昇温した後、230℃まで5時間
かけて生成水を除去しながら昇温した。同温度で酸価が
37mgKOH/gになるまで脱水反応を続け、水酸基
価125mgKOH/gのポリエステル樹脂(重量平均
分子量1300)を製造した。次いで、150℃まで冷
却した後、無水フタル酸150部を加えた。反応温度を
1時間かけて180℃になるように昇温し、酸価115
mgKOH/gになるまで反応を続け、変性ポリエステ
ル樹脂を製造した。次いで、130℃まで冷却した後、
トリプロピレングリコールジアミン112部を添加し
た。添加後、220℃まで3時間かけて生成水を除去し
ながら昇温し、更に、220℃で2時間反応し、1分子
中のアミド基数11個、酸価40mgKOH/g、及び
重量平均分子量15000を有するポリエステルポリア
ミド樹脂を製造した。該樹脂を150℃に冷却し、エチ
レングリコールモノブチルエーテル55部で希釈し、更
に、80℃でn−ブタノール30部を加えた後、中和剤
としてのN,N−ジメチルエタノールアミン43部と脱
イオン水1300部を添加し、ポリエステルポリアミド
樹脂の中和物からなる顔料分散剤の水分散液を得た。該
水分散液は、pH8.0及び不揮発分35%を有する透
明液であった。
Example 4 In a container equipped with a stirrer, a thermometer and a water separator, 150 parts of "Placcel 205U" and 50 parts of dimethylolbutanoic acid were added.
Part, adipic acid 219 parts, neopentyl glycol 10
4 parts, 59 parts of 1,6-hexanediol, 15
After the temperature was raised to 0 ° C. over 1 hour, the temperature was raised to 230 ° C. over 5 hours while removing generated water. The dehydration reaction was continued at the same temperature until the acid value became 37 mgKOH / g, to produce a polyester resin having a hydroxyl value of 125 mgKOH / g (weight average molecular weight 1300). Next, after cooling to 150 ° C., 150 parts of phthalic anhydride were added. The reaction temperature was raised to 180 ° C. over 1 hour to obtain an acid value of 115.
The reaction was continued until the concentration reached mg KOH / g to produce a modified polyester resin. Then, after cooling to 130 ° C,
112 parts of tripropylene glycol diamine were added. After the addition, the temperature was raised to 220 ° C. over 3 hours while removing generated water, and the reaction was further performed at 220 ° C. for 2 hours. The number of amide groups in one molecule was 11, the acid value was 40 mg KOH / g, and the weight average molecular weight was 15,000. Was produced. The resin was cooled to 150 ° C, diluted with 55 parts of ethylene glycol monobutyl ether, further added with 30 parts of n-butanol at 80 ° C, and dehydrated with 43 parts of N, N-dimethylethanolamine as a neutralizing agent. 1300 parts of ionic water was added to obtain an aqueous dispersion of a pigment dispersant consisting of a neutralized polyester polyamide resin. The aqueous dispersion was a transparent liquid having a pH of 8.0 and a nonvolatile content of 35%.

【0034】比較例1 還流冷却器及び撹拌機を備えた反応器に、ブチルセロソ
ルブ45部を加え、撹拌しながら100℃に加温した。
次に、メチルメタクリレート20部とブチルアクリレー
ト25部、ヒドロキシエチルメタアクリレート2.5
部、アクリル酸2.5部、t−ブチルペロキシ−2−エ
チルヘキサノエート1.5部の混合溶液を、同温で3時
間かけて滴下し、その後105℃に昇温し、2時間維持
し、反応を終了させた。次に、60℃まで冷却した後、
N,N−ジメチルエタノールアミン1.8部と脱イオン
水85部の混合液を60℃で1時間で加えた。
Comparative Example 1 To a reactor equipped with a reflux condenser and a stirrer, 45 parts of butyl cellosolve was added, and the mixture was heated to 100 ° C. while stirring.
Next, 20 parts of methyl methacrylate, 25 parts of butyl acrylate, and 2.5 parts of hydroxyethyl methacrylate
, 2.5 parts of acrylic acid and 1.5 parts of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate were added dropwise at the same temperature over 3 hours, and then the temperature was raised to 105 ° C and maintained for 2 hours. The reaction was terminated. Next, after cooling to 60 ° C,
A mixture of 1.8 parts of N, N-dimethylethanolamine and 85 parts of deionized water was added at 60 ° C. for 1 hour.

【0035】得られたアクリル樹脂(酸価47mgKO
H/g)水分散液は、pH8.0及び不揮発分50%を
有する透明液であった。比較例2 撹拌機、温度計、及び分水器を備えた容器に、1,6−
ヘキサンジオール177部とネオペンチルグリコール1
04部、ジメチロールプロパン酸40部、ダイマー酸5
60部、イソフタル酸166部を仕込み、150℃まで
1時間かけて昇温した後、230℃まで5時間かけて生
成水を除去しながら昇温した。同温度で酸価20mgK
OH/gになるまで脱水縮合反応続け、ポリエステル樹
脂(重量平均分子量3500)を製造した。次いで、1
50℃まで冷却した後、無水コハク酸65部を加えた。
反応温度を170℃になるように1時間かけて昇温し、
酸価35mgKOH/gになるまで反応続け、変性ポリ
エステル樹脂を製造した。次いで、80℃に冷却し、エ
チレングリコールモノブチルエーテル120部で希釈
し、更に、80℃でn−ブタノール60部を加えた後、
中和剤としてのN,N−ジメチルエタノールアミン45
部と脱イオン水1700部を添加し、ポリエステル樹脂
の中和剤からなる水分散液を得た。該水分散液は、pH
7.3及び不揮発分40%を有する透明液であった。
The obtained acrylic resin (acid value: 47 mg KO)
H / g) The aqueous dispersion was a clear liquid having a pH of 8.0 and a non-volatile content of 50%. Comparative Example 2 In a container equipped with a stirrer, a thermometer, and a water separator, 1,6-
177 parts of hexanediol and neopentyl glycol 1
04 parts, dimethylolpropanoic acid 40 parts, dimer acid 5
60 parts and 166 parts of isophthalic acid were charged, and the temperature was raised to 150 ° C. over 1 hour, and then raised to 230 ° C. over 5 hours while removing generated water. Acid value 20mgK at the same temperature
The dehydration condensation reaction was continued until OH / g was reached to produce a polyester resin (weight average molecular weight 3500). Then 1
After cooling to 50 ° C., 65 parts of succinic anhydride were added.
Raise the reaction temperature to 170 ° C. over 1 hour,
The reaction was continued until the acid value reached 35 mgKOH / g to produce a modified polyester resin. Next, the mixture was cooled to 80 ° C, diluted with 120 parts of ethylene glycol monobutyl ether, and further added with 60 parts of n-butanol at 80 ° C.
N, N-dimethylethanolamine 45 as a neutralizing agent
And 1700 parts of deionized water were added to obtain an aqueous dispersion comprising a polyester resin neutralizing agent. The aqueous dispersion has a pH
It was a transparent liquid having 7.3 and a nonvolatile content of 40%.

【0036】参考例1〜12 上記実施例及び比較例で得た水分散液及び顔料を表1〜
2に記載した配合割合(単位「部」)で混合し、水を加
え、ペイントシェーカー分散機を用いて2時間分散を行
って、顔料水分散液を得た。該顔料水分散液の性状を表
1〜2に示した。次に、市販の水性アクリル−メラミン
樹脂系クリヤー塗料に顔料分散液を表1〜2に記載した
配合割合(単位「部」)で混合した後、6ミル・アプリ
ケーターでガラス板に塗布し、続いて150℃で20分
間加熱し、着色塗膜を得た。該塗膜の表面光沢を表1〜
2に示した。
Reference Examples 1 to 12 The aqueous dispersions and pigments obtained in the above Examples and Comparative Examples were
The mixture was mixed at the blending ratio (unit “parts”) described in 2, water was added, and the mixture was dispersed for 2 hours using a paint shaker disperser to obtain an aqueous pigment dispersion. The properties of the aqueous pigment dispersion are shown in Tables 1 and 2. Next, the pigment dispersion was mixed with a commercially available water-based acrylic-melamine resin clear paint in the mixing ratio (unit “parts”) shown in Tables 1 and 2, and then applied to a glass plate with a 6 mil applicator. And heated at 150 ° C. for 20 minutes to obtain a colored coating film. Table 1 shows the surface gloss of the coating film.
2 is shown.

【0037】表1 Table 1

【0038】表2 Table 2

【0039】注1)JIS K 5400 A法に基づ
く。
Note 1) Based on JIS K 5400A method.

【0040】注2)室温で2週間放置後、顔料水分散液
の分散状態を初期のものと比較して、沈降分離などの有
無を観察。
Note 2) After standing at room temperature for 2 weeks, the dispersion state of the aqueous pigment dispersion was compared with the initial dispersion state, and the presence or absence of sedimentation separation was observed.

【0041】注3)参考例1と2の顔料水分散液をそれ
ぞれ顔料濃度が1容量%になるまで脱イオン水で希釈
し、次に酸化チタン白とカーボンブラックの容量比が8
/2になるように混合し、このものを試験管に入れ、室
温で2日間静置した後、色分れ状態を観察。参考例8と
9の顔料水分散液についても同様にして混合し、色分れ
状態を観察。 注4)60度鏡面反射率 表1〜2からも明らかの通り、本発明の顔料分散剤を使
用した参考例1〜参考例7の顔料水分散液は、いずれも
顔料分散安定性がよく、色分れもなかった。また、それ
らの顔料水分散液を配合して製造した塗料の塗膜は高光
沢であった。
Note 3) The aqueous pigment dispersions of Reference Examples 1 and 2 were each diluted with deionized water until the pigment concentration reached 1% by volume, and then the volume ratio of titanium oxide white to carbon black was 8%.
/ 2, put this in a test tube, let stand at room temperature for 2 days, and observe the color separation. The aqueous pigment dispersions of Reference Examples 8 and 9 were mixed in the same manner, and the color separation was observed. Note 4) 60-degree specular reflectance As is clear from Tables 1 and 2, each of the aqueous pigment dispersions of Reference Examples 1 to 7 using the pigment dispersant of the present invention has good pigment dispersion stability. There was no color separation. Further, the coating film of the paint produced by blending these pigment aqueous dispersions had high gloss.

【0042】一方、従来のアクリル樹脂系顔料分散剤を
使用した参考例8〜参考例10及びアミド基を含有しな
いポリエステル系顔料分散剤を使用した参考例11、参
考例12は、いずれ顔料選択性があった。
On the other hand, Reference Examples 8 to 10 using a conventional acrylic resin-based pigment dispersant, and Reference Examples 11 and 12 using a polyester-based pigment dispersant containing no amide group, all show pigment selectivity. was there.

【0043】[0043]

【発明の効果】本発明の顔料分散剤は、有機溶剤の使用
量が少なくて済み、また、顔料の分散性に優れ、かつ顔
料に対する選択性が少なく、水性塗料用に好適に利用で
きる。
The pigment dispersant of the present invention requires a small amount of an organic solvent, has excellent pigment dispersibility, has low selectivity to pigments, and can be suitably used for water-based paints.

─────────────────────────────────────────────────────
────────────────────────────────────────────────── ───

【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成12年6月2日(2000.6.2)[Submission date] June 2, 2000 (2006.2)

【手続補正1】[Procedure amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】発明の名称[Correction target item name] Name of invention

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction contents]

【発明の名称】 水性塗料用顔料分散剤の製造方法Patent application title: Method for producing pigment dispersant for water-based paint

【手続補正2】[Procedure amendment 2]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】特許請求の範囲[Correction target item name] Claims

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction contents]

【特許請求の範囲】[Claims]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 外村 貞一 神奈川県大和市草柳1−10−7 Fターム(参考) 4J001 DA03 EB75 EC04 EC05 EC07 EC45 EC46 EC47 EC48 EC54 EC77 EC86 GD06 JA17 JA20 JB01 JB16 4J037 AA02 AA05 AA06 AA08 AA09 AA10 AA11 AA13 AA15 AA17 AA22 AA30 CC24 CC27 DD04 DD24 EE08 EE28 EE43 FF15 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Teiichi Tomura 1-10-7 Kusanagi, Yamato-shi, Kanagawa F-term (reference) 4J001 DA03 EB75 EC04 EC05 EC07 EC45 EC46 EC47 EC48 EC54 EC77 EC86 GD06 JA17 JA20 JB01 JB16 4J037 AA02 AA05 AA06 AA08 AA09 AA10 AA11 AA13 AA15 AA17 AA22 AA30 CC24 CC27 DD04 DD24 EE08 EE28 EE43 FF15

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 主鎖にエステル基及びアミド基を含有す
るポリエステルポリアミド樹脂からなる顔料分散剤用樹
脂。
1. A pigment dispersant resin comprising a polyester polyamide resin having an ester group and an amide group in the main chain.
【請求項2】 ポリエステルポリアミド樹脂が、1分子
中に2個以上のアミド基を有し、かつ酸価15〜150
mgKOH/g及び重量平均分子量3000〜8000
0を有する、請求項1に記載の顔料分散剤用樹脂。
2. The polyester polyamide resin has two or more amide groups in one molecule, and has an acid value of 15 to 150.
mgKOH / g and weight average molecular weight 3000-8000
The resin for a pigment dispersant according to claim 1, which has 0.
【請求項3】 請求項2に記載のポリエステルポリアミ
ド樹脂の中和物からなることを特徴とする水性塗料用の
顔料分散剤。
3. A pigment dispersant for a water-based paint, comprising a neutralized product of the polyester polyamide resin according to claim 2.
【請求項4】 水性塗料用の顔料分散剤の製造方法であ
って、以下の工程、 (1)水酸基価が25〜250mgKOH/gのポリエ
ステル樹脂と、多塩基酸の酸無水物とを反応させて、酸
価が40〜300mgKOH/gの変性ポリエステル樹
脂を製造する工程、 (2)該変性ポリエステル樹脂と、1分子中に2個以上
のアミノ基を含有するポリアミン化合物とを反応させ
て、1分子中に2個以上のアミド基を有し、かつ酸価1
5〜150mgKOH/g及び重量平均分子量3000
〜80000のポリエステルポリアミド樹脂を製造する
工程、及び (3)該ポリエステルポリアミド樹脂を中和させる工
程、を含有することを特徴とする方法。
4. A method for producing a pigment dispersant for an aqueous paint, comprising the steps of: (1) reacting a polyester resin having a hydroxyl value of 25 to 250 mg KOH / g with an acid anhydride of a polybasic acid. Producing a modified polyester resin having an acid value of 40 to 300 mg KOH / g, (2) reacting the modified polyester resin with a polyamine compound having two or more amino groups in one molecule to obtain 1 Having two or more amide groups in the molecule and having an acid value of 1
5-150 mgKOH / g and weight average molecular weight 3000
A method of producing a polyester polyamide resin of 〜80,000, and (3) a step of neutralizing the polyester polyamide resin.
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