JP2000214614A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP2000214614A
JP2000214614A JP11016158A JP1615899A JP2000214614A JP 2000214614 A JP2000214614 A JP 2000214614A JP 11016158 A JP11016158 A JP 11016158A JP 1615899 A JP1615899 A JP 1615899A JP 2000214614 A JP2000214614 A JP 2000214614A
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JP
Japan
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organic
agent
embedded image
transporting agent
electron
Prior art date
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Application number
JP11016158A
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Japanese (ja)
Inventor
Masatada Watanabe
征正 渡辺
Yasushi Mizuta
泰史 水田
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Kyocera Document Solutions Inc
Original Assignee
Kyocera Mita Corp
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To lower residual potential and to enhance photosensitivity by incorporating a specified organic compound as a hole transport agent and an organic compound having a specified inorganic to organic value ratio as an electron transport agent or an electron accepting compound. SOLUTION: A monolayer type organic photosensitive layer containing an electric charge generating agent, a hole transport agent and at least one of an electron transport agent and an electron accepting compound is disposed on an electrically conductive substrate. At least one of organic compounds represented by formulae I, II and III is contained as the hole transport agent and an organic compound having an inorganic to organic value ratio of 0.3-1.7 and an organic value of >240 to 1,000 is contained as the electron transport agent or the electron accepting compound. In the formula I and II, R is alkyl, aryl or aralkyl. In the formula III, R1 is R2 are each alkyl, aryl, aralkyl or alkoxy and may be the same or different.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】この発明は、例えば静電式複
写機、ファクシミリ、レーザービームプリンタ等の画像
形成装置に用いられる電子写真感光体に関するものであ
る。さらに詳しくは、単層型有機感光層に含有される正
孔輸送剤と電子輸送剤とを親水性及び疎水性の観点から
適切に組み合わせることによって、光感度を向上させる
ことができる電子写真感光体に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member used for an image forming apparatus such as an electrostatic copying machine, a facsimile, a laser beam printer, and the like. More specifically, an electrophotographic photoreceptor capable of improving photosensitivity by appropriately combining a hole transporting agent and an electron transporting agent contained in a single-layer type organic photosensitive layer from the viewpoint of hydrophilicity and hydrophobicity. It is about.

【0002】[0002]

【従来の技術】カールソンプロセスを用いた複写機、フ
ァクシミリ、レーザープリンタ等の画像形成装置におい
ては、種々の材料からなる電子写真感光体が使用されて
いる。その1つはセレンのような無機材料を感光層に用
いた無機感光体であり、他は有機材料を感光層に用いた
有機感光体(OPC)である。このうち、有機感光体は
無機感光体に比べて安価でしかも生産性が高く、無公害
である等の多くの利点を有していることから、広範な研
究が進められている。
2. Description of the Related Art In an image forming apparatus such as a copying machine, a facsimile, a laser printer or the like using the Carlson process, electrophotographic photosensitive members made of various materials are used. One is an inorganic photoreceptor using an inorganic material such as selenium for the photosensitive layer, and the other is an organic photoreceptor (OPC) using an organic material for the photosensitive layer. Among them, the organic photoreceptor is inexpensive, has high productivity, and has many advantages such as no pollution as compared with the inorganic photoreceptor.

【0003】有機感光体としては、電荷発生層と電荷輸
送層とを積層した積層型の感光体、いわゆる機能分離型
の感光体が多いが、電荷発生剤と電荷輸送剤とを単一の
感光層中に分散させた、いわゆる単層型の感光体も知ら
れている。
As the organic photoreceptor, there are many laminated photoreceptors in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated, that is, a so-called function-separated type photoreceptor. A so-called single-layer type photoreceptor dispersed in a layer is also known.

【0004】この単層型の感光体は、構造が簡単で製造
が容易であるうえ、被膜欠陥の発生を抑制し、光学的特
性を向上させる点でも多くの利点を有している。しか
も、このような感光体は、例えば電荷輸送剤として正孔
輸送剤と電子輸送剤とを併用することで、1つの感光体
を正帯電型及び負帯電型の両方に使用でき、感光体の応
用範囲を拡げられる可能性がある。
The single-layer type photoreceptor has a number of advantages in that it has a simple structure and is easy to manufacture, and also suppresses the occurrence of film defects and improves optical characteristics. In addition, such a photoreceptor can be used for both the positive charge type and the negative charge type by using, for example, a hole transporting agent and an electron transporting agent as a charge transporting agent in combination. The range of application may be expanded.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】ところが、前記従来の
正孔輸送剤及び電子輸送剤を含有する単層型有機感光体
は、溶剤及び結着樹脂への溶解性、並びに正孔輸送剤と
電子輸送剤との相溶性が不充分であったことから、電荷
輸送の際のホッピング距離が長くなり、とりわけ低電界
での電荷の移動が抑制されていた。従って、従来の感光
体は、残留電位が高くなり、光感度が低いという問題が
あった。
However, the conventional single-layer type organic photoreceptor containing a hole transporting agent and an electron transporting agent has a high solubility in a solvent and a binder resin, and has a problem that the hole transporting agent and the electron Since the compatibility with the transport agent was insufficient, the hopping distance at the time of transporting the electric charge was increased, and the transfer of the electric charge particularly in a low electric field was suppressed. Therefore, the conventional photoconductor has a problem that the residual potential is high and the photosensitivity is low.

【0006】この発明は、以上のような従来技術に存在
する問題点に着目してなされたものである。その目的と
するところは、単層型有機感光層を備える電子写真感光
体において、残留電位を低くして光感度を向上させるこ
とができる電子写真感光体を提供することにある。
The present invention has been made by focusing on the problems existing in the prior art as described above. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having a single-layer type organic photosensitive layer, which can reduce the residual potential and improve the photosensitivity.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、この発明における第1の発明の電子写真感光体は、
導電性基体上に電荷発生剤、正孔輸送剤、並びに電子輸
送剤及び電子受容性化合物の少なくとも1種、を含有す
る単層型有機感光層を備え、前記正孔輸送剤として下記
一般式(1)、一般式(2)及び一般式(3)で表され
る有機化合物の少なくとも1種を含有するとともに、電
子輸送剤又は電子受容性化合物として有機性値に対する
無機性値の割合が0.3〜1.7であり、かつ有機性値
が240より大きく1000以下である有機化合物を含
有する電子写真感光体。
In order to achieve the above object, an electrophotographic photoreceptor according to a first aspect of the present invention comprises:
A single-layer organic photosensitive layer containing a charge generating agent, a hole transporting agent, and at least one of an electron transporting agent and an electron accepting compound is provided on a conductive substrate, and the hole transporting agent has the following general formula ( 1) The composition contains at least one of the organic compounds represented by the general formulas (2) and (3), and has a ratio of an inorganic value to an organic value of 0. An electrophotographic photoreceptor containing an organic compound having an organic value of 3 to 1.7 and an organic value of more than 240 and 1,000 or less.

【0008】[0008]

【化4】 但し、Rはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を
示す。
Embedded image Here, R represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group.

【0009】[0009]

【化5】 但し、Rはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を
示す。
Embedded image Here, R represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group.

【0010】[0010]

【化6】 但し、R1及びR2はアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示し、同一又は異なっていてもよい。
Embedded image However, R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and may be the same or different.

【0011】従って、第1の発明においては、感光層に
含有される電荷輸送剤の親水性及び疎水性における分子
の性質が近似していることから、各々の分子同士が反発
し難いとともに、溶剤への溶解性及び結着樹脂との相溶
性が良好であることから、感光層中でより均一に分散し
ているものと考えられる。そして、正孔及び電子の輸送
を阻害する電荷輸送剤の局在が起こり難いため、特に単
層型の感光層に使用した際に、より高感度の感光体を構
成することができるものと考えられる。さらに、これら
の電荷輸送剤は電荷発生剤とのマッチングに優れている
ことから、電荷の注入が円滑に行われ、とりわけ低電界
での電荷輸送性に優れている。
Therefore, in the first invention, since the charge transporting agent contained in the photosensitive layer has similar hydrophilic and hydrophobic properties of the molecules, each of the molecules hardly repels each other, and the charge transporting agent contains a solvent. It is considered that the compound is more uniformly dispersed in the photosensitive layer because of its good solubility in the photosensitive layer and compatibility with the binder resin. In addition, since the localization of the charge transport agent that inhibits the transport of holes and electrons is unlikely to occur, it is considered that a more highly sensitive photoreceptor can be formed, particularly when used in a single-layer type photosensitive layer. Can be Further, since these charge transporting agents are excellent in matching with the charge generating agent, the charge is smoothly injected, and particularly, the charge transporting property in a low electric field is excellent.

【0012】[0012]

【発明の実施の形態】以下、この発明を具体化した実施
形態について詳細に説明する。電子写真感光体は、導電
性基体上に電荷発生剤、正孔輸送剤、並びに電子輸送剤
及び電子受容性化合物の少なくとも1種、を含有する単
層型有機感光層を備えるものである。前記正孔輸送剤は
下記一般式(1)、一般式(2)及び一般式(3)で表
される有機化合物の少なくとも1種であり、電子輸送剤
又は電子受容性化合物(以下、電子輸送剤等と記載す
る)は、有機性値に対する無機性値の割合(以下、無機
性値/有機性値と記載する)が0.3〜1.7であり、
かつ有機性値が240より大きく1000以下である。
Embodiments of the present invention will be described below in detail. The electrophotographic photoreceptor has a single-layer organic photosensitive layer containing a charge generating agent, a hole transporting agent, and at least one of an electron transporting agent and an electron accepting compound on a conductive substrate. The hole transporting agent is at least one of organic compounds represented by the following general formulas (1), (2) and (3), and includes an electron transporting agent or an electron accepting compound (hereinafter, referred to as electron transporting). The ratio of the inorganic value to the organic value (hereinafter referred to as inorganic value / organic value) is 0.3 to 1.7,
And the organic value is more than 240 and 1000 or less.

【0013】[0013]

【化7】 但し、Rはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を
示す。
Embedded image Here, R represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group.

【0014】[0014]

【化8】 但し、Rはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を
示す。
Embedded image Here, R represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group.

【0015】[0015]

【化9】 但し、R1及びR2はアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示し、同一又は異なっていてもよい。
Embedded image However, R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and may be the same or different.

【0016】なお、前記有機性値及び無機性値は、分子
内に含有される親水性部分と疎水性部分とを数値化する
ことによって算出される親水性−疎水性バランス(HL
B)値を示している。
Note that the organic value and the inorganic value are calculated based on a numerical value of a hydrophilic portion and a hydrophobic portion contained in a molecule.
B) Values are shown.

【0017】導電性基体としては、導電性を有する種々
の材料が使用され、例えばアルミニウム、鉄、銅、ス
ズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カド
ミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、
ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着又
はラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニ
ウム、酸化スズ又は酸化インジウム等で被覆されたガラ
ス等が挙げられる。
As the conductive substrate, various conductive materials are used, such as aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, and the like.
Examples thereof include a single metal such as stainless steel and brass, a plastic material on which the above metal is deposited or laminated, and a glass coated with aluminum iodide, tin oxide, indium oxide, or the like.

【0018】この導電性基体はシート状、ドラム状等の
何れの形態であってもよく、基体自体が導電性を有する
か、あるいは基体の表面が導電性を有しておればよい。
また、導電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度
を有するものが望ましい。
The conductive substrate may be in any form, such as a sheet or a drum, as long as the substrate itself has conductivity or the surface of the substrate has conductivity.
Further, it is desirable that the conductive substrate has sufficient mechanical strength when used.

【0019】電荷発生剤としては、例えば無金属フタロ
シアニン、オキソチタニルフタロシアニン、ペリレン顔
料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無
金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔
料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔
料、アズレニウム顔料、シアニン顔料等が挙げられる。
Examples of the charge generating agent include metal-free phthalocyanine, oxotitanyl phthalocyanine, perylene pigment, bisazo pigment, dithioketopyrrolopyrrole pigment, metal-free naphthalocyanine pigment, metal naphthalocyanine pigment, squaraine pigment, trisazo pigment, indigo pigment , Azulhenium pigments, cyanine pigments and the like.

【0020】電荷発生剤としては、上記例示の電荷発生
剤の他に、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ
素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光
導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等
の従来公知の電荷発生剤も用いることができる。また、
上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有す
るように、単独又は2種以上を混合して用いられる。
Examples of the charge generating agent include, in addition to the charge generating agents described above, powders of inorganic photoconductive materials such as selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide, and amorphous silicon; Conventionally known charge generating agents such as a pigment, a triphenylmethane pigment, a sulene pigment, a toluidine pigment, a pyrazoline pigment and a quinacridone pigment can also be used. Also,
The charge generation agents exemplified above are used alone or in combination of two or more so as to have an absorption wavelength in a desired region.

【0021】さらに、電荷発生剤のうち、特に半導体レ
ーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやフ
ァクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、7
00nm以上の波長領域に感度を有する感光体が必要と
なるため、例えば無金属フタロシアニンやオキソチタニ
ルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用
いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形に
ついては特に限定されず、種々のものが使用される。一
方、ハロゲンランプ等の白色光を光源として使用した静
電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可
視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば
ペリレン顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
Further, among charge generating agents, in particular, a digital optical system image forming apparatus such as a laser beam printer or a facsimile using a light source such as a semiconductor laser is used.
Since a photoreceptor having sensitivity in the wavelength region of 00 nm or more is required, phthalocyanine-based pigments such as metal-free phthalocyanine and oxotitanyl phthalocyanine are preferably used. The crystal form of the phthalocyanine pigment is not particularly limited, and various types may be used. On the other hand, an image forming apparatus of an analog optical system such as an electrostatic copying machine using a white light such as a halogen lamp as a light source requires a photosensitive member having sensitivity in a visible region, such as a perylene pigment or a bisazo pigment. Etc. are preferably used.

【0022】正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有
する有機化合物のうち、前記一般式(1)、一般式
(2)及び一般式(3)で表される有機化合物の少なく
とも1種が用いられる。但し、一般式(1)及び一般式
(2)において、Rはアルキル基、アリール基又はアラ
ルキル基を示す。また、一般式(3)において、R1
びR2はアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示
し、同一又は異なっていてもよい。
As the hole transporting agent, at least one of the organic compounds represented by the general formulas (1), (2) and (3) among the organic compounds having a high hole transporting ability is used. Is used. However, in the general formulas (1) and (2), R represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group. Further, in the general formula (3), R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, which may be the same or different.

【0023】さらに、前記一般式(1)において、Rは
炭素数が1〜4のアルキル基であるのが好ましい。この
とき、正孔輸送剤は溶剤への溶解性、結着樹脂との相溶
性及び電荷発生剤とのマッチングがより一層良好になる
ことから、残留電位を低くして光感度を向上させること
ができる。同様に、前記一般式(2)において、Rは置
換基を有してもよいフェニル基であるのが好ましい。ま
た、前記一般式(3)において、R1及びR2の少なくと
も1種は、炭素数が1〜4のアルキル基であるのが好ま
しい。
Further, in the general formula (1), R is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. At this time, since the hole transporting agent is more soluble in the solvent, compatibility with the binder resin and matching with the charge generating agent are further improved, it is possible to improve the photosensitivity by lowering the residual potential. it can. Similarly, in the general formula (2), R is preferably a phenyl group which may have a substituent. Further, in the general formula (3), at least one of R 1 and R 2 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

【0024】電子輸送剤等としては、高い電子輸送能を
有する種々の有機化合物のうち、前記HLB値における
無機性値/有機性値が0.3〜1.7であり、かつ有機
性値が240より大きく1000以下の有機化合物が用
いられる。
As the electron transporting agent, among various organic compounds having a high electron transporting ability, the inorganic value / organic value in the above HLB value is 0.3 to 1.7, and the organic value is Organic compounds greater than 240 and less than or equal to 1000 are used.

【0025】この電子輸送剤等の無機性値/有機性値が
0.3未満の場合又は1.7を越える場合、溶剤及び結
着樹脂に対する溶解性が低下するとともに、前記正孔輸
送剤との溶解性が低下することから、電荷の輸送が抑制
される。また、電子輸送剤等の有機性値が240以下の
場合又は1000を越える場合も同様に電荷の輸送が抑
制される。さらに、上記正孔輸送剤及び電子輸送剤等
は、溶剤及び結着樹脂に対する溶解性を高めるために、
無機性値が900以下であるとともに、有機性値が10
00以下であるのが望ましい。
When the inorganic value / organic value of the electron transport agent or the like is less than 0.3 or exceeds 1.7, the solubility in a solvent and a binder resin is reduced and the hole transport agent and , The charge transport is suppressed. Also, when the organic value of the electron transporting agent or the like is 240 or less or exceeds 1,000, charge transport is similarly suppressed. Further, the hole transporting agent and the electron transporting agent, etc., in order to enhance the solubility in the solvent and the binder resin,
The inorganic value is 900 or less and the organic value is 10
Desirably, it is not more than 00.

【0026】このような電子輸送剤等としては、例えば
ベンゾキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ナフ
トキノン系化合物、キノン系化合物、マロノニトリル系
化合物、チオピラン系化合物、フルオレノン系化合物、
ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロア
ントラキノン等が用いられる。但し、電荷発生剤や、正
孔輸送剤との相性を考慮すると、上記例示の各化合物の
中でも、ベンゾキノン系化合物又はジフェノキノン系化
合物に属する化合物が最も好適に使用される。このよう
な有機化合物としては、例えば下記化学式(4)から化
学式(11)に示されるもの等が挙げられる。
Examples of such electron transporting agents include benzoquinone compounds, diphenoquinone compounds, naphthoquinone compounds, quinone compounds, malononitrile compounds, thiopyran compounds, fluorenone compounds,
Dinitroanthracene, dinitroacridine, nitroanthraquinone and the like are used. However, in consideration of the compatibility with the charge generating agent and the hole transporting agent, among the compounds exemplified above, a compound belonging to a benzoquinone compound or a diphenoquinone compound is most preferably used. Examples of such an organic compound include those represented by the following chemical formulas (4) to (11).

【0027】[0027]

【化10】 Embedded image

【0028】[0028]

【化11】 Embedded image

【0029】[0029]

【化12】 Embedded image

【0030】[0030]

【化13】 Embedded image

【0031】[0031]

【化14】 Embedded image

【0032】[0032]

【化15】 Embedded image

【0033】[0033]

【化16】 Embedded image

【0034】[0034]

【化17】 これらの電子輸送剤等は、1種を単独で用いる他に2種
以上を混合して用いてもよい。これらの有機化合物のH
LB値における無機性値/有機性値、無機性値及び有機
性値を表1に示す。
Embedded image These electron transporting agents and the like may be used alone or in combination of two or more. The H of these organic compounds
Table 1 shows the inorganic value / organic value, inorganic value, and organic value in the LB value.

【0035】[0035]

【表1】 さらに、これらの電子輸送剤等の他に従来公知の他の電
子輸送剤等を感光層に含有させてもよい。そのような電
子輸送剤等としては、テトラシアノエチレン、ジニトロ
ベンゼン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無
水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられ
る。
[Table 1] Further, in addition to these electron transporting agents and the like, other conventionally known electron transporting agents and the like may be contained in the photosensitive layer. Examples of such electron transport agents include tetracyanoethylene, dinitrobenzene, dinitroanthraquinone, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromomaleic anhydride, and the like.

【0036】本実施形態の単層型有機感光層は、導電性
基体上に単一の感光層を設けたものであり、少なくとも
電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤等及び結着樹脂が
分散状態にある単層構造のものである。この電子写真感
光体に含有される電荷輸送剤は、前述のように、溶剤へ
の溶解性及び結着樹脂との相溶性が良好であるととも
に、電荷発生剤とのマッチングに優れていることから、
電荷の注入が円滑に行われ、とりわけ低電界での電荷輸
送性に優れている。さらに、本実施形態の有機感光体
は、帯電装置に印加する電圧の極性等を変えることによ
り、正帯電型又は負帯電型のいずれの型の感光体として
も使用することができる。ところが、負帯電型の有機感
光体はオゾンの発生量が多く、環境を汚染したり、感光
体を劣化させる等の問題があることから、正帯電型の感
光体として使用するのがより好ましい。
The single-layer type organic photosensitive layer of the present embodiment is obtained by providing a single photosensitive layer on a conductive substrate, and includes at least a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, and a binder resin. Has a single-layer structure in a dispersed state. As described above, the charge transport agent contained in the electrophotographic photoreceptor has good solubility in a solvent and compatibility with a binder resin, and has excellent matching with a charge generation agent. ,
Injection of charges is performed smoothly, and the charge transporting property in a low electric field is particularly excellent. Further, the organic photoconductor of this embodiment can be used as either a positive charging type or negative charging type photoreceptor by changing the polarity or the like of the voltage applied to the charging device. However, since the negatively charged organic photoreceptor generates a large amount of ozone and has problems such as pollution of the environment and deterioration of the photoreceptor, it is more preferable to use the organic photoreceptor as a positively charged photoreceptor.

【0037】正帯電単層型有機感光体において、感光体
への露光により光を吸収した電荷発生剤は、イオン対
〔正孔(+)及び電子(−)〕を生成する。そして、電
荷発生剤から放出された電子は電子輸送剤等にスムーズ
に注入される。次いで、電子輸送剤等の間での電子の授
受により、電子が感光層の表面に移動し、あらかじめ感
光層表面に帯電された正電荷が打ち消される。一方、正
孔は正孔輸送剤に注入されて、途中でトラップされるこ
となく導電性基体の表面に移動し、導電性基体の表面の
負電荷を打ち消す。このようにして正帯電単層型有機感
光体の感度が向上するものと考えられる。また、負帯電
単層型有機感光体として使用する場合は、上記正帯電単
層型有機感光体と電荷の移動方向が逆になるだけであっ
て、同様に感度が向上する。
In the positively charged single-layer type organic photoreceptor, the charge generating agent that has absorbed light by exposure to the photoreceptor generates an ion pair [hole (+) and electron (-)]. Then, the electrons emitted from the charge generating agent are smoothly injected into the electron transporting agent or the like. Next, by the transfer of electrons between the electron transporting agent and the like, the electrons move to the surface of the photosensitive layer, and the positive charges previously charged on the surface of the photosensitive layer are canceled. On the other hand, the holes are injected into the hole transporting agent, move to the surface of the conductive substrate without being trapped on the way, and cancel the negative charges on the surface of the conductive substrate. It is considered that the sensitivity of the positively charged single-layer organic photoconductor is improved in this way. Further, when used as a negatively charged single-layer type organic photoreceptor, the movement direction of charges is only reversed with respect to the positively charged single-layer type organic photoreceptor, and the sensitivity is similarly improved.

【0038】上記した各成分を分散させるための結着樹
脂としては、従来より感光層に使用されている種々の樹
脂を使用することができ、例えばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマ
ー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、
アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタ
レート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂
や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹
脂、さらにエポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アク
リレート共重合樹脂等の光硬化性樹脂等が挙げられる。
これらの結着樹脂は1種又は2種以上が混合して用いら
れる。これらのうち、好適な樹脂は、スチレン系重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、
ポリアリレート等である。
As the binder resin for dispersing the above-mentioned components, various resins conventionally used in a photosensitive layer can be used. For example, a styrene polymer, a styrene-butadiene copolymer, Styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene, polyvinyl chloride, polypropylene, ionomer, Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester,
Alkyd resin, polyamide, polyurethane, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin,
Thermoplastic resins such as polyether resin and polyester resin, silicone resin, epoxy resin, phenol resin,
Examples thereof include urea resins, melamine resins, other crosslinkable thermosetting resins, and photocurable resins such as epoxy acrylate resins and urethane-acrylate copolymer resins.
These binder resins are used alone or as a mixture of two or more. Among these, preferred resins are styrene polymers, acrylic polymers, styrene-acrylic copolymers, polyesters, alkyd resins, polycarbonates,
And polyarylate.

【0039】次に、上記実施形態の電子写真感光体によ
る効果について説明する。 ・ 実施形態の電子写真感光体によれば、正孔輸送剤と
して前記一般式(1)、一般式(2)及び一般式(3)
で表される有機化合物の少なくとも1種を含有するとと
もに、電子輸送剤等として無機性値/有機性値が0.3
〜1.7であり、かつ有機性値が240より大きく10
00以下である有機化合物を含有することから、残留電
位を低くして光感度を向上させることができる。さら
に、これらの電荷輸送剤は溶剤及び結着樹脂に対する溶
解性並びに電荷輸送剤同士の相溶性が良好であることか
ら、単層型有機感光層中での安定性がより向上してい
る。そのうえ、電荷発生剤とのマッチングにも優れてい
ることから、電荷の注入が円滑に行われ、とりわけ低電
界での電荷輸送性に優れている。 ・ 実施形態の電子写真感光体によれば、正孔輸送剤と
して用いられる前記一般式(1)におけるRを炭素数が
1〜4のアルキル基とすることによって、正孔輸送剤の
溶剤への溶解性、結着樹脂との相溶性及び電荷発生剤と
のマッチングをより一層良好にすることができることか
ら、残留電位を低くして光感度を向上させることができ
る。また、前記一般式(2)におけるRを置換基を有し
てもよいフェニル基とすることによって、残留電位を低
くして光感度をさらに向上させることができる。また、
一般式(3)におけるR1及びR2の少なくとも1種を、
炭素数が1〜4のアルキル基とすることによって、残留
電位を低くして光感度を向上させることができる。 ・ 実施形態の電子写真感光体によれば、正孔輸送剤及
び電子輸送剤等の無機性値を900以下とするととも
に、有機性値を1000以下とすることによって、溶剤
及び結着樹脂に対する溶解性を高めることができる。 ・ 実施形態の電子写真感光体によれば、感光層中に正
孔輸送剤と電子輸送剤等とを含有していることから、帯
電装置により印加される電圧の極性等を変化させること
により、正帯電型又は負帯電型の電子写真感光体とする
ことができる。さらに、正帯電型の感光体とした場合、
オゾンの発生を抑制することができることから、環境を
汚染したり、感光体を劣化させる等の問題が起こり難く
なる。
Next, the effects of the electrophotographic photosensitive member of the above embodiment will be described. According to the electrophotographic photoreceptor of the embodiment, the above-mentioned general formula (1), general formula (2) and general formula (3) are used as the hole transport agent.
And at least one organic compound represented by the formula (1) and having an inorganic value / organic value of 0.3 as an electron transporting agent or the like.
~ 1.7 and the organic value is greater than 240 and 10
Since it contains an organic compound of not more than 00, the photosensitivity can be improved by lowering the residual potential. Further, since these charge transporting agents have good solubility in a solvent and a binder resin and good compatibility between the charge transporting agents, the stability in the single-layer type organic photosensitive layer is further improved. In addition, since it is excellent in matching with a charge generating agent, charge injection is performed smoothly, and in particular, it is excellent in charge transportability in a low electric field. According to the electrophotographic photoreceptor of the embodiment, by converting R in the general formula (1) used as the hole transport agent to an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Since the solubility, the compatibility with the binder resin, and the matching with the charge generating agent can be further improved, the residual potential can be reduced and the light sensitivity can be improved. Further, when R in the general formula (2) is a phenyl group which may have a substituent, the residual potential can be reduced and the photosensitivity can be further improved. Also,
At least one of R 1 and R 2 in the general formula (3) is
By using an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the residual potential can be reduced and the photosensitivity can be improved. According to the electrophotographic photoreceptor of the embodiment, by dissolving in a solvent and a binder resin by setting the inorganic value of the hole transporting agent and the electron transporting agent to 900 or less and the organic value to 1000 or less. Can be enhanced. According to the electrophotographic photoreceptor of the embodiment, since the photosensitive layer contains a hole transporting agent, an electron transporting agent, and the like, by changing the polarity and the like of the voltage applied by the charging device, It can be a positively charged or negatively charged electrophotographic photosensitive member. Furthermore, in the case of a positively charged photoconductor,
Since the generation of ozone can be suppressed, problems such as polluting the environment and deteriorating the photoreceptor hardly occur.

【0040】[0040]

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて前記実施形
態をさらに具体的に説明する。 (実施例1〜288及び比較例1〜360) 〔単層型有機感光体の組成成分〕各実施例又は比較例の
電子写真感光体に用いた各成分は以下の通りである。 (i) 電子輸送剤等(ETM) 1a: 前記化学式(4)で表される有機化合物。
The above embodiment will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. (Examples 1 to 288 and Comparative Examples 1 to 360) [Composition Components of Single-Layer Type Organic Photoreceptor] The components used in the electrophotographic photoreceptor of each Example or Comparative Example are as follows. (i) Electron transporting agent and the like (ETM) 1a: An organic compound represented by the chemical formula (4).

【0041】 1b: 前記化学式(5)で表される有機化合物。 1c: 前記化学式(6)で表される有機化合物。 1d: 前記化学式(7)で表される有機化合物。1b: An organic compound represented by the chemical formula (5). 1c: an organic compound represented by the chemical formula (6). 1d: an organic compound represented by the chemical formula (7).

【0042】 1e: 前記化学式(8)で表される有機化合物。 1f: 前記化学式(9)で表される有機化合物。 1g: 前記化学式(10)で表される有機化合物。1e: an organic compound represented by the chemical formula (8). If: an organic compound represented by the chemical formula (9). 1 g: an organic compound represented by the chemical formula (10).

【0043】 1h: 前記化学式(11)で表される有機化合物。 2a: 下記化学式(12)で表される有機化合物。1h: Organic compound represented by the chemical formula (11). 2a: an organic compound represented by the following chemical formula (12).

【0044】[0044]

【化18】 2b: 下記化学式(13)で表される有機化合物。Embedded image 2b: Organic compound represented by the following chemical formula (13).

【0045】[0045]

【化19】 2c: 下記化学式(14)で表される有機化合物。Embedded image 2c: an organic compound represented by the following chemical formula (14).

【0046】[0046]

【化20】 2d: 下記化学式(15)で表される有機化合物。Embedded image 2d: an organic compound represented by the following chemical formula (15).

【0047】[0047]

【化21】 2e: 下記化学式(16)で表される有機化合物。Embedded image 2e: an organic compound represented by the following chemical formula (16).

【0048】[0048]

【化22】 2f: 下記化学式(17)で表される有機化合物。Embedded image 2f: an organic compound represented by the following chemical formula (17).

【0049】[0049]

【化23】 2g: 下記化学式(18)で表される有機化合物。Embedded image 2g: an organic compound represented by the following chemical formula (18).

【0050】[0050]

【化24】 2h: 下記化学式(19)で表される有機化合物。Embedded image 2h: Organic compound represented by the following chemical formula (19).

【0051】[0051]

【化25】 2i: 下記化学式(20)で表される有機化合物。Embedded image 2i: an organic compound represented by the following chemical formula (20).

【0052】[0052]

【化26】 2j: 下記化学式(21)で表される有機化合物。Embedded image 2j: an organic compound represented by the following chemical formula (21).

【0053】[0053]

【化27】 上記有機化合物のHLB値における無機性値/有機性
値、無機性値及び有機性値を表1に示した。 (ii) 電荷発生剤(CGM) 3a: 下記化学式(22)で表される有機化合物。
Embedded image Table 1 shows the inorganic value / organic value, inorganic value, and organic value of the organic compound in HLB value. (ii) Charge generator (CGM) 3a: an organic compound represented by the following chemical formula (22).

【0054】[0054]

【化28】 但し、CP1、CP2及びCP3は下記化学式(23)
で表される有機基を示す。
Embedded image However, CP1, CP2 and CP3 are represented by the following chemical formula (23)
Represents an organic group represented by

【0055】[0055]

【化29】 3b: 下記化学式(24)で表される有機化合物。Embedded image 3b: Organic compound represented by the following chemical formula (24).

【0056】[0056]

【化30】 但し、CP1及びCP2は下記化学式(25)で表され
る有機基を示す。
Embedded image Here, CP1 and CP2 represent organic groups represented by the following chemical formula (25).

【0057】[0057]

【化31】 3c: 下記化学式(26)で表される有機化合物。Embedded image 3c: an organic compound represented by the following chemical formula (26).

【0058】[0058]

【化32】 但し、CP1及びCP2は下記化学式(27)で表され
る有機基を示す。
Embedded image Here, CP1 and CP2 represent organic groups represented by the following chemical formula (27).

【0059】[0059]

【化33】 3d: 下記化学式(28)で表される有機化合物。Embedded image 3d: an organic compound represented by the following chemical formula (28).

【0060】[0060]

【化34】 但し、CP1及びCP2は前記化学式(27)で表され
る有機基を示す。 3e: 下記化学式(29)で表される有機化合物。
Embedded image Here, CP1 and CP2 represent the organic groups represented by the chemical formula (27). 3e: an organic compound represented by the following chemical formula (29).

【0061】[0061]

【化35】 但し、CP1及びCP2は前記化学式(27)で表され
る有機基を示す。 3f: 下記化学式(30)で表される有機化合物。
Embedded image Here, CP1 and CP2 represent the organic groups represented by the chemical formula (27). 3f: an organic compound represented by the following chemical formula (30).

【0062】[0062]

【化36】 (iii) 正孔輸送剤(HTM) 4a: 下記化学式(31)で表される有機化合物。Embedded image (iii) Hole transport agent (HTM) 4a: an organic compound represented by the following chemical formula (31).

【0063】[0063]

【化37】 4b: 下記化学式(32)で表される有機化合物。Embedded image 4b: an organic compound represented by the following chemical formula (32).

【0064】[0064]

【化38】 4c: 下記化学式(33)で表される有機化合物。Embedded image 4c: an organic compound represented by the following chemical formula (33).

【0065】[0065]

【化39】 4d: 下記化学式(34)で表される有機化合物。Embedded image 4d: an organic compound represented by the following chemical formula (34).

【0066】[0066]

【化40】 4e: 下記化学式(35)で表される有機化合物。Embedded image 4e: an organic compound represented by the following chemical formula (35).

【0067】[0067]

【化41】 4f: 下記化学式(36)で表される有機化合物。Embedded image 4f: an organic compound represented by the following chemical formula (36).

【0068】[0068]

【化42】 〔単層型有機感光体の製造〕表2〜表10に示される電
荷発生剤(CGM)、正孔輸送剤(HTM)及び電子輸
送剤等(ETM)を、結着樹脂及び溶媒と共に以下に示
す割合で配合し、ボールミルで50時間混合分散して単
層型有機感光層塗布液を調製した。
Embedded image [Production of Single-Layer Organic Photoreceptor] A charge generating agent (CGM), a hole transporting agent (HTM) and an electron transporting agent (ETM) shown in Tables 2 to 10 are added together with a binder resin and a solvent. The mixture was mixed at the ratio shown, and mixed and dispersed in a ball mill for 50 hours to prepare a single-layer type organic photosensitive layer coating solution.

【0069】 (成分) (重量部) 電荷発生剤(CGM) 5 正孔輸送剤(HTM) 100 電子輸送剤等(ETM) 30 結着樹脂(ポリカーボネート) 100 溶 媒(テトラヒドロフラン) 800 次いで、導電性基体であるアルミニウム素管の表面に、
上記塗布液をディップコート法にて塗布し、100℃で
30分間熱風乾燥させて膜厚25μmの単層型有機感光
体を製造した。 (感光体特性の評価)上記実施例及び比較例で得られた
電子写真感光体について、下記の光感度試験を行い、そ
の感度特性を評価した。 (光感度試験)ジェンテック(GENTEC)社製のド
ラム型の感度試験機を用い、上記各実施例及び比較例の
感光体に電圧を印加して+700±20Vに帯電させた
直後の感光体表面の電位Vo(V)を測定した。次い
で、この感光体に光を1.5秒間照射して露光させ、露
光から0.5秒後の感光体表面の残留電位Vr(V)を
測定した。さらに、上記表面電位の変化をモニターし、
その表面電位がVoの2分の1、すなわち+350Vに
なるまでに要した時間を求め、半減露光量E1/2(デジ
タルの場合はμJ/cm2、アナログの場合はルックス
・秒)を算出した。なお、光照射の条件は、以下に示す
ように、デジタル単層型有機感光体とアナログ単層型有
機感光体とによって分けた。 ・ デジタル単層型有機感光体の場合 +700±20Vに帯電させた感光体表面に、ハロゲン
ランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り
出した波長780nm(半値幅20nm、光強度:8μ
J/cm2)の単色光を1.5秒間照射した。 ・ アナログ単層有機感光体の場合 +700±20Vに帯電させた感光体表面にハロゲンラ
ンプの白色光(光強度:8ルックス)を1.5秒間照射
した。
(Components) (parts by weight) Charge generating agent (CGM) 5 Hole transporting agent (HTM) 100 Electron transporting agent (ETM) 30 Binder resin (Polycarbonate) 100 Solvent (tetrahydrofuran) 800 On the surface of the base aluminum tube,
The coating solution was applied by a dip coating method and dried with hot air at 100 ° C. for 30 minutes to produce a single-layer organic photoreceptor having a thickness of 25 μm. (Evaluation of Photoconductor Characteristics) The following photosensitivity tests were performed on the electrophotographic photoconductors obtained in the above Examples and Comparative Examples, and the sensitivity characteristics were evaluated. (Photosensitivity test) Using a drum type sensitivity tester manufactured by GENTEC, a voltage was applied to the photoconductor of each of the above Examples and Comparative Examples, and the surface of the photoconductor immediately after being charged to + 700 ± 20V. Was measured for the potential Vo (V). Next, the photosensitive member was exposed to light for 1.5 seconds, and the residual potential Vr (V) on the surface of the photosensitive member was measured 0.5 seconds after the exposure. Further, the change in the surface potential is monitored,
The time required for the surface potential to become half of Vo, that is, +350 V, is obtained, and the half-life exposure amount E 1/2 (μJ / cm 2 for digital, looks / sec for analog) is calculated. did. The light irradiation conditions were classified into a digital single-layer type organic photoreceptor and an analog single-layer type organic photoreceptor as described below. In the case of a digital single-layer type organic photoconductor, a wavelength of 780 nm (half-width 20 nm, light intensity: 8 μm) extracted from white light of a halogen lamp using a bandpass filter is applied to the surface of the photoconductor charged at + 700 ± 20 V.
J / cm 2 ) for 1.5 seconds. In the case of an analog single-layer organic photoreceptor The surface of the photoreceptor charged to + 700 ± 20 V was irradiated with white light (light intensity: 8 lux) of a halogen lamp for 1.5 seconds.

【0070】上記の各実施例及び比較例で使用した組成
成分、Vo(V)、Vr(V)及びE1/2(μJ/cm2
又はルックス・秒)の測定結果を表2〜表10に示す。
The composition components Vo (V), Vr (V) and E 1/2 (μJ / cm 2 ) used in each of the above Examples and Comparative Examples.
Or looks.sec) are shown in Tables 2 to 10.

【0071】[0071]

【表2】 [Table 2]

【0072】[0072]

【表3】 [Table 3]

【0073】[0073]

【表4】 [Table 4]

【0074】[0074]

【表5】 [Table 5]

【0075】[0075]

【表6】 [Table 6]

【0076】[0076]

【表7】 [Table 7]

【0077】[0077]

【表8】 [Table 8]

【0078】[0078]

【表9】 [Table 9]

【0079】[0079]

【表10】 表2〜表10に示したように、実施例1〜288の単層
型有機感光体は、正孔輸送剤として前記一般式(1)、
一般式(2)又は一般式(3)で表される有機化合物を
含有するとともに、電子輸送剤等として無機性値/有機
性値が0.3〜1.7であり、かつ有機性値が240よ
り大きく1000以下である有機化合物を含有してい
る。そして、比較例1〜360において含有される従来
の電子輸送剤等を用いた感光体に比べて、露光後の電位
(残留電位)の低下が速いことから、高い感度を発揮す
ることができることが示された。
[Table 10] As shown in Tables 2 to 10, the single-layer organic photoreceptors of Examples 1 to 288 have the above-mentioned general formula (1) as a hole transporting agent.
It contains an organic compound represented by the general formula (2) or (3), and has an inorganic value / organic value of 0.3 to 1.7 as an electron transporting agent, and an organic value of 0.3 to 1.7. Contains organic compounds greater than 240 and less than 1000. In addition, since the potential (residual potential) after exposure is decreased faster than the photoconductor using the conventional electron transport agent contained in Comparative Examples 1 to 360, high sensitivity can be exhibited. Indicated.

【0080】次に、前記実施形態から把握できる技術的
思想について以下に記載する。 ・ 前記単層型有機感光層は正帯電型である請求項1に
記載の電子写真感光体。このように構成した場合、単層
型有機感光層を備える電子写真感光体において、残留電
位を低くして光感度を向上させることができるととも
に、オゾンの発生を抑制し、感光体の劣化を抑制するこ
とができる。 ・ 前記一般式(1)におけるRは炭素数が1〜4のア
ルキル基であり、前記一般式(2)におけるRは置換基
を有してもよいフェニル基であり、前記一般式(3)に
おけるR1及びR2の少なくとも1種は炭素数が1〜4の
アルキル基である請求項1に記載の電子写真感光体。
Next, the technical ideas that can be grasped from the above embodiment will be described below. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the single-layer type organic photosensitive layer is of a positive charge type. When configured in this manner, in an electrophotographic photoreceptor having a single-layer type organic photoreceptor layer, it is possible to improve the photosensitivity by lowering the residual potential, suppress the generation of ozone, and suppress the deterioration of the photoreceptor. can do. R in the general formula (1) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R in the general formula (2) is a phenyl group which may have a substituent, and the general formula (3) the electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the.

【0081】このように構成した場合、正孔輸送剤の溶
剤への溶解性、結着樹脂との相溶性及び電荷発生剤との
マッチングをより一層良好にすることができることか
ら、残留電位を低くして光感度をさらに向上させること
ができる。 ・ 前記正孔輸送剤、電子輸送剤及び電子受容性化合物
は、無機性値が900以下であるとともに、有機性値が
1000以下である請求項1に記載の電子写真感光体。
In such a configuration, the solubility of the hole transporting agent in the solvent, the compatibility with the binder resin, and the matching with the charge generating agent can be further improved. As a result, the light sensitivity can be further improved. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the hole transporting agent, the electron transporting agent, and the electron accepting compound have an inorganic value of 900 or less and an organic value of 1000 or less.

【0082】このように構成した場合、単層型有機感光
層を備える電子写真感光体において、溶剤及び結着樹脂
に対する溶解性を高めることができ、残留電位を低くし
て光感度をさらに向上させることができる。 ・ 前記電子輸送剤又は電子受容性化合物は、ベンゾキ
ノン系化合物又はジフェノキノン系化合物である請求項
1に記載の電子写真感光体。
In the case of such a constitution, in an electrophotographic photosensitive member having a single-layer type organic photosensitive layer, the solubility in a solvent and a binder resin can be increased, and the residual potential is lowered to further improve the photosensitivity. be able to. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the electron transporting agent or the electron accepting compound is a benzoquinone compound or a diphenoquinone compound.

【0083】このように構成した場合、電荷発生剤や正
孔輸送剤との相性が良く、より安定な感光体とすること
ができ、残留電位を低くして光感度をさらに向上させる
ことができる。
In the case of such a constitution, the compatibility with the charge generating agent and the hole transporting agent is good, and a more stable photoreceptor can be obtained, and the residual potential can be lowered to further improve the photosensitivity. .

【0084】[0084]

【発明の効果】この発明は、以上のように構成されてい
るため、次のような効果を奏する。請求項1に記載の電
子写真感光体によれば、単層型有機感光層を備える電子
写真感光体において、残留電位を低くして光感度を向上
させることができる。
Since the present invention is configured as described above, it has the following effects. According to the electrophotographic photoreceptor of the first aspect, in the electrophotographic photoreceptor including the single-layer type organic photosensitive layer, the residual potential can be reduced and the photosensitivity can be improved.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 導電性基体上に電荷発生剤、正孔輸送
剤、並びに電子輸送剤及び電子受容性化合物の少なくと
も1種、を含有する単層型有機感光層を備え、前記正孔
輸送剤として下記一般式(1)、一般式(2)及び一般
式(3)で表される有機化合物の少なくとも1種を含有
するとともに、電子輸送剤又は電子受容性化合物として
有機性値に対する無機性値の割合が0.3〜1.7であ
り、かつ有機性値が240より大きく1000以下であ
る有機化合物を含有する電子写真感光体。 【化1】 但し、Rはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を
示す。 【化2】 但し、Rはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を
示す。 【化3】 但し、R1及びR2はアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示し、同一又は異なっていてもよい。
1. A single-layer organic photosensitive layer containing a charge generating agent, a hole transporting agent, and at least one of an electron transporting agent and an electron accepting compound on a conductive substrate, wherein the hole transporting agent is provided. Contains at least one of the organic compounds represented by the following general formulas (1), (2) and (3), and has an inorganic value relative to the organic value as an electron transporting agent or an electron accepting compound. The electrophotographic photoreceptor contains an organic compound having a ratio of 0.3 to 1.7 and an organic value of more than 240 and not more than 1000. Embedded image Here, R represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group. Embedded image Here, R represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group. Embedded image However, R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and may be the same or different.
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