JP2000111921A - Photosensitive resin material, alignment film material for liquid crystal and liquid crystal element using the same - Google Patents

Photosensitive resin material, alignment film material for liquid crystal and liquid crystal element using the same

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JP2000111921A
JP2000111921A JP29625898A JP29625898A JP2000111921A JP 2000111921 A JP2000111921 A JP 2000111921A JP 29625898 A JP29625898 A JP 29625898A JP 29625898 A JP29625898 A JP 29625898A JP 2000111921 A JP2000111921 A JP 2000111921A
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liquid crystal
alignment film
photosensitive resin
resin material
polymer
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Takeshi Togano
剛司 門叶
Masahiro Terada
匡宏 寺田
Yasushi Asao
恭史 浅尾
Meikyo Katanosaka
明郷 片ノ坂
Noriko Matoba
典子 的場
Kazuyuki Masahara
和幸 正原
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To form org. polymeric alignment film, which has a uniform thickness with excellent flatness and which is excellent in uniformity of liq. crystal alignment by contg. a specific polymer and if necessary photo-polymerization initiator and one or more kinds of photo-sensitizer. SOLUTION: This photosensitive resin material contains a polymer having a structure expressed by a formula I as a main component and if necessary a photo-polymerization initiator and at least one kind of photo-polymerization. In the formula I, R is selected from a formula II and L is 1 or 2, and carboxyl group is bonded at a ortho-position against carbonyl group comprising a main chain. And each of m and n is individually 0 or 1, o is an integer of from 2 to 10, and R1 means hydrogen atom or 1-4C lower alkyl group. In this way, after coating on a full surface of substrate with spinner or the like, a chemical beam is irradiated with a fixed mask, and by removing an undesired area with developing treatment, an org. polymeric alignment film, which has uniform thickness with excellent flatness and which is excellent in uniformity of liq. crystal alignment is obtained.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は感光性樹脂材料、液
晶用配向膜材料およびそれを用いた液晶素子に関し、特
にX線、電子線、紫外線あるいは可視光線等の化学線の
照射によって硬化する感光性樹脂材料、特にフラットパ
ネルディスプレイ、プロジェクションディスプレイ、プ
リンター等のライトバルブに使用される液晶素子の配向
膜材料として用いられる感光性樹脂材料、それを用いた
液晶用配向膜材料および液晶素子に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive resin material, a liquid crystal alignment film material, and a liquid crystal device using the same. TECHNICAL FIELD The present invention relates to a photosensitive resin material used as an alignment film material of a liquid crystal element used for a light valve of a flat panel display, a projection display, a printer, and the like, a liquid crystal alignment film material using the same, and a liquid crystal element.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来より、ネマティック液晶表示素子に
おいて、一つ一つの画素にトランジスタのような能動素
子を配置した、アクティブマトリクス(たとえばTF
T)といわれる液晶素子の開発が行われている。現在こ
のTFTを用いた液晶表示素子に用いられるネマティッ
ク液晶のモードとして、たとえばエム・シャット(M.
Schadt)とダブリュー・ヘルフリッヒ(W.He
lfrich)著“Applied Physics
Letters”第18巻、第4号(1971年2月1
5日発行)第127頁から128頁において示されたツ
イステッドネマティック(Twisted Nemat
ic)モードが広く用いられている。
2. Description of the Related Art Conventionally, in a nematic liquid crystal display device, an active matrix (for example, a TF) in which an active element such as a transistor is disposed in each pixel.
A liquid crystal element called T) is being developed. At present, as a mode of a nematic liquid crystal used for a liquid crystal display device using this TFT, for example, M. Shut (M.
Schadt) and W. Helfrich (W. He)
Ifrich), "Applied Physics"
Letters, Vol. 18, No. 4 (February 1, 1971
5th edition) Twisted Nemat shown on pages 127 to 128
ic) mode is widely used.

【0003】また、最近では横方向電界を利用したイン
プレインスイッチング(In‐Plain Switc
hing)モードが発表されており、ツイステッドネマ
ティックモード液晶ディスプレイの欠点であった視野角
特性の改善がなされている。その他、上述したTFT等
の能動素子を用いない、ネマティック液晶表示素子の代
表例として、スーパーツイステッドネマティック(Su
per Twisted Nematic)モードがあ
る。
Further, recently, in-plane switching (In-Plane Switch) using a lateral electric field has been proposed.
(hing) mode has been announced, and the viewing angle characteristic which has been a drawback of the twisted nematic mode liquid crystal display has been improved. In addition, as a typical example of a nematic liquid crystal display element that does not use an active element such as a TFT described above, a super twisted nematic (Su)
per Twisted Nematic) mode.

【0004】また、従来型のネマティック液晶素子にお
ける、液晶の応答速度が数十ミリ秒以上かかってしまう
という欠点を改善するものとして、双安定性を示す液晶
を用いた素子がクラーク(Clark)およびラガウェ
ル(Lagerwall)により提案されている(特開
昭56−107216号公報、米国特許第436792
4号明細書)。この双安定性を示す液晶としては、一般
にカイラルスメクティックC相を示す強誘電性液晶が用
いられている。この強誘電性液晶は、自発分極により反
転スイッチングを行うため、非常に速い応答速度が得ら
れる上にメモリー性のある双安定状態を発現させること
ができる。さらに視野角特性も優れていることから、高
速、高精細、大面積の表示素子あるいはライトバルブと
して適していると考えられる。
In order to improve the disadvantage that the response speed of the liquid crystal in the conventional nematic liquid crystal device takes several tens of milliseconds or more, devices using a liquid crystal exhibiting bistability include Clark and Clark. Proposed by Lagerwell (JP-A-56-107216, U.S. Pat. No. 4,436,792).
No. 4 specification). As the liquid crystal exhibiting this bistability, a ferroelectric liquid crystal exhibiting a chiral smectic C phase is generally used. Since the ferroelectric liquid crystal performs inversion switching by spontaneous polarization, a very fast response speed can be obtained and a bistable state having a memory property can be developed. Further, since the viewing angle characteristics are also excellent, it is considered that they are suitable as a high-speed, high-definition, large-area display element or light valve.

【0005】一方、最近では3安定性を示す反強誘電性
液晶が注目されている。この反強誘電性液晶も強誘電性
液晶同様に、自発分極により反転スイッチングを行うた
め、非常に速い応答速度が得られる。この液晶材料は、
電界無印加時には液晶分子は互いの自発分極を打ち消し
合うような分子配列構造をとるため、電界を印加しない
状態では自発分極は存在しないことが特徴となってい
る。更に最近では、この反強誘電性液晶をアクティブマ
トリクス素子にて駆動するために開発された無閾値反強
誘電性液晶も報告されている。
On the other hand, recently, antiferroelectric liquid crystals exhibiting three stability have attracted attention. This antiferroelectric liquid crystal performs reversal switching by spontaneous polarization similarly to the ferroelectric liquid crystal, so that a very fast response speed can be obtained. This liquid crystal material
When an electric field is not applied, the liquid crystal molecules have a molecular alignment structure that cancels out each other's spontaneous polarization. Therefore, it is characterized in that there is no spontaneous polarization when no electric field is applied. More recently, a thresholdless antiferroelectric liquid crystal developed to drive this antiferroelectric liquid crystal by an active matrix element has been reported.

【0006】こうした自発分極による反転スイッチング
を行う強誘電性液晶や反強誘電性液晶は、いずれもスメ
クティック液晶相を示す液晶である。すなわち、従来ネ
マティック液晶が抱えていた応答速度に関する問題点を
解決できるという意味において、スメクティック液晶を
用いた液晶表示素子の実現が期待されている。
[0006] The ferroelectric liquid crystal and the antiferroelectric liquid crystal which perform inversion switching by such spontaneous polarization are liquid crystals exhibiting a smectic liquid crystal phase. That is, the realization of a liquid crystal display device using a smectic liquid crystal is expected in the sense that the problem relating to the response speed of the conventional nematic liquid crystal can be solved.

【0007】図3にこれら一般的な液晶素子の平面図を
示す、図4は図3のAA′線断面図である。図3、4に
おいて1la、1lbは透明基板、12a、12bは透
明電極膜(パターン)、17a、17bは電気信号を透
明電極膜12a、12bへ送るための駆動回路との接続
部、13a、13bは上下の透明電極膜12a、12b
間のショートを防止するための無機酸化物絶縁膜、14
a、14bは液晶の配向を規制するための配向膜、15
は液晶材、16はスペーサーである。
FIG. 3 is a plan view of these general liquid crystal elements. FIG. 4 is a sectional view taken along the line AA 'in FIG. 3 and 4, reference numerals 1la and 1lb denote transparent substrates, 12a and 12b denote transparent electrode films (patterns), 17a and 17b denote connection portions with drive circuits for sending electric signals to the transparent electrode films 12a and 12b, and 13a and 13b. Are upper and lower transparent electrode films 12a, 12b
An inorganic oxide insulating film for preventing short circuit between them, 14
a and 14b are alignment films for regulating the alignment of the liquid crystal;
Is a liquid crystal material, and 16 is a spacer.

【0008】このような液晶素子において、液晶の配向
を規制するための方法としてはSiOの斜方蒸着やLB
膜による方法等が知られているが、これらの配向手法は
大画面を均一に配向させるのには適していない。したが
って製造プロセスも簡便で、生産性に優れているラビン
グによる配向処理が望ましい。
In such a liquid crystal element, oblique vapor deposition of SiO, LB
Although methods using a film are known, these alignment methods are not suitable for uniformly aligning a large screen. Therefore, it is desirable to perform an alignment treatment by rubbing, which has a simple manufacturing process and excellent productivity.

【0009】一般に、図3及び図4に示されるような液
晶素子は、以下のような一連の工程で製造される。すな
わち、先ず一対の透明基板1la、1lb上に各々透明
電極膜12a、12bを必要に応じてパターン形成し、
さらに無機酸化物絶縁膜13a、13b、配向膜14
a、14bを順次形成する。そして得られた配向膜14
a、14bに各々ラビングによる配向処理を施した後に
スペーサー16を介して対向配置し、その間に液晶材1
5を充填して液晶素子を作製する。
Generally, a liquid crystal device as shown in FIGS. 3 and 4 is manufactured by a series of steps as follows. That is, first, transparent electrode films 12a and 12b are formed on a pair of transparent substrates 1la and 1lb, respectively, as needed,
Further, the inorganic oxide insulating films 13a and 13b, the alignment film 14
a and 14b are sequentially formed. And the obtained alignment film 14
a and 14b are each subjected to an alignment treatment by rubbing and then opposed to each other with a spacer 16 therebetween.
5 to fill a liquid crystal element.

【0010】ところで上記の製造方法における配向膜1
4a、14bは、湿度に対する信頼性やシール剤18の
接着強度の維持をはかるために、必ずシール剤18内の
領域にのみ形成しなければならない。そのため従来、配
向膜14a、14bの形成方法として、ポリイミド、ポ
リイミドアミドなどの溶液あるいはその前駆体をフレキ
ソ印刷によりその領域内のみ塗布した後、加熱処理して
形成する方法、もしくは感光性ポリイミドあるいはポリ
アミドイミド溶液あるいはその前駆体をスピンナー等に
より全面塗布した後、マスキングをして化学線を照射
し、現像処理をして不要部を除去した後、加熱処理をし
て形成する方法が取られていた。
Incidentally, the alignment film 1 in the above-described manufacturing method is used.
4a and 14b must be formed only in the region inside the sealant 18 in order to maintain the reliability against humidity and maintain the adhesive strength of the sealant 18. Therefore, conventionally, as a method for forming the alignment films 14a and 14b, a method of applying a solution such as polyimide or polyimide amide or a precursor thereof only in that region by flexographic printing and then performing a heat treatment, or a method of forming a photosensitive polyimide or polyamide After applying the imide solution or its precursor entirely with a spinner or the like, masking and irradiating with actinic radiation, developing and removing unnecessary parts, and then performing heat treatment to form the film. .

【0011】[0011]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
配向膜の形成方法として挙げたポリイミドあるいはポリ
アミドイミドなどの溶液あるいはその前駆体をフレキソ
印刷によりその領域内のみ塗布した後、加熱処理する形
成方法においては、ポリイミド等の溶液中の耐溶剤性か
らくる、フレキソ印刷時の印刷板ゴム表面の脱落や、展
色板との接触によるゴミの脱落等により、結果的に歩留
りを低下させる原因となることが多かった。さらに大判
化されたときは膜厚分布の均一性が悪くなり、駆動した
ときの電気特性を悪化させることも多かった。
However, in a conventional method for forming an alignment film, a solution such as polyimide or polyamideimide or a precursor thereof is applied only in that region by flexographic printing and then heated. Is caused by solvent resistance in solution such as polyimide, falling off the rubber surface of the printing plate during flexographic printing, falling off of dust due to contact with the developed plate, etc., which may result in lowering the yield There were many. Further, when the size is increased, the uniformity of the film thickness distribution is deteriorated, and the electric characteristics at the time of driving are often deteriorated.

【0012】また、感光性ポリイミドあるいはポリアミ
ドイミド溶液あるいはその前駆体をスピンナー等により
全面塗布した後、マスキングをして化学線を照射し、現
像処理をして不要部を除去した後、加熱処理をして形成
する方法においては、良好な感光性と、大きな面積にわ
たって液晶を均一に配向させることを両立できる材料が
求められている。
Further, after a photosensitive polyimide or polyamideimide solution or its precursor is coated on the entire surface by a spinner or the like, masking and irradiation with actinic radiation are performed, development is performed to remove unnecessary portions, and heating is performed. In such a method, a material that can achieve both good photosensitivity and uniform alignment of liquid crystal over a large area is required.

【0013】本発明は、この様な従来技術の問題点を解
決するためになされたものであり、液晶素子の配向膜を
製造する際に、基板上にスピンナー等により全面塗布し
た後、所定のマスクを介して化学線を照射し、現像処理
により不要部領域を除去することで、非常に平坦性がよ
く均一な膜厚を有し、かつ液晶の均一配向性に優れた有
機高分子配向膜を形成することができる感光性材料を提
供することを目的とするものである。
The present invention has been made to solve such problems of the prior art. When an alignment film for a liquid crystal element is manufactured, the entire surface is coated on a substrate by a spinner or the like, and then a predetermined amount is applied. By irradiating actinic radiation through a mask and removing unnecessary areas by development processing, an organic polymer alignment film with excellent flatness and uniform thickness and excellent liquid crystal uniform alignment It is an object of the present invention to provide a photosensitive material capable of forming a photosensitive material.

【0014】また、本発明は、その感光性樹脂材料を液
晶用配向膜材料として用いて、その液晶用配向膜材料か
らなる配向膜を使用し、液晶の均一配向性に優れた液晶
素子を提供することを目的とするものである。
Further, the present invention provides a liquid crystal element which is excellent in uniform liquid crystal alignment by using the photosensitive resin material as an alignment film material for liquid crystal and using an alignment film made of the alignment film material for liquid crystal. It is intended to do so.

【0015】[0015]

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、(1)
下記一般式(I)で表わされる構造を主成分とするポリ
マーと、(2)必要に応じて光重合開始剤及び光増感剤
の少なくとも一種を含有することを特徴とする感光性樹
脂材料である。
That is, the present invention provides (1)
A photosensitive resin material characterized by containing a polymer having a structure represented by the following general formula (I) as a main component and (2) at least one of a photopolymerization initiator and a photosensitizer as required. is there.

【0016】[0016]

【化4】 (式中、RはEmbedded image (Where R is

【0017】[0017]

【化5】 から選ばれる。Embedded image Selected from.

【0018】Lは1もしくは2を示し、かつカルボキシ
ル基は主鎖を構成するカルボニル基に対しオルト位に結
合する。m、nはそれぞれ独立に0もしくは1であり、
oは2から10の整数である。R1は水素原子又は炭素
数1から4の低級アルキル基を示す。)
L represents 1 or 2, and the carboxyl group is bonded ortho to the carbonyl group constituting the main chain. m and n are each independently 0 or 1,
o is an integer of 2 to 10. R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )

【0019】本発明において、前記一般式(I)で表わ
される構造を主成分とするポリマーが、下記一般式(I
I)で表わされる構造を主成分とするポリマーであるの
が好ましい。
In the present invention, the polymer having the structure represented by the general formula (I) as a main component is represented by the following general formula (I)
It is preferably a polymer having the structure represented by I) as a main component.

【0020】[0020]

【化6】 (式中、m、nはそれぞれ独立に0もしくは1であり、
oは2から10の整数である。R1は水素原子又は炭素
数1から4の低級アルキル基を示す。)
Embedded image (Wherein, m and n are each independently 0 or 1,
o is an integer of 2 to 10. R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )

【0021】また、本発明は、上記の感光性樹脂材料か
らなることを特徴とする液晶用配向膜材料である。さら
に、本発明は、上記の液晶用配向膜材料からなる配向膜
を使用したことを特徴とする液晶素子である。
According to the present invention, there is provided an alignment film material for liquid crystal, comprising the above photosensitive resin material. Furthermore, the present invention is a liquid crystal device using an alignment film made of the above-mentioned alignment film material for liquid crystal.

【0022】[0022]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の感光性樹脂材料は、液晶素子の配向膜材料とし
て適した材料であり、(1)下記一般式(I)で表わさ
れる構造を主成分とするポリマーと、(2)必要に応じ
て光重合開始剤及び光増感剤の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする感光性ポリイミドあるいはポリアミ
ドイミド材料である。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The photosensitive resin material of the present invention is a material suitable as an alignment film material for a liquid crystal element, and (1) a polymer having a structure represented by the following general formula (I) as a main component; A photosensitive polyimide or polyamide imide material containing at least one of a photopolymerization initiator and a photosensitizer.

【0023】[0023]

【化7】 一般式(I)において、RはEmbedded image In the general formula (I), R is

【0024】[0024]

【化8】 から選ばれる。Embedded image Selected from.

【0025】Lは1もしくは2を示し、かつカルボキシ
ル基は主鎖を構成するカルボニル基に対しオルト位に結
合する。m、nはそれぞれ独立に0もしくは1であり、
oは2から10の整数である。R1は水素原子又は炭素
数1から4の低級アルキル基を示す。
L represents 1 or 2, and the carboxyl group is bonded ortho to the carbonyl group constituting the main chain. m and n are each independently 0 or 1,
o is an integer of 2 to 10. R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

【0026】以下本発明の実施態様について、図面を参
照して説明する。図1は本発明の液晶素子の一実施態様
を示す平面図である。図2は図1のBB′線断面図であ
る。図1、2において1la、1lbは透明基板、12
a、12bは透明電極膜(パターン)、17a、17b
は電気信号を透明電極膜12a、12bへ送るための駆
動回路との接続部、13a、13bは上下の透明電極膜
12a、12b間のショートを防止するための無機酸化
物絶縁膜、24a、24bは本発明の感光性樹脂材料か
らなる、液晶の配向を規制するための配向膜、15は液
晶材、16はスペーサーである。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is a plan view showing one embodiment of the liquid crystal element of the present invention. FIG. 2 is a sectional view taken along the line BB 'of FIG. 1 and 1, 1 la and 1 lb are transparent substrates, 12
a and 12b are transparent electrode films (patterns), 17a and 17b
Is a connection portion with a drive circuit for sending an electric signal to the transparent electrode films 12a and 12b, 13a and 13b are inorganic oxide insulating films for preventing short circuit between the upper and lower transparent electrode films 12a and 12b, 24a and 24b Is an alignment film made of the photosensitive resin material of the present invention for regulating the alignment of liquid crystal, 15 is a liquid crystal material, and 16 is a spacer.

【0027】図1及び図2に示されるような液晶素子の
製造方法は、先ず一対の透明基板1la、1lb上に各
々透明電極膜12a、12bを必要に応じてパターン形
成し、さらに無機酸化物絶縁膜13a、13b、配向膜
24a、24bを順次形成する。そして得られた配向膜
24a、24bに各々ラビングによる配向処理を施した
後にスペーサー16を介して対向配置し、その間に液晶
材15を充填して液晶素子を作製する。
In the method of manufacturing a liquid crystal device as shown in FIGS. 1 and 2, first, transparent electrode films 12a and 12b are formed on a pair of transparent substrates 1la and 1lb, respectively, as necessary, and then an inorganic oxide film is formed. The insulating films 13a and 13b and the alignment films 24a and 24b are sequentially formed. Then, the obtained alignment films 24a and 24b are each subjected to an alignment treatment by rubbing, and then disposed to face each other via a spacer 16, and a liquid crystal material 15 is filled between them to manufacture a liquid crystal element.

【0028】基板1la、1lbには、好ましくはガラ
ス、プラスチック等透明性の高い材料が用いられ、ま
た、電極12a、12bには、ITO等の透明電極が用
いられる。
A highly transparent material such as glass or plastic is preferably used for the substrates 1la and 1lb, and a transparent electrode such as ITO is used for the electrodes 12a and 12b.

【0029】液晶材15を構成する液晶材料としては、
好ましくは強誘電性あるいは反強誘電性を示すカイラル
スメクティック液晶が用いられる。この場合前述したク
ラーク及びラガウェルのモデルによる双安定性を実現す
るため、セルギャップ(基板間距離)としては0.5か
ら5μm程度が好ましい。また液晶材料としてネマティ
ック液晶を用いることもできる。
The liquid crystal material constituting the liquid crystal material 15 includes
Preferably, a chiral smectic liquid crystal showing ferroelectricity or antiferroelectricity is used. In this case, the cell gap (distance between substrates) is preferably about 0.5 to 5 μm in order to realize bistability based on the Clark and Ragawell models described above. Nematic liquid crystal can also be used as a liquid crystal material.

【0030】配向膜を形成する感光性樹脂としては種々
のものが知られているが、膜としての耐熱性や安定性、
その他様々な膜物性の点からポリイミドを用いることが
好ましい。
Various types of photosensitive resins are known as the photosensitive resin for forming the alignment film.
It is preferable to use polyimide from the viewpoint of other various film properties.

【0031】ポリイミド樹脂に感光性を付与する方法と
しては、種々の方法が知られているが、感光性樹脂組成
物の保存安定性が優れていることから、骨格中に感光性
モノマーを結合してなる感光性樹脂を用いることが好ま
しい。好ましくは上記の感光性樹脂材料、即ち(1)上
記一般式(I)で表わされる構造を主成分とするポリマ
ーと、(2)必要に応じて光重合開始剤及び光増感剤の
少なくとも一種を含有する感光性ポリイミドあるいはポ
リアミドイミド樹脂を用いることができる。
Various methods are known for imparting photosensitivity to the polyimide resin. However, since the storage stability of the photosensitive resin composition is excellent, a photosensitive monomer is bonded to the skeleton. It is preferable to use a photosensitive resin made of Preferably, the above-mentioned photosensitive resin material, that is, (1) a polymer having a structure represented by the general formula (I) as a main component, and (2) at least one of a photopolymerization initiator and a photosensitizer as required A photosensitive polyimide or polyamideimide resin containing

【0032】一般式(I)で示される構造において、R
としては原料調達の容易性から好ましくは
In the structure represented by the general formula (I),
From the viewpoint of ease of raw material procurement

【0033】[0033]

【化9】 であり、さらに好ましくはEmbedded image And more preferably

【0034】[0034]

【化10】 が用いられる。m、nは好ましくは共に1を示し、oは
好ましくは4から8の整数を示す。
Embedded image Is used. m and n both preferably represent 1, and o preferably represents an integer of 4 to 8.

【0035】また、一般式(I)で表わされるポリイミ
ドの具体的な構造としては、例えば以下の繰り返し単位
構造が挙げられる。
The specific structure of the polyimide represented by the general formula (I) includes, for example, the following repeating unit structures.

【0036】[0036]

【化11】 Embedded image

【0037】[0037]

【化12】 Embedded image

【0038】[0038]

【化13】 Embedded image

【0039】[0039]

【化14】 Embedded image

【0040】[0040]

【化15】 Embedded image

【0041】[0041]

【化16】 Embedded image

【0042】[0042]

【化17】 Embedded image

【0043】[0043]

【化18】 Embedded image

【0044】一般式(1)のポリマーの含有量は、塗布
する方法、作製する配向膜の厚さ、あるいはポリマーの
分子量等により適当な値を選択可能なため、特に限定す
るものではないが、たとえばスピンコート法により塗布
する場合は、ポリマーの固形分濃度が0.02から10
重量%となるように作製される。
The content of the polymer of the general formula (1) is not particularly limited, since an appropriate value can be selected depending on the method of coating, the thickness of the alignment film to be formed, the molecular weight of the polymer, and the like. For example, when applying by a spin coating method, the solid content of the polymer is 0.02 to 10%.
It is manufactured so that it may become weight%.

【0045】本発明で用いられる光重合開始剤または光
増感剤としては、既に公知の種々の材料を用いることが
できるが、例えばベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、
4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン、キサント
ン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−
メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサント
ン、2,4−ジエチルチオキサントン、アセトフェノ
ン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメ
トキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンジル、2−
エチルアントラキノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプ
ロピオフェノン、2−ヒドロキシ−4′−イソプロピル
−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メ
チルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノ
ン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モ
ルホリノフェニル)−1−ブタノン、イソプロピルベン
ゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、
2,2−ジエトキシベンゾフェノン、カンファーキノ
ン、ベンズアンスロン、3,3′,4,4′−テトラ
(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、
N−フェニル−グリシン、p−ヒドロキシ−N−フェニ
ルグリシン、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テ
トラメチルチウラムジスルフィド、p−トリルジスルフ
ィド、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチ
ルアミノ安息香酸イソアミル、3,3′−カルボニル−
ビス(7−ジエチルアミノ)クマリン等を挙げることが
できるが、これらに限定されるわけではない。光重合開
始剤または光増感剤の添加量は重合材(前記一般式
(I)で示されるポリマー骨格に結合した感光性モノマ
ー部分)100重量部に対して0.05から20重量部
で用いることが好ましい。
As the photopolymerization initiator or photosensitizer used in the present invention, various known materials can be used. For example, benzophenone, Michler's ketone,
4,4'-diethylaminobenzophenone, xanthone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-
Methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, acetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, benzyl,
Ethyl anthraquinone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-4'-isopropyl-2-methylpropiophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl 2-morpholino-1-propanone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone, isopropyl benzoin ether, isobutyl benzoin ether, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether,
2,2-diethoxybenzophenone, camphorquinone, benzuanthrone, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone,
N-phenyl-glycine, p-hydroxy-N-phenylglycine, tetramethylthiuram monosulfide, tetramethylthiuram disulfide, p-tolyl disulfide, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 3,3 '-Carbonyl-
Examples thereof include bis (7-diethylamino) coumarin and the like, but are not limited thereto. The addition amount of the photopolymerization initiator or the photosensitizer is 0.05 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer material (the photosensitive monomer portion bonded to the polymer skeleton represented by the general formula (I)). Is preferred.

【0046】本発明の感光性樹脂材料は、スピンコート
法、浸漬法、噴霧、印刷等の方法により基板上に塗布し
た後、電気炉あるいはホットプレート等の加熱手段を用
いて30〜150℃の温度で数分から数十分のプリベー
クを行なうことにより、塗膜中の大部分の溶媒の除去を
行なう。この塗膜にネガマスクを置き、X線、電子線、
紫外線あるいは可視光線等の化学線を照射しパターン形
成を行なう。その後未露光部を現像液で溶解除去するこ
とによりレリーフパターンを得る。
The photosensitive resin material of the present invention is applied on a substrate by a method such as spin coating, dipping, spraying, printing, and the like, and then heated at 30 to 150 ° C. using a heating means such as an electric furnace or a hot plate. By performing prebaking for several minutes to tens of minutes at a temperature, most of the solvent in the coating film is removed. Put a negative mask on this coating, X-ray, electron beam,
The pattern is formed by irradiating actinic rays such as ultraviolet rays or visible rays. Thereafter, the unexposed portions are dissolved and removed with a developer to obtain a relief pattern.

【0047】現像液としてはN−メチル−2−ピロリド
ン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチル
ホルムアミドなどや、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、水などを単独または混合して使用す
る。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音
波などの方式が可能である。次に、メタノールやエタノ
ール、イソプロピルアルコール等のリンス液により、レ
リーフパターンをリンスする。現像により得られたれレ
リーフパターンのポリマーは前駆体の形であるため、こ
れを上記加熱手段によりl50〜450℃、好ましくは
150〜300℃の温度で数十分から数時間加熱するこ
とによりパターン化されたポリイミド膜が形成され、化
学線によって硬化した感光成分は熱により分解し揮散す
ることで実質的に主骨格からなるポリイミドのレリーフ
パターンを得る。その後表面をビロード、布あるいは紙
等の繊維状のもので摺擦(ラビング)することにより配
向膜とする。
As the developing solution, N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide and the like, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, water and the like are used alone or in combination. As a developing method, a system such as spray, paddle, immersion, and ultrasonic wave can be used. Next, the relief pattern is rinsed with a rinse liquid such as methanol, ethanol, or isopropyl alcohol. Since the polymer of the relief pattern obtained by development is in the form of a precursor, it is patterned by heating it at a temperature of 150 to 450 ° C., preferably 150 to 300 ° C. for several tens to several hours by the above-mentioned heating means. The photosensitive component cured by actinic radiation is decomposed and volatilized by heat to obtain a polyimide relief pattern substantially consisting of a main skeleton. Thereafter, the surface is rubbed with a fibrous material such as velvet, cloth or paper to form an alignment film.

【0048】スペーサー16は、基板間距離(セルギャ
ップ)を決定するものであり、例えばシリカビーズ等が
用いられる。かかるスペーサー16に加えて、基板1l
a及び1lb間の接着性を向上させるべく、エポキシ樹
脂等の樹脂材料からなる接着性粒子を基板間に分散配置
してもよい。
The spacer 16 determines the distance between the substrates (cell gap), and for example, silica beads are used. In addition to the spacer 16, the substrate 1l
Adhesive particles made of a resin material such as an epoxy resin may be dispersed between the substrates in order to improve the adhesiveness between a and 1 lb.

【0049】本発明の液晶素子の駆動法としては、例え
ば特開昭59−193426号公報、特開昭59−19
3427号公報、特開昭60−156046号公報、特
開昭60−156047号公報に記載の駆動法を用いる
ことができる。
The driving method of the liquid crystal element of the present invention is described in, for example, JP-A-59-193426 and JP-A-59-19.
The driving method described in JP-A-3427, JP-A-60-156046, and JP-A-60-156047 can be used.

【0050】[0050]

【実施例】以下、具体的な実施例において本発明を詳細
に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to specific examples, but the present invention is not limited to the following examples.

【0051】実施例1 ・液晶組成物の調整 下記の液晶性化合物を使用し液晶組成物LC−1を調整
した。
Example 1 Preparation of Liquid Crystal Composition Liquid crystal composition LC-1 was prepared using the following liquid crystal compounds.

【0052】[0052]

【化19】 Embedded image

【0053】[0053]

【化20】 Embedded image

【0054】物性パラメータを以下に示す。The physical property parameters are shown below.

【0055】[0055]

【数1】 (Equation 1)

【0056】感光性ポリイミド樹脂組成物(感光性樹脂
材料)の調整1 撹拌機、窒素導入管、塩化カルシウム管を付した排出
管、温度計を付けた50mlの4つ口フラスコをあらか
じめ窒素ガスで置換した。このフラスコに、窒素気流下
で下記式で示されるジアミン1.85g(5.0mmo
l)を仕込み、特級N,N−ジメチルアセトアミド15
mlに溶解させた。これに無水ピロメリット酸1.09
g(5.0mmol)を固体のまま加え、反応容器壁に
ついた固形分を特級N,N−ジメチルアセトアミド5m
lで洗浄した。その後30℃で5時間反応させた後、反
応溶液をメタノール中に投入し、析出したポリアミド酸
をろ過後減圧乾燥させた。
Preparation of photosensitive polyimide resin composition (photosensitive resin material) 1 A 50 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a nitrogen inlet tube, a discharge tube equipped with a calcium chloride tube, and a thermometer was previously filled with nitrogen gas. Replaced. 1.85 g (5.0 mmol) of a diamine represented by the following formula was added to this flask under a nitrogen stream.
l) and charged with special grade N, N-dimethylacetamide 15
was dissolved in ml. 1.09 pyromellitic anhydride
g (5.0 mmol) as a solid was added, and the solid content on the reaction vessel wall was reduced to a special grade N, N-dimethylacetamide 5m
l. Then, after reacting at 30 ° C. for 5 hours, the reaction solution was poured into methanol, and the precipitated polyamic acid was filtered and dried under reduced pressure.

【0057】[0057]

【化21】 Embedded image

【0058】得られた反応物1.35gをジメチルアセ
トアミド8.65gに溶解させ固形分濃度13.5%の
ボリアミド酸溶液(A)を得た。
The obtained reaction product (1.35 g) was dissolved in dimethylacetamide (8.65 g) to obtain a polyamic acid solution (A) having a solid content of 13.5%.

【0059】撹件機、窒素導入管、塩化カルシウム管を
付した排出管、温度計を付けた300mlの4つ口フラ
スコをあらかじめ窒素ガスで置換した。このフラスコ
に、先に合成したポリアミド酸溶液(A)10g(2.
36mmol)を仕込み、特級N,N−ジメチルアセト
アミド16.74gを加えて溶液(B)を得た。一方窒
素気流下にて、光重合開始剤イルガキュア651(チバ
ガイギー社製)5.7gと増感剤ダイトーキュアPAA
(大東化学工業所社製)2.85gを、特級N,N−ジ
メチルアセトアミド17.lgで溶解させた溶液(C)
を作製した。
A 300 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a nitrogen inlet tube, a discharge tube equipped with a calcium chloride tube, and a thermometer was replaced with nitrogen gas in advance. In this flask, 10 g of the previously synthesized polyamic acid solution (A) (2.
36 mmol), and 16.74 g of special grade N, N-dimethylacetamide was added to obtain a solution (B). On the other hand, under a nitrogen stream, 5.7 g of a photopolymerization initiator Irgacure 651 (manufactured by Ciba Geigy) and a sensitizer Dytocure PAA
2.85 g (manufactured by Daito Chemical Industry Co., Ltd.) was treated with special grade N, N-dimethylacetamide Solution dissolved in Ig (C)
Was prepared.

【0060】先に得られた溶液(B)に溶液(C)を
0.26g添加し、超音波中にて混合させ、次いで、5
μm孔のフィルタを用いて加圧ろ過し、固形分濃度が
5.3%(ポリアミド酸の固形分濃度が5.0%)の感
光性ポリイミド樹脂組成物(PI−A)を作成した。
To the solution (B) obtained above, 0.26 g of the solution (C) was added and mixed in an ultrasonic wave.
It filtered by pressure using a filter of a micrometer hole, and produced the photosensitive polyimide resin composition (PI-A) whose solid content concentration is 5.3% (solid content concentration of polyamic acid is 5.0%).

【0061】セルの作成 実施例で使用するマトリクスセル(単純マトリクスタイ
プのセル)を以下の如く作成した。
Preparation of Cell A matrix cell (simple matrix type cell) used in the embodiment was prepared as follows.

【0062】セルA 透明電極としてストライプパターンのITO膜(膜厚約
70nm、1ラインの幅16μm、隣接ライン間の間隔
4μm)が形成された1.1mm厚の一対のガラス基板
を用意した。
Cell A A pair of 1.1 mm-thick glass substrates on which a stripe-patterned ITO film (thickness: about 70 nm, width of one line: 16 μm, interval between adjacent lines: 4 μm) was formed as a transparent electrode was prepared.

【0063】このガラス基板の夫々に、ラダー型のポリ
シロキサンのエタノール溶液をスピンコート法により塗
布し、その後、80℃、5分間の前乾燥を行なった後、
200℃、1時間加熱乾燥を施し、膜厚は3nmのポリ
シロキサン層を得た。該ポリシロキサン層上に、先に調
整した感光性ポリイミド樹脂組成物(PI−A)をスピ
ンコート法により塗布し、その後100℃、5分間の前
乾燥を行なった。
A ladder-type polysiloxane ethanol solution was applied to each of the glass substrates by spin coating, and then pre-dried at 80 ° C. for 5 minutes.
Heat drying was performed at 200 ° C. for one hour to obtain a polysiloxane layer having a thickness of 3 nm. The previously prepared photosensitive polyimide resin composition (PI-A) was applied onto the polysiloxane layer by spin coating, and then pre-dried at 100 ° C. for 5 minutes.

【0064】次いで、それぞれのガラス基板における上
記ポリイミド膜上に、シール剤内の領域にのみ光が照射
されるようにマスクを配置した。続いて、高圧水銀ラン
プを用い、波長365nmにおける光エネルギー量が
1.44J/cm2 となるUV強度にて露光した。次い
で、ジメチルホルムアミド/エタノール=5/5の現像
液を用い15秒間現像を行ない、引き続き、エタノール
中で洗浄し基板を乾燥させた。その後、200℃、1時
間加熱焼成を施し、基板上にシール剤内の領域に対応し
てポリイミド膜が50nm存在する部分とシール剤なら
びに駆動回路接続部に対応するポリイミド膜の存在しな
い部分からなるポリイミド膜パターンを得た。
Next, a mask was arranged on the polyimide film on each glass substrate so that light was irradiated only to the region inside the sealant. Subsequently, exposure was performed using a high-pressure mercury lamp at a UV intensity at which the light energy amount at a wavelength of 365 nm was 1.44 J / cm 2 . Next, development was performed for 15 seconds using a developing solution of dimethylformamide / ethanol = 5/5, followed by washing in ethanol and drying the substrate. Thereafter, the substrate is heated and baked at 200 ° C. for 1 hour, and is composed of a portion where the polyimide film is present on the substrate in a thickness of 50 nm corresponding to the region in the sealant and a portion where the polyimide film corresponding to the sealant and the drive circuit connection portion is not present. A polyimide film pattern was obtained.

【0065】続いて、当該基板上のポリイミドに対して
一軸配向処理としてナイロン布によるラビング処理を施
した。ラビング処理の条件は、径10cmのロールにナ
イロン(NF−77/帝人社製)を貼り付けたラビング
ロールを用い、押し込み量0.3mm、送り速度10c
m/sec、回転数1000rpm.、送り回数4回と
した。ラビング処理の方向は、一方の基板についてはI
TOのストライプ方向と垂直な方向に設定し、他方の基
板についてはITOのストライプ方向と平行な方向に設
定した。
Subsequently, the polyimide on the substrate was subjected to a rubbing treatment with a nylon cloth as a uniaxial orientation treatment. The conditions of the rubbing treatment were as follows: a rubbing roll having nylon (NF-77 / manufactured by Teijin) adhered to a roll having a diameter of 10 cm, a pushing amount of 0.3 mm, and a feed speed of 10 c
m / sec, rotation speed 1000 rpm. The number of times of feeding was four times. The direction of the rubbing treatment is I
The direction was set perpendicular to the stripe direction of TO, and the other substrate was set parallel to the stripe direction of ITO.

【0066】続いて一方の基板上にスペーサーとして、
平均粒径2.0μmのシリカビーズを散布し、他方の基
板を、各基板の電極が直交しマトリクス電極配置とな
り、かつポリイミド膜におけるラビング方向が同一にな
るように位置あわせを行ない、貼り合わせ、図2に示す
ような断面構造のセル(空セル)を作成した。
Subsequently, as a spacer on one of the substrates,
Spraying silica beads having an average particle size of 2.0 μm, and positioning the other substrate so that the electrodes of each substrate are orthogonal to each other and have a matrix electrode arrangement, and the rubbing direction in the polyimide film is the same, A cell (empty cell) having a sectional structure as shown in FIG. 2 was prepared.

【0067】セルB 感光性ポリイミド樹脂組成物として、リソコート(LI
THOCOAT)PI−400(宇部興産株式会社製)
を用いた点を除いて、セルAと同様の方法及び条件でセ
ル(空セル)を作成した。
Cell B As the photosensitive polyimide resin composition, lithocoat (LI)
THOCOAT) PI-400 (manufactured by Ube Industries, Ltd.)
A cell (empty cell) was prepared in the same manner and under the same conditions as for the cell A, except for using.

【0068】上記に示したプロセスで作成した各セルは
いずれもゴミの混入によるギャップ不良も少なく、高い
歩留りで作製することができた。次いでセルA,Bに液
晶組成物LC−1を等方相の温度にて注入し、液晶をカ
イラルスメクティック液晶相を示す温度まで冷却し、双
安定性を示すカイラルスメクティック液晶素子サンプル
A,Bを作製した。
Each of the cells produced by the above-described processes has a small gap defect due to the entry of dust, and can be produced with a high yield. Next, the liquid crystal composition LC-1 is injected into the cells A and B at an isotropic phase temperature, the liquid crystal is cooled to a temperature at which a chiral smectic liquid crystal phase is exhibited, and the chiral smectic liquid crystal element samples A and B exhibiting bistability are cooled. Produced.

【0069】これらサンプルに対して、配向均一性の評
価を行なった。液晶素子にカイラルスメクティック液晶
相の状態で電圧を印加してカイラルスメクティック液晶
を一方の状態にスイッチングさせ、偏向顕微鏡により目
視観測によって、配向均一性の評価を行なった。結果を
表1に示す。
These samples were evaluated for alignment uniformity. A voltage was applied to the liquid crystal element in a state of a chiral smectic liquid crystal phase to switch the chiral smectic liquid crystal to one state, and the uniformity of alignment was evaluated by visual observation with a deflection microscope. Table 1 shows the results.

【0070】[0070]

【表1】 [Table 1]

【0071】この結果から、配向膜材料として感光性樹
脂材料を用いて作製した液晶素子は、ギャップ不良も少
なく高い歩留りでセルを作製することができる。さら
に、本願発明による感光性ポリイミド材料を用いたセル
Aは、全面均一配向を実現することができた。
From these results, it is possible to manufacture a cell with a high yield with little gap failure in a liquid crystal element manufactured using a photosensitive resin material as an alignment film material. Furthermore, the cell A using the photosensitive polyimide material according to the present invention was able to realize uniform alignment over the entire surface.

【0072】[0072]

【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
液晶素子の製造方法において、基板上に有機高分子配向
膜を形成する際に、感光性樹脂材料である感光性ポリイ
ミドあるいはポリアミドイミド溶液あるいはその前駆体
をスピンナー等により全面塗布した後、マスキングをし
て化学線を照射し、現像処理をして不要部を除去した
後、加熱処理をして形成することで、平坦性がよく均一
な膜厚の配向膜を、ギャップ不良もなく、高い歩留りで
生産性良く製造することが可能となった。
As described in detail above, according to the present invention,
In the method for manufacturing a liquid crystal element, when forming an organic polymer alignment film on a substrate, a photosensitive polyimide or polyamideimide solution as a photosensitive resin material or a precursor thereof is applied over the entire surface by a spinner or the like, and then masked. Irradiation with actinic radiation, development processing to remove unnecessary parts, and heat treatment to form an alignment film with good flatness and uniform thickness with no gap failure and high yield It has become possible to manufacture with good productivity.

【0073】さらに、本発明の液晶素子に、感光性樹脂
材料である感光性ポリイミドあるいはポリアミドイミド
材料を用いることにより、液晶素子全面にわたる均一配
向も実現することができた。
Further, by using a photosensitive polyimide or polyamideimide material as a photosensitive resin material for the liquid crystal element of the present invention, uniform alignment over the entire surface of the liquid crystal element could be realized.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の液晶素子の一実施態様を示す平面図で
ある。
FIG. 1 is a plan view showing one embodiment of a liquid crystal element of the present invention.

【図2】図1のBB′線断面図である。FIG. 2 is a sectional view taken along line BB ′ of FIG. 1;

【図3】一般的な液晶素子を示す平面図である。FIG. 3 is a plan view showing a general liquid crystal element.

【図4】図3のAA′線断面図である。FIG. 4 is a sectional view taken along line AA ′ of FIG. 3;

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1la、1lb 透明基板 12a、12b 透明電極膜 13a、13b 無機酸化物絶縁膜 14a、14b、24a、24b 有機高分子配向膜 15 液晶材 16 スペーサー 17a、17b 駆動回路との接続部 18 シール剤 1la, 1lb Transparent substrate 12a, 12b Transparent electrode film 13a, 13b Inorganic oxide insulating film 14a, 14b, 24a, 24b Organic polymer alignment film 15 Liquid crystal material 16 Spacer 17a, 17b Connection portion with drive circuit 18 Sealant

フロントページの続き (72)発明者 浅尾 恭史 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 片ノ坂 明郷 兵庫県尼崎市西長洲町2丁目6番1号 株 式会社ナード研究所内 (72)発明者 的場 典子 兵庫県尼崎市西長洲町2丁目6番1号 株 式会社ナード研究所内 (72)発明者 正原 和幸 兵庫県尼崎市西長洲町2丁目6番1号 株 式会社ナード研究所内 Fターム(参考) 2H025 AA00 AA10 AB17 AC01 AC04 AC05 AC06 AD01 BC15 BC69 CA01 CA20 CA27 CA31 FA03 FA15 FA29 2H090 HA14 HB08Y HB17Y HC05 HC11 HD14 KA13 LA01 LA03 MA05 MB01 4J038 DJ021 DJ051 KA02 KA03 NA18 PA14 PA17 PB08 PC03 4J043 ZB23 Continuing from the front page (72) Inventor Yasufumi Asao 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Within Canon Inc. (72) Inventor Akino Katanosaka 2-6-1 Nishinagasu-cho, Amagasaki-shi, Hyogo Co., Ltd. Inside Nard Research Institute (72) Inventor Noriko Matoba 2-6-1 Nishi-Nagasu-cho, Amagasaki-shi, Hyogo Co., Ltd. Inside Nard Research Institute (72) Inventor Kazuyuki Masahara 2-6-Nishi-Nagasu-cho, Amagasaki-shi, Hyogo No.1 F-term in Nard Research Institute Co., Ltd. (reference) 2H025 AA00 AA10 AB17 AC01 AC04 AC05 AC06 AD01 BC15 BC69 CA01 CA20 CA27 CA31 FA03 FA15 FA29 2H090 HA14 HB08Y HB17Y HC05 HC11 HD14 KA13 LA01 LA03 MA05 MB01 4J038 DJ021 DJ021 PA14 PA17 PB08 PC03 4J043 ZB23

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (1)下記一般式(I)で表わされる構
造を主成分とするポリマーと、(2)必要に応じて光重
合開始剤及び光増感剤の少なくとも一種を含有すること
を特徴とする感光性樹脂材料。 【化1】 (式中、Rは 【化2】 から選ばれる。Lは1もしくは2を示し、かつカルボキ
シル基は主鎖を構成するカルボニル基に対しオルト位に
結合する。m、nはそれぞれ独立に0もしくは1であ
り、oは2から10の整数である。R1は水素原子又は
炭素数1から4の低級アルキル基を示す。)
1. A composition comprising (1) a polymer having a structure represented by the following general formula (I) as a main component and (2) at least one of a photopolymerization initiator and a photosensitizer as required. Characteristic photosensitive resin material. Embedded image (Wherein R is Selected from. L represents 1 or 2, and the carboxyl group is bonded ortho to the carbonyl group constituting the main chain. m and n are each independently 0 or 1, and o is an integer of 2 to 10. R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )
【請求項2】 前記一般式(I)で表わされる構造を主
成分とするポリマーが、下記一般式(II)で表わされ
る構造を主成分とするポリマーである請求項1記載の感
光性樹脂材料。 【化3】 (式中、m、nはそれぞれ独立に0もしくは1であり、
oは2から10の整数である。R1は水素原子又は炭素
数1から4の低級アルキル基を示す。)
2. The photosensitive resin material according to claim 1, wherein the polymer having a structure represented by the general formula (I) as a main component is a polymer having a structure represented by the following general formula (II) as a main component. . Embedded image (Wherein, m and n are each independently 0 or 1,
o is an integer of 2 to 10. R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )
【請求項3】 請求項1まはた2に記載の感光性樹脂材
料からなることを特徴とする液晶用配向膜材料。
3. An alignment film material for a liquid crystal, comprising the photosensitive resin material according to claim 1.
【請求項4】 請求項3記載の液晶用配向膜材料からな
る配向膜を使用したことを特徴とする液晶素子。
4. A liquid crystal device using an alignment film made of the alignment film material for a liquid crystal according to claim 3.
JP29625898A 1998-10-05 1998-10-05 Photosensitive resin material, alignment film material for liquid crystal and liquid crystal element using the same Pending JP2000111921A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140057200A1 (en) * 2012-06-14 2014-02-27 Beijing Boe Optoelectronics Technology Co., Ltd. Method for producing masterboard alignment film and transfer printing plate and alignment solution
JP2015519613A (en) * 2012-06-14 2015-07-09 北京京東方光電科技有限公司 Manufacturing method of alignment film of mother board, transfer sheet and alignment liquid
EP2781955A4 (en) * 2012-06-14 2015-07-22 Beijing Boe Optoelectronics Method for producing motherboard alignment film, transfer plate, and alignment liquid
US9513512B2 (en) * 2012-06-14 2016-12-06 Beijing Boe Optoelectronics Technology Co., Ltd. Method for producing masterboard alignment film and transfer printing plate and alignment solution

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