JP2000111535A - Filler for liquid chromatography - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、親水性シランカッ
プリング剤及び液体クロマトグラフィー用充填剤に関す
る。[0001] The present invention relates to a hydrophilic silane coupling agent and a packing material for liquid chromatography.
【０００２】[0002]
【従来の技術】現在、液体クロマトグラフィーは、単に
分離、精製の手段にとどまらず分析手段としても利用さ
れている。2. Description of the Related Art At present, liquid chromatography is used not only for separation and purification but also as analytical means.
【０００３】液体クロマトグラフィー用充填剤は、通常
１種類の修飾剤で修飾し、担体表面の影響をなくすため
にトリメチルシリル基でエンドキャップを行っている。
逆相系の分析を行う場合、通常移動相に有機溶媒と水ま
たは水溶液の混合物を使用するが、移動相の水の割合が
非常に大きくなると装置に由来する脈動や流速の変化の
ために保持時間が減少することがある。このように保持
時間が一定せず減少するため、従来の充填剤を分析や分
離精製に用いることは困難であった。また、保持時間が
減少することで、分離していたピークが重なるなど分離
の能が損なわれることもあり、定量できなくなる。[0003] The packing material for liquid chromatography is usually modified with one kind of modifier, and end-capped with a trimethylsilyl group in order to eliminate the influence of the carrier surface.
When performing a reversed-phase analysis, a mixture of an organic solvent and water or an aqueous solution is usually used for the mobile phase, but when the proportion of water in the mobile phase becomes extremely large, it is retained due to pulsation and changes in flow rate caused by the device. Time may be reduced. As described above, since the retention time is not constant and decreases, it has been difficult to use the conventional filler for analysis or separation and purification. In addition, when the retention time is reduced, the ability of separation may be impaired, such as overlapping peaks that have been separated, and the quantification cannot be performed.
【０００４】移動相の水の割合が非常に大きくなった場
合に安定して分析できないのは充填剤表面の撥水性が高
いためと考えらる。これまでのＯＤＳなどの仕様におい
ては、移動相として水を使わないように奨励している場
合や、Ｃ１のカラム（トリメチルシリル基でコーティン
グしたカラム）の仕様を奨励してきた。順相系のカラム
においては、親水性基として、例えばアミノ基、エポキ
シ基或いはニトリル基を導入したものがある。しかしな
がら、アミノ基を導入した場合、アミノ基がアニオン性
化合物を吸着し分離を悪化する可能性がある。また、エ
ポキシ基を導入したものは、エポキシ基を開裂させなが
ら担体表面をコーティングするため、親水性シランカッ
プリング剤と開裂したアルコールが反応し重合してしま
い分離を悪化させる。The reason why the analysis cannot be performed stably when the proportion of water in the mobile phase becomes very large is considered to be due to the high water repellency of the filler surface. In the specifications such as ODS, the use of water as a mobile phase has been encouraged, and the specification of C1 column (column coated with a trimethylsilyl group) has been encouraged. In a normal phase column, there is a column in which an amino group, an epoxy group or a nitrile group is introduced as a hydrophilic group. However, when an amino group is introduced, the amino group may adsorb the anionic compound and deteriorate the separation. In addition, the epoxy group-introduced one coats the carrier surface while cleaving the epoxy group, so that the hydrophilic silane coupling agent and the cleaved alcohol react and polymerize to deteriorate the separation.
【０００５】ニトリル基を導入したものは、親水性が小
さく安定的に分析できる充填剤を提供するには至らなか
った。[0005] The introduction of a nitrile group has not been able to provide a filler having a low hydrophilicity and capable of stably analyzing.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決し、良好な親水性を示し、保持時間の減少が見ら
れず、安定な分析を可能とする親水性シランカップリン
グ剤及び液体クロマトグラフィー用充填剤の提供を目的
とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems, and shows a hydrophilic silane coupling agent which exhibits good hydrophilicity, does not show a decrease in retention time, and enables stable analysis. It is intended to provide a packing material for liquid chromatography.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題に
鑑み鋭意検討を重ねた結果、親水性シランカップリング
剤及び当該カップリング剤を担体にコーティングした液
体クロマトグラフィー用充填剤が、分離、精製のみなら
ず高い分離能を必要とする分析に有用であることを見出
した。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies in view of the above problems, and as a result, have found that a hydrophilic silane coupling agent and a packing material for liquid chromatography in which the coupling agent is coated on a carrier are separated. It has been found that it is useful not only for purification but also for analysis requiring high resolution.
【０００８】即ち、本発明は以下の親水性シランカップ
リング剤及び液体クロマトグラフィー用充填剤を提供す
るものである。That is, the present invention provides the following hydrophilic silane coupling agent and packing material for liquid chromatography.
【０００９】項１ 一般式（１）：Item 1 General formula (1):
【００１０】[0010]
【化３】 Embedded image
【００１１】〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数
１〜４のアルキル基を示し、同一であっても異なってい
てもよいが、少なくとも一つは水素原子、ハロゲン原子
又は炭素数１〜４のアルコキシ基である。Ｒ4は、炭素
数１〜４のアルキル基を示す。ｎは、１〜５の整数を示
す。ｍは、２又は３を示す。〕で示される親水性シラン
カップリング剤。Wherein R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom,
A halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which may be the same or different, at least one of which is a hydrogen atom, a halogen atom or a carbon atom having 1 to 4 carbon atoms; Is an alkoxy group. R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. n shows the integer of 1-5. m represents 2 or 3. ] The hydrophilic silane coupling agent represented by the formula:
【００１２】項２ 項１に記載の親水性シランカップリ
ング剤で担体をコーティングしたことを特徴とする液体
クロマトグラフィー用充填剤。Item 2. A packing material for liquid chromatography, wherein a carrier is coated with the hydrophilic silane coupling agent according to Item 1.
【００１３】項３ トリメチルシリル基で修飾された項
２に記載の液体クロマトグラフィー用充填剤。Item 3. The packing material for liquid chromatography according to Item 2, which is modified with a trimethylsilyl group.
【００１４】項４ 項１に記載の親水性シランカップリ
ング剤と疎水性シランカップリング剤の混合物で担体を
コーティングしたことを特徴とする液体クロマトグラフ
ィー用充填剤。Item 4. A packing material for liquid chromatography, wherein the carrier is coated with a mixture of the hydrophilic silane coupling agent and the hydrophobic silane coupling agent according to item 1.
【００１５】項５ 疎水性シランカップリング剤が、一
般式（２）：Item 5: The hydrophobic silane coupling agent has the general formula (2):
【００１６】[0016]
【化４】 Embedded image
【００１７】〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記に同
じ。Ｒ5は、−（ＣＨ2）2−Ｒ6又はペンタフルオロフェ
ニル基を示す。Ｒ6は炭素数１〜１１のフルオロアルキ
ル基、炭素数１〜１６のアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基又はフルオロフェニル基を示す。〕で示される化
合物である請求項４に記載の液体クロマトグラフィー用
充填剤。Wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above. R 5 is, - (CH 2) shows a 2 -R 6 or pentafluorophenyl group. R 6 represents a fluoroalkyl group having 1 to 11 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a phenyl group, a benzyl group or a fluorophenyl group. The packing material for liquid chromatography according to claim 4, which is a compound represented by the formula:
【００１８】項６ 担体がシリカゲルである項２〜５の
いずれかに記載の液体クロマトグラフィー用充填剤。Item 6. The packing material for liquid chromatography according to any one of Items 2 to 5, wherein the carrier is silica gel.
【００１９】[0019]
【発明の実施の形態】本発明の親水性シランカップリン
グ剤及び液体クロマトグラフィー用充填剤は、液体クロ
マトグラフィーに使用することができるが、逆相クロマ
トグラフィー、順相クロマトグラフィー、イオン交換ク
ロマトグラフィーに好ましく使用することができる。特
に逆相クロマトグラフィーに好ましく使用することがで
きる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The hydrophilic silane coupling agent and the packing material for liquid chromatography of the present invention can be used for liquid chromatography, but they can be used for reversed-phase chromatography, normal-phase chromatography, and ion-exchange chromatography. Can be preferably used. In particular, it can be preferably used for reverse phase chromatography.
【００２０】一般式（１）の化合物において、Ｒ1〜Ｒ3
のうち少なくとも一つは、水素原子、ハロゲン原子又は
アルコキシ基であり、特に、塩素原子、臭素原子、メト
キシ基及びエトキシ基のいずれかであるのが好ましい。In the compound of the general formula (1), R 1 to R 3
At least one of them is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, particularly preferably any one of a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group and an ethoxy group.
【００２１】ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、フッ素原子が好ましく、特に塩素原子
が好ましい。As the halogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and a fluorine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
【００２２】Ｒ1〜Ｒ3は、全て水素原子であっても良い
が、水素原子２個が好ましく、水素原子１個がより好ま
しい。R 1 to R 3 may be all hydrogen atoms, but are preferably two hydrogen atoms, more preferably one hydrogen atom.
【００２３】一般式（１）の化合物において、炭素数１
から４のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ が好ましく、特にメトキシが好
ましい。In the compound of the general formula (1),
Methoxy, ethoxy,
Propoxy and butoxy are preferred, and methoxy is particularly preferred.
【００２４】一般式（１）の化合物において、炭素数１
〜４のアルキル基としては、直鎖状であっても分枝状で
あってもよい。好ましくは、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、イソプロピルが例示される。特にメチルが
好ましい。In the compound of the general formula (1),
The alkyl groups 4 to 4 may be linear or branched. Preferably, methyl, ethyl, propyl, butyl and isopropyl are exemplified. Particularly, methyl is preferred.
【００２５】一般式（１）の化合物において、Ｒ4は、
好ましくは、メチル基又はエチル基である。In the compound of the general formula (1), R 4 is
Preferably, it is a methyl group or an ethyl group.
【００２６】一般式（１）の化合物において、ｎは１〜
５の整数であるが、好ましくは１〜３の整数である。In the compound of the general formula (1), n is 1 to
It is an integer of 5 and preferably an integer of 1 to 3.
【００２７】一般式（１）の化合物において、ｍは２又
は３であるが、好ましくは３である。In the compound of the general formula (1), m is 2 or 3, but preferably 3.
【００２８】本発明は一般式（１）の親水性シランカッ
プリング剤のみを担体にコーティングして充填剤とする
こともできる。また、一般式（１）の親水性シランカッ
プリング剤と疎水性のシランカップリング剤とを適当な
割合で混合することにより、担体表面の親水性を調節
し、被分析物に適した充填剤を調節することも可能であ
る。親水性シランカップリング剤と疎水性シランカップ
リング剤との好ましい混合比率（モル）は、１００：０
〜１：９９である。特に好ましくは、１００：０〜５：
９５である。In the present invention, the carrier can be coated with only the hydrophilic silane coupling agent of the general formula (1) to form a filler. Further, by mixing the hydrophilic silane coupling agent of the general formula (1) and the hydrophobic silane coupling agent in an appropriate ratio, the hydrophilicity of the carrier surface is adjusted, and the filler suitable for the analyte is used. It is also possible to adjust. The preferred mixing ratio (mol) of the hydrophilic silane coupling agent and the hydrophobic silane coupling agent is 100: 0.
１ ： 1: 99. Particularly preferably, 100: 0 to 5:
95.
【００２９】疎水性シランカップリング剤としては、特
に制限されず、公知の疎水性シランカップリング剤を用
いることができるが、好ましくは、前記一般式（２）で
示される化合物が例示される。特に、一般式（２）中、
Ｒ5が1,1,1−トリフルオロプロピル基、1H,1H,2H,2H−
パーフルオロオクチル基、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ
デシル基、1H,1H,2H,2H,3H,3H−4−ビストリフルオロメ
チルパーフルオロへプチル基、ペンタフルオロフェニル
基であるものが好ましく用いられる。The hydrophobic silane coupling agent is not particularly limited, and a known hydrophobic silane coupling agent can be used. Preferably, the compound represented by the general formula (2) is exemplified. In particular, in the general formula (2),
R 5 is a 1,1,1-trifluoropropyl group, 1H, 1H, 2H, 2H-
Perfluorooctyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-4-bistrifluoromethyl perfluoroheptyl, and pentafluorophenyl are preferred. Used.
【００３０】一般式（２）において、炭素数１〜１１の
フルオロアルキル基としては、直鎖状であっても分枝状
であってもよい。トリフルオロメチル、1H,1H−パーフ
ルオロヘプチル、パーフルオロヘキシル及びパーフルオ
ロオクチルが好ましく用いられる。In the general formula (2), the fluoroalkyl group having 1 to 11 carbon atoms may be linear or branched. Trifluoromethyl, 1H, 1H-perfluoroheptyl, perfluorohexyl and perfluorooctyl are preferably used.
【００３１】一般式（２）において、炭素数１〜１６の
アルキル基としては、直鎖状であっても分枝状であって
もよい。好ましくは、エチル、ヘキシル、ヘキサデシル
が例示される。特に、ヘキサデシルが好ましい。In the general formula (2), the alkyl group having 1 to 16 carbon atoms may be linear or branched. Preferably, ethyl, hexyl and hexadecyl are exemplified. Particularly, hexadecyl is preferred.
【００３２】一般式（２）において、フルオロフェニル
基としては、モノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタフルオ
ロフェニルが好ましく、特にペンタフルオロフェニルが
好ましい。In the general formula (2), the fluorophenyl group is preferably mono, di, tri, tetra or pentafluorophenyl, particularly preferably pentafluorophenyl.
【００３３】本発明に使用する担体は、特に制限されな
いが、好ましくは、シリカゲル、チタニア、ジルコニア
である。特に好ましいのはシリカゲルである。The carrier used in the present invention is not particularly limited, but is preferably silica gel, titania, or zirconia. Particularly preferred is silica gel.
【００３４】担体の形状は、不定形であっても定形であ
ってもよい。担体の粒子径は、充填剤の分離能を損なわ
ないものであれば制限されないが、１〜２００μｍが例
示され、好ましくは３〜５０μｍである。The shape of the carrier may be irregular or regular. The particle size of the carrier is not limited as long as it does not impair the separating ability of the filler, and is, for example, 1 to 200 μm, and preferably 3 to 50 μm.
【００３５】本発明の親水性シランカップリング剤を担
体にコーティングする方法としては、公知の方法を使用
でき特に制限されないが、シリカゲルに本発明のシラン
カップリング剤及び触媒として塩基性化合物を加え適当
な溶媒中で還流冷却する方法が例示される。The method of coating the carrier with the hydrophilic silane coupling agent of the present invention can be a known method, and is not particularly limited. However, a basic compound is added to silica gel by adding the silane coupling agent of the present invention and a basic compound as a catalyst. A method of reflux cooling in a suitable solvent is exemplified.
【００３６】本発明において、トリメチルシリル基で修
飾された液体クロマトグラフィー用充填剤とは、本発明
の親水性シランカップリング剤又は該カップリング剤と
疎水性シランカップリング剤との混合物を担体にコーテ
ィングし、さらにトリメチルシリル基でエンドキャップ
することをいう。In the present invention, the filler for liquid chromatography modified with a trimethylsilyl group refers to a hydrophilic silane coupling agent of the present invention or a mixture of the coupling agent and a hydrophobic silane coupling agent coated on a carrier. And end-capping with a trimethylsilyl group.
【００３７】トリメチルシリル基でエンドキャップする
場合、公知のエンドキャップの方法が例示されるが、シ
リカゲル１ｇ（比表面積３００ｍ2／ｇ）に対し、トリ
メチルクロロシランを０．０５ｇ〜１ｇ、ヘキサメチル
ジシラザンを０．１ｇ〜２ｇ、ピリジンを０．０３ｍｌ
〜０．１ｍｌ加え、適当な溶媒中で還流冷却する方法が
例示される。In the case of end-capping with a trimethylsilyl group, a known end-capping method is exemplified. For 1 g of silica gel (specific surface area: 300 m 2 / g), 0.05 g to 1 g of trimethylchlorosilane and 0.05 g of hexamethyldisilazane are used. 0.1 g to 2 g, 0.03 ml of pyridine
For example, a method of adding 0.1 ml and cooling under reflux in an appropriate solvent is exemplified.
【００３８】[0038]
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described based on examples.
The present invention is not limited to these examples.
【００３９】実施例１〜１８ （Ａ）充填剤の調製 100ml四つ口フラスコに粒子径5μmのシリカゲル10.0g入
れ、200℃減圧下で2時間乾燥させた。放冷し還流冷却
器、攪拌機、滴下ロートを装着し、無水トルエン30mlと
下記表１に示すシランカップリング剤及び無水ピリジン
を加え、６時間還流した。放冷しクロロホルム、メタノ
ールで洗浄し、120℃で６時間乾燥した。これを充填剤
とした。Examples 1 to 18 (A) Preparation of Filler 10.0 g of silica gel having a particle size of 5 μm was placed in a 100 ml four-necked flask and dried at 200 ° C. under reduced pressure for 2 hours. The mixture was allowed to cool, fitted with a reflux condenser, a stirrer, and a dropping funnel, and added with 30 ml of anhydrous toluene, a silane coupling agent shown in Table 1 below, and anhydrous pyridine, and refluxed for 6 hours. The mixture was allowed to cool, washed with chloroform and methanol, and dried at 120 ° C. for 6 hours. This was used as a filler.
【００４０】（Ｂ）水を移動相としたときの分析安定性
試験方法 （Ａ）で調製した充填剤を内径4.6mm、長さ250mmのステ
ンレススティール製カラムにスラリー充填したものをカ
ラムとして用い、以下の測定順序、測定条件及び評価法
で、フェノールの保持時間ｔを測定し、充填剤の保持安
定性を評価した。(B) Analytical stability test method when water is used as a mobile phase. The filler prepared in (A) is used as a column by slurry-filling a stainless steel column having an inner diameter of 4.6 mm and a length of 250 mm as a column. The retention time t of phenol was measured by the following measurement order, measurement conditions and evaluation method, and the retention stability of the filler was evaluated.
【００４１】測定条件：流速1ml/min、温度40℃、 フ
ェノール検出ＵＶ波長 254nm、被分析サンプル（ウラ
シル3mg、ブロモウラシル3mg及びフェノール10mgを５０
％メタノール水溶液10mlに溶解させたもの）、 被分析
サンプル注入量 10μｌ。Measurement conditions: flow rate 1 ml / min, temperature 40 ° C., phenol detection UV wavelength 254 nm, sample to be analyzed (uracil 3 mg, bromouracil 3 mg and phenol 10 mg
Dissolved in 10 ml of a 10% aqueous methanol solution), 10 μl of the sample to be analyzed.
【００４２】測定順序： （１）移動相としてメタノールを用い２時間カラムを安
定化させる。Measurement order: (1) Stabilize the column for 2 hours using methanol as a mobile phase.
【００４３】（２）次いで、移動相として水を用い２時
間カラムを安定化させる。(2) Then, the column is stabilized for 2 hours using water as a mobile phase.
【００４４】（３）上記の測定条件で分析し、このとき
のフェノールの保持時間をt0とする。(3) Analysis is performed under the above measurement conditions, and the phenol retention time at this time is defined as t 0 .
【００４５】（４）次いで、送液を10分間停止する。(4) Next, the liquid feeding is stopped for 10 minutes.
【００４６】（５）次いで、移動相として水を用い２時
間カラムを安定化させる。(5) Then, the column is stabilized for 2 hours using water as a mobile phase.
【００４７】（６）更に、同じ分析条件で分析し、この
ときのフェノールの保持時間をtrとする。(6) Further, analysis is performed under the same analysis conditions, and the retention time of phenol at this time is defined as tr.
【００４８】（７）続いて、（１）から（６）の操作を
２回繰り返した。(7) Subsequently, the operations (1) to (6) were repeated twice.
【００４９】評価法：得られたクロマトグラムから安定
性を評価する係数として、以下の式を用いて評価した。Evaluation method: The following formula was used to evaluate the stability from the obtained chromatogram as a coefficient.
【００５０】S= tr / t0 Sが1であれば送液を停止した場合でもクロマトグラムか
ら得られた保持時間は変化していないことを示し、Sが
小さくなれば送液の停止により保持時間が小さくなった
ことを示し、水を用いたときの分析安定性が悪いことに
なる。結果を下記表３に示した。S = tr / t 0 If S is 1, it indicates that the retention time obtained from the chromatogram does not change even when the liquid sending is stopped, and when S becomes small, the holding is performed by stopping the liquid sending. This indicates that the time has become shorter, and the analysis stability when water is used is poor. The results are shown in Table 3 below.
【００５１】[0051]
【表１】 [Table 1]
【００５２】比較例１〜６ 表１に示すシランカップリング剤及び無水ピリジンに代
えて表２に示す修飾剤及び無水ピリジンを用いた以外は
実施例と同様な方法で充填剤を調製し、充填剤の安定性
を評価した。結果を下記表３に示した。Comparative Examples 1 to 6 Fillers were prepared in the same manner as in the Examples except that the modifiers and anhydrous pyridine shown in Table 2 were used instead of the silane coupling agents and anhydrous pyridine shown in Table 1, and The stability of the agent was evaluated. The results are shown in Table 3 below.
【００５３】[0053]
【表２】 [Table 2]
【００５４】[0054]
【表３】 [Table 3]
【００５５】表３の分析安定性試験の結果を検討した。
実施例と比較例とを比較すると実施例のS値の方がより
１に近く、充填剤の保持時間の変化が少なく、分析安定
性に優れていることがわかる。さらに、比較例ではシリ
カゲル細孔径が小さいほどS値が小さくなる傾向にある
が、実施例ではその傾向が小さく、細孔径が小さい充填
剤でも保持時間の変化が少なく、分析安定性に優れてい
ることがわかる。The results of the analytical stability test in Table 3 were examined.
Comparing the example with the comparative example, it can be seen that the S value of the example is closer to 1, the change in the retention time of the filler is small, and the analysis stability is excellent. Furthermore, in the comparative example, the S value tends to be smaller as the silica gel pore diameter is smaller, but in the examples, the tendency is smaller, the change in the retention time is smaller even with a filler having a smaller pore diameter, and the analysis stability is excellent. You can see that.
【００５６】[0056]
【発明の効果】本発明による液体クロマトグラフ用充填
剤は、良好な親水性を示し、逆相系においても保持時間
の減少が見られず、安定的な分析を可能とする。特に、
従来困難であった移動相の水の割合が非常に大きい系で
も安定な分析を可能とする。The packing material for a liquid chromatograph according to the present invention shows good hydrophilicity, does not show a decrease in retention time even in a reversed-phase system, and enables stable analysis. In particular,
It enables stable analysis even in a system where the proportion of water in the mobile phase is extremely large, which has been difficult in the past.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 門出 孝志 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１−１ 株式会 社ネオス内 (72)発明者 大川 直士 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１−１ 株式会 社ネオス内 Ｆターム(参考） 4G066 AA22C AB02D AB05B AB12D AB18B AB21B AE04D AE05D BA23 CA52 DA10 EA01 FA12 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Takashi Kadode 1-1, Oikecho, Kosai-cho, Koga-gun, Shiga Prefecture Neos Co., Ltd. (72) Naoshi Okawa 1-1, Oikemachi, Kosai-cho, Koga-gun, Shiga Prefecture Shares F-term in NEOS (reference) 4G066 AA22C AB02D AB05B AB12D AB18B AB21B AE04D AE05D BA23 CA52 DA10 EA01 FA12
Claims (6)
子、炭素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数１〜４のア
ルキル基を示し、同一であっても異なっていてもよい
が、少なくとも一つは水素原子、ハロゲン原子又は炭素
数１〜４のアルコキシ基である。Ｒ4は、炭素数１〜４
のアルキル基を示す。ｎは、１〜５の整数を示す。ｍは
２又は３を示す。〕で示される親水性シランカップリン
グ剤。1. General formula (1): [Wherein, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and may be the same or different Wherein at least one is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. R 4 has 1 to 4 carbon atoms
Represents an alkyl group. n shows the integer of 1-5. m represents 2 or 3. ] The hydrophilic silane coupling agent represented by the formula:
ング剤で担体をコーティングしたことを特徴とする液体
クロマトグラフィー用充填剤。2. A packing material for liquid chromatography, comprising a carrier coated with the hydrophilic silane coupling agent according to claim 1.
２に記載の液体クロマトグラフィー用充填剤。3. The packing material for liquid chromatography according to claim 2, wherein the packing material is modified with a trimethylsilyl group.
ング剤と疎水性シランカップリング剤との混合物で担体
をコーティングしたことを特徴とする液体クロマトグラ
フィー用充填剤。4. A packing material for liquid chromatography, wherein a carrier is coated with a mixture of the hydrophilic silane coupling agent and the hydrophobic silane coupling agent according to claim 1.
（２）： 【化２】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記に同じ。Ｒ5は、−
（ＣＨ2）2−Ｒ6又はペンタフルオロフェニル基を示
す。Ｒ6は炭素数１〜１１のフルオロアルキル基、炭素
数１〜１６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又は
フルオロフェニル基を示す。〕で示される化合物である
請求項４に記載の液体クロマトグラフィー用充填剤。5. The method of claim 1, wherein the hydrophobic silane coupling agent has the general formula (2): Wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as above. R 5 is-
(CH 2 ) 2 —R 6 or a pentafluorophenyl group. R 6 represents a fluoroalkyl group having 1 to 11 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a phenyl group, a benzyl group or a fluorophenyl group. The packing material for liquid chromatography according to claim 4, which is a compound represented by the formula:
いずれかに記載の液クロマトグラフィー用充填剤。6. The packing material for liquid chromatography according to claim 1, wherein the carrier is silica gel.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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