JP2000086578A - Production of methyl acetate - Google Patents
Production of methyl acetateInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はメタノールと酢酸か
ら酢酸メチルを製造する方法に関する。[0001] The present invention relates to a method for producing methyl acetate from methanol and acetic acid.
【０００２】[0002]
【従来の技術】酢酸メチルは、無水酢酸、エタノール、
酢酸アルキル、酢酸ビニル単量体などの中間体として、
工業的に非常に有用な化合物である。酢酸メチルは、従
来、一般的にメタノールと酢酸の液相エステル化反応に
より製造され、触媒としては鉱酸、例えば硫酸、または
パラトルエンスルホン酸のような有機酸が用いられてい
る。また特開昭54-98713号にはイオン交換樹脂を用いて
メタノールと酢酸から酢酸メチルを製造することが記載
されている。2. Description of the Related Art Methyl acetate is composed of acetic anhydride, ethanol,
As intermediates such as alkyl acetate and vinyl acetate monomer,
It is a very industrially useful compound. Conventionally, methyl acetate is generally produced by a liquid phase esterification reaction of methanol and acetic acid, and a mineral acid such as sulfuric acid or an organic acid such as paratoluenesulfonic acid is used as a catalyst. JP-A-54-98713 describes that methyl acetate is produced from methanol and acetic acid using an ion exchange resin.
【０００３】また酢酸メチルの製造法として、メタノー
ルと一酸化炭素の気相カルボニル化により、酢酸または
酢酸メチルを選択的に製造する方法があり、例えば特開
昭63-233936号には炭素質担体のニッケル触媒と沃化メ
チル等の助触媒を用いる方法が記載されている。この気
相カルボニル化により酢酸メチルを製造する方法は、原
料に一酸化炭素が必要であり、触媒に高価な貴金属を用
いなければならないとか、ハロゲン化合物が助触媒とし
て液相状態下で使用されるため、装置の腐蝕が苛酷で、
ハステロイなどの高価な材料を用いざるを得ないといっ
た問題がある。As a method for producing methyl acetate, there is a method for selectively producing acetic acid or methyl acetate by gas-phase carbonylation of methanol and carbon monoxide. For example, JP-A-63-233936 discloses a carbonaceous carrier. Using a nickel catalyst and a co-catalyst such as methyl iodide. This method of producing methyl acetate by gas-phase carbonylation requires carbon monoxide as a raw material and requires the use of an expensive noble metal as a catalyst, or a halogen compound is used in a liquid state as a co-catalyst. Therefore, the corrosion of the equipment is severe,
There is a problem that an expensive material such as Hastelloy must be used.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】メタノールと酢酸の液
相エステル化反応により酢酸メチルを製造する方法は、
化学平衡に起因するため、熱力学的に液相では原料側
（メタノール＋酢酸）が有利であり、転化率が良くない
という欠点がある。熱力学定数より計算すると、酢酸と
メタノールを等モルで反応させる場合、メタノールの平
衡転化率は27.9％である。従って液相エステル化反応に
より製造する場合には、未反応である大量の酢酸やメタ
ノールを循環しなければならない。A method for producing methyl acetate by a liquid-phase esterification reaction between methanol and acetic acid comprises:
Due to chemical equilibrium, the liquid phase is thermodynamically advantageous on the raw material side (methanol + acetic acid), and has a disadvantage that the conversion is not good. When calculated from thermodynamic constants, when equimolar reaction between acetic acid and methanol is performed, the equilibrium conversion of methanol is 27.9%. Therefore, when producing by a liquid phase esterification reaction, a large amount of unreacted acetic acid or methanol must be circulated.
【０００５】またメタノールと酢酸の液相エステル化反
応では、メタノールと酢酸メチルは共沸混合物を形成
し、その量は常圧でメタノール量の 19wt%にもなる。こ
の共沸混合物は簡単に蒸留、分離することが困難で、独
国特許1070165号に記載されているように、エチレング
リコールモノエチルエーテルのような抽出剤を用いざる
を得ない。共沸混合物が多いと、分離、精製に多量の抽
出剤を用いたり、多量の共沸混合物を循環しなければな
らないため、工業的に不利である。本発明の目的は、メ
タノールと酢酸から酢酸メチルを、工業的に有利に製造
する方法を提供することである。[0005] In the liquid phase esterification reaction of methanol and acetic acid, methanol and methyl acetate form an azeotropic mixture, which amounts to 19 wt% of the amount of methanol at normal pressure. This azeotrope is difficult to distill and separate easily and requires the use of an extractant such as ethylene glycol monoethyl ether, as described in DE 1070165. A large amount of azeotrope is industrially disadvantageous because a large amount of extractant must be used for separation and purification or a large amount of azeotrope must be circulated. An object of the present invention is to provide a method for industrially advantageously producing methyl acetate from methanol and acetic acid.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の如き
課題を有する酢酸メチルの製造方法について鋭意検討し
た結果、ゼオライト触媒を用いて、メタノールと酢酸を
気相で反応させることにより、酢酸メチルが高収率、高
選択的、かつ長時間安定して得られることを見出し、本
発明に到達した。即ち本発明は、ゼオライト触媒の存在
下、メタノールと酢酸を気相で接触反応させることを特
徴とする酢酸メチルの製造方法である。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies on a method for producing methyl acetate having the above-mentioned problems, and as a result, methanol and acetic acid are reacted in a gas phase using a zeolite catalyst to obtain acetic acid. The present inventors have found that methyl can be obtained with high yield, high selectivity, and long-term stability, and have reached the present invention. That is, the present invention is a method for producing methyl acetate, which comprises reacting methanol and acetic acid in a gas phase in the presence of a zeolite catalyst.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明において触媒に用いられる
ゼオライトは、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 比が高いほど、耐
酸性、酸強度が増加し、酢酸メチルが長時間安定して得
られる。従って本反応に使用されるゼオライトのＳｉＯ
2 ／Ａｌ2 Ｏ3 比は、10以上であることが好ましい。ま
た特に長寿命なゼオライトとして、HZSM-5またはＨ型モ
ルデナイトが好適に用いられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the zeolite used as a catalyst in the present invention, as the SiO 2 / Al 2 O 3 ratio is higher, acid resistance and acid strength are increased, and methyl acetate can be obtained stably for a long time. Therefore, the zeolite used in this reaction
The 2 / Al 2 O 3 ratio is preferably 10 or more. HZSM-5 or H-type mordenite is particularly preferably used as a particularly long-life zeolite.
【０００８】本発明では、ゼオライトを固定床触媒また
は流動床触媒として流通系反応装置にて使用する。また
反応の前処理として、該ゼオライトを窒素またはへリウ
ム気流下、乾燥焼成、あるいは酸素気流下、焼成処理を
行なうこともできる。本発明において、原料の酢酸／メ
タノールのモル比は、通常は１〜３であり、好ましくは
1.5〜2.5 の範囲である。該モル比が高いほどメタノー
ルの反応率が高くなる。また酢酸メチルの分離、精製工
程を考えると、未反応メタノールが少ない方が好まし
い。このためには酢酸過剰にすることで、化学平衡を生
成液側（酢酸メチル＋水）にずらし、未反応メタノール
を減らすことができる。しかし、酢酸／メタノールモル
比が大きすぎると、多量の酢酸を回収し、リサイクルし
なければならない。従って上記の酢酸／メタノールのモ
ル比で反応が行われる。In the present invention, zeolite is used as a fixed bed catalyst or a fluidized bed catalyst in a flow reactor. Further, as a pretreatment for the reaction, the zeolite can be subjected to drying and firing under a stream of nitrogen or helium, or firing under a stream of oxygen. In the present invention, the molar ratio of acetic acid / methanol as a raw material is usually 1 to 3, preferably
It is in the range of 1.5 to 2.5. The higher the molar ratio, the higher the conversion of methanol. Considering the separation and purification steps of methyl acetate, it is preferable that the amount of unreacted methanol is small. For this purpose, an excess of acetic acid shifts the chemical equilibrium toward the product solution (methyl acetate + water), thereby reducing unreacted methanol. However, if the acetic acid / methanol molar ratio is too large, a large amount of acetic acid must be recovered and recycled. Therefore, the reaction is carried out at the acetic acid / methanol molar ratio described above.
【０００９】原料の酢酸／メタノールの供袷量は、多す
ぎると十分な成績を得ることができず、酢酸メチルを高
収率で得ることができない。供給量として、WHSVで10Ｈ
-1以下、好ましくは４Ｈ-1以下である。反応温度は 100
〜300 ℃であり、好ましくは 150〜250 ℃である。温度
が低い方が、酢酸メチルを高収率で得られるが、気相反
応とするための温度が必要であり、またあまり温度が低
すぎると十分な反応速度が得られない。逆に温度が高す
ぎると、副生物が多量に生成し、酢酸メチルの選択率が
低下する。圧力は通常、大気圧下あるいは数気圧以下で
行なわれるが、それ以上の加圧下においても実施するこ
とができる。本発明の反応は窒素などの不活性ガスの共
存下で実施することもできる。If the raw material acetic acid / methanol content is too large, sufficient results cannot be obtained and methyl acetate cannot be obtained in high yield. 10H in WHSV as supply amount
-1 or less, preferably 4H -1 or less. Reaction temperature is 100
C. to 300.degree. C., preferably 150 to 250.degree. The lower the temperature, the higher the yield of methyl acetate, but the temperature required for the gas phase reaction is required. If the temperature is too low, a sufficient reaction rate cannot be obtained. Conversely, if the temperature is too high, a large amount of by-products will be generated, and the selectivity for methyl acetate will decrease. The pressure is usually at atmospheric pressure or at most several atmospheric pressures, but it can also be carried out under higher pressure. The reaction of the present invention can also be carried out in the presence of an inert gas such as nitrogen.
【００１０】本発明の方法では、酢酸過剰にすることで
高いメタノール転化率が得られ、未反応のメタノールが
少ないため、酢酸メチルを容易に分離することができ
る。すなわち従来のメタノールと酢酸の液相エステル化
反応では、メタノールと酢酸メチルが共沸混合物を形成
するため、分離、精製は困難であるが、本発明の方法で
は、生成物中のメタノールが少ないため、少量の未反応
メタノールと酢酸メチルの共沸混合物を分離すればよ
い。その後の酢酸メチルの分離、精製は、必要に応じ
て、蒸留や脱水により行われる。In the method of the present invention, a high methanol conversion is obtained by excess acetic acid, and the amount of unreacted methanol is small, so that methyl acetate can be easily separated. That is, in the conventional liquid-phase esterification reaction of methanol and acetic acid, since methanol and methyl acetate form an azeotropic mixture, separation and purification are difficult.However, in the method of the present invention, the amount of methanol in the product is small. The azeotropic mixture of a small amount of unreacted methanol and methyl acetate may be separated. The subsequent separation and purification of methyl acetate is performed by distillation or dehydration as necessary.
【００１１】すなわち本発明による反応生成物は、冷却
・凝縮した後、例えば、特開54-98713号に記載されてい
るように、一連の分留によって容易に分離できる。ま
ず、生成物を蒸留してメタノールと酢酸メチルとの共沸
混合物を塔底留分の残留酢酸メチル、酢酸および水から
分離する。次の蒸留工程で、塔頂より酢酸メチル、塔底
より酢酸を取り出す。未反応の酢酸や共沸混合物は原科
側に循環使用される。分離された酢酸メチルは、必要に
応じて任意の方法によって脱水する。例えば、米国特許
3904676号に記載されているように、溶媒抽出を用いる
ことができる。That is, the reaction product according to the present invention can be easily separated after cooling and condensation by a series of fractional distillation as described in, for example, JP-A-54-98713. First, the product is distilled to separate an azeotrope of methanol and methyl acetate from residual methyl acetate, acetic acid and water in the bottoms fraction. In the next distillation step, methyl acetate is taken out from the top and acetic acid is taken out from the bottom. Unreacted acetic acid and azeotropes are recycled to the original family. The separated methyl acetate is dehydrated by any method as required. For example, US Patent
Solvent extraction can be used, as described in 3904676.
【００１２】本発明の方法によれば、以上の如くメタノ
ールと酢酸を気相において、ゼオライト触媒を使用して
反応させることで、酢酸メチルを高収率で、選択的に長
時間安定して得ることができる。また未反応のメタノー
ルが少ないため、酢酸メチルを容易に分離することがで
きる。According to the method of the present invention, as described above, by reacting methanol and acetic acid in the gas phase using a zeolite catalyst, methyl acetate can be selectively and stably obtained for a long time in a high yield. be able to. In addition, since there is little unreacted methanol, methyl acetate can be easily separated.
【００１３】[0013]
【実施例】次に本発明の方法を実施例および比較例によ
りさらに具体的に説明する。但し本発明は、以下の実施
例によりその範囲を限定されるものではない。Next, the method of the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. However, the scope of the present invention is not limited by the following examples.
【００１４】比較例１ 一般的な固体酸触媒として、シリカアルミナ（水澤化学
製、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2Ｏ3 比＝60／40）を用い、10〜20
メッシュに粉砕して内径15mmφの反応菅に2.5g充填し
た。触媒の上下には、直径 2mmφ、高さ 2mmの磁製ラシ
ヒリングを充墳して触媒を固定した。この反応管を窒素
ガスでパージしながら、マントルヒーターで加熱し、所
定の温度(150℃）まで昇温し、保持した。その後、窒素
ガスを止め、酢酸／メタノールのモル比を２の割合で混
合した原料液を反応管塔頂より 5g ／h で供給して気化
させ触媒に通した。反応開始１時間後に、反応菅下部で
凝縮した生成液を回収し、ガスクロマトグラフィーによ
り分析を行なった。酢酸メチル収率は40.1％（メタノー
ル基準）であった。Comparative Example 1 Silica alumina (manufactured by Mizusawa Chemical Co., SiO 2 / Al 2 O 3 ratio = 60/40) was used as a general solid acid catalyst.
The mixture was pulverized into a mesh and charged into a reaction tube having an inner diameter of 15 mmφ by 2.5 g. Above and below the catalyst, porcelain Raschig rings with a diameter of 2 mm and a height of 2 mm were filled to fix the catalyst. The reaction tube was heated with a mantle heater while purging with nitrogen gas, heated to a predetermined temperature (150 ° C.) and held. Thereafter, the nitrogen gas was stopped, and a raw material liquid obtained by mixing acetic acid / methanol at a molar ratio of 2 was supplied at a rate of 5 g / h from the top of the reaction tube, vaporized and passed through the catalyst. One hour after the start of the reaction, the product liquid condensed in the lower part of the reaction tube was recovered and analyzed by gas chromatography. The methyl acetate yield was 40.1% (based on methanol).
【００１５】実施例１ Ｙ型ゼオライトを用いて比較例１と同様に活性試験を行
なった。使用したＹ型ゼオライトは、HY-600（水澤化学
製、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 比＝6)である。反応成績は 1
50℃で、87.1％の酢酸メチル収率（メタノール基準）で
あった。Example 1 An activity test was conducted in the same manner as in Comparative Example 1 using Y-type zeolite. Y-type zeolite used was, HY-600 (manufactured by Mizusawa Chemical Co., SiO 2 / Al 2 O 3 ratio = 6). Reaction score is 1
At 50 ° C., the yield of methyl acetate was 87.1% (based on methanol).
【００１６】実施例２ 触媒にHZSM-5（ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 比＝95）を用い、
実施例１と同様な反応試験を行なった。 150℃での酢酸
メチル収率（メタノール基準）は97.6％と高活性を示し
た。また副生物として、ジメチルエーテルの生成が僅か
ながら見られ、酢酸メチルの選択率（メタノール基準）
は99％以上であった。Example 2 HZSM-5 (SiO 2 / Al 2 O 3 ratio = 95) was used as a catalyst.
The same reaction test as in Example 1 was performed. The methyl acetate yield (based on methanol) at 150 ° C. showed a high activity of 97.6%. A small amount of dimethyl ether was observed as a by-product, and the selectivity of methyl acetate (based on methanol)
Was over 99%.
【００１７】実施例３ 触媒にＨ型モルデナイト（東ソー製、HSZ-620HOA、Ｓｉ
Ｏ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 比＝14.7）を用い、実施例１と同様な
反応試験を行なった。150℃での酢酸メチル収率（メタ
ノール基準）は97.6％と高活性を示した。また副生物と
して、ジメチルエーテルの生成が僅かながら見られ、酢
酸メチルの選択率（メタノール基準）は99％以上であっ
た。Example 3 H-type mordenite (manufactured by Tosoh, HSZ-620HOA, Si
With O 2 / Al 2 O 3 ratio = 14.7) was subjected to similar reaction test as in Example 1. The methyl acetate yield (based on methanol) at 150 ° C. showed a high activity of 97.6%. Further, as a by-product, the production of dimethyl ether was slightly observed, and the selectivity of methyl acetate (based on methanol) was 99% or more.
【００１８】実施例４ HZSM-5触媒について、実施例２と同様な触媒の連続反応
を行なった。反応条件は、酢酸／メタノールのモル比＝
２、反応温度 150℃、WHSV＝２Ｈ-1である。その結果、
約1200時間まで活性の低下は認められず、約7300時間後
でも酢酸メチル収率（メタノール基準）は96.5％であっ
た。Example 4 A continuous reaction of the HZSM-5 catalyst was carried out in the same manner as in Example 2. The reaction conditions were as follows: acetic acid / methanol molar ratio =
2. Reaction temperature 150 ° C, WHSV = 2H -1 . as a result,
No decrease in activity was observed until about 1200 hours, and the methyl acetate yield (based on methanol) was 96.5% even after about 7300 hours.
【００１９】実施例５ Ｈ型モルデナイト（東ソー製、HSZ-620HOA）について、
実施例３と同様な触媒の寿命試験を行なった。反応条件
は、酢酸／メタノールのモル比＝２、反応温度150℃、W
HSV＝２Ｈ-1である。その結果、約3000時間まで活性の
低下は認められず、約7400時間後でも酢酸メチル収率
（メタノール基準）は96.4％であった。Example 5 H-type mordenite (manufactured by Tosoh, HSZ-620HOA)
A catalyst life test similar to that in Example 3 was performed. The reaction conditions were as follows: acetic acid / methanol molar ratio = 2, reaction temperature 150 ° C., W
HSV = 2H -1 . As a result, no decrease in activity was observed until about 3000 hours, and the methyl acetate yield (based on methanol) was 96.4% even after about 7400 hours.
【００２０】実施例６ 実施例３において酢酸／メタノールのモル比を１の割合
で混合した原料液を用いた。 150℃での酢酸メチル収率
（メタノール基準）は86.4％であり、酢酸メチルの選択
率（メタノール基準）は99％以上であった。Example 6 A raw material liquid obtained by mixing acetic acid / methanol at a molar ratio of 1 in Example 3 was used. The yield of methyl acetate at 150 ° C. (based on methanol) was 86.4%, and the selectivity for methyl acetate (based on methanol) was 99% or more.
【００２１】[0021]
【発明の効果】以上の実施例よりも明らかなように、本
発明によればメタノールと酢酸を気相においてゼオライ
ト触媒の存在下反応させることで、酢酸メチルを高収
率、高選択的に、かつ長時間にわたって製造することが
できる。本発明によれば高いメタノール転化率が得ら
れ、未反応メタノールが少ないことから、製品の酢酸メ
チルを容易に分離することができ、またゼオライト触媒
は極めて高寿命を有することから、酢酸メチルを工業的
に有利に製造することができる。As is clear from the above examples, according to the present invention, by reacting methanol and acetic acid in the gas phase in the presence of a zeolite catalyst, methyl acetate can be produced with high yield and high selectivity. And it can be manufactured for a long time. According to the present invention, a high methanol conversion rate is obtained and the amount of unreacted methanol is small, so that methyl acetate of the product can be easily separated.Because the zeolite catalyst has an extremely long life, methyl acetate is industrially used. It can be advantageously manufactured.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 BA71 BA85 BC13 BC31 KA06 4H039 CA66 CD10 CD30 CE10 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat II (reference) // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 F term (reference) 4H006 AA02 AC48 BA71 BA85 BC13 BC31 KA06 4H039 CA66 CD10 CD30 CE10
Claims (4)
酸を気相で接触反応させることを特徴とする酢酸メチル
の製造方法。1. A process for producing methyl acetate, comprising reacting methanol and acetic acid in the gas phase in the presence of a zeolite catalyst.
が10以上である請求項１記載の酢酸メチルの製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the zeolite catalyst has a SiO 2 / Al 2 O 3 ratio of 10 or more.
モルデナイトである請求項２記載の酢酸メチルの製造方
法。3. The method for producing methyl acetate according to claim 2, wherein the zeolite catalyst is HZSM-5 or H-type mordenite.
の範囲で反応させる請求項１記載の酢酸メチルの製造方
法。4. The raw material acetic acid / methanol molar ratio is 1 to 3
The method for producing methyl acetate according to claim 1, wherein the reaction is carried out in the range of:
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1998
- 1998-09-10 JP JP10256934A patent/JP2000086578A/en active Pending
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