JP2000086549A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール
基を表し、Ｒ₁ およびＲ ₂ は直鎖、分岐または環状のア
ルキル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆のうち互いに隣
接する基、およびＲ₁ とＲ₂ は互いに結合して、置換し
ている炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂
肪族環を形成していてもよい） 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子、および
該発光素子に適した炭化水素化合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
および該発光素子に好適に使用できる炭化水素化合物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体
（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲ
スト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、
これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言
い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光
素子が望まれている。

【０００４】既に、例えば、５，１０，１５，２０−テ
トラフェニルビスベンゾ[5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',
2',3'-lm]ペリレン〔 "ジベンゾ｛[f,f']−４，4'，
７，7'−テトラフェニル｝ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',
3'-lm]ペリレン”とも呼ばれる〕が知られている〔例え
ば、J. Amer. Chem. Soc., 118、2374 (1996) に記載さ
れている〕ものの、本発明に係る化合物は知られていな
い。また、J. Amer. Chem. Soc., 118、2374 (1996) に
は、該化合物を用いた電気化学発光（ＥＣＬ）に関する
記載があるものの、有機電界発光素子に関する記述はな
い。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な炭化水素化合物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、一対の電極間に、一
般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１種
含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発
光素子に関するものである。

【０００７】

【化３】 （式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール
基を表し、Ｒ₁ およびＲ ₂ は直鎖、分岐または環状のア
ルキル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
₁₆のうち互いに隣接する基、およびＲ₁ とＲ₂ は互いに
結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未
置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい）

【０００８】また、本発明は、一般式（１）で表され
る化合物を含有する層が、発光層である前記記載の有
機電界発光素子、一般式（１）で表される化合物を含
有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有するこ
とを特徴とする前記または記載の有機電界発光素
子、一般式（１）で表される化合物を含有する層が、
さらに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特
徴とする前記または記載の有機電界発光素子、一
対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記
〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、一対の電
極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記〜の
いずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものであ
る。さらには、一般式（１）（化４）で表される炭化
水素化合物、に関するものである。

【０００９】

【化４】 （式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール
基を表し、Ｒ₁ およびＲ ₂ は直鎖、分岐または環状のア
ルキル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
₁₆のうち互いに隣接する基、およびＲ₁ とＲ₂ は互いに
結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未
置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい）

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化５）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【００１１】

【化５】 （式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール
基を表し、Ｒ₁ およびＲ ₂ は直鎖、分岐または環状のア
ルキル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
₁₆のうち互いに隣接する基、およびＲ₁ とＲ₂ は互いに
結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未
置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい）

【００１２】一般式（１）で表される化合物において、
Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール基を表
す。尚、本願発明において、アリール基とは、例えば、
フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例え
ば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式
芳香族基を表す。一般式（１）で表される化合物におい
て、より好ましくは、Ａr₁およびＡr₂は炭素数４〜２０
の置換または未置換のアリール基を表す。

【００１３】Ａr₁およびＡr₂の具体例としては、例え
ば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペ
ンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４
−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチル
フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシ
ルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ
−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニ
ル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−
インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナ
フチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル
基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェ
ニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブト
キシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ
−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４
−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４
−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、
４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、

【００１４】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル
基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル
−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシ
フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−
ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル
基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、３−メチル
−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロ
ロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メチ
ルフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル
基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−５−メト
キシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニ
ルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチ
ル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル
−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７
−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエ
ニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、４−ピリジル基などの置換または未置換のアリー
ル基を挙げることができる。

【００１５】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁ およびＲ₂ は直鎖、分岐または環状のアルキル基を
表す。一般式（１）で表される化合物において、より好
ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜２０の直鎖、分
岐または環状のアルキル基を表す。Ｒ₁ およびＲ₂ の具
体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチ
ル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−
エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−
オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシ
ル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２
−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデ
シル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、
ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシ
クロヘキシル基、シクロヘプチル基。シクロオクチル基
などの直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げること
ができ、より好ましくは、炭素数１〜１２の直鎖、分岐
または環状のアルキル基でり、さらに好ましくは、炭素
数１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基である。

【００１６】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表す。一般式（１）で表される化合物にお
いて、より好ましくは、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換
のアリール基を表す。

【００１７】一般式（１）における、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆の具体
例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、Ｒ₁
およびＲ₂ の具体例として例示した直鎖、分岐または環
状のアルキル基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキ
シ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオ
キシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ
基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ
基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ
−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テ
トラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−
ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ
−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基など
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、例えば、Ａr₁
およびＡr₂の具体例として例示した置換または未置換の
アリール基を挙げることができる。

【００１８】好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素
原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０の
アルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２のアリール基
で、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基である。
さらに好ましくは、一般式（１）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₈
は水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるいは炭素
数６〜１０のアリール基であり、且つＸ₉ 〜Ｘ₁₆は水素
原子である。また、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆のうち互いに隣接する
基、およびＲ₁ とＲ₂ は互いに結合して、置換している
炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環
を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０
の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していて
もよい。

【００１９】本発明の有機電界発光素子においては、一
般式（１）で表される化合物を少なくとも１種使用する
ことが特徴であり、例えば、一般式（１）で表される化
合物を発光成分として発光層に用いると、従来にはな
い、高輝度で耐久性に優れた赤色に発光する有機電界発
光素子を提供することが可能となる。また、他の発光成
分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性
に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供するこ
とが可能となる。本発明に係る一般式（１）で表される
化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化６
〜化４１）を挙げることができるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】

【００２２】

【化８】

【００２３】

【化９】

【００２４】

【化１０】

【００２５】

【化１１】

【００２６】

【化１２】

【００２７】

【化１３】

【００２８】

【化１４】

【００２９】

【化１５】

【００３０】

【化１６】

【００３１】

【化１７】

【００３２】

【化１８】

【００３３】

【化１９】

【００３４】

【化２０】

【００３５】

【化２１】

【００３６】

【化２２】

【００３７】

【化２３】

【００３８】

【化２４】

【００３９】

【化２５】

【００４０】

【化２６】

【００４１】

【化２７】

【００４２】

【化２８】

【００４３】

【化２９】

【００４４】

【化３０】

【００４５】

【化３１】

【００４６】

【化３２】

【００４７】

【化３３】

【００４８】

【化３４】

【００４９】

【化３５】

【００５０】

【化３６】

【００５１】

【化３７】

【００５２】

【化３８】

【００５３】

【化３９】

【００５４】

【化４０】

【００５５】

【化４１】

【００５６】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、例えば、一般式（２）（化４２）で表される３，
３’−ビベンゾ[k] フルオランテン誘導体を酸化剤（例
えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウ
ム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ
酢酸タリウム、または四酢酸鉛）の存在下で反応させて
閉環する〔例えば、J. Amer. Chem. Soc., 102、6504
(1980) 、Chem. Rev.,87 、357 (1987)に記載の方法を
参考にすることができる〕ことにより製造することがで
きる。

【００５７】

【化４２】 〔式中、Ａr₁およびＡr₂、Ｒ₁ およびＲ₂ 、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆
は一般式（１）の場合と同じ意味を表す。〕

【００５８】尚、一般式（２）で表される化合物は、例
えば、一般式（３）（化４３）で表されるベンゾ[k] フ
ルオランテン誘導体と一般式（４）（化４３）で表され
るベンゾ[k] フルオランテン誘導体とを、例えば、塩化
ニッケル、トリフェニルフォスフィンおよび亜鉛、さら
には、所望により臭化ナトリウムの存在下で反応させる
〔例えば、J. Org. Chem., 51 、2627 (1986) に記載の
方法を参考にすることができる〕ことにより製造するこ
とができる。また、一般式（２）で表される化合物は、
例えば、一般式（３）で表される化合物と一般式（４）
で表される化合物とを、例えば、酢酸パラジウムとテト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドの存在下で反応
させる〔例えば、TetrahedronLett., 39 、2559 (1998)
に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより
製造することができる。

【００５９】さらには、一般式（２）で表される化合物
は、例えば、ニッケル錯体〔例えば、ビス（１，５−シ
クロオクタジエン）ニッケル〕の存在下に、一般式
（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合
物とを、反応させることにより製造することができる
〔例えば、J. Amer. Chem. Soc., 103、6460 (1981) 、
Macromolecules, 25 、1214 (1992) に記載の方法を参
考にすることができる〕。

【００６０】

【化４３】 〔上式中、Ａr₁、Ａr₂、Ｒ₁ およびＲ₂ 、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆は
一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｚ₁ およびＺ₂
はハロゲン原子を表す〕

【００６１】一般式（３）および一般式（４）におい
て、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表し、好ましく
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。尚、一般
式（３）および一般式（４）で表される化合物は、例え
ば、J. Org. Chem., 62、530 (1997)に記載の方法に従
って製造することができる。すなわち、例えば、５−ハ
ロゲノアセナフチレン誘導体とイソベンゾフラン誘導体
を反応後、脱水することにより製造することができる。
また、例えば、３−ハロゲノ−シクロペンタ[a] アセナ
フチレン−８−オン誘導体とベンザイン誘導体を反応さ
せることにより製造することができる〔例えば、Indian
J. Chem. Sect. B, 15B 、32 (1977) に記載の方法を
参考にすることができる〕。

【００６２】また、一般式（２）で表される化合物は、
例えば、一般式（４）で表される化合物と一般式（５）
（化４４）で表されるホウ酸化合物とを、例えば、パラ
ジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）
の存在下で反応させる〔例えば、Chem. Rev., 95、2457
(1995) に記載の方法を参考にすることができる〕こと
により製造することができる。また、同様に、一般式
（２）で表される化合物は、例えば、一般式（３）で表
される化合物と一般式（６）（化４４）で表されるホウ
酸化合物とを用いても製造することができる。

【００６３】

【化４４】 〔上式中、Ａr₁、Ａr₂、Ｒ₁ およびＲ₂ 、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆は
一般式（１）の場合と同じ意味を表す〕

【００６４】尚、一般式（５）で表される化合物は、例
えば、一般式（３）で表される化合物より、例えば、ｎ
−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調製
できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例え
ば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素な
どより調製することができる〔例えば、Chem. Rev., 9
5、2457 (1995) に記載の方法を参考にすることができ
る〕。同様に、一般式（６）で表される化合物は、例え
ば、一般式（４）で表される化合物より調製することが
できる。

【００６５】尚、ビスベンゾ[5,6] インデノ[1,2,3-cd:
1',2',3'-lm]ペリレン誘導体としては、５，１０，１
５，２０−テトラフェニルビスベンゾ[5,6] インデノ
[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン、すなわち、一般式
（１）において、Ａr₁、Ａr₂、Ｒ₁およびＲ₂ が同時に
フェニル基であり、且つＸ₁ 〜Ｘ₁₆が同時に水素原子で
ある化合物は、すでに知られている〔J. Amer. Chem. S
oc., 118、2374 (1996) 〕が、本発明に係る一般式
（１）で表される炭化水素化合物は知られていない。

【００６６】尚、本発明に係る一般式（１）で表される
化合物は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエン
などの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和物を形成した
型で製造されることがあるが、本発明においては、この
ような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含
有しない無溶媒和物をも包含するものである。本発明の
有機電界発光素子には、本発明に係る一般式（１）で表
される化合物の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物
をも使用することができる。本発明に係る一般式（１）
で表される化合物を、有機電界発光素子に使用する場
合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製
法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、
純度を高めた化合物を使用することは好ましいことであ
る。

【００６７】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００６８】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光
成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、
正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好
ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。本発明
の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表され
る化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用
してもよい。

【００６９】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００７０】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子また
は（Ｆ）型素子である。

【００７１】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００７２】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００７３】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００７４】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。

【００７５】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４''' −ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４''' −tert−ブチルビフェニル−
４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導
体がより好ましい。一般式（１）で表される化合物と他
の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正
孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物
の割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製
する。

【００７６】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導
体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセ
ン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシ
クレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエ
ン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジ
フェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチ
ニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルア
ントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチ
ニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミ
ン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサ
ゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの
亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロ
キシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボン
のアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、
４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エ
テニル] ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマ
リン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマ
リン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリ
ン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン
３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３
３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導
体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００７７】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好まし
くは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好まし
くは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【００７８】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として用いて発光層を形成することができ、
さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する
こともできる。一般式（１）で表される化合物を、ゲス
ト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化
合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化
合物を挙げることができ、例えば、発光性有機金属錯体
またはトリアリールアミン誘導体はより好ましい。この
場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘
導体に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ま
しくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましく
は、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．
１〜２０重量％程度使用する。

【００７９】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位 子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００８０】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、

【００８１】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００８２】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、一般式（１）で表される化合物および／または他
の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒ
ドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾー
ル誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペ
リレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、
ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導
体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも
１種用いて形成することができる。一般式（１）で表さ
れる化合物と他の電子注入輸送機能を有する化合物を併
用する場合、電子注入輸送層中に占める一般式（１）で
表される化合物の割合は、好ましくは、０．１〜４０重
量％程度に調製する。本発明においては、一般式（１）
で表される化合物と有機金属錯体〔例えば、前記一般式
（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【００８３】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【００８４】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００８５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００８６】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００８７】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【００８８】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００８９】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００９０】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００９１】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００９２】

【実施例】以下、製造例および実施例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 製造例１ 例示化合物番号Ａ−１の化合物の製造 ７，１２−ジフェニル−７’，１２’−ジメチル−３，
３’−ビベンゾ[k] フルオランテン３ｇと三フッ化コバ
ルト４ｇをトリフルオロ酢酸（１００ｍｌ）中、３０時
間、加熱、還流した。トリフルオロ酢酸を減圧下で留去
した後、残渣に水（１００ｍｌ）を加えた後、固体を濾
過し、水洗した。この固体をアセトンで洗浄した後、ア
ルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）
で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をト
ルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を赤紫色の結晶として２．１ｇ得
た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９０ｎｍ 尚、使用した７，１２−ジフェニル−７’，１２’−ジ
メチル−３，３’−ビベンゾ[k] フルオランテンは、以
下の方法により製造した。３−（７，１２−ジフェニル
ベンゾ[k] フルオランテニル）ホウ酸３ｇ、３−ブロモ
−７，１２−ジメチルベンゾ[k] フルオランテン２．４
ｇ、炭酸ナトリウム２ｇ、およびテトラキス（トリフェ
ニルフォスフィン）パラジウム２００ｍｇを、トルエン
（１００ｍｌ）および水（２０ｍｌ）中で５時間還流し
た。反応混合物よりトルエンを留去した後、析出してい
る固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエ
ンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの
混合溶媒より再結晶し、７，１２−ジフェニル−７’，
１２’−ジメチル−３，３’−ビベンゾ[k] フルオラン
テンを黄色の結晶として３．３ｇ得た。

【００９３】製造例２〜４２ 製造例１において、７，１２−ジフェニル−７’，１
２’−ジメチル−３，３’−ビベンゾ[k] フルオランテ
ンを使用する代わりに、種々の３，３’−ビベンゾ[k]
フルオランテン誘導体を使用した以外は、製造例１に記
載した方法に従い、種々のビスベンゾ[5,6] インデノ
[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を製造した。第
１表（表１〜表１０）には使用した３，３’−ビベンゾ
[k] フルオランテン誘導体、および製造したビスベンゾ
[5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体
を例示化合物番号で示した。また、トルエン中の吸収極
大（ｎｍ）も併せて示した。尚、製造された化合物は、
赤紫色〜青紫色の結晶であり、その化合物の融点は、２
５０℃以上であった。

【００９４】

【表１】

【００９５】

【表２】

【００９６】

【表３】

【００９７】

【表４】

【００９８】

【表５】

【００９９】

【表６】

【０１００】

【表７】

【０１０１】

【表８】

【０１０２】

【表９】

【０１０３】

【表１０】

【０１０４】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと１０，１５−ジフェニル−
５，２０−ジメチルビスベンゾ[5,6] インデノ[1,2,3-c
d:1',2',3'-lm]ペリレン（例示化合物番号Ａ−１の化合
物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２
４５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１０５】実施例２〜３８ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ａ−２の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−３
の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−４の化合物
（実施例４）、例示化合物番号Ａ−５の化合物（実施例
５）、例示化合物番号Ａ−２０の化合物（実施例６）、
例示化合物番号Ａ−２２の化合物（実施例７）、例示化
合物番号Ａ−２４の化合物（実施例８）、例示化合物番
号Ａ−２５の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ａ−
２７（実施例１０）、例示化合物番号Ａ−２８の化合物
（実施例１１）、例示化合物番号Ａ−３０の化合物（実
施例１２）、例示化合物番号Ａ−３１の化合物（実施例
１３）、例示化合物番号Ａ−３２の化合物（実施例１
４）、例示化合物番号Ａ−３３の化合物（実施例１
５）、例示化合物番号Ｂ−２の化合物（実施例１６）、
例示化合物番号Ｂ−３の化合物（実施例１７）、例示化
合物番号Ｂ−５の化合物（実施例１８）、例示化合物番
号Ｂ−１６の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｂ
−１８の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｂ−１
９の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｂ−２０の
化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｂ−２３の化合
物（実施例２３）、例示化合物番号Ｂ−２７の化合物
（実施例２４）、例示化合物番号Ｃ−２の化合物（実施
例２５）、例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例２
６）、例示化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例２
７）、例示化合物番号Ｃ−１７の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ｃ−１９の化合物（実施例２
９）、例示化合物番号Ｃ−２２の化合物（実施例３
０）、例示化合物番号Ｃ−２７の化合物（実施例３
１）、例示化合物番号Ｄ−２の化合物（実施例３２）、
例示化合物番号Ｄ−４の化合物（実施例３３）、例示化
合物番号Ｄ−５の化合物（実施例３４）、例示化合物番
号Ｄ−１１の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｄ
−１３の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｄ−１
８の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｄ−１９の
化合物（実施例３８）を使用した以外は、実施例１に記
載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれ
の素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、橙赤色〜赤色の発光が確認された。さらにその
特性を調べ、結果を第２表（表１２〜表１３）に示し
た。

【０１０６】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表１３）
に示した。

【０１０７】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第２表（表１１、１２）に示した。

【０１０８】

【表１１】

【０１０９】

【表１２】

【０１１０】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２
３７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１１１】実施例４０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ａ−２０の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
７ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ²
の赤色の発光が確認された。

【０１１２】実施例４１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−２の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２１３
０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１１３】実施例４２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｃ−２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
６．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れ
た。輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認され
た。

【０１１４】実施例４３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｄ−２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝
度２２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１１５】実施例４４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｂ−３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れ
た。輝度１９７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認され
た。

【０１１６】実施例４５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号Ａ−４の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、そ
の上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕
ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加した
ところ、４８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１８４０
ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１１７】実施例４６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｃ−５の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビス
〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／cm
² の電流が流れた。輝度１２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発
光が確認された。

【０１１８】実施例４７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフ
チル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物Ａ−１化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、
２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二
正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着
速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／
cm² の電流が流れた。輝度２６５０ｃｄ／ｍ² の赤色の
発光が確認された。

【０１１９】実施例４８〜５５ 実施例４７において、例示化合物番号Ａ−１の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−５の化合物（実
施例４８）、例示化合物番号Ａ−９の化合物（実施例４
９）、例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例５
０）、例示化合物番号Ｂ−４の化合物（実施例５１）、
例示化合物番号Ｂ−１１の化合物（実施例５２）、例示
化合物番号Ｂ−１７の化合物（実施例５３）、例示化合
物番号Ｃ−４の化合物（実施例５４）、例示化合物番号
Ｄ−４の化合物（実施例５５）を使用した以外は、実施
例４７に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電
圧を印加したところ、橙赤色〜赤色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表１３）に
示した。

【０１２０】

【表１３】

【０１２１】実施例５６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号
Ａ−８の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形
成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着
装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6
Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、３−（４’−
tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”
−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さ
らにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに
蒸着し電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、７４ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１１２０ｃｄ
／ｍ² の白色の発光が確認された。

【０１２２】実施例５７〜６５ 実施例５６において、例示化合物番号Ａ−８の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１０の化合物
（実施例５７）、例示化合物番号Ａ−３３の化合物（実
施例５８）、例示化合物番号Ｂ−３の化合物（実施例５
９）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例６０）、
例示化合物番号Ｂ−１６の化合物（実施例６１）、例示
化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例６２）、例示化合物
番号Ｃ−９の化合物（実施例６３）、例示化合物番号Ｃ
−１９の化合物（実施例６４）、例示化合物番号Ｄ−４
の化合物（実施例６５）を使用した以外は、実施例５６
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それ
ぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、白色の発光が確認された。さらにその特性
を調べ、結果を第４表（表１４）に示した。

【０１２３】

【表１４】

【０１２４】実施例６６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｂ−３の化合物
を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート
法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この
発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さ
らに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／cm² の電流
が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認
された。

【０１２５】比較例３ 実施例６６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ｂ−３の化合物の代わりに、１，１，４，４−テ
トラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、
実施例６６に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖ
の直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／cm² の電流が
流れた。輝度７５０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認され
た。

【０１２６】実施例６７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ｃ−９の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６６ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度８２０
ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１２７】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を、少な
   くとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール
   基を表し、Ｒ₁ およびＲ ₂ は直鎖、分岐または環状のア
   ルキル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆はそれぞれ独立に、水素原
   子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
   換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
   ₁₆のうち互いに隣接する基、およびＲ₁ とＲ₂ は互いに
   結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未
   置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを
   特徴とする請求項１または２記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有する
   ことを特徴とする請求項１または２記載の有機電界発光
   素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
7. 【請求項７】 一般式（１）（化２）で表される炭化水
   素化合物。 【化２】 （式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール
   基を表し、Ｒ₁ およびＲ ₂ は直鎖、分岐または環状のア
   ルキル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₆はそれぞれ独立に、水素原
   子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
   換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
   ₁₆のうち互いに隣接する基、およびＲ₁ とＲ₂ は互いに
   結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未
   置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい）