JP2000080370A - Liquid crystal medium and electro-optical display containing liquid crystal medium - Google Patents
Liquid crystal medium and electro-optical display containing liquid crystal mediumInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アクティブマトリ
ックスアドレス方式の液晶ディスプレイ、特に薄膜トラ
ンジスター(TFTs)またはバリスターのアクティブ
マトリックスを使用する液晶ディスプレイ、およびこの
ようなディスプレイに使用するための液晶媒体に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal display of the active matrix addressing type, and more particularly to a liquid crystal display using an active matrix of thin film transistors (TFTs) or varistors, and a liquid crystal medium for use in such a display. .
【0002】[0002]
【従来の技術】アクティブマトリックスアドレス方式の
液晶ディスプレイ(AMDまたはAMLCD)は、各種
のアクティブ電気スイッチング素子に使用することがで
きる。三極スイッチング素子は、ディスプレイに最も広
く使用されている。これらはまた、本発明においても好
適である。このような三極スイッチング素子の例には、
MOS(金属酸化物シリコーン)トランジスターおよび
上記TFT類またはバリスター類がある。TFT類の場
合、各種の半導体材料、特にシリコーンまたはカドミウ
ムセレニド(cadmium selenide)が使
用される。特に、多結晶シリコーンまたは無定形シリコ
ーンが使用される。三極スイッチング素子とは対照的
に、二極スイッチング素子、例えばMIM(金属−絶縁
体−金属)ダイオード、リングダイオード(ring
diodes)またはバック−ツウ−バック ダイオー
ド(back−to−back diodes)はま
た、AMDに使用することができる。しかしながら、以
下で詳細に説明するように、これらは、AMDにより生
じる劣性な電気光学的性質により、好適ではない。2. Description of the Related Art An active matrix address type liquid crystal display (AMD or AMLCD) can be used for various kinds of active electric switching elements. Tripolar switching elements are most widely used in displays. These are also suitable in the present invention. Examples of such three-pole switching elements include:
There are MOS (metal oxide silicone) transistors and the above-mentioned TFTs or varistors. In the case of TFTs, various semiconductor materials, especially silicone or cadmium selenide, are used. In particular, polycrystalline or amorphous silicones are used. In contrast to three-pole switching elements, two-pole switching elements, such as MIM (metal-insulator-metal) diodes, ring diodes (ring)
diodes or back-to-back diodes can also be used for AMD. However, as described in detail below, they are not preferred due to the poor electro-optical properties caused by AMD.
【0003】この種の液晶ディスプレイにおいて、液晶
は、電圧の適用により可逆的に変化する光学的性質を有
する誘電体として使用される。液晶を媒体として使用す
る電気光学ディスプレイは、当業者にとって周知であ
る。これらの電気光学ディスプレイには、種々の電気光
学的効果が利用される。最も常用される効果には、TN
(約90゜ねじれネマティック構造を有するツイストネ
マティック)効果、STN(スーパーツィストネマティ
ック)効果およびSBE(スーパーツィスト複屈折)効
果がある。これらのおよび類似の電気光学的効果には、
正の誘電異方性(△ε)を有する液晶媒体が使用され
る。これらの効果を使用するディスプレイに包含される
ディスプレイでは一般に、動作電圧は、できるだけ低く
維持されなければならないことから、一般に、主として
誘電的に正の液晶化合物からなり、そしてできるだけ最
小割合/最低割合で誘電的に中性の化合物を含有する、
大きい誘電異方性を有する液晶媒体が使用される。In this type of liquid crystal display, the liquid crystal is used as a dielectric having optical properties that change reversibly by applying a voltage. Electro-optic displays using liquid crystals as a medium are well known to those skilled in the art. Various electro-optical effects are used in these electro-optical displays. The most commonly used effects are TN
(Twisted nematic having a twisted nematic structure of about 90 °), STN (super twist nematic), and SBE (super twist birefringence). These and similar electro-optical effects include:
A liquid crystal medium having a positive dielectric anisotropy (△ ε) is used. In displays included in displays that use these effects, the operating voltage must generally be kept as low as possible, so that it generally consists primarily of a dielectrically positive liquid crystal compound and has a minimum / minimum ratio where possible. Containing a dielectrically neutral compound,
A liquid crystal medium having a large dielectric anisotropy is used.
【0004】正の誘電異方性を有する液晶媒体を必要と
する、これらの電気光学的効果以外に、負の誘電異方性
を有する液晶媒体を使用する別種の電気光学的効果、例
えばECB効果(電圧制御複屈折効果)およびその付属
形態であるDAP(整列相の変形の効果)、VAN(垂
直配向ネマティック効果)およびCSH(カラースーパ
ーホメオトロピック効果)などの電気光学的効果があ
る。近年、その使用が増大している、IPS効果(イン
−プレーンスイッチング効果)には、採用される表示モ
ードに応じて、誘電的に正の媒体または誘電的に負の媒
体に染料を使用することができるゲスト/ホスト型ディ
スプレイと同様に、誘電的に正の液晶媒体および誘電的
に負の液晶媒体の両方を使用することができる。In addition to these electro-optical effects which require a liquid crystal medium having a positive dielectric anisotropy, other types of electro-optical effects using a liquid crystal medium having a negative dielectric anisotropy, such as the ECB effect There are electro-optic effects such as (voltage-controlled birefringence effect) and its associated forms, such as DAP (effect of ordered phase deformation), VAN (vertical alignment nematic effect), and CSH (color superhomeotropic effect). The IPS effect (in-plane switching effect), whose use has increased in recent years, includes the use of dyes on dielectrically positive or dielectrically negative media, depending on the display mode employed. Both a dielectrically positive liquid crystal medium and a dielectrically negative liquid crystal medium can be used, as well as a guest / host type display that can be used.
【0005】上記液晶ディスプレイおよび類似の効果を
利用する全部の液晶ディスプレイに使用される液晶媒体
は一般に、主としておよび通常非常に実質的成分とし
て、相当する誘電異方性を有する液晶化合物、すなわち
誘電的に正の媒体の場合は、正の誘電異方性を有する化
合物および誘電的に負の媒体の場合は、負の誘電異方性
を有する化合物を含有する。各方式の媒体(誘電的に正
の媒体または誘電的に負の媒体)において、最良に適切
な量の誘電的に中性の液晶化合物が代表的に使用され
る。この理由は、一般に、この液晶媒体は、できるだけ
低いアドレス電圧を有していなければならないからであ
る。この理由で、媒体の誘電異方性に対して反対の符号
の誘電異方性を有する液晶化合物は一般に、極めて少量
で使用されるか、あるいは全く使用されない。[0005] The liquid crystal medium used in the above liquid crystal displays and all liquid crystal displays utilizing similar effects is generally a liquid crystal compound having a corresponding dielectric anisotropy, ie, mainly as a very substantial component, ie having a dielectric anisotropy. In the case of a positive medium, a compound having a positive dielectric anisotropy is contained, and in the case of a dielectrically negative medium, a compound having a negative dielectric anisotropy is contained. In each type of medium (dielectrically positive or negatively dielectric medium), the best suitable amount of dielectrically neutral liquid crystal compound is typically used. The reason for this is that, in general, the liquid crystal medium must have as low an address voltage as possible. For this reason, liquid crystal compounds having a dielectric anisotropy of the opposite sign to the dielectric anisotropy of the medium are generally used in very small amounts or not at all.
【0006】液晶媒体が薄膜トランジスター(TFD、
薄膜ダイオード)のアクティブマトリックスによりアド
レスされるMIMディスプレイ(金属−絶縁体−金属)
[J.G.SimmonsによるPhys.Rev.V
ol.155,No.3,657〜660頁;K.Ni
wa等によるSDI 84 Digest,304〜3
07頁,1984年6月]用の液晶媒体の場合は、例外
である。ダイオードスイッチングの非線形特性曲線を利
用する、このアドレス方式では、TFTディスプレイと
は対照的に、保存コンデンサーを液晶表示素子の電極
(画素)と一緒に帯電させることはできない。従って、
アドレスサイクル期間中の電圧低下作用を最小にするた
めには、誘電率ができるだけ大きい基底電圧値が必要で
ある。従って、例えばMIM−TNディスプレイで使用
される、誘電的に正の媒体において分子軸(εz )に対
して垂直の誘電率は、できるだけ大きくなければならな
い。これは、この誘電率が画素の基底容量を決定するか
らである。この目的には、WO93/01253、EP
0663502およびDE19521483におけるよ
うに、誘電的に正の液晶媒体には、誘電的に正の化合物
以外に負の誘電異方性を有する化合物が使用される。The liquid crystal medium is a thin film transistor (TFD,
MIM display (metal-insulator-metal) addressed by active matrix of thin film diode)
[J. G. FIG. Phys. Rev .. V
ol. 155, No. 3,657-660; Ni
SDI 84 Digest, 304-3
07, June 1984] is an exception. In this addressing scheme, which utilizes the nonlinear characteristic curve of diode switching, in contrast to a TFT display, the storage capacitor cannot be charged together with the electrodes (pixels) of the liquid crystal display element. Therefore,
In order to minimize the voltage drop during the address cycle, a base voltage value having a dielectric constant as large as possible is required. Thus, the dielectric constant perpendicular to the molecular axis (ε z ) in a dielectrically positive medium, for example used in a MIM-TN display, must be as large as possible. This is because the dielectric constant determines the base capacitance of the pixel. For this purpose, WO 93/01253, EP
As in 0665502 and DE19521483, compounds having a negative dielectric anisotropy are used for the dielectrically positive liquid crystal medium in addition to the dielectrically positive compounds.
【0007】TFTアドレスによる画素の電極の帯電期
間中、電圧呈示は、TFTのゲート電圧とソース電圧と
の間の寄生容量(parasitic capacit
ance)によるDCオフセット電圧(△V)により変
化する。△Vは、画素容量(pixel capaci
tance)(Cpix )の逆数に比例する。このことか
ら、画素容量が、オン状態およびまた部分的オフ状態、
特に半−オフ状態の両方で比較的大きいことから、この
望ましくない作用は減少され、△Vは低くなる。EP0
394419は、誘電的に中性の液晶化合物および誘電
的に正の液晶化合物を基材とし、誘電的に負の液晶化合
物を含有していてもよい、アクティブマトリックスディ
スプレイ用の誘電的に正の液晶媒体を提案している。E
P0394419には多くの誘電的に負の液晶化合物の
例が記載されているが、この特許出願では、誘電的に負
の液晶化合物を含有する例は、全部で72の例のうちの
一つである例22のみであり、しかもこの場合でも、4
%の非常に少ない割合で使用されているに過ぎない。[0007] During the charging period of the pixel electrode by the TFT address, the voltage presentation is caused by a parasitic capacitance between the gate voltage and the source voltage of the TFT.
ance) by the DC offset voltage (ΔV). ΔV is the pixel capacity (pixel capacity)
tance) (C pix ). From this, the pixel capacitance is turned on and also partially off,
This undesired effect is reduced and ΔV is lower, especially since it is relatively large in both the half-off state. EP0
394419 is a dielectrically positive liquid crystal for an active matrix display, which is based on a dielectrically neutral liquid crystal compound and a dielectrically positive liquid crystal compound and may contain a dielectrically negative liquid crystal compound. Suggest a medium. E
Although P0394419 describes many examples of a dielectrically negative liquid crystal compound, in this patent application, the example containing a dielectrically negative liquid crystal compound is one of a total of 72 examples. Only in Example 22, and in this case, 4
It is only used in very small percentages.
【0008】この従来技術の液晶媒体は、比較的低い低
温安定性を有する。従って、そのネマティック相はしば
しば、−20℃にまで拡大されるのみであり、若干の場
合に、0℃までであることさえある。さらに、そのしき
い値電圧(V10)はまた、同時に比較的高く、通常2V
よりも高いことさえある。この従来技術の液晶媒体の大
部分は、比較的大きい△n値を有し、多くの場合に、△
n値は、0.10よりも大きく、或る場合には、0.1
0よりも相当に大きく、主として、0.09よりも大き
い。しかしながら、コントラストの良好な小さい視野角
依存性を得るために使用される(DE3022818)
ような、このような大きい△n値は、グーチ(Gooc
h)およびテリイ(Tarry)の第一次光透過率極小
値で動作する、すなわち約0.5μmの光学リタデーシ
ョンd・△nで動作するTNディスプレイでは特に有利
ではない。このような大きい△n値は、非常に薄い層厚
さの達成を要求する。このような非常に薄い層厚さは、
応答時間については好ましい結果をもたらすが、生産率
は低い。This prior art liquid crystal medium has relatively low low temperature stability. Thus, the nematic phase is often only expanded to -20 ° C, and in some cases even up to 0 ° C. In addition, its threshold voltage (V 10 ) is also relatively high at the same time, typically 2V
Even higher. Most of this prior art liquid crystal medium has a relatively large Δn value, and often
The n value is greater than 0.10, and in some cases 0.1
It is considerably larger than 0, mainly larger than 0.09. However, it is used to obtain good small viewing angle dependence of the contrast (DE30222818)
Such a large 値 n value is referred to as Gooch
h) and Tarry's primary light transmittance minima are not particularly advantageous for TN displays operating with an optical retardation d · Δn of about 0.5 μm. Such large Δn values require the achievement of very thin layer thicknesses. Such a very thin layer thickness
The response time gives favorable results, but the production rate is low.
【0009】従って、従来技術の媒体の欠点を有してい
ないか、または少なくとも相当に減少された程度であ
り、同時に、隣接する画素間、特にオン状態の画素と隣
接するオフ状態の画素との間のクロストークが減少され
る液晶媒体が格別に求められていたのであり、また求め
られている。さらにまた、或る種のアクティブマトリッ
クスアドレスディスプレイでは、いわゆる画像のちらつ
き(flicker)が見られる。この効果は、TN方
式のディスプレイおよびまた特に、VAN方式のディス
プレイの両方で見出される。この妨害効果は、少なくと
も部分的に、液晶セルに存在する電圧の電圧AVに関与
する。これはそれ自体で、アクティブマトリックスのト
ランジスターにおけるドレイン電圧の変化する極性によ
って引き起こされる。[0009] Accordingly, the medium of the prior art does not have the drawbacks, or at least to a substantially reduced extent, and at the same time has a similar effect between adjacent pixels, in particular between an on-state pixel and an adjacent off-state pixel. There has been and has been a particular need for liquid crystal media that reduce cross talk between them. Furthermore, in some active matrix address displays, so-called image flickers are seen. This effect is found both on displays of the TN type and also in particular on displays of the VAN type. This disturbing effect depends at least in part on the voltage AV of the voltage present in the liquid crystal cell. This is itself caused by the changing polarity of the drain voltage in active matrix transistors.
【0010】[0010]
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点を有していないか、あるいは有していても少ない
程度のみであり、同時に、隣接する画素間、特にオン状
態の画素と隣接するオフ状態の画素との間のクロストー
クが減少される液晶媒体を提供することにある。本発明
のもう一つの課題は、このような媒体を含有する電気光
学ディスプレイを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is not to have the above-mentioned drawbacks, or at least to a small extent to have the drawbacks. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal medium in which crosstalk between adjacent off-state pixels is reduced. It is another object of the present invention to provide an electro-optic display containing such a medium.
【0011】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明による液晶媒体を
使用することによって、上記課題が解決され、隣接する
オン状態の画素とオフ状態の画素の容量(capaci
tances)の差を小さくすることができる。従っ
て、本発明は、下記化合物を含有することを特徴とする
ネマティック液晶媒体に関する: a)1種または2種以上の下記式Iで表わされる誘電的
に正である化合物:SUMMARY OF THE INVENTION The above object is achieved by using a liquid crystal medium according to the present invention, and the capacitance (capaci) of an adjacent ON state pixel and OFF state pixel is solved.
tanks) can be reduced. Accordingly, the present invention relates to a nematic liquid crystal medium, characterized in that it contains the following compounds: a) one or more dielectrically positive compounds of the formula I:
【0012】[0012]
【化17】 式中、R1 は、炭素原子1〜7個を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基であるか、または炭素原子2〜7個を
有するアルコキシアルキル基、アルケニル基またはアル
ケニルオキシ基であり、Z11、Z12およびZ13は、それ
ぞれ相互に独立して、−CH2 −CH2 −、−CH=C
H−、−C C−、−COO−または単結合であり、Embedded image In the formula, R 1 is an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, and Z 11 , Z 11 12 and Z 13 are each independently of the other —CH 2 —CH 2 —, —CH = C
H-, -CC-, -COO- or a single bond;
【0013】[0013]
【化18】 は、それぞれ相互に独立して、Embedded image Are independent of each other,
【化19】 Embedded image
【0014】Xは、F、OCF2 HまたはOCF3 であ
り、Yは、X=FまたはOCF2 Hである場合にFであ
り、そしてYは、X=OCF3 である場合にHまたはF
であり、そしてnおよびmは、それぞれ相互に独立し
て、0または1である; b)1種または2種以上の下記式IIで表わされる誘電
的に負である化合物:X is F, OCF 2 H or OCF 3 , Y is F when X = F or OCF 2 H, and Y is H or F when X = OCF 3.
And n and m are each, independently of one another, 0 or 1; b) one or more dielectrically negative compounds of the formula II:
【化20】 式中、R21およびR22は、それぞれ相互に独立して、式
IにおいてR1 について定義されているとおりであり、
Z21およびZ22は、それぞれ相互に独立して、式Iにお
いて上記Z11について定義されているとおりであり、Embedded image Wherein R 21 and R 22 are each, independently of one another , as defined for R 1 in formula I;
Z 21 and Z 22 are each independently of the other as defined for Z 11 above in formula I;
【0015】[0015]
【化21】 は、それぞれ相互に独立して、Embedded image Are independent of each other,
【化22】 L1 およびL2 は、両方ともにC−Fであるか、あるい
はL1 およびL2 の一方は、Nであり、そして他方はC
−Fであり、そしてlは、0または1である;Embedded image L 1 and L 2 are both C—F or one of L 1 and L 2 is N and the other is C—F.
-F and l is 0 or 1;
【0016】Xは好ましくは、FまたはOCF3 、特に
好ましくはFであり;R22は好ましくは、炭素原子1〜
7個を有するアルキルまたはアルコキシであり、そして
L1およびL2 は好ましくは、両方ともにC−Fであ
り、X is preferably F or OCF 3 , particularly preferably F; R 22 is preferably 1 to 1 carbon atom.
Alkyl and alkoxy having 7 and L 1 and L 2 are preferably both C—F;
【化23】 は特に好ましくは、Embedded image Is particularly preferably
【化24】 であり、そして存在する場合に、Embedded image And, if present,
【0017】[0017]
【化25】 は、特に好ましくは、Embedded image Is particularly preferably
【化26】 である;および任意に、 c)1種または2種以上の下記式IIIで表わされる誘
電的に中性である化合物:Embedded image And, optionally, c) one or more dielectrically neutral compounds of formula III:
【0018】[0018]
【化27】 式中、R31およびR32は、それぞれ相互に独立して、式
Iにおいて上記R1 について定義されているとおりであ
り、そしてZ31、Z32およびZ33は、それぞれ相互に独
立して、−CH2 CH2 −、−CH=CH−、−CH2
O−、−OCH2 −、−CF2 O−、−OCF2 −、−
COO−または単結合であり、ただし所望により、
Z31、Z32およびZ33の1つは、−CF2 CF2 −であ
ることができ、Embedded image Wherein R 31 and R 32 are each independently of the other, as defined for R 1 above in Formula I, and Z 31 , Z 32 and Z 33 are each independently of the other -CH 2 CH 2 -, - CH = CH -, - CH 2
O -, - OCH 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, -
COO- or a single bond, if desired,
One of Z 31 , Z 32 and Z 33 can be -CF 2 CF 2- ;
【0019】[0019]
【化28】 は、それぞれ相互に独立して、Embedded image Are independent of each other,
【化29】 であり、そしてoおよびpは、相互に独立して、0また
は1である;Embedded image And o and p, independently of one another, are 0 or 1;
【0020】しかしながら、好ましくは、R31およびR
32は、それぞれ相互に独立して、炭素原子1〜5個を有
するアルキルまたはアルコキシであるか、あるいは炭素
原子2〜5個を有するアルケニルであり、However, preferably, R 31 and R
32 is each independently of the other alkyl or alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, or alkenyl having 2 to 5 carbon atoms,
【化30】 はそれぞれ相互に独立して、Embedded image Are independent of each other,
【化31】 であり、非常に特に好ましくは、これらの環の少なくと
も2個は、Embedded image Very particularly preferably, at least two of these rings are
【0021】[0021]
【化32】 であり、非常に特に好ましくは、2個の隣接する環は、
直接に結合しており、好ましくはEmbedded image Very particularly preferably, two adjacent rings are
Directly bound, preferably
【化33】 である。液晶媒体は好ましくは、下記式I1〜I4で表
わされる化合物の群から選択される1種または2種以上
の化合物を含有する:Embedded image It is. The liquid-crystalline medium preferably contains one or more compounds selected from the group of compounds of the formulas I1 to I4:
【0022】[0022]
【化34】 Embedded image
【0023】各式中、R1 、Z12、Z13およびIn each formula, R 1 , Z 12 , Z 13 and
【化35】 は、式Iにおける上記定義のとおりである。しかしなが
ら、好ましくは、R1 は、炭素原子1〜7個を有するア
ルキル、あるいは炭素原子2〜7個を有するアルケニ
ル、好ましくはビニルまたは1E−アルケニルであり、
Z12およびZ13の一方は、単結合であり、そして他方
は、−CH2 CH2 −、−COO−または単結合であ
り、そしてEmbedded image Is as defined above in formula I. However, preferably, R 1 is alkyl having 1 to 7 carbon atoms, or alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably vinyl or 1E-alkenyl,
One of Z 12 and Z 13 is a single bond, and the other, -CH 2 CH 2 -, - COO- or a single bond, and
【化36】 である。Embedded image It is.
【0024】液晶媒体は、特に好ましくは下記式I1a
−I1e、式I2a−I2e、式I3a−I3eおよび
式I4a−I4eで表わされる化合物の群から選択され
る1種または2種以上の化合物を含有する:The liquid crystal medium is particularly preferably the following formula I1a
Containing one or more compounds selected from the group of compounds of formula Ie, formulas I2a-I2e, formulas I3a-I3e and formulas I4a-I4e:
【化37】 Embedded image
【0025】[0025]
【化38】 Embedded image
【0026】[0026]
【化39】 Embedded image
【0027】上記各式中、R1 は、式Iにかかわる上記
定義のとおりであり、好ましくは式I1にかかわる上記
定義のとおりであり、特に好ましくは、R1 はエチル、
n−プロピル、n−ブチルまたはn−ペンチルである。
液晶媒体は好ましくは、1種または2種以上の下記式I
I1で表わされる化合物を含有する:In each of the above formulas, R 1 is as defined above for formula I, preferably as defined above for formula I1, particularly preferably R 1 is ethyl,
n-propyl, n-butyl or n-pentyl.
The liquid-crystalline medium is preferably one or more of the following formulas I:
Contains the compound represented by I1:
【化40】 Embedded image
【0028】式中、R21、R22、Z21、Z22、Wherein R 21 , R 22 , Z 21 , Z 22 ,
【化41】 およびlはそれぞれ、式IIにかかわる上記定義のとお
りであり、R21は好ましくは、炭素原子1〜5個を有す
るアルキルであり、R22は好ましくは、それぞれ炭素原
子1〜5個を有するアルキルまたはアルコキシであり、
そして存在する場合、Z22およびZ21は好ましくは、単
結合である。液晶媒体は特に好ましくは、下記式II1
a〜式II1eで表わされる化合物の群から選択される
1種または2種以上の化合物を含有する:Embedded image And l are each as defined above for formula II, wherein R 21 is preferably alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and R 22 is preferably alkyl having 1 to 5 carbon atoms, respectively. Or alkoxy,
And when present, Z 22 and Z 21 are preferably single bonds. The liquid crystal medium is particularly preferably the following formula II1
a to one or more compounds selected from the group of compounds of formula II1e:
【0029】[0029]
【化42】 Embedded image
【0030】上記各式中、R21およびR22は、式IIに
かかわる上記定義のとおりであり、好ましくは式II1
にかかわる上記定義のとおりである。液晶媒体は特に好
ましくは、下記式III1〜式III3で表わされる化
合物からなる群から選択される1種または2種以上の化
合物を含有する:In each of the above formulas, R 21 and R 22 are as defined above for formula II, preferably
Is as defined above. The liquid crystal medium particularly preferably contains one or more compounds selected from the group consisting of the compounds of the formulas III1 to III3:
【化43】 Embedded image
【0031】各式中、R31、R32、Z31、Z32、In each formula, R 31 , R 32 , Z 31 , Z 32 ,
【化44】 はそれぞれ、式IIIにかかわる上記定義のとおりであ
る。液晶媒体は特に好ましくは、下記式III1a〜I
II1d、式III2a〜III2e、式III3a〜
III3cおよび式III4aで表わされる化合物から
なる群から選択される1種または2種以上の化合物を含
有する:Embedded image Are each as defined above for formula III. The liquid crystal medium is particularly preferably the following formulas III1a-I
II1d, Formulas III2a-III2e, Formulas III3a-
Containing one or more compounds selected from the group consisting of III3c and compounds of formula III4a:
【0032】[0032]
【化45】 Embedded image
【0033】各式中、nおよびmは、それぞれ相互に独
立して、1〜5であり、そしてoおよびpはそれぞれ、
両方ともに独立して、および相互に独立して、0〜3で
ある;In each formula, n and m are, independently of each other, 1 to 5, and o and p are each
Both independently and mutually independently are 0-3;
【化46】 Embedded image
【0034】[0034]
【化47】 Embedded image
【0035】上記各式中、R31およびR32はそれぞれ、
式III1にかかわる上記定義のとおりであり、そして
これらの化合物は、式IIおよびそれらの付属式で表わ
される化合物と同一であるような様相ではないが、その
フェニル環はフッ素化されていてもよい。R31は好まし
くは、炭素原子1〜5個、特に好ましくは炭素原子1〜
3個を有するn−アルキルであり、そしてR32は好まし
くは、炭素原子1〜5個を有するn−アルキルまたはn
−アルコキシであるか、あるいは炭素原子2〜5個を有
するアルケニルである。これらの中で、式III1a〜
式III1dで表わされる化合物は、特に好適な化合物
として挙げられる。好適態様において、本発明による液
晶媒体は、全体として、上記のとおりの混合物に基づ
き、式Iで表わされる化合物を40%〜90%、式II
で表わされる化合物を5%〜40%および式IIIで表
わされる化合物を0%〜40%含有する。In the above formulas, R 31 and R 32 each represent
As defined above for formula III1, and these compounds are not in the same manner as the compounds represented by formula II and their attendant formulas, but the phenyl ring may be fluorinated . R 31 is preferably 1 to 5 carbon atoms, particularly preferably 1 to 5 carbon atoms.
Is n-alkyl having 3 and R 32 is preferably n-alkyl having 1 to 5 carbon atoms or n-alkyl.
-Alkoxy or alkenyl having 2 to 5 carbon atoms. Among these, the formulas III1a-IIIa
Compounds of the formula III1d are mentioned as particularly suitable compounds. In a preferred embodiment, the liquid-crystalline media according to the invention generally comprise from 40% to 90% of a compound of the formula I, based on a mixture as described above, of the formula II
5% to 40% of the compound represented by the formula and 0% to 40% of the compound represented by the formula III.
【0036】本明細書において、化合物の用語は、1種
の化合物および複数種の化合物の両方を意味する。本発
明において、1種の化合物は、1%〜30%、好ましく
は2%〜30%、特に好ましくは4%〜16%の濃度で
使用する。好適態様において、液晶媒体は、特に好まし
くは全体として、式Iで表わされる化合物を50%〜7
0%、式IIで表わされる化合物を5%〜30%、およ
び式IIIで表わされる化合物を10%〜40%含有す
る。この態様において、液晶媒体は、非常に特に好まし
くは全体として、式Iで表わされる化合物を52%〜6
5%、式IIで表わされる化合物を10%〜25%、お
よび式IIIで表わされる化合物を15%〜35%、含
有する。As used herein, the term compound refers to both a single compound and a plurality of compounds. In the present invention, one compound is used at a concentration of 1% to 30%, preferably 2% to 30%, particularly preferably 4% to 16%. In a preferred embodiment, the liquid-crystalline medium particularly preferably comprises, as a whole, from 50% to 7% of a compound of the formula I
It contains 0%, 5% to 30% of the compound of formula II and 10% to 40% of the compound of formula III. In this embodiment, the liquid-crystalline medium very particularly preferably comprises, as a whole, from 52% to 6% of the compound of the formula I
It contains 5%, 10% to 25% of the compound of formula II and 15% to 35% of the compound of formula III.
【0037】好適な濃度範囲について、上記好適態様と
同一であってもよいか、好ましくは同一である、特に好
ましい態様においては、液晶媒体は、下記成分を含有す
る: *1種または2種以上の式I1aで表わされる化合物お
よび/または −1種または2種以上の式I1bで表わされる化合物、
および *1種または2種以上の式II1aで表わされる化合物
および/または −1種または2種以上の式II1cで表わされる化合
物、および *式III1a〜III1cで表わされる化合物からな
る群から選択される1種または2種以上の化合物および
/または −式III2および式III3で表わされる化合物から
なる群から選択される1種または2種以上の化合物、お
よび *式I1c〜I1eで表わされる化合物からなる群から
選択される1種または2種以上の化合物好ましくはIc
および/または −式I4a〜I4eで表わされる化合物からなる群か
ら、好ましくは式I4bおよび式I4eからなる群か
ら、特に好ましくは式I4bおよびまた式I4eの両方
から選択される1種または2種以上の化合物、および −1種または2種以上の式IIで表わされる化合物、好
ましくは式II1aおよび式II1cで表わされる化合
物の群から選択される1種または2種以上の化合物。In a preferred concentration range, which may be the same as, or preferably the same as, the preferred embodiments described above, in a particularly preferred embodiment, the liquid crystal medium contains the following components: And / or one or more compounds of formula I1b of the formula I1a,
And * selected from the group consisting of one or more compounds of formula II1a and / or -1 or two or more compounds of formula II1c, and * compounds of formulas III1a-III1c One or more compounds and / or one or more compounds selected from the group consisting of the compounds of the formulas III2 and III3, and * a group consisting of the compounds of the formulas I1c to I1e One or more compounds selected from
And / or one or more selected from the group consisting of compounds of the formulas I4a to I4e, preferably from the group consisting of the formulas I4b and I4e, particularly preferably from both the formulas I4b and also the formulas I4e And-one or more compounds of the formula II, preferably one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas II1a and II1c.
【0038】特に好ましい液晶媒体は下記成分を含有す
る媒体である: −特に、各化合物について、6%〜14%の濃度の、1
種または2種以上の式I1aで表わされる化合物、 −特に、各化合物について、4%〜18%の濃度の、1
種または2種以上の式I1bで表わされる化合物、 −特に、各化合物について、3%〜10%の濃度の、1
種または2種以上の式II1aで表わされる化合物、 −特に、各化合物について、3%〜12%の濃度の、1
種または2種以上の式II1cで表わされる化合物、好
ましくは各場合に、R21が炭素原子1〜3個を有するア
ルキルであり、そしてR22が炭素原子1〜3個を有する
アルコキシである少なくとも1種の化合物、およびR23
が炭素原子1〜3個を有するアルキルであり、そしてR
32が炭素原子1〜3個を有するアルキルである化合物、 −特に、各化合物について、4%〜15%の濃度の、式
III1aおよび/または式III1cで表わされる1
種または2種以上の化合物、好ましくは各場合に、それ
ぞれ少なくとも1種の式III1aで表わされる化合物
および式III1cで表わされる化合物、および −1種または2種以上の式III2aで表わされる化合
物。Particularly preferred liquid-crystalline media are those containing the following components: In particular, for each compound, a concentration of 6% to 14% of 1
One or more compounds of the formula I1a, in particular, for each compound, a concentration of 4% to 18% of 1
One or more compounds of the formula I1b, in particular for each compound a concentration of 3% to 10% of 1
One or more compounds of the formula II1a, in particular, at a concentration of 3% to 12% of 1
At least one or more compounds of the formula II1c, preferably in each case R 21 is alkyl having 1 to 3 carbon atoms and R 22 is alkoxy having 1 to 3 carbon atoms One compound, and R 23
Is alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and R
Compounds in which 32 is alkyl having 1 to 3 carbon atoms, in particular, for each compound, a compound of formula III1a and / or III1c in a concentration of 4% to 15%
At least one compound of the formula III1a and at least one compound of the formula III1c, and in each case at least one compound of the formula III1c and at least one compound of the formula III2a.
【0039】本発明による液晶媒体は、少なくとも−2
0℃〜80℃、好ましくは−30℃〜80℃、非常に特
に好ましくは−40℃〜85℃(≧90℃)でそれぞれ
ネマティック相を有すると好ましい。本明細書におい
て、「ネマティック相を有する」の用語は、第一に、相
当する温度で低温でスメクティック相を示さず、また結
晶しないこと、および第二に、ネマティック相から加熱
中に、透明化が生じないことを意味する。低温における
観測は、相当する温度で流動粘度計において行い、そし
て電気光学用途に適する層厚さを有する試験セルを少な
くとも100時間、保存することによって検査する。高
温において、毛細管を用いる常習的方法により、透明点
を測定する。本発明による液晶媒体はさらにまた、小さ
い光学異方性値を有することを特徴とする。その複屈折
値は、0.10よりも小さいか、または0.10に等し
く、好ましくは0.08よりも小さいか、または0.0
8に等しく、非常に特に好ましくは0.07よりも小さ
いか、または0.07に等しい。The liquid crystal medium according to the present invention has at least -2.
It is preferred to have a nematic phase at 0 ° C. to 80 ° C., preferably at −30 ° C. to 80 ° C., very particularly preferably at −40 ° C. to 85 ° C. (≧ 90 ° C.). As used herein, the term "having a nematic phase" means, firstly, that it does not exhibit a smectic phase at low temperatures at the corresponding temperature and does not crystallize, and secondly that the nematic phase becomes clear during heating. Does not occur. Observations at low temperatures are made in a rheometer at the corresponding temperatures and are checked by storing test cells with a layer thickness suitable for electro-optical applications for at least 100 hours. At elevated temperatures, clearing points are measured by a routine method using capillaries. The liquid crystal medium according to the invention is furthermore characterized by having a low optical anisotropy value. Its birefringence value is less than or equal to 0.10, preferably less than 0.08 or 0.0
8, very particularly preferably less than or equal to 0.07.
【0040】さらにまた、本発明による液晶媒体は、
2.0Vよりも低いか、または2.0Vに等しい、好ま
しくは1.9Vよりも低いか、または1.9Vに等し
い、特に好ましくは1.7Vよりも低いか、または1.
7Vに等しい、非常に特に好ましくは1.5Vよりも低
いか、または1.5Vに等しい、低いしきい値電圧を有
する。各好適物性にかかわるこれらの好ましい数値は、
それぞれの場合に、相互に組合わせて維持される。従っ
て、本発明による媒体は、特に下記物性を組合わせて有
する:Further, the liquid crystal medium according to the present invention comprises:
Less than or equal to 2.0 V, preferably less than or equal to 1.9 V, particularly preferably less than or equal to 1.7 V, or 1.
It has a low threshold voltage equal to 7V, very particularly preferably lower than 1.5V or equal to 1.5V. These preferred numerical values for each suitable physical property,
In each case, they are maintained in combination with one another. Thus, the media according to the invention have, in particular, a combination of the following physical properties:
【0041】[0041]
【表1】 [Table 1]
【0042】本明細書全体をとおして、「≦」は、より
も小さいか、または等しいことを意味し、そして「≧」
は、よりも大きいか、または等しいことを意味する。負
の△εを有する液晶を含有するディスプレイ、特にEC
Bディスプレイ、特に好ましくはVANディスプレイの
場合、液晶媒体は全体として、式Iで表わされる化合物
の0.5%〜38%、式IIで表わされる化合物の20
%〜95%および式IIIで表わされる化合物の5%〜
50%を含有すると好ましい。これらの液晶媒体は、特
に好ましくは下記成分を含有する:式Iで表わされる化
合物を1%〜15%、式IIで表わされる化合物を50
%〜85%および式IIIで表わされる化合物を10%
〜40%。これらの液晶媒体は、非常に特に好ましくは
下記成分を含有する:式Iで表わされる化合物を1%〜
10%、式IIで表わされる化合物を60%〜80%お
よび式IIIで表わされる化合物を20%〜35%。Throughout this specification "≤" means less than or equal to and "≥"
Means greater than or equal to. Displays containing liquid crystals with negative Δε, especially EC
In the case of a B display, particularly preferably a VAN display, the liquid-crystalline medium is generally from 0.5% to 38% of the compound of the formula I, 20% of the compound of the formula II
% To 95% and 5% of the compound of formula III
It is preferable to contain 50%. These liquid-crystalline media particularly preferably contain the following components: 1% to 15% of the compound of the formula I and 50% of the compound of the formula II.
% To 85% and 10% of the compound of formula III
~ 40%. These liquid-crystalline media very particularly preferably contain the following components: from 1% of the compound of the formula I
10%, 60% to 80% of the compound of formula II and 20% to 35% of the compound of formula III.
【0043】式IIおよび式IIIで表わされる化合物
にかかわる上記量の限定とは独立して、式Iで表わされ
る化合物は、これらの液晶媒体中に7%まで、好ましく
は5%までの濃度で使用する。好適態様において、これ
らの液晶媒体は、下記成分を含有する: *1種または2種以上の式I1cで表わされる化合物お
よび *1種または2種以上の式II1aで表わされる化合物
および/または −1種または2種以上の式II1cで表わされる化合
物、および *1種または2種以上の式III1cおよび/または式
III1dで表わされる化合物および/または −1種または2種以上の式III1bで表わされる化合
物および/または −1種または2種以上の式III4aで表わされる化合
物。 前記好適濃度範囲は、この化合物の好適組合わせにも、
特に好ましく適用される。Independently of the abovementioned amount limitations for the compounds of the formulas II and III, the compounds of the formula I can be present in these liquid-crystalline media in concentrations of up to 7%, preferably up to 5%. use. In a preferred embodiment, these liquid-crystalline media comprise the following components: * one or more compounds of the formula I1c and * one or more compounds of the formula II1a and / or -1. At least one compound of the formula II1c, and at least one compound of the formula III1c and / or at least one compound of the formula III1d and / or at least one compound of the formula III1b at least And / or-one or more compounds of formula III4a. The preferred concentration range is also suitable for the preferred combination of compounds.
It is particularly preferably applied.
【0044】負の△εを有する本発明によるこれらの液
晶媒体は、−20℃〜+70℃、好ましくは−30℃〜
+70℃、特に好ましくは−30℃〜+80℃でネマテ
ィック相を有する。下記の物性の組合わせを有する媒体
は、特に好ましいものとして挙げられる:These liquid-crystalline media according to the invention having a negative Δε have a temperature between -20 ° C. and + 70 ° C., preferably between -30 ° C.
It has a nematic phase at + 70 ° C, particularly preferably from -30 ° C to + 80 ° C. Media having a combination of the following physical properties are mentioned as particularly preferred:
【表2】 [Table 2]
【0045】本明細書において、「誘電的に正である化
合物」の用語は、>1.5の△ε値を有する化合物を意
味するものとし、「誘電的に中性である化合物」の用語
は、−1.5≦△ε≦1.5である化合物を意味するも
のとし、そして「誘電的に負である化合物」の用語は、
△ε値が<−1.5である化合物を意味するものとす
る。本発明において、化合物の誘電異方性値は、化合物
10%を液晶ホストに溶解し、次いでこの混合物の容量
を、10μmの厚さおよびホメオトロピックおよびホモ
ジニアス表面配向を有する、少なくとも1つの試験セル
において1kHzで測定する。測定電圧は代表的に、
0.5V〜1.0Vであるが、各液晶混合物の容量しき
い値(capacitive threshold)よ
りも常時、低くする。As used herein, the term “dielectrically positive compound” shall mean a compound having a Δε value of> 1.5 and the term “dielectrically neutral compound” Shall mean a compound wherein -1.5 ≦ △ ε ≦ 1.5, and the term “dielectrically negative compound”
A compound having a Δε value of <−1.5 is meant. In the present invention, the dielectric anisotropy value of the compound is determined by dissolving 10% of the compound in a liquid crystal host and then increasing the volume of this mixture in at least one test cell having a thickness of 10 μm and having a homeotropic and homogeneous surface orientation. Measure at 1 kHz. The measured voltage is typically
It is 0.5 V to 1.0 V, but is always lower than the capacitive threshold of each liquid crystal mixture.
【0046】誘電的に正である化合物用に使用されるホ
スト混合物は、ZLI−4792であり、そして誘電的
に中性である化合物および誘電的に負である化合物用に
使用されるホスト混合物は、ZLI−3086であり、
これらの混合物は両方ともに、Merck KGaAか
ら入手できる。試験される各化合物にかかわる数値は、
被験化合物を添加した後のホスト混合物の誘電率の変化
を測定し、使用された化合物の100%に外挿すること
によって得られる。本明細書において、「しきい値電
圧」の用語は、別段の記載がないかぎり、10%相対コ
ントラストに対する光学しきい値を表わす(V10)。し
かしながら、負の誘電異方性を有する液晶混合物の場
合、このしきい値電圧の用語は、別段の記載がないかぎ
り、フレデリックスしきい値(Freedericks
z threshold)としても知られている容量し
きい値電圧(V 0 )に使用される。The e.g. used for compounds which are dielectrically positive
The strike mixture is ZLI-4792, and
For compounds that are neutral and dielectrically negative
The host mixture used is ZLI-3086;
Both of these mixtures are Merck KGaA or
Available from The numerical value for each compound tested is
Change in dielectric constant of host mixture after addition of test compound
Is measured and extrapolated to 100% of the compounds used
Obtained by In this specification, "the threshold voltage
The term "pressure" refers to a 10% relative volume unless otherwise specified.
Represents the optical threshold for the contrast (VTen). I
However, the field of a liquid crystal mixture with negative dielectric anisotropy
In this case, this threshold voltage term is used unless otherwise stated.
The Freedericks threshold
capacity, also known as z threshold)
Threshold voltage (V 0) Used for.
【0047】本明細書中に記載されている濃度は全部
は、特に別段の記載がない限り重量によるパーセントで
示されており、全体としての相当する混合物に関するも
のである。物理学的性質の全部は、別段の記載がないか
ぎり、“Merck Liquid Crystal
s,Physical Properties of
Liquid Crystals”,Status N
ov.1997,Merck KGaA(ドイツ国)に
記載されているとおりに測定したものであり、20℃の
温度に当てはめる。△nは、589nmで測定し、そし
て△εは、1kHzで測定する。しきい値電圧およびそ
の他の電気光学的性質は、Merck KGaA(ドイ
ツ国)で製造された試験セルにおいて、Otsuka
(日本)からの市販の測定装置で白色光を用いて測定し
た。この目的には、液晶の△nに応じて、グーチおよび
テリイの第一次光透過率極小値に対応する厚さを有する
セルを使用した。従って、このセルの光学リタデーショ
ンd・△nは、約0.50μmであった。All the concentrations given here are given in percentage by weight, unless stated otherwise, and relate to the corresponding mixture as a whole. Unless otherwise stated, all physical properties are described in "Merck Liquid Crystal".
s, Physical Properties of
Liquid Crystals ", Status N
ov. Measured as described in 1997, Merck KGaA (Germany) and applied to a temperature of 20 ° C. Δn is measured at 589 nm and Δε is measured at 1 kHz. The threshold voltage and other electro-optical properties were determined in a test cell manufactured by Merck KGaA (Germany) in Otsuka.
The measurement was performed using white light with a commercially available measuring device from (Japan). For this purpose, cells having a thickness corresponding to the minimum Gooch and Terry primary light transmittance, depending on the Δn of the liquid crystal, were used. Therefore, the optical retardation d · Δn of this cell was about 0.50 μm.
【0048】このセルは、各隣接するラビング方向に対
して垂直の偏光板透過方向をもって、いわゆる「ノーマ
リイ ホワイトモード」(“normally whi
temode”)で動作させた。固有電圧(chara
cteristic voltages)は全部、垂直
視覚方向で測定した。しきい値電圧は、10%相対コン
トラストに対するV10として示されており、中心電圧
(central voltage)V50は、50%相
対コントラストに対する数値として示されており、そし
て飽和電圧V90は、90%相対コントラストに対する数
値として示されている。負の誘電異方性を有する液晶媒
体において、しきい値電圧は、レシチンによりホメオト
ロピックに配向された液晶を含有するセルにおいて、容
量しきい値(capacitive threshol
d)V0 として測定した(これはまた、フレデリックス
しきい値として知られている)。This cell has a so-called "normally white mode" having a polarizing plate transmission direction perpendicular to each adjacent rubbing direction.
temode "). The characteristic voltage (chara
All terrestrial voltages were measured in the vertical visual direction. The threshold voltage is shown as V 10 for 10% relative contrast, the central voltage V 50 is shown as a numerical value for 50% relative contrast, and the saturation voltage V 90 is 90% Shown as numerical values for relative contrast. In a liquid crystal medium having a negative dielectric anisotropy, a threshold voltage is determined in a cell containing a liquid crystal which is homeotropically aligned by lecithin, in a capacity threshold (capacitive threshold).
d) Measured as V 0 (also known as the Freedericksz threshold).
【0049】直流相殺電圧(DC offset vo
ltage)(△V)は、下記のとおりに測定される:
被験セルをTFTによりアドレスし、次いで電圧の変化
を測定する。下記の式を用いる: △V=Vgate−Cgs/(Cgs+Cst+CLC) 式中、Cgsは、ゲート(gate)とソース(sour
ce)との間の寄生容量を表わし、Cstは、蓄積容量の
容量を表わし、CLCは、画素の液晶層の容量を表わし、
そしてVgateは、ゲート電圧を表わす。本発明による液
晶媒体は、必要に応じて、追加の添加剤およびカイラル
ドープ剤を慣用の量で含有することができる。使用され
るこれらの添加剤の量は全部で、全体としての混合物の
量に基づき0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%で
ある。使用される各化合物の濃度は、好ましくは0.1
〜3%である。これらのおよび追加の添加剤の濃度は、
液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲が指定さ
れている場合、考慮されない。The DC offset voltage (DC offset vo
ltage) (ΔV) is measured as follows:
The test cell is addressed by the TFT, and then the change in voltage is measured. The following equation is used: ΔV = V gate −C gs / (C gs + C st + C LC ) where C gs is a gate and a source.
ce), C st represents the capacitance of the storage capacitor, C LC represents the capacitance of the liquid crystal layer of the pixel,
V gate represents a gate voltage. The liquid-crystal media according to the invention can, if desired, contain additional additives and chiral dopants in customary amounts. The amounts of these additives used are all from 0% to 10%, preferably from 0.1% to 6%, based on the amount of the mixture as a whole. The concentration of each compound used is preferably 0.1
~ 3%. The concentration of these and additional additives is
When the concentration and the concentration range of the liquid crystal compound in the liquid crystal medium are specified, they are not considered.
【0050】本組成物は、複数の化合物、好ましくは3
〜30種、特に好ましくは6〜20種、非常に特に好ま
しくは10〜16種の化合物からなり、これらの化合物
は、常習的方法で混合する。一般に、少ない方の量で使
用される成分の所望量を主成分を構成する化合物中に、
有利には高められた温度で溶解する。選択された温度
が、主成分の透明点よりも高い場合、溶解挙動の完了
は、特に容易に見ることができる。しかしながら、別の
慣用の方法で、例えば予備混合物を用いて、あるいはい
わゆる「マルチボトルシステム」(“multibot
tle system”)から、液晶混合物を製造する
こともできる。適当な添加剤を用いることによって、本
発明による液晶媒体は、これらを従来開示されている全
部のタイプのTN−AMDで使用することができるよう
に変性させることができる。The composition comprises a plurality of compounds, preferably 3
-30, particularly preferably 6-20, very particularly preferably 10-16 compounds, which are mixed in a customary manner. In general, the desired amount of components used in smaller amounts in the compound that constitutes the main component,
It dissolves advantageously at elevated temperatures. If the selected temperature is above the clearing point of the main component, the completion of the dissolution behavior is particularly easily visible. However, it is also possible to use other customary methods, for example using premixes or so-called “multi-bottle systems” (“multibot systems”).
tre system "). By using suitable additives, the liquid-crystalline media according to the invention make it possible to use them in all types of TN-AMD previously disclosed. It can be modified as possible.
【0051】[0051]
【実施の形態】以下の例は、本発明を説明するものであ
って、制限するものではない。これらの例において、液
晶物質の融点T(C,N)、スメクティック相(S)か
らネマティック相(N)への転移温度T(S,N)およ
び透明点T(N,I)は、摂氏度で示されている。パー
センテージデータは、重量によるパーセントを表わす。
別段の記載がないかぎり、上記および後記の全部のパー
センテージは、重量によるパーセントであり、そして物
理的性質は、別段の記載がないかぎり、20℃における
数値である。本明細書に記載されている全部の温度は、
℃であり、そして全部の温度差は、別段の記載がないか
ぎり、対応する温度差である。The following examples illustrate, but do not limit, the invention. In these examples, the melting point T (C, N) of the liquid crystal material, the transition temperature T (S, N) from the smectic phase (S) to the nematic phase (N), and the clearing point T (N, I) are expressed in degrees Celsius. Indicated by Percentage data represents percent by weight.
Unless otherwise indicated, all percentages above and below are percentages by weight, and physical properties are at 20 ° C., unless otherwise indicated. All temperatures described herein are:
° C and all temperature differences are the corresponding temperature differences unless otherwise stated.
【0052】本明細書および下記例において、液晶化合
物の構造は、略号を用いて示す。またその化学式への変
換は、下記表AおよびBに従い得られる。基Cn H2n+1
およびCm H2m+1は全部が、n個またはm個の炭素原子
をそれぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Bのコー
ドは自明である。表Aには基本構造にかかわる頭文字の
みが示されている。各場合、基本構造にかかわる頭文字
の後に、ハイフンで分離して、置換基R1、R2、L1お
よびL2に関するコードが示されている:In the present specification and the following examples, the structures of the liquid crystal compounds are indicated by using abbreviations. The conversion into the chemical formula is obtained according to Tables A and B below. Group C n H 2n + 1
And C m H 2m + 1 are all linear alkyl groups having n or m carbon atoms, respectively. The codes in Table B are self-evident. Table A shows only initials related to the basic structure. In each case, the codes for the substituents R 1 , R 2 , L 1 and L 2 are shown, separated by a hyphen, after the acronym for the basic structure:
【0053】[0053]
【表3】 [Table 3]
【0054】表A: Table A:
【化48】 Embedded image
【0055】[0055]
【化49】 Embedded image
【0056】[0056]
【化50】 Embedded image
【0057】[0057]
【化51】 Embedded image
【0058】[0058]
【化52】 Embedded image
【0059】[0059]
【化53】 Embedded image
【0060】[0060]
【化54】 Embedded image
【0061】[0061]
【化55】 Embedded image
【0062】以下の例は、本発明を制限することなく、
本発明を説明しようとするものである。本明細書全体を
とおして、パーセンテージは重量によるパーセントであ
る。温度はいずれも、摂氏度で示されている。△nは光
学異方性を表わし(589nm、20℃)、△εは誘電
異方性を表わし(1kHz、20℃)、H.Rは電圧保
持比(100℃で、オーブン中で5分後、1V)であ
り、そしてV10、V50およびV90はそれぞれ、20℃で
測定されたしきい値電圧、中間階調電圧(mid−gr
ey voltage)および飽和電圧である。The following examples, without limiting the invention,
It is intended to illustrate the invention. Throughout the specification, percentages are percentages by weight. All temperatures are given in degrees Celsius. Δn represents optical anisotropy (589 nm, 20 ° C.), Δε represents dielectric anisotropy (1 kHz, 20 ° C.). R is the voltage holding ratio (1 V after 5 minutes in an oven at 100 ° C.), and V 10 , V 50 and V 90 are the threshold voltage, halftone voltage (measured at 20 ° C.), respectively. mid-gr
eye voltage) and saturation voltage.
【0063】例1Example 1
【表4】 [Table 4]
【0064】液晶媒体は、TFTアドレス手段を備えた
TN−AMDディスプレイに導入した。このディスプレ
イは、小さい視野角依存性を伴う良好なコントラストを
有し、また隣接するオン画素とオフ画素との間のクロス
トークは実質的に見出されなかった。 例2The liquid crystal medium was introduced into a TN-AMD display equipped with a TFT addressing means. This display had good contrast with a small viewing angle dependence, and virtually no crosstalk was found between adjacent ON and OFF pixels. Example 2
【0065】[0065]
【表5】 [Table 5]
【0066】例1と同様に、液晶媒体は、TFTアドレ
ス手段を備えたTN−AMDディスプレイに導入した。
このディスプレイは、小さい視野角依存性を伴う良好な
コントラストを有し、また隣接するオン画素とオフ画素
との間のクロストークは実質的に見出されなかった。 比較例1 比較するために、下記の組成を有するEP040646
8に記載の液晶媒体を製造した:As in Example 1, the liquid crystal medium was introduced into a TN-AMD display equipped with a TFT addressing means.
This display had good contrast with a small viewing angle dependence, and virtually no crosstalk was found between adjacent ON and OFF pixels. Comparative Example 1 For comparison, EP040646 having the following composition
The liquid crystal medium according to 8 was produced:
【0067】[0067]
【表6】 [Table 6]
【0068】液晶媒体を、例2と同様に、TN−AMD
ディスプレイに導入した。この比較実験において、コン
トラストおよび視野角依存性に関しては類似の性質が見
出されたが、格別に増大したクロストークが見出され
た。さらにまた、20μmの層厚さおよび1cm2 の電
極表面積を有し、アース防護した環状電極(ring
electrodes)を備えた試験セルの容量を試験
した。この目的には、電圧を、0.1Vから0.1Vづ
つ段階的に1Vに、次いで20mVづつ段階的に2.0
Vまで、次いで再度、0.1Vから0.1Vづつ段階的
に5Vに、引き続いて1Vから1Vづつ段階的に20V
まで、増加した。これらの結果は図1に示されている。The liquid crystal medium was changed to TN-AMD in the same manner as in Example 2.
Introduced on the display. In this comparative experiment, similar properties were found with respect to contrast and viewing angle dependence, but extraordinarily increased crosstalk was found. Furthermore, earth-protected ring electrodes having a layer thickness of 20 μm and an electrode surface area of 1 cm 2 are provided.
The capacity of the test cell with the electrodes was tested. For this purpose, the voltage is increased stepwise from 0.1 V to 1 V in steps of 0.1 V and then to 2.0 V in steps of 20 mV.
V, then again in steps from 0.1V to 0.1V in steps of 5V, then in steps of 1V to 1V in steps of 20V
Until increased. These results are shown in FIG.
【0069】図1には、液晶媒体が充填された試験セル
の容量が、印荷電圧の関数として示されている。中黒菱
形印(◆)は、例2の混合物にかかわる結果を示し、中
白三角形印(△)は、比較例1にかかわる結果を示す。
誘電またはフレデリックスしきい値の制限電圧まで、試
験セルの容量は、一定にとどまる(Coff )。この容量
は次いで、電圧の増加に従い、ある制限値(Con)まで
増加する。比較例の混合物に比較して、例2からの混合
物が格別に良好である、すなわち小さいCon/Coff 比
を有することは明白である。すなわち、比較例の混合物
のCon/Coff比が2.3であるのに対して、例2から
の混合物のCon/Coff 比は1.9である。この図中の
容量を示す軸が、0から始まっていないことに留意され
るべきである。 例3FIG. 1 shows the capacity of a test cell filled with a liquid crystal medium as a function of the applied voltage. The solid diamond (印) shows the results for the mixture of Example 2, and the white triangle (△) shows the results for Comparative Example 1.
Up to the limiting voltage of the dielectric or Freedericksz threshold, the capacity of the test cell remains constant (C off ). This capacitance then increases to a certain limit (C on ) as the voltage increases. It is evident that the mixture from Example 2 is exceptionally good, ie has a low C on / C off ratio, compared to the mixture of the comparative example. That is, the C on / C off ratio of the mixture of Comparative Example was 2.3, while the C on / C off ratio of the mixture from Example 2 was 1.9. It should be noted that the axis indicating the capacity in this figure does not start at zero. Example 3
【0070】[0070]
【表7】 [Table 7]
【0071】液晶媒体を製造し、慣用の方法で試験し
た。この液晶媒体を、TFTアドレス手段を備えたVA
Nディスプレイに導入した。このディスプレイは、非常
に良好なコントラストを有し、また視野角依存性をほと
んど示さなかった。さらにまた、隣接する画素間のクロ
ストークは実質的に見出されなかった。さらに、フリッ
カーは生じない。上記したとおりに、オフセット電圧(o
ffset voltage)を測定した。5Vのゲート電圧
(Vgate)において(Cgs=0.05pFであり、蓄積
容量はない場合)における、△V=0.41Vである。 比較例2A liquid crystal medium was manufactured and tested in a conventional manner. This liquid crystal medium is supplied to a VA having TFT address means.
N Display. This display had very good contrast and showed little viewing angle dependence. Furthermore, substantially no crosstalk between adjacent pixels was found. Furthermore, no flicker occurs. As described above, the offset voltage (o
ffset voltage) was measured. ΔV = 0.41 V at a gate voltage (V gate ) of 5 V (C gs = 0.05 pF and no storage capacitance). Comparative Example 2
【0072】[0072]
【表8】 [Table 8]
【0073】上記液晶混合物を製造し、例3からの液晶
混合物と同様に試験した。この液晶混合物は、例3の液
晶混合物と同様に誘電的に負であった。しかしながら、
例3とは相違して、誘電的に正である化合物は含有して
いない。この比較例2の液晶混合物は一般に、例3の液
晶混合物と同様の性質を有するが、ほとんど全部の用途
関連性質、例えばコントラスト、視野角依存性、特に動
作電圧(しきい値電圧)および最も明確には、VANデ
ィスプレイにおけるクロストークおよびフリッカーの発
生の点で、劣っている。例3に記載のとおりに、オフセ
ット電圧を測定した。5Vのゲート電圧(Vga te)にお
いて(Cgs=0.05pFであり、蓄積容量はない場
合)における、△V=0.45Vである。 例4The above liquid crystal mixture was prepared and tested analogously to the liquid crystal mixture from Example 3. This liquid crystal mixture, like the liquid crystal mixture of Example 3, was dielectrically negative. However,
Unlike Example 3, it does not contain any compounds that are dielectrically positive. The liquid crystal mixture of this comparative example 2 generally has similar properties to the liquid crystal mixture of example 3, but with almost all application-related properties, such as contrast, viewing angle dependence, especially operating voltage (threshold voltage) and most distinct. Are inferior in terms of the occurrence of crosstalk and flicker in VAN displays. The offset voltage was measured as described in Example 3. In 5V gate voltage (V ga te) (a C gs = 0.05 pF, if the storage capacitor is not) in a △ V = 0.45V. Example 4
【0074】[0074]
【表9】 [Table 9]
【0075】例5Example 5
【表10】 [Table 10]
【0076】例6Example 6
【表11】 [Table 11]
【0077】例7Example 7
【表12】 [Table 12]
【0078】例8Example 8
【表13】 [Table 13]
【0079】例9Example 9
【表14】 [Table 14]
【0080】例10Example 10
【表15】 [Table 15]
【0081】例11Example 11
【表16】 [Table 16]
【0082】例12Example 12
【表17】 [Table 17]
【0083】例13Example 13
【表18】 [Table 18]
【0084】例14Example 14
【表19】 [Table 19]
【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]
【図1】液晶混合物を充填した試験セルの容量対印荷電
圧を示すグラフ。FIG. 1 is a graph showing the capacity versus the applied voltage of a test cell filled with a liquid crystal mixture.
【符号の説明】 ◆:例2の混合物にかかわる結果を示す。 △:比較例1の混合物にかかわる結果を示す。[Explanation of symbols] ◆: The result concerning the mixture of Example 2 is shown. Δ: The result of the mixture of Comparative Example 1 is shown.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/30 C09K 19/30 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 ブリギッテ・シューラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーカス・ロイター ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C09K 19/30 C09K 19/30 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (71) Applicant 591032596 Frankfurter Str. 250, D-64293 Darmstadt, Federal Republic of Germany (72) Inventor Brigitte Schuler, Germany D-64293 Darmstadt Frankfurter Straße 250 (72) Inventor Kazuaki Tarumi D-64293 Darm, Germany Stadt Frankfurter Straße 250 (72) Inventor Marcus Reuter Germany D-64293 Darm Stadt Frankfurter Straße 250
Claims (10)
である化合物: 【化1】 式中、 R1は、炭素原子1〜7個を有するアルキル基またはア
ルコキシ基であるか、または炭素原子2〜7個を有する
アルコキシアルキル基、アルケニル基またはアルケニル
オキシ基であり、 Z11、Z12およびZ13は、それぞれ相互に独立して、−
CH2 −CH2 −、−CH=CH−、−C≡C−、−C
OO−または単結合であり、 【化2】 は、それぞれ相互に独立して、 【化3】 Xは、F、OCF2HまたはOCF3 であり、 Yは、X=FまたはOCF2Hである場合にFであり、
そしてYは、X=OCF3である場合にHまたはFであ
り、そしてnおよびmは、それぞれ相互に独立して、0
または1である; b)1種または2種以上の式IIで表わされる誘電的に
負である化合物: 【化4】 式中、 R21およびR22は、それぞれ相互に独立して、式Iにお
いてR1 について定義されているとおりであり、 Z21およびZ22は、それぞれ相互に独立して、式Iおい
て上記Z11について定義されているとおりであり、 【化5】 は、それぞれ相互に独立して、 【化6】 L1 およびL2 は、両方ともにC−Fであるか、あるい
はL1 およびL2 の一方は、Nであり、そして他方はC
−Fであり、そしてlは、0または1である;および任
意に、 c)1種または2種以上の式IIIで表わされる誘電的
に中性である化合物: 【化7】 式中、 R31およびR32は、それぞれ相互に独立して、式Iにお
いて上記R1 について定義されているとおりであり、そ
してZ31、Z32およびZ33は、それぞれ相互に独立し
て、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2O−、
−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−
または単結合であり、ただし所望により、Z31、Z32お
よびZ33の1つは、−CF2CF2−であることができ、 【化8】 は、それぞれ相互に独立して、 【化9】 そしてoおよびpは、相互に独立して、0または1であ
る;を含有することを特徴とする、前記ネマチック液晶
媒体。1. Nematic liquid crystal medium: a) one or more dielectrically positive compounds of the formula I: In the formula, R 1 is an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, Z 11 , Z 11 12 and Z 13 are each independently of the other
CH 2 —CH 2 —, —CH = CH—, —C≡C—, —C
OO— or a single bond, Are, independently of each other, X is F, an OCF 2 H or OCF 3, Y is F when an X = F or OCF 2 H,
And Y is H or F when X = OCF 3 , and n and m are each independently of the other 0
Or 1) b) one or more dielectrically negative compounds of the formula II: Wherein R 21 and R 22 are each independently of the other, as defined for R 1 in formula I; Z 21 and Z 22 are each independently of the other, As defined for Z 11 , Are, independently of each other, L 1 and L 2 are both C—F or one of L 1 and L 2 is N and the other is C—F.
-F and l is 0 or 1; and, optionally, c) one or more dielectrically neutral compounds of formula III: Wherein R 31 and R 32 are each independently of the other, as defined above for R 1 in Formula I, and Z 31 , Z 32 and Z 33 are each independently of each other: -CH 2 CH 2 -, - CH = CH -, - CH 2 O-,
-OCH 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO-
Or one single bond, but if desired, one of Z 31 , Z 32 and Z 33 can be —CF 2 CF 2 —, Are, independently of one another, And o and p are, independently of one another, 0 or 1;
から選択される1種または2種以上の化合物を含有する
ことを特徴とする液晶媒体: 【化10】 各式中、R1、Z12、Z13および 【化11】 はそれぞれ、請求項1に記載の式Iについて定義されて
いるとおりである。2. A liquid crystal medium characterized by containing one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following formulas I1 to I4: In each formula, R 1 , Z 12 , Z 13 and Are each as defined for formula I according to claim 1.
る化合物を含有することを特徴とする、請求項1または
2のいずれか一項に記載の液晶媒体: 【化12】 式中、R21、R22、Z21、Z22、 【化13】 およびlはそれぞれ、式IIについて請求項1に定義さ
れているとおりである。3. A liquid-crystalline medium according to claim 1, which comprises one or more compounds of the formula II1. Wherein R 21 , R 22 , Z 21 , Z 22 , And l are each as defined in claim 1 for formula II.
合物を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいず
れか一項に記載の液晶媒体。4. A liquid crystal medium according to claim 1, which contains the compound represented by the formula III according to claim 1.
からなる群から選択される1種または2種以上の化合物
を含有することを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒
体: 【化14】 各式中、R31、R32、Z31、Z32、 【化15】 はそれぞれ、式IIIについて請求項1に定義されてい
るとおりである。5. A liquid crystal medium according to claim 1, wherein the liquid crystal medium contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the formulas III1 to III3. In each formula, R 31 , R 32 , Z 31 , Z 32 , Are each as defined in claim 1 for formula III.
合物からなる群から選択される1種または2種以上の化
合物を含有することを特徴とする、請求項1〜5のいず
れか一項に記載の液晶媒体: 【化16】 各式中、nおよびmは、それぞれ相互に独立して、1〜
5であり、そしてoおよびpはそれぞれ、両方ともにあ
るいは相互に独立して、0〜3である。6. The method according to claim 1, which comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by formulas III1a to III1d. Liquid crystal medium: In each formula, n and m each independently represent 1 to
5 and o and p are each 0-3, both both or independently of one another.
IIで表わされる化合物を10%〜40%、含有するこ
とを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の
液晶媒体。7. In total, 50% to 70% of the compound of formula I, 5% to 30% of the compound of formula II, and
The liquid crystal medium according to any one of claims 1 to 6, comprising 10% to 40% of the compound represented by II.
媒体の電気光学ディスプレイにおける使用。8. The use of a liquid crystal medium according to claim 1 in an electro-optic display.
媒体を含有する電気光学ディスプレイ。9. An electro-optical display comprising the liquid crystal medium according to claim 1.
クスを備えたアクティブマトリックスディスプレイであ
ることを特徴とする、請求項9に記載のディスプレイ。10. The display according to claim 9, wherein the display is an active matrix display with a matrix of three-pole active switching.
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