JP2000072715A - Polyhydric alcohol ester compound and lubricating oil composition containing the same - Google Patents
Polyhydric alcohol ester compound and lubricating oil composition containing the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はエンジン油、トルク
コンバーター油、スクリュー圧縮機油、耐熱タービン
油、ガスタービン油、含浸軸受油、熱媒油などに好適に
用いられる潤滑油、及び上記潤滑油に好適に用いられる
新規な多価アルコールエステル化合物に関する。The present invention relates to a lubricating oil suitably used for engine oil, torque converter oil, screw compressor oil, heat-resistant turbine oil, gas turbine oil, impregnated bearing oil, heat transfer oil, and the like. It relates to a novel polyhydric alcohol ester compound suitably used.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、省人化にともない潤滑油には長時
間の使用に耐えうるものが求められている。一方、機器
の高性能化により潤滑油の使用温度範囲は広範囲にわた
るようになり、低温で流動性を維持しつつ、高温でも高
い潤滑性を有する高性能の潤滑油が求められている。こ
のため、安定性、高粘度指数及び低温流動性を兼ね備え
た潤滑油が要望され、これらの特性を満足するために種
々の潤滑油が開発されている。この点から、これまで潤
滑油基材として種々のエステル化合物が提案されてき
た。例えば、エステル化合物として二塩基酸のエステル
やヒンダードエステルなどが提案されてきたが、近年の
高性能の要求に対してはその安定性が不十分となってき
た。その欠点を解決するために、ヒンダードエステルに
ついて種々の改良がなされてきた。例えば、米国特許第
３，１１５，５１９号明細書には、ヒンダードアルコー
ルとα分岐三級カルボン酸であるピバリン酸のエステル
が開示されているが、ここに開示されたエステルは安定
性に優れているが粘度指数が低いという問題がある。ま
た、特開平９−３０３９１９号公報には、ヒンダードア
ルコールと長鎖α分岐カルボン酸のエステルが開示され
ているが、酸化安定性、粘度指数には優れているが、炭
素数が大きくなると流動点が不十分になるという問題が
ある。2. Description of the Related Art In recent years, there has been a demand for lubricating oils that can withstand long-term use as labor is saved. On the other hand, the use temperature range of lubricating oils has become widespread due to the high performance of equipment, and high-performance lubricating oils having high lubricity even at high temperatures while maintaining fluidity at low temperatures have been demanded. For this reason, lubricating oils having both stability, high viscosity index and low-temperature fluidity are demanded, and various lubricating oils have been developed to satisfy these characteristics. From this point, various ester compounds have been proposed as lubricating oil base materials. For example, esters of dibasic acids and hindered esters have been proposed as ester compounds, but their stability has become insufficient for recent demands for high performance. Various improvements have been made to hindered esters to overcome the disadvantages. For example, U.S. Pat. No. 3,115,519 discloses an ester of hindered alcohol and pivalic acid which is an .alpha.-branched tertiary carboxylic acid, but the ester disclosed therein has excellent stability. However, there is a problem that the viscosity index is low. Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-303919 discloses an ester of a hindered alcohol and a long-chain α-branched carboxylic acid. The ester has excellent oxidation stability and viscosity index. There is a problem that points are insufficient.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたもので、酸化安定性，高粘度指数及び低温流
動性を兼ね備えた新規なエステル化合物とそれを含有す
る潤滑油組成物を提供することを目的とするものであ
る。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above, and provides a novel ester compound having oxidation stability, high viscosity index and low-temperature fluidity, and a lubricating oil composition containing the same. It is intended to do so.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、多価アルコールエステル化合物のうち特
定の化合物が、本発明の目的を効果的に達成しうること
を見出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
の要旨は下記のとおりである。 （１）三級カルボン酸及び二級カルボン酸を含む混合カ
ルボン酸の多価アルコールエステル化合物であって、数
平均分子量が１２０〜３，０００であり、かつ反応した
混合カルボン酸を構成するｎ種の各カルボン酸が下記の
式〜を満足することを特徴とする多価アルコールエ
ステル化合物。 ３０≦Ａ≦５０ Ａ＝４８｛ｘ1 （ａ1 −２）0.5 ＋・・・＋ｘn （ａn −２）0.5 ｝ −（ｘ1 ｂ1 ＋・・・＋ｘn ｂn ） −１５≦Ｂ≦２０ Ｂ＝３（ｘ1 ｃ1 ＋・・・＋ｘn ｃn ）−（ｘ1 ｄ1 ＋・・・＋ｘn ｄn ） ３≦Ｃ≦３０ Ｃ＝（ｘ1 ｂ1 ＋・・・＋ｘn ｂn ） ここで、 ｘ：カルボン酸のモル分率 ａ：カルボン酸のα位炭素に結合する炭素数（カルボニ
ル炭素及び主鎖β位炭素を含む） ｂ：カルボン酸の炭素数（カルボニル炭素を含む） ｃ：カルボン酸のアルキル基の側鎖の炭素数 ｄ：カルボン酸のアルキル基の主鎖の炭素数（カルボニ
ル炭素を含む） （２）（１）記載の多価アルコールエステル化合物を基
油として使用することを特徴とする潤滑油組成物。 （３）（１）記載の多価アルコールエステル化合物を添
加剤として使用することを特徴とする潤滑油組成物。 （４）潤滑油が、エンジン油、トルクコンバーター油、
スクリュー圧縮機油、耐熱タービン油、ガスタービン
油、含浸軸受油及び熱媒油から選ばれるものである
（２）又は（３）記載の潤滑油組成物。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies, and as a result, have found that a specific compound among polyhydric alcohol ester compounds can effectively achieve the object of the present invention. Was completed. That is, the gist of the present invention is as follows. ( 1 ) a polyhydric alcohol ester compound of a mixed carboxylic acid containing a tertiary carboxylic acid and a secondary carboxylic acid, having a number average molecular weight of 120 to 3,000, and n species constituting the reacted mixed carboxylic acid Wherein each of the carboxylic acids satisfies the following formulas (1) to (4). 30 ≦ A ≦ 50 A = 48 ｛x 1 (a 1-2 ) 0.5 +... + X n (a n −2) 0.5 ｝ − (x 1 b 1 +... + X n b n ) −15 ≦ B ≦ 20 B = 3 (x 1 c 1 +... + X n c n ) − (x 1 d 1 +... + X n d n ) 3 ≦ C ≦ 30 C = (x 1 b 1 +...) + X n b n ) Here, x: molar fraction of carboxylic acid a: number of carbon atoms bonded to carbon at α-position of carboxylic acid (including carbonyl carbon and carbon at β-position of main chain) b: carbon number of carboxylic acid ( C: carbon number of the side chain of the alkyl group of the carboxylic acid d: carbon number of the main chain of the alkyl group of the carboxylic acid (including the carbonyl carbon) ( 2 ) The polyhydric alcohol ester compound according to (1) A lubricating oil composition characterized by using as a base oil. ( 3 ) A lubricating oil composition using the polyhydric alcohol ester compound according to (1) as an additive. ( 4 ) Lubricating oil is engine oil, torque converter oil,
The lubricating oil composition according to (2) or (3), which is selected from screw compressor oil, heat-resistant turbine oil, gas turbine oil, impregnated bearing oil, and heat carrier oil.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】以下に、本発明を更に詳細に説明
する。先ず、本発明を構成する多価アルコールエステル
化合物は、多価アルコールと、三級カルボン酸及び二級
カルボン酸を含む混合カルボン酸とのエステル化反応物
である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. First, the polyhydric alcohol ester compound constituting the present invention is an esterification reaction product of a polyhydric alcohol and a mixed carboxylic acid containing a tertiary carboxylic acid and a secondary carboxylic acid.
【０００６】多価アルコールとしては、特に限定されな
いが、耐熱性の点から、ヒンダードアルコール、特に、
β位が四級になるアルコールが好ましく使用される。こ
のようなアルコールとしては、例えば、ネオペンチルグ
リコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル−
２’，２’−ジメチル−３’−ヒドロキシプロピオネー
トあるいはこれらのオリゴマー（例えば、ジトリメチロ
ールプロパン，ジペンタエリスリトール）などが挙げら
れる。これらのアルコールは、単独でも使用することが
できるが、二種以上を組合せて使用することもできる。The polyhydric alcohol is not particularly limited, but from the viewpoint of heat resistance, hindered alcohol, particularly,
Alcohols having a quaternary β-position are preferably used. Examples of such alcohols include neopentyl glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, 2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl-
2 ', 2'-dimethyl-3'-hydroxypropionate or an oligomer thereof (for example, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol) and the like. These alcohols can be used alone or in combination of two or more.
【０００７】混合カルボン酸のカルボン酸は、非環式飽
和アルキル基を有するカルボン酸である。混合カルボン
酸のうち、三級カルボン酸としては、好ましくは炭素数
５〜３０、さらに好ましくは炭素数６〜２３のものが使
用され、具体的には、２，２−ジメチルブタン酸；２，
２−ジメチルペンタン酸；２，２−ジメチルヘキサン
酸；２，２−ジメチルヘプタン酸；２，２−ジメチルオ
クタン酸；２，２−ジメチルノナン酸；２，２−ジメチ
ルデカン酸；２，２−ジメチルウンデカン酸；２，２−
ジメチルドデカン酸；２，２−ジメチルトリデカン酸；
２，２−ジメチルテトラデカン酸；２，２−ジメチルペ
ンタデカン酸；２，２−ジメチルヘキサデカン酸；２，
２−ジメチルヘプタデカン酸；２，２−ジメチルオクタ
デカン酸；２，２−ジメチルノナデカン酸；２−エチル
−２−メチルブタン酸；２−エチル−２−メチルペンタ
ン酸；２−エチル−２−メチルヘキサン酸；２−エチル
−２−メチルヘプタン酸；２−エチル−２−メチルオク
タン酸；２−エチル−２−メチルノナン酸；２−エチル
−２−メチルデカン酸；２−エチル−２−メチルウンデ
カン酸；２−エチル−２−メチルドデカン酸；２−エチ
ル−２−メチルトリデカン酸；２−エチル−２−メチル
テトラデカン酸；２−エチル−２−メチルペンタデカン
酸；２−エチル−２−メチルヘキサデカン酸；２−エチ
ル−２−メチルヘプタデカン酸；２−エチル−２−メチ
ルオクタデカン酸；２−エチル−２−メチルノナデカン
酸；２−エチル−２−メチルエイコサン酸；ネオペンタ
ン酸；ネオヘキサン酸；ネオヘプタン酸；ネオオクタン
酸；ネオノナン酸；ネオデカン酸；ネオウンデカン酸；
ネオトリデカン酸；ネオテトラデカン酸；ネオペンタデ
カン酸；ネオヘキサデカン酸；ネオヘプタデカン酸；ネ
オオクタデカン酸；ネオノナデカン酸；ネオエイコサン
酸；ネオヘンエイコサン酸などを挙げることができる。
上記の三級カルボン酸は一種あるいは二種以上を組み合
わせて使用することができる。[0007] The carboxylic acid of the mixed carboxylic acid is a carboxylic acid having an acyclic saturated alkyl group. Of the mixed carboxylic acids, the tertiary carboxylic acid preferably has 5 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 23 carbon atoms, and specifically, 2,2-dimethylbutanoic acid;
2,2-dimethylhexanoic acid; 2,2-dimethylheptanoic acid; 2,2-dimethyloctanoic acid; 2,2-dimethylnonanoic acid; 2,2-dimethyldecanoic acid; Dimethylundecanoic acid; 2,2-
Dimethyldodecanoic acid; 2,2-dimethyltridecanoic acid;
2,2-dimethyltetradecanoic acid; 2,2-dimethylpentadecanoic acid; 2,2-dimethylhexadecanoic acid;
2-dimethylheptadecanoic acid; 2,2-dimethyloctadecanoic acid; 2,2-dimethylnonadecanoic acid; 2-ethyl-2-methylbutanoic acid; 2-ethyl-2-methylpentanoic acid; 2-ethyl-2-methyl Hexanoic acid; 2-ethyl-2-methylheptanoic acid; 2-ethyl-2-methyloctanoic acid; 2-ethyl-2-methylnonanoic acid; 2-ethyl-2-methyldecanoic acid; 2-ethyl-2-methylundecanoic acid 2-ethyl-2-methyldodecanoic acid; 2-ethyl-2-methyltridecanoic acid; 2-ethyl-2-methyltetradecanoic acid; 2-ethyl-2-methylpentadecanoic acid; 2-ethyl-2-methylhexadecane Acid; 2-ethyl-2-methylheptadecanoic acid; 2-ethyl-2-methyloctadecanoic acid; 2-ethyl-2-methylnonadecanoic acid; 2-ethyl- - methyleicosanoic acid; neopentanoate; neo hexanoic acid; neoheptanoic acid; neooctanoic acid; neononanoic; neodecanoic acid; neoundecanoate;
Neotridecanoic acid; neotetradecanoic acid; neopentadecanoic acid; neohexadecanoic acid; neoheptadecanoic acid; neooctadecanoic acid; neononadecanoic acid; neoeicosanoic acid;
The above tertiary carboxylic acids can be used alone or in combination of two or more.
【０００８】混合カルボン酸のうち、二級カルボン酸と
しては、好ましくは炭素数４〜３０、さらに好ましくは
炭素数６〜２１のものが使用され、具体的には、２−メ
チルペンタン酸；２−メチルヘキサン酸；２−メチルヘ
プタン酸；２−メチルオクタン酸；２−メチルノナン
酸；２−メチルデカン酸；２−メチルウンデカン酸；２
−メチルドデカン酸；２−メチルトリデカン酸；２−メ
チルテトラデカン酸；２−メチルペンタデカン酸；２−
メチルヘキサデカン酸；２−メチルヘプタデカン酸；２
−メチルオクタデカン酸；２−メチルノナデカン酸；２
−メチルエイコサン酸；２−エチルブタン酸；２−エチ
ルペンタン酸；２−エチルヘキサン酸；２−エチルヘプ
タン酸；２−エチルオクタン酸；２−エチルノナン酸；
２−エチルデカン酸；２−エチルウンデカン酸；２−エ
チルドデカン酸；２−エチルトリデカン酸；２−エチル
テトラデカン酸；２−エチルペンタデカン酸；２−エチ
ルヘキサデカン酸；２−エチルヘプタデカン酸；２−エ
チルオクタデカン酸；２−エチルノナデカン酸；２−プ
ロピルペンタン酸；２−プロピルヘキサン酸；２−プロ
ピルヘプタン酸；２−プロピルオクタン酸；２−プロピ
ルノナン酸；２−プロピルデカン酸；２−プロピルウン
デカン酸；２−プロピルドデカン酸；２−プロピルトリ
デカン酸；２−プロピルテトラデカン酸；２−プロピル
ペンタデカン酸；２−プロピルヘキサデカン酸；２−プ
ロピルヘプタデカン酸；２−プロピルオクタデカン酸；
２−ブチルオクタン酸；２−ペンチルノナン酸；２−ヘ
キシルデカン酸；２−ヘプチルウンデカン酸；２−オク
チルドデカン酸；２−ノニルトリデカン酸などを挙げる
ことができる。上記の二級カルボン酸は一種あるいは二
種以上を組み合わせて使用することができる。Among the mixed carboxylic acids, the secondary carboxylic acid preferably has 4 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 21 carbon atoms, and specifically, 2-methylpentanoic acid; 2-methylheptanoic acid; 2-methyloctanoic acid; 2-methylnonanoic acid; 2-methyldecanoic acid; 2-methylundecanoic acid;
-Methyldodecanoic acid; 2-methyltridecanoic acid; 2-methyltetradecanoic acid; 2-methylpentadecanoic acid;
Methylhexadecanoic acid; 2-methylheptadecanoic acid; 2
-Methyloctadecanoic acid; 2-methylnonadecanoic acid; 2
2-ethylbutanoic acid; 2-ethylhexanoic acid; 2-ethylheptanoic acid; 2-ethyloctanoic acid; 2-ethylnonanoic acid;
2-ethyldecanoic acid; 2-ethylundecanoic acid; 2-ethyldodecanoic acid; 2-ethyltridecanoic acid; 2-ethyltetradecanoic acid; 2-ethylpentadecanoic acid; 2-ethylhexadecanoic acid; 2-ethylpentanoic acid; 2-propylpentanoic acid; 2-propylhexanoic acid; 2-propylheptanoic acid; 2-propyloctanoic acid; 2-propylnonanoic acid; 2-propyldecanoic acid; 2-propyltridecanoic acid; 2-propyltetradecanoic acid; 2-propylpentadecanoic acid; 2-propylhexadecanoic acid; 2-propylheptadecanoic acid; 2-propyloctadecanoic acid;
2-butyloctanoic acid; 2-pentylnonanoic acid; 2-hexyldecanoic acid; 2-heptylundecanoic acid; 2-octyldodecanoic acid; and 2-nonyltridecanoic acid. The above secondary carboxylic acids can be used alone or in combination of two or more.
【０００９】混合カルボン酸中の三級カルボン酸と二級
カルボン酸の好ましい割合は、三級カルボン酸５．０〜
９９．９モル％に対して、二級カルボン酸０．１〜９
５．０モル％である。なお、混合カルボン酸には、前記
の式を満足する範囲で公知の一級カルボン酸を含むこと
ができる。本発明の多価アルコールエステル化合物は、
上記の混合カルボン酸と上記アルコールをエステル化反
応させることにより得られるが、例えば、アルコールと
カルボン酸とを、モル比１：１〜１：７の割合で混合
し、これをオルトチタン酸イソプロピル，ｐ−トルエン
スルホン酸などの触媒の存在下、１００〜３００℃の温
度下、加熱攪拌することにより得られる。また、カルボ
ン酸を塩化チオニル，オキシ塩化リン，三塩化リン，五
塩化リンなどで酸クロライドとし、これにアルコールを
加えることにより、またはコッホ反応によって得られた
酸ハライドにアルコールを加えることによっても得られ
る。The preferred ratio of the tertiary carboxylic acid to the secondary carboxylic acid in the mixed carboxylic acid is 5.0 to tertiary carboxylic acid.
The secondary carboxylic acid is 0.1 to 9 based on 99.9 mol%.
5.0 mol%. The mixed carboxylic acid can include a known primary carboxylic acid as long as the above formula is satisfied. Polyhydric alcohol ester compound of the present invention,
It is obtained by subjecting the above mixed carboxylic acid and the alcohol to an esterification reaction. For example, an alcohol and a carboxylic acid are mixed at a molar ratio of 1: 1 to 1: 7, and this is mixed with isopropyl orthotitanate, It is obtained by heating and stirring at a temperature of 100 to 300 ° C. in the presence of a catalyst such as p-toluenesulfonic acid. The carboxylic acid can also be obtained by converting the carboxylic acid to an acid chloride with thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, etc., and adding an alcohol thereto, or adding an alcohol to the acid halide obtained by the Koch reaction. Can be
【００１０】上記によって得られた本発明の多価アルコ
ールエステル化合物の数平均分子量は１２０〜３，００
０であることが必須である。１２０未満であると、粘度
が低くなり揮発性、耐荷重性に問題があり、３，０００
を超えると、粘度が高くなり低温流動性が悪化するので
好ましくない。さらに、本発明の多価アルコールエステ
ル化合物の反応したｎ種の各カルボン酸について、下記
の〜の式が満足することが必須である。 ３０≦Ａ≦５０ Ａ＝４８｛ｘ1 （ａ1 −２）0.5 ＋・・・＋ｘn （ａn −２）0.5 ｝ −（ｘ1 ｂ1 ＋・・・＋ｘn ｂn ） −１５≦Ｂ≦２０ Ｂ＝３（ｘ1 ｃ1 ＋・・・＋ｘn ｃn ）−（ｘ1 ｄ1 ＋・・・＋ｘn ｄn ） ３≦Ｃ≦３０ Ｃ＝（ｘ1 ｂ1 ＋・・・＋ｘn ｂn ） ここで、 ｘ：カルボン酸のモル分率 ａ：カルボン酸のα位炭素に結合する炭素数（カルボニ
ル炭素及び主鎖β位炭素を含む） ｂ：カルボン酸の炭素数（カルボニル炭素を含む） ｃ：カルボン酸のアルキル基の側鎖の炭素数 ｄ：カルボン酸のアルキル基の主鎖の炭素数（カルボニ
ル炭素を含む）The polyhydric alcohol ester compound of the present invention obtained as described above has a number average molecular weight of 120 to 3,000.
It is essential that it be 0. If it is less than 120, the viscosity becomes low, and there are problems in volatility and load resistance.
Exceeding the viscosity is not preferred because the viscosity increases and the low-temperature fluidity deteriorates. Furthermore, it is essential that the following formulas (1) to (4) be satisfied for each of the n kinds of carboxylic acids reacted with the polyhydric alcohol ester compound of the present invention. 30 ≦ A ≦ 50 A = 48 ｛x 1 (a 1-2 ) 0.5 +... + X n (a n −2) 0.5 ｝ − (x 1 b 1 +... + X n b n ) −15 ≦ B ≦ 20 B = 3 (x 1 c 1 +... + X n c n ) − (x 1 d 1 +... + X n d n ) 3 ≦ C ≦ 30 C = (x 1 b 1 +...) + X n b n ) Here, x: molar fraction of carboxylic acid a: number of carbon atoms bonded to carbon at α-position of carboxylic acid (including carbonyl carbon and carbon at β-position of main chain) b: carbon number of carboxylic acid ( C: carbon number of the side chain of the alkyl group of the carboxylic acid d: carbon number of the main chain of the alkyl group of the carboxylic acid (including the carbonyl carbon)
【００１１】式において、Ａは級数（三級か、二級
か）と全炭素数の関係における値であり、３０未満で
は、酸化安定性が不良となり、５０を超えると、粘度指
数が不良となり好ましくない。式において、Ｂは側鎖
と主鎖の関係における値であり、−１５未満でも、２０
を超えても、流動点が高くなり好ましくない。式にお
いて、Ｃは全炭素数に関する値であり、３未満では、安
全性が不良であり、３０を超えると、流動点が高くなる
か、あるいは粘度指数が低くなり好ましくない。In the formula, A is a value in the relationship between the series (tertiary or secondary) and the total number of carbon atoms. If it is less than 30, the oxidation stability becomes poor, and if it exceeds 50, the viscosity index becomes poor. Not preferred. In the formula, B is a value in the relationship between the side chain and the main chain.
Is not preferable because the pour point is increased. In the formula, C is a value relating to the total number of carbon atoms. If it is less than 3, the safety is poor, and if it exceeds 30, the pour point becomes high or the viscosity index becomes low, which is not preferable.
【００１２】また、本発明の多価アルコールエステルの
粘度については、平均分子量と関係するが、１００℃に
おける動粘度が２〜５０ｍｍ2 ／ｓであるのが好まし
く、３〜２０ｍｍ2 ／ｓであるのがさらに好ましい。４
０℃における動粘度が２〜５００ｍｍ2 ／ｓであるのが
好ましく、１０〜２５０ｍｍ2 ／ｓであるのがさらに好
ましい。Further, the viscosity of the polyhydric alcohol esters of the present invention is related to the average molecular weight is preferably from kinematic viscosity of 2 to 50 mm 2 / s at 100 ° C., it is 3 to 20 mm 2 / s Is more preferred. 4
It is preferably a kinematic viscosity of 2~500mm 2 / s at 0 ° C., and even more preferably 10 to 250 mm 2 / s.
【００１３】粘度指数については、好ましくは５０以
上、さらに好ましくは７０以上である。低すぎると、潤
滑油組成物の粘度指数が低くなる恐れがある。また、流
動点は−１５℃以下であることが好ましい。高すぎる
と、潤滑油組成物の流動点が高くなる恐れがある。[0013] The viscosity index is preferably 50 or more, more preferably 70 or more. If it is too low, the viscosity index of the lubricating oil composition may be low. Further, the pour point is preferably −15 ° C. or less. If it is too high, the pour point of the lubricating oil composition may increase.
【００１４】本願の第二発明は、第一発明の多価アルコ
ールエステル化合物を基油として使用する潤滑油組成物
である。該多価アルコールエステル化合物は基油の全部
又は一部に使用でき、その割合は、組成物全量基準で、
好ましくは１０〜１００重量％である。本願の第三発明
は、第一発明の多価アルコールエステル化合物を添加剤
として使用する潤滑油組成物である。該多価アルコール
エステル化合物は、アニリン点を調整する添加剤として
使用され、その割合は、組成物全量基準で、好ましくは
０．００１〜１０重量％である。The second invention of the present application is a lubricating oil composition using the polyhydric alcohol ester compound of the first invention as a base oil. The polyhydric alcohol ester compound can be used for all or a part of the base oil, and its ratio is based on the total amount of the composition.
Preferably it is 10 to 100% by weight. The third invention of the present application is a lubricating oil composition using the polyhydric alcohol ester compound of the first invention as an additive. The polyhydric alcohol ester compound is used as an additive for adjusting the aniline point, and its ratio is preferably 0.001 to 10% by weight based on the total amount of the composition.
【００１５】上記の第二、第三発明の潤滑油組成物の粘
度については、１００℃における動粘度が２〜５０ｍｍ
2 ／ｓであるのが好ましく、３〜２０ｍｍ2 ／ｓである
のが更に好ましい。４０℃における動粘度が２〜５００
ｍｍ2 ／ｓであるのが好ましく、１０〜２５０ｍｍ2 ／
ｓであるのが さら好ましい。粘度指数については、好
ましくは５０以上、さらに好ましくは７０以上である。
また、流動点は−１５℃以下であることが好ましい。上
記の第二、第三の発明の潤滑油組成物の潤滑油として
は、エンジン油、トルクコンバーター油、スクリュー圧
縮機油、耐熱タービン油、ガスタービン油、含浸軸受油
及び熱媒油を好適に挙げることができる。The kinematic viscosity at 100 ° C. of the lubricating oil composition of the second or third invention is 2 to 50 mm.
It is preferably 2 / s, more preferably 3 to 20 mm 2 / s. Kinematic viscosity at 40 ° C is 2 to 500
It is preferably in the range of mm 2 / s, 10~250mm 2 /
More preferably, s. The viscosity index is preferably 50 or more, more preferably 70 or more.
Further, the pour point is preferably −15 ° C. or less. Preferred examples of the lubricating oil of the lubricating oil composition of the second and third inventions include engine oil, torque converter oil, screw compressor oil, heat-resistant turbine oil, gas turbine oil, impregnated bearing oil and heat transfer oil. be able to.
【００１６】上記の第二、第三発明の潤滑油組成物に
は、通常、潤滑油に使用しうる各種の公知の添加剤、例
えば、酸化防止剤，防錆剤，流動点降下剤，粘度指数向
上剤，清浄分散剤，金属不活性化剤，耐摩耗剤，極圧
剤，油性剤，消泡剤，着色剤などを本発明の目的を阻害
しない範囲で適宜配合することができる。In the lubricating oil compositions of the second and third inventions, various known additives which can be generally used for lubricating oils, such as antioxidants, rust inhibitors, pour point depressants, viscosity An index improver, a detergent / dispersant, a metal deactivator, an antiwear agent, an extreme pressure agent, an oil agent, an antifoaming agent, a coloring agent, and the like can be appropriately compounded within a range not to impair the object of the present invention.
【００１７】[0017]
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。 実施例１〜３及び比較例１〜３ 実施例、比較例で調製したエステル化合物に、酸化防止
剤としてｎ−フェニルナフチルアミンを２重量％を配合
して潤滑油組成物とした。その潤滑油組成物の性状，性
能を以下に示す方法で評価した。その結果を第１表に示
す。評価方法 １．動粘度，粘度指数 ＪＩＳ Ｋ ２２８３に従って評価した。 ２．流動点 ＪＩＳ Ｋ ２２６９に従って評価した。 ３．酸化安定度試験 ＪＩＳ Ｋ ２５１４の回転ボンベ式酸化安定度試験
（ＲＢＯＴ）に従って評価した。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 2 Lubricating oil compositions were prepared by mixing 2% by weight of n-phenylnaphthylamine as an antioxidant with the ester compounds prepared in Examples and Comparative Examples. The properties and performance of the lubricating oil composition were evaluated by the following methods. Table 1 shows the results. Evaluation method 1. Kinematic viscosity, viscosity index Evaluated according to JIS K 2283. 2. Pour point Evaluated according to JIS K 2269. 3. Oxidation stability test Evaluated according to JIS K 2514 rotating cylinder type oxidation stability test (RBOT).
【００１８】〔実施例１〕混合カルボン酸の調製 オレフィンとして１−デセンを用い、特公昭４９−３５
１１号公報の実施例１の方法において、反応容器として
オートクレーブを用い一酸化炭素圧力５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
にすることにより２，２−ジメチルノナン酸と２−メチ
ルデカン酸の混合カルボン酸を得た。エステル化反応 ５００ミリリットルの４首丸底フラスコに冷却管，ディ
ーンシュタック管，温度計を各々取り付け、それに上記
得られた混合カルボン酸５０．２ｇ（０．２７モル）と
トリメチロールプロパン９．０５ｇ（０．０６８モル）
を入れ、更に触媒としてオルトチタン酸テトライソプロ
ピル２０ｇを加え、水分が留出し始めるまで徐々に温度
を上げた。留出が始まった時点で更に温度を１０℃上
げ、この温度で水分の留出が終わるまで反応させ、本発
明のエステル化合物を得た。得られたエステル化合物を
1Ｈ−ＮＭＲ，ＩＲにより分析したところ、２，２−ジ
メチルノナン酸が２４モル％、２−メチルデカン酸が７
６モル％からなる混合カルボン酸のエステル化合物であ
ることがわかった。[Example 1] Preparation of mixed carboxylic acid 1-decene was used as an olefin.
In the method of Example 1 of JP-A-11, an autoclave was used as a reaction vessel and a carbon monoxide pressure was 5 kg / cm 2 G.
Thus, a mixed carboxylic acid of 2,2-dimethylnonanoic acid and 2-methyldecanoic acid was obtained. Esterification Reaction A condenser, a Dean-Stack tube, and a thermometer were attached to a 500 ml four-necked round bottom flask, and 50.2 g (0.27 mol) of the mixed carboxylic acid obtained above and 9.05 g of trimethylolpropane were added thereto. (0.068 mol)
Was further added, and 20 g of tetraisopropyl orthotitanate was further added as a catalyst, and the temperature was gradually raised until water began to evaporate. When the distillation started, the temperature was further raised by 10 ° C., and the reaction was carried out at this temperature until the distillation of the water was completed to obtain the ester compound of the present invention. The resulting ester compound
Analysis by 1 H-NMR and IR revealed that 24 mol% of 2,2-dimethylnonanoic acid and 7% of 2-methyldecanoic acid
It was found to be a mixed carboxylic acid ester compound consisting of 6 mol%.
【００１９】〔実施例２〕１−デセンに代えて１−オク
テンを用いて得られた混合カルボン酸（２，２−ジメチ
ルヘプタン酸と２−メチルオクタン酸）をカルボン酸と
して用いたこと以外は実施例１と同様にしてエステル化
合物を得た。得られたエステル化合物を 1Ｈ−ＮＭＲ，
ＩＲにより分析したところ、２，２−ジメチルヘプタン
酸が１８モル％、２−メチルオクタン酸が８２モル％か
らなる混合カルボン酸のエステル化合物であることがわ
かった。Example 2 A mixed carboxylic acid (2,2-dimethylheptanoic acid and 2-methyloctanoic acid) obtained by using 1-octene instead of 1-decene was used as the carboxylic acid. An ester compound was obtained in the same manner as in Example 1. The obtained ester compound was analyzed by 1 H-NMR,
Analysis by IR revealed that it was an ester compound of a mixed carboxylic acid composed of 18 mol% of 2,2-dimethylheptanoic acid and 82 mol% of 2-methyloctanoic acid.
【００２０】〔実施例３〕１−デセンに代えて１−テト
ラデセンを用いて得られた混合カルボン酸（２，２−ジ
メチルトリデカン酸と２−メチルテトラデカン酸）をカ
ルボン酸として用いたこと以外は実施例１と同様にして
エステル化合物を得た。得られたエステル化合物を 1Ｈ
−ＮＭＲ，ＩＲにより分析したところ、２，２−ジメチ
ルトリデカン酸が８モル％、２−メチルテトラデカン酸
が９２モル％からなる混合カルボン酸のエステル化合物
であることがわかった。Example 3 A mixed carboxylic acid (2,2-dimethyltridecanoic acid and 2-methyltetradecanoic acid) obtained by using 1-tetradecene instead of 1-decene was used as the carboxylic acid. In the same manner as in Example 1, an ester compound was obtained. The resulting ester compound 1 H
Analysis by -NMR and IR revealed that the compound was an ester compound of a mixed carboxylic acid composed of 8 mol% of 2,2-dimethyltridecanoic acid and 92 mol% of 2-methyltetradecanoic acid.
【００２１】〔比較例１〕１−デセンに代えて１−ペン
テンを用いて得られた２，２−ジメチルブタン酸をカル
ボン酸として用いたこと以外は実施例１と同様にしてエ
ステル化合物を得た。得られたエステル化合物は 1Ｈ−
ＮＭＲ，ＩＲにより分析したところ、２，２−ジメチル
ブタン酸のエステル化合物であることがわかった。Comparative Example 1 An ester compound was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2,2-dimethylbutanoic acid obtained by using 1-pentene instead of 1-decene was used as a carboxylic acid. Was. The resulting ester compound 1 H-
Analysis by NMR and IR revealed that it was an ester compound of 2,2-dimethylbutanoic acid.
【００２２】〔比較例２〕ｎ−ヘキサン酸をカルボン酸
として用いたこと以外は実施例１と同様にしてエステル
化合物を得た。得られたエステル化合物は 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ，ＩＲにより分析したところ、ｎ−ヘキサン酸のエス
テル化合物であることがわかった。Comparative Example 2 An ester compound was obtained in the same manner as in Example 1 except that n-hexanoic acid was used as the carboxylic acid. The obtained ester compound was 1 H-NM
Analysis by R and IR revealed that it was an ester compound of n-hexanoic acid.
【００２３】〔比較例３〕１−デセンに代えて１−ドコ
センを用いて得られた混合カルボン酸（２，２−ジメチ
ルヘンエイコサン酸と２−メチルドコサン酸）をカルボ
ン酸として用いたこと以外は実施例１と同様にしてエス
テル化合物を得た。得られたエステル化合物を 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ，ＩＲにより分析したところ、２，２−ジメチルヘ
ンエイコサン酸が６９モル％、２−メチルドコサン酸が
３１モル％からなる混合カルボン酸のエステル化合物で
あることがわかった。Comparative Example 3 A mixed carboxylic acid (2,2-dimethylheneicosanoic acid and 2-methyldocosanoic acid) obtained by using 1-docosene instead of 1-decene was used as the carboxylic acid. In the same manner as in Example 1, an ester compound was obtained. The resulting ester compound was converted to 1 H-N
Analysis by MR and IR revealed that the compound was an ester compound of a mixed carboxylic acid composed of 69 mol% of 2,2-dimethylheneicosanoic acid and 31 mol% of 2-methyldocosanoic acid.
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】[0025]
【表２】 [Table 2]
【００２６】第１表から明らかなように、実施例の潤滑
油組成物は比較例に比較して、酸化安定性、低温流動
性、粘度指数全て良好であることがわかる。As is evident from Table 1, the lubricating oil compositions of the examples all have better oxidation stability, low-temperature fluidity and viscosity index than the comparative examples.
【００２７】[0027]
【発明の効果】本発明の潤滑油組成物は、酸化安定性，
低温流動性、粘度指数に優れ、エンジン油、トルクコン
バーター油、スクリュー圧縮機油、耐熱タービン油、ガ
スタービン油、含浸軸受油、熱媒油などの高温機器用潤
滑油として有効に使用される。The lubricating oil composition of the present invention has oxidation stability,
It has excellent low temperature fluidity and viscosity index, and is effectively used as lubricating oil for high temperature equipment such as engine oil, torque converter oil, screw compressor oil, heat-resistant turbine oil, gas turbine oil, impregnated bearing oil, and heat transfer oil.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 40:02 40:04 40:06 40:12 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C10N 40:02 40:04 40:06 40:12
Claims (4)
む混合カルボン酸の多価アルコールエステル化合物であ
って、数平均分子量が１２０〜３，０００であり、かつ
反応した混合カルボン酸を構成するｎ種の各カルボン酸
が下記の式〜を満足することを特徴とする多価アル
コールエステル化合物。 ３０≦Ａ≦５０ Ａ＝４８｛ｘ1 （ａ1 −２）0.5 ＋・・・＋ｘn （ａn −２）0.5 ｝ −（ｘ1 ｂ1 ＋・・・＋ｘn ｂn ） −１５≦Ｂ≦２０ Ｂ＝３（ｘ1 ｃ1 ＋・・・＋ｘn ｃn ）−（ｘ1 ｄ1 ＋・・・＋ｘn ｄn ） ３≦Ｃ≦３０ Ｃ＝（ｘ1 ｂ1 ＋・・・＋ｘn ｂn ） ここで、 ｘ：カルボン酸のモル分率 ａ：カルボン酸のα位炭素に結合する炭素数（カルボニ
ル炭素及び主鎖β位炭素を含む） ｂ：カルボン酸の炭素数（カルボニル炭素を含む） ｃ：カルボン酸のアルキル基の側鎖の炭素数 ｄ：カルボン酸のアルキル基の主鎖の炭素数（カルボニ
ル炭素を含む）1. A polyhydric alcohol ester compound of a mixed carboxylic acid containing a tertiary carboxylic acid and a secondary carboxylic acid, having a number average molecular weight of 120 to 3,000 and constituting a reacted mixed carboxylic acid. A polyhydric alcohol ester compound, wherein each of n kinds of carboxylic acids satisfies the following formulas: 30 ≦ A ≦ 50 A = 48 ｛x 1 (a 1-2 ) 0.5 +... + X n (a n −2) 0.5 ｝ − (x 1 b 1 +... + X n b n ) −15 ≦ B ≦ 20 B = 3 (x 1 c 1 +... + X n c n ) − (x 1 d 1 +... + X n d n ) 3 ≦ C ≦ 30 C = (x 1 b 1 +...) + X n b n ) Here, x: molar fraction of carboxylic acid a: number of carbon atoms bonded to carbon at α-position of carboxylic acid (including carbonyl carbon and carbon at β-position of main chain) b: carbon number of carboxylic acid ( C: carbon number of the side chain of the alkyl group of the carboxylic acid d: carbon number of the main chain of the alkyl group of the carboxylic acid (including the carbonyl carbon)
化合物を基油として使用することを特徴とする潤滑油組
成物。2. A lubricating oil composition comprising the polyhydric alcohol ester compound according to claim 1 as a base oil.
化合物を添加剤として使用することを特徴とする潤滑油
組成物。3. A lubricating oil composition comprising the polyhydric alcohol ester compound according to claim 1 as an additive.
ター油、スクリュー圧縮機油、耐熱タービン油、ガスタ
ービン油、含浸軸受油及び熱媒油から選ばれるものであ
る請求項２又は３に記載の潤滑油組成物。4. The lubricating oil according to claim 2, wherein the lubricating oil is selected from engine oil, torque converter oil, screw compressor oil, heat-resistant turbine oil, gas turbine oil, impregnated bearing oil, and heat carrier oil. Oil composition.
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| JP24450498A JP2000072715A (en) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | Polyhydric alcohol ester compound and lubricating oil composition containing the same |
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Cited By (5)
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-
1998
- 1998-08-31 JP JP24450498A patent/JP2000072715A/en active Pending
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