JP2000026782A - Binder for printing ink and printing ink composition - Google Patents

Binder for printing ink and printing ink composition

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JP2000026782A
JP2000026782A JP21037298A JP21037298A JP2000026782A JP 2000026782 A JP2000026782 A JP 2000026782A JP 21037298 A JP21037298 A JP 21037298A JP 21037298 A JP21037298 A JP 21037298A JP 2000026782 A JP2000026782 A JP 2000026782A
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JP
Japan
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printing ink
binder
pentanediol
parts
polyurethane
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JP21037298A
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Japanese (ja)
Inventor
Hideo Taniguchi
英夫 谷口
Koichiro Oshima
弘一郎 大島
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Arakawa Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Arakawa Chemical Industries Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a binder for a printing ink especially suitable for a nonaromatic solvent type printing ink, having excellent adhesiveness to various kinds of plastics such as polyester, nylon, polyethylene, polypropylene, or the like, a material to be printed and a printing ink composition containing the binder for a printing ink. SOLUTION: In this binder for a printing ink containing mainly a polyurethane obtained by reacting a polymer diol with a diisocyanate compound and a chain extender, the binder contains a 2,4-dialkyl-1,5-pentanediol as the constituent composition for the polymer diol.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は印刷インキ用バイン
ダーおよび印刷インキ組成物に関する。
The present invention relates to a binder for printing ink and a printing ink composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、被包装物の多様化、包装技術の高
度化に伴ない、包装材料として各種のプラスチックフィ
ルムが開発され、被包装物に適したものが適宜選択して
使用されるようになってきている。ところで、プラスチ
ックフィルムを包装材料に使用するにあたってはプラス
チックフィルムの装飾または表面保護のために印刷が施
されるが、かかる印刷のための印刷インキには、これら
種々のプラスチックフィルムに対する接着性が良好であ
るなどの高度な性能が要求されるようになってきてい
る。
2. Description of the Related Art In recent years, with the diversification of packaging materials and the advancement of packaging technology, various types of plastic films have been developed as packaging materials. It is becoming. By the way, when a plastic film is used as a packaging material, printing is performed for decoration or surface protection of the plastic film, and the printing ink for such printing has good adhesion to these various plastic films. There is a growing demand for advanced performance.

【0003】従来からかかる印刷インキに用いられる印
刷インキ用バインダーとして、ポリウレタンが多く用い
られている。一般に、ポリウレタンをバインダーとする
印刷インキは、ポリエステルフィルムおよびナイロンフ
ィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、汎用
フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピレン
フィルムに対する接着力は不充分であるため、ポリエチ
レンフィルムやポリプロピレンフィルムに印刷する場合
には、接着力を補うためにポリウレタンに塩素化ポリプ
ロピレン系樹脂を配合せしめたトルエン型印刷インキが
使用されてきた。
[0003] Conventionally, polyurethane has been widely used as a binder for printing ink used in such printing ink. In general, printing inks using polyurethane as a binder have excellent adhesion to polyester films and nylon films alone, but have insufficient adhesion to general-purpose films such as polyethylene films and polypropylene films. When printing on a film or a polypropylene film, a toluene-type printing ink in which a chlorinated polypropylene resin is blended with polyurethane has been used to supplement the adhesive strength.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら最近では
環境に配慮したインキが望まれるようになってきてお
り、印刷インキ中にトルエンなどの芳香族系溶剤を使用
しないことが必要になってきた。当該非芳香族系溶剤型
印刷インキ(一般にノントルエン型印刷インキと呼ばれ
る)においては、溶剤としてメチルエチルケトンや酢酸
エチル等の非芳香族系溶剤を主溶剤に使用するため、塩
素化ポリプロピレン系樹脂がインキ中に溶解しにくく、
ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフイルムに対し
て十分な接着性が得られない問題があった。本発明は前
記のごとき課題を解決し、被印刷物としてポリエステ
ル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの各
種プラスチックフィルムに対する優れた接着性を有す
る、非芳香族系溶剤型印刷インキに特に適した印刷イン
キ用バインダーおよび当該印刷インキ用バインダーを含
有してなる印刷インキ組成物を提供することを目的とす
る。
However, recently, there has been a demand for environmentally friendly inks, and it has become necessary not to use aromatic solvents such as toluene in printing inks. The non-aromatic solvent-based printing ink (generally referred to as non-toluene-type printing ink) uses a non-aromatic solvent such as methyl ethyl ketone or ethyl acetate as a main solvent as a main solvent. Difficult to dissolve in,
There was a problem that sufficient adhesion to a polyethylene film or a polypropylene film could not be obtained. The present invention solves the problems as described above, and has excellent adhesiveness to various plastic films such as polyester, nylon, polyethylene, and polypropylene as a substrate to be printed, and is particularly suitable for a non-aromatic solvent-type printing ink. And a printing ink composition containing the printing ink binder.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記のごと
き課題を解決できる印刷インキ用バインダーおよび当該
印刷インキ用バインダーを含有してなる印刷インキ組成
物を提供すべく、鋭意検討を重ねた結果、特定のグリコ
ールを構成成分とするポリウレタンを印刷インキ用バイ
ンダーとして用いた場合に、かかる課題を解決しうるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have intensively studied to provide a printing ink binder and a printing ink composition containing the printing ink binder which can solve the above-mentioned problems. As a result, they found that such a problem could be solved when a polyurethane containing a specific glycol as a constituent component was used as a binder for printing ink, and completed the present invention.

【0006】すなわち、本発明は、高分子ジオール、ジ
イソシアネート化合物および鎖伸長剤を反応せしめて得
られるポリウレタンを主として含有してなる印刷インキ
用バインダーにおいて、該高分子ジオールの構成成分と
して、2,4−ジアルキル−1,5−ペンタンジオール
を含有することを特徴とする印刷インキ用バインダーに
関する。また、本発明は該印刷インキ用バインダーを含
有する印刷インキ組成物に関する。
That is, the present invention relates to a binder for a printing ink mainly comprising a polyurethane obtained by reacting a polymer diol, a diisocyanate compound and a chain extender, wherein 2,4,4 A binder for printing inks, comprising a dialkyl-1,5-pentanediol. The present invention also relates to a printing ink composition containing the printing ink binder.

【0007】[0007]

【発明の実施の形態】本発明では、前記課題を解決する
ために、高分子ジオールの構成成分として、2,4−ジ
アルキル−1,5−ペンタンジオールを含有するポリウ
レタンを印刷インキ用バインダーとして用いる。このよ
うなポリウレタンとしては特に限定されるものではない
が、本発明においては、高分子ジオールとして、2,4
−ジアルキル−1,5−ペンタンジオールを含有してな
るグリコール成分(A)および二塩基酸成分(B)から
なるポリエステルジオールを含有してなるポリウレタン
が好ましい。当該グリコール成分(A)および二塩基酸
成分(B)からなるポリエステルジオールは、各種公知
の方法により縮合して得ることができる。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS In the present invention, in order to solve the above-mentioned problems, a polyurethane containing 2,4-dialkyl-1,5-pentanediol is used as a binder for a printing ink as a component of a polymer diol. . Such polyurethane is not particularly limited, but in the present invention, 2,4,4
Polyurethanes containing a glycol component (A) containing a dialkyl-1,5-pentanediol and a polyester diol consisting of a dibasic acid component (B) are preferred. The polyester diol comprising the glycol component (A) and the dibasic acid component (B) can be obtained by condensation by various known methods.

【0008】2,4−ジアルキル−1,5−ペンタンジ
オールとしては、具体的には、全体の炭素数が7〜21
のものがあげられ、2,4−ジメチル−1,5−ペンタ
ンジオール、2−エチル−4−メチル−1,5−ペンタ
ンジオール、2−メチル−4−プロピル−1,5−ペン
タンジオール、2−イソプロピル−4−メチル−1,5
−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペン
タンジオール、2−エチル−4−プロピル−1,5−ペ
ンタンジオール、2−エチル−4−イソプロピル−1,
5−ペンタンジオール、2,4−ジプロピル−1,5−
ペンタンジオール、2−イソプロピル−4−プロピル−
1,5−ペンタンジオール、2,4−ジイソプロピル−
1,5−ペンタンジオール、2,4−ジブチル−1,5
−ペンタンジオール、2,4−ジペンチル−1,5−ペ
ンタンジオール、2,4−ジヘキシル−1,5−ペンタ
ンジオール、2,4−ジヘプチル−1,5−ペンタンジ
オール、2,4−ジオクチル−1,5−ペンタンジオー
ルなどがあげられる。これらの中でも、各種フィルムに
対する接着性のバランスの点で2,4−ジエチル−1,
5−ペンタンジオールが好ましい。
As the 2,4-dialkyl-1,5-pentanediol, specifically, the total number of carbon atoms is 7 to 21.
2,4-dimethyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-4-propyl-1,5-pentanediol, -Isopropyl-4-methyl-1,5
-Pentanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-4-propyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-4-isopropyl-1,
5-pentanediol, 2,4-dipropyl-1,5-
Pentanediol, 2-isopropyl-4-propyl-
1,5-pentanediol, 2,4-diisopropyl-
1,5-pentanediol, 2,4-dibutyl-1,5
-Pentanediol, 2,4-dipentyl-1,5-pentanediol, 2,4-dihexyl-1,5-pentanediol, 2,4-diheptyl-1,5-pentanediol, 2,4-dioctyl-1 , 5-pentanediol and the like. Among these, 2,4-diethyl-1,
5-pentanediol is preferred.

【0009】本発明においては、グリコール成分(A)
中、少なくとも30重量%は2,4−ジアルキル−1,
5−ペンタンジオールであるのがよい。30重量%未満
の場合には非芳香族系溶剤型印刷インキとした場合にポ
リエチレン、ポリプロピレンに対する接着性が悪くな
る。なお、グリコール成分(A)が2,4−ジアルキル
−1,5−ペンタンジオールのみであってもよい。
In the present invention, the glycol component (A)
Wherein at least 30% by weight is 2,4-dialkyl-1,
Preferably, it is 5-pentanediol. When the amount is less than 30% by weight, the adhesiveness to polyethylene and polypropylene becomes poor when a non-aromatic solvent type printing ink is used. Note that the glycol component (A) may be only 2,4-dialkyl-1,5-pentanediol.

【0010】また、ポリエステルジオールのグリコール
成分(A)中、70重量%未満の範囲であれば、2,4
−ジアルキル−1,5−ペンタンジオール以外の各種公
知のグリコールを併用することができる。たとえば、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プ
ロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオ
ール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,
2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2―
エチル―3−プロピル−1,5−ペンタンジオール、ヘ
キサンジオール、オクタンジオール、2,2−ジエチル
−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−ブチル
−1,3−プロパンジオール、1,4−ブチンジオー
ル、ジプロピレングリコール等の飽和および不飽和の各
種公知のグリコール類があげられる。また、本発明では
前記のグリコールの他にn−ブチルグリシジルエーテ
ル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル等のアルキ
ルグリシジルエーテル類、バーサティック酸グリシジル
エステル等のモノカルボン酸グリシジルエステル類もグ
リコール類の一種として使用しうる。
In the glycol component (A) of the polyester diol, if the content is less than 70% by weight, 2,4
Various known glycols other than -dialkyl-1,5-pentanediol can be used in combination. For example, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, pentanediol, 3-methyl- 1,5-pentanediol, 2,
2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-
Ethyl-3-propyl-1,5-pentanediol, hexanediol, octanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-butyl-1,3-propanediol, 1,4 And various known saturated and unsaturated glycols such as butynediol and dipropylene glycol. In the present invention, in addition to the above-mentioned glycols, alkyl glycidyl ethers such as n-butyl glycidyl ether and 2-ethylhexyl glycidyl ether, and monocarboxylic acid glycidyl esters such as versatic acid glycidyl ester are also used as a kind of glycols. sell.

【0011】前記各種グリコール成分(A)とともにポ
リエステルジオールを形成する他の構成成分である二塩
基酸成分(B)としては、以下のような一般にポリエス
テルの酸成分として知られている各種公知のものを使用
することができる。たとえば、アジピン酸、マレイン
酸、フマル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピ
メリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、スベリン酸等の
二塩基酸もしくはこれらに対応する酸無水物やダイマー
酸などがあげられる。
The dibasic acid component (B), which is another component forming the polyester diol together with the above-mentioned various glycol components (A), includes various known components which are generally known as polyester acid components as follows. Can be used. For example, dibasic acids such as adipic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic anhydride, isophthalic acid, terephthalic acid, succinic acid, oxalic acid, malonic acid, glutaric acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid, suberic acid, etc. Acid anhydrides and dimer acids corresponding to these are exemplified.

【0012】前記2,4−ジアルキル−1,5−ペンタ
ンジオールを含むグリコール成分(A)と二塩基酸成分
(B)からなるポリエステルジオールの数平均分子量
は、得られるポリウレタンの溶解性、乾燥性、耐ブロッ
キング性等を考慮して適宜決定され、通常は下限が50
0、好ましくは700、上限が5000、好ましくは4
000の範囲内とするのがよい。該数平均分子量が50
0未満であれば溶解性の低下にともない印刷適性が劣る
傾向があり、他方5000を超えると乾燥性および耐ブ
ロッキング性が低下する傾向がある。
The number average molecular weight of the polyester diol comprising the glycol component (A) containing the 2,4-dialkyl-1,5-pentanediol and the dibasic acid component (B) is determined by the solubility and drying property of the obtained polyurethane. , Is appropriately determined in consideration of blocking resistance and the like.
0, preferably 700, with an upper limit of 5000, preferably 4
000 is preferable. The number average molecular weight is 50
If it is less than 0, the printability tends to be inferior as the solubility decreases, while if it exceeds 5000, the drying property and the blocking resistance tend to decrease.

【0013】さらに、本発明のポリウレタンの性能を逸
脱しない範囲であれば、前記高分子ジオール成分として
本発明のポリエステルジオールの他に、酸化エチレン、
酸化プロピレン、テトラヒドロフラン等の重合体もしく
は共重合体等のポリエーテルジオール類;二塩基酸とグ
リコール成分を縮合させてなる本発明以外のポリエステ
ルジオール類;環状エステル化合物を開環重合してえら
れるポリエステルジオール類;ポリカーボネートジオー
ル類;ポリブタジエングリコール類;ビスフェノールA
に酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付加してえら
れたグリコール類等の一般にポリウレタンの製造に用い
られる各種公知の高分子ジオールを使用できる。これら
任意の高分子ジオールの使用量は、通常、全高分子ジオ
ール中70重量%、好ましくは50重量%未満である。
Further, as long as the performance of the polyurethane of the present invention is not deviated, in addition to the polyester diol of the present invention, ethylene oxide,
Polyether diols such as polymers or copolymers such as propylene oxide and tetrahydrofuran; polyester diols other than the present invention obtained by condensing a dibasic acid and a glycol component; polyesters obtained by ring-opening polymerization of a cyclic ester compound Diols; Polycarbonate diols; Polybutadiene glycols; Bisphenol A
Various known high-molecular diols generally used in the production of polyurethanes, such as glycols obtained by adding ethylene oxide or propylene oxide to propylene oxide, can be used. The amount of these optional polymer diols used is usually 70% by weight, preferably less than 50% by weight, based on the total polymer diol.

【0014】また、数平均分子量500未満の低分子の
ジオール成分も本発明のポリウレタンの性能を逸脱しな
い範囲であれば併用できる。具体的には、本発明のポリ
エステルジオールに使用されるグリコール成分(A)の
項で述べた2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオー
ルおよびこれ以外の各種グリコールがあげられる。な
お、低分子のジオール成分の使用量は、前記高分子ジオ
ール100重量部に対して、通常10重量部未満であ
る。10重量部以上の場合、溶解性の低下により印刷適
性が低下したり、ナイロンフィルムに対する接着性が低
下したりする傾向がある。
Further, a low molecular weight diol component having a number average molecular weight of less than 500 can be used in combination if it does not deviate from the performance of the polyurethane of the present invention. Specific examples include 2,4-diethyl-1,5-pentanediol described in the section of the glycol component (A) used in the polyester diol of the present invention and various other glycols. The amount of the low molecular weight diol component is usually less than 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the high molecular weight diol. When the amount is 10 parts by weight or more, there is a tendency that printability is lowered due to a decrease in solubility, and adhesion to a nylon film is lowered.

【0015】本発明ではジイソシアネート化合物とし
て、芳香族、脂肪族または脂環族の各種公知のジイソシ
アネート類を使用することができる。たとえば、1,5
−ナフチレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチ
ルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジルイソ
シアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネ
ート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネー
ト、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フ
ェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4
−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、
ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート、
1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、m−テト
ラメチルキシリレンジイソシアネートやダイマー酸のカ
ルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージ
イソシアネート等がその代表例としてあげられる。
In the present invention, various known aromatic, aliphatic or alicyclic diisocyanates can be used as the diisocyanate compound. For example, 1,5
-Naphthylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 4,4'-diphenyldimethylmethane diisocyanate, 4,4'-dibenzyl isocyanate, dialkyldiphenylmethane diisocyanate, tetraalkyldiphenylmethane diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate, 1, 4-phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, butane-1,4-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, cyclohexane-1,4
-Diisocyanate, xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, lysine diisocyanate,
Dicyclohexylmethane-4,4-diisocyanate,
Typical examples thereof include 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, methylcyclohexane diisocyanate, m-tetramethylxylylene diisocyanate, and dimer isocyanate obtained by converting a carboxyl group of dimer acid into an isocyanate group.

【0016】本発明では、特にナイロンフィルムに対す
る接着性を考慮して、アミン系鎖伸長剤を使用する。ア
ミン系鎖伸長剤としては、具体的には芳香族、脂肪族ま
たは脂環族の各種公知のジアミン類があげられ、例えば
フェニレンジアミン、ナフタレンジアミン、エチレンジ
アミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−
4,4’−ジアミンなどがあげられる。その他、2−ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン、2−ヒドロキシエチ
ルプロピレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシエチルエチ
レンジアミン、ジ−2−ヒドロキシエチルプロピレンジ
アミン、2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン、ジ
−2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン等の分子内
に水酸基を有するジアミン類やダイマー酸のカルボキシ
ル基をアミノ基に転化したダイマージアミン等もアミン
系鎖伸長剤としてあげられる。
In the present invention, an amine-based chain extender is used particularly in consideration of adhesiveness to a nylon film. Specific examples of the amine-based chain extender include aromatic, aliphatic and alicyclic various known diamines, for example, phenylenediamine, naphthalenediamine, ethylenediamine, propylenediamine, hexamethylenediamine, isophoronediamine, Dicyclohexylmethane-
4,4'-diamine and the like. Others, such as 2-hydroxyethylethylenediamine, 2-hydroxyethylpropylenediamine, di-2-hydroxyethylethylenediamine, di-2-hydroxyethylpropylenediamine, 2-hydroxypropylethylenediamine, and di-2-hydroxypropylethylenediamine Diamines having a hydroxyl group, dimer diamines obtained by converting carboxyl groups of dimer acid into amino groups, and the like are also examples of amine-based chain extenders.

【0017】本発明においては、必要に応じて鎖長停止
剤を用いることもできる。鎖長停止剤としては、アミン
系や低級アルコール系等の各種公知のものがあげられる
が、アミン系鎖長停止剤が分子量を制御しやすい点で好
ましい。アミン系鎖長停止剤としては、たとえば、ジ−
n−ブチルアミン等のアルキルモノアミン類やジエタノ
ールアミン等のヒドロキシルモノアミン類があげられ
る。また、低級アルコール系鎖長停止剤としては、メタ
ノール、エタノールなどがあげられる。
In the present invention, a chain terminator may be used, if necessary. Examples of the chain terminating agent include various known compounds such as amine-based and lower alcohol-based ones, and amine-based chain terminating agents are preferred because they can easily control the molecular weight. Examples of the amine-based chain terminator include di-
Examples thereof include alkyl monoamines such as n-butylamine and hydroxyl monoamines such as diethanolamine. Examples of the lower alcohol-based chain length terminator include methanol and ethanol.

【0018】本発明に用いられるポリウレタンを製造す
る方法については特に制限はされず、たとえば高分子ジ
オールとジイソシアネート化合物とをイソシアネート基
過剰の条件で反応させ、高分子ジオールの両末端にイソ
シアネート基を有するプレポリマー(好ましくはイソシ
アネート含量0.5〜10%)を調製し、次いでこれを
適当な溶媒中でアミン系鎖伸長剤、および必要に応じて
鎖長停止剤と反応させる二段法、ならびに、高分子ジオ
ール、ジイソシアネート化合物、アミン系鎖伸長剤およ
び必要に応じて鎖長停止剤を、適当な溶媒中で一度に反
応させる一段法のいずれの方法をも採用できるが、均一
なポリマー溶液が得られやすいという点で二段法を採用
するのが好ましい。なお、これらポリウレタンの製造の
際には、オクチル酸第一スズなどのスズ系触媒などの各
種公知の触媒を添加しうる。
The method for producing the polyurethane used in the present invention is not particularly limited. For example, a polymer diol and a diisocyanate compound are reacted under an isocyanate group excess condition, and the polymer diol has isocyanate groups at both terminals. A two-stage process in which a prepolymer (preferably 0.5 to 10% isocyanate content) is prepared and then reacted with an amine-based chain extender and optionally a chain-terminator in a suitable solvent, and Any one-step method in which the polymer diol, diisocyanate compound, amine-based chain extender and, if necessary, the chain terminator are reacted at once in a suitable solvent can be adopted, but a uniform polymer solution can be obtained. It is preferable to adopt the two-stage method in that it is easy to use. In the production of these polyurethanes, various known catalysts such as tin-based catalysts such as stannous octylate can be added.

【0019】本発明に用いられるポリウレタンを二段法
で製造する場合、高分子ジオールとジイソシアネート化
合物とを反応させる際の条件はイソシアネート基が過剰
になるようにするほかは特に限定はされないが、水酸基
/イソシアネート基が当量比で1/1.5〜1/3.5
の範囲になるように反応させるのが好ましい。
When the polyurethane used in the present invention is produced by a two-step method, the conditions for reacting the high molecular weight diol with the diisocyanate compound are not particularly limited, except that the isocyanate group becomes excessive. / Isocyanate groups in an equivalent ratio of 1 / 1.5 to 1 / 3.5
It is preferable to carry out the reaction so as to fall within the range.

【0020】また、得られたプレポリマーとアミン系鎖
伸長剤および必要に応じて用いるアミン系鎖長停止剤と
を反応させる際の条件は、特に限定はされないが、得ら
れるポリウレタンのアミン価が0.1〜20の範囲とな
るようにするのが好ましい。当該アミン価のポリウレタ
ンは、例えば、前記二段法においては、プレポリマーの
両末端に有する遊離のイソシアネート基を1当量とした
場合に、鎖伸長剤及び鎖長停止剤中のイソシアネート基
と反応しうるアミノ基の合計当量が1.01〜1.5当
量の範囲内であるような使用割合で反応させることによ
り容易に得ることができる。前記アミン価が0.1未満
の場合、ポリオレフィンに対する接着性が充分でなく、
前記アミン価が20を超える場合には、鎖伸長剤が未反
応のまま残存し、印刷物に臭気が残りやすくなる。
The conditions for reacting the obtained prepolymer with an amine-based chain extender and an optional amine-based chain terminator are not particularly limited, but the amine value of the resulting polyurethane is not limited. It is preferable to set it in the range of 0.1 to 20. For example, in the two-stage method, the polyurethane having the amine value reacts with the isocyanate groups in the chain extender and the chain terminator when the equivalent of the free isocyanate groups at both ends of the prepolymer is 1 equivalent. It can be easily obtained by reacting at a use ratio such that the total equivalent of the amino groups obtained is in the range of 1.01 to 1.5 equivalents. If the amine value is less than 0.1, the adhesion to polyolefin is not sufficient,
When the amine value exceeds 20, the chain extender remains unreacted and odor tends to remain on printed matter.

【0021】本発明の印刷インキ用バインダーを製造す
る際において、使用される溶剤としては通常、印刷イン
キ用の溶剤としてよく知られているベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶剤;メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、n−ブタノール等のアルコール
系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶剤があげられ、これらを単独または2
種以上の混合物で用いることができる。なお、本発明の
印刷インキ用バインダーを用いて非芳香族系溶剤型印刷
インキを得る場合には、印刷インキ用バインダーを製造
する際においても非芳香族系溶剤を使用する。
In preparing the printing ink binder of the present invention, the solvent used is usually an aromatic solvent such as benzene, toluene or xylene which is well known as a printing ink solvent; methanol, ethanol Alcohol solvents such as, isopropanol and n-butanol; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate;
It can be used in a mixture of more than one species. When a non-aromatic solvent-type printing ink is obtained using the printing ink binder of the present invention, a non-aromatic solvent is also used when producing the printing ink binder.

【0022】このようにして得られる本発明のポリウレ
タンの数平均分子量は、通常5000〜100000、
好ましくは50000以下の範囲とするのがよい。数平
均分子量が5000に満たない場合には、これをビヒク
ルとして用いた印刷インキの乾燥性、耐ブロッキング
性、皮膜強度、耐油性等が低下しやすくなり、一方、1
00000を超える場合には当該ポリウレタン樹脂溶液
である印刷インキ用バインダーの粘度が上昇したり、印
刷インキの光沢が低下しやすくなる。また、ポリウレタ
ン樹脂溶液の樹脂固形分濃度は特に制限はされないが、
印刷時の作業性等を考慮して適宜決定すればよく、通常
は15〜60重量%、粘度は50〜100000cP/
25℃の範囲に調整するのが実用上好適である。
The polyurethane of the present invention thus obtained has a number average molecular weight of usually 5,000 to 100,000,
Preferably, the range is not more than 50,000. When the number average molecular weight is less than 5,000, the drying properties, blocking resistance, film strength, oil resistance, etc. of the printing ink using this as a vehicle are liable to decrease.
If it exceeds 00000, the viscosity of the printing ink binder, which is the polyurethane resin solution, tends to increase, and the gloss of the printing ink tends to decrease. Further, the resin solid content concentration of the polyurethane resin solution is not particularly limited,
It may be appropriately determined in consideration of workability at the time of printing and the like.
It is practically preferable to adjust the temperature to the range of 25 ° C.

【0023】また、本発明では必要に応じて、本発明の
主成分であるポリウレタンの他に以下に示すような樹脂
を副成分として本発明のバインダーとして併用しうる。
たとえば、本発明以外のポリウレタン、ポリアミド、ニ
トロセルロース、ポリアクリル酸エステル、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニルと酢酸ビニルのコポリマー、ロジン系
樹脂、ケトンレジン等があげられる。
In the present invention, if necessary, in addition to the polyurethane which is the main component of the present invention, the following resins may be used in combination as the binder of the present invention as auxiliary components.
For example, polyurethanes, polyamides, nitrocellulose, polyacrylates, polyvinyl chloride, copolymers of vinyl chloride and vinyl acetate, rosin-based resins, ketone resins and the like other than the present invention can be mentioned.

【0024】本発明のバインダーに着色剤、溶剤、さら
に必要に応じてインキ流動性およびインキ表面皮膜を改
良するための界面活性剤、ワックス、その他添加剤を適
宜配合しボールミル、アトライター、サンドミル等の通
常のインキ製造装置を用いて混練することにより本発明
の印刷インキ組成物を製造することができる。溶剤とし
ては、前記印刷インキ用バインダーの製造において説明
したものと同様のもの使用することができる。なお、本
発明の印刷インキ組成物を非芳香族系溶剤型印刷インキ
とする場合は、前記印刷インキ用バインダーの製造時に
非芳香族系溶剤を使用し、かつ、印刷インキ組成物の製
造時にも非芳香族系溶剤を用いる。なお、該印刷インキ
組成物中、本発明のバインダーの配合量はその樹脂固形
分が3〜20重量%であるのが好ましい。
The binder of the present invention is appropriately blended with a colorant, a solvent, and, if necessary, a surfactant, a wax, and other additives for improving the ink fluidity and the surface coating of the ink. Ball mills, attritors, sand mills, etc. The printing ink composition of the present invention can be manufactured by kneading using the conventional ink manufacturing apparatus. As the solvent, those similar to those described in the production of the binder for printing ink can be used. When the printing ink composition of the present invention is used as a non-aromatic solvent-type printing ink, a non-aromatic solvent is used at the time of producing the printing ink binder, and also at the time of producing the printing ink composition. Use a non-aromatic solvent. In the printing ink composition, the compounding amount of the binder of the present invention is preferably such that the resin solid content is 3 to 20% by weight.

【0025】[0025]

【発明の効果】本発明の印刷インキ用バインダーおよび
印刷インキ組成物は、非芳香族系溶剤型印刷インキとし
た場合も、被印刷物であるポリエステル、ナイロンフィ
ルム、ポリエチレン、ポリプロピレン等の各種プラスチ
ックフィルムに対して優れた接着性を呈するという効果
を奏する。また、本発明の2,4−ジアルキル−1,5
−ペンタンジオールに代えて類似する他のポリエステル
ジオールを高分子ジオールとして用いた場合に比べ、本
発明の印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物
は、非芳香族系溶剤型印刷インキにしたときの再溶解性
が良好である。このため、本発明の印刷インキ用バイン
ダーおよび印刷インキ組成物は、従来のポリウレタンに
塩素化ポリプロピレン系樹脂を配合せしめたトルエン型
印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物に代替
することができ、環境への影響の点においても好まし
い。
The binder for printing ink and the printing ink composition of the present invention can be applied to various plastic films such as polyester, nylon film, polyethylene, polypropylene and the like to be printed even when a non-aromatic solvent type printing ink is used. This has the effect of exhibiting excellent adhesiveness. In addition, the 2,4-dialkyl-1,5 of the present invention
-Compared to the case where another similar polyester diol is used as the high molecular weight diol instead of pentanediol, the binder for printing ink and the printing ink composition of the present invention are re-used when a non-aromatic solvent type printing ink is used. Good solubility. For this reason, the printing ink binder and the printing ink composition of the present invention can be replaced with a toluene-type printing ink binder and a printing ink composition in which a chlorinated polypropylene-based resin is blended with a conventional polyurethane. Is also preferred in terms of the effect of

【0026】[0026]

【実施例】以下、製造例、実施例および比較例を挙げて
本発明をさらに説明するが、本発明はこれら各例に限定
されるものではない。なお、各例中、部および%はそれ
ぞれ重量部および重量%を示す。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be further described with reference to Production Examples, Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In each example, parts and% indicate parts by weight and% by weight, respectively.

【0027】実施例1 撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた四つ口フラ
スコに、アジピン酸と2,4−ジエチル−1,5−ペン
タンジオールから得られる平均分子量2000のポリエ
ステルジオール560.0部とイソホロンジイソシアネ
ート140.0部を仕込み、窒素気流下に100℃で6
時間反応させプレポリマーを製造したのち、メチルエチ
ルケトン300.0部を加えてウレタンプレポリマーの
均一溶液1000部を得た。次いで、イソホロンジアミ
ン59.5部、ジ−n−ブチルアミン2.6部、メチル
エチルケトン885.6部及びイソプロピルアルコール
592.8部からなる混合物を前記ウレタンプレポリマ
ー溶液に添加し、50℃で3時間反応させた。こうして
得られたポリウレタン樹脂溶液Aは、樹脂固形分濃度が
30%、アミン価が3、数平均分子量は25000であ
った。
Example 1 In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a nitrogen gas inlet tube, a polyesterdiol 560 having an average molecular weight of 2,000 obtained from adipic acid and 2,4-diethyl-1,5-pentanediol was used. 0.0100 parts and 140.0 parts of isophorone diisocyanate at 100 ° C. under a nitrogen stream.
After reacting for a time to produce a prepolymer, 300.0 parts of methyl ethyl ketone was added to obtain 1000 parts of a uniform urethane prepolymer solution. Next, a mixture consisting of 59.5 parts of isophoronediamine, 2.6 parts of di-n-butylamine, 885.6 parts of methyl ethyl ketone and 592.8 parts of isopropyl alcohol was added to the urethane prepolymer solution, and reacted at 50 ° C. for 3 hours. I let it. The polyurethane resin solution A thus obtained had a resin solid content of 30%, an amine value of 3, and a number average molecular weight of 25,000.

【0028】実施例2 実施例1と同様の反応装置を用い、アジピン酸と2,4
−ジエチル−1,5−ペンタンジオール(グリコール成
分中80%重量部)、2−ブチル−2−エチル−1,3
−プロパンジオール(グリコール成分中20%重量部)
から得られる平均分子量4000のポリエステルジオー
ル600.0部とイソホロンジイソシアネート100.
0部を仕込み、窒素気流下に100℃で6時間反応させ
プレポリマーを製造したのち、メチルエチルケトン30
0.0部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液10
00部を得た。ついでイソホロンジアミン48.1部、
ジ−n−ブチルアミン1.4部、メチルエチルケトン8
65.9部及びイソプロピルアルコール582.9部か
らなる混合物を添加し、50℃で3時間反応させた。こ
うして得られたポリウレタン樹脂溶液Bは、樹脂固形分
濃度が30%、アミン価が2、ポリウレタン樹脂の数平
均分子量は40000であった。
Example 2 Using the same reactor as in Example 1, adipic acid and 2,4
-Diethyl-1,5-pentanediol (80% by weight in the glycol component), 2-butyl-2-ethyl-1,3
-Propanediol (20% by weight in the glycol component)
And 600.0 parts of a polyester diol having an average molecular weight of 4000 and isophorone diisocyanate.
0 parts, and reacted at 100 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream to produce a prepolymer.
Add 0.0 part of a uniform solution of urethane prepolymer 10
00 parts were obtained. Then 48.1 parts of isophorone diamine,
1.4 parts of di-n-butylamine, methyl ethyl ketone 8
A mixture consisting of 65.9 parts and 582.9 parts of isopropyl alcohol was added and reacted at 50 ° C. for 3 hours. The polyurethane resin solution B thus obtained had a resin solid content concentration of 30%, an amine value of 2, and a number average molecular weight of the polyurethane resin of 40,000.

【0029】実施例3 実施例1と同様の反応装置を用い、アジピン酸と2,4
−ジエチル−1,5−ペンタンジオール(グリコール成
分中50%重量部)、1,4−ブタンジオール(グリコ
ール成分中50%重量部)から得られる平均分子量20
00のポリエステルジオール573.0部とイソホロン
ジイソシアネート127.0部を仕込み、窒素気流下に
100℃で6時間反応させプレポリマーを製造したの
ち、メチルエチルケトン300.0部を加えてウレタン
プレポリマーの均一溶液1000部を得た。イソホロン
ジアミン49.2部、ジ−n−ブチルアミン1.1部、
メチルエチルケトン867.0部及びイソプロピルアル
コール583.5部からなる混合物を添加し、次いで5
0℃で3時間反応させた。こうして得られたポリウレタ
ン樹脂溶液Cは、樹脂固形分濃度が30%、アミン価が
5、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は20000であ
った。
Example 3 Using the same reactor as in Example 1, adipic acid and 2,4
-Average molecular weight obtained from diethyl-1,5-pentanediol (50% by weight in glycol component) and 1,4-butanediol (50% by weight in glycol component)
The polyester diol (573.0 parts) and isophorone diisocyanate (127.0 parts) were charged and reacted at 100 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream to produce a prepolymer, and then methyl ethyl ketone (300.0 parts) was added to the urethane prepolymer homogeneous solution. 1000 parts were obtained. 49.2 parts of isophorone diamine, 1.1 parts of di-n-butylamine,
A mixture consisting of 867.0 parts of methyl ethyl ketone and 583.5 parts of isopropyl alcohol is added and then 5
The reaction was performed at 0 ° C. for 3 hours. The polyurethane resin solution C thus obtained had a resin solid content concentration of 30%, an amine value of 5, and a number average molecular weight of the polyurethane resin of 20,000.

【0030】比較例1 実施例1と同様の反応装置を用い、アジピン酸と2−ブ
チル−2−エチル−1,3−プロパンジオールから得ら
れる平均分子量2000のポリエステルジオール56
0.0部とイソホロンジイソシアネート140.0部を
仕込み、窒素気流下に100℃で6時間反応させプレポ
リマーを製造したのち、メチルエチルケトン300.0
部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液1000部
を得た。イソホロンジアミン59.5部、ジ−n−ブチ
ルアミン2.6部、メチルエチルケトン885.6部及
びイソプロピルアルコール592.8部からなる混合物
を添加し、次いで50℃で3時間反応させた。こうして
得られたポリウレタン樹脂溶液Dは、樹脂固形分濃度が
30%、アミン価が3、ポリウレタン樹脂の数平均分子
量は25000であった。
Comparative Example 1 Using the same reactor as in Example 1, polyester diol 56 having an average molecular weight of 2,000 and obtained from adipic acid and 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol was used.
0.0 part and 140.0 parts of isophorone diisocyanate were charged and reacted at 100 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream to produce a prepolymer.
To obtain 1000 parts of a uniform urethane prepolymer solution. A mixture consisting of 59.5 parts of isophoronediamine, 2.6 parts of di-n-butylamine, 885.6 parts of methyl ethyl ketone and 592.8 parts of isopropyl alcohol was added, followed by reaction at 50 ° C. for 3 hours. The polyurethane resin solution D thus obtained had a resin solid content concentration of 30%, an amine value of 3, and a number average molecular weight of the polyurethane resin of 25,000.

【0031】比較例2 実施例1と同様の反応装置を用い、アジピン酸と2,
4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジオールから得
られる平均分子量2000のポリエステルジオール56
0.0部とイソホロンジイソシアネート140.0部を
仕込み、窒素気流下に100℃で6時間反応させプレポ
リマーを製造したのち、メチルエチルケトン300.0
部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液1000部
を得た。イソホロンジアミン59.5部、ジ−n−ブチ
ルアミン2.6部、メチルエチルケトン885.6部及
びイソプロピルアルコール592.8部からなる混合物
を添加し、次いで50℃で3時間反応させた。こうして
得られたポリウレタン樹脂溶液Eは、樹脂固形分濃度が
30%、アミン価が3、ポリウレタン樹脂の数平均分子
量は25000であった。
Comparative Example 2 Using the same reaction apparatus as in Example 1, adipic acid and 2,2
Polyester diol 56 having an average molecular weight of 2000 and obtained from 4,4-trimethyl-1,6-hexanediol
0.0 part and 140.0 parts of isophorone diisocyanate were charged and reacted at 100 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream to produce a prepolymer.
To obtain 1000 parts of a uniform urethane prepolymer solution. A mixture consisting of 59.5 parts of isophoronediamine, 2.6 parts of di-n-butylamine, 885.6 parts of methyl ethyl ketone and 592.8 parts of isopropyl alcohol was added, followed by reaction at 50 ° C. for 3 hours. The polyurethane resin solution E thus obtained had a resin solid content concentration of 30%, an amine value of 3, and a number average molecular weight of the polyurethane resin of 25,000.

【0032】比較例3 実施例1と同様の反応装置を用い、アジピン酸と3−メ
チル−1,5−ペンタンジオールから得られる平均分子
量2000のポリエステルジオール560.0部とイソ
ホロンジイソシアネート140.0部を仕込み、窒素気
流下に100℃で6時間反応させプレポリマーを製造し
たのち、メチルエチルケトン300.0部を加えてウレ
タンプレポリマーの均一溶液1000部を得た。イソホ
ロンジアミン59.5部、ジ−n−ブチルアミン2.6
部、メチルエチルケトン885.6部及びイソプロピル
アルコール592.8部からなる混合物を添加し、次い
で50℃で3時間反応させた。こうして得られたポリウ
レタン樹脂溶液Fは、樹脂固形分濃度が30%、アミン
価が3、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は25000
であった。
Comparative Example 3 Using the same reactor as in Example 1, 560.0 parts of a polyester diol having an average molecular weight of 2,000 obtained from adipic acid and 3-methyl-1,5-pentanediol and 140.0 parts of isophorone diisocyanate Was prepared and reacted at 100 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream to produce a prepolymer. Then, 300.0 parts of methyl ethyl ketone was added to obtain 1000 parts of a uniform urethane prepolymer solution. 59.5 parts of isophorone diamine, 2.6 of di-n-butylamine
And a mixture consisting of 885.6 parts of methyl ethyl ketone and 592.8 parts of isopropyl alcohol, and then reacted at 50 ° C. for 3 hours. The polyurethane resin solution F thus obtained has a resin solid content concentration of 30%, an amine value of 3, and a number average molecular weight of the polyurethane resin of 25,000.
Met.

【0033】実施例1〜3および比較例1〜3で得られ
たポリウレタン樹脂A〜Fを用いて、下記の組成の混合
物をそれぞれペイントシェイカーで練肉し、白色印刷イ
ンキを調製した。
Using the polyurethane resins A to F obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3, a mixture having the following composition was kneaded with a paint shaker to prepare a white printing ink.

【0034】(白色印刷インキの調製) チタン白(ルチル型) 30部 ポリウレタン樹脂A〜F 40部 メチルエチルケトン 10部 イソプロピルアルコール 10部 酢酸エチル 10部(Preparation of white printing ink) Titanium white (rutile type) 30 parts Polyurethane resins A to F 40 parts Methyl ethyl ketone 10 parts Isopropyl alcohol 10 parts Ethyl acetate 10 parts

【0035】得られた白色印刷インキに対して、さらに
メチルエチルケトン35部およびイソプロピルアルコー
ル15部を加えて粘度を調整し、それぞれ白色インキを
作製し、下記の試験により評価を行った。
To the obtained white printing ink, 35 parts of methyl ethyl ketone and 15 parts of isopropyl alcohol were further added to adjust the viscosity, and white inks were prepared, respectively, and evaluated by the following tests.

【0036】(再溶解性試験)延伸ポリプロピレンフィ
ルム(OPP)フィルムに前記白色インキをバーコータ
ー(No.18)で展色し、ヒートガンで30秒間乾燥
する(約60℃)。乾燥後、メチルエチルケトン/イソ
プロピルアルコール/酢酸エチルの重量比が1:1:1
の溶剤に浸し、1時間後取りだし常温乾燥を行う。イン
キの良く溶けたサンプルから順に○〜×の5段階に評価
した。結果を表1に示す。
(Redissolution Test) The white ink was spread on a stretched polypropylene film (OPP) film with a bar coater (No. 18) and dried with a heat gun for 30 seconds (about 60 ° C.). After drying, the weight ratio of methyl ethyl ketone / isopropyl alcohol / ethyl acetate is 1: 1: 1.
And then taken out for 1 hour and dried at room temperature. The samples were evaluated in five stages of 〜 to × in order from the sample in which the ink dissolved well. Table 1 shows the results.

【0036】(接着性試験)得られた白色インキを、延
伸ポリプロピレンフィルム(OPP)、ナイロンフィル
ム(NY)、ポリエチレンテレフタレート(PET)の
片面にバーコーター(No.4)を使用して印刷し、4
0〜50℃で乾燥し、印刷フィルムを得た。そして、得
られた印刷フィルムの印刷面上にニチバン株式会社製の
18mm幅の粘着テープ(登録商標セロテープ)を貼り
付け、この粘着テープの一端を印刷面に対して直角方法
に急速に引き剥がした時の印刷面の状態を観察した。印
刷面のインキが全く剥がれなかったものを「○」、40
%以上残ったものを「△」、40%未満が残ったものを
「×」として評価した。結果を表1に示す。
(Adhesion test) The obtained white ink was printed on one surface of a stretched polypropylene film (OPP), a nylon film (NY), and polyethylene terephthalate (PET) using a bar coater (No. 4). 4
It dried at 0-50 degreeC, and obtained the printing film. Then, an 18-mm-wide adhesive tape (registered trademark cellophane tape) manufactured by Nichiban Co., Ltd. was attached on the printing surface of the obtained printing film, and one end of the adhesive tape was rapidly peeled off at a right angle to the printing surface. The state of the printing surface at that time was observed. If the ink on the printed surface did not come off at all, mark "○", 40
% Or less was evaluated as “△”, and less than 40% was evaluated as “x”. Table 1 shows the results.

【0037】[0037]

【表1】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4J034 CA02 CA04 CA13 CA34 CB01 CB03 CB04 CB07 CB08 CC03 CC08 CC09 CD04 CD06 DA01 DB04 DB07 DF02 DF11 DF16 DF20 DF22 DF29 DG03 DG04 DG06 DG08 DG09 DG14 DG16 DH01 DH06 GA06 GA33 GA55 HA01 HA07 HA18 HB12 HC03 HC09 HC12 HC13 HC17 HC18 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA02 JA14 JA30 QA05 QA07 QC05 RA07 4J038 DG051 DG111 DG271 DG281 GA09 GA11 LA03 MA07 NA12 PB02 4J039 AE04 CA04 EA36 FA02  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J034 CA02 CA04 CA13 CA34 CB01 CB03 CB04 CB07 CB08 CC03 CC08 CC09 CD04 CD06 DA01 DB04 DB07 DF02 DF11 DF16 DF20 DF22 DF29 DG03 DG04 DG06 DG08 DG06 GA01 HA18 HB12 HC03 HC09 HC12 HC13 HC17 HC18 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA02 JA14 JA30 QA05 QA07 QC05 RA07 4J038 DG051 DG111 DG271 DG281 GA09 GA11 LA03 MA07 NA12 PB02 4J039 AE04 CA04 EA36 FA02

Claims (11)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 高分子ジオール、ジイソシアネート化合
物およびアミン系鎖伸長剤を反応せしめて得られるポリ
ウレタンを主として含有してなる印刷インキ用バインダ
ーにおいて、該高分子ジオールの構成成分として、2,
4−ジアルキル−1,5−ペンタンジオールを含有する
ことを特徴とする印刷インキ用バインダー。
1. A printing ink binder mainly comprising a polyurethane obtained by reacting a polymer diol, a diisocyanate compound and an amine-based chain extender, wherein 2,
A binder for a printing ink, comprising a 4-dialkyl-1,5-pentanediol.
【請求項2】 高分子ジオール、ジイソシアネート化合
物およびアミン系鎖伸長剤を反応せしめて得られるポリ
ウレタンを主として含有してなる印刷インキ用バインダ
ーにおいて、該高分子ジオールとして、2,4−ジアル
キル−1,5−ペンタンジオールを含有してなるグリコ
ール成分(A)および二塩基酸成分(B)からなるポリ
エステルジオールを含有することを特徴とする印刷イン
キ用バインダー。
2. A printing ink binder mainly containing a polyurethane obtained by reacting a polymer diol, a diisocyanate compound and an amine chain extender, wherein the polymer diol is 2,4-dialkyl-1,2 A binder for printing ink, comprising a polyester diol comprising a glycol component (A) containing 5-pentanediol and a dibasic acid component (B).
【請求項3】 前記グリコール成分(A)が、2,4−
ジアルキル−1,5−ペンタンジオールを少なくとも3
0重量%含有することを特徴とする請求項2記載の印刷
インキ用バインダー。
3. The method according to claim 2, wherein the glycol component (A) is 2,4-
Dialkyl-1,5-pentanediol must be at least 3
3. The binder for a printing ink according to claim 2, which contains 0% by weight.
【請求項4】 前記ポリエステルジオールの数平均分子
量が500〜5000であることを特徴とする請求項2
または3記載の印刷インキ用バインダー。
4. The polyester diol according to claim 2, wherein the number average molecular weight of the polyester diol is from 500 to 5,000.
Or a binder for a printing ink according to item 3.
【請求項5】 2,4−ジアルキル−1,5−ペンタン
ジオールの炭素数が7〜21である請求項1〜4のいず
れかに記載の印刷インキ用バインダー。
5. The printing ink binder according to claim 1, wherein the 2,4-dialkyl-1,5-pentanediol has 7 to 21 carbon atoms.
【請求項6】 2,4−ジアルキル−1,5−ペンタン
ジオールが2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオー
ルである請求項1〜4のいずれかに記載の印刷インキ用
バインダー。
6. The printing ink binder according to claim 1, wherein the 2,4-dialkyl-1,5-pentanediol is 2,4-diethyl-1,5-pentanediol.
【請求項7】 前記ポリウレタンの数平均分子量が50
00〜100000であることを特徴とする請求項1〜
6のいずれかに記載の印刷インキ用バインダー。
7. The polyurethane having a number average molecular weight of 50.
2. The composition according to claim 1, wherein the number is from 100 to 100,000.
7. The binder for a printing ink according to any one of 6.
【請求項8】 前記ポリウレタンのアミン価が0.1〜
20であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに
記載の印刷インキ用バインダー。
8. The polyurethane having an amine value of 0.1 to 0.1.
The binder for a printing ink according to any one of claims 1 to 7, wherein the binder is 20.
【請求項9】 請求項1〜8記載の非芳香族系溶剤型印
刷インキ用バインダー。
9. The binder for a non-aromatic solvent-type printing ink according to claim 1.
【請求項10】 請求項1〜9記載の印刷インキ用バイ
ンダーを含有する印刷インキ組成物。
10. A printing ink composition comprising the printing ink binder according to claim 1.
【請求項11】 請求項9記載の非芳香族系溶剤型印刷
インキ用バインダーを含有し、かつ溶剤として非芳香族
系溶剤を用いてなることを特徴とする非芳香族系溶剤型
印刷インキ組成物。
11. A non-aromatic solvent-type printing ink composition comprising the binder for a non-aromatic solvent-type printing ink according to claim 9, and using a non-aromatic solvent as a solvent. object.
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