ITRM20010083A1 - PROCEDURE FOR THE ACILATION OF 4-AMINOPIPERIDINE AND 4-AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES. - Google Patents
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale dal titolo: "PROCEDIMENTO PER L'ACILAZIONE DI 4-AMMINOPIPERIDINA E DERIVATI DI 4-AMMINOPIPERIDINA" Description of the industrial invention entitled: "PROCEDURE FOR THE ACILATION OF 4-AMMINOPIPERIDINE AND 4-AMMINOPIPERIDINE DERIVATIVES"
DESCRIZIONE DESCRIPTION
L'invenzione riguarda un procedimento per l'acilazione di 4-amminopiperidina e derivati di 4-amminopiperidina con esteri di acido carbossilico. The invention relates to a process for the acylation of 4-aminopiperidine and derivatives of 4-aminopiperidine with carboxylic acid esters.
4-acilamminopiridine e derivati di 4-acilamminopiperidina come 4-acilammino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina vengono impiegati tra l'altro come fungicidi. Essi sono inoltre prodotti intermedi importanti per la produzione dei corrispondenti N-ossili, i quali vengono impiegati come stabilizzatori per composti olefinicamente insaturi come ad esempio stirene oppure acido acrilico. 4-acylaminopyridine and 4-acylaminopiperidine derivatives such as 4-acylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine are used inter alia as fungicides. They are also important intermediate products for the production of the corresponding N-oxyls, which are used as stabilizers for olefinically unsaturated compounds such as for example styrene or acrylic acid.
La produzione di ammidi della 4-ammino2 ,2,6,6-tetrametilpiperidina, che viene anche nominata triacetondiammina (TAD) è nota nella letteratura. Così Harries in Annalen, volume 417, (1918) alla pagina 120 descrive la produzione del sale acido per acido acetico di acetamminotetrametilpiperidina mediante trattamento di amminopiperidina (p-amminotetrametilpiperidina) con anidride di acido acetico. In una seconda fase il sale acido per acido acetico viene disciolto in acqua e neutralizzato con soluzione di soda caustica, nel qual caso 1 'acetamminotetrametilpiperidina precipita allo stato cristallino. Nel caso di questo procedimento a due fasi compaiono grandi quantità equimolari di acetato di sodio. The amide production of 4-amino2, 2,6,6-tetramethylpiperidine, which is also referred to as triacetondiamine (TAD) is known in the literature. Thus Harries in Annalen, volume 417, (1918) on page 120 describes the production of the acid salt for acetic acid of acetaminotetramethylpiperidine by treatment of aminopiperidine (p-aminotetramethylpiperidine) with acetic acid anhydride. In a second step the acid salt for acetic acid is dissolved in water and neutralized with caustic soda solution, in which case the acetaminotetramethylpiperidine precipitates in the crystalline state. In the case of this two-step procedure, large equimolar amounts of sodium acetate appear.
Nell'EP-A-0 387 489 viene descritta la reazione di triacetondiammina con un cloruro di acido. In questo procedimento compaiono quantità equimolari di cloruro di sodio, il cui smaltimento è tecnicamente complicato e perciò costoso. In EP-A-0 387 489 the reaction of triacetondiamine with an acid chloride is described. In this process, equimolar quantities of sodium chloride appear, the disposal of which is technically complicated and therefore expensive.
Un significativo miglioramento nei riguardi delle sintesi precedenti, viene presentato nella domanda di brevetto tedesco DE- 195 32 215. Ivi viene descritto un procedimento per la produzione di 4-acilammino-2,2,6,6-tetrametilpiperìdine da TAD con anidridi di acidi in presenza di acidi carbossilici , nel quale procedimento non compare alcun prodotto secondario contenente sali. I sali di acido carbossilico delle 4-acilammino-2,2,6,6-tetrametilpiperidine, formatesi come prodotti intermedi, vengono in tal caso scissi con l'aiuto di acqua a temperatura aumentata. A significant improvement with respect to the previous syntheses is presented in the German patent application DE-195 32 215. There is described a process for the production of 4-acylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidines from TAD with acid anhydrides in the presence of carboxylic acids, in which process no secondary product containing salts appears. The carboxylic acid salts of 4-acylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidines, formed as intermediate products, are then broken down with the help of water at an increased temperature.
Compito della presente invenzione era perciò di trovare un procedimento semplice per l'acilazione di 4-amminopiperidina e di derivati di 4-amminopiperidina, il quale non possedesse gli svantaggi sopra illustrati, e nel quale non si formasse come caso forzato in modo particolare alcun prodotto contenente sali. The aim of the present invention was therefore to find a simple process for the acylation of 4-aminopiperidine and derivatives of 4-aminopiperidine, which did not have the disadvantages illustrated above, and in which no product was formed as a forced case in a particular way. containing salts.
Sorprendentemente è stato ora trovato che l'acilazione di 4-amminopiperidina e di derivati di 4-amminopiperidina, come ad esempio di 4-ammino-2.2.6.6-tetralchilpiperidina oppure 4-alchilammino-2.2.6.6-tetralchilpiperidine (N-alchil-N-(2,2,6,6-tetralchilpiperidiri-4)-ammine) riesce in maniera molto semplice con esteri di acido carbossilico. La reazione può_venire in tal caso descritta per mezzo dello schema di reazione riportato di seguito: Surprisingly it has now been found that the acylation of 4-aminopiperidine and of derivatives of 4-aminopiperidine, such as for example of 4-amino-2.2.6.6-tetralkylpiperidine or 4-alkylamino-2.2.6.6-tetralkylpiperidine (N-alkyl-N - (2,2,6,6-tetralkylpiperidiri-4) -amines) succeeds very simply with carboxylic acid esters. In this case, the reaction can be described by means of the following reaction scheme:
Ri, R2, R3 e R4 sono uguali oppure differenti e indicano idrogeno oppure un radicale idrocarburico non ramificato oppure ramificato con 1 fino a 4 atomi di carbonio, in particolare il radicale metilico. Ri, R2, R3 and R4 are the same or different and indicate hydrogen or an unbranched or branched hydrocarbon radical with 1 to 4 carbon atoms, in particular the methyl radical.
X sta per idrogeno, un gruppo ossidrilico, un radicale idrocarburico non ramificato oppure ramificato con 1 fino a 18 atomi di carbonio, preferibilmente un radicale alchilico non, ramificato oppure ramificato con 1 fino a 12 atomi di carbonio, un radicale cicloalchilico con 3 fino a 12 tomi di carbonio, un radicale aralchilico con 7 fino a 10 atomi di carbonio oppure un radicale alchilarilico con 7 fino a 10 atomi di carbonio, un -radicale acilico con 2 fino a 10 atomi di carbonio oppure un radicale alchilenico terminalmente alchilato della formula -(CH2)m-R7 in cui R7 è un gruppo ossidrilico oppure un radicale alcossi con 1 fino a 6 atomi di carbonio e m indica un intero da 1 a 6. X stands for hydrogen, a hydroxyl group, an unbranched or branched hydrocarbon radical with 1 to 18 carbon atoms, preferably an unbranched or branched alkyl radical with 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl radical with 3 to 12 tomes of carbon, an aralkyl radical with 7 to 10 carbon atoms or an alkylaryl radical with 7 to 10 carbon atoms, an acyl radical with 2 to 10 carbon atoms or a terminally alkylated alkylene radical of the formula - (CH2) m-R7 wherein R7 is a hydroxyl group or an alkoxy radical with 1 to 6 carbon atoms and m indicates an integer from 1 to 6.
Preferibilmente X sta per idrogeno. In questo caso a seconda del sostituente Y e delle condizioni di reazione, può aver luogo un<1 >acilazione anche nell'atomo di azoto di anello. Preferably X stands for hydrogen. In this case, depending on the Y substituent and the reaction conditions, <1> acylation may also take place in the ring nitrogen atom.
Y indica idrogeno oppure un radicale idrocarburico monovalente con 1 fino a 12, preferibilmente con 1 fino a 4 atomi di carbonio, il quale eventualmente contiene ponti eterei, ponti (N-alchil)-imminici e, oppure gruppi ossidrilici e, oppure è aril-sostituito. Y indicates hydrogen or a monovalent hydrocarbon radical with 1 to 12, preferably with 1 to 4 carbon atoms, which optionally contains ether bridges, (N-alkyl) -imino bridges and / or hydroxyl groups and, or is aryl- replaced.
R5 e R6 sono uguali oppure differenti ed indicano radicali idrocarburici non ramificati oppure ramificati con 1 fino a 12, preferibilmente 1 fino a 4 atomi di carbonio, in modo particolare il radicale metilico oppure etilico. Esteri impiegati di preferenza sono estere metilico di acido acetico ed estere etilico di acido acetico. R5 and R6 are the same or different and indicate unbranched or branched hydrocarbon radicals with 1 to 12, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular the methyl or ethyl radical. Esters used are preferably methyl ester of acetic acid and ethyl ester of acetic acid.
La reazione viene effettuata, a seconda dei derivati impiegati, a differenti condizioni di reazione con o senza aggiunta di un catalizzatore. In tal caso viene impiegato un rapporto molare di 4-amminopiperidina (derivato): estere di acido carbossilico di 1:0,8 fino a 1:10, preferibilmente di 1:1,5 fino a 1:6. The reaction is carried out, depending on the derivatives used, under different reaction conditions with or without the addition of a catalyst. In this case, a molar ratio of 4-aminopiperidine (derivative): carboxylic acid ester of 1: 0.8 to 1:10, preferably 1: 1.5 to 1: 6, is used.
La temperatura di reazione ammonta a 50 fino a 250°C, preferibilmente 50 fino a 200°C. The reaction temperature ranges from 50 to 250 ° C, preferably 50 to 200 ° C.
La produzione di ad esempio N-acetil-TAD (4-acetilammino-2 ,2,6,6-1etrametilpiperidina, N-(2,2,6,6-tetrametilpiepridin-4-il)acetammide) ha luogo preferibilmente a 50 fino a 200°C ad una pressione di 100 hPa fino a 30 bar. In modo del tutto particolarmente preferito viene impostata una temperatura di reazione da 80 fino a 120°C e la reazione viene effettuata a pressione atmosfrica. The production of for example N-acetyl-TAD (4-acetylamino-2, 2,6,6-1etramethylpiperidine, N- (2,2,6,6-tetramethylpiepridin-4-yl) acetamide) preferably takes place at 50 to at 200 ° C at a pressure of 100 hPa up to 30 bar. Most preferably, a reaction temperature from 80 to 120 ° C is set and the reaction is carried out at atmospheric pressure.
In questo caso vengono impiegati usuali catalizzatori, come ad esempio alcolati alcalini oppure alcalino terrosi oppure esteri di acido ortotitanico. Alcolati preferiti sono alcolati di sodio, di potassio e di magnesio, in modo particolare metilato di sodio e metilato di potassio. Essi vengono impiegati nel rapporto molare di 4-amminopiperidin (derivato): alcolato di 1:0,01 fino a 1:0,3, in modo particolarmente preferito di circa 1:0,1. Esteri di acido ortotitanico preferiti sono tetraetilortotitanato, tetrapropilortotitanato e tetrabutilortotitanato. Essi vengono impiegati nel rapporto molare di 4-amminopiperidina (derivato) : estere di acido ortotitanico di 1:0,005 fino a 1:0,2, in modo del tutto particolarmente preferito di circa 1:0,05. In this case, usual catalysts are used, such as for example alkaline or alkaline earth alcoholates or esters of orthotitanic acid. Preferred alcoholates are sodium, potassium and magnesium alcoholates, particularly sodium methylate and potassium methylate. They are employed in the molar ratio of 4-aminopiperidin (derivative): alcoholate of 1: 0.01 to 1: 0.3, particularly preferably about 1: 0.1. Preferred orthotitanic acid esters are tetraethylorthotitanate, tetrapropylorthotitanate and tetrabutylorthotitanate. They are employed in the molar ratio of 4-aminopiperidine (derivative): orthotitanic acid ester of 1: 0.005 to 1: 0.2, most particularly preferably about 1: 0.05.
Sono impiegabili anche miscugli di catalizzatori. Mixtures of catalysts are also usable.
Un vantaggio particolare dell<1 >invenzione sta nel fatto che vengono predisposti la 4-amminopiperidina rispettivamente il derivato di 4-amminopiperidina e il catalizzatore, impostati alla temperatura di reazione, viene aggiunto a dosaggio l'estere di acido carbossilico e contemporaneamente l'alcool formatosi viene asportato dalla testa. In questo modo il volume di reazione può venire utilizzato in maniera ottimale e può salire la resa spazio/tempo . A particular advantage of the invention lies in the fact that the 4-aminopiperidine are prepared respectively, the 4-aminopiperidine derivative and the catalyst, set at the reaction temperature, the carboxylic acid ester and the alcohol are added at the same time. formed is removed from the head. In this way the reaction volume can be used optimally and the space / time yield can be increased.
La produzione può aver luogo in discontinuo (miscele a cariche) oppure in continuo, ad esempio in una cascata, in particolare in una cascata di caldaie . Production can take place discontinuously (batch mixes) or continuously, for example in a cascade, in particular in a cascade of boilers.
Un altro vantaggio del procedimento secondo l'invenzione è che nel caso della sintesi catalizzata con alcolato il catalizzatore può venire neutralizzato o rispettivamente venire parzialmente neutralizzato, prima oppure durante la ulteriore lavorazione per via distillativa del prodotto di cui allo scopo, con acidi organici preferibilmente ramificati. In questo modo, ad esempio nella produzione di N-acetil-TAD, può venire abbassato il punto di fusione del residuo di distillazione da > 200°C a < 100°C. Another advantage of the process according to the invention is that in the case of the synthesis catalyzed with alcohol, the catalyst can be neutralized or partially neutralized, before or during the further distillation of the product for the purpose, with preferably branched organic acids. . In this way, for example in the production of N-acetyl-TAD, the melting point of the distillation residue can be lowered from> 200 ° C to <100 ° C.
Esempi di acidi organici ramificati sono acido isobutirrico (acido 2-metilpropionico), acido 3,3-dimetilbutirrico, acido 3,5,5-trimetilesanoico e acido 2-etilesanoico. Diventa preferito l'acido 2-etilesanoico . Gli acidi vengono impiegati nel rapporto in moli di alcolato: acido = 1:0,5 fino a 1:2, in modo particolarmente preferito 1:0,8 fino a 1:1. Gli esempi che seguono devono illustrare ulteriormente l'invenzione, non però limitare il campo di applicazione. Examples of branched organic acids are isobutyric acid (2-methylpropionic acid), 3,3-dimethylbutyric acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid and 2-ethylhexanoic acid. 2-ethylhexanoic acid becomes preferred. The acids are used in the ratio by moles of alcoholate: acid = 1: 0.5 to 1: 2, particularly preferably 1: 0.8 to 1: 1. The following examples are to further illustrate the invention, but not to limit the field of application.
Esempio 1; N- (2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-il)-acetammide (N-acetil-TAD) Example 1; N- (2.2.6.6-tetramethylpiperidin-4-yl) -acetamide (N-acetyl-TAD)
Viene utilizzata un'apparecchiatura in vetro il quale è costituita da un pallone a 4 colli con imbuto gocciolatore, con un agitatore, con un termometro e con una colonna di distillazione con ripartitore di vapore, refrigeratore e ricevitore. A glass apparatus is used which consists of a 4-neck flask with dropping funnel, with a stirrer, with a thermometer and with a distillation column with steam divider, cooler and receiver.
Nel pallone vengono predisposte 6 moli di TAD (al 99%) e 0,6 moli di metilato di sodio (come soluzione metanolica al 30 %/NM30). 6 moles of TAD (99%) and 0.6 moles of sodium methylate (as 30% methanolic solution / NM30) are prepared in the flask.
Poi il miscuglio viene riscaldato a 100°C e vengono aggiunte a dosaggio 10 moli di estere metilico di acido acetico in 5 ore. Il distillato che compare in tal caso viene asportato dalla testa con un rapporto di riflusso di 1:1 (riflusso: asportazione) . Dopo di che il contenuto del reattore mediante ulteriore prelievo del prodotto distillato viene tenuto a 100°C ancora per mezza ora. Come distillato viene ottenuto un miscuglio costituito da metanolo preminente ed estere metilico di acido acetico. Per la determinazione della conversione un campione dal reattore viene diluito con metanolo e analizzato per via gascromatografica. Il contenuto in TAD è inferiore a 0,5 %. Then the mixture is heated to 100 ° C and 10 moles of methyl ester of acetic acid are added in 5 hours. The distillate that appears in this case is removed from the head with a reflux ratio of 1: 1 (reflux: removal). Thereafter the content of the reactor is kept at 100 ° C for a further half hour by further drawing off the distilled product. As a distillate, a mixture consisting of pre-eminent methanol and methyl ester of acetic acid is obtained. To determine the conversion, a sample from the reactor is diluted with methanol and analyzed by gas chromatography. The TAD content is less than 0.5%.
Dopo di che vengono addotte rapidamente 0,4 moli di acido 2-etilesanoico e a temperatura di fondo costante di 100°C mediante riduzione a gradini della pressione fino a 30 hPa vengono asportati altri bassobollenti e la TAD che non ha reagito . After which 0.4 moles of 2-ethylhexanoic acid are rapidly added and at a constant bottom temperature of 100 ° C by step reduction of the pressure up to 30 hPa other low boiling agents and the TAD which has not reacted are removed.
La purificazione per via distillativa del prodotto di cui allo scopo ha luogo rapidamente (colonna da 10 cm con anelli Raschig di vetro come protezione dello spruzzo, ponte di Claisen). Distillation purification of the intended product takes place rapidly (10 cm column with glass Raschig rings as spray protection, Claisen bridge).
Viene ottenuto prodotto puro > 99 % in una resa di > 95 % del teorico riferita all'impiego della TAD. A pure product> 99% is obtained in a yield of> 95% of the theoretical value referred to the use of the TAD.
Le sostanze pregevoli che compaiono nella ulteriore lavorazione per via distillativa del prodotto di reazione, estere metilico di acido acetico TAD, possono venire ricondotte. The valuable substances which appear in the further distillation of the reaction product, methyl ester of acetic acid TAD, can be brought back.
Esempio la: N-f2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-il)acetammide (N-acetil-TAD) Example la: N-f2.2.6.6-tetramethylpiperidin-4-yl) acetamide (N-acetyl-TAD)
Si lavora come descritto nell'esempio 1, vengono impiegate però in un'apparecchiatura di acciaio con una colonna applicata, le seguenti quantità: It works as described in example 1, but the following quantities are used in a steel apparatus with an applied column:
predisposto: 32 kmoli di TAD (99 %) prepared: 32 kmoles of TAD (99%)
3 kmoli di metilato di sodio (come soluzione metanolica a 30 %/NM30) aggiunta a 3 kmoles of sodium methylate (as 30% methanolic solution / NM30) added to
dosaggio: 38,5 kmoli di estere metilico di acido acetico dosage: 38.5 kmoles of acetic acid methyl ester
introdotti per la neutralizzazione parziale del catalizzatore: 2 kmoli di acido 2-etilesanoico. La purificazione per via distillativa del prodotto di cui allo scopo ha luogo sull'evaporatore a strato sottile. Viene ottenuto un prodotto puro a > 99 % in una resa di > 95 % del teorico, riferito all'impiego della TAD. introduced for the partial neutralization of the catalyst: 2 kmoles of 2-ethylhexanoic acid. The purification by distillation of the product for the purpose takes place on the thin-layer evaporator. A pure product is obtained at> 99% in a yield of> 95% of the theoretical, referred to the use of the TAD.
Le sostanze pregevoli che compaiono nella ulteriore lavorazione per distillazione del prodotto di reazione, estere metilico di acido acetico di TAD, possono venire ricondotte. The valuable substances which appear in the further distillation of the reaction product, methyl ester of acetic acid of TAD, can be brought back.
Esempio 2: N-(2.2,6.6-tetrametillpiperidin-4-il) acetammide (N-acetil-TAD) Example 2: N- (2.2,6.6-tetramethylpiperidin-4-yl) acetamide (N-acetyl-TAD)
In un'autoclave di acciaio vengono predisposte le seguenti quantità: The following quantities are prepared in a steel autoclave:
3 moli di TAD (al 99 %) 3 moles of TAD (99%)
18 moli di estere metilico di acido acetico. Sotto agitazione l'autoclave viene riscaldata a 200°C. In tal caso si impiega una pressione propria di 20 bar. 18 moles of acetic acid methyl ester. Under stirring the autoclave is heated to 200 ° C. In this case, an own pressure of 20 bar is used.
Dopo un tempo di reazione di 6 ore, il contenuto di reazione viene raffreddato, la sovrappressione residua dalla fase gas viene scaricata e il prodotto di reazione viene ulteriormente lavorato analogamente all'esempio 1 senza ulteriore pretrattamento. After a reaction time of 6 hours, the reaction content is cooled, the residual overpressure from the gas phase is discharged and the reaction product is further processed analogously to Example 1 without further pretreatment.
Nel' caso di una conversione di TAD > 99,5 % viene ottenuto dopo la purificazione per via distillativa prodotto di cui allo scopo > 99 % in una resa di 90 % del teorico riferito all'impiego di TAD. In the case of a conversion of TAD> 99.5%, after the purification by distillation, the product referred to for the purpose> 99% is obtained in a yield of 90% of the theoretical value referred to the use of TAD.
Esempio 3: N- (2,2.6.6-tetrametilpiperidin-4il)acetammide (N-acetil-TAD) Example 3: N- (2,2.6.6-tetramethylpiperidin-4yl) acetamide (N-acetyl-TAD)
In un'autoclave di smalto vengono predisposti 1,3 kmoli di TAD (al 99%), 1.3 kmoles of TAD (99%) are prepared in an enamel autoclave,
2,6 kmoli di estere etilico di acido acetico e 0,065 kmoli di metanolato di magnesio, 2.6 kmoles of ethyl ester of acetic acid and 0.065 kmoles of magnesium methanolate,
la temperatura viene impostata a 135 fino a 145°C e tenuta per 10 ore ad una pressione propria di 4,5 bar. Dopo raffreddamento a 45°C, lo scarico e prelievo del campione, l'estere etilico di acido acetico in eccesso e -il corrispondente etanolo viene separato per distillazione a pressione normale fino ad una temperatura di fondo di 135°C. Viene ottenuta una conversione in TAD > 99 % e il prodotto grezzo che rimane nel reattore può venire fatto reagire come in tutti i casi senza ulteriore pretrattamento per formare prodotti successivi come ad esempio 4-acetilammino-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-l-ossile . the temperature is set at 135 up to 145 ° C and kept for 10 hours at an own pressure of 4.5 bar. After cooling to 45 ° C, discharging and taking the sample, the ethyl ester of acetic acid in excess and the corresponding ethanol is separated by distillation at normal pressure up to a bottom temperature of 135 ° C. A conversion to TAD> 99% is obtained and the crude product remaining in the reactor can be reacted as in all cases without further pretreatment to form subsequent products such as 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin- l-oxyl.
Esempio 4: miscuglio di l-acetil-4-(nbutilammino)-2 .2.6.6-tetrametilpiperidina e N-(nbutil)-N- (2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-il)-acetammide Example 4: mixture of 1-acetyl-4- (nbutylamino) -2 .2.6.6-tetramethylpiperidine and N- (nbutyl) -N- (2.2.6.6-tetramethylpiperidin-4-yl) -acetamide
In un'autoclave di acciaio sono state predisposte le seguenti quantità: The following quantities were prepared in a steel autoclave:
2 N-(n-butil)-N-(2,2,6,6-tetrametlpiperidin-4il)ammina (n-butil- TAD) 2 N- (n-butyl) -N- (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4yl) amine (n-butyl- TAD)
3 moli di estere metilico di acido acetico e 0,09 moli di tetraetilortotitanato. 3 moles of methyl ester of acetic acid and 0.09 moles of tetraethylorthotitanate.
Sotto agitazione l'autoclave viene riscaldata a 175°C. In tal caso si imposta una pressione propria di 9 bar. Under stirring the autoclave is heated to 175 ° C. In this case, an own pressure of 9 bar is set.
Dopo un tempo di reazione di 15 ore il contenuto del reattore viene raffreddato e la sovrappressione residua dalla fase gas viene scaricata. I bassobollenti (preminentemente metanolo ed estere metilico di acido acetico) vengono separati per distillazione. After a reaction time of 15 hours, the contents of the reactor are cooled and the residual overpressure from the gas phase is discharged. The low boiling agents (predominantly methanol and methyl ester of acetic acid) are separated by distillation.
Il prodotto di distillazione che rimane viene lavato con soluzione diluita di soda caustica é rettificato sotto vuoto dopo la separazione di fase successiva . The remaining distillation product is washed with dilute caustic soda solution and rectified under vacuum after the next phase separation.
Viene ottenuto μη miscuglio il quale è costituito per 64 % dal componente I (l-acetil-4-(n-butilammino) -2,2,6,6-tetrametilpiperidina) e per 36 % dal componente II (N-(n-butil)-N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)acetammide) (accertamento analitico mediante 13C-NMR) (Me = metile, Bu = butile) Μη mixture is obtained which consists of 64% component I (l-acetyl-4- (n-butylamino) -2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and 36% of component II (N- (n- butyl) -N- (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) acetamide) (analytical assessment by 13C-NMR) (Me = methyl, Bu = butyl)
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