ITMI20111015A1 - ISOPRENOL PRODUCTION PROCESS. - Google Patents
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Description
PROCESSO PER LA PRODUZIONE DI ISOPRENOLO PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ISOPRENOL
DESCRIZIONE DESCRIPTION
La presente invenzione si riferisce ad un processo per la produzione di isoprenolo ed in particolare ad un processo di produzione di isoprenolo attraverso la reazione di addizione tra isobutene e formaldeide. The present invention relates to a process for the production of isoprenol and in particular to a process for the production of isoprenol through the addition reaction between isobutene and formaldehyde.
L’isoprenolo (ISP), o 3-metil-3-buten-1-olo à ̈ un alcool emiterpenoide prodotto industrialmente come intermedio per la sintesi di prenolo (3-metil-2-buten-1-olo) tramite isomerizzazione. L’isoprenolo à ̈ anche un importante intermedio nella reazione di sintesi industriale dei terpeni, in particolare per la sintesi di isoprene o 2-metil-1,3-butadiene per disidratazione dell’isoprenolo stesso. Isoprenol (ISP), or 3-methyl-3-buten-1-ol is a hemiterpenoid alcohol produced industrially as an intermediate for the synthesis of prenol (3-methyl-2-buten-1-ol) by isomerization. Isoprenol is also an important intermediate in the industrial synthesis reaction of terpenes, in particular for the synthesis of isoprene or 2-methyl-1,3-butadiene by dehydration of the isoprenol itself.
ISP si trova in natura negli agrumi e in molte altre varietà di frutta. ISP viene anche sintetizzato chimicamente come intermedio per prodotti farmaceutici e composti aromatici. La disidratazione dell’ISP, indicata nella reazione sottostante, à ̈ un processo catalitico. ISP occurs naturally in citrus and many other fruit varieties. ISP is also chemically synthesized as an intermediate for pharmaceuticals and aromatics. The dehydration of the ISP, indicated in the reaction below, is a catalytic process.
ISP viene prodotto tramite una reazione di addizione nota come reazione di Prins, che coinvolge isobutene C4H8(ISB) e formaldeide CH2O (FA), come di seguito riportato: ISP is produced via an addition reaction known as the Prins reaction, which involves isobutene C4H8 (ISB) and formaldehyde CH2O (FA), as follows:
La reazione di Prins prende il nome dal chimico olandese che ha scoperto la classe di reazioni in cui generalmente la condensazione di alcheni e formaldeide, effettuata a temperatura e pressione relativamente alte, produce alcoli insaturi. La reazione di Prins (o Kriewitz-Prins) à ̈ una condensazione di olefine e loro derivati con aldeidi e viene considerata una reazione organica importante, poiché permette di ottenere vari alcoli saturi e insaturi, glicoli, acetali, bidrossiacidi, ed altri composti utili. The Prins reaction takes its name from the Dutch chemist who discovered the class of reactions in which the condensation of alkenes and formaldehyde, carried out at relatively high temperatures and pressure, generally produces unsaturated alcohols. The Prins (or Kriewitz-Prins) reaction is a condensation of olefins and their derivatives with aldehydes and is considered an important organic reaction, since it allows to obtain various saturated and unsaturated alcohols, glycols, acetals, bi-hydroxy acids, and other useful compounds .
Successivi studi, focalizzati sulla produzione di ISP via reazione di Prins risalgono alla fine del 1970, quando Paul Stapp alla Phillips Petroleum Company ha effettuato una indagine estesa a correlare condizioni di esercizio diverse, utilizzando formaldeide in soluzione acquosa e metanolica. Il conseguente processo à ̈ stato realizzato con ISB in un rapporto molare dieci volte superiore alla FA, a 275 -300 °C e 1,38*10<7>Pa, con una resa di ISP circa dell'80%. Subsequent studies, focused on the production of ISPs via the Prins reaction, date back to the late 1970s, when Paul Stapp at the Phillips Petroleum Company carried out an extensive investigation to correlate different operating conditions, using formaldehyde in aqueous and methanolic solutions. The consequent process was carried out with ISB in a molar ratio ten times higher than the FA, at 275 -300 ° C and 1.38 * 10 <7> Pa, with an ISP yield of about 80%.
L'uso di soluzioni acquose e metanolica di FA, se da un lato contribuisce ad un miglioramento delle operazioni legate alla FA, determina anche svantaggi per la purezza del prodotto e per le condizioni di pressione e temperatura di esercizio del processo. The use of aqueous and methanolic solutions of FA, while contributing to an improvement in operations related to FA, also determines disadvantages for the purity of the product and for the pressure and temperature conditions of the process.
L'uso di solventi organici come il benzene permette di realizzare il processo, con ISB in rapporto molare rispetto alla FA di 11:1, a 200 °C per 6 h con l'85% di resa in ISP. The use of organic solvents such as benzene allows to carry out the process, with ISB in molar ratio with respect to FA of 11: 1, at 200 ° C for 6 h with 85% yield in ISP.
Anche in questo caso l’utilizzo di solventi organici determina svantaggi per la purezza e per la resa della reazione. Also in this case the use of organic solvents determines disadvantages for the purity and for the yield of the reaction.
Un altro metodo per la produzione di ISP, sviluppato da BASF, prevede l’utilizzo di FA acquosa al 50% e l’impiego di azoto in pressione fino ad una pressione totale di 2,5*10<7>Pa. La reazione à ̈ condotta a 250 °C con un rapporto molare ISB:FA di 10: 1 e 1h tempo di residenza. In questo caso, anche se la resa in ISP à ̈ del 96%, la maggiore quantità di acque reflue da trattare (dieci volte più che l'attuale processo) e le condizioni critiche di esercizio (alta temperatura e pressione), rendono il processo poco interessante dal punto di vista industriale e dispendioso da realizzare. Another method for the production of ISP, developed by BASF, involves the use of aqueous FA at 50% and the use of nitrogen under pressure up to a total pressure of 2.5 * 10 <7> Pa. The reaction is carried out at 250 ° C with an ISB: FA molar ratio of 10: 1 and 1h residence time. In this case, even if the yield in ISP is 96%, the greater quantity of waste water to be treated (ten times more than the current process) and the critical operating conditions (high temperature and pressure), make the process not very interesting from an industrial point of view and expensive to build.
La sintesi selettiva dell†̃ISP à ̈ stata affrontata in alternativa attraverso processi catalitici, sia omogenei che eterogenei. The selective synthesis of the ISP has been approached alternatively through catalytic processes, both homogeneous and heterogeneous.
Tra i primi sistemi testati ci sono quelli a base di carbonili metallici e ossidi. Il metodo prevede l’utilizzo di soluzioni di formaldeide o paraformaldide in solventi organici ad una temperatura di 200 °C per 1 ora. Con questi sistemi catalitici si ottengono però basse rese di ISP (fino al 70% di conversione di FA, con catalizzatore a base di WO3) in quanto si ha la formazione di sottoprodotti, a causa della scarsa selettività dei catalizzatori verso la reazione di sintesi dell’ISP. Among the first systems tested are those based on metal carbonyls and oxides. The method involves the use of formaldehyde or paraformaldide solutions in organic solvents at a temperature of 200 ° C for 1 hour. With these catalytic systems, however, low yields of ISP are obtained (up to 70% conversion of FA, with a WO3-based catalyst) as there is the formation of by-products, due to the poor selectivity of the catalysts towards the synthesis reaction of the € ™ ISP.
L'uso di altri catalizzatori come i cloruri metallici (ad esempio, SnCl4e ZnCl2) in condizioni blande ( temperature inferiori a 100 °C e pressione ambiente) porta ugualmente a rendimenti bassi, soprattutto in presenza di acqua. In condizioni anidre questi sistemi catalitici presentano attività più elevata, ma ancora bassa selettività per l’ISP. The use of other catalysts such as metal chlorides (for example, SnCl4 and ZnCl2) in mild conditions (temperatures below 100 ° C and ambient pressure) also leads to low yields, especially in the presence of water. In anhydrous conditions these catalytic systems show higher activity, but still low selectivity for the ISP.
Altri sistemi catalitici eterogenei portano alla sintesi di ISP. In particolare à ̈ stato sperimentato l'uso di SnCl4legato ad una resina a scambio ionico, contenente cloruro di tetraalchilammonio, complessi di stagno e silice e zeoliti come ZSM-5 e FeMCM-22. Anche in questo caso la scarsa selettività dei catalizzatori per la sintesi di ISP porta ad un rendimento scarso del processo. Other heterogeneous catalytic systems lead to the synthesis of ISP. In particular, the use of SnCl4 attached to an ion exchange resin containing tetraalkylammonium chloride, tin and silica complexes and zeolites such as ZSM-5 and FeMCM-22 has been tested. Also in this case the poor selectivity of the catalysts for the synthesis of ISP leads to a poor performance of the process.
I processi precedentemente discussi presentano alcuni inconvenienti legati alla separazione dell’ISP dalle altre componenti della miscela di reazione. In particolare la miscela di reazione à ̈ di difficile separazione a causa sia dei prodotti non reagiti, sia dei solventi utilizzati nella reazione. Queste problematiche contribuiscono a rendere i processi descritti costosi e laboriosi e con scarse rese di isoprenolo non inquinato. L’utilizzo di soluzioni acquose influenza inoltre i parametri di reazione in quanto il vapor d’acqua generato alle temperature elevate di reazione influenza il mantenimento di pressioni elevate necessarie per far avvenire correttamente la reazione stessa. The processes discussed above have some drawbacks linked to the separation of the ISP from the other components of the reaction mixture. In particular, the reaction mixture is difficult to separate due to both the unreacted products and the solvents used in the reaction. These problems contribute to making the processes described expensive and laborious and with poor yields of unpolluted isoprenol. The use of aqueous solutions also influences the reaction parameters since the water vapor generated at the high reaction temperatures influences the maintenance of the high pressures necessary for the reaction to take place correctly.
Anche i processi catalitici menzionati presentano alcuni inconvenienti legati alla separazione dell’isoprenolo dai prodotti non reagiti e dai catalizzatori stessi che, insieme allo scarso rendimento dei processi dovuto alla bassa selettività di reazione, rendono i processi onerosi e poco sfruttabili. Also the catalytic processes mentioned have some drawbacks linked to the separation of isoprenol from the unreacted products and from the catalysts themselves which, together with the poor efficiency of the processes due to the low selectivity of the reaction, make the processes expensive and not very usable.
Sarebbe pertanto desiderabile disporre di un processo per la produzione di isoprenolo in grado di ottenere alte rese di materiale garantendo una elevata selettività di reazione, così da ottenere un prodotto puro senza necessità di separarlo da altre sostanze. It would therefore be desirable to have a process for the production of isoprenol capable of obtaining high yields of material ensuring a high selectivity of reaction, so as to obtain a pure product without the need to separate it from other substances.
Sarebbe inoltre desiderabile ottenere un processo per la produzione di isoprenolo che operi in assenza sia di solventi organici, che devono essere in seguito separati con costose e difficoltose operazioni, sia di soluzioni acquose, che rendono difficili le operazioni di controllo della temperatura e della pressione di reazione e che devono anch’esse essere separate dall’isoprenolo formato. It would also be desirable to obtain a process for the production of isoprenol that operates in the absence of both organic solvents, which must subsequently be separated with expensive and difficult operations, and aqueous solutions, which make it difficult to control the temperature and pressure of reaction and which must also be separated from the isoprenol formed.
Sarebbe altresì desiderabile disporre di un processo di produzione di isoprenolo privo di catalizzatori cosicché si possano evitare le operazioni di separazione dell’isoprenolo dal catalizzatori e dalle sostanze utilizzate con essi. It would also be desirable to have a catalyst-free isoprenol production process so that the separation of isoprenol from the catalysts and the substances used with them can be avoided.
Sarebbe infine desiderabile disporre di un processo per la produzione di isoprenolo che possa essere realizzato in impianti semplificati, che possa operare in continuo e con un ridotto impatto economico. Finally, it would be desirable to have a process for the production of isoprenol which can be carried out in simplified plants, which can operate continuously and with a reduced economic impact.
Scopo della presente invenzione à ̈ pertanto quello di provvedere un processo di produzione di isoprenolo che garantisca una selettività di reazione elevata per l’isoprenolo cosicché si possano ottenere alte rese di materiale il più possibile privo di inquinanti, quali prodotti non reagiti o prodotti di reazione differenti. The purpose of the present invention is therefore to provide an isoprenol production process that guarantees a high reaction selectivity for isoprenol so that high yields of material as free of pollutants as possible, such as unreacted products or products, can be obtained. of different reaction.
Altro scopo della presente invenzione à ̈ quello di provvedere un processo di produzione di isoprenolo che operi in assenza di solventi, sia organici che acquosi così da evitare laboriose e costose fasi di separazione dell’isoprenolo formato dai solventi utilizzati per ottenere un prodotto puro e non inquinato. Another purpose of the present invention is to provide an isoprenol production process that operates in the absence of solvents, both organic and aqueous, so as to avoid laborious and expensive separation steps of the isoprenol formed from the solvents used to obtain a pure product. and not polluted.
Ulteriore scopo della presente invenzione à ̈ quello di ottenere un processo per la produzione di isoprenolo che operi in assenza di catalizzatori di reazione, cosicché si possano evitare le operazioni di separazione del catalizzatore dall’isoprenolo formato e si eviti l’utilizzo di catalizzatori costosi e poco efficienti. A further purpose of the present invention is to obtain a process for the production of isoprenol which operates in the absence of reaction catalysts, so that the operations of separating the catalyst from the formed isoprenol can be avoided and the use of expensive and inefficient catalysts.
Ancora uno scopo della presente invenzione à ̈ quello di disporre di un processo per la produzione di isoprenolo in grado di essere realizzato in impianti semplificati, ove i parametri di esercizio, quali pressione e temperatura, siano facilmente controllabili e modificabili, e che possa essere condotto in continuo recuperando i reagenti non reagiti nel reattore, ottimizzando in questo modo i consumi di materiale. Another object of the present invention is to have a process for the production of isoprenol capable of being carried out in simplified plants, where the operating parameters, such as pressure and temperature, are easily controllable and modifiable, and which can be carried out continuously recovering the unreacted reagents in the reactor, thus optimizing material consumption.
In accordo con la presente invenzione, gli scopi sopra menzionati vengono raggiunti mediante un processo per la produzione di isoprenolo comprendente la reazione di isobutene e formaldeide, caratterizzato dal fatto di comprendere i seguenti stadi: In accordance with the present invention, the aforementioned purposes are achieved by means of a process for the production of isoprenol comprising the reaction of isobutene and formaldehyde, characterized in that it comprises the following stages:
a) depolimerizzazione di paraformaldeide sospesa in isobutene ad una temperatura compresa fra 150 e 200°C ed una pressione compresa tra 0,8*10<7>e 1,2*10<7>Pa, con formazione di una miscela di formaldeide e isobutene; a) depolymerization of paraformaldehyde suspended in isobutene at a temperature between 150 and 200 ° C and a pressure between 0.8 * 10 <7> and 1.2 * 10 <7> Pa, with the formation of a mixture of formaldehyde and isobutene;
b) reazione di formaldeide ottenuta nello stadio a) con isobutene presente in detto stadio a) ad una temperatura compresa fra 230 e 280°C e ad una pressione compresa tra 1,2*10<7>e 1,3*10<7>Pa, con formazione di isoprenolo. b) reaction of formaldehyde obtained in step a) with isobutene present in said step a) at a temperature between 230 and 280 ° C and at a pressure between 1.2 * 10 <7> and 1.3 * 10 <7 > Pa, with formation of isoprenol.
Con il processo per la produzione di isoprenolo secondo la presente invenzione si può operare in assenza di solventi sia organici sia acquosi, cosicché si possono evitare le operazioni di separazione dell’isoprenolo formato dai solventi, in quanto la reazione viene condotta solo in presenza dei reagenti, e si possano mantenere facilmente le condizioni di temperatura e pressione necessarie a far procedere la reazione di addizione con il corretto andamento ottenendo alte rese di isoprenolo. With the process for the production of isoprenol according to the present invention it is possible to operate in the absence of both organic and aqueous solvents, so that the operations of separation of the isoprenol formed from the solvents can be avoided, since the reaction is carried out only in the presence of the reagents, and it is possible to easily maintain the conditions of temperature and pressure necessary to make the addition reaction proceed with the correct course, obtaining high yields of isoprenol.
Inoltre operando con il processo secondo la presente invenzione à ̈ possibile evitare l’uso di catalizzatori o sostanze adiuvanti la reazione di formazione dell’isoprenolo, con conseguente risparmio economico sia di materiali sia per la mancanza delle operazioni di separazione dei catalizzatori dall’isoprenolo. E’ possibile altresì operare in continuo con impianti semplificati e di facile manutenzione. Furthermore, by operating with the process according to the present invention, it is possible to avoid the use of catalysts or substances adjuvant to the isoprenol formation reaction, with consequent economic savings both in materials and due to the lack of the operations of separation of the catalysts from the ™ isoprenol. It is also possible to operate continuously with simplified and easy-to-maintain systems.
Ulteriori caratteristiche e vantaggi della presente invenzione risulteranno evidenti dal seguito della descrizione e della figura 1, che à ̈ un diagramma a blocchi di una linea di produzione industriale per un processo per la produzione di isoprenolo secondo la presente invenzione. Il processo per la produzione di isoprenolo secondo la presente invenzione à ̈ basato sulla formazione di isoprenolo attraverso la reazione di addizione di un alchene con la formaldeide. Questa reazione di addizione, conosciuta anche come reazione di Prins, porta alla formazione di numerosi alcoli insaturi a seconda del tipo di alchene che si utilizza. Further characteristics and advantages of the present invention will become evident from the following description and from Figure 1, which is a block diagram of an industrial production line for a process for the production of isoprenol according to the present invention. The process for the production of isoprenol according to the present invention is based on the formation of isoprenol through the addition reaction of an alkene with formaldehyde. This addition reaction, also known as the Prins reaction, leads to the formation of numerous unsaturated alcohols depending on the type of alkene being used.
Per ottenere isoprenolo la reazione di Prins viene condotta utilizzando come alchene l’isobutene (ISB), un isomero del butene con formula To obtain isoprenol, the Prins reaction is carried out using isobutene (ISB), an isomer of butene with formula
che a temperatura e pressione ambiente si presenta allo stato gassoso. which at ambient temperature and pressure is in a gaseous state.
La formaldeide (FA) Formaldehyde (FA)
à ̈ la più semplice delle aldeidi, a temperatura e pressione ambiente si trova comunemente in soluzioni acquose al 37% o in forma solida come paraformadeide (PFA) ovvero un polimero della formaldeide di formula It is the simplest of aldehydes, at room temperature and pressure it is commonly found in aqueous solutions at 37% or in solid form such as paraformadeide (PFA) or a polymer of the formula formaldehyde
Nel processo per la produzione di isoprenolo secondo la presente invenzione viene utilizzata formaldeide in forma solida (paraformaldeide) al fine di evitare l’uso di soluzioni acquose, come precedentemente descritto. In the process for the production of isoprenol according to the present invention, formaldehyde in solid form (paraformaldehyde) is used in order to avoid the use of aqueous solutions, as previously described.
Più particolarmente viene utilizzata una PFA con un grado di polimerizzazione compreso tra 8 e 30 in quanto si à ̈ trovato che l’utilizzo di PFA con un peso molecolare troppo elevato non garantisce una resa elevata di isoprenolo per i motivi che verranno in seguito descritti. More particularly, a PFA with a degree of polymerization between 8 and 30 is used as it has been found that the use of PFA with a too high molecular weight does not guarantee a high yield of isoprenol for the reasons that will be described below. .
Anche la dimensione dei granuli di PFA influenza la resa della reazione di Prins. Per ottenere alte rese di isoprenolo viene utilizzata PFA con una granulometria compresa tra 200 e 900 Î1⁄4m. The size of the PFA granules also influences the yield of the Prins reaction. To obtain high yields of isoprenol, PFA with a particle size between 200 and 900 Î1⁄4m is used.
Come precedentemente illustrato la reazione di Prins avviene tra isobutene e formaldeide, à ̈ quindi necessario depolimerizzare la paraformaldeide al fine di ottenere FA libera cosicché avvenga la reazione di Prins con formazione di ISP. As previously illustrated the Prins reaction takes place between isobutene and formaldehyde, it is therefore necessary to depolymerize the paraformaldehyde in order to obtain free FA so that the Prins reaction takes place with formation of ISP.
Il processo secondo l’invenzione comprende essenzialmente due stadi, un primo stadio di depolimerizzazione della PFA a formare FA libera ed un secondo stadio di reazione tra l’ISB e la FA per produrre ISP. The process according to the invention essentially comprises two stages, a first stage of depolymerization of the PFA to form free FA and a second stage of reaction between the ISB and the FA to produce ISP.
Il processo ha inizio con la formazione di una sospensione di PFA in granuli in ISB liquido. Si à ̈ infatti trovato che l’isobutene funge da efficace mezzo disperdente per la PFA per cui si può evitare l’utilizzo di solventi organici per il trasporto della paraformaldeide nei reattori. La dimensione della PFA incide sulla capacità di trasporto dell’ISB, à ̈ quindi necessario utilizzare una PFA con una dimensione ottimale per il trasporto. The process begins with the formation of a suspension of PFA granules in liquid ISB. It has in fact been found that isobutene acts as an effective dispersing medium for PFA so that the use of organic solvents for the transport of paraformaldehyde in the reactors can be avoided. The size of the PFA affects the transport capacity of the ISB, it is therefore necessary to use a PFA with an optimal size for transport.
Con riferimento alla figura 1, la sospensione di ISB e PFA viene formata in un contenitore 10 ove i due reagenti vengono alimentati attraverso due linee separate 12, 14. With reference to Figure 1, the suspension of ISB and PFA is formed in a container 10 where the two reagents are fed through two separate lines 12, 14.
La sospensione viene mantenuta in agitazione per mezzo di opportuni agitatori cosicché si ottenga una sospensione ISB-PFA omogenea. Il contenitore 10 à ̈ altresì collegato ad una pompa in grado di aumentare la pressione della sospensione al valore necessario per l’alimentazione al reattore di depolimerizzazione. The suspension is kept under stirring by means of suitable stirrers so that a homogeneous ISB-PFA suspension is obtained. The container 10 is also connected to a pump capable of increasing the pressure of the suspension to the value necessary for feeding to the depolymerization reactor.
La quantità di ISB utilizzata nella formazione della sospensione deve essere superiore alla quantità di PFA in quanto l’ISB oltre a reagire con la formaldeide à ̈ anche il carrier per il trasporto della PFA al reattore di depolimerizzazione ed à ̈ necessario che esso sia presente in quantità tale da permetterne agevolmente il trasporto. The amount of ISB used in the formation of the suspension must be higher than the amount of PFA since the ISB, in addition to reacting with formaldehyde, is also the carrier for the transport of the PFA to the depolymerization reactor and it is necessary that it be present in quantities that allow for easy transport.
L’ISB à ̈ utilizzato in un rapporto molare con la formaldeide libera compreso tra 5:1 e 20:1, preferibilmente tra 14:1 e 10:1, ancor più preferibilmente con un rapporto molare di 12:1 con la formaldeide libera. ISB is used in a molar ratio with free formaldehyde between 5: 1 and 20: 1, preferably between 14: 1 and 10: 1, even more preferably with a molar ratio of 12: 1 with free formaldehyde .
Grazie alla pressione fornita dalla pompa la sospensione di ISB e PFA viene spinta attraverso un primo scambiatore di calore 40 collegato al contenitore 10. All’interno dello scambiatore di calore 40 viene aumentata la temperatura della sospensione ISB PFA fino a raggiungere una temperatura tale da permettere una parziale depolimerizzazione della PFA a FA libera. Al termine della fase di riscaldamento nello scambiatore di calore 40 la sospensione raggiunge una temperatura compresa tra i 170 e i 190°C, preferibilmente compresa tra 175 e 185 °C, e viene alimentata ad un primo reattore 20 nella quale avviene la reazione di depolimerizzazione della PFA. Thanks to the pressure supplied by the pump, the suspension of ISB and PFA is pushed through a first heat exchanger 40 connected to the container 10. Inside the heat exchanger 40 the temperature of the ISB PFA suspension is increased until it reaches a temperature such as to allow a partial depolymerization of free AF PFA. At the end of the heating phase in the heat exchanger 40, the suspension reaches a temperature between 170 and 190 ° C, preferably between 175 and 185 ° C, and is fed to a first reactor 20 in which the depolymerization reaction of the PFA.
Il primo reattore 20 Ã ̈ un reattore del tipo a flusso a pistone (plug-flow) ove la sospensione di ISB e PFA viene introdotta nella parte bassa 22 del reattore stesso. The first reactor 20 is a piston flow reactor (plug-flow) where the suspension of ISB and PFA is introduced in the lower part 22 of the reactor itself.
La progettazione del reattore di depolimerizzazione tiene conto della cinetica della depolimerizzazione e della produttività richiesta. Per una produzione annua di 5.000 tonn di isoprenolo à ̈ necessario un reattore di depolimerizzazione con una lunghezza compresa fra 4.500 mm e 7.000 mm e un diametro compreso fra 1.200 mm e 1.600 mm, cosicché la reazione di depolimerizzazione possa avvenire correttamente. The design of the depolymerization reactor takes into account the kinetics of the depolymerization and the required productivity. For an annual production of 5,000 tons of isoprenol, a depolymerization reactor with a length between 4,500 mm and 7,000 mm and a diameter between 1,200 mm and 1,600 mm is required, so that the depolymerization reaction can take place correctly.
Il grado di polimerizzazione della PFA e la sua granulometria influenzano la reazione di depolimerizzazione, in quanto con polimeri ad alto peso molecolare à ̈ necessario utilizzare reattori di lunghezze maggiori al fine di permettere una completa depolimerizzazione della PFA., E’ quindi preferito l’utilizzo di una PFA con un peso molecolare non troppo elevato, al fine di assicurare una depolimerizzazione superiore al 90 % ed avere una bassa quantità di polimero non reagito, per evitare che la FA che viene immediatamente formata cominci la reazione con ISB. La percentuale di PFA non completamente depolimerizzata si depolimerizza all’interno del secondo scambiatore di calore e del secondo reattore ove vi sono temperature più elevate, come verrà in seguito descritto. The degree of polymerization of the PFA and its particle size influence the depolymerization reaction, as with high molecular weight polymers it is necessary to use longer reactors in order to allow a complete depolymerization of the PFA. ™ use of a PFA with a molecular weight not too high, in order to ensure a depolymerization higher than 90% and to have a low quantity of unreacted polymer, to prevent the FA that is immediately formed from starting the reaction with ISB. The percentage of PFA not completely depolymerized depolymerizes inside the second heat exchanger and the second reactor where there are higher temperatures, as will be described below.
Il reattore a flusso a pistone à ̈ un modello di reattore ideale continuo in cui la reazione chimica decorre all’interno del reattore stesso e la concentrazione dei prodotti aumenta con la variabile spaziale, ovvero con la lunghezza del reattore. The piston flow reactor is an ideal continuous reactor model in which the chemical reaction proceeds inside the reactor itself and the concentration of the products increases with the spatial variable, ie with the length of the reactor.
La reazione di depolimerizzazione della formaldeide avviene in un sistema termodinamico sostanzialmente adiabatico. Teoricamente un sistema adiabatico à ̈ un sistema termodinamico chiuso in cui non vi à ̈ scambio né di calore né di materia con l’esterno, ma vi à ̈ solo uno scambio di lavoro. Nella realtà non esistono sistemi adiabatici perfetti, in quanto vi à ̈ sempre uno scambio di calore tra due corpi con temperature diverse, quindi anche nel caso della reazione di depolimerizzazione della PFA si parla di sistema adiabatico anche se vi à ̈ un lieve scambio di calore tra i prodotti e l’ambiente. La reazione à ̈ endotermica, ovvero vi à ̈ una diminuzione di temperatura alla fine del processo di depolimerizzazione, con conseguente perdita di calore del sistema. The formaldehyde depolymerization reaction takes place in a substantially adiabatic thermodynamic system. Theoretically, an adiabatic system is a closed thermodynamic system in which there is no exchange of heat or matter with the outside, but there is only an exchange of work. In reality there are no perfect adiabatic systems, as there is always a heat exchange between two bodies with different temperatures, so even in the case of the PFA depolymerization reaction we speak of an adiabatic system even if there is a slight heat exchange between products and the environment. The reaction is endothermic, meaning there is a decrease in temperature at the end of the depolymerization process, resulting in a loss of heat from the system.
All’interno del primo reattore di depolimerizzazione 20, dove si libera la formaldeide che verrà impiegata nella reazione di Prins per la produzione di ISP, vi à ̈ una pressione superiore a 10 MPa e, al termine della reazione nella porzione terminale 24 del reattore si ha la formazione di una miscela gassosa di ISB, FA libera ed una piccola porzione di PFA non completamente depolimerizzata inferiore al 10%. La temperatura della miscela all’uscita del reattore 20 à ̈ compresa tra i 120 e i 140 °C, quindi lievemente inferiore alla temperatura della sospensione di ISB-PFA introdotta nel reattore. Inside the first depolymerization reactor 20, where the formaldehyde that will be used in the Prins reaction for the production of ISP is released, there is a pressure higher than 10 MPa and, at the end of the reaction, in the terminal portion 24 of the reactor there is the formation of a gaseous mixture of ISB, free FA and a small portion of not completely depolymerized PFA lower than 10%. The temperature of the mixture at the outlet of reactor 20 is between 120 and 140 ° C, therefore slightly lower than the temperature of the suspension of ISB-PFA introduced into the reactor.
La miscela così formata, contenente ISB e FA libera, ha una temperatura compresa tra i 120 e i 140°C, quindi troppo bassa per permettere la reazione di Prins tra l’alchene e l’aldeide, viene fatta passare attraverso un secondo scambiatore di calore 50 che ne aumenta la temperatura fino a un valore sufficiente a permettere la reazione di formazione dell’isoprenolo. The mixture thus formed, containing ISB and free FA, has a temperature between 120 and 140 ° C, therefore too low to allow the Prins reaction between the alkene and the aldehyde, is passed through a second heat exchanger 50 which increases the temperature up to a value sufficient to allow the isoprenol formation reaction.
La miscela ISB-FA viene introdotta in un secondo reattore 30 ove avviene la reazione di addizione tra ISB e FA (reazione di Prins) che forma ISP. In particolare la miscela viene introdotta nella porzione inferiore 32 del secondo reattore 30 ad una temperatura compresa tra 230 e 280 °C, preferibilmente ad una temperatura compresa tra 240 e 260 °C e ad una pressione compresa tra 1,2*10<7>e 1,3*10<7>Pa, così da permettere il corretto andamento della reazione tra ISB e FA che porta alla formazione di ISP, evitando in questo modo la formazione di altri prenoli indesiderati. The ISB-FA mixture is introduced into a second reactor 30 where the addition reaction between ISB and FA takes place (Prins reaction) which forms ISP. In particular, the mixture is introduced into the lower portion 32 of the second reactor 30 at a temperature between 230 and 280 ° C, preferably at a temperature between 240 and 260 ° C and at a pressure between 1.2 * 10 <7> and 1.3 * 10 <7> Pa, so as to allow the correct course of the reaction between ISB and FA which leads to the formation of ISP, thus avoiding the formation of other unwanted prenols.
Anche in questo caso il secondo reattore 30 Ã ̈ un reattore del tipo plug-flow con una lunghezza compresa tra 15.000 mm e 20.000 mm ed un diametro compreso tra 1.000 e 2.000 mm. Also in this case the second reactor 30 is a plug-flow reactor with a length between 15,000 mm and 20,000 mm and a diameter between 1,000 and 2,000 mm.
Come la reazione di depolimerizzazione della PFA, anche la reazione di Prins avviene in un sistema termodinamico sostanzialmente adiabatico, in questo caso però la reazione à ̈ esotermica, ovvero vi à ̈ un modesto aumento della temperatura alla fine della reazione che porta alla formazione di ISP. Like the PFA depolymerization reaction, the Prins reaction also takes place in a substantially adiabatic thermodynamic system, in this case, however, the reaction is exothermic, i.e. there is a modest increase in temperature at the end of the reaction which leads to the formation of ISP .
Nella porzione terminale 34 del secondo reattore 30 si ha quindi la formazione di una miscela contenente ISP, ISB non reagito, una piccola parte di FA non reagita e una quota di prodotti di reazioni secondarie. In the terminal portion 34 of the second reactor 30 there is therefore the formation of a mixture containing ISP, unreacted ISB, a small part of unreacted FA and a share of secondary reaction products.
All’uscita 36 del secondo reattore 30 si raccoglie quindi la miscela formata e si provvede alla separazione dell’ISP formato dal grezzo di reazione sopra indicato. At the outlet 36 of the second reactor 30 the mixture formed is then collected and the ISP formed from the reaction raw material indicated above is separated.
Questa operazione di separazione risulta particolarmente agevole in quanto la miscela contiene sostanzialmente le sostanze coinvolte nella reazione tra ISB e FA e nessun altro solvente o catalizzatore. This separation operation is particularly easy since the mixture substantially contains the substances involved in the reaction between ISB and FA and no other solvent or catalyst.
Le sostanze non reagite vengono quindi reintrodotte nel sistema al fine di ottimizzare il processo riducendo il più possibile il materiale di scarto, in particolare la grande quantità di ISB non reagita viene facilmente riciclata nel processo sia come reagente che come mezzo di sospensione e trasporto della PFA. The unreacted substances are then reintroduced into the system in order to optimize the process by reducing the waste material as much as possible, in particular the large amount of unreacted ISB is easily recycled into the process both as a reagent and as a means of suspension and transport of the PFA .
La separazione dell’ISP prodotto dai reagenti avviene diminuendo la temperatura della miscela in uscita dal secondo reattore 30 al di sotto della temperatura di ebollizione dell’ISP. La miscela viene quindi raffreddata ad una temperatura inferiore a 130°C così da permettere la liquefazione dell’ISP e la conseguente separazione dagli altri reagenti che si trovano in forma gassosa. The separation of the ISP produced from the reactants takes place by decreasing the temperature of the mixture leaving the second reactor 30 below the boiling temperature of the ISP. The mixture is then cooled to a temperature below 130 ° C so as to allow the liquefaction of the ISP and the consequent separation from the other reagents which are in gaseous form.
Successivamente alla separazione delle frazioni gassose l’ISP con i composti più pesanti à ̈ avviato alla distilleria per la purificazione dell’ISP. After the separation of the gaseous fractions, the ISP with the heavier compounds is sent to the distillery for the purification of the ISP.
Il processo secondo la presente invenzione può essere condotto in continuo ovvero senza interruzione del flusso di materiale all’interno del sistema The process according to the present invention can be carried out continuously or without interrupting the flow of material inside the system
ESEMPI EXAMPLES
In un contenitore sono stati inseriti ISB e PFA con un grado medio di polimerizzazione 20 ed una granulometria di 400 – 800 micron con rapporto molare 12:1 tra ISB e FA libera. ISB and PFA with an average degree of polymerization 20 and a particle size of 400 - 800 microns with a 12: 1 molar ratio between ISB and free FA were inserted into a container.
La miscela di ISB e PFA viene mantenuta sotto agitazione à ̈ convogliata attraverso una pompa in uno scambiatore di calore e portata ad una temperatura di circa 180 °C. The mixture of ISB and PFA is kept under stirring and conveyed through a pump into a heat exchanger and brought to a temperature of about 180 ° C.
La sospensione così riscaldata viene introdotta in un primo reattore a flusso a pistone di lunghezza 5.500 mm e diametro 1.500 mm. The heated suspension is introduced into a first piston flow reactor with a length of 5,500 mm and a diameter of 1,500 mm.
All’interno del primo reattore avviene la reazione di depolimerizzazione della formaldeide. The formaldehyde depolymerization reaction takes place inside the first reactor.
Tale reazione viene condotta ad una pressione di circa 7 MPa per 30 minuti. This reaction is carried out at a pressure of about 7 MPa for 30 minutes.
Al termine della reazione di depolimerizzazione si ottiene, in testa al reattore, una miscela gassosa di ISB e FA ad una temperatura di circa 170 °C. At the end of the depolymerization reaction, a gaseous mixture of ISB and FA is obtained at the head of the reactor at a temperature of about 170 ° C.
Il grado di depolimerizzazione della PFA à ̈ del 90 %, ovvero il 90 % della PFA coinvolta nella reazione si depolimerizza a formaldeide, il restante 10% à ̈ paraformaldeide con un grado di polimerizzazione più alto che non ha ancora subito la completa depolimerizzazione. La PFA non completamente depolimerizzata si depolimerizza nei successivi passaggi del processo. The degree of depolymerization of the PFA is 90%, i.e. 90% of the PFA involved in the reaction depolymerizes to formaldehyde, the remaining 10% is paraformaldehyde with a higher degree of polymerization that has not yet undergone complete depolymerization. Not fully depolymerized PFA depolymerizes in subsequent process steps.
La miscela gassosa viene quindi riscaldata in un secondo scambiatore di calore fino a raggiungere una temperatura di 250 °C. The gaseous mixture is then heated in a second heat exchanger until it reaches a temperature of 250 ° C.
La miscela di ISB e FA libera a 250 °C viene introdotta in un secondo reattore a flusso a pistone di lunghezza 20.000 mm e di diametro 1.300 mm ove avviene la reazione di tra ISB e FA per formare ISP. The mixture of ISB and FA free at 250 ° C is introduced into a second piston flow reactor with a length of 20,000 mm and a diameter of 1,300 mm where the reaction of between ISB and FA takes place to form ISP.
La reazione di condensazione avviene ad una pressione di 115 bar per un tempo di 75 minuti. Al termine della reazione di condensazione si ottiene, in testa al reattore, una miscela di ISB e ISP ad una temperatura di circa 270°C. The condensation reaction takes place at a pressure of 115 bar for a time of 75 minutes. At the end of the condensation reaction, a mixture of ISB and ISP is obtained at the head of the reactor at a temperature of about 270 ° C.
La miscela contiene ISB non reagito, ISP e FA non reagita. La resa in ISP Ã ̈ pari al 89% quindi la FA non reagita presente nella miscela e del 11 %. The mixture contains unreacted ISB, ISP and unreacted FA. The yield in ISP is equal to 89% therefore the unreacted FA present in the mixture is 11%.
La miscela contenente ISP viene quindi raffreddata ad una temperatura di 25 °C cosi da poter separare l’ISP prodotto dalle sostanze non reagite. The mixture containing ISP is then cooled to a temperature of 25 ° C so as to be able to separate the ISP produced from the unreacted substances.
Il grezzo di reazione presenta una concentrazione di ISP superiore al 96%. The raw reaction product has an ISP concentration higher than 96%.
Una ulteriore distillazione consente di aumentare il grado di purezza del prodotto almeno fino al 98%. A further distillation allows to increase the degree of purity of the product up to at least 98%.
Con il processo come descritto nella presente invenzione si possono ottenere alte rese di isoprenolo con una linea produttiva semplificata, senza l’ausilio di solventi o catalizzatori di reazione. With the process as described in the present invention, high yields of isoprenol can be obtained with a simplified production line, without the aid of solvents or reaction catalysts.
Inoltre con il processo secondo la presente invenzione à ̈ possibile ridurre i costi di produzione grazie alla semplicità degli impianti sia dal punto di vista costruttivo che di manutenzione. Con il suddetto processo di produzione di isoprenolo à ̈ altresì possibile ridurre i materiali di scarto generati dalla reazione, in quanto si utilizzano solo i reagenti coinvolti nella reazione stessa senza utilizzare adiuvanti o catalizzatori che oltre ad un costo elevato devono essere separati dall’isoprenolo formato. Furthermore, with the process according to the present invention it is possible to reduce production costs thanks to the simplicity of the plants both from the construction and maintenance point of view. With the aforementioned isoprenol production process it is also possible to reduce the waste materials generated by the reaction, as only the reagents involved in the reaction are used without using adjuvants or catalysts which in addition to a high cost must be separated from the isoprenol formed.
Claims (13)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT001015A ITMI20111015A1 (en) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | ISOPRENOL PRODUCTION PROCESS. |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| IT001015A ITMI20111015A1 (en) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | ISOPRENOL PRODUCTION PROCESS. |
Publications (1)
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| ITMI20111015A1 true ITMI20111015A1 (en) | 2012-12-07 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT001015A ITMI20111015A1 (en) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | ISOPRENOL PRODUCTION PROCESS. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| IT (1) | ITMI20111015A1 (en) |
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