IT9021495A1 - PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A VINYLAROMATIC MONOMER. - Google Patents
PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A VINYLAROMATIC MONOMER. Download PDFInfo
- Publication number
- IT9021495A1 IT9021495A1 IT021495A IT2149590A IT9021495A1 IT 9021495 A1 IT9021495 A1 IT 9021495A1 IT 021495 A IT021495 A IT 021495A IT 2149590 A IT2149590 A IT 2149590A IT 9021495 A1 IT9021495 A1 IT 9021495A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- monomer
- alumina
- process according
- styrene
- ppm
- Prior art date
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- HIGRAKVNKLCVCA-UHFFFAOYSA-N alumine Chemical compound C1=CC=[Al]C=C1 HIGRAKVNKLCVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethenylbenzene Chemical class BrC(Br)=CC1=CC=CC=C1 CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical class CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Description
Descrizione dell'invenzione industriale Description of the industrial invention
L'invenzione riguarda un processo per la depurazione di un monomero vinil-aromatico e più in particolare per la rimozione di inibitori fenolici da detto monomero. E' noto che per poter stoccare e trasportare i monomeri vinilaromatici, per esempio stirene, metil-stireni, alfa-metilstirene, butil-stirene, divinil-benzeni, mono e dibromo-stireni eccetera, nonché le loro miscele, è necessaria l'aggiunta di inibitori di polimerizzazione, a concentrazioni tra 5 e 50 ppm; l'inibitore più comunemente usato è il para-terziariobutil-catecolo (TBC), ma se ne possono citare altri, quali ad esempio l'idrochinone-monometiletere, i dinitro-fenoli e l'acido picrico. Detti inibitori, tuttavia, non risultano sempre compatibili con la qualità dei composti polimerici che si desiderano produrre; talvolta, perciò, è necessario allontanarli preventivamente dal monomero. Sono già stati descritti diversi processi adatti per questo scopo, ad esempio: i) distillazione del monomero, allo scopo di allontanare (in coda) l'inibitore fenolico presente; questo procedimento è assai dispendioso, dal punto di vista energetico, e richiede l’impiego di apparecchiature complesse; ii) lavaggio con soda caustica acquosa; questo procedimento, comporta un successivo energico lavaggio acquoso, per poter rimuovere la soda caustica rimasta nel monomero, e richiede normalmente un essiccamento finale per eliminare l 'umidità residua; The invention relates to a process for the purification of a vinyl-aromatic monomer and more particularly for the removal of phenolic inhibitors from said monomer. It is known that in order to store and transport vinyl aromatic monomers, for example styrene, methyl-styrenes, alpha-methylstyrene, butyl-styrene, divinyl-benzenes, mono and dibromo-styrenes etc., as well as their mixtures, it is necessary to add of polymerization inhibitors, at concentrations between 5 and 50 ppm; the most commonly used inhibitor is para-tertiary butyl-catechol (TBC), but others can be mentioned, such as for example hydroquinone-monomethylether, dinitro-phenols and picric acid. Said inhibitors, however, are not always compatible with the quality of the polymeric compounds to be produced; sometimes, therefore, it is necessary to remove them in advance from the monomer. Various processes suitable for this purpose have already been described, for example: i) distillation of the monomer, in order to remove (at the end) the phenolic inhibitor present; this process is very expensive, from an energy point of view, and requires the use of complex equipment; ii) washing with aqueous caustic soda; this process involves a subsequent energetic aqueous washing, in order to remove the caustic soda remaining in the monomer, and normally requires a final drying to eliminate the residual humidity;
iii) passaggio su letti di resine scambiatrici di anioni (con terminazioni terziarie e/o quaternarie), sia nella forma libera che in quella salificata; gli inconvenienti, assai frequenti, di tali procedimenti sono una vita molto breve del materiale, se impiegato nella forma salina, e l'odore sgradevole del monomero trattato, a causa della presenza di tracce di composti amminici, nel caso sia impiegata la resina nella forma libera. iii) passage over beds of anion exchange resins (with tertiary and / or quaternary terminations), both in the free and in the salified form; the very frequent drawbacks of these processes are a very short life of the material, if used in the saline form, and the unpleasant odor of the treated monomer, due to the presence of traces of amino compounds, if the resin is used in the form free.
Sono noti anche processi di depurazione che consistono nel far passare il monomero vinilaromatico su letti fissi di allumina. Questi trattamenti, presentano normalmente costi gestionali elevati e non sempre compatibili con l'economia dei processi, a causa della breve durata della vita del materiale assorbente. Si rendono necessari, quindi, frequenti ricambi del letto, che comportano onerose operazioni, quali l'allontanamento del monomero assorbito dal materiale, lo scarico e lo smaltimento del materiale esausto e la ricarica del materiale fresco. Purification processes are also known which consist in passing the vinyl aromatic monomer over fixed alumina beds. These treatments normally have high management costs and are not always compatible with the economy of the processes, due to the short life span of the absorbent material. Therefore, frequent bed changes are necessary, which involve costly operations, such as the removal of the monomer absorbed by the material, the unloading and disposal of the exhausted material and the refilling of the fresh material.
Per aumentare la vita dell'allumina, e ridurre quindi la frequenza delle operazioni per la sua sostituzione, un recente documento (pubblicazione brevettuale giapponese 57538/1988, il cui contenuto è parte integrante della presente descrizione) suggerisce l'alternanza di velocità spaziali normali e velocità molto basse (del monomero), sostenendo ad esempio che, alternando ad un periodo con velocità spaziale pari a 0,8 h un periodo con velocità spaziale uguale o inferiore a 0,01 h la vita dell'allumina risulta più lunga e di conseguenza le quantità di monomero depurato ottenibili, per unità di peso (o di volume) di allumina, prima che l'allumina si disattivi, sono molto maggiori. Per le velocità spaziali "normali" vengono indicati valori tra 0,1 e 10 h-1 . Questo metodo tuttavia obbliga l'operatore ad usare complicati criteri di gestione della colonna di depurazione; inoltre le quantità globali di monomero depurato, ottenibili fino al punto di disattivazione dell'allumina, non sono molto elevate e inoltre i periodi a velocità spaziale "bassa" (inferiore a 0,1 h ) comportano delle indesiderate perdite di produzione. To increase the life of alumina, and therefore reduce the frequency of operations for its replacement, a recent document (Japanese patent publication 57538/1988, the content of which is an integral part of this description) suggests the alternation of normal and very low velocities (of the monomer), arguing for example that, alternating a period with a space velocity equal to 0.8 h with a period with a space velocity equal to or less than 0.01 h, the life of the alumina is longer and consequently the quantities of purified monomer obtainable, per unit of weight (or volume) of alumina, before the alumina is deactivated, are much greater. For "normal" space velocities, values between 0.1 and 10 h-1 are given. However, this method forces the operator to use complicated management criteria for the purification column; furthermore, the overall quantities of purified monomer, obtainable up to the deactivation point of the alumina, are not very high and furthermore the periods at "low" space velocity (less than 0.1 h) involve unwanted production losses.
La Richiedente ha ora evidenziato che la scelta accurata di alcune condizioni operative permette di evitare l'alternanza delle velocità spaziali, eliminando i periodi a bassa velocità spaziale, e di incrementare in modo sorprendentemente elevato le quantità globali di monomero depurato. The Applicant has now pointed out that the careful choice of some operating conditions allows to avoid the alternation of space velocities, eliminating the periods of low space velocity, and to increase in a surprisingly large way the global quantities of purified monomer.
Nel suo aspetto più ampio l'invenzione consiste in un processo per la depurazione di un monomero vinilaromatico avente da 8 a 12 atomi di C, contenente un inibitore di polimerizzazione fenolico, mediante passaggio su un letto fisso di particelle di allumina, caratterizzato dal fatto che la dimensione media delle particelle è da 0,5 a 3 mm, la velocità spaziale del monomero è fra 0,5 e 7,5 h"1 e la velocità lineare del monomero è compresa fra 0,125 e 45 e preferibilmente fra 1,2 e 45 m/h. Per velocità spaziale si intende il rapporto: In its broadest aspect, the invention consists of a process for the purification of a vinyl aromatic monomer having from 8 to 12 C atoms, containing a phenolic polymerization inhibitor, by passing over a fixed bed of alumina particles, characterized in that the average particle size is from 0.5 to 3 mm, the space velocity of the monomer is between 0.5 and 7.5 h "1 and the linear velocity of the monomer is between 0.125 and 45 and preferably between 1.2 and 45 m / h. Space velocity means the ratio:
3 3
m di volume apparente occupato dall'allumina m of apparent volume occupied by alumina
dove il volume "apparente" è il volume (a vuoto) della camera di depurazione (prima del riempimento con allumina), ovviamente diverso dal volume proprio delle particelle di Al^O^· Per velocità lineare si intende il rapporto fra la portata volumetrica del monomero e la sezione normale della camera di depurazione. Per "monomero" si intende sia il monomero da solo, per esempio stirene, o le sue miscele con altri monomeri vini1-aromatici. L'inibitore preferito nel processo della presente invenzione è il para-terziariobutil-catecoìo e la quantità di inibitore, nel monomero da depurare, è da 5 a 50 ppm (preferibilmente da 5 a 15 ppm). L'area superficiale dell'allumina è preferibilmente da 150 a 270 m /g. L'apparecchio per la depurazione di detto monomero secondo l'invenzione può esere di tipo vario; ottimi risultati sono stati ottenuti alimentando il monomero da depurare ad una colonna cilindrica verticale, riempita con un letto fisso di allumina, avente preferibilmente l'ingresso sul fondo. L'allumina può essere di forma sferica (con perdita per abrasione molto piccola) oppure granulare (granuli a spigoli irregolari). La vita dell'allumina è tanto più lunga quanto è più piccola la sua pezzatura e questo risultato è indipendente dalla forma dell'allumina impiegata (sfere, cilindretti, granuli eccetera); questa osservazione non era mai stato rilevata prima d'ora. Gli esempi che seguono hanno un fine puramente illustrativo e non limitano in alcun modo la portata dell'invenzione. Nelle varie prove la breakthrough threshold (fine della vita dell'assorbente o "soglia di disattivazione") viene convenzionalmente fatta coincidere con il momento in cui il parater izariobutilcatecol o, nel monomero trattato, risulta uguale a 2 ppm, limite assai più cautelativo (a fronte delle esigenze di molti composti polimerici), rispetto al limite indicato nella citata pubblicazione brevettuale giapponese 57538/1988, la cui soglia è uguale a 8 ppm. where the "apparent" volume is the (empty) volume of the purification chamber (before filling with alumina), obviously different from the volume of the Al ^ O ^ particles. monomer and the normal section of the purification chamber. By "monomer" is meant either the monomer alone, for example styrene, or its mixtures with other vino1-aromatic monomers. The preferred inhibitor in the process of the present invention is para-tertiary butyl-catechoyl and the amount of inhibitor, in the monomer to be purified, is from 5 to 50 ppm (preferably from 5 to 15 ppm). The surface area of the alumina is preferably from 150 to 270 m / g. The apparatus for purifying said monomer according to the invention can be of various types; excellent results have been obtained by feeding the monomer to be purified to a vertical cylindrical column, filled with a fixed bed of alumina, preferably having an inlet at the bottom. Alumina can be spherical (with very small loss due to abrasion) or granular (granules with irregular edges). The life of the alumina is much longer the smaller its size and this result is independent of the form of the alumina used (spheres, cylinders, granules, etc.); this observation had never been noted before. The following examples have a purely illustrative purpose and do not in any way limit the scope of the invention. In the various tests, the breakthrough threshold (end of life of the absorbent or "deactivation threshold") is conventionally made to coincide with the moment in which the izariobutilcatecol parater or, in the treated monomer, is equal to 2 ppm, a much more precautionary limit (a to meet the needs of many polymeric compounds), with respect to the limit indicated in the aforementioned Japanese patent publication 57538/1988, the threshold of which is equal to 8 ppm.
ESEMPIO 1 (Comparativo) EXAMPLE 1 (Comparative)
Un'allumina granulare, nota commercialmente come "COMPALOX AN/V - 850", prodotta dalla Società Martinswerk GmbH - Bergheim (Germania Federale), avente una dimensione media da 5 a 10 mm, venne caricata in una colonna verticale avente un diametro di 2,3 cm ed un'altezza di 25 cm; venne quindi alimentato, a temperatura ambiente (20°C), stirene monomero contenente 12 ppm di par a-1erziariobut i1 catecolo, alla velocità spaziale di 6 h (velocità lineare = 1,5 m/h), e fu possibile depurare solo 150 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo di 1,04 giorni, cioè nel tempo precedente la soglia di disattivazione. Dati e risultati sono riportati in Tabella I. A granular alumina, commercially known as "COMPALOX AN / V - 850", produced by Martinswerk GmbH - Bergheim (Federal Germany), having an average size of 5 to 10 mm, was loaded into a vertical column having a diameter of 2 , 3 cm and a height of 25 cm; styrene monomer containing 12 ppm of par a-1erziariobut i1 catechol was then fed, at room temperature (20 ° C), at the space velocity of 6 h (linear velocity = 1.5 m / h), and it was possible to purify only 150 volumes of styrene per volume of alumina, in the time of 1.04 days, ie in the time preceding the deactivation threshold. Data and results are reported in Table I.
ESEMPIO 2 EXAMPLE 2
Nelle stesse condizioni citate nell'esempio 1, ma con allumina avente dimensioni comprese tra 1 e 3 mm, nota commercialmente come "COMPALOX AN/V-813" e avente un'area superficiale di circa 170 m /g, fu possibile depurare una quantità molto maggiore di stirene (1800 volumi di stirene per volume di allumina), nel tempo di 12,50 giorni. Under the same conditions mentioned in example 1, but with alumina having dimensions between 1 and 3 mm, known commercially as "COMPALOX AN / V-813" and having a surface area of about 170 m / g, it was possible to purify an amount much greater than styrene (1800 volumes of styrene per volume of alumina), in the time of 12.50 days.
ESEMPIO 3 EXAMPLE 3
Nelle stesse condizioni citate nell'esempio 2, ma operando ad una velocità spaziale di 0,5 h ^ (velocità lineare = 0,125 m/h), fu possibile depurare 4500 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo di 375 giorni. Under the same conditions mentioned in Example 2, but operating at a space speed of 0.5 h ^ (linear velocity = 0.125 m / h), it was possible to purify 4500 volumes of styrene per volume of alumina, in a time of 375 days.
ESEMPIO 4 EXAMPLE 4
Nelle stesse condizioni citate nell'esempio 1, ma con allumina avente una dimensione media tra 0,5 e 2 mm, nota commercialmente come "COMPALOX AN/V-802", vennero depurati oltre 2500 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo di oltre 17,36 giorni. Under the same conditions mentioned in example 1, but with alumina having an average size between 0.5 and 2 mm, known commercially as "COMPALOX AN / V-802", over 2500 volumes of styrene per volume of alumina were purified over time over 17.36 days.
ESEMPIO 5 (Comparativo) EXAMPLE 5 (Comparative)
Nelle stesse condizioni citate nell'esempio 2, ma con velocità spaziale molto superiore (14 h ^) (velocità lineare = 3,5 m/h), vennero depurati 1550 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo di 4,61 giorni. Under the same conditions mentioned in example 2, but with a much higher space velocity (14 h ^) (linear velocity = 3.5 m / h), 1550 volumes of styrene per volume of alumina were purified in a time of 4.61 days. .
ESEMPIO 6 EXAMPLE 6
L'allumina granulare dell'esempio 2 fu caricata in una colonna avente un di diametro 4,5 cm ed un altezza di 6 m. Fu alimentato stirene monomero, contenente 10 ppm di para-terbuti1 catecolo, alla velocità spaziale di 7,1 h ^ (velocità lineare = 42,6 m/h) e fu possibile depurare 2200 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo di 12,91 giorni. The granular alumina of Example 2 was loaded into a column having a diameter of 4.5 cm and a height of 6 m. Styrene monomer, containing 10 ppm of para-terbuti1 catechol, was fed at the space velocity of 7.1 h ^ (linear velocity = 42.6 m / h) and it was possible to purify 2200 volumes of styrene per volume of alumina, in the time of 12.91 days.
ESEMPIO 7 (Comparativo) EXAMPLE 7 (Comparative)
L'allumina granulare dell'esempio 2, avente dimensioni tra 1 e 3 mm, fu caricata in una colonna avente un diametro di 4,5 cm ed un'altezza di 3 m. Fu alimentato stirene monomero contenente 10 ppm di para-terbuti1 catecolo, alla velocità spaziale di 14 h-1 (velocità lineare = 42,0 m/h), e vennero depurati 1250 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo dì 3,72 giorni . The granular alumina of Example 2, having dimensions between 1 and 3 mm, was loaded into a column having a diameter of 4.5 cm and a height of 3 m. Styrene monomer containing 10 ppm of para-terbuti1 catechol was fed, at the space velocity of 14 h-1 (linear velocity = 42.0 m / h), and 1250 volumes of styrene per volume of alumina were purified in the time of 3, 72 days.
ESEMPIO 8 (Comparativo) EXAMPLE 8 (Comparative)
Un'allumina sferica, nota commercialmente come "ALUMINE ACTIVEE type A2-5", prodotta dalla Rhone Poulenc (Francia), avente una dimensione delle particelle tra 2 e S mm, fu caricata in una colonna avente un diametro di 4,5 cm ed un'altezza di 6 m. Venne alimentato stirene monomero, contenente mediamente 9 ppm di para-terbuti Icatecolo, alla velocità spaziale di 6,4 h ^ (velocità lineare = 38,4 m/h), e vennero depurati 1200 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo di 7,81 giorni. A spherical alumina, commercially known as "ALUMINE ACTIVEE type A2-5", produced by Rhone Poulenc (France), having a particle size between 2 and S mm, was loaded into a column having a diameter of 4.5 cm and a height of 6 m. Styrene monomer was fed, containing on average 9 ppm of para-terbuti Icatechol, at the space velocity of 6.4 h ^ (linear velocity = 38.4 m / h), and 1200 volumes of styrene per volume of alumina were purified over time of 7.81 days.
ESEMPIO 9 EXAMPLE 9
Un'allumina sferica, avente una dimensione delle particelle tra 1,5 e 2,5 mm e un'area superficiale di circa 270 m /g, nota commercialmente come "ALUMINE ACTIVEE A 1,5-2,5", fu caricata in una colonna avente un diametro di 4,5 cm ed un'altezza di 6 m. Fu alimentato stirene monomero contenente mediamente 9 ppm di para-terbuti 1 catecolo, alla velocità spaziale di 6,8 h ^ (velocità lineare 40,8 m/h) e fu così possibile depurare 2200 volumi di stirene per volume di allumina, nel tempo di 12,4 giorni . A spherical alumina, having a particle size between 1.5 and 2.5 mm and a surface area of approximately 270 m / g, known commercially as "ALUMINE ACTIVEE A 1.5-2.5", was loaded into a column having a diameter of 4.5 cm and a height of 6 m. Styrene monomer was fed containing on average 9 ppm of para-terbuti 1 catechol, at the space speed of 6.8 h ^ (linear velocity 40.8 m / h) and it was thus possible to purify 2200 volumes of styrene per volume of alumina, over time 12.4 days.
ESEMPIO 10 (Comparativo) EXAMPLE 10 (Comparative)
Un'allumina sferica, avente una dimensione di 1/4 di pollice (6,4 mm), nota commercialmente come Alcoa H151 e prodotta dalla Alcoa Chemicals Division (USA), fu caricata in una colonna avente un diametro di 28 mm ed un'altezza di 25 cm. Venne alimentato stirene monomero, contenente mediamente 12 ppm di paraterzi ariobuti1catecol o, alla velocità spaziale di 4 h ^ (velocità lineare = 1,0 m/h), e vennero depurati solo 150 volumi di stirene per volume di aluinina, nel tempo di 1,56 giorni. Dati e risultati di tutti gli esempi sono riportati in Tabella 1. A spherical alumina, having a size of 1/4 inch (6.4 mm), known commercially as Alcoa H151 and manufactured by the Alcoa Chemicals Division (USA), was loaded into a column having a diameter of 28 mm and a height of 25 cm. Styrene monomer was fed, containing on average 12 ppm of paraterzi ariobuti1catechol o, at the space velocity of 4 h ^ (linear velocity = 1.0 m / h), and only 150 volumes of styrene per volume of aluinin were purified, in a time of 1 , 56 days. Data and results of all examples are shown in Table 1.
Claims (1)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02149590A IT1245845B (en) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A VINYLAROMATIC MONOMER. |
| GB9119728A GB2248627B (en) | 1990-09-17 | 1991-09-16 | Process for purifying a vinylaromatic monomer |
| HU912978A HU209668B (en) | 1990-09-17 | 1991-09-16 | Process for purifying of styrene and its derivates |
| CN91109195.5A CN1061020A (en) | 1990-09-17 | 1991-09-17 | The purification process of vi-ny l aromatic monomers |
| TNTNSN91079A TNSN91079A1 (en) | 1990-09-17 | 1991-09-17 | PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A VINYLAROMATIC MONOMER |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02149590A IT1245845B (en) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A VINYLAROMATIC MONOMER. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| IT9021495A0 IT9021495A0 (en) | 1990-09-17 |
| IT9021495A1 true IT9021495A1 (en) | 1992-03-17 |
| IT1245845B IT1245845B (en) | 1994-10-25 |
Family
ID=11182672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT02149590A IT1245845B (en) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A VINYLAROMATIC MONOMER. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1061020A (en) |
| GB (1) | GB2248627B (en) |
| HU (1) | HU209668B (en) |
| IT (1) | IT1245845B (en) |
| TN (1) | TNSN91079A1 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2758553B1 (en) * | 1997-01-22 | 1999-04-16 | Rhodia Chimie Sa | PROCESS FOR THE ELIMINATION OF INHIBITORS OF POLYMERIZATION OF MIXTURES OF MONOMERS USING A DOPED ALUMIN |
| FR2758552B1 (en) * | 1997-01-22 | 1999-04-16 | Rhodia Chimie Sa | PROCESS FOR THE ELIMINATION OF INHIBITORS OF POLYMERIZATION OF MIXTURES OF MONOMERS USING AN OPTIMIZED ALUMIN |
| FR2758554B1 (en) * | 1997-01-22 | 1999-04-16 | Rhodia Chimie Sa | PROCESS FOR THE ELIMINATION OF INHIBITORS OF POLYMERIZATION OF MIXTURES OF MONOMERS USING AN ALUMIN OF OPTIMIZED FORM |
| CN1073977C (en) * | 1998-11-18 | 2001-10-31 | 中国石油化工集团公司 | Purification method of phenylethylene monomer |
| US7651635B1 (en) * | 2009-02-05 | 2010-01-26 | Nalco Company | Polymer inhibition of vinyl aromatic monomers using a quinone methide/alkyl hydroxylamine combination |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0717528B2 (en) * | 1986-08-28 | 1995-03-01 | 三井東圧化学株式会社 | Method for purifying aromatic vinyl monomer |
-
1990
- 1990-09-17 IT IT02149590A patent/IT1245845B/en active IP Right Grant
-
1991
- 1991-09-16 HU HU912978A patent/HU209668B/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-16 GB GB9119728A patent/GB2248627B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-17 TN TNTNSN91079A patent/TNSN91079A1/en unknown
- 1991-09-17 CN CN91109195.5A patent/CN1061020A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2248627B (en) | 1994-05-18 |
| TNSN91079A1 (en) | 1992-10-25 |
| IT1245845B (en) | 1994-10-25 |
| CN1061020A (en) | 1992-05-13 |
| HU912978D0 (en) | 1992-01-28 |
| GB2248627A (en) | 1992-04-15 |
| HU209668B (en) | 1994-10-28 |
| GB9119728D0 (en) | 1991-10-30 |
| IT9021495A0 (en) | 1990-09-17 |
| HUT59897A (en) | 1992-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5419884A (en) | Regenerative mercury removal process | |
| DD292850A5 (en) | PROCESS FOR PRODUCING POROESER ADSORPTIV RESIN KOERNER | |
| JPH0131450B2 (en) | ||
| IT9021495A1 (en) | PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A VINYLAROMATIC MONOMER. | |
| JPS5881438A (en) | Sulfur adsorbent based on clay | |
| SA517381989B1 (en) | Processes for producing acetic acid | |
| JPH01201019A (en) | Purification of silane | |
| US3597167A (en) | Removal of chlorine and organic impurities from hydrochloric acid | |
| US4060465A (en) | Method of purifying the raw brine used in alkali salt electrolysis | |
| JPS59130536A (en) | New mercury removing absorbent comprising carrier having sulfure adsorbed by surface thereof | |
| US3000988A (en) | Purification of gas | |
| BR0102774A (en) | Process for the preparation of zeolites of type x | |
| US3387938A (en) | Process for or relating to the production of hydrogen peroxide | |
| KR100384940B1 (en) | A catalyst for removing olefins from a mixture of an aromatic compound or an aromatic compound | |
| US4147859A (en) | Process for removal of chloroform and carbon tetrachloride from chlorinated polyvinyl chloride | |
| CA1047411A (en) | Method and apparatus for purifying water of organic compounds not readily biodegradable | |
| EP0744990B1 (en) | Process for removing ethylene oxide from outgoing air or exhaust gas streams | |
| US2857436A (en) | Alcohol deodorization by contact with siliceous material and iron | |
| US6391160B1 (en) | Water removal in purification of vinyl chloride | |
| US2472912A (en) | Method of drying alcohols | |
| DE1224865B (en) | Process for separating hydrogen sulfide from gas mixtures | |
| CA2611802C (en) | Ion exchange process | |
| JPS6357538A (en) | Purification of aromatic vinyl monomer | |
| US3891708A (en) | Purification of dimethylaminopropylchloride hydrochloride | |
| JP3044485B2 (en) | Fluid treatment method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 0001 | Granted |