IT202100029171A1 - Composizione liquida stabile di ceramidi e ammidi dell’acido palmitico - Google Patents
Composizione liquida stabile di ceramidi e ammidi dell’acido palmitico Download PDFInfo
- Publication number
- IT202100029171A1 IT202100029171A1 IT102021000029171A IT202100029171A IT202100029171A1 IT 202100029171 A1 IT202100029171 A1 IT 202100029171A1 IT 102021000029171 A IT102021000029171 A IT 102021000029171A IT 202100029171 A IT202100029171 A IT 202100029171A IT 202100029171 A1 IT202100029171 A1 IT 202100029171A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- liquid composition
- composition according
- amide
- topical formulation
- ceramide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 26
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 title claims description 16
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 9
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 title claims description 8
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 150000001783 ceramides Chemical group 0.000 title description 8
- HXYVTAGFYLMHSO-UHFFFAOYSA-N palmitoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO HXYVTAGFYLMHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229950007031 palmidrol Drugs 0.000 claims description 17
- ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N N-oleoylphytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 12
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims description 11
- 229940044176 ceramide 3 Drugs 0.000 claims description 10
- -1 -n-pentyl Chemical group 0.000 claims description 8
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 claims description 8
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 claims description 8
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- TZYVUGCYYQOTQR-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylhexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC(C)C TZYVUGCYYQOTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N D-ribo-phytosphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(N)CO AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims description 4
- 229940033329 phytosphingosine Drugs 0.000 claims description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SLZDOVCFOZQERC-UHFFFAOYSA-N 17-methyloctadecanamide Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O SLZDOVCFOZQERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims description 3
- BLTCBVOJNNKFKC-QUDYQQOWSA-N N-acetylsphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O BLTCBVOJNNKFKC-QUDYQQOWSA-N 0.000 claims description 2
- 229940099417 ceramide 2 Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000007380 inflammaging Effects 0.000 description 10
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 10
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- KZRXPHCVIMWWDS-AWEZNQCLSA-N (4S)-4-amino-5-dodecanoyloxy-5-oxopentanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O KZRXPHCVIMWWDS-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 5
- 229940071085 lauroyl glutamate Drugs 0.000 description 5
- RCRCTBLIHCHWDZ-UHFFFAOYSA-N 2-Arachidonoyl Glycerol Chemical compound CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)OC(CO)CO RCRCTBLIHCHWDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 4
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 4
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- LGEQQWMQCRIYKG-UHFFFAOYSA-N arachidonic acid ethanolamide Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO LGEQQWMQCRIYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000037365 barrier function of the epidermis Effects 0.000 description 3
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 2
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 2
- LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N anandamide Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)NCCO LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- 102100027297 Fatty acid 2-hydroxylase Human genes 0.000 description 1
- 101000937693 Homo sapiens Fatty acid 2-hydroxylase Proteins 0.000 description 1
- 101000918494 Homo sapiens Fatty-acid amide hydrolase 1 Proteins 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 150000001200 N-acyl ethanolamides Chemical class 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 208000009621 actinic keratosis Diseases 0.000 description 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000010094 cellular senescence Effects 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 239000002621 endocannabinoid Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001794 hormone therapy Methods 0.000 description 1
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 230000010189 intracellular transport Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000003990 molecular pathway Effects 0.000 description 1
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000770 proinflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 description 1
- 238000005464 sample preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000013341 scale-up Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940025703 topical product Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/164—Amides, e.g. hydroxamic acids of a carboxylic acid with an aminoalcohol, e.g. ceramides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/28—Steroids, e.g. cholesterol, bile acids or glycyrrhetinic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/062—Oil-in-water emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
- A61K2800/31—Anhydrous
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/49—Solubiliser, Solubilising system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
?Composizione liquida stabile di ceramidi e ammidi dell?acido palmitico?
CAMPO DELL?INVENZIONE
La presente invenzione riguarda una composizione liquida ottimizzata a base di ceramidi e ammidi dell?acido palmitico e relative formulazioni topiche stabili ed efficaci nel prevenire e contrastare i processi infiammatori cutanei alla base di patologie cutanee e/o inflammaging.
STATO DELLA TECNICA
L?invecchiamento cutaneo ? un processo fisiologico estremamente eterogeneo.
Si possono infatti identificare numerosi meccanismi e pathways molecolari che portano alla senescenza cellulare.
Negli ultimi anni numerosi studi sulla longevit? hanno messo in luce il ruolo dell?infiammazione cronica subclinica dell?organismo (cronic low-grade inflammation) nell?invecchiamento, chiamando questo fenomeno inflamm-aging [
Understanding how we age: insights into inflammaging. Longev Healthspan. 2013 May 2;2(1);
Inflammaging and Anti-Inflammaging: The Role of Cytokines in Extreme Longevity. Arch. Immunol. Ther. Exp. 64, 111?126 (2016).]
Secondo recenti evidenze scientifiche, l?inflamm-aging ? coinvolta prevalentemente nello sviluppo di patologie neurologiche e cardiovascolari ma pu? interessare le cellule di tutti gli organi, compresa la cute.
L?inflamm-aging si instaura e si diffonde a livello cellulare ed ? uno stato infiammatorio cronico silente che si verifica quando le cellule perdono la capacit? di regolare i processi infiammatori e di difesa dalle aggressioni interne ed esterne.
Le cause dell?inflamm-aging sono:
? interne: aumento di radicali liberi dovuti a stress fisico e mentale, alimentazione sbilanciata, assunzione cronica di farmaci e terapie ormonali;
? esterne: raggi UV, inquinamento ambientale, stile di vita.
Le conseguenze sono un?accelerata comparsa dei segni tipici dell?invecchiamento cutaneo:
? secchezza;
? macchie o discromie;
? rughe;
? perdita di tono ed elasticit?;
? arrossamenti;
? desquamazioni;
? opacit?;
? sensazione di bruciore o pelle che tira
Oltre al processo infiammatorio in atto, la cute, in particolare quella sensibile, ha una scarsa capacit? di difesa, motivo per cui ? fisiologicamente pi? fragile e soggetta ad alterazioni della barriera epidermica. Ecco perch? ? pi? predisposta a sviluppare e autoalimentare processi di inflamm-aging. Il rinforzo della barriera con una conseguente riduzione dell?infiammazione e quindi del rilascio di citochine pro-infiammatorie pu? essere un altro meccanismo da valutare per combattere l?invecchiamento cutaneo.
L?uso di prodotti a base di ceramidi aiuta nel contrastare l?invecchiamento cutaneo in quanto agisce efficacemente sulla pelle ristrutturando e proteggendo la barriera epidermica.
Allo stato della tecnica esistono numerosi ingredienti cosmetici efficaci nel contrastare attivamente il processo fisiologico di invecchiamento cutaneo. Con il termine endocannabinoidi si intende una famiglia eterogenea di ammidi ed esteri di acidi grassi polinsaturi trovati in vari tessuti umani. L?etanolamide dell?acido arachidonico (Anandamide, ANA) e il 2-arachidonilglicerolo sono sicuramente i due derivati pi? descritti in letteratura [ Biosynthesis and degradation of anandamide and 2-arachidonoylglycerol and their possible physiological significance. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids 66: 173-192]
Questi derivati endogeni si legano con differente affinit? ai recettori noti dei cannabinoidi CB1 e CB2 ed ? stato dimostrato che l?effetto di ANA ? dipendente dalla sua concentrazione extracellulare, controllata oltre che dal sistema enzimatico deputato alla sua sintesi, anche da un sistema di trasporto intracellulare e da un sistema di degradazione enzimatica (Fatty Acid Hydrolases, FAAH).
L? N-isopropil- palmitoil ammide e la palmitoiletanolammide sono delle molecole similendocannabinoidi che possono svolgere un ruolo fondamentale sul bilanciamento di importanti mediatori infiammatori e dell?inflamm-aging.
Il Phytosteryl/Octyldodecyl Lauroyl Glutamate (INCI) di formula IUPAC (di-(phytosteryl-2-octyldodecyl)?N-lauroyl-L-glutamate) ? un ingrediente attivo per la formulazione di prodotti ad uso topico, ed ? un olio eudermico con struttura chimica simile ai componenti della barriera epidermica, in particolare ai lipidi intercellulari.
Le formulazioni di prodotti ad uso topico (ad esempio cosmetici o dispositivi medici) contenenti ceramidi e/o derivati simil endocannabinoidi possono risultare molto efficaci per contrastare i processi infiammatori alla base di una alterata fisiologia di barriera. Tuttavia, sono tutti ingredienti poco solubili e che sono noti per avere problemi di stabilit? e cristallizzazione.
La formulazione di cosmetici con attivi scarsamente solubili e molto instabili pone quindi sfide tecniche ai formulatori, come l'instabilit? dell?ingrediente, problemi di dispersione, qualit? e sicurezza.
La problematica principale consiste nella solubilizzazione di tale materia prima nella formulazione finale, richiedendo un attento e continuo controllo nelle fasi produttive di scale up industriale.
Per ovviare alla problematica ? possibile agire sul metodo produttivo, variando l?ordine delle fasi di aggiunta delle materie prime: tuttavia il processo di riscaldamento ad alte temperature normalmente necessario per sciogliere ad esempio le cere, potrebbe causare la degradazione di altre materie prime che compongono la formula. Un buon compromesso pu? essere la presoluzione con un solvente.
Tuttavia, la selezione del giusto solvente che porti alla formulazione di un prodotto ad uso topico sicuro, stabile ed efficace richiede un?attenta valutazione da parte del formulatore di diversi fattori:
? comportamento del solvente nella base (veicolo)
? tollerabilit? dopo applicazione (legata anche alle peculiari caratteristiche del sito di applicazione. (Ad esempio tessuto infiammato da dermatite)
? compliance da parte dell?utilizzatore finale. (Il prodotto formulato deve essere piacevole e riutilizzato pi? volte)
SOMMARIO DELL?INVENZIONE
La richiedente ha ora sorprendentemente trovato che ? possibile sciogliere in un unico passaggio sia ceramidi che ammidi dell?acido palmitico attraverso la miscelazione con il Phytosteryl/Octyldodecyl Lauroyl Glutamate (INCI) di formula IUPAC (di-(phytosteryl-2-octyldodecyl)?N-lauroyl-L-glutamate), il quale ? in grado di solubilizzare completamente le due componenti e contribuisce cos? a creare una composizione liquida stabile e adatta a essere inserita in composizioni ad uso topico.
Oggetto della presente invenzione ? dunque una composizione liquida costituita da:
a) almeno una ceramide
b) almeno un?ammide dell?acido palmitico di formula (I)
CH3 (CH2)14CONHR<1>
(I)
e
c) di-(phytosteryl-2-octyldodecyl)?N-lauroyl-L-glutamate in cui R<1 >? un alchile lineare o ramificato scelto nel gruppo costituito da un C1-C6 alchile lineare o ramificato eventualmente sostituito con un gruppo ossidrilico, un cicloalchile C4-C6, ed in cui detti componenti (a) e (b) sono disciolti in detto componente c)
DESCRIZIONE DELLE FIGURE
La FIGURA 1 rappresenta le formule chimiche di alcune delle ceramidi che possono essere utilizzate nella composizione secondo la presente invenzione.
La FIGURA 2 riporta le foto delle prove di solubilizzazione di Ceramide 3 allo 0,3% in diversi oli.
La FIGURA 3 riporta le foto delle prove di solubilizzazione di N-isopropil- palmitoil ammide (Isopalmide) allo 0,3% in diversi oli.
La FIGURA 4 riporta le foto delle prove di solubilizzazione di Palmitoiletanolammide (Palmitamide MEA o PMEA) allo 0,3% in diversi oli.
La FIGURA 5 riporta le foto delle prove di solubilizzazione della composizione liquida oggetto del brevetto, a concentrazioni crescenti di N-isopropil- palmitoil amide (Isopalmide) e Ceramide 3.
La FIGURA 6 riporta le foto delle prove di solubilizzazione della composizione liquida oggetto del brevetto, a concentrazioni crescenti di Palmitoiletanolammide (PMEA) e Ceramide 3.
La FIGURA 7 riporta le foto delle prove di solubilizzazione della composizione liquida oggetto del brevetto, a concentrazioni crescenti di N-isopropil- palmitoil amide (Isopalmide), Palmitoiletanolammide (PMEA) e Ceramide 3.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL?INVENZIONE
Per gli scopi della presente le definizioni ?comprendente? o ?contenente? prevedono la possibilit? che siano presenti ulteriori componenti oltre a quelli menzionati dopo tale definizione.
Al contrario per gli scopi della presente invenzione le definizioni ?costituito da? esclude la possibilit? che siano presenti ulteriori componenti oltre a quelli elencati dopo tali definizioni.
Nella presente invenzione si descrive una composizione liquida costituita da:
(a) almeno una ceramide,
(b) almeno un?ammide dell?acido palmitico di formula (I)
CH3 (CH2)14CONHR<1>
(I)
(c) di-(phytosteryl-2-octyldodecyl)?N-lauroyl-L-glutamate in cui detti componenti (a) e (b) sono disciolti
Per gli scopi della presente invenzione si precisa che, nell?ammide dell?acido palmitico di formula (I), R<1 >? un alchile lineare o ramificato scelto nel gruppo costituito da un C1-C6 alchile lineare o ramificato eventualmente sostituito con un gruppo ossidrilico, un cicloalchile C4-C6.
In particolare, R<1 >? scelto tra: n-propile, isopropile, n-butile, -n-pentile, iso-pentile, etileneidrossi, ciclobutile, ciclopentile e cicloesile.
Preferibilmente le ammidi dell?acido palmitico di formula (I) sono scelte tra N-isopropilpalmitoil ammide e palmitoiletanolammide o una loro miscela.
Nella composizione liquida oggetto della presente invenzione la ceramide o componente a) ? scelta tra N-acetlilsfingosina (ceramide 2 o NS) o l?ammide della fitosfingosina con acido stearico (Ceramide 3 o NP), preferibilmente ? l?ammide della fitosfingosina con acido stearico.
Per gli scopi della presente invenzione il rapporto ponderale tra i componenti a) e b) ? compreso tra 1:2 e 2:1, preferibilmente detto rapporto ponderale tra i componenti (a) e (b) ? 1:1.
Preferibilmente quando nella composizione liquida oggetto della presente invenzione il componente b) contiene sia la isopalmide e la PMEA in rapporto ponderale compreso tra 1:2 e 2:1 pi? preferibilmente 1:1.
Per gli scopi della presente invenzione i componenti a) e b) sono presenti a concentrazioni comprese tra 0,05 e 2% in peso sul peso totale di detta associazione, preferibilmente tra 0,1 e 1% in peso.
La composizione liquida descritta nella presente invenzione pu? essere inserita in formulazioni ad uso topico in cui detta composizione liquida ? preferibilmente contenuta in quantitativi compresi tra 0,5 e 10% pi? preferibilmente tra 1 e 5% in peso sul peso totale di detta formulazione topica.
La formulazione topica comprendente la composizione liquida oggetto della presente invenzione pu? essere in forma di una emulsione olio in acqua ed in questo caso ? sostanzialmente idrofila, oppure pu? anche essere un?emulsione acqua in olio e quindi essere sostanzialmente lipofila, oppure una formulazione anidra quindi lipofila.
Le formulazioni topiche comprendenti la composizione liquida descritta nella presente invenzione possono essere usate nel trattare e prevenire i processi infiammatori cutanei, in particolare quelli legati all?inflamm-aging.
Per processo infiammatorio cutaneo la richiedente intende anche quello sviluppato da e/o associato a patologie cutanee quali ad esempio: Dermatite atopica (DIC, DAC), psoriasi, dermatite seborroica, acne , rosacea, cheratosi attinica e ittiosi.
Si riporta qui di seguito l?iter seguito dalla richiedente che ha permesso arrivare alla presente invenzione.
1- SELEZIONE DELL?AGENTE SOLUBILIZZANTE: ALLESTIMENTO DEI PROTOTIPI
I campioni sono stati realizzati nel quantitativo standard di 50 g, sufficiente per eseguire i test di solubilizzazione e di stabilit?. I range di concentrazione degli attivi indagati e le metodiche di allestimento dei campioni sono state stabilite in seguito ad una lettura critica delle schede tecniche di ogni materia prima. Lo scopo iniziale di questo lavoro era di identificare un agente solubilizzante per alcune materie prime quali Ceramide, N-isopropilpalmitoil ammide (isopalmide) e palmitoiletanolammide (Palmitamide MEA o PMEA) che nella pratica quotidiana di un formulatore presentano delle problematiche di solubilizzazione.
Per valutare la stabilit? nel tempo dei campioni allestiti ? stato eseguito il test in centrifuga, il quale ? un metodo che permette di rilevare eventuali effetti di instabilit? come sedimentazione e separazione di fase a seguito di una condizione di forte stress meccanico.
Nella Tabella 1 sono riportate le denominazioni di ciascun prototipo con la concentrazione relativa di Ceramide, Isopalmide e PMEA e delle differenti materie prime utilizzate inizialmente come screening.
Tabella 1 Sistematiche per la scelta dell'agente solubilizzante
Come si pu? osservare solo impiegando come agente solubilizzante ? possibile ottenere la solubilizzazione individuale di Ceramide 3, isopalmide e PMEA.
2- SISTEMATICHE DI ANALISI DELLE MISCELE
Dopo aver individuato del tutto inaspettatamente che era possibile utilizzare un unico agente solubilizzante comune a tutte le materie prime in studio (ceramidi e ammidi dell?acido palmitico), ? stata impostata una sistematica per analizzare il comportamento della soluzione contenente combinazioni di ceramidi e ammidi dell?acido palmitico, variando sia la combinazione sia la concentrazione di ciascun componente della composizione liquida oggetto del brevetto.
Tabella 2 Sistematica Ceramide 3 con Isopalmide a concentrazioni crescenti, solubilizzate in Phytosteryl/Octyldodecyl Lauroyl Glutamate
Tabella 3 Sistematica Ceramide 3 con PMEA a concentrazioni crescenti, solubilizzate in Phytosteryl/Octyldodecyl Lauroyl Glutamate
Tabella 4 Sistematica con Ceramide 3, Isopalmide e PMEA a concentrazioni crescenti, solubilizzate in Phytosteryl/Octyldodecyl Lauroyl Glutamate
Claims (15)
1. Composizione liquida costituita da:
a) almeno una ceramide
b) almeno un?ammide dell?acido palmitico di formula (I)
CH3 (CH2)14CONHR<1>
(I)
e
c) di-(phytosteryl-2-octyldodecyl)?N-lauroyl-L-glutamate in cui R<1 >? un alchile lineare o ramificato scelto nel gruppo costituito da un C1-C6 alchile lineare o ramificato eventualmente sostituito con un gruppo ossidrilico, un cicloalchile C4-C6, ed in cui detti componenti (a) e (b) sono disciolti in detto componente c)
2. Composizione liquida secondo la rivendicazione 1, in cui R<1 >? scelto tra: n-propile, isopropile, n-butile, -n-pentile, iso-pentile, etilene-idrossi, ciclobutile, ciclopentile e cicloesile.
3. Composizione liquida secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui le ammidi dell?acido palmitico sono scelte tra N-isopropil- palmitoil ammide e palmitoiletanolammide o una loro miscela.
4. Composizione liquida secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-3, in cui in cui detta ceramide o componente (a) ? scelta tra N-acetlilsfingosina (ceramide 2 o NS) o l?ammide della fitosfingosina con acido stearico (Ceramide 3 o NP), preferibilmente ? l?ammide della fitosfingosina con acido stearico.
5. Composizione liquida secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-4 in cui ciascun componente a) e b) ? presente a concentrazioni comprese tra 0,05 e 2% in peso sul peso totale di detta associazione, preferibilmente tra 0,1 e 1% in peso.
6. Composizione liquida secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-5, in cui il rapporto ponderale tra i componenti (a) e (b) ? compreso tra 1:2 e 2:1
7. Composizione liquida secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-6, in cui il rapporto ponderale tra i componenti (a) e (b) ? 1:1.
8. Composizione liquida secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 3-7, in cui nel componente b) ? presente sia la N-isopropilpalmitoil ammide e la palmitoiletanolammide in rapporti ponderali compresi tra 1:2 e 2:1 preferibilmente 1:1.
9. Formulazione topica comprendente la composizione liquida secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-8.
10. Formulazioni topiche secondo la rivendicazione 9, in cui detta composizione liquida ? contenuta in quantitativi tra 0,5 e 10% preferibilmente tra 1 e 5% in peso sul peso totale di detta formulazione topica.
11. Formulazione topica secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 9 e 10, in forma di un?emulsione olio in acqua ed ? sostanzialmente idrofila.
12. Formulazione topica secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 9 e 10, in forma di un?emulsione acqua in olio ed ? sostanzialmente lipofila.
13. Formulazione topica secondo la rivendicazione 9 o 10 in forma anidra.
14. Formulazione topica secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 9-13 per uso nel trattamento e nella prevenzione dei processi infiammatori cutanei.
15. Formulazione topica per l?uso secondo la rivendicazione 14, in cui detti processi infiammatori cutanei sono associati o coinvolti in patologie infiammatorie cutanee oppure sono associati o coinvolti in processi di invecchiamento cutaneo.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT102021000029171A IT202100029171A1 (it) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | Composizione liquida stabile di ceramidi e ammidi dell’acido palmitico |
| EP22823623.8A EP4433022A1 (en) | 2021-11-18 | 2022-11-18 | Liquid composition of ceramides and palmitic acid amides |
| PCT/IB2022/061150 WO2023089557A1 (en) | 2021-11-18 | 2022-11-18 | Liquid composition of ceramides and palmitic acid amides |
| CN202280076284.5A CN118251203A (zh) | 2021-11-18 | 2022-11-18 | 神经酰胺和棕榈酸酰胺的液体组合物 |
| AU2022392826A AU2022392826A1 (en) | 2021-11-18 | 2022-11-18 | Liquid composition of ceramides and palmitic acid amides |
| CA3238286A CA3238286A1 (en) | 2021-11-18 | 2022-11-18 | Liquid composition of ceramides and palmitic acid amides |
| JP2024529899A JP2024538453A (ja) | 2021-11-18 | 2022-11-18 | セラミドとパルミチン酸アミドの液体組成物 |
| KR1020247018972A KR20240111762A (ko) | 2021-11-18 | 2022-11-18 | 세라마이드 및 팔미트산 아미드의 액체 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT102021000029171A IT202100029171A1 (it) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | Composizione liquida stabile di ceramidi e ammidi dell’acido palmitico |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| IT202100029171A1 true IT202100029171A1 (it) | 2023-05-18 |
Family
ID=80121646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT102021000029171A IT202100029171A1 (it) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | Composizione liquida stabile di ceramidi e ammidi dell’acido palmitico |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4433022A1 (it) |
| JP (1) | JP2024538453A (it) |
| KR (1) | KR20240111762A (it) |
| CN (1) | CN118251203A (it) |
| AU (1) | AU2022392826A1 (it) |
| CA (1) | CA3238286A1 (it) |
| IT (1) | IT202100029171A1 (it) |
| WO (1) | WO2023089557A1 (it) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5432470B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2014-03-05 | 株式会社ファンケル | セラミド溶液及び皮膚外用剤 |
| EP3125865B1 (en) * | 2014-04-04 | 2019-05-22 | Unifarco S.p.A. | Association of active ingredients for topical use in restructuring altered cutaneous barrier following to cutaneous diseases |
-
2021
- 2021-11-18 IT IT102021000029171A patent/IT202100029171A1/it unknown
-
2022
- 2022-11-18 KR KR1020247018972A patent/KR20240111762A/ko unknown
- 2022-11-18 CA CA3238286A patent/CA3238286A1/en active Pending
- 2022-11-18 CN CN202280076284.5A patent/CN118251203A/zh active Pending
- 2022-11-18 AU AU2022392826A patent/AU2022392826A1/en active Pending
- 2022-11-18 JP JP2024529899A patent/JP2024538453A/ja active Pending
- 2022-11-18 WO PCT/IB2022/061150 patent/WO2023089557A1/en active Application Filing
- 2022-11-18 EP EP22823623.8A patent/EP4433022A1/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5432470B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2014-03-05 | 株式会社ファンケル | セラミド溶液及び皮膚外用剤 |
| EP3125865B1 (en) * | 2014-04-04 | 2019-05-22 | Unifarco S.p.A. | Association of active ingredients for topical use in restructuring altered cutaneous barrier following to cutaneous diseases |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| "Complete in Gel Cream Enrich", GNPD, MINTEL, 1 January 2017 (2017-01-01), XP002781544 * |
| ANONYMOUS: "Cleansing Emulsion - Ceramage - Unifarco Biomedical", 28 July 2018 (2018-07-28), XP055936792, Retrieved from the Internet <URL:https://web.archive.org/web/20180728112046/https://www.unifarcobiomedical.com/solutions/anti-inflamm-aging/ceramage/cleansing-emulsion/> [retrieved on 20220629] * |
| BAYLIS DBARTLETT DBPATEL HPROBERTS HC: "Understanding how we age: insights into inflammaging", LONGEV HEALTHSPAN, vol. 2, no. 1, 2 May 2013 (2013-05-02), XP021148913, DOI: 10.1186/2046-2395-2-8 |
| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 20 January 2020 (2020-01-20), ANONYMOUS: "VECUA Grand Night Cream", XP055926288, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/7199719/ Database accession no. 7199719 * |
| SEMENZATO A ET AL: "A New Synthetic Endocannabinoid as Anti-Inflammaging Cosmetic Active: an In Vitro Study on a Reconstructed Skin Model", CURR UPDATES DERMATOL PROBL VOLUME, vol. 2019, no. 1, 3 January 2019 (2019-01-03), XP055936765, Retrieved from the Internet <URL:https://www.vitroscreen.com/WEBVS/wp-content/uploads/2019/02/2018-ARTICLE-ANTI-INFLAMMAGING-ACTIVE-ON-RHE_CUDP-100003.pdf> * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2023089557A1 (en) | 2023-05-25 |
| KR20240111762A (ko) | 2024-07-17 |
| EP4433022A1 (en) | 2024-09-25 |
| CN118251203A (zh) | 2024-06-25 |
| JP2024538453A (ja) | 2024-10-21 |
| CA3238286A1 (en) | 2023-05-25 |
| AU2022392826A1 (en) | 2024-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lv et al. | Improvement of the solubility, photostability, antioxidant activity and UVB photoprotection of trans-resveratrol by essential oil based microemulsions for topical application | |
| Warren et al. | Real time evolution of liquid crystalline nanostructure during the digestion of formulation lipids using synchrotron small-angle X-ray scattering | |
| Blaak et al. | An updated review on efficacy and benefits of sweet almond, evening primrose and jojoba oils in skin care applications | |
| Linseisen et al. | Antioxidant status of surgical patients receiving TPN with an Ω-3-fatty acid-containing lipid emulsion supplemented with α-tocopherol | |
| Krasodomska et al. | Protection and viability of fruit seeds oils by nanostructured lipid carrier (NLC) nanosuspensions | |
| Santos et al. | Oral delivery of fish oil in oil-in-water nanoemulsion: Development, colloidal stability and modulatory effect on in vivo inflammatory induction in mice | |
| Vater et al. | Lecithin-based nanoemulsions of traditional herbal wound healing agents and their effect on human skin cells | |
| da Silva et al. | Development and characterization of a babassu nut oil-based moisturizing cosmetic emulsion with a high sun protection factor | |
| Díaz‐Ruiz et al. | Simultaneous encapsulation of trans‐resveratrol and vitamin D3 in highly concentrated double emulsions | |
| El-Guendouz et al. | Effect of poplar-type propolis on oxidative stability and rheological properties of O/W emulsions | |
| US20230081357A1 (en) | Topical composition comprising cannabidiol | |
| Purohit et al. | Effect of mixed surfactants on stratum corneum: a drying stress and R aman spectroscopy study | |
| IT202100029171A1 (it) | Composizione liquida stabile di ceramidi e ammidi dell’acido palmitico | |
| Khelifi et al. | Development and characterization of novel bigel-based 1, 4-naphthoquinones for topical application with antioxidant potential | |
| Voitychuk et al. | Modulation of excitability, membrane currents and survival of cardiac myocytes by N-acylethanolamines | |
| Russell et al. | Tallow, Rendered Animal Fat, and Its Biocompatibility With Skin: A Scoping Review | |
| Franco-Gil et al. | Emollients in dermatological creams: Early evaluation for tailoring formulation and therapeutic performance | |
| Cortie et al. | An antioxidant-like action for non-peroxidisable phospholipids using ferrous iron as a peroxidation initiator | |
| Dymek et al. | Emulsions as vehicles for the controlled release of astaxanthin in topical application | |
| Dubey et al. | Design and assessment of in silico screened diosmin incorporated ultra-flexible topical lipid gel system for the treatment of varicose vein | |
| EP3600242B1 (fr) | Huile hydrocarbonee pour une utilisation therapeutique | |
| EP3378463A1 (fr) | Utilisation non-therapeutique d'une huile hydrocarbonee biodegradable | |
| de Araujo Andrade et al. | Successful preparation of a biopolymeric nanocarrier enables controlled release of antinociceptive monoterpene for local pain management after transdermal barrier permeation | |
| EA033851B1 (ru) | Гидрофобный гель на основе витамина е без продуктов силикона для местного применения | |
| Rudolph et al. | Hydroxy Dimethoxybenzyl Malonate: A Novel Anti‐(Photo) ageing Concept |