HUT67942A - Synergistic herbicidal composition - Google Patents
Synergistic herbicidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- HUT67942A HUT67942A HU9400825A HU9400825A HUT67942A HU T67942 A HUT67942 A HU T67942A HU 9400825 A HU9400825 A HU 9400825A HU 9400825 A HU9400825 A HU 9400825A HU T67942 A HUT67942 A HU T67942A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- formula
- mixtures
- colby
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya új herbicid készítmény, amelynek szinergetikus hatása van, és amely 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c] [1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on és egy másik, szelektív herbicid keverékét tartalmazza. A találmány tárgya továbbá gyomok irtása haszonnövényekben ennek a készítménynek az alkalmazásával.The present invention relates to a novel herbicidal composition which has a synergistic effect and which is 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazole). It contains a mixture of 3-ylideneimino) -7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one and another selective herbicide. The invention further relates to the control of weeds in crop plants using this composition.
A 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c] [1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on herbicid hatása már ismeretes (EP 311 135. számú európai szabadalmi leírás). Ennek a vegyületnek a következő, (I) képlettel szemléltetett kémiai szerkezete van.6- (6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylideneamino) -7-fluoro-4- The herbicidal activity of (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one is already known (EP 311,135). This compound has the following chemical structure illustrated by formula (I).
Általánosan ismertek azok a szelektív herbicidek, amelyek a fotoszintézist közvetlenül vagy közvetve gátolják, vagy gátolják a sejtosztódást vagy hormon-típusú hatásuk van. Az ismert vegyületek azonban nem mindig megfelelően hatásosak valamennyi alkalmazási területükön.Selective herbicides which directly or indirectly inhibit photosynthesis, inhibit cell division or have a hormone-like effect are generally known. However, the known compounds are not always sufficiently effective in all their applications.
Felismertük, hogy azok a herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként 6-(6,6~dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c][1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7 - fluor-4 -(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on és egy másik, szelektív herbicid keverékét tartalmazzák, különlegesen erős hatásúak, anélkül, hogy szelektivitásukat haszonnövénykultúrákban elveszítenék.We have found that herbicidal compositions containing 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylidene) as the active ingredient imino) -7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one and another selective herbicide, are particularly potent without losing their selectivity in crop plants.
Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyagkombináció herbicid hatása lényegesen magasabb, mint az egyes összetevőké, és a két összetevő hatásának összegénél is nagyobb; így szinergetikus hatást tapasztalunk.Surprisingly, the herbicidal activity of the active compound combination according to the invention is significantly higher than that of the individual ingredients and greater than the sum of the effects of the two ingredients; Thus, a synergistic effect is observed.
Különösen előnyösek azok a keverékek, amelyek szelektív • * · 9 · • ··· · · · ··· ···Particularly preferred are mixtures which are selective. * · 9 · · ··· · · ·
J ’.Z ...*J '.Z ... *
- 3 herbicidként cyanazin-t, ioxynil-t, isoproturon-t, methabenzthiazuron-t, bifenox-ot, chlorsulfon-t, metsulfuron-methyl-t, pendimethalin-t, benfuresate-ot, thifensulfuron-methyl-t, isoxaben-t, imazamethabenz-t, triasulfuron-t, amidosulfuron-t, ethofumesate-ot, diflufenican-t, tribenuron-methyl-t, mecoprop-ot, 2,4-D-t, benazolin-ethyl-t, fluoroxypyr-t vagy quinmerac-ot tartalmaznak.- 3 herbicides: cyanazine, ioxynil, isoproturon, methabenzthiazuron, bifenox, chlorsulfone, metsulfuron-methyl, pendimethalin, benfuresate, thifensulfuron-methyl, isoxaben , imazamethabenz, triasulfuron, amidosulfuron, ethofumesate, diflufenican, tribenuron-methyl, mecoprop, 2,4-D, benazolin-ethyl, fluoroxypyr or quinmerac They contain.
A fenti kereskedelmi szabad nevek a következő vegyületeket takarj ák:The above trade names include the following compounds:
cyanazin - 2-klór-4-/l-ciano-l-(metil-etil-amino)-6-(etil-amino)-1,3,5 -triazin;cyanazine-2-chloro-4- (1-cyano-1- (methylethylamino) -6- (ethylamino) -1,3,5-triazine;
ioxynil - 4-hidroxi-3,5-dijód-benzonitril;ioxynil-4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile;
isoproturon - 3-/4-(izopropil-fenil)/-1,1-dimetil-karbamid; methabenzthizuron - 1-(benzotiazol-2-il)-1,3-dimetil-karbamid; bifenox - 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-benzoesav-metil-észter;isoproturon-3- (4- (isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea); methabenzthizuron-1- (benzothiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea; bifenox-5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-benzoic acid methyl ester;
chlorsulfon - 1-(2-klór-fenil-szulfonil)-3-(4-metoxi-3-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid;chlorosulfone 1- (2-chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-3-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea;
metsulfuron-methyl - 2-/(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)~ -amino-karbonil-amino-szulfonil/-benzoesav-metil-észtér;metsulfuron-methyl-2 - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl-amino-sulfonyl] -benzoic acid methyl ester;
pendimethalin - N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin; benfuresate - 2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-etánszulfonát ;pendimethalin-N- (1-ethylpropyl) -3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline; benfuresate 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl ethanesulfonate;
thifensulfuron-methyl - 3-/(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil-amino-szülfonil/-2-tiofénkarbonsav-metil-észter;thifensulfuron-methyl-3 - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl-amino-sulfonyl] -2-thiophenecarboxylic acid methyl ester;
isoxaben - N-/3-(1-etil-1-metil-propil)-izoxazol-5-il/-2,6-dimetoxi-benzamid;isoxaben-N- [3- (1-ethyl-1-methyl-propyl) -isoxazol-5-yl] -2,6-dimethoxybenzamide;
imazamethabenz - 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-4(5)-metil-benzoát;imazamethabenz 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -4 (5) methylbenzoate;
triasulfuron - 1-(2-klór-etoxi)-N-/(4-metoxi-6-metil-1,3,5-tri···· ·· ·· · ♦ ··«« • · · * · • ··· ··· ··· · · · azin-2-il)-amino-karbonil/-benzolszulfonamid;Triasulfuron - 1- (2-chloroethoxy) -N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-tri ···· ················································· • · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · saying: · Azin-2-yl) -aminocarbonyl / benzenesulfonamide;
amidosulfuron - l-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-3-(N-metil-N-metil-szulfonil-szulfamoil)-karbamid;amidosulfuron-1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- (N-methyl-N-methylsulfonylsulfamoyl) urea;
ethofumesate - 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-me tánszulfonát;ethofumesate - 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methanesulfonate;
diflufenican - 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolil-oxi)-nikotin-anilid;diflufenican-2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinic anilide;
tribenuron-methyl - 2-/4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il-(metil) -karbamoil-szulfamoil/-benzoesav-metil-észtér;tribenuron-methyl-2- [4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl (methyl) carbamoylsulfamoyl] -benzoic acid methyl ester;
mecoprop - (RS)-2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav;mecoprop - (RS) -2- (4-chloro-2-methyl-phenoxy) -propionic acid;
2,4-D - 2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-ecetsav;2,4-D-2- (4-chloro-2-methyl-phenoxy) -acetic acid;
benazolin-ethyl - (4-klór-2,3-dihidro-2-oxo-l,3~benztiazol-3-il)-ecetsav-etil-észtér;benazolin-ethyl- (4-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl) -acetic acid ethyl ester;
dicamba - 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav;dicamba-3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid;
fluroxypyr - (4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-ecetsav; quinmerac - 7-klór-3-metil-8-kinolinkarboxilát.fluroxypyr - (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxy) -acetic acid; quinmerac - 7-chloro-3-methyl-8-quinolinecarboxylate.
A találmány szerinti hatóanyagok kombinációja például a következő növényfajták ellen hatásos:For example, the combination of the active compounds of the invention is effective against the following plant species:
kétszikű gyomnövények a Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea és Chrysanthemum fajokból;dicotyledonous plants of Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Cirsium , Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum;
egyszikű gyomnövények az Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monocharia, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum és Apera fajokból.monocotyledonous weeds from Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monocharia, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum and Apera.
• · · · ·· ·· · · ···· • · · · · • ··· ··· ··· ··· ·········• · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·––––––––––
- 5 A kombinációkat alkalmazhatjuk pre- vagy poszt-emergensen, de általában pre-emergens utat választunk. A szelektivitást megvizsgáltuk olyan haszonnövényeknél, mint a kukorica, gabonafélék és napraforgó. Az alkalmazott mennyiség 0,001 és 5 kg/hektár keverék között van, a felhasználástól függően. A keverékeket alkalmazva gyomirtásra a herbicid szükséges mennyisége általában csökkenthető.The combinations may be applied pre- or post-emergent, but generally the pre-emergent route is chosen. The selectivity was examined for crops such as corn, cereals and sunflower. The rate of application is between 0.001 and 5 kg / ha, depending on the application. Uses of the mixtures can generally reduce the amount of herbicide required for weed control.
Az a) és a b) alkotórész tömegaránya általában 1:50 - 50:1.The weight ratio of component (a) to component (b) is generally 1:50 to 50: 1.
A találmány szerinti keverékeket más hatóanyagokkal, például más növényvédőszerekkel vagy peszticidekkel összekeverve is alkalmazhatjuk.The mixtures according to the invention may also be used in admixture with other active substances, for example other pesticides or pesticides.
A hatás erősségét és gyorsaságát növelhetjük például megfelelő segédanyagok, úgymint szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok hozzáadásával. Az ilyen adalékanyagok lehetővé tehetik a dózis csökkentését.The potency and rate of action may be increased, for example, by the addition of suitable excipients such as organic solvents, wetting agents and oils. Such additives may allow dose reduction.
A hatóanyagok vagy keverékeik célszerűen például porkészítmények, ködképzők, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában alkalmazhatók folyékony és/vagy szilárd hordozók és/vagy hígitószerek, és kívánt esetben kötő-, nedvesítő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló adjuvánsok hozzáadásával.The active compounds or mixtures thereof may conveniently be used, for example, in the form of powders, nebulizers, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers and / or diluents and optionally binding, wetting, emulsifying and / or dispersing adjuvants.
Az alkalmazható folyékony hordozóanyagok például alifás vagy aromás szénhidrogének, úgymint benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid és más ásványolaj frakciók vagy növényi olajok.Suitable liquid carriers include aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethylsulfoxide, dimethylformamide and other mineral oil fractions or vegetable oils.
Az alkalmazható szilárd hordozók között vannak ásványi anyagok, például bentonit, kovasavgél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, kovasav, továbbá növényi termékek, például lisztek.Solid carriers that can be used include minerals such as bentonite, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone, silica, and plant products such as flour.
Felületaktív anyagokként alkalmazhatunk például kalcium-lig6 » » ·· · · «· ·«·· • · · 4 · • ··· ··· ··« ··· ninszulfonátot, poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-étereket, naftalinszulfonsavakat és ezek sóit, fenolszulfonsavakat és ezek sóit, formaldehid kondenzátumokat, zsíralkohol-szulfátokat, valamint helyettesített benzolszulfonsavakat és ezek sóit.Suitable surfactants include, for example, calcium ligands, nin sulfonate, polyoxyethylene alkylphenyl, and the like. ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
A hatóanyag(ok) százalékos mennyisége a különböző készítményekben tág határok között változhat. A készítmény tartalmazhat például körülbelül 10-90 t% hatóanyagot és körülbelül 90-10 t% folyékony vagy szilárd hordozót, valamint kívánt esetben 20 t%~ig terjedő mennyiségben felületaktív anyagot.The percentage of active ingredient (s) in the various formulations may vary within wide limits. The composition may contain, for example, from about 10% to about 90% by weight of the active ingredient and from about 9% to about 10% by weight of a liquid or solid carrier, and optionally up to about 20% by weight of surfactant.
A készítményeket szokásos módon alkalmazhatjuk, például hordozóként vizet használva permetlé-keverékekben, körülbelül 1001000 1/hektár térfogatban. A készítményeket alkalmazhatjuk továbbá kis térfogatú (low volume) vagy igen kis térfogatú (ultra low volume) technikával vagy úgynevezett mikrogranulátumok alakjában.The compositions may be applied in conventional manner, for example, using water as a carrier in spray mixture formulations at a volume of about 1001000 L / ha. The formulations may also be applied in a low volume or ultra low volume technique or in the form of so-called microgranules.
A készítmények előállítását ismert módon végezhetjük, például őrléssel vagy keveréssel. Kívánt esetben az egyes alkotórészeket összekeverhetjük közvetlenül felhasználás előtt is, például az általánosan alkalmazott úgynevezett tankkeverék módszerrel.The preparation of the compositions may be carried out in a known manner, for example by grinding or mixing. If desired, the individual ingredients may be mixed immediately prior to use, for example, by the commonly used tank mix method.
A találmány szerinti készítmények alkalmazását a következő példákkal szemléltetjük.The use of the compositions of the present invention is illustrated by the following examples.
A szinergetikus hatás kiszámítását a következő irodalmi hivatkozás szerint végezzük: S.R. Colby Calculating Synergistic and Antagonistic Response to Herbicide Combinations, Weeds, 15/1, 20-22. oldal, (1967). Ennek során a következő egyenletet alkalmazzuk:The synergistic effect is calculated as described in S.R. Colby Calculating Synergistic and Antagonistic Response to Herbicide Combinations, Weeds, 15/1, 20-22. (1967). In doing so, we use the following equation:
XYXY
E = X + Y - --100 ·«·· ·♦ ·· ·· ··»· • · · · · • · · ♦ ··· ··« ···E = X + Y - --100 · «·· · ♦ ·· ·····························································································································
Λ ·····«··*Λ ····· «·· *
- 7 ahol X = az A anyag herbicid hatása (%-ban) p g/hektár mennyiségben alkalmazva,- 7 where X = herbicidal activity (%) of substance A applied in g / ha,
Y = a B anyag herbicicl hatása (%-ban) q g/hektár mennyiségben alkalmazva, ésY = herbicycl effect of substance B applied in q g / ha, and
E = az A + B anyagok várható összeadott herbicid hatása (%bán) p + q g/hektár mennyiségben alkalmazva.E = expected additive herbicidal activity (% b) of A + B applied at p + q g / ha.
Ha az észlelt érték nagyobb, mint E értéke a Colby-egyenlet szerint számítva, a kombináció szinergetikus hatású.If the value observed is greater than the value of E as calculated by the Colby equation, the combination is synergistic.
Vizsgálatokinvestigations
A táblázatokban feltüntetett növényfajokat üvegházban preemergensen kezeljük a komponensek megadott mennyiségeivel. A készítményeket egyenként 500 1 vízzel hígítjuk és kipermetezzük a talajra. A kezelés után 2 héttel értékeljük a herbicid hatást. A példákban az I komponens a 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c][1,2,4]-tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on.The plant species shown in the tables are treated pre-emergently in the greenhouse with the indicated amounts of the components. The formulations were diluted each with 500 L of water and sprayed onto the soil. The herbicidal activity is evaluated 2 weeks after treatment. In the examples, Component I is 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylidenimine) - 7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one.
A táblázatThe table
Az (I) képletű vegyület mecoprop-pal /(III) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of compound of formula (I) with mecoprop (compound of formula (III))
Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)
Búza iWheat i
12,5 • « · · • · • « ·«·« • ·*« ··· ··« ·«·12.5 • «· · • • • · · · · · · · · · · · · · · · · · ·
« «««
B. táblázatTable B.
Az (I) képletű vegyület bifenox-szal /(III) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with bifenox (compound of formula (III))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
···· ·· ·« ·«« • » · ·· • · · 4 «·· W♦·· ·· • · · 9 9 « 9····· ························································································································································································ · · · · ·
·.· ···· ·« * ♦ ít • » 9 « «·. · ···· · «* ♦ jud •» 9 ««
C ··* ··· 999 »··C ·· * ··· 999 »··
Gallium aparineGallium aparine
• ♦ *• ♦ *
Viola spp.Viola spp.
IIIIII
I + IIII + III
I + IIII + III
Veronica persicaVeronica persica
• · ·• · ·
C. táblázatTable C
Az (I) képletű vegyület benazolin-ethyl-lel /(IV) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with benazolin-ethyl (compound of formula (IV))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
II
00
IVARC
I + IVI + IV
I + IVI + IV
ÁrpaBarley
I • «I • «
Galium aparineGalium aparine
I 20I 20th
410410
820820
16501650
4040
IVARC
·«··· '··
D. táblázatTable D.
Az (I) képletű vegyület isoproturon-nal /(V) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with isoproturon / a compound of formula (V)
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint)E (According to Colby)
BúzaWheat
I (g/ha) (%) ♦ · ·· ·· ···♦I (g / ha) (%) ♦ · ·· ·· ··· ♦
»···»· · ·
E. táblázatTable E.
Az (I) képletű vegyület ioxynil-lel /(VI) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of the compound of formula (I) with ioxynil (compound of formula (VI))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
II
0 (0) ·· ·4440 (0) ·· · 444
VIVI
100100
I + VI (0) (0) + 100 (0) + 100 (0) + 100 (0)I + VI (0) (0) + 100 (0) + 100 (0) + 100 (0)
Gallium aparineGallium aparine
VIVI
100100
I + VI + 100 (73)I + VI + 100 (73)
Viola spp.Viola spp.
VIVI
100 + 100 (55)100 + 100 (55)
I + VI + 50 (55) ···♦I + VI + 50 (55) ··· ♦
F. táblázatTable F.
Az (I) képletű vegyület metsulfuron-methyl-lel /(VII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of the compound of formula (I) with metsulfuron-methyl (compound of formula (VII))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
*»·♦ · *·· .’· . .* »· ♦ · * ··. '·. .
·..*· ·*.*.’· “’· :··. ··· ·· .......· .. * · · *. *. '·' '·: ··. ··· ·· .......
Ο (10)Ο (10)
+ 2+ 2
G. táblázatTable G.
Az (I) képletű vegyület chlorsulfuron-nal /(VIII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with chlorosulfuron (compound of formula (VIII))
Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)
I + VIII + 0,5 (0)I + VIII + 0.5 (0)
Viola arvensisViola arvensis
H. táblázatTable H.
Az (I) képletű vegyület fluroxypyr-rel /(IX) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with fluroxypyr (compound of formula (IX))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
II0II0
IX 12,50IX 12.50
250250
500500
I + IX 1+12,50 + 250 + 500I + IX 1 + 12.50 + 250 + 500
2+12,50 + 250 + 500 (0) (0) (0) (0) (0) (0)2 + 12.50 + 250 + 500 (0) (0) (0) (0) (0) (0)
Gallium aparineGallium aparine
II10II10
240240
IX ·*· · • .·· .·’ ,·· »··· ·„*.:··. :··. :··. ?·., ·· ·· ·· ...·IX · * · · •. ··. · ', ·· »··· ·“ *: ··. : ··. : ··. ? ·., ·· ·· ·· ... ·
- 30 ♦··· Mfe • · β·· ** ···» • ’· :··. :·· í·· ··· ’·- 30 ♦ ··· Mfe • · β ·· ** ··· »• '·: ··. : ·· í ·· ··· '·
1+50 0 (0)1 + 50 0 (0)
I. táblázatTable I
Az (I) képletű vegyület pendimethalin-nal /(X) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with pendimethalin / a compound of formula (X)
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
II0II0
X 4000X 4000
80008000
500500
I + X 1 + 4000 + 8000 + 4005 + 8005 (0) (0) (0) (0) ··*· ·· *I + X 1 + 4000 + 8000 + 4005 + 8005 (0) (0) (0) (0) ·· * · ·· *
··· ·· w·· *···** ··· ··♦?·· • · · ·a ·· ······ · · · · · * ·· ·· w ** ♦ ··· ··? ·· • · · · to ·· ·····
Viola spp.Viola spp.
• ·· · ··· ···• ·· · ··· ···
- 32 J. táblázat- Table 32
Az (I) képletű vegyület isoxaben-nel /(XI) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with isoxaben (compound of formula (XI))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
II0II0
XI 1250XI 1250
25002500
50005000
I + XI 1 + 1250 + 2500I + XI 1 + 1250 + 2500
1+5000 + 1250 + 2505 + 5005 (0) (0) (0) (0) (0) (0)1 + 5000 + 1250 + 2505 + 5005 (0) (0) (0) (0) (0) (0)
···· ·· · » ·· ···· • « · · · • · · · ··· ··· · · ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · Iturg
K. táblázatTable K.
Az (I) képletű vegyület cyanazine-nal /(XII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with cyanazine (compound of formula (XII))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
• ·• ·
Galium aparineGalium aparine
XIIXII
12,5 • · · • · ·12.5 · · · · · ·
I + XII 4 + 12,5I + XII 4 + 12.5
Setaria viridisSetaria viridis
I 2 (70)I 2 (70)
(87)(87)
L. táblázatTable L.
Az (I) képletű vegyület dicamba-val /(XIII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of the compound of formula (I) with dicamba (compound of formula (XIII))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
Kukorica és búzaCorn and wheat
• · · · · « • « · • ·• · · · · «•« · • ·
• ·• ·
M. táblázatTable M.
Az (I) képletű vegyület ethofumesate-tal /(XIV) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with ethofumesate (compound of formula (XIV))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
KukoricaMaize
XIV 50 50XIV 50 50
• · • ··• · • ··
N. táblázatTable N.
Az (I) képletű vegyület 2,4-D-(Na) /(XV) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of compound of formula (I) with 2,4-D- (Na) / compound of formula (XV)
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
ÁrpaBarley
(0) (0) (0) (0) (0) (0)(0) (0) (0) (0) (0) (0)
Galium aparineGalium aparine
II
XVXV
500500
I + XV + 500 (60)I + XV + 500 (60)
O. táblázatTable O.
Az (I) képletű vegyület thifensulfuron-methyl-lel /(XVI) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with thifensulfuron-methyl (compound of formula (XVI))
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
Búza és árpaWheat and barley
···· ·» «« • · · · ····· · »« «• · · · ·
• · · · • · · · ·• · · · · · · · ·
J ·········»··· • · · · · ♦ · · ·J ·········· »··· • · · · ♦ · · ·
- 42 P, táblázat- 42 P, Table
Az (I) képletű vegyület imazamethabenz-zel /(XVII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with imazamethabenz (compound of formula (XVII))
Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)
Búza és árpaWheat and barley
II
+ +++
+ +++
++
10001000
40004000
10001000
10001000
10001000
40004000
40004000
4000 (0) (0) (0) (0) (0) (0)4000 (0) (0) (0) (0) (0) (0)
Galium aparine IGalium aparine I
XVIIXVII
I + XVIII + XVII
(72) ···· ·· ·· ·· ···« • · · · · • ··· ··· · ·· ··· ······«· ·(72) ···· ··························· ·
Matricaria chamomlllaMatricaria chamomllla
(60) (82) (58)(60) (82) (58)
I + XVII + 400 (40) • · · · ·I + XVII + 400 (40) • · · · ·
J ············· ····*··· · ·· ·· · · ·· ···J ················· * ··· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·
- 44 Q. táblázat- 44 Table Q.
Az (I) képletű vegyület diflufenican-nal /(XVIII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with diflufenican (compound of formula (XVIII))
Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
I10I10
XVIII 12,50XVIII 12.50
10001000
I + XVIII 1+12,50 +1000 + 12,50 +1000 (0) (0) (0) (0)I + XVIII 1 + 12.50 +1000 + 12.50 +1000 (0) (0) (0) (0)
Galium aparineGalium aparine
II
XVIIIXVIII
I + XVIIII + XVIII
Viola spp.Viola spp.
II
(5) (62) ··»· ·· ·4 ······ • · · * · • ··· 4·· ·♦·4·· ····*♦♦·4(5) (62) ·· »· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·
R. táblázatTable R.
Az (I) képletű vegyület methabenzthiazuron-nal /(XIX) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with methabenzthiazuron (compound of formula (XIX))
Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)
BúzaWheat
I 2 0I 2 0
XIX 100 0XIX 100 0
I + XIX + 100 ·♦ ·*·· • · 9 9· • ··· · * · 4 · «4 « « ·· · 4 · · ·«I + XIX + 100 · ♦ · * ·· • · 9 9 · • ··· · * · 4 · «4« «·· · 4 · · ·«
Veronica persicaVeronica persica
I 2I 2
XIXXIX
100100
I + XIX + 100 (76)I + XIX + 100 (76)
S. táblázatTable S.
Az (I) képletű vegyület benfuresate-tal /(XX) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula I with benfuresate (compound of formula XX)
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
Polygonum lapathifoliumPolygonum lapathifolium
(0) (91) ·· ·»·*(0) (91) ·· · »· *
T. táblázatTable T.
Az (I) képletű vegyület amidosulfuron-nal /(XXI) képletű ve gyület/ alkotott keverékeiMixtures of compound of formula (I) with amidosulfuron / compound of formula (XXI)
Komponenscomponent
MennyiségQuantity
Herbicid hatásHerbicidal effect
E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)
+ 2+ 2
8+18 + 1
8+28 + 2
0(0)0 (0)
0(0)0 (0)
0(0)0 (0)
0(0)0 (0)
(73)(73)
Polyqonum lapathifoliumPolyqonum lapathifolium
I •••9 99 99 99·«*>· • 9 9 9« • ♦ ·» ··· «·· *·· ·»·*<·*« *I ••• 9 99 99 99 · «*> · • 9 9 9« • ♦ · »···« ·· * ·· · · * <· * «*
+ 2+ 2
Veronica persicaVeronica persica
I + XXII + XXI
90(55)90 (55)
93(55)93 (55)
50(30)50 (30)
70(30)70 (30)
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4132089A DE4132089A1 (en) | 1991-09-23 | 1991-09-23 | HERBICIDES WITH SYNERGISTIC EFFECT |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9400825D0 HU9400825D0 (en) | 1994-06-28 |
HUT67942A true HUT67942A (en) | 1995-05-29 |
Family
ID=6441577
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9400825A HUT67942A (en) | 1991-09-23 | 1992-09-21 | Synergistic herbicidal composition |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0605533A1 (en) |
JP (1) | JPH06510775A (en) |
CN (1) | CN1071048A (en) |
AU (1) | AU652481B2 (en) |
BG (1) | BG98672A (en) |
BR (1) | BR9206527A (en) |
CA (1) | CA2119655A1 (en) |
CZ (1) | CZ68094A3 (en) |
DE (1) | DE4132089A1 (en) |
FI (1) | FI941330A (en) |
HU (1) | HUT67942A (en) |
IL (1) | IL102870A0 (en) |
MA (1) | MA22653A1 (en) |
MX (1) | MX9205362A (en) |
PT (1) | PT100886A (en) |
SK (1) | SK33694A3 (en) |
TR (1) | TR26286A (en) |
WO (1) | WO1993005655A1 (en) |
YU (1) | YU86292A (en) |
ZA (1) | ZA927278B (en) |
ZW (1) | ZW14892A1 (en) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994018836A1 (en) * | 1993-02-17 | 1994-09-01 | Schering Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin |
US5748396A (en) * | 1995-11-13 | 1998-05-05 | Seagate Technology, Inc. | Arrangement and method for optimizing the recorded signal to noise ratio in contact recording systems |
WO2003055310A1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Herbicidal compositions and method of using the same |
CN106386813B (en) * | 2016-08-31 | 2018-10-16 | 四川利尔作物科学有限公司 | Herbicidal combinations and its application |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4812161A (en) * | 1984-08-08 | 1989-03-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Thia (oxa) diazole derivatives |
DE3734745A1 (en) * | 1987-10-09 | 1989-04-20 | Schering Ag | TETRAHYDROPYRROLO (2,1-C) (1,2,4) -THIADIAZOL-3-YLIDENIMINOBENZOXAZINONE AND OTHER HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED AZOLES AND AZINES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS AGENTS WITH HERBICIDES |
-
1991
- 1991-09-23 DE DE4132089A patent/DE4132089A1/en not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-08-19 IL IL102870A patent/IL102870A0/en unknown
- 1992-09-10 TR TR92/0863A patent/TR26286A/en unknown
- 1992-09-21 JP JP5505798A patent/JPH06510775A/en active Pending
- 1992-09-21 MA MA22944A patent/MA22653A1/en unknown
- 1992-09-21 CA CA002119655A patent/CA2119655A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-21 CZ CS94680A patent/CZ68094A3/en unknown
- 1992-09-21 BR BR9206527A patent/BR9206527A/en not_active Application Discontinuation
- 1992-09-21 EP EP92919951A patent/EP0605533A1/en not_active Withdrawn
- 1992-09-21 HU HU9400825A patent/HUT67942A/en unknown
- 1992-09-21 SK SK336-94A patent/SK33694A3/en unknown
- 1992-09-21 WO PCT/EP1992/002185 patent/WO1993005655A1/en not_active Application Discontinuation
- 1992-09-21 AU AU25891/92A patent/AU652481B2/en not_active Ceased
- 1992-09-22 YU YU86292A patent/YU86292A/en unknown
- 1992-09-22 MX MX9205362A patent/MX9205362A/en unknown
- 1992-09-22 PT PT100886A patent/PT100886A/en not_active Application Discontinuation
- 1992-09-22 ZW ZW148/92A patent/ZW14892A1/en unknown
- 1992-09-23 ZA ZA927278A patent/ZA927278B/en unknown
- 1992-09-23 CN CN92111158A patent/CN1071048A/en active Pending
-
1994
- 1994-03-21 BG BG98672A patent/BG98672A/en unknown
- 1994-03-22 FI FI941330A patent/FI941330A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4132089A1 (en) | 1993-03-25 |
AU2589192A (en) | 1993-04-27 |
TR26286A (en) | 1995-02-15 |
ZA927278B (en) | 1993-03-22 |
BR9206527A (en) | 1995-11-07 |
BG98672A (en) | 1995-05-31 |
PT100886A (en) | 1994-01-31 |
SK33694A3 (en) | 1994-08-10 |
MX9205362A (en) | 1993-05-01 |
CA2119655A1 (en) | 1993-04-01 |
AU652481B2 (en) | 1994-08-25 |
FI941330A0 (en) | 1994-03-22 |
EP0605533A1 (en) | 1994-07-13 |
IL102870A0 (en) | 1993-01-31 |
MA22653A1 (en) | 1993-04-01 |
CZ68094A3 (en) | 1994-12-15 |
ZW14892A1 (en) | 1993-05-12 |
YU86292A (en) | 1995-10-03 |
CN1071048A (en) | 1993-04-21 |
FI941330A (en) | 1994-03-22 |
HU9400825D0 (en) | 1994-06-28 |
WO1993005655A1 (en) | 1993-04-01 |
JPH06510775A (en) | 1994-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6013605A (en) | Synergistic herbicidal mixtures | |
US8492313B2 (en) | Synergistic herbicidal combinations comprising tembotrione | |
KR20020059758A (en) | N-aryl-uracile-based herbicides | |
ES2939242T3 (en) | Herbicide combination with pelargonic acid and certain ALS inhibitors | |
US20100304973A1 (en) | Herbicidal combinations comprising tefuryltrione for use in rice crops | |
JP2005526736A (en) | Combination herbicides containing acylated aminophenylsulfonylureas | |
US5968873A (en) | Selective herbicides based on 4-amino-5-(1-methyl-ethyl)-2-(1,1-dimethylethylaminocarbonyl)-2,4-dihydr o-3H-1,2,4-triazol-3-one | |
US6040271A (en) | Selective herbicides for the cultivation of sugar cane | |
JP6783575B2 (en) | Herbicide composition | |
HUT67942A (en) | Synergistic herbicidal composition | |
HUT66872A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
JPH04224504A (en) | Composition having herbicidal action and method for controlling weed | |
KR101180152B1 (en) | Herbicidal compositions for paddy field | |
WO1994018836A1 (en) | Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin | |
CA2216064C (en) | Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds | |
AU718969B2 (en) | Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole | |
EP0684766B1 (en) | Herbicidal compositions | |
JP3300008B2 (en) | Herbicide composition and method for controlling weeds | |
WO1993005653A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
PT97331A (en) | (6-Fluoro-2-oxo-3- (2-propynyl) -2,3-dihydro-benzo [e] thiazol-5-yl} -3,4-dihydro-benzoic acid, 4-DIMETHYL-3-PYRROLINO-2,5 (1H) -DIONA AND A HERBICIDE THAT INHIBITS THE FOTOSINTEO TO THE DIVISION OF THE CELLS OR PROMOTES GROWTH | |
PL199655B1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone | |
AU5271398A (en) | Selective herbicides for the cultivation of sugar cane |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |