HUT67942A - Synergistic herbicidal composition - Google Patents

Synergistic herbicidal composition Download PDF

Info

Publication number
HUT67942A
HUT67942A HU9400825A HU9400825A HUT67942A HU T67942 A HUT67942 A HU T67942A HU 9400825 A HU9400825 A HU 9400825A HU 9400825 A HU9400825 A HU 9400825A HU T67942 A HUT67942 A HU T67942A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
compound
formula
mixtures
colby
Prior art date
Application number
HU9400825A
Other languages
Hungarian (hu)
Other versions
HU9400825D0 (en
Inventor
Gerhard Johann
Richard Rees
David Gillham
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU9400825D0 publication Critical patent/HU9400825D0/en
Publication of HUT67942A publication Critical patent/HUT67942A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya új herbicid készítmény, amelynek szinergetikus hatása van, és amely 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c] [1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on és egy másik, szelektív herbicid keverékét tartalmazza. A találmány tárgya továbbá gyomok irtása haszonnövényekben ennek a készítménynek az alkalmazásával.The present invention relates to a novel herbicidal composition which has a synergistic effect and which is 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazole). It contains a mixture of 3-ylideneimino) -7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one and another selective herbicide. The invention further relates to the control of weeds in crop plants using this composition.

A 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c] [1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on herbicid hatása már ismeretes (EP 311 135. számú európai szabadalmi leírás). Ennek a vegyületnek a következő, (I) képlettel szemléltetett kémiai szerkezete van.6- (6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylideneamino) -7-fluoro-4- The herbicidal activity of (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one is already known (EP 311,135). This compound has the following chemical structure illustrated by formula (I).

Általánosan ismertek azok a szelektív herbicidek, amelyek a fotoszintézist közvetlenül vagy közvetve gátolják, vagy gátolják a sejtosztódást vagy hormon-típusú hatásuk van. Az ismert vegyületek azonban nem mindig megfelelően hatásosak valamennyi alkalmazási területükön.Selective herbicides which directly or indirectly inhibit photosynthesis, inhibit cell division or have a hormone-like effect are generally known. However, the known compounds are not always sufficiently effective in all their applications.

Felismertük, hogy azok a herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként 6-(6,6~dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c][1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7 - fluor-4 -(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on és egy másik, szelektív herbicid keverékét tartalmazzák, különlegesen erős hatásúak, anélkül, hogy szelektivitásukat haszonnövénykultúrákban elveszítenék.We have found that herbicidal compositions containing 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylidene) as the active ingredient imino) -7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one and another selective herbicide, are particularly potent without losing their selectivity in crop plants.

Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyagkombináció herbicid hatása lényegesen magasabb, mint az egyes összetevőké, és a két összetevő hatásának összegénél is nagyobb; így szinergetikus hatást tapasztalunk.Surprisingly, the herbicidal activity of the active compound combination according to the invention is significantly higher than that of the individual ingredients and greater than the sum of the effects of the two ingredients; Thus, a synergistic effect is observed.

Különösen előnyösek azok a keverékek, amelyek szelektív • * · 9 · • ··· · · · ··· ···Particularly preferred are mixtures which are selective. * · 9 · · ··· · · ·

J ’.Z ...*J '.Z ... *

- 3 herbicidként cyanazin-t, ioxynil-t, isoproturon-t, methabenzthiazuron-t, bifenox-ot, chlorsulfon-t, metsulfuron-methyl-t, pendimethalin-t, benfuresate-ot, thifensulfuron-methyl-t, isoxaben-t, imazamethabenz-t, triasulfuron-t, amidosulfuron-t, ethofumesate-ot, diflufenican-t, tribenuron-methyl-t, mecoprop-ot, 2,4-D-t, benazolin-ethyl-t, fluoroxypyr-t vagy quinmerac-ot tartalmaznak.- 3 herbicides: cyanazine, ioxynil, isoproturon, methabenzthiazuron, bifenox, chlorsulfone, metsulfuron-methyl, pendimethalin, benfuresate, thifensulfuron-methyl, isoxaben , imazamethabenz, triasulfuron, amidosulfuron, ethofumesate, diflufenican, tribenuron-methyl, mecoprop, 2,4-D, benazolin-ethyl, fluoroxypyr or quinmerac They contain.

A fenti kereskedelmi szabad nevek a következő vegyületeket takarj ák:The above trade names include the following compounds:

cyanazin - 2-klór-4-/l-ciano-l-(metil-etil-amino)-6-(etil-amino)-1,3,5 -triazin;cyanazine-2-chloro-4- (1-cyano-1- (methylethylamino) -6- (ethylamino) -1,3,5-triazine;

ioxynil - 4-hidroxi-3,5-dijód-benzonitril;ioxynil-4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile;

isoproturon - 3-/4-(izopropil-fenil)/-1,1-dimetil-karbamid; methabenzthizuron - 1-(benzotiazol-2-il)-1,3-dimetil-karbamid; bifenox - 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-benzoesav-metil-észter;isoproturon-3- (4- (isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea); methabenzthizuron-1- (benzothiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea; bifenox-5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-benzoic acid methyl ester;

chlorsulfon - 1-(2-klór-fenil-szulfonil)-3-(4-metoxi-3-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid;chlorosulfone 1- (2-chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-3-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea;

metsulfuron-methyl - 2-/(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)~ -amino-karbonil-amino-szulfonil/-benzoesav-metil-észtér;metsulfuron-methyl-2 - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl-amino-sulfonyl] -benzoic acid methyl ester;

pendimethalin - N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin; benfuresate - 2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-etánszulfonát ;pendimethalin-N- (1-ethylpropyl) -3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline; benfuresate 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl ethanesulfonate;

thifensulfuron-methyl - 3-/(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil-amino-szülfonil/-2-tiofénkarbonsav-metil-észter;thifensulfuron-methyl-3 - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl-amino-sulfonyl] -2-thiophenecarboxylic acid methyl ester;

isoxaben - N-/3-(1-etil-1-metil-propil)-izoxazol-5-il/-2,6-dimetoxi-benzamid;isoxaben-N- [3- (1-ethyl-1-methyl-propyl) -isoxazol-5-yl] -2,6-dimethoxybenzamide;

imazamethabenz - 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-4(5)-metil-benzoát;imazamethabenz 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -4 (5) methylbenzoate;

triasulfuron - 1-(2-klór-etoxi)-N-/(4-metoxi-6-metil-1,3,5-tri···· ·· ·· · ♦ ··«« • · · * · • ··· ··· ··· · · · azin-2-il)-amino-karbonil/-benzolszulfonamid;Triasulfuron - 1- (2-chloroethoxy) -N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-tri ···· ················································· • · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · saying: · Azin-2-yl) -aminocarbonyl / benzenesulfonamide;

amidosulfuron - l-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-3-(N-metil-N-metil-szulfonil-szulfamoil)-karbamid;amidosulfuron-1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- (N-methyl-N-methylsulfonylsulfamoyl) urea;

ethofumesate - 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-me tánszulfonát;ethofumesate - 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methanesulfonate;

diflufenican - 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolil-oxi)-nikotin-anilid;diflufenican-2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinic anilide;

tribenuron-methyl - 2-/4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il-(metil) -karbamoil-szulfamoil/-benzoesav-metil-észtér;tribenuron-methyl-2- [4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl (methyl) carbamoylsulfamoyl] -benzoic acid methyl ester;

mecoprop - (RS)-2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav;mecoprop - (RS) -2- (4-chloro-2-methyl-phenoxy) -propionic acid;

2,4-D - 2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-ecetsav;2,4-D-2- (4-chloro-2-methyl-phenoxy) -acetic acid;

benazolin-ethyl - (4-klór-2,3-dihidro-2-oxo-l,3~benztiazol-3-il)-ecetsav-etil-észtér;benazolin-ethyl- (4-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl) -acetic acid ethyl ester;

dicamba - 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav;dicamba-3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid;

fluroxypyr - (4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-ecetsav; quinmerac - 7-klór-3-metil-8-kinolinkarboxilát.fluroxypyr - (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxy) -acetic acid; quinmerac - 7-chloro-3-methyl-8-quinolinecarboxylate.

A találmány szerinti hatóanyagok kombinációja például a következő növényfajták ellen hatásos:For example, the combination of the active compounds of the invention is effective against the following plant species:

kétszikű gyomnövények a Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea és Chrysanthemum fajokból;dicotyledonous plants of Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Cirsium , Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum;

egyszikű gyomnövények az Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monocharia, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum és Apera fajokból.monocotyledonous weeds from Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monocharia, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum and Apera.

• · · · ·· ·· · · ···· • · · · · • ··· ··· ··· ··· ·········• · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·––––––––––

- 5 A kombinációkat alkalmazhatjuk pre- vagy poszt-emergensen, de általában pre-emergens utat választunk. A szelektivitást megvizsgáltuk olyan haszonnövényeknél, mint a kukorica, gabonafélék és napraforgó. Az alkalmazott mennyiség 0,001 és 5 kg/hektár keverék között van, a felhasználástól függően. A keverékeket alkalmazva gyomirtásra a herbicid szükséges mennyisége általában csökkenthető.The combinations may be applied pre- or post-emergent, but generally the pre-emergent route is chosen. The selectivity was examined for crops such as corn, cereals and sunflower. The rate of application is between 0.001 and 5 kg / ha, depending on the application. Uses of the mixtures can generally reduce the amount of herbicide required for weed control.

Az a) és a b) alkotórész tömegaránya általában 1:50 - 50:1.The weight ratio of component (a) to component (b) is generally 1:50 to 50: 1.

A találmány szerinti keverékeket más hatóanyagokkal, például más növényvédőszerekkel vagy peszticidekkel összekeverve is alkalmazhatjuk.The mixtures according to the invention may also be used in admixture with other active substances, for example other pesticides or pesticides.

A hatás erősségét és gyorsaságát növelhetjük például megfelelő segédanyagok, úgymint szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok hozzáadásával. Az ilyen adalékanyagok lehetővé tehetik a dózis csökkentését.The potency and rate of action may be increased, for example, by the addition of suitable excipients such as organic solvents, wetting agents and oils. Such additives may allow dose reduction.

A hatóanyagok vagy keverékeik célszerűen például porkészítmények, ködképzők, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában alkalmazhatók folyékony és/vagy szilárd hordozók és/vagy hígitószerek, és kívánt esetben kötő-, nedvesítő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló adjuvánsok hozzáadásával.The active compounds or mixtures thereof may conveniently be used, for example, in the form of powders, nebulizers, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers and / or diluents and optionally binding, wetting, emulsifying and / or dispersing adjuvants.

Az alkalmazható folyékony hordozóanyagok például alifás vagy aromás szénhidrogének, úgymint benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid és más ásványolaj frakciók vagy növényi olajok.Suitable liquid carriers include aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethylsulfoxide, dimethylformamide and other mineral oil fractions or vegetable oils.

Az alkalmazható szilárd hordozók között vannak ásványi anyagok, például bentonit, kovasavgél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, kovasav, továbbá növényi termékek, például lisztek.Solid carriers that can be used include minerals such as bentonite, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone, silica, and plant products such as flour.

Felületaktív anyagokként alkalmazhatunk például kalcium-lig6 » » ·· · · «· ·«·· • · · 4 · • ··· ··· ··« ··· ninszulfonátot, poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-étereket, naftalinszulfonsavakat és ezek sóit, fenolszulfonsavakat és ezek sóit, formaldehid kondenzátumokat, zsíralkohol-szulfátokat, valamint helyettesített benzolszulfonsavakat és ezek sóit.Suitable surfactants include, for example, calcium ligands, nin sulfonate, polyoxyethylene alkylphenyl, and the like. ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.

A hatóanyag(ok) százalékos mennyisége a különböző készítményekben tág határok között változhat. A készítmény tartalmazhat például körülbelül 10-90 t% hatóanyagot és körülbelül 90-10 t% folyékony vagy szilárd hordozót, valamint kívánt esetben 20 t%~ig terjedő mennyiségben felületaktív anyagot.The percentage of active ingredient (s) in the various formulations may vary within wide limits. The composition may contain, for example, from about 10% to about 90% by weight of the active ingredient and from about 9% to about 10% by weight of a liquid or solid carrier, and optionally up to about 20% by weight of surfactant.

A készítményeket szokásos módon alkalmazhatjuk, például hordozóként vizet használva permetlé-keverékekben, körülbelül 1001000 1/hektár térfogatban. A készítményeket alkalmazhatjuk továbbá kis térfogatú (low volume) vagy igen kis térfogatú (ultra low volume) technikával vagy úgynevezett mikrogranulátumok alakjában.The compositions may be applied in conventional manner, for example, using water as a carrier in spray mixture formulations at a volume of about 1001000 L / ha. The formulations may also be applied in a low volume or ultra low volume technique or in the form of so-called microgranules.

A készítmények előállítását ismert módon végezhetjük, például őrléssel vagy keveréssel. Kívánt esetben az egyes alkotórészeket összekeverhetjük közvetlenül felhasználás előtt is, például az általánosan alkalmazott úgynevezett tankkeverék módszerrel.The preparation of the compositions may be carried out in a known manner, for example by grinding or mixing. If desired, the individual ingredients may be mixed immediately prior to use, for example, by the commonly used tank mix method.

A találmány szerinti készítmények alkalmazását a következő példákkal szemléltetjük.The use of the compositions of the present invention is illustrated by the following examples.

A szinergetikus hatás kiszámítását a következő irodalmi hivatkozás szerint végezzük: S.R. Colby Calculating Synergistic and Antagonistic Response to Herbicide Combinations, Weeds, 15/1, 20-22. oldal, (1967). Ennek során a következő egyenletet alkalmazzuk:The synergistic effect is calculated as described in S.R. Colby Calculating Synergistic and Antagonistic Response to Herbicide Combinations, Weeds, 15/1, 20-22. (1967). In doing so, we use the following equation:

XYXY

E = X + Y - --100 ·«·· ·♦ ·· ·· ··»· • · · · · • · · ♦ ··· ··« ···E = X + Y - --100 · «·· · ♦ ·· ·····························································································································

Λ ·····«··*Λ ····· «·· *

- 7 ahol X = az A anyag herbicid hatása (%-ban) p g/hektár mennyiségben alkalmazva,- 7 where X = herbicidal activity (%) of substance A applied in g / ha,

Y = a B anyag herbicicl hatása (%-ban) q g/hektár mennyiségben alkalmazva, ésY = herbicycl effect of substance B applied in q g / ha, and

E = az A + B anyagok várható összeadott herbicid hatása (%bán) p + q g/hektár mennyiségben alkalmazva.E = expected additive herbicidal activity (% b) of A + B applied at p + q g / ha.

Ha az észlelt érték nagyobb, mint E értéke a Colby-egyenlet szerint számítva, a kombináció szinergetikus hatású.If the value observed is greater than the value of E as calculated by the Colby equation, the combination is synergistic.

Vizsgálatokinvestigations

A táblázatokban feltüntetett növényfajokat üvegházban preemergensen kezeljük a komponensek megadott mennyiségeivel. A készítményeket egyenként 500 1 vízzel hígítjuk és kipermetezzük a talajra. A kezelés után 2 héttel értékeljük a herbicid hatást. A példákban az I komponens a 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c][1,2,4]-tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on.The plant species shown in the tables are treated pre-emergently in the greenhouse with the indicated amounts of the components. The formulations were diluted each with 500 L of water and sprayed onto the soil. The herbicidal activity is evaluated 2 weeks after treatment. In the examples, Component I is 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylidenimine) - 7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one.

A táblázatThe table

Az (I) képletű vegyület mecoprop-pal /(III) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of compound of formula (I) with mecoprop (compound of formula (III))

Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)

Búza iWheat i

12,5 • « · · • · • « ·«·« • ·*« ··· ··« ·«·12.5 • «· · • • • · · · · · · · · · · · · · · · · · ·

- 8 - - 8 - ······<· · ······ <· · 25 25 0 0 50 50 0 0 II II 990 990 9 9 1800 1800 17 17 I + II I + II 12,5 12.5 + 900 + 900 10 10 (9) (9) 12,5 12.5 + 1800 + 1800 22 22 (17) (17) 25 25 + 900 + 900 10 10 (9) (9) 25 25 + 1800 + 1800 22 22 (17) (17) 50 50 + 900 + 900 14 14 (9) (9) 50 50 + 1800 + 1800 14 14 (17) (17)

Alooecurus mvosuroides Alooecurus mvosuroides I I 25 25 0 0 50 50 0 0 II II 990 990 16 16 1800 1800 22 22 I + II I + II 25 + 900 25 + 900 24 24 (16) (16) 25 + 1800 25 + 1800 45 45 (22) (22) 50 + 900 50 + 900 26 26 (16) (16) 50 + 1800 50 + 1800 58 58 (22) (22)

« «««

B. táblázatTable B.

Az (I) képletű vegyület bifenox-szal /(III) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with bifenox (compound of formula (III))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

I I 2 2 0 0 4 4 0 0 8 8 0 0 16 16 10 10 III III 10 10 0 0 20 20 0 0 40 40 0 0 80 80 0 0 I + III I + III 2 + 10 2 + 10 0 0 (0) (0) 2 + 20 2 + 20 0 0 (0) (0) 2 + 40 2 + 40 0 0 (0) (0) 2 + 80 2 + 80 0 0 (0) (0) 4 + 10 4 + 10 0 0 (0) (0) 4 + 20 4 + 20 0 0 (0) (0) 4 + 40 4 + 40 0 0 (0) (0) 4 + 80 4 + 80 0 0 (0) (0)

···· ·· ·« ·«« • » · ·· • · · 4 «·· W♦·· ·· • · · 9 9 « 9····· ························································································································································································ · · · · ·

I + III I + III 8 + 10 8 + 10 0 0 (0) (0) 8 + 20 8 + 20 10 10 (0) (0) 8 + 40 8 + 40 0 0 (0) (0) 8 + 80 8 + 80 0 0 (10) (10) 16 + 10 16 + 10 0 0 (10) (10) 16 + 20 16 + 20 10 10 (10) (10) 16 + 40 16 + 40 0 0 (10) (10) 16 + 80 16 + 80 0 0 (10) (10)

Árpa Barley I I 2 2 0 0 4 4 0 0 8 8 0 0 16 16 0 0 III III 10 10 0 0 20 20 0 0 40 40 0 0 80 80 0 0 I + III I + III 2 + 10 2 + 10 0 0 (0) (0) 2 + 20 2 + 20 0 0 (0) (0) 2 + 40 2 + 40 0 0 (0) (0) 2 + 80 2 + 80 0 0 (0) (0) 4 + 10 4 + 10 0 0 (0) (0) 4 + 20 4 + 20 0 0 (0) (0)

·.· ···· ·« * ♦ ít • » 9 « «·. · ···· · «* ♦ jud •» 9 ««

C ··* ··· 999 »··C ·· * ··· 999 »··

4 + 40 4 + 40 0 0 (0) (0) 4 + 80 4 + 80 0 0 (0) (0) I + III I + III 8 + 10 8 + 10 0 0 (0) (0) 8 + 20 8 + 20 10 10 (0) (0) 8 + 40 8 + 40 10 10 (0) (0) 8 + 80 8 + 80 0 0 (0) (0) 16 + 10 16 + 10 10 10 (0) (0) 16 + 20 16 + 20 10 10 (0) (0) 16 + 40 16 + 40 10 10 (0) (0) 16 + 80 16 + 80 10 10 (0) (0)

Gallium aparineGallium aparine

I I 8 8 30 30 16 16 50 50 III III 10 10 0 0 20 20 10 10 40 40 10 10 80 80 20 20 I + III I + III 8 + 10 8 + 10 60 60 (30) (30) 8 + 20 8 + 20 50 50 (37) (37) 8 + 40 8 + 40 50 50 (37) (37) 8 + 80 8 + 80 70 70 (44) (44) 16 + 10 16 + 10 80 80 (50) (50)

• ♦ *• ♦ *

Viola spp.Viola spp.

IIIIII

I + IIII + III

I + IIII + III

Veronica persicaVeronica persica

+ 20 + 20 80 80 (55) (55) + 40 + 40 85 85 (55) (55) + 80 + 80 85 85 (60) (60) 2 2 20 20 4 4 40 40 8 8 80 80 16 16 80 80 10 10 10 10 20 20 30 30 40 40 30 30 + 10 + 10 50 50 (28) (28) + 20 + 20 60 60 (44) (44) + 10 + 10 80 80 (46) (46) + 20 + 20 70 70 (58) (58) + 40 + 40 80 80 (58) (58) + 10 + 10 85 85 (72) (72) + 10 + 10 95 95 (82) (82) 4 4 20 20 8 8 60 60

• · ·• · ·

III III 10 10 10 10 20 20 20 20 40 40 60 60 80 80 70 70 I + III I + III 4 + 10 4 + 10 70 70 (28) (28) 4 + 20 4 + 20 60 60 (36) (36) 4 + 40 4 + 40 80 80 (68) (68)

I + III I + III 8 + 10 8 + 10 95 95 (64) (64) 8 + 20 8 + 20 95 95 (68) (68) 8 + 40 8 + 40 98 98 (84) (84) 8 + 80 8 + 80 98 98 (88) (88)

Matricaria Matricaria chamomilla chamomilla 20 20 I I 2 2 4 4 30 30 8 8 60 60 16 16 70 70 III III 10 10 0 0 20 20 0 0 40 40 0 0 80 80 0 0 I + III I + III 2 + 40 2 + 40 40 40 (20) (20) 2 + 80 2 + 80 30 30 (20) (20)

4 + 10 4 + 10 40 40 (30) (30) 4 + 20 4 + 20 40 40 (30) (30) 4 + 40 4 + 40 70 70 (30) (30) 4 + 80 4 + 80 40 40 (30) (30) 8 + 40 8 + 40 80 80 (60) (60) 8 + 80 8 + 80 70 70 (60) (60) 16 + 10 16 + 10 80 80 (70) (70) 16 + 20 16 + 20 80 80 (70) (70) 16 + 40 16 + 40 95 95 (70) (70) 16 + 80 16 + 80 90 90 (70) (70) Polvaonum Polvaonum lapathifolium lapathifolium I I 2 2 20 20 4 4 50 50 8 8 70 70 16 16 80 80 III III 10 10 10 10 40 40 50 50 I + III I + III 2 + 10 2 + 10 40 40 (28) (28) 4 + 40 4 + 40 90 90 (75) (75) 8 + 40 8 + 40 95 95 (85) (85) 16 + 10 16 + 10 95 95 (82) (82)

Sinapsis Sinapis arvensis arvensis I I 2 2 10 10 4 4 20 20 16 16 60 60 III III 20 20 10 10 40 40 10 10 I + III I + III 2 + 2+ 40 40 30 30 (19) (19) 4 + 4+ 40 40 40 40 (28) (28) 16 + 16+ 20 20 90 90 (64) (64) 16 + 16+ 10 10 95 95 (82) (82)

C. táblázatTable C

Az (I) képletű vegyület benazolin-ethyl-lel /(IV) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with benazolin-ethyl (compound of formula (IV))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

II

00

IVARC

I + IVI + IV

I + IVI + IV

25 25 0 0 50 50 0 0 100 100 0 0 200 200 10 10 2 + 25 2 + 25 0 0 (0) (0) 2 + 50 2 + 50 0 0 (0) (0) 2 +100 2 + 100 0 0 (0) (0) 2 +200 2 +200 0 0 (10) (10) 4 + 25 4 + 25 0 0 (0) (0) 4 + 50 4 + 50 0 0 (0) (0) 4 +100 4 + 100 0 0 (0) (0) 4 +200 4 +200 0 0 (10) (10) 8 + 25 8 + 25 0 0 (0) (0) 8 + 50 8 + 50 0 0 (0) (0) 8 +100 8 + 100 10 10 (0) (0) 8 +200 8 +200 10 10 (10) (10) 16 + 25 16 + 25 10 10 (0) (0) 16 + 50 16 + 50 10 10 (0) (0) 16 +100 16 + 100 10 10 (0) (0) 16 +200 16 +200 10 10 (10) (10)

ÁrpaBarley

2 2 0 0 4 4 0 0

I • «I • «

- 17 - - 17 - • · · • · · · · · · * · · · · « ·· ·· ·· • · · • · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 8 8 0 0 16 16 0 0 IV ARC 25 25 0 0 50 50 0 0 100 100 0 0 200 200 0 0 I + IV I + IV 2 2 + 25 + 25 0 0 (0) (0) 2 2 + 50 + 50 10 10 (0) (0) 2 2 + 100 + 100 0 0 (0) (0) 2 2 + 200 + 200 0 0 (0) (0) 4 4 + 25 + 25 0 0 (0) (0) 4 4 + 50 + 50 10 10 (0) (0) 4 4 + 100 + 100 10 10 (0) (0) 4 4 + 200 + 200 0 0 (0) (0) 8 8 + 25 + 25 0 0 (0) (0) 8 8 + 50 + 50 10 10 (0) (0) 8 8 + 100 + 100 10 10 (0) (0) 8 8 + 200 + 200 10 10 (0) (0) 16 16 + 25 + 25 10 10 (0) (0) 16 16 + 50 + 50 20 20 (0) (0) 16 16 + 100 + 100 20 20 (0) (0) 16 16 + 200 + 200 10 10 (0) (0)

- 18 - - 18 - ···· *· «· • · · • ··· ··· ···· * · «· • · · • ··· ··· Matricaria Matricaria chamomilla chamomilla I I 2 2 20 20 4 4 30 30 8 8 60 60 IV ARC 25 25 0 0 50 50 0 0 100 100 0 0 200 200 10 10 I + IV I + IV 2 +100 2 + 100 30 30 (30) (30) 2 +200 2 +200 50 50 (28) (28) 4 + 25 4 + 25 40 40 (30) (30) 4 + 50 4 + 50 40 40 (30) (30) 4 +100 4 + 100 70 70 (30) (30) 4 +200 4 +200 60 60 (37) (37) I + IV I + IV 8 +100 8 + 100 80 80 (60) (60) 8 +200 8 +200 75 75 (64) (64)

Galium aparineGalium aparine

I 20I 20th

410410

820820

16501650

4040

IVARC

« « - 19 - - 19 - • · · • · · 50 50 50 50 100 100 80 80 200 200 85 85 I + IV I + IV 4 + 25 4 + 25 60 60 (36) (36) 4 + 50 4 + 50 75 75 (55) (55) 4 +100 4 + 100 95 95 (82) (82) 4 +200 4 +200 97 97 (86) (86) I + IV I + IV 8 + 25 8 + 25 70 70 (52) (52) 8+50 8 + 50 60 60 (60) (60) 8 +100 8 + 100 97 97 (84) (84) 8 +200 8 +200 99 99 (88) (88) 16 + 25 16 + 25 80 80 (70) (70) 16 + 50 16 + 50 90 90 (75) (75) 16 +100 16 + 100 98 98 (90) (90) 16 +200 16 +200 99 99 (93) (93)

·«··· '··

Stellaria média Stellaria media I I 2 2 0 0 4 4 10 10 8 8 20 20 16 16 50 50 IV ARC 25 25 10 10 50 50 30 30 100 100 70 70

200 200 90 90 2 + 25 2 + 25 30 30 (10) (10) 2 + 50 2 + 50 60 60 (30) (30) 2 +100 2 + 100 80 80 (70) (70) 2 +200 2 +200 97 97 (90) (90) 4 + 25 4 + 25 50 50 (19) (19) 4 + 50 4 + 50 60 60 (37) (37) 4 +100 4 + 100 95 95 (73) (73) 4 +200 4 +200 98 98 (91) (91) 8 + 25 8 + 25 60 60 (28) (28) 8 + 50 8 + 50 70 70 (44) (44) 8 +100 8 + 100 95 95 (76) (76) 8 +200 8 +200 98 98 (92) (92) 16 + 25 16 + 25 60 60 (55) (55) 16 + 50 16 + 50 90 90 (65) (65) 16 +100 16 + 100 97 97 (85) (85) 16 +200 16 +200 99 99 (95) (95)

Veronica persica Veronica persica I I 2 2 10 10 4 4 20 20 8 8 60 60 IV ARC 25 25 10 10

* * - 21 - - 21 - ...... .. . ·.;. :··.:··. :· ·· ·· ·· · ...... ... ·.,. : ··. ··. · ·· ·· ·· · 50 50 10 10 100 100 40 40 200 200 50 50 I + IV I + IV 2 2 + 50 + 50 40 40 (19) (19) 2 2 + 100 + 100 70 70 (45) (45) 2 2 + 200 + 200 70 70 (55) (55) 4 4 + 25 + 25 60 60 (28) (28) 4 4 + 50 + 50 70 70 (28) (28) 4 4 + 100 + 100 80 80 (52) (52) 4 4 + 200 + 200 80 80 (60) (60) 8 8 + 50 + 50 80 80 (64) (64) 8 8 + 100 + 100 90 90 (76) (76) 8 8 + 200 + 200 95 95 (80) (80)

D. táblázatTable D.

Az (I) képletű vegyület isoproturon-nal /(V) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with isoproturon / a compound of formula (V)

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint)E (According to Colby)

BúzaWheat

I (g/ha) (%) ♦ · ·· ·· ···♦I (g / ha) (%) ♦ · ·· ·· ··· ♦

8 8 0 0 16 16 0 0 V V 100 100 5 5 200 200 20 20 I + V I + V 2 +100 2 + 100 0 0 (5) (5) 4 +100 4 + 100 10 10 (5) (5) 8 +100 8 + 100 10 10 (5) (5) 16 +100 16 + 100 10 10 (5) (5) 2 +200 2 +200 20 20 (20) (20) 4 +200 4 +200 20 20 (20) (20) 8 +200 8 +200 20 20 (20) (20) 16 +200 16 +200 20 20 (20) (20) Veronica Veronica persica persica I I 2 2 30 30 4 4 70 70 V V 200 200 10 10 I + V I + V 2 + 200 2 + 200 70 70 (37) (37) 4 + 200 4 + 200 85 85 (73) (73) Setaria Setaria viridis viridis I I 2 2 0 0 4 4 10 10

»···»· · ·

8 8 20 20 16 16 30 30 V V 100 100 50 50 200 200 75 75 I + V I + V 8 +100 8 + 100 70 70 (60) (60) 16 +100 16 + 100 75 75 (65) (65) 2 +200 2 +200 80 80 (75) (75) 4 +200 4 +200 90 90 (78) (78) 8 +200 8 +200 90 90 (80) (80) 16 +200 16 +200 90 90 (83) (83)

E. táblázatTable E.

Az (I) képletű vegyület ioxynil-lel /(VI) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of the compound of formula (I) with ioxynil (compound of formula (VI))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

II

0 (0) ·· ·4440 (0) ·· · 444

VIVI

100100

I + VI (0) (0) + 100 (0) + 100 (0) + 100 (0)I + VI (0) (0) + 100 (0) + 100 (0) + 100 (0)

Gallium aparineGallium aparine

VIVI

100100

I + VI + 100 (73)I + VI + 100 (73)

Viola spp.Viola spp.

VIVI

100 + 100 (55)100 + 100 (55)

I + VI + 50 (55) ···♦I + VI + 50 (55) ··· ♦

- 25 - - 25 - · ··. · ··. 16 + 50 16 + 50 85 85 (82) (82) 16 +100 16 + 100 90 90 (82) (82)

F. táblázatTable F.

Az (I) képletű vegyület metsulfuron-methyl-lel /(VII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of the compound of formula (I) with metsulfuron-methyl (compound of formula (VII))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

Búza Wheat I I 2 2 0 0 8 8 0 0 VII VII 0,5 0.5 0 0 1 1 0 0 2 2 0 0 4 4 10 10 I + VII I + VII 2 + 2+ 0,5 0.5 0 0 (0) (0) 4 + 4+ 1 1 0 0 (0) (0) 2 + 2+ 2 2 0 0 (0) (0) 2 + 2+ 4 4 0 0 (10) (10) 8 + 8+ 0,5 0.5 0 0 (0) (0) 8 + 8+ 1 1 0 0 (0) (0) 8 + 8+ 2 2 0 0 (0) (0)

*»·♦ · *·· .’· . .* »· ♦ · * ··. '·. .

·..*· ·*.*.’· “’· :··. ··· ·· .......· .. * · · *. *. '·' '·: ··. ··· ·· .......

Ο (10)Ο (10)

Lolium perenne Lolium perenne I I 8 8 VII VII 1 1 2 2 4 4 I + VII I + VII 8 + 1 8 + 1

+ 2+ 2

0 0 20 20 60 60 10 10 70 70 (20) (20) 70 70 (60) (60)

G. táblázatTable G.

Az (I) képletű vegyület chlorsulfuron-nal /(VIII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with chlorosulfuron (compound of formula (VIII))

Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)

Búza Wheat I I 4 4 0 0 VIII VIII 0,5 0.5 0 0

I + VIII + 0,5 (0)I + VIII + 0.5 (0)

Viola arvensisViola arvensis

I I 4 4 80 80 VIII VIII 0,5 0.5 0 0 I + VIII I + VIII 4+0,5 4 ± 0.5 90 90 (80) (80) Veronica Veronica persica persica I I 4 4 70 70 VIII VIII 0,5 0.5 20 20 I + VIII I + VIII 4 + 0,5 4 + 0.5 80 80 (76) (76) Stellaria Stellaria média media I I 4 4 20 20 VIII VIII 0,5 0.5 70 70 I + VIII I + VIII 4 + 0,5 4 + 0.5 95 95 (76) (76)

H. táblázatTable H.

Az (I) képletű vegyület fluroxypyr-rel /(IX) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with fluroxypyr (compound of formula (IX))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

II0II0

IX 12,50IX 12.50

250250

500500

I + IX 1+12,50 + 250 + 500I + IX 1 + 12.50 + 250 + 500

2+12,50 + 250 + 500 (0) (0) (0) (0) (0) (0)2 + 12.50 + 250 + 500 (0) (0) (0) (0) (0) (0)

Gallium aparineGallium aparine

II10II10

240240

IX ·*· · • .·· .·’ ,·· »··· ·„*.:··. :··. :··. ?·., ·· ·· ·· ...·IX · * · · •. ··. · ', ·· »··· ·“ *: ··. : ··. : ··. ? ·., ·· ·· ·· ... ·

50 50 85 85 I + IX I + IX 1 + 50 1 + 50 95 95 (87) (87) 2 + 25 2 + 25 85 85 (76) (76) Matricaria Matricaria . chamomilla . chamomilla I I 1 1 70 70 IX IX 12,5 12.5 20 20 25 25 30 30 I + IX I + IX 1 + 12,5 1 + 12.5 95 95 (76) (76) 1 + 25 1 + 25 99 99 (79) (79) Viola spp. Viola spp. I I 1 1 80 80 IX IX 25 25 20 20 I + IX I + IX 1 + 25 1 + 25 95 95 (84) (84) Stellaria Stellaria média media I I 1 1 50 50 IX IX 12,5 12.5 75 75 I + IX I + IX 1 + 12,5 1 + 12.5 95 95 (88) (88) 1 + 25 1 + 25 0 0 (0) (0)

- 30 ♦··· Mfe • · β·· ** ···» • ’· :··. :·· í·· ··· ’·- 30 ♦ ··· Mfe • · β ·· ** ··· »• '·: ··. : ·· í ·· ··· '·

1+50 0 (0)1 + 50 0 (0)

2 2 + + 12,5 12.5 0 0 (0) (0) 2 2 + + 25 25 0 0 (0) (0) 2 2 + + 50 50 0 0 (0) (0)

I. táblázatTable I

Az (I) képletű vegyület pendimethalin-nal /(X) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with pendimethalin / a compound of formula (X)

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

II0II0

X 4000X 4000

80008000

500500

I + X 1 + 4000 + 8000 + 4005 + 8005 (0) (0) (0) (0) ··*· ·· *I + X 1 + 4000 + 8000 + 4005 + 8005 (0) (0) (0) (0) ·· * · ·· *

··· ·· w·· *···** ··· ··♦?·· • · · ·a ·· ······ · · · · · * ·· ·· w ** ♦ ··· ··? ·· • · · · to ·· ·····

Gallium aparine Gallium aparine I I 1 1 30 30 X X 400 400 40 40 I + X I + X 1 + 800 1 + 800 75 75 (58) (58)

Viola spp.Viola spp.

I I 1 1 80 80 X X 400 400 30 30 I + X I + X 1 + 400 1 + 400 98 98 (86) (86) Veronica Veronica persica persica I I 2 2 60 60 X X 800 800 40 40 I + X I + X 2 + 800 2 + 800 90 90 (76) (76) Setaria Setaria viridis viridis I I 2 2 10 10 X X 800 800 50 50 I + X I + X 2 + 800 2 + 800 70 70 (54) (54)

• ·· · ··· ···• ·· · ··· ···

- 32 J. táblázat- Table 32

Az (I) képletű vegyület isoxaben-nel /(XI) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with isoxaben (compound of formula (XI))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

II0II0

XI 1250XI 1250

25002500

50005000

I + XI 1 + 1250 + 2500I + XI 1 + 1250 + 2500

1+5000 + 1250 + 2505 + 5005 (0) (0) (0) (0) (0) (0)1 + 5000 + 1250 + 2505 + 5005 (0) (0) (0) (0) (0) (0)

Galium aparine Galium aparine I I 2 2 40 40 4 4 60 60

XI XI 250 250 0 0 500 500 10 10

···· ·· · » ·· ···· • « · · · • · · · ··· ··· · · ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · Iturg

I + XI I + XI 2 2 + + 500 500 70 70 (46) (46) 4 4 + + 250 250 70 70 (60) (60) 4 4 + + 500 500 80 80 (64) (64) Viola Viol SPP. SPP. I I 1 1 70 70 XI XI 125 125 20 20 I + XI I + XI 1 1 + + 125 125 95 95 (76) (76)

K. táblázatTable K.

Az (I) képletű vegyület cyanazine-nal /(XII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with cyanazine (compound of formula (XII))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

Kukorica Maize I I 2 2 0 0 4 4 0 0 XII XII 12,5 12.5 0 0 25 25 0 0 50 50 0 0 100 100 0 0

• ·• ·

I + XII I + XII 2 + 12,5 2 + 12.5 0 0 (0) (0) 2 + 25 2 + 25 0 0 (0) (0) 2 + 50 2 + 50 0 0 (0) (0) 2 +100 2 + 100 0 0 (0) (0) 4 + 12,5 4 + 12.5 0 0 (0) (0) 4 + 25 4 + 25 0 0 (0) (0) 4 + 50 4 + 50 0 0 (0) (0) 4 +100 4 + 100 0 0 (0) (0)

Galium aparineGalium aparine

I I 4 4 40 40 XII XII 50 50 40 40 I + XII I + XII 4 4 + 50 + 50 70 70 (64) (64) Viola spp Viola spp I I 4 4 50 50 XII XII 25 25 40 40 I + XII I + XII 4 4 + 25 + 25 95 95 (70) (70) Veronica Veronica persica persica I I 4 4 50 50

XIIXII

12,5 • · · • · ·12.5 · · · · · ·

I + XII 4 + 12,5I + XII 4 + 12.5

Setaria viridisSetaria viridis

I 2 (70)I 2 (70)

XII XII 100 100 85 85 I + XII I + XII 2 +100 2 + 100 98 98

(87)(87)

L. táblázatTable L.

Az (I) képletű vegyület dicamba-val /(XIII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of the compound of formula (I) with dicamba (compound of formula (XIII))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

Kukorica és búzaCorn and wheat

I I 1 1 0 0 2 2 0 0 XIII XIII 12,5 12.5 0 0 25 25 0 0 I + XIII I + XIII 1 + 12,5 1 + 12.5 0 0 (0) (0) 1 + 25 1 + 25 0 0 (0) (0) 2 + 12,5 2 + 12.5 0 0 (0) (0) 2 + 25 2 + 25 0 0 (0) (0)

• · · · · « • « · • ·• · · · · «•« · • ·

Matricaria Matricaria chamomilla chamomilla - 36 - - 36 - I I 1 1 70 70 2 2 80 80 XIII XIII 12,5 12.5 20 20 25 25 30 30 I + XIII I + XIII 1 1 + + 12,5 12.5 90 90 (76) (76) 1 1 + + 25 25 96 96 (79) (79) 2 2 + + 12,5 12.5 99 99 (84) (84) 2 2 + + 25 25 99 99 (86) (86) Viola spp. Viola spp. I I 2 2 80 80 XIII XIII 12,5 12.5 30 30 I + XIII I + XIII 2 2 + + 12,5 12.5 98 98 (86) (86) Stellaria Stellaria média media I I 1 1 10 10 XIII XIII 25 25 60 60 I + XIII I + XIII 1 1 + + 25 25 80 80 (64) (64) 2 2 0 0

• ·• ·

XIII XIII 12,5 12.5 0 0 25 25 0 0 I + XIII I + XIII 1 + 12,5 1 + 12.5 0 0 (0) (0) 1 + 25 1 + 25 0 0 (0) (0) 2 + 12,5 2 + 12.5 0 0 (0) (0) 2 + 25 2 + 25 0 0 (0) (0)

M. táblázatTable M.

Az (I) képletű vegyület ethofumesate-tal /(XIV) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with ethofumesate (compound of formula (XIV))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

KukoricaMaize

I I 1 2 1 2 0 0 0 0 XIV XIV 50 50 0 0 I + XIV I + XIV 1 + 1+ 50 50 5 5 (0 (0 2 + 2+ 50 50 5 5 (0 (0 Galium aparine Galium aparine I I 2 2 30 30

XIV 50 50XIV 50 50

I + XIV I + XIV 2 + 50 2 + 50 70 70 (65) (65) Matricaria Matricaria chamomilla chamomilla I I 1 1 20 20 XIV XIV 50 50 20 20 I + XIV I + XIV 1 + 50 1 + 50 70 70 (36) (36) Viola sóid. Viola your salts. I I 1 1 70 70 XIV XIV 50 50 0 0 I + XIV I + XIV 1+50 1 + 50 80 80 (70) (70) 2+50 2 + 50 5 5 (0) (0) 2 + 50 2 + 50 5 5 (0) (0)

• · • ··• · • ··

N. táblázatTable N.

Az (I) képletű vegyület 2,4-D-(Na) /(XV) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of compound of formula (I) with 2,4-D- (Na) / compound of formula (XV)

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

ÁrpaBarley

I I 4 4 0 0 8 8 0 0 XV XV 250 250 0 0 500 500 0 0 1000 1000 0 0 I + XV I + XV 4 + 250 4 + 250 0 0 4 + 500 4 + 500 0 0 4 +1000 4 +1000 0 0 8 + 250 8 + 250 0 0 8 + 500 8 + 500 0 0 8 +1000 8 +1000 0 0

(0) (0) (0) (0) (0) (0)(0) (0) (0) (0) (0) (0)

Galium aparineGalium aparine

II

XVXV

500500

I + XV + 500 (60)I + XV + 500 (60)

Stellaria Stellaria média media I I 4 4 50 50 8 8 50 50 XV XV 250 250 10 10 1000 1000 40 40 I + XV I + XV 4 4 + 250 + 250 75 75 (55) (55) 8 8 + 1000 + 1000 90 90 (70) (70)

O. táblázatTable O.

Az (I) képletű vegyület thifensulfuron-methyl-lel /(XVI) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with thifensulfuron-methyl (compound of formula (XVI))

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

Búza és árpaWheat and barley

I I 1 1 0 0 2 2 0 0 XVI XVI 1 1 0 0 2 2 0 0 I + XVI I + XVI 1 + 1 1 + 1 0 0 (0) (0) 1 + 2 1 + 2 0 0 (0) (0) 2 + 1 2 + 1 0 0 (0) (0)

···· ·» «« • · · · ····· · »« «• · · · ·

2 + 2 2 + 2 0 0 (0) (0) Matricaria Matricaria chamomilla chamomilla I I 2 2 50 50 XVI XVI 1 1 60 60 I + XVI I + XVI 2 + 1 2 + 1 90 90 (80) (80) Viola spp. Viola spp. I I 1 1 50 50 XVI XVI 2 2 20 20 I + XVI I + XVI 1 + 2 1 + 2 80 80 (60) (60) Stellaria Stellaria média media I I 1 1 20 20 XVI XVI 2 2 60 60 I + XVI I + XVI 1 + 2 1 + 2 80 80 (68) (68)

• · · · • · · · ·• · · · · · · · ·

J ·········»··· • · · · · ♦ · · ·J ·········· »··· • · · · ♦ · · ·

- 42 P, táblázat- 42 P, Table

Az (I) képletű vegyület imazamethabenz-zel /(XVII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with imazamethabenz (compound of formula (XVII))

Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)

Búza és árpaWheat and barley

II

XVII XVII I + XVII I + XVII 2 + 2+

+ +++

+ +++

++

10001000

40004000

10001000

10001000

10001000

40004000

40004000

4000 (0) (0) (0) (0) (0) (0)4000 (0) (0) (0) (0) (0) (0)

Galium aparine IGalium aparine I

XVIIXVII

I + XVIII + XVII

2 2 30 30 400 400 60 60 400 400 80 80

(72) ···· ·· ·· ·· ···« • · · · · • ··· ··· · ·· ··· ······«· ·(72) ···· ··························· ·

Matricaria chamomlllaMatricaria chamomllla

I I 4 4 XVII XVII 100 100 I + XVII I + XVII 4 + 100 4 + 100 Viola spp Viola spp I I 4 4 XVII XVII 100 100 I + XVII I + XVII 4 + 100 4 + 100 Veronica Veronica persica persica I I 2 2 XVII XVII 400 400 I + XVII I + XVII 2 + 400 2 + 400 Stellaria Stellaria média media I I 8 8 XVII XVII 400 400

(60) (82) (58)(60) (82) (58)

I + XVII + 400 (40) • · · · ·I + XVII + 400 (40) • · · · ·

J ············· ····*··· · ·· ·· · · ·· ···J ················· * ··· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·

- 44 Q. táblázat- 44 Table Q.

Az (I) képletű vegyület diflufenican-nal /(XVIII) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with diflufenican (compound of formula (XVIII))

Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

I10I10

XVIII 12,50XVIII 12.50

10001000

I + XVIII 1+12,50 +1000 + 12,50 +1000 (0) (0) (0) (0)I + XVIII 1 + 12.50 +1000 + 12.50 +1000 (0) (0) (0) (0)

Galium aparineGalium aparine

II

XVIIIXVIII

I + XVIIII + XVIII

Viola spp.Viola spp.

II

1 1 1 1 100 100 60 60 1 +100 1 + 100 85 85 1 1 30 30

(5) (62) ··»· ·· ·4 ······ • · · * · • ··· 4·· ·♦·4·· ····*♦♦·4(5) (62) ·· »· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·

XVIII XVIII 12,5 12.5 60 60 I + XVIII 1 I + XVIII 1 + 12,5 + 12.5 80 80 (72 (72 Setaria viridis Setaria viridis I I 8 8 20 20 XVIII XVIII 100 100 40 40 I + XVIII 8 I + XVIII 8 + 100 + 100 70 70 (52 (52

R. táblázatTable R.

Az (I) képletű vegyület methabenzthiazuron-nal /(XIX) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula (I) with methabenzthiazuron (compound of formula (XIX))

Komponens Mennyiség Herbicid hatás E (Colby szerint) (g/ha) (%)Component Amount Herbicidal Effect E (Colby) (g / ha) (%)

BúzaWheat

I 2 0I 2 0

XIX 100 0XIX 100 0

I + XIX + 100 ·♦ ·*·· • · 9 9· • ··· · * · 4 · «4 « « ·· · 4 · · ·«I + XIX + 100 · ♦ · * ·· • · 9 9 · • ··· · * · 4 · «4« «·· · 4 · · ·«

Veronica persicaVeronica persica

I 2I 2

XIXXIX

100100

I + XIX + 100 (76)I + XIX + 100 (76)

S. táblázatTable S.

Az (I) képletű vegyület benfuresate-tal /(XX) képletű vegyület/ alkotott keverékeiMixtures of a compound of formula I with benfuresate (compound of formula XX)

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

Árpa Barley I I 4 4 X X 50 50 I + XX I + XX 4 + 50 4 + 50

Polygonum lapathifoliumPolygonum lapathifolium

I I 4 4 XX XX 50 50 I + XX I + XX 4+50 4 + 50

(0) (91) ·· ·»·*(0) (91) ·· · »· *

T. táblázatTable T.

Az (I) képletű vegyület amidosulfuron-nal /(XXI) képletű ve gyület/ alkotott keverékeiMixtures of compound of formula (I) with amidosulfuron / compound of formula (XXI)

Komponenscomponent

MennyiségQuantity

Herbicid hatásHerbicidal effect

E (Colby szerint) (g/ha) (%)E (Colby) (g / ha) (%)

Búza Wheat I I 1 1 8 8 XXI XXI 1 1 2 2 I + XXI I + XXI 1+1 1 + 1

+ 2+ 2

8+18 + 1

8+28 + 2

0(0)0 (0)

0(0)0 (0)

0(0)0 (0)

0(0)0 (0)

Galium aoarine Galium aoarine I I 8 8 XXI XXI 1 1 I + XXI I + XXI 8+1 8 + 1

(73)(73)

Polyqonum lapathifoliumPolyqonum lapathifolium

I •••9 99 99 99·«*>· • 9 9 9« • ♦ ·» ··· «·· *·· ·»·*<·*« *I ••• 9 99 99 99 · «*> · • 9 9 9« • ♦ · »···« ·· * ·· · · * <· * «*

XXI XXI 1 1 2 2 I + XXI I + XXI 1 + 1 1 + 1

+ 2+ 2

Veronica persicaVeronica persica

I I 1 1 XXI XXI 1 1 2 2

I + XXII + XXI

90(55)90 (55)

93(55)93 (55)

50(30)50 (30)

70(30)70 (30)

Claims (3)

SZABADALMI IGÉNYPONTOKPATENT CLAIMS 1. Herbicid készítmény, mely hatóanyagként 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7 -tetrahidro-pirrolo[2,1-c] [1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on és egy másik, szelektív herbicid keverékét tartalmazza a következők közül: cyanazin, ioxynil, isoproturon, methabenzthiazuron, bifenox, chlorsulfon, metsulfuron-methyl, pendimethalin, benfuresate, thifensulfuron-methyl, isoxaben, imazamethabenz, triasulfuron, amidosulfuron, ethofumesate, diflufenican, tribenuron-methyl, mecoprop, 2,4-D, benazolin-ethyl, fluoroxypyr vagy quinmerac.CLAIMS 1. A herbicidal composition comprising 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylidenimine imine) as an active ingredient. Contains a mixture of 7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one and another selective herbicide: cyanazine, ioxynil, isoproturon, methabenzthiazuron, biphenox, chlorsulfone, metsulfuron-methyl, pendimethalin, benfuresate, thifensulfuron-methyl, isoxaben, imazamethabenz, triasulfuron, amidosulfuron, ethofumesate, diflufenican, tribenuron-methyl, mecoprop, 2,4-D, benazolin-ethyl, fluoroxypyr or quinmerac. 1. Herbicid készítmény, mely hatóanyagként 6-(6,6-dimetil-3,5,6,7-tetrahidro-pirrolo[2,1-c][1,2,4]tiadiazol-3-ilidén-imino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on és egy másik, szelektív herbicid keverékét tartalmazza.CLAIMS 1. A herbicidal composition comprising 6- (6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo [2,1-c] [1,2,4] thiadiazol-3-ylidenimine imine) as an active ingredient. Contains a mixture of 7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one and another selective herbicide. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a keverék komponenseinek tömegaránya 1:50 és 50:1 között van.Composition according to claim 1, characterized in that the weight ratio of the components of the mixture is between 1:50 and 50: 1. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy szelektív herbicidként cyanazin-t, ioxynil-t, isoproturon-t, methabenzthiazuron-t, bifenox-ot, chlorsulfon-t, metsulfuron-Composition according to claim 1, characterized in that the selective herbicides are cyanazine, ioxynil, isoproturon, methabenzthiazuron, bifenox, chlorsulfone, metsulfuron. -methyl-t, -methyl-t, pendimethalin-t, benfuresate-ot, thifensulfuron- pendimethalin, benfuresate, thifensulfuron- -methyl-t, -methyl-t, isoxaben-t, imazamethabenz-t, triasulfuron-t, amido- isoxaben, imazamethabenz, triasulfuron, amido- sulfuron-t, Sulfuron was, ethofumesate-ot, diflufenican-t, tribenuron-methyl-t, ethofumesate, diflufenican, tribenuron-methyl,
mecoprop-ot, 2,4-D-t, benazolin-ethyl-t, fluoroxypyr-t vagy quinmerac-ot tartalmaz.containing mecoprop, 2,4-D, benazolin-ethyl, fluoroxypyr or quinmerac. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a keverék komponenseinek tömegaránya 1:50 és 50:1 között van.Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the weight ratio of the components of the mixture is between 1:50 and 50: 1. 4. Eljárás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmények bármelyikét alkalmazzuk poszt-emergensen.A method for controlling weeds, characterized in that the method according to claims 1-3. Use of any of the formulations according to any one of claims 1 to 5 post-emergent. ···· ······ ·· JAVÍTOTT SZABADALMI IGÉNYPONTOKFIXED PATENT CLAIMS
3. Eljárás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy az 1-2. igénypontok bármelyike szerinti készítmények bármelyikét alkalmazzuk poszt-emergensen.3. A method for controlling weeds, characterized in that the method according to claims 1-2. Use of any of the formulations according to any one of claims 1 to 5 post-emergent.
HU9400825A 1991-09-23 1992-09-21 Synergistic herbicidal composition HUT67942A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4132089A DE4132089A1 (en) 1991-09-23 1991-09-23 HERBICIDES WITH SYNERGISTIC EFFECT

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9400825D0 HU9400825D0 (en) 1994-06-28
HUT67942A true HUT67942A (en) 1995-05-29

Family

ID=6441577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9400825A HUT67942A (en) 1991-09-23 1992-09-21 Synergistic herbicidal composition

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0605533A1 (en)
JP (1) JPH06510775A (en)
CN (1) CN1071048A (en)
AU (1) AU652481B2 (en)
BG (1) BG98672A (en)
BR (1) BR9206527A (en)
CA (1) CA2119655A1 (en)
CZ (1) CZ68094A3 (en)
DE (1) DE4132089A1 (en)
FI (1) FI941330A (en)
HU (1) HUT67942A (en)
IL (1) IL102870A0 (en)
MA (1) MA22653A1 (en)
MX (1) MX9205362A (en)
PT (1) PT100886A (en)
SK (1) SK33694A3 (en)
TR (1) TR26286A (en)
WO (1) WO1993005655A1 (en)
YU (1) YU86292A (en)
ZA (1) ZA927278B (en)
ZW (1) ZW14892A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994018836A1 (en) * 1993-02-17 1994-09-01 Schering Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin
US5748396A (en) * 1995-11-13 1998-05-05 Seagate Technology, Inc. Arrangement and method for optimizing the recorded signal to noise ratio in contact recording systems
WO2003055310A1 (en) * 2001-12-25 2003-07-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Herbicidal compositions and method of using the same
CN106386813B (en) * 2016-08-31 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 Herbicidal combinations and its application

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4812161A (en) * 1984-08-08 1989-03-14 Nippon Soda Co., Ltd. Thia (oxa) diazole derivatives
DE3734745A1 (en) * 1987-10-09 1989-04-20 Schering Ag TETRAHYDROPYRROLO (2,1-C) (1,2,4) -THIADIAZOL-3-YLIDENIMINOBENZOXAZINONE AND OTHER HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED AZOLES AND AZINES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS AGENTS WITH HERBICIDES

Also Published As

Publication number Publication date
DE4132089A1 (en) 1993-03-25
AU2589192A (en) 1993-04-27
TR26286A (en) 1995-02-15
ZA927278B (en) 1993-03-22
BR9206527A (en) 1995-11-07
BG98672A (en) 1995-05-31
PT100886A (en) 1994-01-31
SK33694A3 (en) 1994-08-10
MX9205362A (en) 1993-05-01
CA2119655A1 (en) 1993-04-01
AU652481B2 (en) 1994-08-25
FI941330A0 (en) 1994-03-22
EP0605533A1 (en) 1994-07-13
IL102870A0 (en) 1993-01-31
MA22653A1 (en) 1993-04-01
CZ68094A3 (en) 1994-12-15
ZW14892A1 (en) 1993-05-12
YU86292A (en) 1995-10-03
CN1071048A (en) 1993-04-21
FI941330A (en) 1994-03-22
HU9400825D0 (en) 1994-06-28
WO1993005655A1 (en) 1993-04-01
JPH06510775A (en) 1994-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6013605A (en) Synergistic herbicidal mixtures
US8492313B2 (en) Synergistic herbicidal combinations comprising tembotrione
KR20020059758A (en) N-aryl-uracile-based herbicides
ES2939242T3 (en) Herbicide combination with pelargonic acid and certain ALS inhibitors
US20100304973A1 (en) Herbicidal combinations comprising tefuryltrione for use in rice crops
JP2005526736A (en) Combination herbicides containing acylated aminophenylsulfonylureas
US5968873A (en) Selective herbicides based on 4-amino-5-(1-methyl-ethyl)-2-(1,1-dimethylethylaminocarbonyl)-2,4-dihydr o-3H-1,2,4-triazol-3-one
US6040271A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
JP6783575B2 (en) Herbicide composition
HUT67942A (en) Synergistic herbicidal composition
HUT66872A (en) Synergistic herbicidal compositions
JPH04224504A (en) Composition having herbicidal action and method for controlling weed
KR101180152B1 (en) Herbicidal compositions for paddy field
WO1994018836A1 (en) Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin
CA2216064C (en) Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds
AU718969B2 (en) Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
EP0684766B1 (en) Herbicidal compositions
JP3300008B2 (en) Herbicide composition and method for controlling weeds
WO1993005653A1 (en) Synergistic herbicidal compositions
PT97331A (en) (6-Fluoro-2-oxo-3- (2-propynyl) -2,3-dihydro-benzo [e] thiazol-5-yl} -3,4-dihydro-benzoic acid, 4-DIMETHYL-3-PYRROLINO-2,5 (1H) -DIONA AND A HERBICIDE THAT INHIBITS THE FOTOSINTEO TO THE DIVISION OF THE CELLS OR PROMOTES GROWTH
PL199655B1 (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone
AU5271398A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee