HU187410B - Production of coldly dispergable basic materials of household soft dish-water - Google Patents
Production of coldly dispergable basic materials of household soft dish-water Download PDFInfo
- Publication number
- HU187410B HU187410B HU292082A HU292082A HU187410B HU 187410 B HU187410 B HU 187410B HU 292082 A HU292082 A HU 292082A HU 292082 A HU292082 A HU 292082A HU 187410 B HU187410 B HU 187410B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- fatty
- mol
- ethyl
- weight
- fatty acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
Ismeretes, hogy a textíliák mosás után elvesztik lágyságukat, puha tapintásukat és csökken újranedvesedő képességük. Emellett, kiváltképpen a műszálas textíliák, hajlamosak az elektrosztatikus feltöltődésre; ezért gyorsan elszennyeződnek, a felhasználásukkal készült ruházati termékek viselete a sercegés, szikrázás és testhez tapadás miatt igen kellemetlen.It is known that textiles lose their softness, soft touch and diminish their wettability after washing. In addition, especially synthetic fibers are prone to electrostatic charge; so they get dirty quickly, and clothing made with them is very uncomfortable to wear due to sizzling, sparkling and sticking to the body.
Ezek a nem kívánt jelenségek elkerülhetők, illetve hatásuk jelentősen csökkenthető azáltal, hogy a textíliákat mosás után valamilyen, legalább két hosszúláncú zsíralkil-csoportot tartalmazó kvarterner ammóniumsó hatóanyagú öblítőszerrel kezelik.These undesirable phenomena can be avoided or significantly reduced by treating the fabrics with a quaternary ammonium salt rinse aid containing at least two long-chain fatty alkyl groups after washing.
Ezen kvarterner ammóniumsó detergensek alkalmazástechnikai vizsgálata során kimutatták, hogy míg a kation felépítése és az anion típusa nem, vagy csak csekély mértékben, addig az R, zsírmaradék szerkezete igen jelentősen befolyásolja az öblítés minőségét. Optimálisnak a nem elágazó C16-C,8 szénatomszámú telített zsíralkil lánc tekinthető; a szénlánc hosszúságának csökkenésével, valamint telítetlenségének növekedésével párhuzamosan mérséklődik a készítmények fogásjavító és antisztatizáló képessége. [Helmut, H.: Tenside Detergents 18 (5), 243, (1981).]Application studies of these quaternary ammonium salt detergents have shown that while the structure of the cation and the type of anion are not, or only slightly, the structure of the R, fat residue significantly influences the rinse quality. A non-branched C 16 -C 8 saturated fatty alkyl chain is considered to be optimal; as the carbon chain length decreases and the unsaturation increases, the ability of the formulations to improve their tack and antistatic effect is reduced. [Helmut, H .: Tenside Detergents 18 (5), 243 (1981).]
A gyakorlatban különösen az l-[2’(Rj—CO—NH)-etil]-2-R, -3-R2-imidazoliniumR2-szulfát alapú lágyöblítőszerek terjedtek el, ahol R, általában C,2-C22 lánchosszúságú telített, vagy telítetlen, illetve kevert zsíralkil szubsztituenst, R2 pedig C,-C4 szénatomszámú alkil szubsztituenst, metil-, etil-, propil-csoportot jelöl.In practice, softeners based on 1- [2 '(R 1 -R 1 -CO-NH) -ethyl] -2-R, -3-R 2 -imidazolinium R 2 sulfate have been widely used, where R, generally having a chain length of C 2 -C 22 denotes a saturated or unsaturated or mixed fatty alkyl substituent and R 2 denotes a C 1 -C 4 alkyl substituent, methyl, ethyl, propyl.
Az 1 -[2’-(Rj—CO—NH)-etil]-2-R, -3-R2imÍdazolinium-R2-szulfátokat különböző zsírsavak és észtereik valamint dietilén-triamin 2 : 1 mólarányú elegyéből állítják elő. A reakcióban 1[2’(R j—CO—NH)-etil]-2-R, -imidazolinok keletkeznek, amelyeket dialkil-szulfátokkal kvaternerizálnak. (1 441 081 sz. Francia szabadalom; 2 920 937. sz. USA szabadalom.)1- [2 '- (R 1 -CO-NH) -ethyl] -2-R, -3-R 2 -imidazolinium R 2 sulfates are prepared from a 2: 1 molar mixture of various fatty acids and their esters and diethylene triamine. The reaction produces 1 [2 '(R 1 -CO-NH) -ethyl] -2-R 1 -imidazolines which are quaternized with dialkyl sulfates. (French Patent No. 1,441,081; U.S. Patent No. 2,920,937.)
A zsírsav dietilén-triamin reakció első lépésében, 100-130 °C-on R-CO-NH-CH,CH2—NH— CH2—CH2—NH—CO—R, általános képletű 2,2'-di-(acil-amino)-dietil-aminok keletkeznek, amelyek csak magasabb hőmérsékleten, 180-230 °C-on ciklizálnak, de a termékek a termikus gyűrűzárás során képződő imidazolinok mellett még több órás reakcióidő és vákuum alkalmazása esetén is tartalmaznak néhány % nyílt láncú vegyületet.In the first step of the fatty acid diethylenetriamine reaction at 100-130 ° C, the 2,2'-di- R-CO-NH-CH, CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 -NH-CO-R (acylamino) -diethylamines are formed which only cyclize at higher temperatures, 180-230 ° C, but the products contain a few% of the open-chain compound in addition to the imidazolines formed during thermal cycling, even for several hours under vacuum. .
Francia kutatók szerint a nem ciklizált 2,2’-di(acil-amino)-dietil-aminok nem zavarnak, mivel a dimetil-szulfátös kvaternerezés közben alkileződnek és a keletkező 2,2’-di-(acil-amino)-dietil-metilamin-metil-szulfát sók 10-45 tömeg%-nyi mennyiségben javítják az öblítőszer tulajdonságait. A gyűrűzárást 180-225 °C-on NaF jelenlétében, a kvaternerezést izopropanolban 80-90 °C-on valósítják meg. (2 520 150sz. NSZK-beli szabadalom.)According to French researchers, non-cyclized 2,2'-di (acylamino) diethylamines do not interfere because they are alkylated during quaternization of dimethyl sulfate and the resulting 2,2'-di- (acylamino) diethyl- methylaminomethyl sulfate salts improve the detergent properties by 10-45% by weight. The ring closure is carried out at 180-225 ° C in the presence of NaF and the quaternization in isopropanol at 80-90 ° C. (US Patent 2,520,150,150.)
Más szerzők a nyílt láncú vegyületek jelenlétét előnytelennek tartják; ezért a zsírból, zsírsavból illetve zsírsav-metil-észterből valamint dietiléntriaminból 125-250 ’C-on és 1-300 Torr nyomáson nyert, imidazolint 92%-ban tartalmazó terméket először 60-100° C-on C2-C4 szénatomszámú alki2 lén-oxidokkal alkilezik, majd végül alkilezőszerekkel, előnyösen dimetil-szulfáttal, alholokbanOther authors consider the presence of open-chain compounds to be disadvantageous; therefore, the product containing 92% of the imidazoline obtained from fat, fatty acid or fatty acid methyl ester and diethylenetriamine at 125-250 ° C and 1-300 Torr was first heated at 60-100 ° C with C 2 -C 4 alkylene oxides and finally alkylating agents, preferably dimethyl sulfate, in alcohols
20-125 ’C-on kvaternerezik (2 818 983 sz. NSZKbeli szabadalom).Quaternized at 20-125 ° C (German Patent No. 2,818,983).
A háztartási öblítőszerekben a fenti imidazoliniumsók 5-8 tömeg%-os vizes diszperzióját használják. A diszperziók előállításával, a keletkező kolloid rendszerek kémiai tulajdonságainak vizsgálatával, alakításával foglalkozó széleskörű szabadalmi irodalom azt jelzi, hogy az állandó, kis viszkozitású, nem gélesedő, ugyanakkor jó öblítő hatású, egyszerűen, alacsony hőmérsékleten is kialakítható öblítőszer-diszperziók készítése nem könnyű feladat.A 5 to 8% by weight aqueous dispersion of the above imidazolinium salts is used in household rinse aids. The extensive patent literature dealing with the preparation of dispersions, the investigation of the chemical properties of the resulting colloidal systems, indicates that the preparation of constant, low viscosity, non-gelling, but also good rinse aid dispersions at low temperatures is not an easy task.
A kívánt hatást különböző tenzid-kombinációk, speciális keverőberendezések és keverési körülmények, valamint különböző oldószerek, oldásközvetítők és adalékanyagok segítségével érik el.The desired effect is achieved by using various surfactant combinations, special mixing equipment and mixing conditions, as well as various solvents, solubilizers and additives.
Az egyik módszer szerint a kationos lágyítónyersanyagot vízbe keverik, majd a kapott diszperziót 35-55 bar nyomáson homogenizálják. (3 954 634 sz. USA szabadalom.) A módszer hibája, hogy a diszperziót a homogenizálás után gyorsan le kell hűteni. így az eljárás energiaigényes. További hátrány, hogy a szervetlen sótartalmat a diszpergálás során a lehetséges legalacsonyabb szinten kell tartani. Ezért az eljárás során csak ionmentesített vízzel lehet dolgozni. Ellenkező esetben a diszperz rendszer rétegszétválásával kell számolni.In one method, the cationic softener is mixed with water and the resulting dispersion is homogenized at 35-55 bar. (U.S. Patent No. 3,954,634.) The method has the disadvantage that the dispersion must be cooled rapidly after homogenization. Thus, the process is energy intensive. A further disadvantage is that the inorganic salt content must be kept as low as possible during dispersion. Therefore, only deionized water can be used in the process. Otherwise, a layer separation of the disperse system is to be expected.
Stabil, alacsony viszkozitású öblitőszerek keletkeznek, amennyiben az öblítőszer diszperziókhoz 2-4 tömeg%-ban anti-zselírozó szereket, pl. szénhidrogéneket, zsírsavakat és zsirsav-metil-észtereket stb. (EP 0 013 780); más kémiai felépítésű lágyöblítőszert, pl. disztearil-dimetil-ammónium-kloridot (3 681 241 sz. USA szabadalom); alkilezett valamint polialkilezett aromás szulfonsavak és alifás szulfonsavak sóit (3 997 453 sz. USA szabadalom) vagy más adalékanyagokat, pl. etoxilezett diaminokat, N-alkil-piridinium-sókat, nemionos emulgeátorokat, oldásközvetitőket stb. (EP 0 000 406) adnak.Stable, low-viscosity rinse aids are formed when 2-4% by weight of the rinse aid dispersions, e.g. hydrocarbons, fatty acids and fatty acid methyl esters, etc. (EP 0 013 780); other chemically softening agents, e.g. distearyl dimethyl ammonium chloride (U.S. Pat. No. 3,681,241); salts of alkylated and polyalkylated aromatic sulfonic acids and aliphatic sulfonic acids (U.S. Pat. No. 3,997,453) or other additives, e.g. ethoxylated diamines, N-alkylpyridinium salts, nonionic emulsifiers, solubilizers, etc. (EP 0 000 406).
A felhasznált oldószerek és oldásközvetítők gyakran tűzveszélyesek, az alkalmazott tenzidkombinációk és keverőberendezések drágák, a különböző adalékanyagok pedig általában nem hatnak lágyítóként, ballasztként vannak jelen, időnként allergén hatásúak. A megfelelő minőségű diszperziók előállítása sok esetben magasabb, 40-60 °C-os hőmérsékletet igényel, ami az 5-8 tömeg%-os híg oldatokat figyelembe véve igen energiaigényes (Helmut, H.: Tenside Detergents 18 (5), 243 (1981)].The solvents and solubilizers used are often flammable, the surfactant combinations and mixers used are expensive, and various additives generally do not act as plasticizers, are present as ballast, and are sometimes allergenic. The preparation of good quality dispersions in many cases requires a higher temperature of 40-60 ° C, which is very energy consuming considering dilute solutions of 5-8% by weight (Helmut, H .: Tenside Detergents 18 (5), 243 (1981)). )].
Munkánk során a fenti hiányosságok kiküszöbölését, az öblítés hatékonysága szempontjából optimálisnak tekinthető kémiai szerkezethez közel álló, könnyen feldolgozható imidazolinium-sók szintézisét tűztük ki célul.In the course of our work, we aimed to eliminate the above-mentioned shortcomings by synthesizing imidazolinium salts, which are close to the chemical structure considered to be the optimal chemical structure for rinsing efficiency.
Vizsgálataink szerint hidegen könnyen diszpergálható imidazolinium - vázas öblitőszer alapanyagok szintetizálhatok 30-65-ös jódszámú - zsírsavösszetételüket tekintve két, vagy több kettőskötéssel rendelkező zsírsavakat maximálisan 10-12 tömeg%-ban, C16-C18 szénatomszámú zsírsavakatAccording to our studies, cold-dispersible imidazolinium-based rinse aids can be synthesized with iodine numbers 30-65 in two or more double-bonded fatty acids with a maximum of 10-12% by weight of C 16 -C 18 fatty acids.
187 410 pedig maximálisan 90 tömeg%-ban tartalmazó zsírokból kiindulva, amennyiben a zsírokat részlegesen, 30-70%-ban hidrogénezzük, majd a keményített, 10-25-ös jódszámú zsírokat elhidrolizáljuk, vagy metanolízisnek' vetjük alá és a kapott zsírsavakat, illetve zsírsav-metil-észtereket dietiléntriaminnal alkáli-alkoxíd katalizátor jelenlétében imidazölinokká alakítjuk, végül dietil-szulfát dimetil-szulfát eleggyel olvadékban kvartemerezzük.187,410, starting from fats containing up to 90% by weight, if the fats are partially hydrogenated, 30-70%, then the cured fats of iodine number 10-25 are hydrolyzed or methanolized and the resulting fatty acids fatty acid methyl esters are converted to imidazolines with diethylenetriamine in the presence of an alkali alkoxide catalyst and finally quaternized with a mixture of diethyl sulfate dimethyl sulfate.
Az ismertetett feltételeknek eleget tevő zsírokból (marha- és juh-faggyú, sertészsír, sertés-bőrkaparékzsír, kevert zsírok stb.) önmagában ismert módon, célszerűen részleges hidrogénezéssel nyerjük a 10-25-ös jódszámú zsírokat, majd hidrolízissel, illetve metanolízissel az imidazolin-készítéshez használt zsírsavakat és zsírsav-metil-észtereket.Fats meeting the above conditions (beef and sheep fat, lard fat, lard pig fat, mixed fat, etc.) are known to yield, by partial hydrogenation, fatty iodine numbers 10-25, followed by hydrolysis or methanolysis. fatty acids and methyl fatty acid esters.
Fenti zsírsavak és zsirsav-metil-észterek természetesen más úton, pl. kezeletlen és 100%-ban hidrogénezett vagy különböző mértékben keményített zsírokból is előállíthatók oly módon, hogy azokat megfelelő arányban - 10-25-ös jódszám elérése a cél - keverjük és feldolgozzuk, illetve közvetlenül zsírsavakká vagy zsírsav-metil-észterekké alakítjuk, majd a kívánalmaknak megfelelően elegyítjük.Naturally, the above fatty acids and fatty acid methyl esters may be obtained by other means, e.g. can be prepared from untreated and 100% hydrogenated fats or variously hardened fats by mixing and processing them in appropriate proportions to obtain iodine numbers of 10-25, or converting them directly into fatty acids or fatty acid methyl esters, as desired. mix well.
A kiindulási zsíroknak minden esetben meg kell felelniük a korábban ismertetett követelményeknek.Starting fats must always meet the requirements outlined above.
Az imidazolinokat a kapott zsírsavak, zsirsavmetil-észterek, vagy elegyeik és dietilén-triamin alkáli-alkoxid, célszerűen kálium-metilát katalizálta reakciójában állítjuk elő, inért gáz atmoszférában ,80-230 °C-on, 6-8 órás reakcióidővel. A zsírsav dietilén-triamin mólarány 2 : 1, a katalizátort a reakcióelegy tömegére számítva 0,01-0,05%-os mennyiségben alkalmazzuk.The imidazolines are prepared by reaction of the resulting fatty acids, fatty acid methyl esters or mixtures thereof with an alkali metal alkoxide catalyzed by diethylene triamine, preferably in an inert gas atmosphere at 80-230 ° C for 6-8 hours. The diethylene triamine mole ratio of fatty acid is 2: 1, and the catalyst is used in an amount of 0.01-0.05% by weight of the reaction mixture.
Az imidazolinok kvaternerezését ekvimoláris mennyiségű, 5-30 mól% dietil-szulfátot tartalmazó dimetil-szulfát, dietil-szulfát eleggyel végezzük, 80-150 °C-on ömledékben pillanatszerű exoterm reakcióban. Az oldószer nélkül végrehajtott reakció önfenntartó, nem igényel energiabefektetést.Quaternization of the imidazolines was carried out with an equimolar amount of dimethyl sulfate in diethyl sulfate containing 5-30 mol% of diethyl sulfate at 80-150 ° C in a flash exotherm. The solvent-free reaction is self-sustaining and does not require any energy input.
A fenti előírások betartásával gyakorlatilag kvantitatív termeléssel keletkező l-[2’(R3—CO—NH)-etil]-2-R3-3-R4-imidazoliniumR4-szulfát sókból - ahol R3 az imidazolinok előállítására használt zsírsav, vagy zsírsav-metil-észter zsíralkil csoportját jelenti, R4 pedig 5-30 móléban etil- és 70-95 mól%-ban metil-csoportot jelöl egyszerű keverős duplikátorokban, szobahőmérsékleten, 6-10 tömeg%-os stabil, szétválásra, gélesedésre kevésbé hajlamos diszperziók készíthetők. Az öblítőszerek kialakításánál a szokványos összetevőkön kívül más adalékanyagra, oldásközvetítőre nincs szükség.From the 1- [2 '(R 3 -CO-NH) -ethyl] -2-R 3 -3-R 4 -imidazolinium R 4 -sulphate salts formed practically in quantitative yield following the above specifications - wherein R 3 is a fatty acid used for the preparation of imidazolines, or fatty acid ester is a fatty alkyl group, R 4 is ethyl and 5-30 mole 70-95 mol% denotes methyl group duplikátorokban simple mixing at room temperature and 6-10% by weight aqueous stable, separation, gelation or less predisposing dispersions can be prepared. In addition to the usual ingredients, no additives or solubilizers are needed to formulate the softener.
A fenti imidazolinium-sók felhasználásával készült öblítőszerek jó, a kereskedelemben kapható készítményekkel összemérhető fogásjavító és antisztatizáló hatást mutatnak. A készítmények a kezelt textíliák illattartását és újranedvesítési képességét igen kedvezően befolyásolják: az öblítendő ruha súlyára vonatkoztatva már 0,1-0,2%-os hatóanyagtartalom esetén is igen eredményesen alkalmazhatók.Rinse aids made using the above imidazolinium salts have a good anti-static and antistatic effect comparable to commercially available formulations. The compositions have a very favorable effect on the fragrance and wetting ability of the treated fabrics: they can be used very successfully even at 0.1-0.2% of the weight of the cloth to be rinsed.
Példák:Examples:
1. Marhafaggyút (Elszappanosítási szám = 199,5; Jód szám = 43,9) önmagában ismert módon 70%-ban hidrogénezünk - 199,1 -es elszappanosítási számú és 13,2-es Jód számú faggyúzsírhoz jutunk - majd metanolízissel marhafaggyúzsírsav-metilészterré alakítunk.1. Bovine tallow (saponification number = 199.5; iodine number = 43.9) is hydrogenated 70% in a manner known per se to obtain tallow fat of saponification number 199.1 and iodine 13.2 followed by methanolysis to give bovine tallow fatty acid methyl ester. We converted.
283,8 g (1 mól) részleges keményített marhafagygyúzsírsav-metil-észter (Elszappanosítási szám = 197,7), 51,5 g (0,5 mól) dietilén-triamin és 0,05 g kálium-metilát elégyét keverés közben száraz nitrogén atmoszférában fokozatosan 230 °C-ra melegítjük és a reakcióban keletkező metanol-víz elegyet folyamatosan ledesztilláljuk.A mixture of 283.8 g (1 mole) of methylated partial hardened bovine fatty acid fatty acid (saponification number = 197.7), 51.5 g (0.5 mole) of diethylene triamine and 0.05 g of potassium methylate in dry nitrogen the atmosphere is gradually heated to 230 ° C and the methanol-water mixture is continuously distilled off.
A kapott l-[2’-(R3 —CO—NH)-etil]-2-R3 imidazolint, ahol R3 a kiindulási részlegesen keményíted marhafaggyúzsírsav-metit-észler zsíralkil csoportját jelöli, 80 °C-ra hütjük, majd keverés és külső vizes hűtés közben száraz nitrogén atmoszférában 59,9 (0,475 mól) dimetil-szulfát és 3,85 g (0,025 mól) dietil-szulfát elegyét adjuk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 150 °C föle.The resulting 1- [2 '- (R 3 -CO-NH) -ethyl] -2-R 3 imidazoline, wherein R 3 represents the fatty alkyl group of the initially partially starched beef tallow methyl ester, is cooled to 80 ° C. with stirring and external water cooling under dry nitrogen, a mixture of 59.9 (0.475 mol) dimethyl sulfate and 3.85 g (0.025 mol) diethyl sulfate was added at such a rate that the temperature did not rise above 150 ° C.
A kvaterner imidazolinium-só pillanatszerű, erősen exoterm reakcióban keletkezik.The quaternary imidazolinium salt is formed by an instantaneous, highly exothermic reaction.
A hőfejlődés megszűnte után a reakcióelegyet 80-90 °C-ra hagyjuk lehűlni és 2-3 percig száraz ammónia gázt vezetünk át rajta, hogy az esetleg el nem reagált, nyomokban jelenlevő dimetil-szulfátot. dietil-szulfátot elbontsuk.After the evolution of heat had ceased, the reaction mixture was allowed to cool to 80-90 ° C and dry ammonia gas was bubbled through it for 2-3 minutes for any unreacted traces of dimethyl sulfate. diethyl sulfate was decomposed.
Nitrogénnel történő átöblítés után sárga színű, jellemző enyhe szagú, lágy termékhez jutunk.After purging with nitrogen, a soft yellow product with a slight slight odor is obtained.
A termelés gyakorlatilag kvantitatív.Production is practically quantitative.
2. Juhfaggyút (Elszappanosítási szám = 195,8; Jód szám = 35,2) önmagában ismert módon 30%bar hidrogénezünk - 195,7-es elszappanosítási számú és 24,6-os Jód számú faggyúzsírhoz jutunk majd metanolízissel juhfggyúzsírsav-metil-észterré alakítunk.2. Sheep tallow (Saponification number = 195.8; Iodine number = 35.2) is hydrogenated at 30% bar in a manner known per se to yield a tallow fat of saponification number 195.7 and iodine 24.6 and is then methanolized to obtain a methyl ester of sheep fatty acid. We converted.
289,3 g (1 mól) részlegesen keményített juhfagygyúzsírsav-metil-észter (Elszappanosítási szám = 193,9), 51,5 g (0,5 mól) dietilén-triamin és 0,15 g nátrium-etilát elegyét keverés közben inért gázatmoszférában fokozatosan 230 °C-ra melegítjük és a reakcióban keletkező metanol-víz elegyet folyamatosan ledesztilláljuk. A kapott l-[2’(R3—CO—NH)-etiI]-2-R3-imidazolint, ahol R3 a kiindulási részlegesen keményített juhfaggyúzsírsav-metil-észter zsíralkil csoportját jelöli, 80 °C-ra hűtjük majd keverés és külső vizes hűtés közben inért gáz-atmoszférában 44,1 g (0,35 mól) dimetilszulfát és 23,1 g (0,15 mól) dietil-szulfát elegyét adjuk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 150 °C fölé.A mixture of 289.3 g (1 mol) of partially hardened sheep fatty acid methyl ester (saponification number = 193.9), 51.5 g (0.5 mol) of diethylene triamine and 0.15 g of sodium ethylate under stirring in a gas atmosphere gradually heated to 230 ° C, and the methanol-water mixture formed by the reaction is continuously distilled off. The resulting 1- [2 '(R 3 -CO-NH) -ethyl] -2-R 3 -imidazoline, wherein R 3 represents the fatty alkyl group of the starting partially hardened sheep fatty acid methyl ester, is cooled to 80 ° C and stirred. and adding a mixture of dimethyl sulfate (44.1 g, 0.35 mol) and diethyl sulfate (23.1 g, 0.15 mol) in an external water-cooled gas atmosphere at such a rate that the temperature does not rise above 150 ° C.
Az 1. példában ismertetett feldolgozási mód után gyakorlatilag kvantitatív termeléssel kapjuk a sárga színű, jellemző enyhe szagú, lágy terméket.Following the processing method described in Example 1, the yellow product with a mild, odorless, soft product is obtained essentially in quantitative yield.
3. Sertészsírt (Elszappanosítási szám = 195,2; Jód szám = 58,1) önmagában ismert módon 60%ban hidrogénezünk - 194,5-ös elszappanosítási számú és 23,2-es Jód számú sertészsírhoz jutunk majd hidrolízissel sertészsirsavvá alakítunk.3. Lard fat (Saponification number = 195.2; Iodine number = 58.1) is hydrogenated at 60% in a manner known per se to obtain lambda 194.5 and 23.2 iodine lard and then hydrolyzed to lumaric acid.
275,5 g (1 mól) részlegesen keményített sertészsírsav (Elszappanosítási szám = 203,6), 51,5 g275.5 g (1 mol) partially hardened pig fatty acid (Saponification number = 203.6), 51.5 g
187 410 (0,5 mól) dietilén-triamin és 0,1 g kálium-etilát elegyét keverés közben inert-gáz atmoszférában fokozatosan 230 ’C-ra melegítjük és a reakcióban keletkező vizet ledesztilláljuk.A mixture of 187,410 (0.5 mol) of diethylenetriamine and 0.1 g of potassium ethylate was gradually heated to 230 ° C with stirring under an inert gas atmosphere and the resulting water was distilled off.
A kapott l-[2’-(R3—CO—NH)-etil]2-Rr imidazolint, ahol R3 a kiindulási részlegesen keményített sertészsírsav zsíralkil csoportját jelöli, 80 ’Cra hűtjük, majd keverés és külső vizes hűtés közben inért gáz-atmoszférában 56,8 g (0,45 mól) dimetilszulfát és 7,7 g (0,05 mól) didtil-szulfát elegyét adjuk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 150’C fölé.The resulting l- [2 '- (R 3 -CO-NH) ethyl] 2-R r imidazoline wherein R 3 represents a fatty alkyl group in the starting partially cured pork fatty, 80' is cooled to C and treated with stirring and external cooling with inert under a gas atmosphere, a mixture of 56.8 g (0.45 mol) of dimethyl sulfate and 7.7 g (0.05 mol) of didyl sulfate is added at such a rate that the temperature does not rise above 150 ° C.
Az 1. példában ismertetett feldolgozási mód után gyakorlatilag kvantitatív termeléssel kapjuk a sárga színű, jellemző enyhe szagú, lágy terméket.Following the processing method described in Example 1, the yellow product with a mild, odorless, soft product is obtained essentially in quantitative yield.
4. Sertés-bőrkaparékzsírt (Elszappanosítási szám = 194,9; Jód szám = 64,3) önmagában ismert módon 100%-ban hidrogénezünk.4. The porcine skin scraper fat (saponification number = 194.9; iodine number = 64.3) is hydrogenated 100% in a manner known per se.
A kapott, 194-es elszappanosítási számú és nulla Jód számú keményített sertés-bőrkaparékzsírt 1 : 1 tömegarányban marhafaggyúval (Elszappanosítási szám = 199,5; Jód szám = 43,9) keverjük és a zsirelegyet (Elszappanosítási szám = 196,7; Jód szám = 22) önmagában ismert módon metanolízissel metil-észterré alakítjuk.The resulting hardened pigskin grease with saponification number 194 and iodine zero was mixed with beef fat (saponification number = 199.5; iodine number = 43.9) in a 1: 1 weight ratio and the fat mixture (saponification number = 196.7; iodine number) 22) is converted to the methyl ester by methanolysis in a manner known per se.
51.5 g (0,5 mól) dietilén-triamin, 0,9 g káliumtercier-butilát és fenti zsírsav-metil-észter (Elszappanosítási szám = 193,9) 289,2 g-jának (1 mól) elegyét keverés közben száraz nitrogén atmoszférában fokozatosan 230 ’C-ra melegítjük és a reakcióban keletkező metanol-víz elegyet ledesztilláljuk.A mixture of 51.5 g (0.5 mole) of diethylene triamine, 0.9 g of potassium tert-butylate and 289.2 g (1 mole) of the above fatty acid methyl ester (saponification number = 193.9) with stirring under a dry nitrogen atmosphere. gradually heating to 230 ° C and distilling off the methanol-water mixture resulting from the reaction.
A kapott l-[2’-(R3—CO—NH)-etil]-2-R3imidazolint, ahol R3 a kiindulási zsírsav-metilészter elegy zsíralkil csoportját jelöli, 80 ’C-ra hűt jük, majd keverés és külső vizes hűtés közben nitro gén atmoszférában 59,9 g (0,475 mól) dimetil-szuí fát és 3,85 g (0,025 mól) dietil-szulfát elegyét adjuk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emel kedjen 150 ’C fölé.The resulting 1- [2 '- (R 3 -CO-NH) -ethyl] -2-R 3 imidazoline, wherein R 3 represents the fatty alkyl group of the starting fatty acid methyl ester mixture, was cooled to 80 ° C and stirred. under external cooling with water, a mixture of 59.9 g (0.475 mole) of dimethyl sulfate and 3.85 g (0.025 mole) of diethyl sulfate is added at such a rate that the temperature does not rise above 150 ° C.
Az 1. példában ismertetett feldolgozási mód után gyakorlatilag kvantitatív termeléssel kapjuk a sárga színű, jellemző enyhe szagú, lágy terméket.Following the processing method described in Example 1, the yellow product with a mild, odorless, soft product is obtained essentially in quantitative yield.
5. Állati (disznó, marha) eredetű, kevert zsírt, (Elszappanosítási szám = 197,8; Jód szám = 47,4) önmagában ismert módon 100%-ban hidrogénezünk - 197, l-es elszappanosítási számú és nulla Jód számú kevert zsírhoz jutunk - majd metanolízissel metil-észterré alakítunk.5. Mixed fat of animal (pig, bovine) origin, (Saponification number = 197.8; Iodine number = 47.4) is hydrogenated 100% in a manner known per se - for a saponification number of 197, 1 and zero for iodine. and then converted to the methyl ester by methanolysis.
Marhafaggyút (Elszappanosítási szám = 199,5; Jód szám = 43,9) önmagában ismert módon metanolízissel marhafaggyúzsírsa-metil-észterré alakítunk.Beef tallow (saponification number = 199.5; iodine number = 43.9) is converted to beef tallow methyl ester by methanolysis in a manner known per se.
A fentiek szerint kapott kevert zsírsav-metilésztert (Elszappanosítási szám = 196,2) és marhafaggyúzsírsav-metil-észtert (Elszappanosítási szám= 198,6) 3 : 2 tömegarányban elegyítjük.The resulting mixed fatty acid methyl ester (saponification number = 196.2) and bovine tallow fatty acid methyl ester (saponification number = 198.6) were combined in a weight ratio of 3: 2.
284.5 g (1 mól), az előbbiekben jellemzett zsírsav-metil-észter (Elszappanosítási szám = 197,1),284.5 g (1 mol) of the above fatty acid methyl ester (Saponification number = 197.1),
51,5 g (0,5 mól) dietilén-triamin és 0,05 g káliummetilát elegyét keverés közben száraz nitrogén atmoszférában fokozatosan 230 ’C-ra melegítjük és a reakcióban keletkező metanol-viz elegyet ledesztilláljuk.A mixture of 51.5 g (0.5 mol) of diethylenetriamine and 0.05 g of potassium methylate was gradually heated to 230 ° C under dry nitrogen and the methanol / water mixture formed was distilled off.
A kapott l-[2’-(R3—CO—NH)-etilJ-2-Rjimidazolint, ahol R3 a kiindulási zsírsav-metilészter elegy zsíralkil csoportját jelöli, 80 ’C-ra hűtjük, majd keverés és külső vizes hűtés közben nitrogén atmoszférában 56,8 g (0,45 mól) dimetil-szulfát és 7,7 g (0,05 mól) dietil-szulfát elegyét adjuk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 150’C fölé.The resulting 1- [2 '- (R 3 -CO-NH) -ethyl] -2-Rimidazoline, wherein R 3 represents the fatty alkyl group of the starting fatty acid methyl ester mixture, is cooled to 80 ° C and then stirred with external water cooling under nitrogen, a mixture of 56.8 g (0.45 mol) of dimethyl sulfate and 7.7 g (0.05 mol) of diethyl sulfate is added at such a rate that the temperature does not rise above 150 ° C.
Az 1. példában ismertetett feldolgozási mód után gyakorlatilag kvantitatív termeléssel kapjuk a sárga színű, jellemző enyhe szagú, lágy termékét.Following the processing method described in Example 1, the yellow product, which has a characteristic mild odor, is obtained in essentially quantitative yield.
6. Sertészsírt (Elszappanosítási szám = 195,2; Jód szám = 58,1) önmagában ismert metanolízissel sertés-zsírsav-metil-észterré alakítunk. A kapott sertés-zsírsav-metil-észtert (Elszappanosítási szám = 193,4) 2: 3 tömegarányban palmitinsavtartalmú sztearinsavval (Elszappanosítási szám = 202,2) elegyítjük.6. Pig fat (saponification number = 195.2; iodine number = 58.1) is converted to porcine fatty acid methyl ester by known methanolysis. The resulting porcine fatty acid methyl ester (saponification number = 193.4) is mixed with stearic acid containing palmitic acid (saponification number = 202.2) in a 2: 3 weight ratio.
Utóbbihoz az 5. példában jellemzett, 100%-ban hidrogénezett, állati eredetű kevert zsír hidrolízisével, majd a kapott zsírsavelegy frakcionált vákuumdesztillációjával jutottunk. Fenti sertés-zsírsavmetil-észter és palmitinsav tartalmú sztearinsav elegyének (Elszappanosítási szám = 198,7) 283,3 gjához (1 mól) 51,5 g (0,5 mól) dietilén-triamint és 0,04 g kálium-metilátot adunk, majd az elegyet keverés közben száraz nitrogén atmoszférában fokozatosan 230 ’C-ra melegítjük és a reakcióban keletkező metanol-víz elegyet ledesztilláljuk.The latter was obtained by hydrolysis of 100% hydrogenated animal fat as described in Example 5 followed by fractional vacuum distillation of the resulting fatty acid mixture. To 283.3 g (1 mol) of diethylenetriamine and 0.04 g of potassium methylate are added to 283.3 g (1 mol) of a mixture of stearic acid containing fatty acid methyl ester and palmitic acid above (saponification number = 198.7), and the mixture was gradually heated to 230 ° C under dry nitrogen with stirring, and the methanol-water mixture resulting from the reaction was distilled off.
A kapott l-[2’(Rj — CO—NH)-etil]-2-R3 imidazolint, ahol R3 a kiindulási zsírsav-metil-észter, zsírsavelegy zsíralkil csoportját jelöli, 80 ’C-ra hütjük, majd keverés és külső vizes hűtés közben nitrogén atmoszférában 59,9 g (0,475 mól) dimetil-szulfát és 3,85 g (0,025 mól) dietil-szulfát elegyét adjuk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 150 ’C fölé.The resulting 1- [2 '(R 1 -CO-NH) -ethyl] -2-R 3 imidazoline, where R 3 represents the fatty acid methyl ester of the starting fatty acid, is cooled to 80 ° C and stirred under external nitrogen cooling, a mixture of 59.9 g (0.475 mole) of dimethyl sulfate and 3.85 g (0.025 mole) of diethyl sulfate is added at such a rate that the temperature does not rise above 150 ° C.
Áz 1. példában ismertetett feldolgozási mód után gyakorlatilag kvantitatív termeléssel kapjuk a sárga színű, jellemző enyhe szagú, lágy terméket.Following the processing method described in Example 1, the yellow product, with a mild, odorless, soft product, is practically quantitative.
Az 1-6. példákban bemutatott, nem csak a példákra korlátozott módon szintetizálható imidazolinium-sók kiváló öblitőszer alapanyagok. Belőlük egyszerűen, keverős duplikátorokban, oldószerek, oldásközvetítők és más adalékanyagok nélkül hidegen, 6-10 tömeg%-os stabil, szétválásra nem hajlamos öblítőszer diszperziók készíthetők, amelyek a kereskedelemben beszerezhető készítményekkel azonos antisztatizáló és fogásjavító hatást, a kezelt textíliák illattartását és újranedvesítési képességét tekintve, azokat megahadó, kedvező tulajdonságokat mutatnak.1-6. Examples of imidazolinium salts, which are not limited to the examples, are excellent rinsing agents. They can be easily made into cold duplicator dispersions of 6 to 10% by weight in solvent duplicators, without solvents, solubilizers, and other additives, and have the same antistatic and tack-enhancing properties as commercially available formulations, improve the fragrance properties of treated textiles and , they exhibit favorable qualities.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU292082A HU187410B (en) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | Production of coldly dispergable basic materials of household soft dish-water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU292082A HU187410B (en) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | Production of coldly dispergable basic materials of household soft dish-water |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT34008A HUT34008A (en) | 1985-01-28 |
| HU187410B true HU187410B (en) | 1986-01-28 |
Family
ID=10961682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU292082A HU187410B (en) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | Production of coldly dispergable basic materials of household soft dish-water |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU187410B (en) |
-
1982
- 1982-09-14 HU HU292082A patent/HU187410B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT34008A (en) | 1985-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0199383B1 (en) | Textile treatment compositions | |
| US4776965A (en) | Aqueous concentrated fabric softener | |
| US3755435A (en) | N-(2-hydroxy-higher hydrocarbyl)-n-lower hydrocarbyl-aminocarboxylates | |
| CA1276409C (en) | Textile treatment composition | |
| JPS636168A (en) | Biodegradable fiber softener | |
| US4933096A (en) | Imidazole compounds and textile treatment compositions containing them | |
| US5525333A (en) | Lactobionic acid amide compositions and their use | |
| US4044034A (en) | Nitrogenous condensation products | |
| US4999121A (en) | Method for preparing textile treatment compositions: adding molten softening agent to aqueous acid solution | |
| JPS62141176A (en) | Softening finish agent | |
| GB2204608A (en) | Softener for fibers | |
| HU187410B (en) | Production of coldly dispergable basic materials of household soft dish-water | |
| US5013846A (en) | Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds | |
| JPH0768668B2 (en) | Textile treatment composition | |
| US2586496A (en) | Detergent composition and process of preparing same | |
| US3763053A (en) | Alkanolamides of dicarboxylic acid | |
| US6562874B1 (en) | Compositions comprising combination of DEFI and modified DEFI and methods of making | |
| US5024777A (en) | Synergistic lime soap dispersing composition | |
| US4129506A (en) | Fabric softeners | |
| US4370273A (en) | Amidoamine oxides of polymeric fatty acids | |
| JPH02218656A (en) | Production of alkylsulfuric acid ester salt | |
| HU204261B (en) | Process for producing concentrated basic materials for textile softener | |
| EP0687722B1 (en) | Biodegradable fabric conditioning molecules based on glyceric acid | |
| US4367151A (en) | Method of treating textiles with amidoamine oxides of polymeric fatty acids | |
| EP0625182A1 (en) | Stable pumpable synthetic detergent composition and process for the storage thereof. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |