HK1237762B - Tricyclic triazolic compounds - Google Patents

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HK1237762B
HK1237762B HK17111440.4A HK17111440A HK1237762B HK 1237762 B HK1237762 B HK 1237762B HK 17111440 A HK17111440 A HK 17111440A HK 1237762 B HK1237762 B HK 1237762B
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triazolo
phenyl
pyrrolo
alkyl
rac
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HK1237762A1 (en
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费利克斯．奎瓦斯．科多韦斯
安吉．佩里卡斯．布龙多．米格尔
Original Assignee
Esteve Pharmaceuticals S.A.
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Claims (16)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel (I): worin
    R1 ein H; ein C1-6-Alkyl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein C3-9-Cycloalkyl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein 5- oder 6-gliedriges Heterocycloalkyl mit mindestens einem Heteroatom, ausgewählt aus O, N oder S, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein 5- oder 6-gliedriges Aryl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl mit mindestens einem Heteroatom, ausgewählt aus O, N oder S, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein -(C(R4)2)m-C3-9-Cycloalkyl, wobei die Cycloalkylgruppe wahlweise durch mindestens einen Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein -(C(R4)2)m-Heterocycloalkyl, wobei die Heterocycloalkylgruppe ein 5- oder 6-gliedriger Ring mit mindestens einem Heteroatom ist, ausgewählt aus O, N oder S, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein -(C(R4)2)m-Aryl, wobei die Arylgruppe ein 5- oder 6-gliedriger Ring ist, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; oder ein -(C(R4)2)m-Heteroaryl, wobei die Heteroarylgruppe ein 5- oder 6-gliedriger Ring mit mindestens einem Heteroatom ist, ausgewählt aus O, N oder S, und wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe, ist;
    R2 ein 5- oder 6-gliedriges Aryl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; oder ein substituiertes 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe, ist;
    R3 ein H; ein C1-6-Alkyl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; -(C(R4)2)m-C3-9-Cycloalkyl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; eine -SO2R5-Gruppe; eine -COR6-Gruppe; eine -CO2R7-Gruppe, oder ein -(C(R4)2)m-CONR8R9, ist;
    R4 ein H oder ein C1-6-Alkyl ist;
    R5, R6 und R7 ein C1-6-Alkyl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe, sind;
    R8 und R9 unabhängig ein H, ein C1-6-Alkyl, oder ein -(C(R4)2)m-Aryl, wobei die Arylgruppe ein 5- oder 6-gliedriger Ring ist, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem 5- oder 6-gliedrigen Heterocycloalkyl, einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; darstellen;
    Z CH2 oder C=0 ist und
    n 0 oder 1 ist;
    m 0, 1 oder 2 ist;
    oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz oder Solvat davon ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 H; ein C1-6-Alkyl, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein 5- oder 6-gliedriges Heterocycloalkyl mit mindestens einem Heteroatom, ausgewählt aus O, N oder S und wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; ein -(C(R4)2)m-C3-9-Cycloalkyl, wobei die Cycloalkylgruppe wahlweise substituiert ist durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe; oder ein -(C(R4)2)m-Aryl, wobei die Arylgruppe ein 5- oder 6-gliedriger Ring ist, wahlweise substituiert durch mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einem Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkoxy, C1-3-Halogenalkyl, Trihalogenalkyl oder einer Hydroxylgruppe ist, wobei R4 und m wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei R1 H, ein C1-6-Alkyl oder eine Gruppe ist, ausgewählt aus: worin Ra einen Wasserstoff, ein Halogen, C1-3-Alkyl, oder ein Trihalogenalkyl darstellt.
  4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R2 ein Phenyl ist, wahlweise substituiert durch mindestens ein Halogenatom.
  5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 4, wobei R3 ein H; ein C1-6-Alkyl; -(C(R4)2)m-C3-9-Cycloalkyl; eine -SO2R5-Gruppe; eine -COR6-Gruppe; oder eine -CO2R7-Gruppe ist; wobei R4 und m wie in Anspruch 1 definiert sind und R5, R6 und R7 C1-6-Alkyl sind.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 H, ein C1-6-Alkyl oder eine Gruppe ist, ausgewählt aus: worin Ra einen Wasserstoff, ein Halogen, C1-3-Alkyl, oder ein Trihalogenalkyl darstellt; R2 ein Phenyl ist, wahlweise substituiert durch mindestens ein Halogenatom; und R3 ein H; ein C1-6-Alkyl; -(C(R4)2)m-C3-9-Cycloalkyl; eine -SO2R5-Gruppe; eine -COR6-Gruppe; oder eine -CO2R7-Gruppe ist; wobei R4 und m wie in Anspruch 1 definiert sind und R5, R6 und R7 C1-6-Alkyl sind.
  7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 mit der folgenden allgemeinen Formel: worin R1, R2, R3, Z und n wie in Anspruch 1 definiert sind.
  8. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-Benzyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin, Hydrochlorid,
    • (rac)-(5a,8a-cis)-7-Benzyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4-on,
    • (rac) (5a,8a-cis)-7-Benzyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin,
    • (rac) 1-((5a,8a-trans)-7-Benzyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(5aH)-yl)ethanonhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-cis)-7-Benzyl-3-phenyl-5-propyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4-on,
    • (rac)-(5a,8a-trans)-tert-Butyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(5aH)-carboxylat,
    • (rac)-(5a,8a-trans)-tert-Butyl-7-(4-Fluorbenzyl)-3-Phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(5aH)-carboxylat,
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-(4-Fluorbenzyl)-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-Benzyl-3-phenyl-5-propyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-trans)-3-Phenyl-5-propyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-Pentyl-3-phenyl-5-propyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-cis)-7-Benzyl-5-methyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin,
    • (rac) (5a,8a-cis)-7-Benzyl-3-phenyl-5-propyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin,
    • (rac) (5a,8a-cis)-7-Pentyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin,
    • (5aS,8aR)-7-Benzyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin,
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-Benzyl-5-methyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) 1-((5a,8a-trans)-7-Benzyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(5aH)-yl)propan-1-on-hydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-(Cyclopropyl-methyl)-3-Phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-trans)-3-Phenyl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-Benzyl-5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aS,8aS)-7-Benzyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aR,8aR)-7-Benzyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aS,8aS)-7-(4-Fluorbenzyl)-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aR,8aR)-7-(4-Fluorbenzyl)-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aR,8aR)-7-(4-Chlorbenzyl)-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aR,8aR)-3-Phenyl-7-(4-(trifluormethyl)benzyl)-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aR,8aR)-3-Phenyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (5a,8a-trans)-7-Benzyl-3-(2-fluorphenyl)-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (5aR,8aR)-7-Benzyl-3-(2-fluorphenyl)-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazinhydrochlorid,
    • (rac) (6a,9a-cis)-8-Benzyl-3-phenyl-4,5,6,6a,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepinhydrochlorid,
    • (rac) (6a,9a-cis)-8-Benzyl-3-phenyl-6-propyl-4,5,6,6a,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepinhydrochlorid,
    • (rac) (6a,9a-cis)-8-Benzyl-6-(cyclopropylmethyl)-3-phenyl-4,5,6,6a,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepinhydrochlorid,
    • (rac) 1-((6a,9a-cis)-8-Benzyl-3-phenyl-4,5,7,8,9,9a-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepin-6(6aH)-yl)propan-1-on-hydrochlorid,
    • (6aR,9aS)-8-Benzyl-3-phenyl-4,5,6,6a,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepinhydrochlorid,
    • (6aS,9aR)-8-Benzyl-3-phenyl-4,5,6,6a,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]-diazepinhydrochlorid,
    • (rac)-(5a,8a-cis)-3-Phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4-on-hydrochlorid und
    • (rac)-(5a,8a-cis)-7-Benzyl-5-methyl-3-phenyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4-on.
  9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zu seiner Verwendung als Medikament.
  10. Verbindung zur Verwendung nach Anspruch 9 zu seiner Verwendung bei der Behandlung oder Prophylaxe einer/eines Sigmarezeptorvermittelten Krankheit oder Zustands oder als Anxiolytikum oder Immunsupressivum.
  11. Verbindung zur Verwendung nach Anspruch 10, wobei es sich bei der Krankheit um Schmerz, insbesondere neuropathischen Schmerz, inflammatorischen Schmerz oder andere Schmerzzustände unter Beteiligung von Allodynie und/oder Hyperalgesie handelt.
  12. Verbindung zur Verwendung nach Anspruch 10, wobei es sich bei der Krankheit oder dem Zustand um Folgendes handelt: Diarrhö, Lipoproteinstörungen, Hyperlipidämie, Hypertriglyceridämie, Hypercholesterinämie, Adipositas, Migräne, Arthritis, Hypertonie, Arrhythmie, Ulkus, Glaukom, Lern-, Gedächtnis- und Aufmerksamheitsschwäche, kognitive Störungen, neurodegenerative Krankheiten, demyelinierende Krankheiten, Abhängigkeit von Arzneimitteln und chemischen Substanzen, darunter Kokain, Amphetamin, Ethanol und Nikotin; tardive Diskinesie, ischämischer Schlaganfall, Epilepsie, Schlaganfall, Stress, Krebs, psychotische Zustände, insbesondere Depression, Angst oder Schizophrenie; Entzündungs- oder Autoimmunkrankheiten.
  13. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I): umfassend die Cycloadditionsreaktion in einem nichtpolaren Lösungsmittel einer Verbindung der allgemeinen Formel (II): worin R1, R2, R3, Z und n wie in Anspruch 1 definiert sind.
  14. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I): umfassend die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel einer Verbindung der allgemeinen Formel (Ic): mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IIIa) oder (VIa): worin R1, R2, R3, Z und n wie in Anspruch 1 definiert sind und X eine geeignete Abgangsgruppe ist, wie ein Halogen oder Sulfonat.
  15. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I): umfassend die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel einer Verbindung der allgemeinen Formel (Id): mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IIIb), (IV), (V) oder (VIb): worin R1, R2, R3, Z und n wie in Anspruch 1 definiert sind, R' für R5 und R6 steht, wie in Anspruch 1 definiert, und X eine geeignete Abgangsgruppe ist, wie ein Halogen oder Sulfonat.
  16. Pharmazeutische Zusammensetzung, die mindestens eine Verbindung, wie nach einem der Ansprüche 1-8 definiert, oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz oder Solvat davon, und mindestens einen pharmazeutisch verträglichen Träger, Additiv, Adjuvans oder einen Hilfsstoff umfasst.
HK17111440.4A 2014-07-02 2015-07-02 Tricyclic triazolic compounds HK1237762B (en)

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