HK1237345B - Azole benzene derivative and crystal thereof - Google Patents

Claims (25)

1. Cristal d'acide 4-méthyl-2-[4-(2-méthylpropoxy)-3-(1H-1,2,3,4-tétrazol-1-yl)phényl]-1,3-thiazole-5-carboxylique.
2. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des angles de diffraction de 2θ (± 0,5°) = 8,6°, 10,2°, 13,3°, 14,4°, 18,5°, 19,9°, 21,8°, 25,1°, 25,6°, 26,6°, 27,1° et 29,5° dans son spectre de diffraction des rayons X par la technique des poudres.
3. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des décalages chimiques (± 0,5 ppm) de 116,3 ppm, 117,6 ppm, 120,0 ppm, 123,6 ppm, 125,9 ppm, 127,4 ppm, 143,7 ppm, 151,8 ppm, 161,1 ppm, 162,3 ppm et 165,5 ppm dans son spectre de RMN-¹³C à l'état solide.
4. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des nombres d'onde (± 5 cm^-1) de 745 cm^-1, 822 cm^-1, 889 cm^-1, 975 cm^-1, 997 cm^-1, 1611 cm^-1 et 1705 cm^-1 dans son spectre d'absorption des infrarouges (méthode au KBr).
5. Cristal selon la revendication 1, dans lequel son pic exothermique (± 5 °C) dans une analyse thermique différentielle / thermogravimétrique est à 222 °C.
6. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des angles de diffraction de 2θ (± 0,5°) = 10,1°, 12,6°, 13,1°, 14,0°, 18,6°, 24,2°, 25,2°, 25,7°, 27,2° et 30,5° dans son spectre de diffraction des rayons X par la technique des poudres.
7. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des décalages chimiques (± 0,5 ppm) de 115,4 ppm, 118,0 ppm, 119,8 ppm, 123,2 ppm, 126,4 ppm, 129,1 ppm, 142,7 ppm, 151,2 ppm, 160,9 ppm et 166,6 ppm dans son spectre de RMN-¹³C à l'état solide.
8. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des nombres d'onde (± 5 cm^-1) de 744 cm^-1, 810 cm^-1, 972 cm^-1, 997 cm^-1, 1005 cm^-1, 1611 cm^-1 et 1710 cm^-1 dans son spectre d'absorption des infrarouges (méthode au KBr).
9. Cristal selon la revendication 1, dans lequel son pic exothermique (± 5 °C) dans une analyse thermique différentielle / thermogravimétrique est à 225 °C, et qui est un cristal anhydre.
10. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des angles de diffraction de 2θ (± 0,5°) = 7,2°, 12,5°, 13,0°, 14,7°, 19,2°, 20,0°, 21,4°, 21,7°, 24,7° et 26,0° dans son spectre de diffraction des rayons X par la technique des poudres.
11. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des décalages chimiques (± 0,5 ppm) de 116,1 ppm, 119,6 ppm, 123,1 ppm, 126,1 ppm, 127,1 ppm, 130,0 ppm, 143,6 ppm, 150,3 ppm, 158,3 ppm, 160,7 ppm, 163,9 ppm, 165,5 ppm et 167,0 ppm dans son spectre de RMN-¹³C à l'état solide.
12. Cristal selon la revendication 1, lequel cristal a des pics caractéristiques à des nombres d'onde (± 5 cm^-1) de 745 cm^-1, 751 cm^-1, 809 cm^-1, 820 cm^-1, 971 cm^-1, 1006 cm^-1, 1613 cm^-1, 1682 cm^-1 et 1710 cm^-1 dans son spectre d'absorption des infrarouges (méthode au KBr).
13. Cristal selon la revendication 1, dans lequel son pic endothermique (± 5 °C) est à 88 °C et son pic exothermique (± 5 °C) est à 225 °C dans une analyse thermique différentielle / thermogravimétrique.
14. 4-méthyl-2-[4-(2-méthylpropoxy)-3-(1H-1,2,3,4-tétrazol-1-yl)phényl]-1,3-thiazole-5-carboxylate de sodium.
15. Cristal du composé selon la revendication 14.
16. Cristal selon la revendication 15, lequel cristal a des pics caractéristiques à des angles de diffraction de 2θ (± 0,5°) = 7,2°, 10,9°, 13,3°, 15,9°, 18,2°, 20,8°, 22,1°, 25,2°, 26,1° et 29,1° dans son spectre de diffraction des rayons X par la technique des poudres.
17. Cristal selon la revendication 15, dans lequel son pic exothermique (± 5 °C) dans une analyse thermique différentielle / thermogravimétrique est à 281 °C.
18. Composition pharmaceutique comprenant le composé ou le cristal selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 et un véhicule pharmaceutiquement acceptable.
19. Composé ou cristal selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 pour une utilisation dans le traitement ou la prévention d'une maladie associée à la xanthine oxydase, dans lequel la maladie est choisie dans le groupe constitué par la goutte, l'hyperuricémie, le syndrome de lyse tumorale, les calculs urinaires, l'hypertension, la dyslipidémie, le diabète, les maladies cardiovasculaires, les maladies rénales, les maladies respiratoires, les maladies intestinales inflammatoires, et les maladies auto-immunes.
20. Procédé pour produire le cristal selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, comprenant les étapes suivantes :

    mise en suspension d'un ester alkylique d'acide 4-méthyl-2-[4-(2-méthylpropoxy)-3-(1H-1,2,3,4-tétrazol-1-yl)phényl]-1,3-thiazole-5-carboxylique dans un solvant et mise en oeuvre d'une hydrolyse par addition à cette suspension d'une solution aqueuse d'une base; et

    neutralisation du produit réactionnel.
21. Procédé selon la revendication 20, comprenant en outre l'étape d'addition d'eau au produit neutralisé et de mélange du tout.
22. Procédé pour produire le cristal selon les revendications 6 à 9, comprenant l'étape de mise en suspension du cristal selon les revendications 2 à 5 dans un solvant.
23. Procédé selon la revendication 22, comprenant en outre l'étape de chauffage de la suspension.
24. Procédé selon la revendication 22 ou 23, dans lequel le solvant est choisi dans le groupe constitué par les éthers, les cétones, les esters, les alcools, l'eau, et un mélange solvant de ceux-ci.
25. Procédé pour produire le cristal selon les revendications 10 à 13, comprenant une cristallisation à partir d'une solution de celui-ci dans du N,N-diméthylformamide.