GR1007686B - Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης - Google Patents
Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινηςInfo
- Publication number
- GR1007686B GR1007686B GR20110100397A GR20110100397A GR1007686B GR 1007686 B GR1007686 B GR 1007686B GR 20110100397 A GR20110100397 A GR 20110100397A GR 20110100397 A GR20110100397 A GR 20110100397A GR 1007686 B GR1007686 B GR 1007686B
- Authority
- GR
- Greece
- Prior art keywords
- diphenyltetrahydrofuran
- methylamine
- dimethyl
- treatment
- hydrolysis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Η παρούσα εφεύρεση καλύπτει την (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-Ν,Ν-διμεθυλομεθυλαμίνη [(+)1] και [(-)1] αντίστοιχα, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικά αποδεκτών αλάτων τους. Τα νέα παράγωγα μπορούν να παρασκευαστούν από την αντίδραση της 5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-2(3Η)-όνης [(4)] μετά από εισαγωγή σε α-θέση αλδεϋδικής ομάδας, αναγωγή για την μετατροπή στην προχειρόμορφη 3-(υδροξυμεθυλο)-1,1-διφαινυλοβουτανοδιόλη-1,4 [(6)], χημειοενζυματική αποσυμμετρικοποίηση με τη χρήση του ενζύμου Amano Lipase PS30, τοζυλίωση, ενδομοριακή πυρηνόφιλη προσβολή, υδρόλυση, αντίδραση με τριφθορομεθανοσουλφονικό ανυδρίτη και υποκατάσταση από διμεθυλαμίνη προς την (+) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-Ν,Ν-διμεθυλομεθυλαμίνη [(+)1]. Προστασία του προϊόντος της χημειοενζυματικής αποσυμμετρικοποίησης με tert-βουτυλοδιμεθυλοπυριτυλο χλωρίδιο, υδρόλυση, τοζυλίωση, ενδομοριακή πυρηνόφιλη προσβολή, απομάκρυνση της tert-βουτυλοδιμεθυλοπυριτυλο ομάδας, αντίδραση με τριφθορομεθανοσουλφονικό ανυδρίτη και υποκατάσταση από διμεθυλαμίνη οδηγεί στην σύνθεση της (-)1]-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-N,N-διμεθυλομεθυλαμίνης [(-)1]. Επίσης καλύπτει την (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-N,N-διμεθυλομεθυλαμίνη [(+)2] και [(-)2] αντίστοιχα και την (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-Ν-μεθυλομεθυλαμίνη [(+)3] και [(-)3] αντίστοιχα, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικά αποδεκτών αλάτων τους. Τα νέα παράγωγα μπορούν να παρασκευαστούν είτε από την επίδραση LiAlH4 στο 5-οξο-2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουρανο-3-καρβοξυλικό οξύ [(13)], κυκλοποίηση σε όξινες συνθήκες της παραγόμενης τριόλης [(14)], επίδραση 1S-(-) ή 1R-(+)καμφανικού χλωριδίου, ανακρυστάλλωση, υδρόλυση, επίδραση τρ
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GR20110100397A GR1007686B (el) | 2011-07-08 | 2011-07-08 | Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης |
PCT/GR2012/000030 WO2013008044A1 (en) | 2011-07-08 | 2012-07-05 | Synthesis of (+) and (-) 1 -(5,5-diphenyltetrahydrofuran-3- yl)-n,n-dimethylmethanamine, (+) and (-) 1-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-n,n- dimethylmethanamine and (+) and (-) 1-(2,2- dffhenyltetrahydrofuran-3-yl)-n-metihylmethanamine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GR20110100397A GR1007686B (el) | 2011-07-08 | 2011-07-08 | Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
GR1007686B true GR1007686B (el) | 2012-09-12 |
Family
ID=46598862
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
GR20110100397A GR1007686B (el) | 2011-07-08 | 2011-07-08 | Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
GR (1) | GR1007686B (el) |
WO (1) | WO2013008044A1 (el) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11617734B2 (en) | 2015-07-22 | 2023-04-04 | Anavex Life Sciences Corp. | Enantiomers of A2-73, analogues, and sigma agonist activity |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ301860B6 (cs) * | 2007-05-31 | 2010-07-14 | Toshulin, A. S. | Krytování pracovního prostoru a jednotlivých cástí obrábecího stroje |
JP2017531043A (ja) * | 2014-10-20 | 2017-10-19 | アナベックス ライフ サイエンシズ コーポレイション | 抗発作治療のためのa19−144、a2−73およびある特定の抗コリンエステラーゼ阻害剤、組成物および方法 |
JP7304043B2 (ja) | 2015-07-22 | 2023-07-06 | アナベックス ライフ サイエンシズ コーポレイション | テトラヒドロ-n,n-ジメチル-2,2-ジフェニル-3-フランメタンアミンヒドロクロリドの結晶形態、かかる形態の作製方法およびその薬学的組成物 |
US11337953B2 (en) | 2016-07-27 | 2022-05-24 | Anavex Life Sciences Corp. | A2-73 as a therapeutic for insomnia, anxiety, and agitation |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997030983A1 (en) * | 1996-02-21 | 1997-08-28 | Alexandre Vamvakides | Tetrahydro-n,n-dimethyl-2,2-diphenyl-3-feranemethanamine, its enantiomers, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts |
FR2897535A1 (fr) * | 2006-02-21 | 2007-08-24 | Alexandre Vamvakides | Les sigma ligands : (mono- ou di-alkylaminoalkyl)-y- butyrolactones, leurs analogues aminotetrodrafuranes et les (1-adamantyl) benzene(s) alkylamines en tant que modulateurs prototypiques des recepteurs cellulaires |
WO2010097641A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Alexandre Vamvakides | SIGMA(σ) RECEPTORS LIGANDS WITH ANTI-APOPTOTIC AND/OR PRO-APOPTOTIC PROPERTIES, OVER CELLULAR MECHANISMS, EXHIBITING PROTOTYPICAL CYTOPROTECTIVE AND ALSO ANTICANCER ACTIVITY |
-
2011
- 2011-07-08 GR GR20110100397A patent/GR1007686B/el not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-07-05 WO PCT/GR2012/000030 patent/WO2013008044A1/en active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997030983A1 (en) * | 1996-02-21 | 1997-08-28 | Alexandre Vamvakides | Tetrahydro-n,n-dimethyl-2,2-diphenyl-3-feranemethanamine, its enantiomers, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts |
FR2897535A1 (fr) * | 2006-02-21 | 2007-08-24 | Alexandre Vamvakides | Les sigma ligands : (mono- ou di-alkylaminoalkyl)-y- butyrolactones, leurs analogues aminotetrodrafuranes et les (1-adamantyl) benzene(s) alkylamines en tant que modulateurs prototypiques des recepteurs cellulaires |
WO2010097641A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Alexandre Vamvakides | SIGMA(σ) RECEPTORS LIGANDS WITH ANTI-APOPTOTIC AND/OR PRO-APOPTOTIC PROPERTIES, OVER CELLULAR MECHANISMS, EXHIBITING PROTOTYPICAL CYTOPROTECTIVE AND ALSO ANTICANCER ACTIVITY |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ASHRAF GHANEM ET AL: "Application of lipases in kinetic resolution of racemates", CHIRALITY, vol. 17, no. 1, 1 January 2004 (2004-01-01), pages 1 - 15, XP055026099, ISSN: 0899-0042, DOI: 10.1002/chir.20089 * |
WILEN S H: "RESOLVING AGENTS AND RESOLUTIONS IN ORGANIC CHEMISTRY", TOPICS IN STEREOCHEMISTRY, WILEY, NEW YORK, NY, US, vol. 6, 1 January 1971 (1971-01-01), pages 107 - 171, XP009034961, ISSN: 0082-500X * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11617734B2 (en) | 2015-07-22 | 2023-04-04 | Anavex Life Sciences Corp. | Enantiomers of A2-73, analogues, and sigma agonist activity |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013008044A1 (en) | 2013-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GR1007686B (el) | Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης | |
TN2012000413A1 (en) | Pyrrolopyrimidine compounds as inhibitors of cdk4/6 | |
MY148258A (en) | Phenylamino-benzoxazole substituted carboxylic acids, method for their production and use thereof as medicaments | |
NZ602754A (en) | Substituted 1,3-benzothiazepines useful in treating metabolic disorders | |
MX348066B (es) | Inhibidores de la replicacion de los virus de la gripe. | |
AU2018236805B2 (en) | Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives | |
WO2013052550A3 (en) | Novel imidazole quinoline-based immune system modulators | |
HK1149258A1 (en) | Compounds | |
EA201270221A1 (ru) | Лечение болезни крона с применением лаквинимода | |
EP4293009A3 (en) | Fenfluramine compositions and methods of preparing the same | |
MX2013006846A (es) | Inhibidores de la replicacion de los virus de la influenza. | |
EA201200763A1 (ru) | Замещенные производные карбамоилметиламиноуксусной кислоты в качестве новых ингибиторов nep | |
WO2007131072A3 (en) | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use | |
NZ630719A (en) | Imidazo [1, 2 - b] pyridazine - based compounds, compositions comprising them, and uses thereof | |
CA2753382C (en) | Hepatitis c virus inhibitors | |
MY170922A (en) | Dihydro-benzo-oxazine and dihydro-pyrido-oxazine derivatives | |
WO2008010238A3 (en) | Antidiabetic azabicyclo [3. 1. 0] hexan compounds | |
UA93393C2 (uk) | 1,3-діоксанкарбонові кислоти | |
IN2012DN03182A (el) | ||
NZ592543A (en) | 4-[2-(2-fluorophenoxymethyl)phenyl]piperidine compounds | |
SG171681A1 (en) | Crystalline forms and processes for the preparation of phenyl-pyrazoles useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor | |
HK1141029A1 (en) | Novel 5-substituted hydantoins | |
MX2011009709A (es) | Compuestos para el tratamiento de la inflamacion y del dolor. | |
UA104880C2 (uk) | Заміщені тетрагідропіранспіропіролідинон і тетрагідропіранспіропіперидинон, спосіб їх одержання й застосування в лікувальних цілях | |
WO2023122782A3 (en) | Indoles, indazoles, and related analogs for inhibiting yap/taz-tead |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PG | Patent granted |
Effective date: 20120915 |
|
ML | Lapse due to non-payment of fees |
Effective date: 20150204 |