GR1007686B - Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης - Google Patents

Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης

Info

Publication number
GR1007686B
GR1007686B GR20110100397A GR20110100397A GR1007686B GR 1007686 B GR1007686 B GR 1007686B GR 20110100397 A GR20110100397 A GR 20110100397A GR 20110100397 A GR20110100397 A GR 20110100397A GR 1007686 B GR1007686 B GR 1007686B
Authority
GR
Greece
Prior art keywords
diphenyltetrahydrofuran
methylamine
dimethyl
treatment
hydrolysis
Prior art date
Application number
GR20110100397A
Other languages
English (en)
Inventor
Αλεξανδρος Δημητριου Βαμβακιδης
Βασιλειος Ιωαννη Μουτσος
Martine Charles Schmitt
Original Assignee
Αλεξανδρος Δημητριου Βαμβακιδης
Anavex Life Sciences Corp.,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Αλεξανδρος Δημητριου Βαμβακιδης, Anavex Life Sciences Corp., filed Critical Αλεξανδρος Δημητριου Βαμβακιδης
Priority to GR20110100397A priority Critical patent/GR1007686B/el
Priority to PCT/GR2012/000030 priority patent/WO2013008044A1/en
Publication of GR1007686B publication Critical patent/GR1007686B/el

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Η παρούσα εφεύρεση καλύπτει την (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-Ν,Ν-διμεθυλομεθυλαμίνη [(+)1] και [(-)1] αντίστοιχα, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικά αποδεκτών αλάτων τους. Τα νέα παράγωγα μπορούν να παρασκευαστούν από την αντίδραση της 5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-2(3Η)-όνης [(4)] μετά από εισαγωγή σε α-θέση αλδεϋδικής ομάδας, αναγωγή για την μετατροπή στην προχειρόμορφη 3-(υδροξυμεθυλο)-1,1-διφαινυλοβουτανοδιόλη-1,4 [(6)], χημειοενζυματική αποσυμμετρικοποίηση με τη χρήση του ενζύμου Amano Lipase PS30, τοζυλίωση, ενδομοριακή πυρηνόφιλη προσβολή, υδρόλυση, αντίδραση με τριφθορομεθανοσουλφονικό ανυδρίτη και υποκατάσταση από διμεθυλαμίνη προς την (+) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-Ν,Ν-διμεθυλομεθυλαμίνη [(+)1]. Προστασία του προϊόντος της χημειοενζυματικής αποσυμμετρικοποίησης με tert-βουτυλοδιμεθυλοπυριτυλο χλωρίδιο, υδρόλυση, τοζυλίωση, ενδομοριακή πυρηνόφιλη προσβολή, απομάκρυνση της tert-βουτυλοδιμεθυλοπυριτυλο ομάδας, αντίδραση με τριφθορομεθανοσουλφονικό ανυδρίτη και υποκατάσταση από διμεθυλαμίνη οδηγεί στην σύνθεση της (-)1]-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-N,N-διμεθυλομεθυλαμίνης [(-)1]. Επίσης καλύπτει την (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-N,N-διμεθυλομεθυλαμίνη [(+)2] και [(-)2] αντίστοιχα και την (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-Ν-μεθυλομεθυλαμίνη [(+)3] και [(-)3] αντίστοιχα, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικά αποδεκτών αλάτων τους. Τα νέα παράγωγα μπορούν να παρασκευαστούν είτε από την επίδραση LiAlH4 στο 5-οξο-2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουρανο-3-καρβοξυλικό οξύ [(13)], κυκλοποίηση σε όξινες συνθήκες της παραγόμενης τριόλης [(14)], επίδραση 1S-(-) ή 1R-(+)καμφανικού χλωριδίου, ανακρυστάλλωση, υδρόλυση, επίδραση τρ
GR20110100397A 2011-07-08 2011-07-08 Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης GR1007686B (el)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GR20110100397A GR1007686B (el) 2011-07-08 2011-07-08 Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης
PCT/GR2012/000030 WO2013008044A1 (en) 2011-07-08 2012-07-05 Synthesis of (+) and (-) 1 -(5,5-diphenyltetrahydrofuran-3- yl)-n,n-dimethylmethanamine, (+) and (-) 1-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-n,n- dimethylmethanamine and (+) and (-) 1-(2,2- dffhenyltetrahydrofuran-3-yl)-n-metihylmethanamine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GR20110100397A GR1007686B (el) 2011-07-08 2011-07-08 Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης

Publications (1)

Publication Number Publication Date
GR1007686B true GR1007686B (el) 2012-09-12

Family

ID=46598862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
GR20110100397A GR1007686B (el) 2011-07-08 2011-07-08 Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης

Country Status (2)

Country Link
GR (1) GR1007686B (el)
WO (1) WO2013008044A1 (el)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11617734B2 (en) 2015-07-22 2023-04-04 Anavex Life Sciences Corp. Enantiomers of A2-73, analogues, and sigma agonist activity

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ301860B6 (cs) * 2007-05-31 2010-07-14 Toshulin, A. S. Krytování pracovního prostoru a jednotlivých cástí obrábecího stroje
EP3209289A4 (en) * 2014-10-20 2018-04-11 Anavex Life Sciences Corp. A 19-144, a2-73 and certain anticholinesterase inhibitor compositions and method for anti-seizure therapy
CA2986349A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Anavex Life Sciences Corp. Crystal forms of tetrahydro-n,n-dimethyl-2,2-diphenyl-3-furanmethanamine hydrochloride, processes of making such forms, and their pharmaceutical compositions
CA3032299C (en) 2016-07-27 2024-03-05 Anavex Life Sciences Corp. A2-73 as a therapeutic for insomnia, anxiety and agitation

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997030983A1 (en) * 1996-02-21 1997-08-28 Alexandre Vamvakides Tetrahydro-n,n-dimethyl-2,2-diphenyl-3-feranemethanamine, its enantiomers, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts
FR2897535A1 (fr) * 2006-02-21 2007-08-24 Alexandre Vamvakides Les sigma ligands : (mono- ou di-alkylaminoalkyl)-y- butyrolactones, leurs analogues aminotetrodrafuranes et les (1-adamantyl) benzene(s) alkylamines en tant que modulateurs prototypiques des recepteurs cellulaires
WO2010097641A1 (en) * 2009-02-26 2010-09-02 Alexandre Vamvakides SIGMA(σ) RECEPTORS LIGANDS WITH ANTI-APOPTOTIC AND/OR PRO-APOPTOTIC PROPERTIES, OVER CELLULAR MECHANISMS, EXHIBITING PROTOTYPICAL CYTOPROTECTIVE AND ALSO ANTICANCER ACTIVITY

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997030983A1 (en) * 1996-02-21 1997-08-28 Alexandre Vamvakides Tetrahydro-n,n-dimethyl-2,2-diphenyl-3-feranemethanamine, its enantiomers, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts
FR2897535A1 (fr) * 2006-02-21 2007-08-24 Alexandre Vamvakides Les sigma ligands : (mono- ou di-alkylaminoalkyl)-y- butyrolactones, leurs analogues aminotetrodrafuranes et les (1-adamantyl) benzene(s) alkylamines en tant que modulateurs prototypiques des recepteurs cellulaires
WO2010097641A1 (en) * 2009-02-26 2010-09-02 Alexandre Vamvakides SIGMA(σ) RECEPTORS LIGANDS WITH ANTI-APOPTOTIC AND/OR PRO-APOPTOTIC PROPERTIES, OVER CELLULAR MECHANISMS, EXHIBITING PROTOTYPICAL CYTOPROTECTIVE AND ALSO ANTICANCER ACTIVITY

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ASHRAF GHANEM ET AL: "Application of lipases in kinetic resolution of racemates", CHIRALITY, vol. 17, no. 1, 1 January 2004 (2004-01-01), pages 1 - 15, XP055026099, ISSN: 0899-0042, DOI: 10.1002/chir.20089 *
WILEN S H: "RESOLVING AGENTS AND RESOLUTIONS IN ORGANIC CHEMISTRY", TOPICS IN STEREOCHEMISTRY, WILEY, NEW YORK, NY, US, vol. 6, 1 January 1971 (1971-01-01), pages 107 - 171, XP009034961, ISSN: 0082-500X *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11617734B2 (en) 2015-07-22 2023-04-04 Anavex Life Sciences Corp. Enantiomers of A2-73, analogues, and sigma agonist activity

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013008044A1 (en) 2013-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GR1007686B (el) Συνθεση των (+) και (-) 1-(5,5-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης, (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν,ν-διμεθυλομεθυλαμινης και (+) και (-) 1-(2,2-διφαινυλοτετραϋδροφουραν-3-υλ)-ν-μεθυλομεθυλαμινης
PH12015501678A1 (en) Inhibitors of influenza viruses replication
IN2014KN00948A (el)
MY148258A (en) Phenylamino-benzoxazole substituted carboxylic acids, method for their production and use thereof as medicaments
NZ602754A (en) Substituted 1,3-benzothiazepines useful in treating metabolic disorders
WO2012083122A8 (en) Inhibitors of influenza viruses replication
HK1149258A1 (en) Compounds
EP4293009A3 (en) Fenfluramine compositions and methods of preparing the same
EA201200763A1 (ru) Замещенные производные карбамоилметиламиноуксусной кислоты в качестве новых ингибиторов nep
WO2007131072A3 (en) Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
EA201001669A1 (ru) Замещенные пиримидин-5-карбоксамиды 281
BRPI0518647A2 (pt) processo para a produÇço de um composto, e, composto
WO2008010238A3 (en) Antidiabetic azabicyclo [3. 1. 0] hexan compounds
UA93393C2 (uk) 1,3-діоксанкарбонові кислоти
NZ592543A (en) 4-[2-(2-fluorophenoxymethyl)phenyl]piperidine compounds
IN2012DN03182A (el)
SG171681A1 (en) Crystalline forms and processes for the preparation of phenyl-pyrazoles useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
HK1141029A1 (en) Novel 5-substituted hydantoins
WO2010011811A3 (en) 3-(phenoxyphenylmethyl)pyrrolidine compounds
MX2011009709A (es) Compuestos para el tratamiento de la inflamacion y del dolor.
UA99787C2 (en) Lactams as beta secretase inhibitors
SA112330457B1 (ar) مشتقات فينيل- ايزواوكسازول وعملية تحضيرها
WO2011008666A3 (en) 3-phenoxymethylpyrrolidine compounds
TW200942529A (en) Pyrrolidinyl derivatives and uses thereof
MX357774B (es) Derivado de benzodioxol y metodo de preparacion y uso del mismo.

Legal Events

Date Code Title Description
PG Patent granted

Effective date: 20120915

ML Lapse due to non-payment of fees

Effective date: 20150204