FR3142758A1 - Use of polyol esters as a preservative - Google Patents
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Abstract
L’invention porte sur un mélange d’esters obtenu par estérification d’au moins un diol en C2-C4 ou un triol en C3-C4 et d’un mélange d’acides comprenant au moins un acide saturé en C2-C9 et l’acide 10-undécylénique. L’invention vise également l’utilisation d’un mélange d’esters obtenu par estérification d’au moins un polyol et d’un mélange d’acides comprenant au moins un acide saturé en C2-C9 et l’acide 10-undécylénique, en tant qu’agent conservateur.The invention relates to a mixture of esters obtained by esterification of at least one C2-C4 diol or a C3-C4 triol and a mixture of acids comprising at least one saturated C2-C9 acid and 10-undecylenic acid. The invention also relates to the use of a mixture of esters obtained by esterification of at least one polyol and of a mixture of acids comprising at least one saturated C2-C9 acid and 10-undecylenic acid, as a conservative agent.
Description
La présente invention concerne l’utilisation d’un mélange d’esters obtenu par estérification d’un polyol et d’un mélange d’acides gras, en tant qu’agent conservateur.The present invention relates to the use of a mixture of esters obtained by esterification of a polyol and a mixture of fatty acids, as a preservative agent.
Il est connu d’ajouter dans tout type de formulations synthétiques ou naturelles, des agents conservateurs. Ceux-ci ont pour vocation d’empêcher toute prolifération de microorganismes tels des bactéries, des levures ou champignons par exemple. En effet, après ouverture du produit, le contact de ce produit avec l’environnement extérieur, tel que l’air, l’humidité ou la chaleur, aura tendance à favoriser l’apparition d’une prolifération de microorganismes. Ces agents conservateurs doivent présenter des activités fongicide, bactéricide et levuricide, tout en étant inertes vis-à-vis des autres constituants de la composition additivée.It is known to add preservatives to all types of synthetic or natural formulations. These are intended to prevent any proliferation of microorganisms such as bacteria, yeast or fungi for example. Indeed, after opening the product, contact of this product with the external environment, such as air, humidity or heat, will tend to promote the appearance of a proliferation of microorganisms. These preservative agents must have fungicidal, bactericidal and yeasticidal activities, while being inert with respect to the other constituents of the additive composition.
Ainsi, quel que soit le secteur industriel, des agents conservateurs sont ajoutés dans les produits afin d’éviter la dégradation du produit. Par ailleurs, il est requis que cette action de conservation soit durable dans le temps, permettant ainsi d’indiquer sur le produit une date d’expiration.Thus, whatever the industrial sector, preservatives are added to products in order to avoid product degradation. Furthermore, it is required that this conservation action be durable over time, thus making it possible to indicate an expiration date on the product.
Par conséquent, ce domaine de recherche est important, car il conditionne la mise sur le marché du produit et également sa durée de vie.Consequently, this area of research is important, because it determines the marketing of the product and also its lifespan.
De nombreuses recherches ont été effectuées dans le domaine et de nombreux produits, de structure très différente, sont utilisés à l’heure actuelle. A titre d’exemple, les peintures sur base aqueuse ou les détergents sont couramment additivés de substances comme des dérivés du type isothiazolinones. Les huiles solubles utilisées comme fluides métallurgiques vont utiliser, quant à eux, des composés comme l’acide borique ou des crésols. Dans le domaine cosmétique, le parabène et ses dérivés, le phénoxyéthanol ou encore la méthylisothiazolinone, connue sous le nom de MIT ont été ou sont très largement utilisés.Much research has been carried out in the field and many products, of very different structures, are used today. For example, water-based paints or detergents are commonly supplemented with substances such as isothiazolinone derivatives. Soluble oils used as metallurgical fluids will use compounds such as boric acid or cresols. In the cosmetic field, paraben and its derivatives, phenoxyethanol or even methylisothiazolinone, known as MIT, have been or are very widely used.
Or, certaines de ces substances chimiques utilisées comme conservateurs sont classées comme sensibilisants cutanés et peuvent provoquer des réactions allergiques chez les utilisateurs, d’autres encore plus néfastes sont classées toxiques, voire cancérigènes.However, some of these chemical substances used as preservatives are classified as skin sensitizers and can cause allergic reactions in users, others even more harmful are classified as toxic or even carcinogenic.
Il est connu dans le domaine de la cosmétique, que certains esters de structure spécifique présentent des propriétés d’innocuité requises Ces données sont publiées dans la partieSafety Assessmentde laCosmetic Ingredient Review. It is known in the field of cosmetics that certain esters with a specific structure have required safety properties. These data are published in the Safety Assessment section of the Cosmetic Ingredient Review.
La recherche est donc constante dans ce domaine, pour proposer aux industriels de nouveaux composés chimiques décrits comme multifonctionnels, c’est-à-dire présentant une activité antimicrobienne, ainsi que des propriétés physico-chimiques intéressantes, c’est-à-dire permettant à ce composé d’être ajouté aisément dans tout produit industriel.Research is therefore constant in this area, to offer manufacturers new chemical compounds described as multifunctional, that is to say presenting antimicrobial activity, as well as interesting physicochemical properties, that is to say allowing This compound can be easily added to any industrial product.
De plus, une nouvelle contrainte porte sur l’origine de ces nouveaux composés. Dans le domaine cosmétique notamment, il est recherché des produits naturels, c’est-à-dire biosourcés.In addition, a new constraint concerns the origin of these new compounds. In the cosmetics field in particular, natural products, that is to say biosourced, are sought after.
L’objectif de la présente invention est donc de proposer de nouveaux agents conservateurs, faciles à mettre en œuvre et biosourcés, en tout ou partie.The objective of the present invention is therefore to propose new preservative agents, easy to implement and biosourced, in whole or in part.
Ainsi, la présente invention a pour objet un mélange d’esters obtenu par estérification d’au moins un diol en C2-C4 ou un triol en C3-C4 et d’un mélange d’acides gras comprenant au moins un acide saturé en C2-C9 et l’acide 10-undécylénique.Thus, the subject of the present invention is a mixture of esters obtained by esterification of at least one C2-C4 diol or a C3-C4 triol and a mixture of fatty acids comprising at least one saturated C2 acid. -C9 and 10-undecylenic acid.
L’invention porte également sur une composition cosmétique comprenant un solvant cosmétiquement acceptable et de 0,1 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition du mélange d’esters tel que défini ci-dessus.The invention also relates to a cosmetic composition comprising a cosmetically acceptable solvent and from 0.1 to 25% by weight relative to the total weight of the composition of the mixture of esters as defined above.
L’invention vise également l’utilisation d’un mélange d’esters obtenu par estérification d’au moins un polyol et d’un mélange d’acides gras comprenant au moins un acide saturé en C2-C9 et l’acide 10-undécylénique, en tant qu’agent conservateur.The invention also relates to the use of a mixture of esters obtained by esterification of at least one polyol and of a mixture of fatty acids comprising at least one saturated C2-C9 acid and 10-undecylenic acid. , as a conservative agent.
L’invention vise enfin le procédé de préparation du mélange d’esters selon l’invention.The invention finally relates to the process for preparing the mixture of esters according to the invention.
D’autres caractéristiques avantageuses de l’invention sont précisées dans la suite :Other advantageous characteristics of the invention are specified below:
- l’acide saturé en C2-C9 est choisi parmi l’acide acétique, l’acide propanoïque, l’acide butyrique, l’acide n-pentanoïque, l’acide n-hexanoïque, l’acide n-heptanoïque, l’acide n-octanoïque, l’acide n-nonanoïque, en particulier l’acide n-heptanoïque ;
- le diol est choisi parmi l’éthanediol, le 1,2-propanediol, le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le butylèneglycol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le méthylpropanediol et le triol est choisi parmi le glycérol, le 1,2,3-butanetriol et leur mélange ;
-le mélange est obtenu par estérification d’au moins un diol ou un triol, tels que définis ci-dessus et d’un mélange d’acides comprenant un seul acide saturé en C2-C9, qui est l’acide n-heptanoïque et l’acide 10-undécylénique ;
-le mélange est obtenu par estérification de glycérol, d’acide n-heptanoïque et d’acide 10-undécylénique ;
-le rapport massique du ou des acides saturés en C2-C9 sur l’acide 10-undécylénique est de 1 :10 à 10 :1, de préférence de 8 :2 à 2 :8, plus particulièrement de 7 :3 ;
-le rapport massique du diol ou du triol sur le mélange d’acides va de 1 :4 à 1 :10, de préférence le rapport massique du diol ou du triol sur le mélange d'acides est de 1 :5 ;
-l’acide saturé en C2-C9 est choisi parmi l’acide acétique, l’acide propanoïque, l’acide butyrique, l’acide n-pentanoïque, l’acide n-hexanoïque, l’acide n-heptanoïque, l’acide n-octanoïque, l’acide n-nonanoïque, en particulier l’acide n-heptanoïque ;
-le polyol comporte une chaîne hydrocarbonée linéaire, ramifiée ou cyclique, en C2-C1600, éventuellement interrompue par un atome d’oxygène, et éventuellement 2 à 12 fonctions alcools ;
-le polyol est choisi parmi l’éthanediol, le 1,2-propanediol, le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le butylèneglycol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le méthylpropanediol, le pentylèneglycol, le 1,5-pentanediol, l’isopentyldiol, le 1,2-hexanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,2-heptanediol, le 1,7-heptanediol, le caprylylglycol, le 1,8-octanediol, le butyléthylpropanediol, le 2,4-diéthyl-1,5-pentanediol, le phytantriol, le décylèneglycol, le 1,10-décanediol, le glycérol, le 1,2,3-butanetriol, le néopentyl glycol, le triméthylolpropane, le triméthyloléthane, le pentaérythritol, le dipentaérythritol, le tripentaérythritol, le tétrapentaérythritol, le sorbitol, l’érythritol, le xylitol, le mannitol, le maltose, le lactose, le saccharose, le raffinose, le maltotriose, un polyglycérol de formule (I) suivante :- the saturated C2-C9 acid is chosen from acetic acid, propanoic acid, butyric acid, n-pentanoic acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid, n-nonanoic acid, especially n-heptanoic acid;
- the diol is chosen from ethanediol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, butylene glycol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, methylpropanediol and the triol is chosen from glycerol, 1,2,3-butanetriol and their mixture;
-the mixture is obtained by esterification of at least one diol or triol, as defined above and a mixture of acids comprising a single saturated C2-C9 acid, which is n-heptanoic acid and 10-undecylenic acid;
-the mixture is obtained by esterification of glycerol, n-heptanoic acid and 10-undecylenic acid;
-the mass ratio of the saturated C2-C9 acid(s) to the 10-undecylenic acid is from 1:10 to 10:1, preferably from 8:2 to 2:8, more particularly 7:3;
-the mass ratio of the diol or triol to the mixture of acids ranges from 1:4 to 1:10, preferably the mass ratio of the diol or triol to the mixture of acids is 1:5;
-the saturated C2-C9 acid is chosen from acetic acid, propanoic acid, butyric acid, n-pentanoic acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid, n-nonanoic acid, especially n-heptanoic acid;
-the polyol comprises a linear, branched or cyclic hydrocarbon chain, C2-C1600, optionally interrupted by an oxygen atom, and optionally 2 to 12 alcohol functions;
-the polyol is chosen from ethanediol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, butylene glycol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, methylpropanediol , pentylene glycol, 1,5-pentanediol, isopentyldiol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1,2-heptanediol, 1,7-heptanediol, caprylyl glycol, 1,8 -octanediol, butylethylpropanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, phytantriol, decylene glycol, 1,10-decanediol, glycerol, 1,2,3-butanetriol, neopentyl glycol, trimethylolpropane , trimethylolethane, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, tetrapentaerythritol, sorbitol, erythritol, xylitol, mannitol, maltose, lactose, sucrose, raffinose, maltotriose, a polyglycerol of formula (I ) next :
dans laquelle n représente un entier compris entre 1 et 10 ;
un polyéthylèneglycol de formule (II) suivante :
in which n represents an integer between 1 and 10;
a polyethylene glycol of formula (II) following:
dans laquelle n représente un entier compris entre 2 et 800 ;
un polypropylèneglycol de formule (III) suivante :in which n represents an integer between 2 and 800;
a polypropylene glycol of formula (III) below:
dans laquelle n représente un entier compris entre 2 et 69 ;
et leurs mélanges ;
-le mélange d’esters est obtenu par estérification du polyol tel que défini ci-dessus et d’un mélange d’acides comprenant un seul acide saturé en C2-C9, qui est l’acide n-heptanoïque et l’acide 10-undécylénique.
in which n represents an integer between 2 and 69;
and their mixtures;
-the mixture of esters is obtained by esterification of the polyol as defined above and a mixture of acids comprising a single saturated C2-C9 acid, which is n-heptanoic acid and 10- acid undecylenic.
-le rapport massique du polyol sur le mélange d’acides va de 1 :4 à 1 :10, de préférence le rapport massique du polyol sur le mélange d'acides est de 1 :5 ;-the mass ratio of the polyol to the mixture of acids ranges from 1:4 to 1:10, preferably the mass ratio of the polyol to the mixture of acids is 1:5;
-le polyol est issu de ressources renouvelables, en particulier d’huile de ricin ;-the polyol comes from renewable resources, in particular castor oil;
- le mélange est présent dans des compositions cosmétiques.- the mixture is present in cosmetic compositions.
-le mélange est présent dans des formulations lubrifiantes de synthèse, des peintures, notamment à base aqueuse, des adhésifs, des produits d’étanchéité, des produits de revêtement, des produits de traitement de surfaces non métalliques, des produits de traitement du bois, des détergents, des parfums, des formulations agrochimiques, des formulations destinées à l’industrie papetière, des formulations de forage de fracturation hydraulique, des formulations de liquides de batterie ;
-le procédé de préparation d’un mélange tel que défini ci-dessus, comprend les étapes successives suivantes :
- une étape de mise en contact du diol, triol ou polyol avec un excès du mélange d’acides tels que définis ci-dessus,
-une étape de chauffage du mélange à une température comprise entre 170 et 250°C, sous une descente en vide partiel selon 3 à 10 paliers.-the mixture is present in synthetic lubricating formulations, paints, particularly water-based, adhesives, sealants, coating products, non-metallic surface treatment products, wood treatment products, detergents, perfumes, agrochemical formulations, paper industry formulations, hydraulic fracturing drilling formulations, battery fluid formulations;
-the process for preparing a mixture as defined above, comprises the following successive steps:
- a step of bringing the diol, triol or polyol into contact with an excess of the mixture of acids as defined above,
-a step of heating the mixture to a temperature between 170 and 250°C, under a partial vacuum descent in 3 to 10 stages.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description qui suit.Other characteristics, aspects, objects and advantages of the present invention will appear even more clearly on reading the description which follows.
Il est précisé que les expressions « de …à … » et « compris entre … et … » utilisées dans la présente description doivent s’entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées.It is specified that the expressions “from…to…” and “between…and…” used in this description must be understood as including each of the limits mentioned.
Par « agent conservateur », on entend au sens de la présente invention un composé présentant une activité antimicrobienne, destinée à empêcher le développement de microorganismes (bactéries, levures et moisissures). Ces conservateurs antimicrobiens sont nécessaires pour protéger les produits cosmétiques des contaminations. L’évaluation de la protection antimicrobienne d’un produit cosmétique peut être réalisée selon la norme ISO 11930 consistant à mettre en contact le produit cosmétique avec 5 souches connues de microorganismes et à évaluer la concentration de microorganismes restants à intervalles réguliers sur une période de 28 jours.By “preservative agent”, within the meaning of the present invention is meant a compound exhibiting antimicrobial activity, intended to prevent the development of microorganisms (bacteria, yeasts and molds). These antimicrobial preservatives are necessary to protect cosmetic products from contamination. The evaluation of the antimicrobial protection of a cosmetic product can be carried out according to the ISO 11930 standard consisting of placing the cosmetic product in contact with 5 known strains of microorganisms and evaluating the concentration of remaining microorganisms at regular intervals over a period of 28 days.
Les exigences requises dans le domaine de la cosmétique et établies par la norme ISO 11930 s’appliquent à d’autres domaines techniques et n’empêchent nullement l’utilisation de l’agent conservateur dans d’autres domaines techniques.The requirements required in the field of cosmetics and established by the ISO 11930 standard apply to other technical fields and in no way prevent the use of the preservative in other technical fields.
Mélange d’esterEster blend
Le mélange d’esters selon l’invention est obtenu par estérification d’au moins un diol en C2-C4 ou un triol en C3-C4 et d’un mélange d’acides comprenant au moins un acide gras saturé en C2-C9 et l’acide 10-undécylénique.The mixture of esters according to the invention is obtained by esterification of at least one C2-C4 diol or a C3-C4 triol and a mixture of acids comprising at least one saturated C2-C9 fatty acid and 10-undecylenic acid.
Ainsi, en fonction du nombre de fonctions hydroxyles dans le polyol, c’est-à-dire si il s’agit du diol ou du triol, et en fonction de la proportion de chaque acide contenu dans le mélange, ces derniers vont se répartir de manière différente sur la chaîne polyol, conduisant à un mélange d’esters.Thus, depending on the number of hydroxyl functions in the polyol, that is to say whether it is the diol or the triol, and depending on the proportion of each acid contained in the mixture, the latter will be distributed differently on the polyol chain, leading to a mixture of esters.
Le diol est choisi parmi l’éthanediol, le 1,2-propanediol, le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le butylèneglycol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le méthylpropanediol et le triol est choisi parmi le glycérol, le 1,2,3-butanetriol et leur mélange.The diol is chosen from ethanediol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, butylene glycol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, methylpropanediol and the triol is chosen from glycerol, 1,2,3-butanetriol and their mixture.
L’acide saturé en C2-C9 est choisi parmi l’acide acétique, l’acide propanoïque, l’acide butyrique, l’acide n-pentanoïque, l’acide n-hexanoïque, l’acide n-heptanoïque, l’acide n-octanoïque, l’acide n-nonanoïque, en particulier l’acide n-heptanoïque.The saturated C2-C9 acid is chosen from acetic acid, propanoic acid, butyric acid, n-pentanoic acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid, n-nonanoic acid, especially n-heptanoic acid.
Le rapport massique du ou des acides saturés en C2-C9 sur l’acide 10-undécylénique peut être de 1 :10 à 10 :1, de préférence de 8 :2 à 2 :8, plus particulièrement de 7 :3.The mass ratio of the saturated C2-C9 acid(s) to the 10-undecylenic acid can be from 1:10 to 10:1, preferably from 8:2 to 2:8, more particularly 7:3.
Le rapport massique du polyol sur le mélange d’acides peut être compris dans une gamme allant de 1 :4 à 1 :10, de préférence le rapport massique du polyol sur le mélange d'acides est de 1 :5.The mass ratio of the polyol to the mixture of acids can be included in a range going from 1:4 to 1:10, preferably the mass ratio of the polyol to the mixture of acids is 1:5.
De préférence, un seul acide saturé est utilisé pour l’obtention du mélange selon l’invention.Preferably, a single saturated acid is used to obtain the mixture according to the invention.
De préférence, le mélange d’esters selon l’invention comprend :
- de 30 à 50% en poids rapport au poids total du mélange de triester avec 3 motifs issus d’un acide saturé en C2-C9,
- de 30 à 50% en poids rapport au poids total du mélange de triester mixte avec 2 motifs issus d’un acide saturé en C2-C9 et 1 motif issu de l’acide 10-undécylénique,
- de 10 à 20% en poids rapport au poids total du mélange de triester mixte avec 1 motif issu d’un acide saturé en C2-C9 et 2 motifs issus de l’acide 10-undécylénique et
- de 0,5 à 5% en poids rapport au poids total du mélange de triester avec 3 motifs issus de l’acide 10-undécylénique.Preferably, the mixture of esters according to the invention comprises:
- from 30 to 50% by weight relative to the total weight of the mixture of triester with 3 units from a saturated C2-C9 acid,
- from 30 to 50% by weight relative to the total weight of the mixture of mixed triester with 2 units from a saturated C2-C9 acid and 1 unit from 10-undecylenic acid,
- from 10 to 20% by weight relative to the total weight of the mixture of mixed triester with 1 unit from a saturated C2-C9 acid and 2 units from 10-undecylenic acid and
- from 0.5 to 5% by weight relative to the total weight of the mixture of triester with 3 units derived from 10-undecylenic acid.
De préférence, le mélange est obtenu par estérification de glycérol, d’acide n-heptanoïque et d’acide 10-undécylénique.Preferably, the mixture is obtained by esterification of glycerol, n-heptanoic acid and 10-undecylenic acid.
De préférence, le mélange d’esters selon l’invention comprend :
- de 30 à 50% en poids rapport au poids total du mélange de triester avec 3 motifs issus de l’acide n-heptanoïque ,
- de 30 à 50% en poids rapport au poids total du mélange de triester mixte avec 2 motifs issus de l’acide n-heptanoïque et 1 motif issu de l’acide 10-undécylénique,
- de 10 à 20% en poids rapport au poids total du mélange de triester mixte avec 1 motif issu de l’acide n-heptanoïque et 2 motifs issus de l’acide 10-undécylénique et
- de 0,5 à 5% en poids rapport au poids total du mélange de triester avec 3 motifs issus de l’acide 10-undécylénique.Preferably, the mixture of esters according to the invention comprises:
- from 30 to 50% by weight relative to the total weight of the mixture of triester with 3 units derived from n-heptanoic acid,
- from 30 to 50% by weight relative to the total weight of the mixed triester mixture with 2 units from n-heptanoic acid and 1 unit from 10-undecylenic acid,
- from 10 to 20% by weight relative to the total weight of the mixed triester mixture with 1 unit from n-heptanoic acid and 2 units from 10-undecylenic acid and
- from 0.5 to 5% by weight relative to the total weight of the mixture of triester with 3 units derived from 10-undecylenic acid.
L’invention porte également sur une composition cosmétique comprenant un milieu cosmétiquement acceptable et de 0,1 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition du mélange d’esters tel que défini ci-dessus.The invention also relates to a cosmetic composition comprising a cosmetically acceptable medium and from 0.1 to 25% by weight relative to the total weight of the composition of the mixture of esters as defined above.
Le milieu cosmétiquement acceptable peut comprendre généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.The cosmetically acceptable medium may generally comprise water or a mixture of water and at least one organic solvent to solubilize the compounds which are not sufficiently soluble in water.
Plus particulièrement, les solvants organiques sont choisis parmi les monoalcools ou les diols, linéaires ou ramifiés, de préférence saturés, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, et le 1,3-propanediol, le 1,2-butanediol, le 1,4-butanediol, le 2,3-butanediol, le méthylpropanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,2-hexanediol, le 1,6-hexanediol,et le 3-méthyl-1,5-pentanediol ; les alcools aromatiques tels que l'alcool benzylique, l'alcool phényléthylique ; les glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, l’éthylèneglycol ou ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol (1,2-propanediol) ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol (1,3-butanediol), le dipropylèneglycol, le pentylèneglycol (1,2 pentanediol), l'hexylèneglycol (2-méthyl-2,4-pentanediol); ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol, notamment en C1-C4, comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, seuls ou en mélange. Les solvants usuels décrits ci-dessus, s'ils sont présents, représentent habituellement de 1 à 40% en poids, plus préférentiellement de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.More particularly, the organic solvents are chosen from monoalcohols or diols, linear or branched, preferably saturated, comprising from 2 to 10 carbon atoms, such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, and 1,3- propanediol, 1,2-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, methylpropanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, and 3 -methyl-1,5-pentanediol; aromatic alcohols such as benzyl alcohol, phenylethyl alcohol; glycols or glycol ethers such as, for example, ethylene glycol or its monomethyl, monoethyl and monobutyl ethers, propylene glycol (1,2-propanediol) or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol ( 1,3-butanediol), dipropylene glycol, pentylene glycol (1,2 pentanediol), hexylene glycol (2-methyl-2,4-pentanediol); as well as alkyl ethers of diethylene glycol, in particular C1-C4, such as for example, monoethyl ether or monobutyl ether of diethylene glycol, alone or as a mixture. The usual solvents described above, if present, usually represent from 1 to 40% by weight, more preferably from 5 to 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
Les compositions mises en œuvre selon l'invention comprennent généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques La composition selon l'invention comprend de préférence de l'eau. De préférence, la teneur en eau varie de 5 à 95% en poids, plus préférentiellement de 10 à 90 % en poids, mieux de 20 à 80 % en poids, par rapport au poids total de la compositionThe compositions used according to the invention generally comprise water or a mixture of water and one or more organic solvents or a mixture of organic solvents. The composition according to the invention preferably comprises water. Preferably, the water content varies from 5 to 95% by weight, more preferably from 10 to 90% by weight, better still from 20 to 80% by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition selon l'invention peut également renfermer divers additifs utilisés classiquement dans les compositions cosmétiques, tels que des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc ; des agents épaississants organiques, des silicones, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des humectants, des émollients autres que le mélange selon l’invention, des gélifiants, des stabilisants, des agents séquestrants, des parfums, des agents dispersants, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs autres que le mélange selon l’invention, des agents opacifiants, des corps gras, des agents ajusteurs de pH, des colorants, des vitamines, des absorbeurs d’odeurs, des huiles essentielles, des extraits de fruits et de plantes, des tensioactifs, des agents émulsifiants et leur mélange.The composition according to the invention may also contain various additives conventionally used in cosmetic compositions, such as mineral thickening agents, and in particular fillers such as clays, talc; organic thickening agents, silicones, antioxidant agents, penetrating agents, humectants, emollients other than the mixture according to the invention, gelling agents, stabilizers, sequestering agents, perfumes, dispersing agents, agents film-forming agents, ceramides, preservative agents other than the mixture according to the invention, opacifying agents, fatty substances, pH adjusting agents, dyes, vitamins, odor absorbers, essential oils, extracts of fruits and plants, surfactants, emulsifying agents and their mixture.
Les additifs ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.The above additives are generally present in a quantity comprised for each of them between 0.01 and 40% by weight relative to the weight of the composition, preferably between 0.1 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
L’invention porte également sur l’utilisation d’un mélange d’esters obtenu par estérification d’au moins un polyol et d’un mélange d’acides comprenant au moins un acide saturé en C2-C9 et l’acide 10-undécylénique, en tant qu’agent conservateur.The invention also relates to the use of a mixture of esters obtained by esterification of at least one polyol and of a mixture of acids comprising at least one saturated C2-C9 acid and 10-undecylenic acid. , as a conservative agent.
Avantageusement, le polyol peut comporter une chaîne hydrocarbonée linéaire, ramifiée ou cyclique, en C2-C1600, éventuellement interrompue par un atome d’oxygène, et éventuellement 2 à 12 fonctions alcools.Advantageously, the polyol may comprise a linear, branched or cyclic hydrocarbon chain, C2-C1600, optionally interrupted by an oxygen atom, and optionally 2 to 12 alcohol functions.
Le polyol est, de préférence, choisi parmi l’éthanediol (également connu sous le nom de glycol), le 1,2-propanediol, le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le butylèneglycol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le méthylpropanediol, le pentylèneglycol (également connu sous le nom de 1,2-pentanediol), le 1,5-pentanediol, l’isopentyldiol, le 1,2-hexanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,2-heptanediol, le 1,7-heptanediol, le caprylylglycol, le 1,8-octanediol, le butyléthylpropanediol, le 2,4-diéthyl-1,5-pentanediol, le phytantriol, le décylèneglycol, le 1,10-décanediol, le glycérol, le 1,2,3-butanetriol, le néopentyl glycol, le triméthylolpropane, le triméthyloléthane, le pentaérythritol, le dipentaérythritol, le tripentaérythritol, le tétrapentaérythritol, le sorbitol, l’érythritol, le xylitol, le mannitol, le maltose, le lactose, le saccharose, le raffinose, le maltotriose et leurs mélanges.The polyol is preferably chosen from ethanediol (also known as glycol), 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, butylene glycol, 1,2 -butanediol, 2,3-butanediol, methylpropanediol, pentylene glycol (also known as 1,2-pentanediol), 1,5-pentanediol, isopentyldiol, 1,2-hexanediol, 1, 6-hexanediol, 1,2-heptanediol, 1,7-heptanediol, caprylylglycol, 1,8-octanediol, butylethylpropanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, phytantriol, decyleneglycol, 1,10-decanediol, glycerol, 1,2,3-butanetriol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, tetrapentaerythritol, sorbitol, erythritol, xylitol , mannitol, maltose, lactose, sucrose, raffinose, maltotriose and mixtures thereof.
Le polyol peut également être un polyglycérol de formule (I) suivante :The polyol can also be a polyglycerol of formula (I) below:
Dans laquelle n représente un entier compris entre 1 et 10.In which n represents an integer between 1 and 10.
Le polyol peut également être un polyéthylèneglycol de formule (II) suivante :The polyol can also be a polyethylene glycol of formula (II) below:
Dans laquelle n représente un entier compris entre 2 et 800.
In which n represents an integer between 2 and 800.
Le polyol peut aussi être un polypropylèneglycol de formule (III) suivante :The polyol can also be a polypropylene glycol of formula (III) below:
dans laquelle n représente un entier compris entre 2 et 69.
in which n represents an integer between 2 and 69.
L’acide saturé en C2-C9 est tel que défini ci-dessus.The C2-C9 saturated acid is as defined above.
De préférence, le mélange d’esters est obtenu par estérification d’au moins un polyol et d’un mélange d’acides comprenant l’acide n-heptanoïque et l’acide 10-undécylénique ; plus particulièrement, le mélange d’esters est obtenu par estérification de glycérol, d’acide n-heptanoïque et d’acide 10-undécylénique.Preferably, the mixture of esters is obtained by esterification of at least one polyol and a mixture of acids comprising n-heptanoic acid and 10-undecylenic acid; more particularly, the mixture of esters is obtained by esterification of glycerol, n-heptanoic acid and 10-undecylenic acid.
De préférence, le rapport massique du ou des acides saturés en C2-C9 sur l’acide 10-undécylénique est de 1 :10 à 10 :1, de préférence de 8 :2 à 2 :8, plus particulièrement de 7 :3.Preferably, the mass ratio of the saturated C2-C9 acid(s) to the 10-undecylenic acid is 1:10 to 10:1, preferably 8:2 to 2:8, more particularly 7:3.
De préférence, le rapport massique du polyol sur le mélange d’acides va de 1 :4 à 1 :10, de préférence le rapport massique du polyol sur le mélange d'acides est de 1 :5 .Preferably, the mass ratio of the polyol to the mixture of acids ranges from 1:4 to 1:10, preferably the mass ratio of the polyol to the mixture of acids is 1:5.
Enfin, le mélange d’esters utile selon l’invention peut comporter des acides issus de ressources renouvelables.Finally, the mixture of useful esters according to the invention may include acids from renewable resources.
De préférence, les acides peuvent être issus de l’huile de ricin. L’huile de ricin est obtenue par un procédé d’extraction classique, puis une méthanolyse de l’huile permet de produire une coupe d’esters riche en ricinoléate de méthyle (≥ 75%), sur laquelle est appliquée un craquage thermique suivi d'une distillation Le craquage thermique produit une coupe en C11, dont l’undécylénate de méthyle qui par hydrolyse produit l’acide 10-undécylénique (C11 :1) et une coupe en C7, dont l’heptaldéhyde qui par oxydation conduit à l’acide n-heptanoïque (C7). Le procédé est divulgué dans la publication scientifique OCL, Vol. 16, n°4, juillet-décembre 2009.Preferably, the acids can come from castor oil. Castor oil is obtained by a conventional extraction process, then methanolysis of the oil makes it possible to produce an ester cut rich in methyl ricinoleate (≥ 75%), to which thermal cracking is applied followed by 'a distillation Thermal cracking produces a C11 cut, including methyl undecylenate which by hydrolysis produces 10-undecylenic acid (C11:1) and a C7 cut, including heptaldehyde which by oxidation leads to n-heptanoic acid (C7). The process is disclosed in the scientific publication OCL, Vol. 16, n°4, July-December 2009.
Il a été observé que ce mélange d’esters présente une activité antimicrobienne performante.It has been observed that this mixture of esters exhibits effective antimicrobial activity.
De plus, il présente un effet émollient particulièrement intéressant dans le domaine de la cosmétique. Par conséquent, il présente l’avantage à lui seul de conduire à deux propriétés requises, par exemple pour des crèmes, à savoir l’effet antimicrobien et l’effet émollient.In addition, it has a particularly interesting emollient effect in the field of cosmetics. Therefore, it alone has the advantage of leading to two properties required, for example for creams, namely the antimicrobial effect and the emollient effect.
Enfin, le mélange d’esters selon l’invention présente l’avantage de rester liquide à basse température. Il facilite, notamment, ses conditions de stockage et améliore les contraintes logistiques.Finally, the mixture of esters according to the invention has the advantage of remaining liquid at low temperature. In particular, it facilitates storage conditions and improves logistical constraints.
De préférence, le mélange d’esters à base de polyol et d’acides gras selon l’invention peut être utilisé dans des formulations cosmétiques en tant que conservateur et émollient à une concentration de 0,01 à 50%, de préférence de 0,1 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the mixture of esters based on polyol and fatty acids according to the invention can be used in cosmetic formulations as a preservative and emollient at a concentration of 0.01 to 50%, preferably 0.01 to 50%, preferably 0.01 to 50%, preferably 0.01 to 50%. 1 to 25% by weight relative to the total weight of the composition.
Le mélange tel que défini ci-dessus peut être présent dans des formulations lubrifiantes de synthèse, des peintures, notamment à base aqueuse, des adhésifs, des produits d’étanchéité, des produits de revêtement, des produits de traitement de surfaces non métalliques, des produits de traitement du bois, des détergents, des parfums, des formulations agrochimiques, des formulations destinées à l’industrie papetière, des formulations de forage de fracturation hydraulique, des formulations de liquides de batterie.The mixture as defined above may be present in synthetic lubricating formulations, paints, in particular aqueous-based paints, adhesives, sealants, coating products, non-metallic surface treatment products, wood treatment products, detergents, perfumes, agrochemical formulations, paper industry formulations, hydraulic fracturing drilling formulations, battery fluid formulations.
Le mélange d’esters à base de polyol et d’acides gras peut être utilisé dans des formulations industrielles pour ses propriétés lubrifiantes et de conservateur à une concentration de 0,01 à 99%, de préférence de 0,1 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition.The mixture of polyol and fatty acid esters can be used in industrial formulations for its lubricating and preservative properties at a concentration of 0.01 to 99%, preferably 0.1 to 95% by weight relative to the total weight of the composition.
L’invention porte également sur le procédé de synthèse du mélange d’esters défini ci-dessus. Ce mélange peut être obtenu selon le procédé décrit dans le document FR3112344. Ce procédé présente l’avantage de ne pas utiliser de catalyseur.The invention also relates to the process for synthesizing the mixture of esters defined above. This mixture can be obtained according to the process described in document FR3112344. This process has the advantage of not using a catalyst.
Le procédé comprend les étapes successives suivantes :
- une étape de mise en contact du polyol avec un excès du mélange d’acides,
-une étape de chauffage du mélange à une température comprise entre 170 et 250°C, de préférence entre 210 et 240°C, sous une descente en vide partiel selon 3 à 10 paliers, de préférence entre 3 et 6 paliers.The process comprises the following successive steps:
- a step of bringing the polyol into contact with an excess of the mixture of acids,
-a step of heating the mixture to a temperature between 170 and 250°C, preferably between 210 and 240°C, under a partial vacuum descent in 3 to 10 stages, preferably between 3 and 6 stages.
La présence d’un excès du mélange d’acides lors de l’étape de mise en contact permet une bonne répartition des acides le long de la chaîne du polyol. Cet excès molaire peut être d’au moins 30 % du mélange d’acides par rapport au polyol. Par exemple, cet excès molaire peut être de 30 à 35 % ; ou de 35 à 40 % ; ou de 40 à 45 % ; ou de 45 à 50 % du mélange d’acides par rapport au polyol.The presence of an excess of the acid mixture during the contacting step allows good distribution of the acids along the polyol chain. This molar excess can be at least 30% of the mixture of acids relative to the polyol. For example, this molar excess can be 30 to 35%; or 35 to 40%; or 40 to 45%; or 45 to 50% of the acid mixture relative to the polyol.
Cette étape de mise en contact peut être effectuée sans solvant.This contacting step can be carried out without solvent.
De préférence, l’étape de mise en contact du polyol avec le mélange d’acides peut être mis en œuvre en tout ou partie sous atmosphère inerte, par exemple sous atmosphère d'azote ou d'argon.Preferably, the step of bringing the polyol into contact with the mixture of acids can be carried out in whole or in part under an inert atmosphere, for example under a nitrogen or argon atmosphere.
Ensuite, le procédé de l’invention comprend une étape de chauffage du mélange de polyol avec le mélange d’acides (ou autrement dit milieu réactionnel), à une température de 180 à 270°C et de préférence de 200 à 250°C. La gamme de température dépend du mélange d’esters choisis, et de leur point d’ébullition. Cette température peut être par exemple de 180 à 185°C ; ou de 185 à 190°C ; ou de 190 à 195°C ; ou de 195 à 200°C ; ou de 200 à 205°C ; ou de 205 à 210°C ; ou de 210 à 215°C ; ou de 215 à 220°C ; ou de 220 à 225°C ; ou de 225 à 230°C.Then, the process of the invention comprises a step of heating the mixture of polyol with the mixture of acids (or in other words reaction medium), at a temperature of 180 to 270°C and preferably of 200 to 250°C. The temperature range depends on the mixture of esters chosen, and their boiling point. This temperature can be for example 180 to 185°C; or from 185 to 190°C; or from 190 to 195°C; or from 195 to 200°C; or from 200 to 205°C; or from 205 to 210°C; or from 210 to 215°C; or from 215 to 220°C; or from 220 to 225°C; or from 225 to 230°C.
L’étape peut avoir une durée de 3 à 20 heures et de préférence de 6 à 12 heures. Ainsi, cette durée peut être de 3 à 5 heures ; ou de 5 à 7 heures ; ou de 7 à 9 heures ; ou de 9 à 11 heures ; 11 à 13 heures ; ou de 13 à 15 heures ; 15 à 17 heures ; ou de 17 à 20 heures.The stage can last from 3 to 20 hours and preferably from 6 to 12 hours. Thus, this duration can be 3 to 5 hours; or 5 to 7 hours; or from 7 to 9 a.m.; or from 9 to 11 a.m.; 11 a.m. to 1 p.m.; or from 1 to 3 p.m.; 3 to 5 p.m.; or from 5 to 8 p.m.
De préférence, l’étape de chauffage est mise en œuvre sous vide partiel de manière progressive, en continue ou par palier.Preferably, the heating step is carried out under partial vacuum progressively, continuously or in stages.
Ce vide partiel peut être de 0,5 à 750 mbar, de préférence de 1 à 500 mbar, ou encore de 1 à 150 mbar, et encore de préférence de 1 à 50 mbar.This partial vacuum can be from 0.5 to 750 mbar, preferably from 1 to 500 mbar, or even from 1 to 150 mbar, and even preferably from 1 to 50 mbar.
La descente en vide partiel par palier peut être ajustée en fonction du rendement et de la pureté que l’on souhaite atteindre, comme illustré dans la partie expérimentale ci-dessous.The partial vacuum descent in stages can be adjusted according to the yield and purity that we wish to achieve, as illustrated in the experimental part below.
Les points d’ébullition des acides étant différents, une descente en pression par paliers permet de ne pas distiller préférentiellement un acide au détriment d’un autre et permet ainsi une répartition, sur la chaine du polyol, homogène et ciblée en fonction du ratio massique en acides utilisé.The boiling points of the acids being different, a reduction in pressure in stages makes it possible not to preferentially distill one acid to the detriment of another and thus allows a distribution, on the polyol chain, which is homogeneous and targeted according to the mass ratio. in acids used.
Une colonne de Vigreux avec un tirage sous vide peut être utilisée.A Vigreux column with a vacuum draw can be used.
Cette étape de chauffage et de mise sous vide va permettre d’éliminer l’eau produite au cours de la réaction d’estérification. De plus, les acides en excès vont pouvoir être éliminés, et éventuellement recyclés.This heating and evacuation step will eliminate the water produced during the esterification reaction. In addition, excess acids can be eliminated and possibly recycled.
Le produit brut obtenu, après ou avant le refroidissement, peut ensuite être isolé et de préférence purifié afin d’éliminer l’excès des acides ainsi qu’enlever les impuretés telles que les esters comportant des fonctions hydroxyles libres n’ayant pas réagi avec les acides, présentes dans le produit brut.The crude product obtained, after or before cooling, can then be isolated and preferably purified in order to eliminate excess acids as well as remove impurities such as esters comprising free hydroxyl functions which have not reacted with the acids, present in the raw product.
Le procédé selon l’invention permet d’obtenir le produit brut souhaité avec un taux d’estérification supérieur ou égal à 95 % en esters. Ce taux peut ainsi être de 95 à 96 % ; ou de 96 à 97 % ; ou de 97 à 98 % ; ou de 98 à 99 % ; ou supérieur à 99 %.The process according to the invention makes it possible to obtain the desired crude product with an esterification rate greater than or equal to 95% in esters. This rate can thus be 95 to 96%; or 96 to 97%; or 97 to 98%; or 98 to 99%; or greater than 99%.
Ainsi, le procédé selon l’invention peut comprendre une étape permettant d’éliminer l’excès d’acides. Cette étape est de préférence une étape de distillation. Selon d’autres modes de réalisation, après la fin de la réaction et de l’étape de chauffage, le produit brut n’est pas isolé mais subit directement une étape permettant d’éliminer l’excès d’acides. Dans ce cas, la pression peut être abaissée à une valeur inférieure à 1 mbar afin de poursuivre la distillation de l’excès d’acides.Thus, the process according to the invention can include a step making it possible to eliminate excess acids. This step is preferably a distillation step. According to other embodiments, after the end of the reaction and the heating step, the crude product is not isolated but directly undergoes a step making it possible to eliminate excess acids. In this case, the pressure can be lowered to a value below 1 mbar in order to continue the distillation of excess acids.
L’invention porte aussi sur le mélange d’esters susceptible d’être obtenu par le procédé tel que défini ci-dessus.The invention also relates to the mixture of esters capable of being obtained by the process as defined above.
L’invention a également pour objet le mélange d’esters directement obtenu par le procédé tel que défini ci-dessus.The invention also relates to the mixture of esters directly obtained by the process as defined above.
Les exemples, qui suivent permettent d’illustrer la présente invention, mais ne sont en aucun cas limitatifs.
Exemples The examples which follow illustrate the present invention, but are in no way limiting.
Examples
Des essais comparatifs ont été menés afin de mettre en évidence les effets antimicrobiens du mélange d’esters selon l’invention.Comparative tests were carried out in order to demonstrate the antimicrobial effects of the mixture of esters according to the invention.
1.1. Mélange d’esters selon l’invention : triglycéride d’acide heptanoïque et d’acide undécylénique (70/30)1.1. Mixture of esters according to the invention: triglyceride of heptanoic acid and undecylenic acid (70/30)
Un mélange d’esters d’acide heptanoïque et d’acide undécylénique et de triglycéride est préparé selon le procédé suivant.A mixture of heptanoic acid and undecylenic acid esters and triglyceride is prepared according to the following method.
La glycérine (pureté > 99 %) l’acide n-heptanoïque (Oleris® pureté > 99 %) et l’acide undécylènique (Oleris® pureté > 97 %) sont chargés dans un tricol en verre de 1L équipé d’un agitateur, d'une sonde thermométrique, d’une colonne Vigreux, d’un réfrigérant et d'une entrée pour l’inertage d’azote.Glycerin (purity > 99%), n-heptanoic acid (Oleris® purity > 99%) and undecylenic acid (Oleris® purity > 97%) are loaded into a 1L glass three-necked bottle equipped with a stirrer, a thermometric probe, a Vigreux column, a refrigerant and an inlet for nitrogen inerting.
Le ratio massique acide heptanoïque/acide undécylènique est de 70/30 et l’excès molaire total en acides est d’au moins 30% par rapport à la glycérine.The heptanoic acid/undecylenic acid mass ratio is 70/30 and the total molar excess of acids is at least 30% compared to glycerin.
Le mélange réactionnel est mis sous agitation à 800 tr/min, dégazé sous vide 30min puis mis sous atmosphère d’azote. Le milieu est chauffé à une température de 220°C pendant une durée de 4 heures jusqu’à ce que la quantité d'eau théorique à collecter soit stable. Le montage est mis sous vide progressif de pression atmosphérique à 450mbar, puis en maintenant des paliers de 300mbar, de 200 mbar et de 150mbar, avec un palier final de 20 mbar afin de distiller l’excès d’acide n’ayant pas réagi.The reaction mixture is stirred at 800 rpm, degassed under vacuum for 30 min then placed under a nitrogen atmosphere. The medium is heated to a temperature of 220°C for a period of 4 hours until the theoretical quantity of water to be collected is stable. The assembly is placed under progressive vacuum from atmospheric pressure to 450 mbar, then maintaining levels of 300 mbar, 200 mbar and 150 mbar, with a final level of 20 mbar in order to distill the excess unreacted acid.
On récupère 339g de produit brut qui est traité avec de l’alumine basique activée in-situ dans le tricol à température ambiante sous agitation et sous atmosphère d'azote. Le mélange est ensuite filtré sous vide sur filtre millipore 0,2 μm. On collecte une quantité de produit traité de 276g (rendement global de 85%), qui se présente sous la forme d’un liquide incolore.339g of crude product is recovered which is treated with basic alumina activated in-situ in the three-necked bottle at room temperature with stirring and under a nitrogen atmosphere. The mixture is then filtered under vacuum on a 0.2 μm millipore filter. A quantity of treated product of 276g is collected (overall yield of 85%), which is in the form of a colorless liquid.
Les esters obtenus sont de formules suivantes :
[Chem 7]
avec R = -(CH2)5CH3et -(CH2)8-CH=CH2en proportion 70/30The esters obtained have the following formulas:
[Chem 7]
with R = -(CH 2 ) 5 CH 3 and -(CH 2 ) 8- CH=CH 2 in proportion 70/30
1.2. Mélange comparatif 1 : triheptanoate de glycérol1.2. Comparative mixture 1: glycerol triheptanoate
Le triheptanoate de glycérol est vendu par Stéarinerie Dubois sous la dénomination commerciale DUB THG. Le triheptanoate de glycérol est de formule suivante :Glycerol triheptanoate is sold by Stéarinerie Dubois under the trade name DUB THG. Glycerol triheptanoate has the following formula:
[Chem 8]
avec R = -(CH2)5CH3
[Chem 8]
with R = -(CH 2 ) 5 CH 3
1.3. Mélange comparatif 2 : triglycéride d’acide caprylique et d’acide caprique en proportion massique (55/45)1.3. Comparative mixture 2: triglyceride of caprylic acid and capric acid in mass proportion (55/45)
Le triglycéride d’acide caprylique et caprique est vendu par Stepan sous la dénomination commerciale Neobee® M-5 Cosmetic. Le triglycéride d’ acide caprylique et caprique est de formule suivante :
[Chem 9]
avec R = -(CH2)6CH3et R = -(CH2)8CH3en proportion 55/45Caprylic and capric acid triglyceride is sold by Stepan under the trade name Neobee® M-5 Cosmetic. Caprylic and capric acid triglyceride has the following formula:
[Chem 9]
with R = -(CH 2 ) 6 CH 3 and R = -(CH 2 ) 8 CH 3 in proportion 55/45
L’efficacité antimicrobienne des mélanges d’esters a été évaluée via un Challenge Test selon la norme ISO 11930-2019.The antimicrobial effectiveness of the ester mixtures was evaluated via a Challenge Test according to the ISO 11930-2019 standard.
Le test consiste à mettre en contact des organismes pathogènes :Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Candida albicansetAspergillus brasiliensisavec le composant à tester et à décompter, à intervalles réguliers et sur une période de 28 jours, l’évolution du nombre de micro-organismes par rapport à un témoin inoculum. Le protocole de la norme ISO 11930-2019 a est suivi scrupuleusement. Le tableau 1 ci-dessous reprend les critères d’évaluation figurant en annexe B de la norme.
B
Facultatif
≥3
≥3 et PA
B
Facultatif
≥3
≥3 et PA
B
Facultatif
≥3
≥3 et PA
B
Facultatif
≥1
≥1 et PA
B
/
≥0
≥0 et PA
B
Optional
≥3
≥3 and PA
B
Optional
≥3
≥3 and PA
B
Optional
≥3
≥3 and PA
B
Optional
≥1
≥1 and PA
B
/
≥0
≥0 and PA
Le critère A correspond à l’efficacité qu'il est recommandé d'atteindre et le critère B s'applique, lorsque le critère A ne peut être respecté avec justification du risque microbiologique. PA signifie « pas d'augmentation par rapport au temps précédent ».Criterion A corresponds to the effectiveness that is recommended to be achieved and criterion B applies when criterion A cannot be respected with justification of the microbiological risk. PA means “no increase from previous time”.
Résultats pour le mélange d’esters selon l’inventionResults for the mixture of esters according to the invention
Dénombrement
CIP 53.126
CIP 4.83
ATCC 10231
CIP 53.126
CIP 4.83
ATCC 10231
D désigne le dénombrement, c’est-à-dire le nombre de colonies présentes sur les boîtes incubées.D designates the count, that is to say the number of colonies present on the incubated plates.
Réductions logarithmiques obtenues
Dans les conditions de l'essai, la conservation antimicrobienne du produit présente une efficacité suffisante vis-à-vis des 5 souches testées. Le produit est conforme au critère A de la norme NF EN ISO 11930 (Février 2019).Under the conditions of the test, the antimicrobial preservation of the product is sufficiently effective against the 5 strains tested. The product complies with criterion A of standard NF EN ISO 11930 (February 2019).
Résultats pour le triheptanoate de glycérol (exemple comparatif 1)Results for glycerol triheptanoate (comparative example 1)
Dénombrement
CIP 53.126
CIP 4.83
ATCC 10231
ATCC 16404
CIP 53.126
CIP 4.83
ATCC 10231
ATCC 16404
Réductions logarithmiques obtenues
CIP 53.126
CIP 4.83
ATCC 10231
CIP 53.126
CIP 4.83
ATCC 10231
Dans le tableau, A signifie augmentation par rapport au temps précédent et I signifie augmentation par rapport à l’inoculum.In the table, A means increase compared to the previous time and I means increase compared to the inoculum.
Le produit est non conforme dès 7 jours et à 14 jours envers toutes les souches testées,The product is non-compliant from 7 days and 14 days for all strains tested,
Dans les conditions de l'essai, la conservation antimicrobienne du produit présente une efficacité insuffisante vis-à-vis des 5 souches testées. Le produit n’est pas conforme aux critères A et B de la norme.Under the conditions of the test, the antimicrobial preservation of the product was insufficiently effective against the 5 strains tested. The product does not comply with criteria A and B of the standard.
Résultats pour le triglycéride d’acide caprylique et caprique (exemple comparatif 2)Results for caprylic and capric acid triglyceride (comparative example 2)
Dénombrement
CIP 53.126
ATCC 10231
CIP 53.126
ATCC 10231
Réductions logarithmiques obtenuesLogarithmic reductions obtained
CIP 53.126 Escherichia coli
CIP 53.126
ATCC 10231 Candida albicans
ATCC 10231
Le produit est non conforme dès 7 jours et à 14 jours envers toutes les souches testées,The product is non-compliant from 7 days and 14 days for all strains tested,
Dans les conditions de l'essai, la conservation antimicrobienne du produit présente une efficacité insuffisante vis-à-vis des 5 souches testées. Le produit n’est pas conforme aux critères A et B de la norme.Under the conditions of the test, the antimicrobial preservation of the product was insufficiently effective against the 5 strains tested. The product does not comply with criteria A and B of the standard.
Le point d’écoulement exprimé en °C est mesuré la norme ISO 3016.
En conclusion, le mélange d’esters selon l’invention présente des propriétés antimicrobiennes très supérieures à celles obtenues avec les mélanges comparatifs 1 et 2. De plus, le mélange selon l’invention présente un point d’écoulement inférieur aux autres mélanges, permettant ainsi une utilisation à des températures beaucoup plus extrêmes.In conclusion, the mixture of esters according to the invention has antimicrobial properties that are much superior to those obtained with comparative mixtures 1 and 2. In addition, the mixture according to the invention has a pour point lower than the other mixtures, allowing thus use at much more extreme temperatures.
Claims (20)
dans laquelle n représente un entier compris entre 1 et 10 ;
un polyéthylèneglycol de formule (II) suivante :
[Chem 11]
dans laquelle n représente un entier compris entre 2 et 800 ;
un polypropylèneglycol de formule (III) suivante :
dans laquelle n représente un entier compris entre 2 et 69 ;
et leurs mélanges.Use according to claim 11, characterized in that the polyol is chosen from ethanediol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, butylene glycol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, methylpropanediol, pentylene glycol, 1,5-pentanediol, isopentyldiol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1,2-heptanediol, 1,7- heptanediol, caprylyl glycol, 1,8-octanediol, butylethylpropanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, phytantriol, decylene glycol, 1,10-decanediol, glycerol, 1,2,3 -butanetriol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, tetrapentaerythritol, sorbitol, erythritol, xylitol, mannitol, maltose, lactose, sucrose, raffinose, maltotriose, a polyglycerol of formula (I) following:
in which n represents an integer between 1 and 10;
a polyethylene glycol of formula (II) following:
[Chem 11]
in which n represents an integer between 2 and 800;
a polypropylene glycol of formula (III) below:
in which n represents an integer between 2 and 69;
and their mixtures.
- une étape de mise en contact du diol, triol ou polyol avec un excès du mélange d’acides tels que définis en revendications 1 à 7 ou 9 à 17,
-une étape de chauffage du mélange à une température comprise entre 170 et 250°C, sous une descente en vide partiel selon 3 à 10 paliers.Process for preparing a mixture as defined in claims 1 to 7 or 9 to 17, comprising the following successive steps:
- a step of bringing the diol, triol or polyol into contact with an excess of the mixture of acids as defined in claims 1 to 7 or 9 to 17,
-a step of heating the mixture to a temperature between 170 and 250°C, under a partial vacuum descent in 3 to 10 stages.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| FR2212635A FR3142758A1 (en) | 2022-12-01 | 2022-12-01 | Use of polyol esters as a preservative |
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Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2212635A FR3142758A1 (en) | 2022-12-01 | 2022-12-01 | Use of polyol esters as a preservative |
| FR2212635 | 2022-12-01 |
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