FR3142346A1 - Composition comprenant un dérivé d’éthylzingérone en combinaison avec un dérivé d’acide spiculisporique - Google Patents
Composition comprenant un dérivé d’éthylzingérone en combinaison avec un dérivé d’acide spiculisporique Download PDFInfo
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Abstract
Composition comprenant un dérivé d’éthylzingérone en combinaison avec un dé r ivé d’acide spiculisporique La présente invention concerne une composition comprenant : (i) au moins un composé de formule (I) et/ou ses sels, et/ou ses solvates, dans laquelle : - R1 représente un groupe (C1-C4)alkyle, tel que méthyle ou éthyle, de préférence éthyle ; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle; - R3 représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire, (C3-C6)alkyle ramifié ou un groupe (C2-C6)alcényle linéaire ou (C3-C6)alcényle ramifié ; - X représente un groupe oxo =O ou hydroxyle OH ; et (ii) au moins un composé de formule (II) et/ou (II’), et/ou leurs stéréoisomères, et/ou leurs sels, et/ou leurs solvates : dans lesquelles R ’ représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, et M+, lorsque présent, représente un contre-ion cationique, en particulier un métal alcalin tel que le sodium et le potassium, un métal alcalino-terreux tel que le calcium, ou l’ion ammonium. Figure pour l'abrégé : néant
Description
La présente invention concerne une composition, de préférence antimicrobienne, comprenant au moins un dérivé de l’éthylzingérone en combinaison avec au moins un dérivé de l’acide spiculisporique. La présente invention concerne également une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une telle composition comprenant au moins un dérivé de l’éthylzingérone en combinaison avec au moins un dérivé de l’acide spiculisporique. La présente invention concerne également un procédé de conservation d'une composition cosmétique comprenant le mélange de ladite composition cosmétique avec une telle composition comprenant au moins un dérivé de l’éthylzingérone en combinaison avec au moins un dérivé de l’acide spiculisporique.
Les microorganismes peuvent survivre et se propager dans les produits cosmétiques, pharmaceutiques, et alimentaires sans conservateurs. Des agents antimicrobiens (appelés également agents de conservation ou conservateurs) sont généralement ajoutés à ces préparations pour éviter la croissance microbienne dans le temps.
Bien que toutes les précautions soient prises pendant la fabrication de ces produits, l’intégrité microbienne des produits peut nécessiter la présence d’un ou plusieurs agents de conservation compatibles avec le produit et la stabilité de la composition. Les produits ne doivent permettre ni la croissance, ni la viabilité des microorganismes contaminants. En outre, le maintien de la propreté au cours de l'utilisation reste problématique, car les doigts du consommateur, les applicateurs cosmétiques ou même l’air ambiant ne sont pas stériles. Des conservateurs sont donc nécessaires pour réduire la contamination de microorganismes par les consommateurs lors d’utilisations normales.
De plus, certains conservateurs couramment utilisés, sont inactivés par une variété de tensioactifs. Plus le conservateur est hydrophobe, plus il peut être piégé dans des systèmes moléculaires organisés tels que des micelles, et donc devenir moins efficace, voire inefficace, contre les microorganismes, notamment pathogènes (Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, “Skin Cosmetics”, G. Schneider et al., vol. 33, p. 221, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim DOI: 10.1002/14356007.a24_219).
Il subsiste donc le besoin de nouvelles compositions présentant des propriétés antimicrobiennes.
En particulier, il existe un besoin pour de nouvelles compositions particulièrement adaptées pour une utilisation dans des compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs tensioactifs, notamment des solutions micellaires.
Il existe plus particulièrement un besoin pour des compositions permettant d’obtenir des solutions micellaires qui présentent à la fois une protection microbiologique optimale et une bonne tolérance oculaire, tout en garantissant un démaquillage efficace. En outre, ces solutions micellaires doivent être stables au cours du temps, et/ou ne pas développer d’odeur ou de mauvaise odeur dans le temps.
Les inventeurs ont découvert de façon surprenante que l’association d’au moins un composé de formule(I)tel que défini ci-après et d’au moins un composé de formule(II)et/ou(II’)tels que définis ci-après permet d’obtenir une composition qui répond à ces besoins. Les compositions selon l’invention sont particulièrement bien adaptées pour une utilisation dans des solutions micellaires. Les compositions selon l’invention permettent de fournir des solutions micellaires présentant à la fois une protection microbiologique optimale tout en garantissant un démaquillage efficace. De plus, les solutions micellaires selon l’invention restent stables même après plusieurs semaines à température ambiante, voire même à des températures supérieures à 25 °C (par exemple à 37°C et 45°C), et ne présentent pas de changement d’odeur et/ou de changement visuel dans le temps (apparition d’un trouble, par exemple).
Plus précisément, la présente invention a pour objet une composition, de préférence antimicrobienne, comprenant :
(i) au moins un composé de formule(I)et/ou ses sels, et/ou ses solvates,
dans laquelle :
-R1représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, de préférence éthyle ;
-R2représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, de préférence R2 représente un atome d’hydrogène ;
-R3représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire, (C3-C6)alkyle ramifié ou un groupe (C2-C6)alcényle linéaire ou (C3-C6)alcényle ramifié ;
-Xreprésente un groupe oxo =O ou hydroxyle OH, de préférence X représente =O ; et
(ii) au moins un composé de formule(II)et/ou(II’), et/ou leurs stéréoisomères, et/ou leurs sels, et/ou leurs solvates tels que les hydrates :
dans lesquellesR ’ représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, et M+, lorsque présent, représente un contre-ion cationique, en particulier un métal alcalin tel que le sodium et le potassium, un métal alcalino-terreux tel que le calcium, ou l’ion ammonium.
Ladite composition est de préférence antimicrobienne également appelée « composition de préférence antimicrobienne ».
La présente invention a également pour objet une composition cosmétique, de préférence pour la peau et/ou les cheveux, de préférence composition démaquillante, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une composition selon l’invention.
Un autre objet de l’invention est l’utilisation i) d’au moins un composé (I) associé à ii) au moins un composé (II) et/ou (II’) comme agent antimicrobien, notamment sur les germesEscherichia coli,Pseudomonas aeruginosa,Staphylococcus aureu s,Enterococcus faecalis,Candida albicansetAspergillus niger, en particulier sur la soucheAspergilus niger.
La présente invention a également pour objet un procédé de conservation d’une composition cosmétique, notamment comprenant un milieu physiologiquement acceptable, comprenant le mélange de ladite composition cosmétique avec une composition selon l’invention.
La présente invention a donc également pour objet un procédé de conservation d’une formulation cosmétique, notamment comprenant un milieu physiologiquement acceptable, comprenant le mélange de ladite formulation cosmétique avec une composition selon l’invention.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique, notamment de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition cosmétique selon l’invention.
i)Composé de formule (I)
La composition de préférence antimicrobienne et la composition cosmétique selon l’invention comprennent un ou plusieurs composés de formule(I)tels que définis précédemment et/ou l’un quelconque de ses sels, et/ou l’un quelconque de ses solvates.
Particulièrement, le ou les composés de formule(I)sont tels que, pris ensemble ou séparément, (de préférence pris ensemble) :
-R1représente un radical méthyle ou éthyle ;
-R2représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ;
-R3représente un alkyle (C1-C6)linéaire; et
-Xreprésente =O ou OH.
Plus particulièrement, les composés de formule(I)sont tels que, pris ensemble ou séparément (de préférence pris ensemble) :
-R1représente un radical méthyle ou éthyle, de préférence éthyle ;
-R2représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
-R3représente un alkyle (C1-C6)linéaire, de préférence un méthyle;
-Xreprésente =O.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés de formule(I)sont la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et/ou l’un quelconque de ses sels, et/ou l’un quelconque de ses solvates.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (aussi connue sous le nom d’éthylzingérone (EZ)) est le composé de formule(I a ):
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être sous forme solvatée, notamment hydratée.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être sous forme salifiée par une base organique ou minérale et présenter la formule(I a ’)suivante :
dans laquelle M+représente un contre-ion cationique, en particulier un métal alcalin tel que le sodium et le potassium, un métal alcalino-terreux tel que le calcium, ou l’ion ammonium.
ii)Composé de formule (I I ) et /ou (II’)
La composition de préférence antimicrobienne et la composition cosmétique selon l’invention comprennent un ou plusieurs composés de formule(I I ) et/ou (II’)tels que définis précédemment, et/ou l’un quelconque de ses stéréoisomères, et/ou l’un quelconque de ses sels, et/ou l’un quelconque de ses solvates tels que ses hydrates,
De préférence,R ’représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, comprenant de 2 à 14 atomes de carbone, préférentiellement de 3 à 12 atomes de carbone, plus préférentiellement de 5 à 10 atomes de carbone, avantageusement 9 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la chaîne aliphatique est acyclique.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la chaîne aliphatique est linéaire.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la chaîne aliphatique est saturée.
De préférence, les sels des composés de formule(II)sont des sels de base organiques ou minérales.
De préférence, les sels des composés de formule(II)sont des sels de métaux alcalins tels que le sodium ou le potassium, des sels de métaux alcalino-terreux, tels que le calcium, ou des sels d’ion ammonium, préférentiellement des sels d’ions sodium.
De préférence, les sels des composés de formule(II)sont choisis parmi les sels de formule suivante ainsi que leurs stéréoisomères :
- les sels de formule(II-a)
- les sels de formule(II- b ),
- les sels de formule(II- c )
dans lesquelles M+représente un contre-ion cationique, en particulier un métal alcalin tel que le sodium et le potassium, un métal alcalino-terreux tel que le calcium, ou l’ion ammonium.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention particulier, la composition de préférence antimicrobienne et la composition cosmétique selon l’invention comprennent un ou plusieurs composés de formule(II ’) tels que définis précédemment ainsi que leurs stéréoisomères, leurs sels et les solvates tels que les hydrates.
De préférence, les sels des composés de formule(II ’ )sont des sels d’ions sodium.
Préférentiellement, le ou les composés de formule(II)sont présents dans la composition de préférence antimicrobienne selon l’invention sous la forme d’un sel, notamment d’un sel de sodium, mono sodium ou disodique. La composition de préférence antimicrobienne et la composition cosmétique selon l’invention comprennent donc de préférence un composé de formule(II).
De préférence, le composé de formule(II)est l’acide spiculisporique, également connu sous le nom de 4,5-dicarboxy-4-pentadécanolide, ainsi que ses stéréoisomères, ses sels, et ses solvates tels que les hydrates. L’acide spiculisporique est de formule(II -d )suivante :
De préférence, la composition de préférence antimicrobienne et/ou la composition cosmétique selon l’invention, présentent un ratio pondéral entre la teneur en poids en composé(s) de formule(II)et/ou(II’)tels que définis précédemment, notamment de formule (II), et la teneur en poids en composé(s) de formule(I) tels que définis précédemment, notamment 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, compris entre 0,1 et 10, de préférence entre 0,2 et 5, de préférence entre 0,5 et 3, de préférence entre 0,8 et 2, de préférence entre 1 et 1,5.
La composition cosmétique selon l’invention comprend, dans un milieu physiologiquement acceptable, la composition de préférence antimicrobienne selon l’invention.
De préférence, dans la composition cosmétique selon l’invention, le ou les composé(s) de formule(I)tels que définis précédemment, notamment la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, sont présents en une teneur comprise entre 0,01% et 2 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, de préférence entre 0,01% et 1,5%, de préférence entre 0,02% et 1% en poids, préférentiellement entre 0,05% et 0,8%, avantageusement entre 0,08% et 0,7%, encore plus avantageusement entre 0,3% et 0,7%.
De préférence, dans la composition cosmétique selon l’invention, le ou les composés de formule(II)et/ou(II’), notamment de formule(II)tels que de formule(II-d)sont présents en une teneur comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, de préférence entre 0,02% et 0,1% en poids, préférentiellement entre 0,05% et 0,8%, avantageusement entre 0,1% et 0,7%, encore plus avantageusement entre 0,3% et 0,7%.
La composition cosmétique selon l’invention comprend un milieu physiologiquement acceptable. Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec la peau, les muqueuses et/ou les phanères.
Phase aqueuse
De préférence, la composition cosmétique selon l’invention comprend une phase aqueuse.
La phase aqueuse contient de l'eau.
L'eau utilisée peut être de l'eau déminéralisée stérile et/ou une eau florale telle que de l'eau de rose, de l'eau de bleuet, de l'eau de camomille ou de l'eau de tilleul, et/ou une eau thermale ou minérale naturelle, comme par exemple : l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-Bains, l'eau de Saint Gervais-les-Bains, l'eau de Néris-les-Bains, l'eau d'Allevar-les-Bains, l'eau de Digne, l'eau de Maizières, l'eau de Neyrac-les-Bains, l'eau de Lons-le-Saunier, les Eaux Bonnes, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains, l'eau d'Avène.
La phase aqueuse contient éventuellement au moins un solvant organique soluble ou miscible dans l'eau à 25°C.
Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau convenant à l'invention comprennent les (C2-C4)alcanols, linéaires ou ramifiés, tels que l'éthanol et l'isopropanol, le propanol, le butanol; les polyols ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, comme, le glycérol, le diglycérol, le propylèneglycol, l'isoprène glycol, le dipropylèneglycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol, les polyéthylèneglycols ayant de 2 à 200 motifs d’oxyde d’éthylène, et leurs mélanges.
La quantité de solvants solubles ou miscibles dans l'eau va de préférence de 0,01% à 15% en poids, de préférence de 1% à 10% en poids, mieux de 2% à 8 % en poids, mieux de 3 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Selon une forme particulière de l'invention, la phase aqueuse représente de 15% à 97% en poids, préférentiellement de 30 % à 90% en poids, encore mieux de 45 % à 90% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Selon une autre forme particulière de l’invention, la phase aqueuse représente 100% en poids de la composition cosmétique, par exemple lorsque la composition cosmétique est une solution micellaire ou une gelée micellaire.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition cosmétique de l’invention est micellaire i.e se trouve sous forme de structure micellaire, de préférence de structure micellaire sphérique. Les micelles peuvent être directes ou inverses, de préférence directe.
iii) Tensioactif
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition cosmétique comprend en outre iii) un ou plusieurs tensioactifs différents des composés de formule(II)et(II’).
Le ou les tensioactifs iii) de l’invention peuvent être choisis parmi les tensioactifs non ioniques, anioniques, zwitterioniques ou amphotères.
De préférence, la composition cosmétique comprend une quantité de tensioactif cationique inférieure ou égale à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, de préférence en quantité inférieure ou égale à 1 %, encore plus particulièrement inférieure ou égale à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, encore plus préférentiellement la composition cosmétique comprend une quantité inférieure à 0,5 % encore mieux la composition cosmétique de l’invention ne comprend pas de tensioactif cationique. Selon un mode de réalisation préféré de l’invention le ou les tensioactifs sont non ioniques ou anioniques, de préférence non ioniques.
Parmi le ou les tensioactifs non ioniques, on peut citer, seuls ou mélanges, a) les alcools gras, b) les alpha-diols, c) les alkylphénols ces 3 types composés a) à c) étant polyéthoxylés, polypropoxylés et/ou polyglycérolés, et ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 30 atomes de carbone, en particulier comportant 10 à 22 atome de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 200, en particulier de 10 à 100 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 200, en particulier de 10 à 100. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène (OE) et de propylène (OP), les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles OE, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 200 moles OE, en particulier de 10 à 100 OE; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10-C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine.
De préférence, le ou les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi : les alcools gras (poly)éthoxylés ; les alcools gras glycérolés ; les alkylpolyglycosides, de préférence les mono et diesters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 200 moles OE, en particulier de 10 à 100 OE et les alkylpolyglycosides comme le caprylyl/capryl glucoside.
Pus préférentiellement le ou les tensioactifs sont choisis parmi les mono et diesters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 200 moles OE, en particulier de 10 à 100 OE tel que le stéarate de propylène glycol ayant de 10 à 30 OE tel que 20 OE; les mono distéarate de glycéryle / stéarate de polyéthylène glycol (100 OE).
Par chaîne grasse, on entend une chaîne hydrocarbonée comprenant 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, saturée ou non, telle que stéaryle.
En ce qui concerne les alkypolyglycosides, ces composés peuvent être représentés par la formule générale suivante :R 1 O-(R 2 O) t (G) v (III)dans laquelle :
-R 1 représente un radical alkyle et/ou alcényle linéaire ou ramifié comportant environ de 8 à 24 atomes de carbone, un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comporte de 8 à 24 atomes de carbone ;
-R 2 représente un radical alkylène comportant environ de 2 à 4 atomes de carbone ;
-Greprésente un motif sucre comportant de 5 à 6 atomes de carbone ;
-tdésigne un entier compris inclusivement entre 0 et 10, de préférence entre 0 et 4, de préférence entre 0 et 4 ; et
-vdésigne un entier entre 1 et 15.
Des alkylpolyglycosides préférés selon la présente invention sont des composés de formule(III)dans laquelle R1désigne plus particulièrement un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comportant de 8 à 18 atomes de carbone, t désigne une valeur allant de 0 à 3 et plus particulièrement encore égale à 0, G peut désigner le glucose, le fructose ou le galactose, de préférence le glucose. Le degré de polymérisation, i.e. la valeur de v dans la formule (III), peut aller de 1 à 15, de préférence de 1 à 4. Le degré moyen de polymérisation est plus particulièrement compris entre 1 et 2 et encore plus préférentiellement de 1,1 à 1,5.
Les liaisons glycosidiques entre les motifs sucre sont de type 1-6 ou 1-4 et de préférence 1-4.
Des composés de formule(III)sont notamment représentés par les produits vendus par la société COGNIS sous les dénominations PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE® (818, 1200 et 2000). On peut également utiliser les produits vendus par la société SEPPIC sous les dénominations TRITON CG 110 (ou ORAMIX CG 110) et TRITON CG 312 (ou ORAMIX® NS 10), les produits vendus par la société B.A.S.F. sous la dénomination LUTENSOL GD 70 ou encore ceux vendus par la société CHEM Y sous la dénomination AG10 LK.
On peut également utiliser par exemple, l’Alkyl en C8/C16polyglucoside 1,4 en solution aqueuse à 53% commercialisé par COGNIS sous la référence PLANTACARE® 818 UP.
En ce qui concerne les tensioactifs mono ou polyglycérolés, ils comportent de préférence en moyenne de 1 à 40 groupements glycérol, plus particulièrement de 10 à 30 groupements glycérol tel que 20.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les tensioactifs sont monoglycérolés ou polyglycérolés sont de préférence choisis parmi les composés de formules suivantes :
RO[CH 2 CH(OH)CH 2 O] m Hou
RO[CH(CH 2 OH)CH 2 O] m H;
dans lesquels :
-R représente un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 40 atomes de carbone et de préférence de 10 à 30 atomes de carbone;
- m est un nombre compris entre 1 et 30, de préférence entre 1 et 10, plus particulièrement de 1,5 à 6. R peut éventuellement comprendre des hétéroatomes tels que par exemple oxygène et azote. En particulier, R peut éventuellement comprendre un ou plusieurs groupements hydroxy et/ou éther et/ou amide. R désigne de préférence des radicaux alkyle et/ou alkényle en C10-C20, éventuellement mono ou polyhydroxylé.
Les alcools gras (poly)éthoxylés sont plus particulièrement choisis parmi les alcools comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 12 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras (poly)éthoxylés présentent plus particulièrement un ou plusieurs groupes hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 8 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitués, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Le ou les alcools gras (poly)éthoxylés sont de préférence de formule suivante :
avec
- Rareprésentant un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C40, ou alkényle linéaire ou ramifié en C2-C30(préférentiellement alkyle en C8-C30) ; et
- n représente un entier compris inclusivement entre 1 et 200, préférentiellement entre 2 et 100, plus particulièrement compris inclusivement entre 10 et 50, encore plus particulièrement compris inclusivement entre 15 et 30 tel que 100 ou 20.
Les alcools gras (poly)éthoxylés sont plus particulièrement les alcools gras comportant de 8 à 22 atomes de carbone et oxyéthylénés par 1 à 30 moles d’oxyde d’éthylène (1 à 100 OE). Parmi eux, on peut citer plus particulièrement l’alcool laurique 20 OE, l’alcool laurique 30 OE, l'alcool décylique 3 OE, l’alcool décylique 5 OE et l’alcool oléique 20 OE.
On peut utiliser aussi des mélanges de ces alcools gras (poly)oxyéthylénés.
Les tensioactifs non-ioniques sont de préférence les alkyl C6-C24polyglucosides et les alcools gras (poly)éthoxylés et plus particulièrement les alkyl C8-C16polyglucoside.
La quantité de tensioactifs non ioniques va de préférence de 0,5 % à 20 % en poids, en particulier de 1 % à 10 % en poids, et plus particulièrement de 2 à 5 % en poids rapportée au poids total de la composition cosmétique de l’invention.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs agents tensioactifs anioniques.
On entend par «agent tensioactif anionique», un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements –C(O)OH, –C(O)O-, -SO3H, -S(O)2O-, -OS(O)2OH, -OS(O)2O-, -P(O)2OH, -P(O)2O-, -P(O)O2 -, -P(OH)2, =P(O)OH, -P(OH)O-, =P(O)O-, =POH, =PO-, les parties anioniques comprenant un contre ion cationique tel que un métal alcalin, un métal alcalino-terreux, ou un ammonium, plus préférentiellement les groupements sont carboxy–C(O)OH, ou carboxylate –C(O)O-.
A titre d’exemples d’agents tensioactifs anioniques, on peut citer acides alkylcarboxyliques, les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylglycinates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, les sels de monoesters d’alkyle et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques, les sels de diesters d’alkyle et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques, les acyllactylates, les sels d’acides D-galactoside-uroniques, les sels d’acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkylaryl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl amidoéther-carboxyliques, et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 10 à 22 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle.
Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.
Les sels de monoesters d’alkyle en C6-C24et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside-citrates d’alkyle en C6-C24, les polyglycosides-tartrates d’alkyle en C6-C24et les polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle en C6-C24.
Lorsque l’agent ou les agents tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, il(s) peu(ven)t être choisi(s) parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que les sels de magnésium.
A titre d’exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou triisopropanolamine, les sels de 2-amino-2-méthyl-1-propanol, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol et tris(hydroxy-méthyl)amino méthane.
On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.
Parmi les agents tensioactifs anioniques cités, on préfère utiliser les acides alkyl(C6-C24)carboxyliques, en particulier acides alkyl(C10-C20)carboxyliques, de préférence d’origine naturelle en particulier végétale tel que acide stéarique, pouvant être sous forme de sels de métaux alcalins, d’ammonium, d’aminoalcools, et de métaux alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés ; les acylglutamates comme le cocoyl glutamate disodique ; les acylglycinates comme le N-cocoyl glycinate de sodium.
Comme exemple d’agents tensioactifs amphotère, on peut citer les alkylbétaïnes ou les alkylamidopropylbétaïnes, comme la coco-bétaïne et la cocamidopropylbétaïne.
La quantité de tensioactifs anioniques va de préférence de 0,5 % à 20 % en poids, en particulier de 1 % à 10 % en poids, et plus particulièrement de 2 % à 5 % en poids rapportée au poids total de la composition cosmétique de l’invention.
La quantité de tensioactifs va de préférence de 0,5 % à 30 % en poids, en particulier de 1 % à 20 % en poids, et plus particulièrement de 2 % à 10 % en poids, encore plus particulièrement de 3 % à 8 % en poids, plus préférentiellement entre 4 % et 6 % rapportée au poids total de la composition cosmétique de l’invention.
i
v)
Agent gélifiant hydrophile
La composition cosmétique selon l’invention peut éventuellement comprendre un agent gélifiant hydrophile, particulaires ou non, synthétiques ou d’origine naturelle.
Comme agent gélifiant hydrophile, on peut citer par exemple les polymères carboxyvinyliques tels que les Carbopols (Carbomers) et les Pemulen (Copolymère acrylate/C10-C30-alkylacrylate) ; les polyacrylamides comme par exemple les copolymères réticulés vendus sous les noms Sepigel 305 (nom C.T.F.A. : polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600 (nom C.T.F.A. : acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) par la société Seppic ; les polymères et copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société Hoechst sous la dénomination commerciale « Hostacerin AMPS » (nom CTFA : ammonium polyacryloyldimethyl taurate ou le SIMULGEL 800 commercialisé par la société SEPPIC (nom CTFA : sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate) ; les copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique et d’hydroxyethyl acrylate comme le SIMULGEL NS et le SEPINOV EMT 10 commercialisés par la société SEPPIC ; les dérivés cellulosiques tels que l’hydroxyéthylcellulose ; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de Xanthane ; ou l’alginate de sodium ; et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, l’agent gélifiant hydrophile comprend au moins de la gomme xanthane.
Selon un mode de réalisation, l’agent gélifiant hydrophile est un mélange d’un ou plusieurs des composés listés ci-dessus.
Selon un mode de réalisation, l’agent gélifiant hydrophile est choisi parmi la gomme xanthane, les copolymères d’acrylamide et acryloyldimethyltaurate de sodium et l’un quelconque de leurs mélanges.
La quantité d’agent gélifiant va de préférence de 0,01% à 30% en poids, depréférence de 1% à 15% en poids, mieux de 2% à 7% en poids, mieux de 3% à 5% en poids rapportée au poids total de la composition cosmétique de l’invention. La quantité d’agent gélifiant va par exemple de 0,1% à 0,5% en poids rapportée au poids total de la composition cosmétique de l’invention.
Avantageusement, la composition cosmétique selon l’invention est une solution micellaire, une gelée micellaire ou une composition biphasique micellaire.
Selon l’invention, une solution micellaire est une solution aqueuse monophasique comprenant une phase aqueuse et au moins un tensioactif.
Selon l’invention, une gelée micellaire est une solution aqueuse monophasique gélifiée, c’est-à-dire comprenant une phase aqueuse, au moins un tensioactif, et iv) au moins un agent gélifiant tel que défini ci-dessus.
Selon un autre mode de réalisation, la composition cosmétique selon l’invention est une composition biphasique micellaire.
Selon l’invention, une composition biphasique micellaire comprend une phase aqueuse, au moins un tensioactif, et v) au un ou plusieurs corps gras.
Par «corps gras», on entend, un composé organique insoluble dans l’eau à température ambiante ordinaire (25°C) et à la pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5 % et de préférence à 1 % encore plus préférentiellement à 0,1 %). Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l’éthanol, le benzène, l’huile de vaseline ou le décaméthyl cyclopentasiloxane.
Le ou les corps gras de l’invention sont d’origine naturelle ou synthétique, de préférence naturelle, plus préférentiellement d’origine végétale. Ils sont différents des acides gras car les acides gras salifiés constituent des savons généralement solubles en milieux aqueux.
De préférence, la composition cosmétique contient un ou plusieurs corps gras v) qui sont des corps gras liquides à 25°C et pression atmosphérique hydrocarbonés. Le ou les corps gras liquides hydrocarbonés sont notamment choisis parmi les hydrocarbures et en C6-C16ou à plus de 16 atomes de carbone jusqu’à 60 atomes de carbone, de préférence entre C6et C16, et en particulier les alcanes, les huiles d’origine animale, les huiles d’origine végétale, les glycérides ou huiles fluorées d’origine synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, les silicones. Particulièrement le ou les corps gras liquides sont choisis parmi les huiles non siliconées.
En particulier, la composition cosmétique comprend au moins un corps gras liquide hydrocarboné choisi parmi :
- les huiles végétales formées par des esters d'acides gras et de polyols, en particulier les triglycérides, telles que l'huile de tournesol, de sésame ou de colza, de macadamia, de soja, l'huile d'amande douce, de calophyllum, de palme, de pépins de raisin, de maïs, d'arara, de coton, d'abricot, d'avocat, de jojoba, d'olive, de coco ou de germes de céréales ;
- les esters linéaires, ramifiés ou cycliques, ayant plus de 6 atomes de carbone, notamment 6 à 30 atomes de carbone ; et notamment l’isononanoate d’isononyle ;
et plus particulièrement les esters de formule Rd-C(O)-O-Redans laquelle Rdreprésente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et Rereprésente une chaîne hydrocarbonée comportant de 3 à 20 atomes de carbone, tels que les palmitates, les adipates, les myristates et les benzoates, notamment l'adipate de diisopropyle et le myristate d’isopropyle ; plus préférentiellement les esters de formule Rd-C(O)-O-Redans laquelle Rdreprésente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 8 à 10 atomes de carbone et Rereprésente une chaîne hydrocarbonée comportant de 12 à 18 atomes de carbone ;
- les hydrocarbures et notamment les alcanes linéaires, ramifiés et/ou cycliques, volatils ou non volatils, tels que les isoparaffines en C5-C60, éventuellement volatiles tels que l’undécane, le dodécane, l'isododécane, tridécane le Parléam (polyisobutène hydrogéné), l’isohexadécane, le cyclohexane, ou les 'ISOPARs', et leur mélange; ou bien les alcanes issus de l’hydrogénation / réduction complète de mélanges d’acides gras issu d’huile de Cocos Nucifera (Noix de coco) tel que le dodécane, le mélange d'alcanes en C9-C12, dont les chaines comprennent de 9 à 12 atomes de carbone, de préférence des alcanes linéaires ou ramifiés, en C9-C12en particulier comprenant le dodécane ou bien les huiles de paraffine, de vaseline, ou le polyisobutylène hydrogéné ;
- les éthers ayant 6 à 30 atomes de carbone ;
- les cétones ayant 6 à 30 atomes de carbone ;
- les monoalcools gras aliphatiques ayant 6 à 30 atomes de carbone, la chaîne hydrocarbonée ne comportant pas de groupe de substitution, tels que l’alcool oléique, le décanol, le dodécanol, l’octadécanol, l’octyldodécanol et l’alcool linoléique ;
- les polyols ayant 6 à 30 atomes de carbone, tels que l’hexylène glycol; et
- leurs mélanges, tels que les mélanges d’esters d’acide gras linéaire ou ramifié en C8-C10et d’alcool gras en C12-C18et d’alcanes issus de l’hydrogénation / réduction complète de mélanges d’acides gras issu d’huile de Cocos Nucifera (Noix de coco) en particulier dodécane tels que les mélanges de cococaprylate / caprate et de dodecane, on peut citer ceux de nom INCI coconut alkanes (and) Coco-caprylate / caprate commercialisés sous le nom de VEGELIGHT 1212LC® par Grant Industries ; ou les mélanges d'alcanes en C9-C12, dont les chaines comprennent de 9 à 12 atomes de carbone, de préférence des alcanes linéaires ou ramifiés, en C9-C12en particulier comprenant le dodécane, on peut citer le mélange d’huile de nom INCI C9-12 ALKANE, VEGELIGHT SILK® commercialisé par BioSynthIs.
Avantageusement, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs corps gras, notamment liquides à 25 °C et à pression atmosphérique, de préférence une ou plusieurs huiles, en une teneur allant de 0,01 à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 à 70 % en poids, de préférence allant de 1 à 50 % en poids, de préférence allant de 5 à 30 % en poids.
De préférence, la composition cosmétique selon l’invention est substantiellement exempte d’agent antimicrobien cationique.
Par « substantiellement exempte », on entend que la composition cosmétique comprend moins de 0,01% en poids par rapport au poids total de composition cosmétique, de préférence moins de 0,005% en poids d’agent antimicrobien cationique. De préférence, la composition cosmétique selon l’invention est totalement exempte d’agent antimicrobien cationique.
Par agent antimicrobien cationique, on entend par exemple les sels d’ammonium quaternaires tels que par exemple le chlorure de benzalkonium, ou encore la biguanide.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique, notamment de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques, de préférence de démaquillage des matières kératiniques, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition cosmétique selon l’invention.
Les expressions «compris entre … et …», «allant de … à …» et «varie de … à …» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Sauf si mention contraire :
Par «alkyle» on entend une chaine hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée.
Par «alcényle» on entend une chaine hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés.
Exemple 1 : Détermination de la synergie
d’activité antimicrobienne
Conditions expérimentales:
L’association d’au moins un composé de formule (I) tel que la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (substance A) et au moins un composé de formule (II) et/ou (II’) tel que l’acide spiculisporique (substance B) a été testée sur une souche d’Aspergillus niger, provenant de la collection de l'American Type Collection (ATCC) et est entretenue au laboratoire selon les exigences de la norme NF EN 12353.
Le milieu de culture est un bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel + 0,6 g de tween 40 + 60 g de bouillon Sabouraud).
La température d'incubation de la microplaque est de 30 °C +/- 1 °C en aérobiose.
La durée d'incubation de la microplaque est de 18 h à 48 h en aérobiose.
Des solutions mères de A et B sont préparées en agar 1 ‰. Des dilutions successives en agar 1 ‰ sont effectuées.
La gamme de concentration en produit testée au final encadre la valeur de la CMI de chaque produit selon le principe : CMI/8, CMI/4, CMI/2, CMI et 2 CMI.
50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la soucheAspergillus nigeret 50 µL d’une solution aqueuse d’agar 1 ‰.
50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la soucheAspergillus niger.
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seuls. Ce témoin correspond à 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration, 50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B et 50 µL d’une solution aqueuse d’agar 1 ‰.
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 µL d’une solution aqueuse d’agar 1‰ avec 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la soucheAspergillus nigeren l’absence des composés A et B.
Dans tous les cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essais), le volume final présent dans chaque puit de la microplaque est de 200 µL.
L’effet d’amélioration d’efficacité antimicrobienne de l’association de A et B notamment de synergie de A et B a été réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
FIC Index = (CMI de A avec B / CMI de A) + (CMI de B avec A/CMI de B)
avec :
- CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ;
- CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ;
- CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ;
- CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20 %.
Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.
Le pourcentage de croissance est calculé comme suit :
Pourcentage croissance = (DO produit à la concentration C - DO témoin absorbance à la concentration C) / DO témoin croissance
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 0,75, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
Les résultats obtenus sont les suivants :
CMI de A : 0,2%
CMI de B : > 2%
CMI de A avec B : 0,1%
CMI de B avec A : 0,125%
FIC Index : < 0,625
Ces résultats démontrent un amélioration significative (voire un effet de synergie puisque le FIC est inférieur à 0,75) en terme d’activité antimicrobienne de l’association d’au moins un composé de formule (I) tel que la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et d’au moins un composé de formule (II) et/ou (II’) tel que l’acide spiculisporique.
En outre il n’a pas été noté de changement d’odeur de la formule ni d’aspect de la composition de l’invention comprenant A et B, même après 2 mois et à température ambiante, à 45°C ou à 4°C.
Exemple 2
:
Composition
cosmétique
démaquillante selon l’invention
Une composition démaquillante (solution micellaire) a été préparée à partir des ingrédients listés dans le tableau suivant
| Nom chimique | Concentration (% en poids) |
| L-Arginine | 0,7 |
| Acide spiculisporique (II) | 0,8 |
| N-cocoyl glycinate de sodium (en solution aqueuse à 30%) | 0,5 |
| Cocoyl glutamate disodique (en solution aqueuse à 25%) | 4 |
| Propane-1,3-diol | 3,5 |
| 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (I) (dans eau et propanediol) (90% MA) | 0,78 |
| Eau déionisée microbiologiquement propre | Qsp 100 |
Des tests microbiologiques ont été effectués sur cette composition, et ont montré qu’elle présente une protection antimicrobienne satisfaisante à 7 jours, 14 jours et 28 jours contre les germesEscherichia coli,Pseudomonas aeruginosa,Staphylococcus aureu s,Enterococcus faecalis,Candida albicansetAspergillus niger. En outre la composition démaquille facilement et efficacement les maquillages sur le visage, les lèvres, les paupières, cils et sourcils.
Exemple 3
:
Compositions cosmétiques micellaires selon l’invention
Trois autres compositions démaquillantes ont été préparées à partir des ingrédients listés dans le tableau suivant
| Nom chimique | Solution micellaire | Gelée micellaire | Biphase micellaire |
| Concentration (% en poids) | |||
| L-Arginine | 0,7 | 0,9 | 0,3 |
| Acide spiculisporique (II) | 0,8 | 1 | 0,5 |
| Glycérine | 1 | 1 | 1 |
| Caprylyl/capryl glucoside | 1,7 | - | - |
| Coco bétaïne | 0,5 | - | - |
| Propane-1,3-diol | 3 | 3,5 | 3 |
| Alginate de sodium | - | 0,25 | - |
| 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (I) (dans eau et propanediol) (90% MA) | 0,7 | 0,5 | 0,5 |
| Myristate d’isopropyle | - | - | 14 |
| Dicaprylyl éther | - | - | 5 |
| Eau déionisée microbiologiquement propre | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 |
Comme pour l’exemples précédent, il est apparu que les compositions se sont avérées être actives sur différentes souches microbiennes qui démaquillent efficacement les maquillages sur le visage, les lèvres, les paupières, cils et sourcils.
Claims (13)
- Composition, de préférence antimicrobienne, comprenant :
(i) au moins un composé de formule(I)et/ou ses sels, et/ou ses solvates,
dans laquelle :
-R1représente un groupe (C1-C4)alkyle, tel que méthyle ou éthyle, de préférence éthyle ;
-R2représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, de préférence R2 représente un atome d’hydrogène ;
-R3représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire, (C3-C6)alkyle ramifié ou un groupe (C2-C6)alcényle linéaire ou (C3-C6)alcényle ramifié ;
-Xreprésente un groupe oxo =O ou hydroxyle OH, de préférence X représente =O ; et
(ii) au moins un composé de formule(II)et/ou(II’), et/ou leurs stéréoisomères, et/ou leurs sels, et/ou leurs solvates tels que les hydrates :
dans lesquellesR ’ représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, et M+, lorsque présent, représente un contre-ion cationique, en particulier un métal alcalin tel que le sodium et le potassium, un métal alcalino-terreux tel que le calcium, ou l’ion ammonium. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle le ratio pondéral entre la teneur en poids en composé(s) de formule (II) et/ou (II’) et la teneur en poids en composé(s) de formule (I) est compris entre 0,1 et 10, de préférence entre 0,2 et 5, de préférence entre 0,5 et 3, de préférence entre 0,8 et 2, de préférence entre 1 et 1,5.
- Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le composé de formule (II) et/ou (II’) est l’acide spiculisporique de formule (II-d) :
(II-d)
et/ou l’un quelconque de ses stéréoisomères, et/ou l’un quelconque de ses sels, et/ou l’un quelconque de ses solvates. - Composition cosmétique, de préférence pour la peau et/ou les cheveux, de préférence composition démaquillante, comprenant une composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans un milieu physiologiquement acceptable.
- Composition cosmétique selon la revendication 4, caractérisée en ce que le ou les composé(s) de formule (I) sont présents en une teneur comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, de préférence entre 0,01% et 1,5%, de préférence entre 0,02% et 1% en poids, préférentiellement entre 0,05% et 0,8%, avantageusement entre 0,08% et 0,7%, encore plus avantageusement entre 0,3% et 0,7%..
- Composition cosmétique selon la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce que le ou les composé(s) de formule (II) et/ou (II’) sont présents en une teneur comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, de préférence entre 0,02% et 0,1% en poids, préférentiellement entre 0,05% et 0,8%, avantageusement entre 0,1% et 0,7%, encore plus avantageusement entre 0,3% et 0,7%..
- Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications 4 à 6, comprenant en outre une phase aqueuse.
- Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications 4 à 7, comprenant en outre iii) ou plusieurs tensioactifs différents des composés de formule (II) et (II’).
- Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications 4 à 8, qui est une solution micellaire, une gelée micellaire ou une composition biphasique micellaire.
- Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications 4 à 9, étant substantiellement exempte d’agent antimicrobien cationique.
- Utilisation i) d’au moins un composé de formule (I)
dans laquelle :
- R1 représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, de préférence éthyle ;
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, de préférence R2 représente un atome d’hydrogène ;
- R3 représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire, (C3-C6)alkyle ramifié ou un groupe (C2-C6)alcényle linéaire ou (C3-C6)alcényle ramifié ; et
- X représente un groupe oxo =O ou hydroxyle OH, de préférence X représente =O ;
associé à ii) au moins un composé (II) et/ou (II’)
dans lesquelles R’représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, et M+, lorsque présent, représente un contre-ion cationique, en particulier un métal alcalin tel que le sodium et le potassium, un métal alcalino-terreux tel que le calcium, ou l’ion ammonium,
comme agent antimicrobien, notamment sur les germesEscherichia coli,Pseudomonas aeruginosa,Staphylococcus aureu s,Enterococcus faecalis,Candida albicansetAspergillus niger, en particulier sur la soucheA spergilus niger. - Procédé de conservation d'une composition cosmétique, caractérisé en ce qu’il comprend le mélange de ladite composition cosmétique avec une composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3.
- Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques, de préférence de démaquillage des matières kératiniques, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications 4 à 10.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2212444A Pending FR3142346A1 (fr) | 2022-11-28 | 2022-11-28 | Composition comprenant un dérivé d’éthylzingérone en combinaison avec un dérivé d’acide spiculisporique |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3142346A1 (fr) |
| WO (1) | WO2024115359A1 (fr) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047137A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-12 | Shiyuu Uemura Keshohin:Kk | ふき取り化粧料 |
| WO2019002394A1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et composition cosmetique le contenant |
| FR3075049A1 (fr) * | 2017-12-19 | 2019-06-21 | L'oreal | Composition aqueuse moussante comprenant de l’acide spiculisporique, un alkyl polyglycoside et un polysaccharide |
-
2022
- 2022-11-28 FR FR2212444A patent/FR3142346A1/fr active Pending
-
2023
- 2023-11-27 WO PCT/EP2023/083119 patent/WO2024115359A1/fr unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047137A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-12 | Shiyuu Uemura Keshohin:Kk | ふき取り化粧料 |
| WO2019002394A1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et composition cosmetique le contenant |
| FR3075049A1 (fr) * | 2017-12-19 | 2019-06-21 | L'oreal | Composition aqueuse moussante comprenant de l’acide spiculisporique, un alkyl polyglycoside et un polysaccharide |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Week 200241, Derwent World Patents Index; AN 2002-376695, XP002809588 * |
| F.C. KULL, P.C.EISMAN, H.D. SYLWESTROWKA, AND R.L. MAYER, APPLIED MICROBIOLOGY, vol. 9, 1961, pages 538 - 541 |
| G. SCHNEIDER ET AL.: "Skin Cosmetics", vol. 33, 2012, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA, article "Ullmann's Ency-clopedia of Industrial Chemistry", pages: 221 |
| PABLO MIRALLES ET AL: "A Green and Rapid Analytical Method for the Determination of Hydroxyethoxyphenyl Butanone in Cosmetic Products by Liquid Chromatography", COSMETICS, vol. 5, no. 3, 16 July 2018 (2018-07-16), pages 44, XP055700417, DOI: 10.3390/cosmetics5030044 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2024115359A1 (fr) | 2024-06-06 |
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