FR3139826A1 - Colored photocrosslinkable composition - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition photoréticulable colorée, son procédé de fabrication et ses utilisations. En particulier la présente invention a pour objet une composition photoréticulable colorée caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit.The present invention relates to a colored photocrosslinkable composition, its manufacturing process and its uses. In particular, the subject of the present invention is a colored photocrosslinkable composition characterized in that it comprises at least one pigment exhibiting a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism.
Description
La présente invention se rapporte au domaine technique des compositions photoréticulables. L’invention a en particulier pour objet une composition spécifique, son procédé de préparation ainsi que ses utilisations.The present invention relates to the technical field of photocrosslinkable compositions. The invention relates in particular to a specific composition, its preparation process as well as its uses.
La photoréticulation est une technique exposant un matériau à une source lumineuse (UV ou LED) pour démarrer une transformation chimique et irréversible. Cette transformation induit le durcissement du matériau de départ.Photocrosslinking is a technique exposing a material to a light source (UV or LED) to start an irreversible chemical transformation. This transformation induces the hardening of the starting material.
Les compositions photoréticulables sont généralement constituées d’une résine et d’un photoamorceur. Ainsi, les résines qui étaient initialement liquides deviennent solides et les résines qui étaient solides, fusibles et solubles deviennent infusibles et insolubles.Photocrosslinkable compositions generally consist of a resin and a photoinitiator. Thus, resins which were initially liquid become solid and resins which were solid, fusible and soluble become infusible and insoluble.
Les premières utilisations de cette technologie remontent aux années 1970 dans le domaine des arts graphiques. Depuis, les applications se sont multipliées notamment en électronique (gainage de fibre optique), en automobile (carrosserie), en cosmétique (vernis), dans les encres, les revêtements et plus récemment dans l’impression en trois dimensions.The first uses of this technology date back to the 1970s in the field of graphic arts. Since then, applications have multiplied, particularly in electronics (optical fiber sheathing), automobiles (bodywork), cosmetics (varnishes), inks, coatings and more recently in three-dimensional printing.
La photoréticulation est une technique en plein essor proposant un séchage rapide avec de nombreux avantages.Photocrosslinking is a booming technique offering rapid drying with many advantages.
En plus d’être une technique propre sans utilisation de solvant, la photoréticulation permet de sécher rapidement et à faible cout énergétique. En effet, il est possible de sécher des fines couches de matériau dans un temps inférieur à une seconde.In addition to being a clean technique without the use of solvent, photocrosslinking allows drying quickly and at low energy cost. In fact, it is possible to dry thin layers of material in less than a second.
Ce séchage ultrarapide permet de traiter des supports sensibles à la chaleur tels que le bois ou le plastique.This ultra-rapid drying makes it possible to treat heat-sensitive surfaces such as wood or plastic.
Ces avantages font des compositions photoréticulables un matériau prisé des industriels qui recherchent toujours des compositions alternatives photoréticulables présentant des améliorations pouvant étendre son utilisation.These advantages make photocrosslinkable compositions a popular material among manufacturers who are always looking for alternative photocrosslinkable compositions presenting improvements that can extend its use.
Aujourd’hui, un des grands challenges est de parvenir à réaliser une composition photoréticulable colorée permettant d’obtenir une épaisseur de matière sèche supérieure à 1mm.Today, one of the great challenges is to achieve a colored photocrosslinkable composition allowing a dry matter thickness greater than 1mm to be obtained.
Bien qu’il existe aujourd’hui des compositions photoréticulables colorées, aucune composition existante ne permet d’obtenir une telle épaisseur. En effet, les pigments empêchent les ondes de parvenir au cœur du matériau exposé à une source lumineuse. Cette problématique est accentuée lorsque la coloration de la composition photoréticulable est foncée.Although colored photocrosslinkable compositions exist today, no existing composition can achieve such a thickness. In fact, pigments prevent waves from reaching the heart of the material exposed to a light source. This problem is accentuated when the coloring of the photocrosslinkable composition is dark.
Ainsi, il existe un besoin d’une composition photoréticulable colorée capable d’être photoréticulée de façon à obtenir une matière sèche d’une épaisseur supérieure à 1mm.Thus, there is a need for a colored photocrosslinkable composition capable of being photocrosslinked so as to obtain a dry material with a thickness greater than 1mm.
Pour répondre à ce besoin, l’invention propose une nouvelle composition photoréticulable colorée capable de se réticuler sur une épaisseur d’au moins 1mm.To meet this need, the invention proposes a new colored photocrosslinkable composition capable of crosslinking to a thickness of at least 1mm.
Cette composition photoréticulable colorée comprend :
-au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit ; et
- au moins une matrice photoréticulableThis colored photocrosslinkable composition comprises:
-at least one pigment exhibiting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism; And
- at least one photocrosslinkable matrix
De façon particulièrement avantageuse, ledit pigment peut être activé de façon à entrer dans un état transitoire transparent hors équilibre avant réticulation de la composition selon l’invention.Particularly advantageously, said pigment can be activated so as to enter a transparent non-equilibrium transient state before crosslinking of the composition according to the invention.
Ainsi, lors de la photoréticulation, après activation de l’état transitoire transparent dudit pigment, la composition est transparente pendant un lapse de temps suffisant pour permettre aux ondes de pénétrer une épaisseur importante, notamment une épaisseur supérieure à 1mm.Thus, during photocrosslinking, after activation of the transparent transient state of said pigment, the composition is transparent for a period of time sufficient to allow the waves to penetrate a significant thickness, in particular a thickness greater than 1mm.
L’exposition aux UV et/ou la chaleur dégagée par la photoréticulation permet audit pigment de reprendre son état d’énergie initial coloré.Exposure to UV and/or the heat released by photocrosslinking allows said pigment to return to its initial colored energy state.
Avantageusement, l’invention permet d’obtenir une épaisseur de matière sèche colorée d’au moins 1m en une seule application.Advantageously, the invention makes it possible to obtain a thickness of colored dry material of at least 1 m in a single application.
Selon un objet préféré de l’invention, la composition est sous forme photoréticulée, solide, et elle présente :
- une clarté définie par un paramètre L* inférieur à 60 , et
- une épaisseur d’au moins 1mm.According to a preferred object of the invention, the composition is in photocrosslinked, solid form, and it presents:
- a clarity defined by an L* parameter less than 60, and
- a thickness of at least 1mm.
Préférentiellement la composition selon l’invention présente au moins une couleur choisie parmi le noir, le bleu, le rouge, le vert et le marron.Preferably the composition according to the invention has at least one color chosen from black, blue, red, green and brown.
Avantageusement, la composition photoréticulée selon l’invention peut présenter une couleur foncée.Advantageously, the photocrosslinked composition according to the invention may have a dark color.
Une telle composition est particulièrement utile dans le contexte de l’invention permettant ainsi d’apporter une composition photoréticulable colorée pouvant être photoréticulée sur une épaisseur d’au moins 1mm en une seule application.Such a composition is particularly useful in the context of the invention, thus making it possible to provide a colored photocrosslinkable composition which can be photocrosslinked to a thickness of at least 1mm in a single application.
Préférentiellement, la composition selon l’invention comprend au moins un pigment choisi parmi la famille des pigments à transition de spin ou à changement de phase.Preferably, the composition according to the invention comprises at least one pigment chosen from the family of spin transition or phase change pigments.
Selon un autre aspect, l’invention concerne un procédé de fabrication d’une composition photoréticulable selon l’invention comprenant une étape de préparation d’un vernis liquide, une étape de mélange avec au moins un pigment selon l’invention, et une étape de de broyage.According to another aspect, the invention relates to a process for manufacturing a photocrosslinkable composition according to the invention comprising a step of preparing a liquid varnish, a step of mixing with at least one pigment according to the invention, and a step of grinding.
Enfin, l’invention vise aussi l’utilisation de la composition selon l’invention dans des et/ou en tant que produit(s) photoréticulable(s) tels que des encres, des peintures, des plastiques et des revêtements.Finally, the invention also relates to the use of the composition according to the invention in and/or as photocrosslinkable product(s) such as inks, paints, plastics and coatings.
D’autres caractéristiques et avantages ressortiront de la description détaillée de l’invention et des exemples uniquement illustratifs et nullement limitatifs de la portée de l’invention.Other characteristics and advantages will emerge from the detailed description of the invention and the examples which are purely illustrative and in no way limiting the scope of the invention.
DéfinitionDefinition ss
Par « source lumineuse » au sens de l’invention, on entend au moins une source de lumière choisie parmi toutes sources de lumière naturelles ou artificielles.By “light source” within the meaning of the invention, we mean at least one light source chosen from all natural or artificial light sources.
Par « photoréticulable » au sens de l’invention, on entend toute composition dont la réticulation est activée lorsqu’elle est exposée à une longueur d’onde, notamment une longueur d’onde comprise entre 254 à 500nm.By “photocrosslinkable” within the meaning of the invention is meant any composition whose crosslinking is activated when exposed to a wavelength, in particular a wavelength between 254 to 500nm.
Par « photoréticulée » au sens de l’invention, on entend toute composition qui a subi une réticulation à la suite d’une exposition à au moins une longueur d’onde, notamment au moins une longueur d’onde comprise entre 254 et 500nm.By “photocrosslinked” within the meaning of the invention is meant any composition which has undergone crosslinking following exposure to at least one wavelength, in particular at least one wavelength between 254 and 500nm.
Par « un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit » au sens de l’invention, on entend un mécanisme engendrant un changement de phase et concomitamment de spectre d’absorption généré par un stimuli thermo et/ou photo assisté.By “a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism” within the meaning of the invention, is meant a mechanism generating a change of phase and concomitantly of absorption spectrum generated by a thermo and/or photo-assisted stimuli.
Par « pigment à transition de spin » au sens de l’invention, on entend au moins un composé choisi parmi les composés de coordination, espèces dans lesquelles divers anions ou molécules neutres se lient à un atome ou, à un ion d’un métal de transition, présentent un état de spin défini. Dans le cas des ions 3d4 à 3d7, dans une configuration géométrique octaédrique ou légèrement distordue, le phénomène de transition de spin peut être observé. Cette transition est rencontrée lorsque la force du champ de ligand est dans une certaine gamme, pour laquelle une conversion thermique devient possible entre les ions à l’état Bas Spin (BS), à basse température, et à l’état Haut Spin (HS) à haute température.By “spin transition pigment” within the meaning of the invention, is meant at least one compound chosen from coordination compounds, species in which various anions or neutral molecules bind to an atom or to an ion of a metal. transition, present a defined spin state. In the case of 3d4 to 3d7 ions, in an octahedral or slightly distorted geometric configuration, the spin transition phenomenon can be observed. This transition is encountered when the ligand field strength is within a certain range, for which thermal conversion becomes possible between ions in the Low Spin (BS) state, at low temperature, and the High Spin (HS) state. ) at high temperature.
Par « couleur foncée » au sens de l’invention, on entend au moins une couleur choisie parmi les couleurs présentant une clarté définie par un paramètre L* inférieur à 60.By “dark color” within the meaning of the invention, we mean at least one color chosen from the colors having a lightness defined by a parameter L* less than 60.
Par « clarté » au sens de l’invention, on entend un paramètre sur la blancheur de la couleur étudiée. Plus la couleur est foncée/sombre, plus la clarté est faible. Pour mesurer la clarté, il est nécessaire de déposer la composition, colorée et photoréticulée selon l’invention sur des cartes de contraste de fond noir en formant un film d’épaisseur uniforme. La mesure est obtenue à l’aide d’un spectrocolorimètre équipé d’une sphère d’intégration et d’un illuminant D65. Plus le paramètre L* se rapproche de 0, plus la composition est foncée.By “clarity” within the meaning of the invention, we mean a parameter on the whiteness of the color studied. The darker/darker the color, the lower the clarity. To measure the clarity, it is necessary to deposit the colored and photocrosslinked composition according to the invention on black background contrast cards, forming a film of uniform thickness. The measurement is obtained using a spectrocolorimeter equipped with an integrating sphere and a D65 illuminant. The closer the L* parameter is to 0, the darker the composition.
Par « photo initiateur » au sens de l’invention, on entend une molécule qui créer des espèces réactive lorsqu’elle est exposée à des radiations (UV ou visible).By “photo initiator” within the meaning of the invention, we mean a molecule which creates reactive species when exposed to radiation (UV or visible).
CompositionComposition
La présente invention a donc pour objet une composition photoréticulable colorée comprenant :
- au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit ; et
- au moins une matrice photoréticulable.The subject of the present invention is therefore a colored photocrosslinkable composition comprising:
- at least one pigment exhibiting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism; And
- at least one photocrosslinkable matrix.
Avantageusement, le pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit peut passer dans un état transitoire transparent rendant la composition selon l’invention transparente et permettant ainsi d’être photoréticulée sur une épaisseur importante, notamment sur une épaisseur d’au moins 1mm.Advantageously, the pigment having a non-equilibrium thermo photo induced phase transition mechanism can pass into a transparent transient state making the composition according to the invention transparent and thus allowing it to be photocrosslinked over a significant thickness, in particular over a thickness of at least minus 1mm.
Dans un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend au moins une matrice photoréticulable elle-même comprenant :
-au moins une résine et ;
-au moins un amorceur de la réticulation, préférentiellement au moins un photo initiateur.In a preferred embodiment, the composition according to the invention comprises at least one photocrosslinkable matrix itself comprising:
-at least one resin and;
-at least one crosslinking initiator, preferably at least one photo initiator.
Lorsque la composition selon l’invention comprend au moins une matrice photoréticulable comprenant une résine, la résine peut être choisie parmi la famille des polyesters insaturé-styrène, des thiol-polyènes, des acrylates, des méthacrylates et époxy.When the composition according to the invention comprises at least one photocrosslinkable matrix comprising a resin, the resin can be chosen from the family of unsaturated polyester-styrene, thiol-polyenes, acrylates, methacrylates and epoxy.
Préférentiellement, la composition selon l’invention comprend au moins une matrice photoréticulable comprenant une résine acrylique et/ou une résine époxy.Preferably, the composition according to the invention comprises at least one photocrosslinkable matrix comprising an acrylic resin and/or an epoxy resin.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la matrice photoréticulable comprend une résine à base de polyuréthane.According to one embodiment of the invention, the photocrosslinkable matrix comprises a polyurethane-based resin.
Lorsque la composition selon l’invention comprend au moins une matrice photoréticulable comprenant un photo initiateur, le photo initiateur peut être choisi parmi la classe des Acyloïnes encore appelé a-hydroxycétones, le phénylglyoxylate, le Benzyldimethyl-ketal, la classe des a-Aminocétone, des complexes organométalliques telles que les métallocène, le Bis Acyl Phosphine et leur mélange.When the composition according to the invention comprises at least one photocrosslinkable matrix comprising a photo initiator, the photo initiator can be chosen from the class of Acyloins also called a-hydroxyketones, phenylglyoxylate, Benzyldimethyl-ketal, the class of a-Aminoketone, organometallic complexes such as metallocenes, Bis Acyl Phosphine and their mixture.
Avantageusement, la composition selon l’invention est adaptée à tout type de matrice photoréticulable.Advantageously, the composition according to the invention is suitable for any type of photocrosslinkable matrix.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la matrice photoréticulable comprend au moins 2 résines différentes et/ou au moins 2 photo initiateur différents.According to a particular embodiment of the invention, the photocrosslinkable matrix comprises at least 2 different resins and/or at least 2 different photo initiators.
La photoréticulation de la composition selon l’invention est activable ou activée en exposant la composition à une longueur d’onde comprise entre 254 et 500nm.The photocrosslinking of the composition according to the invention can be activated or activated by exposing the composition to a wavelength of between 254 and 500nm.
Préférentiellement, la composition selon l’invention peut être activée par toute source lumineuse continue et/ou discontinue émettant entre 254 et 500nm.Preferably, the composition according to the invention can be activated by any continuous and/or discontinuous light source emitting between 254 and 500nm.
Avantageusement, la photoréticulation peut être réalisée lorsque le pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit est dans un état transitoire transparent afin d’obtenir une composition sous forme solide, colorée et présentant une épaisseur d’au moins 1mm.Advantageously, the photocrosslinking can be carried out when the pigment having a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism is in a transparent transient state in order to obtain a composition in solid form, colored and having a thickness of at least 1mm.
Ledit pigment dans un état transitoire transparent retourne à son état initial suite à une exposition aux UV et/ou à la température généré par excitation entre 254nm et 500nm.Said pigment in a transparent transient state returns to its initial state following exposure to UV and/or temperature generated by excitation between 254nm and 500nm.
La composition selon l’invention peut se présenter :
- sous forme liquide photoréticulable et colorée mais non photoréticulée, ou
- sous forme solide photoréticulée et colorée, après photoréticulation de la composition sous forme liquide.The composition according to the invention can be presented:
- in photocrosslinkable and colored liquid form but not photocrosslinked, or
- in photocrosslinked and colored solid form, after photocrosslinking of the composition in liquid form.
Selon un mode de réalisation, la composition est sous forme solide, colorée, photoréticulée et présente une épaisseur d’au moins 1mm et susceptible d’être obtenu par la photoréticulation d’une composition sous forme liquide photoréticulable selon l’invention.According to one embodiment, the composition is in solid, colored, photocrosslinked form and has a thickness of at least 1mm and capable of being obtained by the photocrosslinking of a composition in photocrosslinkable liquid form according to the invention.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est sous forme liquide non photoréticulée, préférentiellement sous forme d’une dispersion.According to one embodiment, the composition according to the invention is in non-photocrosslinked liquid form, preferably in the form of a dispersion.
Préférentiellement, la composition sous forme liquide selon l’invention est photoréticulable sur une épaisseur d’au moins 1mm, préférentiellement au moins 2mm, notamment au moins 3mm, encore plus préférentiellement au moins 4mm.Preferably, the composition in liquid form according to the invention is photocrosslinkable to a thickness of at least 1mm, preferably at least 2mm, in particular at least 3mm, even more preferably at least 4mm.
Avantageusement, la composition selon l’invention permet de photoréticuler efficacement des dépôts d’épaisseur d’au moins 1mm.Advantageously, the composition according to the invention makes it possible to effectively photocrosslink deposits with a thickness of at least 1mm.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, la composition selon l’invention est sous forme solide, colorée, photoréticulée et elle présente une épaisseur d’au moins 1 mm.According to another embodiment of the invention, the composition according to the invention is in solid, colored, photocrosslinked form and it has a thickness of at least 1 mm.
De façon préférée, la composition photoréticulée selon l’invention présente une clarté définie par un paramètre L* inférieur à 60, préférentiellement inférieur à 50, notamment inférieur à 40.Preferably, the photocrosslinked composition according to the invention has a clarity defined by a parameter L* less than 60, preferably less than 50, in particular less than 40.
Avantageusement, la composition photoréticulée selon l’invention est de couleur foncée.Advantageously, the photocrosslinked composition according to the invention is dark in color.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition est sous forme solide, photoréticulée, présentant une clarté définie par un paramètre L* inférieur à 60 et une épaisseur d’au moins 1mm susceptible d’être obtenue par la photoréticulation d’une composition photoréticulable colorée comprenant :
- au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit ; et
- au moins une matrice photoréticulable.According to a particular embodiment of the invention, the composition is in solid, photocrosslinked form, having a clarity defined by a parameter L* less than 60 and a thickness of at least 1mm capable of being obtained by the photocrosslinking of a colored photocrosslinkable composition comprising:
- at least one pigment exhibiting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism; And
- at least one photocrosslinkable matrix.
Préférentiellement, la composition selon l’invention est sous forme solide, photoréticulée et présente une épaisseur d’au moins 1mm, préférentiellement au moins 2mm, notamment au moins 3mm, encore plus préférentiellement au moins 4mm.Preferably, the composition according to the invention is in solid, photocrosslinked form and has a thickness of at least 1mm, preferably at least 2mm, in particular at least 3mm, even more preferably at least 4mm.
La composition selon l’invention est colorée. Préférentiellement elle est de couleur foncée. De façon préférée elle présente au moins une couleur choisie parmi le noir, le bleu, le vert, le marron, le rouge et leurs mélanges.The composition according to the invention is colored. Preferably it is dark in color. Preferably it has at least one color chosen from black, blue, green, brown, red and their mixtures.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit choisi parmi :
-les pigments à transition de spin et ;
- les pigments à changement de phase.According to a preferred embodiment, the composition according to the invention comprises at least one pigment having a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism chosen from:
-spin transition pigments and;
- phase change pigments.
Dans un mode de réalisation, le pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit est un pigment à changement de phase. Plus particulièrement, il peut être un dérivé organique de type diyn, transfert d’électrons et/ou de protons, en environnement micellaire ou non, et/ou un oxyde métallique de formule AMoO4dans laquelle A un métal préférentiellement choisi parmi le cuivre, le zinc, le fer, le nickel et le Cobalt.In one embodiment, the pigment exhibiting a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism is a phase change pigment. More particularly, it may be an organic derivative of the diyn type, transfer of electrons and/or protons, in a micellar environment or not, and/or a metal oxide of formula AMoO 4 in which A a metal preferably chosen from copper, zinc, iron, nickel and cobalt.
Selon un mode de réalisation préféré, le pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit est un pigment à changement de phase choisi parmi :
- un pigment dopé au tungstène de formule CuMo1-xWxO4avec x un nombre réel compris entre 0 inclus et 1 inclus préférentiellement entre 0,07 inclus et 0,1 inclus
- un pigment dopé au magnésium de formule Co1 -xMgxMoO4avec x un nombre réel compris entre 0 inclus et 1 inclus.According to a preferred embodiment, the pigment exhibiting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism is a phase change pigment chosen from:
- a pigment doped with tungsten of formula CuMo 1-x W x O 4 with x a real number between 0 inclusive and 1 inclusive preferably between 0.07 inclusive and 0.1 inclusive
- a pigment doped with magnesium of formula Co 1 -x Mg x MoO 4 with x a real number between 0 inclusive and 1 inclusive.
Dans un autre mode de réalisation, le pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit est un pigment à transition de spin, c’est-à-dire un complexe de coordination comprenant au moins un centre métallique présentant une des configurations électroniques 3d4, 3d6 ou 3d7, au moins un ligand azoté, et au moins un anion, ledit pigment présentant au moins deux états de spins stables à pression et températures ambiantes.In another embodiment, the pigment having a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism is a spin transition pigment, that is to say a coordination complex comprising at least one metallic center having one of the configurations electronic 3d4, 3d6 or 3d7, at least one nitrogen ligand, and at least one anion, said pigment having at least two spin states stable at ambient pressure and temperatures.
De façon préférée, le pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit est un pigment à transition de spin comprenant :
- un centre métallique comprenant un ion ferreux Fe(II), au moins deux ligands triazoles, et au moins un anion parmi BF4 -, ClO4 -, CO3 2-, Br-, Cl-, NO3 2-, PF6 2-.
Preferably, the pigment exhibiting a thermo-photo-induced non-equilibrium phase transition mechanism is a spin transition pigment comprising:
- a metal center comprising a ferrous Fe(II) ion, at least two triazole ligands, and at least one anion from BF 4 - , ClO 4 - , CO 3 2- , Br - , Cl - , NO 3 2- , PF 6 2- .
Préférentiellement, le pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit est un pigment à transition de spin présente la formule suivante Fe1-yMy(R-Trz) 3 (X2/x) 2-z (Y2/x ’)z dans laquelle :
- R-Trz est un ligand 1,2,4-triazole portant un substituant R sur l'azote en position 4;
- R est un groupe alkyle ou un groupe R1R2N- dans lequel R1 et R2 représentent chacun indépendamment de l'autre H ou un radical alkyle
- X est un anion ayant la valence x dont 1 ≤ x ≤ 2 ;
- Y est un anion différent de X ayant la valence x' dont 1 ≤ x' ≤ 2 ;
- M est un métal autre que le Fer, ayant une configuration 3d4, 3d5, 3d6 ou 3d7 ;
- y ayant une valeur comprise entre 0 inclus et 1 inclus ; et
- z ayant une valeur comprise entre 0 inclus et 2 inclus.Preferably, the pigment presenting a non-thermo photo induced equilibrium phase transition mechanism is a spin transition pigment having the following formula Fe 1-y M y (R-Trz) 3 (X 2/x ) 2-z (Y 2/x ' )z in which:
- R-Trz is a 1,2,4-triazole ligand carrying an R substituent on the nitrogen in position 4;
- R is an alkyl group or an R1R2N- group in which R1 and R2 each independently represent H or an alkyl radical
- X is an anion having the valence x of which 1 ≤ x ≤ 2;
- Y is an anion different from X having the valence x' of which 1 ≤ x' ≤ 2;
- M is a metal other than Iron, having a 3d4, 3d5, 3d6 or 3d7 configuration;
- y having a value between 0 inclusive and 1 inclusive; And
- z having a value between 0 inclusive and 2 inclusive.
Ainsi, selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention comprend au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit choisi parmi :
-- un pigment dopé au tungstène de formule CuMo1-xWxO4avec x un nombre réel compris entre 0 inclus et 1 inclus préférentiellement entre 0,07 inclus et 0,1 inclus ;
- un pigment dopé au magnésium de formule Co1 -xMgxMoO4avec x un nombre réel compris entre 0 inclus et 1 inclus ;
-- un pigment comprenant :
-un centre métallique comprenant un ion ferreux Fe(II)
-au moins deux ligands triazoles ; et
-au moins un anion parmi BF4 -, ClO4 -, CO3 2-, Br-, Cl-, NO3 2-, PF6 2- Thus, according to a particularly preferred embodiment, the composition according to the invention comprises at least one pigment having a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism chosen from:
-- a pigment doped with tungsten of formula CuMo 1-x W x O 4 with x a real number between 0 inclusive and 1 inclusive preferably between 0.07 inclusive and 0.1 inclusive;
- a pigment doped with magnesium of formula Co 1 -x Mg x MoO 4 with x a real number between 0 inclusive and 1 inclusive;
-- a pigment comprising:
-a metallic center comprising a ferrous Fe(II) ion
-at least two triazole ligands; And
-at least one anion from BF 4 - , ClO 4 - , CO 3 2- , Br - , Cl - , NO 3 2- , PF 6 2-
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend :
- au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit choisi parmi l’acide 10,12-Pentacodiynoïque, un pigment présentant la formule [Fe(R-Trz)3]X2 avec R-Trz=aminotriazole et X=Br ; le phenyldecan-1-one, le methyl hexadecanoate et leur mélange ; et
- au moins une matrice photoréticulable choisi parmi un vernis, une encre acrylique, une encre époxy, une encre aqueuse à base de polyuréthane.According to another embodiment, the composition according to the invention comprises:
- at least one pigment having a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism chosen from 10,12-Pentacodiynoic acid, a pigment having the formula [Fe(R-Trz)3]X2 with R-Trz=aminotriazole and X=Br; phenyldecan-1-one, methyl hexadecanoate and their mixture; And
- at least one photocrosslinkable matrix chosen from a varnish, an acrylic ink, an epoxy ink, an aqueous ink based on polyurethane.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention peut comprendre également au moins un autre composé choisi parmi un pigment organique, un pigment inorganique, un chromophore ou un activateur de couleur et leur combinaison.According to a preferred embodiment, the composition according to the invention may also comprise at least one other compound chosen from an organic pigment, an inorganic pigment, a chromophore or a color activator and their combination.
Avantageusement, le pigment organique ou inorganique présent en plus du pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit permet d’optimiser la couleur finale sans empêcher la photoréticulation de la composition selon l’invention.
Advantageously, the organic or inorganic pigment present in addition to the pigment having a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism makes it possible to optimize the final color without preventing photocrosslinking of the composition according to the invention.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition comprend :
- un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit à changement de phase préférentiellement le phenyldecan-1-one ou le methyl hexadecanoate
- un chromophore, préférentiellement le 7-Anilino-3-diethylamino-6-methyl fluoran ;
- un activateur de couleur, préférentiellement le 4,4′-Isopropylidenedi-o-cresol ; et
- une matrice photoréticulableAccording to one embodiment of the invention, the composition comprises:
- a pigment presenting a non-equilibrium phase transition mechanism thermo photo induced phase change preferably phenyldecan-1-one or methyl hexadecanoate
- a chromophore, preferably 7-Anilino-3-diethylamino-6-methyl fluoran;
- a color activator, preferably 4,4′-Isopropylidenedi-o-cresol; And
- a photocrosslinkable matrix
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit, au moins une résine et au moins un photo initiateur. Préférentiellement la composition selon l’invention comprend entre 1 et 50% de pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit.According to one embodiment, the composition according to the invention comprises at least one pigment having a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism, at least one resin and at least one photo initiator. Preferably the composition according to the invention comprises between 1 and 50% of pigment presenting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit et au moins un vernis. Préférentiellement la composition selon l’invention comprend :
- entre 1 et 50% de matrice photoréticulable
- entre 1 et 50% de pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit.According to another embodiment, the composition according to the invention comprises at least one pigment having a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism and at least one varnish. Preferably the composition according to the invention comprises:
- between 1 and 50% photocrosslinkable matrix
- between 1 and 50% of pigment presenting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism.
Selon un autre aspect, la composition selon l’invention est susceptible d’être obtenue par un procédé de fabrication comprenant les étapes suivantes :
a) Préparation d’une matrice photoréticulable ;
b) Mélange d’au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit dans la matrice photoréticulable obtenue à l’étape a) ; et
c) Broyage du mélange obtenu à l’étape b) pour obtenir une granulométrie inférieure à 5µm.According to another aspect, the composition according to the invention can be obtained by a manufacturing process comprising the following steps:
a) Preparation of a photocrosslinkable matrix;
b) Mixture of at least one pigment exhibiting a thermo-photo non-equilibrium phase transition mechanism induced in the photocrosslinkable matrix obtained in step a); And
c) Grinding of the mixture obtained in step b) to obtain a particle size less than 5 μm.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est susceptible d’être obtenue par un procédé de fabrication selon l’invention tel que décrit dans la présente demande.According to one embodiment, the composition according to the invention can be obtained by a manufacturing process according to the invention as described in the present application.
ProcédéProcess
Aussi, l’invention a également pour objet un procédé de fabrication d’une composition selon l’invention comprenant au moins la mise en œuvre des étapes suivantes :
a) Préparation d’une matrice photoréticulable ;
b) Mélange d’au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit dans la matrice photoréticulable obtenue à l’étape a) ; et
c) Broyage du mélange obtenu à l’étape b) pour obtenir une granulométrie inférieure à 5µm.Also, the invention also relates to a process for manufacturing a composition according to the invention comprising at least the implementation of the following steps:
a) Preparation of a photocrosslinkable matrix;
b) Mixture of at least one pigment exhibiting a thermo-photo non-equilibrium phase transition mechanism induced in the photocrosslinkable matrix obtained in step a); And
c) Grinding of the mixture obtained in step b) to obtain a particle size less than 5 μm.
De façon préférée, la matrice photoréticulable de l’étape a) est choisie parmi un vernis liquide, une peinture, une encre, un plastique, un revêtement.Preferably, the photocrosslinkable matrix of step a) is chosen from a liquid varnish, a paint, an ink, a plastic, a coating.
Selon un mode réalisation préféré, la matrice photoréticulable de l’étape a) comprend au moins une résine et au moins un photo initiateur.According to a preferred embodiment, the photocrosslinkable matrix of step a) comprises at least one resin and at least one photo initiator.
Plus particulièrement, la résine photoréticulable peut être choisie parmi la famille des polyesters insaturé-styrène, des thiol-polyènes, des acrylates, des méthacrylates et des époxy.More particularly, the photocrosslinkable resin can be chosen from the family of unsaturated polyester-styrene, thiol-polyenes, acrylates, methacrylates and epoxies.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la matrice photoréticulable de l’étape a) comprend une résine époxy et/ou une résine acrylique.According to a particularly preferred embodiment, the photocrosslinkable matrix of step a) comprises an epoxy resin and/or an acrylic resin.
Le mélange de l’étape b) est préférentiellement réalisé avec un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit choisi parmi :
-les pigments à transition de spin et ;
- les pigments à changement de phase.The mixture of step b) is preferably carried out with a pigment having a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism chosen from:
-spin transition pigments and;
- phase change pigments.
Selon un mode de réalisation préféré, au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit de l’étape b) est choisi parmi :
-- un pigment dopé au tungstène de formule CuMo1-xWxO4avec x un nombre réel compris entre 0 inclus et 1 inclus préférentiellement entre 0,07 inclus et 0,1 inclus ;
- un pigment dopé au magnésium de formule Co1 -xMgxMoO4avec x un nombre réel compris entre 0 inclus et 1 inclus ;
-- un pigment comprenant :
un centre métallique comprenant un ion ferreux Fe(II)
au moins deux ligands triazoles ; et
au moins un anion parmi BF4 -, ClO4 -, CO3 2-, Br-, Cl-, NO3 2-, PF6 2- According to a preferred embodiment, at least one pigment exhibiting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism of step b) is chosen from:
-- a pigment doped with tungsten of formula CuMo 1-x W x O 4 with x a real number between 0 inclusive and 1 inclusive preferably between 0.07 inclusive and 0.1 inclusive;
- a pigment doped with magnesium of formula Co 1 -x Mg x MoO 4 with x a real number between 0 inclusive and 1 inclusive;
-- a pigment comprising:
a metallic center comprising a ferrous Fe(II) ion
at least two triazole ligands; And
at least one anion from BF 4 - , ClO 4 - , CO 3 2- , Br - , Cl - , NO 3 2- , PF 6 2-
L’étape b) de mélange est préférentiellement réalisée par dispersion mécanique.Mixing step b) is preferably carried out by mechanical dispersion.
De façon particulièrement préférée, le mélange de l’étape b) est réalisé dans un mélangeur à pâle à une vitesse comprise entre 1 et 20 tr/min, préférentiellement entre 1 et 10 tr/min, encore plus préférentiellement à 10 tr/min.Particularly preferably, the mixing of step b) is carried out in a paddle mixer at a speed of between 1 and 20 rpm, preferably between 1 and 10 rpm, even more preferably at 10 rpm.
Avantageusement, la vitesse du mélange de l’étape b) permet d’obtenir un mélange homogène.Advantageously, the mixing speed of step b) makes it possible to obtain a homogeneous mixture.
Préférentiellement, le mélange de l’étape b) est effectué pendant une durée comprise entre 1 à 10 heures préférentiellement de 1 à 5 heures, encore plus préférentiellement 2 heures.Preferably, the mixing of step b) is carried out for a period of between 1 to 10 hours, preferably 1 to 5 hours, even more preferably 2 hours.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le mélange de l’étape b) est réalisé à l’aide d’un mélangeur à pâle à une vitesse de 10tr/min pendant 2 heures.According to a particularly preferred embodiment, the mixing of step b) is carried out using a paddle mixer at a speed of 10 rpm for 2 hours.
Avantageusement, le mélange de l’étape b) permet d’obtenir une composition homogène.Advantageously, the mixing of step b) makes it possible to obtain a homogeneous composition.
Selon un autre mode de réalisation, l’étape c) de broyage est réalisée à l’aide d’un broyeur à billes ou tricilyndre.According to another embodiment, grinding step c) is carried out using a ball or tricilindrical mill.
Préférentiellement, le broyage de l’étape c) est réalisé pendant une durée comprise entre 20 min et 5h, notamment entre 1h et 3h.Preferably, the grinding of step c) is carried out for a period of between 20 min and 5 hours, in particular between 1 hour and 3 hours.
La granulométrie de la composition selon l’invention issue de l’étape c) peut être mesurée par des méthodes bien connues de l’homme du métier, telles que la diffusion dynamique et/ou la diffraction laser.The particle size of the composition according to the invention resulting from step c) can be measured by methods well known to those skilled in the art, such as dynamic diffusion and/or laser diffraction.
De façon préférée, la taille des particules de la composition selon l’invention à l’issue de l’étape c) est inférieure à 5µm.Preferably, the particle size of the composition according to the invention at the end of step c) is less than 5 μm.
Avantageusement, une telle granulométrie permet d’obtenir une suspension homogène et une bonne transparence lors de l’activation de la composition permettant ainsi une bonne réticulation.Advantageously, such a particle size makes it possible to obtain a homogeneous suspension and good transparency during activation of the composition, thus allowing good crosslinking.
Ainsi, le procédé selon l’invention permet d’obtenir une composition photoréticulable colorée capable de se réticuler sur une épaisseur d’au moins à 1mm.Thus, the process according to the invention makes it possible to obtain a colored photocrosslinkable composition capable of crosslinking to a thickness of at least 1mm.
UtilisationUse
Selon un dernier aspect, l’invention concerne l’utilisation d’une composition selon l’invention dans des encres, des peintures, des plastiques, des films de protection et des revêtements de surface.According to a final aspect, the invention relates to the use of a composition according to the invention in inks, paints, plastics, protective films and surface coatings.
De façon préférée, la composition selon l’invention est particulièrement adaptée à son utilisation comme une encres, peintures, plastique, revêtement, film de protection photoréticulable (sous forme liquide avant application) ou photoréticulé (sous forme solide en couche après application).Preferably, the composition according to the invention is particularly suitable for its use as an ink, paint, plastic, coating, photocrosslinkable protective film (in liquid form before application) or photocrosslinked (in solid layer form after application).
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition peut être utilisée en tant que matériaux d’impressions pour les imprimantes 3D, préférentiellement en tant que matière plastique adapté à l’impression 3D.According to a particularly preferred embodiment, the composition can be used as printing materials for 3D printers, preferably as a plastic material suitable for 3D printing.
Préférentiellement, la composition selon l’invention est utilisée en couche solide d’une épaisseur d’au moins 1mm.Preferably, the composition according to the invention is used as a solid layer with a thickness of at least 1mm.
Avantageusement, la composition selon l’invention permet de produire des couches solides d’au moins 1mm et colorée présentant préférentiellement une clarté définie par un paramètre L* inférieur à 60.Advantageously, the composition according to the invention makes it possible to produce solid layers of at least 1mm and colored preferably having a clarity defined by a parameter L* less than 60.
Selon un dernier aspect l'invention a pour objet des encres, peintures, plastiques, revêtements, films de protection photoréticulable (sous forme liquide avant application) ou photoréticulé (sous forme solide en couche après application) comprenant la composition selon l'invention.According to a final aspect, the invention relates to inks, paints, plastics, coatings, photocrosslinkable protective films (in liquid form before application) or photocrosslinked (in solid form in layer after application) comprising the composition according to the invention.
ExempleExample
de compositiondecomposition
selon l’invention :according to the invention:
Exemple 1 :
Example 1:
La composition de l’exemple 1 est obtenue par la mise en œuvre du procédé de fabrication
The composition of Example 1 is obtained by implementing the manufacturing process
selon l’invention.
according to the invention.
La composition selon l’exemple 1 comprend :
-60% d’encre aqueuse de nature polyuréthane dans laquelle se trouve un photo initiateur ; et
- 40% de d’acide 10,12-Pentacosadiynoïque
The composition according to Example 1 comprises:
-60% aqueous polyurethane ink in which there is a photo initiator; And
- 40% of 10,12-Pentacosadiynoic acid
L’acide 10,12-Pentacosadiynoïque est un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit de couleur bleue et de type diyne.
10,12-Pentacosadiynoic acid is a pigment presenting a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism of blue color and diyne type.
L’encre et le pigment sont broyés ensemble à l’aide d’un broyeur tricylindre. La granulometrie est mesurée en fin de broyage de manière à vérifier que la taille de particules est inférieure à 5 µm. Le mélange est ensuite deposé sur une surface en verre et reticulé à l’aide d’une lampe UV.
The ink and pigment are ground together using a three-cylinder grinder. The particle size is measured at the end of grinding to verify that the particle size is less than 5 µm. The mixture is then placed on a glass surface and crosslinked using a UV lamp.
Après réticulation, l’ensemble du dépôt est sec et présente une couleur bleue et une épaisseur supérieure à 1mm.
After crosslinking, the entire deposit is dry and has a blue color and a thickness greater than 1mm.
La composition de l’exemple 2 est obtenue par la mise en œuvre du procédé de fabrication
The composition of Example 2 is obtained by implementing the manufacturing process
selon l’invention.
according to the invention.
La composition selon l’exemple 2 comprend :
-60% d’encre epoxy dans laquelle se trouve un photo initiateur ; et
-40% d’un pigment présentant la formule [Fe(R-Trz)3]X2avec R-Trz=aminotriazole et X=Br.
The composition according to example 2 comprises:
-60% epoxy ink in which there is a photo initiator; And
-40% of a pigment having the formula [Fe(R-Trz) 3 ]X 2 with R-Trz=aminotriazole and X=Br.
Le pigment de l’exemple 2 est un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit de couleur rouge.
The pigment of Example 2 is a pigment exhibiting a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism of red color.
L’encre et le pigment sont broyés ensemble à l’aide d’un broyeur tricylindre. La granulometrie est mesurée en fin de broyage de manière à vérifier que la taille de particules est inférieure à 5 µm. Le mélange est ensuite deposé sur une surface en verre et reticulé à l’aide d’une lampe UV.
The ink and pigment are ground together using a three-cylinder grinder. The particle size is measured at the end of grinding to verify that the particle size is less than 5 µm. The mixture is then placed on a glass surface and crosslinked using a UV lamp.
Après réticulation, l’ensemble du dépôt est sec et présente une couleur bleue et une épaisseur supérieure à 1mm (
After crosslinking, the entire deposit is dry and has a blue color and a thickness greater than 1mm (
La composition de l’exemple 3 est obtenue par la mise en œuvre du procédé de fabrication
The composition of Example 3 is obtained by implementing the manufacturing process
selon l’invention.
according to the invention.
La composition selon l’exemple 3 comprend :
-60% d’encre acrylique dans laquelle se trouve un photo initiateur ; et
-40% d’un mélange de Phenyldecan-1-one , 7-Anilino-3-diethylamino-6-methyl fluoran et de 4,4′-Isopropylidenedi-o-cresol en ratio massique 3 : 1 : 18.
The composition according to Example 3 comprises:
-60% acrylic ink in which there is a photo initiator; And
-40% of a mixture of Phenyldecan-1-one, 7-Anilino-3-diethylamino-6-methyl fluoran and 4,4′-Isopropylidenedi-o-cresol in mass ratio 3: 1: 18.
Le phényldecan-1-one est un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit de couleur noir.
Phenyldecan-1-one is a pigment presenting a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism of black color.
L’encre et le mélange comprenant le pigment sont broyés ensemble à l’aide d’un broyeur tricylindre. La granulometrie est mesurée en fin de broyage de manière à vérifier que la taille de particules est inférieure à 5 µm. Le mélange est ensuite deposé sur une surface en verre et reticulé à l’aide d’une lampe UV.
The ink and the mixture including the pigment are ground together using a three-cylinder mill. The particle size is measured at the end of grinding to verify that the particle size is less than 5 µm. The mixture is then placed on a glass surface and crosslinked using a UV lamp.
Après réticulation, l’ensemble du dépôt est sec et présente une couleur bleue et une épaisseur supérieure à 1mm.
After crosslinking, the entire deposit is dry and has a blue color and a thickness greater than 1mm.
La composition de l’exemple 4 est obtenue par la mise en œuvre du procédé de fabrication
The composition of Example 4 is obtained by implementing the manufacturing process
selon l’invention.
according to the invention.
La composition selon l’exemple 4 comprend :
-95% d’encre acrylique dans laquelle se trouve un photo initiateur ; et
5% d’un mélange de Methyl hexadecanoate, 7-Anilino-3-diethylamino-6-methyl fluoran et de 4,4′-Isopropylidenedi-o-cresol en ratio massique 3 : 1 : 18.
The composition according to Example 4 comprises:
-95% acrylic ink in which there is a photo initiator; And
5% of a mixture of Methyl hexadecanoate, 7-Anilino-3-diethylamino-6-methyl fluoran and 4,4′-Isopropylidenedi-o-cresol in mass ratio 3: 1: 18.
Le Methyl hexadecanoate est un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit de couleur noir.
Methyl hexadecanoate is a pigment presenting a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism of black color.
L’encre et le mélange comprenant le pigment sont broyés ensemble à l’aide d’un broyeur tricylindre. La granulometrie est mesurée en fin de broyage de manière à vérifier que la taille de particules est inférieure à 5 µm. Le mélange est ensuite deposé sur une surface en verre et reticulé à l’aide d’une lampe UV.
The ink and the mixture including the pigment are ground together using a three-cylinder mill. The particle size is measured at the end of grinding to verify that the particle size is less than 5 µm. The mixture is then placed on a glass surface and crosslinked using a UV lamp.
Après réticulation, l’ensemble du dépôt est sec et présente une couleur bleue et une épaisseur supérieure à 1mm (
Claims (17)
-au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit ; et
-au moins une matrice photoréticulable.Photocrosslinkable, colored composition, characterized in that it comprises:
-at least one pigment exhibiting a thermo-photo induced non-equilibrium phase transition mechanism; And
-at least one photocrosslinkable matrix.
a) Préparation d’une matrice photoréticulable
b) Mélange d’au moins un pigment présentant un mécanisme de transition de phase hors équilibre thermo photo induit avec la matrice photoréticulable obtenue à l’étape a)
c) Broyage du mélange obtenu à l’étape b) pour obtenir une granulométrie inférieure à 5µm.Process for manufacturing a composition according to one of claims 1 to 9, characterized in that it comprises the following steps:
a) Preparation of a photocrosslinkable matrix
b) Mixture of at least one pigment exhibiting a thermo photo induced non-equilibrium phase transition mechanism with the photocrosslinkable matrix obtained in step a)
c) Grinding of the mixture obtained in step b) to obtain a particle size less than 5 μm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2209386A FR3139826A1 (en) | 2022-09-16 | 2022-09-16 | Colored photocrosslinkable composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2209386A FR3139826A1 (en) | 2022-09-16 | 2022-09-16 | Colored photocrosslinkable composition |
| FR2209386 | 2022-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3139826A1 true FR3139826A1 (en) | 2024-03-22 |
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ID=84053068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2209386A Pending FR3139826A1 (en) | 2022-09-16 | 2022-09-16 | Colored photocrosslinkable composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3139826A1 (en) |
Citations (5)
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