FR3137834A1 - STABILIZED COMPOSITION COMPRISING A THIOPYRIDINONE COMPOUND AND A CHELATING AGENT - Google Patents
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Abstract
COMPOSITION STABILISÉE COMPRENANT UN COMPOSÉ THIOPYRIDINONE ET UN AGENT CHÉLATEUR L'invention concerne une composition comprenant A) un composé thiopyridinone ; et B) un agent chélateur spécifique. Figure pour l'abrégé : NéantSTABILIZED COMPOSITION COMPRISING A THIOPYRIDINONE COMPOUND AND A CHELATING AGENT The invention relates to a composition comprising A) a thiopyridinone compound; and B) a specific chelating agent. Figure for the abstract: None
Description
La présente invention concerne une composition spécifique comprenant un composé thiopyridinone et un agent chélateur, qui est utile pour le soin des matières kératineuses, et en particulier de la peau.The present invention relates to a specific composition comprising a thiopyridinone compound and a chelating agent, which is useful for the care of keratinous materials, and in particular the skin.
L'éclaircissement de la peau suscite toujours l'intérêt des consommateurs, notamment ceux qui ont un teint foncé ou terne. Malheureusement, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur leur peau, et plus particulièrement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, qui donnent à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont en particulier dues à une concentration élevée de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.Skin lightening always attracts interest from consumers, especially those with dark or dull complexions. Unfortunately, at different periods of their lives, some people see darker and/or more colored spots appear on their skin, and more particularly on their hands, which give the skin heterogeneity. These spots are particularly due to a high concentration of melanin in the keratinocytes located on the surface of the skin.
Il est connu que certains composés thiopyridinone présentent une bonne activité dépigmentante, même à faible concentration, voir par exemple les documents WO2012080075 et WO2017/102349. Le composé thiopyridinone peut montrer de forts effets dépigmentants ou éclaircissants en réduisant la production de mélanine.It is known that certain thiopyridinone compounds exhibit good depigmenting activity, even at low concentrations, see for example documents WO2012080075 and WO2017/102349. The compound thiopyridinone may show strong depigmenting or lightening effects by reducing melanin production.
Cependant, il a été découvert qu'un composé thiopyridinone tend à se déstabiliser dans une composition au fil du temps, en particulier lorsque la composition incluant le composé thiopyridinone est maintenue pendant une période relativement longue sous une température élevée. Il existe donc un besoin en matière de composition comprenant de la thiopyridinone présentant une stabilité accrue.However, it has been found that a thiopyridinone compound tends to destabilize in a composition over time, particularly when the composition including the thiopyridinone compound is maintained for a relatively long period of time under an elevated temperature. There is therefore a need for a composition comprising thiopyridinone having increased stability.
Les inventeurs ont découvert de manière inattendue qu'une composition comprenant les composants : A) un composé de formule (I) ou (I'), qui peut être considéré comme un composé thiopyridinone, ou leurs sels, leurs isomères optiques, leurs racémates, et/ou leurs solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ; et B) un agent chélateur résoud ces problèmes.
The inventors have unexpectedly discovered that a composition comprising the components: A) a compound of formula (I) or (I'), which can be considered as a thiopyridinone compound, or their salts, their optical isomers, their racemates, and/or their solvates such as hydrates and their derivatives, alone or in mixture; and B) a chelating agent solves these problems.
Formules (I) et (I’) dans lesquelles :Formulas (I) and (I’) in which:
R1désigne un radical choisi parmi :R 1 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :b) a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3 i) -OR 3
ii) -S-R3 ; ii) -SR 3;
R2désigne un radical choisi parmi :R 2 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :b) a linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 saturated hydrocarbon group, optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3 i) -OR 3
ii) -S-R3 ii) -SR 3
iii) -C(O)-O-R3;iii) -C(O)-OR 3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;iv) a C 5 -C 12 aryl group, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 8 alkoxy radicals;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 c) a C 5 -C 12 aryl group, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 8 alkoxy radicals
R3désigne un radical choisi parmi :R 3 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;b) a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group;
Le composé (I') est la forme tautomère du composé (I) lorsqu'un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
Compound (I') is the tautomeric form of compound (I) when a tautomeric equilibrium exists according to the following scheme:
Selon un mode de réalisation de l'invention, R1représente un atome d'hydrogène.According to one embodiment of the invention, R 1 represents a hydrogen atom.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R1représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle. En particulier, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.According to another embodiment of the invention, R 1 represents a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or (C 3 -C 10 ) branched alkyl group, in particular a linear or (C 1 -C 6 ) alkyl group. (C 3 -C 6 ) branched, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl. In particular, said alkyl group of R 1 is not substituted.
Selon un mode de réalisation de l'invention, R2représente un atome d'hydrogène.According to one embodiment of the invention, R 2 represents a hydrogen atom.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or (C 3 -C 10 ) branched alkyl group, in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 3 -C 6 ) branched, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; said alkyl group of R 2 not being substituted.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ici auparavant. De préférence, ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or (C 3 -C 10 ) branched alkyl group, in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 3 -C 6 ) branched, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; said alkyl group being substituted by one or more groups chosen from i), ii), iii) and iv) as defined here above. Preferably, said alkyl group being substituted by one or more groups chosen from i), ii) and iii), more preferably by one or more groups chosen from i) and iii), better substituted by a group iii) such as carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.Another variant for the radical R 2 is that said alkyl group is substituted by a group iv) in particular substituted by a phenyl group.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), préférentiellement un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que le cyclohexyle.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a cycloalkyl group (C 3 -C 8 ), preferably a cycloalkyl group (C 5 -C 7 ) such as cyclohexyl.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a C 5 -C 12 aryl group optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 8 alkoxy radicals, preferably a group phenyl in particular unsubstituted.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d'hydrogène.According to one embodiment, R 3 represents a hydrogen atom.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié ; en particulier un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou un groupe alkyle (en C3-C6) ramifié, préférentiellement un groupe alkyle en (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.According to another embodiment, R 3 represents a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group; in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, preferably a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as the methyl group.
Tout au long de la description, y compris des revendications, le terme « comprenant un » doit, sauf mention contraire, être compris comme étant synonyme de « comprenant au moins un ». Par ailleurs, l'expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ».Throughout the description, including the claims, the term “comprising one” must, unless otherwise stated, be understood as being synonymous with “comprising at least one”. Furthermore, the expression “at least one” used in the present description is equivalent to the expression “one or more”.
Au sens de la présente invention, et sauf indication contraire :For the purposes of the present invention, and unless otherwise indicated:
un "groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12”ramifié est équivalent à un "groupe alkyle(en C1-C12)linéaire ou alkyle(en C3-C12) ramifié" qui correspond à un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou ramifié en C3-C12, et de préférence un groupe hydrocarboné en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié, plus préférentiellement un groupe hydrocarboné en C1-C6linéaire ou en C3-C6ramifié ; de préférence, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle.a “linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12” saturated hydrocarbon group is equivalent to a “linear (C 1 -C 12 ) alkyl or branched (C 3 -C 12 ) alkyl group ” which corresponds to a linear or branched C 1 -C 12 saturated hydrocarbon group in C 3 -C 12 , and preferably a linear C 1 -C 10 hydrocarbon group or branched C 3 -C 10 hydrocarbon group, more preferably a hydrocarbon group in linear C 1 -C 6 or branched C 3 -C 6 ; preferably, the linear or branched groups can be chosen from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl , nonyl and decyl.
Plus préférentiellement, les groupes alkyles saturés linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle, tels que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle.More preferably, the linear or branched saturated alkyl groups can be chosen from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl and octyl groups, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl.
un groupe cyclique hydrocarboné saturé en C3-C8est un groupe cycloalkyle mono ou bicyclique contenant de 3 à 8 atomes de carbone, notamment un groupe cycloalkyle monocyclique en C5 à C7 tel que le groupe cyclohexyle, a saturated C 3 -C 8 hydrocarbon cyclic group is a mono or bicyclic cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, in particular a monocyclic C5 to C7 cycloalkyl group such as the cyclohexyl group,
un "radical alcoxy" est un radical alkyl-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié en C1-C16et préférentiellement en C1-C8;an “ alkoxy radical ” is an alkyl-oxy radical for which the alkyl radical is a linear or branched hydrocarbon radical in C 1 -C 16 and preferably in C 1 -C 8 ;
lorsque le groupe alcoxy est facultativement substitué, cela implique que le groupe alkyle est facultativement substitué comme défini ci-avant ;when the alkoxy group is optionally substituted, this implies that the alkyl group is optionally substituted as defined above;
un groupe "aryle" représente un groupe à base de carbone, monocyclique ou bicyclique, fusionné ou non, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, et dans lequel au moins un cycle est aromatique ; de préférence, le radical aryle est un groupe phényle, biphényle, naphtyle, plus préférentiellement un groupe phényle ;an " aryl " group represents a carbon-based group, monocyclic or bicyclic, fused or not, comprising from 5 to 12 carbon atoms, preferably from 6 to 10 carbon atoms, and in which at least one ring is aromatic; preferably, the aryl radical is a phenyl, biphenyl, naphthyl group, more preferably a phenyl group;
le terme "au moins un" est équivalent au terme "un ou plusieurs" ; etthe term “ at least one ” is equivalent to the term “ one or more ”; And
le terme "inclusif" pour une plage de concentrations signifie que les limites de cette plage sont incluses dans la plage définie.the term "inclusive" for a concentration range means that the limits of that range are included in the defined range.
Les sels des composés de formule (I), (I'), (II) ou (II') tels que définis ci-après comprennent les sels classiques non toxiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d'un acide organique ou inorganique ou d'une base organique ou inorganique.The salts of the compounds of formula (I), (I'), (II) or (II') as defined below include the conventional non-toxic salts of said compounds, such as those formed from an organic acid or inorganic or of an organic or inorganic base.
A titre de sels des composés de formule (I), (I'), (II) ou (II'), on peut citer :As salts of the compounds of formula (I), (I'), (II) or (II'), we can cite:
les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou (II) à :the salts obtained by addition of the compound of formula (I) or (II) to:
une base minérale, telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde d'ammonium, l'hydroxyde de magnésium, l'hydroxyde de lithium, et le carbonate ou hydrogénocarbonate de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ;a mineral base, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, ammonium hydroxide, magnesium hydroxide, lithium hydroxide, and sodium carbonate or hydrogen carbonate , potassium or calcium for example;
ouOr
une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comprendre par exemple une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut citer en particulier 2-amino-2-méthylpropanol, éthanolamine, triéthanolamine, 2-diméthylaminopropanol, 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol, 3-(diméthylamino)propylamine.an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and/or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functions; we can cite in particular 2-amino-2-methylpropanol, ethanolamine, triethanolamine, 2-dimethylaminopropanol, 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol, 3-(dimethylamino)propylamine.
On peut également citer les sels d'acides aminés, par exemple lysine, arginine, guanidine, acide glutamique et acide aspartique. Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou (II) (lorsqu'ils comprennent un groupe carboxy) peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, potassium, calcium ou magnésium et les sels d'ammonium.Mention may also be made of amino acid salts, for example lysine, arginine, guanidine, glutamic acid and aspartic acid. Advantageously, the salts of the compounds of formula (I) or (II) (when they comprise a carboxy group) can be chosen from alkali or alkaline earth metal salts such as sodium, potassium, calcium or magnesium salts and ammonium salts.
Un "sel d'acide organique ou inorganique" est plus particulièrement choisi parmi les sels choisis parmi un sel dérivé de i) acide chlorhydrique HCl, ii) acide bromhydrique HBr, iii) acide sulfurique H2SO4, iv) acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que l'acide méthanesulfonique et l'acide éthanesulfonique ; v) acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tels que l'acide benzènesulfonique et l'acide toluènesulfonique ; vi) acide citrique ; vii) acide succinique ; viii) acide tartrique ; ix) acide lactique ; x) acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que acide méthoxysulfinique et acide éthoxysulfinique ; xi) acides aryloxysulfiniques tels que acide toluèneoxysulfinique et acide phénoxysulfinique ; xii) acide phosphorique H3PO4; xiii) acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) acide triflique CF3SO3H ; et xv) acide tétrafluoroborique HBF4;An “ organic or inorganic acid salt ” is more particularly chosen from salts chosen from a salt derived from i) hydrochloric acid HCl, ii) hydrobromic acid HBr, iii) sulfuric acid H 2 SO 4 , iv) alkylsulfonic acids: Alk -S(O) 2 OH such as methanesulfonic acid and ethanesulfonic acid; v) arylsulfonic acids: Ar-S(O) 2 OH such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid; vi) citric acid; vii) succinic acid; viii) tartaric acid; ix) lactic acid; x) alkoxysulfinic acids: Alk-OS(O)OH such as methoxysulfinic acid and ethoxysulfinic acid; xi) aryloxysulfinic acids such as tolueneoxysulfinic acid and phenoxysulfinic acid; xii) phosphoric acid H 3 PO 4 ; xiii) acetic acid CH 3 C(O)OH; xiv) triflic acid CF 3 SO 3 H; and xv) tetrafluoroboric acid HBF 4 ;
Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent les solvates classiques tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer, à titre d'exemple, les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés, tels que l'éthanol ou l'isopropanol.Acceptable solvates of the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed during the preparation of said compounds due to the presence of solvents. We can cite, by way of example, solvates due to the presence of water or linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.
Les isomères optiques sont en particulier les énantiomères et les diastéréoisomères.Optical isomers are in particular enantiomers and diastereoisomers.
De préférence, la « matière kératineuse » selon la présente invention est la peau. Par "peau", nous entendons toute la peau du corps. Toujours de préférence, la matière kératineuse est le visage ou le cou, plus particulièrement le visage.Preferably, the “keratinous material” according to the present invention is skin. By “skin” we mean all the skin on the body. Always preferably, the keratinous material is the face or the neck, more particularly the face.
Dans la demande, sauf mention spécifique contraire, les quantités, les teneurs, les parties et les pourcentages sont exprimés sur une base pondérale.In the application, unless specifically stated otherwise, the quantities, contents, parts and percentages are expressed on a weight basis.
Dans la demande, une plage numérique est définie avec une limite inférieure et une limite supérieure si nécessaire, telle qu'une ou plusieurs limites inférieures et une ou plusieurs limites supérieures sont données pour former une plage facultativement avec une ou plusieurs plages préférées. Une plage donnée peut être définie en sélectionnant une limite inférieure et une limite supérieure qui définissent les bornes de la plage donnée. Toutes les plages définies de cette manière sont inclusives et combinables, c'est-à-dire que toute limite inférieure peut être combinée avec toute limite supérieure pour former une plage, à condition que les limites inférieure et supérieure soient fournies pour modifier le même sujet. Par exemple, lorsque des plages de 60-110 et 80-120 sont indiquées pour un sujet spécifique, il faut comprendre que les plages 60-120 et 80-110 sont également envisagées et englobées. En outre, si les limites inférieures indiquées sont 1 et 2 et les limites supérieures sont 3, 4 et 5, les plages suivantes sont toutes prévisibles et entrent dans la portée de la présente divulgation : 1-3, 1-4, 1 -5, 2-3, 2-4 et 2-5.In the application, a numerical range is defined with a lower limit and an upper limit if necessary, such that one or more lower limits and one or more upper limits are given to form a range optionally with one or more preferred ranges. A given range can be defined by selecting a lower limit and an upper limit that define the bounds of the given range. All ranges defined in this way are inclusive and combinable, that is, any lower limit can be combined with any upper limit to form a range, provided that both lower and upper limits are provided to modify the same subject . For example, when ranges of 60-110 and 80-120 are stated for a specific subject, it should be understood that ranges 60-120 and 80-110 are also being considered and encompassed. Furthermore, if the lower limits shown are 1 and 2 and the upper limits are 3, 4 and 5, the following ranges are all predictable and fall within the scope of this disclosure: 1-3, 1-4, 1 -5 , 2-3, 2-4 and 2-5.
En dehors des exemples opératoires, ou sauf indication contraire, tous les nombres exprimant des quantités de composants et/ou des conditions de réaction doivent être compris comme étant modifiés dans tous les cas par le terme "environ", avec une signification classiquement connue dans l'art, par exemple, à 10% près le nombre indiqué (tel que "environ 10%" signifie 9% - 11% et "environ 2%" signifie 1,8% - 2,2%).Apart from the operational examples, or unless otherwise indicated, all numbers expressing quantities of components and/or reaction conditions must be understood as being modified in all cases by the term "approximately", with a meaning conventionally known in the 'art, for example, to within 10% of the number indicated (such as "approximately 10%" means 9% - 11% and "approximately 2%" means 1.8% - 2.2%).
La présente invention propose une composition comprenant les composants suivants : A) un composé de formule (I) ou (I’), et B) un agent chélateur spécifique.The present invention provides a composition comprising the following components: A) a compound of formula (I) or (I’), and B) a specific chelating agent.
La composition selon l'invention comprend un composé de formule (I) ou (I') ci-dessous ou tautomère (I') ci-dessous ou leurs sels, leurs isomères optiques, leurs racémates, et/ou leurs solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange, à titre de composant A) :
The composition according to the invention comprises a compound of formula (I) or (I') below or tautomer (I') below or their salts, their optical isomers, their racemates, and/or their solvates such as hydrates and their derivatives, alone or in mixture, as component A):
Formules (I) et (I’) dans lesquelles :Formulas (I) and (I’) in which:
R1désigne un radical choisi parmi :R 1 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :b) a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3 i) -OR 3
ii) -S-R3 ; ii) -SR 3;
R2désigne un radical choisi parmi :R 2 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :b) a linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 saturated hydrocarbon group, optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3 i) -OR 3
ii) -S-R3 ii) -SR 3
iii) -C(O)-O-R3;iii) -C(O)-OR 3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;iv) a C 5 -C 12 aryl group, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 8 alkoxy radicals;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 c) a C 5 -C 12 aryl group, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 8 alkoxy radicals
R3désigne un radical choisi parmi :R 3 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;b) a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group;
Le composé (I') est la forme tautomère du composé (I) lorsqu'un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
Compound (I') is the tautomeric form of compound (I) when a tautomeric equilibrium exists according to the following scheme:
Selon un mode de réalisation de l'invention, R1représente un atome d'hydrogène.According to one embodiment of the invention, R 1 represents a hydrogen atom.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R1représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle. En particulier, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.According to another embodiment of the invention, R 1 represents a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or (C 3 -C 10 ) branched alkyl group, in particular a linear or (C 1 -C 6 ) alkyl group. (C 3 -C 6 ) branched, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl. In particular, said alkyl group of R 1 is not substituted.
Selon un mode de réalisation de l'invention, R2représente un atome d'hydrogène.According to one embodiment of the invention, R 2 represents a hydrogen atom.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or (C 3 -C 10 ) branched alkyl group, in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 3 -C 6 ) branched, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; said alkyl group of R 2 not being substituted.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ici auparavant. De préférence, ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or (C 3 -C 10 ) branched alkyl group, in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 3 -C 6 ) branched, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; said alkyl group being substituted by one or more groups chosen from i), ii), iii) and iv) as defined here above. Preferably, said alkyl group being substituted by one or more groups chosen from i), ii) and iii), more preferably by one or more groups chosen from i) and iii), better substituted by a group iii) such as carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.Another variant for the radical R 2 is that said alkyl group is substituted by a group iv) in particular substituted by a phenyl group.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), préférentiellement un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que le cyclohexyle.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a cycloalkyl group (C 3 -C 8 ), preferably a cycloalkyl group (C 5 -C 7 ) such as cyclohexyl.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.According to another embodiment of the invention, R 2 represents a C 5 -C 12 aryl group optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 8 alkoxy radicals, preferably a group phenyl in particular unsubstituted.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d'hydrogène.According to one embodiment, R 3 represents a hydrogen atom.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié ; en particulier un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou un groupe alkyle (en C3-C6) ramifié, préférentiellement un groupe alkyle en (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.According to another embodiment, R 3 represents a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group; in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, preferably a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as the methyl group.
De préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange, à titre de composant A) ;Preferably, the compounds of formula (I) and the tautomer (I') or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and their derivatives, alone or in mixture, as component A) ;
ont les significations suivantes :have the following meanings:
R1désigne un radical choisi parmi :R 1 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou en C3-C6ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :b) a saturated linear C 1 -C 6 or branched C 3 -C 6 alkyl group optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3 i) -OR 3
ii) -S-R3 ; ii) -SR 3;
de préférence facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i)preferably optionally substituted by one or more groups i)
R2désigne un radical choisi parmi :R 2 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :b) a linear saturated hydrocarbon group in C1-VS10or branched in C3-VS10or cyclic in C3-VS8as in C5 -C6 , optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3 i) -OR 3
ii) -SR-3 ii) -SR- 3
iii) -C(O)-O-R3;iii) -C(O)-OR 3 ;
iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que le méthoxy ;iv) a phenyl group optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 4 alkoxy radicals such as methoxy;
de préférence substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), préférentiellement iii) tel que carboxypreferably substituted by one or more groups chosen from i) and iii), preferably iii) such as carboxy
R3désigne un radical choisi parmi :R 3 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6;b) a saturated linear C 1 -C 6 or branched C 3 -C 6 alkyl group;
De préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;Preferably, the compounds of formula (I) and the tautomer (I') or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and their derivatives, alone or in mixture;
ont les significations suivantes :have the following meanings:
R1désigne un radical choisi parmi :R 1 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou en C3-C4ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ; b) a saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl group optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from i) -OR 3, more preferably unsubstituted;
R2désigne un radical choisi parmi :R 2 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :b) a linear saturated hydrocarbon group in C1-VS10or branched in C3-VS10or cyclic in C3-VS8as in C5 -C6 , optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3 i) -OR 3
iii) -C(O)-O-R3;iii) -C(O)-OR 3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4;iv) a C 5 -C 12 aryl group, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 4 alkoxy radicals;
R3désigne un radical choisi parmi :R 3 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.b) a saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl group such as methyl or ethyl.
De préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;Preferably, the compounds of formula (I) and the tautomer (I') or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and their derivatives, alone or in mixture;
ont les significations suivantes :have the following meanings:
R1est un atome d'hydrogène ; etR 1 is a hydrogen atom; And
R2désigne un radical choisi parmi :R 2 designates a radical chosen from:
a) un atome d'hydrogène ;a) a hydrogen atom;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi v) -C(O)-O-R3, de préférence substitués par un groupe iii) -C(O)-O-R3;b) a linear saturated hydrocarbon group in C1-VS5or branched in C3-VS5or cyclic in C3-VS8as in C5 -C6 , optionally substituted by one or more groups, which may be the same or different, chosen from v) -C(O)-O-R3, preferably substituted by a group iii) -C(O)-O-R3;
R2est encore plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4substitué par un groupe iii) -C(O)-OR3.R 2 is even more preferably a saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 hydrocarbon group substituted by a group iii) -C(O)-OR 3 .
Selon un autre mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) et le tautomère (I') sont choisis parmi les composés de formule (II)ainsi que leurs tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, et leurs racémates, seuls ou en mélange :
According to another preferred embodiment, the compounds of formula (I) and the tautomer (I') are chosen from the compounds of formula (II) as well as their tautomers, their salts, their solvates and their optical isomers, and their racemates. , alone or in mixture:
Formules (II) et (II') sans lesquelles R1 et R3 ont la même signification que pour les composés de formule (I) et (I') et X désigne un radical alkylène -(CH2)n- avec n un nombre entier allant inclusivement de 1 à 10, de préférence allant de 1 à 6, plus préférentiellement allant de 1 à 4, tel que 1, de préférence R3représente un atome d'hydrogène.Formulas (II) and (II') without which R1 and R3 have the same meaning as for the compounds of formula (I) and (I') and X designates an alkylene radical -(CH 2 ) n - with n an integer ranging from 1 to 10 inclusively, preferably ranging from 1 to 6, more preferably ranging from 1 to 4, such that 1, preferably R 3 represents a hydrogen atom.
De préférence, les composés de formule (I), les composés suivants sont de préférence utilisés, et leur tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange :Preferably, the compounds of formula (I), the following compounds are preferably used, and their tautomer (I') or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and their derivatives, alone or in mixture:
Parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :Among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
Plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :More preferably, among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
Encore plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :Even more preferably, among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
Dans un mode de réalisation le plus préféré, le composé selon la présente invention est le suivant :In a most preferred embodiment, the compound according to the present invention is the following:
Tous les composés peuvent être obtenus par un procédé chimique connu de l'homme du métier, à partir de réactifs disponibles dans le commerce. Par exemple, le procédé de synthèse divulgué dans la demande de brevet européen EP3 390 363 peut être utilisé.All the compounds can be obtained by a chemical process known to those skilled in the art, from commercially available reagents. For example, the synthesis process disclosed in European patent application EP3 390 363 can be used.
Le composé 20, N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine, qui peut également être nommé 3-carboxyméthylaminocarbonyl-2-thiopyridinone, est un représentant typique des composés thiopyridinone utiles selon la présente invention.Compound 20, N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine, which may also be named 3-carboxymethylaminocarbonyl-2-thiopyridinone, is a typical representative of the thiopyridinone compounds useful herein. invention.
Le composé (I), (I'), (II) et/ou (II') peut être présent en une quantité allant par exemple de 0,01% à 10% en poids, de préférence de 0,1% à 5% en poids, en particulier de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.The compound (I), (I'), (II) and/or (II') may be present in an amount ranging for example from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.1% to 5% by weight. % by weight, in particular from 0.5% to 3% by weight, relative to the total weight of the composition.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, la composition peut comprendre un agent chélateur. De tels agents chélateurs sont définis et décrits en particulier dans l'article "Chelating agents" Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 5 pp. 708-739, publié en 2003.According to one embodiment of the present invention, the composition may comprise a chelating agent. Such chelating agents are defined and described in particular in the article “ Chelating agents ” Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 5 pp. 708-739, published in 2003.
Les exemples d'agent chélateur sont des dérivés spécifiques d'acide succinique, tel que l'acide éthylènediamine disuccinique (EDDS), et un sel de celui-ci.Examples of chelating agents are specific derivatives of succinic acid, such as ethylenediamine disuccinic acid (EDDS), and a salt thereof.
Ces agents sont particulièrement utiles pour réduire la liaison électrostatique associée à la présence substantielle d'eau dans la composition intermédiaire de maquillage et/ou de soin selon l'invention.These agents are particularly useful for reducing the electrostatic bond associated with the substantial presence of water in the intermediate makeup and/or care composition according to the invention.
Selon la présente invention, l'agent chélateur peut être présent dans la composition de 0,001% à 1% en poids, préférentiellement de 0,01% à 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition selon la présente invention.According to the present invention, the chelating agent may be present in the composition from 0.001% to 1% by weight, preferably from 0.01% to 0.5% by weight, relative to the total weight of the composition according to the present invention. .
La composition selon la présente invention peut comprendre un tensioactif, par exemple un tensioactif non ionique, ou un mélange de ceux-ci.The composition according to the present invention may comprise a surfactant, for example a nonionic surfactant, or a mixture thereof.
Parmi les tensioactifs non ioniques utiles, on peut citer les esters de polyols et d'acides gras à chaîne saturée ou insaturée, ainsi que leurs dérivés oxyalkylénés, c'est-à-dire les dérivés contenant des motifs oxyéthylénés et/ou oxypropylénés, tels que les esters de glycéryle et leurs dérivés oxyalkylénés ; les esters de polyéthylène glycol et leurs dérivés oxyalkylénés ; les esters de sorbitol et leurs dérivés oxyalkylénés ; les esters de sucre (saccharose, glucose ou alkylglucose) et leurs dérivés oxyalkylénés ; les éthers d'alcools gras ; les éthers de sucre et leurs mélanges.Among the useful nonionic surfactants, mention may be made of esters of polyols and fatty acids with a saturated or unsaturated chain, as well as their oxyalkylenated derivatives, that is to say derivatives containing oxyethylenated and/or oxypropylenated units, such as as glyceryl esters and their oxyalkylenated derivatives; polyethylene glycol esters and their oxyalkylenated derivatives; sorbitol esters and their oxyalkylenated derivatives; sugar esters (sucrose, glucose or alkylglucose) and their oxyalkylenated derivatives; fatty alcohol ethers; sugar ethers and their mixtures.
Les esters de glycéryle d'acides gras qui peuvent notamment être mentionnés incluent le stéarate de glycéryle (monostéarate, distéarate et/ou tristéarate de glycéryle).The glyceryl esters of fatty acids which may in particular be mentioned include glyceryl stearate (glyceryl monostearate, distearate and/or sadearate).
Les esters de polyéthylène glycol d'acides gras qui peuvent notamment être mentionnés incluent le monostéarate de polyéthylène glycol 40 OE.Polyethylene glycol esters of fatty acids which may in particular be mentioned include polyethylene glycol 40 EO monostearate.
Des mélanges de ces tensioactifs peuvent également être utilisés.Mixtures of these surfactants can also be used.
Le tensioactif non ionique peut être présent dans la composition selon la présente invention en une quantité de 0,1 % à 15 % en poids, tel que de 0,15 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The nonionic surfactant may be present in the composition according to the present invention in an amount of 0.1% to 15% by weight, such as 0.15% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition selon l’invention peut avantageusement comprendre au moins un milieu/solvant, dont l’eau et/ou un milieu/solvant organique.The composition according to the invention may advantageously comprise at least one medium/solvent, including water and/or an organic medium/solvent.
La composition selon l'invention peut avantageusement comprendre de l'eau en diverses quantités. Pour les applications à faible viscosité de la composition, par exemple sous forme de lotion sans rinçage, une quantité relativement importante d'eau peut être utilisée. Par exemple, l'eau est utilisée dans une teneur supérieure ou égale à 40% en poids par rapport au poids total de la composition. La teneur en eau dans la composition à faible viscosité selon l'invention va préférentiellement de 40% à 99% en poids, plus préférentiellement de 50% à 90% en poids, ou de 60% à 80% en poids, par rapport au poids total de la composition.The composition according to the invention may advantageously comprise water in various quantities. For low viscosity applications of the composition, for example in the form of a leave-on lotion, a relatively large amount of water can be used. For example, water is used in a content greater than or equal to 40% by weight relative to the total weight of the composition. The water content in the low viscosity composition according to the invention preferably ranges from 40% to 99% by weight, more preferably from 50% to 90% by weight, or from 60% to 80% by weight, relative to the weight. total composition.
Pour les applications à haute viscosité de la composition, par exemple sous forme de crème sans rinçage, une quantité relativement plus faible d'eau peut être utilisée. La composition à haute viscosité selon l'invention comprend avantageusement de l'eau dans une teneur inférieure ou égale à 40% en poids par rapport au poids total de la composition. La teneur en eau dans la composition à haute viscosité selon l'invention va préférentiellement de 10% à 40% en poids, plus préférentiellement de 15% à 35% en poids, ou de 20% à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.For high viscosity applications of the composition, for example in the form of a leave-in cream, a relatively smaller amount of water may be used. The high viscosity composition according to the invention advantageously comprises water in a content less than or equal to 40% by weight relative to the total weight of the composition. The water content in the high viscosity composition according to the invention preferably ranges from 10% to 40% by weight, more preferably from 15% to 35% by weight, or from 20% to 30% by weight, relative to the weight. total composition.
La composition selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs milieux/solvants organiques, de préférence des milieux/solvants organiques solubles dans l’eau (solubilité supérieure ou égale à 5 % dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique).The composition according to the invention may also comprise one or more organic media/solvents, preferably water-soluble organic media/solvents (solubility greater than or equal to 5% in water at 25°C and at atmospheric pressure). .
Des exemples de milieux/solvants organiques pouvant être cités incluent les monoalcools ou diols, linéaires ou ramifiés, et de préférence saturés ; ou les polyols contenant plus de deux fonctions hydroxyle, en particulier les polyols en C3-C6, tels que glycérol ; les éthers de polyols, seuls ou en mélange.Examples of organic media/solvents which may be cited include monoalcohols or diols, linear or branched, and preferably saturated; or polyols containing more than two hydroxyl functions, in particular C3-C6 polyols, such as glycerol; polyol ethers, alone or in mixture.
Les milieux/solvants organiques, lorsqu'ils sont présents, le sont en une quantité allant de 0,1% à 40% en poids, préférentiellement de 1% à 30% en poids, ou de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l'invention.The organic media/solvents, when present, are present in an amount ranging from 0.1% to 40% by weight, preferably from 1% to 30% by weight, or from 5% to 20% by weight, for example relative to the total weight of the composition according to the invention.
La composition selon la présente invention peut comprendre (3) au moins un agent de correction du pH (correcteur de pH). Deux ou plusieurs agents de correction du pH peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d'agent de correction du pH ou une combinaison de différents types d'agents de correction du pH peut être utilisé.The composition according to the present invention may comprise (3) at least one pH correction agent (pH corrector). Two or more pH correction agents may be used in combination. Thus, a single type of pH correction agent or a combination of different types of pH correction agents can be used.
En tant que (3) agent de correction du pH, on peut utiliser au moins un agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant (agent alcalin).As (3) pH correction agent, at least one acidifying agent and/or at least one basifying agent (alkaline agent) can be used.
L'agent acidifiant peut être un acide monovalent ou polyvalent, tel que divalent.The acidifying agent may be a monovalent or multivalent acid, such as divalent.
Les agents acidifiants peuvent être, par exemple, des acides minéraux (inorganiques) tels que acide chlorhydrique, acide sulfurique, acide phosphorique, ou des acides organiques tels que des acides carboxyliques, par exemple acide tartrique, acide citrique, acide lactique, ainsi que des acides sulfoniques.The acidifying agents can be, for example, mineral (inorganic) acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, or organic acids such as carboxylic acids, for example tartaric acid, citric acid, lactic acid, as well as sulfonic acids.
L'agent basifiant peut être une base monovalente ou polyvalente, telle que divalente.The basifying agent may be a monovalent or multivalent base, such as divalent.
Les agents basifiants peuvent être minéraux (inorganiques) ou organiques, ou hybrides.Basifying agents can be mineral (inorganic) or organic, or hybrid.
Les agents basifiants minéraux peuvent être choisis parmi l'ammoniaque aqueuse ; les carbonates ou bicarbonates de métal alcalin tels que les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium ; les hydroxydes de métal alcalin tels que l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium ; et leurs mélanges.The mineral basifying agents can be chosen from aqueous ammonia; alkali metal carbonates or bicarbonates such as sodium or potassium carbonates and sodium or potassium bicarbonates; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and their mixtures.
Les agents basifiants organiques peuvent être choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, de préférence inférieur à 10, et encore plus avantageusement inférieur à 6. Il convient de noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de plus grande basicité. En outre, les amines organiques ne comprennent aucune chaîne grasse alkyle ou alcényle comportant plus de dix atomes de carbone.The organic basifying agents can be chosen from organic amines whose pKb at 25°C is less than 12, preferably less than 10, and even more advantageously less than 6. It should be noted that this is the corresponding pKb to the function of greatest basicity. In addition, organic amines do not include any fatty alkyl or alkenyl chains containing more than ten carbon atoms.
L'agent basifiant organique peut être choisi, par exemple, parmi les alcanolamines, éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, acides aminés et composés amine de formule (III) ci-dessous :
(III)The organic basifying agent can be chosen, for example, from alkanolamines, oxyethylenated and/or oxypropylenated ethylenediamines, amino acids and amine compounds of formula (III) below:
(III)
dans laquellein which
W représente un radical alkylène divalent en C1-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles ou un radical alkyle en C1-C6, et facultativement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O et N, etW represents a divalent C 1 -C 6 alkylene radical optionally substituted by one or more hydroxyl groups or a C 1 -C 6 alkyl radical, and optionally interrupted by one or more heteroatoms such as O and N, and
Rx, Ry, Rz, et Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, ou aminoalkyle en C1-C6.R x , R y , R z , and R t , which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, or C 1 aminoalkyl radical. -C 6 .
Des exemples de composés amine de formule (III) qui peuvent être mentionnés incluent le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.Examples of amine compounds of formula (III) which may be mentioned include 1,3-diaminopropane, 1,3-diamino-2-propanol, spermine and spermidine.
Le terme "alcanolamine" désigne une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C8portant un ou plusieurs radicaux hydroxyle.The term "alkanolamine" designates an organic amine comprising a primary, secondary or tertiary amine function, and one or more linear or branched C 1 -C 8 alkyl groups carrying one or more hydroxyl radicals.
Les alcanolamines telles que les monoalcanolamines, les dialcanolamines ou les trialcanolamines comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle en C1-C4identiques ou différents peuvent convenir à la présente invention. Parmi les composés de ce type, on peut citer monoéthanolamine (MEA), diéthanolamine, triéthanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-diméthylaminoéthanolamine, 2-amino-2-méthyl-1-propanol, triisopropanolamine, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3-diméthylamino-1,2-propanediol et tris(hydroxyméthylamino)méthane.Alkanolamines such as monoalkanolamines, dialkanolamines or trialkanolamines comprising one to three identical or different C 1 -C 4 hydroxyalkyl radicals may be suitable for the present invention. Compounds of this type include monoethanolamine (MEA), diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-dimethylaminoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, triisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1 ,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3-dimethylamino-1,2-propanediol and tris(hydroxymethylamino)methane.
Les acides aminés qui peuvent être utilisés sont d'origine naturelle ou synthétique, sous leur forme L, D ou racémique, et comprennent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acide carboxylique, acide sulfonique, acide phosphonique ou acide phosphorique. Les acides aminés peuvent être sous forme neutre ou ionique.The amino acids which can be used are of natural or synthetic origin, in their L, D or racemic form, and comprise at least one acid function chosen more particularly from the carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid or phosphoric acid functions. Amino acids can be in neutral or ionic form.
Comme acides aminés pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer notamment acide aspartique, acide glutamique, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine, cystéine, glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, méthionine, N-phénylalanine, proline, sérine, taurine, thréonine, tryptophane, tyrosine et valine.As amino acids which can be used in the present invention, mention may be made in particular of aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine, cysteine, glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, methionine, N -phenylalanine, proline, serine, taurine, threonine, tryptophan, tyrosine and valine.
Il peut être préférable que les acides aminés soient des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire facultativement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.It may be preferable that the amino acids are basic amino acids comprising an additional amine function optionally included in a ring or in a ureido function.
De tels acides aminés basiques peuvent préférentiellement être choisis parmi ceux répondant à la formule (IV) ci-dessous :
(IV)Such basic amino acids can preferably be chosen from those corresponding to formula (IV) below:
(IV)
dans laquellein which
R représente un groupe choisi parmi :
,R represents a group chosen from:
,
-(CH2)3-NH2,-(CH 2 ) 3 -NH 2 ,
-(CH2)2-NH2,-(CH 2 ) 2 -NH 2 ,
-(CH2)2-NH-CO-NH2, et
.-(CH 2 ) 2 -NH-CO-NH 2 , and
.
Les composés correspondant à la formule (IV) incluent histidine, lysine, arginine, ornithine et citrulline.Compounds corresponding to formula (IV) include histidine, lysine, arginine, ornithine and citrulline.
L'agent basifiant organique peut être choisi parmi les amines organiques de type hétérocyclique. Outre l'histidine qui a déjà été citée dans les acides aminés, on peut citer en particulier pyridine, pipéridine, imidazole, triazole, tétrazole et benzimidazole.The organic basifying agent can be chosen from organic amines of heterocyclic type. In addition to histidine which has already been mentioned in the amino acids, we can cite in particular pyridine, piperidine, imidazole, triazole, tetrazole and benzimidazole.
L'agent basifiant organique peut également être choisi parmi les dipeptides d'acides aminés. Comme dipeptides d'acides aminés pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer notamment la carnosine, l'ansérine et la baléine.The organic basifying agent can also be chosen from amino acid dipeptides. As amino acid dipeptides which can be used in the present invention, mention may in particular be made of carnosine, anserine and whalebone.
L'agent basifiant organique peut également être choisi parmi les composés comprenant une fonction guanidine. Comme amines de ce type pouvant être utilisées dans la présente invention, outre l'arginine, qui a déjà été mentionnée comme acide aminé, on peut citer notamment créatine, créatinine, 1, 1-diméthylguanidine, 1,1-diéthyl-guanidine, glycocyamine, metformine, agmatine, N-amidinoalanine, acide 3-guanidino-propionique, acide 4-guanidinobutyrique et acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)éthane-1-sulfonique.The organic basifying agent can also be chosen from compounds comprising a guanidine function. As amines of this type which can be used in the present invention, in addition to arginine, which has already been mentioned as an amino acid, there may be mentioned in particular creatine, creatinine, 1, 1-dimethylguanidine, 1,1-diethyl-guanidine, glycocyamine. , metformin, agmatine, N-amidinoalanine, 3-guanidino-propionic acid, 4-guanidinobutyric acid and 2-([amino(imino)methyl]amino)ethane-1-sulfonic acid.
Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, l'agent basifiant organique peut être choisi parmi les acides aminés, de préférence les acides aminés basiques, et plus préférentiellement l'arginine, la lysine, l'histidine ou leurs mélanges. Encore plus préférentiellement, l'agent basifiant organique peut être l'arginine.In a preferred embodiment of the present invention, the organic basifying agent can be chosen from amino acids, preferably basic amino acids, and more preferably arginine, lysine, histidine or mixtures thereof. Even more preferably, the organic basifying agent may be arginine.
Les composés hybrides qui peuvent être mentionnés incluent les sels des amines mentionnées précédemment avec des acides tels que l'acide carbonique ou l'acide chlorhydrique. Le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine peuvent en particulier être utilisés.Hybrid compounds which may be mentioned include salts of the previously mentioned amines with acids such as carbonic acid or hydrochloric acid. Guanidine carbonate or monoethanolamine hydrochloride can in particular be used.
Le (3) agent de correction du pH peut être présent en une quantité de 0,01% en poids ou plus, de préférence 0,05% en poids ou plus, et plus préférentiellement 0,1% en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.The (3) pH correction agent may be present in an amount of 0.01% by weight or more, preferably 0.05% by weight or more, and more preferably 0.1% by weight or more, relative to to the total weight of the composition.
Le (3) agent de correction du pH peut être présent en une quantité de 15% en poids ou moins, de préférence 10% en poids ou moins, et plus préférentiellement 5% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The (3) pH correction agent may be present in an amount of 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, and more preferably 5% by weight or less, relative to the total weight of the composition. .
Le (3) agent de correction du pH peut être présent en une quantité allant de 0,01% à 15% en poids, de préférence de 0,05% à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,1% à 5% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The (3) pH correction agent may be present in an amount ranging from 0.01% to 15% by weight, preferably from 0.05% to 10% by weight, and more preferably from 0.1% to 5% by weight. % by weight or less, relative to the total weight of the composition.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 4,5 ou plus, et plus préférentiellement de 5 ou plus.It is preferable that the composition according to the present invention has a pH of 4.5 or more, and more preferably 5 or more.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 6,5 ou moins, et plus préférentiellement de 6 ou moins.It is preferable that the composition according to the present invention has a pH of 6.5 or less, and more preferably 6 or less.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 4,5 à 6,5, et plus préférentiellement de 5 à 6.It is preferable that the composition according to the present invention has a pH of 4.5 to 6.5, and more preferably 5 to 6.
Le pH de la composition signifie le pH de la phase aqueuse de la composition selon la présente invention.The pH of the composition means the pH of the aqueous phase of the composition according to the present invention.
Il peut être préférable qu'au moins un tampon ou agent tampon soit également utilisé, comme (3) agent de correction du pH, en combinaison avec l'agent acidifiant et/ou l'agent basifiant, afin de stabiliser le pH de la composition selon la présente invention.It may be preferable that at least one buffer or buffering agent is also used, as (3) pH correction agent, in combination with the acidifying agent and/or the basifying agent, in order to stabilize the pH of the composition according to the present invention.
Comme tampon, on peut utiliser n'importe lequel des tampons communément connus. Par exemple, des sels d'acides ou de bases, préférentiellement des sels d'acides faibles ou de bases faibles, peuvent être utilisés. Par exemple, le citrate de sodium ou le lactate de sodium peut être utilisé comme tampon, si l'acide citrique ou l'acide lactique est utilisé comme agent acidifiant.As a buffer, any of the commonly known buffers can be used. For example, salts of acids or bases, preferably salts of weak acids or weak bases, can be used. For example, sodium citrate or sodium lactate can be used as a buffer, if citric acid or lactic acid is used as an acidifying agent.
De manière connue, la composition de la présente invention peut également contenir des adjuvants qui sont usuels dans le domaine cosmétique, pharmaceutique et/ou dermatologique en fonction des utilisations finales et/ou des formes spécifiques des produits, tels que des agents gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des émulsifiants, des agents actifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des parfums, des charges, des correcteurs de pH, des absorbeurs d'odeurs et des teintures. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20% en poids du poids total de la composition.In known manner, the composition of the present invention may also contain adjuvants which are usual in the cosmetic, pharmaceutical and/or dermatological field depending on the end uses and/or the specific forms of the products, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents. , emulsifiers, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, fragrances, fillers, pH correctors, odor absorbers and dyes. The quantities of these different adjuvants are those conventionally used in the field considered, and for example from 0.01 to 20% by weight of the total weight of the composition.
Ces adjuvants et leurs concentrations doivent être tels qu'ils ne modifient pas la propriété recherchée pour la composition de l'invention.These adjuvants and their concentrations must be such that they do not modify the property sought for the composition of the invention.
La composition selon l'invention se présente préférentiellement sous la forme d'un gel aqueux.The composition according to the invention is preferably in the form of an aqueous gel.
Dans un mode de réalisation préféré selon l'invention, la composition comprend des agents gélifiants hydrophiles.In a preferred embodiment according to the invention, the composition comprises hydrophilic gelling agents.
Les compositions selon l'invention peuvent être fabriquées par des processus connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique.The compositions according to the invention can be manufactured by known processes, generally used in the cosmetic or dermatological field.
La composition selon l'invention trouve son application dans un grand nombre de traitements cosmétiques des matières kératineuses telles que la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses (lèvres), et plus particulièrement la peau, notamment dans les soins de la peau, pour éclaircir la peau.The composition according to the invention finds its application in a large number of cosmetic treatments of keratinous materials such as the skin, the scalp or the mucous membranes (lips), and more particularly the skin, in particular in skin care, to lighten the skin.
L'objet de l'invention est également un processus cosmétique de soin ou de maquillage des matières kératineuses, comprenant l'application sur les matières kératineuses d'une composition telle que définie ci-dessus.The object of the invention is also a cosmetic process for the care or makeup of keratinous materials, comprising the application to the keratinous materials of a composition as defined above.
L'objet de l'invention est également un processus cosmétique non thérapeutique de soin ou de maquillage des matières kératineuses, comprenant l'application sur les matières kératineuses d'une composition telle que définie ci-dessus.The object of the invention is also a non-therapeutic cosmetic process for the care or makeup of keratinous materials, comprising the application to the keratinous materials of a composition as defined above.
L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition telle que définie ci-dessus, pour le soin ou le maquillage des matières kératineuses.The invention also relates to the cosmetic use of a composition as defined above, for the care or makeup of keratinous materials.
Plus particulièrement, l'objet de l'invention est l'utilisation cosmétique d'une composition telle que définie ci-dessus, pour le soin de la peau, de préférence pour éclaircir la peau, et/ou réduire ou éclaircir des taches plus sombres et/ou plus colorées sur la peau.More particularly, the object of the invention is the cosmetic use of a composition as defined above, for skin care, preferably for lightening the skin, and/or reducing or lightening darker spots. and/or more colored on the skin.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition convient pour le traitement des taches plus foncées et/ou plus colorées de la peau.In a particular embodiment, the composition is suitable for the treatment of darker and/or more colored spots on the skin.
Les exemples suivants de compositions selon l'invention sont donnés à titre d'illustration et sans limitation. Les composés sont indiqués en nom chimique ou en nom INCI.The following examples of compositions according to the invention are given by way of illustration and without limitation. Compounds are indicated by chemical name or INCI name.
Les quantités/concentrations des ingrédients dans les compositions/formules décrites ci-dessous sont exprimées en % en poids, par rapport au poids total de chaque composition/formule, sauf indication contraire.The quantities/concentrations of ingredients in the compositions/formulas described below are expressed as % by weight, relative to the total weight of each composition/formula, unless otherwise indicated.
Le composé 20 est synthétisé comme indiqué dans l'exemple 2 du brevet EP3 390 363.Compound 20 is synthesized as indicated in Example 2 of patent EP 3 390 363 .
Les compositions inventives de Ex.1-Ex.2, ainsi que les compositions comparatives de EC.1 et EC.2, ont été préparées, à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 1 ci-dessous (dans lequel les teneurs sont indiquées en % en poids de matières par rapport au poids total de la composition) :The inventive compositions of Ex.1-Ex.2, as well as the comparative compositions of EC.1 and EC.2, were prepared, from the ingredients indicated in Table 1 below (in which the contents are indicated in % by weight of materials relative to the total weight of the composition):
Les compositions ont été préparées selon les étapes suivantes, en prenant Ex.1 comme exemple :The compositions were prepared according to the following steps, taking Ex.1 as an example:
1). Chauffer le tensioactif, les composés gras et, s'ils sont utilisés, à 75℃, en mélangeant bien jusqu'à ce que tous les solides aient fondu.1). Heat the surfactant, and fatty compounds, if using, to 75℃, mixing well until all solids have melted.
2). Mélanger l'eau, le glycol, le chélateur, et chauffer à 75 ℃, en mélangeant bien jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de grumeaux.2). Mix water, glycol, chelator, and heat to 75℃, mixing well until there are no lumps.
3). Transférer la phase huileuse dans la phase aqueuse à 75℃, en mélangeant de façon homogène pendant 15 min.3). Transfer the oil phase into the water phase at 75℃, mixing evenly for 15 min.
4). Refroidir à 30℃.4). Cool to 30℃.
5). Enfin, ajouter le composé 20 et de l'Hydroxyde de Sodium pour corriger le pH à 5,7 ± 0,3.5). Finally, add compound 20 and Sodium Hydroxide to correct the pH to 5.7 ± 0.3.
Les compositions inventives Ex.1 et EC.1 préparées dans l'exemple A ont été évaluées quant à la dégradation du composé 20, par les étapes suivantes consistant à :The inventive compositions Ex.1 and EC.1 prepared in Example A were evaluated with regard to the degradation of compound 20, by the following steps consisting of:
Peser exactement 100 mg des compositions inventive et comparative respectivement dans des fioles volumétriques de 10 mL ;Weigh exactly 100 mg of the inventive and comparative compositions respectively into 10 mL volumetric flasks;
Ajouter 2,5 mL d'eau Ultra-pure et serrer le couvercle, puis secouer au vortex pour obtenir une bonne dispersion, sans agglomération évidente ;Add 2.5 mL of Ultra-pure water and tighten the lid, then vortex to obtain good dispersion, without obvious agglomeration;
Compléter avec du méthanol jusqu'à la ligne de la fiole volumétrique, et fermer le couvercle hermétiquement ;Make up with methanol to the volumetric flask line, and close the lid tightly;
Soumettre la solution à une sonication pendant 5 minutes, puis la refroidir à la température ambiante ;Sonicate the solution for 5 minutes, then cool to room temperature;
Agiter la solution sur la plaque d'agitation magnétique pendant 1,5 heure ; etStir the solution on the magnetic stir plate for 1.5 hours; And
Filtrer la solution avec un filtre 0,45µGHP pour obtenir la solution d'injection ;Filter the solution with a 0.45µGHP filter to obtain the injection solution;
et ultérieurement :and subsequently:
D'abord, faire une analyse UPLC (Ultra-performance liquid chromatography) sur les compositions d'essai pour obtenir les données T0 de dégradation du composé 20 ; chaque composition ayant deux échantillons parallèles à analyser ; où T0 signifie le moment du début de l'essai de dégradation ;First, carry out a UPLC (Ultra-performance liquid chromatography) analysis on the test compositions to obtain the T0 degradation data for compound 20; each composition having two parallel samples to analyze; where T0 means the start time of the degradation test;
Ensuite, mettre les compositions dans un four 55 ℃ pour un essai de vieillissement accéléré pendant 2 semaines et 45℃ pour un essai de vieillissement accéléré pendant 1 mois ou mettre les compositions dans un four 45℃ pour un essai de vieillissement accéléré pendant 2 mois ;Then, put the compositions in a 55℃ oven for accelerated aging test for 2 weeks and 45℃ for accelerated aging test for 1 month or put the compositions in a 45℃ oven for accelerated aging test for 2 months;
Enfin, faire l'analyse des compositions vieillies ; chaque composition ayant deux échantillons parallèles à analyser.Finally, analyze the aged compositions; each composition having two parallel samples to analyze.
Les résultats ont été donnés dans le tableau 2 ci-dessous.The results were given in Table 2 below.
(%)DOSE of Compound 20
(%)
Claims (9)
A) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et le tautomère de formule (I') ci-dessous ; et leurs sels, isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :
Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
-R 1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
-R 2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
-R 3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
B) un agent chélateur choisi parmi les dérivés d'acide succinique, tel que l'acide éthylènediamine disuccinique, et un sel de celui-ci.Composition comprising the following components:
A) at least one compound chosen from the compounds of formula (I) and the tautomer of formula (I') below; and their salts, optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates, alone or in mixture:
Formulas(I)And(I')in which :
-R 1designates a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated C alkyl group1-VS10or in C3-VS10branched optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3
ii) -S-R3;
-R 2 designates a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated hydrocarbon group in C1-VS12linear or C3-VS12branched or C3-VS8cyclic, optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) an aryl group in C5-VS12, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C-alkoxy radicals1-VS8;
c) an aryl group in C5-VS12, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C-alkoxy radicals1-VS8
-R 3designates a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated C alkyl group1-VS10or branched in C3-VS10;
B) a chelating agent chosen from succinic acid derivatives, such as ethylenediamine disuccinic acid, and a salt thereof.
- R 1 de formule (I) et (I') représente un atome d'hydrogène,
ou
- R 1 de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle ; en particulier ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.Composition according to claim 1, in which:
- R 1 of formula (I) and (I') represents a hydrogen atom,
Or
- R 1 of formula (I) and (I') represents a linear (C 1 -C 10 ) or branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, in particular a linear alkyl group (C 1 -C 6 ) or branched (C 3 -C 6 ), such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl; in particular said alkyl group of R 1 is not substituted.
- R 2 de formule (I) et (I') représente un atome d'hydrogène,
ou
- R 2 de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.Composition according to any one of the preceding claims, in which:
- R 2 of formula (I) and (I') represents a hydrogen atom,
Or
- R 2 of formula (I) and (I') represents a linear (C 1 -C 10 ) or branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, in particular a linear alkyl group (C 1 -C 6 ) or branched (C 3 -C 6 ), such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; said alkyl group of R 2 not being substituted.
- R 2 de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis dans la revendication 1, de préférence ledit groupe alkyle étant substitué par un ou deux groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou deux groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.Composition according to claim 1 or 2, in which:
- R 2 of formula (I) and (I') represents a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or (C 3 -C 10 ) branched alkyl group, in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 3 -C 6 ) branched, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; said alkyl group being substituted by one or more groups chosen from i), ii), iii) and iv) as defined in claim 1, preferably said alkyl group being substituted by one or two groups chosen from i), ii) and iii), more preferably by one or two groups chosen from i) and iii), better substituted by a group iii) such as carboxy.
- R 2 de formule (I) et (I’) représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), de préférence un groupe cycloalkyle (en C5-C7) comme cyclohexyle ;
ou
- R 2 de formule (I) et (I') représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.Composition according to claim 1 or 2, in which:
- R 2 of formula (I) and (I') represents a cycloalkyl group (C 3 -C 8 ), preferably a cycloalkyl group (C 5 -C 7 ) such as cyclohexyl;
Or
- R 2 of formula (I) and (I') represents a C 5 -C 12 aryl group optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C 1 -C 8 alkoxy radicals, preferably a group phenyl in particular unsubstituted.
- R 3 de formule (I) et (I') représente un atome d'hydrogène ;
ou
- R 3 de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle saturé en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié ; en particulier un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou un groupe alkyle (en C3-C6) ramifié, préférentiellement un groupe alkyle en (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.Composition according to any one of the preceding claims, in which:
- R 3 of formula (I) and (I') represents a hydrogen atom;
Or
- R 3 of formula (I) and (I') represents a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group; in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, preferably a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as the methyl group.
- R 1 de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou en C3-C6ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
de préférence facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i)
- R 2 de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -SR-3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que le méthoxy ;
de préférence substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), préférentiellement iii) tel que carboxy
- R3de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6;
de préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
- R1de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou en C3-C4ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ;
- R2de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4;
- R3de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.Composition according to any one of the preceding claims, in which:
- R 1 of formula (I) and (I') represents a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated C alkyl group1-VS6or in C3-VS6branched optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3
ii) -S-R3;
preferably optionally substituted by one or more groups i)
- R 2 of formula (I) and (I') represents a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated hydrocarbon group in C1-VS10or branched in C3-VS10or cyclic in C3-VS8as in C5 -C6 , optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3
ii) -SR-3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) a phenyl group optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C-alkoxy radicals1-VS4such as methoxy;
preferably substituted by one or more groups chosen from i) and iii), preferably iii) such as carboxy
-R3of formula (I) and (I') represents a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated C alkyl group1-VS6or branched in C3-VS6;
preferably, the compounds of formula (I) and the tautomer (I') or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and their derivatives, alone or in mixture;
have the following meanings:
-R1of formula (I) and (I') represents a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated C alkyl group1-VS4or in C3-VS4branched optionally substituted by one or more groups, which may be the same or different, chosen from i) -OR3,more preferably unsubstituted;
-R2of formula (I) and (I') represents a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated hydrocarbon group in C1-VS10or branched in C3-VS10or cyclic in C3-VS8as in C5 -C6, optionally substituted by one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) an aryl group in C5-VS12, optionally substituted by one or more hydroxyls and/or by one or more C-alkoxy radicals1-VS4;
-R3of formula (I) and (I') represents a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a linear saturated C alkyl group1-VS4or branched in C3-VS4such as methyl or ethyl.
le composé de formule (I) choisi dans le groupe consistant en les composés 1 à 24 ci-dessous et leur tautomère ou leurs sels, leurs isomères optiques, leurs racémates et/ou leurs solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange, notamment les composés 1, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ou 21, plus particulièrement 1, 9, 16, 18, 19, 20 ou 21, de préférence 18, 19, 20 ou 21, plus préférentiellement 20 :
Composition according to any one of the preceding claims, in which:
the compound of formula (I) chosen from the group consisting of compounds 1 to 24 below and their tautomer or their salts, their optical isomers, their racemates and/or their solvates such as hydrates, alone or in mixture, in particular compounds 1, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 or 21, more particularly 1, 9, 16, 18, 19, 20 or 21, preferably 18, 19, 20 or 21, more preferably 20:
d'application sur la matière kératineuse de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8.Non-therapeutic cosmetic process for depigmentation, lightening and/or whitening of keratinous materials, preferably of the skin, comprising the step:
application on the keratinous material of the composition according to any one of claims 1 to 8.
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