FR3131582A1 - METHOD FOR MONITORING THE STATE OF CONVERSION OF A HYDROGEN-BEARING ORGANIC LIQUID - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de suivi de l’état de conversion d’un liquide organique porteur d’hydrogène. (pas de figure)The present invention relates to a method for monitoring the state of conversion of an organic hydrogen-bearing liquid. (no figure)
Description
La présente invention concerne un procédé de suivi de l’état de conversion d’un liquide organique porteur d’hydrogène.The present invention relates to a method for monitoring the conversion state of a hydrogen-carrying organic liquid.
Après plus d’un siècle d'utilisation intensive des combustibles fossiles comme source d'énergie prédominante, ces ressources naturelles s'épuisent et il est de plus en plus nécessaire de développer des sources d'énergie alternatives afin de remplacer les sources traditionnelles. Celles-ci doivent être peu coûteuses, sûres, non polluantes et faciles à mettre en œuvre.After more than a century of intensive use of fossil fuels as the predominant energy source, these natural resources are becoming depleted and there is an increasing need to develop alternative energy sources to replace traditional sources. These must be inexpensive, safe, non-polluting and easy to implement.
Pour ces raisons, ont notamment été développés des fluides organiques stables susceptibles de stocker et relarguer de façon sûre et efficace un fluide énergétique, par exemple un carburant, par le biais d’une réaction catalytique.For these reasons, stable organic fluids have been developed capable of safely and efficiently storing and releasing an energetic fluid, for example a fuel, through a catalytic reaction.
Contenant la plus haute densité énergétique par unité de masse et ne produisant que de l'eau lors de sa combustion ou de son oxydation dans une pile à combustible hydrogène-oxygène, l'hydrogène est considéré comme l'un des candidats les plus efficaces et les plus respectueux de l'environnement en tant que futur carburant. L'hydrogène est un composé très énergétique par rapport aux combustibles fossiles conventionnels et brûle dans l'air à des concentrations très variées (notamment de 5 % à 75 %).Containing the highest energy density per unit mass and producing only water when burned or oxidized in a hydrogen-oxygen fuel cell, hydrogen is considered one of the most efficient and the most environmentally friendly as a future fuel. Hydrogen is a very energetic compound compared to conventional fossil fuels and burns in air at widely varying concentrations (including 5% to 75%).
Le concept relatif à l'utilisation de l'hydrogène comme vecteur énergétique d’importance a été suggéré dès les années 1970. Cependant, le transport et le stockage de l'hydrogène sont des points clés pour accéder à l'attrayante "ère de l'hydrogène". Ainsi, un défi majeur consiste à trouver des vecteurs d'hydrogène appropriés. Depuis des décennies, les scientifiques recherchent des matériaux appropriés pour le stockage de l'hydrogène.The concept of using hydrogen as an important energy carrier was suggested as early as the 1970s. However, the transport and storage of hydrogen are key points for entering the attractive "era of hydrogen". 'hydrogen". Thus, a major challenge is to find suitable hydrogen carriers. For decades, scientists have been searching for suitable materials for hydrogen storage.
Récemment, les composés organiques, tels que l'acide formique, les mélanges méthanol-eau, formaldéhyde-eau et les glucides, ont été étudiés de manière intensive en tant que matériaux potentiels de stockage de l'hydrogène. Parmi eux, les liquides organiques porteurs d’hydrogène (LOHC), qui peuvent être déshydrogénés et hydrogénés en impliquant de grandes quantités d'hydrogène et pourraient être utilisés pour les applications de transport terrestre, présentent un intérêt particulier.Recently, organic compounds, such as formic acid, methanol-water, formaldehyde-water mixtures, and carbohydrates, have been intensively studied as potential hydrogen storage materials. Among them, organic hydrogen-carrying liquids (LOHCs), which can be dehydrogenated and hydrogenated involving large amounts of hydrogen and could be used for land transportation applications, are of particular interest.
Dans le principe, l'hydrogène est fixé sur le liquide organique pauvre en hydrogène (LOHC déshydrogéné) grâce à une réaction d'hydrogénation pour produire un liquide organique riche en hydrogène (LOHC hydrogéné) qui doit être un liquide stable dans les conditions ambiantes et donc transportable et stockable. Le liquide organique riche en hydrogène est ensuite déshydrogéné dans une seconde réaction afin de régénérer l'hydrogène et le liquide organique pauvre en hydrogène. Avantageusement, ces LOHC sont donc aptes à être hydrogénés et déshydrogénés de manière réversible en présence d'un catalyseur. En outre, grâce à leur forte densité volumétrique (50-100 g d'hydrogène par litre de LOHC hydrogéné) et teneur massique (typiquement 5-7% massique d'hydrogène dans le LOHC hydrogéné) et à leur stabilité dans les conditions ambiantes il est possible de les transporter et de les stocker dans de simples réservoirs, citernes ou pipelines. Les LOHC les plus cités sont des hydrocarbures aromatiques et des composés hétéro-aromatiques de la famille des carbazoles. Les hydrocarbures aromatiques sont tout particulièrement le benzène, le toluène, le naphtalène, les dérivés biphényles, les benzyltoluènes dont les dibenzyltoluènes (DBT). Ils forment, sous leur forme hydrogénée, des alcanes cycliques. Ces composés ont l'avantage de posséder une plage importante de température pour leur mise en œuvre sous forme liquide, par exemple de -40°C à plus de 300°C pour le couple dibenzyltoluène/perhydrodibenzyltoluène. De plus, ces composés aromatiques, ainsi que leurs alcanes cycliques présentent une grande stabilité. Enfin, certains composés aromatiques comme le toluène sont produits mondialement à des échelles significatives (25 Mt/an pour le toluène) permettant d'envisager rapidement un développement de ce type de transport pour l'hydrogène. Leur hydrogénation est opérée à haute pression et température modérée (exemple du DBT : 40-80 bar, 180°C, -71 kJ/mo1H2) alors que la déshydrogénation est réalisée à pression atmosphérique et plus haute température (exemple du DBT : 1 bar, 300°C, 71 kJ/mo1H2). En ce qui concerne les composés hétéro-aromatiques de la famille des carbazoles, les composés les plus fréquents sont le N-éthylcarbazole (NEC) et les dérivés furanes, pyrroles et indoles. Dans ce cas, la réaction d'hydrogénation conduit à des amines cycliques ou des éthers cycliques.In principle, hydrogen is attached to the hydrogen-poor organic liquid (dehydrogenated LOHC) through a hydrogenation reaction to produce a hydrogen-rich organic liquid (hydrogenated LOHC) which should be a stable liquid under ambient conditions and therefore transportable and storable. The hydrogen-rich organic liquid is then dehydrogenated in a second reaction to regenerate the hydrogen and the hydrogen-poor organic liquid. Advantageously, these LOHCs are therefore capable of being hydrogenated and dehydrogenated reversibly in the presence of a catalyst. In addition, thanks to their high volumetric density (50-100 g of hydrogen per liter of hydrogenated LOHC) and mass content (typically 5-7% by mass of hydrogen in hydrogenated LOHC) and their stability under ambient conditions it It is possible to transport and store them in simple tanks, tanks or pipelines. The most cited LOHCs are aromatic hydrocarbons and heteroaromatic compounds from the carbazole family. Aromatic hydrocarbons are particularly benzene, toluene, naphthalene, biphenyl derivatives, benzyltoluenes including dibenzyltoluenes (DBT). They form, in their hydrogenated form, cyclic alkanes. These compounds have the advantage of having a wide temperature range for their use in liquid form, for example from -40°C to more than 300°C for the dibenzyltoluene/perhydrodibenzyltoluene couple. In addition, these aromatic compounds, as well as their cyclic alkanes, exhibit high stability. Finally, certain aromatic compounds such as toluene are produced worldwide on significant scales (25 Mt/year for toluene) making it possible to quickly envisage the development of this type of transport for hydrogen. Their hydrogenation is carried out at high pressure and moderate temperature (example of DBT: 40-80 bar, 180°C, -71 kJ/mo1H2) while dehydrogenation is carried out at atmospheric pressure and higher temperature (example of DBT: 1 bar , 300°C, 71 kJ/mo1H2). Regarding the heteroaromatic compounds of the carbazole family, the most common compounds are N-ethylcarbazole (NEC) and furan, pyrrole and indole derivatives. In this case, the hydrogenation reaction leads to cyclic amines or cyclic ethers.
Par ailleurs, des polyols ont été utilisés en tant que LOHC, libérant de l’hydrogène en formant des dérivés cétoniques ou des lactones.Furthermore, polyols have been used as LOHC, releasing hydrogen by forming ketone derivatives or lactones.
Cependant, il reste extrêmement difficile de suivre de façon rapide, voire en temps réel, le cyclage des LOHC, notamment pour étudier si les produits initiaux sont bien convertis dans le ou les produits finaux souhaités.However, it remains extremely difficult to follow the cycling of LOHCs quickly, or even in real time, in particular to study whether the initial products are indeed converted into the desired final product(s).
En outre, le suivi dans le temps des LOHC pour en étudier leur éventuelle dégradation, notamment à l’issue du cyclage, n’est pas aisé.In addition, monitoring LOHCs over time to study their possible degradation, particularly after cycling, is not easy.
Un objectif de l’invention est ainsi de fournir une méthode d’évaluation rapide et aisée, par exemple à l’aide d’un dispositif embarqué ou portatif, et/ou en temps réel, de l’état de conversion d’un LOHC d’un couple LOHC hydrogéné / LOHC déshydrogéné.An objective of the invention is thus to provide a method for rapid and easy evaluation, for example using an on-board or portable device, and/or in real time, of the conversion state of a LOHC. of a hydrogenated LOHC/dehydrogenated LOHC couple.
Ainsi, selon un premier aspect, l’invention concerne un procédé de suivi de l’état de conversion d’un liquide organique porteur d’hydrogène (LOHC), comprenant les étapes suivantes :Thus, according to a first aspect, the invention relates to a method for monitoring the conversion state of an organic liquid carrying hydrogen (LOHC), comprising the following steps:
- Au moins une mesure de fluorescence d’un liquide organique porteur d’hydrogène pour obtenir au moins une donnée quantitative DErelative à au moins un paramètre de fluorescence F dudit liquide organique porteur d’hydrogène étudié ; etAt least one fluorescence measurement of a hydrogen-carrying organic liquid to obtain at least one quantitative data D E relating to at least one fluorescence parameter F of said hydrogen-carrying organic liquid studied; And
- Comparaison de ladite donnée DErelative au au moins un paramètre de fluorescence F avec les données DHet/ou DDcorrespondant respectivement à la donnée relative au au moins un paramètre de fluorescence F du liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné et du liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné.Comparison of said data D E relating to at least one fluorescence parameter F with the data D H and/or D D corresponding respectively to the data relating to at least one fluorescence parameter F of the organic liquid carrying fully hydrogenated hydrogen and of the Completely dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid.
Selon un mode de réalisation, ladite au moins une mesure de fluorescence de l’étape (i) est réalisée à la surface dudit liquide.According to one embodiment, said at least one fluorescence measurement of step (i) is carried out on the surface of said liquid.
Selon un mode de réalisation particulier, ladite au moins une mesure de fluorescence de l’étape (i) est réalisée sur le liquide organique porteur d’hydrogène, non dilué.According to a particular embodiment, said at least one fluorescence measurement of step (i) is carried out on the organic liquid carrying hydrogen, undiluted.
Selon un mode de réalisation particulier, ladite au moins une mesure de fluorescence de l’étape (i) est réalisée avec un angle de collection de la lumière compris de 40 à 50°, en particulier d’environ 45°.According to a particular embodiment, said at least one fluorescence measurement of step (i) is carried out with a light collection angle of 40 to 50°, in particular approximately 45°.
Selon un mode de réalisation particulier, ladite au moins une mesure de fluorescence de l’étape (i) est réalisée de façon à ce que le faisceau d’excitation ne traverse pas ledit liquide dans toute la hauteur de l’échantillon.According to a particular embodiment, said at least one fluorescence measurement of step (i) is carried out so that the excitation beam does not pass through said liquid throughout the entire height of the sample.
La mesure de fluorescence est par exemple réalisée à l’aide d’un spectromètre Horiba Jobin Yvon avec une lampe de Xenon de 450W sur un liquide organique porteur d’hydrogène, dans une cuvette de quartz, notamment un liquide organique porteur d’hydrogène prêt pour la conversion de l’hydrogène.The fluorescence measurement is for example carried out using a Horiba Jobin Yvon spectrometer with a 450W Xenon lamp on an organic liquid carrying hydrogen, in a quartz cuvette, in particular an organic liquid carrying ready hydrogen for hydrogen conversion.
Les mesures peuvent en particulier être réalisées sur des échantillons non dilués, dans des conditions dans lesquelles le faisceaux d’excitation ne traverse pas la totalité du liquide. Il peut notamment s’agir de mesures réalisées en un mode désigné sous le terme « Front Face », en mesurant la fluorescence sur la surface du liquide, avec un angle de collection de la lumière de 45°.The measurements can in particular be carried out on undiluted samples, under conditions in which the excitation beams do not pass through the entire liquid. These may in particular involve measurements carried out in a mode designated under the term “Front Face”, by measuring the fluorescence on the surface of the liquid, with a light collection angle of 45°.
Selon un mode de réalisation, ladite au moins une donnée quantitative DErelative au paramètre de fluorescence F est obtenue par la mesure du spectre d’excitation et/ou du spectre d’émission dudit liquide organique porteur d’hydrogène.According to one embodiment, said at least one quantitative data D E relating to the fluorescence parameter F is obtained by measuring the excitation spectrum and/or the emission spectrum of said hydrogen-carrying organic liquid.
Selon un mode de réalisation, ledit paramètre de fluorescence F est la caractérisation du ou des maxima du spectre d’excitation et/ou du spectre d’émission, et ladite donnée quantitative DEest la longueur d’ondes du ou des maxima.According to one embodiment, said fluorescence parameter F is the characterization of the maxima(s) of the excitation spectrum and/or the emission spectrum, and said quantitative data D E is the wavelength of the maxima(s).
Selon un mode de réalisation, le paramètre de fluorescence F est la caractérisation du ou des maxima du spectre d’excitation et/ou du spectre d’émission, et les données quantitatives DEsont la longueur d’ondes du ou des maxima et la largeur à mi-hauteur du ou des maxima.According to one embodiment, the fluorescence parameter F is the characterization of the maxima(s) of the excitation spectrum and/or the emission spectrum, and the quantitative data D E are the wavelength of the maxima(s) and the width at half height of the maxima(s).
Selon un mode de réalisation, le paramètre de fluorescence F est traduit en une couleur, par exemple définie par ses coordonnées chromatiques.According to one embodiment, the fluorescence parameter F is translated into a color, for example defined by its chromatic coordinates.
Ledit paramètre de fluorescence F peut être traduit en une couleur, par exemple définie par ses coordonnées chromatiques, selon des techniques bien connues de l’homme du métier, par exemple celles décrites par D. B. Judd et G. Wyszecki (Color in Business, Science and Industry, Wiley, 1962), R. W. G. Hunt (Measuring Colour, Ellis Horwood, 1991), ou L. D. Carlos, R. A. S. Ferreira et V. de Zea Bermudez (Hybrid Materials, ed. G. Kickelbic, Wiley-VCH, Weinheim, 2007).Said fluorescence parameter F can be translated into a color, for example defined by its chromatic coordinates, according to techniques well known to those skilled in the art, for example those described by D. B. Judd and G. Wyszecki (Color in Business, Science and Industry, Wiley, 1962), R. W. G. Hunt (Measuring Color, Ellis Horwood, 1991), or L. D. Carlos, R. A. S. Ferreira and V. de Zea Bermudez (Hybrid Materials, ed. G. Kickelbic, Wiley-VCH, Weinheim, 2007).
Les coordonnées de couleur peut notamment être calculées à l'aide du système proposé par la Commission Internationale de l'Éclairage (CIE) en 1931. Cette méthode est basée sur la réponse de l'œil humain à la lumière visible, où il y a trois types de cellules coniques responsables de la distinction des couleurs.In particular, color coordinates can be calculated using the system proposed by the Commission Internationale de l'Eclairage (CIE) in 1931. This method is based on the response of the human eye to visible light, where there is three types of cone cells responsible for distinguishing colors.
Chaque cellule de cône présente une sensibilité différente, qui peut être désignée par :Each cone cell has a different sensitivity, which can be referred to as:
avec des valeurs maximales à env. 419, 531 et 558 nm, respectivement. La somme des trois fonctions de sensibilité du cône est appelée la réponse photonique et affiche une sensibilité maximale centrée à 555 nm, dans la région spectrale verte.with maximum values at approx. 419, 531 and 558 nm, respectively. The sum of the three cone sensitivity functions is called the photon response and displays maximum sensitivity centered at 555 nm, in the green spectral region.
De plus, la CIE a défini trois nouvelles couleurs primaires X, Y et Z, nécessaires pour avoir une correspondance à toutes les couleurs spécifiques. Ces quantités X, Y et Z sont appelées valeurs tristimulus. L’émission peux être traduit dans ces coordonnées via l’équation suivante :Additionally, the CIE has defined three new primary colors X, Y and Z, necessary to match all specific colors. These quantities X, Y and Z are called tristimulus values. The emission can be translated into these coordinates via the following equation:
où E représente l'intensité du spectre d'émission et i représente la longueur d'onde d'émission.where E represents the intensity of the emission spectrum and i represents the emission wavelength.
Pour faciliter la perception des couleurs, les tristimulus sont convertis en un système bidimensionnel : les tristimulus sont transformés en coordonnées de chromaticité (x,y) qui sont tracées dans un diagramme de chromaticité à deux dimensions. Les coordonnées chromatiques sont liées à X, Y et Z par :To facilitate color perception, the tristimulus are converted into a two-dimensional system: the tristimulus are transformed into chromaticity coordinates (x,y) which are plotted in a two-dimensional chromaticity diagram. The color coordinates are linked to X, Y and Z by:
Selon un mode de réalisation, la comparaison de l’étape (ii) se fait par l’intermédiaire d’une courbe d’étalonnage, établie à partir des données DHet/ou DD.According to one embodiment, the comparison of step (ii) is done via a calibration curve, established from the data D H and/or D D.
La courbe d’étalonnage peut être établie selon les techniques bien connues de l’homme du métier. Elle peut notamment être obtenue en réalisant des mesures, en particulier avec un spectromètre de laboratoire, sur :The calibration curve can be established according to techniques well known to those skilled in the art. It can in particular be obtained by carrying out measurements, in particular with a laboratory spectrometer, on:
- Sur des échantillons, par exemple sur 3 à 10 échantillons, ayant une concentration différente en liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné ;On samples, for example on 3 to 10 samples, having a different concentration of organic liquid carrying fully hydrogenated hydrogen;
- Sur des échantillons, par exemple sur 3 à 10 échantillons, ayant une concentration différente en liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné ;On samples, for example on 3 to 10 samples, having a different concentration of totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid;
- Sur des mélanges liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné ayant différents ratios et avec des concentrations connues.On mixtures of fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid / totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid having different ratios and with known concentrations.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné se déshydrogène en liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné ou le liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné se s’hydrogène en liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné, via un ou plusieurs intermédiaires, ladite étape (ii) comprenant en sus la comparaison de ladite donnée DErelative au au moins un paramètre de fluorescence F avec la ou les données DIcorrespondant à ces intermédiaires.According to one embodiment, the fully hydrogenated organic hydrogen-carrying liquid dehydrogenates into a totally dehydrogenated organic hydrogen-carrying liquid or the totally dehydrogenated organic hydrogen-carrying liquid dehydrogenates into a fully hydrogenated organic hydrogen-carrying liquid, via one or more intermediates, said step (ii) additionally comprising the comparison of said data D E relating to at least one fluorescence parameter F with the data D I corresponding to these intermediates.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné se déshydrogène en liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné ou le liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné se s’hydrogène en liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné, en formant également un ou plusieurs produits secondaires, ladite étape (ii) comprenant en sus la comparaison de ladite donnée DErelative au au moins un paramètre de fluorescence F avec la ou les données DIcorrespondant à ces produits secondaires.According to one embodiment, the fully hydrogenated organic hydrogen-carrying liquid dehydrogenates into a totally dehydrogenated organic hydrogen-carrying liquid or the totally dehydrogenated organic hydrogen-carrying liquid dehydrogenates into a fully hydrogenated organic hydrogen-carrying liquid, by also forming one or more secondary products, said step (ii) additionally comprising the comparison of said data D E relating to at least one fluorescence parameter F with the data D I corresponding to these secondary products.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène déshydrogéné dont le liquide organique porteur d’hydrogène hydrogéné est constitué de ou comprend un composé choisi parmi :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a couple of hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid of which the hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid is made up of or includes a chosen compound among :
- Les composés comprenant au moins un groupe aryle perhydrogéné ou hétéroaryle perhydrogéné, en particulier un groupe aryle perhydrogéné, plus particulièrement un groupe aryle perhydrogéné à 6 atomes de carbone ;Compounds comprising at least one perhydrogenated aryl or perhydrogenated heteroaryl group, in particular a perhydrogenated aryl group, more particularly a perhydrogenated aryl group with 6 carbon atoms;
- Les composés comprenant au moins un alcool secondaire ou primaire ;Compounds comprising at least one secondary or primary alcohol;
- Les composés comprenant au moins une amine primaire ;Compounds comprising at least one primary amine;
- Les composés comprenant au moins une amine primaire et au moins un alcool primaire ou secondaire ;Compounds comprising at least one primary amine and at least one primary or secondary alcohol;
- Les composés comprenant au moins deux alcools primaires, ou au moins un alcool primaire et un alcool secondaire, ou au moins un alcool primaire et un aldéhyde, ou une lactone.Compounds comprising at least two primary alcohols, or at least one primary alcohol and one secondary alcohol, or at least one primary alcohol and an aldehyde, or a lactone.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène comprend au moins un groupe choisi parmi les groupes aryle perhydrogéné, hétéroaryle perhydrogéné, aryle et hétéroaryle.According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid comprises at least one group chosen from perhydrogenated aryl, perhydrogenated heteroaryl, aryl and heteroaryl groups.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné dans lequel le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné est de formule (I) suivante :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the fully hydrogenated organic hydrogen-carrying liquid has the formula ( I) following:
(I),(I),
dans laquelle :in which :
n est 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 ;n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
au moins un des carbones deat least one of the carbons of
étant optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y ;being optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y;
X et Y sont indépendamment un groupe aryle perhydrogéné ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4. Both _ _ or branched at C 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 .
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d'hydrogène (LOHC) totalement hydrogéné est de formule (Ia) suivante :According to one embodiment, the fully hydrogenated organic liquid carrying hydrogen (LOHC) has the following formula (Ia):
(Ia),(Ia),
dans laquelle :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, ou un groupe Y.R 1 is H, a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group, or a Y group.
X et Y sont indépendamment un groupe aryle perhydrogéné ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, notamment le méthyle, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, notamment le O-méthyle, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, notamment le groupe –N(Me)2. Both _ _ Linear or branched C 1 to C 4 O-alkyl groups, in particular O-methyl, the –NR a R b groups, with R a and R b independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, in particular the –N(Me) 2 group.
Selon un mode de réalisation particulier, X est un groupe aryle perhydrogéné, X étant notamment un groupe cyclohexyle.According to a particular embodiment, X is a perhydrogenated aryl group, X being in particular a cyclohexyl group.
Selon un autre mode de réalisation particulier, X est un groupe hétéroaryle perhydrogéné, X étant notamment choisi parmi les groupes pipéridinyle, pipérazinyle, hexahydropyrimidinyle, et hexahydropyridazinyle.According to another particular embodiment, X is a perhydrogenated heteroaryl group,
Selon un mode de réalisation particulier, n est 0, 1 ou 2.According to a particular embodiment, n is 0, 1 or 2.
Selon un mode de réalisation particulier, R1est H ou méthyle.According to a particular embodiment, R 1 is H or methyl.
Selon un mode de réalisation particulier :According to a particular embodiment:
- R1est H ; ouR 1 is H; Or
- R1est un groupe Y ; et/ouR 1 is a group Y; and or
- X est un groupe aryle perhydrogéné ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4; et/ou - _ _ 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ; and or
- n est 1, 2, 3 ou 4.n is 1, 2, 3 or 4.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné dans lequel le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné est choisi parmi cyclohexylméthanol, 1-cyclohexyléthanol, 4-méthylcyclohexaneméthanol, dicyclohexylcarbinol, et cyclohexanepropanol.According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid is chosen from cyclohexylmethanol , 1-cyclohexylethanol, 4-methylcyclohexanemethanol, dicyclohexylcarbinol, and cyclohexanepropanol.
Selon un mode de réalisation particulier, le liquide organique porteur d'hydrogène totalement hydrogéné n’est pas le 1-cyclohexyléthanol.According to a particular embodiment, the organic liquid carrying fully hydrogenated hydrogen is not 1-cyclohexylethanol.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné de formule (I) suivante / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné de formule (II) suivante :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple of the following formula (I) / totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid of the following formula (II):
(I),(I),
(II),(II),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 ;n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
au moins un des carbones deat least one of the carbons of
étant optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y ;being optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y;
R1est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, ou un groupe Y,R 1 is H, a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group, or a Y group,
X est le correspondant perhydrogéné du groupe aryle ou hétéroaryle X’, optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X is the perhydrogenated correspondent of the aryl or heteroaryl group at C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
Y est le correspondant perhydrogéné du groupe aryle ou hétéroaryle Y’, optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;Y is the perhydrogenated correspondent of the aryl or heteroaryl group Y', optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 O-alkyl groups at C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
A est –CH2- et n’ est n, ou A est -CH=CH- et n’ est 1 ou 2,A is –CH 2 - and n' is n, or A is -CH=CH- and n' is 1 or 2,
au moins un des carbones du groupe A étant optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y’ ;at least one of the carbons of group A being optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y';
X’ est un groupe aryle ou hétéroaryle, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X 'is an arryle or heteroaryle group, the said group being optionally substituted by at least one group R 2 , independently chosen from the linear alkyl groups or connected to C 1 to C 4 , the linear o-alkyl groups or connected to C 1 to C 1 C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
Y’ est un groupe aryle ou hétéroaryle, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4.Y' is an aryl or heteroaryl group, said group being optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 to C 4 O-alkyl groups C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 .
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné de formule (Ia) suivante / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné de formule (IIa) suivante :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple of the following formula (Ia) / totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid of the following formula (IIa):
(Ia),(Ia),
(IIa),(IIa),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, ou un groupe Y,R 1 is H, a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group, or a Y group,
X est le correspondant perhydrogéné du groupe aryle ou hétéroaryle X’, optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X is the perhydrogenated correspondent of the aryl or heteroaryl group at C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
Y est le correspondant perhydrogéné du groupe aryle ou hétéroaryle Y’, optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;Y is the perhydrogenated correspondent of the aryl or heteroaryl group Y', optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 O-alkyl groups at C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
A est –CH2- et n’ est n, ou A est -CH=CH- et n’ est 1 ou 2,A is –CH 2 - and n' is n, or A is -CH=CH- and n' is 1 or 2,
R’1est R1, lorsque R1est H ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4; ou un groupe Y’,R' 1 is R 1 , when R 1 is H or a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group; or a group Y',
X’ est un groupe aryle ou hétéroaryle, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X 'is an arryle or heteroaryle group, the said group being optionally substituted by at least one group R 2 , independently chosen from the linear alkyl groups or connected to C 1 to C 4 , the linear o-alkyl groups or connected to C 1 to C 1 C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
Y’ est un groupe aryle ou hétéroaryle, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4.Y' is an aryl or heteroaryl group, said group being optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 to C 4 O-alkyl groups C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 .
Ainsi, un composé de formule (II) ou (IIa) avec n’=1 correspond à un composé (I) ou (Ia) avec n=2, et un composé de formule (II) avec n’=2 correspond à un composé (I) ou (Ia) avec n=4.Thus, a compound of formula (II) or (IIa) with n'=1 corresponds to a compound (I) or (Ia) with n=2, and a compound of formula (II) with n'=2 corresponds to a compound (I) or (Ia) with n=4.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple choisi parmi les couples suivants :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a couple chosen from the following couples:
- 1-Cyclohexylethanol/Acétophénone ;1-Cyclohexylethanol/Acetophenone;
- Cyclohexylméthanol/Benzaldéhyde ;Cyclohexylmethanol/Benzaldehyde;
- 4-Méthylcyclohexaneméthanol/(4-Méthylphényl)méthanol ;4-Methylcyclohexanemethanol/(4-Methylphenyl)methanol;
- Dicyclohexylcarbinol/Benzophénone ;Dicyclohexylcarbinol/Benzophenone;
- Cyclohexanepropanol/Cinnamaldéhyde.Cyclohexanepropanol/Cinnamaldehyde.
Selon un mode de réalisation particulier, le couple selon l’invention n’est pas le couple 1-Cyclohexylethanol/Acétophénone.According to a particular embodiment, the couple according to the invention is not the 1-Cyclohexylethanol/Acetophenone couple.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné dans lequel le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné est de formule (I’) suivante :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the fully hydrogenated organic hydrogen-carrying liquid has the formula ( I') following:
(I’),(I’),
dans laquelle :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
au moins un des carbones deat least one of the carbons of
étant optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y ;being optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y;
X et Y sont indépendamment un groupe aryle perhydrogéné ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4. Both _ _ or branched at C 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 .
Selon un mode de réalisation particulier, aucun des carbones deAccording to a particular embodiment, none of the carbons of
n’est substitué par un groupe R1.is not substituted by a group R 1 .
Selon un mode de réalisation particulier, au moins un des carbones deAccording to a particular embodiment, at least one of the carbons of
est optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y.is optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y.
Selon un mode de réalisation particulier, X est un groupe aryle perhydrogéné, X étant notamment un groupe cyclohexyle.According to a particular embodiment, X is a perhydrogenated aryl group, X being in particular a cyclohexyl group.
Selon un autre mode de réalisation particulier, X est un groupe hétéroaryle perhydrogéné, X étant notamment choisi parmi les groupes pipéridinyle, pipérazinyle, hexahydropyrimidinyle, et hexahydropyridazinyle.According to another particular embodiment, X is a perhydrogenated heteroaryl group,
Selon un mode de réalisation particulier, n est 0, 1 ou 2.According to a particular embodiment, n is 0, 1 or 2.
Selon un mode de réalisation particulier, l’invention concerne un liquide organique porteur d'hydrogène dans lequel :According to a particular embodiment, the invention relates to an organic liquid carrying hydrogen in which:
- X est un groupe aryle perhydrogéné ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4; et/ou - _ _ 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ; and or
- n est 1, 2, 3 ou 4.n is 1, 2, 3 or 4.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné dans lequel le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné est choisi parmi cyclohexylméthanamine, 2-cyclohexyléthanamine, cyclohexanepropanamine, 4-méthylcyclohexylmethanamine, 1-(2-méthylcyclohexyl)méthanamine, 1-(3-méthylcyclohexyl)méthanamine.According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid is chosen from cyclohexylmethanamine , 2-cyclohexylethanamine, cyclohexanepropanamine, 4-methylcyclohexylmethanamine, 1-(2-methylcyclohexyl)methanamine, 1-(3-methylcyclohexyl)methanamine.
Selon un mode de réalisation particulier, le liquide organique porteur d'hydrogène totalement hydrogéné est choisi parmi les composés de formule suivante :According to a particular embodiment, the organic liquid carrying fully hydrogenated hydrogen is chosen from the compounds of the following formula:
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné de formule (I’) suivante / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné de formule (II’) suivante :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple of the following formula (I') / totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid of the following formula (II'):
(I’),(I’),
(II’),(II’),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
X est le correspondant perhydrogéné du groupe aryle ou hétéroaryle X’, optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X is the perhydrogenated correspondent of the aryl or heteroaryl group at C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
A est –CH2- et n’ est n, ou A est -CH=CH- et n’ est 1 ou 2,A is –CH 2 - and n' is n, or A is -CH=CH- and n' is 1 or 2,
au moins un des carbones du groupe A étant optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y’,at least one of the carbons of group A being optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y',
X’ et Y’ sont indépendamment un groupe aryle ou hétéroaryle, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4.X' and Y' are independently an aryl or heteroaryl group, said group being optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched O-alkyl groups in C 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups in C 1 to C 4 .
Ainsi, un composé de formule (II’) avec n’=1 correspond à un composé (I’) avec n=2, et un composé de formule (II’) avec n’=2 correspond à un composé (I’) avec n=4.Thus, a compound of formula (II') with n'=1 corresponds to a compound (I') with n=2, and a compound of formula (II') with n'=2 corresponds to a compound (I') with n=4.
Un exemple de couple composé de formule (I’) / composé de formule (II’) avec A étant -CH=CH- peut être le couple 3-cyclohexylpropanamine / cinnamonitrile.An example of a compound couple of formula (I’) / compound of formula (II’) with A being -CH=CH- can be the couple 3-cyclohexylpropanamine / cinnamonitrile.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés / liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) dans lequel la composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés comprend :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a composition pair of totally hydrogenated organic hydrogen-carrying liquids/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid(s) in which the composition of fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids comprises:
- au moins un premier composé de formule (I’’) suivante :at least a first compound of formula (I’’) following:
(I’’),(I’’),
etAnd
- au moins un deuxième composé de formule (II’’) ou (III’’) suivante :at least a second compound of formula (II’’) or (III’’) following:
(II’’),(II’’),
(III’’),(III’’),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, ou un groupe Y ;R 1 is H, a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group, or a group Y;
X est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe aryle ou hétéroaryle perhydrogéné étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4; where _ _ linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 to C 4 O-alkyl groups, –NR a R b groups, with R a and R b independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, C 1 to C 4 ;
ou n=0, et X forme avec R1un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ;or n=0, and X forms with R 1 a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group;
Y est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;Y is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group, said group being optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched O-alkyl groups in C 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups;
R3est :R 3 is:
- un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ;a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group;
- un groupe –R-Cy où R est un alcane diyle linéaire ou branché en C1à C6et Cy est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ; ouan –R-Cy group where R is a linear or branched diyl alkane at C 1 to C 6 and Cy is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group; Or
- un groupe alkyle linéaire ou branché en C2à C6substitué par au moins un groupe –OH ou un groupe –CH2-OH ;a linear or branched C 2 to C 6 alkyl group substituted by at least one –OH group or a –CH 2 -OH group;
ou lorsque le au moins premier composé de formule (I’’) comprend au moins un groupe aryle perhydrogéné ou hétéroaryle perhydrogéné :or when the at least first compound of formula (I'') comprises at least one perhydrogenated aryl or perhydrogenated heteroaryl group:
- H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C6.H, or a linear or branched C 1 to C 6 alkyl group.
Selon un mode de réalisation particulier, R1est H.According to a particular embodiment, R 1 is H.
Selon un mode de réalisation particulier, R1est H, et X est H ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, n étant notamment égal à 0, le au moins premier composé de formule (I’’) étant en particulier MeOH.According to a particular embodiment , R 1 is H, and in particular MeOH.
Selon un mode de réalisation particulier, R1est H, et X est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe aryle ou hétéroaryle perhydrogéné étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4.According to a particular embodiment, R 1 is H, and by at least one group R 2 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 to C 4 O-alkyl groups, –NR a R b groups, with R a and R b independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups.
Selon un mode de réalisation particulier, R1est un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, ou un groupe Y, en particulier un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4.According to a particular embodiment, R 1 is a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group, or a group Y, in particular a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group.
Selon un mode de réalisation particulier, n=0, et X forme avec R1 un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné.According to a particular embodiment, n=0, and X forms with R1 a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group.
Selon un mode de réalisation particulier, R3est H ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C6, notamment H.According to a particular embodiment, R 3 is H or a linear or branched C 1 to C 6 alkyl group, in particular H.
Selon un mode de réalisation particulier, R3est un groupe alkyle linéaire ou branché en C2à C6substitué par au moins un groupe –OH ou un groupe –CH2-OH, en particulier un groupe alkyle linéaire en C2à C6substitué par au moins un groupe –CH2-OH, le deuxième composé étant de préférence choisi parmi 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,3-pentanediol, 2,4-pentanediol, et de manière encore plus préférée le 1,4-butanediol.According to a particular embodiment, R 3 is a linear or branched C 2 to C 6 alkyl group substituted by at least one –OH group or an –CH 2 -OH group, in particular a linear C 2 to C alkyl group 6 substituted by at least one –CH 2 -OH group, the second compound being preferably chosen from 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 1,4-pentanediol , 1,3-pentanediol, 2,4-pentanediol, and even more preferably 1,4-butanediol.
Selon un mode de réalisation particulier, R3est :According to a particular embodiment, R 3 is:
- un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ; oua perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group; Or
- un groupe –R-Cy où R est un alcane diyle linéaire ou branché en C1à C6et Cy est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné.an –R-Cy group where R is a linear or branched C 1 to C 6 diyl alkane and Cy is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition de l’invention comprend :According to a particular embodiment, the composition of the invention comprises:
- au moins un premier composé de formule (I’’) suivante :at least a first compound of formula (I’’) following:
(I),(I),
etAnd
- au moins un deuxième composé de formule (II’’) ou (III’’) suivante :at least a second compound of formula (II’’) or (III’’) following:
(II’’),(II’’),
(III’’),(III’’),
dans lesquelles :in which :
n=0, et X forme avec R1un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ;n=0, and X forms with R 1 a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group;
R3est :R 3 is:
- un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ; oua perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group; Or
- un groupe –R-Cy où R est un alcane diyle linéaire ou branché en C1à C6et Cy est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné.an –R-Cy group where R is a linear or branched C 1 to C 6 diyl alkane and Cy is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group.
Selon un mode de réalisation particulier, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés / liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) dans lequel la composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés comprend :According to a particular embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a composition pair of totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid(s) in which the composition of fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids comprises:
- au moins un premier composé de formule (I’’) suivante :at least a first compound of formula (I’’) following:
(I’’),(I’’),
etAnd
- au moins un deuxième composé de formule (II’’) ou (III’’) suivante :at least a second compound of formula (II’’) or (III’’) following:
(II’’),(II’’),
(III’’),(III’’),
dans lesquelles :in which :
n=0, et X forme avec R1un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ;n=0, and X forms with R 1 a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group;
R3est H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C6.R 3 is H, or a linear or branched C 1 to C 6 alkyl group.
Selon un mode de réalisation particulier, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés / liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) dans lequel la composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés comprend:According to a particular embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a composition pair of totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid(s) in which the composition of fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids comprises:
- au moins un premier composé de formule (I’’) suivante :at least a first compound of formula (I’’) following:
(I’’),(I’’),
etAnd
- au moins un deuxième composé de formule (II’’) ou (III’’) suivante :at least a second compound of formula (II’’) or (III’’) following:
(II’’),(II’’),
(III’’),(III’’),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1est H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4;R 1 is H, or a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group;
X est H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4;X is H, or a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group;
R1étant en particulier H, avec notamment n=0 et X=H ;R 1 being in particular H, with in particular n=0 and X=H;
R3est un groupe alkyle linéaire ou branché en C2à C6substitué par au moins un groupe –OH ou un groupe –CH2-OH, en particulier un groupe alkyle linéaire en C2à C6substitué par au moins un groupe –OH ou un groupe –CH2-OH, notamment un groupe –CH2-OH, le deuxième composé étant de préférence choisi parmi 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,3-pentanediol, 2,4-pentanediol, et de manière encore plus préférée le 1,4-butanediol.R 3 is a linear or branched C 2 to C 6 alkyl group substituted by at least one –OH group or an –CH 2 -OH group, in particular a linear C 2 to C 6 alkyl group substituted by at least one group –OH or a –CH 2 -OH group, in particular a –CH 2 -OH group, the second compound being preferably chosen from 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,3-propanediol, 1,5- pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,3-pentanediol, 2,4-pentanediol, and even more preferably 1,4-butanediol.
Selon un mode de réalisation particulier, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés / liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) dans lequel la composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés comprend:According to a particular embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a composition pair of totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid(s) in which the composition of fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids comprises:
- au moins un premier composé de formule (I’’) suivante :at least a first compound of formula (I’’) following:
(I’’),(I’’),
etAnd
- au moins un deuxième composé de formule (II’’) ou (III’’) suivante :at least a second compound of formula (II’’) or (III’’) following:
(II’’),(II’’),
(III’’),(III’’),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1est H,R 1 is H,
X est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe aryle ou hétéroaryle perhydrogéné étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X is a perhydrogenized arryle group, or a perhydrogenized heteroaryl group, said ARYL or perhydrogenic heteroaryl group being optionally substituted by at least one group R 2 , independently chosen from the linear or trendy alkyl groups in C 1 to C 4 , Groups O- linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, the –NR a R b groups, with R a and R b independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups;
R3est H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C6.R 3 is H, or a linear or branched C 1 to C 6 alkyl group.
Selon un mode de réalisation particulier, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés / liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) dans lequel la composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés comprend:According to a particular embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a composition pair of totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid(s) in which the composition of fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquids comprises:
- au moins un premier composé de formule (I’’) suivante :at least a first compound of formula (I’’) following:
(I’’),(I’’),
etAnd
- au moins un deuxième composé de formule (II’’) ou (III’’) suivante :at least a second compound of formula (II’’) or (III’’) following:
(II’’),(II’’),
(III’’),(III’’),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1est H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4;R 1 is H, or a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group;
X est H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4;X is H, or a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group;
R1étant en particulier H, avec notamment n=0 et X=H ;R 1 being in particular H, with in particular n=0 and X=H;
R3est :R 3 is:
- un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ; oua perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group; Or
- un groupe –R-Cy où R est un alcane diyle linéaire ou branché en C1à C6et Cy est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné.an –R-Cy group where R is a linear or branched C 1 to C 6 diyl alkane and Cy is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group.
Selon un mode de réalisation particulier :According to a particular embodiment:
- X est un groupe aryle perhydrogéné, X étant notamment un groupe cyclohexyle ; ouX is a perhydrogenated aryl group, X being in particular a cyclohexyl group; Or
- X est un groupe hétéroaryle perhydrogéné, X étant notamment choisi parmi les groupes pipéridinyle, pipérazinyle, hexahydropyrimidinyle, et hexahydropyridazinyle.X is a perhydrogenated heteroaryl group,
Selon un mode de réalisation particulier, n est 0, 1 ou 2.According to a particular embodiment, n is 0, 1 or 2.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple composition de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés / liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) dans lequel le(s) liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) sont notamment de formule (IV’’) suivante :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a composition pair of totally hydrogenated organic hydrogen-carrying liquids/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid(s) in which the organic liquid(s) carrying totally dehydrogenated hydrogen(s) are in particular of the following formula (IV''):
- Lorsque R1est différent de H :When R 1 is different from H:
(IVa'’),(IVa''),
- Lorsque R1est H :When R 1 is H:
(IVa'’), et/ou(IVa''), and/or
(IVb’’),(IVb’’),
- Lorsque R3est substitué par un groupe –CH2-OH :When R 3 is substituted by a –CH 2 -OH group:
(IVa'’),(IVa''),
et/ouand or
(IVc’’)(IVc’’)
et/ouand or
(IVc’’’),(IVc’’’),
- Lorsque R3représente H :When R 3 represents H:
ou, en présence d’un composé additionnel R4-OH, avec R4étant un groupe alkyle linéaire ou branché en C2à C6,or, in the presence of an additional compound R 4 -OH, with R 4 being a linear or branched C 2 to C 6 alkyl group,
(IVd’’) ;(IVd’’);
et/ouand or
(IVa’’),(IVa’’),
- Lorsque R3représente H, et R1est H :When R 3 represents H, and R 1 is H:
(IVd’’),(IVd’’),
et/ouand or
(IVa’’),(IVa’’),
et/ouand or
(IVb’’),(IVb’’),
dans lesquelles :in which :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, ou un groupe Y,R 1 is H, a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group, or a Y group,
X est le correspondant perhydrogéné du groupe aryle ou hétéroaryle X’, optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X is the perhydrogenated correspondent of the aryl or heteroaryl group at C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
Y est le correspondant perhydrogéné du groupe aryle ou hétéroaryle Y’, optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;Y is the perhydrogenated correspondent of the aryl or heteroaryl group Y', optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 O-alkyl groups at C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
A est –CH2- et n’ est n, ou A est -CH=CH- et n’ est 1 ou 2,A is –CH 2 - and n' is n, or A is -CH=CH- and n' is 1 or 2,
R’1est R1, lorsque R1est H ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4; ou un groupe Y’,R' 1 is R 1 , when R 1 is H or a linear or branched C 1 to C 4 alkyl group; or a group Y',
X’ est un groupe aryle ou hétéroaryle, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;X 'is an arryle or heteroaryle group, the said group being optionally substituted by at least one group R 2 , independently chosen from the linear alkyl groups or connected to C 1 to C 4 , the linear o-alkyl groups or connected to C 1 to C 1 C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ;
Y’ est un groupe aryle ou hétéroaryle, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4,Y' is an aryl or heteroaryl group, said group being optionally substituted by at least one R 2 group, independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyl groups, linear or branched C 1 to C 4 O-alkyl groups C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ,
R3est :R 3 is:
- un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ;a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group;
- un groupe –R-Cy où R est un alcane diyle linéaire ou branché en C1à C6et Cy est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ; ouan –R-Cy group where R is a linear or branched diyl alkane at C 1 to C 6 and Cy is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group; Or
- un groupe alkyle linéaire ou branché en C2à C6substitué par au moins un groupe –OH ou un groupe –CH2-OH ;a linear or branched C 2 to C 6 alkyl group substituted by at least one –OH group or a –CH 2 -OH group;
ou lorsque le au moins premier composé de formule (I’’) comprend au moins un groupe aryle perhydrogéné ou hétéroaryle perhydrogéné :or when the at least first compound of formula (I'') comprises at least one perhydrogenated aryl or perhydrogenated heteroaryl group:
- H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C6.H, or a linear or branched C 1 to C 6 alkyl group.
Ainsi, un composé de formule (IV’’) avec n’=1 correspond à un composé (I) avec n=2, et un composé de formule (IV’’) avec n’=2 correspond à un composé (I’) avec n=4.Thus, a compound of formula (IV'') with n'=1 corresponds to a compound (I) with n=2, and a compound of formula (IV'') with n'=2 corresponds to a compound (I' ) with n=4.
Selon un mode de réalisation particulier, le couple selon l’invention est choisi parmi les couples suivants :According to a particular embodiment, the couple according to the invention is chosen from the following couples:
- cyclohexanol, cyclohexylméthanol / benzoate de phényle;cyclohexanol, cyclohexylmethanol/phenyl benzoate;
- cyclohexanol, méthanol / méthyl-phénylformate et/ou méthyl-phénylcarbonate;cyclohexanol, methanol/methyl-phenylformate and/or methyl-phenylcarbonate;
- méthanol, 1,4-butanediol / diméthylsuccinate;methanol, 1,4-butanediol/dimethylsuccinate;
- méthanol, 1,3-propanediol / méthyldiesterpropanoate;methanol, 1,3-propanediol/methyldiesterpropanoate;
- méthanol, 1,5-pentanediol / méthyldiesterpentanoate;methanol, 1,5-pentanediol/methyldiesterpentanoate;
- cyclohexyléthanol, méthanol / méthyl-1-phényléthylformate et/ou méthyl-1-phényléthylcarbonate.cyclohexylethanol, methanol/methyl-1-phenylethylformate and/or methyl-1-phenylethylcarbonate.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple compositions de liquides organiques porteurs d’hydrogène totalement hydrogénés / liquide(s) organique(s) porteur(s) d’hydrogène totalement déshydrogéné(s) dans lequel ladite composition est choisie parmi les compositions suivantes :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a pair of compositions of totally hydrogenated organic hydrogen-carrying liquids/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid(s) in which said composition is chosen from the following compositions:
- cyclohexanol + cyclohexylméthanol ;cyclohexanol + cyclohexylmethanol;
- cyclohexanol + méthanol ;cyclohexanol + methanol;
- méthanol + 1,4-butanediol ;methanol + 1,4-butanediol;
- méthanol + 1,3-butanediol ;methanol + 1,3-butanediol;
- méthanol + 1,3-propanediol ;methanol + 1,3-propanediol;
- méthanol + 1,5-pentanediol;methanol + 1,5-pentanediol;
- méthanol + 1,4-pentanediol;methanol + 1,4-pentanediol;
- méthanol + 1,3-pentanediol;methanol + 1,3-pentanediol;
- méthanol + 2,4-pentanediol;methanol + 2,4-pentanediol;
- cyclohexyléthanol + méthanol.cyclohexylethanol + methanol.
Selon un mode de réalisation, le liquide organique porteur d’hydrogène est relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné dans lequel le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné est choisi parmi les composés suivants :According to one embodiment, the hydrogen-carrying organic liquid relates to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the fully hydrogenated organic hydrogen-carrying liquid is chosen from among the following compounds:
- Méthylcyclohexane ;Methylcyclohexane;
- Perhydrodibenzyltoluène ;Perhydrodibenzyltoluene;
- Perhydrobenzyltoluène ;Perhydrobenzyltoluene;
- éthylamine;ethylamine;
- propylamine;propylamine;
- isopropylamine;isopropylamine;
- butylamine;butylamine;
- pentylamine;pentylamine;
- éthane-1,2-diamine;ethane-1,2-diamine;
- propane-1,3-diamine;propane-1,3-diamine;
- butane-1,4-diamine;butane-1,4-diamine;
- butane-1,3-diamine;butane-1,3-diamine;
- pentane-1,3-diamine;pentane-1,3-diamine;
- pentane-1,5-diamine ;pentane-1,5-diamine;
- 2-(aminométhyl) propane-1,3-diamine ;2-(aminomethyl) propane-1,3-diamine;
- (±)-1-Amino-2-propanol ;(±)-1-Amino-2-propanol;
- 3-Amino-1-propanol ;3-Amino-1-propanol;
- Monoéthanolamine ;Monoethanolamine;
- 1,4-butanediol/gamma-butyrolactone ;1,4-butanediol/gamma-butyrolactone;
- 1,4-pentanediol.1,4-pentanediol.
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention est mis en œuvre dans un dispositif portatif, embarqué, et/ou autonome.According to one embodiment, the method according to the invention is implemented in a portable, on-board, and/or autonomous device.
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention est mis en œuvre in situ.According to one embodiment, the method according to the invention is implemented in situ.
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention est mis en œuvre avant et/ou après le transport dudit liquide organique porteur d’hydrogène.According to one embodiment, the method according to the invention is implemented before and/or after the transport of said hydrogen-carrying organic liquid.
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention est mis en œuvre avant et/ou après :According to one embodiment, the method according to the invention is implemented before and/or after:
- la déshydrogénation dudit liquide organique porteur d’hydrogène, lequel est notamment totalement hydrogéné ;the dehydrogenation of said hydrogen-carrying organic liquid, which is in particular completely hydrogenated;
- l’hydrogénation dudit liquide organique porteur d’hydrogène, lequel est notamment totalement déshydrogéné ;the hydrogenation of said hydrogen-carrying organic liquid, which is in particular completely dehydrogenated;
- un ou plusieurs cycles de déshydrogénation / hydrogénation relatif audit liquide organique porteur d’hydrogène.one or more dehydrogenation/hydrogenation cycles relating to said hydrogen-carrying organic liquid.
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention est mis en œuvre pour suivre la dégradation ou l’usure dudit liquide organique porteur d’hydrogène.According to one embodiment, the method according to the invention is implemented to monitor the degradation or wear of said hydrogen-carrying organic liquid.
Tel qu’on l’entend ici, les plages de valeur sous forme de « x-y » ou « de x à y » ou « entre x et y » incluent les bornes x et y ainsi que les entiers compris entre ces bornes. A titre d’exemple, « 1-5 », ou « de 1 à 5 » ou « entre 1 et 5 » désignent les entiers 1, 2, 3, 4 et 5. Les modes de réalisations préférés incluent chaque entier pris individuellement dans la plage de valeur, ainsi que toute sous-combinaison de ces entiers. A titre d’exemple, les valeurs préférées pour « 1-5 » peuvent comprendre les entiers 1, 2, 3, 4, 5, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 2-3, 2-4, 2-5, etc.As understood here, the value ranges in the form of “x-y” or “from x to y” or “between x and y” include the limits x and y as well as the integers between these limits. For example, “1-5”, or “from 1 to 5” or “between 1 and 5” designate the integers 1, 2, 3, 4 and 5. The preferred embodiments include each integer taken individually in the value range, as well as any subcombination of these integers. As an example, preferred values for "1-5" may include the integers 1, 2, 3, 4, 5, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 2-3, 2 -4, 2-5, etc.
Tel qu'il est utilisé ici, le terme "alkyle" désigne un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée, en particulier linéaire, ayant le nombre d’atomes de carbone indiqué avant ledit terme, notamment 1 à 4 atomes de carbone, tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, etc. Ainsi, une expression telle que "alkyle en C1-C4" désigne un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone. Il en est de même pour le terme « alcane ».As used here, the term "alkyl" designates a linear or branched chain alkyl group, in particular linear, having the number of carbon atoms indicated before said term, in particular 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, etc. Thus, an expression such as "C1-C4 alkyl" designates an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms. The same goes for the term “alkane”.
Tel qu'utilisé ici, le terme "arène" désigne un système cyclique aromatique hydrocarboné mono- ou bicyclique, substitué ou non substitué, ayant 6 à 10 atomes de carbone dans le cycle. Les exemples incluent le benzène et le naphtalène. Les arènes préférés comprennent le benzène et le naphtalène non substitués ou substitués. Sont inclus dans la définition d'"arène" les systèmes cycliques condensés, y compris, par exemple, les systèmes cycliques dans lesquels un cycle aromatique est condensé à un cycle cycloalkyle. Les exemples de tels systèmes cycliques condensés comprennent, par exemple, l'indane, l'indène et le tétrahydronaphtalène.As used herein, the term "arene" refers to a mono- or bicyclic, substituted or unsubstituted, aromatic hydrocarbon ring system having 6 to 10 ring carbon atoms. Examples include benzene and naphthalene. Preferred arenes include unsubstituted or substituted benzene and naphthalene. Included in the definition of "arene" are fused ring systems, including, for example, ring systems in which an aromatic ring is fused to a cycloalkyl ring. Examples of such condensed ring systems include, for example, indane, indene and tetrahydronaphthalene.
Tel qu'il est utilisé ici, le terme "hétéroarène" désigne un système aromatique cyclique contenant 5 à 10 atomes de carbone dans lequel un ou plusieurs atomes de carbone du cycle sont remplacés par au moins un hétéroatome tel que -O-, -N- ou -S-, en particulier -N- et/ou –O-. Les exemples d’hétéroarènes comprennent pyrrole, furane, thiophène, pyrazole, imidazole, thiazole, isothiazole, isoxazole, oxazole, oxathiol, oxadiazole, triazole, oxatriazole, furazane, tétrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indole, isoindole, indazole, benzofurane, isobenzofurane, purine, quinazoline, quinoline, isoquinoline, benzoimidazole, benzothiazole, benzothiophène, thianaphtène, benzoxazole, benzisoxazole, cinnoline, phtalazine, naphtyridine et quinoxaline. Sont inclus dans la définition d'"hétéroarène" les systèmes cycliques condensés, y compris, par exemple, les systèmes cycliques dans lesquels un cycle aromatique est condensé à un cycle hétérocycloalkyle. Les exemples de tels systèmes cycliques fusionnés comprennent, par exemple, le phtalamide, l'anhydride phtalique, l'indoline, l'isoindoline, la tétrahydroisoquinoline, le chromane, l'isochromane, le chromène et l'isochromène.As used herein, the term "heteroarene" refers to a ring aromatic system containing 5 to 10 carbon atoms in which one or more ring carbon atoms are replaced by at least one heteroatom such as -O-, -N - or -S-, in particular -N- and/or –O-. Examples of heteroarenes include pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, thiazole, isothiazole, isoxazole, oxazole, oxathiol, oxadiazole, triazole, oxatriazole, furazane, tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indole, isoindole, indazole, benzofuran, isobenzofuran, purine, quinazoline, quinoline, isoquinoline, benzoimidazole, benzothiazole, benzothiophene, thianaphthene, benzoxazole, benzisoxazole, cinnoline, phthalazine, naphthyridine and quinoxaline. Included in the definition of "heteroarene" are fused ring systems, including, for example, ring systems in which an aromatic ring is fused to a heterocycloalkyl ring. Examples of such fused ring systems include, for example, phthalamide, phthalic anhydride, indoline, isoindoline, tetrahydroisoquinoline, chromane, isochromane, chromene and isochromene.
La
La
Le couple LOHC hydrogéné / LOHC déshydrogéné 1-cyclohexyléthanol / acétophénone a été étudié.The hydrogenated LOHC/dehydrogenated LOHC 1-cyclohexylethanol/acetophenone couple was studied.
Les équilibres relatifs à ce couple sont les suivants :The balances relating to this couple are as follows:
Schéma 1 : équilibres impliqués dans un cycle relatif au couple 1-cyclohexyléthanol / acétophénone pour la formation de dihydrogène.Scheme 1: equilibria involved in a cycle relating to the 1-cyclohexylethanol/acetophenone couple for the formation of dihydrogen.
Les spectres d’émission et d’excitation du 1-cyclohexyléthanol et de l’acétophénone ont tout d’abord été mesurés, pour en établir leurs signaux de fluorescence respectifs.The emission and excitation spectra of 1-cyclohexylethanol and acetophenone were first measured to establish their respective fluorescence signals.
La mesure de fluorescence a été réalisé à l’aide d’un spectromètre Horiba Jobin Yvon avec une lampe de Xenon de 450W sur ces composés dans une cuvette de quartz. Les mesures ont été réalisés sur des échantillons non dilués, dans ces conditions le faisceaux d’excitation ne pouvait pas traverser la totalité du liquide et donc les mesures ont été réalisés en mode désigné « Front Face », en mesurant la fluorescence sur la surface du liquide comment dans le cas des mesures réalisés sur des échantillons solides avec un angle de collection de la lumière de 45°.The fluorescence measurement was carried out using a Horiba Jobin Yvon spectrometer with a 450W Xenon lamp on these compounds in a quartz cuvette. The measurements were carried out on undiluted samples, under these conditions the excitation beams could not pass through the entire liquid and therefore the measurements were carried out in mode designated "Front Face", by measuring the fluorescence on the surface of the liquid how in the case of measurements carried out on solid samples with a light collection angle of 45°.
Il en a été fait de même pour les intermédiaires que sont l’acétylcyclohexane, le 1-(1-cyclohexèn-1-yl)éthanone, et le 1-phényléthanol.The same was done for the intermediates acetylcyclohexane, 1-(1-cyclohexen-1-yl)ethanone, and 1-phenylethanol.
Les résultats obtenus sont présentés aux
La
Le spectre d’excitation de deux molécules est également très différent, pour la même longueur d’émission, le 1-cyclohexyethanol ayant un maximum vers 400 nm et l’acétophénone étant centrée plutôt vers 425 nm (
L’émission et excitation de ces deux molécules sont donc différentes, suffisamment différentes pour permettre leur identification et pouvoir suivre le cycle d’hydrogénation.The emission and excitation of these two molecules are therefore different, sufficiently different to allow their identification and to be able to follow the hydrogenation cycle.
Puis la réaction d’hydrogénation et/ou de déshydrogénation relative au couple 1-cyclohexyléthanol / acétophénone a été suivie avec succès. Ce suivi a été réalisé en mesurant les spectres d’excitation et/ou d’émission de la composition étudiée à différents moments de la réaction pour établir la réponse globale des produits et des produits intermédiaires ou « sous-produits » de l’hydrogénation ou de la déshydrogénation.Then the hydrogenation and/or dehydrogenation reaction relating to the 1-cyclohexylethanol/acetophenone couple was successfully followed. This monitoring was carried out by measuring the excitation and/or emission spectra of the composition studied at different times of the reaction to establish the overall response of the products and intermediate products or “by-products” of the hydrogenation or dehydrogenation.
Un suivi quantitatif a également pu être réalisé en établissant au préalable des courbes d’étalonnage.Quantitative monitoring could also be carried out by previously establishing calibration curves.
Claims (12)
- Au moins une mesure de fluorescence d’un liquide organique porteur d’hydrogène pour obtenir au moins une donnée quantitative DErelative à au moins un paramètre de fluorescence F dudit liquide organique porteur d’hydrogène étudié ; et
- Comparaison de ladite donnée DErelative au au moins un paramètre de fluorescence F avec les données DHet/ou DDcorrespondant respectivement à la donnée relative au au moins un paramètre de fluorescence F du liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné et du liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné.
- At least one fluorescence measurement of a hydrogen-carrying organic liquid to obtain at least one quantitative data D E relating to at least one fluorescence parameter F of said hydrogen-carrying organic liquid studied; And
- Comparison of said data D E relating to at least one fluorescence parameter F with the data D H and/or D D corresponding respectively to the data relating to at least one fluorescence parameter F of the organic liquid carrying fully hydrogenated hydrogen and of the Completely dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid.
- à la surface dudit liquide ; et/ou
- sur le liquide organique porteur d’hydrogène, non dilué ; et/ou
- avec un angle de collection de la lumière compris de 40 à 50°, en particulier d’environ 45°.
- on the surface of said liquid; and or
- on the organic liquid carrying hydrogen, undiluted; and or
- with a light collection angle of 40 to 50°, in particular around 45°.
ledit paramètre de fluorescence F étant notamment :
- la caractérisation du ou des maxima du spectre d’excitation et/ou du spectre d’émission, et ladite donnée quantitative DEétant notamment la longueur d’ondes du ou des maxima, et éventuellement la largeur à mi-hauteur du ou des maxima ; ou
- traduit en une couleur, par exemple définie par ses coordonnées chromatiques.
said fluorescence parameter F being in particular:
- the characterization of the maxima(s) of the excitation spectrum and/or the emission spectrum, and said quantitative data D E being in particular the wavelength of the maxima(s), and possibly the width at half height of the maxima(s) ; Or
- translated into a color, for example defined by its chromatic coordinates.
- via un ou plusieurs intermédiaires, ladite étape (ii) comprenant en sus la comparaison de ladite donnée DErelative au au moins un paramètre de fluorescence F avec la ou les données DIcorrespondant à ces intermédiaires ; et/ou
- en formant également un ou plusieurs produits secondaires, ladite étape (ii) comprenant en sus la comparaison de ladite donnée DErelative au au moins un paramètre de fluorescence F avec la ou les données DIcorrespondant à ces produits secondaires.
- via one or more intermediates, said step (ii) additionally comprising the comparison of said data D E relating to at least one fluorescence parameter F with the data D I corresponding to these intermediates; and or
- by also forming one or more secondary products, said step (ii) additionally comprising the comparison of said data D E relating to at least one fluorescence parameter F with the data D I corresponding to these secondary products.
- Les composés comprenant au moins un groupe aryle perhydrogéné ou hétéroaryle perhydrogéné, en particulier un groupe aryle perhydrogéné, plus particulièrement un groupe aryle perhydrogéné à 6 atomes de carbone ;
- Les composés comprenant au moins un alcool secondaire ou primaire ;
- Les composés comprenant au moins une amine primaire ;
- Les composés comprenant au moins une amine primaire et au moins un alcool primaire ou secondaire ;
- Les composés comprenant au moins deux alcools primaires, ou au moins un alcool primaire et un alcool secondaire, ou au moins un alcool primaire et un aldéhyde, ou une lactone,
- Compounds comprising at least one perhydrogenated aryl or perhydrogenated heteroaryl group, in particular a perhydrogenated aryl group, more particularly a perhydrogenated aryl group with 6 carbon atoms;
- Compounds comprising at least one secondary or primary alcohol;
- Compounds comprising at least one primary amine;
- Compounds comprising at least one primary amine and at least one primary or secondary alcohol;
- Compounds comprising at least two primary alcohols, or at least one primary alcohol and one secondary alcohol, or at least one primary alcohol and one aldehyde, or one lactone,
(I),
dans laquelle :
n est 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 ;
au moins un des carbones de
étant optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y ;
X et Y sont indépendamment un groupe aryle perhydrogéné ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4,
le liquide organique porteur d’hydrogène étant notamment relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné dans lequel le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné est choisi parmi cyclohexylméthanol, 1-cyclohexyléthanol, 4-méthylcyclohexaneméthanol, dicyclohexylcarbinol, et cyclohexanepropanol.Method according to claim 1, in which the hydrogen-carrying organic liquid relates to a totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid is following formula (I):
(I),
in which :
n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
at least one of the carbons of
being optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y;
Both _ _ or branched at C 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ,
the hydrogen-carrying organic liquid being in particular relating to a totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid is chosen from cyclohexylmethanol, 1-cyclohexylethanol, 4-methylcyclohexanemethanol, dicyclohexylcarbinol, and cyclohexanepropanol.
(I’),
dans laquelle :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
au moins un des carbones de
étant optionnellement substitué par un groupe R1, indépendamment choisi parmi les alkyles linéaires ou branchés en C1à C4et les groupes Y ;
X et Y sont indépendamment un groupe aryle perhydrogéné ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4,
le liquide organique porteur d’hydrogène étant notamment relatif à un couple liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné / liquide organique porteur d’hydrogène totalement déshydrogéné dans lequel le liquide organique porteur d’hydrogène totalement hydrogéné est choisi parmi cyclohexylméthanamine, 2-cyclohexyléthanamine, cyclohexanepropanamine, 4-méthylcyclohexylmethanamine, 1-(2-méthylcyclohexyl)méthanamine, 1-(3-méthylcyclohexyl)méthanamine.Method according to claim 1, in which the hydrogen-carrying organic liquid relates to a totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the totally hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid is following formula (I'):
(I'),
in which :
n is 0, 1, 2, 3 or 4;
at least one of the carbons of
being optionally substituted by a group R 1 , independently chosen from linear or branched C 1 to C 4 alkyls and groups Y;
Both _ _ or branched at C 1 to C 4 , the groups –NR a R b , with R a and R b independently chosen from linear or branched alkyl groups at C 1 to C 4 ,
the hydrogen-carrying organic liquid being in particular relating to a fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid/totally dehydrogenated hydrogen-carrying organic liquid couple in which the fully hydrogenated hydrogen-carrying organic liquid is chosen from cyclohexylmethanamine, 2-cyclohexylethanamine, cyclohexanepropanamine, 4-methylcyclohexylmethanamine, 1-(2-methylcyclohexyl)methanamine, 1-(3-methylcyclohexyl)methanamine.
- au moins un premier composé de formule (I’’) suivante :
(I’’),
et
- au moins un deuxième composé de formule (II’’) ou (III’’) suivante :
(II’’),
(III’’),
dans lesquelles :
n est 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
R1est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, ou un groupe Y ;
X est H, un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C4, un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe aryle ou hétéroaryle perhydrogéné étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;
ou n=0, et X forme avec R1un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ;
Y est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné, ledit groupe étant optionnellement substitué par au moins un groupe R2, indépendamment choisi parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes O-alkyle linéaires ou branchés en C1à C4, les groupes –NRaRb, avec Raet Rbindépendamment choisis parmi les groupes alkyle linéaires ou branchés en C1à C4;
R3est :
- un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ;
- un groupe –R-Cy où R est un alcane diyle linéaire ou branché en C1à C6et Cy est un groupe aryle perhydrogéné, ou un groupe hétéroaryle perhydrogéné ; ou
- un groupe alkyle linéaire ou branché en C2à C6substitué par au moins un groupe –OH ou un groupe –CH2-OH ;
- H, ou un groupe alkyle linéaire ou branché en C1à C6,
- cyclohexanol + cyclohexylméthanol ;
- cyclohexanol + méthanol ;
- méthanol + 1,4-butanediol ;
- méthanol + 1,3-butanediol ;
- méthanol + 1,3-propanediol ;
- méthanol + 1,5-pentanediol;
- méthanol + 1,4-pentanediol;
- méthanol + 1,3-pentanediol;
- méthanol + 2,4-pentanediol;
- cyclohexyléthanol + méthanol.
- at least a first compound of formula (I'') following:
(I’’),
And
- at least one second compound of formula (II'') or (III'') below:
(II’’),
(III’’),
in which :
n is 0, 1, 2, 3 or 4;
R1is H, a linear or branched C alkyl group1to C4, or a group Y;
X is H, a linear or branched C alkyl group1to C4, a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group, said perhydrogenated aryl or heteroaryl group being optionally substituted by at least one R group2, independently chosen from linear or branched C alkyl groups1to C4, linear or C-branched O-alkyl groups1to C4, the –NR groupshasRb, with Rhasand Rbindependently chosen from linear or branched C alkyl groups1to C4;
or n=0, and X forms with R1a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group;
Y is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group, said group being optionally substituted by at least one R group2, independently chosen from linear or branched C alkyl groups1to C4, linear or C-branched O-alkyl groups1to C4, the –NR groupshasRb, with Rhasand Rbindependently chosen from linear or branched C alkyl groups1to C4;
R3East :
- a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group;
- an –R-Cy group where R is a linear or branched C 1 to C 6 diyl alkane and Cy is a perhydrogenated aryl group, or a perhydrogenated heteroaryl group; Or
- a linear or branched C 2 to C 6 alkyl group substituted by at least one –OH group or a –CH 2 -OH group;
- H, or a linear or branched C 1 to C 6 alkyl group,
- cyclohexanol + cyclohexylmethanol;
- cyclohexanol + methanol;
- methanol + 1,4-butanediol;
- methanol + 1,3-butanediol;
- methanol + 1,3-propanediol;
- methanol + 1,5-pentanediol;
- methanol + 1,4-pentanediol;
- methanol + 1,3-pentanediol;
- methanol + 2,4-pentanediol;
- cyclohexylethanol + methanol.
- dans un dispositif portatif, embarqué, et/ou autonome ; et/ou
- in situ.
- in a portable, embedded, and/or autonomous device; and or
- in situ.
- le transport dudit liquide organique porteur d’hydrogène.
- la déshydrogénation dudit liquide organique porteur d’hydrogène, lequel est notamment totalement hydrogéné ;
- l’hydrogénation dudit liquide organique porteur d’hydrogène, lequel est notamment totalement déshydrogéné ;
- un ou plusieurs cycles de déshydrogénation / hydrogénation relatif audit liquide organique porteur d’hydrogène.
- transporting said hydrogen-carrying organic liquid.
- the dehydrogenation of said hydrogen-carrying organic liquid, which is in particular completely hydrogenated;
- the hydrogenation of said hydrogen-carrying organic liquid, which is in particular completely dehydrogenated;
- one or more dehydrogenation/hydrogenation cycles relating to said hydrogen-carrying organic liquid.
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Also Published As
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|---|---|
| WO2023126539A1 (en) | 2023-07-06 |
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