FR3129833A1 - Nanoparticules pour la liberation d’acides nucleiques - Google Patents
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Abstract
L’invention a trait à une nanoparticule comprenant un lipide cationique, un lipide neutre, et un lipide sensible au pH, différent dudit lipide cationique, utile comme vecteur pour le transport et la libération d’acides nucléiques à l’intérieur de cellules.
Description
La présente invention se rapporte à de nouveaux vecteurs pour l'administration intracellulaire d’acides nucléiques, dans des modèlesin vitroouex vivo, ou pour des applications thérapeutiquesin vivo.
Etat de la technique antérieure
Les acides nucléiques simple et double brin (oligonucléotides antisens, petits ARN interférents, ADN plasmidique et, plus récemment, ARNm) nécessitent typiquement un système de libération pour atteindre leurs cibles de manière intacte et efficace, système qui peut être physique (électroporation, délivrance assistée par ultrasons) ou au moyen de vecteurs de taille nanométrique. Les vecteurs couramment utilisés et les plus efficaces pour faire pénétrer des acides nucléiques dans le cytoplasme d'une cellule sont des molécules chimiques cationiques, de type lipide ou polymère, qui s'associent par leur charge à l'acide nucléique et lui permettent d'entrer dans la cellule. Ces molécules, qui sont chargées de manière permanente ou deviennent positives en réponse au pH de leur environnement, sont utilisées très couramment pour faire pénétrer des acides nucléiques (ADN ou ARN, de petite ou grande taille) dans des cellules en culture ou des cellules de l'organisme. Très efficaces dans les cellules en culture, elles le sont moins dans l'organisme du fait de phénomènes de piégeage par les protéines et les cellules contenues dans le sang.
Le brevet antérieur EP 2389158 décrit une composition à base d’une macromolécule anionique, qui peut être par exemple un acide alginique, et d’un lipide cationique. Cette composition, qui comprend en outre du cholestérol, permet la libération d’un acide nucléique d’une taille inférieure à 200 nucléotides.
Il est également connu de délivrer des acides nucléiques par des liposomes formés des combinaisons DOTAP et DOPE, et de cholestérol, comme dans la demande de brevet WO2013/143555 de BioNTech, liposomes qui sont éventuellement recouverts d’acide hyaluronique (HA). Voir Gasperini, Langmuir 31.11 (2015) : 3308-3317 ; Hattori, et al, Journal of drug targeting 21.7 (2013) : 639-647 ; Ruponen et al, Glycobiology and extracellular matrices, 276 (2001) : 33875-33880.
Les inventeurs proposent maintenant de nouvelles nanoparticules qui sont à la fois stables et permettent une libération ciblée, intracellulaire, de l’acide nucléique.
Les nanoparticules de l’invention comprennent
(a) un lipide cationique,
(b) un lipide neutre, et
(c) un lipide sensible au pH, différent du lipide cationique (a).
Dans un mode de réalisation particulier, la nanoparticule est chargée avec un acide nucléique.
Une telle nanoparticule est utile pour la délivrance intracellulaire dudit acide nucléique.
De préférence, la nanoparticule de l’invention est recouverte par un polysaccharide anionique, de préférence de l’acide hyaluronique.
De manière avantageuse, la nanoparticule de l’invention est typiquement dépourvue de cholestérol, voire d’un quelconque stéroïde.
Figures
Claims (13)
- Nanoparticule comprenant :
(a) un lipide cationique,
(b) un lipide neutre, et
(c) un lipide sensible au pH, différent du lipide cationique (a). - Nanoparticule selon la revendication 1, chargée avec un acide nucléique.
- Nanoparticule selon la revendication 1 ou 2, recouverte par un polysaccharide anionique, de préférence de l’acide hyaluronique.
- Nanoparticule selon l’une des revendications 1 à 3, dépourvue de cholestérol, voire d’un quelconque stéroïde.
- Nanoparticule selon l’une des revendications 1 à 4, dans laquelle le rapport molaire de lipide cationique par rapport aux autres lipides va de 1 :1 à 2 :1.
- Nanoparticule selon l’une des revendications 1 à 5, dans laquelle le lipide cationique est choisi parmi les ammoniums quartenaires tels que le chlorure de 1,2-dioleoyloxypropyl-N,N,N-triméthylammonium (DOTAP), le bromure de 1,2-dimyristoyloxypropyl-3-diméthyl-hydroxy éthyl ammonium bromide (DMRIE), le chlorure de N-(2,3-dioleoyloxypropyl]-N,N,N-triméthylammonium (DOTMA), la diméthyldioctadécylammonium bromide (DDAB), le bromure de 1,2-dioleyloxypropyl-3- diméthylhydroxyéthylammonium (DORIE), la N-(4-carboxybenzyl)-N,N-dimethyl-2,3-bis(oleoyloxy)propan-1-aminium (DOBAQ), la 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-ethylphosphocholine (sel de chlorure) (DOEPC), le chlorure de N-N-dioleoyl-N,N-diméthylammonium (DODAC), 1,2-dioleoyl-3-diméthylammonium-propane (DODAP), le chlorure de N-methyl-4(dioleyl)methylpyridinium (SAINT-2) ; de préférence le lipide cationique étant du DOTAP.
- Nanoparticule selon l’une des revendications 1 à6, dans laquelle le lipide neutre est choisi parmi le l,2-dioleoyl-sn-glycero-3- phosphoethano lamine (DOPE), le dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DOPC), le dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC) et le N'-(rac-l-[l 1-(F- octyl)undec- 10-enyl]-2-(hexadecyl)glycero-3-phosphoethanoyl)-sperminecarboxamide) ; le lipide neutre étant de préférence du DOPE.
- Nanoparticule selon l’une des revendications 1 à 7, dans laquelle le lipide sensible au pH est un lipide de formule (I) suivante :
(I)
dans laquelle :
RCOO est un groupement choisi parmi le groupement myristoyle, le groupement α-D-tocophérolsuccinoyle, le groupement linoléyle et le groupement oléoyle ; et
X est choisi parmi les groupements de structures (II), (III) ou (IV) suivantes :
(II)(III)
(IV) - Nanoparticule selon la revendication 8, dans laquelle le lipide sensible au pH est un lipide de formule (I), dans laquelle :
RCOO est un groupement myristoyle et X est un groupement de formule (II) ;
RCOO est un groupement α-D-tocophérolsuccinoyle et X est un groupement de formule (II) ou (III) ;
RCOO est un groupement linoléyle ou oléoyle et X est un groupement de formule (III) ; ou
RCOO est un groupement oléoyle et X est un groupement de formule (IV). - Nanoparticule selon la revendication 8 ou 9, dans laquelle le lipide sensible au pH est un lipide de formule (I), dans laquelle RCOO est un groupement myristoyle et X est un groupement de formule (II)(II).
- Nanoparticule selon la revendication 10, comprenant
(a) du DOTAP en tant que lipide cationique,
(b) du DOPE en tant que lipide neutre, et
(c) un lipide de formule (I) en tant que lipide sensible au pH, dans laquelle RCOO est un groupement myristoyle et X est un groupement de formule (II)(II). - Nanoparticule selon l’une des revendications 1 à 11, chargée avec un acide nucléique qui est de l’ARNm.
- Nanoparticule selon l’une des revendications 1 à 12, chargée avec un acide nucléique qui est de l’ADN.
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