FR3123566A1 - COSMETIC USE OF 7-PRENYL-THEOPHYLLINE FOR ITS ANTI-AGING PROPERTIES. - Google Patents
COSMETIC USE OF 7-PRENYL-THEOPHYLLINE FOR ITS ANTI-AGING PROPERTIES. Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention concerne l’utilisation cosmétique de la 7-prényl-theophylline pour ses propriétés anti-âge. Figure pour l’abrégé : NéantThe present invention relates to the cosmetic use of 7-prenyl-theophylline for its anti-aging properties. Figure for abstract: None
Description
La présente invention concerne l’utilisation de la 7-prenyl-theophylline (INCI name: Isopentenyltheophylline) de structure I ci-dessous pour ses propriétés anti-âge en cosmétique.The present invention relates to the use of 7-prenyl-theophylline (INCI name: Isopentenyltheophylline) of structure I below for its anti-aging properties in cosmetics.
(I)(I)
Dans une demande antérieur (FR3026105), nous avions breveté ce composé et ses dérivés pour des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques permettant de lutter contre les peaux sèches à tendance atopique.In a previous application (FR3026105), we had patented this compound and its derivatives for cosmetic or pharmaceutical compositions to fight against dry skin with atopic tendency.
Nous montrons dans cette demande les effets anti-âge de la 7-prenyl-theophylline par action sur le collagène, l’élastine et l’acide hyaluronique qui sont 3 composants majeurs de la matrice extracellulaire impliqués dans le vieillissement naturel ou prématuré de la peau jeune ou âgée.We show in this application the anti-aging effects of 7-prenyl-theophylline by action on collagen, elastin and hyaluronic acid which are 3 major components of the extracellular matrix involved in the natural or premature aging of the skin. young or old.
Ce composé peut être associé à d’autres composés anti-âge afin d’amplifier ou intervenir en synergie sur ces effets anti-âge. Il peut aisément entrer dans une composition cosmétique, caractérisée en ce qu’elle contient de 0,01 à 1% en poids de composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition.This compound can be associated with other anti-aging compounds in order to amplify or intervene in synergy on these anti-aging effects. It can easily enter into a cosmetic composition, characterized in that it contains from 0.01 to 1% by weight of compound of formula (I) relative to the total weight of the composition.
L’exemple 1 ci-dessous illustre les propriétés anti-âge revendiquées par mesure de l’effet du composé I sur la teneur en collagène, en élastine et en acide hyaluronique.Example 1 below illustrates the claimed anti-aging properties by measuring the effect of compound I on the content of collagen, elastin and hyaluronic acid.
Culture et traitement des monocouches :Cultivation and processing of monolayers:
A confluence, les fibroblastes sont trypsinés et ensemencés dans des plaques 6 puits à raison de 0,08.106 cellules par puits. Après 24 heures de cultures, 2 ml de milieu avec ou sans actif sont ajoutés. L'Actif est dilués aux concentrations choisies dans du milieu de culture DMEMc. Après 48 heures de culture en présence de l'actif le surnageant est prélevé sur antiprotéase (10%). Les aliquots sont conservés à -80°C jusqu'aux dosages. Les monocouches cellulaires sont lavées avec du PBS et 400 µl de NaOH 0,1N sont ajoutés. Le lysat cellulaire est conservé à -20°C jusqu'au dosage des protéines.At confluence, the fibroblasts are trypsinized and seeded in 6-well plates at the rate of 0.08×106 cells per well. After 24 hours of culture, 2 ml of medium with or without active agent are added. The Active is diluted to the chosen concentrations in DMEMc culture medium. After 48 hours of culture in the presence of the active agent, the supernatant is sampled on antiprotease (10%). The aliquots are stored at -80° C. until the assays. The cell monolayers are washed with PBS and 400 μl of 0.1N NaOH are added. The cell lysate is stored at -20° C. until the protein assay.
Dosage du collagène ICollagen I assay
- Principe- Principle
La quantité de collagène I produite par les cellules est déterminée par dosage ELISA (Enzyme-Linked Immunosorbent Assay, kit Uscn Life Science). Les échantillons sont déposés dans une plaque 96 puits pré-coatée avec un anticorps spécifique du collagène I. Les standards et les échantillons sont déposés dans la plaque avec une solution d'anticorps anti-collagène I couplé à la biotine. La révélation se fait par ajout d'une solution d'avidine couplée à la «Horseradish Peroxydase» (HRP) puis de substrat TMB. Enfin, la réaction enzymatique est stoppée par ajout d'une solution d'acide sulfurique. La coloration obtenue est proportionnelle à la quantité de collagène I et la lecture des densités optiques est effectuée immédiatement.The quantity of collagen I produced by the cells is determined by ELISA assay (Enzyme-Linked Immunosorbent Assay, Uscn Life Science kit). The samples are deposited in a 96-well plate pre-coated with an antibody specific for collagen I. The standards and the samples are deposited in the plate with a solution of anti-collagen I antibody coupled to biotin. The revelation is done by adding a solution of avidin coupled to “Horseradish Peroxidase” (HRP) and then of TMB substrate. Finally, the enzymatic reaction is stopped by adding a solution of sulfuric acid. The coloration obtained is proportional to the quantity of collagen I and the reading of the optical densities is carried out immediately.
- Mode opératoire- Operating mode
100 µl d'échantillon ou de standard sont déposés dans chaque puits. Après 2 heures d'incubation à 37°C, les puits sont vidés et 100 µl du réactif de détection A sont ajoutés. Après une incubation d'une heure à 37°C, les puits sont lavés 3 fois avec la solution de lavage. 100 µl du réactif de détection B sont ensuite déposés et la plaque est incubée 30 minutes à 37°C. 5 lavages sont effectués puis 90 µl de la solution de substrat sont ajoutés dans les puits. Au bout de 20 minutes à 37°C et à l'abri de la lumière, une coloration bleue proportionnelle à la quantité de collagène I apparaît. 50 µl de la solution stop sont ajoutés et la lecture des densités optiques est effectuée immédiatement à 450 nm (spectrophotomètre Multiscan Ex, Thermo).100 µl of sample or standard are placed in each well. After 2 hours of incubation at 37° C., the wells are emptied and 100 μl of detection reagent A are added. After incubation for one hour at 37° C., the wells are washed 3 times with the washing solution. 100 µl of detection reagent B are then applied and the plate is incubated for 30 minutes at 37°C. 5 washes are carried out then 90 μl of the substrate solution are added to the wells. After 20 minutes at 37° C. and away from light, a blue color proportional to the amount of collagen I appears. 50 μl of the stop solution are added and the optical densities are read immediately at 450 nm (Multiscan Ex spectrophotometer, Thermo).
- Calculs- Calculations
La courbe standard est tracée en représentant les densités optiques en fonction de la quantité de collagène de la gamme étalon. La quantité de collagène de chaque échantillon est déterminée grâce à cette courbe standard. Les concentrations de collagène III sont exprimées en ng/mg de protéines.The standard curve is plotted by representing the optical densities as a function of the amount of collagen in the standard range. The amount of collagen in each sample is determined using this standard curve. Collagen III concentrations are expressed in ng/mg protein.
Dosage de l'élastineElastin assay
- Principe- Principle
La quantité d'élastine produite par les cellules est déterminée par dosage ELISA (Enzyme-Linked Immunosorbent Assay, kit Uscn Life Science). Les échantillons sont déposés dans une plaque 96 puits pré-coatée avec un anticorps spécifique de l'élastine. Les standards et les échantillons sont déposés dans la plaque avec une solution d'anticorps anti-élastine couplé à la biotine. La révélation se fait par ajout d'une solution d'avidine couplée à la «Horseradish Peroxydase» (HRP) puis de substrat TMB. Enfin, la réaction enzymatique est stoppée par ajout d'une solution d'acide sulfurique. La coloration obtenue est proportionnelle à la quantité d'élastine et la lecture des densités optiques est effectuée immédiatement.The quantity of elastin produced by the cells is determined by ELISA assay (Enzyme-Linked Immunosorbent Assay, Uscn Life Science kit). The samples are deposited in a 96-well plate pre-coated with an antibody specific for elastin. The standards and the samples are deposited in the plate with a solution of anti-elastin antibodies coupled with biotin. The revelation is done by adding a solution of avidin coupled to “Horseradish Peroxidase” (HRP) and then of TMB substrate. Finally, the enzymatic reaction is stopped by adding a solution of sulfuric acid. The coloration obtained is proportional to the quantity of elastin and the reading of the optical densities is carried out immediately.
- Mode opératoire- Operating mode
100 µl d'échantillon dilué au 1/10ème ou 100 µl de standard sont déposés dans chaque puits. Après 1 heures d'incubation à 37°C, les puits sont vidés et 100 µl du réactif de détection A sont ajoutés. Après une incubation d'une heure à 37°C, les puits sont lavés 3 fois avec la solution de lavage. 100 µl du réactif de détection B sont ensuite déposés et la plaque est incubée 30 minutes à 37°C. Cinq lavages sont effectués puis 90 µl de la solution de substrat sont ajoutés dans les puits. Au bout de 20 minutes à 37°C et à l'abri de la lumière, une coloration bleue proportionnelle à la quantité d'élastine apparaît. 50 µl de la solution stop sont ajoutés et la lecture des densités optiques est effectuée immédiatement à 450 nm (spectrophotomètre Multiscan Ex, Thermo).100 µl of sample diluted to 1/10th or 100 µl of standard are placed in each well. After 1 hour of incubation at 37° C., the wells are emptied and 100 μl of detection reagent A are added. After incubation for one hour at 37° C., the wells are washed 3 times with the washing solution. 100 µl of detection reagent B are then applied and the plate is incubated for 30 minutes at 37°C. Five washes are carried out then 90 μl of the substrate solution are added to the wells. After 20 minutes at 37° C. and away from light, a blue color proportional to the amount of elastin appears. 50 μl of the stop solution are added and the optical densities are read immediately at 450 nm (Multiscan Ex spectrophotometer, Thermo).
- Calculs- Calculations
La courbe standard est tracée en représentant les densités optiques en fonction de la quantité d'élastine de la gamme étalon. La quantité d'élastine de chaque échantillon est déterminée grâce à cette courbe standard. Les concentrations d'élastine sont exprimées en ng/mg de protéines.The standard curve is plotted by representing the optical densities as a function of the quantity of elastin of the standard range. The amount of elastin in each sample is determined using this standard curve. Elastin concentrations are expressed in ng/mg protein.
Dosage de l'acide hyaluroniqueDosage of hyaluronic acid
- Principe- Principle
La quantité d'acide hyaluronique des différents échantillons est déterminée par dosage ELISA (Enzyme-Linked Immunosorbent Assay) à l'aide d'un kit TECO. Ce kit est un dosage sandwich sensible qui utilise d’une part des microplaques recouvertes par la protéine de liaison de l’acide hyaluronique (HABP) et d’autre part la protéine de liaison HABP conjuguée à HRP pour la détection. La protéine de liaison HABP conjuguée à HRP se lie à l’acide hyaluronique contenu dans l’échantillon, puis réagit avec le substrat. L’intensité de la couleur est proportionnelle au taux d’AH contenu dans les échantillons.The amount of hyaluronic acid in the different samples is determined by ELISA assay (Enzyme-Linked Immunosorbent Assay) using a TECO kit. This kit is a sensitive sandwich assay that uses microplates coated with hyaluronic acid binding protein (HABP) and HRP-conjugated HABP binding protein for detection. HRP-conjugated HABP binding protein binds to hyaluronic acid in the sample and then reacts with the substrate. The intensity of the color is proportional to the level of HA contained in the samples.
- Mode opératoire- Operating mode
100 µl de standard ou 100 µl d'échantillon dilués au 1/100ème sont déposés dans chaque puits. La plaque est incubée 2 heures à température ambiante, sous agitation. Après lavage de la plaque, 100 µl de conjugué HRBP-HRP sont déposés dans chaque puits. La plaque est incubée 30 minutes à température ambiante, sous agitation. Après lavage des puits, 100 µl de substrat TMB sont ajoutés. La plaque est incubée 30 minutes à température ambiante, à l'obscurité et sous agitation. La réaction est stoppée par l'ajout de 100 µl de solution stop par puits. La lecture des densités optiques est immédiatement effectuée à 450 nm.100 µl of standard or 100 µl of sample diluted to 1/100th are placed in each well. The plate is incubated for 2 hours at ambient temperature, with stirring. After washing the plate, 100 μl of HRBP-HRP conjugate are deposited in each well. The plate is incubated for 30 minutes at room temperature, with stirring. After washing the wells, 100 μl of TMB substrate are added. The plate is incubated for 30 minutes at room temperature, in the dark and with stirring. The reaction is stopped by adding 100 μl of stop solution per well. The reading of the optical densities is immediately carried out at 450 nm.
- Calculs- Calculations
La droite d'étalonnage est tracée en représentant la DO en fonction de la concentration d'acide hyaluronique. Une droite de régression est ensuite tracée et les quantités d'acide hyaluronique contenues dans les échantillons sont déterminées grâce à l'équation de cette droite de régression. Les concentrations d'acide hyaluronique sont exprimées en µg/mg de protéines.The calibration line is drawn representing the OD as a function of the concentration of hyaluronic acid. A regression line is then drawn and the quantities of hyaluronic acid contained in the samples are determined using the equation of this regression line. Hyaluronic acid concentrations are expressed in µg/mg protein.
Calculs et analyses statistiques :Statistical calculations and analyses:
Les valeurs sont exprimées par la moyenne σ erreur-type de la distribution des moyennes (sem). Une analyse de variance à un facteur est réalisée, suivie si nécessaire d'un test de Fisher. Les significativités ne sont retenues que lorsque p<0,05.The values are expressed by the mean σ standard error of the distribution of means (sem). A one-way analysis of variance is performed, followed if necessary by a Fisher test. The significances are retained only when p<0.05.
RésultatsResults
Les teneurs en collagène I, en élastine et en acide hyaluronique sont significativement augmentées en présence du composé I. Les figures 1, 2 et 3 montrent ces effets.The contents of collagen I, elastin and hyaluronic acid are significantly increased in the presence of compound I. Figures 1, 2 and 3 show these effects.
Description des figuresDescription of figures
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2021
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