FR3107270A1 - Process for the production of iodofluoroalkane compounds - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
Abstract
La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant les étapes : a) mise en contact d’une oléfine avec de l’iode (I2) en phase liquide pour former un composé diiodoalcane ; b) fluoration dudit composé diiodoalcane avec du fluorure d’hydrogène pour former un flux B comprenant un composé iodofluoroalcane.The present invention relates to a process for producing an iodofluoroalkane compound comprising the steps of: a) contacting an olefin with iodine (I2) in liquid phase to form a diiodoalkane compound; b) fluorination of said diiodoalkane compound with hydrogen fluoride to form a stream B comprising an iodofluoroalkane compound.
Description
La présente invention se rapporte à un procédé de production de composés haloalcane. En particulier, la présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane.The present invention relates to a process for the production of haloalkane compounds. In particular, the present invention relates to a process for producing an iodofluoroalkane compound.
Arrière-plan technologique de l’inventionTechnological background of the invention
Compte tenu de la réactivité de leur atome d’iode, les composés iodo-fluorés sont d’importants intermédiaires de synthèse pour la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits phytosanitaires, d’agent extincteurs et de produits pour le traitement de différents substrats notamment des substrats destinés à des applications en électronique.Given the reactivity of their iodine atom, iodo-fluorinated compounds are important synthesis intermediates for the manufacture of pharmaceutical products, phytosanitary products, extinguishing agents and products for the treatment of various substrates, in particular substrates for electronic applications.
Les composés iodo-fluorés trouvent également des applications dans le domaine de la réfrigération ou dans des dispositifs d’air conditionné. On connait par WO2006/112881 des compositions comprenant CF3I et HFC-152A destinées à être utilisées dans des compositions frigorigènes, dans des systèmes de réfrigération, dans des compositions à base d’agents gonflants, dans des propulseurs d’aérosol et autres.Iodo-fluorinated compounds also find applications in the field of refrigeration or in air conditioning devices. Compositions comprising CF 3 I and HFC-152A intended for use in refrigerant compositions, in refrigeration systems, in compositions based on blowing agents, in aerosol propellants and the like are known from WO2006/112881.
On connait également par la demande FR2794456 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle ou de l’iodure de pentafluoroéthyle. On connait également par FR2745286 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle. On connait également par US 3,406,214 la préparation du iodoperfluoroéthyle.Also known from application FR2794456 is a process for the preparation of trifluoromethyl iodide or pentafluoroethyl iodide. Also known from FR2745286 is a process for the preparation of trifluoromethyl iodide. Also known from US 3,406,214 is the preparation of iodoperfluoroethyl.
Les procédés de production de composés iodo-fluorés peuvent être améliorés tant au niveau de la conversion et de la sélectivité des réactions mais également en terme d’impact environnemental par l’utilisation de réactifs ou de conditions opératoires plus adaptés.The processes for producing iodo-fluorinated compounds can be improved both in terms of conversion and reaction selectivity, but also in terms of environmental impact by using more suitable reagents or operating conditions.
La présente invention a pour but de résoudre tout ou partie des inconvénients observés dans les procédés de l’art antérieur.The present invention aims to solve all or part of the drawbacks observed in the methods of the prior art.
Selon un premier aspect, l’invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant les étapes:According to a first aspect, the invention relates to a method for producing an iodofluoroalkane compound comprising the steps:
- mise en contact d’une oléfine avec de l’iode (I2) en phase liquide, pour former un composé diiodoalcane;bringing an olefin into contact with iodine (I 2 ) in the liquid phase, to form a diiodoalkane compound;
- fluoration dudit composé diiodoalcane avec du fluorure d’hydrogène pour former un fluxBcomprenant un composé iodofluoroalcane.fluorination of said diiodoalkane compound with hydrogen fluoride to form a stream B comprising an iodofluoroalkane compound.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé diiodoalcane est séché avant d’être mis en œuvre à l’étape b).According to a preferred embodiment, said diiodoalkane compound is dried before being implemented in step b).
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé diiodoalcane est purifié avant d’être mis en œuvre à l’étape b).According to a preferred embodiment, said diiodoalkane compound is purified before being implemented in step b).
Selon un mode de réalisation préféré, ledit fluxBcomprend également du fluorure d’hydrogène n’ayant pas réagi, et ledit fluxBest séparé pour former un fluxB1comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un fluxB2comprenant le fluorure d’hydrogène n’ayant pas réagi.According to a preferred embodiment, said stream B also comprises unreacted hydrogen fluoride, and said stream B is separated to form a stream B1 comprising said iodofluoroalkane compound and a stream B2 comprising unreacted hydrogen fluoride. not having reacted.
Selon un mode de réalisation préféré, le fluxB2est recyclé à l’étape b).According to a preferred embodiment, the stream B2 is recycled to step b).
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine.According to a preferred embodiment, said olefin is a fluoroolefin.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.According to a preferred embodiment, said olefin is a fluoroolefin is of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, an optionally substituted C 3 -C 10 cycloalkyl radical by at least one fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and an aryl radical C 6 -C 10 optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.According to a preferred embodiment, said olefin is a fluoroolefin is of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.According to a preferred embodiment, said olefin is a fluoroolefin is of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, F, or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are independently from others and independently for each n unit, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé diiodoalcane obtenu à l’étape a) est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.According to a preferred embodiment, said diiodoalkane compound obtained in step a) is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé diiodoalcane obtenu à l’étape a) est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.According to a preferred embodiment, said diiodoalkane compound obtained in step a) is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) obtenu à l’étape a) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.According to a preferred embodiment, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) obtained in step a) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - in which Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane obtenu à l’étape b) est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.According to a preferred embodiment, said iodofluoroalkane compound obtained in step b) is of formula (II) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a cycloalkyl radical C 3 -C 10 radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane obtenu à l’étape b) est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.According to a preferred embodiment, said iodofluoroalkane compound obtained in step b) is of formula (II) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 2 -C 5 , a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane obtenu à l’étape b) est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.According to a preferred embodiment, said iodofluoroalkane compound obtained in step b) is of formula (II) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - in which Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each n unit, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH2, CF2=CH2, CHF=CHF, CF2=CHF, CF2=CF2, CH3-CF=CH2, CH3-CH=CHF, CH2F-CH=CH2, CH3-CF=CHF, CH2F-CF=CH2, CH3-CH=CF2, CH2F-CH=CHF, CHF2-CH=CH2, CH3-CF=CF2, CH2F-CF=CHF, CHF2-CF=CH2, CH2F-CH=CF2, CHF2-CH=CHF, CF3-CH=CH2, CH2F-CF=CF2, CHF2-CF=CHF, CF3-CF=CH2, CHF2-CH=CF2, CF3-CH=CHF, CHF2-CF=CF2, CF3-CF=CHF, CF3-CH=CF2, CF3-CF=CF2; de préférence parmi le groupe consistant en CF2=CH2, CF2=CHF, CF2=CF2, CF3-CH=CH2, CF3-CF=CH2, CF3-CH=CHF, CF3-CF=CHF, CF3-CF=CF2.According to a preferred embodiment, said fluoroolefin is selected from the group consisting of CHF=CH 2 , CF 2 =CH 2 , CHF=CHF, CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CH 3 -CF=CH 2 , CH 3 -CH=CHF, CH 2 F-CH=CH 2 , CH 3 -CF=CHF, CH 2 F-CF=CH 2 , CH 3 -CH=CF 2 , CH 2 F-CH=CHF, CHF 2 -CH=CH 2 , CH 3 -CF=CF 2 , CH 2 F-CF=CHF, CHF 2 -CF=CH 2 , CH 2 F-CH=CF 2 , CHF 2 -CH=CHF, CF 3 -CH =CH 2 , CH 2 F-CF=CF 2 , CHF 2 -CF=CHF, CF 3 -CF=CH 2 , CHF 2 -CH=CF 2 , CF 3 -CH=CHF, CHF 2 -CF=CF 2 , CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CH=CF 2 , CF 3 -CF=CF 2 ; preferably from the group consisting of CF 2 =CH 2 , CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CF 3 -CH=CH 2 , CF 3 -CF=CH 2 , CF 3 -CH=CHF, CF 3 - CF=CHF, CF 3 -CF=CF 2 .
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé diiodoalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHFI-CH2I, CF2I-CH2I, CHFI-CHFI, CF2I-CHFI, CF2I-CF2I, CH3-CFI-CH2I, CH3-CHI-CHFI, CH2F-CHI-CH2I, CH3-CFI-CHFI, CH2F-CFI-CH2I, CH3-CHI-CF2I, CH2F-CHI-CHFI, CHF2-CHI-CH2I, CH3-CFI-CF2I, CH2F-CFI-CHFI, CHF2-CFI-CH2I, CH2F-CHI-CF2I, CHF2-CHI-CHFI, CF3-CHI-CH2I, CH2F-CFI-CF2I, CHF2-CFI-CHFI, CF3-CFI-CH2I, CHF2-CHI-CF2I, CF3-CHI-CHFI, CHF2-CFI-CF2I, CF3-CFI-CHFI, CF3-CHI-CF2I, CF3-CFI-CF2I ; de préférence parmi le groupe consistant en CF2I-CH2I, CF2I-CHFI, CF2I-CF2I, CF3-CHI-CH2I, CF3-CFI-CH2I, CF3-CHI-CHFI, CF3-CFI-CHFI, CF3-CFI-CF2I.According to a preferred embodiment, said diiodoalkane compound is selected from the group consisting of CHFI-CH 2 I, CF 2 I-CH 2 I, CHFI-CHFI, CF 2 I-CHFI, CF 2 I-CF 2 I, CH 3 -CFI-CH 2 I, CH 3 -CHI-CHFI, CH 2 F-CHI-CH 2 I, CH 3 -CFI-CHFI, CH 2 F-CFI-CH 2 I, CH 3 -CHI-CF 2 I , CH 2 F-CHI-CHFI, CHF 2 -CHI-CH 2 I, CH 3 -CFI-CF 2 I, CH 2 F-CFI-CHFI, CHF 2 -CFI-CH 2 I, CH 2 F-CHI- CF 2 I, CHF 2 -CHI-CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 I, CH 2 F-CFI-CF 2 I, CHF 2 -CFI-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 I, CHF 2 -CHI -CF 2 I, CF 3 -CHI-CHFI, CHF 2 -CFI-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHFI, CF 3 -CHI-CF 2 I, CF 3 -CFI-CF 2 I; preferably from the group consisting of CF 2 I-CH 2 I, CF 2 I-CHFI, CF 2 I-CF 2 I, CF 3 -CHI-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 2 I, CF 3 - CHI-CHFI, CF 3 -CFI-CHFI, CF 3 -CFI-CF 2 I.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHF2-CH2I, CHFI-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CH2F, CHF2-CHFI, CF3-CHFI, CF2I-CHF2, CF3-CF2I, CH3-CF2-CH2I, CH3-CFI-CH2F, CH3-CHF-CHFI, CH3-CHI-CHF2, CH2F-CHF-CH2I, CH2F-CHI-CH2F, CH3-CF2-CHFI, CH3-CFI-CHF2, CH2F-CF2-CH2I, CH2F-CFI-CH2F, CH3-CHF-CF2I, CH3-CHI-CF3, CH2F-CHF-CHFI, CH2F-CHI-CHF2, CHF2-CHF-CH2I, CH3-CF2-CF2I, CH3-CFI-CF3, CH2F-CF2-CHFI, CH2F-CFI-CHF2, CHF2-CF2-CH2I, CH2F-CHF-CF2I, CHF2-CHF-CHFI, CHF2-CHI-CHF2, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHI-CH2F, CH2F-CF2-CF2I, CHF2-CF2-CHFI, CHF2-CFI-CHF2, CF3-CF2-CH2I, CF3-CFI-CH2F, CHF2-CHF-CF2I, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHI-CHF2, CHF2-CF2-CF2I, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CHI-CF3, CF3-CF2-CF2I, CF3-CFI-CF3; avantageusement ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CHF2-CHFI, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF3-CF2I, CH3-CF2-CH2I, CH3-CHI-CHF2, CH2F-CHI-CH2F, CH3-CF2-CHFI, CH2F-CF2-CH2I, CH3-CHI-CF3, CH2F-CHI-CHF2, CHF2-CHI-CH2F, CH3-CFI-CF3, CH2F-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CH2I, CH2F-CHI-CF3, CHF2-CHI-CHF2, CF3-CHI-CH2F, CH2F-CFI-CF3, CHF2-CF2-CHFI, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CHF2-CHI-CF3, CF3-CHI-CHF2, CHF2-CFI-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CFI-CF3; de préférence ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CF3-CH2I, CF3-CHFI, CF3-CF2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3.According to a preferred embodiment, said iodofluoroalkane compound is selected from the group consisting of CHF 2 -CH 2 I, CHFI-CH 2 F, CF 3 -CH 2 I, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CHFI, CF 3 -CHFI, CF 2 I-CHF 2 , CF 3 -CF 2 I, CH 3 -CF 2 -CH 2 I, CH 3 -CFI-CH 2 F, CH 3 -CHF-CHFI, CH 3 -CHI- CHF 2 , CH 2 F-CHF-CH 2 I, CH 2 F-CHI-CH 2 F, CH 3 -CF 2 -CHFI, CH 3 -CFI-CHF 2 , CH 2 F-CF 2 -CH 2 I, CH 2 F-CFI-CH 2 F, CH 3 -CHF-CF 2 I, CH 3 -CHI-CF 3 , CH 2 F-CHF-CHF, CH 2 F-CHI-CHF 2 , CHF 2 -CHF-CH 2 I, CH 3 -CF 2 -CF 2 I, CH 3 -CFI-CF 3 , CH 2 F-CF 2 -CHFI, CH 2 F-CFI-CHF 2 , CHF 2 -CF 2 -CH 2 I, CH 2 F-CHF-CF 2 I, CHF 2 -CHF-CHFI, CHF 2 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 2 F, CH 2 F-CF 2 -CF 2 I, CHF 2 -CF 2 -CHFI, CHF 2 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CF 2 -CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CF 2 I, CF 3 - CHF-CHFI, CF 3 -CHI-CHF 2 , CHF 2 -CF 2 -CF 2 I, CF 3 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 - CHI-CF 3 , CF 3 -CF 2 -CF 2 I, CF 3 -CFI-CF 3 ; advantageously said iodofluoroalkane compound is chosen from the group consisting of CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 2 F, CF 3 -CH 2 I, CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CHF 2 , CF 3 -CHFI, CF 3 -CF 2 I, CH 3 -CF 2 -CH 2 I, CH 3 -CHI-CHF 2 , CH 2 F-CHI-CH 2 F, CH 3 -CF 2 -CHFI, CH 2 F-CF 2 - CH 2 I, CH 3 -CHI-CF 3 , CH 2 F-CHI-CHF 2 , CHF 2 -CHI-CH 2 F, CH 3 -CFI-CF 3 , CH 2 F-CF 2 -CHFI, CHF 2 - CF 2 -CH 2 I, CH 2 F-CHI-CF 3 , CHF 2 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CHI-CH 2 F, CH 2 F-CFI-CF 3 , CHF 2 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CF 2 -CH 2 I, CHF 2 -CHI-CF 3 , CF 3 -CHI-CHF 2 , CHF 2 -CFI-CF 3 , CF 3 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CF 3 , CF 3 -CFI-CF 3 ; preferably said iodofluoroalkane compound is chosen from the group consisting of CF 3 -CH 2 I, CF 3 -CHFI, CF 3 -CF 2 I, CF 3 -CHI-CH 2 F, CF 3 -CF 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CFI-CF 3 .
Selon un mode de réalisation préféré, ledit procédé comprend :
- la conversion de CF2=CH2en CF2I-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CH2I en CF3-CH2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF2=CHF en CF2I-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CHFI en CF3-CHFI à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF2=CF2en CF2I-CF2I à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CF2I en CF3-CF2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CH=CH2en CF3-CHI-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CHI-CH2I en CF3-CHI-CH2F à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CH2en CF3-CFI-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CH2I en CF3-CF2-CH2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CH=CHF en CF3-CHI-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF3-CHI-CHFI en CF3-CHI-CHF2à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CHF en CF3-CFI-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CHFI en CF3-CF2-CHFI à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CF2en CF3-CFI-CF2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CF2I en CF3-CFI-CF3à l’étape b).According to a preferred embodiment, said method comprises:
- the conversion of CF 2 =CH 2 to CF 2 I-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 2 I-CH 2 I to CF 3 -CH 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 2 =CHF to CF 2 I-CHFI in step a) and the fluorination of CF 2 I-CHFI to CF 3 -CHFI in step b); Or
- the conversion of CF 2 =CF 2 to CF 2 I-CF 2 I in step a) and the fluorination of CF 2 I-CF 2 I to CF 3 -CF 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CH=CH 2 into CF 3 -CHI-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CHI-CH 2 I into CF 3 -CHI-CH 2 F in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CH 2 into CF 3 -CFI-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CH 2 I into CF 3 -CF 2 -CH 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CH=CHF to CF 3 -CHI-CHFI in stage a) and the fluorination of CF 3 -CHI-CHF to CF 3 -CHI-CHF 2 in stage b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CHF to CF 3 -CFI-CHFI in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CHFI to CF 3 -CF 2 -CHFI in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CF 2 into CF 3 -CFI-CF 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CF 2 I into CF 3 -CFI-CF 3 in step b).
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape b) est mise en œuvre en phase gazeuse à une température de 150°C à 700°C, de préférence de 250°C à 600°C.According to a preferred embodiment, step b) is carried out in the gas phase at a temperature of 150°C to 700°C, preferably of 250°C to 600°C.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape b) est mise en œuvre en présence d’un catalyseur sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal ou métalloïde des colonnes 4 à 15 du tableau périodique.According to a preferred embodiment, step b) is implemented in the presence of a catalyst selected from the group consisting of an oxide, an oxyhalide or a halide of a metal or metalloid from columns 4 to 15 of the periodic table. .
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape b) est mise en œuvre en présence d’un catalyseur en phase liquide à une température de -50°C à 250°C.According to a preferred embodiment, step b) is implemented in the presence of a catalyst in the liquid phase at a temperature of -50°C to 250°C.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape b) est mise en œuvre en l'absence de catalyseur en phase liquide à une température de 20°C à 300°C.According to a preferred embodiment, step b) is implemented in the absence of catalyst in the liquid phase at a temperature of 20°C to 300°C.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide en présence d’un solvantS1sélectionné parmi le groupe consistant en les solutions aqueuses d'iodure de potassium, les éthers, les éthers fluorés, les alcools, les alcools fluorés, les esters, les solvants aromatiques, les solvants aromatiques fluorés, les solvants halogénés et leurs mélanges.According to a preferred embodiment, step a) is carried out in the liquid phase in the presence of a solvent S1 selected from the group consisting of aqueous solutions of potassium iodide, ethers, fluorinated ethers, alcohols , fluorinated alcohols, esters, aromatic solvents, fluorinated aromatic solvents, halogenated solvents and mixtures thereof.
Description détaillée de l’inventionDetailed description of the invention
Selon un premier aspect, l’invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane. De préférence, ledit procédé comprend une étape de mise en contact d’une oléfine avec de l’iode (I2) en phase liquide, pour former un composé diiodoalcane. De préférence, ledit procédé comprend également une étape de fluoration dudit composé diiodoalcane obtenu à l’étape a) avec du fluorure d’hydrogène pour former un fluxBcomprenant un composé iodofluoroalcane.According to a first aspect, the invention relates to a process for the production of an iodofluoroalkane compound. Preferably, said method comprises a step of bringing an olefin into contact with iodine (I 2 ) in the liquid phase, to form a diiodoalkane compound. Preferably, said method also comprises a step of fluorinating said diiodoalkane compound obtained in step a) with hydrogen fluoride to form a stream B comprising an iodofluoroalkane compound.
Etape a) du procédéStep a) of the process
L’étape a) du présent procédé requiert la mise en contact entre une oléfine et de l’iode en phase liquide.Step a) of the present process requires contact between an olefin and iodine in the liquid phase.
Par exemple, ladite oléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10, un radical cycloalkyle en C3-C10, un radical alkényle en C2-C10, un radical cycloalkényle en C3-C10et un radical aryle en C6-C10.For example, said olefin is of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical, a C 2 -C 10 alkenyl radical, a C 3 - cycloalkenyl radical C 10 and a C 6 -C 10 aryl radical.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine.Preferably, said olefin is a fluoroolefin.
En particulier, ladite ladite oléfine est une fluorooléfine fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.In particular, said said olefin is a fluoroolefin fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by at least a fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and a C 6 aryl radical -C 10 optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
Ladite oléfine est une fluorooléfine, de préférence, de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.Said olefin is a fluoroolefin, preferably of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other others selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and an optionally substituted C 6 -C 10 aryl radical by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
Le terme «alkyle» désigne un radical monovalent issu d’un alcane, linéaire ou branché, comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. Le terme «cycloalkyle» désigne un radical monovalent issu d’un cycloalcane comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. Le terme «alkényle» désigne un radical monovalent comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme «cycloalkényle» se réfère à un radical monovalent issu d’un cycloalcène comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone dans sa partie cyclique. Le terme «aryle» désigne un radical monovalent issu d’un arène comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié.The term "alkyl" designates a monovalent radical derived from an alkane, linear or branched, comprising the number of carbon atoms specified. The term "cycloalkyl" means a monovalent radical derived from a cycloalkane comprising the specified number of carbon atoms. The term "alkenyl" means a monovalent radical comprising the specified number of carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond. The term "cycloalkenyl" refers to a monovalent radical derived from a cycloalkene comprising the number of carbon atoms specified and at least one carbon-carbon double bond in its cyclic part. The term “aryl” denotes a monovalent radical from an arene comprising the specified number of carbon atoms.
De préférence, ledit radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, cycloalkényle ou aryle n’est pas substitué par d’autres groupements fonctionnels que le fluor. Ledit radical peut néanmoins comprendre plusieurs atomes de fluor sur sa chaine carbonée, Par exemple, ledit radical peut contenir de 1 à 10 atomes de fluor, de préférence de 1 à 5 atomes de fluor.Preferably, said alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl or aryl radical is not substituted by functional groups other than fluorine. Said radical can nevertheless comprise several fluorine atoms on its carbon chain. For example, said radical can contain from 1 to 10 fluorine atoms, preferably from 1 to 5 fluorine atoms.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms , a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted with 1 to 10 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above comprising from 1 to 10 fluorine atoms.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above comprising from 1 to 10 fluorine atoms.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms , a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted with 1 to 5 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing from 1 to 5 fluorine atoms.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing from 1 to 5 fluorine atoms.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 3 - perfluorocycloalkenyl radical C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 - perfluorocycloalkenyl radical, C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
Alternativement, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Alternatively, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, I, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected from the group consisting of H, I and F; and n is an integer from 1 to 10; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, I, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each n unit, selected from the group consisting of H, I and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 10; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said olefin is a fluoroolefin of formula (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other. others selected from the group consisting of H, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ladite oléfine est une fluorooléfine sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH2, CF2=CH2, CHF=CHF, CF2=CHF, CF2=CF2, CH3-CF=CH2, CH3-CH=CHF, CH2F-CH=CH2, CH3-CF=CHF, CH2F-CF=CH2, CH3-CH=CF2, CH2F-CH=CHF, CHF2-CH=CH2, CH3-CF=CF2, CH2F-CF=CHF, CHF2-CF=CH2, CH2F-CH=CF2, CHF2-CH=CHF, CF3-CH=CH2, CH2F-CF=CF2, CHF2-CF=CHF, CF3-CF=CH2, CHF2-CH=CF2, CF3-CH=CHF, CHF2-CF=CF2, CF3-CF=CHF, CF3-CH=CF2, CF3-CF=CF2; en particulier parmi le groupe consistant en CF2=CH2, CF2=CHF, CF2=CF2, CF3-CH=CH2, CF3-CF=CH2, CF3-CH=CHF, CF3-CF=CHF, CF3-CF=CF2.Preferably, said olefin is a fluoroolefin selected from the group consisting of CHF=CH 2 , CF 2 =CH 2 , CHF=CHF, CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CH 3 -CF=CH 2 , CH 3 -CH=CHF, CH 2 F-CH=CH 2 , CH 3 -CF=CHF, CH 2 F-CF=CH 2 , CH 3 -CH=CF 2 , CH 2 F-CH=CHF, CHF 2 -CH =CH 2 , CH 3 -CF=CF 2 , CH 2 F-CF=CHF, CHF 2 -CF=CH 2 , CH 2 F-CH=CF 2 , CHF 2 -CH=CHF, CF 3 -CH=CH 2 , CH 2 F-CF=CF 2 , CHF 2 -CF=CHF, CF 3 -CF=CH 2 , CHF 2 -CH=CF 2 , CF 3 -CH=CHF, CHF 2 -CF=CF 2 , CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CH=CF 2 , CF 3 -CF=CF 2 ; in particular from the group consisting of CF 2 =CH 2 , CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CF 3 -CH=CH 2 , CF 3 -CF=CH 2 , CF 3 -CH=CHF, CF 3 - CF=CHF, CF 3 -CF=CF 2 .
Ladite oléfine, en particulier ladite fluorooléfine telle que définie ci-dessus, peut avoir un point d’ébullition inférieur à 100°C à pression atmosphérique. Avantageusement, ladite oléfine, en particulier ladite fluorooléfine telle que définie ci-dessus, a un point d’ébullition inférieur à 75°C à pression atmosphérique. De préférence, ladite oléfine, en particulier ladite fluorooléfine telle que définie ci-dessus, a un point d’ébullition inférieur à 50°C à pression atmosphérique. Plus préférentiellement, ladite oléfine, en particulier ladite fluorooléfine telle que définie ci-dessus, a un point d’ébullition inférieur à 25°C à pression atmosphérique. En particulier, ladite oléfine, en particulier ladite fluorooléfine telle que définie ci-dessus, a un point d’ébullition inférieur à 10°C à pression atmosphérique.Said olefin, in particular said fluoroolefin as defined above, may have a boiling point below 100° C. at atmospheric pressure. Advantageously, said olefin, in particular said fluoroolefin as defined above, has a boiling point below 75° C. at atmospheric pressure. Preferably, said olefin, in particular said fluoroolefin as defined above, has a boiling point below 50° C. at atmospheric pressure. More preferably, said olefin, in particular said fluoroolefin as defined above, has a boiling point below 25° C. at atmospheric pressure. In particular, said olefin, in particular said fluoroolefin as defined above, has a boiling point below 10° C. at atmospheric pressure.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’un mélange d’oléfines, ou de fluorooléfines telles que définies ci-dessus, pour aboutir à la coproduction de composés iodofluoroalcane par l’intermédiaire de composés diiodoalcane correspondants, conformément au présent procédé.According to a preferred embodiment, step a) can be implemented in the presence of a mixture of olefins, or of fluoroolefins as defined above, to lead to the coproduction of iodofluoroalkane compounds via corresponding diiodoalkane compounds according to the present process.
L’étape a) permet la formation d’un composé diiodoalcane. De préférence, ledit composé diiodoalcane obtenu à l’étape a) est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4).Step a) allows the formation of a diiodoalkane compound. Preferably, said diiodoalkane compound obtained in step a) is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ).
Ledit composé diiodoalcane obtenu à l’étape a) peut être de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10, un radical cycloalkyle en C3-C10, un radical alkényle en C2-C10, un radical cycloalkényle en C3-C10, et un radical aryle en C6-C10.Said diiodoalkane compound obtained in step a) may be of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical, a C alkenyl radical 2 -C 10 , a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical, and a C 6 -C 10 aryl radical.
Avantageusement, ledit composé diiodoalcane obtenu à l’étape a) est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.Advantageously, said diiodoalkane compound obtained in step a) is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C cycloalkyl radical 3 -C 10 optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and a C 6 - aryl radical C 10 optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 containing 10 fluorine atoms, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, and a C aryl radical 6 -C 10 optionally substituted with 1 to 10 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above comprising from 1 to 10 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, and a C 6 - aryl radical C 10 optionally substituted with 1 to 10 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above comprising from 1 to 10 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 containing 5 fluorine atoms, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, and a C aryl radical 6 -C 10 optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing from 1 to 5 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, and a C 6 - aryl radical C 10 optionally substituted with 1 to 5 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing from 1 to 5 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkenyl, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 2 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C 3 -C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 2 -C 5 perfluorocycloalkenyl radical, a C 5 -C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
Alternativement, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Alternatively, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R 1 )(R 2 )C(I)-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other selected from the group consisting of H, I, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are independently the each other and independently for each n unit, selected from the group consisting of H, I and F; and n is an integer from 1 to 10; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R)3)(R4) in which R1, R2, R3and R4 are independently selected from the group consisting of H, I, F or Y1-[-C(Y2)(Y3)-]not- in which Y1, Y2, and Y3are, independently of each other and independently for each unit n, selected from the group consisting of H, I and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R1, R2, R3, R4, Y1, Y2or Y3either f.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R)3)(R4) in which R1, R2, R3and R4 are independently selected from the group consisting of H, F or Y1-[-C(Y2)(Y3)-]not- in which Y1, Y2, and Y3are, independently of each other and independently for each unit n, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 10; provided that at least one of the substituents R1, R2, R3, R4, Y1, Y2or Y3either f.
De préférence, ledit composé diiodoalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said diiodoalkane compound is of formula (II) (R1)(R2)C(I)-C(I)(R)3)(R4) in which R1, R2, R3and R4 are independently selected from the group consisting of H, F or Y1-[-C(Y2)(Y3)-]not- in which Y1, Y2, and Y3are, independently of each other and independently for each unit n, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R1, R2, R3, R4, Y1, Y2or Y3either f.
En particulier, ledit composé diiodoalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHFI-CH2I, CF2I-CH2I, CHFI-CHFI, CF2I-CHFI, CF2I-CF2I, CH3-CFI-CH2I, CH3-CHI-CHFI, CH2F-CHI-CH2I, CH3-CFI-CHFI, CH2F-CFI-CH2I, CH3-CHI-CF2I, CH2F-CHI-CHFI, CHF2-CHI-CH2I, CH3-CFI-CF2I, CH2F-CFI-CHFI, CHF2-CFI-CH2I, CH2F-CHI-CF2I, CHF2-CHI-CHFI, CF3-CHI-CH2I, CH2F-CFI-CF2I, CHF2-CFI-CHFI, CF3-CFI-CH2I, CHF2-CHI-CF2I, CF3-CHI-CHFI, CHF2-CFI-CF2I, CF3-CFI-CHFI, CF3-CHI-CF2I, CF3-CFI-CF2I ; plus particulièrement parmi le groupe consistant en CF2I-CH2I, CF2I-CHFI, CF2I-CF2I, CF3-CHI-CH2I, CF3-CFI-CH2I, CF3-CHI-CHFI, CF3-CFI-CHFI, CF3-CFI-CF2I.In particular, said diiodoalkane compound is selected from the group consisting of CHFI-CH 2 I, CF 2 I-CH 2 I, CHFI-CHFI, CF 2 I-CHFI, CF 2 I-CF 2 I, CH 3 -CFI- CH 2 I, CH 3 -CHI-CHFI, CH 2 F-CHI-CH 2 I, CH 3 -CFI-CHFI, CH 2 F-CFI-CH 2 I, CH 3 -CHI-CF 2 I, CH 2 F -CHI-CHFI, CHF 2 -CHI-CH 2 I, CH 3 -CFI-CF 2 I, CH 2 F-CFI-CHFI, CHF 2 -CFI-CH 2 I, CH 2 F-CHI-CF 2 I, CHF 2 -CHI-CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 I, CH 2 F-CFI-CF 2 I, CHF 2 -CFI-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 I, CHF 2 -CHI-CF 2 I , CF 3 -CHI-CHFI, CHF 2 -CFI-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHFI, CF 3 -CHI-CF 2 I, CF 3 -CFI-CF 2 I; more particularly from the group consisting of CF 2 I-CH 2 I, CF 2 I-CHFI, CF 2 I-CF 2 I, CF 3 -CHI-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 2 I, CF 3 - CHI-CHFI, CF 3 -CFI-CHFI, CF 3 -CFI-CF 2 I.
Plus particulièrement, l’étape a) du présent procédé comprend :
- la conversion de CF2=CH2en CF2I-CH2I ; ou
- la conversion de CF2=CHF en CF2I-CHFI ; ou
- la conversion de CF2=CF2en CF2I-CF2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CH2en CF3-CHI-CH2I ; ou
- la conversion de CF3-CF=CH2en CF3-CFI-CH2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CHF en CF3-CHI-CHFI ; ou
- la conversion de CF3-CF=CHF en CF3-CFI-CHFI ; ou
- la conversion de CF3-CF=CF2en CF3-CFI-CF2I.More particularly, step a) of the present process comprises:
- the conversion of CF 2 =CH 2 into CF 2 I-CH 2 I; Or
- the conversion of CF 2 =CHF into CF 2 I-CHFI; Or
- the conversion of CF 2 =CF 2 into CF 2 I-CF 2 I; Or
- the conversion of CF 3 -CH=CH 2 into CF 3 -CHI-CH 2 I; Or
- the conversion of CF 3 -CF=CH 2 into CF 3 -CFI-CH 2 I; Or
- the conversion of CF 3 -CH=CHF into CF 3 -CHI-CHFI; Or
- the conversion of CF 3 -CF=CHF into CF 3 -CFI-CHFI; Or
- the conversion of CF 3 -CF=CF 2 into CF 3 -CFI-CF 2 I.
Comme mentionné ci-dessus, l’étape a) peut être mise en œuvre à partir d’un mélange d’oléfines, par exemple sélectionnées parmi le groupe consistant en CF2=CH2, CF2=CHF, CF2=CF2, CF3-CH=CH2, CF3-CF=CH2, CF3-CH=CHF, CF3-CF=CHF, CF3-CF=CF2, pour obtenir un fluxAcomprenant un mélange de composés diiodoalcanes, par exemple sélectionnés parmi le groupe consistant en CF2I-CH2I, CF2I-CHFI, CF2I-CF2I, CF3-CHI-CH2I, CF3-CFI-CH2I, CF3-CHI-CHFI, CF3-CFI-CHFI, CF3-CFI-CF2I.As mentioned above, step a) can be implemented from a mixture of olefins, for example selected from the group consisting of CF2=CH2, FC2=CHF,CF2=CF2, FC3-CH=CH2, FC3-CF=CH2, FC3-CH=CHF, CF3-CF=CHF, CF3-CF=CF2, to get a streamATcomprising a mixture of diiodoalkane compounds, for example selected from the group consisting of CF2I-CH2I, FC2I-CHFI, CF2I-CF2I, FC3-CHI-CH2I, FC3-CFI-CH2I, FC3-CHI-CHFI, CF3-CFI-CHFI, CF3-CFI-CF2I.
De préférence, l’étape a) peut être mise en œuvre en phase liquide. De préférence, l’étape a) est mise en œuvre en l’absence de catalyseur. De préférence, l’étape a) est mise en œuvre en présence d’un solvantS1. De préférence, le solvantS1est sélectionné parmi le groupe consistant en les solutions aqueuses d'iodure de potassium, les éthers, les éthers fluorés, les alcools, les alcools fluorés, les esters, les solvants aromatiques, les solvants aromatiques fluorés, les solvants halogénés et leurs mélanges. Avantageusement, le solvantS1est sélectionné parmi le groupe consistant en les solutions aqueuses d'iodure de potassium, les éthers éthyliques et méthyliques, les hydrofluoroéthers, les alcools éthyliques et méthyliques, le lactate d'éthyle, le toluène, les xylènes, le parachlorotrifluorométhylbenzène, l'hexafluorobenzène, le tétrachlorométhane, le chloroforme, le dichlorométhane, le 1-bromopropane et leurs mélanges. L’utilisation d'un solvant dans le présent procédé permet d’éviter les problèmes de bouchage liés à la sublimation de l'iode et également de limiter la formation d’impuretés (sous-produits de réactions, polymères issus de l'oléfine…), ce qui permet d’atteindre des sélectivités particulièrement intéressantes au niveau industriel.Preferably, step a) can be implemented in the liquid phase. Preferably, step a) is implemented in the absence of catalyst. Preferably, step a) is implemented in the presence of a solvent S1 . Preferably, the solvent S1 is selected from the group consisting of aqueous solutions of potassium iodide, ethers, fluorinated ethers, alcohols, fluorinated alcohols, esters, aromatic solvents, fluorinated aromatic solvents, halogens and mixtures thereof. Advantageously, the solvent S1 is selected from the group consisting of aqueous solutions of potassium iodide, ethyl and methyl ethers, hydrofluoroethers, ethyl and methyl alcohols, ethyl lactate, toluene, xylenes, parachlorotrifluoromethylbenzene , hexafluorobenzene, tetrachloromethane, chloroform, dichloromethane, 1-bromopropane and mixtures thereof. The use of a solvent in the present process makes it possible to avoid clogging problems linked to the sublimation of iodine and also to limit the formation of impurities (by-products of reactions, polymers resulting from the olefin, etc. ), which makes it possible to achieve selectivities that are particularly advantageous at the industrial level.
De préférence, l’iode est mis en contact avec l’oléfine en particulier ladite fluorooléfine telle que définie ci-dessus, à la stœchiométrie ou en excès par rapport à celle-ci. Par exemple, le ratio molaire I2/oléfine est de 0,1 à 50, de préférence de 0,5 à 25, en particulier de 1 à 20.Preferably, the iodine is brought into contact with the olefin, in particular the said fluoroolefin as defined above, at stoichiometry or in excess relative thereto. For example, the I 2 /olefin molar ratio is from 0.1 to 50, preferably from 0.5 to 25, in particular from 1 to 20.
De préférence, la teneur en oxygène dissous dans le solvantS1est inférieure à 3000 ppm, avantageusement inférieure à 2000 ppm, de préférence inférieure à 1000 ppm, plus préférentiellement inférieure à 500 ppm, en particulier inférieure à 250 ppm, plus particulièrement inférieure à 100 ppm, de manière privilégiée inférieure à 50 ppm, de manière préférentiellement privilégiée inférieure à 10 ppm. Ceci permet d’éviter la dégradation des produits de départ et des produits désirés. Le solvantS1a de préférence un point d’ébullition de 0°C à 250°C, de préférence de 20°C à 250°C, en particulier de 20°C à 200°C.Preferably, the dissolved oxygen content in the solvent S1 is less than 3000 ppm, advantageously less than 2000 ppm, preferably less than 1000 ppm, more preferably less than 500 ppm, in particular less than 250 ppm, more particularly less than 100 ppm, preferably less than 50 ppm, preferably preferably less than 10 ppm. This makes it possible to avoid the degradation of the starting materials and the desired products. Solvent S1 preferably has a boiling point of 0°C to 250°C, preferably 20°C to 250°C, in particular 20°C to 200°C.
La température de mise en œuvre de l’étape a) est de 20°C à 280°C, de préférence de 30°C à 250°C. L’étape a) peut être mise en œuvre à une pression de 0,1 bar à 15 bar, de préférence de 1 bara à 10 bara.The implementation temperature of step a) is from 20°C to 280°C, preferably from 30°C to 250°C. Step a) can be implemented at a pressure of 0.1 bar to 15 bar, preferably 1 bara to 10 bara.
Ledit composé diiodoalcane peut être séché avant d’être mis en œuvre à l’étape b). Ceci permet d’enlever des traces d’eau éventuellement présentes. Le séchage peut être effectué par mise en contact avec un adsorbant, un absorbant, un tamis de 3 à 5 Angstoms ou des zéolithes. Ledit composé diiodoalcane séché peut être purifié ou utilisé tel quel à l’étape b).Said diiodoalkane compound can be dried before being implemented in step b). This removes any traces of water that may be present. The drying can be carried out by bringing it into contact with an adsorbent, an absorbent, a sieve of 3 to 5 Angstoms or zeolites. Said dried diiodoalkane compound can be purified or used as such in step b).
Ledit composé diiodoalcane peut être purifié avant d’être mis en œuvre à l’étape b). La purification peut être mise en œuvre avant ou après l’étape de séchage. Ceci permet d’éliminer certaines impuretés potentiellement difficiles à séparer du composé iodofluoroalcane. Cette étape peut également permettre d’augmenter la sélectivité de l’étape b). La purification peut être mise en œuvre par distillation, distillation azéotropique, distillation sous pression, distillation extractive, séparation à froid, absorption dans un solvant, ou par mise en contact avec un adsorbant ou une combinaison de celles-ci. Avantageusement, la purification du composé diiodoalcane vise à aboutir à un fluxAdans lequel la teneur en composé diiodoalcane est supérieure à 90%, avantageusement supérieure à 92%, de préférence supérieure à 94%, plus préférentiellement supérieure à 96%, en particulier supérieure à 98%, plus particulièrement supérieure à 99%. Ce fluxAest ensuite mis en œuvre à l’étape b).Said diiodoalkane compound can be purified before being used in step b). The purification can be implemented before or after the drying step. This makes it possible to eliminate certain impurities that are potentially difficult to separate from the iodofluoroalkane compound. This step can also make it possible to increase the selectivity of step b). Purification can be carried out by distillation, azeotropic distillation, pressure distillation, extractive distillation, cold separation, absorption in a solvent, or by contacting with an adsorbent or a combination thereof. Advantageously, the purification of the diiodoalkane compound aims to result in a stream A in which the content of diiodoalkane compound is greater than 90%, advantageously greater than 92%, preferably greater than 94%, more preferably greater than 96%, in particular greater than to 98%, more particularly greater than 99%. This flow A is then implemented in step b).
Lorsque l’étape a) est mise en œuvre à partir d’un mélange d’oléfines, la purification, si elle est mise en œuvre, permet d’obtenir un mélange de composés diiodoalcanes ou un composé diiodoalcane particulier en fonction des conditions utilisées pour mettre en œuvre la purification.When step a) is implemented from a mixture of olefins, the purification, if it is implemented, makes it possible to obtain a mixture of diiodoalkane compounds or a particular diiodoalkane compound depending on the conditions used for implement purification.
Alternativement, ledit composé diiodoalcane séché peut être utilisé directement à l’étape b) sans être purifié après l’étape de séchage. Ceci peut être effectué lorsque l’étape a) est mise en œuvre avec une conversion et une sélectivité élevée, par exemple supérieure à 90%, de préférence supérieure à 95%. L’absence de purification entre l’étape a) et l’étape b) est avantageux d’un point de vue de la productivité globale du procédé; une étape de purification pouvant engendrer des coûts importants.Alternatively, said dried diiodoalkane compound can be used directly in step b) without being purified after the drying step. This can be done when step a) is implemented with high conversion and selectivity, for example greater than 90%, preferably greater than 95%. The absence of purification between step a) and step b) is advantageous from the point of view of the overall productivity of the process; a purification step that can generate significant costs.
Le composé diiodoalcane utilisé à l’étape b) est de préférence anhydre, i.e. le flux contenant le composé diiodoalcane utilisé à l’étape b) est anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à une teneur massique en eau dans le flux contenant ledit composé diiodoalcane et utilisé à l’étape b) inférieure à 500 ppm d’eau, avantageusement inférieure à 250 ppm, de préférence inférieure à 100 ppm d’eau, plus préférentiellement inférieure à 50 ppm d’eau, en particulier inférieure à 25 ppm d’eau, plus particulièrement inférieure à 10 ppm, de manière privilégiée inférieure à5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ledit composé diiodoalcane ou le flux dans lequel il est contenu pour la mise en œuvre de l’étape b) est dépourvue d’eau.The diiodoalkane compound used in step b) is preferably anhydrous, i.e. the stream containing the diiodoalkane compound used in step b) is anhydrous. The term anhydrous here refers to a mass content of water in the stream containing said diiodoalkane compound and used in step b) of less than 500 ppm of water, advantageously less than 250 ppm, preferably less than 100 ppm of water , more preferably less than 50 ppm of water, in particular less than 25 ppm of water, more particularly less than 10 ppm, more preferably less than 5 ppm of water, more preferably said diiodoalkane compound or the stream in which it is contained for the implementation of step b) is devoid of water.
Etape b) du procédéStep b) of the process
L’étape b) du présent procédé est une étape de fluoration dudit composé diiodoalcane avec du fluorure d’hydrogène pour former un fluxBcomprenant un composé iodofluoroalcane. Ledit composé diiodoalcane est tel que défini ci-dessus à l’étape a) du procédé. Avantageusement, ledit composé iodofluoroalcane obtenu à l’étape b) est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10, un radical cycloalkyle en C3-C10, un radical alkényle en C2-C10, un radical cycloalkényle en C3-C10, et un radical aryle en C6-C10.Step b) of the present process is a step of fluorinating said diiodoalkane compound with hydrogen fluoride to form a stream B comprising an iodofluoroalkane compound. Said diiodoalkane compound is as defined above in step a) of the process. Advantageously, said iodofluoroalkane compound obtained in step b) is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical, a C 2 - alkenyl radical, C 10 , a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical, and a C 6 -C 10 aryl radical.
Ainsi, ledit composé iodofluoroalcane est de préférence de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.Thus, said iodofluoroalkane compound is preferably of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently each other selected from the group consisting of H, F, Cl, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and a C aryl radical 6 -C 10 optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom , a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by at least one fluorine atom, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted by at least one fluorine atom; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing at least one fluorine atom.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, and a C 6 -C aryl radical 10 optionally substituted with 1 to 10 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above comprising from 1 to 10 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms , a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 10 fluorine atoms, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted with 1 to 10 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above comprising from 1 to 10 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine, a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, and a C 6 -C aryl radical 10 optionally substituted with 1 to 5 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing from 1 to 5 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 alkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms , a C 2 -C 10 alkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical optionally substituted by 1 to 5 fluorine atoms, and a C 6 -C 10 aryl radical optionally substituted with 1 to 5 fluorine atoms; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a radical as defined above containing from 1 to 5 fluorine atoms.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 10 perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 2 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical 3 -C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 10 perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 3 - perfluorocycloalkenyl radical, C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, I, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 2 -C 5 perfluorocycloalkenyl radical 5 -C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F, a C 1 -C 5 perfluoroalkyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 - perfluorocycloalkenyl radical, C 10 , a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is F or is a perfluorinated radical as defined above.
Alternativement, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Alternatively, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently of each other others selected from the group consisting of H, I, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - in which Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each n unit, selected from the group consisting of H, I and F; and n is an integer from 1 to 10; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, I, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other others and independently for each n unit, selected from the group consisting of H, I and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each n unit, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 10; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (III) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.Preferably, said iodofluoroalkane compound is of formula (III) (R 1 )(R 2 )CF-C(I)(R 3 )(R 4 ) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently the each other selected from the group consisting of H, F or Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each n unit, selected from the group consisting of H and F; and n is an integer from 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is F.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHF2-CH2I, CHFI-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CH2F, CHF2-CHFI, CF3-CHFI, CF2I-CHF2, CF3-CF2I, CH3-CF2-CH2I, CH3-CFI-CH2F, CH3-CHF-CHFI, CH3-CHI-CHF2, CH2F-CHF-CH2I, CH2F-CHI-CH2F, CH3-CF2-CHFI, CH3-CFI-CHF2, CH2F-CF2-CH2I, CH2F-CFI-CH2F, CH3-CHF-CF2I, CH3-CHI-CF3, CH2F-CHF-CHFI, CH2F-CHI-CHF2, CHF2-CHF-CH2I, CH3-CF2-CF2I, CH3-CFI-CF3, CH2F-CF2-CHFI, CH2F-CFI-CHF2, CHF2-CF2-CH2I, CH2F-CHF-CF2I, CHF2-CHF-CHFI, CHF2-CHI-CHF2, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHI-CH2F, CH2F-CF2-CF2I, CHF2-CF2-CHFI, CHF2-CFI-CHF2, CF3-CF2-CH2I, CF3-CFI-CH2F, CHF2-CHF-CF2I, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHI-CHF2, CHF2-CF2-CF2I, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CHI-CF3, CF3-CF2-CF2I, CF3-CFI-CF3; avantageusement ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CHF2-CHFI, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF3-CF2I, CH3-CF2-CH2I, CH3-CHI-CHF2, CH2F-CHI-CH2F, CH3-CF2-CHFI, CH2F-CF2-CH2I, CH3-CHI-CF3, CH2F-CHI-CHF2, CHF2-CHI-CH2F, CH3-CFI-CF3, CH2F-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CH2I, CH2F-CHI-CF3, CHF2-CHI-CHF2, CF3-CHI-CH2F, CH2F-CFI-CF3, CHF2-CF2-CHFI, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CHF2-CHI-CF3, CF3-CHI-CHF2, CHF2-CFI-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CFI-CF3; de préférence ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CF3-CH2I, CF3-CHFI, CF3-CF2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3.Preferably, said iodofluoroalkane compound is selected from the group consisting of CHF 2 -CH 2 I, CHFI-CH 2 F, CF 3 -CH 2 I, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CHFI, CF 3 -CHFI , CF 2 I-CHF 2 , CF 3 -CF 2 I, CH 3 -CF 2 -CH 2 I, CH 3 -CFI-CH 2 F, CH 3 -CHF-CHF, CH 3 -CHI-CHF 2 , CH 2 F-CHF-CH 2 I, CH 2 F-CHI-CH 2 F, CH 3 -CF 2 -CHFI, CH 3 -CFI-CHF 2 , CH 2 F-CF 2 -CH 2 I, CH 2 F- CFI-CH 2 F, CH 3 -CHF-CF 2 I, CH 3 -CHI-CF 3 , CH 2 F-CHF-CHF, CH 2 F-CHI-CHF 2 , CHF 2 -CHF-CH 2 I, CH 3 -CF 2 -CF 2 I, CH 3 -CFI-CF 3 , CH 2 F-CF 2 -CHFI, CH 2 F-CFI-CHF 2 , CHF 2 -CF 2 -CH 2 I, CH 2 F-CHF -CF 2 I, CHF 2 -CHF-CHF, CHF 2 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 2 F, CH 2 F-CF 2 -CF 2 I, CHF 2 -CF 2 -CHF, CHF 2 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CF 2 -CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CHF-CHF, CF 3 -CHI-CHF 2 , CHF 2 -CF 2 -CF 2 I, CF 3 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CHI-CF 3 , CF 3 -CF 2 -CF 2 I, CF 3 -CFI-CF 3 ; advantageously said iodofluoroalkane compound is chosen from the group consisting of CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 2 F, CF 3 -CH 2 I, CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CHF 2 , CF 3 -CHFI, CF 3 -CF 2 I, CH 3 -CF 2 -CH 2 I, CH 3 -CHI-CHF 2 , CH 2 F-CHI-CH 2 F, CH 3 -CF 2 -CHFI, CH 2 F-CF 2 - CH 2 I, CH 3 -CHI-CF 3 , CH 2 F-CHI-CHF 2 , CHF 2 -CHI-CH 2 F, CH 3 -CFI-CF 3 , CH 2 F-CF 2 -CHFI, CHF 2 - CF 2 -CH 2 I, CH 2 F-CHI-CF 3 , CHF 2 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CHI-CH 2 F, CH 2 F-CFI-CF 3 , CHF 2 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CF 2 -CH 2 I, CHF 2 -CHI-CF 3 , CF 3 -CHI-CHF 2 , CHF 2 -CFI-CF 3 , CF 3 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CF 3 , CF 3 -CFI-CF 3 ; preferably said iodofluoroalkane compound is chosen from the group consisting of CF 3 -CH 2 I, CF 3 -CHFI, CF 3 -CF 2 I, CF 3 -CHI-CH 2 F, CF 3 -CF 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CF 2 -CHFI, CF 3 -CFI-CF 3 .
Ainsi, l’étape b) du présent procédé met en œuvre:Thus, step b) of the present method implements:
- la fluoration de CF2I-CH2I en CF3-CH2I ; ou
- la fluoration de CF2I-CHFI en CF3-CHFI ; ou
- la fluoration de CF2I-CF2I en CF3-CF2I ; ou
- la fluoration de CF3-CHI-CH2I en CF3-CHI-CH2F ; ou
- la fluoration de CF3-CFI-CH2I en CF3-CF2-CH2I ; ou
- la fluoration de CF3-CHI-CHFI en CF3-CHI-CHF2; ou
- la fluoration de CF3-CFI-CHFI en CF3-CF2-CHFI ; ou
- la fluoration de CF3-CFI-CF2I en CF3-CFI-CF3.- the fluorination of CF 2 I-CH 2 I to CF 3 -CH 2 I; Or
- fluorination of CF 2 I-CHFI to CF 3 -CHFI; Or
- fluorination of CF 2 I-CF 2 I to CF 3 -CF 2 I; Or
- fluorination of CF 3 -CHI-CH 2 I to CF 3 -CHI-CH 2 F; Or
- fluorination of CF 3 -CFI-CH 2 I to CF 3 -CF 2 -CH 2 I; Or
- fluorination of CF 3 -CHI-CHFI to CF 3 -CHI-CHF 2 ; Or
- fluorination of CF 3 -CFI-CHFI to CF 3 -CF 2 -CHFI; Or
- fluorination of CF 3 -CFI-CF 2 I to CF 3 -CFI-CF 3 .
Lorsque l’étape a) a été mise en œuvre en à partir d’un mélange d’oléfines, l’étape b) est de préférence mise en œuvre à partir d’un mélange de composés diiodoalcane pour former un mélange de composés iodofluoroalcane.When step a) has been implemented from a mixture of olefins, step b) is preferably implemented from a mixture of diiodoalkane compounds to form a mixture of iodofluoroalkane compounds.
La fluoration de l’étape b) met en œuvre la réaction entre ledit composé diiodoalcane et de l’acide fluorhydrique. Ceci permet de substituer un atome d’iode pour un atome de fluor.The fluorination of step b) implements the reaction between said diiodoalkane compound and hydrofluoric acid. This makes it possible to substitute an iodine atom for a fluorine atom.
De préférence, l’acide fluorhydrique (HF) est anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à de l’acide fluorhydrique contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée l’acide fluorhydrique est dépourvue d’eau. L’utilisation d’acide fluorhydrique anhydre dans le présent procédé permet d’éviter la formation d’impuretés. L’utilisation d’acide fluorhydrique anhydre permet d’atteindre des sélectivités particulièrement intéressantes au niveau industriel. De préférence, l’acide fluorhydrique est anhydre et sous forme gazeuse.Preferably, the hydrofluoric acid (HF) is anhydrous. The term anhydrous refers here to hydrofluoric acid containing less than 500 ppm of water, advantageously less than 250 ppm, preferably less than 100 ppm of water, more preferably less than 50 ppm of water, in particular less of 25 ppm of water, more particularly less than 10 ppm, preferably less than 5 ppm of water, preferably preferably the hydrofluoric acid is devoid of water. The use of anhydrous hydrofluoric acid in the present process avoids the formation of impurities. The use of anhydrous hydrofluoric acid makes it possible to achieve selectivities that are particularly interesting at the industrial level. Preferably, the hydrofluoric acid is anhydrous and in gaseous form.
De préférence, l’acide fluorhydrique est mis en contact avec le composé diiodoalcane à la stœchiométrie ou en léger excès par rapport à celui-ci. Par exemple, le ratio molaire HF/composé diiodoalcane est de 1 à 10, de préférence de 1 à 5. Un excès trop important d’acide fluorhydrique favorise la fluoration excessive du composé diiodoalcane. Ainsi, en présence d’un ratio molaire supérieur à 15, un composé de formule (IV) (R1)(R2)CF-C(F)(R3)(R4) se forment en grande quantité voire majoritairement. Les substituants R1, R2, R3et R4dans le composé de formule (IV) sont tels que définis ci-dessus pour le composé iodofluoroalcane de formule (III).Preferably, the hydrofluoric acid is brought into contact with the diiodoalkane compound at stoichiometry or in slight excess with respect to the latter. For example, the HF/diiodoalkane compound molar ratio is from 1 to 10, preferably from 1 to 5. Too great an excess of hydrofluoric acid promotes excessive fluorination of the diiodoalkane compound. Thus, in the presence of a molar ratio of greater than 15, a compound of formula (IV) (R 1 )(R 2 )CF-C(F)(R 3 )(R 4 ) is formed in a large quantity or even predominantly. The R 1 , R 2 , R 3 and R 4 substituents in the compound of formula (IV) are as defined above for the iodofluoroalkane compound of formula (III).
L’étape b) peut être mise en œuvre en phase liquide ou en phase gazeuse. L’étape b) peut être mise en œuvre en présence d’un catalyseur ou non.Step b) can be implemented in the liquid phase or in the gas phase. Step b) can be implemented in the presence of a catalyst or not.
Etape b) en phase gazeuseStep b) in the gas phase
En phase gazeuse, l’étape b) est mise en œuvre à une température de 150°C à 700°C, de préférence de 250°C à 600°C.In the gas phase, step b) is carried out at a temperature of 150°C to 700°C, preferably 250°C to 600°C.
Que l’étape b) soit mise en œuvre en phase gazeuse en présence ou en l’absence d’un catalyseur, la pression à cette étape est de 0,1 bar à 30 bar, de préférence de 1 bar à 20 bar, en particulier de 1 bar à 15 bar.Whether step b) is carried out in the gas phase in the presence or in the absence of a catalyst, the pressure at this step is from 0.1 bar to 30 bar, preferably from 1 bar to 20 bar, in particular from 1 bar to 15 bar.
Lorsque l’étape b) est mise en œuvre en phase gazeuse, l’étape b) peut être mise en œuvre en présence d’un catalyseur. De préférence, le catalyseur est sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal ou métalloïde des colonnes 4 à 15 du tableau périodique. De préférence, le catalyseur est un oxyde de chrome, oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome. L’oxyfluorure de chrome contient de préférence une teneur en fluor de 10% à 50% en poids, de préférence de 20% à 50% en poids, en particulier de 30% à 50% en poids. Le taux de fluor est mesuré par ionométrie ou par changement de poids du catalyseur ou par toute autre méthode quantitative connue de l’homme du métier. Le catalyseur d’oxyfluorure de chrome ou du fluorure de chrome a de préférence une surface spécifique de 15 à 100 m²/g. Le catalyseur d’oxyde de chrome a de préférence une surface spécifique de 100 à 300m²/g. La surface spécifique est mesurée sur un appareil Micromeritics Gemini 2360 en utilisant la méthode standard 5 points (Méthode BET). Lorsque le catalyseur est un oxyde de chrome, oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome; celui-ci peut également contenir de 0,5 à 10% en poids d’un co-catalyseur sur base du poids total du catalyseur. Ledit co-catalyseur est choisi parmi Cr, Ni, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg. Comme catalyseur, on peut également citer AlF3, SbCl5et SbF5. Le catalyseur peut être déposé sur un support poreux. Le support poreux peut être choisi parmi les charbons actifs, le graphite, les alumines, les fluorures d’alumines.When step b) is carried out in the gas phase, step b) can be carried out in the presence of a catalyst. Preferably, the catalyst is selected from the group consisting of an oxide, an oxyhalide or a halide of a metal or metalloid from columns 4 to 15 of the periodic table. Preferably, the catalyst is a chromium oxide, chromium oxyfluoride or a chromium fluoride. The chromium oxyfluoride preferably contains a fluorine content of 10% to 50% by weight, preferably 20% to 50% by weight, in particular 30% to 50% by weight. The fluorine content is measured by ionometry or by change in the weight of the catalyst or by any other quantitative method known to those skilled in the art. The chromium oxyfluoride or chromium fluoride catalyst preferably has a specific surface of 15 to 100 m²/g. The chromium oxide catalyst preferably has a specific surface of 100 to 300 m²/g. The specific surface is measured on a Micromeritics Gemini 2360 device using the standard 5-point method (BET method). When the catalyst is a chromium oxide, chromium oxyfluoride or a chromium fluoride; this may also contain from 0.5 to 10% by weight of a co-catalyst based on the total weight of the catalyst. Said co-catalyst is chosen from Cr, Ni, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg. As a catalyst, mention may also be made of AlF 3 , SbCl 5 and SbF 5 . The catalyst can be deposited on a porous support. The porous support can be chosen from activated carbons, graphite, aluminas, alumina fluorides.
Le catalyseur peut être activé avant son utilisation à l’étape b). Par exemple, ledit catalyseur peut être activé en présence d’oxygène, d’air, ou de HF ou d’un mélange de ceux-ci.The catalyst can be activated before its use in step b). For example, said catalyst can be activated in the presence of oxygen, air, or HF or a mixture thereof.
Le catalyseur peut également se désactiver au cours du temps. Ainsi, l’étape b) peut être mise en œuvre en présence d’oxygène ou d’air ou d’un mélange oxygène-azote. Si de l’oxygène est utilisé à l’étape b), celui-ci est présent dans une teneur de 0,005% à 10% mol par rapport à la quantité en mole de diiodoalcane.The catalyst can also deactivate over time. Thus, step b) can be implemented in the presence of oxygen or air or an oxygen-nitrogen mixture. If oxygen is used in step b), this is present in a content of 0.005% to 10% mol with respect to the amount in moles of diiodoalkane.
Le catalyseur peut également être régénéré après la mise en œuvre du présent procédé. L’étape de régénération peut comprendre la mise en contact du catalyseur avec un flux d’oxygène ou d’air à une température de 200°C à 700°C.The catalyst can also be regenerated after the implementation of the present process. The regeneration step may include bringing the catalyst into contact with a stream of oxygen or air at a temperature of 200°C to 700°C.
Alternativement, l’étape b) peut être mise en œuvre en phase gazeuse en l’absence d’un catalyseur.Alternatively, step b) can be implemented in the gas phase in the absence of a catalyst.
Etape b) en phase liquideStep b) in the liquid phase
En phase liquide, l’étape b) peut être mise en œuvre en présence ou en l’absence d’un solvant.In the liquid phase, step b) can be implemented in the presence or in the absence of a solvent.
L’étape b) peut être mise en œuvre en phase liquide en présence d’un solvantS 2. De préférence, le solvantS 2est anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à un solvantS 2contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ledit solvantS 2est dépourvue d’eau. Le solvantS 2ayant un point d’ébullition de 0°C à 250°C, de préférence de 20°C à 250°C, en particulier de 20°C à 200°C. Ledit solvantS 2est sélectionné parmi le groupe consistant en 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-décafluoropentane, 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, 1,1,2-trichloro-2,2-difluoroéthane, 1,1,2-trichloro-2-fluoroéthane, 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane nitromethane, nitrobenzène, , sulfolane, tétraméthylène sulfone, N,N-diméthylformamide, diméthylsulfoxyde, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrrolidone, 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, 1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2-pyrimidinone et leurs mélanges.Step b) can be implemented in the liquid phase in the presence of a solvent S 2 . Preferably, the solvent S 2 is anhydrous. The term anhydrous here refers to a solvent S 2 containing less than 500 ppm of water, advantageously less than 250 ppm, preferably less than 100 ppm of water, more preferably less than 50 ppm of water, in particular less than 25 ppm of water, more particularly less than 10 ppm, preferably less than 5 ppm of water, preferably preferably said solvent S 2 is devoid of water. The solvent S 2 having a boiling point of 0°C to 250°C, preferably of 20°C to 250°C, in particular of 20°C to 200°C. Said solvent S 2 is selected from the group consisting of 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane, 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, 1,1,2 -trichloro-2,2-difluoroethane, 1,1,2-trichloro-2-fluoroethane, 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane nitromethane, nitrobenzene, sulfolane, tetramethylene sulfone, N,N- dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinone and mixtures thereof.
L’étape b) peut être mise en œuvre en phase liquide en l’absence d’un solvant. Dans ce cas, les conditions de température et de pression sont telles que ledit composé diiodoalcane et/ou l’acide fluorhydrique sont sous forme liquide. En outre, si un catalyseur est présent, les conditions de température et de pression peuvent être adaptées de sorte à maintenir le catalyseur sous forme liquide.Step b) can be implemented in the liquid phase in the absence of a solvent. In this case, the temperature and pressure conditions are such that said diiodoalkane compound and/or hydrofluoric acid are in liquid form. Furthermore, if a catalyst is present, the temperature and pressure conditions can be adapted so as to maintain the catalyst in liquid form.
De préférence, en phase liquide, l’étape b) est mise en œuvre en présence d’un catalyseur (indépendamment de la présence ou l’absence d’un solvant). Ledit catalyseur peut être à base d’un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi les métaux des colonnes 1 à 15 du tableau périodique des éléments et leurs mélanges. On peut utiliser un acide de Lewis, un catalyseur à base d’un halogénure métallique, notamment à base d’halogénure d’antimoine, d’étain, de tantale, de titane, de métaux de transition tels que des halogénures de fer, de niobium, de molybdène, de césium, des oxydes de métaux de transition, des halogénures des métaux du groupe IVb, des halogénures des métaux du groupe Vb, un halogénure de chrome fluoré, un oxyde de chrome fluoré ou un mélange des deux. On peut utiliser avantageusement des chlorures et des fluorures métalliques. Des exemples de tels catalyseurs incluent : SbCl5, SbCl3, TiCl4, SnCl4, TaCl5, NbCl5, TiCl4, FeCl3, MoCl6, CsCl, KCl, MgCl2et leurs dérivés correspondant fluorés. Des halogénures de métaux pentavalents sont appropriés.Preferably, in the liquid phase, step b) is implemented in the presence of a catalyst (regardless of the presence or absence of a solvent). Said catalyst may be based on a metal or metals selected from among the metals of columns 1 to 15 of the periodic table of elements and their mixtures. It is possible to use a Lewis acid, a catalyst based on a metal halide, in particular based on halide of antimony, tin, tantalum, titanium, transition metals such as iron halides, niobium, molybdenum, cesium, transition metal oxides, group IVb metal halides, group Vb metal halides, fluorinated chromium halide, fluorinated chromium oxide or a mixture of both. Advantageously, metal chlorides and fluorides can be used. Examples of such catalysts include: SbCl 5 , SbCl 3 , TiCl 4 , SnCl 4 , TaCl 5 , NbCl 5 , TiCl 4 , FeCl 3 , MoCl 6 , CsCl, KCl, MgCl 2 and their corresponding fluorinated derivatives. Pentavalent metal halides are suitable.
De préférence, le fluxBformé à l’étape b) est récupéré sous forme gazeuse. Ceci est particulièrement intéressant lorsque l’étape b) est mise en œuvre en phase liquide. Le produit de la réaction est ainsi soutiré du réacteur sous forme gazeuse tout en maintenant tout ou partie du mélange réactionnel (solvant, produits de départ) sous forme liquide.Preferably, the stream B formed in step b) is recovered in gaseous form. This is particularly advantageous when step b) is implemented in the liquid phase. The reaction product is thus withdrawn from the reactor in gaseous form while maintaining all or part of the reaction mixture (solvent, starting materials) in liquid form.
Etape c) du procédéStep c) of the process
Comme mentionné ci-dessus, le fluxBcomprend le composé iodofluoroalcane. De préférence, ledit fluxBcomprend également du fluorure d’hydrogène n’ayant pas réagi. Ledit flux B comprend également de l’iodure d’hydrogène, issu de la substitution d’un atome d’iode par un atome de fluor. En particulier, ledit fluxBest séparé pour former un fluxB1comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un fluxB2comprenant le fluorure d’hydrogène n’ayant pas réagi et l’iodure d’hydrogène (étape c) du procédé).As mentioned above, stream B comprises the iodofluoroalkane compound. Preferably, said stream B also comprises unreacted hydrogen fluoride. Said stream B also comprises hydrogen iodide, resulting from the substitution of an iodine atom by a fluorine atom. In particular, said stream B is separated to form a stream B1 comprising said iodofluoroalkane compound and a stream B2 comprising unreacted hydrogen fluoride and hydrogen iodide (step c) of the process).
Le fluxBpeut également comprendre un composé de formule (IV) tel que décrit ci-dessus et/ou un composé diiodoalcane n’ayant pas réagi. Le composé de formule (IV) peut être contenu après séparation dans le fluxB1ou dans le fluxB2ou dans les deux. Dans ce cas, les fluxB1etB2peuvent être purifiés pour éliminer le composé de formule (IV). Le composé diiodoalcane n’ayant pas réagi est de préférence contenu dans le fluxB2.Stream B may also comprise a compound of formula (IV) as described above and/or an unreacted diiodoalkane compound. The compound of formula (IV) may be contained after separation in stream B1 or in stream B2 or in both. In this case, streams B1 and B2 can be purified to eliminate the compound of formula (IV). The unreacted diiodoalkane compound is preferably contained in stream B2 .
Lesdits fluxB,B1etB2sont de préférence séparés et/ou purifiés par distillation, distillation azéotropique, distillation sous pression, distillation extractive, séparation à froid, absorption dans un solvant ou une combinaison de celles-ci. Lesdits fluxB,B1etB2peuvent également être séparés ou purifiés par mise en contact avec un adsorbant. Ledit adsorbant peut être une zéolithe ou un tamis moléculaire ayant une ouverture de pores de diamètre moyen compris entre 3 Angström et 11 Angström, avantageusement entre 4 Angström et 10 Angström, de préférence entre 5 Angström et 10 Angström.Said streams B , B1 and B2 are preferably separated and/or purified by distillation, azeotropic distillation, distillation under pressure, extractive distillation, cold separation, absorption in a solvent or a combination thereof. Said streams B , B1 and B2 can also be separated or purified by bringing them into contact with an adsorbent. Said adsorbent may be a zeolite or a molecular sieve having a pore opening with an average diameter of between 3 Angström and 11 Angström, advantageously between 4 Angström and 10 Angström, preferably between 5 Angström and 10 Angström.
De préférence, le fluxB2est recyclé à l’étape b), de préférence le fluxB2dépourvu de composé (IV) est recyclé à l’étape b). Cette étape de recyclage permet d’améliorer le rendement global du procédé (meilleure conversion), d'économiser des réactifs (et catalyseurs) coûteux, tout en minimisant l’impact environnemental. Sans cette étape de recyclage, l’acide fluorhydrique n’ayant pas réagi devrait être incinéré, augmentant ainsi le bilan carbone du procédé.Preferably, stream B2 is recycled to step b), preferably stream B2 devoid of compound (IV) is recycled to step b). This recycling step improves the overall yield of the process (better conversion), saves expensive reagents (and catalysts), while minimizing the environmental impact. Without this recycling step, unreacted hydrofluoric acid would have to be incinerated, increasing the carbon footprint of the process.
Le présent procédé peut être mis en œuvre de manière continu ou discontinu ou semi-discontinu. Le présent procédé peut être mis en œuvre dans au moins deux réacteurs en série ou dans un seul réacteur comprenant au moins deux zones de réaction.The present method can be implemented continuously or discontinuously or semi-discontinuously. The present process can be implemented in at least two reactors in series or in a single reactor comprising at least two reaction zones.
Ainsi, tel que décrit ci-dessus dans la présente demande, le présent procédé comprend :
- la conversion de CF2=CH2en CF2I-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CH2I en CF3-CH2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF2=CHF en CF2I-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CHFI en CF3-CHFI à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF2=CF2en CF2I-CF2I à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CF2I en CF3-CF2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CH=CH2en CF3-CHI-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CHI-CH2I en CF3-CHI-CH2F à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CH2en CF3-CFI-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CH2I en CF3-CF2-CH2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CH=CHF en CF3-CHI-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF3-CHI-CHFI en CF3-CHI-CHF2à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CHF en CF3-CFI-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CHFI en CF3-CF2-CHFI à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CF2en CF3-CFI-CF2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CF2I en CF3-CFI-CF3à l’étape b).Thus, as described above in the present application, the present method comprises:
- the conversion of CF 2 =CH 2 to CF 2 I-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 2 I-CH 2 I to CF 3 -CH 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 2 =CHF to CF 2 I-CHFI in step a) and the fluorination of CF 2 I-CHFI to CF 3 -CHFI in step b); Or
- the conversion of CF 2 =CF 2 to CF 2 I-CF 2 I in step a) and the fluorination of CF 2 I-CF 2 I to CF 3 -CF 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CH=CH 2 into CF 3 -CHI-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CHI-CH 2 I into CF 3 -CHI-CH 2 F in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CH 2 into CF 3 -CFI-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CH 2 I into CF 3 -CF 2 -CH 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CH=CHF to CF 3 -CHI-CHFI in stage a) and the fluorination of CF 3 -CHI-CHF to CF 3 -CHI-CHF 2 in stage b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CHF to CF 3 -CFI-CHFI in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CHFI to CF 3 -CF 2 -CHFI in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CF 2 into CF 3 -CFI-CF 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CF 2 I into CF 3 -CFI-CF 3 in step b).
De préférence, afin d’éviter des problèmes de corrosion, le(s) réacteur(s), dans le(s)quel(s) l’étape a) et l’étape b) sont mises en œuvre, est (sont) fait(s) d’un matériau comprenant une couche de base faite d’un matériauM1et une couche intérieure faite d’un matériauM2.Preferably, in order to avoid corrosion problems, the reactor(s), in which step a) and step b) are implemented, is (are) made(s) of a material comprising a base layer made of a material M1 and an inner layer made of a material M2 .
Avantageusement, le matériauM2comprend au moins 40% en poids de nickel sur base du poids total du matériauM2. De préférence, le matériauM2comprend au moins 45 % en poids de nickel, plus préférentiellement au moins 50% en poids de nickel, en particulier au moins 55% en poids de nickel, plus particulièrement au moins 60% en poids de nickel, de manière privilégiée au moins 65% en poids de nickel, de manière plus privilégiée au moins 70% en poids de nickel sur base du poids total du matériauM2.Advantageously, the material M2 comprises at least 40% by weight of nickel based on the total weight of the material M2 . Preferably, the material M2 comprises at least 45% by weight of nickel, more preferably at least 50% by weight of nickel, in particular at least 55% by weight of nickel, more particularly at least 60% by weight of nickel, of preferably at least 65% by weight of nickel, more preferably at least 70% by weight of nickel based on the total weight of the material M2 .
Le matériauM2peut également comprendre du chrome dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériauM2, avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériauM2.The material M2 may also comprise chromium in a content of less than 35% by weight based on the total weight of the material M2 , advantageously less than 30% by weight, preferably less than 20% by weight, more preferably less than 15% by weight. weight, in particular less than 10% by weight, more particularly less than 5% by weight based on the total weight of the material M2 .
Le matériauM2peut également comprendre du molybdène dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériauM2, avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériauM2.The material M2 may also comprise molybdenum in a content of less than 35% by weight based on the total weight of the material M2 , advantageously less than 30% by weight, preferably less than 20% by weight, more preferably less than 15% by weight. weight, in particular less than 10% by weight, more particularly less than 5% by weight based on the total weight of the material M2 .
De préférence, le matériauM2est du Monel®, Hastelloy®, Inconel® ou Incoloy®.Preferably, the material M2 is Monel®, Hastelloy®, Inconel® or Incoloy®.
Selon un mode de réalisation préféré, le matériauM1comprend au moins 70% en poids de fer, avantageusement au moins 75% en poids, de préférence au moins 80% en poids, plus préférentiellement au moins 85% en poids, en particulier au moins 90% en poids, plus particulièrement au moins 95% en poids de fer sur base du poids total du matériauM1.According to a preferred embodiment, the material M1 comprises at least 70% by weight of iron, advantageously at least 75% by weight, preferably at least 80% by weight, more preferably at least 85% by weight, in particular at least 90% by weight, more particularly at least 95% by weight of iron based on the total weight of the material M1 .
Le matériauM1peut également comprendre moins de 2% en poids de carbone, avantageusement moins de 1,5% en poids, de préférence moins de 1% en poids, plus préférentiellement moins de 0,75% en poids, en particulier moins de 0,5% en poids, plus particulièrement moins de 0,2% en poids, de manière privilégiée moins de 0,1% en poids sur base du poids total du matériauM1. Plus particulièrement, le matériauM1peut comprendre entre 0,01 et 0,2% en poids de carbone sur base du poids total du matériauM1.The material M1 can also comprise less than 2% by weight of carbon, advantageously less than 1.5% by weight, preferably less than 1% by weight, more preferably less than 0.75% by weight, in particular less than 0 5% by weight, more particularly less than 0.2% by weight, preferably less than 0.1% by weight based on the total weight of the material M1 . More particularly, the material M1 can comprise between 0.01 and 0.2% by weight of carbon based on the total weight of the material M1 .
De préférence, ladite couche de base et ladite couche intérieure sont disposées l’une contre l’autre par placage à chaud ou à froid, laminage à chaud ou à froid ou soudure.Preferably, said base layer and said inner layer are arranged against each other by hot or cold plating, hot or cold rolling or welding.
ExemplesExamples
Exemple 1Example 1 – Synthèse de CF– Synthesis of CF 33 -CFI-CF-CFI-CF 33
Etape a) : L’équipement utilisé était composé d’un autoclave en Hastelloy C276 de 1,0L, équipé d'un indicateur de pression, d'une sonde thermométrique, d'un disque d'éclatement et d'un système d'agitation par barreau magnétique.Step a): The equipment used consisted of a 1.0L Hastelloy C276 autoclave, equipped with a pressure indicator, a temperature sensor, a bursting disc and a system of stirring by magnetic bar.
Dans l'autoclave, on a introduit successivement : 127,0 g (0,5 mol) d'iode, 83,0 g (0,5 mol) d'iodure de potassium, 180,0 g d'eau et 60,0 g (0,4 mol) d'hexafluoropropène (C3F6). Le réacteur a été chauffé à 100°C, la pression a augmenté graduellement, puis a diminué pour se stabiliser après 8 heures de réaction. Le système réactionnel a été alors refroidi jusqu’à la température ambiante.Into the autoclave were introduced successively: 127.0 g (0.5 mol) of iodine, 83.0 g (0.5 mol) of potassium iodide, 180.0 g of water and 60. 0 g (0.4 mol) of hexafluoropropene (C 3 F 6 ). The reactor was heated to 100° C., the pressure gradually increased, then decreased to stabilize after 8 hours of reaction. The reaction system was then cooled to room temperature.
Après dégazage, puis balayage à l'hélium, le mélange réactionnel a été collecté après ouverture de l'autoclave. La phase organique a été séparée grâce à une ampoule à décanter, lavée puis séchée et analysée par chromatographie en phase gazeuse (pourcentage surface).After degassing, then flushing with helium, the reaction mixture was collected after opening the autoclave. The organic phase was separated using a separatory funnel, washed then dried and analyzed by gas phase chromatography (area percentage).
Le rendement en CF3-CFI-CF2I, exprimé par le rapport du nombre de moles de CF3-CFI-CF2I détecté sur le nombre de moles d'hexafluoropropène introduites initialement, était de 81,3 %. L'essai a été répété deux fois en faisant varier la température entre 80°C et 100°C. Des valeurs de rendement équivalentes ont été obtenues.The yield of CF 3 -CFI-CF 2 I, expressed as the ratio of the number of moles of CF 3 -CFI-CF 2 I detected to the number of moles of hexafluoropropene introduced initially, was 81.3%. The test was repeated twice by varying the temperature between 80°C and 100°C. Equivalent yield values were obtained.
Etape b) : L’équipement utilisé était composé d’un autoclave en Hastelloy C276 d’une capacité de 0,8L surmonté d’un condenseur et d’une vanne de régulation de la pression.Step b): The equipment used consisted of a Hastelloy C276 autoclave with a capacity of 0.8 L surmounted by a condenser and a pressure regulation valve.
L’autoclave a été immergé dans de l’azote liquide et les constituants suivants sont introduits successivement : 60 g (3,0 mol) d’acide fluorhydrique, la totalité des trois mélanges réactionnels lavés et séchés issus de l'étape a) et de 13,3 g (0,07) mol de tétrachlorure de titane (TiCl4). La température de l’autoclave a été ensuite portée à la température ambiante (25°C). L’autoclave a été ensuite immergé dans un bain d’huile et la température a été portée à 80°C tandis que la température du condenseur était maintenue à environ 17°C.The autoclave was immersed in liquid nitrogen and the following constituents are introduced successively: 60 g (3.0 mol) of hydrofluoric acid, all of the three reaction mixtures washed and dried from step a) and of 13.3 g (0.07) mol of titanium tetrachloride (TiCl 4 ). The autoclave temperature was then brought to room temperature (25°C). The autoclave was then immersed in an oil bath and the temperature was raised to 80°C while the condenser temperature was maintained at about 17°C.
Pendant la réaction les produits volatils ont été éliminés en continu, lavés dans un laveur à eau et collectés. Après 4h de réaction, l’autoclave a été refroidi jusqu’à la température ambiante. Celui-ci a été ensuite dégazé et les produits de réaction ont été lavés, séchés et analysés par chromatographie en phase gazeuse.During the reaction the volatile products were removed continuously, washed in a water scrubber and collected. After 4 hours of reaction, the autoclave was cooled to room temperature. This was then degassed and the reaction products were washed, dried and analyzed by gas chromatography.
Le rendement en CF3-CFI-CF3, exprimé par le rapport du nombre de moles de CF3-CFI-CF3détecté sur le nombre de moles d'hexafluoropropène introduites initialement, était de 76,8 %.The yield of CF 3 -CFI-CF 3 , expressed as the ratio of the number of moles of CF 3 -CFI-CF 3 detected to the number of moles of hexafluoropropene introduced initially, was 76.8%.
Exemple 2 – Synthèse de CFExample 2 – Synthesis of CF 33 -CF-CF 22 -CHFI-CHFI
Etape a) : L’équipement utilisé était composé d’un autoclave en Hastelloy C276 de 2,0L, équipé d'un indicateur de pression, d'une sonde thermométrique, d'un disque d'éclatement et d'un système d'agitation par barreau magnétique.Stage a): The equipment used consisted of a 2.0L Hastelloy C276 autoclave, equipped with a pressure indicator, a temperature probe, a bursting disc and a system of stirring by magnetic bar.
Dans l'autoclave, on a introduit successivement : 102,0 g (0,4 mol) d'iode, 600,0 g d'éthanol anhydre et 53,0 g (0,4 mol) de (Z)-CF3-CF=CHF (HFO-1225ye(Z)). Le réacteur a été chauffé à 70°C, pendant 8 heures, puis refroidi jusqu’à la température ambiante.102.0 g (0.4 mol) of iodine, 600.0 g of anhydrous ethanol and 53.0 g (0.4 mol) of (Z)-CF 3 -CF=CHF (HFO-1225ye(Z)). The reactor was heated to 70°C for 8 hours and then cooled to room temperature.
Après dégazage, puis balayage à l'hélium, le mélange réactionnel a été collecté après ouverture de l'autoclave. La phase organique a été lavée puis séchée et analysée par chromatographie en phase gazeuse (pourcentage surface).After degassing, then flushing with helium, the reaction mixture was collected after opening the autoclave. The organic phase was washed and then dried and analyzed by gas phase chromatography (area percentage).
Le rendement en CF3-CFI-CHFI, exprimé par le rapport du nombre de moles de CF3-CFI-CHFI détecté sur le nombre de moles d'HFO-1225ye(Z) introduites initialement, était de 67,4 %.The yield of CF 3 -CFI-CHFI, expressed as the ratio of the number of moles of CF 3 -CFI-CHFI detected to the number of moles of HFO-1225ye(Z) introduced initially, was 67.4%.
Etape b) : L’équipement utilisé était composé d’un autoclave en Hastelloy C276 de 0,5L, équipé d'un indicateur de pression, d'une sonde thermométrique, d'un disque d'éclatement et d'un système d'agitation par barreau magnétique.Stage b): The equipment used consisted of a 0.5L Hastelloy C276 autoclave, equipped with a pressure indicator, a temperature probe, a bursting disc and a stirring by magnetic bar.
L’autoclave a été immergé dans de l’azote liquide et les constituants suivants ont été introduits successivement : 20 g (1,0 mol) d’acide fluorhydrique, 96,2 g (0,25 mol) de CF3-CFI-CHFI et de 100,0 g de tétraméthylène sulfone (sulfolane). La température de l’autoclave a été ensuite portée à la température ambiante (25°C) puis chauffé progressivement jusqu'à 100°C.The autoclave was immersed in liquid nitrogen and the following constituents were introduced successively: 20 g (1.0 mol) of hydrofluoric acid, 96.2 g (0.25 mol) of CF 3 -CFI- CHFI and 100.0 g of tetramethylene sulfone (sulfolane). The temperature of the autoclave was then brought to room temperature (25°C) and then gradually heated to 100°C.
Après 4h de réaction, l’autoclave a été refroidi jusqu’à la température ambiante. Celui-ci a été ensuite dégazé et les produits de réaction ont été lavés, séchés et analysés par chromatographie en phase gazeuse.After 4 hours of reaction, the autoclave was cooled to room temperature. This was then degassed and the reaction products were washed, dried and analyzed by gas chromatography.
Le rendement en CF3-CF2-CHFI, exprimé par le rapport du nombre de moles de CF3-CF2-CHFI détecté sur le nombre de moles de CF3-CFI-CHFI introduites initialement, était de 98,6 %.The yield of CF 3 -CF 2 -CHFI, expressed as the ratio of the number of moles of CF 3 -CF 2 -CHFI detected to the number of moles of CF 3 -CFI-CHFI introduced initially, was 98.6%.
Claims (19)
- mise en contact d’une oléfine avec de l’iode (I2) en phase liquide pour former un composé diiodoalcane;
- fluoration dudit composé diiodoalcane avec du fluorure d’hydrogène pour former un fluxBcomprenant un composé iodofluoroalcane.
- contacting an olefin with iodine (I 2 ) in the liquid phase to form a diiodoalkane compound;
- fluorination of said diiodoalkane compound with hydrogen fluoride to form a stream B comprising an iodofluoroalkane compound.
- la conversion de CF2=CH2en CF2I-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CH2I en CF3-CH2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF2=CHF en CF2I-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CHFI en CF3-CHFI à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF2=CF2en CF2I-CF2I à l’étape a) et la fluoration de CF2I-CF2I en CF3-CF2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CH=CH2en CF3-CHI-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CHI-CH2I en CF3-CHI-CH2F à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CH2en CF3-CFI-CH2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CH2I en CF3-CF2-CH2I à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CH=CHF en CF3-CHI-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF3-CHI-CHFI en CF3-CHI-CHF2à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CHF en CF3-CFI-CHFI à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CHFI en CF3-CF2-CHFI à l’étape b) ; ou
- la conversion de CF3-CF=CF2en CF3-CFI-CF2I à l’étape a) et la fluoration de CF3-CFI-CF2I en CF3-CFI-CF3à l’étape b).Process according to any one of the preceding claims 1 to 5, characterized in that it comprises:
- the conversion of CF 2 =CH 2 to CF 2 I-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 2 I-CH 2 I to CF 3 -CH 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 2 =CHF to CF 2 I-CHFI in step a) and the fluorination of CF 2 I-CHFI to CF 3 -CHFI in step b); Or
- the conversion of CF 2 =CF 2 to CF 2 I-CF 2 I in step a) and the fluorination of CF 2 I-CF 2 I to CF 3 -CF 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CH=CH 2 into CF 3 -CHI-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CHI-CH 2 I into CF 3 -CHI-CH 2 F in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CH 2 into CF 3 -CFI-CH 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CH 2 I into CF 3 -CF 2 -CH 2 I in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CH=CHF to CF 3 -CHI-CHFI in stage a) and the fluorination of CF 3 -CHI-CHF to CF 3 -CHI-CHF 2 in stage b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CHF to CF 3 -CFI-CHFI in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CHFI to CF 3 -CF 2 -CHFI in step b); Or
- the conversion of CF 3 -CF=CF 2 into CF 3 -CFI-CF 2 I in step a) and the fluorination of CF 3 -CFI-CF 2 I into CF 3 -CFI-CF 3 in step b).
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| FR3107270B1 (en) | 2023-01-13 |
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