FR3077295A1 - USE OF A POLYARYL COMPOUND AS A HEAT TRANSFER FLUID - Google Patents

USE OF A POLYARYL COMPOUND AS A HEAT TRANSFER FLUID Download PDF

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Gerard Guilpain
Jerome Blanc
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Abstract

L'invention concerne l'utilisation comme fluide de transfert de chaleur d'une composition comprenant un composé de formule (I) Ar-X-Ar' dans laquelle : Ar et Ar' représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement aromatique ; et X est choisi parmi un atome d'oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ; le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol. L'invention concerne également, une composition ainsi qu'un procédé de transport de chaleur.The invention relates to the use as a heat transfer fluid of a composition comprising a compound of formula (I) Ar-X-Ar 'in which: Ar and Ar' represent, independently of one another, an aromatic group ; and X is selected from an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical; the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol. The invention also relates to a composition and a method of heat transport.

Description

UTILISATION D’UN COMPOSE POLYARYLE COMME FLUIDE DE TRANSFERT DE CHALEURUSE OF A POLYARYL COMPOUND AS A HEAT TRANSFER FLUID

DOMAINE DE L'INVENTIONFIELD OF THE INVENTION

La présente invention concerne l’utilisation d’un composé polyaryle de formule (I) Ar-X-Ar’ comme fluide de transfert de chaleur ou caloporteur.The present invention relates to the use of a polyaryl compound of formula (I) Ar-X-Ar ’as heat transfer or heat transfer fluid.

ARRIERE-PLAN TECHNIQUETECHNICAL BACKGROUND

Les fluides caloporteurs sont largement utilisés dans l’industrie chimique, pétrochimique ou pharmaceutique par exemple pour assurer divers transferts de chaleur pendant des opérations. Par exemple, ces fluides peuvent être utilisés afin de transférer la chaleur provenant de l’énergie solaire, ou géothermique ou d'une chaudière à un réacteur chimique ou à un procédé de transformation de chaleur en énergie mécanique ou électrique.Heat transfer fluids are widely used in the chemical, petrochemical or pharmaceutical industry for example to provide various heat transfers during operations. For example, these fluids can be used to transfer heat from solar or geothermal energy or from a boiler to a chemical reactor or to a process for converting heat into mechanical or electrical energy.

La vapeur d’eau est un fluide caloporteur classique mais qui ne peut pas être utilisé aisément à température élevée. Aussi, il est connu d’utiliser des fluides organiques pour le transfert de chaleur, par exemple dans des applications à des températures à partir de 180°C environ, et jusqu’à plus de 270°C.Water vapor is a conventional heat transfer fluid but cannot be used easily at high temperatures. Also, it is known to use organic fluids for heat transfer, for example in applications at temperatures from about 180 ° C., and up to more than 270 ° C.

Il est souhaitable que les fluides caloporteurs organiques présentent un certain nombre de caractéristiques physico-chimiques. Il est notamment souhaitable qu’ils présentent une température d’ébullition à pression atmosphérique élevée, une chaleur spécifique élevée, une bonne stabilité thermique, de bonnes propriétés de transfert de chaleur, une viscosité faible, une faible tendance à corroder les matériaux d’appareillage et une faible sensibilité à l’oxydation.It is desirable that the organic heat transfer fluids exhibit a certain number of physicochemical characteristics. It is particularly desirable that they have a boiling temperature at high atmospheric pressure, a high specific heat, good thermal stability, good heat transfer properties, a low viscosity, a low tendency to corrode the fitting materials. and low sensitivity to oxidation.

Les familles de fluides caloporteurs les plus couramment utilisés dans une gamme de température moyenne à haute (150 à 350°C) sont les huiles minérales (issues du raffinage du pétrole) et des huiles synthétiques (généralement de type hydrocarbures aromatiques).The families of heat transfer fluids most commonly used in a medium to high temperature range (150 to 350 ° C) are mineral oils (from petroleum refining) and synthetic oils (generally of the aromatic hydrocarbon type).

Par exemple, le document EP 1268705 décrit l’utilisation d’une composition comprenant des polyphénylméthanes, des polyphényles partiellement hydrogénés et un mélange d’isomères de benzyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalènes comme fluide de transfert de chaleur.For example, document EP 1268705 describes the use of a composition comprising polyphenylmethanes, partially hydrogenated polyphenyls and a mixture of benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene isomers as heat transfer fluid.

Par ailleurs, le document US 9,010,318 décrit une composition comprenant un composant caractérisé par un point d’ébullition élevé et un composant caractérisé par un point de solidification bas, utilisée pour transporter de la chaleur provenant de l’énergie solaire à un système de stockage ou à un générateur de vapeur.Furthermore, document US Pat. No. 9,010,318 describes a composition comprising a component characterized by a high boiling point and a component characterized by a low solidification point, used to transport heat from solar energy to a storage system or to a steam generator.

De plus, le document US 2011/0163259 divulgue un fluide caloporteur comprenant des polysulfures de métaux alcalins qui présente une stabilité thermique élevée jusqu’à des températures de l’ordre de 600 à 700°C.In addition, document US 2011/0163259 discloses a heat transfer fluid comprising polysulphides of alkali metals which exhibits high thermal stability up to temperatures of the order of 600 to 700 ° C.

Il existe un besoin de fournir des fluides de transfert de chaleur alternatifs, présentant des propriétés satisfaisantes pour le transfert de chaleur, et notamment une chaleur spécifique élevée garantissant un transfert de chaleur efficace.There is a need to provide alternative heat transfer fluids, having satisfactory properties for heat transfer, and in particular a high specific heat ensuring efficient heat transfer.

RESUME DE L’INVENTIONSUMMARY OF THE INVENTION

L’invention concerne en premier lieu l’utilisation comme fluide de transfert de chaleur d’une composition comprenant un composé de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :The invention relates primarily to the use as a heat transfer fluid of a composition comprising a compound of formula (I) Ar-X-Ar 'in which:

• Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;• Ar and Ar ’independently represent an aromatic group;

• X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle, ou alkylène ;• X is chosen from an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl, or alkylene radical;

le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol.

Dans certains modes de réalisation, la masse molaire du composé de formule (I) est de 180 à 800 g/mol, de préférence de 200 à 600 g/mol, et de préférence encore de 220 à 500 g/mol.In certain embodiments, the molar mass of the compound of formula (I) is from 180 to 800 g / mol, preferably from 200 to 600 g / mol, and more preferably from 220 to 500 g / mol.

Dans certains modes de réalisation, Ar et Ar’ sont des groupements phényles substitués ou non, de préférence des groupements phényles substitués en position para par rapport à X.In certain embodiments, Ar and Ar ’are substituted or unsubstituted phenyl groups, preferably phenyl groups substituted in the para position with respect to X.

Dans certains modes de réalisation, Ar et/ou Ar’ comportent au moins un substituant choisi parmi un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI, un groupement -COCI, et un groupement -X’-Ar” ; X’ étant choisi parmi un atome d’oxygène, un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ; et Ar” étant un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle substitué ou non.In certain embodiments, Ar and / or Ar 'comprise at least one substituent chosen from a halogen atom, preferably a chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, an -ONa group, an -SO2CI group, a -COCI group, and a group -X'-Ar ”; X ’being chosen from an oxygen atom, a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical; and Ar ”being an aromatic group, preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (IV) : ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4-Χ4-ΑΓ5, dans laquelle An, ΑΓ2, Αγ3, Αγ4 et ΑΓ5 représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué, et X1, X2, X3 et X4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2 ; X2 étant de préférence en position para par rapport à X3 ; et X3 étant de préférence en position para par rapport à X4.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (IV): ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4-Χ4-ΑΓ5, in which An, ΑΓ2, Αγ3, Αγ4 and ΑΓ5 independently represent each other an aromatic group, preferably an unsubstituted phenyl group, and X1, X2, X3 and X4 independently represent each other an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical, of preferably an oxygen atom or a divalent carbonyl radical; X1 preferably being in the para position relative to X2; X2 preferably being in the para position relative to X3; and X3 preferably being in the para position relative to X4.

Dans certains modes de réalisation, le composé est leIn some embodiments, the compound is

1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) ou le chlorure de 4-phénoxybenzoyle.1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) or 4-phenoxybenzoyl chloride.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend en outre un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels, qui sont de préférence des polyarylalcanes.In some embodiments, the composition further comprises one or more additional heat transfer compounds, which are preferably polyarylalkanes.

Dans certains modes de réalisation, les polyarylalcanes sont choisis parmi :In certain embodiments, the polyarylalkanes are chosen from:

• le monobenzyltoluène ;• monobenzyltoluene;

• le dibenzyltoluène ;• dibenzyltoluene;

• les terphényles partiellement hydrogénés ;• partially hydrogenated terphenyls;

• le 1,2,3,4-tétrahydro-(1-phényléthyl)naphtalène ;• 1,2,3,4-tetrahydro- (1-phenylethyl) naphthalene;

• les alkylats du benzène ;• benzene alkylates;

• un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et • les polyphénylméthanes.• a mixture of biphenyl and diphenyl oxide; and • polyphenylmethanes.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (I) ; de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (I) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (l).Dans certains modes de réalisation, la composition consiste essentiellement en un ou plusieurs composés de formule (I), et de préférence en un unique composé de formule (I).In certain embodiments, the composition comprises, by weight, from 0.1 to 99.9% of compound (s) of formula (I); preferably from 1 to 99% of compound (s) of formula (I); and more preferably from 10 to 90% of compound (s) of formula (I). In certain embodiments, the composition essentially consists of one or more compounds of formula (I), and preferably of a single compound of formula (I).

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi des antioxydants, des stabilisants, des anti-agglomérants et des inhibiteurs de polymérisation.In certain embodiments, the composition comprises one or more additives chosen from antioxidants, stabilizers, anti-caking agents and polymerization inhibitors.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée comme fluide de transfert de chaleur à une température de 150 à 400°C, de préférence de 200 à 350°C, et de préférence encore de 220 à 300°C.In some embodiments, the composition is used as a heat transfer fluid at a temperature of 150 to 400 ° C, preferably 200 to 350 ° C, and more preferably 220 to 300 ° C.

L’invention concerne également un procédé de transport de chaleur comprenant :The invention also relates to a heat transport method comprising:

• un transfert de chaleur vers une composition de transfert de chaleur; puis • un transfert de chaleur de la composition de transfert de chaleur vers un poste consommateur ;• heat transfer to a heat transfer composition; then • a heat transfer from the heat transfer composition to a consumer station;

la composition de transfert de chaleur comprenant un composé de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :the heat transfer composition comprising a compound of formula (I) Ar-X-Ar ’in which:

• Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;• Ar and Ar ’independently represent an aromatic group;

• X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ;• X is chosen from an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical;

le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol.

Dans certains modes de réalisation, la chaleur transférée à la composition de transfert de chaleur est choisie parmi de l’énergie solaire, de l’énergie géothermique, de la chaleur provenant d’une chaudière ou de la chaleur fatale.In some embodiments, the heat transferred to the heat transfer composition is selected from solar energy, geothermal energy, heat from a boiler, or waste heat.

Dans certains modes de réalisation, le poste consommateur est choisi parmi un réacteur chimique ou une turbine à vapeur.In certain embodiments, the consumer station is chosen from a chemical reactor or a steam turbine.

Dans certains modes de réalisation, la composition de transfert de chaleur est la composition telle que décrite ci-dessus.In some embodiments, the heat transfer composition is the composition as described above.

L’invention concerne également une composition comprenant :The invention also relates to a composition comprising:

• un composé de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :• a compound of formula (I) Ar-X-Ar ’in which:

o Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;o Ar and Ar ’independently represent an aromatic group;

ο X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ;ο X is chosen from an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical;

le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol ; et • un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels, qui sont de préférence des polyarylalcanes choisis parmi :the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol; and • one or more additional heat transfer compounds, which are preferably polyarylalkanes chosen from:

o le monobenzyltoluène ;o monobenzyltoluene;

o le dibenzyltoluène ;o dibenzyltoluene;

o les terphényles partiellement hydrogénés ;o partially hydrogenated terphenyls;

o le 1,2,3,4-tétrahydro-(1-phényléthyl)naphtalène ;o 1,2,3,4-tetrahydro- (1-phenylethyl) naphthalene;

o les alkylats du benzène ;o benzene alkylates;

o un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et o les polyphénylméthanes.o a mixture of biphenyl and diphenyl oxide; and o polyphenylmethanes.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est tel que décrit ci-dessus.In certain embodiments, the compound of formula (I) is as described above.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (I) ; de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (I) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (I).In certain embodiments, the composition comprises, by weight, from 0.1 to 99.9% of compound (s) of formula (I); preferably from 1 to 99% of compound (s) of formula (I); and more preferably from 10 to 90% of compound (s) of formula (I).

La présente invention permet de répondre au besoin exprimé ci-dessus. Elle fournit plus particulièrement des fluides de transfert de chaleur présentant des propriétés satisfaisantes pour le transfert de chaleur, et notamment une chaleur spécifique élevée garantissant un transfert de chaleur efficace. Avantageusement, les fluides de transfert de chaleur présentent une stabilité thermique appropriée pour une utilisation à moyenne ou haute température.The present invention makes it possible to meet the need expressed above. It more particularly provides heat transfer fluids having satisfactory properties for heat transfer, and in particular a high specific heat guaranteeing efficient heat transfer. Advantageously, the heat transfer fluids have a thermal stability suitable for use at medium or high temperature.

L’invention repose sur l’utilisation des composés de formule (I) seuls ou en mélange avec des composés de transfert de chaleur connus.The invention is based on the use of the compounds of formula (I) alone or in admixture with known heat transfer compounds.

BREVE DESCRIPTION DES FIGURESBRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES

La figure 1 présente les résultats du test de stabilité thermique duFigure 1 shows the results of the thermal stability test of the

1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) décrit à l’exemple 1. En abscisse figure la température appliquée (en °C), et en ordonnée figure la variation de masse (en analyse thermographique).1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) described in Example 1. On the abscissa is the applied temperature (in ° C), and on the ordinate is the mass variation (in thermographic analysis).

DESCRIPTION DE MODES DE REALISATION DE L’INVENTIONDESCRIPTION OF EMBODIMENTS OF THE INVENTION

L’invention est maintenant décrite plus en détail et de façon non limitative dans la description qui suit.The invention is now described in more detail and without limitation in the description which follows.

Composés de formule (I)Compounds of formula (I)

L’invention concerne selon un premier aspect un composé polyaryle de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :According to a first aspect, the invention relates to a polyaryl compound of formula (I) Ar-X-Ar ’in which:

• Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;• Ar and Ar ’independently represent an aromatic group;

• X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle (CO), sulfonyle (SO2), ou alkylène ;• X is chosen from an oxygen atom, or a divalent carbonyl (CO), sulfonyl (SO2), or alkylene radical;

le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol.

Le radical divalent alkylène peut être linéaire ou ramifié. Il peut notamment être substitué ou non, de préférence non substitué.The divalent alkylene radical can be linear or branched. It can in particular be substituted or unsubstituted, preferably unsubstituted.

Lorsque le radical divalent alkylène est substitué, il l’est de préférence par un ou plusieurs atomes halogènes, notamment un ou plusieurs atomes F et/ou Cl.When the divalent alkylene radical is substituted, it is preferably substituted by one or more halogen atoms, in particular one or more F and / or Cl atoms.

de 500 de 650 de 850from 500 from 650 from 850

550550

700700

900 g/mol ; ou de 550 à 600 g/mol ; ou de 600 g/mol ; ou de 750 à 800 g/mol ; ou de 800 g/mol ; ou de 900 à 950 g/mol ; ou de 950900 g / mol; or from 550 to 600 g / mol; or 600 g / mol; or from 750 to 800 g / mol; or 800 g / mol; or from 900 to 950 g / mol; or 950

composé compound de of formule formula composé compound de of formule formula composé compound de of formule formula L. composé L. compound de of formule formula composé compound de of formule formula

(I) (I) (I) (I) (I)(I) (I) (I) (I) (I)

Le radical divalent alkylène peut comprendre de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone. Par exemple, il peut être choisi parmi : -CH2-, -CH2-CH2-, -C(CH3)2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH(CH3)CH2-. Alternativement, il peut être choisi parmi -CF2- et -CCI2-.The divalent alkylene radical can comprise from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 3 carbon atoms. For example, it can be chosen from: -CH 2 -, -CH2-CH2-, -C (CH 3 ) 2 -, -CH2-CH2-CH2- and -CH (CH 3 ) CH2-. Alternatively, it can be chosen from -CF2- and -CCI2-.

La masse molaire du composé de formule (I) peut notamment être de 170 à 200 g/mol ; ou de 200 à 250 g/mol ; ou de 250 à 300 g/mol ; ou de 300 à 350 g/mol ; ou de 350 à 400 g/mol ; ou de 400 à 450 g/ mol ; ou de 450 à 500 g/mol ; ou 650 g/mol ; ou 850 g/mol ; ou 1000 g/mol.The molar mass of the compound of formula (I) can in particular be from 170 to 200 g / mol; or from 200 to 250 g / mol; or from 250 to 300 g / mol; or from 300 to 350 g / mol; or from 350 to 400 g / mol; or from 400 to 450 g / mol; or from 450 to 500 g / mol; or 650 g / mol; or 850 g / mol; or 1000 g / mol.

Des gammes de 180 à 800 g/mol, de 200 à 600 g/mol, et de 220 à 500 g/mol peuvent notamment être préférées.Ranges from 180 to 800 g / mol, from 200 to 600 g / mol, and from 220 to 500 g / mol may in particular be preferred.

Les groupements Ar et Ar’ peuvent être notamment des groupements phényles substitués ou non. Les substituants éventuels peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs groupements aromatiques.The groups Ar and Ar ’can in particular be substituted or unsubstituted phenyl groups. The optional substituents may optionally include one or more aromatic groups.

Dans certains modes de réalisation, le < comprend deux groupements aromatiques en tout.In some embodiments, the <includes two aromatic groups in all.

Dans certains modes de réalisation, le < comprend trois groupements aromatiques en tout.In some embodiments, the <includes three aromatic groups in all.

Dans certains modes de réalisation, le < comprend quatre groupements aromatiques en toutIn some embodiments, the <includes four aromatic groups in all

Dans certains modes de réalisation, le < comprend cinq groupements aromatiques en tout.In some embodiments, the <includes five aromatic groups in all.

Dans certains modes de réalisation, le < comprend plus de cinq groupements aromatiques en tout.In some embodiments, the <includes more than five aromatic groups in all.

Les groupements Ar et Ar’ sont de préférence des groupements phényles comportant un substituant en position ortho, méta ou para par rapport à X, de préférence en position para ou méta et de préférence encore en position para par rapport à X.The groups Ar and Ar ’are preferably phenyl groups comprising a substituent in the ortho, meta or para position relative to X, preferably in the para or meta position and more preferably in the para position relative to X.

Dans certains modes de réalisation, les groupements Ar et comportent au moins un substituant choisi parmi un atome d’halogène, préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, groupement -ONa, un groupement -SO2CI, un groupement -COCI, et groupement -X’-Ar” ; X’ étant choisi parmi un atome d’oxygène, un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ; et Ar” étant un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle substitué ou non. Lorsque le groupement Ar ou Ar’ est un groupement phényle, ces substituants préférésIn certain embodiments, the groups Ar and comprise at least one substituent chosen from a halogen atom, preferably a chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, group -ONa, a group -SO2CI, a group -COCI, and group -X'-Ar ”; X ’being chosen from an oxygen atom, a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical; and Ar ”being an aromatic group, preferably a substituted or unsubstituted phenyl group. When the group Ar or Ar ’is a phenyl group, these preferred substituents

Ar’ de un un peuvent être en position ortho, méta ou para par rapport à X, et de préférence en position para ou méta et de préférence encore en position para par rapport àX.Ar ’of one can be in ortho, meta or para position with respect to X, and preferably in para or meta position and more preferably in para position with respect to X.

Le composé de formule (I) peut être notamment un composé de formule Ar-O-Ar’, ou Ar-CO-Ar’, ou Ar-SO2-Ar’, ou Ar-C(CH3)2-Ar’ ; Ar et Ar’ étant tels que définis ci-dessus.The compound of formula (I) can in particular be a compound of formula Ar-O-Ar ’, or Ar-CO-Ar’, or Ar-SO2-Ar ’, or Ar-C (CH3) 2-Ar’; Ar and Ar ’being as defined above.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (Ph-O-Ph-SCteCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et le groupement -SO2CI étant en position para par rapport à l’atome d’oxygène.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (Ph-O-Ph-SCteCI); each group Ph representing a phenyl group and the group -SO2CI being in the para position relative to the oxygen atom.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (CICteS-Ph-O-Ph-SCteCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les groupements -SO2CI étant en position para par rapport à l’atome d’oxygène.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (CICteS-Ph-O-Ph-SCteCI); each Ph group representing a phenyl group and the -SO2CI groups being in the para position relative to the oxygen atom.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (Ph-O-Ph-COCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et le groupement -COCI étant en position para par rapport à l’atome d’oxygène.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (Ph-O-Ph-COCI); each Ph group representing a phenyl group and the -COCI group being in the para position relative to the oxygen atom.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (Ph-O-Ph-O-Ph-COCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les liaisons de part et d’autre des deux derniers groupements Ph de la formule ci-dessus étant de type para.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (Ph-O-Ph-O-Ph-COCI); each Ph group representing a phenyl group and the bonds on either side of the last two Ph groups of the above formula being of the para type.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (F-Ph-CO-Ph-F) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les atomes de fluor étant en position para par rapport au radical carbonyle.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (F-Ph-CO-Ph-F); each group Ph representing a phenyl group and the fluorine atoms being in the para position relative to the carbonyl radical.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (CI-Ph-SO2-Ph-CI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les atomes de chlore étant en position para par rapport au radical -SO2-.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (CI-Ph-SO2-Ph-CI); each group Ph representing a phenyl group and the chlorine atoms being in the para position relative to the radical -SO2-.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (HO-Ph-C(CH3)2-Ph-OH) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les groupements hydroxy étant en position para par rapport au radical -C(CH3)2-.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (HO-Ph-C (CH3) 2-Ph-OH); each Ph group representing a phenyl group and the hydroxy groups being in the para position relative to the radical -C (CH3) 2-.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (NaO-Ph-C(CH3)2-Ph-ONa) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les groupements -ONa étant en position para par rapport au radical -C(CH3)2-.In certain embodiments, the compound of formula (I) is a compound of formula (NaO-Ph-C (CH3) 2-Ph-ONa); each group Ph representing a phenyl group and the groups -ONa being in the para position relative to the radical -C (CH3) 2-.

Le composé de formule (I) peut être un composé de formule (II) : ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3, dans laquelle An, ΑΓ2 et An représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; et X1 et X2 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2.The compound of formula (I) can be a compound of formula (II): ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3, in which An, ΑΓ2 and An independently represent each other an aromatic group, preferably a non-phenyl group substituted or a phenyl group substituted by a halogen atom, preferably a chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, an -ONa group, an -SO2CI group or a -COCI group; and X1 and X2 represent, independently of each other, an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical, preferably an oxygen atom or a divalent carbonyl radical; X1 preferably being in the para position relative to X2.

De préférence, le composé de formule (II) peut être un composé de formule ΑΓ1-Ο-ΑΓ2-Ο-ΑΓ3 ou Αγ-ι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3 ou An-CO-Ar2-CO-Ar3, An, ΑΓ2 et ΑΓ3 étant tels que définis ci-dessus.Preferably, the compound of formula (II) can be a compound of formula ΑΓ1-Ο-ΑΓ2-Ο-ΑΓ3 or Αγ-ι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3 or An-CO-Ar2-CO-Ar3, An, ΑΓ2 and ΑΓ3 being as defined above.

Le composé de formule (I) peut alternativement être un composé de formule (III) : ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4, dans laquelle An, ΑΓ2, An et An représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; et X1, X2 et X3 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2 ; et X2 étant de préférence en position para par rapport à X3.The compound of formula (I) may alternatively be a compound of formula (III): ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4, in which An, ΑΓ2, An and An independently represent an aromatic group , preferably an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by a halogen atom, preferably a chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, an -ONa group, an -SO2CI group or a -COCI group; and X1, X2 and X3 represent, independently of one another, an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical, preferably an oxygen atom or a divalent carbonyl radical; X1 preferably being in the para position relative to X2; and X2 preferably being in the para position relative to X3.

De préférence, le compose de formule (III) peut être un composé de formule Αγι-Ο-Αγ2-Ο-Αγ3-ΟΟ-Αγ4 ou Αγι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3-ΟΟ-Αγ4 ou Αγι-ΟΟ-Αγ2-Ο-Αγ3-ΟΟ-Αγ4, An, ΑΓ2, An et An étant tels que définis ci-dessus.Preferably, the compound of formula (III) can be a compound of formula Αγι-Ο-Αγ2-Ο-Αγ3-ΟΟ-Αγ4 or Αγι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3-ΟΟ-Αγ4 or Αγι-ΟΟ-Αγ2- Ο-Αγ3-ΟΟ-Αγ4, An, ΑΓ2, An and An being as defined above.

Le composé de formule (I) peut alternativement être un composé de formule (IV) : ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4-Χ4-ΑΓ5, dans laquelle An, An, An, An et An représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué, ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; et X1, X2, X3 et X4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2 ; X2 étant de préférence en position para par rapport à X3 ; et X3 étant de préférence en position para par rapport à X4.The compound of formula (I) may alternatively be a compound of formula (IV): ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4-Χ4-ΑΓ5, in which An, An, An, An and An independently represent the from each other an aromatic group, preferably an unsubstituted phenyl group, or a phenyl group substituted by a halogen atom, preferably a chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, an -ONa group, a -SO2CI group or a group -COCI; and X1, X2, X3 and X4 represent, independently of each other, an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical, preferably an oxygen atom or a divalent carbonyl radical; X1 preferably being in the para position relative to X2; X2 preferably being in the para position relative to X3; and X3 preferably being in the para position relative to X4.

De préférence, le composé de formule (IV) peut être en composé de formule Αγι-Ο-Αγ2-Ο-Αγ3-Ο-Αγ4-ΟΟ-Αγ5, ou Αγι-Ο-Αγ2-Ο-Αγ3-ΟΟ-Αγ4-ΟΟ-Αγ5, Αγι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3-ΟΟ-Αγ4-ΟΟ-Αγ5, Ar-i-O-AR-CO-AR-O-AR-CO-Ars,Preferably, the compound of formula (IV) can be a compound of formula Αγι-Ο-Αγ2-Ο-Αγ3-Ο-Αγ4-ΟΟ-Αγ5, or Αγι-Ο-Αγ2-Ο-Αγ3-ΟΟ-Αγ4-ΟΟ -Αγ5, Αγι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3-ΟΟ-Αγ4-ΟΟ-Αγ5, Ar-iO-AR-CO-AR-O-AR-CO-Ars,

Αγι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3-ΟΟ-Αγ4-Ο-Αγ5, An, Aq, ΑΓ3, Ar et Ars étant tels que définis ci-dessus.Αγι-Ο-Αγ2-ΟΟ-Αγ3-ΟΟ-Αγ4-Ο-Αγ5, An, Aq, ΑΓ3, Ar and Ars being as defined above.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (IV) est un composé de formule (Ph-O-Ph-CO-Ph-O-Ph-CO-Ph-COCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les liaisons de part et d’autre des quatre derniers groupements Ph de la formule ci-dessus étant de type para.In certain embodiments, the compound of formula (IV) is a compound of formula (Ph-O-Ph-CO-Ph-O-Ph-CO-Ph-COCI); each Ph group representing a phenyl group and the bonds on either side of the last four Ph groups of the above formula being of the para type.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (IV) est un composé de formule (Ph-O-Ph-CO-Ph-CO-Ph-O-Ph) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les liaisons de part et d’autre des trois groupements Ph centraux de la formule ci-dessus étant de type para.In certain embodiments, the compound of formula (IV) is a compound of formula (Ph-O-Ph-CO-Ph-CO-Ph-O-Ph); each Ph group representing a phenyl group and the bonds on either side of the three central Ph groups of the above formula being of the para type.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est leIn certain embodiments, the compound of formula (I) is the

1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène).1,4-bis (4-phénoxybenzoylbenzène).

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est le 4-chlorure de phénoxybenzoyle.In certain embodiments, the compound of formula (I) is phenoxybenzoyl 4-chloride.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) a une chaleur spécifique de 1,8 à 4,5 J /g-K, de préférence de 2,0 à 4,0 J /g-K, de préférence encore de 2,5 à 3,5 J /g-K, et de préférence encore de 2,8 à 3,4 J /g-K à une température de 250°C. La chaleur spécifique peut être déterminée par calorimétrie différentielle à balayage comme décrit dans la norme DIN 51007-1994.In certain embodiments, the compound of formula (I) has a specific heat of 1.8 to 4.5 J / gK, preferably 2.0 to 4.0 J / gK, more preferably 2.5 at 3.5 J / gK, and more preferably from 2.8 to 3.4 J / gK at a temperature of 250 ° C. The specific heat can be determined by differential scanning calorimetry as described in standard DIN 51007-1994.

Composition de transfert de chaleurHeat transfer composition

L’invention concerne également une composition de transfert de chaleur comprenant au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus.The invention also relates to a heat transfer composition comprising at least one compound of formula (I) as described above.

Dans certains modes de réalisation, la composition consiste essentiellement (voire consiste) en un unique composé de formule (I).In certain embodiments, the composition essentially consists (or even consists) of a single compound of formula (I).

Dans certains modes de réalisation, la composition consiste essentiellement (voire consiste) en plusieurs composés de formule (I).In certain embodiments, the composition essentially consists (or even consists) of several compounds of formula (I).

Dans certains modes de réalisation, cette composition est une composition binaire (consistant en deux composés de formule (I)) ou ternaire (consistant en trois composés de formule (I)) ou quaternaire (consistant en quatre composés de formule (I)) ou quinquénaire (consistant en cinq composés de formule (I)).In certain embodiments, this composition is a binary (consisting of two compounds of formula (I)) or ternary (consisting of three compounds of formula (I)) or quaternary (consisting of four compounds of formula (I)) composition or quinquennial (consisting of five compounds of formula (I)).

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi des antioxydants, des stabilisants, des anti-agglomérants et des inhibiteurs de polymérisation. On peut citer de manière non exhaustive les additifs suivants comme pouvant être inclus dans la composition :In certain embodiments, the composition comprises one or more additives chosen from antioxidants, stabilizers, anti-caking agents and polymerization inhibitors. The following additives may be mentioned in a non-exhaustive manner as being capable of being included in the composition:

• le 2,6 di-tert-butylphenol (CAS # 128-39-2) ;• 2,6 di-tert-butylphenol (CAS # 128-39-2);

• le 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (CAS # 128-37-0) ;• 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (CAS # 128-37-0);

• le phenothiazine (CAS # 92-84-2) ;• phenothiazine (CAS # 92-84-2);

• le 2-paphthylamine (CAS # 91 -59-8).• 2-paphthylamine (CAS # 91 -59-8).

Dans certains modes de réalisation, la quantité totale en additifs n’excède pas 4 % en poids, en particulier 3 % et tout particulièrement 2 % en poids voire 1 % en poids de la composition totale.In certain embodiments, the total amount of additives does not exceed 4% by weight, in particular 3% and very particularly 2% by weight or even 1% by weight of the total composition.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend en outre un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels. Ces composés de transfert de chaleur additionnels peuvent notamment comprendre des huiles minérales et/ou des huiles synthétiques, notamment des hydrocarbures aromatiques.In some embodiments, the composition further comprises one or more additional heat transfer compounds. These additional heat transfer compounds can in particular comprise mineral oils and / or synthetic oils, in particular aromatic hydrocarbons.

De préférence, les composés de transfert de chaleur additionnels comprennent ou consistent en des polyarylalcanes. Ces polyarylalcanes peuvent être notamment choisis parmi le monobenzyltoluène, le dibenzyltoluène, les terphényles partiellement hydrogénés, lePreferably, the additional heat transfer compounds include or consist of polyarylalkanes. These polyarylalkanes can in particular be chosen from monobenzyltoluene, dibenzyltoluene, partially hydrogenated terphenyls,

1,2,3,4-tetrahydro-(1-phényléthyl)naphtalène, les alkylats du benzène, un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle, et des polyphénylméthanes.1,2,3,4-tetrahydro- (1-phenylethyl) naphthalene, benzene alkylates, a mixture of biphenyl and diphenyl oxide, and polyphenylmethanes.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, de 0,1 à 1 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 1 à 5 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 5 à 10 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 10 à 20 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 20 à 30 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 30 à 40 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 40 à 50 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 50 à 60 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 60 à 70 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 70 à 80 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 80 à 90 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 90 à 99 % de composé(s) de formule (I) ; ou de 99 à 99,9 % de composé(s) de formule (I). Le complément, dans la composition, peut dans certains modes de réalisation être constitué par les composés de transfert de chaleur additionnels susmentionnés ; ou bien par les composés de transfert de chaleur additionnels susmentionnés et un ou plusieurs additifs.In certain embodiments, the composition comprises, by weight, from 0.1 to 1% of compound (s) of formula (I); or from 1 to 5% of compound (s) of formula (I); or from 5 to 10% of compound (s) of formula (I); or from 10 to 20% of compound (s) of formula (I); or from 20 to 30% of compound (s) of formula (I); or from 30 to 40% of compound (s) of formula (I); or from 40 to 50% of compound (s) of formula (I); or from 50 to 60% of compound (s) of formula (I); or from 60 to 70% of compound (s) of formula (I); or from 70 to 80% of compound (s) of formula (I); or from 80 to 90% of compound (s) of formula (I); or from 90 to 99% of compound (s) of formula (I); or from 99 to 99.9% of compound (s) of formula (I). The complement, in the composition, may in certain embodiments consist of the above-mentioned additional heat transfer compounds; or by the above-mentioned additional heat transfer compounds and one or more additives.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, au moins 1 % de composé(s) de formule (I) et de préférence au moins 10 % de composé(s) de formule (I).In certain embodiments, the composition comprises, by weight, at least 1% of compound (s) of formula (I) and preferably at least 10% of compound (s) of formula (I).

Utilisation pour le transfert de chaleurUse for heat transfer

L’invention concerne également l’utilisation d’une composition telle que décrite ci-dessus, comme fluide de transfert de chaleur, dans un procédé de transfert de chaleur.The invention also relates to the use of a composition as described above, as a heat transfer fluid, in a heat transfer process.

Par « fluide de transfert de chaleur », on entend un fluide chargé d’absorber de la chaleur en provenance d’un corps ou d’un fluide, et de restituer de la chaleur à un autre corps ou fluide."Heat transfer fluid" means a fluid that absorbs heat from one body or fluid, and returns heat to another body or fluid.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer de la chaleur provenant de l’énergie solaire.In some embodiments, the composition is used to transfer heat from solar energy.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer de la chaleur provenant d’une chaudière.In some embodiments, the composition is used to transfer heat from a boiler.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer la chaleur provenant de la chaleur fatale.In some embodiments, the composition is used to transfer heat from the waste heat.

Par « chaleur fatale » on entend l’énergie produite par un processus dont la finalité n’est pas la production de cette énergie, à savoir une énergie qui serait perdue si elle n’était pas récupérée et/ou valorisée. Les sources de chaleur fatale sont très diversifiées. Il peut s’agir de sites de production d’énergie (par exemple les centrales nucléaires), de sites de production industrielle, de bâtiments tertiaires comme par exemple les hôpitaux, de réseaux de transport en lieu fermé, ou encore de sites d’élimination comme les unités de traitement thermique de déchets.By "fatal heat" is meant the energy produced by a process whose finality is not the production of this energy, namely an energy which would be lost if it were not recovered and / or recovered. The sources of fatal heat are very diverse. These can be energy production sites (for example nuclear power plants), industrial production sites, tertiary buildings such as hospitals, transport networks in closed places, or disposal sites like waste heat treatment units.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer de la chaleur à un poste consommateur.In some embodiments, the composition is used to transfer heat to a consumer station.

Par « poste consommateur » on entend un élément qui reçoit la chaleur provenant du fluide de transfert de chaleur et qui l’utilise pour générer de l’énergie mécanique ou électrique ou qui alternativement stocke cette chaleur pour une utilisation ultérieure.By "consumer station" is meant an element which receives heat from the heat transfer fluid and which uses it to generate mechanical or electrical energy or which alternatively stores this heat for later use.

Le poste consommateur peut être notamment un réacteur chimique ou une turbine à vapeur.The consumer station can in particular be a chemical reactor or a steam turbine.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée comme fluide de transfert de chaleur à une température de 150 à 400°C, de préférence de 200 à 350°C et de préférence encore de 220 à 300°C. Le fluide de transfert de chaleur peut avoir une température non constante au cours de son utilisation, tout en restant dans les gammes de température précisées ci-dessus.In some embodiments, the composition is used as a heat transfer fluid at a temperature of 150 to 400 ° C, preferably 200 to 350 ° C and more preferably 220 to 300 ° C. The heat transfer fluid may have a non-constant temperature during its use, while remaining within the temperature ranges specified above.

EXEMPLESEXAMPLES

Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.The following examples illustrate the invention without limiting it.

Exemple 1- stabilité thermique du 1,4-bis(4-phénoxvbenzoylbenzène)Example 1- thermal stability of 1,4-bis (4-phenoxvbenzoylbenzene)

La détermination de la stabilité thermique duDetermining the thermal stability of the

1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) a été effectuée par analyse thermogravimétrique selon la méthode normalisée ASTM E1641.1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) was carried out by thermogravimetric analysis according to the standardized method ASTM E1641.

On a représenté sur la figure 1 la courbe de variation de masse en fonction de la température appliquée (en °C), pour leFIG. 1 shows the mass variation curve as a function of the applied temperature (in ° C.), for the

1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) sous air. La courbe de variation de masse obtenue sous azote est quasi-identique.1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) in air. The mass variation curve obtained under nitrogen is almost identical.

Ces analyses comparatives n’ont pas indiqué d’impact significatif de l’atmosphère sur la stabilité thermique.These comparative analyzes did not indicate any significant impact of the atmosphere on thermal stability.

En outre, la variation de masse de 1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) reste stable jusqu’à 350°C, ce qui veut dire qu’aucune dégradation ni vaporisation sous flux du 1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) n’a lieu jusqu’à une température de 350°C.In addition, the variation in mass of 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) remains stable up to 350 ° C., which means that no degradation or vaporization under flux of 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) does not take place until a temperature of 350 ° C.

Exemple 2- détermination de la chaleur spécifique duExample 2- determination of the specific heat of the

114-bis(4-phénoxvbenzoylbenzène)1 1 4-bis (4-phenoxvbenzoylbenzene)

La détermination de la chaleur spécifique (Cp) duDetermination of the specific heat (Cp) of the

1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) a été effectuée par calorimétrie différentielle à balayage (DSC) au moyen de l'appareil Mettler-Toledo DSC821e selon la norme DIN 51007- 1994.1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) was carried out by differential scanning calorimetry (DSC) using the Mettler-Toledo DSC821e apparatus according to DIN 51007-1994.

Environ 6 mg de poudre ont été utilisés.About 6 mg of powder was used.

Le test a consisté à soumettre une cellule de test en aluminium à des incréments de température, mesurer le flux de chaleur correspondant à chaque incrément, et calculer la chaleur spécifique correspondante.The test consisted of subjecting an aluminum test cell to temperature increments, measuring the heat flux corresponding to each increment, and calculating the corresponding specific heat.

Le tableau ci-dessous résume les valeurs de Cp déterminées dans la plage d’étude.The table below summarizes the Cp values determined in the study range.

Cp (J/g k) Cp (J / g k) Entre 240 et 245°C Between 240 and 245 ° C 2,95 2.95 Entre 245 et 250°C Between 245 and 250 ° C 3,05 3.05

Entre 250 et 255°C Between 250 and 255 ° C 3,24 3.24 Entre 255 et 260°C Between 255 and 260 ° C 3,17 3.17

Une valeur moyenne de 3,10 J/g-K a été déterminée entre 240°C et 260°C.An average value of 3.10 J / g-K was determined between 240 ° C and 260 ° C.

A titre de comparaison, la valeur de Cp du dibenzyltoluène dans les 5 mêmes conditions est estimé à 2,3 J/g-K environ, et les valeurs de Cp des huiles minérales dans les mêmes conditions sont estimées en général àBy way of comparison, the Cp value of dibenzyltoluene under the same conditions is estimated at approximately 2.3 J / g-K, and the Cp values of mineral oils under the same conditions are generally estimated at

Claims (19)

1. Utilisation comme fluide de transfert de chaleur d’une composition comprenant un composé de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :1. Use as a heat transfer fluid of a composition comprising a compound of formula (I) Ar-X-Ar 'in which: • Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;• Ar and Ar ’independently represent an aromatic group; • X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ;• X is chosen from an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical; le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle la masse molaire du composé de formule (I) est de 180 à 800 g/mol, de préférence de 200 à 600 g/mol, et de préférence encore de 220 à 500 g/mol.2. Use according to claim 1, in which the molar mass of the compound of formula (I) is from 180 to 800 g / mol, preferably from 200 to 600 g / mol, and more preferably from 220 to 500 g / mol . 3. Utilisation selon l’une des revendications 1 ou 2, dans laquelle Ar et Ar’ sont des groupements phényles substitués ou non, de préférence des groupements phényles substitués en position para par rapport à X.3. Use according to one of claims 1 or 2, in which Ar and Ar ’are substituted or unsubstituted phenyl groups, preferably phenyl groups substituted in the para position with respect to X. 4. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 3, dans laquelle Ar et/ou Ar’ comportent au moins un substituant choisi parmi un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI, un groupement -COCI, et un groupement -X’-Ar” ; X’ étant choisi parmi un atome d’oxygène, un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ; et Ar” étant un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle substitué ou non.4. Use according to one of claims 1 to 3, in which Ar and / or Ar 'comprise at least one substituent chosen from a halogen atom, preferably a chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, a group -ONa, a group -SO2CI, a group -COCI, and a group -X'-Ar ”; X ’being chosen from an oxygen atom, a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical; and Ar ”being an aromatic group, preferably a substituted or unsubstituted phenyl group. 5. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 4, dans laquelle le composé de formule (I) est un composé de formule (IV) : ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4-Χ4-ΑΓ5, dans laquelle An, ΑΓ2, An, An et An représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué, et Xi, X2, X3 et X4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2 ; X2 étant de préférence en position para par rapport à X3 ; et X3 étant de préférence en position para par rapport à X4.5. Use according to one of claims 1 to 4, in which the compound of formula (I) is a compound of formula (IV): ΑΓ1-Χ1-ΑΓ2-Χ2-ΑΓ3-Χ3-ΑΓ4-Χ4-ΑΓ5, in which An, ΑΓ2, An, An and An independently represent each other an aromatic group, preferably an unsubstituted phenyl group, and Xi, X2, X3 and X4 independently represent each other an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical, preferably an oxygen atom or a divalent carbonyl radical; X1 preferably being in the para position relative to X2; X2 preferably being in the para position relative to X3; and X3 preferably being in the para position relative to X4. 6. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 5, dans laquelle le composé est le6. Use according to one of claims 1 to 5, in which the compound is 1,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) ou le chlorure de 4-phénoxybenzoyle.1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) or 4-phenoxybenzoyl chloride. 7. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 6, dans laquelle la composition comprend en outre un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels, qui sont de préférence des polyarylalcanes.7. Use according to one of claims 1 to 6, wherein the composition further comprises one or more additional heat transfer compounds, which are preferably polyarylalkanes. 8. Utilisation selon la revendication 7, dans laquelle les polyarylalcanes sont choisis parmi :8. Use according to claim 7, in which the polyarylalkanes are chosen from: • le monobenzyltoluène ;• monobenzyltoluene; • le dibenzyltoluène ;• dibenzyltoluene; • les terphényles partiellement hydrogénés ;• partially hydrogenated terphenyls; • le 1,2,3,4-tétrahydro-(1-phényléthyl)naphtalène ;• 1,2,3,4-tetrahydro- (1-phenylethyl) naphthalene; • les alkylats du benzène ;• benzene alkylates; • un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et • les polyphénylméthanes.• a mixture of biphenyl and diphenyl oxide; and • polyphenylmethanes. 9. Utilisation selon l’une des revendications 7 ou 8, dans laquelle la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (I) ; de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (I) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (I).9. Use according to one of claims 7 or 8, in which the composition comprises, by weight, from 0.1 to 99.9% of compound (s) of formula (I); preferably from 1 to 99% of compound (s) of formula (I); and more preferably from 10 to 90% of compound (s) of formula (I). 10. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 6, dans laquelle la composition consiste essentiellement en un ou plusieurs composés de formule (I), et de préférence en un unique composé de formule (I).10. Use according to one of claims 1 to 6, wherein the composition consists essentially of one or more compounds of formula (I), and preferably a single compound of formula (I). 11. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 10, dans laquelle la composition comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi des antioxydants, des stabilisants, des anti-agglomérants et des inhibiteurs de polymérisation.11. Use according to one of claims 1 to 10, in which the composition comprises one or more additives chosen from antioxidants, stabilizers, anti-caking agents and polymerization inhibitors. 12. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 11, à une température de 150 à 400°C, de préférence de 200 à 350°C, et de préférence encore de 220 à 300°C.12. Use according to one of claims 1 to 11, at a temperature of 150 to 400 ° C, preferably 200 to 350 ° C, and more preferably 220 to 300 ° C. 13. Procédé de transport de chaleur comprenant :13. Heat transport method comprising: • un transfert de chaleur vers une composition de transfert de chaleur; puis • un transfert de chaleur de la composition de transfert de chaleur vers un poste consommateur ;• heat transfer to a heat transfer composition; then • a heat transfer from the heat transfer composition to a consumer station; la composition de transfert de chaleur comprenant un composé de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :the heat transfer composition comprising a compound of formula (I) Ar-X-Ar ’in which: • Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;• Ar and Ar ’independently represent an aromatic group; • X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ;• X is chosen from an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical; le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol. 14. Procédé selon la revendication 13, dans lequel la chaleur transférée à la composition de transfert de chaleur est choisie parmi de l’énergie solaire, de l’énergie géothermique, de la chaleur provenant d’une chaudière ou de la chaleur fatale.14. The method of claim 13, wherein the heat transferred to the heat transfer composition is selected from solar energy, geothermal energy, heat from a boiler or waste heat. 15. Procédé selon l’une des revendications 13 ou 14, dans lequel le poste consommateur est choisi parmi un réacteur chimique ou une turbine à vapeur.15. Method according to one of claims 13 or 14, wherein the consumer station is chosen from a chemical reactor or a steam turbine. 16. Procédé selon l’une des revendications 13 à 15, dans lequel la composition de transfert de chaleur est la composition telle que décrite dans l’une des revendications 1 à 10.16. Method according to one of claims 13 to 15, in which the heat transfer composition is the composition as described in one of claims 1 to 10. 17. Composition comprenant :17. Composition including: • un composé de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :• a compound of formula (I) Ar-X-Ar ’in which: o Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;o Ar and Ar ’independently represent an aromatic group; ο X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ;ο X is chosen from an oxygen atom, or a divalent carbonyl, sulfonyl or alkylene radical; le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol ; et • un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels, qui sont de préférence des polyarylalcanes choisis parmi :the compound of formula (I) having a molar mass of 170 to 1000 g / mol; and • one or more additional heat transfer compounds, which are preferably polyarylalkanes chosen from: o le monobenzyltoluène ;o monobenzyltoluene; o le dibenzyltoluène ;o dibenzyltoluene; o les terphényles partiellement hydrogénés ;o partially hydrogenated terphenyls; o le 1,2,3,4-tétrahydro-(1-phényléthyl)naphtalène ;o 1,2,3,4-tetrahydro- (1-phenylethyl) naphthalene; o les alkylats du benzène ;o benzene alkylates; o un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et o les polyphénylméthanes.o a mixture of biphenyl and diphenyl oxide; and o polyphenylmethanes. 18. Composition selon la revendication 17, dans laquelle le composé de formule (I) est tel que décrit dans l’une des revendications 2 à 6.18. Composition according to claim 17, in which the compound of formula (I) is as described in one of claims 2 to 6. 19. Composition selon l’une des revendications 17 ou 18, dans laquelle la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (I) ; de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (I) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (I).19. Composition according to either of Claims 17 or 18, in which the composition comprises, by weight, from 0.1 to 99.9% of compound (s) of formula (I); preferably from 1 to 99% of compound (s) of formula (I); and more preferably from 10 to 90% of compound (s) of formula (I). 1 /11/1
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3249151A (en) * 1964-01-02 1966-05-03 Monsanto Co Heat recovery process
CA768649A (en) * 1967-10-03 F. Forster Christopher Aromatic esters and their preparation
EP0334830A2 (en) * 1988-02-24 1989-09-27 Monsanto Company Heat transfer fluids
US20110146959A1 (en) * 2009-09-04 2011-06-23 Root Thatcher W Extended-range heat transfer fluid using variable composition
US20150375214A1 (en) * 2013-03-21 2015-12-31 Dow Global Technologies Llc Catalysts and methods for alcohol dehydration
US20160146510A1 (en) * 2013-08-01 2016-05-26 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Heating medium composition

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2807059B1 (en) 2000-03-29 2002-05-17 Atofina POLYPHENYLMETHANE-BASED HEAT TRANSFER FLUID HAVING IMPROVED THERMAL STABILITY
WO2011083053A1 (en) 2010-01-05 2011-07-14 Basf Se Heat transfer and heat storage fluids for extremely high temperatures, based on polysulfides
FR2984908A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-28 Arkema France USE OF ORGANIC COMPOUNDS COMPRISING AROMATIC GROUPS AND KETONE FUNCTIONS FOR STORING ENERGY

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA768649A (en) * 1967-10-03 F. Forster Christopher Aromatic esters and their preparation
US3249151A (en) * 1964-01-02 1966-05-03 Monsanto Co Heat recovery process
EP0334830A2 (en) * 1988-02-24 1989-09-27 Monsanto Company Heat transfer fluids
US20110146959A1 (en) * 2009-09-04 2011-06-23 Root Thatcher W Extended-range heat transfer fluid using variable composition
US20150375214A1 (en) * 2013-03-21 2015-12-31 Dow Global Technologies Llc Catalysts and methods for alcohol dehydration
US20160146510A1 (en) * 2013-08-01 2016-05-26 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Heating medium composition

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