FR3055330A1 - Composition dissolvante stable a froid - Google Patents

Composition dissolvante stable a froid Download PDF

Info

Publication number
FR3055330A1
FR3055330A1 FR1658053A FR1658053A FR3055330A1 FR 3055330 A1 FR3055330 A1 FR 3055330A1 FR 1658053 A FR1658053 A FR 1658053A FR 1658053 A FR1658053 A FR 1658053A FR 3055330 A1 FR3055330 A1 FR 3055330A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
radia
dmso
fatty acid
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1658053A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3055330B1 (fr
Inventor
Sophie DEPREY
Pierre RAVIER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oleon NV
Original Assignee
Oleon NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oleon NV filed Critical Oleon NV
Priority to FR1658053A priority Critical patent/FR3055330B1/fr
Priority to EP17764779.9A priority patent/EP3506746A1/fr
Priority to US16/329,033 priority patent/US20190191695A1/en
Priority to PCT/EP2017/071750 priority patent/WO2018041886A1/fr
Publication of FR3055330A1 publication Critical patent/FR3055330A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3055330B1 publication Critical patent/FR3055330B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093—Esters; Carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/3445—Organic compounds containing sulfur containing sulfino groups, e.g. dimethyl sulfoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/266—Esters or carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5009—Organic solvents containing phosphorus, sulfur or silicon, e.g. dimethylsulfoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5022—Organic solvents containing oxygen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Une composition comprenant : - au moins 25% d'un ester méthylique d'acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone, ou d'un mélange de tels esters méthyliques; - au moins 15% de diméthylsulfoxide, ou DMSO; et - au moins 5% d'un monoester de glycéryle et d'un acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone ou d'un mélange de tels monoesters de glycéryle; les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale de la composition. Cette composition est stable à basse température et peut être utilisée en tant que composition nettoyante, dissolvante, dispersante et/ou diluante notamment de principes actifs dans le domaine phytosanitaire.

Description

® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE © N° de publication : 3 055 330 (à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national : 16 58053
COURBEVOIE © Int Cl8 : C 07 C 69/24 (2017.01), C 07 C 311/04, A 01 N 41/04, 37/02
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 30.08.16. (© Priorité : ©) Demandeur(s) : OLEON NV— BE.
©) Date de mise à la disposition du public de la demande : 02.03.18 Bulletin 18/09. @ Inventeur(s) : DEPREY SOPHIE et RAVIER PIERRE.
©) Liste des documents cités dans le rapport de recherche préliminaire : Se reporter à la fin du présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux apparentés : ® Titulaire(s) : OLEON NV.
©) Demande(s) d’extension : (© Mandataire(s) : LLR.
© COMPOSITION DISSOLVANTE STABLE A FROID.
FR 3 055 330 - A1
Une composition comprenant:
- au moins 25% d'un ester méthylique d'acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone, ou d'un mélange de tels esters méthyliques;
- au moins 15% de diméthylsulfoxide, ou DMSO; et
- au moins 5% d'un monoester de glycéryle et d'un acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone ou d'un mélange de tels monoesters de glycéryle;
les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale de la composition. Cette composition est stable à basse température et peut être utilisée en tant que composition nettoyante, dissolvante, dispersante et/ou diluante notamment de principes actifs dans le domaine phytosanitaire.
Figure FR3055330A1_D0001
Composition dissolvante stable à froid
Domaine de l’invention
La présente invention concerne une composition permettant le nettoyage, la dispersion, la désagrégation, la solubilisation et/ou la dissolution, partiel ou total, à basse température de substances peu ou pas hydrophiles, et en particulier des actifs phytosanitaires ou du polyuréthane, ainsi que l’utilisation à basse température.
Art antérieur
Le diméthylsulfoxyde (DMSO), est un composé de formule brute (CH3)2SO, de poids moléculaire 78.13 g/mol et de numéro CAS: 67-68-5. Ce composé très polaire est un solvant de divers polymères et résines organiques et peut être utilisé pour nettoyer des résidus de peintures ou de copolymère styrèniques. Cependant, son point de cristallisation élevé (18°C) en fait un composé difficile à manipuler et à conserver.
Pour remédier à ce problème, il est connu d’utiliser la N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone (NMP : un amide cyclique (lactame) souvent utilisée en tant que solvant organique très fluide, liquide à 0°C) et qd présente un meilleur profil toxicologique.
Il est également connu d’utiliser des mélanges de solvants. Par exemple le Rhodiasolv Polar™ clean est un mélange d’esteramide et de diamide. Ce solvant est liquide à 0°C et est utilisé dans la formulation de produits phytopharmaceutiques (ou produits de protection des plantes) pour solubiliser les actifs phytosanitaires. Cependant, ces amides et mélanges d’amides présentent également une toxicité non négligeable, ce qui est défavorable à leur utilisation.
Description générique de l’invention
L’objectif de l’invention est de formuler un mélange, ou prémix, de solvants, liquide au moins à 0°C et ayant un profil toxicologque possiblement amélioré.
Un des objets de l’invention est donc une composition comprenant :
- au moins 25% d’un ester méthylique d’acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone, ou d’un mélange de tels esters méthyliques;
- au moins 15% de diméthylsulfoxide, ou DMSO; et
- au moins 5% d’un monoester de glycéryle et d’un acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone ou d’un mélange de tels monoesters de glycéryle;
les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale de la composition.
Un ester méthylique d’acide gras est un alkanoate de méthyle à chaîne aliphatique, ladite chaîne pouvant être branchée ou linéaire, saturée ou insaturée. Les acides gras sont de préférence d’origine végétale/animale. Ils peuvent provenir par exemple de l’huile de palme, de coprah, de palmiste ou de tournesol.
L’ester méthylique d’acide gras est de préférence un monoester. L’acide gras est de préférence saturé. Il peut cependant être polyinsaturé, et en particulier mono-, bi- ou triinsaturé.
Des esters méthyliques d’acides gras en C8 et C10 (c'est-à-dire dont les acides gras comprennent 8 ou 10 atomes de carbone) ont montré une synergie particulière en association avec le DMSO. De même des esters méthyliques en C6 ont également montré des propriétés particulières lorsque associés au DMSO. Alternativement, des esters d’acides gras en C12 et C14 peuvent également être utilisés. Il en est de même pour des esters en C7, C9, C11, C13 et C15. La concentration relative en masse des esters de méthyle en C8-C10 par rapport aux autres esters peut avantageusement être supérieure à 75%, de préférence 85%. Les mélanges d’esters de méthyle, tels que le Radia 7983 ou le cocoate de méthyle, sont particulièrement adaptés à la composition selon l’invention.
Les esters méthyliques d’acides gras peuvent être utilisés purs ou en mélanges dans la composition. Ainsi un mélange d’esters comprenant, ou consistant essentiellement en, esters méthyliques en C8 et C10, éventuellement en association avec un ou plusieurs esters méthyliques en C6, peut aboutir à une composition présentant un fort pouvoir dissolvant. Cependant la concentration relative en masse des esters méthyliques d’acides gras en C6 par rapport aux autres esters méthyliques est avantageusement inférieure ou égale à 10%, de préférence inférieure ou égale à 5%, par exemple de 1 à 5%. Un tel mélange peut être un produit d’origine naturel et peut donc contenir une faible proportion d’autres esters, par exemple en C6 (<1%) ou C12 (<2%).
L’acide gras de l’ester méthylique d’acide gras peut également comprendre, ou avoir, de 8 à 12 atomes de carbone, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone.
La proportion de l’ester méthylique ou du mélange d’esters méthyliques d’acide gras dans la composition est de préférence d’au moins 27%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55% ou 60% en masse par rapport à la masse totale de la composition.
Alternativement, la proportion de l’ester méthylique, ou du mélange d’esters méthyliques, d’acide gras est de préférence d’au plus 25%, 27%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55% 60% ou 70% en masse par rapport à la masse totale de la composition.
La proportion d’ester(s) méthylique(s) peut ainsi aller de 25% à 70%, de 25% à 80%, de 30% à 60%, et/ou de 40 à 50%.
La proportion de DMSO est de préférence d’au plus 75%, 70%, 65%, 60%, 55%, 50%, 45%, 40% ou 35% en masse par rapport à la masse totale de la composition. Alternativement la proportion de DMSO est de préférence d’au moins 17%, 20%, 35%, 40%, 45%, 50% ou 55% en masse par rapport à la masse totale de la composition.
La proportion de DMSO comprise dans le mélange peut ainsi varier de 15% à 65%, de 17% à 60%, de 20 à 50%, et/ou de 15 à 45 %.
Un monoester de glycéryle et d’un acide gras est un monoalkanoate de glycéryle à chaîne aliphatique, ladite chaîne pouvant être branchée ou linéaire, saturée ou insaturée. Les acides gras sont de préférence d’origine végétale/animale. Ils peuvent provenir par exemple de l’huile de palme, de coprah, de palmiste ou de tournesol. De préférence ils proviennent de l'huile de palmiste.
L’acide gras est de préférence saturé.
Des esters glycériques d’acides gras en C8, C10 et C12 (c'est-à-dire dont les acides gras comprennent 8, 10 ou 12 atomes de carbone) ont montré une synergie particulière pour permettre le maintien d’une phase liquide homogène à 0°C. Alternativement des monoesters de glycéryle (ou glycérol) d’acides gras en C6 et C14 peuvent également être utilisés. Il en est de même pour des esters en C7, C9, C11et C13. Lorsque des mélanges de monoester de glycéryle C8-C10 sont utilisés, la concentration relative en masse des esters en C8-C10 par rapport aux autres esters peut avantageusement être supérieure à 85%, de préférence 90%. Le caprylate de glycéryle et le laurate de glycéryle ainsi qu’un mélange caprylate/caprate de glycéryle sont des ingrédients préférés de la composition selon l’invention. La proportion en masse de caprylate/caprate peut être d’environ 3/1.
Lorsqu’un mélange de monoesters glycériques est utilisé, la concentration relative en masse des monoesters glycériques d’acides gras en C6 par rapport aux autres esters méthyliques est avantageusement inférieure ou égale à 10%, de préférence inférieure ou égale à 5%, par exemple de 1 à 5%. Un tel mélange peut être un produit d’origine naturel et peut donc contenir une faible proportion d’autres composés, par exemple moins de 15% en masse, voire moins de 10% en masse.
La proportion du monoester glycérique d’acides gras, ou du mélange de monoesters glycérique d’acide gras, dans la composition est de préférence d’au moins 7%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 25% ou 50% en masse par rapport à la masse totale de la composition.
Une concentration de plus de 10% en masse d’ester glycérique est particulièrement préférée.
Alternativement, la proportion du monoester glycérique d’acides gras, ou du mélange de monoesters de glycérol est de préférence d’au plus 15%, 20%, 25%, 30%, 40%, 45%, 50%, 55% ou 60% en masse par rapport à la masse totale de la composition.
La proportion de monoester(s) de glycéryle peut ainsi aller de 5% à 60%, de 8% à 60%, et/ou de 10 à 30% en masse par rapport à la masse totale de la composition.
Selon une variante préférée de l’invention le rapport de concentration massique entre le DMSO et l’ester de méthyle d’acide gras dans la composition peut varier de 1 à 0,5.
Selon une autre variante de l'invention la composition peut comprendre en outre du monopropylène glycol (par exemple de 0,01 à 30 % en masse), de la triacétine (0,01% à 30%) et/ou un ou plusieurs esters de succinate tel que du diisoamyl succinate (par exemple de 0,01% à 40 % en masse). Les proportions sont indiquées par rapport à la masse totale de la composition.
Selon une variante préférentielle de l'invention, la composition comprend en masse, par rapport à la masse totale de la composition, au moins 5 % de monopropylène glycol, plus préférentiellement au moins 10 %, et encore plus préférentiellement au moins 15 % de monopropylène glycol.
L'ajout de monopropylène glycol peut permettre de réduire (par exemple de 5 % en masse totale de la composition) la quantité de monoester de glycéryle.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention ne contient essentiellement que (c’est-à-dire à 90% ; de préférence à 95% en masse, voire 99%) du DMSO, au moins un ester méthylique d’acide gras, ou un mélange de tels esters et au moins un monoester glycérique d’acide gras, ou un mélange de tels monoesters.
Une telle composition peut éventuellement cependant comprendre, en outre, un composé choisi dans le groupe constitué par, le monolaurate diacétate de glycérol, le dilaurate acétate de glycérol, l’ester diméthyle isosorbide (DMI) (cas number : 93920-286 / RADIA 7926 société OLEON) et l’isostéramide (un mélange de laurylamide DEA (cas n°92680-75-6, société Antaichem) et de cocamide DEA(cas n° =68603-42-9; société CHEMOS)) et les mélanges de ceux-ci. La proportion en masse de ce composé par rapport à la masse totale de la composition selon l’invention être d’au moins 5%, de préférence d’au moins 10%, ou peut varier de 0,01 à 30%.
La composition selon l’invention peut avantageusement être utilisée pour la dispersion, la dilution, et en particulier la solvatation d’un composé actif ou d’un mélange de ceux-ci. Cette utilisation ainsi qu’une méthode de dilution et en particulier une méthode de solvatation comprenant une étape de mélange avec un composé actif fait aussi partie de l’invention. Aussi un objet de l’invention est une composition active comprenant une composition telle que décrite précédemment et qui comprend en outre un composé actif en solution. Dans ce cas les proportions d’une telle composition selon l’invention sont à mesurer à l’exclusion du ou des composés actifs. Le composé actif dissout peut constituer en masse de 5 à 40% de la composition active.
Par « composé actif » on entend notamment un produit phytosanitaire, un produit phytopharmaceutique, un pesticide, un herbicide (par exemple un composé de la famille des pyridylphényléthers), un fongicide, un insecticide et/ou un biopesticide.
Par exemple ce composés actif peuvent être choisis dans le groupe constitué par les fongicides : difenoconazole, époxiconazole, triadimefon, chlorphyrifos et cinnamaldéhyde ; les herbicides : diclofop, quizalofop-p-éthyl, propanil, un pyridylphényléther tel que le clodinafop propargyl, pendimethalin, pinoxaden, oxyfluorfen et trifluralin ; l’insecticide propoxur ; les biopesticides comme des bactéries telles que Bacillus thuringiensis (Bt) et/ou la toxine Bt, ou Bacillus subtilis, des champignons entomopathogènes tels que Beauveria bassiana, Lecanicillium spp., Metarhizium spp., des phéromones d’insectes, ainsi que toute autre substance émise par un insecte, des produits issus de la fermentation, tel que par exemple l’actif insecticide Spinosad et le chitosan.
Le composé actif peut également être choisi dans le groupe des minéraux d’origine naturelle, tels que le bicarbonate de sodium, les terres de diatomées, le silicate de potassium. Plus généralement le terme « composé actif >> s’étend à tout produit naturel dérivé de plante et/ou d’extraits de plantes tel que des alkaloïdes, terpénoïdes, dérivés phénoliques, huiles végétales (huile de colza, huile de neem ), acides gras, huiles essentielles (géraniol, thymol) etc.
La composition active est de manière particulièrement préférée stable à faibles température, par exemple à 0°C. De préférence une telle composition stable est liquide, monophase et éventuellement transparente à cette température. Ainsi l’invention porte également sur une méthode de stabilisation de compositions comprenant des principes actifs à des températures allant de 5 à 10°C, de préférence de 0 à 25°C et même de 5°C à30°C.
Un autre objet de l’invention est l’utilisation d’une composition telle que décrite précédemment en tant qu’agent nettoyant, notamment comme agent nettoyant de mousses de polyuréthane. Cet objet s’étend à une méthode de nettoyage comprenant l’application sur une surface souillée d’un composé organique, tel qu’un composé à base de polyuréthane, de la composition selon l’invention, suivi éventuellement d’une étape de mélange et de retrait dudit mélange de ladite surface.
Un autre objet de l’invention s’étend également à un procédé de fabrication d’une composition et/ou d’une composition active telles que décrite dans la présente demande. Ce procédé comprend notamment une étape de mélange du DMSO avec ledit, ou lesdits, ester(s) méthylique(s) d’acide gras et le dit, ou lesdits, monoester(s) de glycéryle et d’acide gras. Eventuellement le procédé comprend également le mélange des autres composés, actifs ou autres décrits dans la demande.
D’autres modes de réalisation deviendront apparents à la lecture des exemples cidessous, qui sont décrit pour mieux expliciter l’invention.
Exemple 1 : Compositions dispersantes selon l’invention et comparaison avec d’autres compositions
Matériels et méthodes :
Les produits utilisés sont :
DMSO (grade technique - Arkema)
- Mélange d’esters méthyliques d’acide gras en C6-Ci0 (CAS N° 68937-83-7), commercialisé sous la référence RADIA 7983 - par la société OLEON. Ce mélange comprend de 98,5% à 100% d’esters méthyliques d’acide gras. Il comprend de 48 à 70 % d’esters méthyliques d’acides gras en C8 (No. CAS 85566-26-3), de 30 à 50% d’esters méthyliques d’acides gras en C10 (No. CE : 287-636-4), au moins 4,5% d’esters méthyliques d’acide gras en C6 et 2% ou moins d’esters méthyliques d’acide gras en C12.
- Mélange d’esters méthyliques d’huile de coco (CAS N° 67762-40-7), ou cocoate de méthyle, commercialisé sous la référence RADIA 7112 par la société OLEON et comprenant les proportions en masse d’esters méthyliques suivantes, par rapport à la masse totale du mélange : C12 = 74,6%, Ci4 = 24,4%, Ci6 = 0,7% et autres = 0,3%.
- Radia 7907 produit d’origine végétal commercialisé par la société OLEON et comprenant 92% minimum de monoester de glycéryle et 85% minimum de caprylate de glycéryle (CAS N°. 26402-26-6).
- Radiamuls 2549 contenant en masse au moins 90% de monoesters de glycéryle d’huile de palmiste (Cas No. 61789-40-0, 27215-38-4), commercialisé par OLEON. Dans ce produit 97% en masse des monoglycérides sont des monoesters de glycéryle en C12.
Diisoamylsuccinate (Cas N°. 818-04-2) pureté: 90 % en masse (de l’alcool isoamylique fait partie des composés résiduels - obtenu de la société OLEON).
- Monopropylène glycol (MPG) d’origine végétale (commercialisé sous la référence RADIANOL (TM)™ 4713 par la société OLEON, pureté > 99,5% en masse).
Note : Les pourcentages exprimés sont en masse par rapport à la masse totale de la composition.
Tableau I : Proportions des composants des compositions 1 à 12 en pourcentage de masse par rapport à la masse totale de la composition.
Compositions 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
DMSO 50 % 40% 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 %
Monopropylène glycol 20% 10 % 15 % 5 % 20 % 10 % 15 % 5 %
Radia 7983 50 % 40% 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 % 40 %
Radia 7907(incl. caprylate de glycéryle) 20 % 10 % 5 % 15 % 20 %
Radia 7112 40 % 40 %
Radiamuls 2549 20 % 10 % 5 % 15 %
Le matériel utilisé est:
Des flacons de 15mL
Une enceinte réfrigérée à 0°C (Panasonic - MR-154-PE)
Des pipettes de 3m L
Une balance de précision (OHAUS Adventurer Pro AV264C)
Mode opératoire
Un flacon de 15mL est placé sur la balance de précision. Chaque composant est ajouté dans les proportions indiquées dans le tableau I.
Pour la composition 1,5g de DMSO et 5g de RADIA™ 7983 sont ajoutés dans le flacon. Pour la composition 2, 4g de DMSO, 2g de RADIANOL™ 4713, 4g de RADIA™ 7983 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 3, 4g de DMSO, 4g de RADIA™ 7983 et 2g de RADIA™ 7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 4, 4g de DMSO, 1g de RADIANOL™ 4713, 3g de RADIA™ 7983 et 1g de RADIA 7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 5, 4g de DMSO, 1,5g de RADIANOL™ 4713, 4g de RADIA 7983 et 0,5g de RADIA 7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 6, 4g de DMSO, 0,5g de RADIANOL™ 4713, 4g de RADIA 7983 et
1,5g de RADIA 7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 7,4g de DMSO, 4g de RADIA7112 et 2g de RADIA7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 8, 4g de DMSO, 2g de RADIANOL™ 4713, 4g de RADIA 7112 sont 5 ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 9, 4g de DMSO, 4g de RADIA™ 7983 et 2g de Radiamuls 2549 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 10, 4g de DMSO, 1g de RADIANOL™ 4713, 4g de RADIA 7983 et 1g de Radiamuls 2549 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 11,4g de DMSO, 1,5g de RADIANOL™ 4713, 4g de RADIA 7983 et 0,5g de Radiamuls 2549 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 12, 4g de DMSO, 0,5g de RADIANOL™ 4713, 3g de RADIA 7983 et 1,5g de Radiamuls 2549 sont ajoutés dans le flacon.
Une fois ces additions effectuées, le flacon est refermé et agité à la main pendant 15 quelques secondes afin d’obtenir un mélange homogène. Selon les recommandations de la norme CIPAC MT39 (2009) pour l’évaluation de la stabilité des produits phytosanitaires à 0°C, un échantillon est ensuite pacé dans l’enceinte réfrigérée à 0°C, et un autre est placé à température ambiante. Après 7 jours de repos, les flacons sont observés.
Tableau II Résultats :
Compositi ons 1 2 3 4 5 6 7 8
Aspect à T° ambiante Liquide limpide 2 phases Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide 2 phases
Aspect à 0°C 2 phases / Liquide limpide Liquide limpide 2 phases Liquide limpide Liquide limpide /
Composition 9 10 11 12
Aspect àT° ambiante Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide
Aspect à 0°C Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide
Le fait de mélanger du DMSO avec un ester de méthyle ne donne pas un mélange stable à 0°C, de même avec l’ajout d’un polyol tel que leMonopropylène glycol. Par contre l’ajout d’un monoester de glycéryle (compositions selon l’invention 3,4, 6, 7 et 9 à 12), permet de stabiliser un mélange DMSO/ester de méthyle à 0°C et donner un liquide limpide avec ou sans présence de monopropylène glycol.
Exemple 2 : Exemple comparatif : Etude du comportement de compositions binaires des trois composants de la composition selon l’invention
Composants :
Les produits utilisés sont :
-DMSO (grade technique -Arkema)
-Radia 7907 comprenant au moins 85 % en masse de caprylate de glycéryle (CAS N°. 26402-26-6).
-Mélange d’esters méthyliques en C6-C10 (CAS N° 689B7-83-7), commercialisé sous la référence RADIA™ 7983 - par la société OLEON.
-Mélange d’esters méthyliques d’huile de coco (CAS N° 61788-59-8), ou cocoate de méthyle, commercialisé sous la référence RADIA™ 7112 par la société OLEON. -Radiamuls 2549.
Tableau III : Proportions des composants en pourcentage massique par rapport au poids total de la composition
Compositions 13 14 15 16 17 18
DMSO 50% 50,0%
Esters de méthyle Οθ/Οιο 50% 50,0%
Radia 7907 (incl. Caprylate de glycéryle) 50% 50% 50,0%
Cocoate de méthyle 50,0% 50,0%
Radiamuls 2549 50,0% 50,0% 50,0%
Le matériel utilisé est:
Des flacons de 15mL
Une enceinte réfrigérée à 0°C (Panasonic - MR-154-PE) Des pipettes de 3m L
Une balance de précision (OHAUS Adventurer Pro AV264C)
Mode opératoire
Le flacon de 15mL est placé sur la balance de précision, chaque composant est ajouté dans les proportions indiquées. La synthèse est répétée pour obtenir un total de 3 échantillons de 10g de compositions.
Pour la composition 13, 5g de DMSO et 5g de RADIA™ 7907 sont ajoutés dans le flacon. Pour la composition 14, 5g de RADIA™ 7983 et 5g de RADIA™ 7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 15, 5g de RADIA™ 7112 et 5g de RADIA™ 7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 16, 5g de DMSO et 5g de Radiamuls 2549 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 17, 5g de RADIA™ 7983 et 5g de Radiamuls 2549 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 18, 5g de RADIA™ 7112 et 5g de Radiamuls 2549 sont ajoutés dans le flacon.
Pour chaque composition le flacon est refermé et agité à la main pendant quelques secondes afin d’obtenir un mélange homogène. Suivant les recommandations des normes CIPAC MT39 concernant la stabilité des produits phytosanitaires à 0°C, un des flacons synthétisés pour chaque composition est ensuite placé dans l’enceinte réfrigérée à 0°C, un autre est placé à température ambiante. Après 7 jours de repos, les flacons sont observés et les résultats présentés dans le tableau IV.
Tableau IV
Compositions 13 14 15 16 17 18
Aspect àT° ambiante Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide
Aspect à 0°C solide solide solide solide solide solde
Résultats : Les compositions binaires sont liquides à température ambiante mais cristallisent à 0°C. De manière inattendue, comme vj précédemment, le mélange des trois composants permet d’obtenir une composition liquide à 0°C.
Exemple 3 : Etude comparative entre des compositions selon l’invention et d’autres compositions dispersantes, le Rhodiasolv POLARCLEAN et le NMP
Matériels et méthodes :
Composants
Les produits utilisés sont :
- DMSO (grade technique - Arkema)
- Monopropylène glycol (RADIANOL™ 4713 - OLEON)
- Composition comprenant au moins 85% en masse de caprylate de glycéryle (Radia™ 7907 - OLEON)
Mélange d’esters méthyliques C6/C10 (RADIA™ 7983 - OLEON)
Mélange d’esters méthyliques d’huile de coco (RADIA™ 7112 - OLEON)
- Diisoamylsuccinate (OLEON)
- Caprylate/caprate de glycéryle (No. CAS 91052-46-9). Ce mélange est généralement obtenu par estérification de l’acide caprique et caprylique avec le glycérol. La composition de ce mélange est la suivante :
Composition du caprylate/caprate de glycéryle :
% masse/masse totale
glycérol 2,3
monoglycérides C6 0,1
monoglycérides C8 69,8
monoglycérides C10 22,9
diglycéride C8-C8 3,2
diglycéride C8-C10 1,3
diglycéride C10-C10 0,1
Autres composés 0,3
BILAN
glycérol 2,3
monoglycérides 92,8
diglycérides 4,6
triglycérides 0,0
- Un estéramide; le METHYL-5-(DIMETHYLAMINO)-2-METHYL-520 OXOPENTANOATE (CAS N° 1174627-68-9) commercialisé æus la marque
Rhodiasolv Polarclean par la société RHODIA. Il y a entre 70 et 90% de ce composé.
Tableau V: Proportions des composants en pourcentage massique par rapport à la masse totale de composition
Composition 19 20 21 22 23
DMSO 30,0% 20,0% 30,0% 40,0% 40,0%
Monopropylène glycol 10,0% 5,0%
RADIA 7983 15,0% 20,0% 30,0% 30,0% 30,0%
RADIA™7907 85% Caprylate de Glycéryle 20,0% 10% 20,0% 10,0%
Cocoate de méthyle 15,0% 20,0% 30,0%
Diisoamyl succinate 20,0% 20,0% 15,0%
Caprylate/Caprate de glycéryle 20,0%
Le matériel utilisé est:
Des flacons de 15mL
Une enceinte réfrigérée à 0°C (Panasonic - MR-154-PE)
Des pipettes de 3m L
Une balance de précision (OHAUS Adventurer Pro AV264C)
Un verre de montre Une spatule
Un tensiomètre de marque K100 vendu par la société KRÜSS GmbH, Borsteler Chaussée 85, 22453 Hambourg, Allemagne.
Un cristallisoir de 70mL
- Une lame en platine
- Un logiciel KRUSS Laboratory
Un viscosimètre/densimètre SVM 3000 - Anton Paar
Mode opératoire :
Pour chaque composition le flacon de 15mL est placé sur la balance de précision. Chaque composant est ajouté dans les proportions indiquées pour avoir en tout 10g de composition.
Pour la composition 19, 3g de DMSO, 1,5g de RADIA™ 7983, 1,5g de RADIA™ 7112, 2g de diisoamyl succinate et 2g de Caprylate/Caprate de glycéryle sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 20, 2g de DMSO, 2g de RADIA 7983™, 2g de RADIA™ 7907, 2g de RADIA 7112 et 2g de diisoamyl succinate sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 21, 3g de DMSO, 3g de RADIA™ 7983, 1g de RADIA™ 7907, 3g de RADIA 7112 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 22, 4g de DMSO, 1g de RADIANOL ™ 4713, 3g de RADIA™ 7983 et 2g de RADIA™ 7907 sont ajoutés dans le flacon.
Pour la composition 23, 4g de DMSO, 0,5g de RADIANOL™ 4713, 3g de RADIA™ 7983, 1g de RADIA™ 7907 et 1,5g de diisoamylsuccinate sont ajoutés dans le flacon.
Une fois les additions effectuées, chaque flacon est refermé et agité à la main pendant quelques secondes afin d’obtenir un mélange homogène. Il est ensuite placé dans l’enceinte réfrigérée à 0°C (CIPAC MT 39), un échartillon de 10g d’un produit déjà sur le marché (le Rhodiasolv Polarclean™) est aussi placé dans l’enceinte réfrigérée à 0°C. Après 7 jours de repos, les flacons sont observés. Un échantillon est aussi laissé à température ambiante et observé après 7 jours.
Les compositions de formules 19 à 23 et les dispersants de l’art antérieur sont testés en tension de surface pour connaître le pouvoir de mouillabilité de ceux-ci en utilisant une fine plaque (appelée plaque de Wilhemy) reliée à une balance de précision. La méthode de la lame de Wilhelmy sur le K100 est utilisée. Un cristallisoir de 70mL rempli avec 30mL de produit à tester est placé dans le K100. La lame de platine est disposée au-dessus du produit. Grâce à la force ressentie par la lame dans le liquide, le logiciel KRUSS Laboratory détermine la tension de surface du liquide. La viscosité et la densité sont également mesurées. Les résultats sont compilés dans le Tableau VI.
Tableau VI :
Composition 19 20 21 22 23 Rhodia solv POLAR CLEAN TM NMP
Aspect àT° ambiante Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide
Aspect à0°C Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide
Tension de surface à 20°C (mN/m) 29,3 22,9 29,3 29,1 28,8 37,3 40
Viscosité à 20 °C (mm2/s) 5,025 3,863 5,738 5,684 3,859 8,659 1,7
Masse volumique à 20 °C (g/crr?)* 1,000 0,990 0,978 0,957 0,944 1,043 1,03
Etiquetage * / / / / / H319 H315/ H319/ H335 / H360D
* conformément au règlement (CE) n ° 1272/2008 des produits chimiques
Les compositions 19, 20, 21,22 et 23 et les produits de l’art antérieur sont tous liquides 5 à 0°C. Ces produits sont compatibles avec des tests de solubilisation d’actifs. De plus, les tensions de surface mesurées sont plus basses pour les compositions selon l’invention que pour les produits concurrents, ce qui est en faveur d’une bonne dispersion des poudres dans ces liquides. Les propriétés physico-chimiques des compositions selon l’invention sont comparables aux produits déjà utilisés pour la solubilisation d’actifs phytosanitaires. L’utilisation du Diisoamylsuccinate permet de faire diminuer la viscosité et favorise la solubilisation des actifs.
Exemple 4 : Compositions solubilisantes de types 19 à 21 comprenant un produit actif solubilisé selon l’invention et essais comparatifs
Les produits utilisés sont :
- DMSO (grade technique - Arkema)
- Monopropylène glycol (RADIANOL™ 4713 - OLEON)
RADIA™ 7907 - OLEON ; 85% en masse de Caprylate de glycéryle
- Mélange d’esters méthyliques C6/Ci0 (RADIA™ 7983 - OLEON) Esters méthyliques d’huile de coco (RADIA™ 7112 - OLEON)
- Diisoamylsuccinate (OLEON)
- Caprylate/caprate de glycéryle (No. CAS 91052-46-9)
- Clodinafop-propargyl : herbicide solide, pureté > 98%
Esteramide (Rhodiasolv Polarclean™ - RHODIA)
Le matériel utilisé est:
Des flacons de 15mL et 60 mL
Une enceinte réfrigérée à 0°C (Panasonic - MR-154-PE)
Des pipettes de 3m L
Une balance de précision (OHAUS Adventurer Pro AV264C)
Un verre de montre
- Une spatule
- Un tensiomètre de marque K100 vendu par la société KRÜSS GmbH, Borsteler (cf supra)
Un cristallisoir de 70mL
- Une lame en platine
- Un logiciel KRUSS Laboratory
- Un viscosimètre/densimètre (cf supra)
Méthode d’obtention de la Composition 21
Une composition 21 (cf. exemple 3) selon l’invention est préparée selon le mode opératoire suivant : Un flacon de 60mL est placé sur la balance de précision, chaque composant est ajouté dans les proportions indiquées pour obtenir 50g de Composition 21, c’est-à-dire que 15g de DMSO, 15g de RADIA™ 7983, 15g de RADIA™ 7112 et 5g de RADIA™ 7907 sont ajoutés dans le flacon. Celui-ci est refermé et agité à la main pendant quelques secondes afin d’obtenir un mélange homogène.
2,4g de clodinafop-propargyl sont pesés dans un verre de montre. 4g de composition selon l’invention ou de Rhodiasolv Polarclean™ sont ensuite pesés dans un flacon de
15mL, les 2,4g de clodinafop-propargyl sont ajoutés à l’aide d’une spatule en métal, la masse est ajustée à 10g en ajoutant soit de la composition 21 soit du Rhodiasolv Polarclean™, suivant le cas. Chaque flacon est refermé et agité pendant quelques minutes afin de solubiliser l’actif. L’opération se répète afin de préparer deux flacons avec la composition 21 + le clodinafop-propargyl et deux flacons avec le Rhodiasolv Polarclean™ + le clodinafop-propargyl. Un flacon de chaque est ensuite placé à température ambiante et l’autre dans l’enceinte réfrigérée à 0°C pendant 7 jours. L’observation des flacons est réalisée après les 7 jours de repos. L’éventuelle présence de cristaux en solution est recherchée.
Résultats :
Les résultats sont compilés dans le tableau VII.
Tableau VII
Composition No. 21 Rhodiasolv POLARCLEAN™
24% of Clodinafop Propargyl 7 jours àT° ambiante Liquide limpide Liquide limpide
24% of Clodinafop Propargyl 7 jours à 0°C Liquide limpide Liquide limpide
Aucun cristal de clodinafop-propargyl n’est observé après 7 jours à température ambiante ou à 0°C.
Méthode pour les compositions 19 et 20 (Cf. Exemple 3).
Un flacon de 60mL est placé sur la balance de précision, chaque composant est ajouté dans les proportions indiquées pour avoir en tout 50g de compositions 19 et 20. Pour la composition 19, 15g de DMSO, 7,5g de RADIA™ 7983, 7,5g de RADIA™ 7112, 10g de Caprylate/Caprate de glycéryle et 10g de diisoamylsuccinate sont ajoutés dans un flacon. Pour la composition 20, 10g de DMSO, 10g de RADIA™ 7983, 10g de RADIA™ 7112, 10g de RADIA™ 7907 et 10g de diisoamylsuccinate sont ajoutés dans un flacon.
Les flacons sont alors refermés et agités à la main pendant quelques secondes afin d’obtenir un mélange homogène.
2,4g de clodinafop-propargyl sont pesés dans un verre de montre. 4g de composition selon l’invention 19 ou 20 ou de Rhodiasolv Polarclean™ sont ensuite pesés dans un flacon de 15mL, les 2,4g de clodinafop-propargyl sont ajoutés au solvant à l’aide d’une spatule en métal, la masse est ajustée à 10g en ajoutant la composition 22, 23 ou le Rhodiasolv Polarclean™ suivant le cas. Le flacon est refermé et agité pendant quelques minutes afin de solubiliser l’actif. L’opération se répète afin de préparer deux flacons avec chaque composition selon l’invention + le clodinafop-propargyl et deux flacons avec le Rhodiasolv Polarclean™ + le clodinafop-propargyl. Un flacon de chaque est ensuite placé à température ambiante et l’autre dans l’enceinte réfrigérée à 0°C pendant 7 jours. L’observation des flacons est réalisée après les 7 jours de repos. La présence de cristaux en solution est recherchée.
Résultats : Les résultats sont compilés dans le Tableau VIII
Tableau VIII
Composition No. 19 20 Rhodiasolv POLARCLEAN™
24% of Clodinafop Propargyl à 7 jours / à T° ambiante Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide
24% of Clodinafop Propargyl à 7 jours à 0°C Liquide limpide Liquide limpide Liquide limpide
Aucun cristal de clodinafop-propargyl n’est observé après 7 jours à température ambiante ou à 0°C.
Exemple 5 : Utilisation de composition selon l’invention pour solubiliser de la 20 mousse de polyuréthane et comparaison avec l’utilisation du NMP
Le matériel utilisé est:
Un cristallisoir de 500 mL Un chronomètre
- Des morceaux de mousse polyuréthane (2,5x2,5x0,12 cm)
- Un Texturomètre 5 de marque TA1 de la société Lloyd Instruments
Méthode :
morceaux de mousse polyuréthane (PU) sont immergés dans un cristallisoir contenant 200ml_ de composition 21 ou de NMP pendant 45 min. Les morceaux sont ensuite retirés du cristallisoir et sont déposés sur du papier aluminium. La fermeté des morceaux est ensuite testée en mode compression sur le texturomètre.
Par fermeté il est entendu la force requise pour atteindre une déformation prédéfinie de la surface du produit testé. Cette force est exprimée en newtons (N). Les mesures de fermeté ont été effectuées par texturomètrie. Le test a été réalisé de la manière suivante pour toutes les compositions et ingrédients testés :
Le texturomètre a été muni d’une sonde cylindrique (diamètre 12 mm, hauteur 50 mm). Une précontrainte de 0,2 N a été appliquée à une vitesse de 100 mm / s. La vitesse de descente de la sonde est de 20 mm / sec et la profondeur de pénétration de la sonde est de 8 mm. Ce test est reproduit quatre fois pour chaque composition testée, à chaque fois avec un morceau de mousse différent. Les valeurs moyennes des forces maximales sont ensuite comparées pour chaque composition.
La fermeté de la mousse de polyuréthane rigide, testée dans les mêmes conditions que décrites ci-dessus, est de 43N.
Résultats :
Les résultats sont présentés dans le tableau IX suivant :
Tableau IX
Composition N° 21 NMP
Force maximale (N) 0,22 +/- 0,06 0,20 +/- 0,06
Plus la force exercée par la sonde est faible, moins la mousse sera rigide et plus la formulation aura dégradé la mousse. La composition 21 permet de solubiliser la mousse PU aussi bien que la NMP. La composition 21 est un solvant qui se comportera de la même manière que la NMP pour le domaine du nettoyage des mousses polyuréthane.
Exemple 6
Une composition 22 selon l’invention a été obtenue en utilisant le mode opératoire décrit 5 ci-dessus. La composition 22 comprend 66% de Radia 7121 (cocoate de méthyle
C12/C14), 17% de DMSO et 7 % de Radiamuls 2549.
Le mélange obtenu est homogène et reste stable après que les tests décrits ci-dessus aient été effectués à 0°C.

Claims (11)

  1. REVENDICATIONS
    1. Une composition comprenant :
    - au moins 25% d’un ester méthylique d’acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone, ou d’un mélange de tels esters méthyliques;
    - au moins 15% de diméthylsulfoxide, ou DMSO; et
    - au moins 5% d’un monoester de glycéryle et d’un acide gras ayant de 6 à 14 atomes de carbone ou d’un mélange de tels monoesters de glycéryle;
    les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale de la composition.
  2. 2. La composition selon la revendication 1, où l’acide gras dudit ester méthylique a de 8 à 12 atomes de carbones, de préférence de 8 à 10 atomes de carbones.
  3. 3. La composition selon la revendication 1 ou 2, où l’acide gras dudit monoester de glycéryle a de 8 à 12 atomes de carbone.
  4. 4. La composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, ladite composition comprenant de 15 à 65% de DMSO.
  5. 5. La composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, ladite composition comprenant de 25 à 80% d’ester(s) méthylique(s).
  6. 6. La composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, ladite composition comprenant de 10 à 30% de monoester(s) de glycéryle.
  7. 7. La composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, ladite composition comprenant également de 0,01 à 30 % en masse de monopropylène glycol et/ou de 0,01% à 40 % en masse d’ester(s) de succinate.
  8. 8. Une composition active comprenant la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, ladite composition active comprenant en outre en solution un herbicide, un fongicide et/ou un insecticide.
  9. 9. Utilisation d’une composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, pour la dissolution d’un composé actif.
  10. 10. Utilisation d’une composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, comme agent nettoyant, notamment comme agent nettoyant de mousses de polyuréthane.
    5
  11. 11. Procédé de mélange d’une composition et/ou d’une composition active selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, ledit procédé comprenant une étape de mélange du DMSO avec ledit, ou lesdits, ester(s) méthylique(s) d’acide gras et le dit, ou lesdits, monoester(s) de glycéryle et d’acide gras.
    REPUBLIQUE FRANÇAISE irai
    I institut r
    INSTITUT NATIONAL
    DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE
FR1658053A 2016-08-30 2016-08-30 Composition dissolvante stable a froid Expired - Fee Related FR3055330B1 (fr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1658053A FR3055330B1 (fr) 2016-08-30 2016-08-30 Composition dissolvante stable a froid
EP17764779.9A EP3506746A1 (fr) 2016-08-30 2017-08-30 Composition dissolvante stable à froid.
US16/329,033 US20190191695A1 (en) 2016-08-30 2017-08-30 Dissolvent composition, stable under cold conditions
PCT/EP2017/071750 WO2018041886A1 (fr) 2016-08-30 2017-08-30 Composition dissolvante stable à froid.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1658053A FR3055330B1 (fr) 2016-08-30 2016-08-30 Composition dissolvante stable a froid
FR1658053 2016-08-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3055330A1 true FR3055330A1 (fr) 2018-03-02
FR3055330B1 FR3055330B1 (fr) 2020-10-02

Family

ID=57137168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1658053A Expired - Fee Related FR3055330B1 (fr) 2016-08-30 2016-08-30 Composition dissolvante stable a froid

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20190191695A1 (fr)
EP (1) EP3506746A1 (fr)
FR (1) FR3055330B1 (fr)
WO (1) WO2018041886A1 (fr)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989012394A1 (fr) * 1988-06-14 1989-12-28 Monsanto Company Formulations ameliorees d'herbicides et leur emploi
WO1999010438A1 (fr) * 1997-08-26 1999-03-04 Cognis Deutschland Gmbh Utilisation d'esters d'alkyle inferieur d'acide gras dans des decapants-solvants
US6673157B1 (en) * 2000-02-24 2004-01-06 Gaylord Chemical Corporation Methods for stripping paint with DMSO containing compositions
US20090298902A1 (en) * 2006-03-10 2009-12-03 Claude Taranta Pesticide compositions for combating arthropod pests, snails and nematodes
US20100075849A1 (en) * 2006-11-30 2010-03-25 Basf Se Agrochemical Formulations Comprising 1-vinyl-2-pyrrolidinone Co-Polymers
WO2012123408A1 (fr) * 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Préparations herbicides liquides
WO2013156714A1 (fr) * 2012-04-19 2013-10-24 Societe De Developpement Chimique Et D'outillage Solvant de dégraissage à base d'huile végétale de noix de coco

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989012394A1 (fr) * 1988-06-14 1989-12-28 Monsanto Company Formulations ameliorees d'herbicides et leur emploi
WO1999010438A1 (fr) * 1997-08-26 1999-03-04 Cognis Deutschland Gmbh Utilisation d'esters d'alkyle inferieur d'acide gras dans des decapants-solvants
US6673157B1 (en) * 2000-02-24 2004-01-06 Gaylord Chemical Corporation Methods for stripping paint with DMSO containing compositions
US20090298902A1 (en) * 2006-03-10 2009-12-03 Claude Taranta Pesticide compositions for combating arthropod pests, snails and nematodes
US20100075849A1 (en) * 2006-11-30 2010-03-25 Basf Se Agrochemical Formulations Comprising 1-vinyl-2-pyrrolidinone Co-Polymers
WO2012123408A1 (fr) * 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Préparations herbicides liquides
WO2013156714A1 (fr) * 2012-04-19 2013-10-24 Societe De Developpement Chimique Et D'outillage Solvant de dégraissage à base d'huile végétale de noix de coco

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018041886A1 (fr) 2018-03-08
US20190191695A1 (en) 2019-06-27
EP3506746A1 (fr) 2019-07-10
FR3055330B1 (fr) 2020-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1879687B2 (fr) Procede pour le traitement de surface d&#39;une matiere metallique ou fibreuse
CA2851390C (fr) Composition, procede d&#39;obtention de la composition et formulation phytosanitaire la comprenant
EP0490781B1 (fr) Suspensions phytosanitaires
CA3045341A1 (fr) Composition tensioactive a base de sels d&#39;amide de glycine betaine, son procede de preparation et ses utilisations
CA2977169A1 (fr) Particules contenant des pheromones et procede de fabrication
CA2548111C (fr) Solutions de cipc et d&#39;un terpene ou d&#39;une huile terpenique et leurs utilisations pour le traitement antigerminatif de bulbes ou tubercules
FR2483455A1 (fr) Nouveau procede d&#39;emulsion et de stabilisation des essences d&#39;anis, de l&#39;anethol et des huiles essentielles ou matieres grasses en milieu aqueux
EP3429346B1 (fr) Composition comprenant un mel, un ester methylique d&#39;acide gras et un tensioactif non-ionique de hlb superieur ou egal a 12
CA2704088C (fr) Formulations concentrees de cipc dans un dialkylene glycol et leurs utilisations pour le traitement antigerminatif de bulbes ou tubercules
EP2076154A2 (fr) Compositions utilisables notamment comme solvants pour le nettoyage de peintures
FR3055330A1 (fr) Composition dissolvante stable a froid
EP3595625B1 (fr) Concentre comprenant au moins un lipide de mannosylerythritol et au moins un ester d&#39;acide gras et de polyglycerol
EP3393238B1 (fr) Composition dispersante
EP3429349B1 (fr) Concentre comprenant un mel et un ester d&#39;acide gras et de polyethylene glycol de hlb superieur ou egal a 12
EP3681466B1 (fr) Combinaison emulsifiante pour l&#39;obtention d&#39;emulsions eau-dans-huile de faible viscosite
CA2062364A1 (fr) Emulsions phytosanitaires
EP3184592B1 (fr) Composition comportant un lipide de mannosylerythritol et du dmso
BE1024292A1 (fr) Produit agrochimique liquide
FR2911756A1 (fr) Emulsion comprenant un polysaccharide, et son utilisation dans des compositions liquides pulverisables
CA3210112A1 (fr) Composition desinfectante liquide et son utilisation
EP4185656A1 (fr) Agent mouillant comprenant au moins un monoglycéride d&#39;acide gras
FR2967361A1 (fr) Dispersions huileuses de composes solides contenant des esters de phosphate

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20180302

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

ST Notification of lapse

Effective date: 20240405