FR3040297A1 - USE OF MONOTERPENES DERIVED FROM MENTHOL AS ANTI-DANDRUFF ACTIVE INGREDIENTS - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation cosmétique de monoterpéne(s), en particulier rafraichissant(s), tel(s) que le(s) dérivés de menthol et/ou d'un de ses sels, notamment l'utilisation capillaire, comme agent antipelliculaire, en particulier comme seul agent antipelliculaire, notamment dans le traitement cosmétique des états pelliculaires liés à la prolifération excessive des levures du genre Malassezia sur le cuir chevelu.The present invention relates to the cosmetic use of monoterpene (s), in particular refreshing (s), such that the (s) menthol derivatives and / or a salt thereof, in particular the use capillary, as anti-dandruff agent, in particular as the sole anti-dandruff agent, especially in the cosmetic treatment of dandruff conditions related to the excessive proliferation of yeasts of the genus Malassezia on the scalp.
Description
Utilisation de monoterpènes dérivés du menthol comme actifs antipelliculairesUse of monoterpenes derived from menthol as dandruff active agents
La présente invention concerne l’utilisation cosmétique de monoterpène(s), en particulier rafraichissant(s), tel(s) que les dérivés de menthol et/ou d’un de ses sels, notamment l’utilisation capillaire, comme agent antipelliculaire, en particulier comme seul agent antipelliculaire, notamment dans le traitement cosmétique des états pelliculaires liés à la prolifération excessive des levures du genre Malassezia sur le cuir chevelu.The present invention relates to the cosmetic use of monoterpene (s), in particular refreshing (s), such as menthol derivatives and / or a salt thereof, in particular the use of hair, as anti-dandruff agent, in particular as the sole anti-dandruff agent, especially in the cosmetic treatment of dandruff conditions related to the excessive proliferation of yeasts of the genus Malassezia on the scalp.
De nombreux agents sont revendiqués, connus et utilisés dans cet effet, parmi lesquels on peut citer, le Zinc Pyrithione, la Piroctone Olamine, le Disulfure de Sélénium. Toutefois, ces agents antipelliculaires peuvent ne pas être totalement satisfaisants en termes d’efficacité (efficacité immédiate ou durée de l’effet).Many agents are claimed, known and used for this purpose, among which mention may be made of Zinc Pyrithione, Piroctone Olamine and Selenium Disulfide. However, these anti-dandruff agents may not be totally satisfactory in terms of effectiveness (immediate efficacy or duration of the effect).
Les problèmes de pellicules touchent jusqu’à 50% de la population mondiale. Ils touchent aussi bien les hommes que les femmes et sont perçus comme ayant un impact psychosocial très négatif. L’apparition de pellicules est gênante tant du point de vue esthétique que des désagréments qu’elle peut provoquer par exemple des inconforts au niveau du cuir chevelu tels que sensations de picotements ou de démangeaisons notamment, si bien que beaucoup de personnes confrontées à ce problème souhaitent s’en débarrasser de manière efficace et durable.Dandruff problems affect up to 50% of the world's population. They affect men as well as women and are perceived as having a very negative psychosocial impact. The appearance of dandruff is inconvenient both from the aesthetic point of view and the inconvenience it can cause for example discomfort in the scalp such as tingling sensations or itching especially, so that many people face this problem want to get rid of it effectively and sustainably.
Les pellicules correspondent à une desquamation excessive et visible du cuir chevelu pouvant être provoqué notamment par des traitements capillaires trop agressifs, des conditions climatiques extrêmes, la nervosité, l’alimentation, la fatigue, la pollution. Les états pelliculaires résultent le plus souvent d’un désordre de la microflore du cuir chevelu, et plus particulièrement de la colonisation excessive par des levures du genre Malassezia qui sont naturellement présentes sur le cuir chevelu.The dandruff corresponds to excessive and visible desquamation of the scalp that can be caused by overly aggressive hair treatments, extreme weather conditions, nervousness, diet, fatigue, pollution. The dandruff states most often result from a disorder of the microflora of the scalp, and more particularly the excessive colonization by yeasts of the genus Malassezia which are naturally present on the scalp.
De nombreux traitements antipelliculaires ont été développés avec pour principal objectif d’éradiquer les levures Malassezia du cuir chevelu. Ainsi, l’activité des actifs antipelliculaires d’aujourd’hui, tels que le zinc pyrithione, la piroctone olamine ou le disulfure de sélénium, repose principalement sur leur propriété fongicide.Many anti-dandruff treatments have been developed with the main goal of eradicating Malassezia yeasts from the scalp. Thus, the activity of today's anti-dandruff active agents, such as zinc pyrithione, piroctone olamine or selenium disulfide, relies mainly on their fungicidal properties.
Toutefois, ces agents antipelliculaires peuvent ne pas être totalement satisfaisants en termes d’efficacité notamment sur l’efficacité immédiate et/ou durée de l’effet De plus certains de ces composés sont colorés tels que le disulfure de sélénium. Or, la recherche de solutions pour formuler des produits cosmétiques respectueux de l'environnement mais tout aussi efficaces est devenu un enjeu important pour satisfaire la demande des consommateurs.However, these anti-dandruff agents may not be totally satisfactory in terms of effectiveness, in particular on the immediate efficacy and / or duration of the effect. Moreover, some of these compounds are colored, such as selenium disulphide. However, finding solutions to formulate eco-friendly but equally effective cosmetic products has become an important issue in meeting consumer demand.
Il y donc un besoin de composés présentant une bonne activité antipelliculaire, facilement formulables, si possible dépourvus d’odeur désagréable voire dépourvus d’odeur et/ou dépourvus de couleur dans les conditions d’usage.There is therefore a need for compounds having good anti-dandruff activity, easily formulated, if possible free of unpleasant smell or odorless and / or colorless under the conditions of use.
Par ailleurs les terpènes dérivés du menthol sont connus pour générer une sensation caractéristique rafraîchissante au niveau du goût (chewing gum, dentifrice,...), de l’odeur (parfums, gel corporel) ou de sensation sur la peau (gel de rasage, ...), voir par exemple WO 2005/115325, JP 2014129243, WO 2014054737; WO 2013174615; WO 2013171018; DE 102011083293; WO 2013031932; US 20110038810; WO 2010128026; WO 2010019730; WO 2009127992; WO 2009051632; US 20090099258; WO 2008151460. Néanmoins il n’est pas connu d’utiliser des monoterpènes dérivés du menthol comme agent antipelliculaire, plus précisément comme seul agent antipelliculaire dans une composition cosmétique destinée à traiter les états pelliculaires.In addition, the terpenes derived from menthol are known to generate a characteristic refreshing sensation in terms of taste (chewing gum, toothpaste, etc.), odor (perfumes, body gel) or sensation on the skin (shaving gel , ...), see for example WO 2005/115325, JP 2014129243, WO 2014054737; WO 2013174615; WO 2013171018; DE 102011083293; WO 2013031932; US 20110038810; WO 2010128026; WO 2010019730; WO 2009127992; WO 2009051632; US 20090099258; WO 2008151460. Nevertheless, it is not known to use monoterpenes derived from menthol as anti-dandruff agent, more specifically as the only anti-dandruff agent in a cosmetic composition intended to treat the dandruff states.
La présente invention a pour but de proposer un agent antipelliculaire non irritant pour la peau et le cuir chevelu, performant, facilement formulable, et/ou dépourvus d’odeur désagréable voire dépourvus d’odeur les conditions d’usage. L'invention a également pour but de proposer un actif, si possible non coloré, en particulier sous la forme de liquide incolore ou solide blanc, permettant de prévenir la colonisation excessive du cuir chevelu par les Malassezia sp.The object of the present invention is to provide a non-irritating anti-dandruff agent for the skin and the scalp that is efficient, easily formulated, and / or free of an unpleasant odor or even odor-free conditions of use. The invention also aims to provide an active, if possible uncolored, especially in the form of colorless liquid or white solid, to prevent excessive colonization of the scalp by Malassezia sp.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que l'utilisation cosmétique de monoterpènes, tels que les dérivés de menthol et/ou d’un de ses sels, permettait de traiter efficacement les états pelliculaires, notamment ceux associés à la prolifération de levures du genre Malassezia.The Applicant has surprisingly discovered that the cosmetic use of monoterpenes, such as menthol derivatives and / or of one of its salts, made it possible to effectively treat the dandruff states, in particular those associated with the proliferation of yeasts of the genus Malassezia. .
Il a été observé qu’en employant au moins un composé selon l'invention, on pouvait réduire le nombre excessif de levures du genre Malassezia et par voie de conséquence réduire la quantité de pellicules.It has been observed that by employing at least one compound according to the invention it is possible to reduce the excessive number of yeasts of the genus Malassezia and consequently to reduce the amount of dandruff.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d’un ou plusieurs monoterpène (s) dérivé(s) de menthol et/ou d’un de leurs sels, comme agent antipelliculaire, et de préférence comme seul agent antipelliculaire.The subject of the present invention is therefore the cosmetic use of one or more monoterpene (s) derived from menthol and / or one of their salts, as anti-dandruff agent, and preferably as the only anti-dandruff agent.
Un autre objet de l’invention est un procédé de traitement antipelliculaire des matières kératiniques telles que les cheveux et le cuir chevelu qui met en œuvre un ou plusieurs monoterpène(s), dérivés du menthol, de préférence le ou les déri-vé(s) du menthol sont de formule (I) tels que définis ci-après ; plus préférentiellement par application sur les fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux, et/ou sur le cuir chevelu humain d’une composition cosmétique qui comprend le ou les dérivés du menthol de formule (I) tel(s) que défini(s) ci-après .Another subject of the invention is a method for the anti-dandruff treatment of keratin materials such as the hair and the scalp which uses one or more monoterpene (s) derived from menthol, preferably the derivative (s). ) menthol are of formula (I) as defined below; more preferentially by application to keratinous fibers, in particular human fibers such as the hair, and / or on the human scalp, of a cosmetic composition which comprises the menthol derivative (s) of formula (I) as defined (s) ) below.
Un autre objet de l’invention est l’utilisation d’une composition cosmétique destinée au traitement des états pelliculaires et renfermant au moins un monoterpène dérivé du menthol en particulier de formule (I), comme seul agent antipelliculaire.Another subject of the invention is the use of a cosmetic composition intended for the treatment of dandruff states and containing at least one monoterpene derived from menthol, in particular of formula (I), as the only anti-dandruff agent.
Par « seul agent antipelliculaire » au sens de la présente invention, on entend que ladite composition ne contient pas, en plus du ou des monoterpène(s) dérivé(s) de menthol notamment de formule (I), d’autre(s) agent(s) connu(s) pour avoir une activité antipelliculaire. Ainsi, ladite composition est notamment exempte de zinc pyrithione et/ou de piroctone olamine, et/ou de disulfure de sélénium.By "single anti-dandruff agent" within the meaning of the present invention is meant that said composition does not contain, in addition to the monoterpene (s) derivative (s) menthol including formula (I), other (s) agent (s) known to have an anti-dandruff activity. Thus, said composition is especially free of zinc pyrithione and / or piroctone olamine, and / or selenium disulfide.
Il apparaît que les monoterpènes dérivés du menthol selon l’invention, en particulier ceux de formule (I) permettent de réduire, même seuls comme agents antipelliculaires, de façon significative, la présence de pellicules sur le cuir chevelu.It appears that monoterpenes derived from menthol according to the invention, in particular those of formula (I) can reduce, even alone as anti-dandruff agents, significantly, the presence of dandruff on the scalp.
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée : - les radicaux « aryles » ou « hétéroaryles » ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : . alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino ; . halogène tel que chlore, fluor ou brome ; . hydroxyle ; . alcoxy en C1-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ; . amino ; . un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; . un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons ; . un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C6 éventuellement porteurs d’au moins : i) un groupement hydroxyle, ii) un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3 . un radical acylamino (-N(R)-C(0)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ; un radical carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ; un radical alkylsulfonylamino (R’-S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle, . un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non ; . un groupement cyano (CN) ; . un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle (CF3) ; la partie cyclique ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant porté par un atome de carbone choisi parmi les groupements : . hydroxyle, . alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4, . alkylcarbonylamino ((R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino substitué par deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; . alkylcarbonyloxy ((RC(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; . alkcoxycarbonyle ((RO-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; - un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupe- ments oxo ; - une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu’elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ; - un radical « aryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; - un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, et de soufre, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzo-pyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, py-ridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, iso-quinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétra-zolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d’ammonium ; - un « radical cyclique » est un radical cycloalkyle non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 atomes de carbone, pouvant comporter de 1 à plusieurs insaturations ; - un « radical hétérocyclique » est un radical non aromatique mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, et de soufre; - un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C-i-Cs, particulièrement en C1-C6, plus préférentiellement en C1-C4 ; - un « radical alkényle » est un radical hydrocarboné insaturé en C2-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C8, particulièrement en C2-C6, plus préférentiellement en C2-C4, comprenant au moins une insaturation, de préférence entre 1 et 4 insaturations conjuguées ou non, en particulier entre 1 et 4 doubles liaisons ; - un « radical alcoxy » est un radical alkyl-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical tel que défini précédemment ; lorsque le groupement alcoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini précédemment ; - l’expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote, v) (hétéro)aryle tel que phényle et vi) (hétéro)cycloalkyle tel que cyclohexyle.For the purposes of the present invention, and unless a different indication is given: - the "aryl" or "heteroaryl" radicals or the aryl or heteroaryl part of a radical may be substituted by at least one substituent borne by a carbon atom, chosen from: C1-C6 alkyl, preferably C1-C4, optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C1-C2 alkoxy, (C2-C4) poly (hydroxy) alkoxy, acylamino, amino; . halogen such as chlorine, fluorine or bromine; . hydroxyl; . C1-C2 alkoxy; a C2-C4 (poly) -hydroxyalkoxy radical; . amino; . a 5- or 6-membered heterocycloalkyl radical; . a 5- or 6-membered heteroaryl radical; . an amino radical substituted with one or two identical or different C1-C6 alkyl radicals optionally bearing at least: i) a hydroxyl group, ii) an amino group optionally substituted by one or two C1-C3 alkyl radicals. an acylamino radical (-N (R) -C (O) -R ') in which the radical R is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group and the radical R is a C1-C2 alkyl radical; a carbamoyl radical ((R) 2 N-C (O) -) in which the radicals R, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group; an alkylsulphonylamino radical (R'-S (O) 2 -N (R) -) in which the radical R represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group and the radical R 'represents a C1-C4 alkyl radical, a phenyl radical; an aminosulphonyl radical ((R) 2 N -S (O) 2 -) in which the R radicals, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group, . a carboxylic radical in acid or salified form (preferably with an alkali metal or an ammonium, substituted or not, a cyano group (CN), a polyhaloalkyl group, preferentially trifluoromethyl (CF3), the cyclic or heterocyclic part of a non-aromatic radical may be substituted by at least one substituent carried by a carbon atom selected from: hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, (C 2 -C 4) poly (hydroxy) alkoxycarbonylamino ((RC (O) -N (R ') -) in which the radical R' is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group and the radical R is a C1-C2 alkyl radical, amino substituted with two identical or different C 1 -C 4 alkyl groups optionally bearing at least one hydroxyl group, said alkyl radicals being able to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle comprising from 5 to 7 carbon atoms; NONS, saturated or unsaturated, optionally substituted and optionally comprises at least one further heteroatom different from or nitrogen; . alkylcarbonyloxy ((RC (O) -O-) in which the radical R is a C 1 -C 4 alkyl radical, amino substituted with two identical or different C 1 -C 4 alkyl groups optionally bearing at least one hydroxyl group, said radicals alkyl which can form, with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted 5 to 7-membered saturated or unsaturated heterocycle optionally comprising at least one other heteroatom which is different from or different from nitrogen; C (O) -) in which the radical R is a C 1 -C 4 alkyl radical, amino substituted with two identical or different C 1 -C 4 alkyl groups optionally bearing at least one hydroxyl group, said alkyl radicals being able to form with 1 nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted 5 to 7-membered saturated or unsaturated heterocycle optionally comprising at least one other heteroatom different or non-nitrogen; a cyclic, heterocyclic, or non-aromatic portion of an aryl or heteroaryl radical may also be substituted by one or more oxo groups; a hydrocarbon chain is unsaturated when it comprises one or more double bonds and / or one or more triple bonds; an "aryl" radical represents a mono or polycyclic group, condensed or not, comprising from 6 to 22 carbon atoms, and of which at least one ring is aromatic; preferably the aryl radical is a phenyl, biphenyl, naphthyl, indenyl, anthracenyl, or tetrahydronaphthyl; a "heteroaryl radical" represents a mono- or polycyclic group, fused or non-fused, optionally cationic, comprising from 5 to 22 members, from 1 to 6 heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen and sulfur, and at least one cycle is aromatic; preferably a heteroaryl radical is chosen from acridinyl, benzimidazolyl, benzobistriazolyl, benzopyrazolyl, benzo-pyridazinyl, benzoquinolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, benzoxazolyl, py-ridinyl, tetrazolyl, dihydrothiazolyl, imidazopyridinyl, imidazolyl, indolyl, isoquinolyl, naphthoimidazolyl, naphthooxazolyl, naphthopyrazolyl. , oxadiazolyl, oxazolyl, oxazolopyridyl, phenazinyl, phenooxazolyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrilyl, pyrazoyltriazyl, pyridyl, pyridinoimidazolyl, pyrrolyl, quinolyl, tetra-zolyl, thiadiazolyl, thiazolyl, thiazolopyridinyl, thiazoylimidazolyl, thiopyrylyl, triazolyl, xanthylyl and its ammonium salt ; a "cyclic radical" is a non-aromatic, mono or polycyclic cycloalkyl radical, condensed or not, containing from 5 to 22 carbon atoms, which may contain from 1 to several unsaturations; a "heterocyclic radical" is a non-aromatic mono or polycyclic radical, condensed or not, containing from 5 to 22 members, comprising from 1 to 6 heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen, and sulfur; an "alkyl radical" is a saturated C 1 -C 20 saturated hydrocarbon radical, linear or branched, preferably C 1 -C 5, particularly C 1 -C 6, more preferably C 1 -C 4; an "alkenyl radical" is a C2-C20 unsaturated hydrocarbon radical, linear or branched, preferably C2-C8, particularly C2-C6, more preferably C2-C4, comprising at least one unsaturation, preferably between 1 and 4 conjugated or unsaturated unsaturations, in particular between 1 and 4 double bonds; an "alkoxy radical" is an alkyloxy radical for which the alkyl radical is a radical as defined above; when the alkoxy group is optionally substituted, it implies that the alkyl group is optionally substituted as defined above; the expression "optionally substituted" assigned to the alkyl radical implies that said alkyl radical may be substituted by one or more radicals chosen from the radicals i) hydroxy, ii) alkoxy C1-C4, iii) acylamino, iv) amino optionally substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals, said alkyl radicals being able to form, with the nitrogen atom which bears them, a heterocyle comprising from 5 to 7 ring members, optionally comprising another heteroatom different or different nitrogen, v) (hetero) aryl such as phenyl and vi) (hetero) cycloalkyl such as cyclohexyl.
Monoterpènes dérivés de mentholMonoterpenes derived from menthol
Le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) utilisé(s) pour le traitement des matières kératiniques en particulier du scalp et des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, notamment pour le traitement antipelliculaire des matières kératiniques.The monoterpene (s) derived from menthol is (are) used for the treatment of keratinous substances, in particular scalp and human keratinous fibers such as the hair, in particular for the anti-dandruff treatment of keratin materials.
Par « dérivé de menthol » on entend tous composés, d’origine naturelle ou synthétique, menthols ou menthones, comprenant dans sa structure chimique un groupe monoterpène issue du menthol ou de la menthone i.e. comprenant un groupe cy-clohexane substitué sur l’atome de carbone 5 par un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, en position 2 par un groupe (Ci-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, ou (C2-Ce)alkényle, linéaire ou ramifié, tel que isopropyle ou isopropylène et en position 1 par un hétéroatome, ou un groupe carbonyle. Il est entendu que de par la présence des 3 atomes de carbone 1, 2 et 5 asymétriques on trouve les 4 paires d’isomères optiques (-)- et (+)-menthol, (-)- et (+)- néomenthol, (-)- et (+)-isomenthol et (-)- et (+)-néoisomenthol, comme illustré ci-dessous:"Menthol derivative" means any compound, of natural or synthetic origin, menthol or menthol, comprising in its chemical structure a monoterpene group derived from menthol or menthone ie comprising a cy-clohexane group substituted on the atom of carbon by a (C 1 -C 4) alkyl group such as methyl, in the 2-position by a linear or branched (C 1 -C 4) alkyl group, or (C 2 -C 6) alkenyl, linear or branched, such as isopropyl or isopropylene and in position 1 by a heteroatom, or a carbonyl group. It is understood that by the presence of 3 asymmetric 1, 2 and 5 carbon atoms we find the 4 pairs of optical isomers (-) - and (+) - menthol, (-) - and (+) - neomenthol, (-) - and (+) - isomenthol and (-) - and (+) - neoisomenthol, as illustrated below:
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoterpène(s) dérivés de menthol est(sont) rafraichissant(s).According to a particular embodiment of the invention the monoterpene (s) derived from menthol is (are) refreshing (s).
Par « rafraîchissant » on entend que le ou les monoterpène(s) dérivé(s) du menthol a(ont) la propriété de calmer la soif ou de préférence de donner sur la peau un effet ou une sensation épidermique de rafraîchissement, d’un effet d’abaissement de température.By "refreshing" it is meant that the monoterpene (s) derived from menthol has the property of calming thirst or preferably of giving to the skin an effect or an epidermal sensation of refreshment, of a temperature lowering effect.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoter-pène(s) dérivé(s) de menthol n’est(ne sont) pas rafraichissant(s).According to another particular embodiment of the invention the monoter-orene (s) derivative (s) of menthol is (are) not refreshing (s).
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (I):According to a particular embodiment of the invention, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (I):
ainsi que ses isomères optiques et/ou isomères géométriques et/ou solvatés tels que les hydrates ;as well as its geometric and / or solvated optical and / or isomeric isomers such as hydrates;
Formule (I) dans laquelle : o R, représente : a) un groupe ALK : alkyle en C1-C20, ou alkényle en C2-C20, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué notamment par au moins une fonction hydroxyle OH, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hété-roatomes non adjacents tels que l’oxygène ou l’azote, particulièrement l’oxygène ; b) un groupe (hétéro)aryle tel que phényle ; ou c) un groupe (hétéro)cycloalkyle tel que cyclohexyle ; de préférence Rj représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20, éventuellement substitué de préférence par au moins un groupe hydroxyle ; o Rü et Rjü, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, de préférence Rü représente un atome d’hydrogène, particulièrement Rmî représente un atome d’hydrogène ; o ou alors Rü et Rmî, forment ensemble une liaison ; ο -X- représente un radical divalent choisi parmi -O-, -N(R)-, -C(O)-, ou leurs combinaisons, en particulier choisi parmi -O-, -C(0)-N(R)-, -N(R)-C(O)-, -C(0)-0-, -O-C(O)-, -0-C(0)-C(0)-N(R)-, -N(R)-C(0)-C(0)-0- avec R représentant um atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, plus particulièrement choisi parmi -O-, -C(0)-N(R)-, -N(R)-C(0)-, -C(0)-0-, -O-C(O)-; préférentiellement choisi parmi :Formula (I) in which: R represents: a) an ALK: C 1 -C 20 alkyl or C 2 -C 20 alkenyl group, linear or branched, optionally substituted in particular by at least one OH hydroxyl function, and / or optionally interrupted by one or more non-adjacent hetero-roatoms such as oxygen or nitrogen, particularly oxygen; b) a (hetero) aryl group such as phenyl; or c) a (hetero) cycloalkyl group such as cyclohexyl; preferably R 1 represents a linear or branched C 1 -C 20 alkyl group, optionally substituted preferably with at least one hydroxyl group; R 1 and R 1, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, preferably R 1 represents a hydrogen atom, especially R 1 represents a hydrogen atom; o or else R 1 and Rm 1 together form a bond; ο -X- represents a divalent radical chosen from -O-, -N (R) -, -C (O) -, or combinations thereof, in particular chosen from -O-, -C (O) -N (R) -, -N (R) -C (O) -, -C (O) -O-, -OC (O) -, -O-C (O) -C (O) -N (R) -, - N (R) -C (O) -C (O) -O- with R representing a hydrogen atom or a (C 1 -C 4) alkyl group, more particularly chosen from -O-, -C (O) -N (R) -, -N (R) -C (O) -, -C (O) -O-, -OC (O) -; preferentially chosen from:
formules (a), (b) ou (c) dans lesquelles * désigne la liaison entre l’atome de carbone 1 et X, et ** désigne la liaison entre X et Rj.formulas (a), (b) or (c) wherein * denotes the bond between carbon atom 1 and X, and ** denotes the bond between X and Rj.
Plus particulièrement le ou les dérivés de menthol sont choisis parmi ceux de formule (I).More particularly, the menthol derivative (s) are chosen from those of formula (I).
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (I) tels que définis précédemment dans lesquels X représente un atome d’oxygène.According to one particular embodiment of the invention, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (I) as defined above in which X represents an atom of oxygen.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (I) tels que définis précédemment, en particulier de formule (Γ) :According to one particular embodiment of the invention, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (I) as defined above, in particular of formula (Γ) :
ainsi que ses isomères optiques et/ou isomères géométriques et/ou solvatés tels que les hydrates ;as well as its geometric and / or solvated optical and / or isomeric isomers such as hydrates;
Formule (Γ) dans laquelle : - — représente une simple ou une double liaison, de préférence une simple liaison ; - Rj représente ALK tel que défini précédemment, en particulier représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20, éventuellement substitué de préférence par au moins un groupe hydroxyle ; - X est tel que défini précédemment.Formula (Γ) in which: - - represents a single or double bond, preferably a single bond; - Rj represents ALK as defined above, in particular represents a linear or branched C 1 -C 20 alkyl group, optionally substituted preferably by at least one hydroxyl group; X is as defined above.
Plus particulièrement le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (la) :More particularly, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (Ia):
ainsi que ses isomères géométriques et/ou solvatés tels que les hydrates ; formule (la) dans laquelle ALKa est tel que défini précédemment pour ALK.as well as its geometric and / or solvated isomers such as hydrates; formula (la) in which ALKa is as defined previously for ALK.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (I), (I’) ou (la) tels que définis précédemment dans lesquels ALK ou ALKa représente un groupe (Cr C8)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle ; de préférence ALK ou ALKa représente un groupe (Ci-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux groupes hydroxyle de préférence deux.According to one particular embodiment of the invention, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (I), (I ') or (la) as defined. previously in which ALK or ALKa represents a linear or branched (C 8 -C 18) alkyl group optionally substituted with at least one hydroxyl group; preferably ALK or ALKa represents a linear or branched (C 1 -C 6) alkyl group optionally substituted by one or two hydroxyl groups, preferably two.
Préférentiellement le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisis) parmi ceux de formule (l’a), ses isomères géométriques, ses sels et/ou solvatés tels que hydrates:Preferably, the one or more monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from among those of formula (a), its geometric isomers, its salts and / or solvates such as hydrates:
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoter-pène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (I) et (P) tels que définis précédemment dans lesquels X représente un radical divalent —C(0)-Y- ou -Y-C(O)- avec Y représentant un atome d’oxygène ou un groupe amino -N(R)- avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Cr Ce)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence Y représente -N(R)-, particulièrement -N(H)-.According to another particular embodiment of the invention, the monoter derivative (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (I) and (P) as defined previously in where X represents a divalent radical -C (O) -Y- or -YC (O) - where Y represents an oxygen atom or an amino group -N (R) - with R representing a hydrogen atom or a group (Cr Ce) alkyl, linear or branched, preferably Y is -N (R) -, especially -N (H) -.
Plus particulièrement le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (Ib), ainsi que ses isomères géométriques et/ou solvatés tels que les hydrates:More particularly, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (Ib), as well as its geometric and / or solvated isomers such as hydrates:
formule (Ib) dans laquelle : • ALKb est tel que défini précédemment pour ALK, de préférence ALKb représente un groupe (Ci-Ce)alkyle, linéaire ou ramifié ; • Y représente un atome d’oxygène ou un groupe amino -N(R)- avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (CrCôJalkyle, linéaire ou ramifié, de préférence Y représente -N(R)-, particulièrement-N(H)-.formula (Ib) in which: ALKb is as defined previously for ALK, preferably ALKb represents a linear or branched (Ci-Ce) alkyl group; Y represents an oxygen atom or an amino group -N (R) - with R representing a hydrogen atom or a linear or branched (CrC) alkyl group, preferably Y represents -N (R) -, particularly -N (H) -.
Préférentiellement le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisis) parmi ceux de formule (Pb) ainsi que ses isomères géométriques, ses sels et/ou solvatés tels que hydrates:Preferably, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from among those of formula (Pb) as well as its geometric isomers, its salts and / or solvates such as hydrates:
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoter-pène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (I) et (P) tels que définis précédemment dans lesquels X représente un groupe ester -0- C(0)-.According to another particular embodiment of the invention, the monoter derivative (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (I) and (P) as defined previously in wherein X represents an ester group -O-C (O) -.
Plus particulièrement le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisi(s) parmi ceux de formule (le) ainsi que ses isomères géométriques et/ou solvatés tels que les hydrates :More particularly, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (Ic) and its geometric and / or solvated isomers such as hydrates:
formule (le) dans laquelle ALKC est tel que défini précédemment pour ALK. De préférence ALKC représente un groupe (CrC6)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle de préférence un groupe hy-droxyle.formula (le) in which ALKC is as previously defined for ALK. Preferably ALKC represents a linear or branched (CrC 6) alkyl group optionally substituted with at least one hydroxyl group, preferably a hydroxyl group.
Préférentiellement le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol est(sont) choisis) parmi ceux de formule (Pc) ainsi que ses isomères géométriques, ses sels et/ou solvatés tels que hydrates:Preferentially, the monoterpene (s) derived from menthol is (are) chosen from those of formula (Pc) as well as its geometric isomers, its salts and / or solvates such as hydrates:
Le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol utilisé(s) selon l’invention, et en particulier de formule (I), (Γ), (la), (l’a), (Ib), (l’b), (le) et (l’e) tel(s) que défini(s) précédemment est(sont) avantageusement présent(s) dans une composition cosmétique contenant un milieu physiologiquement acceptable.The monoterpene (s) derived from menthol (s) used according to the invention, and in particular of formula (I), (Γ), (la), (a), (Ib), ( the b), (le) and (e) such (s) as defined above is (are) advantageously present in a cosmetic composition containing a physiologically acceptable medium.
De préférence ladite composition cosmétique est exempte de composés additionnels présentant par eux même une activité antipelliculaire (i.e. autres que les composés de formule (I), (I’), (la), (l’a), (Ib), (l’b), (le) et (l’c)).Preferably, said cosmetic composition is free of additional compounds which in themselves have an anti-dandruff activity (ie other than the compounds of formula (I), (I '), (Ia), (a), (Ib), '(b), (le) and (c)).
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les tissus cutanés tels que la peau et le cuir chevelu.Physiologically acceptable medium means a medium compatible with cutaneous tissues such as the skin and the scalp.
Le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol utilisé(s) selon l’invention, et en particulier de formule (I), (I’), (la), (l’a), (Ib), (l’b), (le) et (l’c) tel(s) que défini(s) précédemment est(sont) présent(s) avantageusement dans la composition cosmétique en une teneur allant de 0,01 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique, de préférence allant de 0,05 à 15 % en poids, préférentiellement allant de 0,1 à 10 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 5 % en poids, mieux entre 0,5 et 2% en poids.The monoterpene (s) derived from menthol used according to the invention, and in particular of formula (I), (I '), (la), (a), (Ib), (b), (Ic) and (c) as defined above are (are) present (s) advantageously in the cosmetic composition in a content ranging from 0.01 to 20% by weight. weight, relative to the total weight of the cosmetic composition, preferably ranging from 0.05 to 15% by weight, preferably ranging from 0.1 to 10% by weight, and more preferably ranging from 0.1 to 5% by weight preferably between 0.5 and 2% by weight.
Procédé de traitement antipelliculaire des matières kératiniques :Anti-dandruff treatment method for keratin materials:
Un autre objet de l’invention est un procédé de traitement antipelliculaire des matières kératiniques notamment de la peau qui met en oeuvre un ou plusieurs mo-noterpènes tel(s) que défini(s) précédemment.Another subject of the invention is a method for the anti-dandruff treatment of keratinous substances, in particular the skin, which uses one or more mo-notedpenes as defined previously.
Selon un mode de réalisation particulier du procédé de traitement de l’invention une composition cosmétique comprenant le ou les monotepène(s) dérivé(s) de menthol tel(s) que défini(s) précédemment est appliquée sur le scalp et sur les fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux. Plus particulièrement la composition cosmétique est appliquée à température ambiante (25°C) sur le scalp et laissé poser sur ledit scalp, de préférence à température ambiante, pendant une durée comprise entre 1 seconde et 1 heure, plus particulièrement entre 1 minute et 30 minutes, de préférence entre 3 minutes et 10 minutes.According to a particular embodiment of the treatment method of the invention, a cosmetic composition comprising the one or more menthol derived monotepene (s) as defined above is applied to the scalp and to the fibers. keratin, especially human such as hair. More particularly, the cosmetic composition is applied at ambient temperature (25 ° C.) to the scalp and left to rest on said scalp, preferably at room temperature, for a period of between 1 second and 1 hour, more particularly between 1 minute and 30 minutes. preferably between 3 minutes and 10 minutes.
Selon un mode de réalisation particulier du procédé de traitement de l’invention pendant l’application, la pose ou après l’application de la composition cosmétique comprenant le ou les monotepène(s) dérivé(s) de menthol tel(s) que défini(s) précédemment, le scalp ou cuir chevelu peut être massé avec les doigts. Préférentiellement, après l’application et la pose de la composition cosmétique de l’invention comprenant le ou les monotepène(s) dérivé(s) de menthol tel(s) que défini(s) précédemment, les matières kératiniques (scalp et fibres kératiniques) sont éventuellement shampoinées avec un shampoing classique, puis rincées à l’eau, puis les matières kératiniques peuvent être séchées avec un séchoir ou laissées sécher à l’air.According to a particular embodiment of the treatment method of the invention during the application, the laying or after the application of the cosmetic composition comprising the monotax (s) derived (s) derived from menthol such as defined (s) previously, the scalp or scalp can be massaged with the fingers. Preferably, after the application and the application of the cosmetic composition of the invention comprising the monotax (s) derived from menthol (s) as defined above, the keratin materials (scalp and keratin fibers ) are optionally shampooed with a conventional shampoo, then rinsed with water, then the keratin materials can be dried with a dryer or allowed to air dry.
Synthèse du ou des monoterpène(s) dérivé(s) du mentholSynthesis of monoterpene (s) derived from menthol
Le ou les monoterpène(s) dérivé(s) du menthol de l’invention est(sont) soit synthétisé^) par les méthodes classiques connues par l’homme du métier soit extrait(s) de ressources naturelles telles que la menthe. Ledit extrait peut ensuite connaître des purifications telles que chromatographie préparative, distillation, recristallisation etc,. Ledit extrait peut également connaître des étapes de synthèses chimiques (hémisynthèses) pour aboutir à des composés répondant aux composés de formule (I), (I’), (la), (l’a), (Ib), (l’b), (le) et (l’e) tels que définis précédemment.The monoterpene (s) derived from the menthol of the invention is (are) synthesized by conventional methods known to those skilled in the art or extracted from natural resources such as mint. Said extract can then undergo purifications such as preparative chromatography, distillation, recrystallization, etc. Said extract may also be chemically synthesized (semisynthesis) to give compounds corresponding to the compounds of formula (I), (I '), (la), (a), (Ib), (b) ), (le) and (e) as defined above.
Concernant les méthodes de synthèses on peut par exemple citer celles connues dans des ouvrages comme J. March, 4eme ed., Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure.As regards the methods of synthesis, mention may be made, for example, of those known in books such as J. March, 4th ed., Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure.
Par exemple il est possible d’obtenir les composés (IA) à (IG) qui appartiennent à la formule (I) telle que définie précédemment, à partir des composés commerciaux ou accessibles par les méthodes classiques de synthèse de chimie (voir schémas ci-dessous).For example it is possible to obtain the compounds (IA) to (IG) which belong to the formula (I) as defined above, from the commercial compounds or accessible by conventional chemistry synthesis methods (see diagrams below). below).
Schémas ci-dessous dans lesquels : • Hal représente un atome d’halogène tel que Cl, Br, ou I ; G et G’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, ou un groupe -N(R)- avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle ; • Base est un agent alcalin organique ou minérale, telle que les hydroxydes de métaux alcalin, les hydrures de métaux alcalins (tels que l’hydrure de sodium), les alcoolates de métaux alcalins (tels que le méthanolate de sodium), les amidures de métaux alcalins (tels que le diisopropylamidure de lithium), (bi)carbonate de métaux alcalin, les trialkylamines (telle que la trié-thylamine, la pyridine, la diisopropyléthylamine), les amines aromatique telles que la pyridine, les hétérocycles aminés tels que la morpholine, pypé-ridine, la pipérazine ; • — et ALK, sont tels que définis précédemment.Schemes below in which: Hal represents a halogen atom such as Cl, Br, or I; G and G ', which may be identical or different, represent an oxygen atom, or a group -N (R) - with R representing a hydrogen atom or a (C 1 -C 4) alkyl group; Base is an organic or inorganic alkaline agent, such as alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides (such as sodium hydride), alkali metal alcoholates (such as sodium methanolate), amides of alkali metals (such as lithium diisopropylamide), alkali metal (bi) carbonate, trialkylamines (such as triethylamine, pyridine, diisopropylethylamine), aromatic amines such as pyridine, amino heterocycles such as morpholine, pyperidine, piperazine; • - and ALK, are as defined previously.
Les réactions chimiques sont réalisées en général dans des solvants organiques qui peuvent être protiques ou aprotiques, et/ou polaires ou apolaires, en particulier choisis parmi les solvants organiques halogénés tels que le dichlorométhane, les solvants polaires à groupe éther, carbonyle ou amide tels que l’éther diéthylique, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, l’acétone, et le N, N- diméthylformamide. Les réactions peuvent être réalisées à une température comprise entre -20°C et jusqu’au reflux du solvant.The chemical reactions are generally carried out in organic solvents which may be protic or aprotic, and / or polar or apolar, in particular chosen from halogenated organic solvents such as dichloromethane, polar solvents with an ether, carbonyl or amide group, such as diethyl ether, tetrahydrofuran, methyltetrahydrofuran, acetone, and N, N-dimethylformamide. The reactions may be carried out at a temperature of from -20 ° C to reflux of the solvent.
La composition de rinvention :The composition of the invention
Le milieu physiologiquement acceptable de la composition peut être plus particulièrement constitué d’eau et éventuellement d’un solvant organique physiologiquement acceptable choisi par exemple parmi les alcools inférieurs comportant de 2 à 8 atomes de carbone et en particulier de 2 à 6 atomes de carbone, comme l’éthanol, l’isopropanol, le propanol, le butanol ; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 unités oxyde d’éthylène et les polyols comme le propylène glycol, l’isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine et le sorbitol.The physiologically acceptable medium of the composition may more particularly consist of water and optionally of a physiologically acceptable organic solvent chosen, for example, from lower alcohols comprising from 2 to 8 carbon atoms and in particular from 2 to 6 carbon atoms, such as ethanol, isopropanol, propanol, butanol; polyethylene glycols having from 6 to 80 ethylene oxide units and polyols such as propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerine and sorbitol.
Plus particulièrement la composition cosmétique de l’invention comprend de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques qui peuvent être choisis parmi les monoalcools, linéaires ou ramifiés, en C1-C6 tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol, l’hexylène glycol (ou 2-méthyl-2,4-pentanediol), et les polyéthylèneglycols; les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol; et leurs mélanges.More particularly, the cosmetic composition of the invention comprises water and / or one or more organic solvents which may be chosen from linear or branched C1-C6 monoalcohols such as ethanol, isopropanol, tertiary amine and the like. butanol or n-butanol; polyols such as glycerol, propylene glycol, hexylene glycol (or 2-methyl-2,4-pentanediol), and polyethylene glycols; polyol ethers such as dipropylene glycol monomethyl ether; and their mixtures.
Préférentiellement la composition cosmétique de l’invention de l’eau à une teneur allant de 30 à 98% en poids, notamment de 40 à 95% en poids, mieux de 50 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition ; et/ou la composition cosmétique comprend le/les solvants organiques à une teneur allant de 0,05% à 60%, de préférence de 0,5 à 50%, et mieux encore de 1 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.Preferably, the cosmetic composition of the invention of water at a content ranging from 30 to 98% by weight, especially from 40 to 95% by weight, better still from 50 to 90% by weight, relative to the total weight of the composition. ; and / or the cosmetic composition comprises the organic solvent (s) at a content ranging from 0.05% to 60%, preferably from 0.5% to 50%, and more preferably from 1% to 40% by weight, relative to the weight total of the cosmetic composition.
La composition selon l’invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d’émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d’une phase grasse dans une phase aqueuse à l’aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.The composition according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and especially in the form of aqueous, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-oil ( E / H) or multiple (triple: W / H / E or H / E / H), aqueous gels, or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules being polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes). These compositions are prepared according to the usual methods.
En outre, la composition utilisée selon l’invention peut être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse, de shampooing, de gel, de stick, d’émulsion.In addition, the composition used according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a mousse, a shampoo, a gel, a stick, an emulsion.
La composition utilisée selon l'invention peut comprendre des adjuvants usuellement employés dans le domaine cosmétique, et notamment choisis parmi l'eau; les huiles ; les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants ; les actifs cosmétiques, les filtres UV, les polymères, les épaississants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d’odeur, les antioxydants, étant entendu que ladite composition est exempte de composés connus pour leur activité antipelliculaire.The composition used according to the invention may comprise adjuvants usually used in the cosmetics field, and especially chosen from water; the oils ; waxes, pigments, fillers, dyes, surfactants, emulsifiers; cosmetic active agents, UV filters, polymers, thickeners, film-forming polymers, preservatives, perfumes, bactericides, odor absorbers, antioxidants, it being understood that said composition is free from compounds known for their anti-dandruff activity .
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition cosmétique comprend au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les huiles végétales, minérales, animales ou de synthèse ; les alcools gras liquides ; les esters gras liquides ; les corps gras solides et notamment les cires, les esters gras solides, les alcools solides ; les tensioactifs anioniques, cationiques, ampho-tères et non ioniques ; les polymères anioniques, non ioniques, amphotères et cationiques ; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antioxydants; les agents antichute; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les charges; les silicones et en particulier les po-lydiméthylsiloxanes (PDMS); les parfums; les agents d’alcalinisation ou d’acidification; les aldéhydes, la DHA; les épaississants polymériques ou non, et notamment les polymères associatifs; les conservateurs; les séquestrants (EDTA et ses sels); les matières colorantes, étant entendu que de préférence ladite composition est exempte de composés connus pour leur activité antipelliculaire. De préférence l’ingrédient cosmétique additionnel est choisi parmi les polysaccharides tels que l’agar.According to a particular embodiment of the invention, the cosmetic composition comprises at least one usual cosmetic ingredient, chosen in particular from vegetable, mineral, animal or synthetic oils; liquid fatty alcohols; liquid fatty esters; solid fatty substances and in particular waxes, solid fatty esters, solid alcohols; anionic, cationic, ampho-tere and nonionic surfactants; anionic, nonionic, amphoteric and cationic polymers; solar filters; moisturizing agents; antioxidants; fall arrest agents; pearlescent and opacifying agents; plasticizing or coalescing agents; hydroxy acids; the charges; silicones and in particular po-lydimethylsiloxanes (PDMS); the perfumes; alkalizing or acidifying agents; aldehydes, DHA; polymeric or non-polymeric thickeners, and especially associative polymers; conservatives; sequestering agents (EDTA and its salts); the dyestuffs, it being understood that preferably said composition is free of compounds known for their antidandruff activity. Preferably the additional cosmetic ingredient is selected from polysaccharides such as agar.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les monoterpène(s) dérivé(s) de menthol tel(s) que defini(s) précédemment est(sont) présent(s) dans la composition cosmétique et est(sont) le(s) seul(s) agent(s) antipelliculaire(s) de ladite composition.According to a particular embodiment of the invention, the one or more monoterpene (s) derived from menthol as defined above is (are) present in the cosmetic composition and is (are) the only agent (s) anti-dandruff (s) of said composition.
Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition.The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
Selon un mode de réalisation particulier le pH de la composition cosmétique est compris entre 4 et 7,5 notamment entre 4,5 et 7, et en particulier entre 4,7 et 6,5.According to a particular embodiment, the pH of the cosmetic composition is between 4 and 7.5, especially between 4.5 and 7, and in particular between 4.7 and 6.5.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition cosmétique est une composition capillaire, qui peut se présenter sous forme d’un shampooing, d’une crème, d’une mousse aérosol ou non, d’une pâte, d’un gel, d’une émulsion, d’une lotion, d’un stick.According to a particular embodiment of the invention, the cosmetic composition is a hair composition, which may be in the form of a shampoo, a cream, an aerosol foam or not, a paste, a gel, an emulsion, a lotion, a stick.
Les exemples ci-après illustrent l’invention sans toutefois en limiter la portée. EXEMPLESThe following examples illustrate the invention without limiting its scope. EXAMPLES
Le menthol (1 équiv.) est dissout dans un solvant organique tel que le dichloromé-thane, l’éther diéthylique, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, l’acétone, le Ν,Ν-diméthylformamide puis additionné, à une température comprise entre 0°C et 20°C, par un agent électrophile ALKa-l (repectivement ALKc-C(O)-CI) (1-5 équiv.) en présence d’une base organique telle que la triéthylamine, la pyridine, la diisopropyléthylamine. Le mélange réactionnel est agité à une température comprise entre 0°C et 20°C pendant 1 à 24h puis la fraction d’agent électrophile n’ayant pas réagi est neutralisée par ajout d’une solution saturée en NH4CI. Le milieu est acidifié par ajout d’une solution aqueuse acide tel qu’une solution d’acide chlorhydrique diluée ou une solution d’acide sulfurique diluée. Le produit (I) attendu est extrait à l’aide d’un solvant organique tel que l’éther diéthylique, l’acétate d’éthyle, le dichlorométhane puis purifié si besoin, par exemple par chromatographie.Menthol (1 equiv) is dissolved in an organic solvent such as dichloromethane, diethyl ether, tetrahydrofuran, methyltetrahydrofuran, acetone, Ν, Ν-dimethylformamide and then added at a temperature between 0.degree. ° C and 20 ° C, by an electrophilic agent ALKa-1 (respectively ALKc-C (O) -CI) (1-5 equiv.) In the presence of an organic base such as triethylamine, pyridine, diisopropylethylamine. The reaction mixture is stirred at a temperature of between 0 ° C. and 20 ° C. for 1 to 24 hours and then the unreacted electrophilic agent fraction is neutralized by addition of a saturated NH 4 Cl solution. The medium is acidified by adding an acidic aqueous solution such as a dilute hydrochloric acid solution or a dilute sulfuric acid solution. The product (I) expected is extracted using an organic solvent such as diethyl ether, ethyl acetate, dichloromethane and then purified if necessary, for example by chromatography.
Le composé (l’a) est disponible commercialement. Il peut être obtenu auprès de Takasago sous la référence « Cooling agent 10 ».The compound (a) is commercially available. It can be obtained from Takasago under the reference "Cooling agent 10".
Le composé (Pc) est disponible commercialement. Il peut être obtenu auprès de Sigma Aldrich USA sous la référence « W374806».The compound (Pc) is commercially available. It can be obtained from Sigma Aldrich USA under the reference "W374806".
L’amine ALKb-NFk (1-5 équiv.) est dissoute dans un solvant organique tel que le dichlorométhane, l’éther diéthylique, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, l’acétone, le Λ/,/V-diméthylformamide puis additionné à une température comprise entre 0°C et 20°C, par le chlorure de 5-méthyle-2-(1-méthyléthyl)carbonyle (1 équiv.) en présence d’une base organique tel que la triéthylamine, la pyridine, la diisopropyléthylamine. Le mélange réactionnel est agité à une température comprise entre 0 °C et 20 °C pendant 1 à 24 h puis la fraction d’agent électrophile n’ayant éventuellement pas réagi est neutralisée par ajout d’une solution saturée en NH4CI. Le milieu est acidifié par ajout d’une solution aqueuse acide telle qu’une solution d’acide chlorhydrique diluée ou une solution d’acide sulfurique diluée. Le produit (I) attendu est extrait par un solvant organique tel que l’éther diéthylique, l’acétate d’éthyle, le dichlorométhane puis purifié si besoin, par exemple par chromatographie ou recristallisation.The amine ALKb-NFk (1-5 equiv.) Is dissolved in an organic solvent such as dichloromethane, diethyl ether, tetrahydrofuran, methyltetrahydrofuran, acetone, N, N-dimethylformamide and then added to a temperature of between 0 ° C and 20 ° C, with 5-methyl-2- (1-methylethyl) carbonyl chloride (1 equiv.) in the presence of an organic base such as triethylamine, pyridine, diisopropylethylamine . The reaction mixture is stirred at a temperature between 0 ° C. and 20 ° C. for 1 to 24 hours and then the fraction of electrophile which has not reacted is neutralized by adding a saturated solution of NH 4 Cl. The medium is acidified by addition of an acidic aqueous solution such as a dilute hydrochloric acid solution or a dilute sulfuric acid solution. The product (I) expected is extracted with an organic solvent such as diethyl ether, ethyl acetate, dichloromethane and then purified if necessary, for example by chromatography or recrystallization.
Le composé (l’b) est disponible commercialement. Il peut être obtenu auprès de Sigma Aldrich USA sous la référence « W345501 ». EFFET ANTIPELLICULAIRE Mode opératoire L'activité inhibitrice des composés (l’a), (Pb) et (Pc) vis-à-vis de Malassezia furfur a été évaluée de la manière suivante.Compound (b) is commercially available. It can be obtained from Sigma Aldrich USA under the reference "W345501". Anti-Cellulase Effect Procedure The inhibitory activity of the compounds (a), (Pb) and (Pc) against Malassezia furfur was evaluated as follows.
Le principe de l'essai repose sur la mise en contact de concentrations décroissantes de composé avec un inoculum identique de germes dans un milieu de culture propice à sa croissance. Le composé à tester est donc mis en contact avec un inoculum du microorganisme, dans un milieu de culture propice à sa croissance (milieu Sabouraud avec 10% d'huile d'olive). Les compositions à tester (a), (b), (c) selon l’invention ont été préparées :The principle of the test is based on the contacting of decreasing concentrations of compound with an identical seed inoculum in a culture medium conducive to its growth. The test compound is therefore brought into contact with an inoculum of the microorganism, in a culture medium conducive to its growth (Sabouraud medium with 10% olive oil). The compositions to be tested (a), (b), (c) according to the invention were prepared:
Après incubation pendant 24 à 48 heures, à 32,5 °C, on mesure la densité optique (620 nm) pour évaluer la croissance en présence du composé testé par rapport à un témoin de croissance (ne comprenant pas de composé à tester).After incubation for 24 to 48 hours at 32.5 ° C, the optical density (620 nm) is measured for growth in the presence of the test compound relative to a growth control (not including a test compound).
La croissance vs témoin, (témoin considéré à 100%) est évaluée sur toute une gamme de concentration. Le but est de rechercher la concentration à partir de laquelle l’inhibition de croissance est d’au moins 80% (donc la croissance est de 20% au plus vs le témoin).Growth vs control (100% control) is evaluated over a range of concentrations. The goal is to look for the concentration from which the growth inhibition is at least 80% (so the growth is 20% at most vs the control).
Est considérée comme inhibitrice la concentration (CMI) permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance inférieur ou égal à 20%. Résultats CMI exprimées en % massique :An inhibitory concentration (MIC) is used to obtain a percentage of growth less than or equal to 20%. CMI results expressed in% by mass:
On a observé que les composés de l’invention inhibent significativement la croissance de la levure Malassezia furfur et ce à des concentrations faibles démontrant ainsi la grande capacité terpènes dérivés du menthol à diminuer le développement de cette levure.It has been observed that the compounds of the invention significantly inhibit the growth of Malassezia furfur yeast at low concentrations, thus demonstrating the high capacity terpenes derived from menthol to decrease the development of this yeast.
Les compositions (a), (b) et (c) comprenant (l’a), (l’b) et (l’c) peuvent ensuite être appliquées sur le scalp et les fibres kératiniques dans le but de réduire la présence de pellicules.The compositions (a), (b) and (c) comprising (a), (b) and (c) can then be applied to the scalp and the keratinous fibers in order to reduce the presence of dandruff.
Claims (19)
Priority Applications (1)
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