FR3027903A1 - POLYMER WITH ALCOXYSILANE GROUPS AND USE IN COSMETICS - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un polymère à groupes alcoxysilane obtenu par polycondensation d'un diisocyanate, d'un composé difonctionnel et d'un alcoxy silane et d'un composé monofonctionnel. L'invention concerne aussi une composition cosmétique comprenant un tel polymère et un procédé de soin ou de maquillage des matières kératiniques par application de la composition sur les matières kératiniques.The invention relates to an alkoxysilane polymer obtained by polycondensation of a diisocyanate, a difunctional compound and an alkoxy silane and a monofunctional compound. The invention also relates to a cosmetic composition comprising such a polymer and a method of care or makeup of keratin materials by application of the composition to the keratin materials.
Description
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un produit comprenant contenant des composés polymériques à groupement alcoxysilane et l'utilisation d'un tel produit dans une composition cosmétique pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des ongles et des cheveux.The present invention relates to a process for the preparation of a product comprising polymeric compounds containing an alkoxysilane group and the use of such a product in a cosmetic composition for the treatment of keratinous substances, in particular nails and hair.
L'utilisation de techniques sol/gel à des fins de préparation de compositions cosmétiques est en soit connue. De telles compositions forment des films, après application sur les matières kératiniques. Après séchage, se forme en effet un matériau hybride par polycondensation et réticulation.The use of sol / gel techniques for the preparation of cosmetic compositions is known. Such compositions form films, after application to keratin materials. After drying, a hybrid material is formed by polycondensation and crosslinking.
Par exemple, la demande W098/44906 décrit une composition cosmétique ou dermatologique apte à former sur les matières kératiniques, un revêtement par réaction de type sol/gel obtenu par mélange (A) d'au moins un composé organométallique avec (B) au moins un polymère organique fonctionnalisé ou au moins un polymère silicone fonctionnalisé différent du premier composé, ainsi (C) qu'une quantité d'eau suffisante pour hydrolyser le composé organométallique. Il existe un besoin de fournir des composés ou compositions présentant à la fois des propriétés de stabilité avant leur application sur les matières kératiniques et une bonne réactivité. Il existe également un besoin de disposer des composés permettant d'obtenir après leur application sur les matières kératiniques un dépôt uniforme et lisse.For example, the application WO98 / 44906 describes a cosmetic or dermatological composition capable of forming on the keratin materials a sol / gel-type reaction coating obtained by mixing (A) at least one organometallic compound with (B) at least a functionalized organic polymer or at least one functionalized silicone polymer different from the first compound, and (C) an amount of water sufficient to hydrolyze the organometallic compound. There is a need to provide compounds or compositions having both stability properties before their application on keratin materials and a good reactivity. There is also a need for the compounds to obtain after their application to keratin materials a uniform and smooth deposit.
De plus, la couche de la composition déposée sur les matières kératiniques n'est pas collante. Elle présente ainsi un bon aspect et n'est pas dégradée au contact avec des corps étrangers, comme par exemple un verre, une cigarette, un vêtement ou de la peau.In addition, the layer of the composition deposited on the keratin materials is not tacky. It has a good appearance and is not degraded in contact with foreign objects, such as a glass, a cigarette, a garment or skin.
En outre, des propriétés de rémanence au lavage à l'eau et aux détergents sont recherchées. On recherche l'obtention d'un film résistant notamment aux agressions mécaniques telles que les frottements, et adhérent. Enfin, des propriétés de brillance du film déposé peuvent être recherchées.In addition, properties of persistent water and detergent wash are sought. It is sought to obtain a film resistant in particular to mechanical aggression such as friction and adherent. Finally, gloss properties of the deposited film can be sought.
Les inventeurs ont constaté que de tels avantages peuvent être obtenus par l'utilisation de produit polymérique à groupes alcoxysilanes particuliers tels que décrits ci-après. Après application sur les matières kératiniques, le produit polymérique, au contact de l'humidité de l'air, réticule pour former un film. Le film obtenu est brillant et présente une bonne résistance à l'eau.40 Le produit polymérique est ainsi adapté pour être utilisé comme agent filmogène dans une composition de vernis à ongles ou une composition capillaire, notamment pour le soin du cheveu ou encore pour la mise en forme des cheveux (coiffage), ou encore dans une composition pour le soin ou le maquillage de la peau, notamment pour le comblement des irrégularités de surface de la peau telles que les rides, les sillons. De façon plus précise, la présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un polymère à groupes alcoxysilanes (appelé Pf) susceptible d'être obtenu par polycondensation, comprenant dans une première étape, la réaction entre : (i) un diisocyanate de formule (I) : OCN-Z-NCO (I) dans laquelle Z désigne un radical hydrocarboné divalent ayant de 4 à 20 atomes de carbone ; et (ii) un composé difonctionnel de formule (II) : H-T-A-T-H (II) dans laquelle : T désigne un hétéroatome choisi parmi étant 0 ou S ou un radical -N(R)-, R étant H ou un radical alkyle en Cl-04 en particulier méthyle, A désigne un radical divalent hydrocarboné en 02-0100 linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi 0, S ou groupement -N(R')- dans lequel R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-04, en particulier méthyle ; pour former un prépolymère (P) contenant au moins une fonction isocyanate, de préférence contenant 2 fonctions isocyanate ; suivi d'une deuxième étape dans laquelle on fait réagir le prépolymère (P) obtenu avec un alcoxy silane de formule (III) et un composé de formule (IV) : (R10)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-Li)p-Xi-H (III) dans laquelle p = 0 ou 1 ; X1 désigne -N Ra-, S ou 0, Ra désignant H ou un radical (cyclo)alkyle en Cl-08, saturé ou insaturé, en particulier méthyle ou cyclohexyle, ou un radical aryle en 06-010 , en particulier phényle, R1 désigne un radical alkyle en Cl-06 ; R2 et R3, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi : - un radical alcoxy en Cl-06, en particulier en Cl-04 ; - un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-06 ; L1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent, saturé, en Cl-020.The inventors have found that such advantages can be obtained by the use of polymeric product with particular alkoxysilane groups as described below. After application to the keratin materials, the polymeric product, in contact with the moisture of the air, cross-links to form a film. The film obtained is glossy and has good water resistance. The polymeric product is thus suitable for use as a film-forming agent in a nail polish composition or a hair composition, in particular for the care of the hair or for the treatment of the hair. shaping the hair (styling), or in a composition for the care or makeup of the skin, in particular for filling the surface irregularities of the skin such as wrinkles, furrows. More specifically, the subject of the present invention is a process for the preparation of a polymer with alkoxysilane groups (called Pf) which can be obtained by polycondensation, comprising in a first step the reaction between: (i) a diisocyanate of formula (I): OCN-Z-NCO (I) wherein Z denotes a divalent hydrocarbon radical having from 4 to 20 carbon atoms; and (ii) a difunctional compound of formula (II): HTATH (II) wherein: T denotes a heteroatom selected from the group consisting of O or S or a radical -N (R) -, where R is H or an alkyl radical In particular methyl, A denotes a linear or branched C2-0100 hydrocarbon divalent radical, optionally interrupted by one or more non-adjacent heteroatoms chosen from O, S or group -N (R ') - in which R' denotes a hydrogen atom; hydrogen or a C1-C4 alkyl radical, in particular methyl; to form a prepolymer (P) containing at least one isocyanate functional group, preferably containing 2 isocyanate functional groups; followed by a second step in which the prepolymer (P) obtained is reacted with an alkoxy silane of formula (III) and a compound of formula (IV): (R 10) (R 2) (R 3) Si-CH 2 - (NH) -Li) p-Xi-H (III) wherein p = 0 or 1; X1 denotes -N Ra-, S or O, Ra denoting H or a saturated or unsaturated (cyclo) C1-C8 alkyl radical, in particular methyl or cyclohexyl, or an aryl radical at 06-010, in particular phenyl, R1 denotes a C 1 -C 6 alkyl radical; R 2 and R 3, which are identical or different, preferably identical, are chosen from: a C 1 -C 6 alkoxy radical, in particular C 1 -C 4 alkoxy radical; a linear or branched C1-C6 alkyl radical; L1 denotes a divalent linear or branched hydrocarbon radical, saturated, Cl-020.
R'X2-H (IV) dans laquelle : R' désigne un radical hydrocarboné en Cl-0100, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents choisis parmi -0-, -N(Rc)-, -Si-, - Si[OSi(A1)(A2)(A3)][0Si(A'1)(A'2)(A'3)]- ou par un ou plusieurs radicaux divalents - Si(Re)(Rd)-0-, et/ou par un cycle hydrocarboné de 5 à 8 chainons tel qu'un cycle benzénique, Rc désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé en Cl-04 tel que méthyle , Rd, Re désignant indépendamment un radical alkyle saturé en Cl-04 tel que méthyle, A1, A2, A3, A'1, A'2, A'3 désignant indépendamment un radical alkyle saturé en Cl-04 tel que méthyle ; X2 désigne NH ou 0 ou S, de préférence NH ou O; l'alcoxysilane (III) et le composé (IV) pouvant être ajoutés soit simultanément soit séquentiellement par exemple en introduisant d'abord l'alcoxysilane (III) puis le composé (IV), ou bien en introduisant d'abord le composé (IV) puis l'alcoxysilane (III).R'X2-H (IV) in which: R 'denotes a linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 100 hydrocarbon-based radical, optionally interrupted by one or more heteroatoms or non-adjacent groups chosen from -O-, -N ( Rc) -, -Si, - Si [Osi (A1) (A2) (A3)] [OSi (A'1) (A'2) (A'3)] - or by one or more divalent radicals - Si (Re) (Rd) -O-, and / or by a 5- to 8-membered hydrocarbon ring such as a benzene ring, Rc denoting a hydrogen atom or a C1-C4 saturated alkyl radical such as methyl, Rd , Re independently denotes a C1-C4 saturated alkyl radical such as methyl, A1, A2, A3, A'1, A'2, A'3 independently denoting a C1-C4 saturated alkyl radical such as methyl; X 2 denotes NH or O or S, preferably NH or O; the alkoxysilane (III) and the compound (IV) may be added either simultaneously or sequentially, for example by first introducing the alkoxysilane (III) and then the compound (IV), or by first introducing the compound (IV ) and then the alkoxysilane (III).
Avantageusement, les réactifs sont mis en oeuvre dans le procédé de préparation selon les équivalents molaires suivants : diisocyanate (I) : 2 équivalents composé difonctionnel (II) : 1 équivalent alcoxysilane (III) : u équivalent composé (IV) : v équivalent avec u + y = 2 (u et v différents de 0) . L'invention a également pour objet le produit (Pf) susceptible d'être obtenu selon le procédé de préparation décrit précédemment. Pour le diisocyanate (I) défini précédemment, de préférence le radical Z est choisi parmi les radicaux (1) à (6) suivants : Me 1 el *1 * (1) (2) (3) w * e (4) (5) (6) Dans les structures dessinées, le * désigne le point d'accroche avec la fonction isocyanate. Préférentiellement, Z désigne le radical divalent isophorone (radical (6) ).Advantageously, the reagents are used in the preparation process according to the following molar equivalents: diisocyanate (I): 2 equivalents difunctional compound (II): 1 equivalent alkoxysilane (III): u equivalent compound (IV): v equivalent with u + y = 2 (u and v different from 0). The invention also relates to the product (Pf) obtainable according to the preparation method described above. For the diisocyanate (I) defined above, preferably the radical Z is chosen from the following radicals (1) to (6): Me 1 el * 1 * (1) (2) (3) w * e (4) ( 5) (6) In the structures drawn, the * indicates the point of attachment with the isocyanate function. Preferentially, Z denotes the divalent isophorone radical (radical (6)).
Pour le composé difonctionnel de formule (II) défini précédemment : de préférence T désigne 0 ou NH et préférentiellement désigne 0 ; de préférence A désigne un radical hydrocarboné 02-050 linéaire ou ramifié éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non adjacents : En particulier, A désigne un radical divalent choisi parmi (i) un radical divalent -[(CH2)n-O]m-(CH2)n- avec n et n' désignant indépendamment un nombre compris entre 1 et 10 (bornes incluses), de préférence entre 1 et 5, m désignant un nombre compris entre 1 et 30, de préférence entre 1 et 20, plus particulièrement entre 1 et 10 ; (ii) un radical alkylène, en particulier non linéaire, en 02-050, de préférence en 020-050, notamment en 032'040, tel qu'un radical en 036 ; (iii) un radical divalent -[CH(Me)-CH2-0]x-(CH2) CH(Me)- avec x désignant un nombre compris entre 2 et 70 (bornes incluses), de préférence entre 2 et 7 ; en particulier x = 2,5 ou 6,1 ou 33 ou 68 (iv) un radical divalent -CH(Me)-CH2[O-CH2-CH(Me)Ixe-[O-CH2-CH2W-[O-CH2-CH(Me)-Iz, avec y' désignant un nombre compris entre 2 et 50 (bornes incluses), de préférence entre 2 et 40 et en particulier y' = 2 ou 9 ou 12,5 ou 39, x' + z' désignant un nombre compris entre 1 et 10 (bornes incluses), de préférence entre 1 et 7; en particulier x' + z' = 1,2 ou 3,6 ou 6 (v) un radical divalent -(0H2)x--0-0H2-0H2-0-(0H2)x-- avec x" désignant un nombre compris entre 1 et 10 (bornes incluses), de préférence entre 1 et 5; en particulier x" = 2 ou 3. Pour l' alcoxysilane (III) défini précédemment : De préférence, X1 désigne -NRa- , Ra étant défini tel que précédemment. Préférentiellement, NRa désigne -NH- ou -N-cyclohexyle.For the difunctional compound of formula (II) defined above: preferably T denotes 0 or NH and preferentially denotes 0; preferably A denotes a linear or branched hydrocarbon radical 02-050 optionally interrupted by one or more non-adjacent oxygen atoms: In particular, A denotes a divalent radical chosen from (i) a divalent radical - [(CH2) nO] m - (CH 2) n - with n and n 'independently denoting a number between 1 and 10 (inclusive), preferably between 1 and 5, m denoting a number between 1 and 30, preferably between 1 and 20, plus especially between 1 and 10; (ii) an alkylene radical, in particular a non-linear radical, at 02-050, preferably at 020-050, in particular at 032'040, such as a radical at 036; (iii) a divalent radical - [CH (Me) -CH 2 -O] x- (CH 2) CH (Me) - with x denoting a number between 2 and 70 (inclusive), preferably between 2 and 7; in particular x = 2.5 or 6.1 or 33 or 68 (iv) a divalent radical -CH (Me) -CH2 [O-CH2-CH (Me) Ixe- [O-CH2-CH2W- [O-CH2 -CH (Me) -Iz, with y 'denoting a number between 2 and 50 (inclusive), preferably between 2 and 40 and in particular y' = 2 or 9 or 12.5 or 39, x '+ z denoting a number between 1 and 10 (inclusive), preferably between 1 and 7; in particular x '+ z' = 1,2 or 3,6 or 6 (v) a divalent radical - (OH2) x - O - OH - OH2 - O - (OH2) x - with x - denoting a number between 1 and 10 (limits included), preferably between 1 and 5, in particular x "= 2 or 3. For the alkoxysilane (III) defined above: Preferably, X 1 denotes -NRa-, Ra being defined as previously. Preferentially, NRa denotes -NH- or -N-cyclohexyl.
R1 désigne de préférence un radical méthyle ou éthyle ; R2 et R3, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis de préférence parmi : - les radicaux méthoxy ou éthoxy ; - les radicaux méthyle ou éthyle, de préférence méthyle De préférence, L1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé, en 01010, plus particulièrement un radical hydrocarboné linéaire saturé, en Ci-010. Selon un mode de réalisation préféré, lorsque p=1, L1 représente un radical divalent saturé en Ci-08 et en particulier un radical divalent choisi parmi -CH2-CH2-, -(0H2)6- Avantageusement, l'alcoxy silane (111) peut être choisi parmi ceux de formule (111a) suivante : (R10)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-Li)p-NRa-H (111a) dans laquelle : p = 0 ou 1 ; R1 désigne un radical méthyle ou éthyle ; R2 et R3, identiques ou différents, désignent un radical méthoxy, éthoxy ou méthyle ou éthyle ; lorsque p = 1, L1 représente un radical divalent hydrocarboné saturé en Ci-08 ; Ra désigne H ou un radical (cyclo)alkyle en Cl-08 , saturé ou insaturé, ou un radical phényle ; de préférence Ra désigne H ou un radical cyclohexyle. Comme exemple d'alcoxy silane (111) on peut citer : Nom chimique N° CAS Structure chimique 1-(diméthoxyméthylsilyI)-méthanamine (343926-26-1) o,CH3 .0 1 H3C ',Si NH H3C s-/ 2 1-(diéthoxyméthylsily1) méthanamine (18186-77-1) O" CH cH3 H3cO.L NH H3C, 2 1-(triéthoxysily1) méthanamine (18306-83-7) H3CN i o/NCH 0.1 3 H30"NO.Si`-/NH2 1-(triméthoxysily1) méthanamine (71408-48-5) CH 1 3 O. « C.,Si NH H30 2 O. CH3 1-(triméthoxysily1)-méthanethiol (30817-94-8) CH, 1 0. "N H,C.0.Si SH O. CH, 1-(diéthoxyméthylsily1)-méthanethiol (55161-63-2) 0.NCH3 H3C 0.1 sH H3C N/ 1-(triéthoxysily1)-méthanethiol (60764-83-2) H3CN i o/NOH3 0.1 "N H.Si S H3C 0 `-/ 1-(triéthoxysily1)-méthanol (162781-70-6) 1-13c r, 10 OH3 0 1 "N ,Si OH H3C 0 Neriéthoxysilyl)méthyl]-benzenamine (3473-76-5) .. H C 0 3H la _CH, N Si" - .... o[s. CH, Neriméthoxysilyl)méthyl]- benzenamine (77855-73-3) H 1 NS0K CH, s N, 0 1 i CH, N-[(diéthoxyméthylsilyl)méthy1]- cyclohexanamine (27445-54-1) ,N H3C 0 H 1 0 K N S `/CH, 0/ x' CH, Neriéthoxysilyl)méthyl]- cyclohexanamine (26495-91-0) .. H C 0 3H NN,SK0 - 0/ C1-13 N-[(diméthoxyméthylsilyl)méthy1]- cyclohexanamine (733051-93-9) 0.0H3 H 1 o. / NNsi;cHchis 0 N-(diéthoxyméthylsily1)-N-méthyl- méthanamine (18306-82-6) 0rN0H3 H3CN,O:Si ft H3C "/ CH, N-méthy1-1-(triméthoxysily1) méthanamine (123271-16-9) CH, 1 H3C O..0.Si M.CH, 0. CH, N-méthy1-1-(triéthoxysily1)- méthanamine (151734-80-4) 1-13c,., I o CH 3 o 1 H Hr...Si,,N. 3c c^ c H3 N-Rdiméthoxy(méthyl)silyl)méthy1]- benzènamine (17890-10-7) 0.CH, H 1 O. N Si CH, - ' CH, Neriéthoxysilyl)méthyl]-1,6- hexanediamine (15129-36-9) H3C1 r^ 0 CH 0.1 H 3 H CO.Si\-/Ni\-/N-/N-/NNH 3 2 Neriméthoxysilyl)méthyl]-1,6- hexanediamine (172684-43-4) CH, 1 o. H,C . 0 .S i N o. CH, N-[(diéthoxyméthylsilyl)méthy1]-1,6- hexanediamine (15383-20-7) 0..CH3 H3co. I H . H3c,s1NN/Nz-NzNN H2 Neriméthoxysilyl)méthyl]-1,2- éthanediamine (51980-40-6) CH, 1 o. ..... ......''. NH2 H,C . .Si N 01 H 0 CH, Comme exemples d'alcoxy silane (111) préféré on peut citer : 1-(diéthoxyméthylsily1) méthanamine (18186-77-1) 1-(triéthoxysily1) méthanamine (18306-83-7) N-[(diéthoxyméthylsilyl)méthy1]-cyclohexanamine (27445-54-1) N-[(triéthoxysilyl)méthy1]-cyclohexanamine (26495-91-0) N-[(triéthoxysilyl)méthy1]-1,6-hexanediamine (15129-36-9) Plus préférentiellement, on utilise comme premier alcoxy silane (111) N-[(triéthoxysilyl)méthy1]-1,6-hexanediamine (15129-36-9) N-[(triéthoxysilyl)méthy1]-cyclohexanamine (26495-91-0) Pour le composé (IV) défini précédemment :15 de préférence, X2 désigne NH ou O. Selon un premier mode de réalisation, X2 désigne NH ou 0 et R' désigne un radical hydrocarboné Cl-050, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, de préférence saturé.R1 preferably denotes a methyl or ethyl radical; R 2 and R 3, identical or different, preferably identical, are preferably chosen from: - methoxy or ethoxy radicals; - The methyl or ethyl radicals, preferably methyl. Preferably, L1 represents a linear or branched hydrocarbon radical, saturated, at 01010, more particularly a saturated linear hydrocarbon radical, Ci-010. According to a preferred embodiment, when p = 1, L1 represents a saturated divalent radical Ci-08 and in particular a divalent radical chosen from -CH2-CH2-, - (OH2) 6- Advantageously, the alkoxy silane (111 ) may be chosen from those of formula (111a) below: (R10) (R2) (R3) Si-CH2- (NH-Li) p -NRa-H (IIIa) in which: p = 0 or 1; R1 denotes a methyl or ethyl radical; R2 and R3, which may be identical or different, denote a methoxy, ethoxy or methyl or ethyl radical; when p = 1, L1 represents a divalent hydrocarbon radical saturated C 1-8; Ra denotes H or a saturated or unsaturated (cyclo) C 1-8 alkyl radical, or a phenyl radical; preferably Ra denotes H or a cyclohexyl radical. As an example of an alkoxy silane (III), mention may be made of: Chemical name CAS No. Chemical structure 1- (dimethoxymethylsilyl) -methanamine (343926-26-1) o, CH3 .0 1 H3C ', Si NH H3C s- / 2 1- (diethoxymethylsilyl) methanamine (18186-77-1) ## STR13 ## ## STR1 ## ## STR1 ## H3CN10 / NOH3 0.1 "NH.Si S H3C O '- / 1- (triethoxysilyl) methanol (162781-70-6) 1-13c, 10 OH3 0 1" N, Si OH H3C O Neriethoxysilyl) methyl] -benzenamine (3473-76-5). HC 0 3H the _CH, N Si "- .... o [s. CH, Nerimethoxysilyl) methyl] benzenamine (77855-73-3) H 1 NSOK CH, N, CH, N - [(diethoxymethylsilyl) methyl] -cyclohexanamine (27445-54-1), N H3C 0 H ## STR3 ## wherein N, N, SKO - O / Cl - N - [(dimethoxymethylsilyl) methyl] - cyclohexanamine (733051-93-9) 0.0H3H1O. N-(diethoxymethylsilyl) -N-methyl-methanamine (18306-82-6) ORN 3 H 3 H 3 CN, O: SiH 2 Cl- / CH, N -methyl-1- (trimethoxysilyl) methanamine (123271-16); 9) CH, 1H3C O..0.Si M.CH.O. CH, N-methyl-1- (triethoxysilyl) methanamine (151734-80-4) 1-13c,., CH 3 o 1 ## STR2 ## wherein N, CH 3 CH 3 CH 3 -N-thimethoxy (methyl) silyl) methyl] benzeneamine (17890-10-7) 0.CH 2 H 2 O. Neriethoxysilyl) methyl] -1,6-hexanediamine (15129-36-9) ## STR1 ## 1,6-hexanediamine (172684-43-4) CH, 1H, CH, N - [(diethoxymethylsilyl) methyl] -1,6-hexanediamine (15383-20-7) ) 0.CH3 H3co.1H.H3c, s1NN / N2-NzNNH2 Nerimethoxysilyl) methyl] -1,2-ethanediamine (51980-40-6) CH, 1 o. ..... ...... Examples of the preferred alkoxy silane (III) are: 1- (diethoxymethylsilyl) methanamine (18186-77-1) 1- (triethoxysilyl) methanamine (III). 18306-83-7) N - [(diethoxymethylsil) yl) methyl] -cyclohexanamine (27445-54-1) N - [(triethoxysilyl) methyl] -cyclohexanamine (26495-91-0) N - [(triethoxysilyl) methyl] -1,6-hexanediamine (15129-36-9 More preferably, the first alkoxy silane (III) is N - [(triethoxysilyl) methyl] -1,6-hexanediamine (15129-36-9) N - [(triethoxysilyl) methyl] -cyclohexanamine (26495-91-0). For the compound (IV) defined above: X 2 preferably denotes NH or O. According to a first embodiment, X 2 denotes NH or O and R 'denotes a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical C1-050. , preferably saturated.
Selon ce mode de réalisation, R' désigne par exemple un radical choisi parmi isopropyle, éthyle, 2-éthylhexyle, 2-buty1-1-décyle, 2-hexy1-1-octyle, 2-hexy1-1-décyle, 2-octy1-1- décyle, 2-hexy1-1-dodécyle, 2-octyltétradécyle, 2-dodecy1-1-hexadecyle2-tetradecy1-1- octadecyle, 2-tetradecy1-1-eicosyle, 2-hexadecy1-1-octadecyle, le 2-hexadecy1-1-eicosyle.According to this embodiment, R 'denotes, for example, a radical chosen from isopropyl, ethyl, 2-ethylhexyl, 2-butyl-1-decyl, 2-hexy-1-octyl, 2-hexy-1-decyl, 2-octyl. Decyl, 2-hexy-1-dodecyl, 2-octyltetradecyl, 2-dodecyl-1-hexadecyl2-tetradecyl-1-octadecyl, 2-tetradecyl-1-eicosyl, 2-hexadecyl-1-octadecyl, hexadecy1-1-eicosyl.
Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (IV) peuvent être choisis parmi : (i) l'isopropanol, l'éthanol, le 2-buty1-1-octanol, le 2-buty1-1-décanol, le 2-hexy1-1- octanol, le 2-hexy1-1-décanol, le 2-octy1-1-décanol, le 2-hexy1-1-dodécanol, le 2-octyl1-tetradecanol, le 2-dodecy1-1-hexadecanol , le 2-tetradecy1-1-octadecanol, le 2- tetradecy1-1-eicosanol, le 2-hexadecy1-1-octadecanol, le 2-hexadecy1-1-eicosanol . De tels alcools, seuls ou en mélange, sont par exemple vendu par la société Jarchem sous les références commerciales Jarcol® i12 , Jarcol® i14T, Jarcol® i16 , Jarcol® i18T , Jarcol® i18E, Jarcol® i20, Jarcol® i24, Jarcol® i28 , Jarcol® i32 , Jarcol® i34T , Jarcol® i36; (ii) l'éthy1-2-hexylamine, la stéarylamine, la t-butylamine, la diméthyl-1 diméthy1-3 butylamine, la diméthy1-2,3 cyclohexylamine, la pheny1-4 butylamine, la pentylamine, l'éthyl-1 propylamine, la diméthy1-1,5-hexylamine, la N-morpholino-3-propylamine, la 3- (2-éthylhexyloxy)-3-propylamine.According to this embodiment, the compounds of formula (IV) may be chosen from: (i) isopropanol, ethanol, 2-butyl-1-octanol, 2-butyl-1-decanol, 2- hexy-1-octanol, 2-hexy-1-decanol, 2-octyl-1-decanol, 2-hexy-1-dodecanol, 2-octyl-tetradecanol, 2-dodecyl-1-hexadecanol, 2-tetradecy1-1-octadecanol, 2-tetradecy1-1-eicosanol, 2-hexadecy1-1-octadecanol, 2-hexadecy1-1-eicosanol. Such alcohols, alone or as a mixture, are for example sold by Jarchem under the trade names Jarcol® i12, Jarcol® i14T, Jarcol® i16, Jarcol® i18T, Jarcol® i18E, Jarcol® i20, Jarcol® i24, Jarcol ® i28, Jarcol® i32, Jarcol® i34T, Jarcol® i36; (ii) ethyl-2-hexylamine, stearylamine, t-butylamine, 1-dimethyl-3-dimethylbutylamine, 2,3-dimethylcyclohexylamine, phenylbutylamine, pentylamine, ethyl-1 propylamine, dimethyl-1,5-hexylamine, N-morpholino-3-propylamine, 3- (2-ethylhexyloxy) -3-propylamine.
Selon un second mode de réalisation, X2 désigne NH ou 0 et R' désigne un radical hydrocarboné 04-0100, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, de préférence saturé, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non adjacents, et/ou par un cycle hydrocarboné de 5 à 8 chainons tel qu'un cycle benzénique. Selon ce mode de réalisation, R' désigne par exemple un radical choisi parmi les radicaux suivants : CH3-(0-CH2-CH2),-0-CH2-CH2- , 1 e 100 CH3-(0-CH2-CH2)h-(0-CH2-CH(Rg)),- avec Rg = H ou méthyle, 0 h 45, 0 i 33, h+i supérieur à 1; CH3-(CI-12)12-0-CH2-CH(Me)-0-CH2-CH(Me)- C91-119-Ph-(0-CH2-CH(Me))k- 1 k 30 Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (IV) peuvent être choisis parmi : la méthoxypolyéthylène glycol amine (Mw= 1000) (CAS n° 80506-64-5; référence Aldrich 767565) CH3-(CH2)12-0-CH2-CH(CH3)-0-CH2-CH(CH3)-NH2 (jeffamine XTJ-435) m-C91-119-phenyl-(0-CH2-CH(CH3))13 5-NH2 (jeffamine XTJ-436) CH3-0-CH2CH2-(0-CH2-CH(CH3))9-NI-12 (jeffamine 0 M600) CH3-(0-CH2CH2)1g-(0-CH2-CH(CH3))3-NH2 (jeffamine 0 M1000) 10 CH3-(0-CH2CH2)6-(0-CH2-CH(CH3))29-NH2 (jeffamine 0 M-2005) CH3-(0-CH2CH2)31-(0-CH2-CH(CH3))10-NH2 (jeffamine 0 M2070) vendues par la société Huntsman 15 Pour ces composés, R'X2- correspond au radicaux suivants : CH3-(CH2)12-0-CH2-CH(CH3)-0-CH2-CH(CH3)-NH- m-C91-119-phenyl-(0-CH2-CH(CH3))13,5-NH-CH3-0-CH2CH2-(0-CH2-CH(CH3)) 9-NH-CH3-(0-CH2CH2)19-(0-CH2-CH(CH3))3-N H- 20 rH rn rH rH rH )) NI H CH3-(0-CH2CH2)31-(0-CH2-CH(CH3))10-N H- Selon un troisième mode de réalisation, X2 désigne NH ou 0 et R' désigne un radical 25 hydrocarboné en C4-C100, linéaire ou ramifié, saturé, interrompu par un ou plusieurs radicaux divalents -Si(Re)(Rd)-0-, Rd et Re désignant indépendamment un radical alkyle saturé en C1-C4 tel que méthyle. Selon ce mode de réalisation, X2 désigne de préférence 0 et R' désigne par exemple un radical CH3-(CH2),-Si(Me)(Me[O-Si(Me)(Me)]v-0-Si(Me)(Me)-CH2-W- avec m' étant un 30 nombre entier allant de 1 à 6, en particulier 3, n' étant un nombre entier allant de 5 à 65, VV = chaine hydrocarbonée ayant de 1 à 9 atomes de carbone éventuellement interrompue par un, deux ou trois atomes d'oxygène non adjacents tels que les radicaux divalents ethoxypropyl, (polyéthylèneoxy)propyl. 35 Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (IV) peuvent être choisis parmi : (i) les polyméthylsiloxanes à groupement terminal hydroxyéthoxypropyl tels que ceux vendus sous les dénominations MCR-C12, MCR-C18, MCR-C22 par la société GELEST (CAS 207308-30-3) ; (ii) les polydimethylsiloxanes symétriques à groupement hydroxypoly(ethyleneoxy) 40 propyl, tel que celui vendu sous les dénominations MCS-C11, MCS-C13 par la société GELEST (CAS 67674-67-3).According to a second embodiment, X 2 denotes NH or O and R 'denotes a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, which is saturated, interrupted by one or more non-adjacent oxygen atoms, and / or by a 5- to 8-membered hydrocarbon ring such as a benzene ring. According to this embodiment, R 'denotes, for example, a radical chosen from the following radicals: CH3- (O-CH2-CH2), -O-CH2-CH2-, and 100 CH3- (O-CH2-CH2) h - (O-CH 2 -CH (R 6)), with R 8 = H or methyl, 0 h 45, 0 33, h + 1 greater than 1; CH3- (Cl-12) 12-O-CH2-CH (Me) -O-CH2-CH (Me) -C91-119-Ph- (O-CH2-CH (Me)) k-1k According to this embodiment, the compounds of formula (IV) may be chosen from: methoxypolyethylene glycol amine (Mw = 1000) (CAS No. 80506-64-5, Aldrich reference 767565) CH3- (CH2) 12 -O-CH2- CH (CH3) -O-CH2-CH (CH3) -NH2 (jeffamine XTJ-435) m-C91-119-phenyl- (O-CH2-CH (CH3)) 13 5-NH2 (jeffamine XTJ-436) CH3 -O-CH2CH2- (O-CH2-CH (CH3)) 9-NI-12 (jeffamine 0 M600) CH3- (O-CH2CH2) 1g- (O-CH2-CH (CH3)) 3 -NH2 (jeffamine 0 M1000) CH3- (O-CH2CH2) 6- (O-CH2-CH (CH3)) 29-NH2 (jeffamine 0M-2005) CH3- (O-CH2CH2) 31- (O-CH2-CH (CH3) 10-NH2 (jeffamine 0 M2070) sold by Huntsman For these compounds, R'X2- corresponds to the following radicals: CH3- (CH2) 12 -O-CH2-CH (CH3) -O-CH2-CH ( CH3) -NH- m-C91-119-phenyl- (O-CH2-CH (CH3)) 13,5-NH-CH3-O-CH2CH2- (O-CH2-CH (CH3)) 9-NH-CH3 - (O-CH 2 CH 2) 19 - (O-CH 2 -CH (CH 3)) 3 -NHH (rH) rH (RH)) NHH CH 3 - (O-CH 2 CH 2) 31- (O-CH 2 -CH (CH 3) )) 10-N H- According to a third embodiment, X2 denotes N H or O and R 'denotes a linear or branched, saturated C4-C100 hydrocarbon radical interrupted by one or more divalent radicals -Si (Re) (Rd) -O-, Rd and Re independently denoting a saturated alkyl radical; C1-C4 such as methyl. According to this embodiment, X 2 preferably denotes O and R 'denotes, for example, a radical CH 3 - (CH 2), - Si (Me) (Me [O-Si (Me) (Me)] v-O-Si (Me). (Me) -CH 2 -W- with m 'being an integer from 1 to 6, in particular 3, n' being an integer from 5 to 65, VV = hydrocarbon chain having from 1 to 9 carbon atoms carbon optionally interrupted by one, two or three non-adjacent oxygen atoms such as the divalent ethoxypropyl (polyethyleneoxy) propyl radicals. According to this embodiment, the compounds of formula (IV) may be chosen from: (i) the hydroxyethoxypropyl-terminated polymethylsiloxanes such as those sold under the names MCR-C12, MCR-C18 and MCR-C22 by GELEST (CAS 207308-30-3) (ii) symmetrical polydimethylsiloxanes containing hydroxypoly (ethyleneoxy) propyl groups , such as that sold under the names MCS-C11, MCS-C13 by GELEST (CAS 67674-67-3).
Selon un quatrième mode de réalisation, X2 désigne NH ou 0 et R' désigne un radical hydrocarboné en 03-020, linéaire ou ramifié, saturé, interrompu par un ou plusieurs radicaux divalents -Si[OSi(A1)(A2)(A3)][0Si(A'1)(A'2)(A'3)]- identiques ou différents, de préférence identiques, A1, A2, A3, A'1, A'2, A'3 désignant indépendamment un radical alkyle saturé en Cl-04 tel que méthyle. Selon ce mode de réalisation, X2 désigne de préférence NH et R' désigne de préférence un radical hydrocarboné en C3-Cio, linéaire, saturé, interrompu par un radical divalent - Si[OSiMe3)][0SiMe3]-; en particulier R' désigne le radical -(0H2) 3-Si[OSiMe3)][0SiMe3]- 01-13. Selon ce mode de réalisation, le composé (IV) peut être le 3-(3- aminopropyl)methylbis(trimethylsiloxy)silane.According to a fourth embodiment, X 2 denotes NH or O and R 'denotes a linear or branched, saturated, saturated O 3 -C 20 hydrocarbon radical interrupted by one or more divalent radicals -Si [OSi (A1) (A2) (A3) ] [0Si (A'1) (A'2) (A'3)] - identical or different, preferably identical, A1, A2, A3, A'1, A'2, A'3 independently denoting an alkyl radical saturated with Cl-04 such as methyl. According to this embodiment, X 2 preferably denotes NH and R 'preferably denotes a linear, saturated C 3 -C 10 hydrocarbon radical interrupted by a divalent radical - Si [OSiMe 3)] [O SiMe 3] -; in particular, R 'denotes the radical - (OH2) 3 -Si [OSiMe3)] [OSiMe3] - 01-13. According to this embodiment, the compound (IV) may be 3- (3-aminopropyl) methylbis (trimethylsiloxy) silane.
Comme exemple de composé (IV) préféré on peut citer l'isopropanol, l'éthanol, le 2-octyl1-tetradecanol, la méthoxypolyéthylène glycol amine (Mw= 1000), le 3-(3- aminopropyl)methylbis(trimethylsiloxy)silane.As an example of a preferred compound (IV) mention may be made of isopropanol, ethanol, 2-octyl-tetradecanol, methoxypolyethylene glycol amine (Mw = 1000), 3- (3-aminopropyl) methylbis (trimethylsiloxy) silane.
Pour les composés (IV) décrits précédemment, le radical R' correspond au radical issu du composé (IV) sans l'atome d'hydrogène de la fonction X2H. Dans le procédé selon l'invention, l'alcoxysilane (III) et le composé (IV) peuvent être mis en oeuvre en toutes proportions relatives. De préférence, le mélange d'alcoxysilane (III) et de composé (IV) mis en oeuvre comprend de 5 à 95 % molaire d'alcoxysilane (III), par rapport aux moles totales d'alcoxysilane (III) et de composé (IV). Préférentiellement, le mélange d'alcoxysilane (III) et de composé (IV) mis en oeuvre comprend de 20 à 80 % molaire d'alcoxysilane (III), par rapport aux moles totales d'alcoxysilane (III) et de composé (IV).For the compounds (IV) described above, the radical R 'corresponds to the radical derived from the compound (IV) without the hydrogen atom of the X2H function. In the process according to the invention, the alkoxysilane (III) and the compound (IV) can be used in all relative proportions. Preferably, the mixture of alkoxysilane (III) and of compound (IV) used comprises from 5 to 95 mol% of alkoxysilane (III), relative to the total moles of alkoxysilane (III) and of compound (IV). ). Preferably, the mixture of alkoxysilane (III) and of compound (IV) used comprises from 20 to 80 mol% of alkoxysilane (III), relative to the total moles of alkoxysilane (III) and compound (IV) .
En particulier, le mélange d'alcoxysilane (III) et de composé (IV) mis en oeuvre comprend de 30 à 70 % molaire d'alcoxysilane (III), par rapport aux moles totales d'alcoxysilane (III) et de composé (IV). En particulier, le mélange d'alcoxysilane (III) et de composé (IV) mis en oeuvre comprend de 50 à 70 % molaire d'alcoxysilane (III), par rapport aux moles totales d'alcoxysilane (III) et de composé (IV). Il est entendu que la quantité de composé (IV) dans ces mélanges est le complément à 100 % molaire complétant la quantité molaire d'alcoxysilane (III) indiquée.In particular, the mixture of alkoxysilane (III) and of compound (IV) used comprises from 30 to 70 mol% of alkoxysilane (III), relative to the total moles of alkoxysilane (III) and of compound (IV). ). In particular, the mixture of alkoxysilane (III) and of compound (IV) used comprises from 50 to 70 mol% of alkoxysilane (III), relative to the total moles of alkoxysilane (III) and of compound (IV ). It is understood that the amount of compound (IV) in these mixtures is the 100% molar complement supplementing the indicated molar amount of alkoxysilane (III).
Comme indiqué précédemment, dans la deuxième étape du procédé, l'alcoxysilane (III) et le composé (IV) peuvent être ajoutés simultanément au prépolymère (P) ou bien ajoutés séquentiellement en ajoutant par exemple d'abord l'alcoxysilane (III) puis le composé (IV) ou bien en ajoutant d'abord le composé (IV) puis l'alcoxysilane (III). De préférence, l'alcoxysilane (III) est d'abord ajouté et après sa réaction complète avec le prépolymère (P) le composé (IV) est ensuite ajouté. Dans le procédé de préparation décrit précédemment, la première étape peut être effectuée en présence d'un catalyseur, en particulier un catalyseur organique à base d'étain tel que l'éthy1-2 hexanoate d'étain, le dilaurate de dibutylétain, le dilaurate de dioctylétain, le tris(2-éthylhexanoate) de butylétain, le diacétate de dibutylétain, le diacétate de dioctylétain, et de préférence l'éthy1-2 hexanoate d'étain. Avantageusement, la première étape du procédé de préparation est effectuée dans un solvant aprotique tel que le méthyl tétrahydrofurane, le tétrahydrofurane, le toluène, à une température comprise entre 40 °C et 120 °C, notamment entre 50 °C et 70 °C. La première étape peut être effectuée avec une durée de réaction allant de 3 à 7 heures. La deuxième étape du procédé de préparation peut être effectuée à une température comprise entre 20 °C et 60 °C, en particulier à la température ambiante (25 °C). Cette deuxième étape peut être effectuée avec une durée de réaction allant de 2 à 12 heures. Après la deuxième étape du procédé, il est possible d'effectuer un échange de solvant, selon les techniques connues de l'homme du métier, notamment par élimination du solvant aprotique (élimination progressive par distillation) et addition d'un solvant véhicule du polymère à groupe alcoxysilane obtenu (Pf). Le solvant véhicule peut être un solvant alcool, notamment en C2-C22, tel que l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le t- butanol, le sec-butanol, l'octy1-2 dodécanol. Lorsque le composé (IV) est un alcool, notamment en C2-C22 , l'étape d'addition décrite précédemment peut être réalisée lors de l'addition du composé (IV), ce dernier étant alors ajouté en excès de telle sorte que la quantité de composé (IV) n'ayant pas réagi constitue alors le milieu véhiculant le polymère final (Pf) obtenu. Avantageusement, le polymère à groupe alcoxysilane obtenu (Pf) est véhiculé dans un solvant véhicule, notamment un solvant alcool tel que décrit précédemment. Le procédé de préparation décrit précédemment peut être schématisé selon le schéma de réaction suivant.As indicated above, in the second step of the process, the alkoxysilane (III) and the compound (IV) may be added simultaneously to the prepolymer (P) or added sequentially by adding, for example, first the alkoxysilane (III) then the compound (IV) or by first adding the compound (IV) and then the alkoxysilane (III). Preferably, the alkoxysilane (III) is first added and after its complete reaction with the prepolymer (P) the compound (IV) is then added. In the preparation method described above, the first step can be carried out in the presence of a catalyst, in particular an organic tin-based catalyst such as tin ethyl-2-hexanoate, dibutyltin dilaurate or dilaurate. dioctyltin, butyltin tris (2-ethylhexanoate), dibutyltin diacetate, dioctyltin diacetate, and preferably tin ethyl-2-hexanoate. Advantageously, the first step of the preparation process is carried out in an aprotic solvent such as methyl tetrahydrofuran, tetrahydrofuran or toluene, at a temperature of between 40 ° C. and 120 ° C., in particular between 50 ° C. and 70 ° C. The first step can be carried out with a reaction time ranging from 3 to 7 hours. The second stage of the preparation process can be carried out at a temperature of between 20 ° C. and 60 ° C., in particular at room temperature (25 ° C.). This second step can be carried out with a reaction time ranging from 2 to 12 hours. After the second step of the process, it is possible to carry out a solvent exchange, according to the techniques known to those skilled in the art, in particular by removal of the aprotic solvent (gradual removal by distillation) and addition of a carrier solvent of the polymer with alkoxysilane group obtained (Pf). The carrier solvent may be an alcohol solvent, especially C2-C22, such as ethanol, isopropanol, propanol, t-butanol, sec-butanol, octyldi-2-dodecanol. When the compound (IV) is an alcohol, especially a C2-C22 alcohol, the addition step described above can be carried out during the addition of the compound (IV), the latter then being added in excess so that the amount of unreacted compound (IV) then constitutes the medium carrying the final polymer (Pf) obtained. Advantageously, the resulting alkoxysilane polymer (Pf) is carried in a carrier solvent, in particular an alcohol solvent as described above. The preparation method described above can be schematized according to the following reaction scheme.
Première étape : OCN-Z-NCO + H-T-A-T-H - OCN-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NCO (I) (2 eq) (Il) (1 eq) (P) Deuxième étape : (P) + (Ri0)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-Li)p-Xi-H + R'X2-H (III) (u eq) (IV) (v eq) mélange contenant les 3 composés Cl, 02, 03 (R1 (R1(R10)(R2)(R3) (Cl) et (R10)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-L1 )-X1-CO-NH-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NH-CO-X2-R' (C2) et R'-X2-CO-NH-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NH-CO-X2-R' (C3) u désignant le nombre d'équivalent molaire d'alcoxysilane (III) mis en réaction v désignant le nombre d'équivalent molaire de composé (IV) mis en réaction avec u +v = 2 (v et u différent de 0). De préférence, u supérieur à 1.First step: OCN-Z-NCO + HTATH - OCN-Z-NH-CO-TAT-CO-NH-Z-NCO (I) (2 eq) (II) (1 eq) (P) Second step: (P ) + (R10) (R2) (R3) Si-CH2- (NH-Li) p-Xi-H + R'X2-H (III) (u eq) (IV) (v eq) mixture containing the 3 compounds Cl, 02, 03 (R1 (R1) (R10) (R2) (R3) (Cl) and (R10) (R2) (R3) Si-CH2- (NH-L1) -X1-CO-NH-2-NH -CO-TAT-CO-NH-Z-NH-CO-X2-R '(C2) and R'-X2-CO-NH-Z-NH-CO-TAT-CO-NH-2-NH-CO- X2-R '(C3) u denoting the number of molar equivalents of reacted alkoxysilane (III) v denoting the number of molar equivalents of compound (IV) reacted with u + v = 2 (v and u different from 0. Preferably, u greater than 1.
Selon un mode de réalisation préféré du procédé de préparation, u est compris entre 0,1 et 1,9 (bornes incluses). De préférence u est compris entre 0,4 et 1,6. Préférentiellement, u est compris entre 0,6 et 1,4. En particulier, u est compris entre 1 et 1,4.According to a preferred embodiment of the preparation process, u is between 0.1 and 1.9 (inclusive). Preferably u is between 0.4 and 1.6. Preferably, u is between 0.6 and 1.4. In particular, u is between 1 and 1.4.
Le produit final est obtenu en fin de réaction (consommation totale des fonctions isocyanates) sous forme de solution dans un solvant qui peut être le solvant de réaction ou un solvant véhicule tel qu'un solvant alcool, notamment par échange de solvant, comme décrit précédemment.The final product is obtained at the end of the reaction (total consumption of the isocyanate functional groups) in the form of a solution in a solvent which may be the reaction solvent or a carrier solvent such as an alcohol solvent, especially by solvent exchange, as described previously. .
Le schéma de réaction simplifié décrit précédemment est illustratif du cas correspondant à la formation du prépolymère (P) pur. Néanmoins, le prépolymère (P) peut être obtenu en mélange avec d'autres composés résultant de la condensation de (I) avec (II) et/ou (Il) avec (P) ; aussi, il est possible d'obtenir dans le produit final (Pf) d'autres composés additionnels aux composés Cl, 02, 03, résultant notamment de la polycondensation du composé (P) avec le composé (II) , puis de ces produits avec les composés (III) et/ou (IV).The simplified reaction scheme described above is illustrative of the case corresponding to the formation of the pure prepolymer (P). Nevertheless, the prepolymer (P) can be obtained in admixture with other compounds resulting from the condensation of (I) with (II) and / or (II) with (P); also, it is possible to obtain in the final product (Pf) other compounds additional to the compounds Cl, O 2, O 3, resulting in particular from the polycondensation of the compound (P) with the compound (II), and then of these products with compounds (III) and / or (IV).
L'invention a pour objet le produit polymère à groupe alcoxysilane (Pf) susceptible d'être obtenu avec le procédé de préparation décrit précédemment. Comme indiqué précédemment, le procédé de préparation permet d'obtenir un mélange comprenant les composés Cl, C2, C3 décrits précédemment. Aussi, l'invention a pour objet le mélange des composés Cl, C2 et C3. L'invention a également pour objet le composé C2 à titre de composé nouveau. L'invention a également pour objet une composition anhydre comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un produit ou composé ou mélange de composés tel que défini précédemment. On entend par milieu physiologiquement acceptable un milieu compatible avec les matières kératiniques telles que la peau, les cheveux, les ongles, comme un milieu cosmétique. En particulier, la composition comprend le produit (Pf) obtenu selon le procédé de préparation décrit précédemment. En particulier, la composition comprend un mélange des composés Cl, C2 et C3 tels que décrits précédemment.The subject of the invention is the polymeric product containing an alkoxysilane group (Pf) which can be obtained with the preparation method described above. As indicated above, the preparation process makes it possible to obtain a mixture comprising the compounds C1, C2, C3 described above. Also, the subject of the invention is the mixture of compounds C1, C2 and C3. The subject of the invention is also compound C2 as a novel compound. The invention also relates to an anhydrous composition comprising, in a physiologically acceptable medium, a product or compound or mixture of compounds as defined above. Physiologically acceptable medium means a medium compatible with keratin materials such as skin, hair, nails, as a cosmetic medium. In particular, the composition comprises the product (Pf) obtained according to the preparation process described above. In particular, the composition comprises a mixture of compounds C1, C2 and C3 as described above.
Le produit (Pf) ou le mélange de composés comprenant Cl, C2, C3, peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 à 50 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 45 % en poids.The product (Pf) or the mixture of compounds comprising Cl, C2, C3 may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.1 to 60% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.1 to 50% by weight, preferably ranging from 0.5 to 45% by weight.
L'invention a également pour objet un procédé, notamment cosmétique, de soin ou de maquillage des matières kératiniques, en particulier des ongles ou des cheveux ou de la peau, comprenant l'application sur les matières kératiniques, en particulier sur les ongles ou les cheveux ou la peau, d'une composition telle que décrite précédemment.The subject of the invention is also a process, in particular a cosmetic, skincare or makeup process for keratinous substances, in particular fingernails or hair or skin, comprising the application to keratinous substances, in particular to nails or hair or skin, of a composition as described above.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention peut comprendre en outre au moins un solvant Par « solvant organique volatil», on désigne dans la présente invention un composé organique liquide à température ambiante (25 °C) , comportant au moins un groupe choisi parmi les groupes hydroxyle, ester, cétone, éther, ou aldéhyde, et présentant une tension de vapeur supérieure à 1 mbar (100 Pa) à 20°C. Parmi les solvants organiques volatils pouvant être utilisés dans la composition conforme à l'invention, on peut citer les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol et l'isopropanol, les cétones en C3-C4, les aldéhydes en C2-C4 et les esters à chaînes courtes en C2-C4 La composition selon l'invention est anhydre. Par « anhydre », on entend une composition comprenant une teneur inférieure ou égale à 2 %, en particulier 1%, en poids d'eau, par rapport au poids total de la composition, voire est exempte d'eau. On entend notamment que l'eau n'est de préférence pas ajoutée délibérément dans les compositions mais peut être présente à l'état de trace dans les différents composés utilisés dans les compositions. La composition selon l'invention peut comprendre en outre un adjuvant cosmétique choisi parmi les polymères filmogènes, les agents plastifiants, les matières colorantes, les conservateurs, les parfums, les charges, les huiles, les cires, les épaississants, les anti-oxydants, les tensioactifs, les actifs de soin de la peau. L'invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif. Exemple 1 : Dans un réacteur de 500 ml muni d'une ampoule de coulée sous atmosphère d'argon on a introduit 22,2 g (0,10 mole) d'isophorone diisocyanate, 100 pl de catalyseur éthy1-2 hexanoate d'étain et 300 g de MeTHF (séché sur tamis). On a chauffé la solution à 55°C. Puis on a ajouté en 40 minutes 33 g de poly(tétrahydrofurane) de masse 660 (ALDRICH cas :25190-06-1) (0,05 mole) dilué dans 30 g de MeTHF. A la fin de l'ajout on a chauffé à 65°C jusqu'à la consommation de la moitié des fonctions isocyanates.According to a particular embodiment, the composition according to the present invention may further comprise at least one solvent. In the present invention, the term "volatile organic solvent" designates an organic compound that is liquid at room temperature (25 ° C.), comprising at least a group selected from hydroxyl, ester, ketone, ether, or aldehyde, and having a vapor pressure greater than 1 mbar (100 Pa) at 20 ° C. Among the volatile organic solvents that can be used in the composition according to the invention, mention may be made of lower monoalcohols having from 1 to 5 carbon atoms such as ethanol and isopropanol, C3-C4 ketones, aldehydes and the like. C2-C4 and C2-C4 short chain esters The composition according to the invention is anhydrous. By "anhydrous" is meant a composition comprising a content less than or equal to 2%, in particular 1%, by weight of water, relative to the total weight of the composition, or is free of water. In particular it is meant that the water is preferably not deliberately added to the compositions but may be present in trace amounts in the various compounds used in the compositions. The composition according to the invention may further comprise a cosmetic adjuvant chosen from film-forming polymers, plasticizers, dyestuffs, preservatives, perfumes, fillers, oils, waxes, thickeners, antioxidants, surfactants, skin care active ingredients. The invention will now be described with reference to the following examples given for illustrative and non-limiting. EXAMPLE 1 In a 500 ml reactor equipped with a dropping funnel under an argon atmosphere, 22.2 g (0.10 mol) of isophorone diisocyanate, 100 μl of ethyl tin 2-hexanoate catalyst were introduced. and 300 g of MeTHF (screen dried). The solution was heated to 55 ° C. Then 33 g of poly (tetrahydrofuran) of mass 660 (ALDRICH case: 25190-06-1) (0.05 mol) diluted in 30 g of MeTHF were added over 40 minutes. At the end of the addition was heated at 65 ° C until the consumption of half of the isocyanate functions.
On a introduit dans l'ampoule de coulée 23,4 g (0,08 mole) de N-(6- aminohexyl)aminomethyltriethoxysilane dans 30 g de MeTHF puis on a ajouté ce mélange en 30 minutes dans le réacteur à température ambiante. On a laissé réagir 5 heures puis on a ajouté 200 g d'isopropanol et on a chauffé 1 heure à 60°C; on a augmenté ensuite la température pour distiller la MeTHF. Quand la moitié de la quantité de MeTHF a été distillée, on a ajouté 100 g d'isopropanol et on a continué la distillation. On a renouvelé l'opération jusqu'à l'élimination totale de la MeTHF. Au final on a obtenu une solution isopropanolique contenant un mélange (Pf) comprenant des composés (1), (2) et (3) avec un extrait sec de 42 % en poids dans l'isopropanol.23.4 g (0.08 mol) of N- (6-aminohexyl) aminomethyltriethoxysilane in 30 g of MeTHF were introduced into the dropping funnel and then this mixture was added in the reactor at room temperature for 30 minutes. It was allowed to react for 5 hours and then 200 g of isopropanol was added and heated for 1 hour at 60 ° C .; the temperature was then increased to distill the MeTHF. When half the amount of MeTHF was distilled, 100 g of isopropanol was added and distillation continued. The operation was repeated until the total elimination of MeTHF. Finally, an isopropanol solution containing a mixture (Pf) comprising compounds (1), (2) and (3) with a solids content of 42% by weight in isopropanol was obtained.
La solution obtenue contient les composés (1), (2) et (3) suivants : H H o I I N N N N r° H 0 0 H (1) o H H I H I N 0 O-Si N I I r0 H 0 H H I I 0'11' 9 N 0 H O H 0-\ (2) )0 (3) La solution obtenue comprenant le mélange de ces composés appliquée sur une plaque de Teflon® filmifie rapidement. Le film obtenu est homogène, transparent, brillant, non collant. Le film obtenu a ensuite été décollé de la plaque puis placé dans un cristallisoir rempli d'eau et maintenu sous agitation pendant 24 heures à 25 °C : on a constaté après ce temps que le film demeure en l'état toujours transparent, brillant et présente donc une bonne résistance à l'eau. Exemple 2: Dans un réacteur de 500 ml, muni d'une ampoule de coulée, sous atmosphère d'argon on a introduit 22,2 g (0,10 mole) d'isophorone diisocyanate, 100 pl de catalyseur éthy1-2 hexanoate d'étain et 300 g de MeTHF (séché sur tamis). On a chauffé la solution à 55°C. On a ajouté en 40 minutes 26,7 g (0,05 mole) de dimère diol non linéaire en 036 (PRIPOLO 2033 de chez CRODA) dilué dans 30 g de MeTHF. A la fin de l'ajout on a chauffé à 65°C jusqu'à la consommation de la moitié des fonctions isocyanate. On a introduit dans l'ampoule de coulée 23,4 g (0,08 mole) de N-(6- aminohexyl)aminomethyltriethoxysilane dans 30 g de MeTHF puis on a ajouté ce mélange en 30 min dans le réacteur à température ambiante. On a laissé réagir 5 heures puis on a ajouté 200 g d'isopropanol et on a chauffé 1 heure à 60°C; ensuite on a augmenté la température pour distiller la MeTHF. Quand la moitié de la quantité de MeTHF a été distillée on a ajouté 100 g d'isopropanol et on a continué la distillation. On a renouvelé l'opération jusqu'à l'élimination totale de la MeTHF. Au final on a obtenu une solution isopropanolique contenant un mélange (Pf) comprenant des composés (1'), (2') et (3') avec un extrait sec de 42 % en poids dans l'isopropanol. La solution obtenue contient les composés (1'), (2') et (3') suivants : H H H \--0 0 0 N Ny°-PRIPOL-0---ELN _/ 0, 0 H ) H o-PRIPOLOIN H H 0 H ( N N^/Si.-C> 0"--\ H (2') H "yo-PRIPOL-0-1 H NY° (3') La solution obtenue comprenant le mélange de ces composés appliquée sur une plaque de Teflon® filmifie rapidement. Le film obtenu est homogène, transparent, brillant, non collant. Le film obtenu a ensuite été décollé de la plaque puis placé dans un cristallisoir rempli d'eau et maintenu sous agitation pendant 24 heures à 25 °C : on a constaté après ce temps que le film demeure en l'état toujours transparent, brillant et présente donc une bonne résistance à l'eau.The resulting solution contains the following compounds (1), (2) and (3): ## STR1 ## ## STR1 ## ## STR2 ## 0- (2)) 0 (3) The obtained solution comprising the mixture of these compounds applied to a Teflon® plate rapidly films. The film obtained is homogeneous, transparent, glossy, non-sticky. The resulting film was then peeled off the plate and placed in a crystallizer filled with water and kept stirring for 24 hours at 25 ° C: it was found after this time that the film remains in the state always transparent, bright and therefore has good water resistance. EXAMPLE 2 In a 500 ml reactor equipped with a dropping funnel, 22.2 g (0.10 mol) of isophorone diisocyanate, 100 μl of ethyl-2-hexanoate catalyst, were introduced under an argon atmosphere. tin and 300 g of MeTHF (dried on sieves). The solution was heated to 55 ° C. 26.7 g (0.05 mole) of 036 nonlinear diol dimer (PRIPOLO 2033 from CRODA) diluted in 30 g of MeTHF were added over 40 minutes. At the end of the addition was heated at 65 ° C until the consumption of half of the isocyanate functions. 23.4 g (0.08 mol) of N- (6-aminohexyl) aminomethyltriethoxysilane in 30 g of MeTHF were introduced into the dropping funnel and this mixture was then added over 30 minutes to the reactor at room temperature. It was allowed to react for 5 hours and then 200 g of isopropanol was added and heated for 1 hour at 60 ° C .; then the temperature was raised to distill the MeTHF. When half the amount of MeTHF was distilled, 100 g of isopropanol was added and distillation continued. The operation was repeated until the total elimination of MeTHF. Finally, an isopropanol solution containing a mixture (Pf) comprising compounds (1 '), (2') and (3 ') with a solids content of 42% by weight in isopropanol was obtained. The solution obtained contains the following compounds (1 '), (2') and (3 '): ## STR1 ## PRIPOLOIN HH 0 H (N, N) / Si-C-OH (2 ') H, Y-PRIPOL-O-1H NY (3') The solution obtained comprising the mixture of these compounds applied on a film of Teflon® rapidly films.The film obtained is homogeneous, transparent, glossy, non-sticky.The resulting film was then peeled off the plate and then placed in a crystallizer filled with water and stirred for 24 hours at 25 °. C: it was found after this time that the film remains in the state always transparent, glossy and therefore has good water resistance.
Exemple 3: On prépare un vernis à ongles ayant la composition suivante (en pourcentage pondéral) : solution obtenue selon l'exemple 1 99 % pigment Red 27 1% La solution de l'exemple 1 peut être remplacée par celle de l'exemple 2. La composition de vernis après application sur des faux ongles forme au contact de l'air un film brillant et résistant à la rayure.EXAMPLE 3 A nail polish having the following composition (in percentage by weight) is prepared: solution obtained according to Example 1 99% pigment Red 27% The solution of Example 1 can be replaced by that of Example 2 The varnish composition after application to false nails forms, in contact with the air, a glossy and scratch-resistant film.
Exemple 4: On prépare une composition capillaire suivante conditionnée dans un flacon pompe : solution obtenue selon l'exemple 1 1 % MA éthanol qsp 100% La solution de l'exemple 1 peut être remplacée par celle de l'exemple 2.Example 4: A following hair composition is prepared in a pump bottle: solution obtained according to Example 1 1% MA ethanol 100% qs The solution of Example 1 can be replaced by that of Example 2.
Après l'application de la composition sur les cheveux, ces derniers sont brillants et ont également plus de corps (ils ne sont pas mous). Ils sont plus faciles à coiffer.After the application of the composition on the hair, they are shiny and also have more body (they are not soft). They are easier to comb.
Exemple 5 : On prépare une composition pour le soin de la peau suivante conditionnée dans un flacon pompe : solution obtenue selon l'exemple 1 3 % MA octy1-2 dodécanol qsp 100 % on dépose quelques gouttes de la composition sur le doigt et on applique ensuite le produit sur la zone ridée du visage. Après application, le dépôt formé comble le relief de la peau traitée, la zone traitée apparait plus lisse.EXAMPLE 5 A composition is prepared for the following skin care packaged in a pump bottle: solution obtained according to Example 1 3% MA octy1-2 dodecanol 100% is deposited a few drops of the composition on the finger and applied then the product on the wrinkled area of the face. After application, the formed deposit fills the relief of the treated skin, the treated area appears smoother.
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