FR3011548A1 - PHOTOACTIVE ORGANIC COMPOUND - Google Patents

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FR3011548A1 FR1359684A FR1359684A FR3011548A1 FR 3011548 A1 FR3011548 A1 FR 3011548A1 FR 1359684 A FR1359684 A FR 1359684A FR 1359684 A FR1359684 A FR 1359684A FR 3011548 A1 FR3011548 A1 FR 3011548A1
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Inventor
Jean-Alex Laffitte
Jean Roncali
Philippe Blanchard
Salma Mohamed
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Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Arkema France SA
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Arkema France SA
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Abstract

L'invention concerne un composé organique photo-actif destiné à être utilisé dans un dispositif photo-actif, tel qu'une cellule photovoltaïque par exemple. Le composé est dérivé de thienyl triarylamines et caractérisé en ce qu'il se présente sous la formule générale (III) suivante :The invention relates to a photoactive organic compound for use in a photoactive device, such as a photovoltaic cell for example. The compound is derived from thienyl triarylamines and characterized in that it is in the following general formula (III):

Description

COMPOSE ORGANIQUE PHOTOACTIF jDomaine de l'inventionl [0001] La présente invention concerne le domaine des composés organiques photo-actifs aptes à émettre un courant électrique lorsqu'ils sont soumis à un rayonnement lumineux. [0002] Plus particulièrement, l'invention se rapporte à un composé photo-actif, à une composition photo-active comprenant un tel composé et à un dispositif photo-actif fabriqué à partir d'un tel composé. Un tel dispositif photo-actif se présente par exemple sous la forme d'une cellule photovoltaïque organique. fArt antérieur] [0003] Les composés organiques photo-actifs sont destinés à être utilisés dans des dispositifs photo-actifs tels que des cellules photovoltaïques par exemple. [0004] L'effet photovoltaïque résulte de l'absorption de photons par un matériau semi-conducteur. L'absorption d'un photon peut faire passer un électron d'un état fondamental à un état excité pour former un exciton qui peut ensuite se dissocier en une paire électron-trou et produire un courant électrique continu. Ainsi, les cellules photovoltaïques permettent de transformer l'énergie lumineuse qu'elles reçoivent en énergie électrique. [0005] Des cellules photovoltaïques à base de silicium sont commercialisées depuis quelques années. Le silicium monocristallin, notamment, permet d'obtenir de très bons rendements de conversion d'énergie solaire en énergie électrique. Ce rendement chute pour des cellules réalisées avec du silicium polycristallin et chute encore plus avec du silicium amorphe. Cependant, la production de silicium mono- ou poly-cristallin requiert beaucoup d'énergie et est très coûteuse. De plus, son recyclage reste difficile. [0006] Des solutions alternatives ont donc été envisagées afin de baisser le coût de fabrication des dispositifs photovoltaïques. Des cellules photovoltaïques organiques, notamment, à base de matériaux organiques, ont été étudiées. [0007] Les cellules photovoltaïques organiques sont généralement constituées de deux types de matériaux : des matériaux donneurs d'électrons d'une part et des matériaux accepteurs d'autre part. On crée ainsi une hétérojonction et le champ Ref :0384-ARK42 électrique intense qui règne à l'interface donneur accepteur va permettre de dissocier les excitons en charges positives et négatives. [0008] Les matériaux actifs donneurs d'électrons les plus étudiés sont des polymères conducteurs à faible gap. Ils donnent de bons résultats en termes de performances avec un rendement de conversion entre l'énergie solaire incidente et l'énergie électrique restituée de l'ordre de 8%. [0009] Cependant, la polydispersité inhérente aux polymères conduit à une variabilité de paramètres tels que la masse moléculaire, la régio-régularité, la distribution des différentes longueurs de chaines conjuguées et la présence éventuelle de groupes résiduels terminaux qui posent le problème de la reproductibilité de la composition et des performances du matériau donneur résultant. [0010] Une solution possible à ce problème consiste à remplacer les polymères par des molécules organiques solubles qui présentent l'avantage d'une structure chimique parfaitement définie, d'une synthèse et d'une purification reproductibles et de permettre une analyse plus aisée des corrélations structure /performances que dans le cas des polymères. [0011] Des résultats intéressants ont été obtenus avec des composés moléculaires donneurs d'électrons, basés sur une grande variété de structures chimiques telles que des triphénylamines (voir le document intitulé « Triphenylamine- thienylenevinylene Hybrid Systems with Internai Charge Transfer as Donor Material for Heterojunction Solar Cells » S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, P. Frère and J. Roncali, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3459), des oligothiophènes (voir document intitulé « solution-processed small-molecule solar cells with 6.7% efficiency » Y. Sun, G. C.Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan and A. J.The present invention relates to the field of photo-active organic compounds capable of emitting an electric current when they are subjected to light radiation. BACKGROUND OF THE INVENTION More particularly, the invention relates to a photoactive compound, to a photoactive composition comprising such a compound and to a photoactive device manufactured from such a compound. Such a photoactive device is for example in the form of an organic photovoltaic cell. BACKGROUND [0003] The photoactive organic compounds are intended to be used in photoactive devices such as photovoltaic cells for example. The photovoltaic effect results from the absorption of photons by a semiconductor material. The absorption of a photon can move an electron from a ground state to an excited state to form an exciton which can then dissociate into an electron-hole pair and produce a continuous electric current. Thus, photovoltaic cells can transform the light energy they receive into electrical energy. [0005] Silicon-based photovoltaic cells have been on the market for some years. Monocrystalline silicon, in particular, makes it possible to obtain very good yields of conversion of solar energy into electrical energy. This efficiency drops for cells made with polycrystalline silicon and drops even more with amorphous silicon. However, the production of mono- or poly-crystalline silicon requires a lot of energy and is very expensive. Moreover, its recycling remains difficult. Alternative solutions have been considered to lower the cost of manufacturing photovoltaic devices. Organic photovoltaic cells, in particular, based on organic materials, have been studied. [0007] Organic photovoltaic cells generally consist of two types of materials: electron donor materials on the one hand and acceptor materials on the other hand. A heterojunction is thus created and the intense electric Ref: 0384-ARK42 field prevailing at the acceptor donor interface will make it possible to dissociate the excitons into positive and negative charges. [0008] The electron-donor active materials most studied are conductive polymers with a small gap. They give good results in terms of performance with a conversion efficiency between incident solar energy and electrical energy restored of the order of 8%. However, the inherent polydispersity of polymers leads to a variability of parameters such as molecular weight, regio-regularity, the distribution of the different lengths of conjugated chains and the possible presence of terminal residual groups which pose the problem of reproducibility. the composition and performance of the resulting donor material. A possible solution to this problem is to replace the polymers with soluble organic molecules that have the advantage of a perfectly defined chemical structure, a reproducible synthesis and purification and to allow easier analysis of structure / performance correlations only in the case of polymers. [0011] Interesting results have been obtained with electron donor molecular compounds based on a wide variety of chemical structures such as triphenylamines (see "Triphenylamine-Thienylenevinylene Hybrid Systems with Internal Loading Charge as Donor Material for Heterojunction"). Solar Cells, S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alveque, P. Frere and J. Roncali, J. Am Chem Soc., 2006, 128, 3459), oligothiophenes (see document entitled Y. Sun, GCWelch, Leong Wong, Takacs CJ, GC Bazan and AJ

Heeger, Nat. Mater., 2011, 11,), des squaraines (voir document intitulé « Arylamine- based squaraine donors for use in organic cells » G.Wei, X. Xiao, S. Wang, J.D.Zimmerman, K.Sun, V.V.Diev, M.E.Thompson, S.R.Forrest, Nona Lett. 2011, 11, 4261-4264), des diketopyrrolopyrroles (voir document intitulé "Nanoscale phase separation and high photovoltaic efficiency in solution processed, small molecules bulk heterojunction solar cells", B. Walker, A.B.Tamayo, X.D Dang, P.Zalar, J.H Seo, A.Garcia, M.Tantiniwat, T.Q.Nguyen, Advance Functional Material, Vol.19, Issue 19, 3063-3069) ou des borondipyrromethenes (voir document intitule "A tailored hybrid BODIPY-oligothiophene donor for molecule bulk heterojunction solar cells with Ref :0384-ARK42 improved performances" T.Rousseau, A. Cravino, E.Ripaud, P.Leriche, S.Rihn, A. De Nicola, R. Zissel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 5082-5084). Ainsi, un rendement solaire supérieur à 8% a pu être observé pour un matériau donneur d'électrons de type oligothiophène (voir notamment le document intitulé « Solution- Processed and High-Performance Organic Solar Cells Using Small Molecules with a Benzodithiophene Unit », Jiaoyan Zhou, Yi Zuo, Xiangjian Wan, Guankui Long, Qian Zhang, Wang Ni, Yongsheng Liu, Zhi Li, Guangrui He, Chenxi Li, Bin Kan, Miaomiao Li, and Yongsheng Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484). [0012] Cependant, ces composés présentent des masses moléculaires élevées, qui peuvent dépasser 1500g.mo1-1, et leur synthèse nécessite un grand nombre d'étapes, parfois supérieur à 12. De plus, les procédés de synthèse nécessitent généralement l'utilisation de réactifs ou solvants toxiques et de catalyseurs coûteux. Enfin, le rendement de synthèse de ces molécules est très faible, parfois inférieur à 0,10%, ce qui est incompatible avec une production industrielle. [0013] Il existe donc un besoin de produire industriellement des composés photo- actifs, donneurs d'électrons, de faible masse moléculaire (de préférence inférieure à 1500g.mo1-1), pouvant être synthétisés de manière simple, rapide et peu coûteuse, tout en limitant l'utilisation de réactifs ou solvants toxiques et de catalyseurs coûteux. Les composés doivent notamment permettre l'obtention d'un bon compromis entre complexité et rendement de synthèse, coût de production et rendement solaire obtenu. [0014] De tels composés, faciles à synthétiser et donc peu coûteux à fabriquer, peuvent en effet avoir un impact non négligeable pour une production industrielle de compositions photo-actives à destination de cellules photovoltaïques par exemple. [0015] C'est ainsi qu'une petite molécule a été synthétisée et testée en tant que composé photo-actif donneur d'électrons dans une cellule photovoltaïque. Le document intitulé « Structural modulation of internai charge transfer in small molecular donors for organic solar cells » A.Leliège, C-H Le Régent, M. Allain, P. Blanchard et J. Roncali, Chem. Commun, 2012, 48, 8907-8909 décrit ce composé de triphénylamine dicyanovinyle thiophène, noté DA dans la suite de la description, dont la formule (I) développée est la suivante : Ref :0384-ARK42 ON (I) [0016] Ce composé a été testé en tant que matériau donneur dans une cellule photovoltaïque bicouche, dont la couche de matériau accepteur est à base de fullerène C60 et la cathode est en aluminium. Le composé a permis d'obtenir un rendement solaire de 2,53% dans une telle cellule. Ce composé, de structure simple, est utilisé comme composé de référence pour analyser les propriétés optiques de composés de structures plus complexes basées sur cette structure de référence. [0017] Basé sur la structure de ce composé de référence (I), un autre composé a été synthétisé avec un groupe a-naphtyl en remplacement d'un groupe phényl de l'amine. Ce composé d'a-naphyle diphénylamine dicyanovinyle thiophène, encore noté « a-DA », dont la formule (II) développée est la suivante : a été utilisé en tant que matériau semi-conducteur organique de type p dans un transistor à effet de champ organique (voir document intitulé « Nonvolatile memory organic field effect transistor induced by the steric hindrance effects of organic molecules », Jung,Mi-Hee ; Song, Kyu-Ho ; Ko,Kyoung-Chul ; Lee,Jin-Yong ; Lee,Hyo-Young, Journal of Materials Chemistry, 2010, 20(37), 8016-8020). [0018] Les propriétés optiques de ce composé (II) ont été évaluées par la demanderesse et son rendement solaire a été mesuré dans une cellule photovoltaïque de structure bi-couche donneur-accepteur. Pour cela, le composé est déposé sur une anode, sous forme de couche agissant en tant que donneur d'électron, et une autre couche, à base de fullerène C60, agissant en tant qu'accepteur d'électrons, est déposée entre la couche de donneur d'électrons et une Ref :0384-ARK42 cathode. Le rendement solaire a été mesuré à 2,20%, ce qui est inférieur au rendement obtenu avec le composé (I) de référence précédemment décrit. f Problème technique] [0019] L'invention a donc pour but de remédier à au moins un des inconvénients de l'art antérieur. L'invention vise notamment à produire d'autres composés photo- actifs, dont la synthèse est facile, rapide, reproductible, compatible avec un procédé industriel et peu coûteuse, pour une utilisation dans une cellule photovoltaïque avec un rendement solaire satisfaisant. f Brève description de l'invention] [0020] De manière surprenante, il a été découvert qu'un composé photo-actif dérivé de thienyl triarylamines, caractérisé en ce qu'il se présente sous la formule (III) générale suivante : R9 R R2 R10 r_'7R3 R11 dans laquelle : A représente un bloc attracteur d'électrons; R1 est choisi parmi l'hydrogène, le fluor, un alkyl ou un groupe fonctionnel cyano ou trifluoromethyl; R2, R3 sont indépendamment choisis parmi l'un des substituants suivants : l'hydrogène, un halogène, un alkyl ou un groupe fonctionnel cyano ou trifluoromethyl, R4 à R7 sont indépendamment choisis parmi l'un des substituants suivants : l'hydrogène, un halogène, un alkyl tel que le méthyl, un alkoxy tel que le méthoxy, un polyether, ou un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl ; An l est un groupe fonctionnel aromatique phényl, naphtyl ou anthracenyl, de préférence phényl, substituté ou non par au moins l'un des substituants suivants : un halogène, par un alkyl tel que le méthyl, par un alkoxy tel que le methoxy, par un polyether, ou par un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl, R8 à R13 sont indépendamment choisis parmi au moins l'un des substituants suivants : l'hydrogène ; un halogène; un alkyl tel que le méthyl ; un alkoxy tel que le Ref :0384-ARK42 méthoxy ; un polyether ; un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl ; ou un groupe fonctionnel aromatique phényl, naphtyl ou anthracenyl, substituté ou non par au moins l'un des substituants suivants : un halogène, par un alkyl tel que le méthyl, par un alkoxy tel que le methoxy, par un polyether, ou par un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl, au moins deux groupes adjacents parmi les groupes R8 à R13 ainsi que les atomes de carbone du groupe fonctionnel 8-naphtyl auxquels ils sont liés étant aptes à être fusionnés, ou non, en un cycle aromatique accolé audit groupe fonctionnel 8-naphtyl dudit composé, présente de bonnes propriétés optiques et électrochimiques et permet la réalisation de cellules photovoltaïques avec un rendement solaire de l'ordre de 3%. De plus, un tel composé est facile et rapide à synthétiser, avec un rendement global de synthèse supérieur à 10%, compatible avec une production industrielle. [0021] Selon une particularité de l'invention, le bloc A attracteur d'électrons se présente sous l'une des formules (1) à (6) suivantes : (1) (2) (3) (4) COOR (5) __/ (6) COOR où R représente un groupement hydrogène ou alkyl. [0022] Selon une autre particularité de l'invention, le composé photo-actif se présente sous la formule (IV) suivante : (IV) [0023] Ce composé (IV) est le plus simple parmi les composés de la famille de formule générale (III), où tous les substituants R1 à R13 sont des hydrogènes, An1 Ref :0384-ARK42 est un groupe fonctionnel phényl non substitué, et le bloc attracteur d'électrons est un dicyanovinyl. Ce composé permet l'obtention de bons résultats, et en particulier d'un rendement solaire satisfaisant lorsqu'il est intégré dans une cellule photovoltaïque, puisqu'il présente un rendement moyen de 3% avec un écart-type de 0,155. [0024] Selon une autre particularité de l'invention, le composé photo-actif se présente sous la formule (V) suivante : (V) [0025] L'invention se rapporte en outre à une composition photo-active comprenant au moins un composé donneur d'électrons, caractérisée en ce que le composé donneur d'électrons est un composé tel que décrit précédemment. [0026] La composition comprend en outre un solvant, en particulier un solvant chloré et plus particulièrement du trichlorométhane. [0027] La composition comprend en outre un composé accepteur d'électrons choisi parmi l'un au moins des composés suivants : un fullerène, tel que le C60 ou le C70, ou un dérivé de pérylène diimide. [0028] L'invention se rapporte enfin à un dispositif photo-actif comprenant au moins un composé donneur d'électron, caractérisé en ce que le composé donneur d'électrons est un composé tel que décrit précédemment. [0029] Plus particulièrement, le composé donneur d'électrons se présente sous forme d'une couche apte à transporter des trous vers une électrode. Cette couche est avantageusement obtenue par évaporation ou sublimation sous vide d'une composition telle que décrite précédemment. [0030] Selon une particularité, le dispositif photo-actif constitue une cellule photovoltaïque organique comprenant un composé accepteur d'électrons et ledit composé donneur d'électrons. [0031] Le composé accepteur d'électrons de la cellule photovoltaïque est choisi parmi l'un au moins des composé suivants : un fullerène, tel que le C60 ou le C70, ou un dérivé de pérylène diim ide. Ref :0384-ARK42 [0032] Selon une particularité, le composé donneur d'électrons forme une couche apte à transporter des trous vers une anode, ladite couche étant obtenue par dépôt de la composition à base du composé donneur d'électrons décrit précédemment, par évaporation ou sublimation sous vide. [0033] Selon une particularité, le composé donneur d'électrons et le composé accepteur d'électrons forment une même couche dans laquelle les composés forment un réseau interpénétré, apte à transporter des électrons vers une cathode et des trous vers une anode, ladite couche étant obtenue par dépôt de la composition décrite précédemment, comprenant à la fois le composé donneur d'électrons et le composé accepteur d'électrons, par évaporation ou par sublimation sous vide. [0034] Selon encore une autre particularité, le composé donneur d'électrons et le composé accepteur d'électrons forment une même couche dans laquelle les composés forment un réseau interpénétré, apte à transporter des électrons vers une cathode et des trous vers une anode, ladite couche étant obtenue par dépôt par co- évaporation de deux compositions comprenant respectivement le composé donneur d'électrons et le composé accepteur d'électrons. [0035] D'autres particularités et avantages de l'invention apparaitront à la lecture de la description faite à titre d'exemple illustratif et non limitatif, en référence aux Figures annexées qui représentent : - La Figure 1, un schéma en coupe d'une cellule photovoltaïque à hétérojonction de type bi-couche, - La Figure 2, un schéma en coupe d'une cellule photovoltaïque à hétérojonction volumique, - La Figure 3, des spectres d'absorption comparatifs, dans l'UV visible, de trois solutions comprenant respectivement le composé 13 -DA (IV) selon l'invention, le composé DA de référence (I) et le composé a- DA (II), - La Figure 4, des spectres d'absorption comparatifs de films obtenus par dépôt à la tournette de trois compositions comprenant respectivement le composé 13 -DA (IV) selon l'invention, le composé DA de référence (I) et le composé a- DA (II), - La Figure 5, des courbes comparatives de densité de courant en fonction de la tension, caractéristiques d'une cellule photovoltaïque fabriquée conformément à l'exemple 2, à partir d'un composé 13 -DA (IV) selon l'invention et à partir du composé a- DA (II) existant. Ref :0384-ARK42 f Description détaillée de l'invention] [0036] Dans la suite de la description, on entend par « tension de circuit ouvert », notée Voc, la tension mesurée aux bornes d'une cellule photovoltaïque lorsque celle-ci est en circuit ouvert et que le courant est alors nul. Cette tension est généralement exprimée en Volts. [0037] On entend par « densité de courant de court-circuit », noté Jsc, le courant qui traverse cette cellule par unité de surface lorsque celle-ci est court-circuitée, et que la tension à ses bornes est alors nulle. Ce courant est généralement exprimé en mi I liam pères/cm2. [0038] On entend par « facteur de remplissage », noté FF (acronyme anglais pour « Fill Factor »), le rapport entre la puissance électrique maximale restituée et le produit du courant de court-circuit et de la tension en circuit ouvert. Le facteur de remplissage est généralement exprimé en pourcentage. Il est indispensable pour déterminer le rendement solaire (PCE) de cellules photovoltaïques. [0039] On entend par rendement solaire d'une cellule photovoltaïque, noté PCE (acronyme anglais pour « Power Conversion Efficiency »), le rapport entre la puissance électrique maximale restituée et la puissance solaire incidente. Il est généralement exprimé en pourcentage. Il est calculé selon l'équation suivante : PCE = (Voc * Jsc *FF) / Pi, [0040] où Voc représente la tension de circuit ouvert (exprimée en V), Jsc la densité de courant de court-circuit (exprimée en mA.cm-2), FF le facteur de remplissage (exprimé en %) et Pi la puissance lumineuse incidente (exprimée en mW.cm-2). [0041] Les composés organiques moléculaires se développent de plus en plus car ils ont une structure chimique parfaitement définie avec une caractérisation et une purification plus aisées que les polymères. Leur synthèse est reproductible et les corrélations structure / performance sont plus faciles à établir que dans le cas des polymères poly-dispersés qui comportent de nombreux paramètres difficilement maitrisables, tels que la longueur des chaines et la présence éventuelle de groupes résiduels terminaux. [0042] De manière surprenante, une famille de composés a permis d'obtenir des résultats satisfaisants, lorsqu'ils sont intégrés sous forme de couche, en tant que matériau donneur d'électrons, dans une cellule photovoltaïque. Cette famille de Ref :0384-ARK42 composés, dérivés de thienyl triarylamines, se présente sous la formule (III) générale suivante : [0043] Le bloc A représente un bloc attracteur d'électrons. Ce bloc attracteur peut par exemple se présenter sous l'une des formules suivantes : r. N (2) (1) (4) (6) (5) (3) COOR ____/ COOR où R représente un groupement hydrogène ou alkyl. [0044] Le substituant R1 est choisi parmi l'hydrogène, le fluor, un alkyl ou un groupe fonctionnel cyano ou trifluoromethyl. [0045] Les substituants R2 et R3 sont indépendamment choisis parmi l'un des substituants suivants : l'hydrogène, un halogène, un alkyl ou un groupe fonctionnel cyano ou trifluoromethyl. [0046] De même, les substituants R4 à R7 sont indépendamment choisis parmi l'un des substituants suivants : l'hydrogène, un halogène, un alkyl tel que le méthyl, un alkoxy tel que le méthoxy, un polyether, ou un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl. [0047] Le bloc triarylamine forme un bloc donneur d'électrons, et le substituant An 1 est un groupe fonctionnel aromatique phényl, naphtyl ou anthracenyl, de préférence phényl, substituté ou non par au moins l'un des substituants suivants : un halogène, par un alkyl tel que le méthyl, par un alkoxy tel que le methoxy, par un polyether, ou par un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl. Ref :0384-ARK42 [0048] Les substituants R8 à R13 sont indépendamment choisis parmi au moins l'un des substituants suivants : l'hydrogène ; un halogène; un alkyl tel que le méthyl ; un alkoxy tel que le méthoxy ; un polyether ; un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl ; ou un groupe fonctionnel aromatique phényl, naphtyl ou anthracenyl, substituté ou non par au moins l'un des substituants suivants : un halogène, par un alkyl tel que le méthyl, par un alkoxy tel que le methoxy, par un polyether, ou par un groupe fonctionnel nitro, cyano ou trifluoromethyl. Au moins deux groupes adjacents, parmi les groupes R8 à R13, ainsi que les atomes de carbone du groupe fonctionnel 13-naphtyl auxquels ils sont liés, peuvent éventuellement être fusionnés pour former un cycle aromatique accolé au groupe fonctionnel [3-naphtyl. [0049] Ce composé présente l'avantage de pouvoir être mis facilement en solution dans un solvant chloré, tel que le dichlorométhane ou le trichlorométhane (encore connu sous la dénomination « chloroforme ») par exemple, et il peut être déposé facilement sous forme de couche, par dépôt à la tournette et évaporation du solvant, ou par sublimation sous vide. La mobilité des charges est supérieure à 10-4 cm2.V-1.s-1, c'est-à-dire suffisante pour pouvoir transporter efficacement les électrons et les trous vers leurs électrodes collectrices respectives, c'est-à-dire la cathode et l'anode. [0050] Un composé de cette famille a plus particulièrement été étudié et comparé aux composés (I) et (II) de l'art antérieur. Il s'agit du composé de [3-naphyle diphénylamine dicyanovinyle thiophène, encore noté « [3-DA » dans la suite de la description, de formule générale (IV) suivante : CN (IV) [0051] Ce composé peut être synthétisé par des procédés connus de l'homme de l'art. Il peut par exemple être synthétisé en seulement 4 étapes. Une première étape consiste à synthétiser un dérivé bromé de diphénylnaphtalène amine, et plus particulièrement du N-(4-bromophenyI)-N-phénylnaphtalen-2-amine, à partir de phenylnaphtalen-amine et de dibromobenzène. Dans une deuxième étape, on synthétise du N-phenyl-N(-4(thiophen-2-yl)phenyl)naphtalen-2-amine par réaction de Ref :0384-ARK42 Stille entre le N-(4-bromophenyI)-N-phénylnaphtalen-2-amine obtenu à la première étape et du du 2-(tri-n-butylstannyl)thiophène. Le N-phenyl-N(-4(thiophen-2- yl)phenyl)naphtalen-2-amine ainsi obtenu est ensuite soumis à une formylation de Vilsmeier pour donner une aldéhyde, plus particulièrement du 5-(4-(naphtalen-2- yl(phenyl)amino)phenyll)thiophene-2-carbaldehyde. Cette aldéhyde est ensuite soumise à une condensation de Knoevenagel en la faisant réagir avec du malonitrile, de manière à obtenir le p-naphyle diphénylamine dicyanovinyle thiophène de formule (IV). [0052] Un autre composé de la famille (III) se présente par exemple sous la formule (V) suivante : (V) [0053] La structure d'un composé donneur d'électrons efficace implique généralement la combinaison, au sein de ce composé, d'un bloc donneur d'électrons et d'un bloc attracteur d'électrons pour créer un transfert de charge interne, encore noté ICT (acronyme anglais pour « Internai Charge Transfer ») qui produit en même temps une extension du spectre d'absorption vers des longueurs d'onde plus longues et une augmentation de la tension de circuit ouvert Voc de la cellule photovalotaique. [0054] Le composé (IV) a été caractérisé et comparé aux 2 premiers composés (I) et (II) déjà connus. Pour cela, chaque composé a été solubilisé dans un solvant chloré, tel que du dichlorométhane par exemple, à raison de 5mg de composé (IV) par ml de solvant. La solution obtenue a été soumise à des analyses spectroscopiques UV-visible afin de déterminer les maxima d'absorption molaire correspondants à chacun des composés (I), (Il) et (IV). Les courbes d'absorbance (A) en fonction de la longueur d'onde (À) sont reportées à la Figure 3. Le tableau I ci-dessous rassemblent les maxima d'absorption et les coefficients d'absorption molaire E mesurés pour chaque composé (I), (Il), (IV) en solution.Heeger, Nat. Mater., 2011, 11,), squaraines (see document entitled "Arylamine-based squaraine donors for use in organic cells" G.Wei, X. Xiao, S. Wang, JDZimmerman, K.Sun, VVDiev, ME Thompson, SRForrest, Nona Lett. 2011, 11, 4261-4264), diketopyrrolopyrroles (see document entitled "Nanoscale phase separation and high photovoltaic efficiency in solution processed, small molecules bulk heterojunction solar cells", B. Walker, ABTamayo, XD Dang, P.Zalar, JH Seo, A.Garcia, M.Tantiniwat, TQNguyen, Advance Functional Material, Vol.19, Issue 19, 3063-3069) or borondipyrromethenes (see document entitled "A tailored hybrid BODIPY-oligothiophene [Rousse, A. Cravino, E. Ripaud, P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Zissel, J. Roncali, Chem, Heterojunction solar cells with Ref: 0384-ARK42 Commun 2010, 46, 5082-5084). Thus, a solar yield greater than 8% could be observed for an oligothiophene-type electron donor material (see in particular the document entitled "Solution-Processed and High-Performance Organic Solar Cells Using Small Molecules with a Benzodithiophene Unit", Jiaoyan Zhou, Yi Zuo, Xiangjian Wan, Long Guankui, Zhang Qian, Wang Ni, Yongsheng Liu, Li Zhi, Guangrui He, Li Chenxi, Bin Kan, Li Miaomiao, and Chen Yongsheng, J. Am., Soc Chem 2013, 135 , 8484). However, these compounds have high molecular weights, which can exceed 1500g.mo1-1, and their synthesis requires a large number of steps, sometimes greater than 12. In addition, synthetic processes generally require the use toxic reagents or solvents and expensive catalysts. Finally, the synthesis yield of these molecules is very low, sometimes less than 0.10%, which is incompatible with industrial production. There is therefore a need to industrially produce photo-active compounds, electron donors, low molecular weight (preferably less than 1500g.mo1-1), which can be synthesized simply, quickly and inexpensively, while limiting the use of toxic reagents or solvents and expensive catalysts. The compounds must in particular make it possible to obtain a good compromise between complexity and yield of synthesis, production cost and solar yield obtained. Such compounds, easy to synthesize and therefore inexpensive to manufacture, can indeed have a significant impact for industrial production of photo-active compositions for photovoltaic cells for example. Thus, a small molecule was synthesized and tested as a photo-active electron donor compound in a photovoltaic cell. A. Liege, C-H The Regent, M. Allain, P. Blanchard and J. Roncali, Chem. Commun, 2012, 48, 8907-8909 describes this compound of triphenylamine dicyanovinyl thiophene, noted DA in the following description, the formula (I) developed is the following: Ref: 0384-ARK42 ON (I) [0016] Ce compound has been tested as a donor material in a bilayer photovoltaic cell, whose acceptor material layer is C60 fullerene and the cathode is aluminum. The compound made it possible to obtain a solar yield of 2.53% in such a cell. This compound, of simple structure, is used as a reference compound to analyze the optical properties of compounds of more complex structures based on this reference structure. Based on the structure of this reference compound (I), another compound was synthesized with an α-naphthyl group to replace a phenyl group of the amine. This α-naphthyl dicyanovinylthiophene-diphenylamine compound, again denoted "a-DA", whose formula (II) developed is as follows: was used as a p-type organic semiconductor material in a solid-state transistor. organic field (see document entitled "Nonvolatile memory organic field effect transistor induced by the steric hindrance effects of organic molecules", Jung, Mi-Hee; Song, Kyu-Ho; Ko, Kyoung-Chul; Lee, Jin-Yong; Lee, Hyo-Young, Journal of Materials Chemistry, 2010, 20 (37), 8016-8020). The optical properties of this compound (II) were evaluated by the applicant and its solar yield was measured in a photovoltaic cell structure bilayer donor-acceptor. For this, the compound is deposited on an anode, in the form of a layer acting as an electron donor, and another layer, based on fullerene C60, acting as an electron acceptor, is deposited between the layer of electron donor and a Ref: 0384-ARK42 cathode. The solar yield was measured at 2.20%, which is lower than the yield obtained with the reference compound (I) previously described. TECHNICAL PROBLEM The object of the invention is therefore to remedy at least one of the drawbacks of the prior art. The invention aims in particular to produce other photoactive compounds, the synthesis of which is easy, fast, reproducible, compatible with an inexpensive industrial process, for use in a photovoltaic cell with a satisfactory solar yield. Brief description of the invention [0020] Surprisingly, it has been discovered that a photoactive compound derived from thienyl triarylamines, characterized in that it is in the following general formula (III): R 9 R Wherein: A represents an electron withdrawing block; R1 is selected from hydrogen, fluorine, alkyl or a cyano or trifluoromethyl functional group; R2, R3 are independently selected from one of the following substituents: hydrogen, a halogen, an alkyl or a cyano or trifluoromethyl functional group, R4 to R7 are independently selected from one of the following substituents: hydrogen, a halogen, an alkyl such as methyl, an alkoxy such as methoxy, a polyether, or a nitro, cyano or trifluoromethyl functional group; An is an aromatic functional group phenyl, naphthyl or anthracenyl, preferably phenyl, substituted or not by at least one of the following substituents: a halogen, an alkyl such as methyl, an alkoxy such as methoxy, by a polyether, or with a nitro, cyano or trifluoromethyl functional group, R8 to R13 are independently selected from at least one of the following substituents: hydrogen; a halogen; an alkyl such as methyl; an alkoxy such as Ref: 0384-ARK42 methoxy; a polyether; a nitro, cyano or trifluoromethyl functional group; or an aromatic phenyl, naphthyl or anthracenyl functional group, substituted or unsubstituted by at least one of the following substituents: a halogen, an alkyl such as methyl, an alkoxy such as methoxy, a polyether, or a nitro, cyano or trifluoromethyl functional group, at least two adjacent groups from R8 to R13 and also the carbon atoms of the 8-naphthyl functional group to which they are attached being capable of being fused, or not, into an aromatic ring attached to said 8-naphthyl functional group of said compound, has good optical and electrochemical properties and allows the realization of photovoltaic cells with a solar yield of the order of 3%. In addition, such a compound is easy and fast to synthesize, with an overall synthetic yield greater than 10%, compatible with industrial production. According to a feature of the invention, the electron withdrawing block A is in one of the following formulas (1) to (6): (1) (2) (3) (4) COOR (5) Where R is a hydrogen or alkyl group. According to another feature of the invention, the photoactive compound is in the following formula (IV): (IV) This compound (IV) is the simplest of the compounds of the family of formula general (III), where all substituents R1 to R13 are hydrogen, An1 Ref: 0384-ARK42 is an unsubstituted phenyl functional group, and the electron withdrawing block is a dicyanovinyl. This compound makes it possible to obtain good results, and in particular a satisfactory solar yield when integrated in a photovoltaic cell, since it has an average yield of 3% with a standard deviation of 0.155. According to another feature of the invention, the photoactive compound is in the following formula (V): (V) [0025] The invention also relates to a photoactive composition comprising at least one electron donor compound, characterized in that the electron donor compound is a compound as described above. The composition further comprises a solvent, in particular a chlorinated solvent and more particularly trichloromethane. The composition further comprises an electron acceptor compound chosen from at least one of the following compounds: a fullerene, such as C60 or C70, or a perylene diimide derivative. The invention finally relates to a photoactive device comprising at least one electron donor compound, characterized in that the electron donor compound is a compound as described above. More particularly, the electron donor compound is in the form of a layer capable of transporting holes to an electrode. This layer is advantageously obtained by evaporation or sublimation under vacuum of a composition as described above. According to a feature, the photo-active device constitutes an organic photovoltaic cell comprising an electron acceptor compound and said electron donor compound. The electron acceptor compound of the photovoltaic cell is chosen from at least one of the following compounds: a fullerene, such as C60 or C70, or a perylene derivative diim ide. Ref: 0384-ARK42 According to a particular feature, the electron donor compound forms a layer capable of transporting holes towards an anode, said layer being obtained by depositing the composition based on the electron donor compound described previously, by evaporation or sublimation under vacuum. According to one feature, the electron donor compound and the electron acceptor compound form a single layer in which the compounds form an interpenetrating network capable of transporting electrons to a cathode and holes to an anode, said layer being obtained by depositing the composition described above, comprising both the electron donor compound and the electron acceptor compound, by evaporation or by sublimation under vacuum. According to yet another particularity, the electron donor compound and the electron acceptor compound form a single layer in which the compounds form an interpenetrating network, capable of transporting electrons to a cathode and holes to an anode, said layer being obtained by co-evaporation deposition of two compositions respectively comprising the electron donor compound and the electron acceptor compound. Other features and advantages of the invention will appear on reading the description given by way of illustrative and non-limiting example, with reference to the appended figures which represent: - Figure 1, a sectional diagram of a bi-layer type heterojunction photovoltaic cell, - Figure 2, a sectional diagram of a volumetric heterojunction photovoltaic cell, - Figure 3, comparative absorption spectra, in the visible UV, of three solutions. comprising respectively the compound 13-DA (IV) according to the invention, the reference compound DA (I) and the compound a-DA (II), - Figure 4, comparative absorption spectra of films obtained by deposit at the spin of three compositions respectively comprising the compound 13 -DA (IV) according to the invention, the reference compound DA (I) and the compound a-DA (II), - Figure 5, comparative curves of current density according to the voltage, characteristics of u a photovoltaic cell manufactured in accordance with Example 2, starting from a compound 13-DA (IV) according to the invention and from the existing α-DA compound (II). Ref: 0384-ARK42 Detailed description of the invention] In the following description, the term "open circuit voltage", denoted Voc, the voltage measured at the terminals of a photovoltaic cell when it is in open circuit and the current is then zero. This voltage is usually expressed in volts. The term "short-circuit current density", denoted Jsc, the current that passes through this cell per unit area when it is short-circuited, and the voltage at its terminals is then zero. This current is usually expressed in mi I liam fathers / cm2. The term "fill factor", noted FF (acronym for "Fill Factor"), the ratio between the maximum electrical power output and the product of the short-circuit current and open circuit voltage. The fill factor is usually expressed as a percentage. It is essential to determine the solar yield (PCE) of photovoltaic cells. The solar yield of a photovoltaic cell, noted PCE (acronym for "Power Conversion Efficiency"), the ratio between the maximum electrical power restored and incident solar power. It is usually expressed as a percentage. It is calculated according to the following equation: PCE = (Voc * Jsc * FF) / Pi, [0040] where Voc represents the open circuit voltage (expressed in V), Jsc the short-circuit current density (expressed in mA.cm-2), FF the fill factor (expressed in%) and Pi the incident light power (expressed in mW.cm-2). Molecular organic compounds are developing more and more because they have a perfectly defined chemical structure with easier characterization and purification than polymers. Their synthesis is reproducible and the structure / performance correlations are easier to establish than in the case of poly-dispersed polymers which have many difficult to control parameters, such as the length of the chains and the possible presence of terminal residual groups. Surprisingly, a family of compounds has made it possible to obtain satisfactory results, when integrated as a layer, as an electron donor material, in a photovoltaic cell. This family of Ref: 0384-ARK42 compounds, derived from thienyl triarylamines, is in the following general formula (III): Block A represents an electron withdrawing block. This attractor block can for example be in one of the following formulas: r. N (2) (1) (4) (6) (5) (3) wherein R is a hydrogen or alkyl group. The substituent R1 is chosen from hydrogen, fluorine, an alkyl or a cyano or trifluoromethyl functional group. The substituents R 2 and R 3 are independently selected from one of the following substituents: hydrogen, a halogen, an alkyl or a cyano or trifluoromethyl functional group. Similarly, the substituents R4 to R7 are independently chosen from one of the following substituents: hydrogen, a halogen, an alkyl such as methyl, an alkoxy such as methoxy, a polyether, or a functional group nitro, cyano or trifluoromethyl. The triarylamine block forms an electron donor block, and the substituent An 1 is an aromatic functional group phenyl, naphthyl or anthracenyl, preferably phenyl, substituted or not by at least one of the following substituents: a halogen, by an alkyl such as methyl, an alkoxy such as methoxy, a polyether, or a nitro, cyano or trifluoromethyl functional group. Ref: 0384-ARK42 [0048] The substituents R8 to R13 are independently selected from at least one of the following substituents: hydrogen; a halogen; an alkyl such as methyl; an alkoxy such as methoxy; a polyether; a nitro, cyano or trifluoromethyl functional group; or an aromatic phenyl, naphthyl or anthracenyl functional group, substituted or unsubstituted by at least one of the following substituents: a halogen, an alkyl such as methyl, an alkoxy such as methoxy, a polyether, or a nitro, cyano or trifluoromethyl functional group. At least two adjacent groups, from R8 to R13, as well as the carbon atoms of the 13-naphthyl functional group to which they are attached, may optionally be fused to form an aromatic ring fused to the [3-naphthyl] functional group. This compound has the advantage of being easily put in solution in a chlorinated solvent, such as dichloromethane or trichloromethane (also known under the name "chloroform") for example, and it can be deposited easily in the form of layer, by spin coating and evaporation of the solvent, or by sublimation under vacuum. The mobility of the charges is greater than 10-4 cm.sup.2.sup.-1.s -1, that is to say sufficient to efficiently transport the electrons and the holes to their respective collecting electrodes, that is to say the cathode and the anode. A compound of this family has been more particularly studied and compared with the compounds (I) and (II) of the prior art. This is the compound of [3-naphthyl diphenylamine dicyanovinyl thiophene, also noted "[3-DA] in the following description, of general formula (IV): CN (IV) [0051] This compound can be synthesized by methods known to those skilled in the art. It can for example be synthesized in just 4 steps. A first step consists in synthesizing a brominated derivative of diphenylnaphthalene amine, and more particularly N- (4-bromophenyl) -N-phenylnaphthalen-2-amine, from phenylnaphthalenamine and dibromobenzene. In a second step, N-phenyl-N (-4 (thiophen-2-yl) phenyl) naphthalen-2-amine is synthesized by reaction of Ref: 0384-ARK42 Stille between N- (4-bromophenyl) -N -phenylnaphthalen-2-amine obtained in the first step and 2- (tri-n-butylstannyl) thiophene. The N-phenyl-N (-4 (thiophen-2-yl) phenyl) naphthalen-2-amine thus obtained is then subjected to a Vilsmeier formylation to give an aldehyde, more particularly 5- (4- (naphthalen-2 yl (phenyl) amino) phenyl) thiophene-2-carbaldehyde. This aldehyde is then subjected to Knoevenagel condensation by reacting it with malonitrile, so as to obtain the p-naphyl diphenylamine dicyanovinyl thiophene of formula (IV). Another compound of the family (III) is for example in the following formula (V): (V) The structure of an effective electron donor compound generally involves the combination, within this compound, an electron donor block and an electron withdrawing block to create an internal charge transfer, also noted ICT (acronym for "Internai Charge Transfer") which produces at the same time an extension of the spectrum of absorption at longer wavelengths and an increase in the open circuit voltage Voc of the photovalota cell. The compound (IV) has been characterized and compared with the first 2 compounds (I) and (II) already known. For this, each compound was solubilized in a chlorinated solvent, such as dichloromethane for example, at a rate of 5 mg of compound (IV) per ml of solvent. The solution obtained was subjected to UV-visible spectroscopic analyzes in order to determine the molar absorption maxima corresponding to each of the compounds (I), (II) and (IV). The absorbance curves (A) as a function of wavelength (λ) are reported in FIG. 3. Table I below summarizes the absorption maxima and the molar absorption coefficients E measured for each compound. (I), (II), (IV) in solution.

Ref :0384-ARK42 Composé Àmax (nm) E (L. Mol l.cm-1) DA (I) 500 27000 a-DA (II) 494 32500 [3-DA (IV) 500 36300 Tableau I [0055] Tous ces composés possèdent une bande de transfert de charge interne (ICT) à faible énergie, c'est-à-dire à une longueur d'onde À supérieure à 400nm. [0056] Le coefficient d'absorption molaire E du composé [3-DA de formule (IV) est supérieur au coefficient d'absorption molaire des deux autres composés. Ceci traduit une meilleure capacité à absorber un rayonnement lumineux qui traverse le milieu contenant le composé. [0057] De manière avantageuse, une composition comprenant au moins un composé de formule générale (III) telle que précédemment décrite est préparée en vue de son utilisation en tant que matériau donneur d'électrons dans une cellule photovoltaïque par exemple. Cette composition peut comprendre un composé [3-DA de formule (IV) et/ou éventuellement un ou plusieurs autres composés de formule différente, mais appartenant tous à la même famille de composés de formule générale (III), tel que par exemple le composé de formule (V). [0058] Une telle composition a ainsi été préparée en mettant en solution le composé [3-DA de formule (IV) dans un solvant, en particulier un solvant chloré tel que du chloroforme par exemple. De préférence on dissout 5 mg de composé (IV) par ml de solvant. [0059] La composition peut en outre comprendre un composé accepteur d'électrons, tel qu'un fullerène, comme le C60 ou le C70 par exemple, un dérivé de pérylène, tel que le PTCDA (dianhydride pérylène -3,4,9,10-tétracarboxylique) par exemple, un dérivé de pérylène diimide, tel que le Me-PTCDI (diimide N, N'- diméthylpérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique) par exemple, ou du PCBM ([6,6]-phénylC61-butanoate de méthyl. Dans ce cas, les composés accepteur et donneur d'électrons sont mélangés dans une même composition, qui peut alors être utilisée pour former une seule couche à la fois donneur et accepteur d'électrons au sein d'une cellule photovoltaïque de type hétérojonction volumique ou BHJ (acronyme anglais pour « Bulk HeteroJunction »). Selon le composé, la couche peut présenter Ref :0384-ARK42 une morphologie plane ou une morphologie comprenant des cylindres, des sphères ou des lamelles par exemple. [0060] La composition comprenant le composé [3-DA de formule (IV) a ensuite été utilisée pour former des films minces. Un tel film est réalisé par dépôt de la composition sur un substrat de verre, soit par sublimation sous vide ou par évaporation. Dans ce dernier cas, le dépôt de la composition se fait par exemple à la tournette avec une vitesse comprise entre 6000 et 10000 tours par minutes, pendant quelques secondes et le solvant est évaporé au moment du dépôt. [0061] De la même manière, des films à base des composés (I) et (II) ont été réalisés sur des substrats de verre afin d'être comparés. [0062] Les courbes d'absorbance (A) en fonction de la longueur d'onde (À) sont illustrées sur la Figure 4. Le tableau II ci-dessous rassemble les maximas d'absorption et les gaps optiques mesurés pour chaque film. Composition Film Àmax (nm) Eg (eV) DA (I) 523 1.98 a-DA (II) 510 2.06 -DA(IV) 518 2.02 Tableau II [0063] Pour les différents composés, le passage à l'état solide provoque un déplacement bathochrome et un élargissement de la bande ICT (voir Figure 4 par rapport à la Figure 3). Ce résultat s'explique généralement par une amélioration de la planéité des molécules et l'existence de plus fortes interactions intermoléculaires. Les valeurs des gaps optiques des films (en eV) ont été déterminés par la méthode des tangeantes en appliquant la loi de Planck (E=hc/À = 1240/À en nm). [0064] La valeur du gap optique du film formé avec le composé [3-DA de formule (IV) est inférieure à celle du gap optique du film formé avec le composé a-DA de formule (II). Ce résultat traduit une meilleure capacité du composé [3-DA à absorber un rayonnement lumineux qui traverse le film contenant le composé. [0065] La composition peut être utilisée pour la réalisation de couches donneur d'électrons ou donneur/ accepteur d'électrons dans des cellules photovoltaïques. [0066] Il existe essentiellement deux types de cellules photovoltaîques. Un premier type dit à hétérojonction bi-couche, tel que schématisé sur la Figure 1, consiste à déposer deux couches bien distinctes, l'une donneur d'électrons, Ref :0384-ARK42 référencée 13, et l'autre accepteur d'électrons, référencée 14, entre deux électrodes 11, 16. Dans ce cas, la dissociation de l'exciton en charges séparées se produit à l'interface (ou hétérojonction ) entre la couche donneur 13 et la couche accepteur 14. L'anode 11 collecte les trous, tandis que la cathode 16 collecte les électrons. La couche 10 correspond à un substrat de verre. [0067] L'autre type de cellule dite à hétérojonction volumique, tel que schématisé sur la Figure 2, consiste à former une couche active 15 constituée d'un réseau interpénétré de donneur et d'accepteur obtenu en mélangeant les deux composés donneur et accepteur dans la couche 15 entre deux électrodes 11 et 16. Dans ce cas, l'interface donneur / accepteur est beaucoup plus grande que dans le cas des cellules bicouches car elle ne se limite pas à la surface de la cellule. [0068] Dans ce cas, la couche active 15 est formée soit par dépôt à la tournette d'une composition comprenant le composé donneur et le composé accepteur d'électrons, soit par co-évaporation sous vide de deux compositions comprenant 15 chacune respectivement le composé donneur et le composé accepteur. [0069] L'exemple décrit dans la suite de la description se réfère à une cellule photovoltaïque bicouche. Cependant, l'invention ne se limite pas à cet exemple et le composé photo-actif donneur d'électron selon l'invention peut également être intégré, sous forme de couche, dans d'autres dispositifs photo-actifs tels que des transistors à 20 effet de champ par exemple. [0070] Exemple 1 - préparation du composé 13-DA de formule (IV) : [0071] Réaction (1) : Dans une première étape, du N-(4-bromophenyI)-N- phénylnaphtalen-2-amine est synthétisé à partir de dibromobenzène et de N- 25 phenylnaphtalen-2-amine. Pour cela, du 2,69g (soit 11,4 mmol) de 1,4- dibromobenzene, 1g (soit 4,56mmol) de N-phenylnaphtalen-2-amine et 1,75g (soit 18,2mmol) de tert butylate de sodium, noté NaOtBu, sont dissout dans 40 ml de toluène. Le mélange est dégazé pendant environ 10 minutes avec de l'argon. Puis un catalyseur à base de Palladium est introduit dans le mélange. Plus précisément, 30 100mg (soit 3% en poids) de Pd(dppf)Cl2 est introduit dans le mélange, lequel est ensuite porté à une température de 120°C pendant 4 heures sous atmosphère d'argon. Le tert butylate de sodium est ensuite filtré et le solvant, c'est-à-dire le toluène, est évaporé. Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur colonne Ref :0384-ARK42 de gel de silice avec un éluant comprenant un mélange de cyclohexane et de dichlorométhane dans des proportions respectives de 8,5: 1,5. Le rendement de cette première réaction est de 79%. On obtient donc 1,35g (soit 3,6mmol) de N-(4- bromophenyI)-N-phénylnaphtalen-2-amine.Ref: 0384-ARK42 Compound A max (nm) E (L.Mol.cm-1) DA (I) 500 27000 a-DA (II) 494 32500 [3-DA (IV) 500 36300 Table I [0055] All these compounds have a low energy internal charge transfer band (ICT), that is to say a wavelength λ greater than 400 nm. The molar absorption coefficient E of the compound [3-DA of formula (IV) is greater than the molar absorption coefficient of the other two compounds. This reflects a better ability to absorb light radiation that passes through the medium containing the compound. Advantageously, a composition comprising at least one compound of general formula (III) as described above is prepared for use as an electron donor material in a photovoltaic cell, for example. This composition may comprise a compound [3-DA of formula (IV) and / or optionally one or more other compounds of different formula, but all belonging to the same family of compounds of general formula (III), such as, for example, the compound of formula (V). Such a composition was thus prepared by dissolving the compound [3-DA of formula (IV) in a solvent, in particular a chlorinated solvent such as chloroform for example. Preferably 5 mg of compound (IV) is dissolved per ml of solvent. The composition may further comprise an electron acceptor compound, such as a fullerene, such as C60 or C70 for example, a perylene derivative, such as PTCDA (perylene dianhydride -3,4,9, 10-tetracarboxylic), for example, a perylene diimide derivative, such as Me-PTCDI (N, N'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide) for example, or PCBM ([6,6] In this case, the acceptor and electron donor compounds are mixed in the same composition, which can then be used to form a single layer both electron donor and electron acceptor within a single electron-donating and accepting compound. Photovoltaic cell type heterojunction volume or BHJ (acronym for "Bulk HeteroJunction"). According to the compound, the layer may have a flat morphology or a morphology comprising cylinders, spheres or lamellae for example. The composition comprising the compound [3-DA of Formula (IV) was then used to form thin films. Such a film is produced by depositing the composition on a glass substrate, either by sublimation under vacuum or by evaporation. In the latter case, the composition is deposited for example by spinning with a speed of between 6000 and 10000 revolutions per minute, for a few seconds and the solvent is evaporated at the time of deposition. In the same way, films based on the compounds (I) and (II) were made on glass substrates in order to be compared. The absorbance curves (A) as a function of the wavelength (λ) are illustrated in FIG. 4. Table II below collates the absorption maxima and the optical gaps measured for each film. Composition Film Amax (nm) Eg (eV) DA (I) 523 1.98a-DA (II) 510 2.06-AD (IV) 518 2.02 Table II [0063] For the various compounds, the transition to the solid state causes a bathochromic shift and broadening of the ICT band (see Figure 4 in relation to Figure 3). This result is generally explained by an improvement in the flatness of the molecules and the existence of stronger intermolecular interactions. The optical gap values of the films (in eV) were determined by the tilting method by applying Planck's law (E = hc / λ = 1240 / Å in nm). The value of the optical gap of the film formed with the compound [3-DA of formula (IV) is less than that of the optical gap of the film formed with the compound a-DA of formula (II). This result reflects a better ability of the compound [3-DA to absorb light radiation that passes through the film containing the compound. The composition may be used for the production of electron donor or electron donor / acceptor layers in photovoltaic cells. There are essentially two types of photovoltemic cells. A first so-called bi-layer heterojunction type, as schematized in FIG. 1, consists in depositing two distinct layers, one electron donor, Ref: 0384-ARK42 referenced 13, and the other electron acceptor , referenced 14, between two electrodes 11, 16. In this case, the dissociation of the exciton in separate charges occurs at the interface (or heterojunction) between the donor layer 13 and the acceptor layer 14. The anode 11 collects the holes, while the cathode 16 collects the electrons. The layer 10 corresponds to a glass substrate. The other type of so-called heterojunction volume cell, as shown diagrammatically in FIG. 2, consists in forming an active layer consisting of an interpenetrating network of donor and acceptor obtained by mixing the two donor and acceptor compounds. in the layer 15 between two electrodes 11 and 16. In this case, the donor / acceptor interface is much larger than in the case of bilayer cells because it is not limited to the surface of the cell. In this case, the active layer 15 is formed either by spin coating a composition comprising the donor compound and the electron acceptor compound, or by vacuum coevaporation of two compositions each comprising, respectively, the donor compound and the acceptor compound. The example described in the following description refers to a bilayer photovoltaic cell. However, the invention is not limited to this example and the electron-donor photoactive active compound according to the invention can also be integrated, in the form of a layer, in other photoactive devices such as transistors. field effect for example. EXAMPLE 1 - Preparation of Compound 13-DA of Formula (IV): Reaction (1): In a first step, N- (4-bromophenyl) -N-phenylnaphthalen-2-amine is synthesized at 0.degree. from dibromobenzene and N-phenylnaphthalen-2-amine. For this purpose, 2,69 g (ie 11.4 mmol) of 1,4-dibromobenzene, 1 g (ie 4.56 mmol) of N-phenylnaphthalen-2-amine and 1.75 g (18.2 mmol) of tert-butylate are used. sodium, noted NaOtBu, are dissolved in 40 ml of toluene. The mixture is degassed for about 10 minutes with argon. Then a palladium catalyst is introduced into the mixture. More precisely, 100mg (ie 3% by weight) of Pd (dppf) Cl 2 is introduced into the mixture, which is then heated at a temperature of 120 ° C. for 4 hours under an argon atmosphere. The sodium tert-butylate is then filtered and the solvent, that is to say toluene, is evaporated. The product obtained is purified by column chromatography Ref: 0384-ARK42 silica gel with an eluent comprising a mixture of cyclohexane and dichloromethane in proportions of 8.5: 1.5 respectively. The yield of this first reaction is 79%. 1.35 g (3.6 mmol) of N- (4-bromophenyl) -N-phenylnaphthalen-2-amine are thus obtained.

NaOtBu Br DPPFPdC12 Toluène - (1) [0072] Réaction (2) - Réaction de Stille : 920mg (soit 2,45mmol) de N-(4- bromophenyI)-N-phénylnaphtalen-2-amine préalablement synthétisée et 1,18m1 (soit 3,75mmol) de tributylstannylthiophène sont dissout dans 40 ml de toluène sec. La solution obtenue est dégazée pendant 10 minutes. 143,3mg (soit 0,124mmol) de (triphénylphosphine) palladium, qui permet de catalyser la réaction, est ensuite ajouté au mélange. Le mélange obtenu est chauffé au reflux pendant 24 heures. Le solvant, c'est-à-dire le toluène, est évaporé, puis le produit est purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice avec un éluant comprenant un mélange de cyclohexane et de dichlorométhane dans des proportions respectives de 8 :2. On obtient 629 mg (soit 1,66mmol) de N-phenyl-N(-4(thiophen-2-yl)phenyl)naphtalen-2-amine. La réaction présente un rendement de 68%. Cette réaction est la suivante : nBu - Pd(PPh3) Toluène Reflux, 24h (2) [0073] Réaction (3) - Réaction de Vilsmeier: Dans un troisième temps, 200mg (soit 0,53m mol) de N-phenyl-N(-4(thiophen-2-yl)phenyl)naphtalen-2-amine préalablement synthétisé à l'étape 2 sont introduit dans un tube de Schlenk rempli d'argon, puis dissout dans 10 ml de THF sec et refroidi à -78°C. 224p1 (soit 0,6mmol) de nBuLi est ensuite ajouté goutte à goutte puis le mélange est agité pendant 30 minutes. Un précipité blanc se forme. 71p1 (soit 1,06mmol) de diméthylformamide est ensuite ajouté et le mélange est à nouveau agité pendant une nuit. Le solvant est ensuite évaporé et le produit obtenu est purifié par chromatographie sur colonne de Ref :0384-ARK42 gel de silice avec un éluant comprenant un mélange de cyclohexane et de dichlorométhane dans des proportions respectives de 4 :6. On obtient 100mg (soit 0,26mmol) d'une poudre jaune de 5-(4-(naphtalen-2- yl(phenyl)amino)phenyll)thiophene-2-carbaldehyde, avec un rendement de 49%. La réaction est la suivante : nBuLi (3) DMF - THF [0074] Réaction (4) - Réaction de condensation de Knoevenagel : Enfin, une dernière étape consiste à mélanger 100mg (soit 0,26mmol) de 5-(4-(naphtalen-2- yl(phenyl)amino)phenyll)thiophene-2-carbaldehyde synthétisé à l'étape précédente 15 avec 35mg (soit 0,52mmol) de malonitrile et de dissoudre le mélange dans 5 ml de chloroforme. Une goutte de triéthylamine est ajoutée au mélange et le mélange est chauffé au reflux pendant 2 heures. Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice avec un éluant comprenant un mélange de dichlorométhane et de cyclohexane dans des proportions 9:1. Le rendement de la 20 réaction est de 99%. On obtient 110mg (soit 0,25mmol) de naphyle diphénylamine thiophène dicyanovinyle ou 13- D A . La réaction est la suivante : C F12( C N )2 - E t 3 N Reflux, 2h (4) (IV) [0075] Le rendement global de synthèse de ce composé 13 -DA (IV) est de 26% et compatible avec une production industrielle. 30 [0076] Exemple 2: Elaboration et caractérisation de cellules solaires bicouches [0077] Des cellules solaires de type bicouche, conformes à la cellule schématisée sur la Figure 1, ont été élaborées afin d'évaluer le potentiel d'une composition Ref :0384-ARK42 comprenant un composé donneur d'électron 13 -DA de formule (IV) précédemment décrite, par rapport à des cellules réalisées à partir du composé a-DA (II) déjà connu. [0078] Sur un substrat de verre 10, est déposée une première couche d'ITO 11 (Oxyde d'Indium et d'étain). Cette couche d'ITO est transparente et généralement utilisée comme anode. Elle est en général recouverte par une couche 12 d'environ 40nm de PEDOT-PSS. Ce matériau transparent combine de caractère conducteur du PEDOT oxydé (poly(3,4-éthylènedioxythiophène)) et les propriétés mécaniques du PSS (polystyrène sulfonate) pour former un contact ohmique avec la couche photo-active 13 déposée au-dessus afin d'améliorer la collecte des charges positives. Le PEDOT-PSS permet aussi de lisser la surface de la couche 11 d'ITO. En raison de son caractère acide, le PEDOT-PSS est de plus en plus remplacé par des oxydes de métaux de transition tels que Mo03, V205 ou NiO afin d'augmenter la stabilité du dispositif et ses performances. [0079] La couche organique photo-active 13 est ensuite déposée à la tournette par exemple, à partir d'une composition comprenant le composé 13 -DA donneur d'électrons de formule (IV) précédemment décrite dilué dans du chloroforme à raison de 5mg de composé (IV) par ml de solvant. Le dépôt peut également être réalisé par sublimation sous vide. L'épaisseur de la couche 13 déposée est de l'ordre de 20nm. [0080] Une couche 14 d'accepteur à base de fullerène, comme le C60 ou le C70 par exemple, ou à base de dérivé de pérylène diimide par exemple, est ensuite déposée sur la couche photo-active, par évaporation sous vide sur une épaisseur de l'ordre de 30nm. [0081] Enfin, une couche 16 d'aluminium Al de l'ordre de 100nm d'épaisseur est déposée par évaporation sous vide pour former la cathode. D'autres matériaux complémentaires peuvent en outre être déposés avant la couche d'aluminium, par exemple du Calcium Ca, du Baryum Ba, ou du Magnésium Mg, de manière à stabiliser la cathode en Aluminium. [0082] La cellule ainsi réalisée est de préférence soumise à un traitement thermique à une température de l'ordre de 140°C pendant 5 min afin d'améliorer les propriétés de conversion solaire de la cellule photovoltaïque. [0083] Les cellules photovoltaïques ainsi obtenues sont caractérisées en représentant la courbe de la densité de courant J en fonction de la tension V appliquée sous illumination et dans l'obscurité (voir Figure 5). La courbe avec des Ref :0384-ARK42 ronds vides représente la densité de courant en fonction de la tension appliquée dans l'obscurité. La courbe avec les ronds tachetés représente la densité de courant en fonction de la tension appliquée aux bornes d'une cellule dont la couche de donneur comprend le composé a-DA de formule (II). La courbe avec les ronds grisés représente la densité de courant en fonction de la tension appliquée aux bornes d'une cellule dont la couche de donneur comprend le composé [3-DA de formule (IV) selon l'invention. Les performances d'une cellule solaire sont évaluées en mesurant quatre caractéristiques principales : la tension de circuit ouvert (Voc), la densité de courant de court-circuit (Jsc), le facteur de remplissage de la courbe (FF) et le rendement de conversion (PCE). La tension de circuit ouvert Voc correspond à la tension mesurée lorsque le courant généré par le dispositif est nul. Le paramètre Jsc correspond à la densité de courant maximale générée par le dispositif sous illumination. Sa valeur dépend du nombre de photons absorbés par le matériau et donc de l'épaisseur de la couche active 13 ainsi que de son spectre d'absorption. Le facteur de remplissage FF correspond au rapport de puissance maximale sur la puissance théorique. Il informe sur l'efficacité du transport des charges dans le dispositif et sur la qualité de l'interface entre le donneur et l'accepteur. Le rendement de conversion PCE est déterminé par le rapport de la puissance maximale Pmax délivrée par le dispositif sur la puissance lumineuse incidente Pi. [0084] Les mesures ont été réalisées en utilisant un simulateur solaire dans les conditions AM1,5, c'est-à-dire une masse d'air traversée par les rayons du soleil inclinés par rapport à la terre d'un angle de 48,2° (X= 1/cosangle = 1,5), ce qui correspond à une puissance incidente Pi reçue de 90mW.cm-2. [0085] Pour le composé [3-DA (IV), un rendement de conversion moyen de 3% est obtenu, avec un écart type de 0,155. Ce rendement résulte de la combinaison d'une tension Voc moyenne de 0 ,82V, d'une densité de courant moyenne de 7,44mA.cm-2 et d'un Facteur de remplissage FF moyen de 45,7%. [0086] Comparativement, le composé a-DA (II) intégré dans des cellules solaires bicouches présente un rendement de 2,20% dû à la combinaison d'une tension Voc 30 moyenne de 0,8V, d'une densité de courant moyenne de 6,22mA.cm-2, et d'un facteur de remplissage FF moyen de 40,3%. Ref :0384-ARK42 Cellule Voc (V) Jsc (mA.cm-2) FF (`)/0) PCE (`)/0) a 0,88 6,68 47 3.08 b 0,78 7,75 43 2,93 c 0,83 7,7 47 3,21 d 0,81 7,63 46 3,15 Tableau III : caractérisation de cellules bicouches dont la couche de donneur comprend un composé 13 -DA de formule (IV). [0087] Les composés photo-actifs qui viennent d'être décrits présentent l'avantage d'être moins coûteux que les composés étudiés jusqu'à présent. Ils peuvent être synthétisés facilement et rapidement avec un rendement global compatible avec une production industrielle. Ils peuvent être facilement déposés sous forme de couche par dépôt d'une composition à la tournette et évaporation du solvant, ou par sublimation sous vide, permettant ainsi d'élaborer des cellules photovoltaïques bicouches ou à réseau interpénétré. Ils permettent d'obtenir un rendement solaire moyen satisfaisant dans une cellule photovoltaïque de type bicouche. Ref :0384-ARK42NaOtBu Br DPPFPdC12 Toluene - (1) [0072] Reaction (2) - Stille reaction: 920 mg (ie 2,45 mmol) of previously synthesized N- (4-bromophenyl) -N-phenylnaphthalen-2-amine and 1.18 ml ( or 3.75 mmol) of tributylstannylthiophene are dissolved in 40 ml of dry toluene. The solution obtained is degassed for 10 minutes. 143.3 mg (or 0.124 mmol) of (triphenylphosphine) palladium, which catalyzes the reaction, is then added to the mixture. The mixture obtained is refluxed for 24 hours. The solvent, that is to say toluene, is evaporated and the product is then purified by column chromatography on silica gel with an eluent comprising a mixture of cyclohexane and dichloromethane in respective proportions of 8: 2. 629 mg (ie 1.66 mmol) of N-phenyl-N (-4 (thiophen-2-yl) phenyl) naphthalen-2-amine are obtained. The reaction has a yield of 68%. This reaction is as follows: nBu - Pd (PPh3) Toluene Reflux, 24h (2) Reaction (3) - Vilsmeier reaction: In a third step, 200 mg (ie 0.53 mol) of N-phenyl-N (-4 (thiophen-2-yl) phenyl) naphthalen-2-amine previously synthesized in step 2 are introduced into a Schlenk tube filled with argon, then dissolved in 10 ml of dry THF and cooled to -78 ° C. vs. 224 μl (ie 0.6 mmol) of nBuLi is then added dropwise and the mixture is stirred for 30 minutes. A white precipitate is formed. 71p1 (ie 1.06mmol) of dimethylformamide is then added and the mixture is again stirred overnight. The solvent is then evaporated and the product obtained is purified by column chromatography on Ref: 0384-ARK42 silica gel with an eluent comprising a mixture of cyclohexane and dichloromethane in respective proportions of 4: 6. 100 mg (or 0.26 mmol) of a yellow powder of 5- (4- (naphthalen-2-yl (phenyl) amino) phenyl) thiophene-2-carbaldehyde are obtained in a yield of 49%. The reaction is as follows: nBuLi (3) DMF-THF Reaction (4) - Knoevenagel condensation reaction: Finally, a last step consists in mixing 100 mg (or 0.26 mmol) of 5- (4- (naphthalene) 2-yl (phenyl) amino) phenyl) thiophene-2-carbaldehyde synthesized in the previous step with 35 mg (ie 0.52 mmol) of malonitrile and dissolve the mixture in 5 ml of chloroform. A drop of triethylamine is added to the mixture and the mixture is refluxed for 2 hours. The product obtained is purified by column chromatography on silica gel with an eluent comprising a mixture of dichloromethane and cyclohexane in proportions of 9: 1. The yield of the reaction is 99%. 110 mg (or 0.25 mmol) of diphenylamine naphthyl thiophene dicyanovinyl or 13-D A are obtained. The reaction is as follows: C F12 (CN) 2 -Et 3 N Reflux, 2h (4) (IV) The overall yield of synthesis of this compound 13 -DA (IV) is 26% and compatible with an industrial production. EXAMPLE 2 Preparation and Characterization of Bilayer Solar Cells Two-layer solar cells, conforming to the cell shown diagrammatically in FIG. 1, were developed in order to evaluate the potential of a composition Ref: 0384 -ARK42 comprising an electron donor compound 13 -DA of formula (IV) previously described, relative to cells made from the compound α-DA (II) already known. On a glass substrate 10 is deposited a first layer of ITO 11 (Indium oxide and tin). This ITO layer is transparent and generally used as anode. It is generally covered by a layer 12 of about 40 nm of PEDOT-PSS. This transparent material combines the conductive character of the oxidized PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene)) and the mechanical properties of the PSS (polystyrene sulfonate) to form an ohmic contact with the photoactive layer 13 deposited above to improve the collection of positive charges. The PEDOT-PSS also smoothes the surface of ITO layer 11. Because of its acid nature, PEDOT-PSS is increasingly replaced by transition metal oxides such as Mo03, V205 or NiO to increase the stability of the device and its performance. The photoactive organic layer 13 is then deposited by spinning, for example, from a composition comprising the compound 13-D electron donor of formula (IV) described above diluted in chloroform at a rate of 5 mg. of compound (IV) per ml of solvent. The deposit can also be made by sublimation under vacuum. The thickness of the layer 13 deposited is of the order of 20 nm. A acceptor layer 14 based on fullerene, such as C60 or C70 for example, or based on perylene diimide derivative for example, is then deposited on the photoactive layer, by evaporation under vacuum on a thickness of the order of 30 nm. Finally, a layer 16 of Al aluminum of the order of 100nm thick is deposited by evaporation under vacuum to form the cathode. Other complementary materials may also be deposited before the aluminum layer, for example Calcium Ca, Barium Ba, or Mg Magnesium, so as to stabilize the aluminum cathode. The cell thus produced is preferably subjected to a heat treatment at a temperature of about 140 ° C for 5 min to improve the solar conversion properties of the photovoltaic cell. The photovoltaic cells thus obtained are characterized by representing the curve of the current density J as a function of the voltage V applied under illumination and in the dark (see FIG. 5). The curve with empty round Ref: 0384-ARK42 represents the current density as a function of the voltage applied in the dark. The curve with the spotted circles represents the current density as a function of the voltage applied across a cell whose donor layer comprises the α-DA compound of formula (II). The curve with the gray circles represents the current density as a function of the voltage applied across a cell whose donor layer comprises the compound [3-DA of formula (IV) according to the invention. The performance of a solar cell is evaluated by measuring four main characteristics: the open circuit voltage (Voc), the short-circuit current density (Jsc), the curve fill factor (FF) and the efficiency of the solar cell. conversion (PCE). The open circuit voltage Voc corresponds to the voltage measured when the current generated by the device is zero. The parameter Jsc corresponds to the maximum current density generated by the device under illumination. Its value depends on the number of photons absorbed by the material and therefore on the thickness of the active layer 13 as well as on its absorption spectrum. The filling factor FF corresponds to the maximum power ratio on the theoretical power. It informs about the efficiency of the transport of the charges in the device and on the quality of the interface between the donor and the acceptor. The conversion efficiency PCE is determined by the ratio of the maximum power Pmax delivered by the device to the incident light power Pi. [0084] The measurements were carried out using a solar simulator under the AM1,5 conditions, ie that is to say a mass of air traversed by the sun's rays inclined relative to the earth at an angle of 48.2 ° (X = 1 / cosangle = 1.5), which corresponds to an incident power Pi received of 90mW.cm-2. For the compound [3-DA (IV), an average conversion yield of 3% is obtained, with a standard deviation of 0.155. This efficiency results from the combination of a mean Voc voltage of 0.82V, an average current density of 7.44mA.cm-2 and an average FF of 45.7%. [0086] Comparatively, the α-DA compound (II) integrated into bilayer solar cells has a yield of 2.20% due to the combination of a mean Voc voltage of 0.8V, a mean current density. of 6.22mA.cm-2, and an average FF of 40.3%. Ref: 0384-ARK42 Cell Voc (V) Jsc (mA.cm-2) FF (`) / 0) PCE (`) / 0) a 0.88 6.68 47 3.08 b 0.78 7.75 43 2 , 93 c 0.83 7.7 47 3.21 d 0.81 7.63 46 3.15 Table III: characterization of bilayer cells whose donor layer comprises a compound 13 -DA of formula (IV). The photoactive compounds which have just been described have the advantage of being less expensive than the compounds studied so far. They can be synthesized easily and quickly with an overall yield compatible with industrial production. They can be easily deposited in the form of a layer by deposition of a composition by spinning and evaporation of the solvent, or by sublimation under vacuum, thus making it possible to develop two-layer or interpenetrating photovoltaic cells. They make it possible to obtain a satisfactory average solar yield in a photovoltaic cell of the bilayer type. Ref: 0384-ARK42

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