FR2996127A1

FR2996127A1 - Use of (2S)-2-aminopentanoic acid in a composition e.g. hair care composition, preferably shampoo, hair setting lotion and styling cream or gel for treating seborrhea of skin and scalp and for slowing down hair loss

Info

Publication number: FR2996127A1
Application number: FR1259154A
Authority: FR
Inventors: Corinne Dechelette; Laetitia Bonzom; Nathalie Castex-Rizzi
Original assignee: Pierre Fabre Dermo Cosmetique SA
Current assignee: Pierre Fabre Dermo Cosmetique SA
Priority date: 2012-09-28
Filing date: 2012-09-28
Publication date: 2014-04-04
Anticipated expiration: 2032-09-28
Also published as: FR2996127B1

Abstract

Use of (2S)-2-aminopentanoic acid for treating seborrhea, is claimed. An independent claim is included for an antiseborrhoeic composition comprising the (2S)-2-aminopentanoic acid and a support. ACTIVITY : Antiseborrheic; Dermatological; Endocrine-Gen. MECHANISM OF ACTION : 5 Alpha-reductase inhibitor. The ability of (2S)-2-aminopentanoic acid to inhibit the expression of 5 alpha-reductase type I was tested in dermal papilla cell. The result showed that the (2S)-2-aminopentanoic acid exhibited a percentage inhibition of 17 at a concentration of 0.2 mu M.

Description

UTILISATION DE L'ACIDE (2 S)-2-AMINOPENTANEDIOÏQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA SEBORRHEE La présente invention concerne l'utilisation cosmétique de l'acide (2 S)-2- aminopentanedioïque pour le traitement de la séborrhée. Il peut s'agir de la séborrhée de la peau et/ou du cuir chevelu. L'invention concerne également les compositions antiséborrhéiques comprenant l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque à titre de principe actif et un support cosmétiquement acceptable. De préférence, l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque sera associé à l'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique. Le sébum est la sécrétion par les glandes sébacées qui sont situées dans l'épiderme, d'un film lipidique qui sert à protéger la peau et, mélangée à la sueur, protège la peau du dessèchement. Le sébum protège la peau des micro-organismes en l'acidifiant (présence d'acide lactique et d'acides gras) et assure une certaine imperméabilité. Il permet à la peau d'être souple et participe au développement de la structure épidermique. A l'état natif, le sébum est constitué : - des triglycérides (60 °A), ce sont des esters d'acides gras à longues chaînes (10 à 20 atomes de carbone) ; - des cires (25 °A), ce sont des esters d'acide et d'alcool gras à longues chaînes, 2 types de cire apparaissent selon l'origine de la liaison ester, les mono- et les di-esters ; - le squalène (15 °A), c'est un précurseur dans la synthèse du cholestérol qui dans tous les autres tissus apparaît à l'état de trace, il est utilisé comme marqueur de la sécrétion sébacée.The present invention relates to the cosmetic use of (2 S) -2-aminopentanedioic acid for the treatment of seborrhea. It may be seborrhea of the skin and / or scalp. The invention also relates to antiseborrhoeic compositions comprising (2 S) -2-aminopentanedioic acid as active ingredient and a cosmetically acceptable carrier. Preferably, (2 S) -2-aminopentanedioic acid will be associated with 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid. Sebum is secretion by the sebaceous glands that are located in the epidermis, a lipid film that serves to protect the skin and, mixed with sweat, protects the skin from drying out. Sebum protects the skin of micro-organisms by acidifying it (presence of lactic acid and fatty acids) and ensures a certain impermeability. It allows the skin to be supple and participates in the development of the epidermal structure. In the native state, the sebum consists of: - triglycerides (60 ° A), they are esters of long-chain fatty acids (10 to 20 carbon atoms); waxes (25 ° A), these are long-chain fatty acid and fatty alcohol esters, 2 types of wax appear depending on the origin of the ester bond, mono- and di-esters; - Squalene (15 ° A) is a precursor in the synthesis of cholesterol which in all other tissues appears in the trace state, it is used as a marker of sebaceous secretion.

Le sébum est également présent sur les poils et les cheveux. Globalement, l'homme possède 2 millions de glandes sébacées annexées à 6 millions de poils et cheveux. La taille des glandes sébacées est souvent inversement proportionnelle à celle des poils correspondants. La répartition des glandes sébacées est non uniforme. Leur densité atteint 300 à 900 glandes/cm2 au niveau du visage et du cuir chevelu, et cette densité est de l'ordre de 100 glandes/cm2 dans la partie haute du thorax et du dos. La densité des glandes sébacées et leur stimulation influencent en grande partie la quantité de sébum et la nature des microorganismes présents à la surface de la peau. La glande sébacée a un mode de sécrétion holocrine c'est-à-dire avec une élimination totale de la cellule. Sa portion sécrétoire est de type alvéolaire. Il existe une régulation physiologique de l'excrétion sébacée avec : - une régulation physico-chimique, c'est-à-dire dépendante des propriétés physico- chimiques du sébum. Des variations de ses composants moléculaires et de la température cutanée influeraient sur la viscosité et l'écoulement des lipides à la surface de la peau. Le calibre de l'ostium folliculaire peut également modifier le flux selon la loi de Poiseuille (flux inversement proportionnel à la quatrième puissance du rayon d'un tube). - Une régulation chronobiologique, il existe un rythme circadien de l'excrétion sébacée avec un pic en fin de matinée. - Une régulation hormonale, la glande sébacée se comporte comme un tissu de type sexuel secondaire. A l'âge adulte, la sécrétion sébacée est en moyenne plus élevée chez l'homme que chez la femme. Les principaux stimuli sont chez l'homme la testostérone libre d'origine testiculaire qui est transformé en Dihydrotestostérone (DHT) par la 5-alpha réductase et chez la femme par la delta 4 androstènedione ovarienne et déhydroépiandrostérone surrénalienne précurseur de la testostérone. Si l'alpha réduction des androgènes est l'élément dominant de la dépendance hormonale des sébocytes, d'autres hormones jouent également un rôle direct ou indirect sur la fonction des glandes sébacées (les oestrogènes, les glucocorticoïdes, l'hormone de croissance, les chalones sébacées). La séborrhée correspond à une production excessive de sébum par les glandes sébacées. La séborrhée peut avoir différentes causes : - le système nerveux : stress émotionnel, tension nerveuse exacerbant la fonction sébacée, - la fatigue, - une alimentation mal équilibrée,30 certains médicaments (psychotropes), des soins cosmétiques inadaptés « décapant » la peau et / ou le cuir chevelu, et provoquant une séborrhée réactionnelle, la cause principale est de type hormonal : la glande sébacée est hormono-dépendante et son activité est influencée par les androgènes. Les androgènes ne sont actifs que sous l'influence de l'enzyme 5-a réductase qui assure la métabolisation des androgènes au niveau de la glande sébacée ce qui induit la production de sébum. Une hyper activation de l'enzyme 5-a réductase provoque la séborrhée.Sebum is also present on hair and hair. Overall, the man has 2 million sebaceous glands attached to 6 million hairs and hair. The size of the sebaceous glands is often inversely proportional to that of the corresponding hairs. The distribution of the sebaceous glands is non-uniform. Their density reaches 300 to 900 glands / cm2 in the face and scalp, and this density is of the order of 100 glands / cm2 in the upper chest and back. The density of the sebaceous glands and their stimulation largely influence the amount of sebum and the nature of the microorganisms present on the surface of the skin. The sebaceous gland has a mode of holocrine secretion that is to say with a total elimination of the cell. Its secretory portion is of alveolar type. There is a physiological regulation of sebaceous excretion with: - a physicochemical regulation, that is to say dependent on the physicochemical properties of the sebum. Variations in its molecular components and cutaneous temperature would affect the viscosity and lipid flow at the skin surface. The caliber of the follicular ostium can also modify the flow according to the Poiseuille law (flow inversely proportional to the fourth power of the radius of a tube). - Chronobiological regulation, there is a circadian rhythm of sebaceous excretion with a peak at the end of the morning. - A hormonal regulation, the sebaceous gland behaves like a tissue of secondary sexual type. In adulthood, the sebaceous secretion is on average higher in the man than in the woman. The main stimuli in humans are testicular free testicular testis which is converted to Dihydrotestosterone (DHT) by 5-alpha reductase and in women by the delta 4 androstenedione ovarian and adrenal dehydroepiandrosterone precursor to testosterone. While alpha-reduction of androgens is the dominant element in the hormonal dependence of sebocytes, other hormones also play a direct or indirect role in the function of the sebaceous glands (estrogens, glucocorticoids, growth hormone, sebaceous chalons). Seborrhea is an excessive production of sebum by the sebaceous glands. Seborrhea can have different causes: - the nervous system: emotional stress, nervous tension exacerbating the sebaceous function, - fatigue, - an unbalanced diet, 30 some drugs (psychotropic), unsuitable cosmetic care "stripping" the skin and / or the scalp, and causing seborrhea reaction, the main cause is hormonal type: the sebaceous gland is hormone-dependent and its activity is influenced by androgens. Androgens are active only under the influence of the enzyme 5-a reductase which ensures the metabolism of androgens in the sebaceous gland which induces the production of sebum. Hyper activation of the enzyme 5-a reductase causes seborrhea.

Le siège des manifestations de la séborrhée est la région médio-faciale (front, nez, menton) où les glandes sébacées sont les plus nombreuses et les plus volumineuses. La séborrhée se manifeste également au niveau du cuir chevelu où elle prédomine dans les régions frontale, fronto-temporale et au sommet du crâne. La séborrhée occasionne des désagréments d'ordre esthétique. En ce qui concerne la peau, elle présente un aspect luisant, le teint est terne et les orifices pilo-sébacés sont dilatés. De plus, le maquillage ne présente pas une bonne tenue sur ce type de peaux dites grasses. Pour la séborrhée du cuir chevelu, les cheveux présentent un aspect gras et terne et ils sont difficiles à coiffer.The seat of the manifestations of seborrhea is the medio-facial region (forehead, nose, chin) where the sebaceous glands are the most numerous and the largest. Seborrhea is also present in the scalp where it predominates in the frontal, fronto-temporal and at the top of the skull. Seborrhea causes aesthetic inconvenience. With regard to the skin, it has a shiny appearance, the complexion is dull and the pilosebaceous orifices are dilated. In addition, makeup does not have a good performance on this type of so-called fat skin. For seborrhea of the scalp, the hair has a greasy and dull appearance and is difficult to comb.

Quand la séborrhée est intense, elle est dite huileuse, fluente et elle peut être associée à une odeur rance. La séborrhée est souvent associée à l'alopécie androgénétique. L'alopécie se définit comme une perte de cheveux ou de poils, partielle ou totale. On distingue quatre variétés d'alopécie : 1/ l'alopécie androgénique héréditaire (que l'on appelait avant alopécie séborrhéique ou calvitie commune) est l'alopécie la plus fréquente et touche environ 70 % des hommes. Elle se caractérise par une diminution progressive du volume des cheveux, remplacés par du duvet. Cette variété d'alopécie due à un excès d'androgènes touche également les femmes au moment de la ménopause ou à la suite d'un traitement par des androgènes. Elle commence au niveau des tempes et à la couronne. 2/ L'alopécie aiguë (appelée également alopécie non cicatricielle diffuse) correspond à la chute rapide d'une importante quantité de cheveux. 3/ L'alopécie congénitale, très rare peut être due à l'absence de racine. 4/ L'alopécie localisée, due à des maladies dermatologiques comme la pelade, la teigne. Des modifications des cheveux surviennent au cours de l'alopécie androgénétique.When seborrhea is intense, it is called oily, fluent and may be associated with a rancid odor. Seborrhea is often associated with androgenetic alopecia. Alopecia is defined as a loss of hair or hair, partial or total. There are four varieties of alopecia: 1 / hereditary androgenic alopecia (which was called before seborrheic alopecia or common baldness) is the most common alopecia and affects about 70% of men. It is characterized by a progressive decrease of the volume of the hair, replaced by down. This variety of alopecia due to an excess of androgens also affects women at the time of menopause or following treatment with androgens. It starts at the temples and at the crown. 2 / Acute alopecia (also called diffuse non-cicatricial alopecia) corresponds to the rapid fall of a large amount of hair. 3 / Congenital alopecia, very rare may be due to lack of root. 4 / Localized alopecia, due to dermatological diseases such as alopecia areata, ringworm. Hair changes occur during androgenetic alopecia.

Elles sont de trois types, un raccourcissement de la phase anagène, une diminution du calibre des cheveux et un épuisement rapide de la capacité de renouvellement des cheveux. Trois phases se distinguent dans le cycle pilaire : - la phase anagène, elle dure de 2 à 7 ans, le cheveu pousse de façon continue à raison d'une douzaine de centimètres par an. La croissance de sa kératine est constante et régulière et sa racine remplit le follicule pileux jusqu'à sa base. - La phase catagène, elle dure trois semaines, au cours desquelles le cheveu se repose et cesse de croître. - La phase télogène, elle correspond à une durée de trois mois, le temps que le cheveu se mette à mourir. Il est repoussé par un nouveau cheveu et tombe. Le cycle pilaire est achevé, un autre peut débuter. Il y a environ 20 à 25 cycles par vie de bulbes chez l'homme. Pour traiter la séborrhée et résoudre les désagréments d'ordre esthétique liés à la séborrhée, il a été mis en évidence de façon surprenante que l'utilisation de l'acide (2 S)- 2-aminopentanedioïque permet d'inhiber l'expression de l'enzyme 5-a réductase et par conséquent de réduire la sécrétion de sébum. Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, l'acide (2 S)-2- aminopentanedioïque sera associé à l'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique comme potentialisateur de l'effet de l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque sur l'inhibition de l'expression de la 5-a réductase. 1) L'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque : L'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque (Formule 1), est également appelé l'acide L-glutamique.30 Formule 1 : acide (2 S)-2-aminopentanedioïque L'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque est l'un des 20 acides-a-aminés naturels constituant les protéines. Sa chaîne latérale contient un résidu carboxyle, ce qui en fait un acide aminé « acide » dicarboxylique, polaire. L'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque joue un rôle critique pour sa propre fonction cellulaire, mais n'est pas considéré comme un nutriment essentiel chez les humains car le corps peut le fabriquer à partir de composés plus simples, comme par transamination de l'a-cétoglutarate produit intermédiaire de l'oxydation des sucres simples dans la mitochondrie. 2) L'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique (acide citrique) L'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique, également appelé acide citrique, est un ingrédient naturel ayant des usages variés dans de nombreux domaines. L'acide citrique est très utilisé en cosmétique comme acidifiant. Il sert aussi à la préparation de produits effervescents pour le bain (mélangé au bicarbonate de soude et huiles essentielles). Dans l'industrie pharmaceutique il sert d'anti-coagulant sanguin. Dans l'industrie alimentaire il sert d'acidifiant, correcteur d'acidité, d'agent de levuration ou dans la composition d'arômes. 3) L'enzyme 5-a réductase Il existe trois isoenzymes de l'enzyme 5-a réductase : l'enzyme 5-a réductase 1, l'enzyme 5-a réductase 2 et l'enzyme 5-a réductase 3. La distribution tissulaire de ces différents isozymes est assez documentée mais elle est loin d'être consensuelle. Les conclusions varient en fonction des techniques d'analyse utilisées et de la variabilité inter-individus. Cependant, l'expression des isozymes 1 et 2 est retrouvée dans les différents types cellulaires du tissu cutané (Fans Azzouni et al., Advances in Urology, Article ID 530121, 2012 ; Yuji Asada et al., J Clin Endocrinol Metab 86(6) : 2875-2880, 2001).They are of three types, a shortening of the anagen phase, a decrease of the caliber of the hair and a fast exhaustion of the capacity of renewal of the hair. Three phases are distinguished in the hair cycle: - the anagen phase, it lasts from 2 to 7 years, the hair grows continuously at a rate of a dozen centimeters a year. The growth of its keratin is constant and regular and its root fills the hair follicle to its base. - The catagen phase, it lasts three weeks, during which the hair rests and stops growing. - The telogen phase, it corresponds to a duration of three months, the time that the hair begins to die. He is repulsed by a new hair and falls. The hair cycle is complete, another can begin. There are about 20 to 25 cycles per life of bulbs in humans. In order to treat seborrhea and to solve the aesthetic inconveniences associated with seborrhea, it has been surprisingly demonstrated that the use of (2 S) -2-aminopentanedioic acid makes it possible to inhibit the expression of the enzyme 5-a reductase and therefore reduce the secretion of sebum. In a particular embodiment of the invention, (2 S) -2-aminopentanedioic acid will be associated with 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid as a potentiator of the effect of the acid ( 2 S) -2-aminopentanedioic on inhibition of 5-a reductase expression. 1) (2S) -2-Aminopentanedioic Acid: (2S) -2-Aminopentanedioic Acid (Formula 1), is also called L-Glutamic Acid.30 Formula 1: Acid (2S) - 2-Aminopentanedioic acid (2 S) -2-aminopentanedioic acid is one of the 20 naturally occurring amino-acids constituting the proteins. Its side chain contains a carboxyl residue, making it a polar, "acid", dicarboxylic amino acid. (2 S) -2-aminopentanedioic acid plays a critical role in its own cellular function, but is not considered an essential nutrient in humans because the body can make it from simpler compounds, such as by transamination a-ketoglutarate intermediate product of the oxidation of simple sugars in the mitochondria. 2) 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid (citric acid) 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid, also called citric acid, is a natural ingredient with a variety of uses in many areas. Citric acid is widely used in cosmetics as an acidifier. It is also used for the preparation of effervescent bath products (mixed with baking soda and essential oils). In the pharmaceutical industry it serves as a blood anticoagulant. In the food industry it serves as an acidifier, acidity regulator, yeasting agent or in the composition of flavors. 3) The enzyme 5-a reductase There are three isoenzymes of the enzyme 5-a reductase: the enzyme 5-a reductase 1, the enzyme 5-a reductase 2 and the enzyme 5-a reductase 3. The tissue distribution of these different isozymes is well documented, but it is far from consensual. The conclusions vary according to the analytical techniques used and the variability between individuals. However, the expression of isozymes 1 and 2 is found in the different cell types of cutaneous tissue (Azzouni et al., Advances in Urology, Article ID 530121, 2012, Yuji Asada et al., J Clin Endocrinol Metab 86 (6)). ): 2875-2880, 2001).

Cette enzyme est impliquée dans le métabolisme des stéroïdes. Plus spécifiquement, elle réduit la liaison zt 4, 5 de la testostérone avec production de la dihydrotestostérone (androstanolone) qui est également une hormone androgène (Formule 2) 5-ec réductase Formule 2 : réduction de la testostérone en dit , La glande sébacée est hormono-dépendante, et son fonctionnement est lié à la testostérone. Cette dernière est synthétisée dans les testicules, les ovaires (androstène dione) et les glandes surrénales (déhydroépiandrostérone). Dans les cellules cibles, la testostérone est transformée en DHT active par la 5-a réductase. Après liaison à un récepteur cytosolique, la DHT se fixe sur un récepteur nucléaire et elle induit la synthèse de protéines responsables de production de sébum. La séborrhée est liée à une hyperactivité de l'enzyme 5-a réductase associée à une augmentation du nombre de récepteurs cytosoliques. Le fait d'inhiber l'activité de l'enzyme 5-a réductase permet donc de diminuer la métabolisation des androgènes et donc la production de sébum. EVALUATION PHARMACOLOGIQUE A/ inhibition de l'expression de la 5-a réductase par l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque Matériel biologique Cellules primaires humaines de la papille dermique (CPD), C-12071, Promocell. Traitement des cellules Les cellules CPD sont ensemencées dans des plaques 24 puits dans du milieu Promocell supplémenté en facteurs de croissance, et incubées 24 heures à 37.5 °C, 5 % CO2 en atmosphère humide. Le milieu est alors éliminé, remplacé par du milieu sans supplément et mis au contact des cellules pendant 24 heures supplémentaires. Les cellules sont ensuite traitées avec les principes actifs, dilués en milieu de base, pendant 24 heures.This enzyme is involved in the metabolism of steroids. More specifically, it reduces the zt 4, 5 binding of testosterone with production of dihydrotestosterone (androstanolone) which is also an androgenic hormone (Formula 2) 5-ec reductase Formula 2: testosterone reduction in said, The sebaceous gland is hormone-dependent, and its functioning is related to testosterone. The latter is synthesized in the testes, the ovaries (androstenedione) and the adrenal glands (dehydroepiandrosterone). In the target cells, testosterone is converted to active DHT by 5-a reductase. After binding to a cytosolic receptor, DHT binds to a nuclear receptor and induces the synthesis of proteins responsible for sebum production. Seborrhea is linked to hyperactivity of the enzyme 5-a reductase associated with an increase in the number of cytosolic receptors. Inhibiting the activity of the enzyme 5-a reductase thus makes it possible to reduce the metabolism of androgens and therefore the production of sebum. PHARMACOLOGICAL ASSESSMENT A / inhibition of 5-a reductase expression by (2 S) -2-aminopentanedioic acid Biological material Human primary dermal papilla (CPD) cells, C-12071, Promocell. Cell Treatment The CPD cells are seeded in 24-well plates in Promocell medium supplemented with growth factors, and incubated for 24 hours at 37.5 ° C., 5% CO 2 in a humid atmosphere. The medium is then removed, replaced with medium without supplement and placed in contact with the cells for an additional 24 hours. The cells are then treated with the active ingredients, diluted in a basic medium, for 24 hours.

Chaque concentration d'actif est évaluée en triplicat. Deux expérimentations indépendantes ont été réalisées. A l'issu de l'incubation, le milieu de culture est éliminé, le tapis cellulaire est rincé au D-PBS. Les cellules sont alors lysées afin d'analyser les ARNs.Each asset concentration is evaluated in triplicate. Two independent experiments were carried out. At the end of the incubation, the culture medium is removed, the cell layer is rinsed with D-PBS. The cells are then lysed to analyze the RNAs.

Composés testés - l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque - le finastéride. Le finastéride est bien connu pour inhiber l'activité de la 5-a réductase et ainsi empêcher la métabolisation de la testostérone en DHT. - Un contrôle, le DMSO (0.01 °A) qui n'a pas d'activité d'inhibition de la 5-a réductase. PCR quantitative en temps réel Les ARNs totaux sont extraits à partir des cellules, leur qualité et leur concentration sont analysées par le Bioanalyser 2100 (Agilent). Après transcription inverse des ARNm en ADNc grâce à un mélange d'oligo dT et de random hexamers, les PCRs sont réalisées en plaque 96 puits (iCycler, BioRad). L'expression des transcrits de la 5-a réductase de type 1 (SRD5A1) et de type 2 (SRD5A2) est normalisé par rapport à l'expression de GAPDH. Le choix des gènes de référence est fait après une analyse avec le logiciel Genorm. Les niveaux d'expression des différents échantillons traités par les actifs sont comparés aux niveaux d'expression des échantillons non traités, en présence du véhicule correspondant. Ainsi le finastéride est comparé au témoin DMSO, et l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque est comparé au témoin sans solvant. Les noms des amorces utilisées sont donnés dans le tableau n°1 suivant : Gène amplifié Noms des amorces SRD5A1 ON-1040, ON-1041 SRD5A2 ON-1090, ON-1091 GAPDH ON-43, ON-44 Les valeurs du seuil ou Ct sont normalisées par rapport au gène de référence GAPDH. - Le niveau d'expression du gène d'intérêt est alors donné en : ACt = Ct du gène d'intérêt - Ct du gène de référence La quantité relative d'ARN messager pour chaque gène d'intérêt est calculée par rapport au contrôle cellulaire non traité : QR = 2-AAct où 44Ct = 40- -traité - Aettémo n Expression des transcrits SRD5A1 par les cellules de la papille dermique Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous. Le témoin sans solvant, comme le DMSO (0.01 %) n'ont absolument aucun effet sur l'expression des transcrits SRD5A1. Le finastéride n'inhibe pas l'expression de la 5-a réductase de type 1. L'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque inhibe l'expression des transcrits SRD5A1 avec une activité allant jusqu'à -43 % à la concentration de 2 p.M. Tableau n°2 : mesure de l'expression des transcrits de la 5-a réductase de type 1 SRD5A1) par les cellules de la papille dermique après 24 heures d'incubation avec les produits Concentration 111\4 testée ùg/mL % activité Témoin 0 2 0,29 -43 acide (2 S)-2- aminopentanedioïque 20 2,9 -20 100 14,5 -18 DMSO (0,01%) 0 0,013 4,8.10-3 53 Finastéride 1 372,5.10-3 12 Expression des transcrits SRD5A2 par les cellules de la papille dermique Les résultats sont présentés dans le tableau 3 ci-dessous. Les cellules de la papille dermique traitées avec le finastéride révèlent une inhibition de l'expression de la 5-a réductase de type 2 aux deux concentrations testées avec une activité allant jusqu'à -38% à la concentration de 0,013pM soit 13 nM (Tableau n°3).Compounds tested - (2 S) -2-aminopentanedioic acid - finasteride. Finasteride is well known to inhibit the activity of 5-a reductase and thus prevent the metabolism of testosterone into DHT. - A control, DMSO (0.01 ° A) which has no inhibitory activity of 5-a reductase. Real-time quantitative PCR The total RNAs are extracted from the cells, their quality and concentration are analyzed by the Bioanalyser 2100 (Agilent). After reverse transcription of the mRNAs into cDNA using a mixture of oligo dT and random hexamers, the PCRs are carried out in a 96-well plate (iCycler, BioRad). The expression of 5-a reductase type 1 (SRD5A1) and type 2 (SRD5A2) transcripts is normalized to GAPDH expression. The choice of reference genes is made after an analysis with the Genorm software. The expression levels of the different samples processed by the actives are compared with the expression levels of the untreated samples, in the presence of the corresponding vehicle. Thus finasteride is compared to the DMSO control, and (2S) -2-aminopentanedioic acid is compared to the control without solvent. The names of the primers used are given in the following Table No. 1: Amplified Gene Primer Names SRD5A1 ON-1040, ON-1041 SRD5A2 ON-1090, ON-1091 GAPDH ON-43, ON-44 Threshold or Ct Values are normalized to the GAPDH reference gene. - The level of expression of the gene of interest is then given in: ACt = Ct of the gene of interest - Ct of the reference gene The relative amount of messenger RNA for each gene of interest is calculated with respect to cellular control untreated: RQ = 2-AAct where 44Ct = 40- -treated - Aettemo Expression of SRD5A1 transcripts by dermal papilla cells The results are shown in Table 2 below. The solvent-free control, like DMSO (0.01%) has absolutely no effect on the expression of SRD5A1 transcripts. Finasteride does not inhibit the expression of 5-a reductase type 1. (2 S) -2-aminopentanedioic acid inhibits the expression of SRD5A1 transcripts with up to -43% concentration 2 pM Table No. 2: Measurement of the Expression of 5-a Reductase Type 1 SRD5A1 Transcripts by Dermal Papilla Cells after 24 Hours of Incubation with the Products Concentration 111 Tested at 100 mg / mL% Control Activity 0 2 0.29 -43 (2 S) -2-aminopentanedioic acid 2.9 -20 100 14.5 -18 DMSO (0.01%) 0 0.013 4.8.10-3 53 Finasteride 1 372.5.10-3 Expression of SRD5A2 Transcripts by Dermal Papilla Cells The results are shown in Table 3 below. The dermal papilla cells treated with finasteride reveal an inhibition of the expression of 5-a reductase type 2 at the two concentrations tested with an activity of up to -38% at the concentration of 0.013 pM or 13 nM ( Table 3).

Par ailleurs, l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque inhibe la transcription du gène SRD5A2 avec une activité de -28% à la concentration de 2 p.M.In addition, (2 S) -2-aminopentanedioic acid inhibits the transcription of the SRD5A2 gene with an activity of -28% at a concentration of 2 μM.

Tableau n°3 : mesure de l'expression des transcrits de la 5-a réductase de type 2 SRD5A2) par les cellules de la papille dermique après 24 heures d'incubation avec les produits. Concentration 1[1\4 testée % activité i.tg/mL Témoin 0 2 0,29 -28 acide (2 S)-2- aminopentanedioïque 20 2,9 -6 100 14,5 10 DMSO (0,01%) 0 0,013 4,8.10-s -38 Finastéride 1 372,5.101 -23 Ces résultats démontrent que l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque inhibe bien l'expression de l'enzyme 5-a réductase. B/ Inhibition de l'expression de la 5-a réductase par l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque associé à l'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique (acide citrique) Matériel biologique Fibroblastes normaux de papille dermique (HFDPC), utilisés au 7ème passage. Traitement des cellules Les cellules HFDPC sont ensemencées sur plaques 24 puits dans du milieu de culture (DMEM complémenté avec L-glutamine (2mM), Pénicilline (50U/mL), streptomycine (501.1g/mL) et Sérum de Veau Foetal (10%)), et cultivées pendant 24 heures. Le milieu de culture est ensuite remplacé par le milieu d'essai (DMEM complémenté avec L-glutamine (2mM), Pénicilline (50U/mL) et streptomycine (501.1g/mL)) pour une incubation supplémentaire de 24h. Les cellules sont ensuite incubées 24 heures en présence des actifs, dilués en milieu d'essai. Le contrôle négatif correspond à l'incubation 24h du milieu d'essai seul (sans actif). Chaque condition a été réalisée en triplicat. A l'issu de l'incubation, le milieu de culture est éliminé, le tapis cellulaire est rincé au D-PBS et les plaques sont immédiatement congelées à sec à -80°C. Composés testés - l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque - l'association acide (2 S)-2-aminopentanedioïque et acide 2-hydroxy-1,2,3- propanetricarboxylique PCR quantitative en temps réel L'extraction des ARNs totaux de chaque échantillon est réalisée par le TriPure Isolation Reagent® selon le procédé du fournisseur. La quantité et la qualité des ARN sont évaluées par électrophorèse (Bioanalyser, Agilent Technologies). Les traces d'ADN potentiellement contaminant sont éliminées par traitement avec le système DNA-free (Ambion). La réaction de transcription inverse de l'ARNm est réalisée en présence de l'amorce oligo dT et de l'enzyme Superscript II (Gibco). L'ADNc obtenu est quantifié à l'aide du Nanovue (GE Healthcare) et les ADNc sont ajustés à lOngffit.Table 3: Measurement of the expression of 5-a reductase type 2 transcripts SRD5A2) by the dermal papilla cells after 24 hours of incubation with the products. Concentration 1 [1 \ 4 tested% activity i.tg / ml Control 0 2 0.29 -28 acid (2 S) -2-aminopentanedioic 20 2.9 -6 100 14.5 10 DMSO (0.01%) 0 0.013 4.8.10-s -38 Finasteride 1 372.5.101 -23 These results demonstrate that (2 S) -2-aminopentanedioic acid inhibits the expression of the enzyme 5-a reductase. B / Inhibition of the expression of 5-a reductase by (2 S) -2-aminopentanedioic acid associated with 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid (citric acid) Biological material Normal fibroblasts of dermal papilla (HFDPC), used in the 7th passage. Treatment of the cells The HFDPC cells are seeded on 24-well plates in culture medium (DMEM supplemented with L-glutamine (2mM), Penicillin (50U / ml), streptomycin (501.1g / ml) and fetal calf serum (10%). )), and grown for 24 hours. The culture medium is then replaced by the test medium (DMEM supplemented with L-glutamine (2mM), penicillin (50U / ml) and streptomycin (501.1g / ml)) for an additional incubation of 24 hours. The cells are then incubated for 24 hours in the presence of the active agents, diluted in a test medium. The negative control is the 24h incubation of the test medium alone (no active ingredient). Each condition was done in triplicate. At the end of the incubation, the culture medium is removed, the cell layer is rinsed with D-PBS and the plates are immediately dry-frozen at -80 ° C. Compounds tested - (2S) -2-aminopentanedioic acid - acid (2S) -2-aminopentanedioic acid and 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid real-time quantitative PCR Extraction of RNAs The totals of each sample are made by TriPure Isolation Reagent® according to the supplier's process. The quantity and quality of the RNAs are evaluated by electrophoresis (Bioanalyser, Agilent Technologies). Traces of potentially contaminating DNA are removed by treatment with the DNA-free system (Ambion). The reverse transcription reaction of the mRNA is carried out in the presence of the oligo dT primer and the Superscript II enzyme (Gibco). The cDNA obtained is quantified using the Nanovue (GE Healthcare) and the cDNAs are adjusted for the purpose.

Les réactions de PCR (Polymerase Chain Reactions) sont réalisées par PCR quantitative avec le système « Light Cycler » (Roche molecular Systems Inc.) et selon les procédures recommandées par le fournisseur. Les couples d'amorces utilisés dans cette étude permettent l'amplification des fragments suivants (tableau n°4): Nom du gène Abréviation Gene Bank ADNc pb Glycéraldéhyde-3-phosphate déhydrogénase GAPDH NM 002046 269 Stéroid-5-alpha-réductase, alpha polypeptide 1 SRD5A1 NM 001047 228 Stéroid-5-alpha-réductase, alpha polypeptide 2 SRD5A2 NM 000348 243 L'expression des transcrits de la 5-a réductase de type 1 (SRD5A1) et de type 2 (SRD5A2) est normalisée par rapport à l'expression de GAPDH (gène de référence). Les niveaux d'expression des différents échantillons traités par les composés sont comparés aux niveaux d'expression des échantillons non traités.25 Expression des transcrits SRD5A1 par les cellules de la papille dermique Les résultats sont présentés dans le tableau 5 ci-dessous. L'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque à 201.1M inhibe la transcription du gène SRD5A1 avec 16% d'inhibition. Ce résultat va dans le sens de l'inhibition de 20% observée à cette même concentration dans la précédente étude (A/ inhibition de l'expression de la 5-a réductase par l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque). L'ajout de l'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique potentialise l'effet de l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque sur l'inhibition de l'expression de la 5-a réductase de type 1 aux plus faibles concentrations (0.21.1M/0.81.1M et 21.1M/81.1M) mais pas aux plus fortes concentrations évaluées (201.11\4/801.1M) (Tableau n°5). Tableau n°5 : mesure de l'expression des transcrits de la 5-a réductase de type 1 SRD5A1) par les cellules de la papille dermique après 24 heures d'incubation avec les produits Concentration % activité 1.1M 1.1g/mL Témoin - - 0 acide (2 S)-2-aminopentanedioïque 0.2 0.03 +17% 2 0.29 +2% 20 2.9 -16% acide (2 S)-2-aminopentanedioïque / acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique 0.2 / 0.8 0.03 / 0.17 -11% 2 / 8 0.29 / 1.68 -15% 20 / 80 2.9 / 16.8 -8% Expression des transcrits SRD5A2 par les cellules de la papille dermique Les résultats sont présentés dans le tableau 6 ci-dessous. Dans cette nouvelle étude, l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque présente une inhibition significative de la transcription du gène SRD5A2 selon un effet-dose avec 38% d'inhibition à la concentration de 21.1M et 44% d'inhibition à la concentration de 20p.M.PCR reactions (Polymerase Chain Reactions) are performed by quantitative PCR with the system "Light Cycler" (Roche molecular Systems Inc.) and according to the procedures recommended by the supplier. The primer pairs used in this study allow amplification of the following fragments (Table 4): Gene name Abbreviation Gene Bank cDNA pb Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase GAPDH NM 002046 269 Steroid-5-alpha-reductase, alpha 1 SRD5A1 polypeptide NM101047 228 Steroid-5-alpha-reductase, alpha 2 polypeptide SRD5A2 NM 000348 243 The expression of 5-a reductase type 1 (SRD5A1) and type 2 (SRD5A2) transcripts is normalized with respect to expression of GAPDH (reference gene). The expression levels of the different samples treated with the compounds are compared with the expression levels of the untreated samples. Expression of the SRD5A1 transcripts by the dermal papilla cells The results are shown in Table 5 below. 201.1M (2 S) -2-aminopentanedioic acid inhibits the transcription of the SRD5A1 gene with 16% inhibition. This result goes in the direction of the 20% inhibition observed at this same concentration in the previous study (A / inhibition of the expression of 5-a reductase by (2 S) -2-aminopentanedioic acid). The addition of 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid potentiates the effect of (2 S) -2-aminopentanedioic acid on the inhibition of 5-a reductase expression. 1 at the lowest concentrations (0.21.1M / 0.81.1M and 21.1M / 81.1M) but not at the highest concentrations evaluated (201.11 \ 4 / 801.1M) (Table 5). Table No. 5: Measurement of the Expression of 5-a Reductase Type 1 Transcripts SRD5A1) by the Dermal Papilla Cells After 24 Hours of Incubation with the Products Concentration% Activity 1.1M 1.1g / mL Control - - 0 acid (2 S) -2-aminopentanedioic acid 0.2 0.03 + 17% 2 0.29 + 2% 2.9 -16% (2S) -2-aminopentanedioic acid / 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid 0.2 / 0.8 0.03 / 0.17 -11% 2/8 0.29 / 1.68 -15% 20/80 2.9 / 16.8 -8% Expression of SRD5A2 transcripts by dermal papilla cells The results are shown in Table 6 below. In this new study, (2 S) -2-aminopentanedioic acid exhibits a significant inhibition of the dose-dependent transcription of the SRD5A2 gene with 38% inhibition at 21.1M concentration and 44% inhibition at the concentration of 20p.M.

L'association de l'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique à l'acide (2 S)-2- aminopentanedioïque permet de potentialiser cette activité à toutes les concentrations testées avec une inhibition allant jusqu'à 54% pour les concentrations évaluées les plus élevées (20 1.1M / 801.1M).The combination of 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid with (2 S) -2-aminopentanedioic acid makes it possible to potentiate this activity at all concentrations tested with an inhibition of up to 54% for the highest evaluated concentrations (20 1.1M / 801.1M).

Tableau n°6 : mesure de l'expression des transcrits de la 5-a réductase de type 2 SRD5A2) par les cellules de la papille dermique après 24 heures d'incubation avec les produits. Groupes Concentration % activité 11M i.tg/mL Témoin - - 0 acide (2 S)-2-aminopentanedioïque 0.2 0.03 -1% 2 0.29 -38% 20 2.9 -44% acide (2 S)-2-aminopentanedioïque / acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique 0.2 / 0.8 0.03 / 0.17 -28% 2 / 8 0.29 / 1.68 -43% 20 / 80 2.9 / 16.8 -54% Ces résultats confirment l'inhibition de l'expression de l'enzyme 5-a réductase par l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque, cette activité étant potentialisée en présence d'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique. La présente invention concerne l'utilisation cosmétique de l'acide (2 S)-2- aminopentanedioïque pour le traitement de la séborrhée, préférentiellement la séborrhée de la peau ou du cuir chevelu ; et/ou pour ralentir la chute des cheveux. Un autre objet de l'invention est donc l'utilisation de l'acide (2 S)-2- aminopentanedioïque associé à l'acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique pour le traitement de la séborrhée, préférentiellement la séborrhée de la peau ou du cuir chevelu, et/ou pour ralentir la chute des cheveux.Table No. 6: Measurement of the expression of 5-a reductase type 2 transcripts SRD5A2) by the cells of the dermal papilla after 24 hours of incubation with the products. Groups Concentration% activity 11M i.tg/mL Control - - 0 acid (2 S) -2-aminopentanedioic acid 0.2 0.03 -1% 2 0.29 -38% 20 2.9 -44% acid (2 S) -2-aminopentanedioic acid 2 1,2,3-propanetricarboxylic acid 0.2 / 0.8 0.03 / 0.17 -28% 2/8 0.29 / 1.68 -43% 20/80 2.9 / 16.8 -54% These results confirm the inhibition of the expression of enzyme 5-a reductase by (2 S) -2-aminopentanedioic acid, this activity being potentiated in the presence of 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid. The present invention relates to the cosmetic use of (2 S) -2-aminopentanedioic acid for the treatment of seborrhea, preferentially seborrhea of the skin or scalp; and / or to slow hair loss. Another object of the invention is therefore the use of (2 S) -2-aminopentanedioic acid combined with 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid for the treatment of seborrhea, preferentially seborrhea skin or scalp, and / or to slow down hair loss.

La présente invention concerne également l'utilisation de l'association de l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque et de l'acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique comme agent cosmétique sébomatifiant.The present invention also relates to the use of the combination of (2 S) -2-aminopentanedioic acid and 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid as a sebomatifiant cosmetic agent.

La présente invention concerne enfin des compositions anti-séborrhéiques comprenant de l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque à titre de principe actif et un support cosmétiquement acceptable. En particulier, la présente invention concerne l'utilisation desdites compositions pour le traitement de la séborrhée de la peau ou du cuir chevelu. L'objet de l'invention correspond également à une méthode de traitement cosmétique de la séborrhée comprenant l'application sur la peau ou sur le cuir chevelu d'une composition cosmétique selon la présente invention. Il peut s'agir notamment d'une méthode de traitement cosmétique de la séborrhée de la peau ou du cuir chevelu.The present invention finally relates to anti-seborrhoeic compositions comprising (2 S) -2-aminopentanedioic acid as active ingredient and a cosmetically acceptable carrier. In particular, the present invention relates to the use of said compositions for treating seborrhea of the skin or scalp. The subject of the invention also corresponds to a cosmetic treatment method for seborrhea, comprising the application to the skin or the scalp of a cosmetic composition according to the present invention. This may include a method of cosmetic treatment of seborrhea of the skin or scalp.

Selon l'invention la composition cosmétique peut comprendre de 0.01 à 20% et de préférence de 0.05 à 10% et plus particulièrement de 0.1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition d'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque. Un autre mode de réalisation de l'invention est la composition cosmétique dans laquelle l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque est associé à l'acide 2-hydroxy-1,2,3- 15 propanetricarboxylique Avantageusement, la composition comprendra de 0,1 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition d'acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique. Selon l'invention, la composition cosmétique est celle comprenant de l'acide (2 S)-2-aminopentanedioïque, de l'eau thermale d'Avène et un support cosmétique 20 acceptable. De préférence, la composition cosmétique est celle comprenant de l'acide (2 S)-2- aminopentanedioïque, de l'acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tri carboxylique, de l'eau thermale d'Avène et un support cosmétique acceptable. Par « support cosmétique acceptable », on entend tout adjuvant ou excipient 25 permettant la fabrication, la conservation ou l'administration de la composition cosmétique. La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme hydroalcoolique, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel 30 huileux, ou d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide ou sous forme de dispersion en présence de sphérules. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.According to the invention, the cosmetic composition may comprise from 0.01 to 20% and preferably from 0.05 to 10% and more particularly from 0.1 to 2% by weight relative to the total weight of the (2 S) acid composition. aminopentanedioïque. Another embodiment of the invention is the cosmetic composition in which (2 S) -2-aminopentanedioic acid is combined with 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid. Advantageously, the composition will comprise 0.1 to 1% by weight relative to the total weight of the 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid composition. According to the invention, the cosmetic composition is that comprising (2 S) -2-aminopentanedioic acid, Avene thermal water and an acceptable cosmetic support. Preferably, the cosmetic composition is that comprising (2 S) -2-aminopentanedioic acid, 2-hydroxypropane-1,2,3-tri carboxylic acid, Avene thermal water and a carrier. cosmetic acceptable. By "acceptable cosmetic support" is meant any adjuvant or excipient 25 for the manufacture, preservation or administration of the cosmetic composition. The composition according to the invention may be in any of the forms normally used for topical application, especially in the hydroalcoholic form, of an oil-in-water or water-in-oil or multiple emulsion, of an oily gel, or an anhydrous liquid, pasty or solid product or in the form of a dispersion in the presence of spherules. These compositions are prepared according to the usual methods.

La composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables. La composition peut avoir la forme d'une solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse, d'une dispersion du type lotion ou sérum, d'une suspension, de microcapsules ou microparticules ; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, d'une lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum ; d'une mousse, d'une préparation solide par exemple de stick ; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression, d'un gel, ou sous forme de patch. Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, ou d'une pâte. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau ou les cheveux sous forme d'aérosol. La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition pour soins capillaires, notamment un shampoing, une lotion de mise en plis, une lotion, une crème ou gel coiffant, une composition de teinture, ou un gel antichute. Elle peut également se présenter sous la forme d'une composition de nettoyage, de protection ou de soin pour le visage, ou pour le corps (par exemple crème de jour, crème de nuit, crème démaquillante, laits corporels de protection ou de soins, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau), une composition de maquillage telle que le fond de teint. Lorsque la composition est une émulsion la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80% en poids, et de préférence de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine de la cosmétique.The composition may be in any conceivable galenic form. The composition may be in the form of an aqueous, alcoholic, aqueous-alcoholic or oily solution, a dispersion of the lotion or serum type, a suspension, microcapsules or microparticles; vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type, an aqueous lotion, oily or in the form of serum; a foam, a solid preparation for example stick; an aerosol composition also comprising a propellant under pressure, a gel, or in the form of a patch. This composition may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, or a paste. It can optionally be applied to the skin or hair in the form of an aerosol. The composition according to the invention may be in the form of a composition for hair care, in particular a shampoo, a setting lotion, a lotion, a styling cream or gel, a dyeing composition, or a fall protection gel. It may also be in the form of a composition for cleaning, protecting or caring for the face, or for the body (for example, day cream, night cream, make-up remover, body care or care milk, lotion, gel or mousse for the care of the skin), a make-up composition such as foundation. When the composition is an emulsion the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The oils, the waxes, the emulsifiers and the co-emulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the field of cosmetics.

30 Les exemples suivants illustrent de façon non limitative la présente invention. Exemple 1 : Composition d'une formule fluide Ingrédients Pourcentage (%) Acide (2 S)-2-aminopentanedioïque 0.2 Glycyrrhizinate ammonium 0.05 Butanediol 1-3 6 Glycerine 99.5% 4 Acrylates/acrylamides 2.8 Hexadecane 5 Phenoxyethanol 0.35 Cetrimonium bromure 0.09 Acrylate (polymethylmet.) 2 Parfum 0.1 Eau QSP 100 Exemple 2 : composition d'une formule mousse Ingrédients Pourcentage (%) Acide (2 S)-2-aminopentanedioïque 0.1 - 0.5 Acide 2-hydroxypropane-1,2,3- 0.1-1 tricarboxylique Cocoamphoacetate sodium 3-7 Benzoate sodium QSP Parfum QSP Eau QSP 10010The following examples illustrate but not limitatively the present invention. EXAMPLE 1 Composition of a Fluid Formula Ingredients Percentage (%) (2S) -2-Aminopentanedioic Acid 0.2 Glycyrrhizinate Ammonium 0.05 Butanediol 1-3 6 Glycerine 99.5% 4 Acrylates / Acrylamides 2.8 Hexadecane 5 Phenoxyethanol 0.35 Cetrimonium Bromide 0.09 Acrylate (polymethylmet .) 2 Fragrance 0.1 Water QSP 100 Example 2: composition of a foam formula Ingredients Percentage (%) Acid (2 S) -2-Aminopentanedioic acid 0.1 - 0.5 2-hydroxypropane-1,2,3-0,1-1 tricarboxylic acid Cocoamphoacetate sodium 3-7 Benzoate sodium QSP Perfume QSP Water QSP 10010

Claims

REVENDICATIONS1. (2 S) -2-aminopentanedioic acid for its use in the treatment of seborrhea.

2. (2 S) -2-Aminopentanedioic acid according to claim 1, characterized in that the seborrhea is that of the skin and / or scalp.

3. (2 S) -2-Aminopentanedioic acid according to any one of claims 1 to 2 characterized in that it is associated with 2-hydroxy1,2,3-propanetricarboxylic acid.

4. Anti-seborrhoeic composition comprising (2 S) -2-aminopentanedioic acid as active ingredient and a cosmetically acceptable carrier.

The composition of claim 4 further comprising 2-hydroxyl-1,2,3-propanetricarboxylic acid.

6. Anti-seborrhoeic composition according to any one of claims 4 to 5, characterized in that it comprises from 0.01 to 20% and preferably from 0.05 to 10% and more particularly from 0.1 to 2% by weight relative to total weight of the (2 S) -2-aminopentanedioic acid composition.

7. antiseborrhoeic composition according to one of claims 3 to 6, characterized in that it contains from 0.1 to 1% by weight of 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid.

8. Cosmetic treatment method for slowing down hair loss, comprising the application to the scalp of a composition as defined in at least one of Claims 4 to 7.25.