FR2964563A1 - Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polycondensat - Google Patents

Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polycondensat Download PDF

Info

Publication number
FR2964563A1
FR2964563A1 FR1057308A FR1057308A FR2964563A1 FR 2964563 A1 FR2964563 A1 FR 2964563A1 FR 1057308 A FR1057308 A FR 1057308A FR 1057308 A FR1057308 A FR 1057308A FR 2964563 A1 FR2964563 A1 FR 2964563A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
acid
weight
carbon atoms
polycondensate
cyclic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1057308A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2964563B1 (fr
Inventor
Melanie Bellet
Cecile Bebot
Virginie Masse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1057308A priority Critical patent/FR2964563B1/fr
Publication of FR2964563A1 publication Critical patent/FR2964563A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2964563B1 publication Critical patent/FR2964563B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31Hydrocarbons
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/85Polyesters

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmétique comprenant: - un ou plusieurs alcanes linéaires volatils, - -un ou plusieurs polycondensats

Description

Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmétique comprenant au moins un alcane linéaire volatil et au moins un polycondensat
La présente invention concerne l'utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs alcane(s) linéaire(s) volatil(s) et un ou plusieurs polymère(s) particulier(s), son utilisation pour le traitement cosmétique des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques comme les cheveux et un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques mettant en oeuvre ladite composition.
Dans le domaine du traitement capillaire, l'utilisation de solvants volatils est connue dans des produits capillaires de soins rincés ou non rincés. Ces solvants volatils qui sont généralement des esters gras liquides, des huiles hydrocarbonées de type isododécane ou isohexadécane, et/ou des huiles siliconées peuvent notamment induire des problèmes de toucher gras, de cheveux raidis, durs et surtout de manque de brillance durable des cheveux ,. Il subsiste donc un besoin de trouver une alternative à ces solvants volatils pour éviter les inconvénients cités ci-dessus . La demanderesse a maintenant découvert de façon inattendue et surprenante, que l'association d'un ou plusieurs alcanes linéaires volatils et un ou plusieurs polycondensat(s) particulier(s) permettait d'éviter les inconvénients mentionnés ci-dessus. En particulier, l'application sur cheveux humides permet d'obtenir des cheveux plus lisses et plus brillants. En outre, lorsque la composition est utilisée sur cheveux secs, on obtient des cheveux plus brillants, que l'on peut mettre plus facilement en forme. Dans les deux cas la brillance est durable dans le temps. L'utilisation de la composition selon l'invention permet également d'obtenir des cheveux plus lisses, homogènes et/ou plus souples, au moment du rinçage. Sur cheveux humides, on obtient des cheveux plus faciles à démêler ou plus toniques et/ou ayant des racines plus décollées (en racines, les cheveux ne sont pas plaqués sur le cuir chevelu mais forment un angle, d'où apport de volume). Les cheveux traités par la composition selon l'invention sèchent rapidement. En outre, les cheveux secs sont plus souples et/ou plus lisses au toucher. Ainsi, l'invention a pour objet l'utilisation capillaire, notamment pour donner de la brillance aux cheveux, d'une composition cosmétique comprenant: - un ou plusieurs alcanes linéaires volatils(i), - un ou plusieurs polymères (ii) choisis parmi les polycondensats susceptibles d'être obtenus par réaction: - de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; - de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone; - de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; - de 5 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique.
Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique des cheveux, mettant en oeuvre ladite composition. Elle a enfin comme objet des compositions particulières.
ALCANE LINEAIRE VOLATIL Par « un ou plusieurs alcane(s) linéaire(s) volatil(s) », on entend indifféremment « une ou plusieurs huile(s) alcane(s) linéaire(s) volatile(s) ». Un alcane linéaire volatil convenant à l'invention est liquide à température ambiante (environ 25 °C) et sous pression atmosphérique (101 325 Pa ou 760 mm Hg). Par « alcane linéaire volatil » convenant à l'invention, on entend un alcane linéaire, susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et sous pression atmosphérique (101 325 Pa), liquide à température ambiante, ayant notamment une vitesse d'évaporation allant de 0,01 à 15 mg/cm2/min, à température ambiante (25°C) et sous pression atmosphérique (101 325 Pa). De préférence, le ou les alcanes linéaires volatils convenant à l'invention présentent une vitesse d'évaporation allant de 0,01 à 3,5 mg/cm2/min, mieux de 0,01 à 1,5 mg/cm2/min, à température ambiante (25°C) et sous pression atmosphérique (101 325 Pa). De façon plus préférée, le ou les alcanes linéaires volatils convenant à l'invention présentent une vitesse d'évaporation allant de 0,01 à 0,8 mg/cm2/min, préférentiellement de 0,01 à 0,3 mg/cm2/min, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 0,12 mg/cm2/min, à température ambiante (25°C) et sous pression atmosphérique (101 325 Pa). La vitesse d'évaporation d'un alcane volatil conforme à l'invention (et plus généralement d'un solvant volatil) peut être notamment évaluée au moyen du protocole décrit dans WO 06/013413, et plus particulièrement au moyen du protocole décrit ci-après.
On introduit dans un cristallisoir (diamètre : 7 cm) placé sur une balance se trouvant dans une enceinte d'environ 0,3 m3 régulée en température (25 °C) et en hygrométrie (humidité relative 50 %), 15 g de solvant hydrocarboné volatil. On laisse le solvant hydrocarboné volatil s'évaporer librement, sans l'agiter, en assurant une ventilation par un ventilateur (PAPST-MOTOREN, référence 8550 N, tournant à 2700 tours/minute) disposé en position verticale au-dessus du cristallisoir contenant le solvant hydrocarboné volatil, les pales étant dirigées vers le cristallisoir, à une distance de 20 cm par rapport au fond du cristallisoir. On mesure à intervalles de temps réguliers la masse de solvant hydrocarboné volatil restante dans le cristallisoir. On obtient alors le profil d'évaporation du solvant en traçant la courbe de la quantité de produit évaporé (en mg/cm2) en fonction du temps (en min). Puis on calcule la vitesse d'évaporation qui correspond à la tangente à l'origine de la courbe obtenue. Les vitesses d'évaporation sont exprimées en mg de solvant volatil évaporé par unité de surface (cm2) et par unité de temps (minute). Selon un mode de réalisation préféré, le ou les alcanes linéaires volatils convenant à l'invention ont une pression de vapeur (appelée également pression de vapeur saturante) non nulle, à température ambiante, en particulier une pression de vapeur allant de 0,3 Pa à 6000 Pa.
De façon préférée, le ou les alcanes linéaires volatils convenant à l'invention ont une pression de vapeur allant de 0,3 à 2000 Pa, mieux de 0,3 à 1000 Pa, à température ambiante (25°C). De façon plus préférée, le ou les alcanes linéaires volatils convenant à l'invention ont une pression de vapeur allant de 0,4 à 600 Pa, préférentiellement de 1 à 200 Pa, et encore plus préférentiellement de 3 à 60 Pa, à température ambiante (25°C). Selon un mode de réalisation, un alcane linéaire volatil convenant à l'invention peut présenter un point éclair compris dans l'intervalle variant de 30 à 120 °C, et plus particulièrement de 40 à 100 °C. Le point éclair est en particulier mesuré selon la Norme iso 3679. Selon un mode de réalisation, le ou les alcanes linéaires volatils convenant dans l'invention peuvent être les alcanes linéaires comportant de 7 à 15 atomes de carbone, de préférence de 8 à 14 atomes de carbone, et mieux de 9 à 14 atomes de carbone.
De façon plus préférée, le ou les alcanes linéaires volatils convenant dans l'invention comprennent de 10 à 14 atomes de carbone, et encore plus préférentiellement de 11 à 14 atomes de carbone. Le ou les alcanes linéaires volatils convenant à l'invention peuvent être avantageusement d'origine végétale. De préférence, l'alcane linéaire volatil ou le mélange d'alcanes linéaires volatils présent dans la composition selon l'invention comprend au moins un isotope 14C du carbone (carbone 14). En particulier, l'isotope 14C peut être présent en un ratio isotopique 14C/12C (en nombre d'isotopes) supérieur ou égal à 1.10-16, de préférence supérieur ou égal à 1.10-15, de préférence encore supérieur ou égal 7,5.10-14, et mieux supérieur ou égal 1,5.10-13. De préférence, le ratio isotopique 14C / 12C va de 6.10-13 à 1,2.10-12. La quantité d'isotopes 14C dans l'alcane linéaire volatil ou le mélange d'alcanes linéaires volatils peut être déterminée par des méthodes connues de l'homme du métier telles que la méthode de comptage de Libby, la spectrométrie à scintillation liquide ou encore la spectrométrie de masse à accélération (Accelerator Mass Spectrometry). Un tel alcane ou mélange d'alcanes peut être obtenu, directement ou en plusieurs étapes, à partir d'une matière première végétale comme une huile, un beurre, une cire, etc. A titre d'exemple d'alcanes convenant à l'invention, on peut mentionner les alcanes décrits dans les demandes de brevets WO 2007/068371 et WO2008/155059. Ces alcanes sont obtenus à partir d'alcools gras, eux-mêmes obtenus à partir d'huile de coprah ou de palme.
A titre d'exemples d'alcanes linéaires convenant à l'invention, on peut citer le n-heptane (C7), le n-octane (C8), le n-nonane (C9), le n-décane (C10), le nundécane (C 11), le n-dodécane (C12), le n-tridécane (C13), le n-tétradecane (C14), et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulier, l'alcane linéaire volatil est choisi parmi le n-nonane, le n-undécane, le n-dodécane, le n-tridécane, le n- tétradécane, et leurs mélanges, et mieux encore parmi le n-undécane, le n-tridécane, et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation préféré, on peut citer les mélanges de nundécane (C11) et de n-tridécane (C 13), en particulier obtenus notamment aux exemples 1 et 2 de la demande WO2008/155059. On peut également citer le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97 par la société Sasol, ainsi que leurs mélanges. Un mode de réalisation consiste à utiliser un seul alcane linéaire volatil.
Alternativement, on peut utiliser un mélange d'au moins deux alcanes linéaires volatils distincts, différant entre eux d'un nombre de carbone n d'au moins 1, en particulier différant entre eux d'un nombre de carbone de 1 ou de 2. Selon un mode de réalisation, on utilise un mélange d'au moins deux alcanes linéaires volatils distincts comportant de 10 à 14 atomes de carbone et différant entre eux d'un nombre de carbone d'au moins 1. A titre d'exemples, on peut citer notamment les mélanges d'alcanes linéaires volatils C l 0/C l 1, C 11/C12, ou C12/C13. Selon un autre mode de réalisation, on utilise un mélange d'au moins deux alcanes linéaires volatils distincts comportant de 10 à 14 atomes de carbone et différant entre eux d'un nombre de carbone d'au moins 2. A titre d'exemples, on peut citer notamment les mélanges d'alcanes linéaires volatils C10/C12, ou C12/C14, pour un nombre de carbone n pair et le mélange C1 1/C13 pour un nombre de carbone n impair. Selon un mode de réalisation préféré, on utilise un mélange d'au moins deux alcanes linéaires volatils comportant de 10 à 14 atomes de carbone distincts et différant entre eux d'un nombre de carbone d'au moins 2, et en particulier un mélange d'alcanes linéaires volatils C11/C13 ou un mélange d'alcanes linéaires volatils C12/C14. Avantageusement, on préfère utiliser un mélange de n-undécane et n-tridécane.
D'autres mélanges associant plus de 2 alcanes linéaires volatils selon l'invention, tels que, par exemple, un mélange d'au moins 3 alcanes linéaires volatils comportant de 7 à 15 atomes de carbone distincts et différant entre eux d'un nombre de carbone d'au moins 1, peuvent être utilisés dans l'invention.
Dans le cas des mélanges de deux alcanes linéaires volatils, lesdits deux alcanes linéaires volatils représentent de préférence plus de 95%, et mieux plus de 99% en poids du mélange. Selon un mode particulier de l'invention, dans un mélange d'alcanes linéaires volatils, l'alcane linéaire volatil ayant le nombre de carbone le plus petit est majoritaire dans le mélange. Selon un autre mode de l'invention, on utilise un mélange d'alcanes linéaires volatils dans lequel l'alcane linéaire volatil ayant le nombre de carbone le plus grand est majoritaire dans le mélange. A titre d'exemples de mélanges convenant à l'invention, on peut citer notamment les mélanges suivants : - de 50 à 90% en poids, de préférence de 55 à 80% en poids, préférentiellement encore de 60 à 75% en poids d'alcane linéaire volatil en Cn avec n allant de 7 à 15, - de 10 à 50% en poids, de préférence de 20 à 45% en poids, de préférence de 24 à 40% en poids, d'alcane linéaire volatil en Cn+x avec x supérieur ou égal à 1, de préférence x=1 ou x=2, avec n+x compris entre 8 et 14, par rapport au poids total des alcanes dans ledit mélange. En particulier, ledit mélange d'alcanes linéaires volatils peut contenir en outre : - moins de 2% en poids, de préférence moins de 1% en poids d'hydrocarbures ramifiés, - et/ou moins de 2% en poids, de préférence moins de 1% en poids d'hydrocarbures aromatiques, - et/ou moins de 2% en poids, de préférence moins de 1% en poids et préférentiellement moins de 0,1% en poids d'hydrocarbures insaturés, lesdits pourcentages étant exprimés par rapport au poids total du mélange. Plus particulièrement, les alcanes linéaires volatils convenant dans l'invention peuvent être mis en oeuvre sous la forme d'un mélange n-undécane/n- tridécane. En particulier, on utilisera un mélange d'alcanes linéaires volatils comprenant : - de 55 à 80% en poids, de préférence de 60 à 75% en poids d'alcane linéaire volatil en Cl1 (n-undécane) et - de 20 à 45% en poids, de préférence de 24 à 40% en poids d'alcane linéaire volatil en C13 (n-tridécane), par rapport au poids total des alcanes dans ledit mélange. Selon un mode de réalisation particulier, le mélange d'alcanes est un mélange n-undécane/n-tridécane, En particulier, un tel mélange peut être obtenu selon l'exemple 1 ou l'exemple 2 de la demande WO 2008/155059. L'utilisation d'un tel mélange confère des propriétés cosmétiques particulièrement avantageuses aux fibres kératiniques traitées, notamment en terme de souplesse et de volume. Selon un autre mode de réalisation particulier, on utilise le n-dodécane vendu sous la référence PARAFOL 12-97 par SASOL. Selon un autre mode de réalisation particulier, on utilise le n-tétradécane vendu sous la référence PARAFOL 14-97 par SASOL. Selon encore un autre mode de réalisation, on utilise un mélange de ndodécane et de n-tétradécane, de préférence dans un rapport 85/15 tel que le mélange commercialisé sous la dénomination VEGELIGHT 1214 par la société Biosynthis. La composition de l'invention comprend de préférence de 0,5% à 98% en poids d'alcane(s) linéaire(s) volatil(s), en particulier de 10% à 95% en poids, plus particulièrement de 60% à 95%, et mieux encore de 75% à 95% en poids d'alcane(s) linéaire(s) volatil(s), par rapport au poids total de la composition.
POLYCONDENSAT Comme indiqué précédemment, la composition utilisée selon la présente invention peut contenir t un ou plusieurs polycondensat(s).
Le polycondensat est décrit dans EP 1 870 082. Il est susceptible d'être obtenu par réaction : - de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; - de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide 10 monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone; - de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou 15 cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; - de 5 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique. 20 De préférence, la composition comprend un polycondensat tel que défini ci-dessus, sous réserve que lorsque le polycondensat est susceptible d'être obtenu par réaction: - de 10% en poids d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés 25 ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; et - de 15 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; et - de 30 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone; et - de 10 à 25% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique; ces conditions étant cumulatives, alors le rapport entre le nombre de mole d'acide monocarboxylique aromatique et le nombre de mole d'acide monocarboxylique non aromatique est compris entre 0,08 et 0,70. 10 Préférentiellement, la composition comprend un polycondensat tel que défini ci-dessus, sous réserve que lorsque le polycondensat comprend 10% en poids d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou 15 cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; alors le rapport entre le nombre de mole d'acide monocarboxylique aromatique et le nombre de mole d'acide monocarboxylique non aromatique est compris entre 0,08 et 0,70.
Un autre objet de l'invention est un polycondensat susceptible d'être obtenu par réaction : 20 - de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; - de 45 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique saturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone; 25 - de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; - de 5 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique.
Notamment, les compositions cosmétiques présentent une bonne applicabilité et une bonne couvrance; une bonne adhérence sur le support, que cela soit sur l'ongle, les cheveux, les cils, la peau ou les lèvres; une flexibilité et une résistance du film adéquates, afin d'éviter les craquelures, par exemple dans le cas des vernis ou des rouges à lèvres; ainsi qu'un excellent niveau de brillance durable.
Les propriétés de confort et de glissant sont également très satisfaisantes. Ces polycondensats sont aisément véhiculables dans les milieux solvants ou huileux cosmétiques, notamment les huiles, les alcools gras et/ou les esters gras, ce qui facilite leur mise en oeuvre dans le domaine cosmétique, notamment dans les rouges à lèvres ou les fonds de teint.
Les polycondensats selon l'invention peuvent être préparés aisément, en une seule étape de synthèse, et sans produire de déchets, ceci à faible coût. Par ailleurs, il est aisément possible de modifier la structure et/ou les propriétés des polycondensats selon l'invention, en faisant varier la nature chimique des différents constituants et/ou leurs proportions.
Les polycondensats selon l'invention sont avantageusement branchés (ramifiés); on peut penser que ceci permet de générer un réseau par enchevêtrement des chaînes polymériques, et donc d'obtenir les propriétés recherchées, notamment en terme de tenue améliorée, de brillance améliorée, et en terme de solubilité. On a en effet constaté que les polycondensats linéaires ne permettaient pas d'obtenir une amélioration notable de la tenue de la composition, et que les polycondensats de type dendrimères, dont les chaînes sont régulières, ne présentaient pas une solubilité optimale. Les polycondensats selon l'invention sont des polycondensats de type alkyde, et sont donc susceptibles d'être obtenus par estérification/polycondensation, selon les méthodes connues de l'homme du métier, des constituants décrits ci-après.
L'un des constituants nécessaires pour la préparation des polycondensats selon l'invention 5 est un composé comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles (polyol), notamment 3 à 4 groupes hydroxyles. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels polyols. Ledit polyol peut notamment être un composé carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone, et 3 à 6 groupes hydroxy (OH), et 10 pouvant comprendre en outre un ou plusieurs atomes d'oxygène intercalés dans la chaîne (fonction éther). Ledit polyol est de préférence un composé hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone, et 3 à 6 groupes hydroxy (OH). 15 Il peut être choisi parmi, seul ou en mélange : - les triols, tels que le 1,2,4-butanetriol, le 1,2,6-hexanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le glycérol; - les tétraols, tels que le pentaérythritol (tétraméthylolméthane), l'érythritol, le diglycérol 20 ou le ditriméthylolpropane; - les pentols tels que le xylitol, - les hexols tels que le sorbitol et le mannitol; ou encore le dipentaérythritol ou le triglycérol. De préférence, le polyol est choisi parmi le glycérol, le pentaérythritol, le sorbitol et leurs 25 mélanges; et encore mieux est du pentaérythritol. Le polyol, ou le mélange de polyol, représente de préférence 10 à 30% en poids, notamment 12 à 25% en poids, et mieux 14 à 22% en poids, du poids total du polycondensat final.
Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polycondensats selon l'invention est un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone, notamment 8 à 28 atomes de carbone et encore mieux 10 à 20, voire 12 à 18, atomes de carbone. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels acides monocarboxyliques non aromatiques. Par acide monocarboxylique non aromatique, on entend un composé de formule RCOOH, dans laquelle R est un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 5 à 31 atomes de carbone, notamment 7 à 27 atomes de carbone, et encore mieux 9 à 19 atomes de carbone, voire 11 à 17 atomes de carbone.
De préférence, le radical R est saturé. Encore mieux, ledit radical R est linéaire ou ramifié, et préférentiellement en C5-C31.
Parmi les acides monocarboxyliques non aromatiques susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange, : - les acides monocarboxyliques saturés tels que l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide isoheptanoïque, l'acide 4-éthylpentanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 4,5-diméthylhexanoïque, l'acide 2-heptylheptanoïque, l'acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, l'acide octanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide laurique, l'acide tridécanoïque, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide cérotique (hexacosanoïque); l'acide cyclopentanecarboxylique, l'acide cyclopentaneacétique, l'acide 3-cyclopentyl-propionique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide cyclohexylacétique, l'acide 4-cyclohexylbutyrique; - les acides monocarboxyliques insaturés mais non aromatiques, tels que l'acide caproléique, l'acide obtusilique, l'acide undécylénique, l'acide dodécylénique, l'acide lindérique, l'acide myristoléique, l'acide physétérique, l'acide tsuzuique, l'acide palmitoléique, l'acide oléique, l'acide pétrosélinique, l'acide vaccénique, l'acide élaidique, l'acide gondoïque, l'acide gadoléique, l'acide érucique, l'acide cétoléique, l'acide nervonique, l'acide oléïque, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide arachidonique. De préférence, on peut utiliser l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide laurique, l'acide isononanoïque, l'acide palmitique, l'acide isostéarique, et leurs mélanges, et encore mieux l'acide isostéarique seul. Ledit acide monocarboxylique non aromatique, ou le mélange desdits acides, représente de préférence 30 à 80% en poids, notamment 40 à 70% en poids, voire 45 à 65% en poids, et mieux 50 à 60% en poids, du poids total du polycondensat final.
10 Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polycondensats selon l'invention est un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone, notamment 2 à 12, voire 3 à 8 atomes de carbone. 15 On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels acides monocarboxyliques aromatiques. Par acide monocarboxylique aromatique, on entend un composé de formule R'COOH, dans laquelle R' est un radical hydrocarboné aromatique, comprenant 6 à 10 atomes de carbone, et en particulier les radicaux benzoïque et naphtoïque. 20 Ledit radical R' peut en outre être substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, comprenant 1 à 32 atomes de carbone, notamment 2 à 12, voire 3 à 8 atomes de carbone; et notamment choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, terbutyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, cyclopentyle, hexyle, cyclohexyle, heptyle, isoheptyle, octyle ou isooctyle. 25 Parmi les acides monocarboxyliques aromatiques susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange, l'acide benzoïque, l'acide o-toluique, l'acide m-toluique, l'acide p-toluique, l'acide 1-naphtoïque, l'acide 2-naphtoïque, l'acide 4-tert-butyl-benzoïque, l'acide 1-méthyl-2-naphtoïque, l'acide 2-isopropyl-1-naphtoïque.5 De préférence, on peut utiliser l'acide benzoïque, l'acide 4-tert-butyl-benzoïque, l'acide otoluique, l'acide m-toluique, l'acide 1-naphtoïque, seuls ou en mélanges; et encore mieux l'acide benzoïque seul.
Ledit acide monocarboxylique aromatique, ou le mélange desdits acides, représente de préférence 0,1 à 10% en poids, notamment 0,5 à 9,95% en poids, mieux encore de 1 à 9,5% en poids, voire 1,5 à 8% en poids, du poids total du polycondensat final.
Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polycondensats selon l'invention est un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels acides polycarboxyliques et/ou d'anhydrides.
Ledit acide polycarboxylique peut notamment être choisi parmi les acides polycarboxyliques linéaires, ramifiés et/ou cycliques, saturés ou insaturés, voire aromatiques, comprenant 2 à 50, notamment 2 à 40, atomes de carbone, en particulier 3 à 36, voire 3 à 18, et encore mieux 4 à 12 atomes de carbone, voire 4 à 10 atomes de carbone; ledit acide comprend au moins deux groupes carboxyliques COOH, de préférence de 2 à 4 groupes COOH. De préférence, ledit acide polycarboxylique est aliphatique saturé, linéaire et comprend 2 à 36 atomes de carbone, notamment 3 à 18 atomes de carbone, voire 4 à 12 atomes de carbone; ou bien est aromatique et comprend 8 à 12 atomes de carbone. Il comprend de préférence 2 à 4 groupes COOH.
Ledit anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique peut notamment répondre à l'une des formules suivantes : A B A B
O O O O O O dans lesquelles les groupements A et B sont, indépendamment l'un de l'autre, : - un atome d'hydrogène, - un radical carboné, aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, ou 5 bien aromatique; comprenant 1 à 16 atomes de carbone, notamment 2 à 10 atomes de carbone, voire 4 à 8 atomes de carbone, notamment méthyle ou éthyle; - ou bien A et B pris ensemble forment un cycle comprenant au total 5 à 7, notamment 6 atomes de carbone, saturé ou insaturé, voire aromatique. De préférence, A et B représentent un atome d'hydrogène ou forment ensemble un cycle 10 aromatique comprenant au total 6 atomes de carbone.
Parmi les acides polycarboxyliques ou leurs anhydrides, susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange : - les acides dicarboxyliques tels que l'acide décanedioïque, l'acide dodécanedioïque, 15 l'acide cyclopropanedicarboxylique, l'acide cyclohexanedicarboxylique, l'acide cyclobutanedicarboxylique, l'acide naphtalène-1,4-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,3-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique, l'acide subérique, l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide phtalique, l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, l'acide tétrahydrophtalique, l'acide hexahydrophtalique, l'acide pimélique, 20 l'acide sébacique, l'acide azélaïque, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide fumarique, l'acide maléïque, l'acide itaconique, les dimères d'acides gras (notamment en C36) tels que les produits commercialisés sous les dénominations Pripol 1006, 1009, 1013 et 1017, par Uniqema; - les acides tricarboxyliques tels que l'acide cyclohexanetricarboxylique, l'acide 25 trimellitique, l'acide 1,2,3-benzènetricarboxylique, l'acide 1,3,5-benzènetricarboxy-lique; - les acides tétracarboxyliques tels que l'acide butanetétracarboxylique et l'acide pyroméllitique, - les anhydrides cycliques de ces acides et notamment l'anhydride phtalique, l'anhydride trimellitique, l'anhydride maléïque et l'anhydride succinique. De préférence, on peut utiliser l'acide adipique, l'anhydride phtalique et/ou l'acide isophtalique, et encore mieux l'acide isophtalique seul. Ledit acide polycarboxylique et/ou son anhydride cyclique, représente de préférence 5 à 40% en poids, notamment 10 à 30% en poids, et mieux 14 à 25% en poids, du poids total du polycondensat final.
10 Le polycondensat selon l'invention peut en outre comprendre une silicone à fonction hydroxyle (OH) et/ou carboxylique (COOH). Elle peut comprendre 1 à 3 fonctions hydroxyle et/ou carboxylique, et comprend de préférence deux fonctions hydroxyle ou bien deux fonctions carboxyliques. Ces fonctions peuvent être situées en bout de chaîne ou dans la chaîne, mais 15 avantageusement en bout de chaîne. On emploie de préférence des silicones ayant une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 300 et 20000, notamment 400 et 10 000, voire 800 et 4000.
Cette silicone peut être de formule : R1 R3 R5 W ( R )p[ Si-O ]m[ Si-O+ Si ( R' ) q W' R2 R4 R6 dans laquelle : - W et W' sont, indépendamment l'un de l'autre, OH ou COOH; de préférence W=W'; - p et q sont, indépendamment l'un de l'autre, égaux à 0 ou 1, 25 - R et R' sont, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carboné, notamment hydrocarboné, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique; comprenant 1 à 12 atomes de carbone, notamment 2 à 8 atomes de carbone, et comprenant 20 éventuellement en outre 1 ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S et N, notamment O (éther); notamment R et/ou R' peuvent être de formule -(CH2)a- avec a=1-12, et notamment méthylène, éthylène, propylène, phénylène; ou bien de formule -[(CH2)X O]z avec x = 1, 2 ou 3 et z = 1-10; en particulier x=2 ou 3 et z=1-4; et mieux x=3 et z=l. - Rl à R6 sont, indépendamment l'un de l'autre, un radical carboné linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé voire aromatique; comprenant 1 à 20 atomes de carbone, notamment 2 à 12 atomes de carbone; de préférence, Rl à R6 sont saturés ou bien aromatiques, et peuvent notamment être choisis parmi les radicaux alkyles, en particulier les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, décyle, dodécyle et octadécyle, les radicaux cycloalkyles, en particulier le radical cyclohexyle, les radicaux aryles, notamment phényle et naphtyle, les radicaux arylalkyles, notamment benzyle et phényléthyle, ainsi que les radicaux tolyle et xylyle. - m et n sont, indépendamment l'un de l'autre, des entiers compris entre 1 et 140, et sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est comprise entre 300 et 20 000, notamment entre 400 et 10 000, voire entre 800 et 4000.
On peut notamment citer les polyalkylsiloxanes a,c-diol ou a,c-dicarboxylique, et notamment les polydiméthysiloxanes a,c-diol et les polydiméthylsiloxanes a,cdicarboxylique; les polyarylsiloxanes a,c-diol ou a,c-dicarboxylique et notamment les polyphénylsiloxanes a,c-diol ou a,c-dicarboxylique; les polyarylsiloxanes à fonctions silanol tels que le polyphénylsiloxane; les polyalkylsiloxanes à fonctions silanol tels que le polydiméthylsiloxane; les polyaryl/alkylsiloxanes à fonctions silanol tels que le polyphényl/méthylsiloxane ou encore le polyphényl/propylsiloxane. Tout particulièrement, on utilisera les polydiméthysiloxanes a,c-diol de masse moléculaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 400 et 10 000, voire entre 500 et 5000, et notamment entre 800 et 4000.
Lorsqu'elle est présente, ladite silicone peut de préférence représenter 0,1 à 15% en poids, notamment 1 à 10% en poids, voire 2 à 8% en poids, du poids du polycondensat.
Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, l'acide monocarboxylique aromatique est présent en quantité molaire inférieure ou égale à celle de l'acide monocarboxylique non aromatique; notamment le rapport entre le nombre de mole d'acide monocarboxylique aromatique et le nombre de mole d'acide monocarboxylique non aromatique est de préférence compris entre 0,08 et 0,70, notamment entre 0,10 et 0,60, en particulier entre 0,12 et 0,40.
On a constaté que cela permet notamment d'obtenir un polymère avantageusement soluble dans les milieux huileux généralement employés pour formuler des compositions cosmétiques de type rouges à lèvres ou fonds de teint; par ailleurs, le film obtenu présente une rigidité et une souplesse adéquates pour son utilisation dans ce type de formulation, tout en ayant une brillance et une tenue de la brillance telles que recherchées.
De préférence, le polycondensat selon l'invention est susceptible d'être obtenu par réaction
- d'au moins un polyol choisi parmi, seul ou en mélange, le 1,2,6-hexanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le glycérol; le pentaérythritol, l'érythritol, le diglycérol, le ditriméthylolpropane; le xylitol, le sorbitol, le mannitol, le dipentaérythritol et/ou le triglycérol; présent de préférence en une quantité de 10 à 30% en poids, notamment 12 à 25% en poids, et mieux 14 à 22% en poids, par rapport au poids total du polycondensat final; - d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique choisi parmi, seul ou en mélange, l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide isoheptanoïque, l'acide 4-éthylpentanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 4,5-diméthylhexanoïque, l'acide 2-heptylheptanoïque, l'acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, l'acide octanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide laurique, l'acide tridécanoïque, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide cérotique (hexacosanoïque); l'acide cyclopentanecarboxylique, l'acide cyclopentaneacétique, l'acide 3-cyclopentylpropionique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide cyclohexylacétique, l'acide 4-cyclohexylbutyrique; présent de préférence en une quantité de 30 à 80% en poids, notamment 40 à 70% en poids, et mieux 50 à 60% en poids, par rapport au poids total du polycondensat final; - d'au moins un acide monocarboxylique aromatique choisi parmi, seul ou en mélange, l'acide benzoïque, l'acide o-toluique, l'acide m-toluique, l'acide p-toluique, l'acide 1- naphtoïque, l'acide 2-naphtoïque, l'acide 4-tert-butyl benzoïque, l'acide 1-méthyl-2-naphtoïque, l'acide 2-isopropyl-1-naphtoïque; présent de préférence en une quantité de 0,1 à 10% en poids, notamment 1 à 9,5% en poids, voire 1,5 à 8% en poids, par rapport au poids total du polycondensat final; et - d'au moins un acide polycarboxylique ou un de ses anhydrides, choisi parmi, seul ou en mélange, l'acide décanedioïque, l'acide dodécanedioïque, l'acide cyclopropanedicarboxylique, l'acide cyclohexanedicarboxylique, l'acide cyclobutanedicarboxylique, l'acide naphtalène-1,4-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,3-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique, l'acide subérique, l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide phtalique, l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, l'acide pimélique, l'acide sébacique, l'acide azélaïque, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide fumarique, l'acide maléïque; l'acide cyclohexanetricarboxylique, l'acide trimellitique, l'acide 1,2,3-benzènetricarboxylique, l'acide 1,3,5-benzènetricarboxylique; l'acide butanetétracarboxylique, l'acide pyroméllitique, l'anhydride phtalique, l'anhydride trimellitique, l'anhydride maléïque et l'anhydride succinique; présent de préférence en une quantité de 5 à 40% en poids, notamment 10 à 30% en poids, et mieux 14 à 25% en poids, par rapport au poids total du polycondensat final. Préférentiellement, le polycondensat selon l'invention est susceptible d'être obtenu par réaction : - d'au moins un polyol choisi parmi, seul ou en mélange, le glycérol, le pentaérythritol, le sorbitol et leurs mélanges, et encore mieux le pentaérythritol seul; présent en une quantité de 10 à 30% en poids, notamment 12 à 25% en poids, et mieux 14 à 22% en poids, par rapport au poids total du polycondensat final; - d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique choisi parmi, seul ou en mélange, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide laurique, l'acide palmitique, l'acide isostéarique, et leurs mélanges, et encore mieux l'acide isostéarique seul; présent en une quantité de 30 à 80% en poids, notamment 40 à 70% en poids, et mieux 50 à 60% en poids, par rapport au poids total du polycondensat final; - d'au moins un acide monocarboxylique aromatique choisi parmi, seul ou en mélange, l'acide benzoïque, l'acide o-toluique, l'acide m-toluique, l'acide 1-naphtoïque, et encore mieux l'acide benzoïque seul; présent en une quantité de 0,1 à 10% en poids, notamment 1 à 9,5% en poids, voire 1,5 à 8% en poids par rapport au poids total du polycondensat final; et - d'au moins un acide polycarboxylique ou un de ses anhydrides, choisi parmi, seul ou en mélange, l'anhydride phtalique et l'acide isophtalique, et encore mieux l'acide isophtalique seul; présent en une quantité de 5 à 40% en poids, notamment 10 à 30% en poids, et mieux 14 à 25% en poids, par rapport au poids total du polycondensat final.
De préférence, le polycondensat selon l'invention présente : - un indice d'acide, exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat, supérieur ou égal à 1; notamment compris entre 2 et 30, et encore mieux compris entre 2,5 et 15; et/ou - un indice d'hydroxyle exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat, supérieur ou égal à 40; notamment compris entre 40 et 120, et encore mieux compris entre 45 et 80. Ces indices d'acide et d'hydroxyle peuvent être aisément déterminés par l'homme du métier par les méthodes analytiques habituelles.
De préférence, le polycondensat selon l'invention présente une viscosité, mesurée à 110°C, comprise entre 20 et 3000 mPa.s, notamment entre 30 et 2500 mPa.s, voire entre 40 et 2000 mPa.s et encore mieux entre 50 et 1800 mPa.s. Cette viscosité est mesurée de la manière décrite avant les exemples.
Par ailleurs, le polycondensat est avantageusement soluble dans les milieux huileux cosmétiques usuellement employés, et notamment dans les huiles végétales, les alcanes, les esters gras, les alcools gras, les huiles de silicone, et plus particulièrement dans les milieux comprenant l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, la phényl triméthicone, le benzoate d'alkyle en C12-C15 et/ou la D5 (décaméthylcyclopentasiloxane).
Par soluble, on entend que le polymère forme une solution limpide dans au moins un solvant choisi parmi l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, la phényl triméthicone, le benzoate d'alkyle en C12-C15 et la D5 (décaméthylcyclopentasiloxane), à raison d'au moins 50% en poids, à 25°C.
Le polycondensat selon l'invention peut être préparé par les procédés 20 d'estérification/polycondensation usuellement employés par l'homme du métier. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste : - à mélanger le polyol et les acides monocarboxyliques aromatiques et non aromatiques, - à chauffer le mélange sous atmosphère inerte, d'abord jusqu'à la température de fusion (généralement 100-130°C) et ensuite à une température comprise entre 150 et 220°C 25 jusqu'à consommation complète des acides monocarboxyliques (atteint lorsque l'indice d'acide est inférieur ou égal à 1), de préférence en distillant au fur et à mesure l'eau formée, puis - à éventuellement refroidir le mélange à une température comprise entre 90 et 150°C, - à ajouter l'acide polycarboxylique et/ou l'anhydride cyclique, et optionnellement la silicone à fonctions hydroxyles ou carboxyliques, en une seule fois ou de façon séquencée, puis - à chauffer à nouveau à une température inférieure ou égale à 220°C, notamment comprise entre 170 et 220°C, de préférence en continuant à éliminer l'eau formée, jusqu'à l'obtention des caractéristiques requises en terme d'indice d'acide, de viscosité, d'indice d'hydroxyle et de solubilité.
Il est possible d'ajouter des catalyseurs d'estérification conventionnels, par exemple de type acide sulfonique (notamment à une concentration pondérale comprise entre 1 et 10%) ou type titanate (notamment à une concentration pondérale comprise entre 5 et 100 ppm). Il est également possible de réaliser la réaction, en tout ou en partie, dans un solvant inerte tel que le xylène et/ou sous une pression réduite, pour faciliter l'élimination de l'eau. Avantageusement, on n'utilise ni catalyseur ni solvant.
Ledit procédé de préparation peut comprendre en outre une étape d'addition d'au moins un agent antioxydant dans le milieu réactionnel, notamment à une concentration pondérale comprise entre 0,01 et 1%, par rapport au poids total de monomères, de façon à limiter les éventuelles dégradations liées à un chauffage prolongé. L'agent antioxydant peut être de type primaire ou de type secondaire, et peut être choisi parmi les phénols encombrés, les amines secondaires aromatiques, les composés organophosphorés, les composés soufrés, les lactones, les bisphénols acrylés; et leurs mélanges. Parmi les antioxydants particulièrement préférés, on peut notamment citer le BHT, le BHA , le TBHQ, le 1,3,5-trimethyl-2,4,6,tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl)-benzène, l'octadecyl-3,5,di-tertbutyl-4-hydroxycinnamate, le tetrakis-methylene-3-(3,5-di-tertbutyl- 4-hydroxy-phenyl)propionate méthane, 1' o ctadecyl-3 -(3 ,5 -di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2,5-di-tertbutyl hydroquinone, le 2,2-methyl-bis-(4-methyl-6-tertbutyl phénol), le 2,2-methylene-bis-(4-ethyl-6-tertbutyl phénol), le 4,4-butylidene- bis(6-tertbutyl-m-cresol), le N,N-hexamethylene bis(3,5-di-tertbutyl-4- hydroxyhydrocinnamamide), le pentaerythritol tetrakis (3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate) notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1010; 1' octadecyl 3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxphenyl) propionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1076; la 1,3,5-tris(3,5-di-tertbutyl- 4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)trione notamment celui commercialisée par Mayzo of Norcross, Ga sous le nom BNX 3114; le di(stearyl)pentaerythritol diphosphite, le tris(2,4-ditertbutyl phenyl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS 168; le dilauryl thiodipropionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX PS800; le bis(2,4-di- tertbutyl)pentaerythritol diphosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS 126; le bis(2,4-bis)[2-phénylpropan-2-yl]phényl)pentaérythritol diphosphite, le triphénylphosphite, le (2,4-di-tertbutylphenyl)pentaerythritol diphosphite notamment celui commercialisé par GE Specialty Chemicals sous le nom ULTRANOX 626; le tris(nonylphenyl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS TNPP; le mélange 1:1 de N,N-hexamethylenebis(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyhydrocinnamamide) et de tris(2,4-di-tertbutylphenyl)phosphate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom Irganox B 1171; le tétrakis (2,4-di-tertbutylphényl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS P-EPQ; le distéarylthiodipropionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX PS802; le 2,4-bis(octylthiométhyl)o-crésol notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1520; le 4,6-bis(dodécylthiométhyl)ocrésol notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1726.
Le ou les polymères (ii) peuvent être présents en une teneur allant de 0,1 à 30% en poids de matière active, de préférence entre 0,5 à 20 % et encore plus préférentiellement entre 1 à 10 % , mieux de 2 à 8 %en poids de matière active par rapport au poids total de la composition utilisés selon l'invention .
MILIEU COSMETIQUE La composition utilisée selon l'invention peut comprendre un milieu cosmétiquement acceptable constitué d'eau , d' un ou plusieurs solvants organiques ou d'un mélange d'eau et d' un ou plusieurs solvants organiques de , le ou les solvants organiques étant préférence choisis parmi les alcanes linéaires volatils (i), les alcools inférieurs en Cl-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol ; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol et les polyéthylèneglycols ;les esters d'alcools gras en C8C30 ou d'acides gras en C8C30 tels que les alkylbenzoates C12-C15, le propanediol dicaprylate, l'sopropylstéarate, les alcanes liquides autres que les composés (i) tels que l'isohexadécane. et leurs mélanges.
La composition utilisée selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs classiques bien connus dans la technique, différents des composés définis précédemment. A titre d'exemples d'additifs utilisables selon l'invention, on peut citer des polymères associatifs ou non, ioniques ou non-ioniques et en particulier des polymères cationiques, des corps gras liquides ou solides, des silicones, des polymères fixants, des tensioactifs, des silanes, des protéines, des vitamines, des agents réducteurs, des plastifiants, des adoucissants, des agents antimousse, des agents hydratants, des pigments, des argiles, des charges minérales, des filtres UV, des colloïdes minéraux, des peptisants, des solubilisants, des parfums, des conservateurs, des agents nacrants, des propulseurs, et des épaississants minéraux ou organiques ; ces additifs étant différents des composés définis plus haut. L'homme de métier veillera à choisir le ou les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Le ou les additifs sont généralement présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous la forme de composition de soin rincé ou non-rincé, et se présentant sous la forme d'une lotion plus ou moins épaissie, d'une crème, d'un gel ou d'une émulsion.
Un autre objet de l'invention est une composition comprenant : -un ou plusieurs alcanes linéaires volatils(i) tels que décritsprécédemment, -un ou plusieurs polymères polycondensats susceptibles d'être obtenus par réaction: - de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; - de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone; - de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; - de 5 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique, - entre 0,01 et 9,9 % d'eau en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Avantageusement, la composition comprend : - entre 0,1 et 0,9 % d'eau ou entre 3,1 et 9 % d'eau en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique. Plus avantageusement: - la composition comprend entre 0,2 et 0,8 % d'eau, de préférence 25 entre 0,3 et 0,7 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, ou - entre 3,5 et 8 % d'eau, de préférence entre 4,5 et 7 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
L'invention est également relative à un procédé de traitement cosmétique des cheveux, qui comprend l'application d'une quantité efficace d'une composition cosmétique telle que décrite ci-dessus, sur les cheveux , et éventuellement le rinçage de ladite composition après un éventuel temps de pause. Lorsque l'on applique la composition selon l'invention sous forme d'une lotion ou d'une crème, on la laisse éventuellement pauser sur les cheveux pendant environ 0,5 à 5 minutes, puis on rince éventuellement à l'eau. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif de la présente invention.
Dans les exemples suivants, toutes les quantités sont indiquées en pour cent en poids de produit en l'état par rapport au poids total de la composition, sauf indication contraire.
EXEMPLE (1) Préparation d'un copolymère de poly (acrylate d'isobornyle / méthacrylate disobornyle / acrylate isobutyle / acide acrylique) 300 g d'isododécane sont introduits dans un réacteur de 1 litre, puis on augmente la température de façon à passer de la température ambiante (25 °C) à 90 °C en 1 heure. On ajoute ensuite, à 90 °C et en 1 heure, 105 g de méthacrylate d'isobornyle, 105 g d'acrylate d'isobornyle et 1,8 g de 2.5- Bis(2-éthylhexanoylperoxy)-2 .5 -diméthylhexane (Trigonox® 141 d'Akzo Nobel). Le mélange est maintenu 1h30 à 90 °C.
On introduit ensuite au mélange précédent, toujours à 90 °C et en 30 minutes, 75 g d'acrylate d'isobutyle, 15 g d'acide acrylique et 1,2 g de 2.5-Bis (2-ethylhexanoylperoxy)-2 .5 -diméthylhexane. Le mélange est maintenu 3 heures à 90 °C, puis l'ensemble est refroidi.
On obtient une solution à 50 % de matière active en copolymère dans l'isododécane. On obtient un copolymère comprenant une première séquence ou bloc poly(acrylate d'isobornyle/méthacrylate d'isobornyle) ayant une Tg de 128 °C, une deuxième séquence poly (acrylate d'isobutyle/acide acrylique) ayant une Tg de -9 °C et une séquence intermédiaire qui est un copolymère statistique acrylate d'isobornyle/méthacrylate d'isobornyle/acrylate d'isobutyle/acide acrylique. La Tg du copolymère est de 74 °C. Il s'agit de Tg théoriques calculées par la loi de Fox. (2) Préparation du polycondensat C Dans un réacteur équipé d'une agitation mécanique, d'une arrivée d'argon et d'un système de distillation, on charge 20 g d'acide benzoïque, 280 g d'acide isostéarique et 100 g de pentaérythritol, puis on chauffe progressivement, sous un léger courant d'argon, à 110-130°C pour obtenir une solution homogène. On augmente ensuite progressivement la température jusqu'à 180°C et on la maintient pendant environ 2 heures. On augmente de nouveau la température jusqu'à 220°C et on la maintient jusqu'à ce qu'on obtienne un indice d'acide inférieur ou égal à 1, ce qui prend environ 11 heures. On refroidit à une température comprise entre 100 et 130°C puis on introduit 100 g d'acide isophtalique et on chauffe à nouveau progressivement jusqu'à 220°C pendant environ 11 heures.
On obtient ainsi 405 g de polycondensat pentaérythritol benzoate/isophta-late/isostéarate sous la forme d'une huile très épaisse.
Le polycondensat présente les caractéristiques suivantes : - soluble à 50% en poids, à 25°C, dans le Parléam - Indice d'acide = 3,7 - Indice d'hydroxyle = 72 - Mw = 59400 - r~110°C = 1510 mPa.s - rapport entre le nombre de mole d'acide monocarboxylique aromatique et le nombre de mole d'acide monocarboxylique non aromatique : 0,16. 2/ Compositions C D G H I J Nom Fournisseur Structure % % % % % % commercial CETIOL UT COGNIS MELANGE 95 90 95 90 95 D'UNDECA NE ET DE TRIDECANE COPOLYME 2,5 RE SEQUENCE DE (1) DUB STEARINER PROPANEDI ZENOAT IE DUBOIS OL DICAPRYLA TE POLYCOND 2,5 5 2,5 5 5 2,5 ENSAT DE (2) WICKENOL ALZO ISOPROPYL 2,5 5 ISOSTEARA 131 TE BENZOATE C12-15 DE C12/C15 STEARINER ALKYL (DUB B1215) IE DUBOIS BENZOATE ISOHEXADE INEOS ISOHEXADE 2,5 5 5 CANE SASOL CANE 90 PARAFOL DODECANE 12-97 Ces compositions sont appliquées sur cheveux naturels châtain foncé. Après séchage les cheveux présentent une bonne cosméticité sans effet gras et sont très brillants, la brillance étant durable dans le temps.

Claims (15)

  1. REVENDICATIONS1. Utilisation capillaire, notamment pour apporter de la brillance aux cheveux, d'une composition cosmétique comprenant: - un ou plusieurs alcanes linéaires volatils(i), - un ou plusieurs polymères (ii) choisis parmi les polycondensats susceptibles d'être obtenus par réaction: - de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; - de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone; - de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; - de 5 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique.
  2. 2. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les alcanes linéaires volatils sont les alcanes linéaires comportant de 7 à 15 atomes de carbone.
  3. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le ou les alcanes linéaires volatils sont choisis parmi le n-heptane (C7), le n-octane (C8), le n- nonane (C9), le n-décane (C10), le n-undécane (C11), le n-dodécane (C12), le ntridécane (C13), le n-tétradecane (C14), et leurs mélanges.
  4. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcanes linéaires volatils sont choisis parmi n-nonane, le n-undécane, le n-dodécane, le n-tridécane, le n-tétradécane, et leurs mélanges.
  5. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les alcanes linéaires volatils sont choisis parmi les mélanges de n-undécane et n-tridécane.
  6. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcanes linéaires volatils sont d'origine végétale. 15
  7. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcanes linéaires volatils sont présents en une teneur allant de 0,5% à 98% en poids d'alcane(s) linéaire(s) volatil(s), en particulier de 10% à 95% en poids, plus particulièrement de 60% à 95%, et mieux encore de 75% à 95% 20 en poids , par rapport au poids total de la composition.
  8. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polyol du polycondensat est choisi parmi, seul ou en mélange : 25 - les triols, tels que 1,2,4-butanetriol, le 1,2,6-hexanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le glycérol; - les tétraols, tels que le pentaérythritol, l'érythritol, le diglycérol ou le ditriméthylolpropane; - les pentols tels que le xylitol, 30 - les hexols tels que le sorbitol et le mannitol; ou encore le dipentaérythritol ou letriglycérol.
  9. 9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'acide monocarboxylique non aromatique est choisi parmi, seul ou en mélange: - les acides monocarboxyliques saturés tels que l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide isoheptanoïque, l'acide 4-éthylpentanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 4,5-diméthylhexanoïque, l'acide 2-heptylheptanoïque, l'acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, l'acide octanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide laurique, l'acide tridécanoïque, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide cérotique (hexacosanoïque); l'acide cyclopentanecarboxylique, l'acide cyclopentaneacétique, l'acide 3-cyclopentylpropionique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide cyclohexylacétique, l'acide 4-cyclohexylbutyrique; - les acides monocarboxyliques insaturés mais non aromatiques, tels que l'acide caproléique, l'acide obtusilique, l'acide undécylénique, l'acide dodécylénique, l'acide lindérique, l'acide myristoléique, l'acide physétérique, l'acide tsuzuique, l'acide palmitoléique, l'acide oléique, l'acide pétrosélinique, l'acide vaccénique, l'acide élaidique, l'acide gondoïque, l'acide gadoléique, l'acide érucique, l'acide cétoléique, l'acide nervonique, l'acide oléïque, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide arachidonique.
  10. 10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'acide monocarboxylique aromatique est choisi parmi, seul ou en mélange, l'acide benzoïque, l'acide o-toluique, l'acide m-toluique, l'acide p-toluique, l'acide 1-naphtoïque, l'acide 2-naphtoïque, l'acide 4-tert-butyl-benzoïque, l'acide 1-méthyl-2-naphtoïque, l'acide 2-isopropyl-1-naphtoïque.
  11. 11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'acide polycarboxylique est choisi parmi les acides 33 polycarboxyliques linéaires, ramifiés et/ou cycliques, saturés ou insaturés, voire aromatiques, comprenant 2 à 50, notamment 2 à 40, atomes de carbone, en particulier 3 à 36, voire 3 à 18, et encore mieux 4 à 12 atomes de carbone, voire 4 à 10 atomes de carbone; ledit acide comprenant au moins deux groupes carboxyliques COOH, de préférence de 2 à 4 groupes COOH.
  12. 12. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'anhydride cyclique répond à l'une des formules suivantes : A A B O O O O O O dans lesquelles les groupements A et B sont, indépendamment l'un de l'autre, : - un atome d'hydrogène, - un radical carboné, aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, ou bien aromatique; comprenant 1 à 16 atomes de carbone, notamment 2 à 10 atomes de 15 carbone, voire 4 à 8 atomes de carbone, notamment méthyle ou éthyle; - ou bien A et B pris ensemble forment un cycle comprenant au total 5 à 7, notamment 6 atomes de carbone, saturé ou insaturé, voire aromatique. 20
  13. 13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes , caractérisée en ce que le ou les polymères (ii) sont présents en une teneur allant de 0,1 à 30% en poids de matière active, de préférence entre 0,5 à 20 % et encore plus préférentiellement entre 1 à 10 % , mieux de 2 à 8 %en poids de matière active par rapport au poids total de la composition utilisés selon l'invention . 25
  14. 14. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable: - un ou plusieurs alcanes linéaires volatils(i) tels que décrits dans les revendications 1 à 13, - un ou plusieurs polymères polycondensats susceptibles d'être obtenus par réaction: - de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; - de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone; - de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; - de 5 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique, - entre 0,01 et 9,9 % d'eau en poids par rapport au poids total de la composition 20 cosmétique.
  15. 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle comprend entre 0,1 et 0,9 % d'eau ou entre 3,1 et 9% d'eau en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique. 25
FR1057308A 2010-09-14 2010-09-14 Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polycondensat Expired - Fee Related FR2964563B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1057308A FR2964563B1 (fr) 2010-09-14 2010-09-14 Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polycondensat

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1057308A FR2964563B1 (fr) 2010-09-14 2010-09-14 Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polycondensat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2964563A1 true FR2964563A1 (fr) 2012-03-16
FR2964563B1 FR2964563B1 (fr) 2012-09-07

Family

ID=44022023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1057308A Expired - Fee Related FR2964563B1 (fr) 2010-09-14 2010-09-14 Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polycondensat

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2964563B1 (fr)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2917616A1 (fr) * 2007-06-21 2008-12-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester, une huile volatile et un polyamide silicone.
FR2931674A1 (fr) * 2008-05-28 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et un polycondensat, et procede de traitement cosmetique

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2917616A1 (fr) * 2007-06-21 2008-12-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester, une huile volatile et un polyamide silicone.
FR2931674A1 (fr) * 2008-05-28 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et un polycondensat, et procede de traitement cosmetique

Also Published As

Publication number Publication date
FR2964563B1 (fr) 2012-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2902653A1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procede de traitement cosmetique employant ladite composition, ledit polycondensat et procede de preparation
EP0263038B1 (fr) Diorganopolysiloxane à fonction bétacétoester utile comme stabilisant des polymères à base de polychlorure de vinyle
FR2899100A1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procede de traitement cosmetique employant ladite composition, ledit plycondensat et procede de preparation
US20080260665A1 (en) Nail varnish comprising at least one polycondensate and at least one polyoxyalkylene copolymer
EP2345401B1 (fr) Utilisation pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques d'alcane(s) linéaire(s) volatil(s) et d'ester(s) gras liquide(s) en milieu anhydre, et composition cosmétique anhydre à base d'alcane(s) linéaire(s) volatil(s), d'ester gras liquide(s) et d'huile(s) particulière(s)
WO2009053584A2 (fr) Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique
FR2917612A1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procede de traitement cosmetique, polycondensat et procede de preparation
WO2010010301A4 (fr) Procede de traitement cosmetique chauffant mettant en oeuvre un polymere semi-cristallin
FR2961093A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un polymere et un derive de 4-carboxy 2-pyrrolidinone, procede de traitement cosmetique et compose
FR2968951A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et une inuline hydrophobe
FR2964563A1 (fr) Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polycondensat
FR3038608A1 (fr) Procede de preparation d'organopolysiloxanes avec des fonctions (meth)acrylates
EP0993824A1 (fr) Composition aqueuse comprenant un polyester sulfoné et un polyuréthane
WO2009053587A2 (fr) Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique
FR2931674A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et un polycondensat, et procede de traitement cosmetique
FR2910280A1 (fr) Vernis a ongles comprenant un polycondensat et un copolymere polyoxyalkylene
FR2917618A1 (fr) Produit cosmetique bicouche, ses utilisations et kit de maquillage contenant ce produit.
EP0993823A1 (fr) Composition aqueuse comprenant un polyester sulfoné et un polymère radicalaire
FR2957347A1 (fr) Oligomeres hydroxyles et hydrogenes issus de l'acide linoleique conjugue, et leurs applications
US8680304B1 (en) Polyglycerol silicone polyesters
US8617527B1 (en) Silicone citric acid esters
FR3118713A1 (fr) Compositions pour fibres kératineuses
FR2964564A1 (fr) Utilisation pour le traitement des cheveux d'une composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un copolymere ethylenique
FR2953399A1 (fr) Composition cosmetique solide comprenant un polyester et un coplymere ethylenique sequence
FR2984123A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un derive d'acide imido-carboxylique sous forme solubilisee

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10

ST Notification of lapse

Effective date: 20210505